Новые аспекты химии пиррола
Диссертация
Раскрыты и систематически проработаны новые фундаментальные и практические аспекты химии пирролов и Ы-винилпирролов, связанные с реакциями кетонов (через кетоксимы) с ацетиленом в суперосновных системах типа МОН/ДМСО (М — щелочной металл): созданы научные основы технологии синтеза индола из циклогексаноноксима и ацетиленаразработаны селективные методы получения пирролов и А^-винилпирролов… Читать ещё >
Список литературы
- Takohataand H., Momose T. 1. The Alkaloids (Cordel G. A. Ed.), V. 46 I I Academic Press, San Diego — 1993.
- Casiraghi G., Zanardi F., Rassu G., Pinna L. Recent advances in the stereoselective synthesis of hydroxylated pyrrolyzidines // Org. Prep. Proced. Int. 1996. — V. 28. — P. 641−682.
- Hoshino O. In The Alkaloids (Cordel G. A. Ed), V. 51 // Academic Press, San Diego-1998.-P. 324.
- Mikhaleva A. I., Schmidt E. Yu. In Selected methods for synthesis and modification of heterocycles (Kartsev V. G. Ed.), V. 1 // IBS Press, Moscow. -2002.-P. 334−352.
- Anderson H. J., Loader C. E. The Synthesis of 3-Substituted Pyrroles from Pyrrole // Synthesis 1985. — No 4 — P. 353−364.
- Lainton J. A. H., Huffman J. W., Martin B. R., Compton D. R. l-Alkyl-3-(l-naphthoyl)pyiToles: A new class of cannabinoid // Tetrahedron Lett. 1995. -V. 36, No 9.-P. 1401−1404.
- DeLeon C. Y., Ganem B. A new approach to porphobilinogen and its analogs // Tetrahedron 1997. — V. 53, No 23. — P. 7731−7752.
- Jacobi P. A., Coutts L. D., Gou J. S., Hauck S. I., Leung S. H. New Strategies for the Synthesis of Biologically Important Tetrapyrroles. The «B, C + D + A» Approach to Linear Tetrapyrroles // J. Org. Chem. 2000. — V. 65, No 1. -P. 205−213.
- Gimenez I. F., Alves O. L. Formation of a Novel Polypyrrole/Porous Phosphate Glass Ceramic Nanocomposite // J. Braz. Chem. Soc. 1999. — V. 10, No 2.-P. 167−170.
- Reynolds J. R., Poropatic P. A., Toyooka R. L. Electrochemical copolymerization of pyrrole with TV-substituted pyrroles. Effect of composition on electrical conductivity // Macromolecules — 1987. — V. 20, No 5.-P. 958−961.
- Nizuski-Mann R. E., Cava M. P. Synthesis of mixed thiophene-pyrrole heterocycles // Heterocycles 1992. — V. 34, No 10. — P. 2003−2007. .
- Chou S.-S. P., Yeh Y.-H. Synthesis of novel sulfonyl-substituted pyrrole chromophores for second-order nonlinear optics // Tetrahedron Lett. — 2001. — V. 42, No 7.-P. 1309−1311.
- Silva C. D., Walker D. A. Acid-Base Catalysis in the Synthesis of Arylmethylene and Alkylmethine Pyrroles // J. Org. Chem. 1998. — V. 63, No 19.-P. 6715−6718.
- Samajdar S., Becker F. F., Banik B. K. Montmorillonite KSF-mediated facile synthesis of pyrroles // Heterocycles. 2001. — V. 55, No 6. — P. 1019−1022.
- Brandsma L. Unsaturated Carbanions, Heterocumulenes and Thiocarbonyl Compounds New Routes to Heterocycles // Eur. J. Org. Chem. — 2001. — No 24.-P. 4569−4581.
- Fan X., Zhang Y. Sml2-mediated synthesis of 2,4-diarylpyrroles from phenacyl azides // Tetrahedron Lett. 2002. — V. 43, No 10. — P. 1863−1865.
- Gabbut C. D., Hepworth J. D., Heron B. M., Pugh S. L. A facile route to pyrroles, isoindoles and hetero fused analogues // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2002. — No 24. — P. 2799−2808.
- Nishino F., Miki K., Kato Y., One K., Uemura S. Rhodium-Catalyzedt Cyclopropanation Using Ene-yne-imino Ether Compounds as Precursors of
- Pyrrolyl)carbenoids // Org. Lett. 2003. — V. 5, No 15. — P. 2615−2617.
- Banik B. K., Samajdar S., Banik I. Simple Synthesis of Substituted Pyrroles // J. Org. Chem. 2004. — V. 69, No 1. — P. 213−216.
- Abele E., Lucevics E. Recent advances in the synthesis of heterocycles from oximes // Heterocycles 2000. — V. 53, No 10. — P. 2285−2336.
- The Chemistry of Hydroxylamines, Oximes and Hydroxamic Acids (Rappoport Z., Liebman J. F. Eds.) // Wiley, Chichester. 2008. — P. 241.
- Wang Z. Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. Part 3. // Wiley, London. 2009. — P. 2793−2796.f
- Tedeschi, R. J. Acetylene. In Encyclopedia of Physical Science and Technology, 3rd Edition (Meyers R. A. Ed.), V. 1 // Academic Press, San Diego.-2001.-P. 55−89.
- Glotova Т. E., Schmidt E. Yu., Dvorko M. Yu., Ushakov I. A., Mikhaleva A.
- I., Trofimov B. A. Synthesis of 0−2-(acyl)vinylketoximes and their unusualrearrangements into 2- and 3-acyl-substituted pyrroles // Tetrahedron Lett. -2010.-V. 51.-P. 6189−6191.
- Loudetand A., Burgess K. BODIPY Dyes and Their Derivatives: Syntheses and Spectroscopic Properties // Chem. Rev. 2007. — V. 107, No 11. — P.4891−4932.
- Bean G.P. // The Synthesis of lH-pyrroles. In The Chemistry of Heterocyclic Compounds. Pyrroles. Part. 2 (Jones R. A. Ed.) // Interscience Publ., New York.-1992.-P. 105.
- Chen J., Burghart A., Derecskei-Kovacs A., Burges K. 4,4-Difluoro-4-bora-3a, 4a-diaza-5-indacene (BODIPY) Dyes Modified for Extended Conjugation and Restricted Bond Rotations // J. Org. Chem. 2000. — V. 65, No 10. — P. 2900−2906.
- Разинанд В. В., Костиков Р. Р. Упражнения по органической химии // Химиздат, Санкт-Петербург. 2009. — С. 336.
- Трофимов Б. А. От химии ацетилена к химии пиррола // Химия в интересах устойчивого развития — 2008. — Т. 16. — С. 105−118.
- Ким. Д. Г. Органическая химия в реакциях. Учебно-справочное пособие // Издательство Челябинского государственного университета, Челябинск. 2000. — С. 87.
- Sundberg R. J. The Chemistry of Indoles // Academic Press, San Diego. -1997.-267 p.
- Madsen J. 0., Meldal M., Mortensen S. Olsson B. A Facile Route to 2-Substituted Indoles // Acta Chem. Scand. B. 1981. — V. 35, No 2. — P. 7781.
- Трофимов Б. А., Михалева А. И. vV-Виттилпирролы // Наука, Новосибирск. 1984. — 264 с.
- Михалева А. И., Васильев А. Н., Трофимов Б. А. Изучение условий реакции циклогексаноноксима с ацетиленом в суперосновных средах // ЖОрХ- 1981. Т. 17, № 9.-С. 1977−1988.
- Михалева А. И., Трофимов Б. А., Васильев А. Н. Синтез 4,5,6,7-тетрагидроиндола и его 1-винильного производного // ХГС 1979. — № 2.-С. 197−199.
- Трофимов Б. А., Михалева А. И., Шмидт Е. Ю., Васильцов А. М., Иванов А. В., Процук Н. И., Ряполов О. А. Новая технология синтеза 4,5,6,7-тетрагидроиндола // ДАН 2010. — Т. 435, № 1. — С. 60−63.
- Трофимов Б. А., Васильцов А. М., Амосова С. В. Основность насыщенных растворов гидроксидов щелочных металлов в диметилсульфоксиде // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. — № 4. — С. 751 756.
- Трофимов Б. А. Суперосновные катализаторы и реагенты: концепция, применение, перспективы. Из кн. Современные проблемы органической химии. Т. 14 // Изд-во Санкт-Петербургского университета. 2004. — С. 131−175.
- Bordwell F.G., Ji G.Z. Equilibrium acidities and homolytic bond dissociation energies of the H-0 bonds in oximes and amidoximes // J. Org. Chem. -1992.-V. 57, No 11.-P. 3019−3025.
- Трофимов Б. А. Гетероатомиые производные ацетилена. Новые полифункциональные мономеры, реагенты, и полупродукты // Наука, Москва-1981.-319 с.
- Schmidt Е. Yu., Mikhaleva A. I., Vasil’tsov А. М., Zaitsev А. В., Zorina N. V. A straightforward synthesis of pyrroles from ketones and acetylene: a one-pot version of the Trofimov reaction // Arkivoc 2005. — vii — P. 11−17.
- Михалева А. И., Шмидт E. Ю., Иванов А. В., Васильцов A. M., Сенотрусова E. Ю., Процук H. И. Селективный синтез 1-винилпирролов непосредственно из кетонов и ацетилена: модификация реакции Трофимова // ЖОрХ 2007. — Т. 43, № 2. — С. 236−238.
- Трофимов Б.А., Михалева А. И. Одностадийный синтез 2,2-тиенилпирролов из метил-2-тиенилкетоксима и ацетилена // ХГС.1977.-№ 8.-С. 1136−1137
- Sevillano R. М., Mortha G., Barrelle М., Lachenal D. 19 °F NMR Spectroscopy for the Quantitative Analysis of Carbonyl Groups in Lignins // Holzforschung 2001. -V. 55, No 3. — P. 286−296.
- Geirer J., Soderberg S. Uber die Carbonylgruppen des Lignins // Acta Chem. Scand. 1959. -V. 13.-P. 127−137.
- Вейганд-Хильгетаг Методы эксперимента в органической химии // Химия, Москва. 1968. — С. 479.
- Органикум // Химия, Москва. 1979. — С. 61.
- Трофимов Б. А., Михалева А. И., Нестеренко Р. Н. 4,5-дигидробензоg.индол из оксима а-тетралона и ацетилена // ЖОрХ —1978.-Т. 14, № 5.-С. 1119.
- Михалева А. И., Алиев И. А., Нестеренко Р. Н., Калабин Г. А. Одностадийный синтез 4,5-дигидробензо^.индола и его 1-винильного производного из оксима а-тетралона и винилхлорида // ЖОрХ — 1982. — Т. 18,№ 10.-С. 2229.
- Chen J., Burghart A., Derecskei-Kovacs A., Burgess К. 4,4-Difluoro-4-bora-3a, 4a-diaza-s-indacene (BODIPY) Dyes Modified for Extended Conjugation and Restricted Bond Rotations // J. Org. Chem. 2000. — V. 65, No 10. — P. 2900−2906.
- Engel N., Steglich W. Einfache Synthese von 2-Aryl- und 2-Heteroaryl-pyrrolen aus N-Allylcarbonsaureamiden // Angew. Chem. 1978. — V. 90, No 9.-P. 719−720.
- Boukou-Poba J. P., Farmer M., Guilard R. A general method for the synthesis of 2-arylpyrroles // Tetrahedron Lett. 1979. — V. 20, No 19. — P. 1717−1720.
- Ghabrial S. S., Thomsen I., Torssell К. B. G. Synthesis of Biheteroaromatic Compounds via the Isoxazoline Route // Acta Chem. Scand. 1987. — V. 41B.-P. 426−434.
- Reeves J. Т., Song J. J., Tan Z., Lee H., Yee N. K., Senanayake С. H. A General Synthesis of Substituted Formylpyrroles from Ketones and 4-Formyloxazole // Org. Lett. 2007. — V. 9, No 10. — P. 1875−1878.
- Maurizio D’A., Eliana D. L., Giacomo M., Rocco R., Giancarlo S. Photochemical substitution of halogenopyrrole derivatives // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997. — No 16. — P. 2369−2373.
- Steter H., Haese W. Addition von Aldehyden an aktivierte Doppelbindungen, XXXIV1. Addition von Aldehyden an cyclische a-Methylenketone // Chem. Ber. 1984. —V. 117, No 2. — P. 682−693.
- Hansford K. A., Perez G. S. A., Skene W. G., Lubell W. D. Bis (pyrrol-2-yl)arylenes from the Tandem Bidirectional Addition of Vinyl Grignard Reagent to Aryl Diesters // .Г. Org. Chem. 2005. — V. 70, No 20. — P. 79 968 000.
- Raposo M. M. M., Sousa A. M. R. C., Fonseca A. M. C., Kirsch G. Synthesis of formyl-thienylpyrroles: versatile building blocks for NLO materials // Tetrahedron-2006.-V. 62, No 15.-P. 3493−3501.
- Raposo M. M., Sampaio A. M. B. A., Kirsch G. Synthesis and characterization of new thienylpyrrolyl-benzothiazoles as efficient and thermally stable nonlinear optical chromophores // Synthesis 2005. — No 2. -P. 199−210.
- Общая органическая химия (Гл. ред. Бартон Д.), Т. 8 // Химия, Москва -1985.-С. 488−588.
- Химическая энциклопедия, Т. 2 // Советская энциклопедия, Москва -1990.-С. 456−457.
- Эзертон Б. П., Надь Ш. // Пат. РФ № 2 164 228. Бюлл. Изобр. — 2001. -№ 6.
- Masashi К., Hisashi Y. // US Patent Appl. No 2005/131 167 A1.
- Saxena V., Shirodkar V., Prakash R. A comparative study of a polyindole-based microelectrochemical transistor in aqueous and non-aqueous electrolytes // J. Solid State Electrochem. 2000. — V. 4, No 4. — P. 231−233.
- Trung V. Q., Huyen D. N. Synthesis, properties and application of polyindole/Ti02 nanocomposites // J. Physics: Conference Series 2009. — V. 187, No 12 058.-P. 1−6.
- Humphrey G. R., Kuethe J. T. Practical Methodologies for the Synthesis of Indoles // Chem. Rev. 2006. — V. 106, No 7. — P. 2875−2911.
- Lim S., Jabin I., Revial G. Reaction of cyclohexanones imines with substituted nitroolefins. New synthesis of tetrahydroindole derivatives // Tetrahedron Lett. 1999. — V. 40, No 22. — P. 4177−4180.
- Ряшенцева M. А., Волькенштейн Ю. Б., Полосин Б. М. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991. -№ 6. — С. 1417−1422.
- Ряшенцева М. А. Каталитический синтез индола из тетрагидроиндола на Pd- и Cr-содержащих катализаторах // ХГС 2006. — № 8. — С. 1176−1178.
- Зарецкий М. И., Русак В. В., Чартов Э. М. // Кокс и химия 2008. — № 8. -С. 40−45.
- Трофимов Б. А., Михалева А. И., Васильцов А. М., Иванов А. В., Шмидт Е. Ю., Процук Н. И., Ряполов О. А. Селективное дегидрирование 4,5,6,7-тетрагидроиндола в индол на никель-сульфидном катализаторе // ДАН — 2010. Т. 434, № 5. — С. 636−638.
- Химическая энциклопедия, Т. 5 // Большая Российская энциклопедия, Москва 1999. — С. 1046−1047.
- Goldsmith Е. A., Lindwall Н. G. Studies in the benzindole series // J. Org. Chem. 1953.-V. 18, No 5.-P. 507−515.
- Anderson V. В., Agnew M. N., Allen R. C. Carboxyarylindoles as nonsteroidal antiinflammatory agents // J. Med. Chem. — 1976. — V. 19, No 2. -P. 318−325.
- Malesani G., Ferlin M. G., Masiero S. Synthesis and Demethylation of New 5,6,7,8-Tetrahydro-4,9-dimethoxy-l//-benz/.indole // J. Heterocycl. Chem. -1982.-V. 19.-P. 633−637.
- Helsley G. C., Effland R. C., Davies L. (Amer. Hoechst Corp.) // U.S. Patent 3 997 557 (Chem. Abstr. 1977 — 86. — 139 850).
- Boger D. L., Desharnais J., Capps K. Solution-Phase Combinatorial Libraries: Modulating Cellular Signaling by Targeting Protein-Protein or Protein-DNA Interactions // Angew. Chem., Int. Ed. 2003. — V. 42, No 35. — P. 41 384 176.
- Tietze L. F., Schuster H. J., Schmuck К., Schuberth I., Alves F. Duocarmycin-based prodrugs for cancer prodrug monotherapy // Bioorg. Med. Chem.-2008.-V. 16, No 12.-P. 6312−6318.
- Jia G., Lown J. W. Design, synthesis and cytotoxicity evaluation of 1-chloromethyl-5-hydroxy-l, 2-dihydro-3H-benze.indole (seco-CBI) dimers // Bioorg. Med. Chem.-2000.-V. 8, No 7.-P. 1607−1617.
- Ye Y., Bloch S., Kao J., Achilefu S. Multivalent Carbocyanine Molecular Probes: Synthesis and Applications // Bioconjugate Chem. 2005. — V. 16, No l.-P. 51−61.
- Liu В., Barkley M. D., Morales G. A., McLaughlin M. L., Callis P. R. Fluorescence Properties of Benzf. indole, a Wavelength and Quenching Selective Tiyptophan Analog // J. Phys. Chem. В 2000. — V. 104, No 8. — P. 1837−1843.
- Penniton F. C., Jellinek M., Thum R. D. A New Indole Synthesis // J. Org. Chem. 1959. — V. 24, No 4. — P. 565−566.
- Шагалов JI. Б., Еракшина В. Н., Ткаченко Т. А., Суворов Н. Н. // Патент СССР № 371 223 (Chem. Abstr. 1973 — 79. — 31 866х).
- Shagalov, L. В.- Ostapchuk, L. В.- Ivanova, Т. M.- Suvorov, N. N. New synthesis of 5,6-benzindole // Chem. Heterocycl. Comp. 1987. — V. 23, No 6.-P. 644−645.
- Kshirsagar T. A., Hurley L. H. A Facile Synthesis of 5-Mesyl-3-benzylbenze.indole: Implications for the Involvement of a p-Quinone
- Methide Intermediate // J. Org. Chem. 1998. — V. 63, No 16. — P. 57 225 724.
- Barolo S. M., Lukach A. E., Rossi R. A. Syntheses of 2-Substituted Indoles and Fused Indoles by Photostimulated Reactions of o-Iodoanilines with Carbanions by the SRN1 Mechanism // J. Org. Chem. 2003. — V. 68, No 7. -P. 2807−2811.
- Choudhury K. R., Samoc M., Patra A., Prasad P. N., Charge Carrier Transport in Poly (N-vinylcarbazole):CdS Quantum Dot Hybrid Nanocomposite // J. Phys. Chem. B 2004. — V. 108, No 5. — P. 1556−1562.
- Trofimov B. A., Sobenina L. N., Demenev A. P., Mikhaleva A. I. C-Vinylpyrroles as Pyrrole Building Blocks // Chem. Rev. 2004. — V. 104, No 5.-P. 2481−2506.
- Xue T., Scott A. I. Bilane synthesis through bilene-a: An alternative approach // Tetrahedron Lett. 1998 — V. 39, No 37. — P. 6651−6654.
- Sessler J. L., Roznyatovskiy V., Pantos J. D., Borisova N. E., Reshetova M. D., Lynch V. M., Krustalev V. N., Ustynyuk J. A. Synthesis and Anion Binding Properties of 2,5-Diamidothiophene Polypyrrole Schiff Base
- Macrocycles // Org. Lett. 2005. — V. 7, No 23. — P. 5277−5280.
- Coles S. J., Gale P. A., Hursthouse M. B., Light M. E., Warriner C. N. Crystallographic and Solution Anion Binding Studies of Bis-amidofurans and Thiophenes // Supramol. Chem. 2004. — V. 16, No 7. — P. 469−486.
- Furuta H., Maeda H., Furuta Т., Osuka A. First Synthesis of Tetrapyrrolylporphyrin // Org. Lett. 2000. — V. 2, No 2. — P. 187−189.
- Wiehe A., Ruppa C, Senge M. O. A Practical Synthesis of Meso-monosubstituted, (3-Unsubstituted Porphyrins // Org. Lett. 2002. — V. 4, No 22.-P. 3807−3809.
- Bouerrat L., Fensholdt J., Liang X., Havez S., Nielsen S. F., Hansen J. R., Bolvig S., Andersson C. Indolin-2-ones with High in Vivo Efficacy in a Model for Multiple Sclerosis // J. Med. Chem. 2005. — V. 48, No 17. — P. 5412−5414.
- Yang L.-Y., Chen Q.-Q., Yang G.-Q., Ma J.-S. Self-assembly of bis (pyrrol-2-yl-methyleneamine)s bridged by flexible linear carbon chains // Tetrahedron -2003.-V. 59, No 50.-P. 10 037−10 041.
- Yang L., Zhang Y., Chen Q., Ma J.-S. Molecular Rectangle Formed by Head-to-tail Self-Assembly of l-(Dipyrrin-2-yl)-l-(dipyrrin-3-yl)methane // Monatsh. Chem. 2004. — V. 135, No 2. — P. 223−229.
- Zhang G., Yang G., Chen Q., Ma J. S. Novel Network Polymers Formed by Self-Assembly of Silver Nitrate and Pyrrol-2-yl-methyleneamine Ligands with Flexible Spacers // Cryst. Growth Des. 2005. — V. 5, No 2. — P. 661 666.
- Ш. Минкин В. Я, Дорофеенко Г. Н. Формилирование и ацилирование органических соединений замещенными амидами карбоновых кислот // Успехи химии. 1960. — Т. 29. — С. 1310−1335.
- Jutz С. Iminium Salts in Organic Chemistry // Adv. Org.Chem. 1976. — V. 9, pt. l.-P. 225−342.
- Синтез органических препаратов. Сб. 8. // Москва. 1958. -С. 44.
- Ruskiewich Е. Е., Silverstein М. /V-Methyl-2-pyrrolealdehyde and iV-Methyl-2-hydroxymethylpyrrole // J Am. Chem. Soc. 1954. — V. 76, No. 22. — P. 5802−5803.
- Abd El-Nabi A. l-Aryl-5-methoxy-pyrrolones as Synthons for 1,3-Dipolar Cycloadditions // Tetrahedron. 2000. — V. 56, No 19. — P. 3013−3020.
- Lopez-Perez A., Robles-Machin R., Adrio J., Carretero J. C. Oligopyrrole Synthesis by 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with Bissulfonyl Ethylenes // Angew. Chem., Int. Ed 2007. — V. 46, No 48. — P. 9261−9264.
- Borbas К. E., Chandrashaker V., Muthiah C., Kee H. L., Holten D., Lindsey J. S. Design, Synthesis, and Photophysical Characterization of Water-Soluble Chlorins // J. Org. Chem. 2008. — V. 73, No 8. — P. 3145−3158.
- Borbas K. E., Ruzie С., Lindsey J. S. Swallowtail Bacteriochlorins. Lipophilic Absorbers for the Near-Infrared // Org. Lett. 2008. — V. 10, No 10.-P. 1931−1934.
- Dirscherl G., Rooshenas P., Schreiner P. R., Lamaty F., Konig В. Synthesis and structure of a heterocyclic ansa pyrrole amino acid // Tetrahedron 2008. — V. 64, No 13. — P. 3005−3016.
- Ptaszek M., McDowell В., Lindsey J. Synthesis of 1-formyldipyrromethanes // J. Org. Chem. -2006. V. 71, No 11.-P. 4328−4331.
- Cresp Т. M., Sargent M. V. Synthesis and paratropicity of heteroatom-bridged 17. annulenones // J. Chem. Sos., Perkin Trans. 1. 1973. — No. 12. — P. 2961−2970.
- Марч Д. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура в 4-х т. Т. 2 // Мир, Москва. 1987. — С. 359.
- Вацуро К. В., Мищенко Г. JI. Именные реакции в органической химии // Химия, Москва. — 1976. С. 115.
- Demopoulos В. J., Anderson H. J., Loader С. E., Faber K. Pyrrole Chemistry. XXVI. A Synthesis of Porphobilinogen from Pyrrole // Can J. Chem. 1983. — V. 61, No. 10. — P. 2415−2476.
- Westmoreland I. Friedel-Crafts Alkylation of pyrrole via pyrrole-2-carboxaldehyde- pyrroles // SyntheticPage. -2005. — 224 http://www.syntheticpages.org/pages/224.
- Вредные вещества в промышленности (под ред. Лазарева Н. В.), Т. 3 // Химия, Ленинград. 1977. — С. 127.
- М. Davies W. A., Pinder A. R., Morris I. G. The synthesis and resolution of (±)-tropan-2-one // Tetrahedron. 1964. -V. 18, No. 4. — P. 405−412.
- Flitsch W., Lerner H., Zimmerman H. Beitrage zur Chemie der 8b, 8c-Diazapyracylene // Chem. Ber. 1977. — B. 110, No. 8. — S. 2765−2773.
- Wynberg H., Meijer E. W., The Reimer-Tiemann Reaction. In Organic Reactions // 2005. — P. 1−36.
- KuDrti L., Czako B. Strategic applications of named reactions in organic synthesis: background and detailed mechanisms // Elsevier Academic, Burlington, MA. 2005.
- Kreutzberger A. Gattermanische Aldehydsyntliese mit s-Triazin statt Blausaure // Angew. Chem. 1967. — V. 79. — P. 978−985.
- Clezy, Fookes, Liepa The Chemistry of Pyrrolic Compounds XIX Reactions of Pyrrolic Compounds with orthoformates // Aust. J. Chem. 1972. — V. 25. -P. 1979−1990.
- Pindur F., Flo C. First reactions of dialcocsy carbenium tetrafluoroborates with pyrroles, 5//-dibenzZ>,/.azepines and electron-rich arenes. // J.
- Heterocycl. Chem. 1989. -V. 26, No 6. — P. 1563−1568.
- Bergman J., Renstroem L., Sjoberg B. Synthesis of aromatic aldehydes via 2-aryl-N, N-diacyl-4-imidazolidines // Tetrahedron. 1980. — V. 36, No 17. — P. 2505−2511.
- Cadamuro S., Degani I., Fochi R., Gatti A., Piscopo L. A convenient general method for the synthesis of pyrrole-2,5-dicarbaldehydes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1993. — No 23. — P. 2939−2944.
- Cadamuro S., Degani I., Fochi R., Gatti A., Piscopo L. Convenient route for the synthesis of 3-substituted and 3,4-disubstituted pyrrole-2,5-dicarbaldehydes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1996. — No. 19. — P. 2365−2370.
- Altomare, С., Summo, L., Cellamare, S., Varlamov, A. V., Voskressensky, L. G., Borisova, T. N., Carotti, A. Pyrrolo3,2-c.pyridine derivatives as inhibitors of platelet aggregation // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000. — V. 10, No 6.-P. 581−584.
- Settambolo R., Mariani M., Aiazzo A. Synthesis of 1,2- and 1,3-Divinylpyrrole // J. Org. Chem. 1998. — V. 63, No 26. — P. 10 022−10 026.
- Mikhaleva A. L, Zaitsev А. В., Ivanov A. V., Schmidt E. Yu., Vasil’tsov A. M., Trofimov B. A. Expedient synthesis of l-vinylpyrroles-2-carbaldehydes // Tetrahedron Lett. 2006. — V. 47, No 22. — P. 3693−3696.
- Trofimov B. A., Sigalov M. V. // Main Group Chem. News. 1998. — No 6. -P. 30−41.
- Сигалов M. В., Шмидт E. Ю., Трофимов Б. A. // Изв. АН СССР. Сер. хим.-1987.-С. 1146−1149.
- Сигалов М. В., Шмидт Е. Ю., Трофимов Б. А. // ХГС 1988. — С. 334 338.
- Sigalov М. V., Trofimov А. В., Shmidt Е. Yu., Trofimov В. A. Protonation of 2-(2-thienyl)pyrrole and 2-(2-thienyl)-1 -vinylpyrroles // J. Phys. Org. Chem. -1993. V.6, No 8. — P. 471−477
- Mikhaleva A. I., Ivanov A. V., Skital’tseva E. V., Ushakov I. A., Vasil’tsov A. M., Trofimov B. A. An efficient route to l-vinylpyrrole-2-carbaldehydes // Synthesis. 2009. — No 4. — P. 587−590.
- Beer P.D., Cheetham A.G., Drew M.G.B., Fox O.D., Hayes E.J., Rolls T.D. Pyrrole-based metallo-macrocycles and cryptands // Dalton Trans. 2003 — P. 603−611.148: Webster J.M., Li J., Chen G. // US Patent 5 569 668 (Chem. Abstr. 1996 -125−326 523)
- Meth-Cohn O., Ashton M. Regioselective electrophilic formylation—3-substituted thiophenes as a case study // Tetrahedron Lett. — 2000. V. 41, № 22.-P. 2749−2752.
- Webster J.M., Li J., Chen G. // US Patent 5 599 988 (Chem. Abstr. 1996 -125−326 523)
- Barnetth G. H., Anderson H. J., Loader С. E. Pyrrole chemistry. XXI. Synthetic approaches to cyanopyrroles // Can. J. Chem. 1980. — V. 58, No 4. -P. 409−411.
- Wang J., Megha M., London E. Relationship between Sterol/Steroid Structure and Participation in Ordered Lipid Domains (Lipid Rafts): Implications for Lipid Raft Structure and Function // Biochemistry 2004. — V.43, No 4. — P. 1010−1018.
- Plouguern E., Kikuchi H., Oshima Y., Deslandes E., Stiger V. Isolation of Cholest-5-en-3-ol formate from the red alga Grateloupia turuturu Yamada and its chemotaxonomic significance // Biochem. Syst. Ecol. 2006. —V. 34, No 9.-P. 714−717.
- USA Patent 367 9290(Chem. Abstr. 1973. — 77. -95289c).
- Greene T. W., Wilts P. G. M. Protective groups in organic synthesis, 3rd ed. // Wiley, New York 1999 — 747 pp.
- Barluenga J., Campos P. J., Gonzalez E., Nucez, Asensio G. // Synthesis -1985.-P. 426.
- Caputo R., Ferreri C., Palumbo G. Polymer-Supported Phosphine-Halogen Complexes 41. Improved Formylation of Alcohols with Dimethylformamide // Synth. Comm. 1987. — V. 17, No 13. — P. 1629−1636.
- Iranpoor N., Firouzabadi H., Zolfigol M. A. Selective Acetylation of Primary Alcohols: Acetyl and Formyl Transfer Reactions with Copper (II) Salts // Synth. Comm.- 1998.-V. 28, No 11.-P. 1923−1934.
- Hagiwara H., Morohashi K., Sakay K., Suzuki T., Ando M. Acetylation and formylation of alcohols with triphenylphosphine and carbon tetrabromide in ethyl acetate or ethyl formate // Tetrahedron 1998. — V. 54, No 22. — P. 5845−5852.
- Ram R. N., Meher N. K. Selective formylation of alcohols in the presence of phenols with chloral // Tetrahedron 2002. — V. 58, No 15. — P. 2997−3001.
- Iranpoor N., Firouzabadi H., Jamalian A. Silphos PCl3-«(Si02)-!.: a heterogeneous phosphine reagent for formylation and acetylation of alcohols and amines with ethyl formate and acetate // Tetrahedron Lett. — 2005. — V. 46, No46.-P. 7963−7966.
- Srivastava V., Negi A. S., Kumar J. K., Gupta M. M. A simple, convenient and chemoselective formylation of sterols by Vilsmeier reagent // Steroids — 2006. V. 71, No 7. — P. 632−638.
- Васильцов А. М., Михалева А. И., Иванов А. В., Скитальцева Е. В., Трофимов Б. А. Эффективный метод формилирования холестерина // Изв. РАН, Сер. Хим. 2010. — № 1. — С. 293−294.
- Trofimov В. A., Stepanova Z. V., Sobenina L. N., Mikhaleva A. I., Ushakov I. A. Ethynylation of pyrroles with l-acyl-2-bromoacetylenes on alumina: a formal 'inverse Sonogashira coupling' // Tetrahedron Lett. 2004. — V. 45, No 34.-P. 6513−6516.
- Trofimov B. A., Stepanova Z. V., Sobenina L. N., Mikhaleva A. I., Sinegovskaya L. M., Potekhin K. A., Fedyanin I. V. // Mendeleev Commun. 2005. — V. 15. — P. 229−232.
- Sobenina L. N., Demenev A. P., Mikhaleva A. I., Ushakov I. A., Vasil’tsov A. M., Ivanov A. V., Trofimov B. A. Ethynylation of Indoles with 1-Benzoyl-2-bromoacetylene on A1203 // Tetrahedron Lett. 2006. — V. 47, No 22. — P. 7139−7141.
- Angurell I., Martinez-Ruiz I., Rossell O., Seco M., Gomez-Salb P., Martin A. Unprecedented eight-palladium (I) crown-cycle with metal-metal unsupported bonds // Chem. Commun. 2004. — P. 1712−1713.
- Burrows A. D., Harrington R. W., Mahon M. F., Palmer M. Т., Senia F., Varrone M. Synthesis and reactivity of rhodium (I) complexes containing keto-functionalised N-pyrrolyl phosphine ligands // Dalton Trans. — 2003. P. 3717−3726.
- Moloy K. G., Petersen J. L. N-Pyrrolyl Phosphines: An Unexploited Class of Phosphine Ligands with Exceptional .pi.-Acceptor Character // J. Am. Chem. Soc. 1995. -V. 117, No 29.-P. 7696−7710.
- Barnard T. S., Mason M. R. Synthesis, Structure, and Coordination Chemistry of the Bicyclic тг-Acid Phosphatri (3-methylindolyl)methane // Organometallics 2001. — V. 20, No 1. — P. 206−214.
- Jackstell R., Klein H., Beller M., Wiese K. D., Rottger D. Synthesis of Pyrrolyl-, Indolyl-, and Carbazolylphosphanes and Their Catalytic Application as Ligands in the Hydroformylation of 2-Pentene // Eur. J. Org. Chem. 2001. — No 20. — P. 3871−3877.
- Ahlers W., Paciello R., Vogt D., Hofinann P. (BASF AG) WO 02/83 695 (Chem. Abstr. 2002. — 137. — 311 033).
- Trzeciak A. M., Glowiak T., Ziolkowski J. J. Rhodium complexes HRhP (NC4H4)3.4 and HRh (CO)[P (NC4H4)3]3 as active catalysts of olefins and arenes hydrogenation: X-ray structure of HRh (CO)[P (NC4H4)3]3 // J. Organomet. Chem. 1998. — V. 552. — P. 159−164.
- Cozzi P. G., Zimmermann N., Hilgraf R., Schaffiier S., Pfaltz A. Chiral Phosphinopyrrolyl-Oxazolines: A New Class of Easily Prepared, Modular P, N-Ligands // Adv. Synth. Catal. 2001. -V. 343, No 5. — P. 450−454.
- Comely A. C., Gibson (nee Thomas) S. E., Sur S. Applications of stoichiometric organotransition metal complexes in organic synthesis // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000. — No 2. — P. 109−124.
- Roubaud V., Mercier A., Olive G., Le Moigne F., Tordo P. 5-(Diethoxyphosphorylmethyl)-5-methyl-4,5-dihydro-3H-pyiTole N-oxide: synthesis and evaluation of spin trapping properties // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2−1997.-No 9.-P. 1827−1830.
- Gurevich P. A., Yaroshevskaya V. A. Phosphorus-containing Derivatives of Indole and Pyrrole // Chem. Heterocycl. Сотр. 2000. — V. 36, No 12. — P. 1361−1401.
- Chaikovskaya A. A., Dmytriv Y. V., Pinchuk A. M., Tolmachev A. A. Phosphorylation of N-Silylpyrroles with Phosphorus Tribromide // Heteroatom Chemistry 2008. — V. 19, No 1. — P. 93−96.
- Trofimov B. A., Malysheva S. F., Sukhov B. G., Belogorlova N. A., Schmidt E. Yu., Sobenina L. N., Kuimov V. A.- Gusarova N. K. Addition of secondary phosphines to N-vinylpyrroles // Tetrahedron Lett. 2003. — V. 44. — P. 26 292 632.
- Розинов В. Г., Пенсионерова Г. А., Донских В. И., Сергеенко JI. М., Петрова О. В, Калабина А. В, Михалёва А. И. Фосфорсодержащиеенамины ИТ. Фосфорилирование iV-винилзамещённыхтрифторацетилпирролов // ЖОХ 1984. — Т.54, № 10. — С. 2241−2246.
- Розинов В. Г., Рыбкина В. В., Глухих В. И., Калабина А. В, Лазарева Н. Ф. Строение продуктов фосфорилирования алкенов пятихлористым фосфором // ЖОХ 1980. — Т.50, № 2. — С. 461−462.
- Розинов В. Г., Рыбкина В. В., Колбина В. Е., Глухих В. И., Донских В. И., Серёдкина С. Г. О механизме фосфорилирования алкенов пятихлористым фосфором // ЖОХ 1981. — Т.51, № 8. — С. 1747−1756.
- Bondi A. J. // Phys. Chem. 1964. — V. 68. — P. 441.
- Rusakov Y. Y., Krivdin L. В., Senotrusova E. Yu., Schmidt E. Yu., Vasil’tsov A. M., Mikhaleva A. I., Trofimov B. A., Dyachenko O. A., Chekhlov A. N., Kazheva O. N. // Magn. Reson. Chem. 2007. — V. 45. — P. 142.
- Trofimov B. A. Vinylpyrroles In Pyrroles Part Two: The Synthesis, Reactivity, and Physical Properties of Substituted Pyrroles (Jones R. A. Ed.), V. 48 // Wiley, New York. 1992. — P. 205.
- Chakravorty A., Holm R. H. Identification of the Geometrical Isomers of Some Tris-Chelate Cobalt (III) Complexes by Nuclear Resonance // Inorg. Chem.-1964.-V. 3, No 11.-P. 1521−1524.
- Weber J. H. Complexes of pyrrole-derivative ligands. I. Planar nickel (II) complexes with tetradentate ligands // Inorg. Chem. 1967. — V. 6, No 2. — P. 258−262.
- Male N. A. H., Thornton-Pett M., Bochmann M. Synthesis and structure of zirconium (IV) alkyl complexes with bi-, tri-, tetra- and penta-dentate amido ligands // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1997. — No 14. — P. 2487−2494.
- Tian G., Boone H. W., Novak B. M. Neutral Palladium Complexes as Catalysts for Olefin-Methyl Acrylate Copolymerization: A Cautionaiy Tale // Macromolecules 2001. -V. 34. — P. 7656−7663.
- Shilov A. E. Activation of Saturated Hydrocarbons by Transition Metal Complexes // In Reidel, Boston. 1984.
- Periana R. A., Taube D. J., Gamble S., Taube H., Satoh T., Fujii H. Platinum Catalysts for the High-Yield Oxidation of Methane to a Methanol Derivative // Science 1998. — V. 280. — P. 560−564.
- Ittel S. D., Johnson L. K., Brookhart M. Late-Metal Catalysts for Ethylene Homo- and Copolymerization // Chem. Rev. 2000. — V. 100, No 4. — P. 1169−1204.
- Imhof W. Synthesis and crystal structure of N-ferrocenyl substituted heterocyclic imine ligands and their reactivity towards Fe2(CO)9 // J. Organomet. Chem. 1997. — No 541. — P. 109−116.
- Astruc D. Transition metal sandwiches as reservoirs of electrons, protons, hydrogen atoms and hydrides: molecular activation and electronics // New J. Chem. 1992. — V. 16, No 2. — P. 305−328.
- Casas J.S., Garcia-Tasende M.S., Sordo J. Main group metal complexes of semicarbazones and thiosemicarbazones. A structural review // Coord. Chem. Rev. 2000. — V. 209, No 1. — P. 197−261.
- Castineiras A., Carballo R., Perez T. Synthesis and structural characterization of complexes of Zn (II), Cd (II) and Hg (II) halides with 2-formylpyrrole thiosemicarbazone and 2-acetylpyrrole thiosemicarbazone // Polyhedron -2001.-V. 20.-P. 441−448.
- Yang L.-Y., Chen Q.-Q., Yang G.-Q., Ma J.-S. Self-assembly of bis (pyrrol-2-yl-methyleneamine)s bridged by flexible linear carbon chains // Tetrahedron. -2003.-V. 59. — P. 10 037−10 041.
- Zhang G., Yang G., Chen Q., Ma J.-S. Novel network polymers formed by self-assembly of sliver nitrate and pyrrol methyleneamine ligands with flexible spacers // Crystal Growth Des. — 2005. — V. 5, No 2. — P. 661−666.
- Yang L., Zhang Y., Chen Q., Ma J.-S. Molecular rectangle formed by head-to-tail self-assembly of l-(dipyrrin-2-yl)-r-(dipyrrin-3-yl)methane // Monatsch. Chemie. 2004. — V. 135. — P. 223−229.
- Furuta H., Maeda H., Furata T., Osuka A. First synthesis of tetrapyrrolylporphyrin. // Org. Lett. 2000. — V. 2, No 2. — P. 187−189.
- Wiehe A., Ryppa C., Senge M. O. A practical synthesis of meso-monosubstituted,-substituted porphyrins. // Org. Lett. 2002. — V. 4, No 22. -P. 3807−3809.
- Panda P. K., Kang Y.-J., Lee C.-H. A Benzodipyrrole- Derived Sapphyrin // Angew. Chem. 2005. — V. 44, No 26. — P.4053−4055.
- Bruckner C., Stenberg E. D., Boyle R. W., Dolphin D. 5,10-Diphenyltripyrrane, a useful building block for the synthesis of meso-phenyl substituted expanded macrocycles // Chcm. Commun. 1997. — P. 16 891 690.
- Paolesse R., Liococcia S., Spagnoli L., Boschi M., Khoury M., Smith D. A Novel Synthetic Route to Supphyrins // J. Org. Chem. 1997. — V. 62. — P. 5133−5137.
- Tan K., Jaquinod L., Paolesse R., Nardis S., Corrado D. N., Carlo A., Montalty M., Smith D Synthesis and characterization of p-fused porphyrin-BODIPY dyads // Tetrahedron. 2004. — V. 60. — P. 1099−1106.
- Hofmann T. Identification of novel colored compounds containing pyrrole and pyrrolynonne structures formed by Maillard of pentoses and primary amino acids // J. Agric. Food Chem. 1998. — V. 46. — P. 3902−3911.
- Nagaraj R. H, Monnier V. M. Protein modification by the degradation products of ascorbat: formation of a novel pyrrole from the Mailrad reaction of L-threose with proteins. // Biochimica et Biophysica Acta. — 1995. V. 1253.-P. 75−84.
- Utzman С. M., Lederer М. О. Independent synthesis of aminophospholipid-linked Maillard products // Carbohydrate Research 2000. — V. 325. — P. 157−168.
- Zhang H., Larock R. C. Synthesis of (3- and y-carbolines by the palladium/copper-catalysed coupling and cyclization of terminal acetylenes. // J. Org. Chem. 2002. — V. 67. — P. 7048−7056.
- Павлов П. А. Синтез 2-циано-1-(4-нитрофенил)пиррола и его 5-бром- и 4,5-дибромзамещенньтх производных // ЖОрХ 2001. — Т. 37, № 9. — С. 1376−1378.
- Settambolo R., Marani М., Caiazzo A. Synthesis of 1,2- and 1,3-divinylpyrrole. // J. Org. Chem. 1998. — V. 63. — P. 10 022−10 026.
- Dykstra С. C., Perfect J., Boykin D. W., Wilson W. D., Tidwell R. R. US Patent 5 639 755 (Chem. Abstr. 1997. — 126. — 13 1457x).
- Dykstra С. C., Boykin D., Tidwell R. R. PCT Int. Appl. WO 98 38,170 (Chem. Abstr. 1998. — 129. — 23 0727d).
- Renneberg D., Dervan P. B. Imidazopyridine/Pyrrole and Hydroxybenzimidazole/Pyrrole Pairs for DNA Minor Groove Recognition // J. Am. Chem. Soc. -2003. -V. 125, No 19. P. 5707−5716.
- Viger A., Dervan P. B. Exploring the limits of benzimidazole DNA-binding oligomers for the hypoxia inducible factor (HIF) site // Bioorg. Med. Chem. -2006. -V. 14, No 24. P. 8539−8549.
- Starcevic K., Kralj M., Ester K., Sabol I., Grce M., Pavelic K., Karminski-Zamola G. Synthesis, antiviral and antitumor activity of 2-substituted-5-amidino-benzimidazoles // Bioorg. Med Chem. 2007. — V. 15, No 13. — P. 4419−4426.
- Batista R. M. F., Costa S. P. G., Belsley M., Raposo M. M. Synthesis and second-order nonlinear optical properties of new chromophores containing benzimidazole, thiophene, and pyrrole heterocycles // Tetrahedron 2007. -V. 63, No 39. — P. 9842−9849.
- Haugland R. P., Kang, H. C. (Molecular Probes, Inc.) US Patent 5 248 782 (Chem. Abstr. 1994. — 120. — 32877d).
- El’chamnov M. M., Simonov A. M., Oleinikova L, Ya. // Chem. Heterocycl. Comp. 1980. — V. 16. — P. 59.
- Lin S., Yang L. A simple and efficient procedure for the synthesis of benzimidazoles using air as the oxidant / Tetrahedron Lett. 2005. — V. 46, No 25.-P. 4315−4319.
- Chakrabarty M., Mukherji A., Mukherjee R., Arima S., Harigaya Y. A Keggin heteropoly acid as an efficient catalyst for an expeditious, one-pot synthesis of l-methyl-2-(hetero)arylbenzimidazoles // Tetrahedron Lett. -2007. V. 48, No 30. — P. 5239−5242.
- Du L.-H., Wang Y.-G. A Rapid and Efficient Synthesis of Benzimidazoles Using Hypervalent Iodine as Oxidant // Synthesis 2007. — No 5. — P. 675 678.
- De Selms R. C. Benzimidazoles. I. 2-(Heterocyclic Substituted) benzimidazoles // J. Org. Chem. 1962. — V. 27, No 6. — P. 21 632 165.
- George B., Papadopoulos E. P. Heterocycles from N-ethoxycarbonylthioamides and dinucleophilic reagents. 2. Five-memberedrings containing two heteroatoms at 1,3 positions // J. Org. Chem. 1977. -V. 42, No 3.-P. 441−443.
- Yang D., Fokas D., Li J., Yu L., Baldino С. M. A Versatile Method for the Synthesis of Benzimidazoles from o-Nitroanilines and Aldehydes in One Step via a Reductive Cyclization // Synthesis 2005. — No 1. — P. 47−57.
- Wu, Z.- Chen, Q., Xiong, S., Xin, В., Zhao, Z., Jiang, L., Ma, J. S. Double-Stranded Helicates, Triangles, and Squares Formed by the Self-Assembly of Pyrrol-2-ylmethyleneamines and Znn Ions // Angew. Chem. — 2003. — V. 115, No 28.-P. 3393−3396.
- Wu Z., Chen Q., Yang G., Xiao C., Liu J., Yang S., Ma J. S. Novel fluorescent sensor for Zn (II) based on bis (pyrrol-2-yl-methyleneamine)• «ligands // Sensors Actuators B: Chemical 2004. — V. 99, No 2−3. — P. 511 515.
- Yang L., Shan X., Chen Q., Wang Z., Ma J. S. The First Silver® Side-On incoordination Network Formed by Self-Assembly of Bis (pyrrol-2-ylmethylene)hydrazine // Eur. J. Inorg. Chem. 2004. — No 7. — P. 14 741 477.
- Zhang G., Yang G., Ma J. S. In New Developments in Organometallic Chemistry Research (Cato M. A. Ed.) // Nova Science Publishers, New York. -2006.-P. 63.
- Omura K., Swern D. // Tetrahedron Lett. 1978. — V. 34. — P. 1651.
- Vasil’tsov А. М., Schmidt Е. Yu., Mikhaleva A. I., Zorina N. V., Zaitsev А.
- Абеле Э., Лукевиц Э.Фурановые и тиофеновые оксимы: синтез, реакции и биологическая активность // ХГС — 2001. Т. 37, № 2. — С. 156−186.
- Абеле Э., Абеле Р., Дзенитис О., Лукевиц Э. Индольные и изатиновые оксимы: синтез, реакции и биологическая активность // ХГС — 2003. — Т. 39, JVb 1.-С. 5−37.
- Абеле Э., Абеле Р., Лукевиц Э. Пиридиновые оксимы: синтез, реакции и биологическая активность // ХГС 2003. — Т. 39, № 7. — С. 963−1005.
- Михалева А. И., Зайцев А. Б., Трофимов Б. А. Оксимы как реагенты // Успехи Химии 2006. -Т. 75, № 9. — С. 884−913.
- Review of fludioxinyl, March 1995. http://www.pesticides.gov.uk/PSDPDFs/Evaluations/126fludioxonil.pdf
- Chlorfenapyr. http://en.wikipedia.org/wiki/Chlorfenapyr
- Zhang Z., Olland A. M., Zhu Y., Cohen J., Berrodin Т., Chippari S., Appavu
- C., Wilhem S., Li J., Chopra R., Fensome A., Zhang P., Wrobel J., Unwalla R. J., Lyttle C. R., Winneker R. C. // J. Biolog. Chem. 2005. — V. 280 — P. 28 468.
- Абеле Э., Абеле P., Лукевиц Э. Пиррольные оксимы: синтез, реакции и биологическая активность // ХГС 2004. — Т. 40, № 1. — С. 3−19.
- Karabatsos G. J., Taller R. A. Structural studies by nuclear magnetic resonance -XV Conformations and configurations of oximes // Tetrahedron. -1968. V. 24, No. 8. — P. 3347−3360.
- Yonezawa T., Morishima I. Coupling parameters from the !3C—H satellite nuclear magnetic resonance spectra of 1-substituted aziridines // J. Mol. Spectr. 1968. — V. 27, No 1−4. — P. 210−217.
- Афонин А. В., Михалева А. И., Воронов В. К., Тарасова О. А., Шмидт Е.
- Ю., Ушаков И. А. Простой метод установления конфигурации1кетоксимов и их производных по спектрам ЯМР С // ЖОрХ. — 2000. -Т. 36, № 12.-С. 1831−1837.
- Потапов В. М. Стереохимия // Химия, Москва. -1976. — С. 696.
- Афонин А. В., Ушаков И. А., Симоненко Д. Е., Шмидт Е. Ю., Зорина Н.
- В., Иванов А. В., Васильцов А. М., Михалева А. И.
- Стереоспецифичность констант экранирования ядер углерода-13 в 1спектрах ЯМР С оксимов с гетероциклическими заместителями. // ХГС -2008.-№ 10.-С. 1523−1531.
- Сигалов M.B., Шмидт Е. Ю., Трофимов Б. А. Случай успешной конкуренции при протонировании фуранового и пиррольного колец // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1987. -№ 9. — С. 2136−2137.
- Сигалов М. В., Шмидт Е. Ю., Трофимов Б. А. Протонированные формы TV-винилпирролов // ХГС 1988. — № 3. — С. 334−338.
- Sigalov M. V., Trofimov А. В., Schmidt E. Yu., Trofimov B. A. Protonated forms of 2-(2-furyl)pyrroles and their interconversion: proton NMR and quantum-chemical (MNDO) study // J. Org. Chem. 1992. — V. 57, No 14. -P. 3934−3938.
- Sigalov M. V., Trofimov А. В., Schmidt E. Yu., Trofimov B. A. Protonation of 2-(2-thienyl)pyrrole and 2-(2-thienyl)-l-vinylpyrroles // J. Phys. Org. Chem. 1993. — V. 6, No 8. — P. 471−477.
- Сигалов M.B., Шмидт Е. Ю., Михалева А. И., Коростова С. Е., Лазарев И. М., Трофимов Б. А. Спектры ЯМР и строение протонированных 1-винилпирролов // ХГС. 1993. — № 1. — С. 48−57.
- Сигалов М.В., Трофимов А. Б., Шмидт Е. Ю., Трофимов Б. А. Протонированные формы 2-(2-тиенил)пирролов. Исследования методом ЯМР 'Н и МПДП // ХГС. 1993. — № 6. — С. 825−833.
- Trofimov B. A. Vinylpyrroles In Pyrroles Part Two: The Synthesis, Reactivity, and Physical Properties of Substituted Pyrroles (Jones R.A. Ed.) // Wiley, New York. 1992. — P. 131−298.
- Holloway С. E., Vuik C. P. J. Kinetics of Z-E isomerisation of acetaldoxime // Tetrahedron Lett. 1979. -V. 20, No 12. — P. 1017−1020.
- Елохина В. H., Александрова А. Е., Нахманович А. С., Щеглова Р. А., Карнаухова 3. В., Виноградова Т. И., Калихман И. Д., Патент РФ № 1 621 449 (Chem. Abstr. 1997. — 126 — 31 2253g).
- Sriram D., Yogeeswari P., Thirumurugan R., Pavana R. K. Discovery of New Antitubercular Oxazolyl Thiosemicarbazones // J. Med. Chem. 2006. — V. 49, No 12.-P. 3448−3450.
- Lopez-Torres E., Abram U. Rhenium Complexes with Triazine Derivatives Formed from Semicarbazones and Thiosemicarbazones // Inorg. Chem. — 2008. V. 47, No 7. — P. 2890−2896.
- Lobana T. S., Rekha, Butcher R. J. Metal-thiosemicarbazone interactions. Synthesis of an iodo-bridged dinuclear diiodobis (pyrrole-2-carbaldehydethiosemicarbazone)dicopper (I). complex // Trans. Metal Chem. 2004. — V. 29, No 3. — P. 291 -295.
- Михалева А. И., Васильцов A. M., Иванов А. В., Ушаков И. A., Ma Д. ILL, Янг Г. Направленный синтез семикарбазонов, тиосемикарбазонов и гуанилгидразонов 1-винилпиррол-2-карбальдегидов. // ХГС — 2008. № 9.-С. 1384−1390.
- Губен LI. Методы органической химии, Т. 3 // Главхимлит, Москва. -1935. С. 64−66.
- Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии // Химия, Москва 1976. — С. 477.
- Zatsepin T. S., Stetsenko D. A., Gait M. J., Oretskaya T. S. Use of Carbonyl Group Addition-Elimination Reactions for Synthesis of Nucleic Acid Conjugates // Bioconjugate Chem. 2005. — V. 16, No 3. — P. 471−489.
- Гаммет JI. Основы физической органической химии // Мир, Москва. — 1972.-С. 452−454.
- Hansen P. Е. Carbon—hydrogen spin—spin coupling constants // Prog. NMR Spectrosc.- 1981. — V. 14.-P. 175−295.
- Poon D. К. Y., Schubert М., Au J., Okon М., Withers S. G., Mcintosh L. P. Unambiguous Determination of the Ionization State of a Glycoside Hydrolase
- Active Site Lysine by 1H—l5N Heteronuclear Correlation Spectroscopy // J. Am. Chem. Soc. 2006. — V. 128, No 48. — P. 15 388−15 389.
- Suzuki M., Hanabusa K. L-Lysine-based low-molecular-weight gelators // Chem. Soc. Rev. 2009. — V. 38. — P. 967−975.
- Taylor I. A., Webb M. In Methods in Molecular Biology. V.148: DNAProtein Interactions: Principles and Protocols (Moss T. Ed.) // Humana Press Inc., Totowa. 2001. — P. 301−314.
- Zheng Y. G., Wu J., Chen Z., Goodman M. Chemical regulation of epigenetic modifications: Opportunities for new cancer therapy // Med. Res. Rev. — 2008. V. 28, No 5. — P. 645−687.
- Pierpoint W. S. Chemical Modification of the Lysine-Amino Groups of Potato Virus X // J. Gen. Virol. 1974. -V. 25. — P. 303−312.
- Shetty J. K., Kinsella J. E. Reversible modification of lysine: separation of proteins and nucleic acids in yeast Single cell protein. // Advances in Chemistry Series 1982. — V. 198. — P. 169−198.
- Masuda T., Ide N., Kitabatake N. Effects of Chemical Modification of Lysine Residues on the Sweetness of Lysozyme // Chem. Senses 2005. — V. 30, No 3.-P. 253−264.
- Bhaduri A., Das K. P. Effect of incorporation of hydrophobic, hydrophilic and ionic groups through lysine modification of beta-lactoglobulin on it’s adsorbtion at alumina/water interface // J. Dispersion Sci. Technol. 1998. -V. 19, No 4.-P. 435−449.
- McClung W. G., Clapper D. L., Hu S.-P., Brash J. L. Adsorption of plasminogen from human plasma to lysine-containing surfaces // J. Biomed. Mater. Res. 2000. — V. 49, No 3. — P. 409−414.
- Berthelot T., Lain G., Latxague L., Deleris G. Synthesis of Novel Fluorogenic L-Fmoc Lysine Derivatives as Potential Tools for Imaging Cells // J. Fluoresc. -2004. V. 14, No 6.-P. 671−675.
- Witz G., Van Duuren B. L. Hydrophobic fluorescence probe studies with poly-L-lysine // J. Phys. Chem. 1973. — V. 77, No 5. — P. 648−651.
- Klink D., Yu Q.-C., Glick M. C., Scanlin T. Lactosylated Poly-L-Lysine Targets a Potential Lactose Receptor in Cystic Fibrosis and Non-Cystic Fibrosis Airway Epithelial Cells // Mol. Ther. 2003. — V. 7, No 1. — P. 7380.
- Link M., Schulze P., Belder D., Wolfbeis O. S. New diode laser-excitable green fluorescent label and its application to detection of bovine serum albumin via microchip electrophoresis // Microchim. Acta 2009. — V. 166, No 1−2.-P. 183−188.
- Freidinger R. M. Synthesis of.gamma.-lactam-constrained tryptophyl-lysine derivatives // J. Org. Chem. 1985. — V. 50, No 19. — P. 3631−3633.
- Alsfasser R., Van Eldik Novel Building Blocks for Biomimetic Assemblies.• Synthesis, Characterization, and Spectroscopic and Electrochemical
- Properties of New Bidentate Ligands Derived from Lysine and Cysteine and Their Complexes with Bis (2,2'-bipyridine)ruthenium (II) // Inorg. Chem. -1996. V. 35, No 3. — P. 628−636.
- Modica E., Zanaletti R., Freccero M., Mella M. Alkylation of Amino Acids and Glutathione in Water by o-Quinone Methide. Reactivity and Selectivity // J. Org. Chem. 2001. — V. 66, No 1. — P. 41−52.
- Carganico S., Rovero P., Halperin J. A., Papini A. M., Chorev M. Building blocks for the synthesis of post-translationally modified glycated peptides and proteins // J. Pept. Sci. 2009. — V. 15, No 2. — P. 67−71.
- Silverstein R., Bassler G., Morril T. Spectrometric Identification of Organic Compounds // J. Wiley and Sons, New York, London. 1974.
- Dang Q., Gomez-Galeno J. E. An Efficient Synthesis of Pyrrolo2,3-d.pyrimidines via Inverse Electron Demand Diels-Alder Reactions of 2-Amino-4-cyanopyrroles with 1,3,5-Triazines // J. Org. Chem. 2002. — V. 67, No 24.-P. 8703−8705.
- Yu M., Pantos G. D., Sessler J. L., Pagenkopf B. L. Synthesis of 2,2'-Bipyrroles and 2,2'-Thienylpyrroles from Donor-Acceptor Cyclopropanes and 2-Cyanoheteroles // Org. Lett. 2004. — V. 6, No. 6. — P.1057−1059.
- The Pesticide Manual, 10th Ed. (Tomlin C. Ed.) // The British Crop Protection Council, London, UK. 1994. — P. 209.
- The Pesticide Manual, 11th Ed. (Tomlin C. Ed.) // British Crop Protection Council, Farnham, UK. 1997. — P. 334.
- Soloducho J., Doskocz J., Cabaj J., Roszak S. Practical synthesis of bis-substituted tetrazines with two pendant 2-pyrrolyl or 2-thienyl groups, precursors of new conjugated polymers // Tetrahedron 2003. — V. 59, No 26.-P. 4761−4766.
- Audebert P., Sadki S., Miomandre F., Clavier G., Vernieres M. C., Saouda M., Hapiot P. Synthesis of new substituted tetrazines: electrochemical and spectroscopic properties // New. J. Chem. 2004. — V. 28. — P. 387−392.
- Абеле Э., Абеле P., Лукевиц Э. Пиррольные оксимы: синтез, реакции и биологическая активность // ХГС. 2004. — С. 3−19.
- Sardarian A.R., Shahsavari-Fard Z., Shahsavari H.R., Ebrahimi Z. Efficient Beckmann rearrangement and dehydration of oximes via phosphonate intermediates // Tetrahedron. 2007. — V. 48, No 14. — P. 2639−2643.
- Ивонин С. П., Лапандин А. В., Штамбург В. Г. Взаимовлияние N, N-диметилгидразонометильной и а-гидроксикетонной групп в гетарильных аналогах несимметричных бензоинов // ХГС. 2005. — С. 1805−1814.
- Loader С. Е., Anderson Н. J. Pyrrole chemistry. XXIII. The cyanation of substituted pyrroles with chlorosulfonyl isocyanate (CSI). New syntheses of pyrrole-3-carbonitriles // Can. J. Chem. 1981. — V. 59, No 17. — P. 26 732 676.
- Hughes Т. V., Cava M. P. Electrophilic Cyanations Using 1-Cyanobenzotriazole: sp2 and sp Carbanions // J. Org. Chem. 1999. — V. 64, No 1.-P. 313−315.
- Sakamoto Т., Ohsawa K. Palladium-catalyzed cyanation of aryl and heteroaryl iodides with copper (I) cyanide // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 -1999.-No 16.-P. 2323−2326.
- Benages I. A., Albonico S. M. -Chloroacrylonitrile as a cyclodipolarophile in 1,3-cycloadditions. 3-Cyanopyrroles
- Chloroacrylonitrile as a cyclodipolarophile in 1,3-cycloadditions. 3-Cyanopyrroles // J. Org. Chem. 1978. — V. 43, No 22. — P. 4273−4276.
- Trofimov В. A., Vasil’tsov А. М., Mikhaleva А. I., Ivanov А. V., Skital’tseva Е. V., Schmidt Е. Yu., Senotrusova Е. Yu., Ushakov I. A., Petrushenko К. В. Synthesis of l-vinylpyrrole-2-carbonitriles // Tetrahedron Lett. 2009. — V. 50, No 1.-P. 97−100.
- Трофимов Б. А., Михалева А. И., Коростова С. В., Балабанова Л. Н., Васильев А. Н. Катализируемая основаниями дегидратация оксимов вдиметилсульфоксиде // Изв. АН СССР, Сер. Хим. 1976. — № 3. — С. 690−691.
- Anderson Н. J. Pyrrole chemistry: II. 2-pyrrolecarbonitrile, l-methyl-2-pyrrolecarbonitrile, and their nitration products // Can. J. С hem. — 1959. V. 37, No 12.-P. 2053−2058.
- Морозова JI .В., Михалева А. И., Маркова М. В., Собенина Л. Н., Трофимов Б. А. Димеризация 1-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола в присутствии кислот // Изв. РАН, Сер. Хим. 1996. — № 2. — С. 423−425.
- Bamett G. Н., Anderson Н. J., Loader С. Е. Pyrrole chemistry. XXI. Synthetic approaches to cyanopyrroles // Can. J. Chem. 1980. — V. 58, No 4. -P. 409−411.
- Vasil’tsov A. M., Ivanov A. V., Ushakov I. A., Mikhaleva A. L, Trofimov B. i
- A. Selective thiylation of l-vinylpyrrole-2-carbaldehydes: synthesis of 2-bis (ethylsulfanyl)methyl.-l-vinylpyrroles and l-(2-ethylthioethyl)pyrrole-2-carbaldehydes — novel pyrrole synthones // Synthesis. — 2007. No 3. — P. 452−456.
- Smith III А. В., Xian M. J. Anion Relay Chemistry: An Effective Tactic for Diversity Oriented Synthesis // J. Am. Chem. Soc. 2006. — V. 128, No 1. -P. 66−67.
- Green T. W., Wuts P. G. M. Protective Gropes in Organic Synthesis, 3th Ed. // Wiley, New York. 1999. — P. 329−344.
- Abell A. D., Nabbs В. K., Battersby A. R. The Reaction of N-Magnesium Derivatives of Pyrroles with N-Mesylchloromethylpyrroles: A Synthesis of Dipyrrylmethanes // J. Org. Chem. 1998. — V. 63, No 23. — P. 8163−8169.
- Willis M. C., Randell-Sly H. E., Woodward R. L., Currie G. S. Chelation-Controlled Intermolecular Alkene and Alkyne Hydroacylation: The Utility of |3-Thioacetal Aldehydes // Org. Lett. 2005. — V. 7, No 11. — P. 2249−2251.
- Padwa A., Ginn J. D., McClure M. S. Methylsulfenylation of Thioacetals as a Method for Synthesizing 2-Thio-Substituted Furans // Org. Lett. 1999. — V. 1, No 10.-P. 1559−1561.
- McKieman G. J., Hartley R. C. Boronate Titanium Alkylidene Reagents for Diversity-Based Synthesis of Benzofurans // Org. Lett. 2003. — V. 5, No 23. -P. 4389−4392.
- Kumar R., Lown J. W. Design, synthesis and in vitro cytotoxicity studies of novel pyrrolo 2,1. 1,4] benzodiazepine-glycosylated pyrrole and imidazole polyamide conjugates // Org. Biomol. Chem. 2003. — V. 1, No 19. — P. 3327−3342.
- Kamal A., Ramu R., Khanna G. B. R., Saxena A. K., Shanmugavel M., Pandita R. M. Synthesis and evaluation of new pyrrolo2, l-c. l^benzodiazepine hybrids linked to a flavone moiety // Arkivoc 2005. -Hi-P. 83−91.
- New D. G., Tesfai Z., Moeller K. D. Intramolecular Anodic Olefin Coupling Reactions and the Use of Electron-Rich Aryl Rings // J. Org. Chem. 1996. -V. 61, No 5.-P. 1578−1598.
- Shevchenko N. E., Nenajdenko V. G., Balenkova E. S. Triflic Anhydride-Promoted Cyclization of Sulfides: A Convenient Synthesis of Fused Sulfur Heterocycles // Synthesis 2003. -No 8. — P. 1191−1200.
- Михалева А.И., Коростова C.E., Васильев A. H., Балабанова JI. Н., Сокольникова Н. П., Трофимов Б. А. Свободно-радикальное присоединение алкантиолов к 1-винилпирролам // ХГС. — 1977. № 12. -С. 1636−1639.
- Brustolin F., Castelvetro V., Ciardelli F., Ruggeri G., Colligiani A. // J. of Polym. Science. Part A: Polym. Chem. 2001. — V. 39. — P.' 253.
- Wang G.X., Yang L., Chen Y., Wang J.Z., Bewlay S., Liu H.K. // Electrochim. Acta. 2005. — V. 50, No 24. — P. 4649.
- Lasse В., Keld W., Bjorn W.-J., Torben J. // Sol. Energy Mater, and Sol. Cells. 2006. — V. 90, No 3. — P. 341.
- Wang W., Yu D., Tian F. Synthesis and characterization of a new polypyrrole based on ЛГ-vinyl pyrrole //Synthetic Metals. 2008. — V. 158, No 17−18. — P. 717−721.
- Трофимов Б. А., Михалева А. И., Морозова Л. В. Полимеризация N-винилпирролов // Успехи химии 1985. — Т. 54, № 6. — С. 1034−1050.
- Трофимов Б. А., Маркова М. В., Морозова Л. В., Михалева А. И., Шмидт Е. Ю., Зорина Н. В., Hyun Sang Heon Полимеризация 1,4-бис 2-(Л/-винил)пирролил.бензола // ВМС Серия Б 2010. — Т. 52, № 4. — С 662−666.
- Морозова Л. В., Татаринова. И. В., Маркова М. В., Васильцов А. М., Иванов А. В., Вакульская Т. И., Михалева А. И., Трофимов Б. А. Синтез и модификация полимеров 1-винил-2-карбальдегидов // Изв. РАН, Серия Хим.-2007.-№ 11.-С. 2134−2138.
- Skotheim Т., Lundstrom I., Prejra J. J. Stabilization of n-silicone photoanodes to surface corrosion in aqueous electrolyte with a thin film of polypyrrole //
- Electrochem. Soc. 1981.-V. 128, No 7.-P. 1625−1626.
- Furuta H., Maeda H., Furuta Т., Osuka A. First Synthesis of Tetrapyrrolylporphyrin // Org. Lett. 2000. — V. 2, No 2. — C. 187−189.
- Морозова Л.В., Татаринова И. В., Маркова М. В., Васильцов A.M., Иванов A.B., Михалева А. И., Трофимов Б. А. Сополимеризация 1-винилпиррол-2-карбальдегидов // ВМС 2011. — Т. 53, № 3. — С. 475−481.
- Минакова Т. Т., Волков А. Н., Усманова Т. А., Морозова Л. В., Скворцов Ю. М., Трофимов Б. А. Синтез новых реакционноспособных олигомеров на основе винилглицидилового эфира этиленгликоля // ЖПХ — 1977. — № 11.-С. 2547−2549.
- Даниловцева Е. Н., Анненков В. В., Домнина Е. С., Михалева А. И. Сополимеризация 1-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола со стиролом//ВМС Серия Б 1996. — Т. 38, № 11. — С. 1925−1927.
- Маркова М. В. Новые аспекты полимеризации /У-винилиирролов Дис. канд. хим. наук // ИГУ, Иркутск. 1999.
- Блайт Э. Р., Блур Д. Электрические свойства полимеров // ФИЗМАТ ЛИТ, Москва. 2008. Ж