Новые фото/термо/электрохромные системы и реакции на основе пространственно-затрудненных фенол-хиноидных структур
Диссертация
В ряду оснований Манниха обнаружена необычная реакция элиминирования бензильного атома углерода. В результате образуются неизвестные ранее пространственно-затрудненные 4-диалкиламино-4-(2-гидроксиарил)-циклогекса-2,5~ диен-1-оны. Новый класс соединений изучен методом рентгеноструктурного анализа. Эти соединения обладают в растворах термохромизмом, не зависящим от природы растворителя. Окрашивание… Читать ещё >
Список литературы
- Запрометнов М.Н. // Основы биохимии фенольных соединений. М.: Высшая школа. 1974. 286 с.
- Эйхгорн Г. // Неорганическая биохимия./ Пер. с англ. под ред. акад. Вольпина М. Е. и Яцемирского К. Б. М.: Мир. 1978. Т. 1. С. 22.
- Ершов В.В., Никифоров Г. А., Володькин A.A. // Пространственно-затрудненные фенолы. М.: Химия. 1972. 351 с.
- Рогинский В.А. // Фенольные антиоксиданты: реакционная способность и эффективность. М.: Наука. 1988. 247 с.
- Brown G.H. // Eds. Photochromism Techniques of Photochemistry. New York. Wiley-Interscience.1971. Vol. 3.
- Барачевский B.A., Лошков Г. И., Цехомский В. А. // Фотохромизм и его применение. М.: Химия. 1977. 280 с.
- Органические фотохромы./ Под ред. Ельцова A.B. Л.: Химия. 1982. 286 с.
- Durr Н., Bouas-Laurent Н., Eds. // Photochromism Molecules and Systems. Amsterdam. Elsevier. 1990. 1068 P.
- Kessler H., Rieker A. // Tetrahedron Lett. 1966. # 43. P. 5257−5262.
- Rieker A., Kessler H. // Tetrahedron. 1967. Vol. 23 # 9. P. 3723−3732.
- Jones R.R. // Chem. Rev. 1963. Vol 63. P. 461−487- Усп. химии. 1966. Т. 35. № 9. С. 15 891 637
- Валтер Э.Р.// Усп. химии. 1973. Т. 42. С. 1060−1084- 1974. Т. 43. с. 1417−1442- 1982. Т. 51.С. 1374−1397.
- В.Комиссаров В. Н., Харланов В. А., Ухин Л. Ю., Минкин В. А. // ДАН СССР. 1988. Т.301. № 4. С. 902−905- С.А. 1989. Vol. 110.21 1855k. Н. Комиссаров В.Н.// ХГС. 1990. № 4. С. 483−485.
- Харланов В.А., Комиссаров В. Н., Ухин Л. Ю. Фотохимия спиранов перимидинового ряда. Тез докл. к VI Всесоюзному совещанию по фотохимии. Новосибирск. 1989. Ч. 1. С. 159.
- Комиссаров В.Н. Синтез, строение и свойства некоторых пространственно-затруденных хинонов и хиноидных соединений. Тез докл. к Всесоюзной конференции по химии хинонов и хиноидных соединений. Красноярск. 1991. С. 1516.
- Minkin V.l., Komissarov V.N. // Perimidinespyrocyclohexadienones a novel Photo- and Thermochromic system./ In International Symposium on Photochr. Clearwater Beach. Florida. USA. Sept. 8−14. 1996. The 2-nd (TL-12). P. 36.
- Minkin Y.I., Komissarov V.N. //Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1997. Vol. 297. P. 205−212.
- Minkin V.l., Komissarov V.N., Kharlanov V.A. // Photochromism and Thermochromism Organic Compounds, New York. Plenum Press. 1997. Ch. 8.
- Комиссаров B.H., Морковник3.C., Орлова Ж. И. //A.C. 1 336 484 (1987) СССР. ДСП.
- Алдошин С.М., Новожилова М. А., Атовмян Л. О., Комиссаров В. Н., Харланов В. А., Ухин Л. Ю., Минкин В. И. // Изв. АН СССР. Сер. химич. 1991. № 3. С. 702−708.
- Еспенбетов A.A., Пожарский А. Ф., Стручков Ю. Т., Суслов А. Н. // ХГС. 1985. № 7. С. 977−985.
- Whitehurst J.S. // J.Chem. Soc. 1951. P. 225−229.
- Алдошин C.M., Новожилова М. А., Атовмян Л. О., Комиссаров В. Н., Ухин Л. Ю., Харланов В. А. // Изв. АН СССР. Сер. химич. 1991. № 8. С. 1802−1808.
- Александров Г. Г., Стручков Ю. Т., Калинин Р. И., Нейгауз М. Г. // Журн. структур, химии. 1973. Т. 14. № 5. С. 852.
- Bayer J., Hafelinger G. // Chem. Ber. 1966. Bd. 99. S. 1689.
- Trotter J.// Acta crystallogr. 1960. Vol. 13. #2. P. 86.
- Гарновский А.Д., Олехнович Л. П., Алексеенко В. А., Лукова O.A., Комиссаров В. Н. //ЖОХ. 1990. Т. 60. Вып. 8. С. 1920−1921.
- Гарновский А.Д., Лукова O.A., Алексеенко В. А., Комиссаров В. Н., Литвинов В. В., Харабаев H.H. // ЖНХ. 1992. Т. 37. Вып. 6. С. 1299−1304.
- Tyer N.W., Becker R.S. //J. Am. Chem. Soc. 1970. Vol. 92. P. 1289−1294.
- Guglielmetti R. // Photochromism Molecules and Systems. Durr H., Bouas-Laurent H., Eds. Amsterdam, Elsevier. 1990. P. 314−466.
- Maslak P., Chopra A., Moylan C.R., Wortmann R., Lebus S., Rheingolds A.R., Yap. G.P.A.//J. Am. Chem. Soc. 1996. Vol. 118. #6. P. 1471−1481.
- Adachi M., Murata Y., Nakamura S. //J. Am. Chem. Soc. 1993. Vol. 115. P. 4331−4338.
- Gaude D., Gautron R., Guglielmetti R. //Bull. Soc. Chim. Belg. European Section. 1991. Vol. 100. P. 299−314.
- Wittal J. // Photochromism Molecules and Systems. Amsterdam. Elsevier. 1990 P. 467−492.
- Харланов B.A., Комиссаров B.H., Ухин Л. Ю., Осипова М. Л., Княжанский М. И. // ЖОрХ. 1991. Т. 27. Вып. 8. С. 1765−1770.
- Комиссаров В.Н., Ухин Л. Ю., Волбушко Н. В., Харланов В. А., Метелица A.B., Минкин В. И. // A.c. 1 609 089 (1986) СССР. ДСП.
- Fabian J., Nakazumi Н., Matsuoka М. // Chem. Rev. 1992.Vol. 92. P. 1197−1226.
- Yoshida Т., Morinaka A., Funakoshi N. // Thin Solid Films. 1988. Vol. 62. P. 343−352.
- Pankratz M., Childs R.F. // J. Org. Chem. 1985. Vol. 50. P. 4553−4558.
- Asano Т., Furuta H., Hofmann H.-J., Cimiraglia R., Tsuno Y., Fujio M. // J. Org. Chem. 1993. Vol. 58. P. 4418−4423.
- Харланов В.А., Княжанский М. И., Кузнецов B.E.II ЖОрХ. 1992. Т. 28. С. 1093−1097. 47. Salbeck J., Komissarov V.N., Minkin V.l., Daub J. // Angew. Chem. 1992. Bd. 104. # 11.
- S. 1498−1501- Angew. Chem. Ind. Ed. Engl. 1992. Vol. 31. # 11. P 1498−1500.48.a) Amatore C., Pinson J., Saveant J.M.// J. Electroanal. Chem. 1980. Vol. 107. P. 59- b) Hinkelmann К., Heinzc J. // Ber. Bunseges. Phys. Chem. 1987. Bd. 91. S. 243−249.
- Daub J., Salbeck J., Knochel Т., Fischer С., Kunkelij H., Rapp К. M. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989. Vol. 28. P. 1494−1496.
- Nishigama K., Fujihira M. // Chem Lett. 1987. P. 1443−1446.
- Lehn J.-M. // Angew. Chem. 1988. Bd. 100. S. 91−96.
- Gylat S.L., Kawai S.H., Lehn J.M. // Chem. A. European Jornal. 1995. Vol. 1. P. 275−284.
- Комиссаров B.H., Харланов B.A., Ухин Л. Ю., Морковник З. С., Минкин В. И., Княжанский М.И.// ЖОрХ. 1990. Т. 26. Вып. 5. С. 1106−1110.
- Берштейн И.Я., Каминский Ю. Л. // Спектрофотометрический анализ в органической химии. Л.: Химия. 1986. 199 с.
- Поступная E.H., Комиссаров В. Н., Харланов В. А. // ЖОрХ. 1993. Т. 29. Вып. 9. С. 1915−1916.
- Комиссаров В.Н., Груздева E.H., Харланов В. А., Коган В. А., Минкин В. И. // ЖОрХ. 1993. Т. 29. Вып. 10. С. 2030−2034.
- Комиссаров В.Н., Груздева E.H., Харланов В. А., Олехнович Л. П., Бородкин Г. С., Хрусталев В. Н., Линдеман C.B., Стручков Ю. Т., Коган В. А., Минкин В. И. // Изв. АН. Сер. химич. 1997. № 11. С. 2028−2034.
- Розанцев Э.Г., Шолле В. Д. // Органическая химия свободных радикалов. М.: Химия. 1979. С. 131.
- Woodgate P.D., Herbert J.M., Denny W.A. // Heterocycl. 1987. Vol. 26. # 4. P. 10 291 036.
- Galley R.M., Moersch G.W., Harry S. /7 J. Am. Chem. Soc. 1947. vol. 69. #2. P. 303.
- Бебих Г. Ф., МуравьеваЛ.В., Арестова T.A. // A.c. 1 825 780 (1993) СССР. Б.И. № 25- РЖХим. 1994. 7Н69П.
- Вейганд-Хильгетаг.// Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия. 1969. С. 481.
- Комиссаров В.Н., Ухин Л. Ю., Орлова Ж. И., Токарская O.A. // ЖОрХ. 1987. Т. 23. Вып. 6. С. 1325−1326.
- Ухин Л.Ю., Комиссаров В. Н., Орлова Ж. И., Токарская O.A., Яновский А. И., Стручков Ю. Т. // ЖОрХ. 1987. Т. 23. Вып. 6. С. 1323−1325.
- Володькин A.A., Ершов В. В. // Изв АН СССР. ОХН. 1962. № 2. С. 342−345.
- Ершов В.В., Володькин A.A. // Изв АН СССР. ОХН. 1962. № 7. С. 1290−1292.
- Гордон А., Форд Р. // Спутник химика. М.: Мир. 1976. С. 76−77.
- Комиссаров В.Н., Ухин Л. Ю. // ЖОрХ. 1989. Т. 25. Вып. 12. С. 2594−2597.
- Комиссаров В.Н., Ухин Л. Ю., Харламов В. А., Локшин В. А., Булгаревич Е. Ю., Минкин В. И., Филипенко О. С., Новожилова М. А., ¿-Авдошин С.М., Атовмян Л. О. // Изв. АН. Сер. химич. 1992. № 10. С. 2389−2399.
- Комиссаров В.Н. //ЖОрХ. 1993. Т. 29. Вып. 9. С.1848−1852.
- Зефиров Ю.В., Порай-Кошиц М.А. // Журн. структ. химии. 1976. Т. 17. № 6. С. 994.
- Шевченко С.М., Зарубин М. Я. // Журн. структ. химии. 1986. Т. 27. № 5. с. 25.
- Комиссаров В.Н., Харланов В. А., Ухин Л. Ю., Булгаревич Е. Ю., Минкин В. И. // ЖОрХ. 1992. Т. 28. Вып. 3. С. 513−517.
- Мартынов И.Ю., Демяшкевич А. Б., Усиков Б. М., Кузьмин М. Г. // Усп. химии. 1977. Т. 46. Вып. 1. С. 3−31.
- Kohler G., Wolschunn P. // J. Chem. Soc., Faraday Trans. II. 1987. Vol. 83. #3. P. 513 527.
- Кошкин Л.В., Мусабеков Ю. С. // Возникновение и развитие представлений об органческих свободных радикалах. М.: Наука. 1967. 215 с.
- Шолле В.Д., Розанцев Э. Г. //Усп. химии. 1973. Т. 42. № 12. С. 2176−2193.
- Durr Н., Bouas-Laurent Н. // Photochromism molecules and Systems. Amsterdam. Elsevier. 1990. p. 713−737.
- Poper J.M., Everly C.R. // J. Org. Chem. 1988. Vol. 53. # 11. P. 2639−2642.
- Свиридов В.Д., Никифоров Г. А., Ершов B.B. // Изв. АН СССР. Сер химич. 1970. № 10. С. 2388−2390.81 .Chandross Е.А., Kreilick R. //J. Am. Chem. Soc. 1964. Vol. 86. P. 117−118.
- Rieker A., Kaufmann H., Mayer R., Muller E. // Z. Naturforsch. 1964. Bd. 196. S. 558 560.
- Becker H.D. // J. Org. Chem. 1967. Vol. 32. #7. P. 2115−2140.
- Morrow G.W., Wang S., Swenton J.S. // Tetrahedron Lett. 1988. Vol. 29. P. 3441.
- Wang S., Morrow G.W., Swenton J.S. // J. Org. Chem. 1989. Vol. 54. P. 5364−5367.
- Wang S., Callinan A., Swenton J.S. // J. Org. Chem. 1990. Vol. 55. P. 2272−2275.
- Biggs T.N., Swenton J.S. // J. Org. Chem. 1992.Vol. 57. P. 5568−5573.
- Комиссаров B.H., Ухин Л. Ю., Харланов В. А., Ветошкина Л. В., Константиновский Л. Е., Алдошин С. М., Филипенко О. С., Новожилова М. А., Атовмян Л.О.// Изв. АН СССР. Сер. химич. 1991. № 5. С. 1121−1129.
- Trotter J. // Acta Crystallogr. 1960. Vol. 13. #2. P. 127.
- Rabinovich D., Schmidt G.M. //J. Chem. Soc. 1967. # 2. P. 86.
- Molecular Structure and Dimensien. Oosthoeck’s. Utrecht. The Netherlands. 1972. Vol. Al.
- Алдошин С.М., Филипенко О. С., Новожилова М. А., Атовмян Л. О., Комиссаров В. Н., Ухин Л. Ю. // Изв. АН СССР. Сер. химич. 1991. № 8. С. 1808−1812.
- Metelitsa A.V., Komissarov V.N., Knyazhansky M.I., Minkin V.l. // New Photochromic bis-Spirocyclic Systems.// In International Symposium on Photochrornism. Clearwater Beach. Florida. USA. Sept. 8−14. 1996. P. 88.
- Metelitsa A.V., Komissarov V.N., Knyazhansky M.I., Minkin V.l. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1997. Vol. 297. P. 219−226.
- Бидзиля B.A., Головкова Л. П., Власова H.H., Давиденко Н. К., Маковецкая В. В., Богомаз В. И. //Укр. химич. журн. 1994. 60.№ 9−10.С.616−619.
- Морозкина Т.С., Сухомлинский В. Н., Стрельников A.B. // Вопр. мед. химии. 1991. Т. 37. № 6. С. 59−61.
- Келарев В.Г., Швейгмейстер С. Г., Кошелев В. Н., Швейгмейстер Г. А., Лунин А. Ф. // ХГС. 1984. № 7. С. 893−895.
- Ухин Л.Ю., Комиссаров В. Н., Орлова Ж. И., Морковник З. С. Биоантиоксиданты на основе пространственно-затрудненных фенолов. // Проспект ВДНХ СССР. Ростов-на-Дону. 2с.
- Ухин Л.Ю., Комиссаров В. Н., Долгополова H.A., Морковник З. С., Орлова Ж. И. Разработка методов синтеза эффективных биоантиоксидантов, в том числе противоопухолевых препаратов на основе пространственно-затрудненных фенолов.//
- Заключительный отчет по НИР по программе ГКНТ СССР, проблема 0.74.05, постановление 662 от 24.06.81 г. Депонир в ВИНИТИ. 1985 г. 54 с.
- Пожарский А.Ф., Гарновский А. Д., Симонов A.M. // Усп. химии. 1966. Т. 35. Вып. 2. С. 261−302.
- Комиссаров В.Н., Левитан Т. Е. // ЖОрХ. 1993. Т. 29. Вып. 8. С. 1643−1644.
- Комиссаров В.Н., // ЖОрХ. 1995. Т. 31. Вып. 7. С. 1090−1091.
- Кузьменко В.В., Комиссаров В. Н., Симонов A.M.// ХГС. 1980. № 6. С. 814−817. Ю5. Кузьменко В. В., Комиссаров В. Н., Симонов A.M.//ХГС. 1981. № 11. С. 1497−1502.
- Кузьменко В.В., Комиссаров В. Н., Симонов A.M.// ХГС. 1983. № 3. С. 386−389.
- Кузьменко В.В., Комиссаров В. Н., Пожарский А.Ф.// ХГС. 1980. № 1. С. 93−95.
- Beiist Н. Bd. 25/1. S. 192.
- Ю9.Дорофеенко Г. Н., Садекова Е. И., Кузнецов Е. В. // Препаративная химия пирилиевых солей. Ростов-на-Дону. Изд-во Рост, госуниверситета. 1972. С. 127.
- Щербакова И.В., Ухин Л. Ю., Комиссаров В. Н., Кузнецов Е. В., Поляков A.B., Яновский А. И., Стручков Ю. Т. //ХГС. 1987. № 8. С. 1032−1038.
- Ухин Л.Ю., Кузнецов Е. В., Щербакова И. В., Комиссаров В. Н. (СССР), Каган В.Е., Бакалова P.A. (НРБ), Давиташвили Н. Б., Ковалева Е. С., Рогаева Е. А., Ерин А. Н., Новикова Е. И. (СССР).// A.c. 1 531 423 (1988). СССР. ДСП.
- Комиссаров В.Н., Ухин Л. Ю., Ветошкина Л. В., Дупин A.M., Ерин А.Н.// ЖОрХ. 1995. Т. 31. Вып. 5. С. 758−764.113.// Общая органическая химия./ Под ред акад. Кочеткова H.A. М.:Химия. 1984. Т.5. С. 135- Т. 6. С. 12.
- Воронков М.Г., Вязанкин Н. С., Дерягин Э. Н., Нахманович A.C., Усов В. А. // Реакции серы с органическими соединениями./ Под ред. акад. Разуваева Г, А. Новосибирск.: Наука. 1979. С. 364.
- Комиссаров В.Н. // ЖОрХ. 1993. Т. 29. Вып. 9. С. 1915−196.
- Клар Э. // Полициклические углеводороды. М.: Химия. 1971. Т.1. С. 280.
- Germ. Pat., 1.140.944- C.A. 1963. Vol. 58. 10 125.
- Комиссаров B.H.// ЖОрХ. 1995. T. 31. Вып. 7. С. 1060−1062.
- Cohen L., Jones W. // J. Am. Chem. Soc. 1963. Vol. 85. P. 3397.
- Rieker A., Scheffler R., Mayer R., Harr В., Muller E. // Lieb. Ann. 1966. Bd. 693. S. 10.
- Ромеро Макдональдо И.К.А., Никифоров Г. А. // Изв. АН СССР. Сер. химич. 1987. № 10. С. 2356−2358.
- Абакумов Г. А., Климов Е. С., Разуваев Г. А. // ДАН СССР. 1972. Т. 205. № 5. С. 1093−1095.
- Комиссаров В.Н., Ухин Л. Ю., Ветошкина Л. В. // ЖОрХ. 1990. Т. 26. Вып. 10. С. 2188−2191.
- Физер Л., Физер М. // Органическая химия. М.: Химия. 1970. С. 419.
- Hajes F. // Brain Res. 1975. Vol. 93. # 6. P. 485−489.
- Mallams A.K., Israelstam S.S. //J. Org. Chem. 1964. Vol. 29. # 12. P. 3548−3554.
- Жунгиету Г. И., Будылин B.A., Кост A.H. // Препаративная химия индола. Кишинев.: Штлинца. 1975. 264 с.