Конкурентное замещение галогена в простых фтор-, хлор-, бромэтенах
Диссертация
Изучению этих вопросов и посвящена настоящая диссертация. Исследована реакционная способность полигалогенэтенов, содержащих атомы фтора, хлора и брома в разных сочетаниях, в реакциях с алкоксидами и тиолатами натрия, зависимость направления реакции от природы растворителя, изучен внутримолекулярный геминальный и вицинальный «эффект элемента», проанализированы альтернативные механизмы реакции… Читать ещё >
Список литературы
- Rappoport Z. The Rich Mechanistic World of Nucleophilic Vinylic (SNV) Substitution.// Rec. Trav. Chim. 1985. — V. 104, N 12. — P. 309−349.
- Rappoport Z. Nucleophilic Vinylic Substitution.// Adv. Phys. Org. Chem. -1969,-V. 7.-P. 1−114.
- Шаинян Б.А. Реакции бимолекулярного нуклеофильного замещения у винильного центра.// Усп. Химии. -1986.-Т.55, Вып. 6. С. 942−973.
- Rappoport Z. Nucleophilic Vinylic Substitution. A Single- or a Multistep Process?// Acc. Chem. Res. 1981. — V. 14, N 1. — P. 7−15.
- Ингольд К. Теоретические основы органической химии. М.: Мир, 1973. — С. 460.
- Cohen D., Bar R., Shaik S.S. Nucleophilic Vinylic Substitution. A Theoretical Study.// J. Amer. Chem. Soc. 1986. — V. 108, N 2. — P. 231−240.
- Bach R.D., Wolber G.J. Nucleophilic Substitution at Vinylic Carbon. The Importance of the HOMO-HOMO Interaction.// J. Amer. Chem. Soc. 1984. -V. 106, N5.-P. 1401−1409.
- Koch H.F., Koch J.G., Barnes M. J. Mechanism of Nucleophilic Vinyl Substitution.// Abstracts of the 7-th IUPAC Conf. Phys. Org. Chem. -Aucklend. 20−24 Aug. — 1984. S. I.
- Рыбинская М.И. Нуклеофильное замещение у ненасыщенного атома углерода.// ЖВХО. 1967. — Т. 12, Вып. 1. — С. 11−24.
- Modern G. Reactions of Nucleophiles with Ethylenic Substrates.// Acc. Chem. Res. 1971. — V. 4, N 2. — P. 73−80.
- Miller S.I. Stereoselection in Nucleophilic Substitution at an sp2 Carbon.// Tetrahedron. 1977. — V. 33, N 10.-P. 1211−1218.
- Шаинян Б.А. Нуклеофильное винильное замещение общие черты и отличия от замещения в ароматическом ряду.// Изв. СО АН СССР. Сер. хим. — 1990. — Вып. 4. — С. 137−144.86
- Apeloig Y., Rappoport Z. The Importance of Hyperconjugation in Nucleophilic Vinylic Substitution.// J. Amer. Chem. Soc. 1979. — V. 101, N 17. — P. 50 955 098.
- Ковач Я., Вег Д. Реакции нуклеофильного винильного замещения в тиофеновом ряду.// Тезисы докл. IX международного симпозиума по химии органических соединений серы. Рига. — 1980. — С. 90.
- Коробов M.C., Ниворожкин JI.E., Минкин В. И., Левкович M.M., Тестоедова С. И. Стереохимический результат реакций нуклеофильного замещения хлора роданогруппой в Р-замещенных винилальдегидах.// ЖОрХ. 1978. — Т. 14, Вып. 4. — С. 788−790.87
- Rappoport Z., Topol A. Nucleophilic Attacks on Carbon-Carbon Double Bonds. 26. Stereoconvergence in Nucleophilic Vinylic Substitution of an Activated Nitroolefms.// J. Amer. Chem. Soc. 1980. — V. 102, N 1. — P. 406 407.
- Avramovitch В., Rappoport Z. Stereochemistry of Substitution of Good Nucleofuges at the Stereoconvergence Region as a Tool for Investigating the Rapid Steps of Nucleophilic Vinylic Substitution.// J. Amer. Chem. Soc. -1988.-V. 110, N3.-P. 911−922.
- Beltrame P., Favini G., Kattania M.G., Guella F. Cinetica della sostituzione nucleofila delP alogeno in P-alogeno-vinilchetone.// Gazz. chim. ital. 1968. -V. 98, N3-P. 380−397.
- Попов А.Ф., Кравченко B.B., Костенко JI.И., Вегх Д. Влияние специфической сольватации на скорость взаимодействия активированных винилгалоге-нидов с аминами.// Укр. хим. журн. 1979. — Т. 45, Вып. 5. -С. 452−455.88
- Литвиненко Л.М., Попов А. Ф., Костенко ЛИ., Тормосин И. И. Особенности механизма реакций p-кетовинилирования аминов.// ДАН СССР. 1973. — Т. 211, Вып. 2. — С. 353−356.
- Попов А.Ф., Костенко Л. И., Кравченко В. В. Влияние растворителей на реакцию пиперидина с шршс-фенил-р-галогенвинилсульфонами.// ЖОрХ. 1980. — Т. 16, Вып. 5. — С. 1082−1085.
- Кравченко В.В., Попов А. Ф., Костенко Л. И. Кинетика и механизм реакций шршс-арил-р-хлорвинилсульфонов с аминами.// ЖОрХ. 1983. — Т. 19, Вып. 9. — С. 1906−1909.
- Попов А.Ф., Костенко Л. И., Литвиненко Л. М., Кравченко В. В. Кинетика и механизм взаимодействия транс-арил-Р-хлорвинилсульфонов с аминами.// ДАН СССР. 1978. — Т. 242, Вып. 6. — С. 1363−1366.
- Литвиненко Л.М., Кравченко В. В., Попов А. Ф., Костенко Л. И. Перекрестное влияние структуры субстрата и полярности среды в реакциях траяс-арил-р-хлорвинилсульфонов с пиперидином.// ЖОрХ. -1982. Т. 18, Вып. 1-С. 1516−1520.
- Кравченко В.В., Попов А. Ф., Костенко Л. И., Вегх Д. Кинетика и механизм реакций p-галогенстиролов с аминами.// ДАН УССР, Сер Б. 1978. — С. 1109−1113.
- Capocasale D., Di Nunno L., Florio S. Reactivity of fulvenes. Nucleophilic displacement by piperidine in 6-n-tolylsulphonyloxufulvene.// J. Chem. Soc., Perkin II. 1973. — N 15. — P. 2078−2081.
- Giametta A., Marchese G., Naso F. The Effect of Dipolar Aprotic Solvents in the Reactions of Vinylic Halides with Nucleophiles.// Gazz. chim. ital. 1971. -V. 101, N3,-P. 247−250.
- Bernasconi C.F. Search for the Intermediate in Nucleophilic Vinylic Substitution. // Abstracts of the 10-th IUPAC Conf. on Phys. Org. Chem. -Haifa, Israel. 1990. — P. 56.
- Bernasconi C.F., Leyes A.E., Eventova I., Rappoport Z. Kinetics of the Reactions of P-Methoxy-a-nitrostilbene with Methoxyamine and N-Methylmethoxyamine with. Direct Observation of the Intermediate in90
- Nucleophilic Vinylic Substitution. // J. Amer. Chem. Soc. 1995. — V. 117, N 6.-P. 1703−1711.
- Бердников E.A., Вафина A.A., Полушина В. Л., Заринова Р. М., Танташева Ф. Р., Ильясов А. В. Перенос электрона в реакциях нуклеофильного винильного замещения с участием бромвинилсульфонов.// Изв. АН СССР, Сер. хим. 1981. — Вып. 12. — С. 2785−2787.
- Verny M. Reduction pair les nucleophiles sulfures des halogenures a-esters. II. Action des nucleophiles sulfures sur quelques esters crotoniques a-bromes.// Bull. soc. chim. 1970. — N 5. — P. 1946−1948.
- Chanet-Ray J., Vessiere R. Reaktivite nucleophile de la double liaison carbone-carbone. Action des nucleophiles sulfures sur les dihalogeno-2,3 buten-2 nitriles.// Bull. soc. chim. 1974. — N 7−8. — P. 1661−1666.
- Шаинян Б.А., Мирскова A.H. Необычная перегруппировка 2,2-дихлор-винил(фенил)сульфона.// ЖОрХ. 1983. — Т. 19, Вып. 6. — С. 1344−1345.
- Петухова Н.П., Донцова Н. Е., Прилежаева Е. Н., Богданов В. Г. Новая перегруппировка в ходе нуклеофильного винильного замещения.// Изв. АН СССР, Сер. хим. 1984. — Вып. 2. — С. 474.
- Шаинян Б.А., Мирскова А. Н. Нуклеофильные реакции у винильного центра. XII. «Эффект элемента» в |3,|3-дигалогенвинилсульфонах.// ЖОрХ. 1984. — Т. 20, Вып. 5. — С. 972−979.
- Шаинян Б.А., Мирскова А. Н. Нуклеофильные реакции у винильного центра. XV. Новая сигматропная перегруппировка в винил анионах.// ЖОрХ. 1985. — Т. 21, Вып. 5. — С. 965−973.
- Бельский В.К., Шаинян Б. А., Мирскова А. Н. Кристаллическая и молекулярная структура а-иод-р-хлорвинил(фенил)сульфона и а,|3-дибром-винил (фенил)сульфона.// ЖСХ. 1986. — Т. 27, Вып. 9. — С. 188 191.91
- Bunnett J.F., Garbisch E.W., Pruitt K.M. The «Element Effect» as a Criterion of Mechanism in Activated Aromatic Nucleophilic Substitution Reactions.// J. Amer. Chem. Soc. 1957. -V. 79, N2. — P. 385−391.
- Koch H. F.// Lecture on the 4th Kyushu Int. Symp. on Phys. Org. Chem. -1991. Fukuoka, Japan.
- Hine J., Thomas C.H., Ehrenson S.J. The Effect of Halogen Atoms on the Reactivity of Other Plalogen Atoms in the Same Molecule. V. The Sn2 Reactivity of Methylene Halides.// J. Amer. Chem. Soc. 1955. — V. 77. — N 14.-P. 3886−3889.
- Шаинян Б.А., Мирскова A.H. Нуклеофильные реакции у винильного центра. III. Исследование кинетики и механизма реакции |3,|3-дихлорвинилсуль-фонов с алкоксидами натрия в спиртах.// ЖОрХ. 1980. -Т. 16, Вып. 9. С. 1797−1802.
- Maioli L., Modena G. Reazioni nucleofile in derivati etilenici. Nota II. Meccanismo della sostituzione del cloro negli l-arilsolfon-2-cloro-etileni- reazioni con alcolai.// Gazz. chim. ital. 1959. — V. 89, N 3. — P. 854−865.
- Modena G., Todesco P.E. Reazioni nucleofile in derivati etilenici. Nota III. Meccanismo della sostituzione del cloro negli l-solfon-2-cloro-etileni- reazioni con tiofenati e sodioazide.// Gazz. chim. ital. 1959. — V. 89, N 3. — P. 866 877.
- Landini D., Montanari F., Modena G., Naso F. Nucleophilic Substitution and Elimination in 2-Halogenovinyl Ketones.// J. Chem. Soc., (B). 1969. — N 3. -P. 243−247.
- Maffeo C.V., Marchese G., Naso F., Ronzini L.J. Reactions betwen Lithium Dimethylcuprate and Alkenyl Bromides, Chlorides and fluorides: Synthetic, 92
- Beltrame P., Carra S. Reazione di alogeno-difenil-etileni con etilato sodico.// Gazz. chim. ital. 1961. -V. 91, N8−9. -P. 889−903.
- Beltrame P., Favini G. Reazione di alogeno-difenil-etileni con etilato sodico.// Gazz. chim. ital. 1963. — V. 93, N 7. — P. 757−769.
- Beltrame P., Beltrame P.L., Sighinolfi O., Simonetta M. Reactions of 1,1-Diaryl-2-halogenoethylenes with Sodium Ethoxide. Part V. Reactivity of p, p'-Dinitro-derivatives.//J. Ghem. Soc. (B). 1967. -N 11,-P. 1103−1108.
- Marchese G., Modena G., Naso F. Nucleophilic Reactions in Ethylenic Derivatives. X. Reactions of Nitrobromostyrenes with Methoxide and Thiophenoxide Ions.// Tetrahedron. 1968. — V. 24, N 2. — P. 663−674.
- Theron F.// Ph. D. Thesis, University of Clermond-Ferrand. 1967.
- Campagni A.G., Todesco P.E. Reazioni nucleofile in derivati etilenici. Nota V. «Effetto elemento» nelle sostituzioni nucleofile du aril-solfon-alogeno etileni con nucleofili anionici e con ammine.// Gazz. chim. ital. 1960. — V. 90, N 5−6. -P. 694−701.
- Maioli L., Modena G., Todesco P.E. Sostituzioni nucleofile in derivati etilenici. Nota VI. l-Aril-solfon-2-metil-2-alogeno etileni.// Boll, scient. Fac. chim. industr. Bologna. 1960. — V. 18, N 2. — P. 66−74.
- Modena G., Taddei F., Todesco P.E. Sostituzioni nucleofile in derivati etilenici.// Ric. Sci. 1960. — V.30, N 6. — P. 894−897.
- Chem. Soc. (В). 1969. -N 8. — P. 932−934.
- Beltrame P., Beltrame P.L., Carboni G., Cereda M.L. Stereochemistry and Kinetics of Nucleophilic Substitution of Activated l, l-Diaryl-2-halogeno-ethylenes. Part II.// J. Chem. Soc. (B). 1970. — N 4. — P. 730−733.
- Rappoport Z., Topol A. Nucleophilic Attacks on Carbon-Carbon Double Bonds. XVI. Some Relation Reactivities of a Leaving Groups (kBr/kci, k0Ms/kci, ковз/котз) in Vinylic Substitutions.// J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1972. -N12.-P. 1823−1831.
- Попов А.Ф., Литвиненко JI.M., Костенко Л. И. Влияние уходящей группы на реакцию траяс-фенил-р-галогенвинилкетонов с аминами.// ЖОрХ. -1973. Т. 9, Вып. 5. — С. 982−986.
- Rappoport Z., Gazit A. Effect of Halogen and of a para Substituent on the Solid State Conformation of Several Crowded Electrophilic Vinylic Halides.// J. Org. Chem. 1986. — V. 51, N22. — P. 4107−4111.
- Hoz S., Basch H., Wolk J.L., Rappoport Z., Goldberg M. Calculated DoubleBond Stabilization by Bromine and Chlorine. Relevance to the kBr/kci Element Effect.// J. Org. Chem. 1991. — V. 56, N 18. — P. 5424−5426.
- Marchese G., Naso F., Modena G. Nucleophilic Reactions in Ethylenic Derivatives. XII. Reactions of p-Fluoro-4-nirostyrenes with Nucleophiles.// J. Chem. Soc., (B). 1969. -N3. — P. 290−293.
- Beltrame P., Beltrame P.L., Cereda M.L., Lazzerini G. Kinetics of Nucleophilic Substitution in 1,1 -Diaryl-2-fluoroethylenes.// J. Chem. Soc., (B). 1969. -N 9.-P. 1100−1102.
- Rappoport Z., Ta-Shma R. Nucleophilic Attacks on Carbon-Carbon Double Bonds. XIII. Vinylic Substitution of l, l-Dicyano-2-p-dimethylamino-phenyl-294halogenethylenes by Anilines in Acetonitrile.// J. Chem. Soc., (B). 1971. — N 5.-P. 871−881.
- Koch H. Reactions of Hydrogen-Bonded Carbanion Intermediates.// In: Comprehensive Carbanion Chemistry. Part C./ Eds. Buncel E., Durst T. 1987. — Amsterdam.: Elsevier. — P. 322−360.
- Koch H., Koch J.G. Partitioning of Carbanion Intermediates Generated in Alcoholic Media.// In: Molecular Structure and Energetics: Fluorine-Containing Molecules./ Eds. Liebman J.F., Greenberg A., Dolbier W.R., Jr. VCH Publishers. 1988. — P. 99−121.
- Marchese G., Naso F., Modena G. Nucleophilic Reactions in Ethylenic Derivatives. Part XI. Substitution and Elimination in p-Halogenostyrenes.// J. Chem. Soc., (B). 1968. -N 9. — P. 958−962.
- Biougne J., Theron F., Vessiere R. Reactivite nucleophile de la double liasion carbon-carbon. VIII. Esters P-halogenoacryliques. Reactions avec les ions ethylate et ethanethiolate.// Bull. Soc. chim. 1972. — N 7. — P. 2882−2886.
- Chalchat J.-C., Theron F. Reactivite nucleophile de la double liasion carboncarbon. X. Nitriles et esters P-halogenocrotoniques. Reactions avec la terbutyl-amin et les ions t-BuCT et t-BuS".// Bull. Soc. chim. Fr. 1973. — N 12(2). — P. 3361−3366.
- Chalchat J. C., Theron F. Reactivite nucleophile de la double liasion carboncarbon. XI.//Bull. Soc. chim. 1974. — N 5−6. — P. 953−957.95
- Шаинян Б.А., Мирскова А. Н. Нуклеофильные реакции у винильного центра. XXII. Синтез и нуклеофильное винильное замещение в Е-р-фторвинил (арил)сульфонах.// ЖОрХ. 1989. — Т. 25, Вып. 1. — С. 68−74.
- Marchese G., Naso F. Stereochemical Course of the Nucleophilic Substitution in Vinyl Fluorides.// Chim. e ind. 1971. — V. 53, N 8. — P. 760−762.
- Rowe J.E., Lee K. Mechanisms of Nucleophilic Attack at Carbon-Nitrogen Double-Bonds: Reactions of Benzohydrozonyl Halides with Secondary Amines in Benzene.// Austr. J. Chem. 1997. — V. 50, N 8. — P. 849−852.
- Кравченко B.B., Попов А. Ф., Костенко Л. И., Котенко А. А., Вегх Д., Ковач Я. Кинетика и механизм взаимодействия 2-(р, р-дигалогеновинил)-5-нитро-фуранов с аминами.// ЖОрХ. 1986. — Т. 22, Вып. 7. — С. 1520−1524.
- Кравченко В.В., Попов А. Ф., Костенко Л. И., Котенко А. А., Ковач Я., Вегх Д. Влияние растворителей на взаимодействие 2-(Р, р-дигалогеновинил)-5-нитрофуранов с пиперидином.// ЖОрХ. 1986. — Т. 22, Вып. 10. — С. 22 222 227.
- Knoppova V., Vetesnik P., Vegh D., Gazurova E. Kinetics of Nucleophilic Vinyl Substitution of Geminal Dihalo Derivatives of Furan and Thiophene.// Chem. Papers. 1988. — V. 42, N 2. — P. 263−270.
- Kravchenko V.V., Kotenko A.A., Popov A.F., Kostenko L.I., Kovac J., Vegh D. // Chemistry of Heterocyclic Compounds./ Eds. Kovac J., Zalupsky P. Amsterdam: Elsevier. 1988. — P. 361−364.
- Popov A.F., Kravchenko V.V., Kotenko A.A., Kostenko L.I., Vegh D., Kovac J. // Chemistry of Heterocyclic Compounds./ Eds. Kovac J., Zalupsky P. Amsterdam: Elsevier. 1988. — P. 487−490.
- Кравченко B.B., Попов А. Ф., Котенко A.A., Вегх Д. Механизм аминолиза Р, р-дииодвинильных производных 5-нитрофурана и 5-нитротиофена.// ЖОрХ.-1991.-Т. 27, Вып. 1.-С. 153−158.
- Шаинян Б.А., Мирскова А. Н. Нуклеофильные реакции у винильного центра. XIII. Взаимодействие р, р дибромвинил фенилсульфона с иодистым натрием и реакционная способность Р, Р-дииодвинилфенилсульфона.// ЖОрХ. — 1984. — Т. 20, Вып. 10. — С. 21 832 187.
- Шаинян Б.А., Мирскова А. Н., Бельский В. К. Нуклеофильные реакции у винильного центра. XVIII. Реакционная способность Z-a, p- дибромвинил-(фенил)сульфона и «эффект элемента» в а, Р-дигалогеновинилсульфонах // ЖОрХ. 1986. — Т. 22. — Вып. 9. — С. 1923−1932.
- Feiring А. В. Fluoride Ion Elimination-Addition Reactions. Synthesis of 2,2-Difluoroethenylphenyl Selenide and 2,2,2-Fluoroethylphenyl Selenide // J. Org. Chem. 1980. — V. 45, N 10. — P. 1958−1961.
- Nakai Т., Tanaka K., Ishikawa N. Reaction of 2,2,2-Trifluoroethoxy- and 2,2,2-Trifluoroethyltiobenzene with Lithium Dialkylamides. The Formation of Phenylthioynamines. // Chem. Lett. 1976. -N 11. — P. 1263−1266.
- Shainyan B.A. a-vs. P-Carbon Nucleophilic Attack in Vinylic Substitution // J. Phys. Org. Chem. 1993. — V. 6, N 1. — P. 59−63.
- Рулев А. Ю. Геминально активированные галогенолефины в реакциях с N-нуклеофилами. // Усп. Химии. 1998. — Т. 67. Вып 4. — С. 317−332.
- Park J. D., Dick J. R., Adams J. H. p-Substitutient Substitution of Carbanion Intermediates.// J. Org. Chem. 1965. — V. 30, N 2. — P. 400−405.
- Park J. D., McMurtry R. J., Sullivan R. The Reactions of Some Alicyclic 1,2-Dihalopolyfluoro Olefins with Ethanolic Potassium Hydroxide.// J. Org. Chem. 1968. — V. 33, N1.-P. 33−37.
- Sullivan R., Lacher J. R., Park J. D. The Exchange Reactions of Fluorinated Cyclobutenes with Grignard Reagents.// J. Org. Chem. 1964. — V. 29, N 12. -P. 3664−3671.
- Tarrant P., Warner D. A. Fluoroolefins. IV. The Addition of the Grignard Reagent to Fluoroolefins.// J. Am. Chem. Soc. 1954. — V. 76, N 6. — P. 1 624 971 625.
- Dixon S. Elimination Reaction of Fluoroolefins with Organolithium Compounds.// J. Org. Chem. 1956. — V. 21, P. 400−403.
- Якубович А. Я., Сергеев А. П., Фогельзанг E. H. Реакция прямого фторалкилирования. I. Синтез трифторвинил- и хлopдифторвиниламинов. // ЖОХ. 1966. — Т. 36. Вып 7. — С. 1317−1325.
- Jolly P. W., Stone F. G. A. Reactions of Fluorinated Olefins with Metal Carbonyl Anions.// Chem. Commun. 1965. — N 5. — P. 85−86.
- Burton D. J., Krutzsch H. C. Fluoro Olefins. IV. The Stereochemistry of Nucleophilic Displacement of Chloride Ion on P-Substituted 1-Chloroperfluoro Olefins.// J. Org. Chem. 1971. — V. 36, N 16. — P. 2351−2354.
- Шаинян Б. А., Бельский В. К. Нуклеофильные реакции у винильного центра. XXIII. Взаимодействие бромфторэтенов с тиофенолятом натрия. // ЖОрХ. 1991. — Т. 27. — Вып. 11. — С. 2362−2368.
- Шаинян Б. А., Витковский В. Ю., Азаров А. Г. Нуклеофильные реакции у винильного центра. XXIV. Взаимодействие фторбромвинилсульфонов с алкоксидами и арилтиолатами натрия.// ЖОрХ. 1992. — Т. 28, Вып. 8. — С. 1711−1717.
- Захаркин JI. И., Лебедев В. Н. Исследование реакций 1-метил-2-фторалкил о-карборанов с алкоксидами.// ЖОХ. 1971. — Т. 41, Вып. 4. -С. 817−823.
- Meier R., Bohler F. Reaction of Metalloorganic Compounds with Trifluoro-chloroethylene.// Chem. Ber. 1957. V. 90, N10. P. 2344−2352.
- Захаркин Л. И., Лебедев В. Н. Реакции 1-метил-2-фторалкил о-карборанов с нуклеофильными реагентами.// ЖОХ. 1972. — Т. 42, Вып. 3.98- С. 558−566.
- Normant J., Sauvetre R., Villieras J. Substitutions nucleophiles d’olefines fluorees-I.// Tetrahedron. 1975. — V. 31, N 7. — P. 891−896.
- Sauvetre R., Normant J., Villieras J. Substitutions nucleophiles d’olefines fluorees-II.// Tetrahedron. 1975. — V. 31, N 7. — P. 897−903.
- Шаинян Б. А. Нуклеофильные реакции у винильного центра. XXV. Конкурентное нуклеофильное винильное замещение в фторбромвинил-сульфонах // ЖОрХ. 1993. — Т. 29. — Вып. 6. — С. 1163−1166.
- Шаинян Б. А., Верещагин A. JI. Нуклеофильные реакции у винильного центра. XXVIII. Фторхлор- и фторбромэтены в реакциях с алкоксидами и арилтиолатами натрия. // ЖОрХ. 1993. — Т. 29. — Вып. 12. — С. 2375−2385.
- Шаинян Б. А., Данилевич Ю. С. Внутримолекулярный эффект элемента в реакциях нуклеофильного винильного замещения. // ЖОрХ. 1996. — Т. 32.-Вып. 2.-С. 209−213.
- Shainyan В. A., Danilevich Yu.S. Stereochemistry and Element Effects in Nucleophilic Vinylic Substitution.// Abstracts of the 6th Kyushu Int. Symp. on Phys. Org. Chem. 1995. Fukuoka, Jpn. P. 464−467.
- Demiel A. Structure and Stability of Isomeric Fluorobromoethylenes. I. The Geometrical Isomers of l-Bromo-2-fluoro- and 1,2-Dibromo-l-fluoroethylene.// J. Org. Chem. 1962. — V. 27, N10. — P. 3500−3504.
- Glukhovtsev M. N., Pross A., Radom L. Is Sn2 Substitution with Inversion of Configuration at Vinylic Carbon Feasible?// J. Am. Chem. Soc. 1994. V. 116, N13. P. 5961−5962.99
- Lucchini V., Modena G., Pasquato L. SN2 and AdN-E Mechanisms in Bimolecular Nucleophilic Substitutions at Vinyl Carbon. The Relevans of the LUMO Symmetry of the Electrophile.// J. Am. Chem. Soc. 1995. V. 117, N 8. P. 2297−2300.
- Tanimoto S., Taniyasu R., Takahashi T., Miyake T., Okano M. The Reactions of Polychloroethanes with Phenolate and Benzenethiolate Ions in Dipolar Aprotic Solvents.// Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976. V. 49, N 7. P. 19 311 936.
- Pielichowski J., Popielaez R. A New Catalytic Synthesis of Dichloroacetylene. // Synthesis. 1984, N 5. P. 433−434.
- Cunico R.F., Han Y.-K. Gm/wZ-Dehalosilylation of a-Halo-?,?-dimethyl-vinyltrimethylsilanes: Generation of Isopropylidene carbene.// J. Organomet. Chem. 1978. V. 162, N1. P. 1−16.
- Stothers J.B. // Carbon-13 NMR Spectroscopy. Academic Press: NY, 1972. P. 183−195.
- Pascual C., Meier J., Simon W. Regel zur Abschatzung der chemischen Verschiebung von Protonen aneiner Doppelbindung.// Helv. Chim. Acta. 1966. V. 49, N 1. P. 164−168.
- Holmberg B. Styrene, Iodine and Organic Disulfides.// Arkiv Kemi, Mneral., Geol. 1939, 13B, N 14, P. 6.
- Schneider H.J., Bagnell J.J. Vinyl Sulfides. III. a-Mercaptostyrenes.// J. Org. Chem. 1961. V. 26, N 6. P. 1984−1986.
- Schneider H.J., Bagnell J.J., Murdoch G.C. Vinyl Sulfides. IV. Ketene Mercaptides.// J. Org. Chem. 1961. V. 26, N 6. P. 1987−1990.100
- Helmkamp G.K., Olsen B.A., Pettitt D.J. The Addition of Dialkylalkylthio-sulfonium Salts to Alkenes.// J. Org. Chem. 1965. V. 30, N 3. P. 676−677.
- Бодриков И.В., Ковалева JI.И., Зефиров Н. С. Образование 1,2-тио-нитратов новое направление реакции электрофильной серы с алкенами.// ЖОрХ. 1976. Т. 12, Вып 11. С. 2476−2477.
- Trofimov В.A., Shainyan В.А. In: The Chemistry of Functional Groups. Suppl. S. The Chemistry of Sulfur-Containing Functional Groups. Patai, S.- Rappoport, Z., Eds. 1993- J. Wiley & Sons: Chichester- P. 659−797.
- Krespan C.G., McKusick B.C. Bis (polyfluoroalkyl)-acetylenes.IV. Fluorinated Dithietenes and Related Heterocyclic Compounds from Bis-(polyfluoroalkyl)-acetylenes and Sulfur.// J. Amer. Chem. Soc. 1961. V. 83, N 16. P. 3434−3437.
- Voronkov M.G., Martynov A.V., Mirskova A.N. Free-Radical Thiylation of Di-, Tri- and Tetrachloroethylenes and 1,1,2-Trichloropropene with Organyl Thiols and Diaryl Disulfides.// Sulfur Reports. 1986. V. 6, Part 2, P. 77−95.
- Kim C.K., Hyung K.H., Kim C.H., Lee I. Nucleophilic Substitution at Unactivated Vinylic Carbon. Factors Conductive to the Energetic Preference for the In-Plane SN2 Pathway.// J. Amer. Chem. Soc. 2000. V. 122, N 10. P. 22 942 299.
- Rappoport Z., Gal A. Vinylic Cations from Solvolysis. Part XIII. SN1 and Electrophilic Addition-Elimination Routes in the Solvolysis of a-Bromo and a-Chloro-4-methoxystyrenes.// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1973, N 3. P. 301 310.
- Ross S.D., Labes M.M. The Solvolyses of Some Tertiary Halides in Dimethylformamide and N-Methylpropionamide.//J. Am. Chem. Soc. 1957. V. 79, N15. P. 4155−4159.
- Gelles E., Hughes E.D., Ingold C.K. Mechanism of Substitution at a Saturated Carbon Atom. XXXIX. Nucleophilic Substitutions in Tertiary Alkyl101
- Halides by Hydroxylic Reagents in Nitromethane Solvent.// J. Chem. Soc. 1954, P. 2918−2929.
- Heinonen K., Tomilla E. The Influence of the Solvent on Reaction Velocity. XXVIII. Olefin Formation from tert-Butyl Halides in Dimethyl Sulfoxide-Water Mixtures.// Suom. Kemistil. 1965. 38B, N 1. P. 9−10.
- Morrison R.T., Boyd R.N. // Organic Chemistry., Prentice Hall, 6th Edn. 1992. P. 22.
- Marcus Y. In Liquid-Liquid Interfaces. Theory and Method. Volkov, A.G.- Deamer, D.W. Eds., CRC Press, Boca Raton, New York, 1996. Chap. 3, P. 321.
- Tiecco M., Testaferri L., Tingoli M., Chianelli D., Montanucci M. Nucleophilic Substitution of Unactivated Vinylhalides with Alkanethiolate Anions in Hexamethylphosphoramide.// J. Org. Chem. 1983. — V. 48, N 25. -P. 4795−4800.
- Shainyan B.A. Free-Radical Thiylation of Fluorobromoethylenes.// Sulf. Lett. 1990. -V 11, N3. — P. 109−116.