Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Инициирующие системы пероксиды — геминальные бис-сульфиды

Диссертация: Инициирующие системы пероксиды — геминальные бис-сульфиды
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Л. ОВС с серосодержащей окислительной компонентой2. 1. 2. ОВС с серосодержащей восстановительной компонентой. Продукты реакции пероксида бензоила с тиоацеталями. ОВС, инициирующие полимеризацию в неводных средах. Инициирование полимеризации продуктами взаимодействия пероксида бензоила с тиоацеталяш. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ3. 1. Исходные вещества. Взаимодействие сульфидов… Читать ещё >

Инициирующие системы пероксиды — геминальные бис-сульфиды (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. ВВЕДЕНИЕ
  • 2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 2. 1. Серосодержащие окислительно-восстановительные системы
    • 2. 1. Л. ОВС с серосодержащей окислительной компонентой
      • 2. 1. 2. ОВС с серосодержащей восстановительной компонентой
      • 2. 1. 3. ОВС, инициирующие полимеризацию в неводных средах
    • 2. 2. О реакции сульфидов с пероксидами
      • 2. 2. 1. Влияние атома серы на устойчивость промежуточных частиц
      • 2. 2. 2. Реакция сульфидов с гидропероксидами и надкис-лотами
      • 2. 2. 3. Взаимодействие сульфидов с диалкил-/арил/-пероксидами
      • 2. 2. 4. Реакция перекисей с сульфидами как источник свободных радикалов
  • 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Исходные вещества
    • 3. 2. Методика эксперимента
  • 4. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ
    • 4. 1. Сульфида как передатчики цепи
    • 4. 2. Сульфиды как компоненты окислительно-восстановительных инициирующих систем
    • 4. 3. Реакция геминальных бис-сульфидов с пероксидом бен-зоила
    • 4. 4. Продукты реакции пероксида бензоила с тиоацеталями
    • 4. 5. Инициирование полимеризации продуктами взаимодействия пероксида бензоила с тиоацеталяш
    • 4. 6. Термостабильность IIMMA, полученного в присутствии
  • ОВС пероксид — геминальные бис-сульфиды
  • 5. ВЫВОДЫ ЮЗ

Одним из способов генерирования свободных радикалов является окислительно-восстановительное взаимодействие нескольких веществ друг с другом. Такие окислительно-восстановительные системы (ОВС) нашли в настоящее вре? лн широкое применеш^е как инициаторы полимеризации в водных и водно-эь^ульсионных средах / I3/, при производстве синтетического каучука / 4 /, для прививки различных мономеров на целлюлозу, шерсть и другие волокна /I/.Широкое использование ОВС объясняется ря, цом существенных прет^цеств их перед такими инициатора? ш, как перекиси и азосоединения. Во-первых, энергия активации инициирования ОВС ниже, чем, например, у перекисей (40−80 кДж/моль вместо 120−170 кДж/моль / 5 /). Это позволяет проводить полимеризацию при невысоких температурах, что снижает вероятность протекания побочных реакций, влияющих как на ход процесса, так и на свойства полимера. Во-вторых, использование ОВС позволяет проводить полимеризацию в регулируемом режиме. Так, подбирая концентрации компонентов, можно менять скорость полимеризации / 5 /, К тому же, применение ОВС приводит к появлению в системе новых веществ, которые могут влиять на процесс полимеризации, например, выступая в роли слабых ингибиторов / 6 /.Состав ОВС весьма разнообразен / 7 — 9 /, однако их применение ограничено в подавляющем большинстве случаев водньвш растворат. ш и 'эщлъсишш. Это связано в первую очередь с тем, что большинство компонентов ОВС плохо растворимо в органических жидкостях. Однако в ряде слз^аев ОВС являются достаточно эффективными источниками радикалов в неводньк средах / 9 /, но механизм редокс-взаимодействия при этом существенно меняется. Наиболее эффективными в неводных средах становятся OBG, для которых характерно образование промелгуточнБгх соединений, способных к инициированию полимеризации, или OBG, при взаголодействии компонентов которых образуются стабилизированные сопряжением частицы. Образование промежуточных соединений в ходе окислительновосстановительных процессов наиболее характерно для атомов элементов, способных находиться в нескольких валентных состояниях С углерод, азот, (Т)осфор, сера и др.). Стабилизация активных частиц также наиболее эффективно осуп^ествляется атомами этих элементов. Иоэтощ OBG, компонента? ли которых являются соединения азота, фосфора, серы, могут быть достаточно эффективны при инициировании радикальных процессов в неводных средах. К тому же, участие соединений серы в инициировании полимеризации позволяет вводить серосодержащие фрагменты в полимерную молекулу в качестве концевых групп. Их характер имеет большое значение для стабилизации полимеров, у которых инициирование деструкции осуществляется по концевым группам, например, у полиметилметакрилата (ШШШ) и полистирола. Целью настоящего исследования является выявление возможностей использования OBG пероксиды — геминальные бис-сульфиды в качестве инициаторов полимеризации, исследование механизма инициирования, а таюке свойств полученного в присутствии этих OBG полимера. Научная новизна работы. Найдены новые OBG, пригодные для иници1'фования радикальных процессов в неводных средах, в том числе для полимеризации мономеров в массе. Впервые систематически исследованы кинетические закономерности полимеризации винильных мономеров в присутствии этих ОВС. Показано, что инициирующая активность данных ОВС обусловлена радикальным распа^дом образзшщихся в ходе реакции компонентов малоустойчивых веществ. Впервые исследованы кинетичес1ше закономерности расходования пероксида и бис-сульфида в ходе их взаимодействия. Установлено, что первой стадией реакции является формирование промежуточного комплекса, протекающее как последовательно-параллельный процесс, для которого характерны невысокие константы скорости и энергии активации. Преобладание того или иного процесса обусловлено структурой бис-сульфида. На основе спектральных исследований была предложена структура промезкуточного комплекса. Открыты новые органические реакции, приводящие к образованию тетра-тиоалкил-этиленов и тетракис-тиоалкил-этанов.Выделены продукты реакьщи пероксида бензоила с тиоацеталем формальдегида. Показано, что все они — бензоилокси-диамилтиометан, тетракис-амилтио-этан и тетра-айшлтио-этилен — выступают как инициаторы радикальных процессов. Исследованы кинетические закономерности полимеризации в присутствии этих соединений, Показана возможность проведения регулируемого процесса полимеризации в присутствии продуктов взаимодействия тиоацеталей с пероксрщом бензоила. Регулирующее действие связано с появлением и накоплением в системе ингибирующих процесс полимеризации частиц, Установлено, что проведение полимеризации в присутствии ОВС пероксиды — геминальные бис-сульфиды позволяет получать полимер с большей степенью полимеризации и с более узким ШИР^ чем при использовании в качестве инициатора одного пероксида. Исследована термостабильность Ш У Щ, полученного в присутствии ОВС пероксид — геминальные бис-сульфиды, и показано, что рост термостабильности полимера связан с изменением характера концевых групп макромолекул, что приводит к изменению механизма инициирования деполимеризации, Практическая значимость работы. Показано, что тиоацетали и тиокетали, реагируя с широко используемыми в прожшленности пероксидами (пероксид бензоила, лауроила и др.), образуют О Ш, пригодные для инициирования радикальных процессов (полимеризации, струЕ^турирования и др.) в неводных средах, массе мономера. Использование этих ОВС позволяет проводить полимеризацию без гель-эффекта, при более низких температурах, а при фотополимеризации позволяет получать полимер в условиях, когда его молекулярная класса слабо зависит от колебаний температуры. Применение данных ОВС приводит к повыпюнию термической стабильности полимера, что расширяет область его переработки и эксплуатации. Сочетание инициирующих, регулирующих и стабилизирующих свойств делает применение данных ОВС перспективным. Разработан метод синтеза ряда органических соединений (бензоилокси-диалкилтио-метанов, тетра-алкилтио-этиленов, тетракис-алкилтио-этанов), получение которых другими способа^ли сложно.' Объём и содер}1-ание работы. Диссертация состоит из трёх глав: литературного обзора, экспериментальной части и обсуж, 11-ения результатов. Литературный обзор посвя1цён использованию органических соединений серы в качестве компонентов окислительно-восстановительных инициирующих систем, особенностям взаимодействия пероксидов с сульфидагш различных структур, возможностям использования этой реакции в качестве источника свободных радикалов. Экспериментальная часть посвящена характеристике исходных веществ, способам I’DC очистки и синтеза, методикам изучения взаимодействия сульфидов с пероксидатда, исследования полимеризации и деструкции Ш/МА и др. Работа заканчивается выводами, библиографией (156 ссылок на литературные источники) .Автор выражает глубокую благодарность за помощь и советы при выполнении данной работы доктору химических нау1{ Геннадию Викторовичу Леплянину.2. Л И Т Е Р, А Т У Р Н Ы Й О Б З О Р.

вывода.

1. Найдены новые окислительно-восстановительные системы перок-сид — геминальные бис-сульфиды, пригодные для инициирования радикальных процессов в неводных средах.

2. Исследованы кинетические закономерности полимеризации и механизм инициирования этими ОВС. Установлено, что по типу действия они принадлежат к ОВС, реакция компонентов которой непосредственно не приводит к образованию свободных радикаловпродуктом реакции является новое промежуточное соединение, диссоциирующее на свободные радикалы.

3. Исследован механизм реакции пероксида бензоила с геминальны-ми бис-сульфидами. Показано, что первой стадией реакции является образование промежуточного комплекса, отличающегося заметной стабильностью. Исследована его структура, определены кинетические характеристики реакции комплексообразования.

4. Выделены продукты взаимодействия пероксида бензоила с тиоаце-талем формальдегида. Установлено, что при этом образуются несколько соединений, которые могут выступать как инициаторы радикальных процессов.

5. Открыты новые органические реакции, приводящие к образованию тетра-тиоалкил-этиленов и тетракис-тиоалкил-этанов.

6. Исследованы кинетические закономерности полимеризации мономеров, инициированной продуктами взаимодействия компонентов ОВС. Показано, что она протекает по радикальному пути, определены кинетические характеристики реакций инициирования.

7. Применение ОВС пероксид — геминальные бис-сульфиды позволяет проводить процесс полимеризации в регулируемом режиме.

8. Использование данных ОВС приводит к повышению термостабильности полимера. Показано, что применение бис-сульфидов различных структур позволяет влиять на механизм деструкции полимера.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Misra G.S., Baopai U.D.N. Redox polymerization. — Progress in polymer Sci., 1982, v. 5, N§ i-2, 61−131.
  2. Э1-!ульсионная полимеризация и её применение./ Под ред. Елисеевой В. И. — М.: Химия, 1976 .
  3. Mistira МтК. Radical vinyl polymerization Ъу chemical initiation, — J. Macromol, Sci.-Rev. iViacromol.Ciiem., 1981, v, G 20, Ш 1, 149−20^.
  4. Бемфорд К, Барб У., Д? кенкинс А., Оньон П. Кинетика радикальной полимеризации виниловых соединений, — М.: ИИЛ, 1961.
  5. Энциклопедия полимеров. В 3-х томах, — М: Советская энциклопедия, 1972, т, I, с, 850−859.
  6. Гладышев Г, П., Попов В, А. Радикальная полимеризация при глубоких степенях превращения. — М.: Наука, 1974, с. 81.
  7. Долгоплоск Б. А, Тинякова Е. И, Основные типы окислительно-восстановительных систем для инициирования радикальных процессов в водных и углеводородных средах и механизм их действия, -Химич, наука и промышленность, 1957, т, 2, Ш 3, 280−299.
  8. Долгоплоск Б. А, Тинякова Е, И,. Окислительно-восстановительные систекш как источники свободных радикале?, — М: Наука, 1972.
  9. Долгоплоск Б, А, Тинякова Е, И,. Генерирование свободных радикалов и их реащии. — М.: Наука, 1982.
  10. Е.И., Хренникова Е.К, Долгоплоск Б. А. О механизме действия ускорителей процесса серной вулканизации, — Ж. Общ. химии, 1958, т. 28, W 12, 3269- 3274.
  11. Е.И., Хренникова Е. К., Долгоплоск Б.А. Реакции свободных радикалов в растворе, Х1У. Образование свободних радикалов при распаде двусернистого водорода и их реакции с сС-и р -олефинаТ'ЛИ. — Ж, Общ. хюжи, 1958, т. 28, Р 6, 1632−1637.
  12. Е.И., Долгоплоск Б. А., Тихомолова М.П. Реакции свободных радикалов в растворах. Ш. Изучение реакций свободных радршалов с серой. — Ж. Общ, химии, 1955, т, 25, W 7, 1387−1394.
  13. А.Ф., Терещенко М. Н., Ларионова Н.Г. Эмульсионная сополимеризация стирола и н" -винилфталимида в окислительно-восстановительной среде. — Ж. Прикладной химии, 1965, т. 38, Ш 10, 2287−2292.
  14. Campbell G, H. Effect of complexing agents on the persulfate- bisulfite catalysis of acrylonitrile polymerization.- J. Polymer Sci., 1958, V. 32, 413−416.
  15. Narkis M., Kohn D.H. Oopolymerization of styrene. 2. Emulsion oopolymerization with styrene derivatives containing nitrile groups in the side chain.- J. Polymer Sci., part A 1, 1967, V. 5, Ш 3, 1033−1047.
  16. Matsuda T, Higashimura Т., Okamura S. Solid-state polymerization of H-vinylcarbazole by redox catalyst, — J.Macromol. Sci.-Chem., 1968, v. A 2, Ш 1, 43−52,
  17. Mork P.O., Ugelstad J, On the persulphate — bisulphite- 2+ Gu initiated emulsion polymerization of vinyl chloride,-Malcromol.Ohem., 1969, Ъ. 128, 83−101.
  18. Л.Д., Езриелев A.M., Роскин E.G. Оинтез волокнообра- зующих сополимеров акрилнитрила и бицикло-2,2,1-гептен-5-дикарбоновой кислоты.- Ж. Прикладной хтлии, 1968, т. 41, Р 5, II43-II47.
  19. Яковлев В. А, Дымар^ гук Н. П, Мшценко К. П., Исследование кинетики полимеризаций акриламида при глубокгос степенях конверсии, — Ж. Прикладной хикши, 1972, т, 45, W 9, 2I0I-2I03.
  20. E.G., К вопросу о технологии полиакрилонитрильного волокна нитрон (нитрилон) , — Ж. Прикладной хгоши, 1957, т. 30, Р 7, I030-I04I.
  21. Biswas М, Guha Т., Palit S. R,. Heterogeneous redox polymerization of vinyl acetate in aqueous medium, — J, Indian Ghem, Soc, 1965, V. 42, Ш 8, 509−516,
  22. Eolthoff I, M, Miller I, K,. The chemistiy of persulfate. 3, The reaction of persulfate with mercaptans solubilized in sodium laurate solutions in the presence of unsaturated compounds.- J.Amer.Chem.Soc, 1952, v. 74, Ш 17, 4419−4^ 1−22,
  23. Kolthoff I. M, O’Connor P, E, Hansen J, L,. Mechanism of emulsion polymerization of styrene with persulfate as activator in the absense and pre sense of mercaptan and a 2? etarder,-J.Polymer Sci., 1955, v. 15, 459−473.
  24. Misra G.S., Bhasilal Ж.М. Aqueous polymerization of aciyl- amide Ъу persulphate — thiolactic acid initiator system.-European Polymer J., 197S, v, 14, Ш 11, 901−904.
  25. Misra G.S., Bhasilal N. M,. Polymerization of methacrylamide initiated by the persulphate — thiolactic acid redox system,-J.Macromol.Sci.-Chem, 1978, v, A 12, Ш 9, 1275−1281,
  26. Misra G.S., Dubey S.L. Polymerization of acrylamide with persulfate — thiomalic acid initiator, — J. Polymer Sci.Polymer Chem. Edd., 1979, v. 17, Ш 5, 1393−1400,
  27. Husain M.M., Gupta A., Misra S. Studies on the aqueous polymerization of acrylamide by the acidified potassium permanganate — thioglycolic acid redox system, — Makromol.Chem., -1975, Ъ. 176, Ш 10, 2861−2870.
  28. Husain М.М., Misra S. N", Gupta A.M. Studies on aqueous polymerization of aciylamide. 2. Potassium persulfate -2-mercaptoetlianol redox system.- Mala? omol.Ch.em., 1976, b. 177, Ш 10, 2919−2926.
  29. Husain M. M, Misra S, N., Singh R.D. Studies on aqueous po- lymerizatiom of acrylamide. 4, Potassium, persulfate — thio-glicolic acid redox system. — Makromol. Chem., 1978, Ъ.179, Ш 2, 295−300.
  30. Husain M.M., Misra S.N. Studies on aqueous polymerization of acrylamide. Potassium persulfate — 2-mercaptoethylaniine hydrochloride redox system.- Mala? omol.Chem., 1978, b. 179, Ш 1, 41−46.
  31. Wall P.Т., Banes P. V/., Sands G.D. The mechanism of modifier action in GR-s polymerization. 2., — J.Amer.Ghem.Soc, 196, V. 68, Ш 8, 1429−1431.
  32. Snyder H.R., Stev/art J.M., Allen R.E., Dearborn R.J. The mechanism of modifier action in the GR-s polymerization. 1.-J.Amer.Ohem.Soc, 19-^ 6, v. 68, Ni 8, 1422−1428.
  33. Kolthoff I.M., Dale W.J., The mechanism of emulsion polymerizations ^ 1, The effect of persulfate concentration in the emulsion polymerization of styrene.- J.Amer.Ghem.Soc., 1945, V. 67, Ш 10, 1672−1674.
  34. Firsching P. H, Hosen I. A tracer study of the polymerization of vinyl chloride by redox catalysis.- J. Polymer Sci., 1959, V. 56, 505−312.
  35. Kerber E., Patat P. Zur Polymerisationsanregung durch Eed- ox-systeme.- Angew.Chem., 1958, v.70, N 11, 339−340.
  36. Patat P., Jancke E., Kerber E. Uber die Polymerisation von Acrylnitrile in wassriger Phase mit dem Eedoxsystem HpO^ / Eongalit, — Makromol.Chem., 1958, b. 26, N 3, 252−268.
  37. Eeynolds W.L., Kolthoff I.M. The reactions of ferrous versenate and ferrous pyrophosphate with cumene hydroperoxide.-J.Phys.Ohem., 1956, v. 60, W 7, 996−1001.
  38. Mikherdee A.E., Pal (Mitra) E., Amarendra, Biswas M., Maiti S. Eedox initiated vinyl polymerization with thiourea as the reductant.- J. Polyiaer Sci., part A 1, 1967, v. 5, W 1, 135−149. Ill
  39. Е.И., Л(уравлёва Т.Г. О механизме распада гидропер- оксида изопропилбензола под влиянием солей переменной валентности.- Ж.Общ.химии, 1959, т. 29, W 4, I262-I269.
  40. Г. П., Долгоплоск Б. А., Чернова Ж.Д. Изучение реакций окисления TlCIg в углеводородных и водных средах.-Высокомол. соед., 1962, т. 4, № 2, 161−166.
  41. Т.И., Бейлин СИ., Коршак Ю. В., Долгоплоск Б.А. Инициирование поли1леризации бутадиена ацетилацетонатами некоторых металлов.- Высокомол.соед., 1968, т. 10 Б, Р 11,865−867.
  42. Ю.В., Бевза Т. Н., Долгоплоск Б. А., Инициирование ра- дикальных процессов системаьш ацетилацетонаты переходных металлов — кислоты. — Высокомол. соед., 1969, т. II Б, W II, 794−796.
  43. .А., Короткина Д.Ш. Влияние солей железа на кинетику взаимодействия полиэтиленполиаминов с гидропероксидами и использование этой реакции для инициирования полимеризации.-Ж. прикладной химии, 1958, т. 31, W 4, 625−630.
  44. А.Н., Ставрова Д., Ч1'1хачева И.П., Ефремова Е. П., Ерёмина М. Г., Буданова Е. Н. Исследование полимеризации ме-тилметакрилата в присутствии перекисных соединений и аминов.-Пластмассы, 1980, Р 12, 10−12.
  45. Е.П., Чихачёва И. П., Ставрова Д., Молотов А., Праведников А.Н. О механизме взаимодействия перекиси бензои-ла С" тетраметил-п-фенилендиамином.- Доклады АН СССР, I98I, т. 258, W 2, 354−356.
  46. Е.П., Мехат-шзм иьшциирования полимеризации системой пероксид — амин.: Автореф. дис… кандидата химич. наук.-М., 19Ш, 27 с.
  47. А.С. Р 581 686 (СССР). Способ получения полиметилметакрила- та./ Чихачёва И. П., Ставрова Д., Ефремова Е. П., Праведников А. Н., Голодкова Л. Н., Измайлов Г. И. Опубл. в Б.И., 1979, Ш 41, с. 260.
  48. А, С. № 730 775 (СССР). Способ получения окрашенного полиме- 'тилметакрилата./ Праведников А. Н., Ставрова Д, Чихачёва И. П., Ефремова Е. П. Опубл. в Б.И., 1980, Р 16, с. 103.
  49. Енальев В. Д, Садовская Т. Н., Зайцева В. В. Влияние лаурил- меркаптана на кинетику полимеризации стирола, шнищируегаую разными перекисями.- В кн.:"Синтез и физикохюшя полимеров".-Киев: Наукова думка, 1966, с. 29−34.
  50. В.Ф., Смирнова СВ. Полимеризация стирола в присутствии перекиси бензоила и меркаптанов.- Высокомол. соед., 1970, т. 12, Б, Р 7, 523−526.
  51. В.И., Енальев В. Д., Бовкуненко О.П. Особенности инициированной полимеризации стирола в присутствии н-лаурил-меркаптана.- Рукопись деп. ВИНИТИ, 1977, W- 2932−77 Деп.
  52. В.Д., Мельниченко В. И., Бовкуненко О.П. Особенности полимеризации стирола в присутствии перекисньк инициаторов и алифатических меркаптанов.- Украинский химич. журнал, I98I, T.4I, W- 7, 715−720.
  53. Е.й., Долгоплоск Б. А., Реюс В.Н. Окислительно-восстановительные системы для инициирования радикальных процессов.
  54. Окислительно-восстановительные системы для структурирования каучуков в углеводородных растворах.- Изв. АН СССР, отд. химич. наук, И957, W 7, 851−857.
  55. Сигэру Оае. Химия органических соединений серы, — М.: Химия, 1975, с. 512
  56. Оае S., Tagaki W., Ohno А. 5
  57. Oae S., Tagaki W., Ohno A., 5d-0rbital resonance in divalent sulphides. 5″ Activity of alfa-hydrogen atom of cyclic mer-captals.- Tetrahedron, 1964, v. 20, N 2, 427−456.
  58. Uneyama K., Tagaki W., Minamida I., Oae S. 3d-0rbital resonance in divalent sulphides. 9″ A study on the mechanism of the base catalysed decarboxylation of cC -mereaptocarboxy-lic acids.- Tetrahedron, 1968, v. 24, Ж 15, 5271−5281.
  59. Minamida I., Ikeda Y., Uneyama K., Tagaki W., Oae S. Acid dissociation, UV spectra and hydrolyses of several oC -mer-capto- and oC -alkoxyacetic acids and their ethyl esters.-Tetrahedron, 1968, v. 24, W 15, 5293−5309.
  60. BrehmW.J., Levenson Т. The relative acidifying influence of oxygen and sulphur atoms on cL -hydrogen atoms.- J.Amer. Chem. Soc, 1954, v. 76, H 21, 5389−5591.
  61. Taylor E.G. Carbons and carbenoids with neighboring hetero- atoms.- Tetrahedron, 1982, v. 32, Я 18, 2751−2772.
  62. В.van de Graaf, Potters J.J.M., Schuyl P.J.W. Mechanisms of carbon — sulfur cleavage.- Advances in mass spectrometry, V. 8 A, 8th International conference, Oslo, 1979, 678−682.
  63. B.van de Graaf, Mc’Lafferty P.W. Structure and formation of gaseous GpH^S-ions. — J.Amer.Ghem.Soc., 1977″ v. 99″ N 21, 6806−6810.
  64. Dill D., Mc’Lafferty E. W,. Structures and relative energies of gaseous GH^S-ions. — J.Amer.Ghem.Soc., 197S" v. 100, N 9, 2907−29O8.
  65. Asmus K.-D, Gillis H. A, leather G.G. Radical cation complexes in the oxi&ation of organic di-, tri-, tethra-thio-oompounds in hydrocarbon solutions.- J. Phys, 0hem, 197S, V.82, N 25, 2677−2682.
  66. Organic sulfur compounds./ Ed. by Kharasch N. V.1,2.- Oxford, London, Hew York, Paris: Pergamon press, 1961, V. 1, 229−246.
  67. Общая органическая хгошя./Ред, Бартон Д, и Оллис У. Д. В 12 томах. Том 5, — М.:Химия, 1983, с, I8I-I82.
  68. Horner L, Yurgens Е, Uber die Einwirkung von Diacylper- oxyden auf Thioather, — Annalen, 1957, b. 602, N 1−5, 155−155.
  69. Pryor W, A, Bickley H.'J?.. The accelerated decomposition of benzoyl peroxide in the presence of sulfides and disulfides.- J.Org.Ohem., 1972, v. 57, N 18, 2885−2895.
  70. В.П., Габдрахманов Ф.Г. РСинетика окисления сульфидов в сульфоксиды в полярных и неполярных растворителях.-ХИ1ЛИЧ. технология переработки нефти и газа, 1978, № б, с. 40−41.
  71. Barnard D., Hargrave K. B, Higging G.M.O. The determination of acid strenghths of organic hydroperoxides.- J.Ohem. Soc, 1958, К 8, 2845−2849.
  72. Curoi fi., Di Prete R.A., Edwards J.O., Modena G., Experimental bearing on the role of solvent in the oxidation of some organic compounds by peroxy acids.- J.Org.Chem., 1970, V. Ъ5, Я 5, 740 — 745.
  73. Bateman L., Hugens H. The termal decomposition of cyclo- hexenyl hydroperoxide in hydrocarbon solvents.- J.Ghem.Soc., 1952, H 12, 4594−4601.
  74. Oae S., Kise M. The mechanism of the reaction of the phenyl methyl sulfoxide with acetic anchydride.- Tetrahedron 1. etters, 1968, H 18, 2261−2265.
  75. Eryor ?/., Guard H. Walden inversion by radicals. The reaction of phenyl radicals with disulphides.-J.Amer.Ohem.Soc, 1964, V. 86, N 6, 150−152.
  76. Sosnovsky G. Reaction of t-butyl peresters with thio ethers.- J.Org.Chem., 1960, v. 25, N 5, 874.
  77. Sosnovsky G. Reaction of tert-butyl peresters with ethers.- J.Org.Chem., I960, v. 25, IT 5, 874.
  78. Lawesson S.-O., Berglund C. Studies on pero2jy compounds.?. The copper salt catalysed decomposition of tert-butyl per-benzoate in the presence of benzyl sulphides.- Acta Ghem. Scand., 1961, V. 15, N 1, 56−46.
  79. Bentrude W.G., Martin J.O. Anchimerically accelerated bond liomolysis. 2. Ueighboring iodide and sulfide groups in tert-butyl peresters decompositions.- J.Amer.Ohem.Soc., 1962, V. 84, M 5, 1561−1571.
  80. Gollmer K, Eingsdorf H. Meroaptale als spezifische Inhi- bitoren fur mit Dibenzoylperoxid initiierte Polymerisati-onen, — Makromol.Ghem., 1969, b. 121, 227−239.
  81. Gollmer K.D., Muller F.H., Eingsdorf H. Untersuchung von 0-, S- und H-Vinylverbindungen. 4. Darstellung und Polymerisation von Formaldehyd-S-vinylmercaptalen.- Makromol. Ghem., 1966, b. 92, 122−136.
  82. A.B., Прилежаева E.H. Полимеризация cC^p -непредельных серосодержащих соединений.- Успехи химии, 1974, т. 43, № 3, 519−536.
  83. Horner L., Kaiser P. Uber die Einwirkxmg von Oarbonsaure- anbydriden auf bulfoxyde.- Annalen, 1959, b. 626, Ж 1−3, 19−25.
  84. Horner L. Uber die Einwirkung von Oarbonsaureanhydriden auf Sulfoxyde.- Annalen, 1960, b.631, Ж 1−3, 198−199.
  85. Мономеры./Под ред. Коршака В.В.- М.:Ш1, I95I, т.1, 239 с.
  86. В.И., Нигматуллина Р. Ф., Спирихин Л. В., Никитин Ю.Е. Реакция тиоалкилирования. 3. Синтез поли-алкилтиоме-тил-замещёьшых кетонов.- Ж.Орг.химии, 1978, т. 14, Р II, 2357−2364.
  87. Органикзш. Практикум по органической химии, — М.:Мир, 1979, т. 2, с. 353−377.
  88. Вейганд-Хильгетаг, Методы эксперимента в органической химии, — М,: Хи>Д1я, 1968.
  89. Берлин А. Я. Техника лабораторных работ в органической химии, — М.: Химия, 1973, 368 с.
  90. А.Е., Шабаров Ю. С. Лабораторные работы в органическом практикуме.- М.:Химия, 1974, с. 17 .
  91. Краткий справочник физико-хи1*шческих величин,/Ред, Мищенко К. П., Равдель А.А.- Л: Химия, 1967, с. 131.
  92. Г. Ф., Ватаго B.C., Арест §-.Б. Ультрафиолетовые спектры гетероорганических соединений.- Л, гХимия, 1969, с. 10.
  93. Levy E. J, Stahl W.A. Mass spectra of alifatic thiols, and sulfides.- AnaLChem., v.1961, v.53,N 6, 707−722.
  94. Fridel R.A., Sharkey A.G. Mass spectra of acetal-type compounds.- Anal.Ohem., 1956, v. 28, Ш 6, 940−944.
  95. Г., Ддерасси К, Уильяме Д. Интерпретация масс- спектров органических соединений.- М: Мир, 1966, с, 70−73.
  96. Р., Басслер Г., Моррил Т. Спектрофотометри- ческая интерпретация органических соединений.- М.:Мир, 1977, с. 49.
  97. Нурмухаметов Р. Н. Поглощение и люминесценция ароматических соединений.- М: Химия, I97I, с, 216.
  98. Красовицкий Б, М, Болотин Б, М, Органические лю^шнофоры, — М: Хишя, 1984, с, 336.
  99. С. Фотолюминесценция растворов, — М,:Ь1ир, 1972, с, 210.
  100. Г. П., Гибов К.М. Полимеризация при глубоких степенях превращения и методы её исследования, — Алма-Ата: Наука, 1968.
  101. Рафиков С, Р,. Вискозиметр для определения вязкости высокомолекулярных соединений.- Высокомол. соед., 1959, т.1, Р 10, I558-I560.
  102. Фракционирование полимеров./Под ред. Кантова М.- М.:Мир, I97I, с. 168−203.
  103. Clarke J.Т., Howard Е.О., Stockmayer W.H. Chain transfer in vinyl acetate polymerization.- i"iaki*omol.Chem., 1961, b. 44−46, 427−447. 105. Батырбаев H.A. Синтез и гемолитические жидкофазные превращения линейных и циклических серосодерл^ащих ацеталей.-Дисс…канд.хим.наук.- Уфа, 1982, 157 с.
  104. В.В., Злотский С, Ильясов А.В., Р ахмаш^улов Д. Л. Характер проме^куточных радикалов гемолитической изомеризации циклических ацеталей и их гетероаналогов.- Изв. АН СССР, сер. хшдагеская, 1976, W 9, с. 2097−2099.
  105. В.В., Злотский С, Ильясов А.В., Рахманкулов Д. Л. Строение радикалов, образующихся в условиях ж.0дког|азных гемолитических превращений 1,3-дигетероцикланов.- Ж.Орг.хиглии, 1977, т. 13, Р II, 2430−2432.
  106. Olofson Е.А., Walinsby, Mario J.P., Jerrnow J.L. Carbenes from carbonium ions. 1. Dithiometho35ymethyl cation and its conversion to tetrathiomethoxyethylene.- J.Amer.Chem.Soc., 1968, V.90, N 6, 6334−6555.
  107. P., Фьюзон P., Кёртин Д., Моррил Т. Идентификация органических соединений.- М.:Мир, 1983, с. 385.
  108. Patent Ж 2 353 566 (Franc). Utilisation de certains composes organiques sulfides comme iducteurs de polymerisation. / O.Bletry.
  109. Багдасарьян Х. С. Теория радикальной полимеризации.- М.: Изд. АН СССР, 1969, с. 39.
  110. Golub М. А,. The radiation induced cis-trans-isomerization of polybutadiene.2.- J.Amer.Ghem.Soc, 1959, v. 81, N 1, 54−58.
  111. Seely G.R. Kinetics of photoisomerization of polybutadi- ene.- J.Amer.Ohem.Soc, 1962, v. 84, N 25, 4404−4407.
  112. И.А., Тинякова Е. И., Долгоплоск Б. А., Редькина Л. И., Завадовская Э.Н. Цис-транс-изомеризация полибутадиена под влиянием свободных радикалов с реакционным центром на атоме серы.- Высокомол.соед., 1967, т. 9 А, № 3, 645−652.
  113. Копьева И, А., Тинякова Е. И, Долгоплоск Б. А. Цис-транс-изо- меризация полибутадиена под влиянием различных систем, приводящих к образованию радикалов AS* .- Высокомол, соед., • 1969, т. II Б, W 10, 717−720.
  114. Гладышев Г. П. Полимеризация винильных мономеров.- Алма-Ата- Изд. АН КазССР, 1964, с. 322.
  115. Грасси Н. Хтшя процессов деструкции полимеров.-М.:М, 1959,
  116. Brockiiaus А, Jenckel Е,. tJber die Kinetik des thermischen Abbaues von PolymethHylacrylsauremethylester, — Makromol, Ohem, 1956, b, 18−19, 262−295.
  117. Stivala S.S., Heich L. Structure vs stability in polymer degradation.- Polymer Engineering and Sci., 1980, v. 20, Ж 10, 654−661,
  118. B.C., Слонимский Г.Л. Микротермогравиметрический анализ термодеструкции полимеров, — Высокомол, соед., 1966, т. 8, W I, 80−87.
  119. Химические добавки к полимерам. Справочник./ Под ред. Мас- ловой И.П.- М.:Хголия, I98I. 155″ Shelton J.R. Organic sulphur compounds as preventive an tioxidants.- Developments in polymer stabilisation, v. 4-, 1. ondon: Appl.Sci.Publ.LG?D, 1981, 25−69.
  120. Scott G. Peroxidolitic antioxidants: sulphur antioxidants and autosynergistic stabilisers based on alkyl and aryl sulphides.- Developments in polymer stabilisation, v. 6, 1. ondon, ITew York: Appl.Sci.Publ., 1983, 29−72.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!