Разработка методов функционализации органилгетероалканкарбоновых кислот
Диссертация
Актуальность работы. Важной областью синтетической органической химии является химия органилгетероалканкарбоновых кислот, находящих все возрастающее применение в медицине, биотехнологии, сельском хозяйстве и технике, что указывает на целесообразность и перспективность поиска в их ряду новых соединений с комплексом практически ценных свойств. Так, органилокси-, -сульфанил-, -сульфинил… Читать ещё >
Список литературы
- Машковский М.Д. Лекарственные средства. М. Медицина. 1978. Т. 2 С. 192−193.
- Воронков М.Г., Мирскова А. Н., Левковская Г. Г. Канцеростатическая и протекторно-адаптационная активность трис-(2-гидроксиэтил)аммониевых солей арилгетероуксусных кислот // ДАН. Сер. хим. 2002. Т. 386, № 3. С. 411−414.
- Пат. 2 086 239 РФ. Мирскова А. Н., Левковская Г. Г., Гусева С. А., Воронков М. Г., Нефедова Т. В., Малышев В. В., Васильева Л. С., Макарова Н. Г. Противовоспалительное средство // Б. И. 1997. № 22.
- Пат. 2 080 861 РФ. Нефедова Т. В., Малышев В. В., Корытов Л. И., Казакова Т. Л., Четвярикова Т. Д., Мирскова А. Н., Гусева С. А., Левковская Г. Г., Воронков М. Г. Защитное средство при кардиогенном шоке и токсическом стрессе // Б. И. 1997. № 16.
- Пат. 2 108 100 РФ. Козлов В. А., Колесникова О. П., Кудаева О. Т., Тузова М. Н., Ширинский B.C., Мирскова А. Н., Левковская Г. Г., Сухенко Т. Г., Кирикова С. Ф., Воронков М. Г. Иммуномодулятор // Б. И. 1998. № 10.
- Пат. 2 034 540 РФ. Мирскова А. Н., Левковская Г. Г., Тизенберг Г. М. Гипохолестеринемическое средство //Б. И. 1995. № 13.
- Мельников. Н.Н. Пестициды: химия, технология и применение. М. Химия. 1987. 711 С.
- Пат. 2 031 731 РФ. Белькова О. Н., Леонов С. Б., Алексеев Е. Б., Мирскова А. Н., Левковская Г. Г., Гусева С. А. Способ извлечения сульфидов из вольфрамсодержащих руд // Б. И. 1995. № 9.
- Мирскова А.Н., Левковская Г. Г., Ступина А. Г., Чхенкели В. А., Воронков М. Г. Влияние трис-(2-гидроксиэтил)аммоний арокси-, арилтио- и арилсульфонилацетатов на жизнедеятельность бифидобактерий // ДАН. Сер. хим. 2003. Т. 390, № 2. С. 1−4.
- Кулиев A.M., Мамедов Ф. Н. Производные фенолов и тиолов. Изд. «Элм». Баку. 1981.225 С.
- Пат. 2 004 341 РФ. Левковская Г. Г., Мирскова А. Н., Белькова О. Н., Леонов С. Б. Способ извлечения сульфидов из вольфрамсодержащих руд // Б. И. 1993. № 45.
- Пат. 2 034 068 РФ. Левковская Г. Г., Мирскова А. Н., Белькова О. Н., Леонов С. Б., Гусева С. А. Способ извлечения сульфидов из вольфрамсодержащих руд // Б. И. 1995. № 13.
- Левковская Г. Г., Дроздова Т. И., Розенцвейг И. Б., Мирскова А.Н. N-Функционально замещенные имины полихлор (бром)альдегидов и кетонов // Успехи химии. 1999. Т. 68, вып. 7. С. 638−662.
- Драч Б.С., Броварец B.C., Смолий О. Б. Синтезы азотсодержащих гетероциклических соединений на основе амидоалкилирующих агентов. Киев. Наукова Думка. 1992. 175 С.
- Мельников Н.Н. Химия и технология пестицидов. М. Химия. 1974. С. 267−294.
- Бат-Очерми Ширчин. Кремнийорганические производные биологически активных арилгетероалканкарбоновых, ароматических и некоторых алифатических кислот. Дисертация на соискание ученой степени доктора химических наук. Улан-Батор-Иркутск. 1990. 337 С.
- Иоффе Д.В., Рыженков В. Е. Химическое строение и действие антисклеротических веществ//Хим.-фарм. Ж. 1981. № 10. С. 17−29.
- Guolin Zhang, Zheng Li, Xicun Wang. Phase transfer catalyzed synthesis of 1 -aryloxyacetyl-4-(2-methylphenyloxyacetyl)thiosemicarbazides under microwave irradiation // Synth. Commun. 2002. Vol. 32, № 20. P. 3107−3112.
- Ляхов С.А., Ляхова Е. А., Панченко Н. Н., Литвинова Л. А., Андронати С. А. Синтез и противовирусная активность новых бис-акридинилгидразидов арилоксиуксусных кислот // Хим.-фарм. Ж. 2001. № 12. С. 10−13.
- Wagner E.R., Dull R.G., Mueller L.G., Allen B.J. Hypolipidemic arylthioalkanoic acid// J. Med. Chem. 1977. Vol. 20, № 8. P. 1007−1012.
- Abraham D.J., Kennedy P.E., Mehanna A.S., Patwa D.C., William F.L. Design, synthesis, and testing of potential antisickling agents. 4. Structure-activity relationships of benzyloxy and phenoxy acids // J. Med. Chem. 1984. Vol. 27, № 8. P. 967−978.
- Заявка 57−26 512 Япония. Моримото Акира, Такадани Такао. Способ получения а-замещенных тиоуксусных кислот // РЖХим. 1984. № 10. О 65П.
- Pasto D.J., McMillan D., Murphy Т. Determination of hammett p. Values for substituted phenylmercapto-, phenylsulfinyl- and phenylsulfonylacetic acids // J. Org. Chem. 1965. Vol. 30, № 8. P. 2688−2692.
- Kenney W.J., Walsh J.A., Davenport D.A. An acid-catalyzed cleavage of sulfoxides // J. Am. Chem. Soc. 1961. Vol. 83, № 19. P. 4019−4022.
- Пат. 770 062 США. Peisner D.B., Ludwig B.J., Fukui G.M., Berger F.M. Vethod for suppressing histamine release // РЖХим. 1979. № 14. О 87П.
- Ong H.H., Caldwell S.R., Profitt J.A. and al. (6,7-Dichlorobenzo/b/-thien-5-yl)/oxy/acetic acids and 1,1-dioxides. 1. Astructurally novel class of diuretics with hypotensive activity // J. Med. Chem. 1987. Vol. 30, № 12. P. 22 952 303.
- Erdman H., Nilson G. Synthetic plant hormones. 1. Sulfur analogues of some phenoxy acetic acids (preliminary note) // Acta Chemica Scandinavira. 1949. Vol.3. P. 901−903.
- Алов E.M., Герасимова И. П., Ножнин H.A., Москвичев Ю. А. Синтез производных арентио и аренсульфонилуксусных и пропионовых кислот //19 Всероссийская конференция по химии и технологии органических соединений серы. Казань. 1995. С. 73.
- Fawcett С.Н., Wain R.L., Wightman F. The growth-promoting activity of certain aryloxy- and arylthioalkanecarboxylic acid // Ann. Appl. Biol. 1955. Vol. 43. P. 342−354.
- Аллахвердиев M.A., Фарзалиев B.M., Гусейнова T.M., Курбанов К. В. Реакции 1,2-аминопропантиолов с p-хлорпропионовой кислотой и ее эфирами // 19 Всероссийская конференция по химии и технологии органических соединений серы. Казань. 1995. С. 49.
- Ishibashi Hiroyuki, Mino Mami, Sakata Manatsu, Inada Atsuhiki, Ikeda Masazumi. Levis acid-promoted alkylation of arenes and 1-trimethylsilylalkynes with p-chloro-p-thiopropanoic esters // Chem. and Pharm. Bull. 1991. Vol.39, № 5.P. 1148−1151.
- Лисицин B.H., Тсатсакис A.M., Трушкина T.B. 2,6-, 2,7- и 1,5-(Карбоксиметилокси)-, (карбоксиметилмеркапто)нафталины // ЖОрХ. 1987. Т. 23, вып. 9. С. 1942−1949.
- Gajowczyk F., Suszko J. Uber optisch active naphthalinsulfinyl-essigsauren//Ber. 1935. B. 68, № 5. S. 1005−1011.
- Мартыновский A.A., Клюев H.A., Курапов П. Б. и др. Синтез, физико-химические свойства замещенных акридинил-9-тиокарбоновых кислот //Изв. Тимиряз. с-х. акад. 1989. № 3. С. 157−165.
- Kadry A.M., Badawy М.А., Hanna H.R. Synthesis of some indole derivatives with potential anti-inflammatory activity // Pharmazie. 1986. Vol. 41, № 8. P. 558−559.
- Журавлев C.B., Кузнецов A.E., Светлаева B.M. Синтез и свойства производных 2-меркаптобензтиазола // Сб. Химия сераорган. соед., содержащихся в нефтепродуктах. М. Высшая школа. 1968. Т. 8. С. 66−72.
- Chen L., Zhang Z., Zhang X., Cai D., Yuan D. Synthesis of 1-benzathiozalylthioacetul-4-aroylthiosemicarbazide compounds // Chem. Abstr. 1988. Vol. 109. 190 301р.
- Bourdais J., Lorre A. Indole-sulphyr derivatives. V. 3-Indolethiols and their aminoethyl and carboxymethylthio ethers // J. Med. Chem. Hur. 1974. Vol. 9. P. 269−273.
- Жунгиету Г. И. Индоксил, его аналоги и производные. Кишинев. Штиница. 1979. С. 94−95.
- Садыхов К.И., Алиев С. М., Сеидов М. М. Синтез новых производных 2-тиофентиола//ЖОрХ. 1975. Т. 11, вып. 10. С. 2157−2159.
- Пат. 3 940 394 США. Santilli А.А., Scotese А.С., Tomalli R.M. (2-Pyrimidinylthio)-alkanoic acids, esters, amides, and hydrazides // РЖХим. 1976. № 21.0 90П.
- Вайнилавичюс П.Й., Бурбулене М.-М.В., Рочка В.-С.М., Лауцювене Н.-Д.И. Синтез и гиполипидемическая активность гидразидов 4-диалкиламино-6-метил-2-пиримидинилтиоуксусных кислот // Хим.-фарм. Ж. 1982. № 8. С. 931−934.
- Bossio R.M., Marcaccini S., Pepino R. Syntesis and properties of some S- derivatives of 1-benzyl- and l-(2-pyridulmethyl)-5-substituted 2-merkaptoimidazoles // Heterocycles. 1986. Vol. 24, № 3. P. 983−989.
- Khan R.H., Srivastava R.A.K., Rastogi R.S. Syntesis and antifungal and antibacterial activities of some new 4-aryl-5-aryloxymethyl-l, 2,4-triazole-3-thiols and their 3-merkaptoacetic acids // Indian J. Chem. 1985. Vol. 24, № 8. P. 883 885.
- Pomarnacka E. Derivatives of 2-merkaptobenzenesulfonamide. III. Synthesis of some S-substituted derivatives of l-(4-chloro-2-mercapto-5-methyl-benzenesulfonyl)-2-imidazolidinone // Sci. pharm. 1987. Vol. 55, № 3. P. 127−133.
- Ирадян M.A., Степанян Г. М., Айвазян A.X. и др. Производные имидазола. XVI. Синтез и биологическая активность некоторых производных1. бензил-4-нитроимидазол-5-тиоуксусных кислот // Хим.-фарм. Ж. 1981. № 2. С. 40−46.
- Гайдукович А.Н., Казаков Г. П., Кравченко А. А. Синтез и биологическая активность акридинил-9-тиоуксусных кислот и их производных //Хим.-фарм. Ж. 1987. № 9. С. 1067−1070.
- Мартыновский А.А., Маловичко Н. Н., Мельник И. В., Клюев Н. А. Синтез и противомикробная активность хлор- и нитропроизводных 9-тио-акридина и 9-семикарбазидоакридина // Хим.-фарм. Ж. 1989. № 4. С. 415−418.
- Stisse М., Adler F., Johne S. Chinazolincarbonsauren. XII. Synthese von2.(ethoxycarbonyl)-3,4-dihydro-4-oxochinazolin-4-yloxy- und (5,6,7,8-tetrahydro2.phenylchinazolin-4-ylthio)-alkansaure estern // Helv.chim. acta. 1986. Vol. 69, № 5. P. 1017−1024.
- Soliman Adly Abdel-Wahid. Reacion of 4,6-diarylhcxahydro-l, 3,5-triazine-2-thiones with 2- and 3-bromopropanoic acids // Egypt. J. Chem. 1984. Vol. 27, № 4. P. 471−480.
- Bindal V., Pujart H.K. Heterocyclic system containing bridgehead nitrogen atom. Part LIX. Reaction of 4,6-dichloro-2-mercaptobenzimidazole with chloroacetic acid and 1,2-dibromoethane // Indian J. Chem. 1987. Vol. 26, № 6. P. 532−534.
- Дианова A.H., Кокшаров Т. К., Волкова Н. В., Аношина Г. М., Ильенко В. И., Ватулина Г. Г. Синтез и биологическая активность производных 7-амино-8-триазоло[ 1,5-с.пиримидинил-5]тиоуксусной кислоты // Хим.-фарм. Ж. 1992. № 2. С. 30−34.
- Кокшарова Т.Г., Волкова И. В., Дианова Н. К., Лысенко В. И., Щербакова И. Р. Противовирусная активность пиримидил-2-тиоуксусной кислоты // Хим.-фарм. Ж. 1992. № 3. С. 57−59.
- Вотяков В.И., Красовский О. М., Кремзер О. А., Шашихина А.В, Жаврид С. В., Чекнов В. М., Сорока В. М. Оксиэтил-5-нитробензимидазолили2.уксусная кислота, гидразоны, гидразиды // Фармацевт. Ж. 1981. № 1. С. 3134.
- Harris R.L.N., Geissler А.Е. Plant growth regulating activity of 3-indolylthioalkanoic acids // Austr. J. Plant. Physiol. 1977. Vol. 4, № 2. P. 235. Chem. Abstr.1977. Vol. 87. 79 499
- Nagargjan K., Aryav P., Partasarathy T.N., Shenou S., Shah R.K., Kulkarni J.S. Derivatives of 3-mercaptoindole-synthesis of a potent vasoconstrictor3.(2-imidazolin-2-ylthio)indole (tinazoline) // Chem. Abstr. Vol. 96. 14 2615k.
- Пат. 4 059 583 США. McComsey D.F., Zelesko M.J. Substituted indoles // РЖХим. 1978. № 14. О 115П.
- Левковская Г. Г., Мирскова А. Н., Белькова О. Н. Синтез и применение гетерилтиоалканкарбоновых кислот для обогащения вольфрамсодержащих руд // ЖПХ. 1996. Т. 69, № 12. С. 2034−2037.
- El-Bahaie Said, Bayaoumy Besher. Synthesis of some new 1,2,3-thiadiazole derivatives // Acta Chim. Hung. 1990. Vol. 127, № 3. P. 433−437.
- Modi K.F., Krishnakumar N., Mehta H.J., Radhya A.C., Samasehhara S. Synthesis of substituted arylhydrazones of 4-aryl-4H-l, 2,4-triazolyl-3-thioacetic acid hydrazides // J. Indian Chem. Soc. 1977. Vol. 54, № 11. P. 1087−1089.
- Заявка 52−65 305 Япония. Эндо Акира, Миясака Тадаси, Аракава Киити. Производные бензтиазолилтиокарбоновых кислот // РЖХим. 1979. № 23.0158П.
- Lehmann J., Latanowicz F. Laktone. 8 mett. Umsetzung von 2-(4-chlorphenoxy)-, 2-(4-chlorphenyl)thio- and 2-(4-chlorphenyl)sulfinylpropansaure-metyl ester mit oxiran // Arch. Pharm. 1986. Vol. 319, № 3. S. 278−280.
- Заявка 54−38 144 Япония. Уэмацу Табу, Хасимото Тосикадзу, Осио Хиромити. Производные эфиров фенилтиоуксусной кислоты, способ их получения и гербициды на их основе // РЖХим. 1982. № 5. О 459П.
- Садыхов К.И., Алиев С. М., Сеидов М. М. Синтез производных 2-тиофентиола // ХГС. 1975. № 3. С. 344−345.
- Садыхов К.И., Сеидов М. М., Алиев С. М. Синтез функциональнозамещенных производных 2-тиофентиола // ЖОрХ. 1983. Т. 19, вып 8. С. 1747−1750.
- Рутавичюс А.И., Валюлене С. П., Мозолис В. В. Синтез и строение гидразонов (бензоксазол-2-илтио)уксусной кислоты // ЖОрХ. 1987. Т. 23, вып. 6. С. 1198−1203.
- Геворкян К.А., Папаян Г. Л., Сукасян Р. С. Новые производные 3-тио-1,2,4-тиазино/5,6-в/-5-метилиндола // Ред. Арм. хим. ж. Ереван. 1987. 4 С. Деп. в ВИНИТИ 07.04.87. № 2451-В-87.
- Мартыновский А.А., Омельянчик Л. А., Панасенко А. И. и др. Эфиры и амиды акридинил-9-тиоуксусных кислот // Укр. хим. ж. 1989. Т. 55, № 3. С. 298−302.
- Bahaji El Houssain Bastide Janine, Rudat Catherine, Tronehe Pierre. Sunthese et activite analgesique de nouvelles ureines derivees du pyrrolidinylidene-2 acetate d’ethyle // Eur. J. Med. Chem. 1988. Vol. 23, № 2. P. 193−197.
- Babu S.D., Hrytsak M.D., Durst T. Intramolecular rhodium carbenoid insertion into aromatic C-H bonds. Preparation of 1,3-dihydrothiophene 2,2-dioxides fused onto aromatic rings // Can. J. Chem. 1989. Vol. 67. P. 1071−1076.
- Кушакова П.М., Рамш C.M., Гарабаджиу A.B. Алкилирование циклических тиомочевин эфирами хлоруксусной кислоты // ЖГТХ. 2002. Т. 75, вып. 4. С. 700. Деп. № 297-В2002.
- Левковская Г. Г., Крюкова Ю. И., Москвичев Ю. А. и др. Синтез трис-(2-оксиэтил)аммониевых солей двухосновных арилтио- и арилсульфонилуксусных кислот и их влияние на агригацию крови // Хим.-фарм. Ж. 1983. № 6. С. 679−683.
- Заявка 59−51 256 Япония. Араи Кадзутака, Охара Йосио, Такакува Ясуо. Способ получения эфиров 2-алкилтиопропионовых кислот // РЖХим. 1985. № 7. О 4П.
- Портнягина В.А., Федосеева В. Н., Колядич Е. П. 2,3-Димеркаптопропоксиуксусная и 2,3-димеркаптопропилтиоуксусная кислоты // Укр. хим. ж. 1981. Т. 47, № 7. С. 743−746.
- Заявка 3 715 508 ФРГ. Bauer W., Steckelberg W. Verfahren zur herstellung von 2,5-dichlorphenylthioglykolsaure // Chem. Abstr. 1989. Vol. 15. 10 4715c.
- Loven J.M. Darstellung der Thiodiglycolsaure // Ber. 1894. B. 27, № 3. S. 3059−3060.
- Wittman J., Fromm E. Einwirkung von schwefel und alkali auf p-nitrochlorbenzol // Ber. 1908. B. 41, № 2. S. 2264−2273.
- Заявка 58−35 507 Япония. Kobajashi Kihachiro, Katamura Shigeo, Takase Takenobu. Cyanomethylthioacetik acids // Chem. Abstr. 1978. Vol. 15. 104 711.
- Пат. 2 497 200 Франция. Tsuji Teruji, Sato Hisao, Hamashima Yoshio. (Fluoromethylthio)acetic acid compounds // Chem. Abstr. 1982. Vol. 21. 181 738.
- Reddy B.D., Reddy M.S., Reddy S. and al. Preparation of styiyl benzylsulfones and l, 2-bis (styrylsuIfonylmetyl)-4,5-dimetylbenzenes // Org. Prep, and Proced. Int. 1988. Vol. 20, № 3. P. 205−211.
- Заявка 2 546 319 ФРГ. Nickl J., Narr В., Muller E. Neue cyclohexylphenyl derivate // РЖХим. 1978. № 5. О 108П.
- Лисицин B.H., Кукаленко Л. С. Синтез и восстановление 1-нитро-2-нафтилтиогликолевой кислоты и ее производных // ЖОрХ. 1979. Т. 15, вып 8. С. 1689−1692.
- А. с. 791 746 СССР. Вайнилавичюс П. И., Бурбулене М.-М.В., Лаучис B.C. и др. Гидразиды (4-метил-6-диалкиламино-2-пиримидинилтио)уксусных кислот, обладающие гиполипидемической активностью и способ их получения // Б. И. 1980. № 48.
- Прийменко Б.А., Романенко Н. И., Федулова И. В. и др. Синтез и биологические свойства производных (З-метил-7-алкилксантинил-8)тиоуксусных кислот // Хим.-фарм. Ж. 1986. № 11. С. 1312−1324.
- Habib Nargues Samuel, Tawil Gisele George. Synthesis and antimicrobial testing of substituted aminocarbonylthionaphtoquinones // Acta pharm. jugor. 1987. B. 37, № 3. P. 215−221.
- Синягин A.M., Еншов B.C., Каштанов C.A., Трешер Д. С. 4-Префторалкилтио-2,6-динитрохлорбензол в синтезе гетероциклов // ХГС. 2002. № И. С. 1559−1565.
- Вайнилавичюс П.И., Тулекявичюс С. П., Денене А. А. Синтез и фармакологическое изучение производных 6-диалкиламино-(4-пиримиди-нилтио)уксусных кислот // Хим.-фарм. Ж. 1984. № 11. С. 1335−1339.
- Тартаковский B.A., Шевелев C.A., Дутов М. Д., Серушкина О. В., Качала В. В. Синтез производных тиохроман-1,1,-диоксида на основе 2,4,6-тринитротолуола//ЖОрХ. 2003. Т. 39, вып. 3. С. 427−432.
- Пат. 344 941 США. Emerson.К., Aicheneyg P. Sulfur containing carboxylic acids // РЖХим. 1970. № 13. H 774П.
- Mirck J., Chojancka-Wojcik E., Tatarzynska E., Wiczynska B. Synthesis of 3-phenylthiopropionic acids, amides, amines and studies on their pharmacological properties. //Farmaco. Ed. Sci. 1985. B. 40, № 9. P. 701−708.
- Пат. 48−35 248 Япония. Ито Хироо, Кимура Коору, Ямада Акира. Получение S-замещенных меркаптопропионовых кислот // РЖХим. 1974. № 14. Н 123П.
- Звегинцева Г. Б., Медведев А. И., Романченко Т. С., Лисица Л. И. Синтез и биологические свойства 3−2,5-ди-(третбутил)-4-оксифенилтио.пропиогидразида// Хим.-фарм. Ж. 1978. № 7. С. 60−62.
- Miller R.S., Hoard D.W., Johnson R.A., Luke W.D. Stereochemistry of base-catalyzed addition of thiophenol to 3-H carbacephalosporins // J. Org. Chem. 1994. Vol. 59, № 12. P. 3289−3293.
- Marzoraty L., Mattos M.C., Wladislaw В., Di Vitta C. Conjugate addition of thiols and malonates to thiocinnamates under PNC conditions // Synth. Commun. 2002. Vol. 32, № 9. P. 1427−1435.
- Кулиев A.M., Алиев А. Н., Гусейнов К. З. Синтез диэтоксиэтиловых эфиров алкил(арил)тиоянтарных кислот // ЖОрХ. 1974. Т. 10, вып 2. С. 180 183.
- Знаменский В.В., Ефремов А. В., Быстрова В. М., Васильева Т. П. Синтез и биологическая активность диэтилсульфидов и диэтилсульфоксидов с электронодонорными и электроноакцепторными заместителями // Хим. -фарм. Ж. 1986. № 8. С. 942−947.
- Cadamuro J., Degani I., Fochi R., Regondi V. S, S-Dialkyldithio-carbonates as a convement sourie of alkanethiols: an improved synthesis of alkylthiocarboxylic acids // Synthesis (BRD). 1986. № 12. P. 1070−1074.
- Волкова K.A., Леванова Е. П., Волков A.H. З-Алкилтио-2-пропеновые кислоты // ЖОрХ. 1988. Т. 24, вып. 7. С. 1379−1392.
- Волков А.Н., Волкова К. А. Взаимодействие пропиоловой кислоты с тиокислотами // ЖОрХ. 1989. Т. 21, вып. 1. С. 33−34.
- Волков А.Н., Волкова К. А. Взаимодействие пропиоловой кислоты с аминотиолами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1988. № 12. С. 2860−2861.
- Заявка 3 309 142 ФРГ. Liedek E., Ruff W., Hahn E. Verfahren zur herstellung von S-arylthioglykolsauren // РЖХим. 1985. № 12. H 170П.
- Заявка 3 123 157 ФРГ. Schutze D., Adams A. Verfahren zur herstellung von S-arylthioglykolsauren // Chem. Abstr. 1983. Vol. 19. 160 419.
- Поцюте Б.К., Валавичене Я. Б., Дембинекене И. А., Растейкене Л. П. Синтез и биологическая активность производных 3,4-алкилтиохлоркарбоновых кислот и их сульфонов // Сб. Химиотерапия опухолей в СССР. М. 1982. Вып. 36. С. 154−157.
- Гусева С.А., Мирскова А. Н., Левковская Г. Г. Синтез ацеталей дихлоркетена и их реакции с серосодержащими электрофилами. // ЖОрХ. 1988. Т. 24, вып. 2. С. 298−307.
- Кондратов Н.В., Коломиец А. Ф., Сокольский Г. А. Синтез и свойства 8-(2-хлорполифторалкил)тиогликолевых кислот и их производных // 5 Всесоюзн. конф. по фторорган. соед. М. 1986. С. 31.
- Smit W.A., Caple R., Smoliakova I.P. Stepwise electrophilic addition. Some novel synthetic ramifications of an old concept // Chem. Rev. 1994. Vol. 94. P. 2359−2382.
- Khalil M.A., Habib N.S. Synthesis of novel naphtho2, l-b.-l, 4,5-oxa- or thiadiazepines as potential antimicrobial and anticancer agents // Arch. Pharm. (Weinheim). 1990. Vol. 323. P. 471−474.
- Рат. 4 978 783 U.S. ShehL. 1990
- Жила Г. Ю., Пожидаев Ю. Н., Власова H.H., Воронков М.Г. S-Триалкоксисилилалкильные производные тиогликолевой кислоты и полимеры на их основе // 19 Всероссийская конференция по химии и технологии органических соединений серы. Казань. 1995. С. 197.
- Traynelis V. J., Leve R.F. Synthesis of benzo/b/thiepin-1,1-dioxide and 1 -phenylsulfonyl-4-phenyl-1,3-butadiene // J. Org. Chem.1961. Vol. 26, № 8. P. 2728−2733.
- Кукаленко C.C. Синтез и некоторые превращения у-арилтиомасляных кислот // ЖОрХ. 1970. Т. 6, вып. 4. С. 680−684.
- Заявка 55−45 543 Япония. Mitsumori Nobuo, Suija Hiroshi, Tsumura Torn. Tolylmercaptopropionic acid // Chem. Abstr. 1980. Vol. 15. 41 549.
- Щепин В.В., Родригин А. С., Лапкин И. И. Синтез эфиров алкоксиметил алкилтиометил-2,2-дихлорвинилциануксусной кислоты // Изв. Вузов. Химия и хим. технол. 1987. Вып. 30, № 7. С. 112−113.
- Евстафьева И.Т., Левковская Г. Г., Мирскова А. Н. Синтез метоксикарбонил(хлорметил)сульфида и его реакции. // ЖОрХ. 1998. Т. 34, вып. 9. С. 1305−1306.
- Fortes Carlues С., Orino Esmeraldo A. Synthesis of a-phenylthioalkyl nitriles from 2-chloro alkyl phenyl sulfides // Synth. Commun. 1990. Vol. 20, № 13. P. 1943−1948.
- Toshikatsu Nakazawa, Noriyuki Hirose, Kunio Itabashi. An efficient synthesis of naphthyl alkyl and aryl sulfides by the reaction of naphthols with alkane- and arenethiols // Synthesis. 1989. № 12. P. 955−957.
- Заявка 3 201 187 ФРГ. Bauer W., Casella A. Verfahren zur herstellung von 2-naphthylthioglykolsaure // РЖХим. 1984. № 7. H 175П.
- Massy D.J.R., McKillop A. Carboxyalkylthiomethylation of phenols // Synthesis. 1989. № 4. P. 253−255.
- Заявка 169 809 ЕПВ. Rosenberger S., Ptegmann W. Verfahren zur herstellung von phenoxischen. Thiocarbonsaurustern // Chem. Abstr. 1986. Vol. 5. 42494f.
- Starosotnikov A.M., Vinogradov V.M., Shevelev S.A. Synthesis of 14л-electron per/-annelated tricyclic heteroaromatic system based on trinitrotoluene // Mendeleev Commun. 2002. № 5. P. 200−202.
- Пат. 4 245 108 США. Kijoshi Kondo, Yamato Daici, Tunemoto Sagamihara. Process for preparing 2-thio-2-substituted-alkanoic acid derivatives // Chem. Abstr. 1981. Vol. 4. 21 1092y.
- Заявка 51−123 903 Япония. Добаси Гэньити, Огура Кацуюки, Митамура Сюити. а-(п-Изобутилфенил)-а-алкилтиопропионовые кислоты и их эфиры II РЖХим. 1979. № 15. О 80П.
- Заявка 1 587 251 Великобритания. De Marinis R.M. Preparation of trifluoromethylthioacetic acid and alkyl esters thereof // Chem. Abstr. 1978. Vol. 13. 89137n.
- Васильева Т.П., Быстрова B.M., Линькова М. Г. Серосодержащие карбоновые кислоты. 2. Новый способ синтеза Р, Р'-дитиодиалканкарбоновых кислот и их производных // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. № 3. С. 613−616.
- Мирскова А.Н., Середкина С. Г., Воронков М. Г. Реакции органил(хлорэтинил)сульфидов с вторичными аминами // ЖОрХ. 1985. Т. 21, вып. 12. С. 2506−2510.
- Мирскова А.Н., Середкина С. Г., Калихман И. Д., Воронков М.Г Реакции алкилтиохлорацетиленов с 0, N- и 8, Ы-содержащими бифункциональными нуклеофилами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1988. № 3. С. 616−619.
- Мирскова А.Н., Середкина С. Г., Воронков М. Г. Реакции органилтиохлорацетиленов с аммиаком и первичными алкиламинами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1987. № 6. С. 1415−1418.
- Miyashita К., Mirafuji Н., Iwaki Н., Yoshioka Е., Imanishi Т. Р-Replacement reaction of serine-O-carbonate derivatives with thiols catalyzed bypyridoxal model having an ionophore side-Chain I I Chem. Commun. 2002. № 17. P. 1922−1923.
- Wc Millen D.W., Varga N., Read B.A., Kiy C. Asymmertic copper catalyzed 2,3.-sigmatropic rearrangement of alkyl-, aryl-substituted allyl sulfides // J. Org. Chem. 2000. Vol. 80, № 8. P. 2532−2536.
- Alberola A., Andres J.M., Gonzales A., Pedrosa R., Pradonos P. Regioselective synthesis of 2-functionalized thiophenes by condensation of a-mercapto compounds with (3-aminoenone derivatives // Synth. Commun. 1990. Vol. 20, № 16. P. 2537−2547.
- Кривоколыско С.Г., Чернега А. Н., Русанов Э. Б., Литвинов В. П. Синтез и строение замещенных 5-гидрокси-2,3,4,5,6,7-гексагидротиазоло3,2-а.пиридинов // ДАН. Сер. хим. 2001. Т. 377, № 5. С. 638−644.
- Clericuzio М., Degani I., Dughera S., Fochi R. An interesting synthetic application of S-alkyl (aryl)bis (alkylsulsanyl)thioacetayes: general procedure for the preparation of (±)-a-arylpropionic acids // Synthesis. 2002. № 7. P. 921−927.
- Degani I., Dughera S., Fochi R., Gazzetto S. Isomerization of trimethyl a-keto trithioorthocarboxylates into a, a-bis (methylthio)thiolcarboxylates. A new rearrangement of synthetic interest // J. Org. Chem. 1997. Vol. 62. № 21. P. 72 287 233.
- Barbero M., Cadamuro S., Degani I., Dughera S., Fochi R. Synthesis of trimethyl a-keto trithioorthoesters and dimethyl a-keto dithioacetals by reaction ofesters with tris-(methylthio)methyllithium //J. Org. Chem. 1995. Vol. 60, № 19. P. 6017−6024.
- Shi D.-Q., Gao J., Zhou L-H., Dai G.Y. The reaction of diaryldisulfide with a,(3-unsatured nitriles induced by low-valent titanium // Youji Huaxue. 1997. Vol. 17, № 5. P. 466−468.
- Мирскова A.H., Левковская Г. Г., Гусева C.A., Крюкова Ю. И. Синтез органилсульфонилуксусных кислот. // ЖОрХ. 1984. Т. 20, вып. 3. С. 602−608.
- Mirskova A.N., Levkovskaya G.G., Guseva S.A. S, N-Heterocyclic compounds from 2,2-dichlorovinylsulfonylacetic acid and bifunctional nucleaphiles // Phosphorus, Sulfur, and Silicon. 1994. V. 95−96. P. 463−468.
- Pummerer R. Uber phenylsulfoxyessig-saure (11)// Ber. 1910. B. 43, № 9. S. 1401−1412.
- Hinsberg O. Darstellung und konstitution von sul foxy den und disulfoxyden // Ber. 1908. B. 41, № 2. S. 2836−2839.
- Заявка 55−30 707 Япония. Миямото Канко, Иноуэ Йосио. Способ получения (3-сульфенилтиоакриловой кислоты и ее солей // РЖХим. 1981. № 12.Н31П.
- Пат. 4 115 103 США. Tetsuji Iwasaki, Mijamoto Norioki, Sugimura Yukio Germicidal herbicide for agriculture and horticulture // РЖХим. 1979. № 11.0 498П.
- Заявка 51−124 602 Япония. Такэно Цунэюки, Ивасаки Тэцудзи, Миямото Канко. Производные фенилсульфенил-, фенилсульфонилакриловых кислот//РЖХим. 1979. № 10. О 503П.
- Пат. 50−82 372 Япония. Миямото Канко, Иноуэ Иосио. Способ получения сульфенилакриловой кислоты и ее солей // РЖХим. 1981. № 12. Н 31П.
- Заявка 51−77 194 Япония. Ивасаки Тэцудзи, Миямото Норико, Суммура Нобуо. Производные 3-алкилтиоакриловой кислоты, активные в качестве фунгицидов и гербицидов // РЖХим. 1978. № 22. О 534П.
- Пат. 50−84 707 Япония. Миямото Канко, Иноуэ Йосио. Способ получения эфиров и амидов (3-сульфинил и Р-сульфонилакриловых кислот // РЖХим. 1981. № 11. О 160П.
- Larson Е., Jonsson К. Uber die reaktion zwischen brom-isobuttersaure-athylester und natriumssulfid in alkoholischer losung // Ber. 1934. B. 67, № 7. S. 1263−1270.
- Leonard N.J., Johnson C.R. Periodate osidation of sulfides to sulfoxides. Scope of the reaction // J. Org. Chem. 1962. Vol. 27, № 1. P. 282−283.
- Makosza M., Ludwikow M., Ernest K. Syntesis and some biological properties of new derivatives of 1-S-phenylthioglucolonitrile // Pol. J. Pharmacol, and Pharm. 1985. Vol. 37, № 4. P. 551−563.
- Пат. 193 504 ПНР. Daska P., Janczewski M. Sposob wytwarzamia nowych kwasow Sulfinylopropionowych pochodnych bromonaftalenu // РЖХим. 1980. № 17.0 57П.
- Ирадян M.A., Айвазян A.X., Мирзоян B.C. Производные имидазола. XIX. Синтез и биологическая активность производных 4-нитро-5-тиоимидазола//Хим.-фарм. Ж. 1987. № 6. С. 667−672.
- Заявка 51−159 289 Япония. Сибул Тимаса, Ито Хиратака, Усудзори Юдзуру, Акаминэ Мишуаки. Тиенил-2-сульфинилуксусные кислоты и способ их получения // РЖХим. 1978. № 15. о 86П.
- Лисицин В.Н., Кукаленко Л. К. Исследование реакций окисления 2-нафтилтиогликолевой кислоты и ее производных // ЖОрХ. 1980. Т. 16, вып. 3. С. 629−633.
- Gasparrini F., Giovannoli M., Misiti D. A general procedure for the selective oxidation of sulfides to sulfoxides by nitric acid: tetrabromoaurate (III) catalyst in a biphasic system // J. Org. Chem. 1990. Vol. 55, № 4. P. 1323−1328.
- Ягу польский Л.М., Огайко П. И., Александров A.M. Трифторметил-сульфонилмалоновый эфир//ЖОрХ. 1974. Т. 10, вып. 9. С. 1991−1993.
- Огайко П.И., Назаретян В. П., Ильченко А. Я., Ягупольский Л. М. Эфиры перфторалкилсульфонилуксусной и малоновой кислот//ЖОрХ. 1980. Т. 16, вып. 7. С. 1397−1401.
- Gabriel S. Uder die darstellung von sulfonacetsauren // Chem. Ber. 1881. В. 1, № 1. S. 833−834.
- Beck G., Gunter D. Eine neue synthese fur 1,2,3-triazole // Chem. Ber. 1973. B. 106. № 9. S. 2758−2766.
- Bram G., Loupy A., Roux-Schmitt M.C. Organic syntheses without solvent: preparation of sulfones and dithioacetals // Synth. Commun. 1987. Vol. 17, № I. P. 56−59.
- Reddy D.B., Murthu R.K., Reddy N.S. Preparation of unsaturated sulfhones new aryl sulphonylacetic acids // Proc. Indian Acad. Sci (Chem. Sci). 1980. Vol. 89, № 4. P. 397−403.
- Rajakumar Perumal, Kannan Arunachalam. Sulphonomercuriation route to vinyl and etynyl sulphones // Chem. Soc. Chem. Commun. 1989. № 3. P. 154 155.
- Fabric E., Langloic S., Laurent E. Improved synthesis of trifluoromethyl sulfones used as intermediates for the preparation of di- or tri-substituted olefins // J. Fluorine Chem. 1994. Vol. 66. P 301−303.
- Xian Huang, Jin-Hong Fi. Novel synthesis of sulfones via the 0,0-diethylposphorotellurite ion-assisted coupling of arenesulfonyl chlorides with active halides // Synth. Commun. 1990. V. 20, № 15. P. 2291−2295.
- Пат. 213 578 ГДР. Dietz H.J., Gohmann P. Verfahren zur herstelluyg von 2-substituierten ethansulfonylcarbonyl-verdian dungen // РЖХим. 1981. № 21. H 182П.
- Ягупольский Л.М., Пантелеймонов А. Г., Орда В. В. Магниевые и литеевые производные трифторметилсульфона и их реакции // ЖОрХ. 1964. Т. 34, вып. 10. С. 3460−3462.
- Гусева С.А., Левковская Г. Г., Банникова О. Б., Мирскова А. Н. 2,2-Дихлорвинилсульфонилуксусная кислота в реакции с тиосемикарбазидом, семикарбазидом и аминогуанидином // ЖОрХ. 1991. Т. 27, вып. 6. С. 12 711 274.
- Гусева С.А., Левковская Г. Г., Мирскова А. Н., Банникова О. Б. 2,2-Дихлорвинилсульфонилуксусная кислота в реакциях с диаминами, аминоспиртами и аминотиолами //ЖОрХ. 1993. Т. 29, вып. 7. С. 1426−1431.
- Kende A.S., Mendosa J.S. A one-pot synthesis of a-ester sulfones // J. Org. Chem. 1990. Vol. 55, № 3. P. 1125−1126.
- Kenneth D. James. Nochiri N. Ekwuribe. A two-step synthesis of the anti-cancer drug (R, S)-bicalutamide // Synthesis. 2002. № 7. P. 850−852.
- Solladie G., Colobert F., Somny F. 1,4-Asymmetric induction in the carbonyl reduction of a y-ketosulfoxide // Tetrahedron Lett. 1999. Vol. 40, № 6. P. 1227−11 228.
- Tananger A. Noen sulfidosyrers reaksjoner med benzolsulfon-kioramidnatrium //Arkiv for kemi, mineralogie. 1946. В. 24A, № 10. S. 1−18.
- Srinivasan С., Pitchumani К. Kinetics and mechanism of the oxidation of (substituted phenylthio) acetic acids by chloramine T // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982. Vol. 55. P. 289−292.
- Коваль И.В. N-галогенреагенты. Синтез и реакции N-галогенациламидов // ЖОрХ. 2001. Т. 37, вып. 3. С. 327−346.
- Лебедев М.В. Новые синтетические возможности ацилсульфониевых солей. Автореферат диссертации на соисканий ученой степени к.х.н. М. 1999.
- Lebedev M.V., Nenajenko V.G., Balenkova E.S. A new synthetic approach to thiophenes // Synthesis. 2001. № 14. P. 2124−2128.
- Zhou Y-G., Li A-H., Hou X-L., Dai L-X. The aziridination of N-tosylimines with amide stabilizied sulfonium ylides: a simple and efficient preparation of aziridinyl carboxamides // Tetrahedron Lett. 1997. Vol. 38, № 41. P. 7225−7228.
- Boucher J. L., Stella L. Diels-Alder cycloaddition reaction of methyl 2-methylthiopenta-2,4-dienoate: a gem-captodative diene reacting as dienophile by its terminal double bonds // J. Chem. Soc. 1989. № 3. P. 187−189.
- Способ получения производных а (Р)-амино-Р-(а)-алкилтиокарбоновых кислот // Б.И. 1976. № 26.
- Gu Qu-Ming, Reddy D.R., Sih C.J. Bifunctional chiral synthons via biochemical methods. VIII. Optically-active 3-aroylthio-2-methylpropionic acids // Tetrahedron Lett. 1986. Vol. 27, № 43. P. 5203−5206.
- Shukla J.S., Fadayan M., Khan M.M., Bhar S.C. Synthesis of 2•> substituted — thiobenzimidazoles as possible bio-active agents // J. Indian Chem.
- Soc. 1988. Vol. 65, № 3. P. 225−226.
- Пат. 18 547 США. Rovnyak G.C. Mercaptoacylpyrazolidinone carboxylic acid derivatives // РЖХим. 1981. № 7. О 94П.
- Song Y-F., Yang P. Synthesis, DNA scission chemistry, and an investigation of the reactive oxygen species of two 2,6-dimethoxyhydroquinone-3-mercaptoacetic acid-peptide conjugates // Austr. J. Chem. 2001. Vol. 54, № 4. P.253.
- Стрелец Л.Н., Красовский А. А. Синтез и биологические свойства гидразонов гидразида бензтифзолил-2-меркаптотиоуксусной кислоты // Хим.-фарм. Ж. 1984. № 8. С. 946−948.
- Prakash D., Kumar S., Prasad S.M. Synthesis and biological activities of quinoline-8-thioglucollic acid thiosemicarbazide // J. Indian Chem. Soc. 1988. Vol. 65, № 11. P. 771−772.
- Головлева C.M., Москвичев Ю. А., Алов E.M., Кобылинский Д. Б., Ермолаева В. В. Синтез новых пятичленных гетероциклических соединений на основе производных арилсульфонил- и арилтиоуксусных и пропионовых кислот//ХГС. 2001. № 9. С. 1201−1206.
- Келарев В.И., Караханов В. А., Гасанов С. Ш., Морозова Г. В., Куатбекова К. П. Синтез производных 1,3,4-окса(тиа)диазола и 1,2,4-тиазола, содержащих 3-индолилметильные радикалы // ЖОрХ. 1993. Т. 29, вып. 2. С. 388.
- Беккер X., Домшке Г., Фангхенель Э. И др. Органикум. М. Мир. 1992. Т. 1.С. 487.
- Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. М. Мир. 1996. С. 204−218.
- Москвичев Ю.А., Герасимов Н. П., Пашинин А. И., Кориков П. В., Ножкин Н. А., Алов Е. М., Козлова О. С. Синтез 2-замещенных бензимидазо-лов, оксазолов и тиазолов на основе арилсульфонил(тио)тиопропионовых кислот //ХГС. 2001. № 9. 1268−1273.
- Balasubramanion М., Baliah V. Synthesis of P-aminosulfones and a, P~ unsaturated sulfones // J. Chem. Soc. 1954. № 6. P. 1844−1847.
- Baliah V., Seshapathirao M. Preparation of a, P-unsaturated sulfones // J. Org. Chem. 1959. Vol. 24, № 6. P. 867−868.
- Seshapathirao M., Reddy B.D. Synthesis of a,|3-etylenic Sulfones // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975. Vol. 48. P. 1091−1092.
- Tanikaga R., Nashida M., Ono N., Kaji A. The simple synthesis of ethyl 2,4-dienoates from aldehydes and ethyl 2-(phenylsyIfinyl)acetate // Chem. Lett. 1980. № 7. P 781−782.
- Tanikaga R., Yue J., Kaji A. Regioselective and stereocpecific palladium (0)-catalyzed reaction of 4-cloroacetoxyalk-2-enolic esters with carbon and nitrogen nucleophiles // J. Chem. Soc. Percin Trans. 1. 1990. P. 1185−1191.
- Tanikaga, R., Nozaki Y., Tamora Т., Kaji A. Facile synthesis of 4-hydroxy-(E)-2-alkenoic esters from aldehydes // Synthesis. 1983. № 2. P. 134−135.
- Tanikaga R., Konya N., Hamamura K., Kaji A. Stereochemical behavior of intermediary compounds in the amine-catalyzed Knoevenagel reaction // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988. Vol. 61, № 9. P. 3211−3216.
- Кныш Е.Г., Мазур И. А., Зименковский B.C., Стец., Дунаев B.B., Стеблюк П. Н. Синтез и биологическая активность 6-илидентиазолидино/3,2-с/-1,2,4-триазол-5-онов // Хим.-фарм. Ж. 1984. № 11. С. 1324−1327.
- Chodroff B.S., Whitmore W. F. The preparation of unsaturated sulfones by condensation reactions // J. Am. Chem. Soc. 1950. Vol. 72, № 3. P. 1073−1076.
- Kasture A.V., Wadodkar S.G., Jain K.P. Mannich bases of ethyl 5-substituted-benzimidazoll-2-thioacetate and their anti-inflammatory and analgesic activities // J. Indian Chem. Soc. 1988. Vol. 65, № 4. P. 297−298.
- Ed. G.A. Cordell. The Alkaloids. Chapter 2. M.A.J. Mian. Hudlicky Т., Reed J.W. Cephalotaxus Alkaloids. P. 199−264
- Cheng J., Zhang J., Zhang Q., Yang J., Huang L. Stereospecific synthesis of deoxyharringtonine and homoharringtonine // Acta Pharm. Senica. 1984. Vol. 19. № 3. P. 178−183.
- Bravo P., Resnati F., Viani F. Preparation of enantiomerically pre butenolide: 4-hydroxymethyl butenolactone derivatives from (+)-®-3-(4-methylphenyl)sulfinylprorionic acid // Gazzetta Chim. Italiana. 1986. № 117. P. 748−750.
- Заявка ФРГ 3 022 072. Francis J., Highton V. Verfahren zur herstellung von propansaure und ihren derivaten sowie die dabei erhaltenen produkte // Chem. Abstr. 1981. Vol. 94. 17 4365d.
- Paul D., Johnson P., Aristoff A. General procedure for the synthesis of o-aminophenylacetates by a modification of the Gassman reaction H J. Org. Chem. 1990. Vol. 55, № 4. P. 1374−1375.
- Michel P., Donnell M.O., Binane R., Nesbain-Frisque, Chosez L. Vicinal alkylation of olefins of Cm+Cn. unit to cyclopentadiene // Tetrahedron Lett. 1980. Vol. 21, № 26. P. 2577−2580.
- Walker D., Leib J. Electrophilic substitution of the benzenethiols // J. Org. Chem. 1962. Vol. 27, № 12. P. 4455−4461.
- Schimelpfenig G.W., Spurlock J.J. Observations on the bromination of phenylmercaptoacetic acids // J. Org. Chem. 1960. Vol. 25, № 7. P. 1251−1252.
- Пат. 445 715 США. Grovetti A.G., Blank A., Germann R.P. Process for producing amino phenyl iodomethyl sulfones // РЖХим. 1976. № 17. H 214П.
- Rao K.R., Sattur P.B. Asymmetric synthesis of a, a-dichlorosulphoxides from substituted thioacetates and sodium hypochlorite in P-cyclodextrin complexes // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989. № 6. P. 342−343.
- Dieng S.Y., Roman L., Szonyl F., Cambon A. Synthese D'-chloro (2-F-alkylethyIthio)acetates d’ethyle en vue del’obtention de precurseurs de tensio-actifs bicaudaux F-alkyles // J. Fluorine Chem. 1991. № 2. P. 155−164.
- Paterson I., Rawson J.D. Studies in macrolide synthesis: a highly stereoselective synthesis of (+)-(9S)-dihydroerythronolide a using macrocyclic stereocontrol // Tetrahedron Lett. 1989. Vol. 30, № 52. P. 7463−7466.
- Заявка 40 358 ЕВП. Schaller O., Schuendehuette K.H. Sulphonyl carboxylic acids // Chem. Abstr. 1982. Vol. 96. 21 7246d.
- Растейкене Л.П., Пранскене T.A., Талене B.P., Талайките З. А. Элиминирование НС1 от производных 2-алкилтио-З-хлорбутановых кислот // Тр. АН Лит. ССР. 1987. № 6/163. С. 53−59.
- Лисицын В.Н., Кукаленко Л. С., Ковальчук Н. В. Нитрование 2-нафтилуксусной кислоты // ЖОрХ. 1980. Т 16, вып. 9. С. 2013−2014.
- Пат. 52−98 271 Япония. Кондо Хидзири, Цунэмото Дайэй, Нэгиси Акира, Суда Минору. Способ получения производных 2-тио-2-(3-феноксифенил)алканкарбоновых кислот// РЖХим. 1982. № 3. Н 141П.
- Coumont R., Faucher N., Moutiers G., Tordeux M., Wakselman С. A novel synthesis of deactivated benzylic triflones // Synthesis. 1997. № 6. 691−695.
- Ashley W.C., Shriner R.L. The action of sodium ethylateon levoethyl-alphaphenylsulphonebutyrate // J. Am. Chem. Soc. 1932. Vol. 54, № 4. P. 44 104 411.
- Левковская Г. Г., Мирскова A.H., Гусева C.A., Крюкова Ю. И. Алкилирование эфиров арилсульсульфонилуксусных кислот // ЖОрХ. 1984. Т. 20, вып. 7. С. 1439−1444.
- Zhen Z., Guangjian L., Yu-Liang W. Phase-transfer catalyzed monoalkilation of ethyl-2-(p-tolylsulfonylacetate // Synth. Commun. 1989. Vol.19, № 19. P. 1167−1175.
- Blanka W., Marzorati L., Ferreira N., Junior C., Di Vitta C. A new methodology for obtaining a-oxo ester equivalents: sulfanylation of a-sulfnyl carboxylic esters in a solid/liquid phase transfer catalic system // Synthesis. 1997. № 4. 420−422.
- Blanka W., Marzorati L., Neves R., Di Vitta C. Phase transfer catalysis in solid-liquid system as a selective method of mono-alkylation of a-sulfonyl thioesters // Synth. Commun. 2002. Vol. 32, № 10. P. 1483−1487.
- Кукаленко C.C., Суходолова В. И., Брысова В. П. Синтез хлорметилированных у-арилтио- у-арилсульфоксидомасляных кислот и их свойства. Сб. Пестициды и их применение. 1. Поисковый синтез пестицидов. М. НИИТЭХИМ, ВНИИСЗР. 1983. С. 3−7.
- Oesterle Т., Simchen G. Reaktionen der trialkylsilyl-trifluormethansulfonate. VI. Synthese von 2-heterosubstituierten o-alkyl-o-(trimethylsilyl)ketenacetalen und 2-(trimethylsilyl)carbonsaureestern // Liebigs Ann. Chem. 1987. № 8. P. 687−692.
- A. c. 768 184 СССР. Мирскова A.H., Левковская Г. Г., Поляченко В. М. 2,6-Бискарбоксиметиленсульфонил-1,4-дитиафульвен, обладающий противоопухолевой активностью. Без права опубликования в открытой печати.
- Андрейчиков Ю.С., Фридман А. Л., Пидэмский Е. Л. и др. Синтез и биологическая активность эфиров арилсульфонилпировиноградных кислот // Хим.-фарм. Ж. 1977. № 10. С. 85−89.
- А. с. 761 460 СССР. Андрейчиков Ю. С., Гейн В. Л. Способ получения этиловых эфиров а-оксо-|3-арилсульфонил-у, у-дифенилмасляных кислот // Б. И. 1980. № 33.
- Conrads М., Mattai J. Diels-Alder reaction of sulfur-substituted allencarboxylates. An FMO approach by the PM3-method // Chem. Ber. 1991. B. 124, № 4. S. 867−873.
- Мишкина В.А., Воловиченко Я. В. Синтез и противоопухолевая активность производных 3-замещенных 2-алкиламинопропановых кислот // Хим-фарм.Ж. 1997. № 2. С. 22−24.
- Nagao Y., Satoshi Miyamoto, Kazuhiko Hayashi, Ado Mihiro, Shigeki Sano Hihhly chemoselective pummerer reactions of sulfinyldiacetic acid derivative // Tetrahedron Lett. 2002. V. 43, № 8. 1519−1522.
- Deng L.X., Kutateladze A.G. Tin-free reductive photochemical carboxymethylation of olefins with a-alkylthioacetates // Tetrahedron Lett. 1997. Vol. 38, №. 45. P. 7829−7832.
- Bravo P., Frigerio M., Melloni A., Panzeri W., Pesenti C., Viani F., Zanda M. Stereoselective synthesis of enantiomers of trifluoro-y-valerolactone and pentafluoro-y-caprolactone // Eur. J. Org. Chem. 2002. P. 1895−1902.
- Ширинский B.C., Колесникова О. П., Кудаева O.T., Сухенко Т. Г., Тузова М. Н., Семенова Н. В. Иммуноактивные свойства трекрезана // Эксперим. клин, фармакол. 1993. Т. 56, № 3. С.42−45.
- Заявка 52−24 431 Японии. Цутибаси Гэнъити, Огура Кацуюти. а-(«-изобутилфенил)-а-алкилтиоуксусные кислоты и их эфиры // РЖХим. 1979. № 18.0 82П.
- Wilske С., Burstrom Н. The growthinhibiting action of thiophenoxy acetic acids // Phyz. Plant. 1953. Vol.3. P.58−67.
- Гогоберидзе И.Т., Левковская Г. Г., Мирскова А. Н., Калихман И. Д., Банникова О. Б., Воронков М. Г. Реакции аренсульфонамидоалкилирования ароматических соединений // ЖОрХ. 1985. Т.21, вып.З. С.633−636.
- Розенцвейг И.Б. Синтез, исследование строения и С-амидоалкилирующей активности сульфонилиминов полихлоральдегидов и их производных. Диссертация на соискание ученой степени к.х.н. Иркутск. 1999. С. 102−111.
- Мирскова А.Н., Левковская Г. Г., Дроздова Т. И., Калихман И. Д., Воронков М. Г. Реакция трихлорэтилена с 1чГ, Ы-дихлорарилсульфамидами // ЖОрХ. 1982. Т. 18, вып. 2. С. 452−453.
- Розенцвейг И.Б., Левковская Г. Г., Мирскова А. Н. С-Амидоалкилирование ароматических соединений арилсульфонилиминами хлораля и их производными // ЖОрХ. 1999. Т. 35, вып. 6. С. 920−923.
- Бальон Я.Г., Смирнов В. А. Ы-(1-Арил-2,2,2-тригалогенэтил)амиды карбоновых кислот // ЖОрХ. 1990. Т.26, вып. 11. С. 2377−2381.
- Бальон Я.Г., Смирнов В. А., Алкиловые эфиры Ы-(2,2,2-трихлор-1-арилэтил)карбаминовой кислоты и их производные // ЖОрХ. 1979. Т. 15, вып. 1.С. 68−73.
- Silbert L.S., Siegel Е., Swern D. Peroxides. IX. New method for the direct preparation of aromatic aliphatic peroxy acids // J. Org. Chem. 1962. V. 27, № 4. P. 1336−1339.
- Коптюг B.A. Аренониевые ионы. Строение и реакционная способность. Новосибирск. Наука. 1983. С. 13.
- Розенцвейг И.Б., Левковская Г. Г., Албанов А. И., Мирскова А. Н. Арилсульфонилимины хлораля в реакции С-аренсульфонамидо-алкилирования ароматических и гетероциклических соединений // ЖОрХ. 2000. Т. 36, вып. 5. С. 698−701.
- Розенцвейг И.Б., Левковская Г. Г., Мирскова А. Н. С-аренсульфон-амидоалкилирование ароматических соединений //ЖОрХ. 1998. Т. 34, вып. 6. С. 947.
- А.с. 803 361 СССР. Мирскова А. Н., Левковская Г. Г., Дроздова Т. И., Воронков М. Г. Способ получения производных сульфонамидов // Б. И. 1990. № 3.
- Розенцвейг И.Б., Левковская Г. Г., Мирскова А. Н. а-Арилглицины, получение из №(1-арил-2,2,2-трихлорэтил)аренсульфонамидов // ЖОрХ. 1999. Т. 35, вып. 9. С. 1426−1427.
- Гогоберидзе И.Т., Левковская Г. Г., Мирскова А. Н., Воронков М. Г. Реакции тиофена с трихлорэтилиденаренсульфонамидами // ЖОрХ. 1984. Т. 20, вып. 5. С. 1100−1101.
- Левковская Г. Г., Евстафьева И. Т., Мирскова А. Н., Журавлев С. Н., Кульневич В. Г. Трихлорэтилиденаренсульфонамиды в реакции с фураном и его производными//ЖОрХ. 1987. Т. 23, вып. 9. С. 1991−1994.
- Мирскова А.Н., Дроздова Т. И., Левковская Г. Г., Кухарев Б. Ф., Калихман И. Д., Воронков М. Г. Ы-(2,2,2-трихлорэтилиден)аренсульфонамиды в реакции С-амидоалкилирования пирролов // ЖОрХ. 1989. Т. 25, вып. 6. С. 1312−1315.
- Пономарев Д.А., Тахистов В. В., Темникова Т. И. Строение и устойчивость несольватированных катионов. И. Особенности масс-спектров изомерных мета- и пара-алкил- и алкоксизамещенных бромбензолов // ЖОрХ. 1973. Т. 9, вып. 12. С. 2446−2451.
- Вульфсон Н.С., Замкин В. Г., Микая А. И. Масс-спектрометрия органических соединений. М. Химия. 1986. 312 С.
- El-Naggar A.M., Hamza S.M., Nofal E.S. The synthesis and antimicrobal activity of some new 4-chlorobenzensulfonylamino acid dtrivatives // J. Serb. Chem. Soc. 1986. Vol. 50, № 2. P. 71−76.
- Пат. 4 059 583 США. Mc. Comsey D.F., Zelesko M.J. Substituted indoles //РЖХим. 1978. № 14. О 115П.
- Hino Т., Endo M., Nakagava M. // Chem. Pharm. Bull. 1974. Vol. 22. P. 2728.
- Harris R.L.N. A convenient synthesis of 3-indolylthiol and derivatives // Tetrahedron Lett. 1969. № 51. P. 4465−4467.
- Harris R.L.N. The oxidation of thioureas in the presence of pyrroles // Tetrahedron Lett. 1968. № 37. P. 4045−4047.
- Woodbridge R.G., Dougherty G. A novel sulfidation reaction and its application to some indoles and pyrroles // J. Am. Chem. Soc. 1950. Vol. 72, № 9. P. 4320−4321.
- Пожарский А.Ф., Анисимова B.A., Цупак Е. Б. Практические работы по химии гетероциклов. Издат. Ростовского университета. 1988. С. 22−24.
- Beilsteins Vol. 20 (III). P. 309.
- Takashi О., Hiroaki К., Toshitomo Т. Phenoxyalkanic acid and salts for antioxidants // Chem. Abstr. 1995. Vol. 123. 19 7193c.289. Lederer D.R.P. 108 241 290. Majert D.R.P. 87 336
- Bischoff СЛ., Frochlich E. Versuche zur darstellung ringformiger ester und ather des benzcatechins // Ber. 1907. B. 40, № 3. S. 2779−2790.
- Beilsteins. Vol. 6 (II). S. 777.
- Beilsteins. Vol. 6 (II). S. 817.
- Beilsteins. Vol. 6 (II). S. 847.
- A.C. 1 113 077 СССР. Хамагаева M.C., Кокорина O.H., Науметова С. С., Шаробайко В. И. Способ получения кисломолочного продукта // РЖХим. 1985. № 4. Р 188П.
- Инструкция по приготовлению кисломолочного бифидумбактерина на молочных кухнях. М. МЗ СССР. 1987.
- Шубов Л.Я., Иванков С. И., Щеглова Н. К. Флотационные реагенты в процессах обогащения минерального сырья. М. Недра. 1990. Кн. 1. 400 С.