Метаболизм адамантана и его производных бактериями рода Pseudomonas, несущими плазмиду биодеградации камфоры
Диссертация
Несмотря на разнообразие полезных свойств, адамантан и его производные используются недостаточно широко, прежде всего, потому, что в силу химических и физических свойств молекула адамантана относительно плохо поддается функционализации. Химический синтез таких соединений сопряжен с применением опасных для окружающей среды технологий и веществ, поэтому разработка биотехнологических подходов… Читать ещё >
Список литературы
- Арцимович Н.Г., Фадеева Т. А., Галушина Т. С., Климова Н. В., Пятин Б. М., Краснова О. М. Экспериментальное изучение иммунотропной активности нового лекарственного препарата кемантана. — Иммунология, 1990, т. 6, № 4, с.21−23.
- Арцимович Н.Г., Галушина Т. С., Фадеева Т. А., Морозов И.С.
- Нейротропная активность производных адамантана. Тез. докл. 1-го съезда иммунологов России, 23−25 июня 1992, Новосибирск, 1992, с. 19.
- Багрий Е.И. Адамантаны: Получение, свойства, применение. — М.: Наука, 1989,264с.
- Бойко С.С., Родионов А. П., Климова Н. В. Основные направления метаболизма адамантанасодержащих соединений. — Тез. докл. Всесоюзной конференции «Цитохром Р-450 и охрана окружающей среды», Новосибирск, 27−31 июля 1987, с. 123−124.
- Бойко С.С., Жердев В. П., Кисляк H.A. Клиническая фармакокинетика кемантана. — Фармакология и Токсикология, 1991, т.54, № 1, с. 57−59.
- Воронин A.M., Старовойтов И. И., Борисоглебская А. Н., Скрябин Г. К. -Плазмида Pseudomonas putida, контролирующая первичные этапы окисления нафталина. Докл. АН СССР, 1976, т.228, № 6, с. 962−965.
- Воронин A.M., Кочетков В. В., Старовойтов И. И., Скрябин Г. К. -Плазмиды pBS2 и pBS3, контролирующие окисление нафталина у бактерий Vom Pseudomonas. Докл. АН СССР, 1977, т.237, № 5, с. 854−856.
- Даниленко Г. И., Палий Г. К., Мохорт H.A., Баклан В. Ф. Биологическая активность адамантанкарбоновых кислот. — Физиологически активные вещества: Респ. Межвед. Сб., 1975, № 7, с. 144−147.
- Зигль Э. Реакция гемагглютинации. — В кн. «Иммунологические методы» под ред. Г. Фримеля, М., Мир, 1979, с. 108−112.
- Индулен М.К., Канель H.A., Рязанцева Г. М., и др. Ремантадин, физиологические свойства и антивирусная активность. — Изв. АН Латв ССР, 1972, № 9, с. 98−106.
- Климочкин Ю.Н., Леонова М. В., Коржев И. Р., Моисеев И. К., Владыко Г. В., Коробченко Л. В., Бореко И. И., Николаева С. Н. Противовирусная активность гидроксипроизводных адамантанового ряда. — Хим. фарм. журн., 1992, т.5, № 7−8, с.58−59.
- Ковалев И.Е. Биологическая активность адамантансодержащих веществ. -Хим. фарм. журн. 1977, т.11, № 3, с. 19−27.
- Ковтун В.Ю., Плахотник В. М. Использование адамантанкарбоновых кислот для модификации лекарственных средств и биологически активных соединений. — Хим. фарм. журн. 1987. т.28, № 8, с.931−940.
- Кочетков В.В., Старовойтов И. И., Воронин A.M., Скрябин Г. К. Плазмида pBS241, контролирующая деградацию бифенила. — Докл. АН СССР, 1982, т.226, № 1, с. 241−243.
- Лазарева Д.Н., Алехин Е. К. Стимуляторы иммунитета. — М.: «Медицина», 1985, с.101−119.
- Плахотник В.М., Юрченко А. Г., Ящунский В. Г. 1-М-ф-оксиэтилами-но)метил.адамантаны или их соли — исходные продукты для синтеза радиопротекторов. — A.C. 585 155 СССР., МКИ, С 07 С 91/06, Б.И. 1977, № 47, с. 79.
- Пориц АЛ., Воронин A.M., Скрябин Г. К. Штамм Pseudomonas aeruginosa BS315, растущий на углеводородах нефти. — Прикл. биохим и микробиол., 1983, т. 19, с.347−351.
- Сергеева С.А., Красных JI.M. Фармакокинетика и метаболизм лекарственных препаратов — производных адамантана. — Бюллетень Всесоюзного научного центра по Безопасности биологически активных веществ, Москва, 1991, № 2, с. 100−109.
- Селифонов С.А., Слепенькин A.B., Аданин В. М., Гречкина Г. М., Старовойтов И. И. Катаболизм аценафтена штаммами Alcaligenes eutrophus nAlcaligenesparadoxus. -Микробиология, 1993, т.62, вып.1, с. 120−128.
- Скрябин Г. К., Кочетков В. В., Еремин A.A., Перебитюк А. Н., Старовойтов И. И., Боронин A.M. pBS4 — Новая плазмида биодеградации нафталина. -Докл. АН СССР, 1980, т.250, № 3, с. 212−215.
- Скрябин Г. К., Старовойтов И. И. Альтернативный путь катаболизма нафталина Pseudomonas fluorescens. — Докл. АН СССР, 1975, т.221, № 2, с.493−495.
- Степанов Ф.Н., Баклан В.Ф Журн. орган, химии, 1966, т.2, № 9, с. 16 351 638.
- Харкевич Д.А., Сколдинов А. П., Климова Н. В. Лаврова Л.И., Агафонова
- Фридман А.Л., Залесов B.C., Сивкова М. П., Долбилкин К. В., Колобов H.A. Оксимы адамантилзамещенных а-оксиметилкетонов, проявляющих противосудорожную активность. — A.C. 584 003 СССР, МКИ С 07 С. 131/00, Б.И. 1977, № 46, с. 54.
- Фридман А.Л., Сивкова М. П., Залесов B.C., Долбилкин К. В., Моисеев И. К., Дорошенко Р. И., Манжелевская Э. В. Синтез и биологическая активность производных адамантана. — Хим. фарм. журн., 1979, т.13, № 12, с. 24−31.
- Abril О., Ryerson С.С., Walsh С. and Whitesides G.M. Enzymatic Baeyer-Villiger type oxidation of ketones catalazed by cyclohexanone oxygenase. -J.Bioorg. Chem., 1989, v.17, № 1, pp.41−52.
- Arya У.Р., Fernandes F., Ghate S.P. et al. Synthesis and antiviral effect some derivatives of 1-aminoadamantane. — Ind. J. Chem., 1972, v. 10, № 7, pp. 686−690.
- Atkins W.M., Sligar S.G. The role of active site hydrogen bonding in cytochrome P450cam as revealed by site-directed mutagenesis. — J. Biol. Chem, 1988, v.263, № 12, pp. 18 842−18 849.
- Bennet J.A., van Berkel W.J.H., van Dongen W.M.A.M., Muller F., de Kok A.
- Molecular cloning and sequence determination of the Ipd gene encoding lipoamide dehydrogenase from Pseudomonas fluorescens. J. Gen. Microbiol., 1989, v. 135, № 5, pp. 1787−1797.
- Bleidner W.E., Harmon J.B., Hewes W.E., Lynes Т.Е. and Hermann E.C.
- Absorption, distribution and excretion of amantadine hydrochloride. J.Pharm. Exp. Ther, 1965, v.150, № 3, pp.484−490.
- Bradshaw W.H., Conrad H.E., Corey E.J., Gunsalus I.C. and D. Lednicer -Microbial degradation of (+)-camphor. J. Am. Chem. Soc., 1959, v. 81, pp.55 075 508.
- Cammack R. Midpoint potentials of iron-sulphur proteins — a survey. — In: Allen M.J., and Usherwood P.N.R. (eds.), Charge and Field Effects in Biosystems, 1984, Abacus, Tunbridge Wells, pp.41−51.
- Cerniglia C.E. Biodegradation of polycyclic aromatic hydrocarbons. -Biodegradation, 1992, v. 3, pp. 351−358.
- Chakrabarty A.M. Genetic basis of the biodegradation of salicylate in Pseudomonas. — J. Bacteriol., 1972, v. 113, № 2, pp.815−823.
- Chakrabarti J.K., Hotten T.M., Sutton S., Tupper D.E. Adamantane and protoadamantanealkanamines as potential anti-Parkinson agents. — J. Med.Chem., 1976, v. 19, № 7, pp. 967−969.
- Chapman P.J., Cushman D., Kuo J.-F., Legall J. and Gunsalus I.C. Pathways in microbial metabolism of camphor enantiomers. — Proceeding of American Chemical Society, 1964, 148th meeting, pp.23−25.
- Cherny V.V., Paulitschke M., Simonova M.V., Hessel E., Ermakov Yu.A., Sokolov V.S., Lerche D., Markin V.S. The effect of rimantadine on the structure of model and biological membranes. — Gen. Physiol. Biophys., 1989, v. 8, № 1, pp. 23−37.
- Cooper C.M., Fernstom G.A., Miller S.A. Gas-liquid contactors. -Industr.Eng.Chem., 1944, v.36, p. 504.
- Davies W.L., Grunert R.R., Haff R.F., Mc Gahen J.W., Neumayer E.C., Paulshock M., Watts J.C., Wood T.R., Hermann E.C., Hoffmann C.E. -Antiviral activity of 1-adamantaneamine (Amantadine). Science, 1964, v.144, № 3620, pp. 862−863.
- Degtyarenko K.N. and Archakov A.I.- Molecular evolution of P450 superfamily and P450-cjntaining monooxygenase system.- FEBS Lett., 1993, v.332, pp. 1−8.
- Donkor I.O., Zhou X., Schmidt J., Agrawal K.C., Kishore V. Synthesis and radioprotective effects of adamantyl substituted 1,4-dihydropyridine derivatives. -Bioorg. Med. Chem., 1998, v.6, № 5, pp. 563−668.
- Donoghue N.A. and P.W. Trudgill The metabolism of cyclohexanol by Acinetobacter NCIB9 871. — Eur. J. Biochem., 1975- v. 60, pp.1−7.
- Donoghue N.A., D.B. Norris and P.W. Trudgill The purification and properties of cyclohexanone monooxygenase from Nocardia globerula CL1 and Acinetobacter NCIB 9871. — Eur. J. Biochem., 1976, v. 63, pp. 175−192.
- Dunn N.W. and Gunsalus I.C. Transmissible plasmid coding early enzymes of naphthalene oxidation in Pseudomonas putida. — J. Bacteriol., 1973, v.114, № 3, pp.974−979.
- Fort R.C., Schleyer P. R Adamantane: consequence of the diomondoid structure Chem.Rev., 1964, v.64, № 3, p.277−300.-13 157. Fort R.C. Adamantane: The Chemistry of Diamond Molecules. — Marcel Dekker Inc., New York and Basel, 1976.
- Fukuyama K., Hase T., Matsumoto S., Tsukihara T., Katsube Y. Structure of S. platensis 2Fe-2S. ferredoxin and evolution of chloroplast-type ferredoxins, Nature, 1980, v.286, pp.522−525.
- Geary P.J., Saboowalla F., Patil D.S., Cammack R. An investigation of the iron-sulphur proteins of benzene dioxygenase from Pseudomonas putida by electron-paramagnetic-resonance spectroscopy. — Biochem.J., 1984, v.217, pp. 667 673.
- Gibson D.T. Initial reaction in the degradation of aromatic hydrocarbons, In.: Degradation synthetic organic molecules in biosphere. — 1972, Natl. Acad. Sei., Washington DC, pp. 116−136.
- Gibson D.T., Subramanian V. Microbial degradation of aromatic hydrocarbons, In.: Gibson D.T. (ed.), Microbial degradation of organic compounds. — 1984, Marcel Dekker, NY and Basel, pp. 181 -252.
- Gotoh O. Evolution and differentiation of P-450 genes, In.: Omura T., Ishimura Y. and Fujii-Kuriyama Y., (eds.), Cytochrome P-450. 2nd Ed., Kodansha, Tokyo, 1993, pp. 255−272.
- Greenfield N.J., Wu X.H., Jordan F. Proton magnetic resonance spectra of arenodoxin-features of the aromatic region. — Biochem. Biophys. Acta, 1989, v.995, pp.246−254.
- Griffin M., and P.W. Trudgill Purification and properties of cyclopentanone oxygenase from Pseudomonas NCIB 9872. — Eur. J. Biochem., 1976- v. 63, pp. 199 209.
- Gunsalus I.C. and Marshal V.P. Monoterpene dissimilation: chemical and genetic models. — CRC Critical Reviews in Microbiology, 1971, v. 1, pp. 291−310.
- Harayama S. Poly cyclic aromatic hydrocarbon bioremediation design. — Curr. Opin. Biotechnol., 1997, v. 8, pp. 268−273.
- Hedegaard J. and Gunsalus I.C. An induced methylene hydroxylase in camphor oxidation.- J.Biol. Chem., 1965, v. 240, № 10, pp.4038−4043.
- Henkel J.G., Hane J.T., Gianutsos G. Structure and anti-Parkinson activity relationships in the aminoadamantanes. Influence of bridgehead substitution. -J.Med.Chem., 1982, v. 25, № 1, pp. 51−56.
- Herr M.E., Jonson R.A., Murray H.C., Reineke L.M., Fonken G.S. The microbiological oxygenation of acylated 1-adamantanamines. Stereochemistry and structural determinations. — J.Org.Chem., 1968, v. 33, № 8, pp. 3201−3207.
- Hlavaty J., Vodicka L. New methods of preparation of 4-oxagomoadamantan-5-one. — Scientific Papers of the Prague Inst, of Chem. Technol., 1978, v.39, pp. 347 356.
- Hlavaty J., Vodicka L., Triska J. Preparation of 4-oxahomoadamantane-l-ol-5-one. — Scientific Papers of the Prague Inst, of Chem. Technol., 1984, v. 49, pp.205 215.
- Hodek P., Janscak P., Anzenbacher P., Burkhard J., Janku J., Vodicka L.
- Metabolism of diamantane by rat liver microsomal cytochromes P-450. -Xenobiotica, 1988, v. 18, №. 10, pp. 1109−1118.
- Huang J.J., Kimura T. Studies of adrenal steriod hydroxylases. Oxidation-reduction properties of adrenal iron-sulphur protein (adrenodoxin). — Biochemistry, 1973, v. 12, pp. 406−409.
- Indulen M.K., Kalninya V.A. Study on the mechanism of inhibiting action of aminoadamantane on the reproduction of fowl plague virus. — Acta Virol., 1973, v.17, № 4, pp. 273−280.
- Jain M.K., Wu N.Y., Morgan T.K., Briggs M.S., Murray R.K. Phase transition in a lipid bilayer. II. Influence of adamantane derivatives.- Chem.Phys.Lipids., 1976, v.17, № 1, pp. 71−78.
- Jerne N.K., Nordin A.A. Plaque formation in agar by single antibody-producing cells. — Science, 1963, v.140, pp. 405−406.
- Jones K.H., Smith R.t., Trudgill P.W. Diketocamphane enantiomer-specific 'Baeyer- Villiger' monooxygenases from camphor-grown Pseudomonas putida ATCC 17 453. — J.Gen. Microbiol., 1993, v. 139, № 4, pp-797−805.
- Jones N.E., England P.A., Rouch D.A., Wong L.-L. Engineering the selictivity of aliphatic C-H bond oxidation catalysed by cytochrome P450caOT. — J.Chem. Soc. Chem. Commun., 1996, № 10, pp. 2413−2414.
- Jonson R.A., Herr M.E., Murray H.C., Fonken G.S. Stereochemistry of microbiological hydroxylation. — J. Org. Chem., 1968, v. 33, № 8, pp. 3217−3221.
- Kalb V.F., Bernlohr R.W. A new spectrophotometric assay for protein in cell extracts. — Anal. Biochem., 1977, v. 82, № 2, pp. 362−371.
- Koppel С., Tenczer J. A revision of the metabolic disposition of amantadine. -Biomed. Mass. Spectrom., 1985, v.12, № 9, pp. 499−501.
- Koppel С., Tenczer J., Rutten E., Klaschka F. The metabolism of tromantadine.- Biomed. Mass. Spectrom., 1985, v.12, № 9, pp. 487−488.
- Krimmel C.P. Dialkylaminoalkyl esters of adamantanethiocarboxylic acids.- Пат. 3 671 527 США, МКИ2 С 07 С, Chem. Abstr., 1972, v. 78, 71 671 г.
- Kuila D., Fee J.A. Evidence for redox linked ionazable group associated with the 2Fe-2S. claster of Thermus Riske protein. — J.Biol.Chem., v.261, pp.2768−2771.
- Legall J., Bertland A.U., Namtved M.J. and Conrad H.E. Enzymes and intermediates from D- and L-camphor induced Pseudomonads. — Federation Proceedings, 1963, v. 22, pp. 295.
- Lee K.T. 2-Bis (p-substituted phenyl) methylene. adamantanes. — Пат. 3 711 556 США, МКИ2 С 07 D, Chem. Abstr., 1971, v. 78, 71671r.
- Levitt M., Sandey H., Willetts A. Regiospecific biotransformation of substituted norbornanones by microorganisms. — Biotechnology Letters, 1990, v.12, № 3, pp. 197−200.
- Logan M.S., Newman L.M., Schanke C.A., Wackett L.P. Cosubstrate effects in reductive dehalogenation by Pseudomonas putida G786 expressing cytochrome P450cam. — Biodegradation, 1993, v. 4, pp. 39−50.
- Manchand P. S., Cerruti R.L., Martin J.A., Hill C.H., Merrett J.H., Keech E., Belshe R.B. Connell E.V., Sim I.S. Synthesis and antiviral activity of metabolites of rimantadine. Med. Chem., 1990, v.33, № 7, pp. 1992−1995.
- Mason J.R., Cammak R. The electron-transport proteins of hydroxylating bacterial dioxygenases. — Annu. Rev. Microbiol., 1992, v.46, pp. 277−305.
- McChie E.J., Littlechild J.A. The purification and crystallisation of 2,5-diketocamphane 1,2-monooxygenase and 3,6-diketocamphane 1,6-monooxygenasefrom Pseudomonas putida NCIMB 10 007. Biochem. Soc. Trans., 1996, v.24, № 1, p.29 S.
- Moore R.E. Methoxyalkiladamantanes, antiviral agents. — Пат.3 383 423 США, Ibid., 1968, v. 69, 35579x.
- Moore R.E. Midantane, antiviral agent. — In.: Kirk-Othmer Encycl. Chem. Technol. (ed.) A. Standen, 2nd ed. NY, Intersci. Publ, 1971, Suppl. Vol., pp.1−15.
- Morozov I.S., Klimova N.V., Sergeeva S.A., Ivanova I.A., Barchukov V.G., Kovalev G.I., Platin B.M., Avdiunina N.I. Adamantane derivatives enhancing body’s resistance to emergencies. — Vestn.Ross.Akad.Med.Nauk, 1999, v.3, pp. 2832.
- Nerbert D.W. and Gonzalez F.J. P450 genes: structure, evolution, and regulation. — Annu. Rev. Biochem., 1987, v. 56, pp. 945−993.
- Ortiz de Montellano P.R. (Ed) Cytochrom P450: structure, mechanizm, and biochemistry, end 2. London: Plenum Press- 1995.
- Ougham H.J., Taylor D.G. and Trudgill P.W. Camphor revisited: Involvement of a unique monooxygenase in metabolism of 2-oxo-A3−4,5,5-trimethyl-cyclopentenylacetic acid by Pseudomonas putida- J.Bacteriol., 1983, v.153, № 1, pp. 140−152.
- Palchaudhuri S., Chakrabarty A.M. Isolation of plasmid deoxyribonucleic acid from Pseudomonas putida. — J.Bacteriol., 1976, v. 126, pp. 410−416.
- Parikh A., Gillman E.M.J., Guengerich F.P. Drug metabolism by Eshcherichia coli expressing human cytochromes p450. — Nat. Biotechnol., 1997, v. 15, pp.784 788.
- Pellicciari R., Fioretti M.C., Cogolli P., Tiecco M. Adamantane derivatives of biological interest. Synthesis and antiviral activity of 2-(l-adamantyl)imidazole derivatives. — Arzneimittel-Forsch., 1980, bd. 30, № 12, s. 2103−2105.
- Pelter A. & Harper S.H. Bicyclic monoterpenes and related compounds. In.: Roadd’s Chemistry of the carbon compounds. Edited by S. Coffey. Amsterdam: Elsevier. — 1969, v. 2C, pp. 136−255.
- Poshapsky T.C., Ye X.M.-identification of a ?-sheet structure and decription of folding topology in putidaredoxin. — Biochemistry, 1991, v.30, pp. 3850−3856.
- Reynolds P.A. An X-ray diffuse-scattering study of the ordered, cubic, F43m phase of adamantane (tricyclo3.3.1.1 ' .decane). — Acta Cryst., 1978, v. A34, № 2, pp.242−249.
- Rutni C., De Nardo M., Fabrissin S. Antiviral chemotherapeutic agents. XVIII. Adamantane derivatives of amphetamine. Their potential interest as autonomic and antiparkinson agents. — Farmaco Sci., 1975, v.30, № 4, pp.260−275.
- Rypniewski W.R., Breiter D.R., Benning M.M., Wesenberg C., Oh B.H. -Crystallization and structure determination to 2,5-A resolution of the oxidized Fe2-S2. ferredoxin isolated from Anabaena-7120. Biochemistry, 1991, v.30, pp.41 264 131.
- Sandey H., Willetts A. Biotransformation of cycloalkanones by microorganizms. — Biotechnology Letters, 1989, v. ll, № 9, pp. 615−620.
- Schneider A. 1-Нуdroxy-3,5-dimethyl -7-ethyladamantane.- Пат. 3 450 775 США, МКИ2 С 07 С/ Chem. Abstr., 1969, v.71, 69666e.
- Schular MA. Plant cytochrom P450 monooxygenases. — Crit. Rev. Plant. Sci., 1996, v. 15, pp.235−284.
- Schwab J.M. Stereochemistry of an enzymatic Baeyer-Villiger reaction. — J. Am. Chem. Soc., 1981, v. l03, pp. 1876−1878.
- Selifonov S.A. Microbial oxidation of adamantanone by Pseudomonas putida carrying the camphor catabolic plasmid. — Biochem. Biophys. Res. Commun., 1992, v. 186, № 3, pp. 1429−1436.
- Shet M.S., Fisher C.W., Estabrook R.W. The function the recombinant cytochrom P450s in intact Eshcherichia coli cells: the 17 a-hydroxylation of progesterone and pregnenolone by P450c 17. — Arch. Biochem. Biophys., 1997, v.339, pp. 218−225.
- Slepenkin A.V., Komelin A.G., Selifonov S.A., Romanov V.P. and Starovoitov
- Subramanian V., Liu T.N., Yeh W.K., Serdar C.M., Wackett L.P., Gibson D.T. Purification and properties of ferredoxinTOL- A component of toluene dioxygenase from Pseudomonasputida Fl. — J.Biol.Chem., 1985, v. 260, № 4, pp. 2355−2363.
- Tagawa R., Arnon D.I. Oxidation-reduction potentials and ctoichiometry of electron transfer in ferredoxins. — Biochim.Biophys.Acta, 1968, v.153, pp. 602−613.
- Tanaka M., Haniu M., Yasunobu T., Dus K. and Gunsalus I.C. The amino acid sequence of putudaredoxin, an iron-sulfur protein from Pseudomonas putida. — J. Biol. Chem., 1974, v.249, № 12, pp.3689−3697.
- Taylor D.G. and Trudgill P.W. Camphor revisited: Studies of 2,5-diketocamphane 1,2-monooxygenase from Pseudomonas putida ATCC 17 453. -J.Bacteriol., 1986, v.165, № 2, pp. 489−497.
- Trudgill P.W., R. DuBus, and Gunsalus I.C. Mixed function oxidation V. Flavin interaction with a reduced diphosphopyridine nucleotide dehydrogenase, one of the enzymes participating in camphor lactonization. — J.Biol.Chem., 1966, v. 241, pp. 194−205.
- Trudgill P.W. Microbial metabolism of monoterpenes — recent developments. -Biodegradation, 1990, v. 1, № 2−3, pp.93−105.
- Tsai R.L., Gunsalus I.C., De Bus K. Composition and structure of camphor hydroxylase components and homology between putidaredoxin and adrenodoxin. -Biochem. Biophys. Res. Commun., 1971, v. 45, pp. 1300−1306.
- Tsukihara T., Fukuyama K., Mizushima M., Harioka T., Kusunoki M. -Structure of the 2Fe-2S. Ferredoxin-I from the blue-green alga Aphanothece sacrum at 2.2A resolution. J. Mol. Biol., 1990, v.216, pp. 399−410.
- Vodicka L., Triscka J., Hajek M. Synthesis, separation, and identification of 4-bromoadamantan-2-one stereoisomers. — Collection Czechoslov.Chem.Commun., 1980, v.45, № 9, pp.2670−2674.
- Wackett L.P. Recruitment of co-metabolic enzymes for environmental detoxification of organohalides. — Environ. Health Perspect., 1995, v.103, pp. 45−48.
- Wackett L.P. Directed evolution of new enzymes and pathways for environmental biocatalysis. — Ann. NY Acad. Sci., 1998, v.13, № 864, pp. 142−152.
- Wallnofer P.R., Engelhardt G. Aromatic and heterocyclic structures, In.: Rehm H.J., and Reed G. (eds.), Biotechnology, 1st ed., vol 6a. Verlag Chemie, Weinheim (N), 1984, pp. 277−327.
- Walsh C.T. and Chen Y.-C.J. Enzymic Baeyer-Villiger oxidation by flavin-dependent monooxygenases. — Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1988, v. 27, pp.333 343.
- Wang J.J., Chern Y.T., Liu T.Y., Chi C.W. In vitro and in vivo growth inhibition of cancer cells by adamantylmaleimide derivatives. — Anticancer Drug Res., 1998, v.13, № 7, pp. 779−796.
- White R.E., McCarthy M.-B. Edeberg K.D., Sligar S.G. Regeoselectivity in the cytochromes P-450: Control by protein constrains and by chemical reactivities.-Arch. Biochem. and Biophys., 1984, v.228, №. 2, pp. 493−502.
- Wright M.A., Taylor I.N., Lenn M.J., Kelly D.R., Mahdi J.G. and Knowles C.J. Baeyer-Villiger monooxygenases from microorganisms. — FEMS Microbiol. Lett., 1994, v.116, pp.67−72.
- Yu C.A. and Gunsalus I.C. Camphor ketolactonase I and the role of three protein components.- J.Biol.Chem., 1969, v. 244, № 22, pp.6149−6152.-140 149. Zakrzewski S.F., Pavelic Z., Greco W.R., Bullard G., Creaven P.J., Mihich E.