Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Изучение свойств нитроксильной группы и её влияния на реакционную способность функциональных групп в имидазолиновых нитроксильных радикалах

Диссертация: Изучение свойств нитроксильной группы и её влияния на реакционную способность функциональных групп в имидазолиновых нитроксильных радикалах
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В последние годы широкое развитие получили работы по синтезу и исследованию гетероциклических нитроксильных радикалов, имеющих в составе цикла помимо атома азота нитроксильной группы дополнительный гетероатом /10/. Особое место среди гетероциклических нитроксильных радикалов занимают нитроксильные радикалы производные 3-имидазолина и З-имидазолин-З-оксида. Наличие в их молекулах активирующих… Читать ещё >

Изучение свойств нитроксильной группы и её влияния на реакционную способность функциональных групп в имидазолиновых нитроксильных радикалах (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Глава I. Окислительно-восстановительные свойства нитроксильной 9 группы в алифатических нитроксильных радикалах (литературный обзор)
    • 1. 1. Восстановление нитроксильных радикалов. II
      • 1. 1. 1. Электрохимическое восстановление. II
      • 1. 1. 2. Каталитическое гидрирование нитроксильных радикалов
      • 1. 1. 3. Восстановление нитроксильных радикалов металлами и комплексными гидридами металлов
      • 1. 1. 4. Восстановление другими неорганическими реагентами
      • 1. 1. 5. Использование органических восстановителей для восстановления нитроксильной группы
      • 1. 1. 6. Взаимодействие нитроксильных радикалов с металлоор-ганическими соединениями
      • 1. 1. 7. Нитроксильные радикалы — как одноэлектронные окислители
      • 1. 1. 8. Взаимодействие нитроксильных радикалов со свободными радикалами
    • 1. 2. Окисление нитроксильных радикалов
      • 1. 2. 1. Электрохимическое окисление
      • 1. 2. 2. Химическое окисление нитроксильных радикалов
    • 1. 3. Диспропорционирование нитроксильных радикалов
      • 1. 3. 1. Взаимодействие нитроксильных радикалов с протонными кислотами
      • 1. 3. 2. Взаимодействие нитроксильных радикалов с кислотами Льюиса
  • Глава 2. Изучение влияния структуры 3-имидазолинового цикла на химические свойства нитроксильной группы в имидазоли-новых радикалах
    • 2. 1. Взаимодействие нитроксильных радикалов имидазолина с окислителями
    • 2. 2. Поведение нитроксильных радикалов 3-имидазолина в сильнокислых средах
    • 2. 3. Фотохимические превращения нитроксильных радикалов 3-имидазолина и З-имидазолин-З-оксида
  • Глава 3. Влияние заместителей в положении I имидазолинового цикла на химические свойства функциональных групп
    • 3. 1. Взаимодействие нитроксильных радикалов З-имидазолин-З-ок-сида с гидразином и метилгидразином
    • 3. 2. Взаимодействие 4-дигалоидметил-З-имидазолин-З-оксидов с нуклеофильными агентами
      • 3. 2. 1. Взаимодействие 4-дигалоидметил-З-имидазолин-З-оксидов с водно-спиртовой щелочью
      • 3. 2. 2. Взаимодействие 4-дигалоидметил-З-имидазолин-З-оксид-I-оксилов с аминами и аммиаком
    • 3. 3. Взаимодействие 4-циано-З-имидазолинов и 4-циано-З-имида-золин-3-оксидов с нуклеофильными агентами
  • Глава 4. Электронный эффект нитроксильной группы в имидазолино-вых нитроксильных радикалах. ЮЗ
    • 4. 1. Определение электронного зарядового влияния оксильной группы в нитроксильных радикалах З-имидазолин-З-оксида
    • 4. 2. Изучение распространения электронной спиновой плотности в нитроксильных радикалах имидазолина
      • 4. 2. 1. Влияние Ы-оксидной группы в бирадикалах ряда имидазолина на внутримолекулярный спиновый обмен по системам сопряженных связей
      • 4. 2. 2. Изучение методом ПМР делокализации спиновой плотности в нитроксильных радикалах имидазолина .III
    • 4. 3. Влияние нитроксильной группы на кето-енольную таутомерию в 4-карбометоксиацетил-З-имидазолинах
  • Глава 5. Экспериментальная часть
    • 5. 1. Взаимодействие нитроксильных радикалов 3-имидазолина с галогенами и азотистой кислотой
    • 5. 2. Взаимодействие амидов 94а и 96а с гипобромитом натрия
    • 5. 3. Облучение имидазолиновых нитроксильных радикалов
    • 5. 4. Взаимодействие нитроксильных радикалов З-имидазолин-З-оксида с гидразин-гидратом
    • 5. 5. Взаимодействие имидазолиновых нитроксильных радикалов с метилгидразином
    • 5. 6. Взаимодействие 4-дигалоидметил-З-имидазолин-З-оксидов с водно-спиртовой щелочью
    • 5. 7. Взаимодействие 4-дихлорметил-2,2,5,5-тетраметил-З-имида-золин-З-оксид-1-оксила 138а с аминами и аммиаком
    • 5. 8. Взаимодействие 4-циано-З-имидазолинов и 4-циано-З-имида-золин-3-оксидов со спиртовой и водно-спиртовой щелочью
    • 5. 9. Синтез бирадикалов производных 3-имидазолина
    • 5. 10. Синтез р -дикарбонильных производных 3-имидазолина
  • ВЫВОДЫ

Химия нитроксильных радикалов выделилась в своеобразную и интересную область органической химии в последние 20 лет после того, как оказались доступными соединения, в которых радикальный центр экранирован двумя трет.-алкильными заместителями, а также в связи с осуществлением на многочисленных примерах химических реакций, протекающих без затрагивания радикального центра. Доступность и многообразие различных функциональных производных нитроксильных радикалов предопределило широкое использование их в различных областях промышленности и науки. Так, нитроксильные радикалы находят применение в качестве ингибиторов радикально-цепного окисления полимеров и стабилизаторов мономеров /1,2/. Простота спектра ЭПР нитроксильных радикалов в сочетании с наличием в них реакционноспособных функциональных групп позволили использовать их в исследовании строения полимеров и биополимеров в качестве спиновых меток /3−7/ и спиновых зондов /7,8/. Синтез нитроксильных радикалов, имеющих в своем составе хелатообразующие группы, позволил разработать в аналитической химии высокочувствительный экстракционно-радиоспектроскопический метод определения металлов /9/.

В последние годы широкое развитие получили работы по синтезу и исследованию гетероциклических нитроксильных радикалов, имеющих в составе цикла помимо атома азота нитроксильной группы дополнительный гетероатом /10/. Особое место среди гетероциклических нитроксильных радикалов занимают нитроксильные радикалы производные 3-имидазолина и З-имидазолин-З-оксида. Наличие в их молекулах активирующих нитронной или иминной групп, легкий переход к имидазо-линиевым солям и далее к енаминам позволили осуществить синтез большого числа функциональных производных. Кроме того, нитроксильные радикалы 3-имидазолина оказались устойчивее нитроксильных радикалов других типов к действию кислот, что позволяет использовать.

— б их в более широком диапазоне рН /10/.

До настоящего времени основное внимание исследователей, занимающихся изучением нитроксильных радикалов, было сосредоточено на двух аспектах реакционной способности молекул, несущих нитроксиль-ную группу. I. Изучение реакционной способности нитроксильной группы (см. лит. обзор). 2. Осуществление химических реакций по другим функциональным группам, протекающих без затрагивания и без участия нитроксильной группы /I/ с целью синтеза различных спин-меченых реагентов для молекулярной биологии и аналитической химии.

По-видимому, в силу этих причин практически отсутствуют примеры химических реакций, в которых нитроксильная группа оказывала бы влияние на реакционную способность других непосредственно не связанных с ней функциональных групп.

В имидазолиновых нитроксильных радикалах в геминальном положении к нитроксильной группе расположены иминная или нитронная группы. Такое расположение функциональных групп предполагает, по нашему мнению, значительное взаимодействие между ними и взаимное влияние их друг на друга, что должно сказываться на химических и физико-химических свойствах как нитроксильной, так и иминной или нитронной групп.

В настоящей работе нами изучены свойства имидазолиновых нитроксильных радикалов с целью получения данных о реакционной способности нитроксильной группы, входящей в состав имидазолинового цикла, и данных о влиянии нитроксильной группы на реакционную способность функциональных групп, отделенных от нее несколькими С-связями. Кроме того, были разработаны удобные методы синтеза ключевых соединений для получения практически важных функциональных производных имидазолиновых нитроксильных радикалов и их диамагнитных аналогов.

Нами обнаружено, что нитроксильные радикалы З-имидазолин-З-оксида существенно устойчивее к действию окислителей и УФ-облучения, в то время, как-З-имидазолин-1-оксилы легко окисляются галогенами и азотистой кислотой и разрушаются при УФ-облучении. При наличии в положении 4 гетероцикла З-имидазолин-1-оксилов карбоксильной или оксимной групп протекает реакция рециклизации имидазо-линового цикла с образованием производных 5-оксо-З-оксазолина и 2Н-имидазола, соответственно. При облучении 2,2,5,5-тетраметил-4-фенил-З-имидазолин-З-оксид-1-оксила в бензоле или толуоле реакция протекает без участия нитроксильной группы и образуется 2,2,4,4-тетраметил-5-фенил-6-окса-1,3-диазабицикло[з, 1, о] гексан-3-оксил, а в четыреххлористом углероде реакция идет и по нитроксильной группе с образованием 2,2,4,4-тетраметил-3-трихлорметокси-5-фенил-6-окса-1,3-диазабицикло [3,1,0] гексана.

Имидазолиновые нитроксильные радикалы в среде концентрированной серной кислоты и в более кислых средах претерпевают обратимое диспропорционирование на гидроксиламин и оксоаммониевую соль.

Спектральными и физико-химическими методами изучен электронный эффект нитроксильной группы. Методами ЭПР и ПМР спектроскопии показано, что введение П-оксидного атома кислорода в имидазолино-вый радикальный фрагмент способствует более эффективной делокали-зации спиновой плотности в функциональную группу в положении 4 ге-тероцикла. Это положение иллюстрируется различием в реакционной способности парамагнитных и диамагнитных производных 3-имидазолин-3-оксида. Так, для парамагнитных З-имидазолин-З-оксидов обнаружена реакция дезоксигенирования нитронной группы, тогда как для диамагнитных З^имидазолин-З-оксидов эта реакция не идет. Существенно различается и реакционная способность 4-дигалоидметильной группы в реакции щелочного гидролиза 4-дигалоидметил-З-имидазолин-З-оксидов. На примере кето-енольной таутомерии 1-замещенных 4-кар-бометоксиацетил-3-имидазолинов и 4-карбометоксиацетил-З-имидазо-лин-3-оксидов показано, что в радикалах ряда З-имидазолин-З-окси-да, в отличие от радикалов 3-имидазолина, проявляется спиновое влияние нитроксильной группы на положение таутомерного равновесия — енольная форма в большей степени стабилизируется радикальным центром. Определение констант ионизации ряда 1-замещенных 3-имидазолин-З-оксид-4-карбоновых кислот и констант псевдопервого порядка реакции щелочного гидролиза соответствующих метиловых эфиров показало, что наиболее близкими аналогами оксильной группы в имидазолиновых нитроксильных радикалах являются нитрои нитро-зо-группы, моделирующие диамагнитную (зарядовую) составляющую электронного влияния оксильной группы. В соответствии с этим реакционная способность циано-группы в 4-циано-2,2,5,5-тетраметил-З-имидазолин-З-оксид-1-оксиле близка реакционной способности циа-но-группы в 1-нитрозои 1-нитро-2,2,5,5-тетраметил-4-циано-3-имидазолин-3-оксидах.

Таким образом, в настоящей работе изучено влияние иминной и нитронной групп в составе 3-имидазолинового цикла на химические и фотохимические свойства нитроксильной группы и влияние нитроксильной группы на реакционную способность непосредственно не связанных с ней функциональных групп. Синтезирован ряд спиновых меток для молекулярной биологии и аналитической химии.

161 -вывода.

1. Изучены химические свойства нитроксильных радикалов производных 3-имидазолина и их диамагнитных аналогов. Показано, что в нитроксильных радикалах З-имидазолин-З-оксида осуществляется эффективное взаимодействие радикального центра с нитронной группой, что приводит к изменению реакционной способности нитронной группы и связанных с ней функциональных групп. Это проявляется в том, что в отличие от диамагнитных аналогов в З-имидазолин-З-оксид-1-оксилах под действием гидразина легко протекает реакция дезокси-генирования нитронной группы. Реакционная способность дигалоидме-тильной группы в 4-дигалоидметил-3-шлидазолин-3-оксид-1-оксилах в реакции щелочного гидролиза существенно отличается от реакционной способности дигалоидметильной группы в диамагнитных аналогах.

2. Установлено, что по электронному влиянию на реакционный центр наиболее близкими аналогами оксильной группы в имидазолиновых нитроксильных радикалах являются нитрои нитрозо-группы, моделирующие диамагнитную (зарядовую) составляющую электронного влияния оксильной группы.

3. Методами спектроскопии ЭПР и ПМР показано, что введение Ы-ок-сидного атома кислорода в имидазолиновый радикальный фрагмент способствует более эффективной делокализации спиновой плотности по сопряженной системе. На примере кето-енольной таутомерии 4-карбо-метоксиацетил-3-имидазолинов и 4-карбометоксиацетил-З-имидазолин-3-оксидов показано, что в радикалах ряда З-имидазолин-З-оксида в отличие от радикалов 3-имидазолина проявляется спиновое влияние радикального центра на положение таутомерного равновесия.

4. Показано, что введение Ы-оксидной группы в нитроксильные радикалы 3-имидазолина существенно увеличивает их устойчивость к действию окислителей — хлора, брома, HISII^, XeFg,. Нитроксильные радикалы 3-имидазолина с карбоксильной и оксимной группами в.

— 162 положении 4 гетероцикла при действии окислителей претерпевают рециклизацию в 5-оксо-З-оксазолины и 2Н-имидазол-1-оксиды.

Т ТЯ.

5. Методами ЭПР, ЯМР Н, С изучено поведение нитроксильных ими-дазолиновых радикалов в кислых и суперкислых средах, и показано, что они претерпевают обратимое диспропорционирование на гидроксил-амин и оксоаммониевую соль.

6. Показана принципиальная возможность проведения фотохимических реакций для нитроксильных радикалов З-имидазолин-З-оксида без деструкции нитроксильной группы. Установлено, что устойчивость 3-имидазолинового цикла, включающего нитроксильную группу, к действию УФ-света зависит от присутствия Ы-оксидной группы.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Э.Г. Свободные иминоксильные радикалы. — М.: Химия, 1970. — 216 с.
  2. Forrester A.R., Hay J.M., Thomson R.H. Organic chemistry of stable free radicals. N-Y.: Academic Press, 1968. — 405 P*
  3. Г. М., Макконнелл Г. М. Спиновые метки. Успехи химии, 1970, т. 39, № 3, с. 531−559.
  4. McConnell Н.М., McFarland B.G. Physics and chemistry of spin labels. Quart. Rev. Biophys., 1970, v.3, N 1, p. 91−136.
  5. Г. И. Метод спиновых меток в молекулярной биологии.- М.: Наука, 1974. 256 с.
  6. Метод спиновых меток. Теория и применение/Под ред. Л.Берлинера.- М.: Мир, 1979. 640 с.
  7. Keana J.F.W. Hewer aspects of the synthesis and chemistry of nitroxide spin labels. Chem. Revs., 1978, v. 78″ N 1, p. 37−64.
  8. A.H. Метод спинового зонда. M.: Наука, 1976. — 210с.
  9. Zolotov Yu.A., Petrukhin О.М., Nagy V.Yu., Volodarsky L.B. Stable free-radical completing reagents in applications of spin resonance to the determination of metals. Analytica
  10. Chimica Acta, 1980, v. 115, N 1, p. 1−23.
  11. Biological magnetic resonance/Ed. by L.J.Berliner, J.Reuben.- N-Y.-L.: Plenum Press, 1980, v. 2. p. 169−242.
  12. Э.Г., Шолле В. Д. Органическая химия свободных радикалов. М.: Химия, 1979. — с. 171−227.
  13. Rozantzev E.G., Sholle V.D. Synthesis and reactions of stable nitroxyl radicals. I. Synthesis. Synthesis, 1971> N 4, p. 190−202.
  14. Rozantzev E.G., Sholle V.D. Synthesis and reactions of stable nitroxyl radicals. II. Reactions. Synthesis, 1971> N 8, p. 401−414.- 164
  15. В.Д., Белодед A.A., Кошечко В. Г. Окислительно-восстановительные реакции свободных радикалов. Киев: Наукова думка, 1977. — 275 с.
  16. Morat С., Rassat A. Nitroxydes. XLVI. Determination de la frequence d’elougation N0 dans radicaux libres nitroxydes pipe-ridiniques. Tetrahedron, 1972, v. 28, N 3, P" 735−740.
  17. И.А., Митасов M.M., Щукин Г. И., Володарский Л. Б. Использование спектроскопии комбинационного рассеяния для идентификации нитроксильной группы циклических нитроксильных радикалов. Изв. АН СССР. Сер. хим, 1979, № II, с. 2606−2610.
  18. Э.Г., Шолле В. Д. Органическая химия свободных радикалов. М.: Химия, 1979. — с. 192.
  19. Hoffmann A.K., Henderson А.Т. A new stable free radical: dit-butylnitroxide. J. Amer. Ckem. Soc., 1961, v. 83, N 22, p. 4671−4672.
  20. Serve D. Oxydation anodique de quelques N-arylhydroxilamine s et proprieetes electrocliimiques de radicaux nitroxydes en milieu acetonitrile. Electrochim. Acta, 1975″ v. 6−7, P- 46 947 720. Нейман M.Б., Майрановский С. Г., Коварская Б.M., Розанцев Э. Г.,
  21. Э.Г. Полярографическое изучение некоторых ifl-окисных свободных радикалов. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1964, № 8, с. I5I8-I52I.
  22. М.В., Романцев М. Ф. Полярографическое исследование стабильных иминоксильных радикалов. Ж. общей химии, 1972, т. 42, вып. 4, с. 743−746.
  23. B.JI., Григорьев И. А., Васильева Л. И., Володарский Л. Б. Полярографическое восстановление нитроксильных радикалов производных имидазолина и имидазолидина. Изв. СО АН СССР. Сер. хим. н., 1982, № 14, вып. 6, с. 99−102.
  24. Э.Г., Голубев В. А. О синтезе гетероциклических анало- 165 гов гидроксиламина. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1966, № 5, с. 891−896.
  25. В.Д., Голубев В. А., Розанцев Э. Г. О продуктах восстановления нитроксильных радикалов ряда изоиндолина. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1972, № 5, с. 1204−1206.
  26. Э.Г., Шапиро А. Б. Новый стабильный свободный радикал индольного класса 2,2,4,4-тетраметил-1,2,3,4-тетрагидро-$ -карболин-3-оксил. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1964, № 6, с. II23-II25.
  27. Mendenhall G.D., Ingold K.U. Reactions of bicyclic nitroxides involving reduction of the NO group. J. Amer. Chem. Soc., 1973, v. 95, N 19, p. 6395−6400.
  28. Е.Ф., Козлова Л.M., Шапиро A.B., Фрейдлин Л. Х., Розанцев Э. Г., Скрипниченко Л.H. Гидрирование стабильных нитроксильных радикалов с ацетиленовыми связями на N i ~, Pd и Pt -катализаторах. — Изв. АН СССР. Сер. хим., 1979, № I, с. 109 114.
  29. Е.Ф., Козлова Л. М., Шапиро A.B., Розанцев Э. Г., Фрейд-лин Л.Х. Последовательность реакций при гидрировании непредельных нитроксильных радикалов на металлах УШ группы. -Изв. АН СССР. Сер хим., 1975, № 6, с. 1353−1359.
  30. Э.Г., Гурьянова E.H., 0 некоторых особенностях строения свободных иминоксильных радикалов ряда пиперидина. Изв.
  31. АН СССР. Сер. хим., 1966, № 6, с. 979−983.
  32. Keana J.F.W., Norton R.S., Morello м., Van Engen D., Clardy J.
  33. Mononitroxides and proximate dinitroxides derived by oxidation of 2,2,4,4,5,5-b.exasubstituted imidazolidines. A new series of nitroxides and dinitroxide spin labels. J. Amer. Chem. Soc., 1978, v. 100, N 3, P- 934−937•
  34. Э.Г., Бурмистрова. Препаративный синтез симметричных ди-трет.-бутилгидроксиламина и ди-трет.-бутиламина. Изв. АН
  35. СССР. Сер. хим., 1968, № 10, с. 2364−2365.
  36. Э.Г., Голубев В. А., Нейман М. Б. Первый кинетически устойчивый индивидуальный иминоксильный бирадикал. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1965, № 2, с. 393−394.
  37. Литвин Е. Ф, Шапиро А. Б., Козлова Л. М., Розанцев Э. Г., Фрейд-лин Л. Х. Исследование стадийного механизма гидрирования имино-ксильных би- и полирадикалов на Pt и Ni -катализаторах. Ж. орган, химии, 1970, т. 6, № 12, с. 2365−2369.
  38. Е.Ф., Козлова Л. М., Шапиро А. Б., Фрейдлин Л. Х., Розанцев Э. Г. Исследование стадийного механизма и селективности гидрирования стабильных иминоксильных радикалов на Pt -катализаторе. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1974, № I, с. 48−52.
  39. Wieland H., Kogl F. Uber organische radikal mit vierwertigem stickstoff (III).- Chem. Ber., 1922, B- 55, N 6, s. 1798−1803″
  40. И.А., Володарский Л. Б. Взаимодействие 4-бромметил ио4.дибромметилпроизводных 2,2,5,5-тетраметил-^ -имидазолин-3-оксидов с гидразином и первичными аминами. Ж. орган, химии, 1974, т. II, № I, с. 118−124.
  41. Л.Б., Резников В. А., Кобрин B.C. Получение и свойства имидазолиниевых солей, содержащих нитроксильный радикальный центр. Ж. орган, химии, 1979, т. 15, № 2, с. 415−422.
  42. Eamasseul R., Rassat A., Rey P. A useful protecting group in the preparation of amino-nitroxides. J. Chem. Soc., Chem. Commua., 1976, N 3, p. 83−84.
  43. Hoffmann A.K., Feldman A.M., Gelblum E., Hodson W.G. Mechanism of the formation of di-t-butylnitroxide from t-nitrobutane and sodium metal. J. Amer. Chem. Soc., 1964, v. 86, N 4, p. 639−646.
  44. В.Г., Атаманюк В. Ю., Походенко В. Д. Эффекты катализа и активации в процессе восстановления нитроксильных радикалов щелочными металлами. Ж. орган, химии, 1978, т. 14, № 9, с.1970−1974.
  45. Banks R.E., Haszeldine R.N., Stevenson Ivl.J. Perfluoroalkyl derivatives of nitrogen. Part XXI. Some reactions of bistriflu-oromethylnitroxide. J. Chem. Soc.©, 1966, IT 9, p. 901−904.
  46. С.П., Энглин М. А., Видейко А. Ф., Тоболин В. А., Дубов С. С. Реакции окиси гексафтордиметилазота. Докл. АН СССР, 1966, т. 168, № 2, с. 344−347.
  47. В.А., Розанцев Э. Г., Нейман М. Б. О некоторых реакциях свободных иминоксильных радикала с участием неспаренного электрона. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1965, № II, с. 19 271 936.
  48. Rauckman Е.J., Rosen G.M. Synthesis of spin labeled probes--esterification and reduction. Synth. Commun., v. 6, N 5, p. 325−329.
  49. Э.Г. Селективное восстановление карбонильной группы свободного радикала без участия неспаренного электрона. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1966, № 4, с. 770.
  50. И.А., Володарский Л. Б. Участие нитроксильного радикала в окислении альдегидной и спиртовой групп в 3-имидазолин1.оксилах. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1978, № I, с. 208−210.
  51. Berti С., Greci L., Poloni М. stereoselective reduction ofindoline nitroxide radicals. J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, 198O, N 5, p. 71O-713.
  52. P.M. Исследование взаимодействия Fe2+ с иминоксильными радикалами. Ж. физич. химии, 1968, т. 42, № 10, с. 26 392 643.
  53. Paleos C.M., Karayannis N.M., Labis M.M. Eeduction of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine nitroxide radical via complex formation with copper (II) perchlorate. J. Chem. Soc., Chem. Commun, 1970, N 4, p. 195−196.
  54. Kornblum П., Pinnick H.W. Reduction of nitroxides to amines by sodium sulfide. J. Org. Chem., 1972, v. 37, N 12, p. 2050−2051.
  55. Alper H. Reaction of nitroxyl radicals with metall carbonyls.-J. Org. Chem., 1973, v. 38, N 7, p. 1417−1418.
  56. В.А., Кобылянский E.B. О взаимодействии оксопипериди-ниевых солей с магнийорганическими соединениями. Синтез N-алкокси и ri-феноксипиперидинов. Ж. орган, химии, 1972, т. 8, II? 12, с. 2607
  57. Mahoney L.R., Mendenhall G.D., Ingold K.U. Calorimetric and equilibrium studies on some stable nitroxide and iminoxy radicals. Approximate OH bond dissociation energies in hydroxylami-nes and oximes.- J.Amer.Chem.Soc, 1973, v.95, N 26, p.8610−8614.
  58. В.В., Кобрин B.C., Володарский JI.Б. Получение и свойства N-алкил-гидроксиламинов. Стабильные нитроксильные радикалы с с (-кетоксимной группой. Изв. СО АН СССР. Сер. хим. н., 1977, Р 3, вып. 2, с. 153−157.
  59. И.А., Мартин В. В., Щукин Г. И., Володарский Jl.Б. Взаимодействие о(-галоидалкилнитронов-производных нитроксильных радикалов З-имидазолин-З-оксида с нуклеофильными агентами.- 169 — Изв. АН СССР. Сер. хим., 1979, № 12, с. 27II-27I7.
  60. Rozantzev E.G., Neiman М.В. Organic radical reactions involving no free valence. Tetrahedron, 1964, v. 2o, N 1, p. 129−137.
  61. И.А., Щукин Г. И., Володарский Л.Б. Ji -Дикарбониль-ные производные стабильных нитроксильных радикалов 3-имидазо-лина. Изв. СО АН СССР. Сер. хим. н., 1977, № 9, вып. 4, с. 135−140.
  62. Paleos С.М., Dais P. Ready reduction of some nitroxide free radicals with ascorbic acid. J. Chem., Soc., Chem. Gommun., 1977, N Ю, p. 345−346.
  63. Levenson J.L., Kaplan L. Deoxygenative reduction of nitroxyl and carbonyl groups. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1974,1. N 1, p. 23.
  64. Whitesides G.M., Newirth T.L. Reaction of n-butyllithium and 2,2,6,6-tetramethylpiperidine nitroxyl. J. Org. Chem., 1975, v. 4:0, N23, p. 3448−3450.
  65. В.Д., Голубев В. А., Розанцев Э. Г. О взаимодействии нит-роксильного радикала с реактивами Гриньяра. Докл. АН СССР, 197I, т. 200, № I, с. 137−139.
  66. В.А., Резникова Т. И., Володарский Л. Б. Взаимодействие 1-окси-2,2,4,5,5-пентаметил-3-имидазолина и соответствующего нитроксильного радикала с альдегидами, кетонами и сложными эфи-рами. Ж. орган, химии, 1982, т. 18, № 10, с. 2135−2143.
  67. Н.Е., Чуканова О. М., Дьячковский Ф. С., Голубев В.А."Механизм взаимодействие метилтитантрихлорида с 2,2,6,6-тетраметил-пиперидин-1-оксилом. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1981, W 6, с. 1239−1243.
  68. Л.Б., Кутикова Г. А., Сагдеев Р. З., Молин Ю. Н. Взаимодействие 4-фенил-2,2,5,5-тетраметил-3-имидазолин-3-оксид-1-оксила с реактивом Гриньяра. Ж. Всес. хим. о-ва им. Д.И.Мен- 170 делеева, 1969, т. 14, № I, с. II3-II4.
  69. Л.Б., Мартин В. В., Кобрин B.C. Об образовании ок-симов N-алкилгидроксиламинокетонов при взаимодействии 1-окси-З-имидазолин-З-оксидов с реактивом Гриньяра. Ж. орган, химии, 1976, т. 12, № 10, с. 2267−2268.
  70. Kreilick R.W., Weissman S.I., Hydrogen atom transfer between free radicals and their diamagnetic precursors. J. Amer. Chem. Soc., 1966, v. 88, N 12, p. 2645−2652.
  71. Schwartz M.A., Parce J.W., McConnell H.M. Hydrogen atom exchange between nitroxides and hydroxylamines. J. Amer. Chem. Soc., 1979, v. 101, N 13, p. 3592−3595*
  72. Toda Т., Mori E., Murayama K. Studies on stable free radicals. IX. Peroxy acid oxidation of hindered secondary amines to radicals. Bull. Chem. Soc. Japan, 1972, v. 45, N 6, p. 19 041 908.
  73. С.A., Григорьев И. А., Володарский Л. В., Цветков Ю. Д. Окислительные свойства нитроксильных радикалов в реакции между ними и стерически затрудненными гидроксиламинами. Ж. фи-зич. химии, 1982, т. 56, № II, с. 2762−2767.
  74. Л.А., Бучаченко А. Л., Нейман М. Б., Розанцев Э. Г. Энергии разрыва связей ОН в тритретичнобутилфеноле, некоторых гидроксиламинах и прочность 7 Г -комплекса радикала дианизилазот-окиси с бензолом. Ж. физич. химии, 1969, т. 43, Р I, с. 6471.
  75. Jenkins Т. е., Perkins M.J., Siew N.P.Y. Structure and stability of acylnitroxyls. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1975, N 21, p. 880−881.
  76. Jenkins T.C., Perkins M.J. Acyl nitroxides. Part 4. Estimation of OH bond dissociation energies for N-t-butylhydroxamic acids.-J. Chem. Soc., Perkin Trans. II, 1983, N 5, P* 417−420.
  77. М.Б., Меджидов A.A., Розанцев Э. Г., Скрипко Л. А. Новая- 171 реакция образования стабильных вюрстеровских солей. Докл. АН СССР, 1964, т. 154, № 2, с. 387−394.
  78. А.А., Бучаченко A.JI., Нейман М. Б. О возможности кислотно-основного катализа радикальных реакций. Докл. АН СССР, 1965, т. 161, Р 4, с. 878−881.
  79. A.JI., Розанцев Э. Г., Нейман М. Б. Использование окислительных свойств иминоксильных радикалов для синтеза индивидуальных ион-радикалов из ароматических аминов. Докл. АН СССР, 1966, т.- 168, 12, с. 348−350.
  80. Д.Д., Хидекель М. Л., Александрова Е. Н., Зеленина С. Н., Березовский В. М. Флавиновый катализ переноса водорода от диги-дропиридинов и сходных соединений. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1965, № 9, с. 1692−1694.
  81. Ю.Г., Бучаченко A.JI., Нейман М. Б. Реакционная способность некоторых стабильных радикалов. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1965, № 5, с. 9II-9I4.
  82. К.С., Финкелынтейн Е. Ш., Наметкин Н. С., Вдовин В. М. Взаимодействие кремнийуглеводородов с 2,2,6,6-тетраметил-4-оксипиперидин-I-оксилом. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1974, № I, с. 61−65.
  83. Banks R.E., Haszeldine R.N., Myerscough T. Nitroxide chemistry. Part 1. Reactions of bistrifluoromethyl nitroxide with acetylene, 3,3,3-trifluoropropyne, perfluoropropyne, perfluo-robut-2-yn, perfluorodiphenylacetylene, and glyoxal. J.
  84. Chem. Soc. ©, 1971, N10, p. 1951−1957″
  85. Banks R.E., Haszeldine R.N., Myerscough T. Polyhalogenoallenes.
  86. Part IX. Reaction of tetrafluoroallene with bis-trifluoromethyl nitroxide and with perfluoro-(2,4-dimethyl-3-oxa-2,4-di-azapentane). J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1972, N 18, p. 2336−2338.
  87. Banks R.E., Haszeedine R.N., Stephens C.W. Free-radical attack on isocyanides: reactions between bistrifluoromethylamino-oxyl and t-butyl or trifluoromethyl isocyanide. Tetrahedron Lett., 1972, N 35, P. 3699−3701.
  88. Banks R.E., Haszeldine R.N., Murray M.B. Nitroxide chemistry.
  89. Part XIX. Reaction of bistrifluoromethyl nitroxide with diphe-nylketene and related compounds (Ph2CHC0X, X=OH, Cl, NH^). J. Fluorine Chem., 1981, v. 17, N 6, p. 561−564.
  90. С.П., Видейко А. Ф., Тоболин В. А., Энглин М. А. Реакции окиси гексафтордиметилазота. I. Фотолиз, пиролиз и некоторые другие реакции. Ж. общей химии, 1967, т. 37, № 7, с. 15 281 531.
  91. Banks R.E., Choudhury D.R., Haszeldine R.N. Nitroxide chemistry. Part IV. Reaction of bistrifluoromethyl nitroxide with aldehydes. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1973, N 1, p. 80−82.
  92. Banks R.E., Choudhury D.R., Haszeldine R.N. Nitroxide chemistry. Part V. Reactions between bistrifluoromethyl nitroxide and alky lbenzenes- mechanism of formation of carbonyl compounds. J.
  93. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1973, N 10, p. 1092−1099.
  94. Banks R.E., Haszeldine R.N., Justin B. Nitroxide chemistry. Part II. Reaction on bistrifluoromethyl nitroxide with some al-kanes and alkenes- free-radical dehydrogenation of alkanes to alkenes. J. Chem. Soc. ©, 1971, N 15, p. 2777−2785″
  95. Banks R.E., Birchall J.M., Brown A.K., Haszeldine R.N., Moss P. Nitroxide chemistry. Part VIII. Abstraction of allylic hydrogen from isobutane by bistrifluoromethyl nitroxide. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1975, N 20, p. 2053−2034.
  96. Banks R.E., Cheng W.M., Haszeldine R.N., Shaw G. Heterocyclic polyfluoro-compounds. Part XVIII. Reaction of pentafluoropy-ridine with chlorine and bistrifluoromethyl nitroxide. J.
  97. Chem. Soc. ©, 1970, N 1, p. 55−56.
  98. С.П., Якубович А. Я., Дубов С. С., Медведев А. Н. Получение стабильного свободного радикала гексафтордиметилокиси азота, его строение и свойства. Ж. Всес. хим. о-ва им. Д. И. Менделеева, 1965, т. 10, № I, с. 106−107.
  99. Murayama К., Morimura S., Yoshioka Т. Studies on stable free radicals. II. Reactivity of stable nitroxide radicals an NMRspectra of reaction products. Bull. Chem. Soc. Japan, 1969, v. 42, N 6, p. 1640−1643.
  100. С.В., Шолле В. Д. Химическая поляризация ядер в реакции стабильного нитроксильного радикала с перикисью ацетилбензо-ила. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1971, № 10, с. 2351
  101. Bobbins W.K., Eastman R.H. Photodecarbonylation in solution. II. Trapping of intermediates in the photolysis of dibenzyl ketone. J. Amer. Chem. Soc., 1970, v. 92, N 20, p.6077−6079.
  102. Murayama K., Yoshioka T. Studies on stable free radicals.III. Reactions of stable nitroxide radicals with S-radicals derived from benzenthiols and thiamine. Bull. Chem. Soc. Japan, 1969, v. 42, N 7, p. 1942−1947.
  103. P.И., Голубев В. А., Гида В. М., Розанцев Э. Г. 0 взаимодействии иминоксильных радикалов с тетраметилтиурамдисульфи-дом. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1970, № 10, с. 2396−2398.
  104. Nigam S., Asmus K.-D., Willson R.L. Electron transfer and addition reactions of free nitroxyl radicals with radiation induced radicals. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1, 1976,1. N 10, p. 2324−2340.
  105. O’Neill P., Jenkins Т.С. Electron-transfer reactions of nitroxyl radicals with one-electron reduced quinones and viologens.- J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1, 1979, N 8, p. 1912−1918.
  106. Tsunaga M., Iwakur C., Tamura H. Electrode reactions of nitroxide radicals at platinum in acetonitrile. Electrochim. Acta, 1973, v. 18, IT 3, p. 241−245.- 175
  107. Summerman W., Deffner U. Die electrochemische oxidation ali-phatischer nitroxyl-radikale. Tetrahedron, 1975″ v. 31, N 6, p. 593−596.
  108. НО. Платонова Э. П., Походенко В. Д., Негода Е. А. Электрохимическое окисление азотокисных радикалов. Электрохимия, 1977, т. 13, № 3, с. 391−393.
  109. А.А., Медведева И. М., Володарский JI.B. Анодная полярография и амперометрическое титрование нитроксильных радикалов имидазолина. Изв. СО АН СССР. Сер. хим. н., 1980, № 9, вып. 4, с. 138−141. '
  110. Ю.А., Усвяцов А. А., Иванов В. П., Розанцев Э. Г. Синтез и электрохимическое изучение стабильных иминоксильных радикалов. Изв. АН СССР. Сер. хим., 197I, № 10, с. 2296−2298.
  111. В.А., Розанцев Э. Г., Нейман М. Б. О некоторых реакциях свободных иминоксильных радикалов с участием неспаренного электрона. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1965, № II, с. 19 271 936.
  112. В.А., ЛСцанов Р.И., Розанцев Э. Г. О взаимодействии иминоксильных радикалов с хлором. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1970, № I, с. 184−185.
  113. Р.И., Голубев В. А., Розанцев Э. Г. Синтез и строение некоторых 1-оксопиперидинийтрибромидов. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1970, № I, с. 186−187.
  114. В.А., Воронина Г. И., Розанцев Э. Г. Об оксазониевых солях пирролидинового ряда. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1972, № I, с. I6I-I63.
  115. JI.A., Володарвкий JI.B. З-Моногалоидпроизводные три-ацетоамина, 1-окси-2,2,6,6-тетраметил-4-оксо-пиперидина и 2,2,6,6-тетраметил-4-оксопиперидин-1-оксила. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1982, Р 2, с. 443−446.
  116. Low H., Paterson I., Tedder J.M., Walton J. Homosolvolysis. -J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1977, N 6, p. 171−172.
  117. Blackley W.D., Reinhard R.R. A new stable radical, bis (tri-fluoromethyl)nitroxide. J. Amer. Chem. Soc., 1965, v. 87, IT 4, p. 802−805.
  118. P.И., Голубев В. А., Гида B.M., Розанцев Э. Г. Взаимодействие иминоксильных радикалов с пятихлористой сурьмой. Докл. АН СССР, 1971, т. 196, 4, с. 856.
  119. В.А., Воронина Г. Н. О синтезе и строении Ы-оксопир-ролинийгексахлорантимонатов. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1972, № I, с. 164−166.
  120. В.А., Воронина Г. Н. Ы, Ы-Диалкил-Ы-оксоаммониевые соли. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1972, № 9, с. 2089−2090.
  121. В.И., Корниченко Г. К., Матковский П. Е., Шебалова А. Д., Хидекель M.JI. Продукты взаимодействия нитроксильных радикалов с и их каталитические свойства в реакции диспропорцио-нирования пентена-2. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1980, № 10, с. 2269−2272.
  122. В.А., Шолле В. Д., Розанцев Э. Г. О продуктах окисления нитроксильных радикалов изоиндолинового ряда. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1972, № 5, с. 1202−1204.
  123. В.А., Солодова В. В., Алейников Н. Н., Корсунский В. Л., Розанцев Э. Г., Дубовицкий Ф. И. Окисление нитроксильных радикалов дифторидом ксенона. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1978, № 3, с. 572−576.
  124. Г. А., Тихонов В. Д. Взаимодействие стабильного радикала 2,2,6,6-тетраметилпиперидон-4-оксила-1 с кислотами. -Изв. АН СССР. Сер. хим., 1969, № 4, с. 196−801.
  125. Nelson J.A., Sunwen CHou, Spenser Т.Д. Reaction of 4,4-dime-thyloxazolidine-N-oxyl (doxyl) derivatives with nitrogen dioxide: a novel and efficient reconversion into the parent ke- 177 tones. J. CKem.-Soc., Chem. Commun., 1971, N 23, p. 1580.
  126. Sunwen Chou, Nelson J.A., Spencer T.A. Oxidation and mass spectra of 4,4-dimethyloxazolidine-N-oxyl (doxyl) derivatives of ketones.- J. Org. Chem., 1974, v.39, N 16, p.2356−2361.
  127. Cella J.A., Kelley J.A., Kenehan E.F. Oxidation of nitroxi-des by m-chloroperbenzoic acid. Tetrahedron Lett., 1975,1. N 33, p. 2869−2872.
  128. Cella J.A., Kelley J.A., Kenehan E.F. Unexpected oxidationof a nitroxide alcohol with m-chloroperbenzoic acid. J.
  129. Ganem В. Biological spin labels as organic reagents. Oxidation of alcohols to carbonyl compounds using nitroxyls. -J. Org. Chem., 1975, v. 40, N 13, p. 1998−2000.
  130. В.А., Жданов P.И., Гида B.M., Розанцев Э. Г. Взаимодействие иминоксильных радикалов с некоторыми минеральными кислотами. Изв. АН СССР. Сер. хим., 197I, № 4, с. 853−855.
  131. В.А. О взаимодействии иминоксильных радикалов с двуокисью серы. Изв. АН СССР. бер. хим., 197I, № 4, с. 890.
  132. В.А., Сень В. Д., Кулык И. В., Александров А. Л. Механизм кислотного диспропорционирования дитрет.-алкилнитроксильных радикалов. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1975, № 10, с. 22 352 243.- 178
  133. Ulman Е.Р., Call L., Osiecki J.H. Stable free radicals. VIII. New imino, amidino, and carbamoyl nitroxides. J. Org. Chem., 1970, v. 35, N 11, p. 3623−3631.
  134. B.A., Сень В. Д., Розанцев Э. Г. Парамагнитные 1-оксил-3-имидазолиниевые соли. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1974, № 12, с. 2773−2778.
  135. Piloty 0., Graf Schwerin В. Ueber die existeur von derivaten des vierwerthigen stickstoffs. Chem. Ber., 1901, B. 3^,
  136. J. Amer. Chem. Soc., 1973, v. 95, N 19, P- 6404−6 407 144. Hoffman В.М., Eames T.B. Protonated nitroxide free radical. -J. Amer. Chem. Soc., 1969, v. 91, P" 2169−2170.
  137. Hogeveen H., Gersman H.H., Proat A.P. Chemistry and spectroscopy in strongly acidic solutions. Part XI. ESR spectroscopic observation of a protonated nitroxide free radical. Ree. Trav. Chim., 1967, v. 86, N10, p. 1О63-Ю65.
  138. Hoffman B.M., Eames T.B. Free-radical molecular complexes. -J. Amer. Chem. Soc., 1969, v. 98, N 18, p. 5168−5170.
  139. Г. А., Тихонов В. Д., Разуваев Г.А., О комплексообразо-вании между азотокисными свободными радикалами и льюисовыми- 179 кислотами. Докл. АН СССР, 1969, т. 187, № 3, с. 571−573.
  140. Г. А., Тихонов В. Д., Абакумов Г. А. Спектры ЭПР комплексов иминоксильного радикала с галогенидами алюминия. -Изв. АН СССР. Сер. хим., 1970, № 8, с. 1732−1735.
  141. Eames Т.В., Hoffman В.M. Free-radical molecular complexes. II. The boron halides and aluminium chloride. J. Amer. Chem. Soc., 1971, v. 93, N 13, P* 3141−4-146.
  142. Г. А., Тихонов В. Д. Спектры ЭПР комплексов азотокис-ного радикала с галогенидами индия. Ж. структурн. химии, 1972, т. 13, № I, с. 150−152.
  143. Cohen А.H., Hoffman В.M. Hyperfine interactions in perturbednitroxides.- J. Amer. Ghem. Soc., 1973, v.95, N 6, p.2061.
  144. B.A., Воронина Г. H., Черная JI.И., Матковский Л. Е., Дьячковский Ф. С. Реакции пиперидиноксильного радикала с соединениями титана и ванадия. Ж. общей химии, 1977, т. 42, № 8, с. 1825−1832.
  145. Л.И., Матковский П. Е., Голубев В. А., Дьячковский Ф. С., Комплексообразование 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксила с алюминийорганическими соединениями. Ж. общей химии, 1978, т. 43, № 8, с. 1775−1780.
  146. Л.И., Матковский П. Е., Дьячковский Ф. С., Голубев В. А. Взаимодействие 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксила с алюминийорганическими соединениями. Ж. общей химии, 1978, т. 43, с. 1780−1788.
  147. Л.В., Григорьев И. А., Кутикова Г. А. Взаимодейстовие 1-окси-2,2,4,5?5-пентаметил-& -имидазолин-3-оксида с альдегидами, бромом, амилнитритом и нитрозобензолом в присутствии оснований. Ж. орган, химии, 1973, т.- 9, № 9, с. 19 741 979.
  148. И.А., Друганов А. Г., Володарский Л. Б. Нитрозирование стерически затрудненных 3-имидазолинов. Образование 4-нитрометилен-2,2,5,5-тетраметилимидазолидин-1-оксила. Изв. СО АН СССР. Сер. хим. н., 1976, № 9, вып. 4, с. I3I-I35.
  149. Stoodley R.J., Wilkins R.B. Studies related to dihydro-1,4-thiazines. Part VII. Reaction of methyl (4S, 6S)-5,5,9,9-tet-ramethyl-7-oxo-8-oxa-4-thia-1-azabicyclo4,3,o.non-2-ene-3-carboxylate 4-oxide with acetyl chloride. J. Chem. Soc.,
  150. Perkin Trans. 1, 1973, N 8, p. 716−720.
  151. Weygand F., Steglich W., Mayer D., von Philipson W. 2-Triflu-oromethylpseudooxazolone-(5→. Chem. Ber., 1964, B. 97, N7, s. 2023−2028.
  152. .JI., Геворкян А. А., Кнунянц И. Л. О замещении нитрозо-группы в перфторнитрозоалканах. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1965, № 10, с. 1873−1875.
  153. Ю.Г., Володарский Л. Б. Таутомерия кольцо-цепь 1-окси-З-имидазолин-З-оксидов и их превращение в N-окиси имидазола и 2-изоимидазола. Изв. СО АН СССР. Сер. хим. н., 1969, № 9, вып. 4, с. 86−93.
  154. И.А., Щукин Г. И., Друганов А. Г., Володарский Л. Б. Получение и свойства производных альдегидов и кетонов 3-ими-дазолина, содержащих нитроксильный радикальный центр. Изв. СО АН СССР. Сер. хим. н., 1979, № 2, вып. I, с. 80−87.
  155. Химия нитро- и нитрозогрупп/Под ред. Г. Фойера. М.: Мир, 1972, т. I, с. 100.
  156. Khramtsob V.V., Weiner L.M., Grigorfev I.A., Volodarsky L.B.
  157. Proton exchange in stable nitroxyl radicals, EPR study of the pH of aqueous solutions. Chem. Phys. Letters, 1982, v. 91, N 1, Р' 69−72.
  158. А.Л., Вассерман A.M. Стабильные радикалы. M.: Мир, 1973. — 408 с.
  159. Г., Нельсон Г. Руководство по ядерному магнитному резо- 181 нансу углерода-13 для химиков-органиков. М.: Мир, 1975, с. 178.
  160. Anderson D.R., Koc? l Т.Н. Upper excited state photochemistry of di-tert-butyl nitroxide. Tetrahedron Lett., 1977, N 35, p. 3015−3018.
  161. Anderson D.R., Keute J.S., Chapel H. L, Koch Т.Н. Electron-transfer photochemistry of di-tert-butyl nitroxide. J.
  162. Amer. Chem. Soc., 1979, v. 101, N 7, p. 1904−1906.
  163. Keana J.F.W., Baitis F. Photolysis of the stable nitroxide, 3. carbamoyl-2,2,5,5-tetramethylpyrroline-1-oxyl: a new photo-cycloelimination of nitric oxide. Tetrahedron Lett., 1968,1. N 3, p. 365−368.
  164. Keana J.F.W., Dinerstein R.J., Baitis F. Photolytic studieson 4-.hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl, a stable nitroxide free radical.- J. Org. Chem., 1971, v.36, N1, p.209−211.
  165. Nelson J.A., Sunwen Chou, Spencer T.A. Oxidative demethylation at C-4 of steroid via nitroxide photolysis. J. Amer. Chem.
  166. Soc., 1975, v. 97, N 3, P. 648−650.
  167. Spence G.G., Taylor E.C., Buchardt 0. The photochemical reactions of azoxy compounds, nitrons, and aromatic amine Noxides. Chem. Revs., 1970, v. 70, N 2, p. 231−265.
  168. В.В., Володарский JI.Б. Синтез и некоторые реакции пространственно затрудненных З-имидазолин-З-оксидов. Химия ге-тероцикл. соедин., 1979, № I, с. 103−109.
  169. Л., Физер М., Реагенты для органисеского синтеза. М.: Мир, 1978, т. УП, с. 130.
  170. И.А. Свойства нитроксильных радикалов 3-имидазолина и соответствующих им I-окси-З-имидазолинов. Дис.. канд. хим. наук. — Новосибирск, 1979, — 149 с.
  171. А.А., Беликова Г. С., Володарский Л. Б., Симонов В. И. Межмолекулярная и кристаллическая структура стабильного нит- 182 роксильного радикала 2,2,5,5-тетраметил-4-фенил-3-имидазолин-З-оксид-1-оксила. Кристаллография, 1979, т. 24, № 4, с. 787−792.
  172. А.Б., Володарский Л. Б., Красочка О. Н., Атовмян Л. О., Розанцев Э. Г. Синтез и строение ртутьорганического имидазоли-нового нитроксильного радикала. Докл. АН СССР, 1979, т. 248, № 5, с. I135-I139.
  173. Р.П. Структура органических парамагнитных нитроксиль-ных радикалов. Ж. структурн. химии, 1975, т. 16, Р 2, с. 330−348.
  174. Bonnet R., Brown R.F.C., Clark V.M., Sutherland I.O., Sir Alexander Todd. Experiments towards the synthesis of corrins. Part II. The preparation and reaction of Д -pyrrolin 1-oxides. J. Chem. Soc., 1959, N 6, p. 2094−2102.
  175. G., Wiegrebe W. 9,10,11,12,13,13a-Hexahydrodibenzo f, hJpyrrolo[l, 2-b. isoquinolines by Diels-Alder reaction. -Arch. Pharm., v. 310, N 10, p. 802−810.
  176. Л. Новые данные по ИК-спектрам сложных молекул. М.: Мир, 197I,
  177. М.М., Григорьев И. А., Щукин Г. И., Коробейничева И. К., Володарский Л. Б. Валентные колебания нитронной группы в ИК-спектрах производных З-имидазолин-З-оксида. Изв. СО АН СССР. Сер. хим. н., 1978, № 2, вып. I, с. II2-II6.
  178. В.Н., Кокорин А. И., Жидомиров Г. М. Стабильные бирадика-лы. М.: Наука, 1980, 240 с.
  179. А.Б., Новожилова Г. А., Домбровский В.А., Володарский
  180. Л.Б., Розанцев Э. Г. Иминоксильные бирадикалы с полиеновыми мостиками. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1976, № 9, с. 2124−2127.
  181. А.И., Новожилова Г. А., Шапиро A.B. Спиновый обмен в нитроксильных бирадикалах с полиеназометиновыми и полиеновыми мостиками. Изв. АН-СССР, Сер. хим., 1981, № 2, с. 286−290.- 183
  182. Р.З., Молин Ю. Н., Садыков P.A., Володарский JI.B. ЯМР и ЭПР иминоксильных моно- и бирадикалов З-имидазолин-З-окси-да и 3-имидазолина. Изв. CQ АН СССР. Сер хим. н., 1974,2, вып. I, с. 63−67.
  183. Э., Аллинижер Н., Энжиал С., Моррисон Г. Конформационный анализ. М.: Мир, 1969. — с. 182.
  184. Nyquist R.A., Peters T.L., Budde P.B. Infrared and Raman correlation of arylaldehyde azines: assymmetric and symmetric (C=N-)2 stretching. Spectrochim. Acta, 1978, v. 34A, Np. 503−504.
  185. В.В., Загуляева O.A., Мамаев В. П. Пиримидины. XLyi. Пиримидоил-2-уксусные эфиры. Химия гетероцикл. соединений, 1975, W 8, с. I136-I140.
  186. А.И., Хейфец Г. М. Изучение кетоенольной таутомерии с помощью спектров ЯМР. Успехи химии, 1971, т. 40, № 9, с. 1646−1674.
  187. Hatch G.F., Kreilick R.W. NMR of some nitroxide radicals: 15C coupling constants. J. Chem. Phys., 1972, v. 57, N 9, p. 3696−3699.
  188. E.C. Практикум по физической химии и кинетике. Кинетика реакций в растворух. Новосибирск: Ротапринт НГУ, 1967. -с. 49.
  189. В.И., Пещевицкий Б. И., Удачин К. А. Равновесия в системе смешанных хлорцианокомплексов Hg(II) в водном растворе. Изв. СО АН СССР. Сер. хим. н., 1979, № 2, вып. I, с. 23−31.
  190. JI.А., -Володарский Л.Б. Свойства 3-бром-1,2-диазетин-1,2-диоксидов. Изв. СО АН СССР. Сер. хим. н., 1977, Р 2, вып. I, с. 103−106.
  191. A.C. 804 637 (СССР). Способ получения производных 1-окси-2,2,5,5-тетраметил-З-имидазолин-З-оксида/Л.Б.Володарский, В. В. Мартин, Г. И. Шукин, И. А. Григорьев, Э. Н. Кошевая, В. А. Родионов. Опубл. в Б.И., 198I, № 6.
  192. A.C. 657 016 (СССР). Производные 1,2-гидроксиламинокетонов, обладающие нейротропной активностью/Л.Б.Володарский, А.С.Ла-пик, В. В. Русских, В. С. Кобрин, Э. Ф. Лаврецкая, Л, И, Волкова, Д. А. Саркисян, М. М. Борисов. Опубл. в Б.И., 1979, Р 14.
  193. С.А., Володарский Л. Б. Синтез пространственно-затрудненных 1-окси-2-ацетил-3-имидазолин-3-оксидов и стабильных нитроксильных радикалов на их основе. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1976, № 9, с. 2135−2137.
  194. Р.И., Ромашина Т. Н., Володарский Л. Б., Розанцев Э. Г., Метод введения спиновой метки в биологически активные соединения. Докл. АН СССР, 1977, т. 236, Р 3, с. 605−608.
  195. Г. А., Володарский Л. Б. О реакции стабильных нитроксильных радикалов З-имидазолин-З-оксида с иодистым метилмаг-нием. Ж. орган, химии, 1970, т. 6, Р 7, с. I505-I5II.
  196. И.А., Щукин Г. И., Володарский Л. Б. Взаимодействие 1-окси-4-дигалоидметил-2,2,5,5-тетраметил-Д^-имидазолин-З-ок-сидов и радикалов на их основе с нуклеофильными агентами. -Ж. орган, химии, 1975, т. II, Р 6, с. 1332−1337.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!