Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Химическая модификация бутилкаучука бромсодержащими системами

Диссертация: Химическая модификация бутилкаучука бромсодержащими системами
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

При получении ББК происходит заместительное бромирование изопре-нильных звеньев макромолекул каучука. В результате этой реакции в качестве побочного продукта выделяется бромистый водород, под действием которого протекают конкурирующие процессы гидробромирования и деструкции полимерных цепей исходного БК, дегидробромирования и изомеризации галогенированных форм ББК. Для исключения побочных… Читать ещё >

Химическая модификация бутилкаучука бромсодержащими системами (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. Литературный обзор
    • 1. 1. Бромбутилкаучук, его свойства, область применения, тенденции спроса
    • 1. 2. Структура бром бутил каучука
    • 1. 3. Достижения в области бромирования бутилкаучука
    • 1. 4. Механизмы галоидирования молекулярными галогенами
      • 1. 4. 1. Ионный механизм
      • 1. 4. 2. Радикальный механизм
      • 1. 4. 3. Молекулярный механизм
    • 1. 5. Галогенирующие агенты и системы
    • 1. 6. Цели и задачи исследования
  • 2. Экспериментальная часть
    • 2. 1. Характеристика объектов исследования
    • 2. 2. Методики эксперимента
      • 2. 2. 1. Бромирование бутилкаучука
      • 2. 2. 2. Исследование кинетики процессов бромирования бутилкаучука
      • 2. 2. 3. Получение образцов бромбутилкаучука для испытаний
    • 2. 3. Методы анализа
      • 2. 3. 1. Определение массовой доли брома в бромбутилкаучуке
      • 2. 3. 2. Определение непредельности бромбутилкаучука
      • 2. 3. 3. Определение структуры бромбутилкаучука методом ИК-спектроскопии
      • 2. 3. 4. Определение структуры бромбутилкаучука методом ямр’н -спектроскопии
      • 2. 3. 5. Определение вязкости бромбутилкаучука
      • 2. 3. 6. Определение вулканизационных характеристик стандартных резиновых смесей бромбутилкаучука и свойств вулканизатов
  • 3. Результаты и обсуждение
    • 3. 1. Выбор параметров исследования процессов бромирования бутил каучука бромсо держащими системами I — IV
      • 3. 1. 1. Соотношение реагентов
      • 3. 1. 2. Температура исследования
      • 3. 1. 3. Время реакции
    • 3. 2. Анализ процессов бромирования бутилкаучука системами I — IV
    • 3. 3. Изучение структуры образцов бромбутилкаучука
      • 3. 3. 1. Исследование структуры бромбутилкаучука методом
  • ИК- спектроскопии
    • 3. 3. 2. Исследование структуры бромбутилкаучука методом
  • ЯМР 'н — спектроскопии
    • 3. 4. Анализ механизмов бромирования бутилкаучука с использованием бромсодержащих систем I — III
    • 3. 5. Анализ результатов кинетических исследований процессов бромирования бутилкаучука бромсодержащими системами I — IV
    • 3. 5. 1. Исследование кинетической области процессов бромирования
    • 3. 5. 2. Определение наблюдаемых порядков скорости реакции по реагентам
    • 3. 5. 3. Влияние температуры на скорость реакций бромирования бутилкаучука системами I — IV
    • 3. 6. Экспериментальное подтверждение предложенных механизмов процессов бромирования бутилкаучука
    • 3. 7. Сравнительная оценка эффективности бромсодержащих систем
  • 4. Практическая значимость результатов работы 108 4.1 Исследование свойств образцов бромбутилкаучука, полученных в работе
  • Выводы

Бутилкаучук (БК) — сополимер изобутилена с небольшим количеством изопрена (0.6 — 5%) является востребованным во многих областях химической промышленности многотоннажным продуктом нефтехимии. Обладая рядом таких уникальных свойств, как высокая газонепронецаемость, стойкость к агрессивным средам, маслам, озону БК имеет ряд недостатков: низкая эластичность и адгезия, длительный период вулканизации, плохая совместимость с другими видами каучуков в процессе совулканизации [1 — 3].

С целью улучшения и расширения эксплуатационных свойств каучуков проводят их химическую модификацию. В результате чего некоторые реакции в цепях макромолекул значительно изменяют свойства каучуков и резин на их основе, что равнозначно использованию новых типов каучуков. Одним из способов модификации полимеров является их хлорирование или бромирование. Данным способом решаются проблемы качества для многих полимерных материалов [4 — 6], в том числе и БК [7, 8]. Галоидированные БК (ГБК) сохраняют большинство ценных эксплуатационных свойств исходного БК, в то же время, отличаются повышенной свето-, огне-, термостойкостью, инертностью ко многим химическим реагентам, высокой вулканизационной активностью, способностью к совулканизации с высоконенасыщенными каучуками.

В мировой практике единственным реализованным в промышленности способом получения ГБК является жидкофазное галоидирование БК молекулярными галогенами.

Способ получения бромбутилкаучука (ББК) с использованием молекулярного брома характеризуется токсичностью, высокими расходами брома, низкой селективностью.

При получении ББК происходит заместительное бромирование изопре-нильных звеньев макромолекул каучука. В результате этой реакции в качестве побочного продукта выделяется бромистый водород, под действием которого протекают конкурирующие процессы гидробромирования и деструкции полимерных цепей исходного БК, дегидробромирования и изомеризации галогенированных форм ББК. Для исключения побочных процессов бромиро-вание проводят в присутствии воды, его поглощающей. Получение брома и его рекуперация из промывных вод осуществляется путём обработки бромидсо-держащих растворов окислителем, чаще всего хлором [9, 10], что усложняет процесс, повышает себестоимость готового продукта, увеличивает вероятность техногенных и экологических рисков.

Использование в качестве бромирующего агента системы бромсодержа-щий реагент — окислитель позволяет упростить технологию производства ББК за счёт исключения стадии получения и очистки брома. Кроме того, при окислительном бромировании снижается вероятность протекания побочных реакций в результате действия бромистого водорода, что позволяет снизить требования к исходному полимеру по непредельности и вязкости [9, 11].

Применение для бромирования БК водного раствора брома, состоящего из брома и фосфатного кислотно-основного буферного раствора, способно упростить производство ББК, сделать его менее экологически-опасным, повысить качество готового продукта.

Использование модифицирующих систем для бромирования БК изучено мало и процесс получения ББК в промышленных условиях по экономичной ресурсосберегающей технологии остается нереализованным.

В связи с этим представляет интерес изучить:

1. Процессы галоидирования БК бромсодержащими системами: бромид натрия — трет-бутилгипохлоритбромистоводородная кислота — гипохлорит натриябромид натрия — гипохлорит натрия — ортофосфорная кислотабромфосфатный кислотно-основной буферный раствор.

2. Структуру и свойства образцов ББК, полученных с использованием исследуемых бромсодержащих систем, в сравнении с промышленными аналогами.

3. Определить наиболее эффективную бромирующую систему и рекомендовать ее для модификации БК в промышленном масштабе.

1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

выводы.

1. Впервые исследованы научные основы процессов химической модификации БК бромсодержащими системами: I — NaBr — трет-С4Н9ОС1- IIHBr — NaOClIII — NaBr — NaOCl — H3P04- IV — Br2 — фосфатный кислотно-основной буферный раствор. Определены параметры процессов (температура, соотношение реагентов, время реакции), обеспечивающие введение в макромолекулу БК брома в количестве 1.6 — 2.3% масс., отвечающем техническим требованиям.

2. Аргументирован механизм реакций бромирования БК с использованием модифицирующих систем I, II, III, который сводится к галогенированию изопренильных звеньев БК бромом или бромидом хлора, образующимися в результате реакций взаимодействия окислителя и бромсодержащего реагента, проходящих через стадию образования бромноватистой или хлорноватистой кислот.

3. Установлено, что для процессов получения ББК с использованием систем I, III, IV побочные реакции гидрогалогенирования и деструкции каучука незначительны. Снижение непредельности ББК составляет 25%. Значения характеристической вязкости каучука после модификации уменьшаются до 7%, что меньше, чем при бромировании БК молекулярным бромом.

4. Методами ИКи ЯМР’Н-спектроскопии изучена структура изопренильных фрагментов макромолекул образцов ББК, полученных с использованием систем I — IV.

Установлено, что в оптимальных условиях реакции преимущественно образуется бромированная экзометиленовая структура, содержание которой для систем I, III, IV составляет 47 — 48%> мольн., а для системы II — 27.4% мольн.

5. Изучены кинетические характеристики процессов бромирования БК системами I — III.

Показано, что кинетические уравнения имеют общий третий порядок и порядки скорости реакций по реагентам: изопренильным звеньям БК — 1- НВг.

— 1.6- NaBr (система I и III) — 0.5- трет-С4Н9ОС1 -1.5, NaOCl (система II) — 0.5, NaOCl (система III) — 1- Н3Р04 — 0.5. Оцененные величины наблюдаемых энергий активации для исследуемых процессов находятся в интервале 12.6 -43.9 кДж • моль-1, что соответствует значениям, характерным для процессов низкотемпературного заместительного галогенирования непредельных соединений.

6. Сравнительный анализ эффективности изученных систем показал низкую стабильность трет-С4Н9ОС1 (система I) при хранении, низкую селективность целевого продукта при бромировании БК системой II вследствие протекания побочных реакций. Наиболее эффективными в процессе бромирования БК и приемлемыми для получения ББК в промышленных условиях были признаны системы III и IV.

7. Исследованы эксплуатационные характеристики стандартных резиновых смесей на основе образцов ББК, синтезированных с использованием систем III и IV.

Показано, что по активности в цинкооксидной вулканизации и уровню физико-механических свойств вулканизатов исследуемые образцы не уступают промышленным аналогам, а по скорости достижения оптимума вулканизации и прочности вулканизатов превосходят образцы сравнения.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Аверко-Антонович Ю.О., Давлетбаева И. М., Кирпичников П. А. Химия и технология синтетического каучука. М.: Химия. КолосС, 2008. -357с.
  2. В.Н., Шершнев В. А. Химия и физика полимеров. М.: Колос, 2007. — 367 с.
  3. Jones G.E., Tracey D.S., Tisler A.L. Butyl rubber. Compounding and testing for Performance // Rubber Technology. 2001. — P. 173 — 178.
  4. C.B., Леванова C.B., Якимова H.A., Болонина Е. В. Кинетика и механизм жидкофазного хлорирования полихлорбутенов // ЖПХ. -1991.-№ 8.-С. 1709- 1713.
  5. В.А., Аверьянов В. А., Горячева А. А. Количественные аспекты конкуренции заместительного и присоединительного хлорирования каучуков // ЖПХ. 2003. — Т. 76, № 12. — С. 2025 — 2027.
  6. .А., Другое М. В., Твердов А. И. и др. Введение хлора в полидиены с высоким содержанием венильных звеньев // ЖПХ. 2010. — Т. 83, № 7.-С. 1220 — 1224.
  7. Jones G.E., Tracey D.S., Tisler A.L. Halogenated butyl rubber. Compounding and testing for Performance // Rubber Technology. 2001. — P. 178 -189.
  8. H.B., Батаева Л. П., Батаев И. П. и др. Способ получения хлорбутилкаучука. Пат. 2 158 271 РФ, МПК 7 С 08 С 19/12, № 2 000 105 570/04, заявл. 09.03.2000, опубл. 27.10.2000.
  9. А.Д., Сальников С. Б., Мустафин Х. В. и др. Способ получения бромбутилкаучука. Пат. 2 212 416 РФ, МПК7 С 08 С 19/12, С 08 С 18/14, С 08 8/20, № 2 001 101 698/04, заявл. 17.01.2001, опубл. 20.09.2003.
  10. Г. Т., Бусыгин В. М., Мустафин Х. В. и др. Способ получения бромбутилкаучука. Пат. 2 177 956 РФ, МПК7 С 08 F 08/20, 6/06. № 2 000 112 681/04, заявл. 22.05.2000, опубл. 10.01.2002.
  11. Ю.Н., Коршунов С. П., Кудрявцева Н. А. и др. Способ получения бромбутилкаучука. Пат. 2 180 337 РФ, МПК7 С 08 С 19/12, С 08 F 8/20, № 2 000 119 703/04, заявл. 24.07.2000, опубл. 10.03.2002.
  12. Ю.А., Минскер К. С. Полимеры и сополимеры изобутиле-на. Уфа: Гилем, 2001. — 258 с.
  13. Resendes Rui, Hopkins William. Filled elstomeric butyl compounds with improved scorch safety. Заявка № 2 314 757 ЕПВ, МПК7 С 08 L 23/28, заявл. 15.11.2002. опубл. 28.05.2003.
  14. Perevosnik Kathleen A., Jacob Sunny, Stevenson William Gary, Waddle Curtis. Thermoplastic elastomers having improved adhesive properties. Пат. 6 790 911 США, МПК7 С 08 F 8/00, НПК 525/191, № 10 329 592, заявл. 26.12.2002, опубл. 14.09.2004.
  15. Waddell Walter Н., Kuhr Julie Н., Poulter Robert R. Rubber Evaluation of isobutylene-based elastomers in a model inter tire tread // Chem. and Technol. -2003. -V. 76, № 2. P. 348 — 364.
  16. Daikyo Seiko, Muraki Tomoyasu. Rubber composition used for a rubber stopper for a medicament of for a medical treatment or its crosslinked product. Пат. 6 822 015 США, МПК7 С 08 F 2/46, НПК 522/157, № 10 058 737, заявл. 30.01.2002, опубл. 23.11.2004.
  17. Puskas I.E., Kasrac G. Blend of butyl and bromobutyl rubbers and polys-tyrene-polyisobutylene-polystyrene block copolymers with improved processabili-ty and physical properties // Rubber chemistry and technology. 2001. — V. 74 -P.583 — 600.
  18. Г. М. Использование галогенированных полибутенов для модификации пластиков // Каучук и резина. -2005. № 5. — С. 5 — 8.
  19. А.А., Захаров В. П., Дебердеев Р. Я. и др. Интенсификация процесса галогенирования бутилкаучука // Энциклопедия инженера химика. -2008,-№ 8.-С. 18−22.
  20. Waddell Walter Н., Botfeld Stuart W., Napier R. Christopher, Rouck-hout Dirk F. Impact of halobutul rubber innerliners on tire performance // Rubber World. 2006. — V. 233, № 4. — P. 33 — 38.
  21. Ohbi D. S., Purewal T. S., Shah Т., Siores E. J. Curing of bromobutyl elastomer composition using a xantnogen polysulpnide accelerator for medical drug delivery device applications // Appl. Polym. Sci. 2007. — V. 106, № 1. — P. 526 — 533.
  22. Kuhr Julien H., Poulter Robert R. Evaluation of isobutylene based elastomers in a model inter tire tread // Rubber chemistry and technology. — 2003. — V. 76, № 2.-P. 348 -364.
  23. Ю.О., Нестерова Е. Г., Попов A.A., Бобров А. П., Москалев Ю. Г. Новый хлорсодержащий каучук для резин герметизирующего слоя радиальных шин. // Каучук и резина. 2007. — № 2. — С. 8 — 9.
  24. Л., Микуленко М. Применение каучуков на основе изо-бутилена в шинной промышленности // Нефтехимпром. 2001. — С. 20 — 23.
  25. B.C., Бугров В. П., Тимофеева Л. С. и др. Синтез, свойства и применение модифицированных бутилкаучуков // Тем. обзор. М.: ЦНИИ-ТЭнефтехим, 1973. 79 с.
  26. Exxon Mobil увеличивает производство ГБК в Японии // The Chemical Journal.- 2011.-№ 12.-P. 47.
  27. Тенденции развития мирового рынка бутилкаучуков // Промышленное производство и использование эластомеров. 2011. — № 1. -С. 10 -11.
  28. В.Л., Работнов В. В. Российская промышленность СК в 2010 году. Некоторые итоги // Промышленное производство и использование эластомеров. 2011. — № 2. — С. 8 — 10.
  29. Р. Бутилкаучуки концерна LANXESS // Каучук и резина. 2011. — № 3. — С. 7 — 8.
  30. Л.Н., Аверьянов В. А., Занавескин К. Л., Степанов П. А. Химия и технология промышленного синтеза галогенированных бутилкаучу-ков. Часть 1. Хлорированный бутилкаучук // Каучук и резина. 2010. — № 6. -С. 31 -39.
  31. Л.Н., Аверьянов В. А., Занавескин К. Л., Степанов П. А. Химия и технология промышленного синтеза галогенированных бутилкаучу-ков. Часть 2. Бромированный бутилкаучук // Каучук и резина. 2011. — № 1. -С. 26 — 35.
  32. Svec F., Erechet J.M., I. Duvdevani. Testing of compositional distribution in brominated isobutylene elastomers // Rubber chemistry and technology. -2004.-V. 77, № l.-P. 78- 89.
  33. Determination of the Structure of Butyl Rubber by NMR Spectroscopy, Macromolecules. 1985. — V.18. — P. 1423 — 1430.
  34. С.Б., Фальков И. Г., Цайлингольд В. Л. и др. Идентификация радикалов в процессе бромирования бутилкаучука // ВМС -1990. Т.32 (Б), № 7 — С. 483 — 484.
  35. Litvinov V.M. Spectroscopy of rubber and rubber materials Spectroscopy of Rubber and Rubbery Materials. Rapra technology LTD. 2002. -656 p.
  36. E. и др. Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных данных. М.: Бимон, 2006. 440 с.
  37. Г. М. Галоидированные полимеры. Тем. обзор. М.: НИИТЭ-хим, 1980.- 104 с.
  38. Г. М. Эластомерные галогенированные полибутены пониженной горючести // Каучук и резина. -2005. № 4. — С. 11 — 14.
  39. А.А., Минскер К.С, Дебердяев Р. Я. Энерго- и ресурсосберегающая технология получения галобутилкаучуков // В сб.: Доклады РАН 2000. 2000. — Т. 375, № 2. — С. 218 — 221.
  40. С.Б., Беспалов В. П., Паутов П. Г., Чуркин М. В. и др.. Способ галоидирования бутилкаучука // Промышленное производство и использование эластомеров. 2009. -№ 4−5.-С.41.
  41. К.С., Дебердеев Р. Я., Берлин А. А. и др. Способ непрерывного получения галогенированных эластомеров и устройство для его осуществления. Пат. 2 263 682 РФ, МПК7 С 08 С 19/14., № 2 003 132 060/04, заявл. 02.04.2001, опубл. 10.11.2005.
  42. Г. Т., Мустафин Х. В., Шияпов Р. Т. и др. Способ получения галоидированного бутилкаучука. Пат. 2 169 737 РФ, МПК7 С 08 С 19/12, 19/14, 19/18, № 2 000 102 504/04, заявл. 01.02.2000, опубл. 27.06.2001.
  43. Г. Т., Лемаев Н. В., Шияпов Р. Т. и др. Способ получения галоидированного бутилкаучука. Пат. 2 177 952 РФ, МПК 7 С 08 С 19/14, 19/18. № 99 106 069/04, заявл. 23.03.1999, опубл. 10.01.2002.
  44. Laurence W McKeen. Permeability properties of plastics and elastomers. Science, 2011.-624 p.
  45. . A.G. Галогенирование бутилкаучука с низким содержанием галогенов. Заявка № 19 631 731. Германия, МКП6 С 08 F 8/20, В 29 Д 30/00. Заявл. 06.08.1996. Опубл. 12.02.1998.
  46. В.П. Химия и технология органических веществ. Учебное пособие. Омск: Изд-во. ОмГТУ, 2007. 280 с.
  47. В.Е., Комаров С. М., Сальников С. Б. и др. Способ выделения полимеров. Пат. 2 129 126 РФ, МПК 6 С 08 F 6/12, № 96 109 728/04, заявл. 14.05.1996, опубл. 20.04.1999.
  48. Н.В., Батаева Л. П., Головачев A.M. Способ получения хлорбутилкаучука. Пат. 2 156 258 РФ, МПК7 С 08 С 19/12, 19/18, № 98 121 033/04, заявл 17.11.1998, опубл. 20.09.2000.
  49. Г. Т., Беспалов В. П., Сальников С. Б. и др. Способ выделения галоидированного каучука. Пат. 2 181 730 РФ, МПК 7 С 08 F 6/06, 6/10, С
  50. С 19/12, № 2 001 100 847/04, заявл. 09.01.2001, опубл. 27.04.2002.
  51. В.М., Гильманов Х. Х., Гильмутдинов Н. Р. и др. Способ га-логенирования бутилкаучука. Пат. 2 272 813 РФ, МПК7 С 08 С 19/14 С 08 F 8/22, № 2 004 119 912/04, заявл. 29.06.2004, опубл. 27.03.2006.
  52. С.Б., Беспалов В. П., Паутов П. Г. и др. Непрерывный•успособ галогенирования бутилкаучука. Пат. 2 186 788 РФ, МПК ' С 08 С 19/12, С 08 С 19/14, С 08 С 19/18, С 08 F 8/22, № 2 001 101 206/04, заявл. 12.01.2001. опубл. 10.08.2002.
  53. А.Д., Сальников С. Б., Бусыгин В. М. и др. Способ водуной обработки раствора хлор(бром)бутилкаучука. Пат. 2 209 816 РФ, МПК С 08 F 2/06, С 08 F 6/12, С 08 С 19/12. № 2 001 130 877/04, заявл. 15.11.2001, опубл. 10.08.2003.
  54. C.B., Шилина М. И., Забродина Т. П., Быков Д. Е. Твердофазное хлорирование хлоролефинов // В сб.: «Химия низких температур». Тезисы докладов IV всесоюзн. конферен. М 1988. — Сб. № 6. — С. 167.
  55. Ю.О., Попов A.A., Корнеев А.Е и др. Хлорсодержащие органические соединения в качестве модифицирующих добавок для эластомеров // Каучук и резина. 2002. — № 6. — С. 44 — 48.
  56. Z., Iudek P., Michalski M. Галогенирование бутилкаучука без растворителя // Polimery twerz wielkoczasterzk. — 1977. — V. 22, № 8. — P. 278 -280.
  57. Д.А., Дорожкин В. П., Хусаинова P.M. Нетрадиционные методы галогенирования бутилкаучука // Каучук и резина. 2004. — № 3. — С. 16- 17.
  58. Ю.О., Попов A.A., Колесникова H.H., Корнеев А. Е. Термомеханическая модификация бутилкаучука в присутствии хлорсодер-жащих реагентов // Каучук и резина. 2002. — № 6. — С. 15 — 18.
  59. Д.А., Моросюкин В. П. Галогенирование полимеров. Пат. 2 265 613 РФ, МПК7 С 08 С 19/14, № 2 003 135 483/04, заявл. 08.12.2003, опубл. 10.12.2005.
  60. К. Berghus. Handbush fur die Gummi-industrie. Leverkusen: Farbenfabriken Bayer, 1991.-798 p.
  61. Bromobutyl Rubber. Compounding and applications. / Exxon Chemicals. 1990. P. 183.
  62. П. Механизмы реакций в органической химии. М.: Химия, 2000.- 170 с.
  63. А.С., Темникова Т. И. Теоретические основы органической химии. JL: Химия, 1991. 290 с.
  64. М.Д., Кондаков И. Материалы к разъяснению вопроса о последовательности реакций. II. Исследование продуктов действия хлора на триметилэтилен. //ЖРФХО. 1885. — Т. 17, Вып. 6. — С. 290 — 303.
  65. И.В., Смолян З. С. О механизме галоидирования олефинов с четвертичным атомом углерода при двойной связи // Успехи химии. 1966. -Т. 35, № 5.-С. 853 — 880.
  66. И.В., Спиридонова С. В., Смолян З. С., Субботин А. И. Электрофильное галогенирование олефинов // ЖОХ. 1970. — T. VI, Вып. 4. -С. 686−690.
  67. Н.Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. М.: Химия, 1988. 590с.
  68. Г. Б. Фотохимическое хлорирование насыщенных и ароматических соединений с комплексами переходных металлов // Нефтехимия. 1991. — Т.31, № 5. С. 648 — 657.
  69. К. Теоретические основы органической химии. М.: Мир, 1973.- 1056 с.
  70. Ю.А., Соколов А. Б., Леванова С. В. Хлорирование олефинов в конденсированной фазе: теория и факты // Изв. ВУЗов. 2000. Т. 43, № 1.С. 49 53.
  71. Г. Б., Смирнов В. В., Шляпникова Е. А. Олефин индуцированное хлорирование насыщенных соединений при низких температурах // ЖФХ. 1978. — Т. 52, № 2. — С. 1547 — 1577.
  72. Ю.А., Леванова С. В. Индуцированное хлорирование хлоралканов // Кинетика и катализ. 1999. — Т. 40, № 1. — С. 27 — 31.
  73. A.A., Алферов В. А., Аверьянов В. А. Количественные аспекты конкуренции заместительного и присоединительного хлорирования полиизобутилена // ЖПХ. 2003. — Т. 77, № 3. — С. 448 — 451.
  74. Г. Б., Смирнов В. В. Молекулярное галогенирование олефи-нов. М.:МГУ, 1985.-239 с.
  75. Г. Б., Сургучев Ю. А., Смирнов В. В. Молекулярные комплексы в жидкофазном галогенировании непредельных соединений // Успехи химии. 1973. — Т. 42. — С. 1545 — 1573.
  76. В.И., Стасиневич Д. С. Химия и технология брома, иода и их соединений. М.: Химия, 1995. 432 с.
  77. Zhanog, Li Shu-xin, Guo Wen-li, Deng Zheng-wei. Shiyon huagong gaodeng xuebao-J. // Petrochem. Univ. 2010. — V. 23, № 1. — P. 27 — 29.
  78. Kaszas G. Polym. Prepr // Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem. 1999. -V. 40, N2.-P. 579.
  79. Р.Г., Агаджанян С. И., Коршин Г. В., Сопин В. Ф. Динамика изменений анионного состава растворов хлорида натрия в проточном электролизере // ЖПХ. 2001. -Т. 74, № 5. — С.721 — 724.
  80. Л.В., Степанова Н. П., Худенко A.B., Томилов А. П. Малоотходный процесс получения кетопантолактона с электрохимической регенерацией брома // ЖПХ. 2003. — Т. 76, № 8. — С. 1351 — 1354.
  81. P.M., Дорожкин В. П., Шияпов Р. Т. и др. Способ получения галогенированных полимеров. Пат. 2 217 440 РФ, МКИ С 08 С 8/18, С 08 С 8/22, С 08 С 9/12, № 2 000 128 561/04, заявл. 17.11.2000, опубл. 27.11.2003.
  82. Г. А., Бунина Н. Д., Буравцева Г. И., Мухамедшина Л. В. Утилизация бромоводорода побочного продукта бромирования органических соединений // ЖПХ. — 2000. — Т. 73, № 4. — С. 682 — 683.
  83. Ф.Ф., Трегер Ю. А., Люшин М. М. Химия и технология галогенорганических соединений. М. Химия. 1991. 272 с.
  84. В.М., Чернобривец В. Л. Исследование медьсодержащих катализаторов в процессе окислительного хлорирования метана // ЖПХ. -1994. Т. 67, № 10. — С. 1616 — 1619.
  85. Д.А., Бадаева Х. М. Юзбеков Ю.А., Томилов А. П. Хлорирование пропионового альдегида при электролизе водных растворов хлоридов // ЖПХ. 1995. — Т. 68, № 4. — С. 589 — 601.
  86. А.И., Соломонов А.Б, Скудаев В. И. Технологические параметры окислительного хлорирования бензола с участием оксида азота (IV) // ЖПХ. 2004. — Т. 77, № 3. — С. 442 — 444.
  87. O.A., Алимарданов Х. М., Чалабиев Ч. А. Некоторые особенности индуцированного жидкофазного бромирования ароматических соединений в системе бромидов щелочных металлов и пероксида водорода // Нефтехимия. 2006. — Т. 46, № 2. — С. 144−153.
  88. O.A., Алимарданов Х. М. Индуцированное бромирование алкенилароматических соединений с участием пероксида водорода или гипо-хлорита натрия // Журнал органической химии. 2007. Т.43, № 11. — С. 1664 -1672.
  89. O.A., Губанов М. Ш., Челабиев Ч. А. Окислительное бромирование дифенилолпропана в присутствии гипохлорита натрия // Хим. пром.-1991,-№ 12.-С. 717−718.
  90. O.A., Алимарданов Х. М., Челабиев Ч. А. Индуцированное бромирование ароматических углеводородов бромидами щелочных металлов в присутствии окислителей // ЖПХ. 2006. — Т. 79, № 6. — С. 959 — 965.
  91. A.B., Зорина J1.H. Хлесткин Р. Н. Хлорирование бензодиокси-циклоалканов алкилгипохлоритами в присутствии кислот // Башкир. Хим. журн. 2002. — Т. 9, № 1. — С. 43.
  92. Н.В., Леванова C.B., Батаева Л. П., Орлов Ю. Н., Коршунов С. П. Селективное хлорирование бутилкаучука // Известия самарского научного центра российской академии наук. 2003. — Спец. выпуск. — С. 141- 148.
  93. Н.В. Жидкофазное хлорирование бутилкаучука трет-бутилгипохлоритом. Афтореф. дисс. к.х.н.: защищена 16.02.2005 / Н. В. Абрамова, Самара: СГУ, 2005. 25 с.
  94. Ю.Н., Батаева Л. П., Абрамова Н. В. и др. Способ получения хлорбутилкаучука. Пат. 2 231 529 РФ МПК7 С 08 С 19/12, № 2 003 112 418/04, заявл. 25.04.2003, опубл. 27.06.2004.
  95. Н.В., Батаева Л. П., Леванова C.B., Орлов Ю. Н. Получение хлорбутилкаучука по отечественной экологически чистой технологии // В сб.: «Окружающая среда для нас и будущих поколений».- Самара. 2003. -С. 51 — 52.
  96. Р.И., Щаднева H.A., Джемилев У. М. Хлорирование адемантана и его производных с помощью СС14 под действием соединений марганец-, ванадий-, молибден- содержащих катализаторов // Нефтехимия. -2004. Т.44, № 2. — С.148 — 155.
  97. Р.И., Щаднева H.A., Лаврентьева Ю. Ю. и др. Присоединение СС14 к ненасыщенным соединениям, катализируемое комплексами марганца, ванадия, молибдена // Нефтехимия. 2004. — Т.44, № 5. — С. 329- 335.
  98. В.В., Зеликман В.М, Белецкая И. П. и др. СВг4 новый бромирующий агент для алканов и арилалканов // ЖОХ. -2002. — Т. 38, № 7. -С. 1004- 1008.
  99. И.Г., Гантман М. Г. и др. Катализ реакции полигалоген-метанов с олефинами комплексами меди с ароматическими аминоспиртами // Кинетика и катализ. 2007. — Т. 48, № 5. — С. 761 — 765.
  100. Н.Л. Общая химия. М.: ООО ИД Юрайт, 2011. 866 с.
  101. H.H., Манаков М. Н., Швец В. Ф. Теория химических процессов основного органического и нефтехимического синтеза. М.: Химия, 1984.-375 с.
  102. В.М. Основы химической кинетики и катализа. Учебное пособие для ВУЗов. М.: Академия, 2003. — 256 с.
  103. Н.М., Иванченко В. А., Пармон В. И. Термодинамика для химиков. М.: Химия, КолосС, 2004. 416 с.
  104. Анализ продуктов производства синтетических каучуков. / Под ред. И. В. Гармонова. М.-Л.: Химия. 1964. 316 с.
  105. Бутилкаучук. ТУ 2294−021−48 158 319−200, п. 4.3.
  106. А. Прикладная ИК-спектроскопия. М.: Мир, 1982. 328 с.
  107. Coblentz Society Jnc. CSC-2, Halogenated hydracarbons, CSC-3, Plas-tizers and Other Additives // Cpecial Collections. 1977. — P. 38.
  108. С.Б., Волынец B.B., Цайлингольд В. Л., Яблонский О. П. Исследование структуры бромбутилкаучука методом ЯМРЬС // Каучук и резина. 1989.-№ 4. — С. 10−12.
  109. Н. Определение микроструктуры полихлоропренов по данным спектроскопии ЯМР на ядрах 'Ни'3С // ЖПХ. 2011. — Т. 84, № 3. -С. 462 — 469.
  110. X. Введение в курс спектроскопии ЯМР. М.: Мир, 1984.
  111. С.Я., Рейхсфельд В. О., Еркова Л. Н., Лабораторный практикум по синтетическим каучукам. Л.: Химия, 1986. 224 с.
  112. ГОСТ 10 722–76. Каучуки и резиновые смеси. Метод определения вязкости и способности к преждевременной вулканизации. Введ. 01.06.1976. -Изд-во стандартов, 1976.
  113. ГОСТ 12 535–84. Смеси резиновые. Метод определения вулканиза-ционных характеристик на вулкаметре. Введ. 06.02.1984 Изд-во стандартов,
  114. ГОСТ 270–75. Резина. Метод определения упруго-прочностных свойств при растяжении. Введ. 13.11.1975 Изд-во стандартов, 1975.465 с. 1984.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!