Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Молекулярная структура, колебательные спектры, водородная связь и эффекты кооперативности в уретанах по данным квантово-химических расчётов и ИК — спектроскопии

Диссертация: Молекулярная структура, колебательные спектры, водородная связь и эффекты кооперативности в уретанах по данным квантово-химических расчётов и ИК — спектроскопии
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Научная новизна заключается в том, что впервые установлено проявление кооперативного эффекта водородной связи при образовании ассоциатов в уретанах на основании данных, полученных при расчете структурных и спектральных характеристик методом функционала плотности. Исследована корреляции длины ассоциированной цепочки, средней энергией водородной связи и смещения характеристических частот. Проведено… Читать ещё >

Молекулярная структура, колебательные спектры, водородная связь и эффекты кооперативности в уретанах по данным квантово-химических расчётов и ИК — спектроскопии (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Глава 1. Колебательная спектроскопия и исследование структуры уретановых и амидных соединений
    • 1. 1. Современные методы экспериментальной колебательной спектроскопии в физико-химических исследованиях органических соединений
    • 1. 2. Квантово-химические расчеты молекул и молекулярных систем
    • 1. 3. Исследования колебательных спектров амидных соединений
    • 1. 4. Колебательная спектроскопия низкомолекулярных уретанов и полиуретанов
    • 1. 5. Исследование водородной связи
      • 1. 5. 1. Водородная связь в уретанах
      • 1. 5. 2. Исследования водородной связи в дальней ИК области
      • 1. 5. 3. Кооперативность водородных связей
  • Глава 2. Квантово-химическое изучение структуры, колебательных спектров и межмолекулярной водородной связи в метил-]Чметилкарбамате
    • 2. 1. Анализ расчетов методом ВЗЬУР колебательных спектров метил-Ы-метилкарбамата
      • 2. 1. 1. Оптимизированные структурные параметры
      • 2. 1. 2. Отнесение нормальных колебаний
      • 2. 1. 3. Сравнительный анализ амидных полос в спектрах ММК и ММА
      • 2. 1. 4. Погрешности расчета амидных полос в ММК
    • 2. 2. Изучение кооперативных водородных связей в метил^-метилкарбамате
      • 2. 2. 1. Оптимизация и анализ геометрии мультимеров ММК
      • 2. 2. 2. Кооперативность и энергия водородной связи в ассоциатах ММК.¡
      • 2. 2. 3. Влияние водородного связывания на поведение полос Амид А, I, II, III
      • 2. 2. 4. Влияние межмолекулярной водородной связи в области низких частот
      • 2. 2. 5. Интерпретация колебательных частот в дальней ИК-области
      • 2. 2. 6. Спектральные особенности кооперативного эффекта межмолекулярной водородной связи
  • Глава 3. Молекулярная структура, колебательные спектры и водородные связи в ароматических уретанах по данным ОРТ-расчетов и ИК-спектроскопии
    • 3. 1. Молекулярная структура и характеристические частоты ряда уретанов
      • 3. 1. 1. Объекты исследования
      • 3. 1. 2. Оптимизированная геометрия изолированных молекул
      • 3. 1. 3. Характеристические колебания в ароматических уретанах
      • 3. 1. 4. Исследование методом БРТ далеких ИК спектров
    • 3. 2. Водородное связывание в ароматических уретанах
      • 3. 2. 1. Сравнение оптимизированной геометрии уретановых димеров с геометрией в кристаллах
      • 3. 2. 2. Теоретические и экспериментальные спектры этилфенилуретана (ЭФУ)
      • 3. 2. 3. Теоретические и экспериментальные спектры нафтилуретанов

В последние годы получили значительное развитие и массовое внедрение в практику квантово-химические расчеты параметров молекулярной структуры, силовых постоянных и колебательных частот в спектрах инфракрасного поглощения и комбинационного рассеяния. В значительной степени этому способствовало существенное возрастание точности предсказания положений максимумов и интенсивностей полос колебательных переходов, достигнутое на базе теории функционала плотности (ОРТ). Метод БРТ, обеспечивая высокую точность результатов, значительно более экономичен по временным и ресурсным затратам, чем классические квантово-химические методы, учитывающие электронную корреляцию, и потому его применение наиболее эффективно при исследовании структуры и спектров молекул с большим числом атомов.

Методы молекулярной спектроскопии давно и успешно применяются при исследовании уретановых соединений и полиуретанов. Полимерные композиции на основе различных по структуре полиуретанов находят широкое применение в различных отраслях промышленности. К настоящему времени накоплен обширный экспериментальный материал по колебательным спектрам полиуретанов и модельных уретанов, входящих в состав полимерной цепи. Физико-химические свойства полиуретанов определяются как составом цепи, так и конформацией составляющих фрагментов и системой водородных связей, которая практически всегда в них присутствует. До сих пор нет полного анализа колебательного спектра уретановой группы, ее структурных и конформационных особенностей, а также специфики межмолекулярного водородного связывания. В полимерных соединениях образуется сложная система кооперативных Н-связей, которая может привести к образованию разных по длине ассоциированных цепочек и сетчатых структур. Практически нет теоретического анализа комплексов, образованных водородными связями. Вопросы проявления кооперативности в уретановых соединениях до настоящего времени не изучены.

При использовании ИК-спектроскопии в качестве аналитического метода исследования уретанов особую важность имеет достоверное отнесение полос поглощения в колебательных спектрах. Большинство работ, посвященных уретанам достаточно единообразно описывают отнесение хорошо известных высокочастотных «амидных» характеристических частот, тогда как поведение полос в области ниже 1500 см" 1 и особенно в далеком ИК диапазоне спектра практически не изучалась. Перечисленные проблемы рассматриваются в данной работе, что и определяет ее актуальность. Полученные данные могут использоваться для моделирования и синтеза уретановых соединений.

Выбор в качестве объектов исследования уретановых соединений определяется практической важностью и недостаточной изученностью спектральных и структурных особенностей при водородном связывании и конформационных изменениях этих соединений методами квантовой химии.

Целью настоящей работы является установление закономерностей влияния изменений геометрических параметров уретановой группы и ближайшего окружения на поведение характеристических частот с использованием квантово-химического метода функционала плотности.

Конкретные задачи включают в себя:

1. Установление оптимальных методов расчета частот и форм нормальных колебаний уретановой группы на основе обработки результатов расчета и эксперимента.

2. Проведение квантово-химических расчетов структуры и колебательных частот ряда ароматических монои диуретанов, определение спектральных особенностей, обусловленных ближайшим окружением уретановой группы и конформационным состоянием нафтилуретанов.

3. Детальная интерпретация колебательных частот ряда уретанов в длинноволновой ИК-области, обоснованная анализом форм и РПЭ соответствующих колебаний.

4. Установление характера изменения структуры, частот и форм колебаний уретановых групп при образовании межмолекулярных водородных связей.

5. Рассмотрение спектральных особенностей при проявлении кооперативного эффекта водородного связывания уретанах с использованием квантово-химических расчетов.

Научная новизна заключается в том, что впервые установлено проявление кооперативного эффекта водородной связи при образовании ассоциатов в уретанах на основании данных, полученных при расчете структурных и спектральных характеристик методом функционала плотности. Исследована корреляции длины ассоциированной цепочки, средней энергией водородной связи и смещения характеристических частот. Проведено теоретическое исследование структуры и колебательных спектров в средней и дальней ИК-областях (3400−100 см" 1) ряда низкомолекулярных уретанов с использованием метода функционала плотности ВЗЬУР. Предложена интерпретация характеристических колебаний в этом диапазоне для изолированных молекул и димеров на основе результатов расчетов (анализа формы и распределения потенциальной энергии) и экспериментальных данных. Особое внимание было уделено слабо изученным областям колебательного спектра (полосы Амид V и Амид VI), влиянию межмолекулярного водородного связывания, конформационным особенностям характеристических полос нафтилуретанов.

Практическая значимость работы определяется детальным анализом молекулярной структуры и колебательных спектров ряда уретанов, проведенным методом функционала плотности. Результаты проведенных расчетов ОБТ-методом с использованием нескольких базисов могут быть полезны при изучении структуры, конформационных изменений и влияния межмолекулярного водородного связывания в уретанах, при моделировании молекулярных систем с участием уретановой группы и изучении высокомолекулярных уретановых соединений. Получены многочисленные данные по геометрии и положению характеристических частот для изолированных молекул и водородосвязанных димеров ряда уретанов, которые могут быть полезны при интерпретации экспериментальных спектров и идентификации геометрии уретановой группы.

Достоверность представленных результатов подтверждается удовлетворительное совпадение расчетных значений геометрических параметров и колебательных частот с имеющимися экспериментальными данными (в том числе полученными автором), сопоставлением с известными на настоящий момент данными по экспериментальным и теоретическим исследованиям других авторов.

Апробация работы. Основные результаты диссертационной работы доложены на XIV, XV и XVII Всероссийских конференциях «Структура и динамика молекулярных систем» (Яльчик, 2007 г., 2008 г., 2010 г.), республиканской научной конференции КазГАСУ (Казань, 2008 г., 2009 г., 20 Юг).

Работа выполнена в ГОУ ВПО «Казанский государственный архитектурно-строительный университет» .

Публикации. По материалам диссертации опубликовано три статьи, из них две в журналах, рекомендуемых ВАК, и тезисы шести докладов на Всероссийских и Республиканских конференциях.

Автор выражает глубокую благодарность своему руководителю Маклакову Л. И. за научные консультации и полезные советы при обсуждении полученных результатов, а также Фуреру В. Л. за помощь при освоении квантово-химических методов расчета.

Основные результаты и выводы.

1. С использованием квантово-химических расчетов колебательных спектров методом гибридного функционала плотности ВЗЬУР обнаружено проявление кооперативной водородной связи между уретановыми группами в метил-Ы-метилкарбамате и этил-Ы-фенилуретане.

2. Установлено, что существует определенная корреляция между спектральными данными и размером ассоциированной цепочки. Увеличение энергии водородной связи и смещение характеристических частот вследствие кооперативного эффекта не является монотонным, а выходит на постоянное значение с увеличением длины цепочки.

3. Впервые выполнены расчеты структуры и колебательных спектров водородо-связанных димеров ароматических уретанов. Определены спектральные особенности, при образовании межмолекулярных водородных связей и показано хорошее согласие рассчитанных спектров димеров с экспериментальными спектрами растворов. Установлено высокочастотное смещение на 200−250 см" 1 при образовании водородной связи частоты неплоского деформационного колебания ЫН-связи в димерах ароматических уретанов.

4. Определены спектральные особенности, обусловленные конформационным состоянием уретанов и влиянием ближайшего окружения на геометрию уретановой группы. Представлен подробный анализ рассчитанных частот и форм колебаний уретановой группы ряда низкомолекулярных уретанов в спектральной области 3600−100 см'1. Установлена необычная «пирамидальная» форма колебания уретановой группы в области 770 см" 1, которая ранее связывалась с неплоскими колебаниями С=0 группы.

5. Детально изучены теоретические длинноволновые ИК спектры, интерпретированы колебания уретановой группы, лежащие в области.

385−340, 320−300 и 280−260 см" 1, общие для ароматических уретанов, что хорошо согласуется с наблюдаемыми полосами в экспериментальных спектрах.

6. Установлено, что для расчета структурных параметров и колебательных спектров низкомолекулярных уретанов оптимальным, с точки зрения точности вычислений и времени, затрачиваемым на расчет, является метод ОБТ с использованием гибридного функционала ВЗЬУР с базисами 6-ЗЮ (с1) и 6−31+С (с1), для малых молекул возможно использование расширенного базиса 6−311++С (с1,р). f.

Показать весь текст

Список литературы

  1. , Р. Физические методы в химии / Р. Драго — М.: Мир, 1981, Т.1. — 484 е., Т.2. — 456 с.
  2. , А. Прикладная ИК-спектроскопия / А. Смит М.: Мир, 1982. — 328 с.
  3. , А. Применение длинноволновой спектроскопии в химии / А. Финч, П. Гейтс, К. Редклиф, Ф. Диксон, Ф. Бентли М., Мир, 1973. — 284 с.
  4. Fillaux, F. Spectroscopic study of monosubstituted amides. VII Low frequency Raman spectra of crystallized N-methylacetamide / F. Fillaux, M.H. Boron, C. de Loze, J. Sagon // J. Raman Spectroscopy — 1978. — V.7. — № 5. — P.244−248.
  5. Fillaux, F. Proton-transfer dynamics in the hydrogen bond. Inelastic neutron scattering spectra of sodium, rubidium and caesium hydrogen carbonates at low temperature / F. Fillaux, J. Tomkinson // Chemical Physics 1977. — V.26. — P.295−300.
  6. Nielsen, O.F. Low-frequency vibrational spectra of some H-bonded amides- / O.F.Nielsen, D.N.Christensen, O.H.Rasmussen // Journal of Molecular Structure -1991.-V.242. P.273−282
  7. , Л. Инфракрасные спектры сложных молекул / Л. Беллами М.:Мир, 1963.-590 с.
  8. , М.В. Колебания молекул / М. В. Волькенштейн, Л. А. Грибов, М. А. Ельяшевич, Б. И. Степанов. М.: Наука, 1972. — 699 с.
  9. , Т. Компьютерная химия / Т. Кларк М.: Мир, 1990. — С. 383.
  10. , К.Я. Квантовохимические расчеты в органической химии и молекулярной спектроскопии / К. Я. Бурштейн, П. П. Шорыгин. М.: Наука, 1989.-С. 104.
  11. , Дж. Квантово-химические модели / Дж. Попл // Успехи физических наук 2002. — Т. 172/ - № 3.- С.349−356.
  12. Кон, В. Электронная структура вещества — волновые функции и функционалы плотности / В. Кон // Успехи физических наук 2002. — Т. 172, № 3- С.336−348.
  13. Jalbouta, A.F. Gaussian-based computations in molecular science / A.F. Jalbout, F. Nazari, L. Turker // Journal of Molecular Structure 2004. — V. 671P. 1−21
  14. Young, D. Computational Chemistry: Practical Guide for Applying Techniques to Real-World Problems / D. Young John Wiley & Sons, 2001. — 470 p.
  15. Binkley, J. S Self-Consistent Molecular Orbital Methods. Small Split-Valence Basis Sets for First-Row Elements / .J: S. Binkley, J. A. Pople, and W. J. Hehre // J. Am. Chem. Soc.1980. V. 102 — P. 939−947.
  16. Hariharan, P.C. Influence of polarization functions on molecular-orbital hydrogenation energies / P. C. Hariharan and J. A. Pople // Theor. Chem. Acc., 28 (1973-V.28.-P. 213−22.
  17. Francl, M.M. Self-Consistent Molecular Orbital Methods. 23. A polarization-type basis set for 2nd-row elements / M.M. Francl- W.J. Pietro, W.J. Hehre, J.S. Binkley, M.S. Gordon, D.J. Defrees, J.A. Pople // J. Chem. Phys. 1982. -V.77. — P 36 543 665.
  18. Foresman, J.B. Exploring chemistry with electronic structure methods / J.B. Foresman, A. Frisch. Gaussian Inc. — 1996. — 2 ed. — 302 p.
  19. McWeeny, R. Self-consistent perturbation-theory. 2. Extension to open shells / R. McWeeny, G. Dierksen // J. Chem. Phys. 49 (1968. — V. 49. — P. 4852
  20. Frisch, M.J. Direct MP2 gradient method / M.J. Frisch, M. Head-Gordon, J.A. Pople // Chem. Phys. Lett. 1990. — V. 166. — P. 275−280.
  21. Foresman, J.B. Toward a Systematic Molecular Orbital/Theory for Excited States / J.B. Foresman, M. Head-Gordon, J.A. Pople, M.J. Frisch // J. Phys.Chem. -1992. -V.96. —P.135−149.
  22. Becke, A.D. Density-functional thermochemistry. IV. A new dynamical correlation functional and implications for exact-exchange mixing / A.D. Becke // J. Chem. Phys. 1996. — V. l04. — P.1040−1046.
  23. Parr, R.G. Density Functional Theory of Atoms and Molecules / R.G. Parr, W. Yang N.Y.: Oxford University Press, 1989. — 352 p.
  24. Perdew, J. P. Generalized gradient approximation made simple / Perdew J.P., Burke K., Ernzerhof M. // Phys. Rev. Lett. 1996. — V. 77. — № 15. — P. 3865−3868
  25. Vosko, S. H. Accurate spin-dependent electron liquid correlation energies for local spin density calculations: A critical analysis / S. H. Vosko, L. Wilk, and M. Nusair Can. J. Phys., 58 (1980) 1200−12Г1
  26. Hafher, J. Vibrational spectroscopy using ab initio density-functional Techniques / J. Hafher // Journal of Molecular Structure 2003. — V. 651−653. — P. 3−17.
  27. , C.K. / C.K. Игнатов Нижний Новгород, 2006, Квантово-химическое моделирование.
  28. JJ.P. Stewart, J.J.P. Semiempirical Methods: Integrals and Scaling, Encyclopedia of Computational Chemistry / JJ.P. Stewart V. 3, New York: Wiley, 2000.-P. 1614.
  29. , Ю.Н. Масштабирование квантовомеханических силовых полей молекул. / Ю. Н. Панченко // Изв. Акад. наук Серия химическая. 1996. — № 4 .
  30. Yoshida, Н. Density functional vibrationalanalysis using wavenumber-linear scale factors / H. Yoshida, A. Ehara, H. Matsuura // Chem. Phys. Lett. 2000. — V. 325.-P. 477−483
  31. , K.B. Программа расчета эффективных силовых полей молекул / К. В. Березин, С. Н. Черняев, Н. А. Кирносов, В. И. Березин // Материалы 11-ой Международной молодежной научной школы по оптике, лазерной физике и биофизике Саратов — 2007. — С. 139 — 145
  32. Mizushima, S. The molecular structure of NMA / S. Mizushima, S. T. Simanouti, S. Nagakura, M. Tsuboi, H. Baba // J.Am.Chem Soc. 1950. -V.72. — № 8. -P.2490−2494.
  33. , T. / Characteristic infrared bands of monosubstituted amides / T. Miyazawa, T. Simanouti, S. Mizushima. //J. Chem. Phys 1965 .- V.24.- P.408−418.
  34. Elliott, Infrared Spectra and Structure of Organic Long-chain Polymers / Elliott. London, Edward Arnold (Publishers) LTD. — 1969.
  35. Iton, K. Far IR spectra of N-methylacetamide and related compounds and hydrogen bond force constants / K. Iton, T. Shimanouchi // Biopolymers. — 1967 — V.5. — P.921−930.
  36. Reddy, T.B. Vibrational spectra and normal coordinate treatment of N-methylacetamide and N-deuterated N-methylacetamide / T.B. Reddy, V.V. Chalapathi, K.V. Ramaiah //Ind. Journal of grupe andiappl. Phys. 1978 — V.16. — P.652−656.
  37. Miyazawa, T. Normal vibrations of monosubstututied amides in the cis conformation and IR spectra of diketopiperazne / T. Miyazawa // J.Mol.Spectr.-1960:-V. 4.- P. 155−167.
  38. , D. / D. Steele, A. Quafermain. 1987.48'. Jakes, J. Spectrochim. Acta. / J. Jakes, S. Krimm. 1971. — 27A. — P.19, P.35.
  39. Mirkin, N.G. Conformers of trans-N-Methyl acetamide Ab initio studies on geometries and vibrational spectra / N.G. Mirkin, S. Krimm // J. Mol. Struct. 242. -1991'.-242.-P.143.
  40. Nandini, G. Ab initio studies on geometry and vibrational spectra of N-methylformamede and N- methylacetamede / G. Nandini^ DIN. Sathyanarayana // J. Mol. Struct. (Theochem). 579. — 2002. — V.579. — P. 1.
  41. Kubelka, J. Ab initio calculation of amide carbonyl stretch vibrational frequencies in solutions with modified basis sets. 1. N-Methyl Acetamide / J. Kubelka, T.A. Keiderling // J. Phys.Chem.A. 2001. — V. 105. — P. 10 922−10 928.
  42. , R.L. / R.L. Jones // J. Mol. Spectrosc. 1963.- 11. — P. 411−421.
  43. , L.C. / L.C. Mayne, B. Hudson // J. Phys. Chem. 1991. — 95. — P. 29 622 967.
  44. Yang Kee Kong Ab initio MO and density functional studies on trans and cis conformers ofN-МАА/Yang Kee Kong //J.Mol.Struct. 2001. — V.546. — P.183−193.
  45. Watson, T. DFT vibrational frequencies of amides and amide dimmers / T. Watson, J. Hirst//J.Phys.Chem.A. -2002. -V.106. P.7858−7867.
  46. Watson, T. Calculating vibrational frequencies of amides: From formamide to concanavalin / T. Watson, J. Hirst // A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004. — V. 6. — P. 998- 1005
  47. , X.G. / X.G. Chen, S.A. Asher, N.G. Mirkin, S. Krimm. II J. Amer. -Chem. Soc. 1995. — 117. — P.2384−2395. Chen, X. G. / X.G. Chen, Schweitzer-Stenner, R. Asher, S. A. Mirkin, N. G.-Krimm, S. II J. Phys. Chem. 1995., 99, 3074−3083.
  48. Mirkin, N.G. Amide III Mode ae, a Dependence in Peptides: A Vibrational Frequency, Map / N.G. Mirkin and S. Krimm // J. Phys. Chem. A. 2002. -V.106.- P.3391−3394.
  49. Fillaux, F. Vibrational spectra and dynamics of conformational and hydrogen bouding of N-methylacetamide. II. Dynamics of the NH.0 hydrogen bond and NH (ND) stretching bond structure / F. Fillaux // J. Chem Phys. 1981. — V.62. -P.287−302.
  50. Fillaux, F. Vibrational spectra and structure of N-methylacetamide in some solid complexes with neutral salts Can / F. Fillaux, M.H. Boron // J. chem. 1985. -V.63.
  51. Delleppiane, G. On the origin of temperature dependent band width of the out-of-plane hydrogen bonded N-H group in simple amides / G. Delleppiane, P. Piaggo, M. Rui, L. Degli Antoni, G. Zerbi // J. Mol Struct. 1982. — V. 80. — P.265−268 .
  52. Dellepiane, G. Temperature dependce of the NH librational mode (y NH): proton tunneling or geometrical distorser / G. Dellepiane, P. Piaggio, M. Rui, G. Zerbi // J. Mol. Structure. 1980.- V.61.- P.343−348.
  53. Dellepiane, G. Fermi resonance in solid N-methyl-acetamide / G. Dellepiane, S. Abbate, P. Bosi, G. Zerbi// J. Chem. Phys. 1980.- V. 73, — № 3.-P.1040−1047.
  54. Zerbi, G. Temperature dependent of (y N-H) mode" in hydrogen bonded solid amides / G. Zerbi, G. Dellepiane // J. Raman Spectroscopy. 1982. — V.12. — № 2. -P.165−172.
  55. Kong, J. Fourier Transform Infrared Spectroscopic Analysis of Protein Secondary Structures / Jilie KONG, Shaoning YU // Acta Biochimica et Biophysica Sinica. 2007. — 39(8). — P. 549−559.
  56. Krimm, S. Vibrational spectroscopy and conformation of peptides, polypeptides, and proteins / S. Krimm, J. Bandekar // Adv Protein Chem. 1986. — 38. -P.181—364.
  57. Banker, J. Amide modes and protein conformation / J. Banker //. Biochim Biophys Acta. 1992.- 1120.- P.123−143.
  58. Herebout, W.A. Vibrational Spectroscopy of N-Methylacetamide Revisited / W.A. Herebout, K. Clou, H.O. Desseyn // J. Phys. Chem. 2001. — 105. — P. 4865.
  59. West and, J.C. Infrared Studies of Block Copolymers / J.C. West and, S.L. Cooper//J. Polym. Sci., Polym. Symp. 1977. — 60. -P.127−156.
  60. V W Srichatrapimuk, V.W. Infrared thermal analysis of polyurethane block polymers / V. W. Srichatrapimuk, S. L. Cooper // J. Macromol. Sei. Phys. 1978. -15B. — № 2. — P.267−311.
  61. Bonart, R. Segmentierte Polyurethane Angew Makromol / R. Bonart // Chem. -1977.- 58/59.-P.259−297.
  62. , Ю.Ю. Физическая химия полиуретанов / Ю. Ю. Керча // Киев: Наукова думка. 1979.- С. 223.
  63. , В.Н. Инфракрасные спектры и структура полиуретанов / В. Н. Ватулев, C.B. Лаптий, Ю. Ю. Керча // Киев: Наукова думка. 1987. — С. 188.
  64. , Л.И. Спектральное излучение структуры ПУЭ / Л. И. Конусов,
  65. B.В. Жарков // ЖПС. 1966. -Т.4. — № 1. — С. 125.
  66. Katritzky, A.R. Infrared absorption of substituents in heteroaromatie systems IV ethyl-N-arylurethanes / A.R. Katritzky // J. Chem. Soc. 1960. — P. 676.
  67. , B.B. Колебательные спектры арил-н-фенилуретанов и аналитические^ применения инфракрасной спектроскопии при исследовании структуры полиуретановых эластомеров / В. В. Жарков i// дисс. канд. хим. наук. Горький. 1966.
  68. , Г. С. Инверсия ИК дихроизма полос поглащения амид I и амид II в ориентированных полиэфируретанах и полиэфируретанмочевинах / Г. С. Китухина, Т. В. Козлова, B. Bi Жарков // ВМС. 1985. — Б27. — № 9. — С.707−710.
  69. , Т.В. Спектроскопическое исследование термодинамики микроагрегирования сегментов в линейных сегментированных полиэфируретанах / Т. В. Козлова, В. В. Жарков // ВМС. 1978. — Б20. — № 4.1. C.285−287.
  70. , Л.И. Спектральные изучения структуры полиуретановых эластомеров и ИКС модельных соединений / Л. И. Конусов, В. В. Жарков // ЖПС.-1966.- Т.5. — № 1. С. 125.
  71. Hummel, D.O. Segmented copolyethers with urethane and urea or semicarbezide links for blood circulation systems II / D.O. Hummel, G. Ellinghorst,
  72. A. Khatchatryan, H.D. Stenzenberger // Angew. Macromol. Chemie. 1979 — V.82. -№ 1263.- P.129−148.
  73. Hummel, H. IR-bandenstrukturanalyse der amidstreckschwingungen von N-Methylacetamide als modellsubstanz fur makromolekule mit peptidbindungen / H. Hummel, R. Bonart // Macromol. Chem. 1983. — V.184. — № 12. -P.2693−2704.
  74. Dechant, J. Ultrarotspectropische untersuhungen an polymeren / J. Dechant, R. Danz, W. Kimmer, R. Shcmolke //Akademie-Verlag-Berlin. 1972.
  75. , J.C. / Vibrational analysis of methylcarbamate and N, N-dichloromethylcarbamate / J.C. Carter, J.E. Devia // Spectrochim. Acta A. 1973. -29. — 623−632.
  76. Randhawa, H.S. Vibrational spectra and normal vibrations of methyl N-methylcarbamate and N-methylcarbamaoyl halides / H.S. Randhawa, K.G. Rao, C.N.R. Rao // Spectrochim. Acta. 1974. — V.30A. -№ 10. — P. 1915−1922.
  77. , Л.И. Колебательные спектры и анализ нормальных колебаний ассоциатов ММК, образованных водородными связями / Л. И. Маклаков, А. Л. Фурер, В. Л. Фурер, Н. А. Жихарева, В. В. Алексеев // Журн.приклад. Спектроск.- 1981. Т.34. — № 2. — С.270−276.
  78. Remko, М. The Geometry and Internal Rotational Barrier of Carbamic Acid and Several Derivatives / M. Remko, S. Scheiner // J. Mol. Struct. (Theochem). 1988. -V. 180.- P. 175−188
  79. J. Bandekar, I. Okuzumi FTIR spectroscopic study of polyurethanes. Part 3. Quantum mechemical studies of carbamete group and the urethane C-O-C Hbonding in polyurethanes / J. Bandekar, I. Okuzumi // J. Mol. Struct. (Theochem). -1993.- 281.-P.113.
  80. Kuznetsova, L. M. The calculation of absorption curves in the IR spectra of free and associated methyl-N-methylcarbamate molecules / L.M. Kuznetsova, V.L. Furer, L.I. Maklakov // J. Mol. Struct. 1997. — V.415. -P.157.
  81. , И.А. Оптимизация и расчет частот нормальных колебаний метил-N-метилуретана и метил-Ы-нафтилуретана различными методами квантовой химии / И. А. Заводов, В. В. Зверев, Л. И. Маклаков // Журнал структурной химии.- 2003. -Т.44. № 3.
  82. Mirkin, N.G. Structure of trans-N-methylacetamide: planar or non-planar symmetry? / N.G.Mirkin, S. Krimm // J.Mol.Stuct (Theochem). 1995. — V.334. -P. 1−6.
  83. Wong, M. W. Structure of acetamide: planar or nonplanar? / M.W. Wong, K.B. Wiberg, // J.Phys.Chem. 1992. — V. 96. — P.668−671.
  84. Sepehmia, B. Methyl Carbamate / B. Sepehrnia, J.R. Ruble, G.A. Jeffrey // Acta Crystallogr. 1987. — V. 43C Part 2. — P. 249−251.
  85. , A.H. Кристаллическая структура О-метилкарбамата при 295 К / А. Н. Чехлов // Журн. структурной химии 2003. — Т.44. — № 5 — С.989−992.
  86. Pimentel, J. Hydrogen bonding / J. Pimentel, S.N. Vinogradov, R.H. Linnel // Van Nestrand Reinholdm N.T.m. — 1971.
  87. Schuster, P. The Hydrogen Bond Recent Developments in Theory and Experiments / P. Schuster, G. Zundel, C. Sundorfym. — North-Holland, Amsterdam.- 1976. V. I-III.
  88. Theoretical treatments of hydrogen bonding / Ed. D. Hadzi Chichester, Wiley and Sons, 1997.- 320 p.
  89. Водородная связь / под. ред Н. Д. Соколова М., Наука, 1981. — 288с.
  90. Scheiner, S Hydrogen bonding. A theoretical perspective /. S. Scheiner New York, Oxford University Pressm. 1997. — 370 p.
  91. Sandorfy, C. Anharmonicity and hydrogen bonding / C. Sandorfy // J.Molec.Struct. 2002.- 614.-P.365−366.
  92. , Л.И. Поведение полосы Амид V в уретанах при изменении их фазового состояния и при растворении / Л. И Маклаков, И. Н. Дементьева // Журн.приклад. Спектроск. 1982. — 36. — № 3. — С.508−510.
  93. Skrovanek, D.J. Hydrogen bonding in polymers: infrared temperature studies of an amorphous polyamide I D.J. Skrovanek, S.E. Howe, P.C. Painter, M.M. Coleman // Macromolecules 1985. — V. 18 — P 1676−1683
  94. Bandekar, J. Vibrational analysis of peptides, polypeptides, and proteins: Characteristic amide bands of p-turns / J. Bandekar and S. Krimm // Polym.Prepr. -1979.-V. 20.-P. 67−70
  95. Skrovanek, D. J Hydrogen bonding in polymers. 2. Infrared temperature studies of nylon / DJ. Skrovanek, P.C. Painter, M. M! Coleman // Macromolecules- 1986. -V.19-P 699−705
  96. , B.H. Специфические взаимодействия в уретансодержащихсоединениях и особенности структурообразования в блоксополиуретанах / В. Н. Ватулев, // Автореферат, дис. д-ра хим. наук. Киев. — 1986. — 40 с. I
  97. , Ю.М. Исследование водородных связей в уретановых эластомерах методом ИКС / Ю. М. Боярчук и др. // ВМС. 1965. — T.VII. -№ 5. — С.778 -785.
  98. Sung, C.S.P. Infrared Studies of Hydrogen Bonding in Toluene Diisocyanate Based Polyurethanes / C.S.P. Sung, N.P.Schneider // Macromolecules 1975. V.8. — № 1.- P.68−73.
  99. Bandekar, J. FT-IR spectroscopic study of poyurethanes. Part 1. Bonding between urethane C-O-C groups and the NH Groups / J. Bandekar, S. Klima, // Mol.Struct. (Thechem). 1991.- V.263.- P.45−57.
  100. Bandekar, J. FT-IR spectroscopic study of poyurethanes. Part 2. Ab initio quantum chemical studies of the relative strengths of «carbonyl» and ether hydrogen-bonds in polyurethanes / J. Bandekar, S. Klima // Spectr.Acta.1992. V.48A .-P.1363−1370.
  101. Ganis, P. Solid -state conformation of amidegroup crystal structure of N
  102. Phenylurethanes / P. Ganis, G. Avitabile, S. Migdal // Chem.Soc.93. 1971. — 3328.
  103. Yokoyama, T. Hydrogen bonding un urethanes. In Advances in Urethane Science and Technology / T. Yokoyama. — 1978. — V.6. — P. 1−29.
  104. Tanaka, T. Structure and physical properties of polyurethane / Т. Tanaka, T. Yokoyama // J. Pol. Sci. p.C. 1968. — № 23. — P.865−872.
  105. , B.B. Изучение водородной связи в полиуретанах методом ИК-спектроскопии/ В. В. Жарков, Н. К. Рудневский. // Высокомолекулярные соединения. 1968.-т.Ю (Б).-№ 1. — с.29−32.
  106. Боярчук, Ю. М. Исследование Н-связей в уретановых П. / Ю. М. Боярчук // ВМС.-1968.- т.Ю. № 3.- С. 173.
  107. , Е.Г. Корреляция между геометрией водородной связи и сдвигом частоты валентных колебаний группы в алкил-Ы-арилуретанах / Е. Г. Атовмян // ВМС Б. 1984. — т.26. — № 9. — С. 691−694.
  108. , Е.Г. Редкая геометрия и необычная природа NH.O=C водородной связи в кристаллической структуре этил-№а-нафтилуретана / Е. Г. Атовмян.//ДАН СССР.- 1985.- т.285.- № 2. -С.366−371.
  109. , Е.Г. Водородная связь и кристаллическая структура уретанов / Е. Г. Атовмян, JI.JI. Алимова, Д. С. Филиппенко // Изв. АН СССР (хим. сер.). -1989.- № 5. — С.1080−1084.
  110. , Е.Г. Децил-КГ-мета-хлорфенилуретан в кристаллическом и расплавленном состоянии / Е. Г. Атовмян, Д. С. Филиппенко. ДАН СССР. -1983. -т.273. — № 5. — С.1147−1151.
  111. , E.F. ИК-спектроскопическое и рентгеноструктурное исследование модельных алифатических уретанов / Е. Г. Атовмян, JI.JI. Алимова, Д. С. Филиппенко. ВМС А. — 1986. — т. 28. — № 9. — С. 1902 -1907.
  112. , JI.JI. Кристаллическая и молекулярная структура гексаметилен-1,6(0,0 децил) диуретана / JI.JI. Алимова, Е. Г. Атовмян, Д. С. Филиппенко // Кристаллография 1987. — т. 32. — № 1. — С. 97−101.
  113. , Е.Г. Кристаллическая и молекулярная структура уретанов / Е. Г. Атовмян, JI.JI. Алимова, Д. С. Филипенко // Изв. АН СССР (хим. сер.). 1988.- № 2, — С.341−344.
  114. , Г. Г. Изучение водородных связей ароматических уретанов в растворах и кристаллах. / Г. Г. Сучкова, Л. И. Маклаков // XV Всероссийская конференция «Структура и динамика молекулярных систем» Тез. докл. -Казань-Москва-ЙошкарОла -Уфа, 2008. — С.232
  115. Seymour, R.W. Hydrogen bonding in segmented polyurethanes elastomers / R.W. Seymour, G.M. Estes, S.L. Cooper // Amer. Chem. Soc. Polym. Prepr. 1970.- V. 11. № 2. — P.867−874.
  116. Maklakov L.I. Quantum chemistry studies of far-infrared spectra of aromatic urethanes / L.I. Maklakov, G.G. Suchkova // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 2008. — V.71 (1). -P.238−244
  117. Seymour, R.W. DSC studies of polyurethane polymers / R.W. Seymour, S.L. Cooper // J. Polymer sci., part B. 1971. — V.9. — № 9. — P.689−694.
  118. Seymour, R.W. Thermal analysis of polyurethane block polymers / R.W. Seymour, S.L. Cooper // Macromolecules. 1973. — V.6. — № 1. — P.48−53.
  119. Seymour, R.W. Recent adv polymer blends, graft and blocks / R.W. Seymour, G.M. Ester, S.L. Cooper // Recent adv polymer blends, graft and blocks. 1974. -P.225.
  120. Seymour, R.W. Infrared studies of segmented polyurethane elastomers. Hydrogen bonding / R.W. Seymour, G.M. Ester, S.L. Cooper // Macromolecules. -1970.- V.3.- № 5.- P.579−583.
  121. Sung, G.S.P. Infrared studies of hydrogen bonding in toluene diisocyanate based polyurethanes / G.S.P. Sung, N.P. Schneider // Amer. Chem.Soc. Polym.Prepr. -1974.-V.15.- P.625−630.
  122. JI.И. Исследование спектров уретановых соединений квантово-химическими методами. / Л. И. Маклаков, Г. Г. Сучкова // XIV Всероссийская конференция «Структура и динамика молекулярных систем»: Сб.статей. Казань, 2007. С.718−721
  123. Brasch, J. W The use of polyethylene matrix for stadying dilution andlow-temperature effect in the far infrared / Brasch J.W., Jacobsen R.J.// Spectrochim.Acta. 1964. — V.20 P. 1644−1646.
  124. Jacobsen, R. J Far infrared studies of hydrogen bonding in phenols / Jacobsen R.J., Brasch J.W.//Spectrochim.Acta. 1965.-V.21 .- P. 1753−1763.
  125. Barnes, A.J. Molecular complexes of the hydrogen halides studies by matrix isolated infrared spectroscopy/ Barnes, A. J// J. Mol.Struct. 1983. — V.100 — P.259−280
  126. Andrews, L. FTIR spectra of base-hydrogen fluoride hydrogen-bonded complex in solid argon / Andrews, L // J. Mol.Struct. 1983. — V.100 — P.281−303.
  127. Itoh, K. Far infrared spectra of N-methylacetamide and related compounds and H-bond force constants / K. Itoh, T. Shimanouchi // Biopolymers. — 1967. — V.5. -№ 10. — P.921−930.
  128. , C.B. Длинноволновые инфракрасные спектры уретанов и полиуретанов // С. В. Григорьева, Л. М. Кузнецова, Л. И. Маклаков // ВМС. -1992.- Т.(Б)34. № 11.- С.3−9.
  129. , С.В. Проявление колебаний водородной связи в длинноволновых спектрах уретановых соединений и интерпретация полос поглощения полиуретанизоциануратов / С. В. Григорьева // Физ. Химия. 1995.
  130. Zavodov, I.A. Far-infrared spectra of some segmented polyurethanes / I.A. Zavodov, L. M. Kuznetsova, S. V. Grigorieva, Maklakov L. I // J. Mol.Struct. 1996. — V.375 — P.193−196.
  131. Zavodov, I.A. Far-infrared spectra of some cristalline aromatic urethanes / I.A. Zavodov, L.I. Maklakov, E.G. Atovmyan // J. Mol.Struct. 1999. — V.476 -P.295−300.
  132. Shen, D.Y. Far-infrared study of hydrogen bonding in a semicrystalline Polyurethane / D. Y. Shen, S. K. Pollack, S. L. Hsu // Macromolecules. 1989. -V.22. — № 6. — P. 2564−2569.
  133. Dannenberg, JJ. The Importance of Cooperative Interactions and a- Solid State Paradigm to Proteins What Peptide Chemists Can Learn from Molecular Crystals / J.J. Dannenberg // Advances in Protein Chemistry. — 2006. — V.72. — P.227−273.
  134. Jeffrey, G.A. An Introduction to Hydrogen Bonding / G.A. Jeffrey // Oxford University Press. 1997. — P.98.
  135. Buck, U. Infrared Spectroscopy of Size-Selected Water and Methanol Clusters / U. Buck, F. Huisken//Chem. Rev.-2000.- V.100.- № 11.- P.3863−3890
  136. Huiscen, F. Experimental study of the O-H ring vibrations of the methanol trimer/F. Huiscen// J.Chem.Phys. — 1996.- V.105.- № 19.- P.8965−8968.
  137. Huiscen, F. Dissociation of small methanol clusters after exitation pf the O-H stretch vibration at 2,7 p / F. Huiscen // J. Chem. Phys. 1991. — V.95. — № 6. -P.3924−3929.
  138. Provencal, R.A. IR cavity ringdown spectroscopy of methanol clusters: Single donor H-bonding / R.A. Provencal // J. Chem. Phys. 1991. — V.110. — № 9. -P.4258−4267.
  139. Kobko, N. Cooperativity in Amide Hydrogen Bonding Chains: Implications for Protein-Folding Models / N. Kobko, L. Paraskevas, E. del Rio, J. J. Dannenberg // J. Am. Chem. Soc. -2001.- 123. -P.4348−4349.
  140. Kobko, N. Cooperativity in Amide Hydrogen Bonding Chains/ N. Kobko, J. J. Dannenberg // J. Phys. Chem. A. 2003. — 107. — 6688−6697.
  141. Dannenberg, J.J. Cooperativity in hydrogen bonded aggregates. Models for crystals and peptides / J.J. Dannenberg // Journal of Molecular Structure 615. 2002. -V. 615.- P. 219−226.
  142. Ludwig, R. Cooperative Hydrogen bonding in Amides and Peptides / R. Ludwig // Journal of Molecular Liquids. 2000. — V.84. — P. 65−67.
  143. Carpfen, A. Ab-initio Studies on Infinite Linear Hydrogen-Fluoride Chains / A. Carpfen, P. Schuster// Chem. Phys. Lett. 1976. -V.44. — № 3. — P. 459−464.
  144. , В.JI. Изучение структуры ассоциатов N-метилацетамида методами колебательной спектроскопии / В. Л. Фурер, Н. А. Жихарева, Л. И. Маклаков // Журн.приклад. спектроск. 1981.- 34.-№ 5.- С.872−878.
  145. Kuznetsova, L.M. Infrared intensities of N-methylacetamide associates. / L.M. Kuznetsova, V.L. Furer, L.I. Maklakov // J. Mol. Struct. 1996. — V.380. — P.23−29.
  146. , Л.И. Колебательные спектры и анализ нормальных колебаний ассоциатов ММК, образованных водородными связями / Л. И. Маклаков, А. Л. Фурер, В. Л. Фурер, Н. А. Жихарева, В. В. Алексеев // Журн.приклад. спектроск. 1981. — 34. — № 2. — С.270−276.
  147. Kuznetsova, L.M. The calculation of absorption curves in the IR spectra of free and associated methyl-N-methylcarbamate molecules / L.M. Kuznetsova, V.L. Furer, L.I. Maklakov // J. Mol. Struct. 1997. — V.415. — P.157.
  148. , M.B. Колебания молекул / M.B. Волькенштейн, JI.А. Грибов, М. А. Ельяшевич, Б. И. Степанов. М, Наука. — 1972. — С.699.
  149. , Л.А. Некоторые вопросы теории колебательных спектров периодических молекул конечной длины и полимеров / Л. А. Грибов, Т.С. Абилова// Оптика и спектроскопия. 1967. — т.23. — № 3. — С.371−380.
  150. , В.А. Фортран-программы для расчета колебаний молекул / В. А. Дементьев, Б. И. Смирнов, Л. А. Грибов // Р. Ж. Химия. 1977. — реф.5 Б59.
  151. Gutman, V. The donor acceptor approach to molecular interactions / Gutman, V // (a). Plenum Press: New York, 1978. (b). ReV. Chim.Roum. 1977, 22, 679.
  152. Ludwig, R. Theoretical study of hydrogen bonding in liquid and gaseous N-methylformamide / R. Ludwig, F. Weinhold, Т. C. Farrar // J. Chem. Phys. 1997. -107 (2).
  153. Ludwig, R. Structure of Liquid N-Methylacetamide: Temperature Dependence of NMR Chemical Shifts and Quadrupole Coupling Constants / R. Ludwig, F. Weinhold, Т. C. Farrar //J. Phys. Chem. A. 1997. — 101. — P.8861−8870.
  154. Irusta, L. Infrared spectroscopic studies of the self-association of ethyl urethane / L. Irusta, J.J. Iruin, M.J. Fernandez-Berridi, M. Sobkowiak, P.C. Painter, M.M. Coleman // Vibrational Spectroscopy 23. 2000. — P. 187−197.
  155. Irusta, L. Infrared spectroscopic studies of the urethane/ether inter-association / L. Irusta, M.L. Abee, J.J. Iruin, M.J. Fernandez-Berridi // Vibrational Spectroscopy 27.- 2001. -P.183—191.
  156. Irusta, L. Infrared spectroscopic studies of the self-association of aromatic urethane / L. Irusta, J.J. Iruin, G. Mendikute, MJ. Fernandez-Berridi // Vibrational Spectroscopy 39. 2005.- P.144−150.
  157. , JI.И. К вопросу о мультиплетности полос поглащения в ИК-спектрах уретанов и полиуретанов / Л. И. Маклаков, В. Л. Фурер, А. Л. Фурер // ВМС. 1983. -Т.25 Б. — № 3. — С.162−165.
  158. S. I. Gorelsky, SWizard program, http://www.sg-chem.net/, University of Ottawa, Ottawa, Canada, 2010.
  159. G. A. Zhurko (http://www.chemcraftprog.com).t
  160. , И.А. Влияние молекулярной и кристаллической структуры N— нафтилуретанов на РЖ-спектры / И. А. Заводов, Л. И. Маклаков, Е. Г. Атовмян // Изв. АН (хим. сер.). 1998. — № 2. — С.300−303.
  161. Suchkova, G.G. Amide bands in the IR spectra of urethanes / G.G. Suchkova, L.I. Maklakov // Vibrational Spectroscopy 2009. — V.51(2) — P.333−339
  162. , Л.И. Исследование спектров уретановых соединений квантово-химическими методами. / Л. И. Маклаков, Г. Г. Сучкова // XIV Всероссийскаяконференция «Структура и динамика молекулярных систем» Тез. докл. -Казань-Москва-Йошкар-Ола -Уфа, 2007. — С.123
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!