Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Химические превращения метилового эфира рацинолевой кислоты

Диссертация: Химические превращения метилового эфира рацинолевой кислоты
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Целенаправленный органический синтез полициклических углеводородов и их производных с применением металлокомплексного катализа" (номер государственной регистрации 01.9.40 9 076), «Синтез карбои гетерополицик-лических соединений с применением металлокомплексного катализа» (номер государственной регистрации 01.99.00 11 835) при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (грант… Читать ещё >

Химические превращения метилового эфира рацинолевой кислоты (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. Рицинолевая кислота. Области практического использования и синтез
    • 2. Химические превращения рицинолевой кислоты. Л
    • 2. Л. Реакции с участием ОН-группы
      • 2. 2. Реакции с участием карбоксильной группы
      • 2. 3. Реакции с участием двойной связи С=С
      • 2. 4. Реакции, протекающие с разрывом углеродного скелета
      • 2. 5. Применение рицинолевой кислоты в органическом синтезе
  • ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Каталитическое взаимодействие производных рицинолевой кислоты с диазометаном и метилдиазоацдгатом
    • 2. 2. Взаимодействие арилкарбамойлсодержащих нитронов с производными рицинолевой кислоты
    • 2. 3. Окисление производных рицинолевой кислоты
  • ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. К разделу 2.1. Каталитическое взаимодействие производных рицинолевой кислоты с диазометаном и метилдиазоацетатом
    • 3. 2. К разделу 2.2. Взаимодействие арилкарбамоилсодержащих нитронов с производными рицинолевой кислоты
    • 3. 3. К разделу 2.3. Окисление производных рицинолевой кислоты
  • ВЫВОДЫ

Уникальная природа доступных природных соединений в качестве син-тонов для органического синтеза общепризнана. Они являются матрицами и строительными блоками для синтеза органических соединений сложной структуры, содержащих хиральные центры заданной конфигурации.

Выделяемая из касторового масла рицинолевая ((97,12/?)-12-гидроксиоктадец-9-еновая) кислота зарекомендовала себя как доступное и недорогое оптически активное природное соединение. В промышленных масштабах ее производные нашли применение в качестве сополимеров и пластификаторов, превосходных смазочных веществ и антикоррозийных покрытий, пищевых и косметических добавок, а также составных компонентов лекарственных препаратов. В последние годы значительно возрос интерес к химическим превращениям рицинолевой кислоты. На ее основе получены соединения, обладающие противоопухолевой, противовирусной, противоязвенной, противодиабетической, гиполипемической, фунгицидной, инсектицидной и антилипоксигеназной, активностью. Особенно интересными как для теоретических исследований, так в практическом плане представляются реакции формального [1+2]- и [3+2]-циклоприсоединения (циклопропанирование, эпоксидирование, 1,3-диполярное циклоприсоединение нитронов) к связи С=С хиральных производных рицинолевой кислоты, ведущие к получению новых оптически активных соединений.

Целью настоящего исследования является изучение синтетического потенциала метилового эфира рицинолевой кислоты в реакциях с диазосоеди-нениями, С-арилкарбамоил-Ы-фенилнитронами, и с пероксикислотами. Разработка удобных методов получения оптически активных производных рицинолевой кислоты.

Настоящая работа выполнена в соответствии с планом научно-исследовательских работ Института органической химии УНЦ РАН по темам: 4.

Целенаправленный органический синтез полициклических углеводородов и их производных с применением металлокомплексного катализа" (номер государственной регистрации 01.9.40 9 076), «Синтез карбои гетерополицик-лических соединений с применением металлокомплексного катализа» (номер государственной регистрации 01.99.00 11 835) при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (грант № 00−15−97 325). он 5 1 V 7 со2н o^o'V.

2 5.

Тотальный синтез DL-рицинолевой кислоты впервые был осуществлен L. Crombi, A. G. Jacklin в 1954 г (исходя из З-бромпропина-1) [46], V. G. Kendal, Р. В. Lamb, J. С. Smith в 1954 г (исходя из 1-хлор-6-иодкексана в 12 стадий) [47] и W. J. Gensler, С. В. Abrahams в 1957 г (из пимелиновой кислоты в 9 стадий) [48]. В дальнейшем, исходя из 10-ундеценовой кислоты (3) и гептана-ля (4) в присутствии катализатора этилалюминийдихлорида получена смесь рицинэлаидиновой ((9?, 12Я)-12-гидроксиоктадец-9-еновой) (5) и РК 1 с общим выходом 41% (в соотношении 5:1=4:1) [49].

Абсолютная 12-£>-конфигурация РК, была доказана путем синтеза на ее основе З-Х-гидроксинонановой и 12-£-гидроксиоктадекановой кислот и их антиподов [50].

Методами ИК-спектроскопии [51] установлено, что между ОН-группой и л-электронами двойной связи эфира РК существует внутримолекулярная водородная связь. В результате поворота вокруг простой С10-С]! связи к-электроны сближаются с гидроксильной группой и молекула принимает следующую конформацию:

Доступность, а также полифункциональность РК: наличие оптически активного центра, двойной связи С=С, гидроксильной и карбоксильной групп 3.

5,1 (?/Z=4/l) Н.

R= ОДз, R'= (СН2)7С02СН3.

— определяют многообразие ее химических свойств и делают ее перспективным синтоном для органического синтеза.

ВЫВОДЫ.

1. Исследовано взаимодействие производных рицинолевой кислоты с диазометаном и метилдиазоацетатом в присутствии Со-, Си-, Рс1-и КЪ-содержащих катализаторов.

2. Впервые установлено, что метиловый эфир (92, 12К)~ 12-ацетоксиоктадец-9-еновой кислоты реагирует с диазометаном в присутствии катализаторов на основе Рс1 и Си, образуя диастереомеры метиловых эфиров цис-(95,105,12К) — и цис-(9Я, 10Я, 12Я)~ 12-ацетокси-9,10-метиленоктадекановых кислот.

3. Показано, что диазометан в присутствии Со (В?4)2 6Н20 и метилдиазоацетат в присутствии Шг2(ОАс)4 региоселективно взаимодействуют с гидроксильной группой метилового эфира (9Д12К)~12-гидроксиоктадец-9-еновой кислоты с образованием продуктов внедрения карбенов по связи ОН. Реакции внедрения протекают с сохранением оптически активного К-центра.

4. Установлено, что реакция 1,3-диполярного циклоприсоединения арилкар-бамоилнитронов к г/мс-дизамещенной связи С (9)=С (10) оптически активных производных рицинолевой кислоты приводит к образованию 2,3,4,5-замещенных региоизомерных и диастереомерных изоксазолидинов.

5. На основе метилового эфира рицинолевой кислоты разработан метод синтеза оптически активного метилового эфира 12-оксо-9,10-эпоксиоктадекановой кислоты ~90%-ной энантиомерной чистоты.

6. Показано, что комплекс Н202-ВР3-Е120 является эффективным реагентом региои стереоселективной изомеризации метилового эфира {92)-12-оксооктадец-9-еновой кислоты в метиловый эфир (10?)-12-оксооктадец-10-еновой кислоты.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Л. П. Химия жиров. М.: Пищепромиздат, 1956. — С. 68.
  2. А. Г., Толстиков Г. А. Природные алифатические непредельные кислоты, содержащие кислородные функции. Синтез и биологическая активность // Успехи химии. 1996. — Т. 65, № 5. — С. 474−494.
  3. Downey W. J. Ricinoleate-based polyurethanes for electrical applications // Proc. SPI Annu. Tech. Mark. Conf. — 1990.- 33 rd.- P. 380−388. — С. A. — V. 115.-18 4413j.
  4. Patent 62, 253, 610 Japan, CI. С 08 G 18/08. Two-component electrically insulating polyurethane potting compositions / Tanaka S. N 86/98,508- 28.04.86- 05.11.87. — С. A. — V. 108. — 76785d.
  5. Xintao S., Xiaoqing W., Huimin T. Synthesis and characteristic of the destructurated copolymers of fatty dicarboxylic acids and ricinoleic acid // J. Beijing Inst. Technol. 1997. — V. 17, N 2. — P.230−234. — РЖХ. — 1998.- 11C293.
  6. Teomim D., Nyska A., Domb A. J. Ricinoleic acid-based biopolymers // J. Biomed. Mater. Res. 1999. — V. 45, N 3. — P. 258−267. — C. A. — 1999. — V. 131.-49 367.
  7. Заявка 2 284 901 Япония, МКИ6 С 08 F 2/18. Способ получения полимерных частиц / Кирода Хидэюки, Кимура Сюси, Миямори Сигэо, Фудзикура касей к. к.- № 1−106 055- Заявл. 27.04.89- Опубл. 22.10.90. РЖХ. — 1995. -17С340П.
  8. McCormick C. L., Dawsey T. R., Sullivan W. D. Synthesis of controlled activity copolymers with the structopendent allelochemical ricinoleic acid esters //
  9. Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.). 1987.- V. 28, N 2. — P. 99−100.- С. A. — V. 107. — 17 6546z.
  10. PCT Int. Appl. WO 9 834 943, CI. C07H3/06. Preparation of surfactant amines and glycosides / Bogaert P. M. P. N 10/5,244- 10.12.97- 13.08.98. — C. A. -V. 129.- 17 5915m.
  11. Simonis H., Ismail R. M. Uber washaktivitat hydroxylierter fettsaurezuckerester //Angew. Chem.- 1963.-Bd. 75, N 16−17. S. 791. — РЖХ. — 1964.- 13P452.
  12. Patent JP 11 128 713, CI. В 01 F 017/00. Polyglycerin emulsifier for oil-in-woter emulsion / Nishada Y., Tsutsumi Y., Ikuina J. N 97−311 052- 28.10.97- 18.05.99. — С. A. — V. 130. — 353 953.
  13. Froeling A. Synthesis of defined oligoricinoleoyl oligoglycerols // Chem. Phys. Lipids. 1990. — V. 53, N 4. — P. 289−308. — С. A.- V. 113.- 99861t.
  14. Заявка 4 332 005 ФРГ, МКИ6 С 08 F 2/24. Способ получения водных дисперсий полимера, полученые по этому способу водные дисперсии и их применение / Antonietti М.- № 4 332 005.8- Заявл. 21.09.93- Опубл. 23.03.95. -РЖХ. 1998. -7С329П.
  15. Пат. 4 698 099 США, МКИ С 04 В 14/00, НКИ 106/288 R. Состав пигментного препарата / Nakamura М., Takeuchi Н., Takahashi Т., Takizawa М., Horiguchi S. № 824 576- Заявл. 23.01.86- Опубл. 06.10.87. — РЖХ. -1988. — 12У157П.
  16. Patent 8702,362 Japan, С1. С 07 F 9/02. Organotitanium compounds and surface-treating agents / Funamoto A., Kataoka Y. N 85/JP568- 12.10.85- 23.04.87. — С. A. — V. 108. — 95476v.
  17. Anon.(UK). 15−25% Fat spread with PGPR // Res.Discl. 1991. — P. 327, 497. -С. A. -V. 115. -27 8433t.
  18. PCT Int. Appl. Wo 9 944 435 Al, CI. A 23 G 001/00. Process for producing water-containing chocolate / Morikawa K., Kurooka A. N 804- 22.02.99. — C. A.-V. 131.- 184 277.
  19. Patent 03,155,748 Japan, CI. A 23 G 1/00. Water-soluble cocoa power and its manufacture / Inoe T. N 89/293,629,11- 11.11.89- 03.07.91. — С. A. — V 115.-18 1903h.
  20. Пат. 3 505 307 США, Кл. 208−188 (С 10 m 11/00). Применение в качестве деэмульгаторов эфиров рицинолевой кислты / Foehr E.G. Заявл. 04.03.68- 0публ.07.04.70. — РЖХ. — 1971. — 2П197П.
  21. Patent 498,187 Swiss., С1. С 09 d. Water-dilutable coating composition and lacquer binders based on epoxy resin esters / Gueldenpfenning R. 21.10.66- 15.12.70. — С. A.- V. 74. — 65683x.
  22. Patent 2,161,253 Ger. offen., CI. С 08 g. Alkyd resins for coatings / Kroker R., Spoor H., Kempter F. E. N P2161253.3- 10.12.71- 28.06.73. — С. A. — V. 79. -13 7959v.
  23. Patent 6236,474 Japan, CI. С 09 D 5/44. Electrophoretic coatings / AKZO N. V.- N 85/1,938- 05.07.85- 17.02.87. С. A. — V. 107. — 79586e.
  24. Patent 1,544,219 Fr., CI. С 07 d. Water-soluble salts of aminotriazine carboxylic acids / Reichnold Chemie A.-G. 06.10.66−25.04.67- 31.10.68. — C. A. — V. 72.- 45157j.
  25. Patent 886,000 Belg., CI. С 08 G/. Catalized compositions forming nontoxic polyurethanes and separator apparatus using these compositions / Case В., Kroplinski T.-N90,206- 01.11.79- 16.02.81. C. A.-V. 91. — 19 3127u.
  26. Masuko M., Ohmori Т., Okabe H. Antiwear properties of hydroxycarboxylic acids with straight alkyl chains // Tribol. Int. 1988. — V. 21, N 4. — P. 199−203. -C. A.-V. 110.- 98393t.
  27. Patent JP 1 128 977, CI. С 10 L 001/18. Lubricant additives for low-sulfur light oils as diesel engine fuels / Uta К., Ono H., Fuchigami M., Muto T. N 52 906- 17.02.98- 24.08.99. — С. A. — V. 131. — 172 532.
  28. Заявка 3 442 176 ФРГ, МКИ С 08 L 27/06. Полиэфир в качестве внутренней смазки / Anzinger Н., Worschech К., Wegemund В., Ploog U., Henkel К. -Заявл. 17.11.84- Опубл. 28.05.86. РЖХ. — 1987. — 59 247П.
  29. Watanabe S., Nokagawa Н., Ohmori Y., Fujita Т., Sakamoto M. Characteristic properties of liquid additives formed from derivative polymers of ricinoleic acid // J. Am. Oil Chem. Soc. 1994. — V. 71, N 9. — P. 1003−1006. — РЖХ. -1995. — 14P230.
  30. Watanabe S., Fujita T. Anti-rust additives having anti-wear properties // Kankyo Kagaku Kenkyu Hokoku (Chiba Daigaku). 1984. — N 10. — P. 73−74 (яп.). — С. A. — V. 104.-9298b.
  31. Patent JP 11 264 085, CI. С 23 F 011−00. Water-soluble polimeric antifouling and anticorrosive agents for nonferrous metals / Yamaguchis S. N 65 371- 16.03.98- 28.11.99. — С. A. — V. 131. — 244 092.
  32. Patent US 5 959 130, CI. С 07 С 053−00. Castor based benzoate esters as vehicles or carriers for cosmetics / Walele I., Syed S. A. N 883 151- 27.06.97- 28.11.99.-С. A.-V. 131.-248 220.
  33. Пат. 4 664 908 США, МКИ A 61 К 7/42, НКИ 424/ 59. Увлажняющие вещества, не вызывающие угрей / Woods W. В., Brauer М., Duneczky F., Simone D., Соре J. F.- № 782 769- Заявл. 01.10.85- Опубл. 12.05.87. РЖХ. -1988.- 6Р581.
  34. Age-old ingredient answers today’s cosmetic problems // Soap /Cosmet. /Chem. Spec. 1990. — V. 66, N 8. — P. 44, 46, 48, 50, 52. — РЖХ. — 1991. — 9P2057.
  35. Patent 2,750,731 Ger. offen., CI. С 07 С 101/04. Skin-protective betaines / Mellon W., Reinisch W. B. 12.11.77- 17.05.79. — С. A. — V. 91. — 56343k.
  36. Patent 4,220,581 US, Cl. 260−402.5- С 08 H 3/00. Castor based quaternaries / Cooperman M. С., Naughton F. C, White R. W. N 812,098,01- 01.07.77- 02.09.80. -С. A.-V. 94.-5170f.
  37. Patent 8 253 503 Japan, Cl. С 08 В 037−08. Antibacterial partially N-acylated chitooligosaccharides and their salts / Einosuke M.- N JP 95−84 883- 15.05.95- 21.10.96.-С. A.-V. 126.-33 414.
  38. Garnero J. L' huile de ricin et ses application dans Г industrie des parfums et des aromes // Riv. ital. essenze, profumi, piante offic., aromi, saponi, cosmet., aerosol. 1973. — V. 55, N 10. — P. 688−720, 650, 654, 656. — РЖХ. — 1974. -10P470.
  39. Пат. 9 450 697 США, МКИ5 С 08 L 7/00, С 08 К 5/10, НКИ 523/116. Термопластическавя композиция / Chang T.-S., Marchese L. N. W.- Block Drug Co., Inc. № 244 291- Заявл. 15.09.88- Опубл. 21.08.90. — РЖХ. — 1991. — 16Т427П.
  40. Patent 1,092,032 Can., Cl. A 61 К 7/24. Sodium ricinoleat in mouth wash / Dhabhar D. J., Heyd A., Gans E. H. N 313,605- 17.10.78- 23.12.80. — С. A. -V. 94. — 12 7389e.
  41. Patent 2,439,585 Fr., Cl. A 61 К 7/24. Dentifrice water composition based on sodium ricinoleate / Richardson-Merrell Inc. N 78/30,518- 26.10.78. — C. A. -V. 94.- 52715x.
  42. Patent 81 715,160 Japan, Cl. A 61 L 9/01. Granular air refreshener in refrigerator / Dainichiseika Color and chemicals Mfg. Co. Ltd. N 79/151,979- 26.11.79- 22.06.81. — С. A. — V. 95. — 15 6373w.
  43. Crombie L., Jacklin A. G. Total synthesis of (±)-ricinoleic acid // Chem. & Ind. 1954. — P. 1197. — С. A. — V. 49. — 6825d.
  44. Kendall V. G., Lumb P. B. Synthesis of dl-ricinoleic acid // Chem. & Ind. -1954. P. 1228. — С. A. — V. 49. — 15734g.
  45. Serck-Hanssen K. Absolute configuration of ricinoleic acid // Chem. & Ind. (London). 1958.-P. 1554. — С. A. — V. 51. — 284d.
  46. Grunday J., Morris L. J. Hydrogen bonding involving it-electrons. Some aliphatic examples and interpretations // Spectrochim. Acta. 1964. — V. 20, N 4. — P. 695−700.
  47. McGhie J. F., Mulvany D. K., James F., Туе R. Conversion of (+)-ricinoleic acid into (-)-ricinoleic acid // Chem. & Ind. (London). 1982. — N 18. — P. 719 720.
  48. Ellis G. W. Ketonic products of the oxidation of the cis and trans forms of ricinoleic acid // J. Chem. Soc. 1950. — P. 9−12. — С. A. — V. 44. — 531 le.
  49. Chakrabarti P., Khorana H. G. A new approach to the study of phospholipid-protein interactions in biological membranes. Synthesis of fatty acids and phospholipids containing photosesitive groups // Biochemistry. 1975.- V. 14, N23. — P. 5021−5023.
  50. Д. А., Мягкова Г. И. Синтез потенциальных ингибиторов липоксигеназ из рицинолевой кислоты // Биоорган, химия. 1991. — Т. 17, № 8.-С. 1129−1132.
  51. Maruta S., Suzuki Y. Reaction of methyl ricinoleate and tert-butyl chromate // Kogyo Kagaku zasshi. 1957. — V. 60.- P. 31−33 (яп.). — С. A. — V. 53. — 4126b.
  52. D’Auria M., De Mico A., D’Onofrio F., Scettri A. Pyridinium dichromate in organic chemistry: A new synthesis of enedicarbonyl compounds // Synthesis. -1985.-N10.-P. 988−990.
  53. Takagi T., Fukuzumi K. Formation of conjugated keto-unsaturated esters in pyridine-chromate oxidation of methyl linoleate and ricinoleate // Koguo Kagaku zasshi. 1970. — V. 73, N 2. — P. 327−330 (яп.). — С. A. — V. 73. -34592s.
  54. Naudet M., Arnoux J. Sur la structure de la dicetone etylenique formee par oxydation des acides ceto-12-octadecene-9 o? ques // Ann. Fac. sci. Marseille. -1970.- V. 43 A. P. 101−107. — РЖХ. — 1973. — 13Ж7.
  55. Mihara К., Takaoka K. Synthesis of ricinoleic acid derivatives. I. Synthesis of methyl 12-oxooleate from methyl ricinoleate by Oppenauer oxidation // Nippon Kagaku zasshi. 1958. — Y. 79. — P. 282−288 (яп.). — С. A.- V. 54. — 4366h.
  56. Mancuso A. J., Huang S.-L., Swern D. Oxidation of long-chain and related alcohols to carbonyls by dimethyl sulfoxide «activated» by oxalyl chloride // J. Org. Chem. 1978. — V. 43, N 12. — P. 2480−2482.
  57. Nakano Y., Foglia T. A. Oxidation of unsaturated and hydroxy fatty acids by ruthenium tetroxide and ruthenium oxyanions // J. Am. Oil Chem. Soc. 1982. -V. 59, N4. — P. 163−166.
  58. Body D. R., Shorland F. B. The geometric isomers of conjugated octadecadienates from dehydrated methyl ricinoleate // J. Am. Oil Chem. Soc. -1965.-V. 42, N1.-P. 5−8.
  59. В. В., Иванова А. А. Дегидратация метилового эфира рицинолевой кислоты // ЖПХ. -1955. Т. 28. — С. 495−502. — С. А. — V. 50. -3221с.
  60. Body D. R., Shorland F. B. Formation of cis, cis-conjugated octadecadienoates during dehydration of methyl ricinoleate // Chem. & Ind. (London). 1961. — P. 1665−1666. — С. A. — V. 56. — 5826c
  61. А. В., Чупин В. В., Чудинов М. В., Серебренникова Г. А., Евстигнеева Р. П. Синтез фосфатидилхолинов с остатками способных к полимеризации жирных кислот // Биоорган, химия. 1990. — Т. 16, № 2. -С. 254−261.
  62. Maruta S., Iwama F. Vapor-phase dehydration of methyl ricinoleate // Nippon Kagaku zasshi. 1955. — V. 76. — P. 480−482 (яп.). — С. A. — V. 51. — 17729f.
  63. Balu C.R., Ramaiah T.R. Preparation and biological activity of fatty acid dimer //J. Biochem. Biophys. 1981. — V. 18, N2.-P. 124−127.
  64. Yamashina Т., Suzuki O. Studies on synthesis of fatty acid derivatives by flow method. III. Dimerization of castor fatty acids or their methyl esters // Yukagaku. 1978. — V. 27, N4. — P. 237−241 (яп.). — С. A. — V. 89. — 11 3037y.
  65. Suzuki O., Yamashina Т., Yokochi T. Studies on synthesis of fatty acid derivatives by a flow method. XI. Addition reaction of acrylic acid to castor fatty acids // Yukagaku. 1980. — V. 29, N 8. — P. 603−605 (яп.). — С. A. — V. 94. — 30138j.
  66. Suzuki О., Yamashina Т. Studies on synthesis of fatty acid derivatives by a flow method. V. Addition reaction of maleic angydride to castor fatty acid methyl esters // Yukagaku. 1978. — V. 27, N 6. — P. 354−358 (яп.). — РЖХ. -1979.-4E150.
  67. Пат. 5 892 074 США, МПК6 С 07 С 51/347/. Синтез конъюгированной линоленовой кислоты (CLA) / Seidel М. С. № 800 567- Заявл. 18.02.97- Опубл. 06.04.99. — РЖХ. -2000. — 190.32П.
  68. Pothak К. D., Aggarwal J. S. A general method for the acetylation of hydroxyfatty acids and their glycerides // J. Sci. Ind. Research (India). 1955. — V. 14B. — P. 637−639. — С. A. — V. 50. — 8230g.
  69. Thombre S. F., Bhakare H. A. Effect of acetylation on the optical activity ofcastor oil and ricinoleic acid // J. Colour Soc. 1978. — V. 17, N 2−4. — P. 13−15.-С. A. — V. 91. — 6761z.
  70. Nelson J. S., Applewhite Т. H. Castor-based derivatives: synthesis of someacrylate esters// J. Am. Oil Chem. Soc. 1966. — V. 43, N 9. — P. 542−545. — C. A.-V. 66.-37382q.
  71. Patent 154,467 Indian, CI. С 07 С 69/54. Acrylic monomers and polymers /
  72. Alkali and Chemical Corp. of India Ltd.- N 80/CA 817- 16.07.80- 27.10.84. -С. A.-V. 103. 16 0989c.
  73. Patent 590,386 Brit. Acylation of ricinoleic esters / Meade E. M. (Lankro Chemicals Ltd.). 16.07.47. — С. A. — V. 42. — 4605g.
  74. Steliou K., Poupart M. A. Tin-mediated esterification in macrolide synthesis // J. Am. Chem. Soc. 1983. — V. 105, N 24. — P. 7130−7138.
  75. Lahoti R. J., Wagle D. R. Derivatives of 1,3,5-triazine. Part II. Reactions of cyanuric chloride, a new condensing agent // Indian J. Chem., Sect. B. 1981. -V. 20 (B), N 10.-P. 852−855.
  76. Narasaka K., Maruyama K., Mukaiyama T. A useful method for the synthesis of macrocyclic lactone // Chem. Lett. 1978. — N 8. — P. 885−888.
  77. Diamond M. J., Applewhite Т. H., Knowles R. E. Preparation of phosphorus esters of long-chain hydroxy fatty acids // J. Am. Oil Chem. Soc. 1964. — V. 41, N 1. — P. 9−13. — С. A. — V. 60. — 7908e.
  78. Kumari B. N., Rao Т. C., Lakshminarayana G. Synthesis of 12-phosphonooleic acid and surfactant properties of its sodium salts // J. Am. Oil Chem. Soc. -1989.-V. 66, N10.-P. 1511−1514.
  79. Заявка 3 431 591 ФРГ, МКИ С 07 В 43/04. Способ получения аминосоединений из гидроксисоединений / Voelter W., Kowollick W., Diamalt A. G.- № P 3 431 591.8- Заявл. 28.08.84- Опубл. 13.03.86. РЖХ. -1987. — 2Н140П.
  80. Guedeau-Boudevill M. A. 12-(N-methyl, NBD) aminooleic acid, fluorescencelabel: synthesis from ricinoleic acid // C. R. Acad. Sci., Ser. 2. 1987. — V. 304, N 14. — P. 811−813. — С. A. — V. 108. — 74803j.
  81. Watanabe S., Fujita Т., Usui Y. Fluorination of methyl ricinoleate with N, N-dethyl-l, l,2,3,3,3-hexafluoropropylamine // J. Am. Oil Chem. Soc. 1985. — V. 62, N 4. — P. 823−824. — С. A. — V. 103. — 71093P.
  82. Patent 2,496,335 US. Dialkylsilane derivative of ricinoleic acid ester / Christ R.
  83. E. 7.02.50. — C. A. V.44. — 4924d.
  84. Datta G. A., Singh R., Singh Y. K. A mild and efficient method for the cleawage of ferz-butyldimethylsilyl and tetrahydropyranyl ethers by eerie ammonium nitrate in methanol // Synlett. 1996. — N 1. — P. 69−71.
  85. Hansley V. L. Sodium reduction of fatty acid esters // Ind. Eng. Chem. 1947.
  86. V. 39. P. 55−62. — С. A. — V. 41. — 1203e.
  87. Jacini G. Bouveault reduction of certain natural glycerides. II. // Chimica &industria (Milan). 1948.- V. 30. — P. 199−200. — C. A. — V. 44. — 8679a.
  88. Ligthelm S. P., Rudloff E. V., Sutton D. A. Preparation of unsaturated longchain alcohols by means of lithium aluminum hydride: some typical member of the series //J. Chem. Soc.- 1950. -Nil P. 3187−3190.
  89. Patent 74 102,606 Japan, CI. 16 B 41. Alcohols by contact hydrogenation ofmonocarboxylic acids / Kanetaka J., Aoki T., Ii N. N 7317,886- 15.02.73- 37.09.74. — C. A. — V. 82. — 15 5297u.
  90. Ikeda I., Morioka S., Komori S. Hydrogenolysis of higher fatty ester to higheralcohol using iron-based catalysts // Yukagaku. 1968. — V. 17, N 7. — P. 391 396 (an.). — C. A. — V. 69. — 60196c.
  91. Pantulu A. J., Achaya K. T. Hydrogenolysis of saturated oleic and ricinoleicacids to the corresponding alcohols // J. Am. Oil Chem. Soc. 1964. — V. 41, N 7. — P. 511−514. — C. A. — V. 61. — 5506f.
  92. Koenig E., Reinheckel H. The hydrogenation of unsaturated fatty acids to unsaturated aliphatic alcohols // Abh. Deut. Akad. wiss. Berlin, Kl. Chem., Geol. Biol. 1966. — N 6. — S. 49−56. — С. A. — V. 68. — 12371P.
  93. Пат. 1 565 663 Англия, Кл. 220 (С 07 С 67/08). Способ получения сложных эфиров в присутствии амфотерных катализаторов и щавелевой кислоты / Bertram Н. С. № 21 616/76- Заявл. 25.05.76- Опубл. 23.04.80. — РЖХ. -1980. -22Н135П.
  94. Пат. 1 271 701 ФРГ, Кл. 12 о 11- 15 1, 4/01- 15 1 1/01. Способ получения эфиров высокомолекулярных жирных кислот / Council of Scientific and Industrial Research. Заявл. 05.09.64- Опубл. 27.02.69. — РЖХ. — 1970. -4Н92П.
  95. Patent 2,729,634 US. Sulfur-containing sterol esters / Dearborn F. E. -03.01.56. С. A. — V. 50. — 10805b.
  96. Yamamoto S. Studies on sorbitol derivatives. II. The direct esterification of sorbitol with unsaturated higher acids // J. Soc. Chem. Ind., Japan (suppl. binding.) 1942. — V. 45. — P. 382. — С. A. — V. 44. — 7568L
  97. Patent 2,131,115 Ger. offen., CI. С 07 be. p-Hydroxyethyl phenyl ethers / Distler H., Schneider K. -N 2 131 115.9- 32.06.71- 11.01.73. С. A. -V. 78. -84016f.
  98. Auterhoff H., Eberle A. Esters of danthron with ricinoleic acid, its derivatives and similar acids // Arch. Farm. (Weinheim Ger.) — 1979. Bd. 312, N 5. — S. 409−416. — C.A. — V. 91. — 14 0613f. — P) KX. — 1979. — 20E149.
  99. Patent 2,214,627 Ger. offen., CI. C 07 ed. Vinyl esters by transacylation / Plettner W. N P2214627.6−42- 23.03.72- 04.10.73. — C. A. — V. 79. -14 6012h.
  100. Patent 573,202 Brit. Ricinoleic esters / Meade E. M., Lankro Chemicals Ltd., Kroch F. N. 09.11.45. — C. A. — V. 43. — 6222a.
  101. Bertsch H., Reinheckel H., Czichocki G. Preparation and properties of ricinoleic and 12-hydroxystearic acid alkyl esters of normal primary Cj6 and Cj5 alcohols // Fette, Seifen, Astrichmittel. 1965. — Bd. 67, N 10. — S. 780−783.-C. A.-V. 64.-3869h.
  102. Mihara K., Takaoka K. Sucrose diesters of ricinoleic acid and 12-oxooleic acid // Koguo Kagaku zasshi. 1959. — V. 62. — P. 393−395 (an.). — C. A. — V. 54. — 23384e.
  103. Patent 1,378,346 Fr., CI. C 07 c. Preparation of carboxylic acid esters among others of 2-chloroallyl methacrilate / CIBA Ltd. 7.11.62- 13.11.64. — C. A. -V. 62. — 7645e.
  104. Maerker G., Saggese E., Port W. S. Glycidyl esters. II. Synthesis of esters of commercial and pure fatty acids // J. Am. Oil Chem. Soc. 1961. — V. 38. — P. 194−197. — C. A. — V. 55. — 13878i.
  105. Patent 1,297,121 Fr. Pregnane derivatives / Farbwerke H. A.-G. 12.11.60- 29.06.62. — C. A. — V. 58. — 9200h.
  106. Patent 1,090,660 Ger., CI. 12 o. Hydroxycarboxylic acids of the pregnane series / Farbwerke H. A.-G. 21.11.58- 13.10.60. — C. A. — V. 57. — 15200i.
  107. Erdem-Senatalar A., Erencek E., Erciyes A. T. Mechanism and kinetics of the CoC^-catalyzed esterification reaction of castor oil with oleic acid // J. Am. Oil Chem. Soc. 1995. — V. 72, N 8. — P. 891−894. — РЖХ. — 1996. — 3P211.
  108. А. Т., Dandik L., Kabasakal O. S. The kinetics of the esterification reaction between castor oil and oleic acid // J. Am. Oil Chem. Soc. 1991. — V. 68, N9.-P. 639−641.-С. A.-V. 115. — 18 5705t.
  109. Mukherji В. K., Chowdhury D. K. Ethanolysis of vegetable oils with sodium hydroxide as a catalyst. IV. // J. Indian Chem. Soc. 1954. — V. 31. — P. 794 802. — C.A. — V. 49. — 7872i.
  110. Cotes A., Wenzel L. A. Kinetics of the transesterification of castor oil // Rev. Latinoam. Ing. Quim. Quim. Apl. 1974. — V. 4, N 2. — P. 125−141 (анг./исп.). -С. A. — V. 82. — 57050P.
  111. Patent 2,026,832 Ger. offen., CI. С 07 с, В 01 j. Catalytic manufacture of carboxylic acid amides / Werdehausen A., Weisse H., Schuette H. 02.06.70- 16.12.71.-C. A.-V. 76.-45768s.
  112. Narang S. A., Sadgopal S. Production of phenylhydrazides of some fatty acids //Indian Soap. J. 1957.-V. 23.-P. 10−11. — С. A. — V. 54. — 15964e.
  113. Patent 2,511,163 US. N-Ricinoleyl amines / Jacoby A. L. 13.06.50. — C. A. -V. 44. — 8365b.
  114. Patent 632,242 Brit. Ricinoleyl amines / Imperial Chemical Industries Ltd. -18.11.49.-С. A.-V. 44. 4024i.
  115. Пат. 3,222,203 CIIIA, Кл. 106−316. N-ацильные производные циклических иминов / Skau Е. L., Mod R. R., Magne F. С. Заявл. 5.02.64- Опубл. 7.12.65. — РЖХ. — 1967. — 19Н139П
  116. Patent 2,537,914 Ger. offen., CI. С 07 с 143/15. Acyltaurides / Boehmke G. (Bayer A.-G.) 26.08.75- 10.03.77. — С. A. — V. 87. — 23738g.
  117. Patent 1,043,797 Fr. Catalists for conversion of methyl ricinoleate to methyl 12-oxostearate / Sosiete Organico. 12.10.53. — С. A. — V. 52. — 11908c.
  118. Colonge J., GuyotP. 12-Aminostearic acid//Bull. Soc. chim. France. 1954. -P. 339−342. — С. A. — V. 49. — 4520d.
  119. Patent 566,495. Esters of к-ketostearic acid / E. I. du Pont de Nemours & Co. Brit. 02.01.45. -С. A. — V. 41. — 986a.
  120. Пат. 502 945 Япония, Кл. 16 И 67 (С 07 С 59/33). Получение кетосоединений / Ханда Такао, Мурасе Юкинобу, Катакура Тамицугу. -РЖХ. 1976. — 11Н45П.
  121. Blekkingh J. J. A., Janssen Н. J. J., Keppler J. G. Isomerization of unsaturated fatty-acid esters. I. Effect of catalysts on double-bond migration // Rec. trav. chim. 1957. — V. 76. — P. 35−48. — C.A. — V. 51. — 10927d.
  122. Rancov G., Iovchev A. Isomerization of ricinoleic acid with sulfur // Compt. rend. acad. bulgare sci. 1954. — Bd. 7, N 1. — S. 25−28. — С. A. — V. 49.- 15732e.
  123. Skellon J. H., Spence J. W. Selenium as catalyst in cis-trans isomerization of unsaturated fatty acids // Chem. & Ind. 1953. — P. 302. — С. A. — V. 47. — 7795g.
  124. Rancov G., Iovchev A. Elaidinization of ricinoleic acid with selenium // Compt. rend. acad. bulgare sci. -1955.- Bd. 8, N 2. S. 41−44. — С. A. — V. 50. -9762b.
  125. Moussebois C., Dale J. A method of cis, trans-isomerization of non-conjugated olefins without double-bond migration // J. Chem. Soc. Ser. C. -1966.-N3.-P.260.
  126. E. И., Павликова E. H. Условия наиболее полной конверсии рицинолевой кислоты в гидроксистеариновую //Хим. пром. Укр. 1970. -№ 6. -С. 3−5. — С. А. — V. 75. — 50 687у.
  127. Jacini G. Acids and higher alcohols in Globularia alypum // Gazz. Chim. ital. -1947. V. 77. — P. 247−251. — С. A. — V. 42. — 1025e.
  128. Aylward F., Narayana Rao С. V. Use of hidrazine as a reducing agent for unsaturated compounds. II. Hydrogenation of elaidic and ricinoleic acids // J. Appl. Chem. (London). 1956. — N 6. — P. 559−561. — С. A. — V. 51. — 8004g.
  129. Gangadhar A., Subbarao R., Lakshminarayana G. Reduction of unsaturated fatty acids and fatty alcohols with diimid from hydroxylamine-ethyl acetate // J. Am. Oil Chem. Soc. 1984. — V. 61, N 7. — P. 1239−1241.
  130. Rao S. V., Achaya К. Т., Saletore S. A. Halogenation and dehalogenation of ricinoleic acid and esters // Indian Soap J. 1955. — V. 20. — P. 201−208. — C. A. -V. 50. — 17478g.
  131. Gunston F. D., Hornby G. M. Fatty acids. Part XIX. The coinversion of alkenoic acids to alkynoic acids by bromination dehydrobromination // Chem. Phys. Lipids. — 1969. — V. 3, N. 1. — P. 91−97. — РЖХ. — 1969. — 17Ж109.
  132. Ahmad I., Singh S. Use of N-bromosuccinimide to obtain 1,2-bromo-carboxylates from olefinic fatty methyl esters // J. Oil Technol. Assoc. India (Bombay). 1995. — V. 27, N 4. — P. 215−220. — С. A. — V. 124. — 28 903 lx.
  133. Naqvi F., Rauf A., Siddiqui M. M., Ahmad M. S., Osman S. M. Pseudohalogenation of methyl-9-hydroxy-cw-12- and 12-hydroxy-cw-9-octadecenoate // J. Am. Oil Chem. Soc. 1997. — V. 74, N 6. — P. 713−717. -РЖХ. — 1998. — 7E2.
  134. Ansari F. H., Osman S. M., Subbaram M. R. Simmons-Smith reaction. Cyclopropanation and etherification of hydroxy olefinic fatty acids // Indian J. Chem. 1973.-V. 11, N 10.-P. 1053−1054.
  135. Jamal S., Ahmad I., Iqbal J., Ahmad M. Synthesis of gem-dibromocyclopropanoid fatty esters using phenyl (tribromomethyl)-mercury // J. Am. Oil Chem. Soc. 1984. — V. 61, N 12. — P. 1835.
  136. Lie Ken Jie M. S. F., Lam W. L. K. Ultrasound in lipid chemistry. Cyclopropanation of unsaturated fatty esters and triglycerides // J. Am. Oil Chem. Soc. 1988. — V. 65, N1.-P. 118−121.
  137. Lie Ken Jie M. S. F., Lam W. L. K. Ultrasound in lipids. Furan formation under ultrasonic assisted Simmons-Smith reaction and the effect of cadmium and cooper as zinc replacers // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987. — N 19. — P. 1460−1461.
  138. Foglia T. A., Sonnet P. E., Nunez A., Dudley R. L. Selective oxidations of methyl ricinoleate: diastereoselective epoxidation with titaniumIV catalysts // J. Am. Oil Chem. Soc. 1998. — V. 75, N 5. — P. 601−607.
  139. Findley T. W., Swern D., Scanlan J. T. Epoxidation of unsaturated fatty materials with Ac02H in glacial AcOH solution // J. Am. Chem. Soc. 1945. -V. 67. — P. 412−414. — С. A. — V. 39 — 118 423.
  140. Sukhara Y. Study of epoxidation of highly fatty acids derivatives. IV. Rate of epoxidation reaction of unsaturated fatty acids with Ac02H // J. Japan Oil Chem. Soc. 1960. — V. 9, N 11. — P. 607−611 (яп.). — РЖХ. — 1962. — 1Ж32.
  141. Г. В., Ростомьян Е. М. Получение эпоксида рицинолевой кислоты // ЖОХ. 1952. — Т. 22. — С. 1987−1988. — С. А. — V. 47. — 926If.
  142. Н. С., Грушецкая JI. А. Получение 12-гидрокси-9,10-эпоксистеариновой кислоты // Доклады Высшей Школы, Хим. и Хим. Технол. 1958. — № 2. — С. 339−341. — С. А. — V. 52. — 19 924с.
  143. Patent 769,127 Brit. Epoxidation of fatty acids / Food Machinery and Chemical Corp. 27.02.57. — С. A. — V. 51. — 12513d.
  144. Sciemann G., Martens H. Zur kenntnis der «in situ"-epoxydation mit monoperphtalsaure I: allgemeines und umsetzungen in reaktiven 16sungsmitteln // Fette, Seifen, Anstrichmittel. 1965. — Bd. 67, N 10. — S. 837 844. — ?MX. — 1967. — 5P539.
  145. Abraham M. E., Benenati R. F. Kinetics and mechanism of the epoxidation of unsaturated fatty acids // AIChE Journal. 1972. — V. 18, N 4. — P. 807−811. -P5KX. — 1973. — 3B948.
  146. Mihelich E. D., Daniels K., Eickhoff D. J. Vanadium-catalyzed epoxidations. 2. Highly stereoselective epoxidations of aciclic homoallylic alcohols predicted by a detailed transition state model // J. Am. Chem. Soc. 1981. — V. 103, N25.-P. 7690−7692.
  147. Klunder J. M., Caron M., Uchiyama M., Sharpless K. B. Chlorohydroxylation of olefins with peroxides and titanium tetrachloride // J. Org. Chem. 1985. -V. 50, N6.-P. 912−915.
  148. Ahmad M. B., Rauf A., Osman S. M. Aziridination of olefmic and hydroxy-olefinic fatty esters // Indian J. Chem., Sect. B. 1988. — V. 27B, N 12. — P. 1140−1141.
  149. Koenig N. H., Swern D. Organic sulfur derivatives. I. Addition of mercaptoacetic acid to long-chain monounsaturated compounds // J. Am. Chem. Soc. 1957. — V. 79, N 2. — P. 362−365.
  150. Farooqui J. A., Husain S. R. Synthesis of tioethers from hydroxy olefinic fatty acids // J. Am. Oil Chem. Soc. 1987. — V. 64, N 5. — P. 737−740.
  151. Khan M., Ahmad F., Osman S. M. Reactions of olefinic and hydroxyolefmic fatty acid esters with iodonium nitrate // Indian J. Chem., Sect. B. 1983. — V. 22B, N 12.-P. 1213−1216.
  152. Roe E. T., Swern D. Fatty acid amides. VII. Addition of hydrogen cyanide to unsaturated acids. Preparation of formamido acids, amino acid sulfates and amino acids // J. Am. Chem. Soc. 1995. — V. 77, N20. — P. 5408−5410. — C. A. -V. 50. — 8455c.
  153. Blum S., Sarel S. Synthetic and mass spectral study of bis Ritter adducts from some dienoic fatty acids // J. Org. Chem. 1972. — V. 37, N 20. — P. 3121−3125.
  154. Patent 3,792,066 US, CI. 260−405- С 07 с. Acylated unsaturated long-chain compounds / Rothman E. S., Moore G. G. N 138,789- 29.04.71- 12.02.74. -С. A. — V. 80. — 95285k.
  155. Patent 960,011 Brit., CI. С 07 с, d. Carboxylation of unsaturated aliphatic compounds / Albright & Wilson Ltd. 20.06.60- 10.06.64. — С. A. — V. 61. -5521a.
  156. Patent 3,169,140 US, CI. 260−410. G. Carboxylated derivatives of oleyl alcohols / Roe E. Т., SwernD. 22.01.62- 09.02.65. — С. A. — V. 63. — 1705g.
  157. Patent 3,270,035 US, CI. 260−343.5. Carboxylated derivatives of long chain unsaturated compouns / Roe E. Т., Swern D. 22.01.62- 30.08.66. — С. A. — V. 65. — 18502b.
  158. Пат. 3 466 253 США, Кл. 260−2.5 (С 08 g, С 08 j). Аддукты гексагалоциклопентадиена и рицинолеатов, и получение полиуретановых пластинов на их основе / Lyon С. К., Applewhite Т. Н. Заявл. 20.03.67- Опубл. 09.09.69 — РЖХ. — 1970. — 18С342П.
  159. С. К., Fuller G., Applewhite Т. Н. Rate of reaction of hexahalocyclopentadienes with long-chain olefin // J. Am. Oil Chem. Soc. -1967. V. 44, N 12. — P. 740−742. — С. A. — V. 68. — 86641y.
  160. Sinha S., Osman S. M., Ahmad M. U. Hypohalogenation of P-hydroxy olefinic fatty acid//J. Am. Oil Chem. Soc. 1984. -V. 61, N. 12. — P. 1873−1876.
  161. Kuo-Ching K., Kuo-Yang C. The preparation of azelaic acid by noncatalytic oxidation of ricinoleic acid // Bull. Chungking Inst. Ind. Research. 1949. — N 24. — 8 p. — С. A. — V. 44. — 8869c.
  162. Dominguez J. A., Lopez P. S. Ricinus oil. (Castor oil). III. Conditions for obtaining suberic and azelaic acids from castor oil // Ciencia (Мех.). 1959. -V. 20, N 3−4. — P. 73−74 (мекс.). — С. A. — V. 54. — 18990f.
  163. Gupta A., Mustafa J., Ahmad F., Siddiqui M. S. Nitration of P and у acetoxy olefmic fatty acids // J. Oil Technol. Assoc. India (Bombay). 1986. — V. 18, N 2. — P. 46−49. — С. A. — V. 108. — 5557v.
  164. Advani V. W., Rao B. Y., Rao С. V. N. Oxydation of unsaturated fatty acids // J. Oil Technol. Assoc. India. 1976. — V. 8, N 2. — P. 27−30. — С. A. — V. 86. -74857g.
  165. Patent 159,819 Indian, CI. С 07 С 55/02. An improved process for the preparation of monoalkyl ester of azelaic acid / Mitra R. В., Joshi R. S., LunkadK. F. N 84/DE 507- 21.06.84- 06.06.87. — С. A. — V. 108. — 74831s.
  166. Пат. 17 103 Польша, МКИ6 С 07 С 47/21, С 07 45/40/. Sposob wytwarzania (?)-2-nonenalu / Kula J., Sadowska H., Gora J. (Politechnika Lodzka). № 297 803- Заявл. 19.02.93- Опубл. 28.02.97. — РЖХ. — 1997. — 21Н45П
  167. Patent 2,790,824 US. Oxidation of hydroxylcontaining aliphatic compounds / Daidone P. C. 30.04.57. — С. A. — V. 51. — 15556a.
  168. Caupin H.-J. Using fatty acid derivatives in cosmetics and cutting oils // Spec. Chem. 1995. — V. 15, N 2. — P. 106−107. — РЖХ. — 1996. — 12P236.
  169. Gensler W. J., Abrahams С. B. Preparation and pyrolysis of methyl 12-methylricinoleate // J. Org. Chem. V. 26, N 1. — P. 249−250.
  170. Ma F., Yan R., Han G. Study of the pyrolysis reaction of methyl ricinoleate // Taiyuan Gongye Daxue Xuebao. 1987. — N 3. — P. 65−70 (кит.). — С. A. — V. 108.-7843j.
  171. Han G., Liu Z., Yao S., Yan R. Study of reaction and kinetics in pyrolysis of methyl ricinoleate // J. Am. Oil Chem. Soc. 1996. — V. 73, N 9. — P. 1109−1112.-С. A.-V. 125.-27 5115m.
  172. Vishwanadham В., Spirathi R. H., Sadasivudu D., Khan A. A. Pyrolysis of castor oil methylesters to 10 undecenoic acid and heptaldehyde // Indian J. Chem. Technol. 1995. — V. 2, N 3. — P. 119−128. — РЖХ. — 1996. — 17H27.
  173. В. А., Фалеева Jl. П., Богородская JI. П., Конохов В. Н., Розанов И. В. Пиролиз метилрицинолеата // Масло-жир. пром-сть. 1987. — № 2. — С. 27−28. — С. А. — V. 107. — 197 512а.
  174. Patent 668,530 Brit. Pyrolysis of ricinoleic esters / Societe Organico. -19.03.52. С. A. — V. 46. — 9122e.
  175. Patent 2,737,519 US. Pyrolysis of ricinoleic esters / Gregory P., Kostelitz O. -06.03.56. С. A. — V. 50. — 11362i.
  176. Tran Y. S., Tran V. L., Pham V. L., Nguyen Q. V., Tran D. T. Study on the pyrolysis of castor oil // Tap Chi Hoa Hoc. 1997. — V. 35, N 1. — P. 61−63. -С. A. — V. 127.-123 241.
  177. Sirokman F., Meszaros L., Gilde A. Cracking of methyl ricinoleate in metal melt bed reactors // Fette, Seifen, Anstrichhmittel. 1977. — Bd. 76, N 6. — S. 244−246. — С. A. — V. 87. — 11 963 И.
  178. Mikhailov M., Novakov P., Georgieva K. Synthesis of ionantol and methyl ricinoleate over Pb flux // Khim. i Ind. (Sofia). 1962. — V. 34, N 5. — P. 174 177. -С. A.- V. 59. — 5016c.
  179. Kobor J., Meszaros L., Hackl L. Pyrolysis of methyl ricinoleate and methyl ricinelaidate. Studies on the preparation of methil undecylenate // Acta Univ. szegediensis, Acta Phys. et Chem. 1961. — N 7. — P. 42−50. — РЖХ. — 1962. -13Ж68.
  180. Patent 2,807,633 US. Pyrolis of ricinoleates / Wetroff G., D’lvacheff G., Khaladji J. 24.09.57. — С. A. — V. 52. — 2431b.
  181. Ranganathan S., Kumar R., Maniktala Y. On the mechanism and synthetic applications of the thermal and alkaline degradation of C-18 castor oil // Tetrahedron. 1984. — V. 40, N 7. — P. 1167−1178.
  182. Klang M., Marinescu S. Some aspects of ricinoleic acid conversion to sebacic acid // Rev. Chim. (Bucharest). 1964. — V. 15, N 9. — P. 542−545 (pyM.). — C. A.-V. 63.- 17883f.
  183. Takaoka K., Izumisawa Y., Toyama Y. Alkali decomposition of ricinoleic acid by differential thermal analysis and thermal gravimetric analysis // Kogyo Kagaku Zasshi. 1966. — V. 69, N 9. — P. 1750−1754 (an.). — C. A. — V. 69. -2316f.
  184. Patent 1,366,068 Fr., CI. C 07 c. Alkaline cleavage of ricinoleic acid and its derivatives to sebacic acid / Bourgeois Y. J. E., Gosselin P. C., Roussos M. -17.05.63- 10.07.64. C. A. — V. 62. — 271 la.
  185. Obrist W. Beitrag zur kenntnis der spalfung von rizinolsaure // Diss., Dokt. techn. Wiss. Eidgenoss. techn. Hochschule Zurich. 1967. — 115 s. — P>KX. -1968. — 3WI2J.
  186. Dutham R. A., Weedon B. C. L. Organic reactions in strong alkalis. III. Fission of oxo- and hydroxy acids // Tetrahedron. 1960. — V. 8, N 3−4. — P. 246−260. -C. A.-V. 54. — 19474f.
  187. Elliger C. A., Diamond M. J. A Convenient preparation of 10-hydroxydecanoic acid // J. Am. Oil Chem. Soc. 1972. — V. 49, N 4. — P. 278.
  188. Gerlach H., Oertie K., Thalmann A. Synthesis of (i?)-trans-l 1-hydroxy-8-dodecenic acid lactone (recifeiolide) // Helv. Chim. Acta. 1976. — Bd. 59, N 3. — S. 755−760. — C. A. — V. 85. — 45926c.
  189. Thelmann A., Oertie K., Gerlach H. Ricinoleic acid lactone (9-octadecenoic acid, 12-hydroxy-, (+)-i?-trans.-lactone) // Org. Synth. 1985. — V. 63.- P. 192 197.
  190. Thalmann A., Oertie K., Gerlach H. Ricinoleic acid lactone // Org. Synth. -1977. -V. 57. P. 2010.
  191. Inanaga J., Hirata K., Saeki H., Katsuki T., Yamaguchi M. A rapid esterification by mixed anhydride and its application to large-ring lactonization //Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979. — V. 52, N7. — P. 1989−1993.
  192. Narasaka K., Yamaguchi M., Mukaiyama T. Stereoselective total synthesis of (±)-recifeiolide and (i?)-(+)-ricinelaidic acid lactone // Chem. Lett. 1977. — N 8. — P. 959−962.
  193. Gais H. J. Lactonization of macrolide seco-acids with «push-pull» acetylenes // Tetrahedron Lett. 1984. — V. 25, N 3. — P. 273−276.
  194. Kruizinga W. H., Kellogg R. M. Preparation of macrocyclyc lactones by ring closure of cesium carboxylates // J. Am. Chem. Soc. 1981. — V. 103, N 17. — P. 5183−5189.
  195. Regen S. L., Kimura Y. Triphas catalitytic cyclization. Efficacious macrolide synthesis // J. Am. Chem. Soc. 1982. — V. 104, N 7. — P. 2064−2065.
  196. Patent 62,153,218 Japan, CI. A 61 K 31/34. Furan derivatives as neoplasm inhibitors / Oshio T., Isoda Y., Murakami S. N 85/292,860- 27.12.85- 08.07.87. — C. A. — V. 108. — 16345a.
  197. Ranganathan S., Ranganathan D., Mehrotra M. M. A novel, practical and biogenetic-type synthesis of a rare furanoid fatty acid from castor oil // Synthesis. 1977. — N 12. — P. 838. — C. A. — V. 88. — 62237h.
  198. Lie Ken Jie M. S. F., Lam C. H. Fatty acids. Part XIV. Synthesis of furanoid esters from naturally occuring unsaturated fatty esters // Chem. Phys. Lipids. -1977. V. 20, N 1. — P. 11−12. — C. A. — V. 88. — 61946b.
  199. Lie Ken Jie M. S. F., Zheng Y. F. A convenient rout to a linear Cig carboxylic acid derivative containing a thiophene ring in the chain via a 9,10-epithio-12-oxo-intermediate // Synthesis. 1988. — N 6. — P. 467−468.
  200. Abbot G. G., Gunstone F. D. Fatty acids. 31. Formation of some substituted vic-epoxy-octadecanoates and their conversion to 1,4-epoxides and other compounds // Chem. Phys. Lipids. 1971. — V. 7, N 4. — P. 290−302. — C. A. -V. 76. — 34027y.
  201. Abbot G. G., Gunstone F. D. Fatty acids. 30. Formation of 1,4-epoxides from two series of trihydroxystearic acids by acid-catalyzed cyclization // Chem. Phys. Lipids. 1971. — V. 7, N 4. — P. 279−289. — C. A. — V. 76. — 33687b.
  202. Alaiz M., Hidalgo F. J., Zamora R. Synthesis of 9,12-epoxyoctadeca-9,l 1-dienoic acid // Chem. Phys. Lipids. 1988. — V. 48, N 3−4. — P. 289−292.
  203. Gunstone F. D., Wijesundera R. C. Fatty acids. Part 54. Some reactions of long-chain oxygenated acids with special reference to those furnishing fouranoid acids // Chem. Phys. Lipids. 1979. — V. 24, N 2. — P. 193−208.
  204. Abbot G. G., Gunstone F.D. Fatty acids. Part 32. Oxidative cyclisation of some long-chain hydroxy esters leading to 1,4 (and l, 5)-epoxides // Chem. Phys. Lipids. 1971. — V. 7, N 4. — P. 303−310. — P) KX. — 1972. — 11) K735.
  205. Agarwal R., Rauf A., Khan M., Mustafa J., Ahmad M. Organoselenium-mediated cyclization of hydroxy-olefinic fatty acids and m-CPBA oxidation of selenium-containing 1,4-epoxy acids // J. Am. Oil Chem. Soc. 1990. — V. 67, N 12. — P. 932−936.
  206. Frankel E. N., Weisleder D., Neff W. E. Synthesis of a saturated lipid hydroperoxycyclic peroxide // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981. — N 15. — P. 766−767.
  207. Bascetta E., Gunstone F. D. Attempted synthesis of (9Z)-methyl 12-hydroperoxyoctadec-9-enoate // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1984. — N 10. -P. 2217−2220.
  208. Bascetta E., Gunstone F. D., Scrimgeour C. M. Synthesis, characterization and transformations of a lipid cyclic peroxide // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. -1984.-N10.-P. 2199−2205.
  209. Ranganathan S., Ranganathan D., Mehrotra M. M. A versatil synthon from castor oil: a direct, practical and novel route to 9,11-etheno-PGHj // Tetrahedron Lett. 1978. -N. 21. — P. 1851−1852.
  210. Ranganathan D. Ranganathan D., Mehrotra M. M. The synthesis of PGFia by restructuring of castor oil // Tetrahedron. 1980. — V. 36, N 12. — P. 18 691 875.
  211. Valcavi U., Innocenti S., Zabban G. B., Pezzini C. Synthesis of some derivatives of 19,20-dinorprostanoic acid // Farmaco, Ed. Sci. 1975. — V. 30, N 7. — P. 527−535. — C. A. — V. 83. — 14 7157d.
  212. Patent 2,535,343 Ger. offen., CI. C 07 CD, A 61 K. 19,20-Bisnorprostanoic acids / Valcavi U. N 26,11/74- 07.08.74- 19.02.76. — C. A. — V. 85. — 32512q.
  213. К. S., Thakur S. В., Bhattacharya S. C. Synthesis of prostaglandin analogs, methyl 19,20-dinor-9,10-dioxoprost-8(12)-enoate // Indian J. Chem., Sect. B. 1978. — V. 16B, N 4. — P. 275−279.
  214. Valcavi U. Syntesis of 19,20-di-nor-9-keto-8(12)-prostenoic acid // Farmaco Ed. Sci. 1972. — V. 27, N 7. — P. 610−619. — С. A. — V. 77. — 11 3850k.
  215. Patent 6204,248 Japan, CI. С 07 С 79/40. 7-(2-Hexyl-5-hydroxycyclopentyl)heptanoic acid / Instituto Biochimico Italiano Giovanni Lorenzini S. p. A. N 85/139, 202- 27.06.85- 10.01.87. — С. A. — V. 107. -6995c.
  216. Patent 620,428 Swiss., CI. С 07 С 177/00. 19,20-Bisnorprostanoic acid and its pharmaceutical salts / Valcavi U. N 74/6,111- 07.08.74- 28.11.80. — C. A. -V. 94. 17 4456j.
  217. Patent 155,392 Eur., CI. С 07 С 177/00. 7-(2-Hexyl-5-hydroxycyclopentyl)heptanoic acid / Marotta V., Zabban G., Valcavi U., Innocenti S., Boson E., Tarina P. N 84/19,043- 05.01.81- 25.09.85. — С. A. — V. 104. — 16 8263c.
  218. А. В., Ким E. H., Себякин Ю. Л., Евстигнеева P. П. Синтез О-и 8-октадекадиенил-(3-В-глюкопиранозидов // ЖОрХ. 1990. — Т. 26, Вып. 6.-С. 1237−1240.
  219. Jacobson М., Jones W. A. Insect sex attractants. II. The synthesis of a highly potent gypsy moth sex attractant and some related compounds // J. Org. Chem. 1962. — V. 27, N 7. — P. 2523−2525.
  220. Lie Ken Jie M. S. F., Pasha M. K., Ahmad F. Ultrasound-assisted synthesis of santalbic acid and a study of triacylglycerol species in Santalum album (Linn.) seed oil // Lipids. 1996. — V. 31, N 10. — P. 1083−1089. — С. A. — V. 125. -32 9193f.
  221. Comeau D., Lai R., Chariot C., Ucciani E. Synthese de quelques acides carboxysteariques et etude par spectrometrie de masse de leurs diesters me thyliques //Bull. Soc. Chim. France. 1972. — N 11. — P. 4163−4170.
  222. Lie Ken Jie M. S. F., Lao H. B. Fatty acids. Part 31. The preparation and some physical properties of azido fatty esters // Chem. Phys. Lipids. 1987. — V. 45, Nl.-P. 65−74.
  223. Gupta R., Ahmad M. S. Nitrosochlorination of P- & y-hydroxyolefmic fatty acid esters // Indian J. Chem. Sect. B. 1983. — V. 22B, N 6. — P. 577−579.
  224. Afaque S., Ansari M. H., Siddiqui M. S. Reaction of hydrazoic acid with y-and p-oxoolefmic fatty acids // Fett. Wiss. Technol. 1988. — V. 90, N 12. — P. 470−475.
  225. Nasirullah F. A., Osman S. M. Derivatization of keto fatty acids. I. Synthesis and mass spectrometry of thiazolidinones // J. Am. Oil Chem. Soc. 1982. — V. 59, N 10.-P. 411−414.
  226. Khan M., Siddiqui M. S. Derivatization of keto fatty acids. Part XI. Reaction of ethanedithiol with a-Br, a, P-unsaturated and P, y-unsaturated ketones // Indian J. Chem. Sect. B. 1989. — V. 28B, Nl.-P. 32−36.
  227. Suhara Y., Shibuya Y., Otsuru H. Oxidation of methyl conjugated octadecadienoate with monoperphthalic acid // Bull. Chem. Soc. Japan. -1967. V. 40, N 7. — P. 1702−1705.
  228. Alder K., Kuth R. Configuraton of a- and P-eleostearic acids // Ann. 1957. -V. 609. — P. 19−39. — С. A. — V. 52. — 7253g.
  229. Arsanious H. N., Sawiris Z., Boddar F. G. Aryl derivatives from castor oil. Part II. Phenylated methyl ricinoleate // J. Indian Chem. Soc. 1976. — V. 53, N 8. — P. 801−807. — С. A. — V. 86. — 13 9368v.
  230. JI. А., Домбровский В. А., Хусид A. X. Циклопропаны с функциональными группами (синтез и применение). М.: Наука, 1980. — С. 9−13.
  231. О. М., Иоффе А. И., Менчиков J1. Г. Химия карбенов. М.: Химия, 1990. — 304 с. — С. 261.
  232. И. О. Катализируемое комплексами переходных металлов метиленирование органических соединений с помощью диазометана. Дис.. канд. хим. наук. Уфа. — 1996. — 100 с.
  233. Ю. В., Докичев В. А., Джемилев У. М., Нефедов О. М. Каталитическое разложение диазометана как общий метод метиленирования химических соединений // Успехи химии. 1993. — Т. 62, № 10.-С. 847−886.
  234. Mash Е. A., Nelson К. A. Homochiral ketals in organic synthesis. Diastereoselective cyclopropanation of a,(3-unsaturated ketals derived from 1,4-di-o-benzyl-L-threitol // Tetrahedron. 1987. — V. 43, N 4. — P. 679−692.
  235. E. A., Hemperly S. В., Nelson K. A., Heidt P. C., Deusen S. V. Mechanistic studies of diastereoselective cyclopropanation via homochiral ketals. 1. Dioxolane structural effects // J. Org. Chem. 1990. — V. 55, N 7. — P. 2045−2055.
  236. Икеда Исао, Такемото Го, Комори Сабуро. Получение четвертичных солей изоксазолидинов и их свойства // J. Chem. Soc. Jap. Ind. Chem. Sec. -1971.-V. 74, N2. P. 220−223.
  237. Заявка 2 273 706 Великобритания, МКИ5 С 07 D 498/04- А 61 К 31/42. Производные конденсированных изоксазолидинов/ Boyd Е. A., Costall В, Kelly М. Е., Parsons P. J. № 9 325 044.7- Заявл. 07.12.93- Опубл. 29.06.94 -РЖХим. — 1995. — 13 099П.
  238. L. С., Bearder J. R., Whiting D. A. Synthesis of А/E/F/ tricyclic section of the norditerpenoid alkaloid methyllicaconitine, a potent ingibitor of neurotransmission // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, N 21. — P. 24 872 488.
  239. Tufariello J. J., Ali Sk. A. The stereochemistry of nitrone cycloadditions dl-allosedamine and
  240. Cordero F. M., Cicchi S., Goti A., Brandi A. Synthesis of lentiginosine by stereoselective chiral nitron cycloaddition and thermal rearrangement of strained spiroisoxazolidine // Tetrahedron Lett. 1994. — V. 35, N 6. — P. 949 952.
  241. Kiguchi Т., Shirakawa M., Ninomiya I., Naito T. A novel synthesis of (+)-azimic acid // Chem. and Pharm. Bull. 1996. — V. 44, N 6. — P. 1282−1284.
  242. Ihara M., Kawabuchi Т., Tokunaga Y., Fukumoto K. Unexpected stereoselectivity of intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition caused by the presence of fluorine atom // Heterocycles. 1995. — V. 40, N 1. — P. 97−100.
  243. Н. А., Хайруллин Н. Р., Светкин Ю. В. Ассоциация и мезоморфизм амидонитронов // ЖОХ. 1976. — Т. 46, Вып. 3. — С. 704−709.
  244. Ю. В., Акманова Н. А. Синтез и некоторые свойства нитронов // Тр. Уральск, ун-тов. Орган. Химия. 1973. — Вып. 2. — С. 43−59.
  245. Ю. В., Акманова Н. А., Мальцева Л. Ф., Муратова Г. П. С-(арилкарбамоил)-Ы-фенилнитроны // Тр. Уральск, ун-тов. Орган. Химия. 1975. -Вып. 3.- С. 124−127.
  246. Ю. В., Акманова Н. А., Каратаева Г. И. Циклоприсоединение С-ариламинокарбонил-1М-арилнитронов к акрилонитрилу // ЖОрХ. 1972. -Т. 8, Вып. 11.-С. 2431−2434.
  247. De Leeuw F.A.A.M., Altona С. Computer-assisted pseudorotation analysis of five-membered rings by means of proton spin-spin coupling constants: Program PSEUROT // J. Comput. Chem. 1983. — V. 44, N 3. — P. 428−437.
  248. JI. В. Стереохимия и спектроскопия ЯМР 1Я и С производных сульфолана и силациклопентана. Дис.. канд. хим. наук. -Уфа. 1985.- 110 с.
  249. Общая органическая химия / пер. с англ. Данилова JI. JI. под ред. Кочеткого Н. К. М.: Химия, 1986. — Т. 11. — 736 с.
  250. Е. Н. Реакция Прилежаева. Электрофильное окисление. М.: Наука, 1974. — 332 с.
  251. . И., Ершов Б. А. ЯМР-спектоскопия в органической химии. JL: Химия, 1967. — 326 с.
  252. McClure J. D., Williams P. H. Hydrogen peroxide-boron trifluoride etherate, a new oxidizing agent // J. Org. Chem. 1962. — V. 27, N 1. — P. 24−26.
  253. Fieser L. F. Cholesterol and companion. VII. Steroid dibromides // J. Am. Chem. Soc. 1953. — V. 75, N 21. — P. 5421−5422.
  254. Органикум. Практикум по органической химии / пер. с нем. Потапова В. М., Пономарева С. В. М.: Мир, 1979. — Т. 2. — С. 365−366.
  255. Органикум. Практикум по органической химии / пер. с нем. Потапова В. М., Пономарева С. В. М: Мир, 1979. — Т. 1. — С. 377.144
  256. Автор выражает благодарность чл.-корр. РАН М. С. Юнусову, к.х.н. Л. В. Спирихину, К. ОС. ы. А. А. Фатыхову и ТС.Х. ы. Муслухову за помощь в написании диссертации.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!