Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

N-(Тозилметил) замещенные карбаматы и мочевины в синтезе азот-и кислородсодержащих гетероциклических соединений

Диссертация: N-(Тозилметил) замещенные карбаматы и мочевины в синтезе азот-и кислородсодержащих гетероциклических соединений
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Актуальность работы. Реакция а-амидоалкилирования, заключающаяся во введении амидометильного фрагмента в органические соединения, широко используется в. органическом синтезе как общий метод образования связей углерод-углерод и угле-род-гетероатом, в частности в синтезе разнообразных гетероциклических соединений. В качестве амидной компоненты для создания электрофильных амидоалкилирующих реагентов… Читать ещё >

N-(Тозилметил) замещенные карбаматы и мочевины в синтезе азот-и кислородсодержащих гетероциклических соединений (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. Введение
  • 2. Синтез функционализированных
  • 1,2,3,4-тетрагидропиримидин-2-онов/тионов и тетрагидро-1,3-оксазин-2-онов/тионов (Литературный обзор)
    • 2. 1. Синтез 5-ацил-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-2-онов/тионов
      • 2. 1. 1. Синтез 5-ацил-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-2-онов/тионов методом Биджинелли
      • 2. 1. 2. Синтез 5-ацил-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-2-онов/тионов методом Этвала
      • 2. 1. 3. Синтез 5-ацил-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-2-онов/тионов на основе ^-(тозилметил-) и 7У-(азидометил)заметцсныых (тио)мочевин
    • 2. 2. Синтез тетрагидро-1,3-оксазин-2-онов/тионов
      • 2. 2. 1. Синтез тетрагидро-1,3-оксазин-2-онов/тионов реакцией 1,3-аминоспиртов с производными угольной (тиоугольной) кислот
      • 2. 2. 2. Внутримолекулярные циклизации УУ-замещенных карбаматов с участием карбонильной группы
      • 2. 2. 2. Внутримолекулярные циклизации ЛЦу-гидроксиалкил)карбаматов,
  • Аг-(у-гидроксиалкил)тиокарбаматов и родственных соединений
    • 2. 2. 4. Внутримолекулярные циклизации Озамещенных карбаматов
    • 2. 2. 5. Прочие методы синтеза тетрагидро-1,3-оксазин-2-онов/тионов
  • 3. ]У-(Тозилметил)замещенные карбаматы и мочевины в синтезе азот- и кислородсодержащих гетероциклических соединений
  • Обсуждение результатов)
    • 3. 1. Синтез электрофильных амидоалкилирующих реагентов
  • Лг-(тозилметил)карбаматов и 7У-(тозилметшг)мочевин
    • 3. 2. #-(Тозилметил)замещенные карбаматы в синтезе азот- и кислородсодержащих гетероциклических соединений
      • 3. 2. 1. Реакция ]У-(тозилметил)замещенных фенилкарбаматов с енолятами 1,3-ДИкетонов и Р-оксоэфиров
  • Синтез фенил-А^-(3-оксоалкил)карбаматов
    • 3. 2. 2. Синтез этиловых эфиров 4-гидрокси-2-оксогексагидропиримидин-5-карбоновых кислот
    • 3. 2. 3. Синтез 5-ацил-4-гидроксигексагидропиримидин-2-онов
    • 3. 2. 4. Синтез этиловых эфиров 2-оксо-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-5-карбоновых кислот
    • 3. 2. 5. Синтез 5-ацилзамещенных 1,2,3,4-тетрагидропиримидин-2-онов
    • 3. 2. 6. Синтез этиловых эфиров 2-оксотетрагидро-1,3-оксазин-5-карбоновых кислот
    • 3. 3. АЦТозилметил^амещенные мочевины в синтезе азот- и кислородсодержащих гетероциклических соединений
    • 3. 3. 1. Синтез гексагидро- и 1,2,3,4-тетрагидропиримидин-2-онов
    • 3. 3. 2. Взаимодействие р-галоген-а-тозилзамещенных мочевин с енолятами Р-оксоэфиров. Синтез фуранов и пирролов
    • 3. 4. Потенциальная биЬлогическая активность синтезированных соединений
  • 4. Экспериментальная часть
  • 5. Выводы

Актуальность работы. Реакция а-амидоалкилирования, заключающаяся во введении амидометильного фрагмента в органические соединения, широко используется в. органическом синтезе как общий метод образования связей углерод-углерод и угле-род-гетероатом, в частности в синтезе разнообразных гетероциклических соединений. В качестве амидной компоненты для создания электрофильных амидоалкилирующих реагентов служат, как правило, алифатические, ароматические и гетероароматические амиды. Примеры использования в синтезах гетероциклов амидоалкилирующих реагентов на основе амидов угольной кислоты, в том числе карбаматов и мочевин достаточно ограничены. В то же время эти реагенты имеют один электрофильный центр в а-положении к атому азота и либо второй электрофильный центр (в случае карбаматов), либо нуклеофильный центр (в случае мочевин), что обеспечивает возможность протекания реакций гетероциклизации при взаимодействии с бис-нук-леофильными или нуклеофильно-электрофильными соединениями соответственно. Таким образом, использование указанных типов амидоалкилирующих реагентов в синтезе гетероциклических соединении, в частности азоти кислородсодержащих, является весьма перспективным.

Важное значение для успешного протекания реакций амидоалкилирования играет уходящая группа в амидоалкилирующих реагентах. Последние должны легко получаться, быть активны и, в то же время, достаточно стабильны. Ранее на кафедре органической химии МИТХТ им. М. В. Ломоносова было показано, что таким требованиям отвечают 7У-(тозилметил)замещснные амиды. В развитие этих исследований представлялось целесообразным осуществить синтез ряда Лг-(тозилметил)замещенных карбаматов и мочевин с последующим изучением реакций этих соединений с нуклеофильными реагентами, содержащими дополнительный электрофильный или нуклеофильный центры в явном или замаскированном виде. При использовании в качестве последних енолятов кетонов становится возможным синтез таких важных классов гетероциклических соединений, как пиримидины, 1,3-оксазины, фураны, пирролы и т. д. Следует отметить, что различные представители этих соединений широко встречаются в природе, а также проявляют разнообразные виды биологической активности.

Работа является частью научных исследований, проводимых на кафедре органической химии МИТХТ им. М. В. Ломоносова в рамках госбюджетной темы № 1-Б-9−329 «Создание нового поколения полифункциональных азотсодержащих ациклических и гетероциклических соединений для решения проблем экологии, медицины и техники» .

Цели работы. Разработка новых общих методов синтеза азоти кислородсодержащих гетероциклических соединений (пиримидинов, 1,3-оксазинов, фуранов, пирро-лов) на основе тУ-(тозилметил)замещенных карбаматов и мочевин. Согласно этому конкретными целями настоящей работы являлись:

1. Синтез амидоалкилирующих электрофильных реагентов — Лг-(тозилметил)заме-щенных карбаматов и мочевин.

2. Изучение реакций амидоалкилирования енолятов 1,3-дикарбонильных соединений и р-оксоэфиров полученными электрофильными реагентами.

3. Превращение синтезированных продуктов амидоалкилирования в азоти кислородсодержащие гетероциклические соединения.

4. Исследование регио — и стереохимических аспектов проведенных реакций.

Научная новизна. В результате изучения реакции 7У-(тозилметил)замещенных фенилкарбаматов с енолятами 1,3-дикетонов и Р-оксоэфиров разработан общий метод синтеза ранее неизвестных фенил-Лг-(у-оксоалкил)карбаматов.

5. Выводы.

1. Показано, что легкодоступные Лг-(тозилметил)замещенные фенилкарбаматы, Лг-(тозилметил)замещенные мочевины и Лг-[((3-галоген-а-тозил)этил]мочевины являются многоцелевыми реагентами в синтезе разнообразных азоти кислородсодержащих гетероциклических соединений — 5-функционализированных гексагидрои 1,2,3,4-тетрагидропиримидин-2-онов, тетрагидро-1,3-оксазин-2-онов, 3-функцио-нализированных 4,5-дигидрофуранов и пирролов.

2. В результате изучения реакции А^-(тозилметил)замещенных фенилкарбаматов с енолятами 1,3-дикетонов и р-оксоэфиров разработан общий метод синтеза ранее неизвестных фенил-Аг-(у-оксоалкил)карбаматов.

3. Разработаны новые методы получения 5-ацилзамещенных 4-гидроксигексагидро-пиримидин-2-онов, основанные на реакции фенил-7*/-(у-оксоалкил)карбаматов с аммиаком или на реакции 7У-(тозилметил)замещенных мочевин с енолятами 1,3-дикетонов. Кислотно-катализируемой дегидратацией полученных соединений осуществлен синтез 5-ацилзамещенных 1,2,3,4-тетрагидропиримидин-2-онов. Предложен удобный однореакторный путь синтеза последних без выделения промежуточных продуктов.

5. При изучении реакции фенил-Лг-(у-оксоалкил)карбаматов с аммиаком обнаружена перегруппировка промежуточно получающихся 5-ацил-4-гидроксигексагидро-пиримидин-2-онов, протекающая с разрывом связи С (4)-С (5) и приводящая к образованию оксоалкилзамещенных уреидов.

6. Разработан новый метод получения этиловых эфиров 2-оксотетрагидро-1,3-океазин-5-карбоновых кислот, основанный на восстановлении карбонильной группы фенил-Л^-(7:оксоалкил)карбаматов натрийборгидридом с последующей самопроизвольной циклизацией образовавшихся спиртов.

7. Впервые получены Л^-[(Р-галоген-а-тозил)этил]мочевины и показано, что реакция этих соединений с енолятами Р-оксоэфиров приводит к образованию ранее неизвестных эфиров уреидозамещенных 4,5-дигидрофуран-З-карбоновых кислот. Обнаружена новая реакция рециклизации полученных соединений в ранее труднодоступные эфиры А^-карбамоилпиррол-З-карбоновых кислот.

7. Обнаружено, что при обработке Л^-[(Р-галоген-а-тозил)этил]мочевин основаниями в результате дегидрогалогенирования образуются ранее неизвестные типы енамидов. При этом в зависимости от природы основания эта реакция протекает либо без миграции, либо с миграцией тозильной группы.

8. Изучены региои стереохимические аспекты проведенных реакций и пространственное строение полученных соединений. Синтезировано около 50 новых.

1 1 э соединений, структура которых была подтверждена методами ИКи Ни С-ЯМР спектроскопии, данными элементных анализов.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Biginelli P. Aldehyde-urea Derivatives of Aceto- and Oxaloacetic Acids // Gazz. Chim. Ital. 1893. — T. 23. — P. 360−413.
  2. В. В., Shi Z. Biomimetic Syntheses of Crimbines A, B, CI, and C2. Revision of the Structures of Ciimbines В and CI // J. Org. Chem. 1993. — Vol. 58. — P. 38 283 839.
  3. O’Reilly В. C., Atwal K. S. Synthesis of Substituted l, 2,3,4-Tetrahydro-6-methyl-2-oxo-5-pyrimidinecarboxylic Acid Esters: the Biginelli Condensation Revised // Heterocycles. 1987. — Vol. 26. — P. 1185−1188. '
  4. А. Д., Кукса В. А. Новый метод получения гидрированных пиримидин-2-тионов ПХГС. 1993. — № 12. — С. 1698−1699.
  5. L. Е., Hey D. Н. The Condensation of Benzaldehyde and Ethyl Acetoacetate with Urea and Thiourea // Reel. Trav. Chim. 1929. -Vol. 48. — P. 1280−1286.
  6. Folkers K., Johnson Т. B. The Mechanism of Formation of Tetrahydropyrimidines by the Biginelli Reaction II J. Am. Chem. Soc. 1933. — Vol. 55. — P. 3781−3791.
  7. Sweet F. S., Fissekis J. D. On the Synthesis of 3,4-Dihydro-2(lH)-pyrimidones and the Mechanism of the Biginelli Reaction. // J. Am. Chem. Soc. 1973. — Vol. 95. — P. 8741−8749.
  8. Kappe С. O. A Reexamination of the Mechanism of the Biginelli Dihydropyrimidine Synthesis. Support for an N-acyliminium Ion Intermediate. // J. Org. Chem. — 1997. — Vol. 62. No 21. — P. 7201−7204.
  9. Folkers K., Harwood H. J., Johnson Т. B. Researches on Pyrimidines. CXXX. Synthesis of 2-Keto-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines II J. Am. Chem. Soc. 1932. — Vol. 54. — P. 3751−3758.
  10. Ehsan A., Karimullah И Pakistan J. Sci. Ind. Res. 1967. — Vol. 10. — P. 83−85 / CA. -1968.-Vol. 68.-78231z.
  11. A. M. Ацилирование 6-алкил-5-этоксикарбонил-2-гидрокси-4-метил-дигидропиримидинов и их 2-меркапто-аналогов // ХГС. — 1969. No 2. — С. 345 347.
  12. Sherif S. M., Youssef M. M., Mobarak К. M., Abdel-Fattah A.-S. M. A Convenient Synthesis of Thiazolopyrimidines, Thiazolodipyrimidines and Heterocyclothiazolo-pyrimidines // Tetrahedron. 1993. — Vol. 49. — No 42. — P. 9561−9572.
  13. Kappe С. O., Roschger P. Synthesis and' Reactions of «Biginelli Compounds» // J. Heterocycl. Chem. 1989. — Vol. 26. — P. 55−64.
  14. Kappe С. O., Uray G., Roschger P., Lindner W., Kratky C., Keller W. Facile Preparation and Resolution of a Stable 5-Dihydropyrimidinecarboxylic Acid. // Tetrahedron. 1992. — Vol. 48. — P. 5473−5480.
  15. С. И., Куликова JI. Б. ClSiMe3^MOA новая система для реакций Биджинелли. // Хим.-фарм. журн. — 1992. — Т. 26. — № 7−8. — С. 116−117.
  16. А. Д., Сивова H. В. Синтез 4-алкилзамещенных 1,2,3,4-тетрагидроиири-мидин-2-онов реакцией Биджинелли // ХГС. 1998. — № 7. — С. 979−982.
  17. Sharma S. D., Gogoi P., Konwar D. A Highly Efficient and Green Method for the Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2-(lH)-ones and 1,5-Benzodiazepines Catalyzed by Dodecyl Sulfonic Acid in Water // Green Chem. 2007. -Vol. 9. — P. 153−157.
  18. V. A., Mustakimova L. V., Gubaidullin А. Т., Vdovina S. V., Litvinov I. A., Reznik V. S. Dichloroacetylaroylmethanes as Two-Carbon Synthons in the Biginelli Reaction // Chem. Heterocycl. Compd. 2006. — Vol. 42. — No 9. — P. 1229−1232.
  19. Ismaili L., Ubaldi S., Robert J.-F., Xiciuna A., Refouvelet B. An Efficient Two-Step Synthesis of 4-Methyl-l, 2,3,5,6,10b-Hexahydropyrimido5,4-c.quinoline-2,5-diones via Biginelli Reaction // Heterocycles. -2007. Vol. 71. — No 4. — P. 925−932.
  20. Mabry J., Ganem B. Studies on the Biginelli Reaction: A Mild and Selective Route to 3,4-Dihydropyrimidin-2(lH)-ones via Enamine Intermediates // Tetrahedron Lett. -2006. Vol. 47. — No 1. — P. 55−56.
  21. Debache A., Bouinoud В., Amimour M., Belfaitah A., Rhouati S., Carboni B. Phenylboronic Acid as a Mild and Efficient Catalyst for Biginelli Reaction, // Tetrahedron Lett. 2006. — Vol. 47. — No 32. — P. 5697−5699.
  22. Zumpe F. L., Fluess M., Schmitz К., Lender A. Propane Phosphonic Acid Anhydride: A New Promoter for the One-Pot Biginelli Synthesis of 3,4-Dihydropyriraidin-2(lH)-ones // Tetrahedron Lett. 2007. — Vol. 48. — No 8. — P. 1421−1423.
  23. Dubur G. Ya., Khanina E. L. Tetrahydropyrimidine-5-carboxylic Acid Amides // Chem. Het. Compd.- 1976. -Vol. 12.-No 2.-P. 191−193.
  24. В. В., Витолинь Р. О., Ханина Е. Л., Дубур Г. Я., Кименис А. А. Синтез и фармакологическая активность фторсодержащих производных 1,2,3,4-тетрагидро-пиримидина НХим.-фарм. журн. 1987. — Т. 21. — №. 8. — С. 948−952.
  25. Hu Е. Н., Sidler D. R., Dolling U.-H. Unprecedented Catalytic Three Component One-Pot Condensation Reaction: An Efficient Synthesis of 5-Alkoxycarbonyl-4-aryl-3,4-dihydropyrimidin-2(lH)-ones II J. Org. Chem. 1998. — Vol. 63. — P. 3454−3457.
  26. Lu J., Bai Y., Wang Z., Yang В., Ma H. One-pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(lH)-ones Using Lanthanum Chloride as a Catalyst // Tetrahedron Lett. 2000. — Vol. 41.-P. 9075−9078.
  27. Reddy С. V., Mahesh M., Raju P. V. K., Babu T. R., Reddy V. V. N. Zirconium (IV) Chloride Catalyzed One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1 H)-ones // Tetrahedron Lett. 2002. — Vol. 43. — P. 2657−2659.
  28. Lin H., Ding J., Chen X., Zhang Z. An Efficient Synthesis of 5-Alkoxycarbonyl-4-aryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1 H)-ones Catalyzed by KSF Montmorillonite. // Molecules -2000. Vol. 5. — P. 1240−1243.
  29. Peng J., Deng Y. Ionic liquids catalyzed Biginelli reaction under solvent-free conditions. // Tetrahedron Lett. 2001. — Vol. 42. — P. 5917−5919.
  30. Yadav J. S., Reddy B. V. S., Srinivas R., Venugopal C., Ramalingam T. LiC104-Catalyzed One-Pot Synthesis of Dihydropyrimidinones: An Improved Protocol for Biginelli Reaction // Synthesis. 2001. — No 9. — P: 1341−1345.
  31. Lu J., Bai Y. Catalysis of the Biginelli Reaction by Ferric and Nickel Chloride Hexahydrates. One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(lH)-ones // Synthesis. -2002.-No 4.-P. 466−470.
  32. Kotharkar S. A., Nagawade R. R., Shinde D. B. Chlorosulfonic Acid Catalyzed Highly Efficient Solvent-Free Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(lH)-ones and Thiones // Ukrainica Bioorganica Acta. 2006. — Vol. 2. — P. 17−21.
  33. Adib M., Ghanbary K., Mostofi M., Ganjali M.R. Efficient Ce (N03)3−6H20-Catalyzed Solvent-Free Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(lH)-ones // Molecules. — 2006. -Vol. 11.-P. 649−654.
  34. Rani V. R., Shrinivas N., Kishan M. R., Kulkarni S. J., Raghavan K. V. Zeolite-Catalyzed Cyclocondensation Reaction for the Selective Synthesis of 3,4-Dihydro-pyrimidin-2(lH)-ones // Green Chem. -2001. Vol. 3. — P. 305−306.
  35. Jain S. L., Singhal S., Sain B. PEG-Assisted Solvent and Catalyst Free Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidinones under Mild Reaction Conditions // Green Chem. 2007. — Vol. 9.-P. 740−741.
  36. Han X., Xu F., Luo Y., Shen Q. An efficient One-Pot Synthesis of Dihydropyrimidinones by a Samarium Diiodide Catalyzed- Biginelli Reaction under Solvent-Free Conditions II Eur. J. Org. Chem. -2005. P. 1500−1503.
  37. Zheng R., Wang X., Xu H., Du J. Bronsted Acidic Ionic Liquid: An Efficient and Reusable Catalyst for the Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(lH)-ones // Synth. Commun. —2006. — Vol. 36. — No. 11.-P. 1503−1513.
  38. Manjula A., Rao B. V., Neelakantan P. An Inexpensive Protocol for Biginelli Reaction. // Synth. Commun. 2004. — Vol. 34. — No 14. — P. 2665−2671.
  39. Nikham K., Daneshvar N. H4SiWi2O40-xH2O as a New Catalyst for the Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2-(lH)-one // Heterocycles. 2007. — Vol. 71. — No 2. — P. 373 378.
  40. Suzuki I., Suzumura Y., Takeda K. Metal Triflimide as a Lewis Acid Catalyst for Biginelli Reactions in Water // Tetrahedron Lett. 2006. — Vol. 47. — No 45. — P. 78 617 864.
  41. Jain S. L., Sharma V. B., Sain B. Ruthenium-Catalyzed Biginelli Condensation: A Simple and Efficient One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(lH)-ones under Mild Reaction Conditions // J. Heterocycl. Chem. 2006. — Vol. 43. — No 3. — P. 777 779.
  42. Singh K., Arora D.} Singh S. Dowex-Promoted General Synthesis of N, N'-Disubstituted-4-aiyl-3,4-dihydropyrimidinones Using a Solvent-Free Condensation Protocol // Tetrahedron Lett. 2006. — Vol. 47. — No 25. — P. 4205^1207.
  43. Wang D.-C., Guo H.-M., Qu G.-R. Efficient, Green, Solvent-Free Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(lH)-ones via Biginelli Reaction Catalyzed by Cu (N03)2−3H20 // Synth. Commun. -2010.-Vol. 40.-No 8.-P. 1115−1122.
  44. Novokshonov V. V., Novokshonova I. A., Ushakov I. A., Medvedeva A. S. Element-Substituted Propynals in the Biginelli Reaction // Chem. Heterocycl. Compd. — 2006. -Vol. 42.-No 11.-P. 1492−1494.
  45. Mukhopadhyay С., Datta A., Banik В. K. Dowex 50W in Aqueous Medium: Highly Efficient Biginelli Condensation Procedure for the Synthesis of 4-Aryl-3,4-dihydropyrimidones // Heterocycles -2007. Vol. 71. — No 1. — P. 181−188.
  46. Fu N.-Y., Yuan Y.-F., Cao Z., Wang S.-W., Wang J.-T., Peppe C. Indium (III) Bromide-Catalyzed1 Preparation of Dihydropyrimidinones: Improved Protocol Conditions for the Biginelli Reaction // Tetrahedron. 2002. — Vol. 58. — P. 4801−4807.
  47. Bussolari J. C., McDonnell P. A. A New Substrate for the Biginelli Cyclocondensation: Direct Preparation of 5-Unsubstituted 3,4-Dihydropyrimidin-2(1 H)-ones from a P-Keto Carboxylic Acid II J. Org. Chem. 2000. — Vol. 65. — P. 6777−6779.
  48. Byk G., Kabha E. Anomalous Regioselective Four-Member Multicomponent Biginelli Reaction II: One-Pot Parallel Synthesis of Spiro Heterobicyclic Aliphatic Rings // J. Comb. Chem. 2004. — Vol. 6. — P. 596−603.
  49. Shaabani A., Sarvary A., Rahmati A., Rezayan A. H. Ionic Liquid/Silica Sulfuric Acid Promoted Fast Synthesis of a Biginelli-Like Scaffold Reaction // Lett. Org. Chem. — 2007.-Vol. 4. No 1. — P. 68−71.
  50. Burgart Y. V., Kuzueva O. G., Pryadeina M. V., Kappe С. O., Saloutin V. I. Fluoro-containing 1,3-Dicarbonyl Compounds in the Synthesis of Pyrimidine Derivatives // Russ. J. Org. Chem. 2001. — Vol. 37. — No 6. — P. 869−880.
  51. Saloutin V. I., Burgart Y. V., Kuzueva O. G., Kappe С. O., Chupakhin O. N. Biginelli Condensations of Fluorinated 3-Oxo Esters and 1,3-Diketones // J. Fluorine Chem. -2000.-Vol. 103.-P. 17−23.
  52. Wang M., Jiang H., Wang Z. Biginelli Condensationof Aliphatic Aldehydes Catalyzed by Zinc Methanesulfonate // J. Chem. Res. 2005. — P. 691−693.
  53. В. H., Сакович Г. С., Крупнова Л. В., Пушкарева 3. В. Синтез и исследование гетероциклических производных с биологической активностью. VI. Некоторые производные 3,4-дигидропиримидина // ЖОрХ. 1965. — Т. 1. — № 8. -С.1487−1489.
  54. Zigeuner G., Hamberger H., Blaschke H., Sterk H. Uber Heterocyclen, 12. Mitt.: Zur bromierung der 2-oxo-6-methyltetrahydropyrimidine II Monatsh. Chem. 1966. — Bd. 97.-S. 1408−1421.
  55. Chiba T., Sato H., Kato T. Synthesis of Furo3,4-d.Pyrimidine Derivatives Using Ethyl 4-Bromoacetoacetate //Heterocycles. 1984. — Vol. 22. — No 3. — P. 493−496.
  56. Lopez Aparicio F. J., Lopez Herrera F. J. Synthesis of (Polyhydroxyalkyl)heterocycles: Preparation of (Dihydroxyethyl)tetrahydropyrimidines // J. Carbohydr. Res. 1979. -Vol. 69. — No 1. — P. 243−246.
  57. Valpuestra Fernandez M., Lopez Herrera F. J., Lupion Cobos T. Synthesis of 2-Methylthio- dihydropyrimidine Derivatives by Biginelli Type Reaction // Heterocycles. 1986. — Vol. 24. — No 3. — P. 679−686.
  58. Valpuestra Fernandez M., Lopez Herrera F. J., Lupion Cobos T. Biginelli type reaction with Tetroses Derivatives // Heterocycles. 1988. — Vol. 27. — No 9. — P. 2133−2140.
  59. Lopez Aparicio F. J.5 Lopez Sastre J. A., Molina Molina J. Syntesis of 21, 6-Anhydro-(perhydro-6-hydroxy-4-?-D"tlireofuranosylpyrimidine) Derivatives // J. Carbohydr. Res. -1981. -Vol. 95.-P. 113−116.
  60. Dondoni A., Massi A. Design and Synthesis of New Classes of Heterocyclic C-Glycoconjugates and Carbon-Linked Sugar and Heterocyclic Amino Acids by Asymmetric Multicomponent Reactions (AMCRs) // Acc. Chem. Res. 2006. — Vol. 39. -No 7.-P. 451−463.
  61. Ashby J., Griffiths D. Some Base-Catalysed Ring Expansion and Ring Expansion-Ring Contraction Reactions of Ethyl 4-Chloromethyl-1,2,3,4-tetrahydio-6-methyli2-oxo-pyrimidine-5-carboxylate // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975. — P. 657−662.
  62. Bullock E., Carter R. A., Gregory B., Shields D. C. Ring Expansion of a Chloromethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2-one // Chem. Comm. 1972. — P. 97−98.
  63. Singh K., Singh J., Deb P. K., Singh H. An Expedient Protocol of The Biginelli Dihydropyrimidine Synthesis Using Carbonyl Equivalents // Tetrahedron. — 1999. — Vol. 55.-P. 12 873−12 880.
  64. Folkers K., Johnson T. B. Researches on Pyrimidines. CXXXIII. Some Reactions and Derivatives of 2-Keto-4-phenyl-5 carbethoxy-6-methyl-l, 2,3,4-tetrahydropyrimidine // J. Am. Chem. Soc. 1933. — Vol. 55. — P. 2886−2893.
  65. Zigeuner G., Knopp C., Blaschke H. Uber Heterocyclen, 48. Mitt.: Uber Tetrahydro-6-methyl- bzw. 6-Phenyl-2-oxopyrimidin-5-carbonsauren und ihre Derivate II Monatsh. Chem. 1976. — Bd. 107. — S. 587−603.
  66. Khanina E. L., Silinietse G. O., Ozol Ya. Ya., Dubur G. Ya., Kimenis A. A. Synthesis and Pharmacological Investigation of Some Derivatives of 1,2,3,4-Tetrahydropyrimi-dine-5-carboxylic Acid // Chem. Het. Compd. ~ 1982. Vol. 18. — No 10. — P. 13 211 323.
  67. Kadysh V. P., Stradyn' Ya. P., Khanina E. L., Dubur G. Ya., Mutsenietse D. Kh. Electrochemical Reduction of Hydrogenated 2-Pypimidones on Graphite Electrode // Chem. Het. Compd. 1982. — Vol. 18. — No 1. — P. 95−99.
  68. Rutter H. A., Gustavson L. O. Synthesis of Some 2-Oxo-4-aryl-5-carbethoxy-6-trifluoromethyl-l, 2,3,4-tetrahydropyrimidines // J. Franklin Inst. ~ 1954. Vol. 258. -No 5.-P. 413−415.
  69. Khanina E. L., Dubur G. Ya. Oxidation of Some Derivatives of Tetrahydropyrimidine-5-carboxylic Acid with Selenium Dioxide // Chem. Het. Compd. 1982. — Vol. 18. -No 4.-P. 412−414.
  70. Khanina E. L., Mutsenietse D. Kh., Kadysh V. P., Dubur G. Ya. Synthesis and Properties of Derivatives of l, 4-Dihydropyrimidine-5-carboxylic Acid // Chem. Het. Compd. 1986. — Vol. 22. — No 9. — P. 990−994.
  71. Couto I., Tellitu I., Dominqez E. Searching for a Direct Preparation of Dihydiopyrimi-dine-5-carboxamides under Biginelli Reaction Conditions // Arkivoc. 2011. — P. 115 126.
  72. Chi Y.-F., Ling Y.-C. Pyrimidine Reseach: Synthesis of 2-Keto-1,2,3,4-Tetrahydro-Pyrimidines. The Reaction of Acetylacetone and Aldehyde on Urea H Acta Chim. Sinica 1956. — Vol. 22. — P. 177−183.
  73. Chi Y.-F., Wu. Pyrimidine Reseach: Synthesis of 2-Keto-1,2,3,4-Tetrahydro-Pyrimi-dines. The Reaction of Benzoylacetone and Aldehyde on Urea // Acta Chim. Sinica -1956.-Vol. 22.-P. 184−187.
  74. JI. Ю., Дубовенко 3. Д., Мамаев В. П. Масс-спектры пиримидинов. II. 4,6-дизамещенные 2-оксо-5-ацилтетрагидропиримидины // Изв. СО АН СССР. -1969.-Т. 9.-№ 14.-С. 132−134.
  75. А. А., Филимонов В. Д. Мочевины в органическом синтезе. II. Синтез гидрированных акридин-1,8-дионов и 1,4-дигидропиридинов взаимодействием мочевин с 1,3-дикарбонильными соединениями // ЖОрХ. 1991. — Т. 27. — В. 4. -С. 854−859.
  76. Zigeuner G., Nischk W., Juraszovits В. Uber Heterocyclen, 14. Mitt.: 2-oxo- bzw. 2-Thiono-5-acyl-6-methyltetrahydropyrimidine // Monatsh. Chem. — 1966. Bd. 97. — S. 1611−1619.
  77. Studer A., Hadida S., Ferritto R., Kim S.-Y., Jeger P., Wipf P., Curran D. P. Fluorous Synthesis: A Fluorous-Phase Strategy for Improving Separation Efficiency in Organic Synthesis // Science. 1997. — Vol. 275. — P. 823−826.
  78. Studer A., Jeger P., Wipf P., Curran D. P. Fluorous Synthesis: Fluorous Protocols for the Ugi and Biginelli Multicomponent Condensations // J. Org. Chem. 1997. — Vol. 62.-P. 2917−2924.
  79. Wipf P., Cunningham A. A Solid Phase Protocol of the Biginelli Dihydropyrimidine Synthesis Suitable for Combinatorial Chemistry // Tetrahedron Lett. 1995. — Vol. 36. -P. 7819−7822.
  80. Perez R., Beryozkina T., Zbruyev O. I., Haas W., Kappe C. O. Traceless Solid-Phase Synthesis of Bicyclic Dihydropyrimidones Using Multidirectional Cyclization Cleavage II J. Comb. Chem. — 2002. — Vol. 4. -No 5. -P. 501−510.
  81. Xia M., Wang Y.-G. Soluble Polymer-Supported Synthesis of Biginelli Compounds // Tetrahedron Lett. 2002. — Vol. 43. — P. 7703−7705.
  82. Valveide M. G., Dallinger D., Kappe C. O. Solid-Phase Synthesis of Dihydropyrimidones via Ar-Acyliminium Ion-Based a-Ureidoalkylations // Synlett. 2001. — No 6. — P. 741−744.
  83. Ma Y., Qian C., Wang L., Yang M. Lanthanides Triflate Catalyzet Biginelli Reaction. One-Pot Synthesis of Dihydropyrimidinones Under Solvent-Free Conditions II J.Org. Chem. 2000. -Vol. 65. — P. 3864−3868.
  84. Stadler A., Kappe C. O. Microwave-mediated Biginelli Reactions Revisited. On the Nature of Rate and Yield Enhancements // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000. — P. -1363−1368.
  85. Stadler A., Kappe C. O. Automated Library Generation Using Sequential Microwave-Assisted Chemistry. Application toward the Biginelli Multicomponent Condensation // J. Comb. Chem. -2001. Vol. 3. — No 6. — P. 624−630.
  86. Matloobi M., Kappe C. O. Microwave-Assisted Solution- and Solid-Phase Synthesis of 2-Amino-4-arylpyrimidine Derivatives // J. Comb. Chem. 2007. — Vol. 9. — No 2. — P. 275−284.
  87. Wannberg J., Dallinger D., Kappe C. O., Larhed M. Microwave-Enhanced and Metal-Catalyzed Functionalization of the 4-Aryl-Dihydropyrimidone Template // J. Comb. Chem. — 2005. Vol. 7.-No 4.-P. 574−583.
  88. Yadav J. S., Reddy B. V. S., Reddy K. B., Raj K. S. Ultrasound-accelerated Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(lH)-ones with Ceric Ammonium Nitrate // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I ~ 2001. P. 1939−1941.
  89. Liu C.-J., Wang J.-D. Ultrasound-Assisted Synthesis of Novel 4-(2-Phenyl-l, 2,3-triazol-4-yl)-3,4-dihydropyrimidine-2(lH)-(thio)ones Catalyzed by Sm (C104)3 // Molecules 2009. — Vol. 14. — P. 763−770.
  90. Chen X.-H., Xu X.-Y., Liu H., Cun L.-F., Gong L.-Z. Highly Enantioselective Organocatalytic Biginelli Reaction // J. Am. Chem. Soc. 2006. — Vol. 128. — No 46. -P.14 802−14 803.
  91. Huang Y., Yang F., Zhu C. Highly Enantioselective Biginelli Reaction Using a New Chiral Ytterbium Catalyst: Asymmetric Synthesis of Diliydropyrimidines // J. Am. Chem. Soc. -2005.-Vol. 127.-No 47.-P. 16 386−16 387.
  92. Atwal K. S., Rovnyak G. C., O’Reilly B. C., Schwartz J. Substituted 1,4-Dihydropyri-midines. 3. Synthesis of Selectively Functionalized 2-Hetero-l, 4-dihydropyrimidines // J. Org. Chem. 1989. — Vol. 54. — P. 5998−5907.
  93. Zhang L., Rana Т. M. Solid-Phase Synthesis of a-(2-(Benzylthio)-l, 4-dihydro-6-methyl-4-p-tolylpyrimidine-5-carboxamido) Acids: a New Strategy To Create Diversity in Heterocyclic Scaffolds II J. Comb. Chem. 2004. — Vol. 6. — No 6. — P. 457−459.
  94. Kappe С. O. Highly Versatile Solid Phase Synthesis of Bioiiinctional 4-Aryl-3,4-dihyropyrimidines Using Resin-Bound Isothiourea Building Blocks and Multidirectional Resin Cleavage // Bioorg. Med. Chem. Lett- 2000. Vol. 10. — P. 4951.
  95. А. Д., Кукса В. А. Новый метод получения гидрированных пиримидин-2-тионов IIХГС. 1993. -№ 12. — С. 1698−1699.
  96. ИЗ. Шуталев А. Д., Кукса В. А. Новый метод синтеза 4-гидроксигексагидропирими-дин-2-тионов IIХГС. 1995. — № 1. — С. 97−103.
  97. А. Д., Кукса В. А. Использование реакции амидоалкилирования в синтезе гидрированных пиримидин-2-тионов IIХГС. — 1997. № 1. — С. 105−109.
  98. Fesenko A. A., Shutalev A. D. Diastereoselective Synthesis of 5-Benzylthio- and 5-mercaptohexahydropyrimidin-2-ones // Tetrahedron Letters. 2007. — Vol. 48. — No 48. — P. 8420−8423.
  99. Fesenko A. A., Cheshkov D. A., Shutalev A. D. Synthesis of Diethyl 2-thioxo-l, 2,3,4-tetrahydro- and hexahydropyrimidine-5-phosphonates // Mendeleev Communications. — 2008.-Vol. 18.-No 1.-P. 51−53.
  100. Fesenko A. A., Tullberg M. L., Shutalev A. D. General Approach to 6-Tosyl-2,3,4,5-tetrahydro- IH-1,3-diazepin-2-oncs via Nucleophile-mediated Ring Expansion of Tetrahydropyrimidines // Tetrahedron. 2009. — Vol. 65. — No 11. — P. 2344−2350.
  101. Fesenko A. A., Solovyev P. A., Shutalev A. D. A Novel Convenient Synthesis of 5-Acyl-1,2-dihydropyrimidin-2-ones via 4-Trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2-ones II Tetrahedron. -2010. Vol. 66. — No 4. — P. 940−946.
  102. Li W., Lam Y. Solid-Phase Synthesis of 3,4-Dihydro-2(lH)-pyrimidine-2-ones Using Sodium Benzenesulfinate as a Traceless Linker // J. Comb, Chem. — 2005. Vol. 7. -No 5.-P. 721−725.
  103. Fauran C. P., Douzon C., Reynaud G. M, Sergant M. Y. Tetrahydro-l, 3-oxazines // Ger. Offen. 2,221,409 (CI. C. 07d), 30 Nov 1972, Fr. Appl. 71 16,526, 07 May 1971- 11 pp. // Chem. Abstr. 1973. — Vol. 78. — 58434w.
  104. Wang G., Ella-Menye J.-R., Sharma, V. Synthesis and antibacterial activities of chiral l, 3-oxazinan-2-one derivatives // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006. — Vol. 16. — P. 2177−2181.
  105. Krewell-Leuffen G. m. b. H. Stimulant Oxazines for the Central Nervous System // Fr. Ml626, Jan. 21, 1963- Ger. Appl. Aug. 30, 1960- 7 pp. // Chem. Abstr. 1963. — Vol. 58. — 12576f.
  106. Singh S., Singh A. Synthesis of novel 3,6-Diaryltetrahydro-2H-l, 3-oxazine-2-thiones /?Indian J. Chem., SectB. 1994. — Vol. 33B. -P. 465−467.
  107. Neffgen S., Keul H., Hocker H. Ring-opening Polymerization of Cyclic Urethanes and Ring-closing Depolymerization of the Respective Polyurethanes // Macromol. Rapid Commun. 1996. — Vol. 17. — No 6. — P. 373−382.
  108. Lebedev B. V., Smirnova N. N., Kiparisova E. G. Calorimetric Studi of Tetrahydro-l, 3-oxazin-2-one and Poly (oxy-l, 3-propanediyliminocarbonyl), and the Polymerization/ Depolymerization Equilibrium // Macromol Chem. Phys. 1997. -Vol. 198.-No l.-P. 41−48.
  109. Sharma S. Thiophosgene in Organic Synthesis // Synthesis 1978. — Vol. 11. — P. 803 820.
  110. Zanatta N., Squizani A. M. C., Fantinel L., Nachtigall F. M. Synthesis of TV-Substituted 6-Trifluoromethyl-l, 3-oxazinanes II J. Brazil. Chem. Soc. 2005. — Vol. 16. — No 6A. -P. 1255−1261.
  111. Ahn K. H., Lee S., Lim A. Asymmetric Aldol Reactions Employing a Camphor-Derived Chiral Oxazinone Auxiliary // J. Org. Chem. 1992. — Vol. 57. — No 19. — P. 5065−5066.
  112. Ella-Menye J.-R., Sharma V., Wang G. New Synthesis of Chiral 1,3-Oxazinan-2-ones from Carbohydrate Derivatives // J. Org. Chem. 2005. — Vol. 70. — No 2. — P. 463 469.
  113. Chao W., Mahajan Y. R., Weinreb S. M. An Approach to Total Synthesis of the Cylindricine B Pyridoquinoline Subclass of Tricyclic Marine Ascidian Alkaloids // Tetrahedron Lett. -2006. Vol. 47. — P. 3815−3818.
  114. Diaz D. J., Hylton K-G., McElwee-White L. Selective Catalytic Oxidative Carbonylation of Amino Alcohols to Ureas. // J. Org. Chem. 2006. — Vol. 71. — No 2. -P. 734—738.
  115. Kende A. S., Koch K., Dorey G., Kaldor I., Liu K. Enantioselective Total Synthesis of Lankacidin C // J. Am. Chem. Soc. 1993. ~ Vol. 115. — P. 9842−9843.
  116. Ettmayer P., Hubner M., Gstach H. Addition of Methyl-3-aminobutanoate to Aldehydes Proceeds with ul-l, 2-Induction // Tetrahedron Lett. 1994. — Vol. 35. — No 23.-P. 3901−3904.
  117. Asao N., Shimada T., Tsukada N., Yamamoto Y. Highly Stereocontrolled and Concise Asymmetric Synthesis of the P-Lactam Framework via a TCC Method // Tetrahedron Lett. 1994. — Vol. 35. — No 45. — P. 8425−8428.
  118. Kende A. S., Liu K., Kaldor I., Dorey G., Koch K. Total Synthesis of Macrolide Antitumor Antibiotic Lankacidin C. // J. Am. Chem. Soc. 1995. — Vol. 117. — P. 82 588 270.
  119. Wang Y.-F., Izawa T., Kobayashi S., Ohno M. Stereocontrolled Synthesis of (+)-Negamycin from an Homo ally lamine by 1,3-Asymmetric Induction II J. Am. Chem. Soc. 1982. — Vol. 104. — P. 6465−6466.
  120. Parker K. A., O’Fee R. Halonium-Initiated Cyclizations of Allylic Urethanes: Stereo-and Regioselectivity in Functionalizing the Olefinic Bond // J. Am. Chem. Soc. — 1983. -Vol. 105.-P. 654−655.
  121. Williams A. L., Grillo T. A., Comins D. L. A Novel Free-Radical Ring Contraction of a Cyclic Carbamate II J. Org. Chem. 2002. — Vol. 67. — No 6. — P. 1972−1973.
  122. Mita T., Fukuda N., Roca F. X., Kanai M., Shibasaki M. Second Generation Catalytic Asymmetric Synthesis of Tamiflu: Allylic Substitution Route // Org. Lett. 2007. -Vol. 9. — No 2. — P. 259−262.
  123. Urabe H., Aoyama Y., Sato F. Ring Opening of the Epoxide Moiety of (2S, 3S, 4S)-4-amino-2,3-epoxy-l-alkanol and its Derivatives: A Key Role of Ti (0-i-Pr)4 as a Mild Catalyst // Tetrahedron. 1992. — Vol. 48. — No 27. — P. 5639−5646.
  124. Fisher M. J., Overman L. E. Intramolecular 7V-(Acyloxy)iminium Ion-alkyne Cyclocondensations. A New Route to Bicyclic a-Amino Ketones // J. Org. Chem. 1990. -Vol. 55. — No 5. — P. 1447−1459.
  125. Brocherieux-Lanoy S., Dhimane H., Poupon J.-C., Yanucci C., Lhommet G. Synthesis of New Trialkylsilylmethyloxazinones via Intramolecular Trapping of (3-Silyl Carbo-cations by an JV-Boc group II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997. -P- 2163−2165.
  126. Sakaitani M., Ohfune Y. Synthesis and Reactions of Silyl Carbamates.2. A New Mode of Cyclic Carbamate Formation from tert-Butyldimethylsilyl Carbamate // J. Am. Chem.
  127. Soc.- 1990. -Vol. 112.-P. 1150−1158.
  128. Kemp S. J., Bao J., Pedersen S. F. Selective Inversion of the Proximal or Distal Hydroxyl Groups in syn, syn-3-.V-(Alkoxycarbonyl)amino] 1,2-Diols via Sulfates // J. Org. Chem. 1996. — Vol. 61. — No 20. — P. 7162−7167. '
  129. Robles-Machin R., Adrio J., Carretero J. C. Gold-Catalyzed Synthesis of Alkylidene-2-Oxazolidinones and l, 3-Oxazin-2-ones // J. Org. Chem. 2006. — Vol. 71. — No 13. -P.5023−5026.
  130. Т., Matsubara Y., Osaki H., Harusawa S., Yoneda R. 2-Oxotetrahydro-l, 3-oxazine: A Useful Intermediate for the Preparation of Tetrahydropyrimidine, Indolizine, and Quinolizidine Skeletons // Heterocycles. 1990. — Vol. 30. — No 2. — P. 885−896.
  131. Caggiano L., Davies J., Fox D. J., Moody D. C., Warren S. A Novel Silica Catalysed Stereoselective Cyclic Carbamate and Carbonate Rearrangement // Chem. Commun. -2003.-P. 1650−1651.
  132. Inesi A., Mucciante V., Rossi L. A Convenient Method for the Synthesis of Carbamate Esters from Amines and Tetraethylammonium Hydrogen Carbonate. // J. Org. Chem. -1998. Vol. 63. — No 4. — P. 1337−1338.
  133. Casadei M. A., Moracci F. M., Zappia J., Inesi A., Rossi L. Electrogenerated Superoxide-Activated Carbon Dioxide. A New Mild and Safe Approach to Organic Carbamates II J. Org. Chem. 1997. — Vol. 62. No 20. — P. 6754−6759.
  134. А. С., Рыжова E. В., Унковский Б. В. Синтез Тетрагидро-1,3-оксазин-2-онов и -2-тионов из Эфиров ^(З-Оксоалкил)карбаминовых и -дитиокарбамино-вых Кислот IIХГС. 1994. — № 2. — С. 260−265.
  135. Wang C.-L. J., Calabrese J. C. Decarboxylative Cyclization of Allylic Cyclic Carbamates: Application to the Total Synthesis of (-)-Codonopsine // J. Org. Chem. — 1991. — Vol. 56. No 14. — P. 4341−4343.
  136. Davies S. G, Garner A. C., Roberts P. M., Smith A. D., Sweet M. J., Thomson J. E. Oxazinones as Chiral Auxiliaries: Synthesis and Evaluation in Enolate Alkylations and Aldol Reactions // Org. Biomol. Chem. 2006. ~ Vol. 4. — P. 2753−2768.
  137. Schunk S., Enders D. Solid-Phase Synthesis of P-Amino Ketones and Six-Ring Carbamates via Immobilized a-Alkoxycarbonylamino Sulfones // Org. Lett. 2001. -Vol. 3. — No 20. — P. 3177−3180.
  138. Anzai M., Yanada R., Fujii N., Ohno H., Ibuka T., Takemoto Y. Asymmetric synthesis of p-2,3-Amino Acids by InI-Pd (0)-promoted Metalation and Addition of Chiral 2-Vinylaziridines // Tetrahedron. 2002. — Vol. 58. — P. 5231−5239.
  139. Sullivan J. M., Efner H. F. The Preparation of 6-Aryltetrahydro-l, 3-oxazin-2-ones and Their Hydrolysis to 3-Substituted Propylamines // J. Org. Chem. 1968. — Vol. 33. -No 5.-P. 2134−2136.
  140. Kovacs J., Pinter I., Messmer A. Unprotected Sugar Phosphinimines: a Facile Route to Cyclic Carbamates of Amino Sugars // Carbohydr. Res. 1985. Vol. 141. — P. 57−65.
  141. Yu C., Jiang Y., Liu B., Hu L. A Facile Synthesis of 2-oxazolidinones via Hofmann Rearrangement Mediated by Bis (trifluoroacetoxy)iodobenzene // Tetrahedron Lett. -2001.-Vol. 42.-P. 1449−1452.
  142. Kim- Y. J., Varma R. S. Microwave-assisted Preparation of Cyclic Ureas from Diamines in the Presence of ZnO // Tetrahedron Lett. 2004. — Vol. 45. — Pi 72 057 208.
  143. Nishikawa T., Urabe D.1, Tomita Ml, Tsujimoto T., Iwabuchi" T., Isobe M. One-Pot Transformation of Trichloroacetamide into Readily Peprotectable Carbamates // Org. Lett. -2006. Vol. 8. — No 15. — P. 3263−32.65.
  144. Dinsmore C. J., Mercer S. P. Carboxylation and Mitsunobu Reaction of Amines to Give Carbamates: Retention vs Inversion of Configuration Is Substituent-Dependent // Org. Lett. 2004. — Vol. 6. — Vol. 17. — P. 2885−2888.
  145. Tamaru Y., Bando T., Kawamura Y., Okamura K., Yoshida Z., Shiro M. Palladium-catalyzed Regio- and Stereo-selective Synthesis of Allylic Amines // Chem. Commun. ~ 1992.-P. 1498−1500.
  146. Metzger S. H. Tetrahydro-2-imino-l, 3-oxazines // U.S. Patent 3,479,351. Pub. Date: Nov. 18, 1969 // C.A., Vol. 72, 21699m, 1970
  147. Baba A., Shibata I., Fujiwara M., Matsuda H. Novel Use of Organotin Halide-base Complex in Organic Synthesis. Cycloaddition reaction of Oxetane with Isocyanates // Tetrahedron Lett. 1985. — Vol. 26. — No 42. — P. 5167−5170.
  148. Baba A., Kashiwagi H., Matsuda H. Reaction of Carbon Dioxide with Oxetane Catalyzed by Organotin Halide Complexes: Control of Reaction by Ligands // Organo-m eta I lies — 1987.-Vol. 6.-No l.-P. 137−140.
  149. Iwakura Y., Taneda Y. Isomerization of N-Substituted Glycidyl Carbamates // J. Org. Chem. 1959. — Vol. 24. — P. 1992−1994.
  150. Hayes C. J., Beavis P. W., Humphries L.A. Rh (II)-catalyzed Room Temperature Aziridination ofHomoallyl-carbamates // Chem. Commun. — 2006. — P. 4501−4502.
  151. Donohoe T J., Chughtai M. J., Klauber D. J., Griffin D., Campbell’A. D. iV-Sulfonyl-oxy Carbamates as Reoxidants for the Tethered Aminohydroxylation Reaction // J. Am. Chem. Soc. -2006. Vol. 128. — No 8. — P. 2514−2515.
  152. Djung J. F., Hart D. J., Young E. R. R. Vinyl and Alkynyl Pyrimidines as Michael Acceptors: An Approach to a Cylindrospermopsin Substructure // J. Org. Chem. — 2000. Vol. 65. — No 18. — P. 5668−5675.
  153. Lesher G. V., Surrey A. R. A New Method for the Preparation of 3-Substituted-2-oxazolidones II J. Am. Chem. Soc. 1955. — Vol. 77. — P. 636−641.
  154. Thompson C. D., Kinter M. T., Macdonald T. L. Synthesis and in Vitro Reactivity of 3-Carbamoyl-2-phenylpropenal: Putative Reactive Metabolites of Felbamate // Chem. Res. Toxicol. 1996. — Vol. 9. — No 8. — P. 1225−1229.
  155. Engberts J.B.F.N., Strating J. The Mannich condensation of sulfinic acids, aldehyde and ethylcarbamate: Part II. The use of higher aldehyde II Reel. Trav. Chim. Pays-Bas.1965. Vol. 84. — No. 7. — P. 942−950.
  156. Olijnsma Т., Engberts J.B.F.N., Strating J. The Mannich condensation of sulfinic acids with aldehydes and carboxamides, sulfonamides or lactams. Part IV // Reel. Trav. Chim. Pays-Bas. 1967. — Vol. 86. — No 5. — P. 463−473.
  157. Т. Полифункциональные сульфоны // В кн: Общая органическая химия. — М.: Химия, 1983. Т. 5. — С. 349−371.
  158. Petrini М. a-Amido sulfones as stable precursors of reactive iV-acylimino derivatives // Chem. Rev. -2005. Vol. 105. — P. 3949−3977.
  159. Olijnsma Т., Engberts J.B.F.N., Strating J. Base-catalyzed elimination-addition reactions of ethyl TV-(tosylmethyl) — or ethyl iV-(tosylbenzyl)carbamate // Reel. Trav. Chim. Pays-Bas 1967. — Vol. 86. — P. 1281−1287.
  160. Mecozzi Т., Petrini M. Synthesis of allylic and propargylic primary amines by reaction of organometallic reagents with a-amidoalkyl sulfones // J. Org. Chem. 1999. — Vol. 64.-P. 8970−8972
  161. Waldner A., De Mesmaeker H.5 Lebreton J., Fritsch V., Wolf R.M. Ureas as backbone replacements for phosphodiester linkage in oligonucleotides // Synlett 1994. — P. 57— 61.
  162. Glamkowski J.E., Chiang Y. Tetracyclic benzodiazepines. 3. Synthesis of 2,3-dihydro-l#-quinol, 8-ab. l, 5]benzodiazepine ring system, and derivatives of potential biological interest// J. Heterocycl. Chem. 1987. — Vol. 24. — P. 733−737.
  163. Xiao X., Ngu K., Chao C., and Patel D.V. Selective solid phase synthesis of ureas and hydantoins from common phenyl carbamates intermediates II J. Org. Chem. 1997. -Vol. 62.-P. 6968−6973.
  164. Shutalev A.D., Kishko E.A., Alekseeva S.G. Unexpected 5-acethyl-4-hydroxy-4,5-dimethylhexahydropyrimidine-2-thione ring cleavage by the action of base // Chem. Heterocycl. Compd. 1999. — Vol. 35. — P. 750−751.
  165. Вейгант-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии / М.: Химия, 1968, С. 176.
  166. Love В., Kormendy М. F. An Improved Synthesis of Carbamates // J. Org. Chem. -1963. Vol. 28. — No 12. — P. 3421−3426.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!