Синтез и свойства (органилтиоалкил) триалкокосиланов и 1-(органилтиоалкил) силатранов

Актуальность работы. Гетероатомные карбофункциональные кремнийорга-нические соединения, содержащие молекулярный фрагмент У (СН2)т81, в котором ге-тероатом У и атом кремния разделены метиленовым мостиком (т > 1), имеют большое теоретическое и практическое значение. Они находят широкое применение в качестве поверхностно-модифицирующих и сшивающих агентов, сорбентов, вулканизаторов каучуков, биологически активных веществ, биозащитных покрытий и т. д. Их исследование способствует развитию представлений о внутримолекулярном взаимодействии гетероатома У с атомом кремния.

За последние годы особенно значительные результаты достигнуты в разработке методов синтеза серусодержащих карбофункциональных кремнийорганических соединений, изучении внутримолекулярного взаимодействия атомов серы и кремния в молекулярном фрагменте 5(СН2)т81 и практическом применении соединений этого типа. Тем не менее, синтез и исследование свойств новых соединений с общей формулой 118(СН2)т8111'з остается актуальной задачей. Ее решению и посвящена настоящая диссертационная работа. При этом особое внимание уделено ранее неизвестным 1-(органилтиоалкил)силатранам с общей формулой.

К8(СН2)т81(ОСН2СН2)п (ОСНМеСН2)3.пЫ (Я = алкил, аралкил, арил, гетерил, а также II = Н, N0- т = 1−3, п = 0−3). Их можно рассматривать как алкилорганилсульфиды, содержащие в алкильном заместителе необычный кремнийорганический заместительсилатранильную группу, обладающую суперэлектронодонорным эффектом. Поэтому 1-(органилтиоалкил)силатраны с общей формулой.

К8(СН2)т81(ОСН2СН2)п (ОСНМеСН2)зпН являются интересными объектами для изучения реакционной способности в реакциях, свойственных для сульфидов и обусловленных нуклеофильностью атома серы. С другой стороны, силатраны зарекомендовали себя как весьма интересные соединения, содержащие пентакоординированный атом кремния и обладающие комплексом необычных свойств, в том числе биологической активностью. С этой точки зрения синтез и исследование строения, реакционной способности и биологической активности ранее неописанного класса гетероатомных карбофункциональных силатранов, а именно 1-(органилтиоалкил)силатранов? представляет значительный теоретический и практический интерес.

Так как общий метод синтеза силатранов основан на переэтерификации соответствующих триалкоксисилильных соединений трис (2-гидроксиалкил)аминами, для синтеза 1-(органилтиоалкил)силатранов с общей формулой.

К8(СН2)^(ОСН2СН2)п (ОСНМеСН2)з-г^ необходимы соответствующие (органилти-лалкил)триалкоксисиланы К.8(СН2)т81((Ж)зОднако среди соединений и этого ряда были известны лишь (меркаптоалкил)триалкоксисиланы, (тиоцианатоалкил)три-алкоксисиланы у бис (триалкоксисилилалкил)сульфиды и отдельные (2-органилтио-этил)триалкоксисиланы с т = 2. Соединения с т = 1 и 3 вообще не были описаны. Вместе с тем соответствующие (органилтилалкил)триалкоксисиланы К8(СН2)т81(011')з также имеют значение как самостоятельные объекты для изучения влияния электронных эффектов группы (СН2)т81((Ж')3 на их реакционную способность. Выше сказанное и определило цель и задачи работы.

Цель работы заключалась в разработке простых общих методов синтеза (органилтиоалкил)триалкоксисиланов и 1-(органилтиоалкил)силатранов, изучении их реакционной способности, стереоэлектронного строения, а также биологической активности.

Научная новизна и практическая значимость работы состоит.

• в синтезе (органилтиоалкил)триалкоксисиланов с общей формулой 118(СН2)т81(ОК')з на основе реакций тиолятов натрия с (галогеналкил)-триалкоксисиланами и реакций фотоиндуцированного тиилирования алкенилтриалкоксисиланов тиолами и тиоловыми кислотами. При этом соединения с ш = 1 и большинство соединений с т = 2 и 3 получены впервые.

• в синтезе ранее неизвестных (1-органилтиоалкил)силатранов с общей формулой К8(СН2)т81(ОСН2СН2)п (ОСНМеСН2)з.пЫ переэтерификацией (орга-нилтиоалкил)триалкоксисиланов трис (2-гидро^ксиалкил)аминами, фотоин-дуцированным тиилированием 1-винили 1-аллилсилатранов тиолами, а также взаимодействием тиолятов щелочных металлов с (1-гало-геналкил)силатранами. Определена относительная активность алкенилтри-алкоксисиланов исилатранов в конкурирующих реакциях фотоиндуци-рованного тиилирования алкантиолами.

• в изучении реакционной способности (алкилтиоалкил)триалкоксисиланов и 1-(органилтиоалкил)силатранов в реакциях окисления различными окислителями и реакциях с органическими и кремнийорганическими галогенпроизводными, приведшими к органил (силатранилалкил)сульф-оксидам, -сульфонам и галогенидам диорганил (силатранилалкил)сульфония соответственно. При этом обнаружена необычно высокая реакционная способность органил (силатранил-метил)сульфидов в этих реакциях, обусловленная суперэлектронодонорным индуктивным эффектом силатра-нильной группы. Пониженная реакционная способность (низкая нуклеофильность атома серы) (алкилтиометил)триалкоксисиланов по сравнению с (2-алкилтиоэтил)триалкоксисиланами в аналогичных реакциях объяснена эффектом п, а*-взаимодействия в фрагменте Б-СНг-Бт.

• в определении токсичности и изучении нескольких видов биологической активности синтезированных классов соединений.

Структура работы. Диссертация изложена на 139 страницах машинописного текста и включает 26таблиц и 8 рисунков. Она состоит из введения, 5 глав, выводов и списка цитируемой литературы (2Л6 Н&именоёдНмЯ).

1. Overberger C.G., Mulvaney J.E., Beringer F.M. Addition of mercaptanes to vinyl silanes //J. Org. Chem. — 1956. — V.21. — P.1311−1312.

2. Борисов C.H., Воронков М. Г., Лукевиц Э. Я. Кремнеорганические производные фосфора и серы. Л. .Химия, 1968. — 292 с.

3. Voronkov M.G., Vlasova N.N. Sulfur-containing organosilicon compounds. //In: Advances in organosilicon chemistry Moscow, 1985. — P.228−268.

4. US Patent 317 09 40 (1965). Hydrocarbylthioethyl-substituted silicon compounds /Johnstone H.W. //C.A. 1965, — V.63. 4332.

5. Пат. Великобритании 13 93 113 (1975). Organic silicon compounds /James G.M. //РЖХим. 1976. — 2 О 497 П.

6. Burkhard C.A. The Reaction of Mercaptanes with Reaction Alkenyl Silane // J. Am. Chem. Soc. 1950. — V. 72. — P. 1078−1080.

7. Триалкоксисилилалкантиолы и бис (триалкоксисилилалкил)сульфиды /М.Г. Воронков, Ф. П. Клецко, Н. Н. Власова, Л. Н. Гонт, В. И. Кайгородова //Изв. АН СССР. Сер .хим. -1977, — С. 1849−1851.

8. Бис (триорганилсилилалкил)сульфиды и полимерные комплексообразующие сорбенты на их основе /М.Г. Воронков, Н. Н. Власова, М. Ю. Адамович, Ю. Н. Пожидаев, А. И. Кириллов //ЖОХ. 1984. — Т.54. — С.865−869.

9. А.с. СССР № 523 101. Способ получения бис (триалкилсилилалкил)сульфидов / Клецко Ф. П., Власова Н. Н., Воронков М. Г. // Бюл. изобр. 1976. -Т. 53 (28). — С. 64−65.

10. Gornowicz G.A., Ryan J.W., Speier J.L. Preparation of Silylalkanethioles // J. Org. Chem. 1968. -V. 33. — P. 2919−2923.

11. Ger. Offen 2 035 619 (1971). Methoxy (3-mercaptopropyl)silanes useful as adhesives between silicates and organic resins, especially polydienes /Rakus J., Sharpe J. //C.A. 1971. — V.74. — 1 428 121.

12. US Patent 3 590 065 (1971). Method of preparation mercaptoalkyl alkoxysilanes /Rakus J., Sharpe J. //РЖХим. 1972. — 6H. — 115 П.

13. US Patent 3 631 194 (1971). Method of preparing mercapto alkylalkoxysilanes /Le Grow //РЖХим. 1972. — 18H. — 60 П.

14. Ger. Offen 2 038 715 (1971). (Mercaptomethyl)methoxysilanes /Lee K.M. //C.A. -1971. -V.75. -63 954 h.

15. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 08,291,185 96,291,185. (1996) / Preparation of 3-mercaptopropylalkoxysilanes as coupling agents //M.Kudo, H. Yanagisawa, S. Ichinoe, A. Yamamoto, A. Betsupo, H. Iwaki, S. Sekizawa//C.A. 1997. V.126. — 75 065 d.

16. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 8 291 184 96,291,184. (1996) / Preparation of 3-mercaptopropylsilanes //K.MAtsuo, T. Kubota, M. Endo, A. Yamamoto, M. Kudo //C.A. 1997. V.126. -75 064 c.

17. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 08,134,219 96,134,219. (1996). Organopolysiloxanes having mercapto and hydrolyzable groups and manufacture thereof /M.Yamatani, J. Yoshikawa //C.A. 1996. V.125, N19. — 14 3624q.

18. US Patent 3 890 213 (1975). Mercaptoalkyltrialkoxysilane production / Louthan R. //C.A. 1975. — V.83. 131 750 f. (РЖХим. -1976. — 6H. — 95 П).

19. US Patent 4 217 294 (1980). Mercapto-containing organosilicon compounds / Petty H.E. //C.A. 1980. — V. 93. — 239 639 x.

20. US Patent 4 012 403 (1977). Synthesis of mercaptosubstituted silicon compounds /Yick J., Mui P. //C.A. 1977. — V.87. — 6184 f. (РЖХим. — 1977. — 23 H. — 74 П).

21. Ger. Offen 2 300 912 (1973). Catalytic manufacture of mercaptoorganosubstituted silicon compounds /Yick J., Mui P. //C.A. 1973. — V.79. — 92 377 k.

22. US Patent 3 849 471 (1974). Reacting weak acids with chloroalkylsubstituted silicon compounds /Omietanski G.M., Petty H.E. //C.A. 1975. — V.82. — 86 397 п. (РЖХим. — 1975. — 17H. — 122 П).

23. Ger. Offen 2 648 241 (1977). Alkyl and methoxysilylalkyl polysulfides /Speier J.L. //C.A. 1977. — V.87. — 184 670.

24. Bittel J.E., Speier J.L. Synthesis of thioles and polysulfides from alkyl halides, hydrogen sulfide, ammonia and sulfur//J. Org. Chem. 1978. — V.43. — P. 1687−1689.

25. Патент Чехословакии 153 240 (1974) Organosilicon carbofunctional thiols /S.Koristek, M. Dvorak, J. Cermak //C.A. 1975. — V.82. — 86 402 k.

26. Priprava karbofunkcnich organokremicitych slouceniu substituova nych v poloze a. I. Organokremicitatidy a karbofunkcni derivaty kremiku s aminockymi skupinami / Dvorak M., Cermak J., Miksa J., Snobl D. //Chem. prum. 1977. — V. 27/52. — P. 182 186.

27. Триорганилсилилалкантиолы /М.Ю.Марошина, Ю. Н. Пожидаев, Б. Палам, Н. Н. Власова, М. Г. Воронков //ДАН. 1994. — Т.339(1). — С.62−64.

28. US Patent 3 565 935 (1971). Method for forming mercaptopropyl substituted organosilicon compounds /Berger A. //C.A. 1971. — V.75. — 20 594 y.

29. US Patent 3 565 937 (1971). Mercaptoalkyl organosilanes /Berger A. //C.A. 1971. V.75.-20 603 a.

30. US Patent 3 692 812 (1972). Alkoxy subsituted mercaptoalkylsilanes / Berger A. //C.A. 1973. -V.78. -44 204 j.

31. Чадаева И. А., Мамаков К. А., Исханова Д. А. Синтез и свойства триметил (триалкокси)силилалкиловых эфиров тиокислот трехвалентного мышьяка//Изв. АН СССР. Сер. хим. 1974. — № 1. — С. 226−230.

32. Ger. Offen 2 517 601 (1975). Silane compounds for coating glass fiber used as strengthening material for cement /Foley K.M., Hill H.G. //C.A. 1976. — V.84. -74 428 b.

33. US Patent 3 661 954 (1972). Silylalkyl phenylthiolates /Le Grow G.E. //C.A. 1972. -V.77. — 101 870 d.

34. Заявка Германии 3 406 534.2. (1985). /Geruchstabilisierte Mercaptoalkylalkoxysilane und Verfahren zu ihrer Herstellung /Seiler C.D., Valensieck H.-J. //РЖХим. 1986. -Т. 14 И. — 106 П.

35. Ger. Offen 2.212.239 (1973). Contimeneous manufacture of bis 3-triethoxy-silylpropyl. tetrasulfine/ Thum F., Meyer-Simon E., Michel R. //C.A. 1974. -V.80. -3628 y.

36. Ger. Offen Federal Rep. Auslegen Schriften 2.141.159 (1973). Bis 3-(triethoxy-silyl)propyl.polysulfides/ Meyer-Simon E., Schwarze W., Thum F., Michel R. //C.A. 1974. -V.79. -6536 y.

37. Ger. Offen 2.360.471 (1975). Alkylalkoxysilanes containing polysulfides bridges/ Janssen P., Steffen K.D. //C.A. 1978. V. 83. — 11 4633c.

38. Ger. Offen 2.856.229 (1980). Bis (silylethyl)oligosulfides/ Schwarz R., Kleinschmidt P., Liedtke C., WolfS. //C.A. 1980. V.93.

39. Заявка ФРГ 3 516 660 AI (1987). Pulverformiges Bindemittel konzentrat /Muller K.-H" Barthel W. //РЖХим. 1987. Т. 15 — 356 П.

40. Deschler U., Kleinschmidt P., Danster P. 3-Chloropropylthrialkoxy silaneSchlusselbausteine fur die industrielle Herstellung organofunctionaliesierter Silane und Polysiloxane sowie moderner Verbundmaterialen //Angew. Chem. 1986. — B.98. — S.237−253.

41. Marciniec B., Fulinsky J. Silan coopling agents. Part IV. Sulfur-containing silanes //Polimery (Warsaw). 1995. — V.40(2). — P.77−82. C.A. 1995. — V.123. — 172 160 h.

42. US Patent 544 064 (1995). Process for the preparation of organosilicon disulfide compounds /C. Agostini, Leon E.E.Christiaens, U.E.Frank, Thierry F.E.Materne, Vincent L.A.Tadino, F. Visel, RJ. Zimmer //C.A. 1995. V.20. 793 034.

43. Jpn. Kokai Tokayo Koho JP 07.228.588 94−419.48. (1995). Preparation of organosilicon compounds having polysulfide linkage /Yamatani M., Yanagisawa H. //C.A. 1995.-V.25.-921 165.

44. US Patent 5.489.701 A (1996). Process for the preparation of silane polysulfides /Children Th.E., Ritscher J.S., Schilling C.L., Tucker O.G., Beddow D.G. //C.A. 1976.-V. 12. -№ 7, — 161 608.

45. US Patent 5.405.985 (1995). Preparing of sulfer-containing organosilicon compounds /Parker D.K., Musleve R.T., Hirst R.C., Hopper RJ. //C.A. 1995. V.123. — 112 401 w.

46. US Patent 5.399.739 (1995). Method of preparation of sulfun-containing organo-silanes /French J.A., Lee J.E. //C.A. 1995. V. 123.

47. Zub Yu.L., Parish R.L. Functionalized polysiloxane sorbents: preparation, structure, properties and use /Stud. Surf. Sei. Catal., 1996, V.99, P.285−299 //C.A. 1996. -V. 124.-23 4152g.

48. Ger. Offen 2 035 778 (1972). Sulfur-containing organo-organoxysilanes for use in rubber mixture /Rocktaschel G., Thum F., Fleischauer H., Schwarze W., Westlinnig H. //C.A. 1972. — V.76. — 14 2129s.

49. Wu Y-Xin, Wu Guan-Li //Hua Hsueh Tung Rao. 1981. — № 3. — P. 141.

50. Ger. Offen 2 063 615 (1971). Hydrolyzable silanes containing carboxyl functional groups /Le Grow G.E. //C.A. 1971. — V.75. — 88 755.

51. US Patent 3 660 454 (1972). Aminosubstituted organosilicon compounds /Garnowicz G.A., Wendel S.R. //C.A. 1972. — V.77. — 35 495 g.

52. Гетероатомные производные азиридина. VIII. Кремнеорганические производные 2-аминоэтанола / М. Г. Воронков., В. И. Кнутов., JT.M. Чудесова., И.Д. Калих-ман., Н.П. Сокольникова//ХГС. 1977. — № 11. — С. 1507−1509.

53. Аминоалкил (триалкилсилилалкил) сульфиды /М.Г. Воронков., Н. М. Лапин., З. И. Михайлов., В.И. Кайгородова//ЖОХ. 1973. — Т.43. — С. 1540.

54. Заявка Японии 57−38 789. Способ получения 2−2-аминоэтилтиоэтил)триметил-силана, обладающего противоопухолевой активностью /Т. Сигэси., С. Рюити., И. Коити., С. Норио, Я. Ясуки //РЖХим. 1983. — Т.8 29 П.

55. US Patent 3 794 672 (1974). Perfluoroalkyl silicon compounds, containing sulfur /Kim J.K. //C.A. 1974. — V.81. — 38 880 x.

56. Исследования в области алкоксисидианов. LI. 1-(Органилтиоалкил)триалкокси-силаны /М.Г.Воронков, М. С. Сорокин, В. М. Дьяков, М. В. Сигалов //ЖОХ. 1975. — Т.45. — С. 1807−1811.

57. W. Simmler// Chem. Ber. 1963. — В.96. — S. 349.

58. Воронков М. Г., Сорокин М. С. Фотохимическое присоединение алкантиолов к алкилтриалкоксисиланам и 1-алкенилсилатранам //ЖОХ. 1984. — Т.54.C.2020;2024.

59. Сорокин М. С., Дьяков В. М., Воронков М. С. Фотохимическое тиилирование алкенилтриалкоксисиланов, 1-алкенилсилатранов и винил (трифтор)трихлор-силанов /В сб. материалов VI Всес. Сов. по химии и применению кремнийорг. материалов, Ленинград, 1984. С.86−89.

60. Региоселективность гемолитического тиилирования триорганилвинилсиланов /М.Г.Воронков, Р. Г. Мирсков, Рахлин В. И., С. Х. Хангажеев, Цетлина Е. О. //ЖОХ. 1978. — Т.48. — С.599−603.

61. Jarvie A.W.P., Rowly R.J. Radical addition reactions of alkenylsilanes //J. Chem. Soc. 1971. -№ 12. — P. 2439−2442.

62. Синтез кремнеорганических мономеров /А.Д.Петров, В. Ф. Миронов, В.Л.Поно-маренко, Е. Д. Чернышев //в кн. «Синтез кремнийорганических мономеров», М.: АН СССР. 1969. — С. 29.

63. Decker Q.W., Post H.W. Studies organosilicon Chemistry. XXXVIII. Futher Studies in Sila-organic Polysulfides //J. Org. Chem. 1960. — V.25. — P.249−252.

64. Noller D.C., Post H.W. Studies in silicon-organic compounds. XXV. The preparation of sila-alkyl sulfides //J. Org. Chem. 1952. — V.17. — № 10. — P. 1393−1396.

65. Silicon Heterocyclic Compounds. II. Synthesis of 3-Sila-l-Heterocyclopentanes /Fessenden R.J., Coon M.D. //J. Org. Chem. 1964. V.29. — P. 2499−2501.

66. Fessenden R.J., Coon M.D. //J. Org. Chem. 1964. V.29. — P.2409.

67. Ger. Offen 1 210 192 (1966). Disilathioester derivatives //Schmidt M., Wieber M. //C.A. 1966. — V.64. -17 747.

68. Воронков М. Г., Сорокин M.C., Потапов В. А. Бис (триалкоксисилилметил)-халькогениды и 2,2,6,6-тетраметокси-2,6-дисила-1,4-халькогенаоксаны //ЖОХ. -1990. -Т.60, С. 130−134.

69. Cooper G.D. The Preparation and Properties of Some organosilicon Sulfides and Sulfones //J. Am. Chem. Soc. 1954. — V.76. — P.3713−3716.

70. Cooper G.D. Organosilicon mercaptanes /J. Am. Chem. Soc. 1954. — V.76. — № 9. -P. 2500.

71. Miller N.E. //Inorg. Chem. 1965. — V.4. — P. 1458.

72. McNullen J.C., Miller N.E. Rearrangement in Borane Adducts of Trimethyl silylmethylendimethylsulfurane //Inorg. Chem. 1970. — V.9. — P. 2291.

73. US Patent 3 597 463 (1970). Alkylthiomethyl silanes /Peterson D.J. //C.A. 1971. -V.75. — 118 399.

74. Fleischman C., Zbiral E. Zur Umzetzung von Trimethylsilyl-Methylen dimethyl-sulfuran mit Carbonylverbindungen //Tetrahedron. 1978. — V.34. — P. 317−323.

75. Decker A.W., Post H.W. //J. Org. Chem. 1960. V. — 25. — P.219.

76. Sakurai H., Kira M., Kumada M. //Bull. Chem. Soc. Jap. 1968. V.41. — P. 1494.

77. Пат. Великобритании 1 393 113 (1975) /James G.M. //Organic silicon compounds //РЖХим. 1976. — T.2(0) — 497 П.

78. Суперэлектронодонорный эффект силатранильной группы /М.Г.Воронков, Э. И. Бродская, В. В. Беляева, Т. В. Кашик, В. П. Барышок, О. Г. Ярош //ЖОХ. 1986. — Т.56. — С. 621−627.

79. Mamalis P. Reaction of Some Substituted Methylthiomethyl-benzenes and Nattalens with Methyl Iodide //J. Chem. Soc. 1960. — С12. — P. 4747−4753.

80. Черкасов A.P., Галкин В. И., Черкасов P.A. Индуктивный эффект заместителей в корреляционном анализе: проблемы количественной оценки //Усп. химии. -1996. Т.68. — С. 695−711.

81. Hsiao C.-N., Shechter Н. l-Benzensulfonyl-2-trimethylsilylethane and 1-benzen-sulfonyl-l-chloro-2-trimethylsilane: efficient reagents for sulfonyl-a-vinylation //Tetrahedron Lett. V.23(34). — P. 3455−3458.

82. H.H. Власова, Ф. П. Львов, Л. И. Куликова, М. Г. Воронков. Расщепление связи Si-C при окислении этил (триалкилсилилалкил)сульфидов //ЖОХ. 1973. — Т.43. -С. 2091.

83. Кремнийорганические винилсульфоксиды и винилсульфоны / Н. Н. Власова, Н. В. Комаров, М. Ф. Шостаковский, Г. А. Ринкус //ЖОХ. 1966. — Т.36. — С. 904 907.

84. Hilman Н., Cason L.F., Brooks H.G. The Synthesis of (Arylthioalkyl) — and (Arylsulfonylalkyl)silanes //J. Am. Chem. Soc. 1953. V.75. — P. 3760−3762.

85. Cooper G.L. The Preparation and Properties of Some organosilicon Sulfides and Sulfones //J. Am. Chem. Soc. 1954. — V.78. — P. 3713−3716.

86. Stamm W. Organosilicon and Tin Alkylthioles //J. Org. Chem. 1963. — V.28. — P. 3264−3266.

87. Окисление винил (триалкилсилилметил)сульфидов и алкил (триалкилсилил-алкил)сульфидов /Н.Н.Власова, Ф. П. Клецко, Л. И. Куликова, С. М. Пономарева, М. Г. Воронков //ЖОХ. 1976. — Т.46. — в.1. — С. 121−125.

88. Brook A.G., Anderson D.G. Preparation and Reactions of Sulfoxides and Phosphine oxides containing Silicon and germanium //Canad. J. Chem. 1968. — V.46. — P. 21 152 118.

89. Vedejs E., Mullins M. Silicon-Pummerer RearrangmentsStereoselective Sulfinyl-carbanion Silylation //Tetrahedron Lett. 1975. — № 24. — P. 2017;2020.

90. Car-e}F.A., Hernandez O. Silicon-Containing Carbanions. III. Synthesis of Vinyl Sulfoxides via l-Trimethylsilyl-l-(l-Phenylsulfinyl) methyllithium //J. Org. Chem. -1973. -V.38. P. 2670−2675.

91. Cociensky P.J. PhenyltMomethyltrimetiiylsilane: a new formyl anion synthon //Tetrahedron. Let. 1980. — № 16. — P. 1559−1562.

92. Ager D.G., Coocson R.G. A new Method for converting alkyl halides to homologous aldehydes //Tetrahedron Lett. 1980. — № 17. — P. 1677−1680.

93. Пат. Великобритании 1 243 639 (1968). Improvements in or relating to alkoxysilanes /Grundy K.H., Crabtree J.D., Johnson A.E.// C.A. 1970. — V.73. -121 219 u.

94. Ager D.J. The synthesis of ketones via a-silyl sulfides //J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1986. — P. 195−204.

95. Ager D.J. Synthesis of aldehydes from fhenylthiotrimethylsilylmethane // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1983. — № 6. — P. 1131−1136.

96. Kociensky P., Todd M. Sulfon-based Elimination reactions in synthesis. Part II. Diumycinol // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1983. — № 8. — P. 1783−1789.

97. Ager D.J., East M.B. A Comparison of the reactiones of (phenylthio)-trimethylsilylmethyl.lithium, with a, p-unsuffurated ketones and those of other acyl anion aquivalents containing sulfur //J. Org. Chem. 1986. — V.51(21). — P. 39 833 992.

98. F. A Carey, O.D. Dailey, J.O. Hernandez, J.R. Tucker. Stereoselective synthesis of cisand trans-2-substituted 1,3-dithiane 1-oxides //J. Org. Chem. 1976. — V.41(25).- P. 3975−3978.

99. B.F. Bonini, A. Lenzi, G. Maccagnani, G. Barbano, P. Giogianni, D. Maceiantelli. Chemistry of silylated thioketones. Part II. Cycloaddition reactiones with 1,3-dienes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. T. 1987. — № 12. — P. 2643−2646.

100. B.F. Bonini, G. Mazzanti, P. Zani, G. Maccagnani. Chemistry of silylated thioketones. Part 5. Synthesis and Properties of a-silyl thioketones: a Comparison with aryl derivatives //J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1989. — № 11. — P. 2083;2088.

101. Пат. Чехословакии 152 800 (1974). Способ получения новых производных карбофункциональных силатранов /Cermak J., Koritsek S., Stepanek J. //РЖХим.- 1975. T.20 H. -168 П.

102. A.c. СССР 468 499 (1974). Способ получения 1-(органилтиоалкил)силатранов /Воронков М.Г., Сорокин М. С., Дьяков В. М. //Б.И. 197S. — № 3 .

103. А.с. СССР 514 841 (1976). Способ получения бис (силатранилалкил)сульфидов //М.Г. Воронков, М. С. Сорокин, В. М. Дьяков, П. П. Власова, Ф. П. Клецко //Б.И.- 916. № 19.

104. А.с. СССР 550 394 (1977). Способ получения 1-(органилтиоалкил)силатранов //Дьяков В.М., Сорокин М. С., Воронков М. Г. //Б.И. 1977. № 10. — С. .

105. Воронков М. Г., Сорокин М. С., Дьяков В. М. 1-(органилтиоалкил)силатраны //ЖОХ. 1975. — Т.45. — С. 1904;1905.

106. Реакции триалкокси (тиоцианатоалкил)силанов с триэтилметоксистаннаном и гексаэтилдисилоксаном /М.Г. Воронков, О. С. Станкевич, М. С. Сорокин, Ф. П. Клецко, А. И. Албанов, Э. И. Дубиинская //ЖОХ. 1989. — Т.59. — в.7. — С. 15 811 584.

107. Воронков М. Г., Сорокин М. С., Дьяков В. М. Атраны. LI. 1-(Органилтио-алкил)силатраны//ЖОХ. 1979. — Т.83. — С. 605−614.

108. Воронков М. Г., Сорокин М. С., Дьяков В. М. Атраны. LV. Фотохимическая реакция тиилирования 1 -винилсилатрана и его эзо-метилзамещенных //ЖОХ. -1979. Т.49. — С. 1285−1292.

109. Спектры ПМР Si-метилзамещенных силатранов /С.Н.Тандура, В.А.Песту-нович, Г. И. Зелчан, В. П. Барышок, Ю. А. Лукина, М. С. Сорокин, М. Г. Воронков //Изв. АН СССР. Сер. Хим. -1981. № 2. — С. 295−299.

110. ИК и KP спектры Siи С-замещенных силатранов /М.Г.Воронков, C.Г.Шевченко, Э. И. Бродская, В. П. Барышок, П. Райх, Д. Кунат, Ю. Л. Фролов //Изв. СО АН СССР. Сер. хим. 1981. — вып.5. — С. 135−142.

111. Сорокин М. С., Воронков М. Г., Лопырев В. А. 1-(Органилтиоалкил)силатраны из 1 -(галогеналкил)силатранов //ЖОХ. 1999 — Т.68. — ê-П&euro- 4e г и,.

112. Wu Guanlee, Lu Kaifuan, Wu Yexin. Studies on the silatranes pentacoordinate silicon compounds /Fundam. Res. Organomet. Chem., Proc. China-Jpn.-LLS.* Trilaterial Seminar Organomet. Chem., 1980 (pub. 1982). — P.737−742// C.A. — 1983. V.98.-4601 1.

113. Wu Guanlee, Lu Kaifuan, Wu Yexin. Substituent exchange reaction in the side chain of silatranes /Huaxue Tongbao. 1981. — № 11. — P. 653−654 //C.A. — 1982. -V.46. — 1 228 691.

114. Трифторсилилалкиловые эфиры М, Ы-диэтилдитиокарбаминовой кислоты с внутримолекулярной коорд. связью Si<-S=C /М.С.Сорокин, С. Г. Шевченко, Н. Н. Чипанина, Ю. Л. Фролов, М. Ф. Ларин, М. Г. Воронков //Металлорг. химия. -1990. Т.З. — № 2. — С. 419−425.

115. Сорокин М. С., Станкевич О С., Воронков М. Г., Лопырев В. М. 1-(Триалкил-станнилтиоалкил)силатраны //ЖОХ. 1999. -Т.68. — ^ печати .

116. Сорокин М. С., Воронков М. Г., Лопырев В. М. 1-(Органилтиоалкил)силатраны из 1 -(галогеналкил)силатранов //ЖОХ. 1999. — Т.68. — ё печати.

117. Organosilicon derivatives of 2-mercaptosubstituted benzoxazoles, benzothiazoles, and benzoimidazoles /M.G.Voronkov, N.F.Chernov, O.M.Trofimova and T.N. Aksamentova//Russian Chem. Bull. 1993. — V.42. — № 11. — P. 1883−1886.

118. Si-Замещенные 8-хинолилтиометилсиланы /М.Г.Воронков, Н. Ф. Чернов, О. М. Трофимова, Ю. Э. Овчинников, Ю. Т. Стручков, Г. А. Гаврилова //Изв. АН. Сер. хим. 1993. — № 4. — С. 758−761.

119. Влияние заместителя у атома кремния в силатранах на донорные свойства силатранильной группировки /М.Г.Воронков, С. Н. Тандура, В. А. Пестунович, М. С. Сорокин, В. М. Дьяков //Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. — N8 — С. 1948.

120. Cooper G.D. //J. Am. Chem. Soc. 1954. — V.76. — P. 3713−3716.

121. Реакция триалкилтиоацетоксисиланов, -германов истаннанов с триалкил-алкоксистаннанами /М.Г.Воронков, Р. Г. Мирсков, О. С. Ищенко, С. П. Ситникова //ЖОХ. 1974. — Т.44. — С. 2462−2465.

122. Реакция триалкокси (тиоцианатоалкил)силанов с триэтилметоксистаннаном и гексаэтилдистанноксаном /М.Г, Воронков, О. С. Станкевич, М. С. Сорокин, Ф. П. Клецко, А. И. Албанов, Э. И. Дубинская //ЖОХ. 1989. — Т.59. — С. 15 811 584.

123. Воронков М. Г., Чернов Н. Ф., Байгожин А. Биозащитные кремнийоргани-ческие покрытия (обзор) //ЖПХ. 1996. — Т.69, Вып. 10. — С. 1594−1599.

124. Заявка Японии 61−53 292 (1986). Способ получения оловоорганических производных силатрана /Сахамото Норихико, Накацудзи Тосихару, Мототаки Эйо //РЖХим. 1987. — Т. 12(0). — 204 П.

125. Заявка Японии 61−69 781 (1986). Способ получения трис (органо)олово-производных силатранов /Сакамото Норихико, Накацудзи Тосихару, Мотоя Хидзо //РЖХим. 1987; Т.7(0). — 461 П.

126. Воронков М. Г., Дьяков. Силатраны.- Новосибирск: Наука, 1978. 105 с.

127. Тандура С. Н. Дисс. к-тахим. наук. Иркутск. — 1977.

128. Потапов В. М. Стереохимия. М.: Химия, 1976.

129. Jennings W.B. //Chem Revs. 1975. — V.75. — P.37 148. /В.А.Пестунович, М. Г. Воронков, Г. И. Зелчан, Э. Я. Лукевиц, Л. И. Либерт, А. Н. Егорочкин, А. И. Буров //ХГС. Сб.2. — 1970. — С, 339.

130. Parkanyi L., Nagy J., Simon К. //J. Organomet. Chem. 1975. — V.101. — P. l l.

131. Сидоркин В. Ф., Пестунович B.A., Воронков М. Г. //ДАН СССР. 1977. — Т.235. -С.1 363 151. /В.А.Пестунович, Ю. Ю. Попелис, Э. Я. Лукевиц, М. Г. Воронков //Изв. АН Латв.СССР. Сер. хим. 1973. — С.365.

132. Daneshrad A., Eaborn С., Walton D.R.M. Some electron effects of the silatrane group //J. Organomet. Chem. 1975. — V.85. — P. 35−39.

133. Barfield M., Chakrabarti B. //Chem. Revs. 1969. — V.69. — P. 757.

134. Griter B. //Nucl. Magn. Reson. 1974. — V.3. — P. 50.

135. Электронные взаимодействия в кремнийсодержащих сульфидах /В.Ф.Травень, М. И. Герман, М. Ю. Эйсмонт, Е. Э. Костюченко, Б. И. Степанов //ЖОХ. 1978. -Т.48. — С. 2232−2238.

136. Yoshida J., Matsunaga S., Isoe S. Methoxy (trimethylsilyl)methane and methoxy-bis (trimethylsilyl)methane as new reagents for homologation //Tetrahedron Lett. -1989. V.30. -P. 219−222.

137. Novel electron-transfer photocyclization of a-sylilamine, a, 3-unsaturated ketone and ester systems /W.Xu, T.J.Yoon, E.H.Hasegava, U.C. Yoon, P. Mariano //J. Am. Chem. Soc. 1989. — V.111. — P. 406−408.

138. The origin of P-silicon effect in electron-transfer reactions of silicon-substituted heteroatom compounds. Electrochemical and theoretical studies //J.Yoshida, T. Maekawa, T. Murata, S. Matsunaga, S. Isoe//J.Am. Chem. Soc. 1990. — V.112. — P. 1962;1970.

139. Nyulaczi L., Veszpremi Т., Reffy J. Photoelectron spectrum and reactivity of silylalkyl sulfide stabilization of radical cation by (3-silyl effect //J. Organomet. Chem. 1993. — V.445. — P. 29−34.

140. Княжевская В. Б., Травень В. Ф., Степанов Б. И. Эффекты п, ст-сопряжения в 1фемнийсодержащих эфирах//ЖОХ. 1980. — Т.50. — С. 606−613.

141. A novel method for heteroatom-substituted free radical generation by photochemical electron-transfer-induced desilylation of RXCH2Me3Si systems //M.A.Brumfield, S.L.Quillen, U.C.Yoon, P. S.Mariano //J.Am. Chem. Soc. 1984. — V.106. — P. 68 556 856.

142. Fialova V., Bazant V., Chvalovsky V. Organosilicon compounds. CV. The effect of structure on the basicity of silylalkylamines //Coll. Czech. Chem. Commun. 1973. -V. 38. — P. 3837−3844.

143. Mulliken R.S. //J. Chem. Phys. 1939. — V.7. -P.339 — 3 M 8,.

144. Mulliken R.S., Rieke C.A., Brown W.C. //J. Am. Chem. Soc. -1941. V.63. — P.41−53.

145. Dewar M.J.S. Hyperconjugation. New York: The Roland Press. Сотр., 1962.

146. Martin H.-D., Mayer B. Proximity effects in organic chemistry the photoelectron spectroscopic investigation of non-bonding and transannular interaction //Angew. Chem. Int. Ed. Engl. — 1983. — V.22. — P. 283−314.

147. Фешин В. П., Романенко JI.C., Воронков М. Г. a-Эффект в органических соединениях элементов IV Б группы //Усп. химии 1981. — Т.50. — С. 460−484.

148. Colvin E.W. Silicon in organic synthesis. London. — Butterworths, 1981.

149. Weber W.P. Silicon reagents for organic synthesis. West Berlin: Springer-Verlag, 1983.

150. Bock H., Kaim W. //Chem. Ber. 1978. — V. 111. — P. 3552 — 356i.

151. Bock H., Kaim W. Organosilicon radical cation //Acc. Chem. Res. 1982. — V.15. -P.9 .

152. Miller J.L., Nordblom G.D., Mayeda E.A. A simple, comprehensive correlation of organic oxidation and ionization potentials //J. Org. Chem. 1972. — V.37. — P. 916 918.

153. Bock H., Solouki В., Patai S., Rappoport Z. Photoelectron spectra of silicon compounds. Chichester: Wiley, 1989. — P. 555−654.

154. Cooper B.E., Owen W.J. Silicon-carbon hyperconjugation in cation radicals. I. Lowering of oxidation potentials of an (trimethylsilyl)methylaromatic amines //J. Organomet. Chem. 1971. — V.29. — P. 33−40.

155. Wierschke S.G., Chandrasekhar, Jorgensen W. Magnitude and origin of (3-silicon effect on carbenium ions //J. Am. Chem. Soc. 1985. — V.107. — P. 1496−1500.

156. Ibrahim M.R., Jorgensen W.L. Ab initio investigations of (3-silicon effect on alkyl and cyclopropyl carbenium ions and radicals //J. Am. Chem. Soc. 1989. — V.lll. -P. 819−824.

157. Maroshina M.Yu., Vlasova N.N., Voronkov M.G. Photoelectron spectra and CTC-tetracyanethylene spectra of ethyldisilthiane and bis (triethylsilylalkyl)sulfides // J. Organomet. Chem. 1991. — V.408. — P. 279−282.

158. Электронные эффекты в молекулах (пиперидиноалкил)триэтоксисиланов и -3,7,10-триметилсилатранов /Э.И.Бродская, М. Г. Воронков, В. В. Беляева, В. П. Барышок, Н.Ф.Лазарева//ЖОХ. 1993. Т.63. — Вып. 10. — С. 2252−2256.

159. Фотоэлектронные спектры и электронная структура (алкилтиометил)-триалкоксисиланов. /АИ.Ермаков, Н. А. Макрушин, М. С. Сорокин, В. И. Клейменов, Э. А. Кириченко, М. Г. Воронков //Изв. АН СССР. Сер. хим. 986. — С. 1105−1110.

160. Intramolecular interactions in compounds bearing Si-O-C-C-N or C-O-C-C-N fragments /E.I.Brodskaya, M.G. Voronkov, D.D.Toryashinova, V.P.Baryshok, G.V.Ratovski, D.D.Chuvashev, V.G.Efremov //J. Organomet. Chem. 1987. V.336. P. 49−57.

161. Wagner G., Bock H. //Chem. Ber. 1974. — V. 107. — S.68.

162. Peel J.B., Dianxun W. Photoelectron spectroscopic studies of the electronic structure of some silatranes //J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1988. — P. 1963;1967.

163. Влияние природы растворителя на спектры поглощения и флуоресценции 1-арилсилатранов /М.Г.Воронков, Э. И. Бродская, В. В. Беляева, В. П. Барьппок //ДАН СССР. 1981. — Т.261. — С. 1362−1366.

164. Спектры КПЗ 1-(органилтиоалкил)силатранов и (органилтиоалкил) триал-коксисиланов с тетрацианэтиленом /М.Г.Воронков, М. С. Сорокин, В.Ф.Тра-вень, М. И. Герман, Б. И. Степанов //ДАН СССР. 1978. — Т.243. — С. 926−928.

165. Relation between О-Н stretching frequency and hydrogen bond energy: reexamination of the Badger-Bauer rule /C.N.R.Rao, P.C.Dwivedi, H. Ratajczak, W.J.Orville-Thomas //J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1975. — V.71. — P. 955−966.

166. Foster R. Organic Charge-Transfer Complexes. NY.: 1969. 470 p.

167. Murthy A.S.N., Rao C.N.R. Spectroscopic studies of the hydrogen bond //Appl. Spectr. Revs. 1968. V.2. — P. 69−191.

168. Влияние эффекта растворителя на основность силатранов /М.Г.Воронков, Э. И. Бродская, В. В. Беляева, В. П. Барьппок, М. С. Сорокин, О. Г. Ярош //ДАН СССР. 1982. — Т.267. — С. 654−659.

169. Кристаллическая и молекулярная структура иодида диметил (силатранил-метил)сульфония /В.Е.Шкловер, Ю. Т. Стручков, М. С. Сорокин, М. Г. Воронков //ДАН СССР. 1984. — T.274. — С. 615−618.

170. Бокий Г. Б. Кристаллохимия. М.:Наука, 1971. — 355 е.

171. Э. А. Зельбст, В. Е. Шкловер, Ю. Т. Стручков //ДАН СССР. 1981. — Т.260. — С. 107.

172. Э. А. Зельбст, В. Е. Шкловер, Ю. Т. Стручков //ДАН СССР. 1981. — Т.259. — С. 1369.

173. Сидоркин В. Ф., Пестунович В. А., Воронков М. Г. Физическая химия силатранов //Усп. химии. 1980. — Т.49. — С. 789−813.

174. Voronkov M.G., Dyakov V.M., Kirpichenko S.V. Silatranes //J. Organomet. Chem. 1982. — V.233. — P. 1−147.

175. Молекулярная структура 1-хлорсилатрана и некоторые особенности строения силатранов /Кемме А.А., Блейделис Я. Я.,.Пестунович В. А, Барышрк В. П., Воронков М. Г. //ДАН СССР. 1978. — Т.243. — № 3. — С. 688−691.

176. Атраны 14. Кристаллическая и молекулярная структура 1 -(хлорметил)сила-траны //А.А.Кемме, Я. Я. Блейделис, В. М. Дьяков, М. Г. Воронков // ЖСХ. 1975. -Т.16.-С. 914−917.

177. The chemistry of sulfonium group. Part I /Ed.C.J.M. Stirling, 1981, p. 35−36.

178. Pestunovich V., Kirpichenko S., Voronkov M. Silatranes and their tricyclic analogs. In: The chemistry of organic silicon compounds /S.Patai, Z.Rappoport. N.Y.: John Willey & Sons Ltd. — 1998. — V.2, P.2. — P. 1447−1537.

179. Рентгеноспектральное исследование электронной структуры (органилтио-метил)триалкоксисиланов, 1-(органилтиометил)силатранов и их сульфониевых солей /М.Г.Воронков, Г. Н. Доленко, Л. Н. Мазалов, М. С. Сорокин, Н. В. Бауск //ДАН СССР. 1979. — Т.248. — С. 897−901.

180. Е. С. Глускин, А. П. Садовский, //ЖСХ. 1974. — Т. 15. — С.304.

181. Марова М. Я., Воронков М. Г., Долгов Б. Н. /Инсектофунгицидное действие органических, кремнийорганических и неорганических роданидов //Ж. прикл. Химия. 1950. — Т. 30. — С. 650−652.

182. Воронков М. Г., Зелчан Г. И., Лукевиц Э. Я. Кремний и жизнь. Биохимия, фармакология и токсикология соединений кремния /Изд. Зинатне, Рига. 1978. — 587 с.

183. Voronkov M.G. Biological activity of silatrenes /In: Biochemictry of silicon and related problems //Ed. by G. Bendz and I. Lindquist, N.-Y. 1978. -P. 395−474.

184. Биологическая активность 1-ароксисилатранов и 1-ароксисилатран-З-онов /Казимировская В.Б., Мансурова Л. А., Торшина Т. П., Нефедова Т. В., Бахарева Е. В., Агеева Л. А., Хенчей П., Надь Й. //Х.-фарм. журн, — 1986. № 7. — С. 815 818.с.

185. Мансурова Л. А., Воронков М. Г., Слуцкий Л. И. и др. /Бюлл. эксп. Биологии. -1983.-№ 9.-С. 97−98.

186. Воронков М. Г., Бахарева Е. В., Кузнецов И. Г. Пилотропная активность силатранов /ДАН СССР. 1982. — Т. 262. — № 3. — С. 736−739.

187. Влияние триалкилсилили силатранилметиловых эфиров арокси-, арилтиои ариламиноуксусных кислот на агрегацию тромбоцитов /Нефедова Т.В., Ширчин Б., Казимировская В. Б., Воронков М. Г. //Хим. фарм. журн, — 1984. -№ 3.-С. 319−321.

188. Писарский Ю. Б., Гукасов В. М., Каплан Е. Я. Биоантиоксидант /М. 1983. — С. 38−39.

189. Шелкова Т. В., Казимировская В. Б., Ляпина Л. А. //Вопросы мед. химии. -1983.-№ 2.-С. 118−120.

190. Ye F., Shi J. Antitumor activity and phagocytic function of silatrane derivatives containing 5-FU / Zhongguo Yaclixue Tongbao. 1995. — № 11. — P. 389−91 //C.A. — 1996.-265 731.

191. Токсичность кремнийорганических спиртов, меркаптанов и некоторых их производных /Воронков М.Г., Власова Н. Н., Платонова А. Т., Клецко Ф. П., Цыханская И. И., Кузнегов И. Г., Шевченко С. Г., Садах В. В., Суслова С. К. //ДАН СССР. 1976.-Т. 229.-С. 1011−1013.

192. Заиконникова И. В., Уразаева Л. Г. Биологическая активность метилметионин-сульфоний хлорида /В кн.: Витамин U (8-Метилметионин)ю Природа, свойства, применение. //Изд. наука. М. — 1973. — С. 25−29.

193. Freur R., Magimel-Pelonuier, Serise М. et all. / С. R. Soc. Biolog. 1958. — V. 152. -P. 61−63.

194. Кузнецов И. Г., Платонова A.T., Суслова С. К. Влияние силатранов на развитие экспериментальных язв /В сб. тезисов докл. I Всесоюзн. симп. «Биологически активные соединения элементов IV Б группы», Иркутск. 1975. — С. 34.

195. Кузнецов И. Г.,. Сорокин M.C., Воронков М. Г. Антиульцерогенное действие диорганил (силатр анил-1 -илметил) су ль ф оний галогенидов // Хим.-фарм. журн. -1980.-№ 2.-С. 70−72.

196. Действие метилэтил (силатран-1 -илметил)сульфоний иодида на заживление экспериментальной язвы желудка у крыс /Кузнецов И.Г., Слуцкий Л. И., Суслова С. К., Сорокин М. С., Воронков М. Г. //Хим.-фарм. журн. 1984. — № 3. С. 332−334.

197. К вопросу о механизме мембранотропного действия метилэтил (силатранил-метил)сульфоний иодида /Кузнецов И.Г., Расулов М. М., Сорокин М. С., Суслова С. К., Воронков М. Г. //ДАН СССР. 1988. — Т.301. — № 5. — С. 12 351 237.

198. Воскресенский О. Н., Туманов В. А. Ангиопротекторы//Киев. Здоровье. 1982. -116 с.

199. Метилэтил (силатранилметил)сульфоний иодид ингибитор развития экспериментального атеросклероза /Расулов М.М., Кузнецов И. Г., Сорокин М. С., Воронков М. Г. //ДАН СССР. — 1989. — Т. 304. — № 2. — С. 474−476.

200. Lough L., More R.H., Weigensberg В., Katz S. //Tromb. and Haemost. 1981. — V. 46.-№ l.-P. 28−44.

201. Kramsch D.M., Aspen A.J., Rozler L.J. Atherosclerosis: prevention by agents not affecting abnormal levels of blood lipids// Science. 1981. — V. 213. — № 4515. — P. 1511−1512.

202. Влияние 1-ф-алкилсульфинилэтил)силатранов на репаративные процессы соединительной ткани /Мансурова Л.А., Сорокин М. С., Севастьянова H.A., Домбровска Л. Э., Скорнякова А. Б., Слуцкий Л. И., Воронков М. Г. // Хим.-фарм. журн. 1987.-№ 9. с. 1088−1091.

203. US Patent № 3 118 921 (1964) Aminosilicon compounds /Samour C.M. //C.A. -1964.-V. 60. 10 715.

204. Воронков М. Г., Дьяков В. М., Губанова Л. И. Атраны 40. 1-(Бромалкил)силатраны //Изв. АН СССР, сер. хим. 1974. — № 3. — С. 657−659.

205. Атраны 41. 1-(Иодалкил)силатраны /Воронков М.Г., Дьяков В. М., Самсонова Г. А., Лукина Ю. А., Кудяков Н. М. // Изв. АН СССР, сер. хим. 1974. — ,№ 12. -С. 2794−2795.