Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез и ЯМР-исследование новых адамантильных производных 1, 4-; 1, 6-и 1, 7-дигидроксинафталина

Диссертация: Синтез и ЯМР-исследование новых адамантильных производных 1, 4-; 1, 6-и 1, 7-дигидроксинафталина
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Впервые проведено С-алкилирование 1,4-дигидроксинафталина третичными спиртами в среде СР3СООН и показано образование стабильных дикетонов: 2-(1-адамантил)-, 2-{трет. бутил) — и 2-(трет.амил)-2,3-дигидронафталин-1,4-дионовметодом !Н ЯМР-спектроскопии доказано, что заместители в этих дикетонах находятся в экваториальном положении. Показано, что в среде трифторуксусной кислоты алкилирование… Читать ещё >

Синтез и ЯМР-исследование новых адамантильных производных 1, 4-; 1, 6-и 1, 7-дигидроксинафталина (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Обозначения и сокращения
  • Глава 1. Литературный обзор
    • 1. 1. Адамантан
      • 1. 1. 1. Особенности строения и основные физические характеристики
      • 1. 1. 2. Получение адамантана и его производных
    • 1. 2. Применение производных адамантана
    • 1. 3. Спектроскопические характеристики адамантана и его производных
      • 1. 3. 1. 'Ни 13С ЯМР-спектры
      • 1. 3. 2. ИК-спектры
      • 1. 3. 3. Масс-спектры
    • 1. 4. Химические свойства адамантана
      • 1. 4. 1. Карбений-ионные реакции
      • 1. 4. 2. Влияние заместителей
      • 1. 4. 3. Реакции алкилирования
    • 1. 5. Реакции алкилирования ароматических соединений
      • 1. 5. 1. Механизм реакций электрофильного замещения в ароматическом кольце
      • 1. 5. 2. Механизм реакций электрофильного замещения в нафталине
      • 1. 5. 3. Влияние заместителей на реакционную способность и ориентацию электрофильного замещения аренов
      • 1. 5. 4. Реакции алкилирования бензолов, нафталинов и фенолов
    • 1. 6. Общие закономерности спектральной идентификации аренов
      • 1. 6. 1. ЯМР-спектры
      • 1. 6. 2. ИК-спектры
      • 1. 6. 3. Масс-спектры
    • 1. 7. 1,6-дигидроксинафталин 51 1.7.1. Химические свойства и применение
    • 1. 8. 1,7-дигидроксинафталин 57 1.8.1. Химические свойства и применение
    • 1. 9. 1,4-дигидроксинафталин 60 1.9.1. Химические свойства и применение
  • Глава 2. Экспериментальная часть
    • 2. 1. Реактивы, растворители, методы исследования и приборы
    • 2. 2. Синтез исходных веществ 66 2.2.1. Синтез 1,4-дигидроксинафталина
    • 2. 3. Синтез адамантильных производных 1,6-дигидроксинафталина
      • 2. 3. 1. 2-(1-адамантил)-1,6-дигидроксинафталин (I)
      • 2. 3. 2. 3-(1-адамантил)-1,6-дигидроксинафталин (II)
      • 2. 3. 3. 3,7-ди (1-адамантил)-1,6-дигидроксинафталин (III)
    • 2. 4. Синтез адамантильных производных 1,7-дигидроксинафталина
      • 2. 4. 1. 3-(1-адамантил)-1,7-дигидроксинафталин (IV)
      • 2. 4. 2. 3,6-ди (1-адамантил)-1,7-дигидроксинафталин (V)
    • 2. 5. Синтез адамантильных и трет. алкильных производных
  • 1,4-дигидроксинафталина
    • 2. 5. 1. 2-(1-адамантил)-2,3-дигидронафталин-1,4-дион (VI)
    • 2. 5. 2. 2-(1-адамантил)-1,4-дигидроксинафталин (VII)
    • 2. 5. 3. 2-(1-адамантил)-1,4-нафтохинон (VIII)
    • 2. 5. 4. 2-(трет.бутил)-2,3-дигидронафталин-1,4-дион (IX)
    • 2. 5. 5. 2-(т/?ет.амил)-2,3-дигидронафталин-1,4-дион (X)
  • Глава 3. Обсуждение результатов 72 3.1. Адамантилирование 1,6-дигидроксинафталина
    • 3. 1. 1. 2-(1 -адамантил)-1,6-дигидроксинафталин и 72 3-(1 -адамантил)-1,6-дигидроксинафталин
    • 3. 1. 2. 3,6-ди (1-адамантил)-1,6-дигидроксинафталин
    • 3. 1. 3. Изомеризация 2-(1-адамантил)-1,6-дигидроксинафталина
    • 3. 2. Адамантилирование 1,7-дигидроксинафталина
    • 3. 3. С-Алкилирование 1,4-дигидроксинафталина 95 третичными спиртами
    • 3. 3. 1. Адамантилирование 1,4-дигидроксинафталина
    • 3. 3. 2. Кето-енольная таутомерия 2-(1-адамантил)
    • 2. 3. -дигидронафталин-1,4-диона
    • 3. 3. 3. Изучение кинетики реакции изомеризации 2-(1-адамантил)
    • 2. 3-дигидронафталин-1,4-диона в 2-(1-адамантил)
    • 1. 4-дигидроксинафталин 114 3.3.4 Алкилирование 1,4-дигидроксинафталин трет. бутиловым и трет. амиловым спиртами
  • ВЫВОДЫ

Актуальность темы

Интенсивное развитие химии адамантана и его производных, связанное с широкими возможностями их использования, прежде всего, как физиологически активных веществ, а также в качестве стабилизаторов полимерных материалов и добавок к специальным маслам и топливам, явилось толчком к развитию инструментальных (в первую очередь спектральных) методов исследования этих соединений [1−5].

Лекарственные средства, содержащие в своей структуре адамантановый каркас, применяются как антивирусные, противовоспалительные, противопаркинсонические и противодиабетические препараты. Среди лекарств подобного рода видное место занимают ароматические производные, имеющие адамантановый заместитель (бемантан, допамантин и др.) [6].

Кроме того, среди адамантилзамещенных фенолов особый интерес представляют соединения, содержащие объемный адамантильный радикал в орто-положении к оксигруппе фенола. Именно такие пространственно-затрудненные фенолы, являясь эффективными антиоксидантами, применяются в качестве полифункциональных ингибиторов коррозии металлов, присадок к топливам и маслам, а также в качестве стабилизаторов полимерных материалов. Также адамантилированием ароматических углеводородов получают соединения, являющиеся удобными синтонами для направленного органического синтеза [7−19].

Взаимодействие дигидроксинафталинов с производными адамантана ранее систематически не исследовалось. Лишь на примере 2,3-дигидроксинафталина сообщалось о принципиальной возможности осуществления такой реакции [20].

Таким образом, синтез новых соединений, содержащих в своей структуре адамантильные и ароматических фрагменты, а также изучение их реакционной способности и строения, обуславливают актуальность выбранной тематики, как в фундаментальном, так и в прикладном аспекте.

Цель работы. Разработка путей синтеза адамантильных производных 1,6- и 1,7-дигидроксинафталиновизучение реакции алкилирования 1,4-дигидроксинафталина третичными спиртами (1-адамантанол, трет, бутиловый и трет. амиловый спирты) — установление строения впервые синтезированных.

1 13 соединений с помощью Ни С ЯМР-спектроскопииисследование кинетики кето-енольной перегруппировки адамантилзамещенного 1,4-дигидроксинафталина.

Научная новизна работы:

— предложена эффективная методика региоселективного алкилирования 1 -адамантанолом 1,6- и 1,7-дигидроксинафталинов в среде трифторуксусной кислоты;

— показано, что в среде трифторуксусной кислоты алкилирование 1,4-дигидроксинафталина третичными спиртами приводит к нарушению ароматичности одного из бензольных колец, в результате чего образуются стабильные дикетонные производные — 2-(1-адамантил)-, 2-{трет.бутил) — и 2-(т/?ега.амил)-2,3-дигидронафталин-1,4-дионы;

— изучена кинетика кето-енольной таутомерии 2-(1-адамантил)-2,3-дигидронафталин-1,4-диона с помощью ПМР-спектроскопии;

1 13.

— интерпретированы Ни С ЯМР-спектры адамантилированных 1,4— 1,6-и 1,7-дигидроксинафталинов, определены значения химических сдвигов (8, м.д.) и констант спин-спинового взаимодействия (КССВ) протонов и ядер углерода.

Практическая значимость работы. Разработана методика получения адамантилсодержащих 1,4-, 1,6- и 1,7-дигидроксинафталинов со значительными выходами (69−86%). Впервые синтезированные соединения могут найти свое применение в тонком органическом синтезе и в создании функциональных органических материалов. Полученные производные можно легко перевести в соответствующие нафтохиноны, в результате чего будут получены соединения, схожие по строению с веществами, обладающими биологической активностью (витамины Ki.6 — вещества с выявленной противораковой активностью).

Работа выполнена в соответствии с планами НОТ ИХХТ СО РАН (проект V.36.2.5 «Развитие физико-химических и квантово-химических методов для исследования и моделирования процессов образования новых соединений, включая комплексы переходных и благородных металлов, и материалов на их основе»).

На защиту выносятся:

— методика алкилирования 1-адамантанолом 1,6- и 1,7-дигидроксинафталинов в среде CF3COOH;

— новый способ С-алкилирования 1,4-дигидроксинафталина третичными спиртами в CF3COOH, в результате которого образуются соответствующие 2-(1-адамантил)-, 2-(трет.бутил) — и 2-(трет.амил)-2,3-дигидронафталин-1,4-дионы;

— результаты по установлению строения новых синтезированных соединений методом ]Н и 13С ЯМР-спектроскопии;

— результаты по изучению кинетики кето-енольной перегруппировки 2-(1 -адамантил)-2,3-дигидронафталин-1,4-диона в 2-(1 -адамантил)-1,4-дигидроксинафталин методом ПМР-спектроскопии.

Апробация работы. Основные результаты работы были доложены на XI международной конференции «Химия — XXI век: новые технологии, новые продукты» (Кемерово, 2008) — Международной конференции «EUROMAR 2009 — Magnetic resonance conference» (Гётеборг, Швеция, 2009) — Всероссийской конференции «Методы исследования состава и структуры функциональных материалов» (Новосибирск, 2009) — Всероссийской конференции по органической химии (Москва, 2009) — конференции «Идеи и наследие А. Е. Фаворского в органической и металлорганической химии XXI века» (Санкт-Петербург, 2010) — международной конференции «EUROMAR 2010 — Worldwide magnetic resonance conference» (Флоренция, Италия, 2010) — Всероссийской конференции «Магнитный резонанс в химической и биологической физике» (Новосибирск, 2010) — Международной конференции «Current topics in organic chemistry» (Новосибирск, 2011) — Всероссийской конференции по органической химии (Казань, 2011) — XIX Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Волгоград, 2011) — Всероссийском конгрессе «Роскатализ» (Москва, 2011).

Личный вклад. Синтез соединений, регистрация и интерпретация ЯМР-спектров, анализ и обобщение полученных результатов выполнен лично автором.

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 16 печатных работ, включая 2 статьи в рецензируемых журналах ВАК.

Объем и структура диссертации. Диссертация состоит из введения, обзора литературы, экспериментальной части, результатов и их обсуждения, выводов и списка цитируемой литературы из 145 наименований. Материал диссертации изложен на 141 странице, включает 129 рисунков и 20 таблиц.

выводы.

1. Разработаны методики селективного адамантилирования 1,4— 1,6- и 1,7-дигидроксинафталинов в среде СР3СООН. Синтезировано 10 соединений, из них 8 получены впервые, 2 — альтернативным способом. Строение.

1 1Ч соединений подтверждено методами ЯМР Ни С, ИК и масс-спектроскопии.

2. Установлено, что в зависимости от условий проведения реакции адамантилирования 1,6-дигидроксинафталина в среде СР3СООН образуются три соединения: 2-(1-адамантил)-1,6-дигидроксинафталин (кинетически-контролируемый продукт), 3 -(1 -адамантил)-1,6-дигидроксинафталин (термодинамически-контролируемый продукт) и 3,7-ди (1 -адамантил)-1,6-дигидроксинафталин. При нагревании в СР3СООН 2-(1 -адамантил)-1,6-дигидроксинафталин изомеризуется в 3-(1-адамантил)-1,6-дигидроксинафталин по межмолекулярному механизму.

3. При алкилировании 1,7-дигидроксинафталина 1 -адамантанолом в среде СР3СООН образуется 3-(1 -адамантил)-1,7-дигидроксинафталин и 3,6-ди (1-адамантил)-1,7-дигидроксинафталин.

4. Впервые проведено С-алкилирование 1,4-дигидроксинафталина третичными спиртами в среде СР3СООН и показано образование стабильных дикетонов: 2-(1-адамантил)-, 2-{трет. бутил) — и 2-(трет.амил)-2,3-дигидронафталин-1,4-дионовметодом !Н ЯМР-спектроскопии доказано, что заместители в этих дикетонах находятся в экваториальном положении.

5. Методом 'Н ЯМР-спектроскопии изучена кинетика кето-енольной таутомерии 2-(1-адамантил)-2,3-дигидронафталин-1,4-диона под действием морфолина. Рассчитано, что реакция протекает по псевдо-первому порядку по дикетону.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Е.И. Адамантаны: Получение, свойства, применение. М.: Наука, 1989. 264 с.
  2. Landa S., Machacek V. First synthesis of adamantane // Coll. Czechosl. Chem. Commun. 1933. V.5. № 1. P. l-5.
  3. Fort R.S., Schleyer P.v.R. Adamantane: Consequences of the Diamondoid Structure // Chem. Rev. 1964. V. 64. № 3. P.277−291.
  4. Панорама современной химии России. Успехи химии адамантана. Сборник обзорных статей. М.: Химия, 2007. 320 с.
  5. Schwertfeger Н., Fokin A.F., Schreiner P.R. Diamonds are a chemist’s best friend: Diamondoid chemistry beyond adamantane // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. P. 1022−1036.
  6. И.С., Петров В. И., Сергеев C.A. Фармакология адамантанов. Волгоград: Волгоградская мед. академия, 2001. 320 с.
  7. В.В., Краюшкин А. Г., Юрченко А. Г. Успехи химии адамантана// Успехи химии. 1970. Т.39. № 10. С. 1721−1753.
  8. В.В., Васильева М. А., Шокова Э. А. 6-(адамантил-1)-тетралин и 2-(адамантил-1)-нафталин и их свойства // Нефтехимия. 1978. Т. 18. № 1. С. 17−22.
  9. Ю.Н., Ковалев В. В., Шокова Э. А. Установление структуры адамантильных производных 2-замещенных нафталинов // Нефтехимия. 1978. Т. 18. № 3. С. 345−349.
  10. .Г., Топчий В. А., Юрченко. А.Г. К получению монозамегценных (1 -адамантил)-нафталинов //ЖОрХ. 1981. Т.17. № 3. С. 553−555.
  11. В.А., Козликовский Я. Б., Юрченко А. Г. Взаимодействие фенола с оксиадамантанолом в пристуствие дифенилдитиофосфата алюминия // ЖОрХ. 1988. Т.24. № 9. С. 1922−1925.
  12. А.Г., Топчий В. А., Юрченко А. Г. и др. Взаимодействие 1-бромадамантана с алюминием // ЖОрХ. 1990. Т.26. № 2. С. 350−355.
  13. Shokova Е.А., Khomich A.N., Kovalev V.V. Selective adamantylation ofp-YL-calix4.arene in trifluoroacetic acid // Tetrahedron let. 1996. V.37. № 4. P.543−546.
  14. Stamatiou G. et al. Novel 3-(2-Adamantyl)pyrrolidines with potent activity against influenza A virus—identification of aminoadamantane derivatives bearing two pharmacophoric amine groups // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001. № 11. P. 2137−2142.
  15. Shokova E.A., Tafeenko V., Kovalev V.V. First synthesis of adamantylated thiacalix4. arenes // Tetrahedron let. 2002. V.43. P.5153−5156.
  16. Laali K.K. et al. Triflic acid-catalyzed adamantylation of aromatics in BMIM. OTf] ionic liquid- synthetic scope and mechanistic insight // Org. Biomol. Chem. 2005. № 3. P. 1034−1042.
  17. Cincinelli A. et al. Synthesis and structure-activity relationships of a new series of retinoid-related biphenyl-4-ylacrylic acids endowed with antiproliferative and proapoptotic activity // J. Med. Chem. 2005. V.41. № 16. P.4931−4946.
  18. Someya H., Yorimitsu H., Oshima K. Silver-catalyzed cross-coupling reactions of alkyl bromides with alkyl or aryl Grignard reagents // Tetrahedron let. 2009. V.50. P. 3270−3272.
  19. A.B., Молчанов А. П., Костиков P.P. Об алкилирование ароматических соединений 1-адамантанолом // ЖОрХ. 2007. Т.43. № 4. С.540−544.
  20. Е.И., Сафир Р. Е., Ариничев Ю. А. Методы функционализации углеводородов алмазоподобного строения (обзор) // Нефтехимия. 2010. Т.50. № 1. С. 3−18.
  21. Marchand А.Р. Diamondoid hydrocarbons delving into nature’s bounty // Science. 2003. V.299. № 52. P.52−53.
  22. Marchand A.P. Polycyclic cage compounds: reagents, substrates, and materials for the 21st century// Aldrichimica Acta. 1995. V.28. № 4. P. 95−120.
  23. Meador M.A. Recent advances in the development of processable high-temperature polymers // Annu. Rev. Mater Sci. 1998. V.28. P. 599−630.
  24. Dahl J.E., Liu S.G., Carlson R. Isolation and structure of higher diamondoids, nanometer-sized diamond molecules // Science. 2003. V.299. № 96. P. 96−99.
  25. Zones S.I. et al. Searching for new high silica zeolites through a synergy of organic templates and novel inorganic conditions // Microporous Mesoporous Mater. 1998. V.21. P. 199−211.
  26. Hargittai I., Hedberg K. Biosynthesis of dioscorine // Chem. Commun. 1971. № 52. P.1499−1500.
  27. H.C., Петров А. А. Высокомолекулярные адамантаноиды из нефтей разного генотипа // Нефтехимия. 2001. Т.41. № 5. С.343−347.
  28. . М.В., Русинова Г. В., Гордадзе Г. Н. Генерация адамантанов и диамантанов в результате термического крекинга высокомолекулярных насыщенных фракций нефтей разного генотипа // Нефтехимия. 2006. Т.46. № 4. С.251−261.
  29. Г. Н. Геохимия углеводород каркасного строения (обзор) // Нефтехимия. 2008. Т.48. № 4. С.243−255.
  30. Schleyer P.R. A simple preparation of adamantine // J. Amer. Chem. Soc. 1957. V.79. № 12. P.3292.
  31. В.Ф., Хильчевский A.H. и др. Функционализация адамантана из бицикло3.3.1.нонана в среде жидкого брома // ЖОрХ. 1987. Т.23. № 11. С.2381−2384.
  32. В.Ф., Хильчевский А. Н. и др. Взаимодействие спиртов с бромом // ЖОрХ. 1993. Т.29. № 3. С.542−545.
  33. Olah J.A., Olah G.A. Synthetic method and reactions- V. Fluoroantimonic acid, a convenient superacid catalyst for the improved isomerization of tetrahydrodicyclopentadiene to adamantane // Synthesis. 1973. № 8. P.488.
  34. Charpentier В., Bernardon J.M. et al. Synthesis, structure-affinity relationships, and biological activities of ligands binding to retinoic acid receptor subtypes// J. Med. Chem. 1995. V.38. № 26. P. 4993−5006.
  35. Stamatiou G. et al. Novel 3-(2-adamatyl)pyrrolidines with potent activity against influenza A virus identification of aminoadamantane derivatives bearing two pharmacophoric amine group // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001. № 11. P.2137−2142.
  36. Fieser L.F. et al. Adamantate: new approaches // J. Am. Chem. Soc. 1967. V.10. P.517−521.
  37. Fort R.C., Schleyer P.R. The proton magnetic resonance spectra of adamantane and its derivatives// J. Org. Chem. 1965. V.30. № 3. P.789−796.
  38. Yonehara F. et al. Equatorial preference in the C~H activation of cycloalkanes: GaCl3-catalyzed aromatic alkylation reaction // J. Org. Chem. 2003. V.68. № 17. P.6752−6759.
  39. B.A., Свирская H.M., Павленко Н. И. Адамантилирование 1-адамантанолом 1- и 2-нафтолов в среде трифторуксусной кислоты // ЖОрХ. 2007. Т.45. № 5. С.783−784.
  40. Bertie J.E., Francis B.F., Jacobs S.M. The far-infrared spectrum of the tetragonal phase adamantine II at 4.6 °K // J. Chem. Phys. 1981. V.74. № 11. P.6522−6523.
  41. Snyder R.G., Schachtschneider J.H. Valence force calculation of the vibrational frequencies of two forms of crystalline syndiotatctic polypropylene // Spectrochim. Acta. 1965. V.74. № 11. P. 169−195.
  42. Polfer N., Sartakov B.G., Oomens J. The infrared spectrum of the adamantyl cation// Chem. Phys. Lett. 2004. V.400. P. 201−205.
  43. M.B., Багрий Е. И. Новое в химии адамантаноидов // Нефтехимия. 1981. Т.21. № 1. С. 12−19.
  44. Dolejsek Z., Hala S. et al. A mass spectrometric study of the adamantyl substituted compounds // Coll. Czechosl. Chem. Commun. 1966. V.31. № 2. P.435−449.
  45. Olah G.A. et al. Bridgehead adamantyl, diamantyl, and related cations and dications // J. Am. Chem. Soc. 1985. V.107. № 9. P. 2764−2772.
  46. Schleyer P. v. R. et al. Stereochemical inhibition of intramolecular 1,2 shifts. Intermolecular nature of hydride shifts in the adamantane series // J. Am. Chem. Soc. 1970. V.92. P.5246.
  47. Vogel P., Schleyer P.R. Exceptionally high barriers to 1,2-hydride shifts in the 1 -adamantyl cation // Tetrahedron let. 1971. № 18. P.1429−1430.
  48. Schleyer P.R., Fort R.C., Olah G.A. Stable carbonium ions. VIII. The 1-adamantyl cation //J. Am. Chem. Soc., 1964. № 19. P.4195−4195.
  49. Fujimoto H. et al. Chemical reactivity of adamantane and related compounds // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970. V.43. P.52−56.
  50. Hoffmann R. Interaction of orbitals through space and through bonds // Acc. Chem. Res. 1971. V.4. P. l-9.
  51. Gleiter R., Hoffmann R., Stohrer W.D. Zur Stabilisierung des phenyl-kations // Chem. Ber. 1972. V.105. № 1. P.8−23.
  52. Hoffmann R., Mollere P., Heilbronner E. Application of photoelectron spectroscopy. 49. Orbital noninteraction in bridged cyclohexanes // J. Am. Chem. Soc. 1973. V.95. P.4860−4862.
  53. Sunko D.E. et al. Hyperconjugation and homohyperconjugation in the 1-adamantyl cation. Qualitative models for.gamma.-deuterium isotope effects // J. Am. Chem. Soc. 1979. V.101. P.6163−6170.
  54. Maudsley A.A., Muller L., Ernst R.R. Cross-correlation of spin-decoupled NMR spectra by heteronuclear two-dimensional spectroscopy // J. Magn. Reson. 1977. V.28. № 3. P.463−469.
  55. Bax A., Morris G. An improved method for heteronuclear chemical shift correlation by two-dimensional NMR // J. Magn.Reson. 1981. Y.42. P.501−505.
  56. И.Б., Яновская И. С., Полис Я. Ю. Дипольные моменты 1-замещенных производных адамантана // ЖОХ. 1971. Т.41. № 7. С. 16 331 635.
  57. Gademann К., Chavez D.E., Jacobsen E.N. Highly enantioselective inverse-electron-demand hetero-Diels-Alder reactions of a,(3-unsaturated aldehydes // Angew. Chem. Int. Ed. 2002. V.41. № 16. P. 3059−3061.
  58. Li J., Gao W., Wu Q., Mu Y. Synthesis and structures of adamantyl-substituted constrained geometry cyclopentadienyl-phenoxytitanium complexes and their catalytic properties for olefin polymerization // J. Organomet. Chem. 2011. № 696. № 13. P.2499−2506.
  59. В.А., Семенов С. Ю. Некаталитическая реакция 1-гидроксиадамантана с фенолом // Известия АН. Сер. Хим. 1989. С. 750.
  60. В.А., Кузнецова JI.H., Орловская Н. Ф. Реакция пирокатехина с 1-гидроксиадамантаном // Известия АН. Сер. Хим. 1996. № 2. С. 505.
  61. В.А., Свирская Н. М., Беликов А. А., Сизова Н. В. Антиоксислительная активность адамантилфенолов // Кинетика и катализ. 2002. Т.43. № 2. С.205−208.
  62. В.Д., Гончаров В. М., Ватаманюк О. М., Кондрасенко А. А., Соколенко В. А. Изучение антиокислительной активности 2,6-ди-(адамантил-1)-4-метилфенола // Известия ВУЗов. Химия и Хим.Технология. 2005. Т.48. № 8. С. 144−145.
  63. До Тьем Тай. Фенольные соединения и системы в качестве эффективных ингибиторов полимеризации при переработке жидких продуктов пиролиза: дис.. канд. Хим. наук. Томск, 2011.
  64. Cincinelli R. et al. Synthesis and structure-activity relationships of a new series of retinoid-related biphenyl-4-ylacrylic acids endowed with antiproliferative and proapoptotic activity // J. Med. Chem. 2005. V.48. № 15. P.4931−4946.
  65. B.A., Свирская H.M., Павленко Н. И., Рубайло А. И. Адамантильные производные пирогаллола // Известия РАН. Сер. Хим. 2011. № 3. С.580−581.
  66. В.А., Свирская Н. М., Рубайло А. И. Новая перегруппировка в реакции адамантилирования 4-иодфенола и 4-иоданизола // Известия РАН. Сер. Хим. 2011. № 8. С. 1748−1749.
  67. B.JI., Зурабян С. Э., Лузин А. П., Тюкавкина Н. А. Органическая химия: Учебник для вузов: В 2 кн. Кн. 1: Основной курс. М.: Дрофа, 2002. 640 с.
  68. В.И., Касторина Е. В., Крестов Г. А., Фридман А. Я. Сольватация нафталина и его оксипроизводных в неводных средах // ЖФХ. 1993. Т.67. № 6. С.1123−1126.
  69. .В., Костиков P.P., Разин В. В. Физические методы определения строения органических молекул. Л.: Изд-во Ленингр. Ун-та, 1976. 344 с.
  70. Э., Бюлыпманн Ф., Аффольтер К. Определение строения органических соединений- пер. с англ. М.: Мир, 2009. 438 с.
  71. П.А., Тереньтьев П. Б., Ковалев В. В., Шокова Э. А. Масс-спектры 1-ариладамантанов // ЖОрХ. 1980. Т.16. № 2. С.308−314.
  72. . И. и др. Количественные методы в масс-спектроскопии. М.: Техносфера, 2008. 176 с.
  73. . Н. Химия и технология соединений нафталинового ряда. М.: Изд-во хим. лит-ры, 1963. 654 с.
  74. El-Halawany A.M. et al. Estrogenic and anti-estrogenic activities of cassia tora phenolic constituents // Chem. Pharm. Bull. 2007. V.55. № 10. P.1476−1482.
  75. Jacobsson M., Ellervik U., Mani K. Selective antiproliferative activity of hydroxynaphthyl-p-D-xylosides//J. Med. Chem. 2006. V.49.№ 6. P.1932−1938.
  76. P. Органическая химия. M.: Мир, 1974. 1002 с.
  77. Handique J.G., Baburah J.B. The oligomer of 1,6-naphthalenediol as a support in oxidative reactions of cw-bisglycinato copper (II) and hydrogenperoxide // J. Mol. Cat. A: Chem. 2001. V.172. P. 19−23.
  78. К.Ю., Субботина Е. Н., Репинская И. Б. Ионное гидрирование производных 1-нафтола алканами в присутствие галогенилов алюминия // ЖОрХ. 1997. Т.ЗЗ. № 5. с.750−754.
  79. К.Ю., Осташевская JI.A., Репинская И. Б. Ионное гидрирование 2-нафтола и 1,7-дигидроксинафталина циклогексаном в присутствие галидов алюминия // ЖОрХ. 1998. Т.34. № 12. с. 1796−1797.
  80. Olah G.A. Superelectrophiles //Angew. Chem. Int. Ed. 1993. V.32. P.767−788.
  81. JI.A., Колтунов К. Ю., Репинская И. Б. Ионное гидрирование дигидроксинафталинов циклогенксаном в присутствие галидов алюминия //ЖОрХ. 2000. Т.36. № 10. с. 1474−1477.
  82. Koltunov К. Yu. Condensation of naphthalenediols with benzene in the presence of aluminum bromide: an efficient synthesis of 5-, 6-, and 7-hydroxy-4-phenyl-1 and 2-tetralones // Tetrahedron let. 2008. № 49. P.3891−3894.
  83. Patent: US4894392 Al. 1990.
  84. Lavit B-H. Alkylation of aromatic compound XII // Croatica Chem. Acta. 1957. V.29. P.287−289.
  85. Min M., Croux S. et al. Reactivite du superoxide de Potassium en phase heterogene: Oxydation de naphtalebedios en naphtoquinones hydroxylees // Tetrahedron. 1992. V.48. № 10. P. l869−1882.
  86. JI.B. Окислительное ар(ил)аминирование 1,7-дигидроксинафталина // Известия АН. Сер.хим. 1999. Т.48. № 2. С.347−350.
  87. Е.Е., Росадкина Е. Н., Евдокименко Ю. В. Синтез полостных систем циклофосфорилированием 1,7-дигидроксинафталина триамидами фосфорной кислоты // Изв. АН. Сер. хим. 2001. Т.50. № 5. С.923−924.
  88. Patent: US2006/117 493 А1, 2006.
  89. Patent: US2007/251 025 Al, 2007.
  90. Patent: W02008/47 210 A2, 2008.
  91. Д., Вильяме JI.A. Химия синтетических красителей. Ленинград: Химия, 1975.320 с.
  92. Copinga S. et al. 2-Amido-8-methoxytetralins: A series of nonindolic melatonin-like agents // J. Med. Chem. 1993. V.36. № 36. P.2891−2898.
  93. Cate L. A. An efficient carboxylation of 1-naphthols using magnesium methyl carbonate //Synthesis. 1983. № 5. P.385−386.
  94. Olah G.A. at al. Oxyfunctionalization of hydrocarbons. 17. Acid-dependent high regioselectivity hydroxylation of naphthalene with hydrogen peroxide giving 1- or 2-naphthol // J. Org. Chem. 1991. V.56. № 21. P. 6148−6151.
  95. Marchand A.P., Reddy G. Mild and highly selective ultrasound-promoted zinc/acetic acid reduction of C=C bonds in a, 3-unsaturated y-dicarbonyl compounds // Synthesis. 1991. № 3. P. 198−200.
  96. Reichwagen J., Hopf H. et al. Photodimers of a soluble tetracene derivative. Excimer fluorescence from the head-to-head isomer // Org. Lett. 2004. V.6. № 12. P.1899−1902.
  97. Murphy B. et al. Green photochemistry: photo-Friedel-Crafts acylations of 1,4-naphthoquinone in room temperature ionic liquids // Green Chem. 2009. V. l 1. № 11. P. 1867−1870.
  98. Roehrig U.F., Awad L. et al. Rational design of indoleamine 2,3-dioxygenase inhibitors // J. Med. Chem. 2010. V.53. № 3. P. l 172−1189.
  99. Kitamuru S., Terada A. et al. Quinone-dependent tertiary amine N-oxide reduction in rat blood // Biol. Pharm. Bull. 1998. V.21. № 12. P.1344−1347.
  100. Reichwagen J., Hopf H. et al. Photodimers of a soluble tetracene derivative. Excimer fluorescence from the Head-to-Head Isomer // Org. Lett. 2004. V.6. № 12. P.1899−1902.
  101. A.M., Глушанков Е. П. Витамины (химия, биохимия и физиологическая роль). Л.: Изв-во Лен-ского ун-ста, 1976. 248 с.
  102. Т.Т., Коровкин Б. Ф. Биологическая химия. М.:Химия, 1990. 333 с.
  103. К.И., Одяков В. Ф., Жижина Е. Г. // ЖПХ. Т.74. № 3. С.459−462.
  104. Verma R.P. Anti-cancer activities of 1,4-naphthoquinones: A QSAR study // Anticancer agents Med. Chem. 2006. V.6. № 5. P. 489−499.
  105. Kayashima Т., Matsubara T. et al. 1,4-Naphthoquinone is a potent inhibitor of human cancer cell growth and angiogenesis // Cancer let. 2009. V.278. № 1. P.34−40.
  106. Yoshiji H. et al. Combination of vitamin K2 and the angiotensin-converting enzyme inhibitor, perindopril, attenuates the liver enzyme-altered preneoplastic lesions in rats via angiogenesis suppression // J. Hepatol. 2005. V.42. № 5. P.687−693.
  107. Matsubara Т., Kayashima T. et al. Inhibitory effects of vitamin КЗ on DNA polymerase and angiogenesis // Int. J. Mol. Med. 2008. № 22. P.381−387.
  108. Kanamori T. et al. Synergistic growth inhibition by acyclic retinoid and vitamin K2 in human hepatocellular carcinoma cells // Cancer Sci. 2007. № 98. P.431−437.
  109. Yoshiji H. et al. Amelioration of carcinogenesis and tumor growth in the rat liver by combination of vitamin K2 and angiotensin-converting enzyme inhibitor via anti-angiogenic activities // Oncol. Rep. 2006. № 15. P. 155−159.
  110. Thomson R.H. The Structure of f3-hydrojuglone and related compounds. Keto-enols of the naphthalene series. //J. Chem. Soc. 1950. P.1737−1742.
  111. Thomson R.H. Phelon tautomerism // Q.Rev.Chem. Soc. 1956. V.10.P.27−43.
  112. Pearson M.S., Jensky B.J., Greer F.X., Hagstrom J.P., Wells N.M. Substituent effects in the keto-enol tautomerism of fused 1,4-naphthalenediols // J. Org. Chem. 1978. V.43. № 24. P.4617−4622.
  113. Laatsch H. Dimere Naphthochinone, II. Einfache und regioselektive Synthese von Naphthohydrochinon-monoalkylethern tiber 2,3-Dihydronaphthochinone // Liebigs Ann. Chem. 1980. № 1. P. 140−157.
  114. Kuding E.P., Garcia A., Lomberget Т., Bernardinelli G. Rediscovery, isolation, and asymmetric reduction of l, 2,3,4-tetrahydronaphthalene-l, 4-dione and studies of its Cr (CO)3. complex // Angew. Chem. Int. Ed. 2006. V.45. P.98−101.
  115. Birch A.J., Walker К.A.M. Hydrogenation of some quinones to enediones // Tetrahedron let. 1967. V.8. № 36. P. 3457−3458.
  116. Catino A.J., Nichols J.M. et al. Benzylic oxidation catalyzed by dirhodium (II, III) caprolactamate // Org. Lett. 2005. V.7. № 3. P.5167−5170.
  117. Tsuji Т., Okuyama M. et al. Functionalization and kinetic stabilization of the 4. paracyclophane system and aromaticity of its extremely bent benzene ring // J. Amer. Chem. Soc. 2003. V.125. № 4. P.951−961.
  118. Kuding E.P., Garcia A. E. Diastereoselective and enantioselective reduction of tetralin-1,4-dione // Beilstein J. Org. Chem. 2008. № 4. P.37−41.
  119. Gopishetty S.R. et al. Aromatic oxidations by Streptomyces griseus: Biotransformations of naphthalene to 4-hydroxy-1-tetralone // Enzyme Microbial Tech. 2007. V.40. P. 1622−1626.
  120. Garcia A.E., Ouizem S., Cheng X., Romanens P., Kuding E.P. Efficient enantioselective syntheses of sertraline, 2-epicatalponol and catalponol from tetralin-1,4-dione // Adv. Synth. Catal. 2010. V.352. № 13. P.2306−2314.
  121. Urbaneja X., Mercier A., Besnard C., Kuding E.P. Highly efficient desymmetrisation of a tricarbonylchromium 1,4-dibromonaphthalene complex by asymmetric Suzuki-Miyaura coupling // Chem. Commun. 2011. V.47. № 13. P.3739−3741.
  122. А. Органические растворители. Физические свойства и методы очистки. М.: Иностр. лит., 1958. 519 с.
  123. Р. Магнитный резонанс в химии и медицине: Пер. с англ. М.: КРАСАНД, 2009. 336 с.13
  124. Р.Е. С NMR of polycyclic aromatic compounds. A review // Org. Magn. Reson. 1979. V.12. № 3. P. 109−142.
  125. А., Форд. А. Спутник химика. M.: Химия, 1976. 542 с.
  126. Э. Определение строения органических соединений: таблицы спектральных данных- Пер. с англ. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2009. 438 с.
  127. Р. Спектрометрическая идентификация органических соединений- Пер. с англ. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2011. 577 с.
  128. Barton D.H.R., Sas W. The invention of radical reactions. Part XIX. The synthesis of very hindered quinones // Tetrahedron. 1990. V.46. № 10. P.3419−3430.
  129. Behr A., Becker M., Reyer S. A highly efficient method for the hydroaminomethylation of long-chain alkenes under aqueous, biphasic conditions // Tetrahedron let. 2010. V.51. № 18. P.2438−2441.
  130. H.M., Кнорре Д. Г. Курс химической кинетики. М.: «Высшая школа», 1969. 432 с.
  131. В.И., Очков В. Ф. Химическая кинетика. М.: Горячая линия-Телеком, 2009. 384 с.
  132. Russel G.A. et al. Homolytic Base-Promoted Aromatic Alkylations by Alkylmercury Halides // J. Am. Chem. Soc. 1997. V. l 19. № 38. P.8795−8801
  133. Russel G.A. et al. Electron transfer processes. 48. Free-radical alkylations of enones involving proton transfers // J. Org. Chem. 1989. V.54. № 16. P.3768−3770.
  134. Russel G.A. et al. Electron transfer process. 49. Radical and ionic reactions of (benzoylmethyl)mercurials // J. Org. Chem. 1990. V.55. № 3. P. 1080−1086.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!