Лигандообменное сорбционное концентрирование на сверхсшитых полистиролах при ВЭЖХ определении антибиотиков, аминокислот и витаминов
Получены сравнительные оценочные характеристики по пределам обнаружения при определении а-аминокислот в комбикормах, биожидкостях, мясе с использованием дериватизации ФИТЦ и ТФЭ в условиях лигандного обмена (JIO) на сульфированном сверхсшитом полистироле MN 502. Установлено, последний позволяет снизить пределы обнаружения аналитов по сравнению с применением off-line дериватизации с 0,4 до 0,1… Читать ещё >
Лигандообменное сорбционное концентрирование на сверхсшитых полистиролах при ВЭЖХ определении антибиотиков, аминокислот и витаминов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
Содержание
- Список используемых сокращений
- Г
- Введение
- II. Литературный обзор
- II. 1. Сверхсшитый полистирол как материал для твердофазной экстракции
- II. 1.1. Физико-химические свойства полистирольных сеток
- II. 1.2. Применение сверхсшитых полистиролов при подготовке проб
- П. 2. Принцип лигандного обмена и его применение при подготовке проб сложных матриц к хроматографическому анализу
- П.З. Физико-химические свойства важнейших аналитов
- П. 3.1. Свойства водорастворимых витаминов
- П. 3.2. Свойства жирорастворимых витаминов
- П.З.З. Физико-химические методы определения витаминов
- П.З .4. Подготовка проб сложных матриц при определении витаминов
- П. 3.5. Свойства аминокислот
- П.З.6. Физико-химические методы анализа аминокислот в объектах со сложной матрицей
- П.З .7. Антибиотики тетрациклиновой группы и левомицетин
- 1. Г. 3.7.1. Физико-химические методы определения антибиотиков тетрациклиновой группы и левомицетина
- П.З.7.2. Пробоподготовка сложных объектов природного происхождения к анализу при определении антибиотиков тетрациклиновой группы и левомицетина
- П.З. 8. Алкалоид эрготамин и физико-химические методы его определения
- III. Экспериментальная часть
- III. 1. Аппаратура
- Ш. 2. Вспомогательные устройства, материалы и реагенты
- III. 3. Определение водорастворимых витаминов методом ОФ ВЭЖХ в комбикормах, премиксах комбикормов и БАД
- Ш. 3.1. Условия хроматографического разделения водорастворимых витаминов
- Ш. 3.2. Пробоподготовка реальных объектов (комбикорма, премиксы, БАД) при ВЭЖХ-анализе водорастворимых витаминов
- Ш. З. З. Хроматографический анализ экстрактов реальных объектов
- III. 3.3.1. Определение коэффициентов извлечения водорастворимых витаминов
- Ш. 3.4. Выявление возможностей использования принципа лигандного обмена на стадии подготовки проб при определении водорастворимых витаминов
- Ш. 4. Определение жирорастворимых витаминов методом ОФ ВЭЖХ в комбикормах, премиксах комбикормов и БАД
- Ш. 4.1. Условия хроматографического разделения жирорастворимых витаминов
- Ш. 4.1.1. Метод щелочного гидролиза сложноэфирных форм жирорастворимых витаминов
- Ш. 4.2. Пробоподготовка реальных объектов (комбикорма, премиксы, БАД) при анализе жирорастворимых витаминов
- Ш. 4.2.1. Подготовка проб комбикорма, БАД и премиксов с применением жидкостной экстракции изопропиловым спиртом
- 111. 4. 2. 2. Подготовка проб комбикорма, с применением щелочного гидролиза
- Ш. 5. Совместное определение водо- и жирорастворимых витаминов методом ОФ ВЭЖХ в комбикормах
- Ш. 5.1. Условия хроматографического разделения смесей водо- и жирорастворимых витаминов
- 111. 5.1.1. ТФЭ смесей жирорастворимых витаминов на сорбенте Бер-Рак аз
- Ш. 5.2. Подготовка проб и хроматографический анализ 72 комбикорма
- Ш. 6. Определение антибиотиков тетрациклиновой группы и левомицетина методом ОФ ВЭЖХ в комбикормах и мясе птицы
- Ш. 6.1. Условия хроматографического разделения стандартных смесей антибиотиков
- Ш. 6.2. Пробоподготовка реальных объектов (комбикорма, мясо птицы) при анализе антибиотиков
- Ш. 6.2.1 Очистка и концентрирование с использованием обращённо-фазового сорбента Бер-Рак С
- III. 6.2.2. Очистка и концентрирование с использованием сверхсшитого полистирола РигоБер
- Ш. 6.2.3. Очистка и концентрирование с помощью ионогенного сверхсшитого полистирола МЫ
111.7. Хроматографический анализ аминокислот методом ОФ ВЭЖХ в мясе 78 г птицы, комбикормах и биологических жидкостях. III.7.1. Хроматографическое определение аминокислот с предварительным * получением ФИТЦ-производных. III.7.1.1. Условия хроматографического разделения ФИТЦ-производных аминокислот.
III. 7.1.2. Пробоподготовка и хроматографический анализ ФИТЦ-¦ производных аминокислот в комбикормах, биожидкостях, мясе птицы. gg
III.7.2 Хроматографическое определение аминокислот с использованием принципа лигандного обмена в процессе ТФЭ.
III.7.2.1. Пробоподготовка и хроматографический анализ аминокислот в образцах комбикорма в условиях лигандного обмена.
111.8. Совместное определение витаминов и антибиотиков тетрациклиновой группы и леовмицетина в комбикормах методом ОФ ВЭЖХ с УФ- и масс-спектрометрическим детектированием. g
111.8.1. Условия хроматографического разделения стандартных смесей витаминов и антибиотиков.
111.8.2. Поиск условий масс-спектрометрического детектирования при совместном определении витаминов и антибиотиков.
111.8.3. Пробоподготовка и анализ комбикорма в условиях совместного определения витаминов и антибиотиков. s III.9. Определение алкалоида эрготамина в крови крыс методом ОФ ВЭЖХ с флуориметрическим и масс-спектрометрическим детектированием. III.9.1. Определение эрготамина методом ОФ ВЭЖХ с флуориметрическим ^ детектированием.
III.9.2. Определение эрготамина масс-спектрометрическим методом.
III.9.2.1. Пробоподготовка крови и масс-спектрометрическое определение
I эрготамина.
IV. Выбор стратегии при подготовке проб природных объектов на модельных системах.
IV. 1. Разработка способа определение водорастворимых витаминов с f использованием модельных систем.
IV.2. Разработка способа определения жирорастворимых витаминов на (модельных системах. ЮЗ IV.3. Выбор условий совместного определения водо- и жирорастворимых? витаминов с использованием модельных систем.
IV.4. Поиск путей определения антибиотиков тетрациклиновой группы и левомицетина на модельных смесях.
IV.5. Определение а-аминокислот на модельных смесях с использованием offline дериватизации фенилизотиоцианатом (ФИТЦ).
IV.5.1. Использование лигандообменного сорбционного концентрирования при определении а-аминокислот на модельных системах.
IV.6. Совместное определение антибиотиков тетрациклиновой группы и левомицетина и витаминов на примере модельных систем.
V. Практическое применение выявленных закономерностей при подготовке проб сложных природных объектов.
V.I. Определение водорастворимых витаминов в комбикормах, премиксах комбикормов и Б АД.
V.2. Определение жирорастворимых витаминов в комбикормах, премиксах комбикормов и Б АД.
V.3. Совместное определение водо- и жирорастворимых витаминов в комбикормах.
V.4. Определение антибиотиков тетрациклиновой группы и левомицетина в комбикормах и мясе птицы.
V.5. Определение а-аминокислот в комбикормах, мясе, экстрактах поджелудочной и предстательной желёз.
V.6. Совместное определение витаминов и антибиотиков в комбикормах.
V.7. Применение принципов комплексообразования при определении алкалоида эрготамина в крови крыс.
VI. Выводы.
VI. выводы.
1. Предложен способ очистки и концентрирования экстрактов реальных объектов при определении антибиотиков и водорастворимых витаминов с использованием принципа лигандного обмена на сверхсшитом сульфированном полистироле MN 502 с применением в качестве металла-комплексообразователя ионов Cu (II).
2. Разработаны и аттестованы методики ВЭЖХ-определения с УФ-детектированием водои жирорастворимых витаминов в комбикормах, премиксах и БАД с использованием очистки* и концентрирования для витаминов группы В на сорбенте С18 и щелочного гидролиза — для жирорастворимых.
3. Предложен унифицированный способ одновременного определения витаминов и антибиотиков методом ОФ ВЭЖХ с последовательным УФи масс-спектрометрическим детектированием, включающий очистку и концентрирование экстрактов на сверхсшитом полистироле PuroSep 200 с пределами обнаружения жирорастворимых витаминов — 50 — 20 нг/млводорастворимых витаминов — 10 — 2 нг/мл, антибиотиков — 5,0 — 0,7 нг/мл.
4. Получены сравнительные оценочные характеристики по пределам обнаружения при определении а-аминокислот в комбикормах, биожидкостях, мясе с использованием дериватизации ФИТЦ и ТФЭ в условиях лигандного обмена (JIO) на сульфированном сверхсшитом полистироле MN 502. Установлено, последний позволяет снизить пределы обнаружения аналитов по сравнению с применением off-line дериватизации с 0,4 до 0,1 мкг/мл;
5. Предложена методика хроматографическош определения алкалоида эрготамина в крови с использованием принципа лигандного обмена в условиях ТФЭ на сорбенте МЫ 502 с флуориметрическим детектированием (пределы обнаружения 50 нг/мл). Проведено масс-спектрометрическое определение эрготамина с применением жидкостной экстракции из высушенной крови. Показано, что оба метода могут быть использованы как референтные по отношению друг к другу.
1. Новый справочник химика и технолога. Аналитическая химия. Ч. I. СПб. АНО НПО «Мир и Семья», 2002. с. 964.
2. Hennion М.-С. Solid-phase extraction: method development, sorbents, and coupling with liquid chromatography // J. Chrom. 1999. V. 856. P. 3−54.
3. Sabik H., Jeannot R., Roudeau B. Multiresidue methods using solid-phase extraction techniques for monitoring priority pesticides, including triazines and degradation products, in ground and surface waters // J. Chrom. 2000. V. 885. P. 217−236.
4. Leonard M. New packing materials for protein chromatography // J. Chrom. 1997. V. 699. P. 3−27.
5. Sychov C.S., Ilyin M.M., Davankov V.A., Sochilina K.O. Elucidation of retention mechanisms on hypercrosslinked polystyrene used as column packing material for high-performance liquid chromatography // J. Chrom. A. 2004. V. 1030. P. 17−24.
6. Davankov V.A., Sychov C.S., Ilyin M.M., Sochilina K.O. Hypercrosslinked polystyrene as a novel type of high-performance liquid chromatography column packing material. Mechanisms of retention // J. Chrom. A. 2003. V. 987. P. 67−75.
7. Fontanals N., Galia M., Cormack A.G., Marce R.M., Sherrington’D.C., Borrull F. Evaluation of a new hypercrosslinked polymer as a sorbent for solidphase extraction of polar compounds // J. Chrom. A. 2005. V. 1075. P. 51−56.
8. Tsyurupa M.P., Davankov V.A. Porous structure of hypercrosslinked polystyrene: state-of-art mini-review // J. React & Funct. Polym. 2002. V. 53. P. 193−203.
9. Ii Rodriguez, M. G. Mejuto, M. N. Bollain, R. Cela. Evaluation of two solid-phase extraction procedures for the preconcentration of chlorophenols in drinking water//J. Chromatogr. A. 1997. V. 786. P. 285−292.
10. R. Schilling, P. J. Clarkson, M. Cooke, J. Fresenius. Enhanced recovery of chlorophenols from surface waters using polymer based extraction cartridges //J. Anal. Chem. 1998. V. 360. P. 90−94.
11. G. Sirvent, M. HidalgoV. Salvado. Evaluation of a new solid-phase cartridge for the preconcentration of phenolic compounds in water //J. Separation Science. 2004. V. 27. P. 613−618.
12. Streat M., Sweetland L.A. and F., Graduate. Removal of pesticides from water using hypercrosslinked polymer phases: part 1 physical and chemical characterization of adsorbents // J. Proc Safety & Environ. Protec. 1998 V. 76. P. 115−126.
13. A. Di Corcia, M. Marchetti. Multiresidue method for pesticides in drinking water using a graphitized carbon black cartridge extraction and liquid chromatographic analysis //J. Anal. Chem. 1991. V. 63. P. 580−585.
14. N. Masque, R. M. Marce, F. Borrull. Comparison of different sorbents for on-line solid-phase extraction of pesticides and phenolic compounds from natural water followed by liquid chromatography //J. Chromatogr. A. 1998. V. 793. P. 257−263.
15. M. Kuster, M. L. de Alda, D. Barcely. Liquid chromatography tandem mass spectrometric analysis and regulatory issues of polar pesticides in natural and treated waters //J. Chromatogr. A. 2009. V. 1216. P. 520−529.
16. Rosenberg G.I., Shabaeva A.S., Moryakov V.S., Musin T.G., Tsyurupa M.P., Davankov V.A. Sorption properties of hypercrosslinked polystyrene sorbents // J. React & Funct. Polym. 1983. V. 1. P. 175−182.
17. S. Reverte, F. Borrull, E. Poccurull, R. M. Marce. Determination of antibiotic compounds in water by solid-phase extractionhigh-performance liquid chromatography (electrospray) mass spectrometry //J. Chromatogr. A. 2003. V. 1010. P. 225−232.
18. Лигандообменная хроматография. В. А. Даванков, Дж. Навратил, Х. Уолтон: М. 1989.
19. Introduction to HPLC, Shimadzu Application book. 2008. Japan.
20. Новый справочник химика и технолога. Аналитическая химия. Ч. 2. СПб. АНО НПО «Мир и Семья», 2002. с. 964.
21. J. Yun, S. Shen, F. Chen, К. Yao. One-step isolation of adenosine triphosphate from crude fermentation broth saccharomyces by ligand-exchange chromatography using supermacroporous cryogel. J. Chromatogr. В. 2007, V. 860. P. 57−62.
22. M. F. M. Guadalupea, V. A. Castello Brancoa, J. C. Schmidb. Isolation of sulfides in oils. J. Organic Geochemistry. 1991, V. 17. P. 355−36.
23. I. Ali, H. Y. Aboul-Enein, P. Singh, R. Singh, B. Sharma. Separation of biological proteins by ligand-exchange chromatography. J. Pharmaceutical. 2010, V. 18. P. 59−73.
24. Химия витаминов. Березовский В.M., изд. 2-е, M., «Пищевая промышленность», 1973. с. 631.
25. Витамины. Морозкина Т. С., Мойсеёнок А. Г., Мн, ООО «Асар», 2002. с. 112.
26. Курс органической химии. Каррер П., пер. с нем. Вассерберг В. Э., JI, ГОСХИМИЗДАТ, 1960. с. 121.
27. S. Albala-Hurtago,' М. Т Veciana-Nogues, Izquierdo-Pulido, and А. Marine-Font. Determination of water-soluble vitamins in infant milk by highperformance liquid chromatography, J. Chromatogr., 1997, V. 778, P. 247−253.
28. A. O. Rudenko, L. A. Kartsova. Determination of water soluble vitamin В and vitamin С in combined feed, premixes, and' biologically active supplements by reversed phase HPLC. J. Anal. Chem. 2010; V. 65. P: 71−76.
29. M.D. Lucock, M. Green,. M. Priestnall, M.I. Levene, and R. Hartley. Optimisation of chromatographic conditions for the determination of folates in foods and biological tissues for nutritional and clinical work, J. Food Chem., 1995, V. 53, P. 329−338.
30. O. Heudi, T. Kilinc, P. Fontannaz. Separation of water-soluble vitamins by reversed-phase high performance liquid chromatography with ultra-violet detection: Application to polyvitaminated premixes. J. Chromatogr. A, 2005, V. 1070. P. 49−56.
31. ГОСТ P 50 929−96 Премиксы. Методы определения витаминов группы В, М., ИПК Издательство стандартов, 1996.
32. Государственная фармакопея СССР, изд. 11-е, т. 2, М., «Медицина», 397 е., 1990.
33. Хроматография в медицине и биологии. Буланова А. В., Полякова Ю. Л., изд. 2-е, Самара, 105 е., 2006.
34. Victoria Salvado and Juan M. Sanchez. Capillary electrophoresis of water-soluble vitamins: An undergraduate experiment, J. Chem. Educator, 2002, P. 2326.
35. M. Shabangi, J. A. Sutton. Separation of thiamin and its phosphate esters by capillary zone electrophoresis and its application to the analysis of water-soluble vitamins. J. Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 2005, V. 38. P.66−71.
36. R. Hau Fung Cheung, J. G. Hughes, P. J. Marriott, D. M. Small. Investigation of folic acid stability in fortified instant Asian noodles by use of capillary electrophoresis. J. Food Chemistry. 2009, V. 112. P. 507−514.
37. J. Mazina, J. Gorbatsova. Sample preparation for CE-DAD analysis of the water soluble vitamins in food products. J. Procedia.Chemistry. 2010, V. 2. P. 4653.
38. Li Jia, Yaling Liu, Yanyan Du, Da Xing. Pressurized capillary electrochromatographic analysis of water-soluble vitamins by combining with online concentration technique. J. Chromatography A. 2007, V. 1154, P. 416−422.
39. C. Yin, Y. Cao, S. Ding, Yun Wang. Rapid determination of waterand fat-soluble vitamins with microemulsion electrokinetic chromatography. J. ChromatogrA. 2008, V. 1193. P. 172−177.
40. J. Arnaud, I. Fortis, S. Blachier, D. Kia, and A. Favier. Simultaneous determination^ of retinol, a-tocopherol and (3-carotene in serum by isocratic highperformance liquid chromatography, J. Chromatogr1991, V. 572, P. 103−116.
41. H. Qian and M. Sheng. Simultaneous determination of fat-soluble vitamins A, D and E and pro-vitamin D2 in animal feeds by one-step extraction and high-performances liquid chromatography analysis, J. Chromatogr., 1998, V. 825, P. 127−133.
42. C.M. Bell, L.C. Sander, and S.A. Wise. Temperature dependence of carotenoids on C18, C30 and C34 bonded stationary phases, J. Chromatogr., 1997, V. 757, P. 29−39.
43. R.B. van Breemen, J. Anal. Chemistry, 1995, V. 2004, P. 67.
44. M. Kamao, N. Tsugawa, Y. Suhara, A. Wada, R. Nishino, T. Ukita, K. Tanaka and T. Okano. Quantification of fat-soluble vitamins in human breast milk by liquid chromatography — tandem mass spectrometry. J. Chromatogr., 2007, V. 858, P. 192−200.
45. L.-C. Chang, H.-T. Chang, S.-W. San. Cyclodextrin-modified microemulsion electrokinetic chromatography for separation of a, P, y-tocopherol and a-tocopherol acetate, J. Chromatogr., 2006, V. 1110, P. 227−234.
46. J. M. Sanchez, V. Salvado. Comparison of micellar and microemulsion electrokinetic chromatography for the analysis of waterand fat-soluble vitamins. J. Chromatogr. A. 2002, V. 950. P: 241−247.
47. S. L. Abidi and T. L. Mounts. Separations of tocopherols and methylated tocols on cyclodextrin-bonded silica, J. Chromatography, 1994, V. 670, P. 67−75.
48. R. Ekinci, and C. Kadakal. Determination of seven-water-soluble vitamins in tarhana, a traditional turkish cereal food by high performance liquid chromatography, J. Chromatogr., 2005, P. 289−297.
49. H. Etoh, Y. Utsunorniya, A. Komori, Y. Murakami, S. Oshimaand T. Inakuma, J. Biosci. Biotechnol. Biochem., 2000, V. 1096, P. 64.
50. ГОСТ P 50 928−96"Премиксы. Методы определения витаминов A, D, E, M., ИГЖ Издательство стандартов, 1997.
51. Руденко А. О., Карцова JI. А., Даванков В. А. Выявление возможностей сорбента Purosep-200 на основе сверхсшитого полистирола при анализе водои жирорастворимых витаминов. Сорбционные и хроматографические процессы. 2009, Т. 9. С. 766−773.
52. Гринштейн Д., Винниц М. Химия аминокислот и пептидов, пер: с англ., М., 1965.
53. Шредер Э., Любке-К. Пептиды, пер. с англ., т. 1−2, М., 1967;69.
54. Химия полипептидов, пер. с англ., М., 1977.
55. Материалы сайта www.wikipedia.org.
56. Комарова Н. В., Каменцев Я. С., Соломонова А. П. Анализ аминокислотного состава кормов, комбикормов и сырья для их производства.
57. Другие области применения схемы разделения. // Хроматография на благо России. М., «Граница», 2007. С. 576−583.
58. T. Teerlink, P.A.M. van Leeuwen, A. Houdijk. //J. Clin. Chem. 1994. V. 40. P. 245.
59. K. Fujimura, S. Suzuki, K. Hayashi, S. Masuda. Retention behavior and chiral recognition mechanism of several cyclodextrin-bonded phases for dansyl amino acids //J: Anal. Chem. 1990. V. 62. P. 2205−2198.
60. A. Berthod, S. C. Chang, D. W. Armstrong. Empirical procedure that used molecular structure to predict enantioselectivity of chiral stationary phases //J. Anal. Chem. 1992. V. 64. P. 395−404.
61. P. A. Haynes, D. Sheumack, L. G. Greig, J. Kibby, J. W. Redmond. Applications of automated amino acid analysis using 9-fluorenylmethyl chloroformate //J. Chromatogr. A. 1991. V. 588. P. 107−114.
62. D: C. Turnell, J.D.H. Cooper. Rapid assay for amino acids in serum or urine by pre-column derivatization and reversed-phase liquid chromatography //J. Clin. Chem. 1982. V. 28. P. 527−531.
63. L. Canevari, R. Vieira, M. Aldegunde, F. Dagani. High-performance liquid chromatographic separation with electrochemical detection of amino acids focusing on neurochemical application //J. Anal. Biochem. 1992. V. 205. P. 137 142.
64. M. F. Maimer, L. A. Schroeder. Amino acid anslysis by high-performance liquid chromatography with methanesulfonic acid hydrolysis and 9171fluorenylmethylchloroformate derivatization.//J. Chromatogr. A. 1990. V. 514. P. 227−239.
65. П. Садек. Растворители для ВЭЖХ, пер. с англ., М., 2006.
66. P. A. Haynes, D. Sheumack, L. G. Greig, J. Kibby, J. W. Redmond. Applications of automated amino acid1 analysis using 9-fluorenylmethyl chloroformate //J. Chromatogr. A. 1991. V. 588. P. 107−114.
67. R. Gupta, N. Jentoft. Analysis of natural and modified amino acids and hexosamines by reversed-phase high-performance liquid chromatography //J. Chromatogr. A. 1989. V. 474. P. 411−417.
68. X. Han, T. Yao, Y. Liu, R. C. Larock, D. W. Armstrong. Separation of chiral fiiran derivatives by liquid chromatography using cyclodextrin-based chiral stationary phases //J. Chromatogr. A. 2005. V. 1063. P. 111−120.
69. В. Natalini, R. Sardella, G. Carbone, A. Macchiarulo. R. Pellicciari. The effect of the copper (II) salt anion in the chiral ligand-exchange chromatography of amino acids //J. Anal. Chimica Acta. In Press.
70. G. Giibitz, W. Jellenz, W. Santi. Separation of the optical isomers of aminoacids by ligand-exchange chromatography using chemically bonded phases //J. Ghromatogr. 1981. V. 203. P. 377−384.
71. N. Grobuschek, M.G. Schmid, G. Tuscher, M. Ivanova, G. Giibitz. Chiral separationofP-methyl-amino acids by ligand-exchange using capillary elecrophoresis and HPLC //J. Pharmaceuticals and Biomedical Analysis. 2002. V. 27. P. 599−605.
72. S. Zhao, Y.-M. Liu. Enantioseparation of underivatized amino acids by capillary electrophoresis using copper (II) (S)-3-aminopirrolidine L-histidine ternary complex as the chiral selector //J. Anal. Chimica Acta. 2001. V. 426. P. 6570.
73. X. Lu, Y. Chen, L. Guo, Y. Yang. Chiral separation of underivatized amino acids by ligand-exchange capillary electrophoresis using a copper (II) -— L-lysine complex as selector //J. Chromatogr. A. 2002. V.945. P. 249−255.
74. Z. Chen, K. Uchiyama, T. Hobo. Chiral. resolution of dansyl amino acids byligand exchange-capillary electrophoresis using Cu (II)-L-prolinamides as chiral selector //J. Anal. Chimica Acta. 2004. V. 523. P. 1−7.
75. Комарова H. В., Каменцев Я. С., Соломонова А. П. Анализ аминокислотного состава кормовкомбикормов и сырья для их производства. Другие области применения схемы разделения. // Хроматография на благо России. М., «Граница», 2007. С. 576−583.
76. Назашин С. М., Фомина И. П. Химия антибиотиков, 3 изд., т. 1, М., 1961, с. 180−268.
77. Есипов С. Е. Рациональная антибиотикотерапия, 4 изд., М., 1982, с. 183−208:
78. Yi Wen, Ying Wang, Yu-Qi Feng. Simultaneous residue monitoring of four tetracycline antibiotics in fish muscle by in-tube solid-phase microextractioncoupled with high-performance liquid chromatography. J. Talanta. 2006, V. 70. P. 153−159.
79. H. Jin, A. Praveen Kumar, Do-Hyeon Paik, Kwon-Chul Ha, Young-Jae Yoo, Yong Lee. Trace analysis of tetracycline antibiotics in humanurine using UPLC-QToF mass spectrometry. Microchemical Journal. 2010, V. 94. P. 139 147.
80. M. J. Schneider, S. E. Braden, I. Reyes-Herrera, D. J. Donoghue. Simultaneous determination of fluoroquinolones and tetracyclines in chicken muscle using HPLC with fluorescence detection. J. Chromatogr. B. 2007, V. 846. P. 8−13.
81. M. C. Vargas Mamani, F. Guillermo Reyes, S. Rath. Multiresidue determination of tetracyclines, sulphonamides and chloramphenicol in bovine milk using HPLC-DAD. J. Food Chemistry. 2009, V. 117. P. 545−552.
82. M. C. Vargas Mamani, J. Amaya Farfan, F. G. Reyes, S. Rath. Simultaneous determination of tetracyclines in pharmaceuticals by CZE using experimental design. J. Talanta. 2006, V. 70i P. 236−243.
83. J. M. Miranda, J. A. Rodriguez, C. A. Galan-Vidal. Simultaneous determination of tetracyclines in poultry muscle by capillary zone electrophoresis. J. Chromatogr. A. 2009, V. 1216. P. 3366−3371.
84. S. M. Santos, M. Henriques, A. C. Duarte, V. I. Esteves. Development and application of a capillary electrophoresis based method for the simultaneous screening of six antibiotics in spiked milk samples. J. Talanta. 2007, V. 71. P. 731 737.
85. P. Kowalski. Capillary electrophoretic method for the simultaneous determination of tetracycline residues in fish samples. J. Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 2008, V. 47. P. 487−493.
86. Yung-Chih Chen, Ching-Erh Lin. Migration behavior and separation of tetracycline antibiotics by micellar electrokinetic chromatography. J. Chromatography A. 1998, V. 802. P. 95−105.
87. E. J. Mulders, D. Van de Lagemaat. Determination of residues of tetracycline antibiotics in animal tissues by high-performance liquid chromatography. J. Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 1989, V. 7. P. 18 291 835.
88. X. Sun, X. He, Y. Zhang, L. Chen. Determination of tetracyclines in food samplesby molecularly imprinted monolithic column coupling with high performance liquid chromatography. J. Talanta. 2009; V. 79. P. 926−934.
89. V. Davankov, M. Tsyurupa. Sorption* of Organic Compounds from Aqueous Solutions. Comprehensive Analytical Chemistry. 2011, V. 56. P. 411−444.
90. Berde, B. and H. 0. Schild. Ergot Alkaloids and Related Contpounds. Handbook ESP. Pharmacology, 1978, V. 49. Springer-Verlag, New York.
91. Porter, Ji K., BaconC. W. KuldauG., Wray, E. M: and Meredith, F. I. 1998. Alkaloids and other mycotoxins associated with ergot damaged sorghum. Proceedings National Conference on Sorgltum Ergot, Corpus Christi, TX, June 2526, 1998.
92. Porter, J. K. 1994. Chemical constituents of grass endophytes. Ch. 8, pP. 103−123. Biotechnology of Endophytic Fungi of Grasses. C. W. Bacon and J. F. White, Jr. (Eds.). CRC Press, Boca Raton, FL.
93. Waller J. A forgotten plague. making sense of dancing mania. Lancet. 2009 Feb 21.373(9664) .624−5.
94. Bacon, C. W., Lyons, P. C., Porter, J. K. and Robbins, J. D. 1986. Ergot toxicities from endophyte-infected grasses. a review. Agron. J. 78. 106−1 16.
95. Perellino, N. C. Malyszko. J., Ballabio, M., Gioia, B. and Minghetti. A. Identification of ergobine, a new natural peptide ergot alkaloid. J. Nat. Prod. 1993. 56 .489−493.
96. Flieger, M., Wurst. M., Stuchlik, J. and Rehacek, Z. Isolation and separation of new natural lactam alkaloids of ergot by high performance liquid chromatography. J. Chronzatogr. 1981.
97. Gamer, G. B., Rottinghaus, G. E., Cornell, C. N. and Testereci, H. Chemistry of compounds associated with endophyte/grass interaction. ergovalineand ergopeptine-related alkaloids. Agric. Ecosyst. Erniron. 1993. 44 .65−80.
98. Rottinghaus, G. E., Schultz. L. M., Ross, P. F. and Hill, N. S. An HPLC method for the detection of ergot in ground and pelleted feeds. J. Vet. Diagn. Intvst. 1993. 5 .242.
99. Moubarak, A. S., Piper, E. L., West, C. P. and Johnson, Z. B. Interaction of purified ergovaline from endophyte-infected tall fescue with synaptosomal ATPase enzyme system. J. Agl-ic. Food Cllenz. 1993. 41 .407−409.
100. Shelby, R. A. and Fleiger. M. 1997. Analysis of ergot alkaloids in plants and seeds of endophyte-infected tall fescue by gradient ITPLC. Ch. 50, pP. 271 177.
101. I~lterrrctions. G. W. Bacon and N. S. Hill (Eds.). Proceedings of the Third International Symposium on AcrernoniunzlGrass Interactions, May 28−3 1, 1997, Athens, GA. Plenum Press, New York.
102. Hill, N. S., Parrott, W. A. and Pope, D. D. Ergopeptine alkaloid production by endophytes in a common tall fescue genotype. CroP. Sci. 1991. 3 1. 1545−1547.
103. Hill, N. S., Rottinghaus, G.E., Agee, C. S. and Schultz, L. M. Simplified sample preparation for HPLC analysis of ergovaline in tall fescue. Crop Sci. 1993. 33 .331−333.
104. Zhang, Q., Spiers, D. E., Rottinghaus, Cr. E. and Garner, G. B. Thermoregulatory effects of ergovaline isolated from endophyte infected tall fescue seed on rats. J. Agric. Food Ghent. 1994. 42 .954−958.
105. Scott, P. M., Lombaert, G. A., Pellaers, — P., Bacler, S. and Lappi, J. Ergot alkaloids in grain foods sold in Canada. J. AGAC Int. 1992. 75 .7731 207 .139−144.
106. Perellino, N. G. Malyszko. J., Ballabio, Mi, Gioia, B. and Minghetti. A. Identification of ergobine, a new natural peptide ergot alkaloid. J. NatProd. 1993. 56.489−493.
107. Stahl, E. Tlzirt Layer Clzrornatograplty, A Laboratory Handbook, No. 73. pP. 127, 869. Springer-Verlag 1969., New York.
108. Sprince, H. A modified: Ehrlich benzaldehyde reagent for detection of indoles on paper chromatograms. J. Cltrontatogr. 3 .97−98. 1960.
109. Porter, J. K., Bacon, C. W. and Robbins. J. D. Ergosine, ergosinine, and chanoclavine I from Epichloe typlzina. J. Agric. Food Chem. 1979. 27 .595−598.
110. Porter, J. K. and Betowski, D. Chemical ionization mass spectrometry of the ergot cyclol alkaloids. J. Agric. Food Chent. 1981. 29 .650−653.
111. Yates, S. G., Plattner, R. D. and Garner, G. B. Detection of ergopeptine alkaloids in endophyte infected, toxic K-3 1 tall fescue by mass spectrometry/mass spectrometry. J. Agric. Food Chem. 1985. 33 .719−722.
112. Porter, J. K. Bacon, C. W., Plattner, R. D. and Arrendale, R. F. Ergot peptide alkaloid spectra of Claviceps-infected tall fescue, wheat, and barley. J. Agric Food Chem. 1987. 35 .359−361.
113. Yates, S. G. and R. G. Powell. Analysis of ergopeptine alkaloids in endophyte-infected tall fescue. J. Agric. Food Chem. 1988. 36 .337−340.
114. Rowan, D. D. and Shaw, G. J. Detection of ergopeptine alkaloids in endophyte-infected perennial ryegrass by tandem mass spectrometry. NZ Vet. J 1987. 35 .197−198.
115. Davies M. B. Reactions of L-ascorbic acid with transition metal complexes. // Pdyhedron. 1992. V. 11. P. 285−321.