Пространственная и электронная структура 1, 3-оксатианов и их реакционная способность в некоторых гетеролитических реакциях
Диссертация
Особое внимание уделяют изучению кислотно-катализируемых реакций 1,3-оксатиациклоалканов, которые позволяют получать широкий спектр их ациклических и циклических производных в мягких условиях. Вышеизложенное обуславливает значительный интерес как в плане теоретических исследований геометрии и стереохимии собственно молекул 1,3-оксатиациклоалканов, так и интермедиатов их кислотно-каталитических… Читать ещё >
Список литературы
- Гамбарделла Е. А. // Лакокрас. матер, и их примен, — 1.60, — № 6, — с.27
- Рахманкулов Д.Л., Гутман Э. М. и др. // Коррозия и защита в нефтегазовой промышленности. ВНИИОЭНГ- 1973, — вып.5, — с.13
- Богатский А.В., Гарковик Н. Л. Успехи химии 1,3-диоксанов // Усп. хим.- 1968, — т.37, — № 4, — с.581
- Голуб Н. Геометрические параметры и орбитальная структура 1,3-диок-сана, 1,3-дитиана, их некоторых алкилпроизводных и протонированных состояний. Дисс.. канд. хим. наук. Уфа, 1995.
- Kragis I., Stirna U., Alksnis A., Surna J., Ozola V. Rigid polyurethane foam. 546,624 (CI. C08G18/14) 1977.
- Wipf G. Acid catalysed hydrolysis of acetals and ortoethers fasilitated by stereoelectronic effects an ab initio study // Tetrahedron Lett.- 1978, — № 35, — P.3269−3270.
- Collins P.M., Travis A.S., Tsiquae K.N. e.a. Dimerisation of 2-phenyl-l, 3-dioxan-5-one: X-ray crystal structure of 2,10-diphenyl-l, 3,6,9,l 1,13-hexaoxadispiro 4,1,5,2. tetradekane //J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1- 1974, — № 16- P. 1895−1901.
- Wood L.L. Orthoester-stabilized poly (vinyl chloride) resins.- U.S. pat. 3,644,276 (CI. 260−45.8A- С 08f) 1972.
- Jayne G.J.J., Hanington C.J., Askew H.F., Bridwater A. Hydraulic fluids containing orthoesters or orthoformates.- Fr. Demande 2,339,668 (CI. C10M1/26) 1977.
- Choi N.S., Heller J. Ortho ester polymers.- Ger. Offen. 2,602,994 (CI. C08G63/22) 1976.
- Capozza R.C. Polymeric orthoesters.- Ger. Offen. 2,715,502 (CI. C08G63/40) 1978.
- Pittet A.O., Pascale J.V., Hruza D.E. Novel heterocycclic flavoring compositions and processes. U.S. Pat., CI. 131−144, (A 24 В 15/04) № 468 180 1976.
- Wilson R.A., Pascale J.V., Vock M.H. Use in foodstuff flavoring compositions of five or six membered heterocyclic oxathio compounds. U.S. Pat, CI. 426−535, (A 23 L 1/226, A 23 L 1/231) № 594 310 1977.
- Kim-Kang H., Gilbert S.G., Malick A.W., Johnson J.B. Methods for predicting migration to packaged pharmaceuticals // J. Pharm. Sci.- 1990, — v. 19 № 2,-pp.120−130
- Winter M., Oxathianes, oxathiolanes and their derivatives Ger. Offen, 2,534,162 (CI. C07D, A23L) 1976.
- Рахманкулов Д.Л., Зорин B.B., Латыпова Ф. Н., Злотский С. С., Караха-нов Р.А. Получение, строение и реакции 1,3-оксатиациклоалканов // Успехи химии- 1983, — T.LII.- вып.4, — с.619
- Breslow D.S., Skolnik Н., in «Heterocyclic Compounds» Vol. 21, A. Weissberger, Ed., Interscience Publishers, Inc., New York, N. Y., 1966, p.805
- Carlson R.M., Helquist P.M. The Synthesis and Anionic Properties of 1,3-Dithiane 1-Oxide // J. Org. Chem.- 1968, — v.33.- № 6, — p.2596
- Pihlaja K., Pasanen P. Properties and Reactions of 1,3-Oxathianes I. Preparation of 1,3-Oxathiane and Its 2- and 6-Alkyl Derivatives // Acta Chem. Scand.- 1970, — v.24.- № 6, — p.2257
- Pasanen P., Pihlaja K. Properties and Reactions of 1,3-Oxathianes III. A Novel Route to Alkylated 1,3-Oxathianes // Acta Chem. Scand.- 1971, — v.25.-№ 5, — p.1908
- Pasanen P., Pihlaja K. Properties and Reactions of 1,3-Oxathianes V. Conformational analysis and conformational energies of axial alkyl groups // Tetrahedron- 1972, — v.28.- № 9, — p.2617
- Грень А. И. Некоторые вопросы конформационного анализа динамической стереохимии гетероаналогов циклогексана. Дис.докт. хим. наук. Одесса. 1974
- Богатский А.В., Самитов Ю. Ю., Гарковик Н. Л., Андронати С. А. Ал-коксисоединения. XIX. О стереоизомерии некоторых 2,5-диалкил-5-а-алкоксиэтил-1,3-диоксанов//ХГС, — 1967, — с.195
- Winter М., Furrer A., Willhalm В., Thommen W. Identification and synthesis of two new organic sulfur compounds from the yellow passion fruit (Passiflora edulis f. flavicarpa) // Helv. Chim. Acta- 1976, — v.59.- № 5, — pp. 1613−1620
- Eliel E.L., Morris-Natschke Asymmetric Syntheses Based on 1,3-Oxathi-anes 1. Scope of the Reaction // J. Am. Chem. Soc.- 1984.- v. 106, — № 10, — p.2937
- Грень А.И., Турянская A.M., Сидоров В. И., Вайгт А. Синтез и преимущественные конформации 2,5,5-триалкил-1,3-оксатианов. Вопросы стереохимии, Межвед. научн. сб. 1977, — вып.6, — с.87
- Рахманкулов Д.Л., Кантор Е. А., Мусавиров Р. С. Синтез некоторых кислород- и серосодержащих гетероаналогов циклоалканов // ЖПХ- 1977, — T.L.-вып.9, — с.2130
- Огородников С. К., Идлис Г. С. Производство изопрена. Изд. «Химия», Л., 1973,-с.12
- Рахманкулов Д.Л., Агишева С. А., Кириллов Т. С. Сб. «Ионообменные материалы в народном хозяйстве». НИИТЭХИМ, М., 1973, — с.87
- Djerassi С., Gorman М. Studies in Organic Sulfur Compounds. VI. Cyclic Ethylene and Trimethylene Hemithioketals // J. Am. Chem. Soc.- 1953, — v.75.- p.3704
- Fuji K., Ueda M., Sumi K., Kajiwara K., Fujita, Iwashita, Idlura Chemistry of 1,3-Oxathianes. Synthesis and Conformation of 2-Substituted 1,3-Oxathianes // J. Org. Chem.- 1985, — v.50.- № 5, — p.657
- Pihlaja K., Pasanen P. Properties and Reactions of 1,3-Oxathianes II. Mass spectra of 1,3-oxathiane and its alkyl deryvatives // Org. Mass Spectr.- 1971, — v. 5,-№ 7, — p.763
- Pasanen P. Propeties and Reactions of 1,3-Oxathianes VII. Conformational analysis of 2-alkyl-2-methyl-, 2-alkyl-2,4-dimethyl-, and 2-alkyl-2,6-dimethyl-l, 3-oxathianes // Finnish Chem. Lett.- 1974, — № 1, — p.49
- Pihlaja K., Pasanen P. Conformational analysis X. Chair-Twist Energy Difference in 1,3-Oxathianes // J. Org. Chem.- 1974, — v.39.- № 13, — p.1948
- Pihlaja K. Ann. Univ. Turkuensis 1967, Ser. A I, № 114
- Pihlaja K., Heikkila J. Heats of Combustion of 1,3-Dioxane and Its Methyl Derivatives // Acta Chem.Scand.- 1967, — v.21.- p.2390
- Pihlaja K., Luoma S. Heats of Formation and Conformational Energies of 1,3-Dioxane and Its Methyl Homologues // Acta Chem. Scand.- 1968, — v.22.- № 8,-p.2401
- Riddell F.G., Robinson M.J.T. Conformational Effects in Compounds with Six-membered Rings. VI. Conformational Equilibria in 5-Alkyl-l, 3-Dioxanes // Tetrahedron- 1967, — v.23.- p.3417
- Eliel E.L., Knoeber M.C. Conformational Analysis. XVI. 1,3-Dioxanes // J. Am. Chem. Soc.- 1968, — v.90.- p.3444
- Jones V.I.P., Ladd J. A. //J. Chem. Soc.- 1971.-p.567
- Pihlaja K., Ayras P. Conformational Analysis. NMR Spectra of Six-membered Cyclic Acetais // Acta Chem. Scand.- 1970.- v.24.- p.531−549
- Pihlaja K., Ayras P. // Suom. Kemistilehti- 1969/- v. B42.- p.65
- Pihlaja K., Kellie G.M., Riddell F.G. The Proton Magnetic Resononce Spectra of Six-membered Cyclic Acetais // J. Chem. Soc., Perkin Trans 2- 1972 -p.252
- Eliel E.L., Hutchins R.O. Conformational Analysis. XVIII. 1,3-Dithianes. Conformational Preferences of Alkyl Substituents and the Chair-Boat Energy Difference//J. Am. Chem. Soc.- 1969,-v.91.-p.2703
- Gelan J., Anteunis M. N.M.R. experiments on Ketals XIV. Conformation of 1,3-thioxane and 1,3-dithiane. Equilibrium of 4,6-dimetyl-l, 3-thioxane // Bull. Soc. Chem. Belg.- 1968, — v.11.- №№ 7−8, — p.423
- Gelan J., Anteunis M. N.M.R. experiments on Ketals XV. // Bull. Soc. Chem. Belg.- 1968, — v.77.- №№ 7−8, — p.447
- Kalff H.T., Romers C. // Acta Cryst.- 1966, — v.20.- p.490
- Eliel E.L., Nader F.W. Conformational Analysis. XXII. Conformational Equilibria in 2-Substituted 1,3-Dioxanes // J. Am. Chem. Soc.- 1970, — v.92.- p.3050
- Eliel E.L., Allinger N., Angyal S., Morrison G. «Conformational Analysis» Interscience Division, John Wiley et Sons, Inc., New York, USA, 1965
- Ayras P. Dissertation University of Turku, Turku, Finland 1973
- Binsch G. «The Study of Intramolecular Rate Processes» in Topics in Stereochemistry, vol. 3, Ed. E.L. Eliel, N.L. Allinger N.Y. 1968
- Pihlaja К., Pasanen P. l3C NMR spectra of some methyl-substituted 1,3-oxathiane. Effect of the sulphur atom on substituent effects // Suom. Kemistilehti-1973,-v. B46.-p.273
- Pasanen P. // Suom. Kemistilehti- 1972, — v. В45, — p.36 358. de Wolf N., Buys H.R. Conformation of non-aromatic ring compounds 62. NMR Spectra and geometry of some 1,3-oxathianes // Tetrahedron Lett.- 1970, — № 8,-p.551
- Pasanen P. Preparation and mass spectra of alkyl-substituted 1,3-oxathianes and their conformational analysis by chemical equilibration and NMR spectroscopy Univ. of Turku, Finland 1974
- Bergesen K., Carden В., Cook M. Ring Distortions in 2-Methyl-2-/-buty. Derivatives of 1,3-Dioxan, 1,3-Oxathian, and 1,3-Dithian // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2- 1976, — № 3, — p.34 561. de Kok A.J., Romers С. // Ree. Trav. Chim.- 1970, — v.89.- p.313
- Eliel E.L., Banks H.D. Effect of Dipolar and Bond Eclipsing Forces on Intramolecular Hydrogen Bonds // J. Am. Chem. Soc.- 1970, — v.92.- p.4730.
- Anteunis M., Tavernier D., Borremans F. A rewiew on the Conformational Aspects in the 1,3-Dioxane System // Heterocycles- 1976, — v.4.- № 2, — pp.293−370
- Потапов B.M. Стереохимия М.:Химия- 1976, — 696 с.
- Jalonen J., Pasanen P., Pihlaja P. Ionisation and appearance potentials in the evaluation. Conformational effects in methyl-substituted 1,3-oxathianes // Org. Mass Spectr.- 1973, — V.7.- p.949
- Богатский A.B., Турянская A.M., Грень А. И., Самитов Ю. Ю., Егорова С. П., Гадловская Сб."Прим. конф. анализа в синтезе новых орг. в-в" Одесса, 1975.-c.127
- Pasanen P., Pihlaja К. Properties and Reactions of 1,3-Oxathianes IV. The difference in the conformational energies of axial methyl groups in positions 4 and 6 // Tetrahedron Lett.- 1971.- № 47, — p.4515
- Кёрби Э. Аномерный эффект кислородосодержащих соединений, — М. Мир, — 1985.
- Friebolin H., Schmid H.G., Kabuss S., Faisst W. // Org. Magn. Res.- 1969,-v.l.- p.82
- Kellie G.M., Riddell F.G. The Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Some 1,3-Dioxans. Part II. A Demonstration of Non-chair Conformations // J. Chem. Soc., ser.(B) — 1971.-p.1030
- Anteunis M., Swalens G., Gelan N. NMR experiments on acetals 32. Dependency of geminal coupling constants of methylene groups on electronegetivity, bond length, and free orbital overlap of adjacent lobes // Tetrahedron- 1971, — 27,-p.1917
- Juaristi E., Cuevas G., Flores-Vela A. Stereoelectronic interpretation of the unusual Perlin effects and proton NMR chemical shifts in 1,3-oxathiane // Tetrahedron Lett.- 1992, — v.33.- № 46, — p.6927
- Anderson J.E., Bloodworth A.J., Cai J., Davies A.G., Tallant N.A. An NMR and Ab Initio MO Study of the Effect of b-Oxygen in 1,3-Dioxanes // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1992, — p.1689
- Juaristi E., Cuevas G. // Tetrahedron Lett.- 1992, — v.33.- p.1847
- Anderson J.E., Bloodworth A.J., Cai J., Davies A.G., Schiesser C.H. An NMR and Ab Initio MO Study of the Effect of ?-Oxygen in 1,3-Dioxanes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2- 1993, — p.601
- Deslongchamps P. Stereoelectronic control in the cleavage of tetrahedral intermediates in the hydrolysis of esters and amides // Tetrahedron- 1975, — v.31.-p.2463
- Beckwith A.L.J., Easton C.J. Stereoelectronic Effects in Hydrogen Atom Abstraction from Substituted 1,3-Dioxanes // J. Am. Chem. Soc.- 1981, — v. 103, — p.615
- Griller D., Howard J.A., Marriott P.R., Scaiano J.C. Absolute Rate Constants for the Reactions of tert-Butoxyl, tert-Butylperoxyl, and Benzophenone Triplet with Amines: The Importance of a Stereoelectronic Effect // J. Am. Chem. Soc.-1981.-v.103.-p.619
- Malatesta V., Ingold K.U. Kinetic Applications of Electron Paramagnetic Resonance Spectroscopy. 36. Stereoelectronic Effects in Hydrogen Atom Abstraction from Ethers//J. Am. Chem. Soc.- 1981, — v. 103, — p.609
- Wolfe S., Pinto B.M., Varma V., Leung R.Y.N. The Perlin Effect: bond lengths, bond strengths, and the origins of stereoelectronic effects upon one-bond C-H coupling constants // Can. J. Chem.- 1990, — v.68.- p. 1051
- Wolfe S., Kim C.-K. // Can. J. Chem.-1991, — v.69.- p.1408
- Pihlaja K., Jokila J., Heinonen U. Does the conformation play a decisive role in the hydrolytic decomposition of 2-methyl-l, 3-oxathian // Finnish Chem. Lett.-1974, — № 8, — p.275
- Eliel E.L., Badding V.G. A new synthesis of hydroxyethers and thioethers // J. Am. Chem. Soc.- 1959, — v.81.- p.6087
- Eliel E.L., Pilato L.A., Badding V.G. Reductions with Metal Hydrides. XIII. Hydrogenolysis of Hemithioacetals and Hemithioketals with Lithium Aluminium Hidride-Aluminium Chloride // J. Am. Chem. Soc.- 1962.- v.84, — p.2377
- Eliel E.L. // Phosphorus Sulfor- 1985, — v.24.- №№ 1−2, — pp.73−9591. van Acker L., Anteunis M. A comparative oxidation study of some thiane derivatives // Bull. Soc. Chim. Belg.- 1977.- v.86.- № 4, — p.299
- Jonson C.R., McCants D. Jr. The Stereochemistry of Oxidation at Sulfur. Oxidation of 4-Substituted Thianes to Sulfoxides // J. Am. Chem. Soc.- 1965, — v. 87,-p.1109
- Fuji K., Ueda M., Fujita E. Alkylation of 1,3-oxathiane // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1977, — v.22.- p.814
- Рахманкулов Д.JI., Кантор Е. А., Мусавиров P.C. Реакции 1,3-оксати-анов с циклическими ацеталями // ЖОрХ- 1977, — т.13, — № 4, — с.897
- Eliel E.L., Koskimies J.K., Lohri В. A Virtually Completely Asymmetric Synthesis // J. Am. Chem. Soc.- 1978, — v. 100, — № 5, — p.1614
- Koskimies J.K. Ph. D. Dissertation, University of North Carolina, Chapel Hill, N.C., 1976
- Eliel E.L., Hartmann A.A., Abatjoglou A.G. Organosulfiir Chemistry. II. Highly Stereoselective Reactions of 1,3-Dithianes. «Contrathermodynamic» Formation of Unstable Diastereoisomers // J. Am. Chem. Soc.- 1974, — v.96.- p. 1807
- Cram D.J., Kopecky K.R. Studies in Stereochemistry. XXX. Models for Steric Control of Asymmetric Induction // J. Am. Chem. Soc.- 1959, — v.81.- p.2748
- Ко K.-Y., Frazee W.J., Eliel E.L. Asymmetric Reactions Based on 1,3-Oxathianes. 3. Secondary a-Hydroxyacids, RCHOHCO2H and glycols RCHOHCH2OH // Tetrahedron- 1984, — v.40.- № 8, — p. 1333
- Abatjoglou A.G., Eliel E.L., Kuyper L.F. Organosulfur Chemistry. 3. NMR Spectra of Carbanions Derived from 1,3-Dithianes as Related to the High Stereoselectivity in their Reactions with Electrophiles // J. Am. Chem. Soc.- 1977, — v.99, — p.8262
- Lehn J.-M., Wipff G. Stereoelectronic Properties, Stereospecificity, and Stabilization of a-Oxa and a-Thia Carbanions // J. Am. Chem. Soc.- 1976 v.98 -p.7498
- Amstutz R., Dunitz J.D., Seebach D. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl.-1981.-v.20.-p.465
- Eliel E.L. Asymmetric Synthesis, Acad. Press, Vol. 2, 1983, Chap. 5, pp.125−155
- Kobayashi Т., Naoakura S. Photoelectron spectra of tetrahydopyran, 1,3-dioxane and 1,4-dioxane //Bull. Chem. Soc. Japan.- 1973, — vol.46, № 5, — p.1558−1560
- Бреслер И.Г. Электронная структура циклических ацеталей и их реакционная способность в некоторых гетеролитических реакциях. Дис.. канд. хим. наук, — Уфа, 1985.
- Бреслер И.Г., Кобычев В. Б., Ахматдинов Р. Т. и др. Исследование электронной структуры 2-замещенных 1,3-диоксанов методом МПДП // Химия гетероциклических соединений, — 1987, — № 7, — сс. 894−897.
- Бреслер И.Г., Ахматдинов Р. Т., Кантор Е. А., Рахманкулов Д. Л. Кван-тово-химические исследования электронной структуры и реакционной способности ацеталей // Изв. вузов, — Химия и химическая технология, — 1989, — т.32,-№ 12, — сс.3−19.
- Наймушин А.И., Лебедев В. А., Кантор Е. А. и др. О начальной стадии протонирования кислотно-катализируемых реакций 1,3-диоксана // Докл. АН СССР, — 1981, — т.259, — сс. 1114−1116
- Кларк Т. Компьютерная химия,— М.: Мир, — 1990.
- Hashper A., Melnitsky I., Kantor Е. AMI and РМЗ Semiempirical Methods for Study Conformational States of 1,3-Oxathiane Inversion // Chemicke Listy- 1998,-№ 3.
- Deslongchamps P. Stereoelectronic control in hydrolytic reactions // Het-erocycles.- 1977, — v.7.- № 2, — pp.1271−1317.
- Deslongchamps P. Stereoelectronic Effects in Organic Chemistry. Pergamon Press, 1983
- Deslongchamps P. The Anomeric Effect and Associated Stereoelectronic Effects. Am. Chem. Soc., Washington, DC, 1993, ACS simposium series № 539.
- Hashper A., Melnitsky I., Kantor E. Inversion of 1,3-Oxathiane: Stereoelectronic Influence on Transition State // Chemicke Listy- 1998, — № 3.
- Lees R.M., Baker J.G. //J. Chem. Phys.- 1968, — v.48.- p.5299
- Blukis U., Kasai P.H., Myers R.J. // J. Chem. Phys.- 1963, — v.38.- p.2753
- Astrup E. //Acta Chem. Scand.- 1973, — v.27.- p.327
- Hayashi M., Kato H. // Bull. Chem. Soc. Japan.- 1980, — v.53.- p.2701
- Gorenstein D.G. et al. // J. Am. Chem. Soc.- 1977, — v.99.- p.3473
- Gorenstein D.G. Kar D. // J. Am. Chem. Soc.- 1977, — v.99.- p.672
- Jeffrey G.A., Yates J.H. // Carbohydrate Research- 1980, — v.79.- p. 155
- Eliel E.L., Giza C.A. // J. Org. Chem.- 1968.- v.33.- p.3754
- Зефиров H.C., Шехтман H.M. // Докл. АН СССР- 1968, — т.180, — с.1363
- Зефиров Н.С., Шехтман Н. М. // Докл. АН СССР- 1967, — т. 177, — с.842
- Perlin A.S. // Pure Appl. Chem.- 1978, — v.50.- p. 1401
- Pothier N., Rowan D.D., Deslongchamps P., Saunders J.K. // Can. J. Chem.- 1981,-v.59.-p.l 132
- Deslongchamps P., Rowan D.D., Pothier N., Saunders J.K. // Can. J. Chem.- 1981,-v.59.-p.l 122
- Edward J.T. // Chem. Ind.- 1955, — p.1102
- Kabayama M.A., Patterson D. // Can. J. Chem.- 1958, — v.36.- p.563
- Eliel E.L. // Kem. Tidskr.- 1969, — v.81.- №№ 6−7, — p.22
- Wolfe S., Whangbo M.-H., Mitchell D. // Carbohydr. Res.- 1979, — v.69.p.l
- Radom L., Hehre W.J., Pople J.A. Molecular Orbital Theory of the Electronic Structure of Organic Compounds. XIII. Fourier Component Analysis of Internal Rotational Potential Functions in Saturated Molecules // J. Am. Chem. Soc.- 1972.-V.94.- p.2371
- Jeffrey G.A., Pople J.A. Radom L. // Carbohydr. Res.- 1972, — v.25.- p. 117
- David S., Eisenstein О., Hehre W.J., Salem L., Hoffmann R. Superjacent Orbital Control. An Interpretation of the Anomeric Effect // J. Am. Chem. Soc.- 1973.-V.95.- p.3806
- Baddeley G. // Tetrahedron Lett.- 1973, — p. 1645
- Salzner U., Schleyer P.R. Ab Initio Examination of Anomeric Effects in Tetrahydropyrans, 1,3-Dioxanes, and Glucose // J. Org. Chem.- 1994, — v.59.- pp.21 382 155
- Salzner U. Origin of the Anomeric Effect Revisited. Theoretical Conformation Analysis of 2-Hydroxypiperidine and 2-Hydroxyhexahydropyrimidine // J. Org. Chem.- 1995, — v.60.- pp.986−995
- Reed A.E., Weinstock R.B., Weinhold F. // J. Chem. Phys.- 1985, — v.83.p.735
- Foster J.P., Weinhold F. // J. Am. Chem. Soc.- 1980, — v. 102, — p.7211
- Brunck T.K., Weinhold F. // J. Am. Chem. Soc.- 1978, — v.101.- p.1700
- Denmark S.E., Almstead N.G. Studies on the Mechanism and Origin of Stereoselective Opening of Chiral Dioxane Acetals // J. Am. Chem. Soc.- 1991,-V.113.- pp.8089−8110.
- Mukaiyama T., Murakami M. // Synthesis- 1987, — p.1043
- Hosomi A., Endo M., Sadurai H. // Chem. Lett.- 1976, — p.941
- Lewis M.D., Cha J.K., Kishi Y. Highly Stereoselective Approaches to a-and ?-C-Glycopyranosides // J. Am. Chem. Soc.- 1982, — v.104.- p.4976
- Danishefsky S., Kerwin K.F. // J. Org. Chem.- 1982, — v.37.- p.3803
- Kozikowski A.P., Sorgi K.L. // Tetrahedron Lett.- 1982, — v.23 p.2281
- Keck G.E., Enholm E.J., Kachensky D.F. Two new methods for the synthesis of C-glycosides // Tetrahedron Lett.- 1984, — v.25.- p.1867
- Fleming I., Pearce A. Controlling the Outcome of a Carbocation-Initiated Cyclisation // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1- 1981, — p.251
- Chow H.-F., Fleming I. Controlling the Outcome of a Carbocation-initiated Cyclisation // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1- 1984, — p. 1815
- Cockerill G.S., Kocienski P., Treadgold R. Silicon-mediated Annulation. Part 2. A Ssynthesis of ?-Alkoxy Cyclooctanones via Intramolecular Directed Aldol Reactions // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1- 1985, — p.2101
- Blumenkopf T.A., Bratz M., Castaneda A., Look G.C., Overman L.E., Rodriguez D., Thompson A.S. Preparation of Eight-Membered Cyclic Ethers by Lewis
- Acid Promoted Acetal-Alkene Cyclizations // J. Am. Chem. Soc.- 1990, — v. 112,-p.4386
- Blumenkopf T.A., Look G.C., Overman L.E. Formation of A4-Oxocenes from Lewis Acid Promoted Cyclizations of 5-Hexenyl Acetals. Evidence for a Concerted Ene Cyclization Mechanism // J. Am. Chem. Soc.- 1990, — v. l 12, — p.4399
- Cockerill G.S., Kocienski P., Treadgold R. Silicon-mediated Annulation. Part 1. A Synthesis of Tetrahydropyran-4-ones, Oxepan-4-ones, and Oxocan-4-ones via Intramolecular Directed Aldol Reactions // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1- 1985 -p.2093
- Willson T.M., Kocienski P., Jarowicki K., Isaac K., Hitchcock P.M., Faller A., Cambell S.F. Studies related to the synthesis of pederin. Part 2. Synthesis of pede-rol dibenzoate and benzoylpedamide // Tetrahedron- 1990, — v.46.- p. 1767
- Luh T.-Y., Ni Z.-J. Transition-Metal-Mediated C-S Bond Cleavage Reactions // Synthesis- 1990, — pp.89−103
- Ni Z.-J., Luh T.-Y. Novel Coupling of Dithioacetals with Grignard Reagents // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1987, — p.1515
- Ni Z.-J., Luh T.-Y. Nickel-Catalyzed Silylolefmation of Dithioacetals. A Stereoselective Way to Vinylsilanes // J. Org. Chem.- 1988, — v.53.- p.2129
- Ni Z.-J., Luh T.-Y. // J. Org. Chem.- 1988, — v.53.- p.5582
- Yang P.-F., Ni Z.-J., Luh T.-Y. Nickel-Catalyzed Geminal Dimethylation of Allylic Dithioacetals // J. Org. Chem.- 1989, — v.54.- p.2261
- Ni Z.-J., Luh T.-Y. Nickel-catalyzed Coupling of Dithioacetals with Silyl-methylmagnesiumChloride. A Simple Synthesis of Allylsilanes // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1988 -p.1011
- Bernasconi C.F., Fassberg J., Killion R.B.Jr., Schuck D.F., Rappoport Z. Kinetics of Reactions of Hydroxide Ion and Water with p-X-Substituted a-Nitrostilbenes (X = CI, I, SEt, OMe, SCH2CH2OH) in 50% Me2SO 50% Water.
- Search for the Intermediate in Nucleophilic Vinylic Substitution // J. Am. Chem. Soc.-1991, — v. l 13, — № 13, — p.4937−4946
- Jensen J.L., Jencks W.P. Hydrolysis of Benzaldehyde 0, S-Acetals // J. Am. Chem. Soc.- 1979, — v.101.- p.1476
- Fife Т.Н., Jao L.K. The Acid-Catalyzed Hydrolysis of 2-(Substituted phenyl)-1,3-oxathiolanes // J. Am. Chem. Soc.- 1969,-v.91.-p.4217
- Guinot F., Lamaty G., Munsch H. Ouverture des oxathiolannes: preuve de la formation de Г ion carbonium-sulfonium // Bull. Soc. Chim. Fr.- 1971.- p.541
- Guinot F., Lamaty G. Opening of the 1,3-oxathiolane ring in acidic medium // Tetrahedron Lett.- 1972, — p.2569
- Наймушин А.И., Кантор E.A., Ахматдинов P.Т., Рахманкулов Д. Л., Паушкин Я. М. Исследования методом Гофмана протонирования 1,3-диоксола-на // Докл. АН СССР, — 1978, — т.242, — № 4, — сс.854−855
- Sammakia Т., Smith R.S. On the Mechanism of the Lewis Acid Mediated Cleavage of Chiral Acetals // J. Org. Chem.- 1992, — v.57.- pp.2997−3000
- Mori I., Ishihara K., Flippin L.A., Nozaki K., Yamamoto H., Barlett P.A., Heathcock C.H. On the Mechanism of Lewis Acid Mediated Nucleophilic Substitution Reactions of Acetals // J. Org. Chem.- 1990, — v.55.- pp.6107−6115
- Ishihara K., Mori I., Yamamoto H. Stereoselective reduction of acetals. A method for reductive generation of heterocyclic ring systems // Tetrahedron- 1990,-v.46.-Nos 13/14,-pp.4595−4612
- Бурштейн К.Я., Шорыгин П. П. Квантово-химические расчеты в органической химии и молекулярной спектроскопии,— М.: «Наука», 1989
- Жидомиров Г. М., Багатурьянц А. А., Абронин И. А. Прикладная квантовая химия. Расчеты реакционной способности и механизмов химических реакций, — М.: Химия, 1979, — 296 с.
- Dewar, M.J.S., Rzepa, H.S. Gaseous Ions. 4. MINDO/3 Calculations for Some Simple Organic Cations and for their Hydrogen Elimination Reactions // J. Am. Chem. Soc.- 1977,-v.99.-p.7432
- Bingham R.C., Dewar M.J.S., Lo D.H. Ground states of molecules. XXVI. MINDO/3 calculations for hydrocarbons // J. Am. Chem. Soc.- 1975, — v.97.- № 6,-pp.1285−1294
- Dewar M.J.S.- Thiel, W. Ground states of molecules. 39. MNDO results for molecules containing hydrogen, carbon, nitrogen, and oxygen // J. Am. Chem. Soc.- 1977,-v.99.-p.4907.
- Pople J.A. // Int. J. Mass Spectrom. Ion. Phys.- 1976, — v. 17, — p. l
- Lathan W.A., Curtiss L.A., Hehre W.J., Lisle J.B., Pople J.A. // Prog. Phys. Org. Chem.- 1974,-v. 11,-p.l
- Stewart J.J.P. Optimization of Parameters for Semiempirical Methods I. Method. // J. Сотр. Chem.- 1989, — v.10.- No 2, — pp.209−220
- Stewart J.J.P. // J. Сотр. Chem.- 1989, — v.10.- No 2, — p.221
- Dewar, M.J.S.- Ford, G.P. // J. Am. Chem. Soc.- 1977, — v.99.- p.1685
- Dewar, M.J.S.- Ford, G.- McKee, M.- Rzepa, H.S.- Yamaguchi, Y. // J. Mol. Struct.- 1978, — v.43.- p.135
- Dewar M.J.S., Ford G. Ground states of molecules. 44. MINDO/3 calculations of absolute heat capacities and entropies of molecules without internal rotations // J. Am. Chem. Soc.- 1977.-v.99.-p.7822
- Dewar M.J.S., Brown S.B., Ford G.P., Nelson D.J., Rzepa H.S. Ground states of molecules. 51. MNDO (Modified Neglect of Diatomic Overlap) Calculations of Kinetic Isotope Effects // J. Am. Chem. Soc.- 1978, — v.100.- p.7832
- Dewar M.J.S., Yamaguchi Y., Suck S.H. // Chem. Phys. Lett.- 1977.-v.50.- 175,279
- Dewar M.J.S., Bergman J.G., Suck S.H., Weiner, P.K. //Chem. Phys. Lett., 1976.-38,226
- Dewar M.J.S., Yamaguchi Y., Suck S.H. // Chem. Phys. Lett.- 1978, — 59,541
- Dewar M.J.S., Stewart J.J.P. // Chem. Phys. Lett.- 1984, — 111,416
- Dewar M.J.S., Doubleday C. A MINDO/3 Study of the Norrish Type II Reaction of Butanal // J. Am. Chem. Soc.- 1978, — v.100.- p.4935
- Dewar M.J.S.- Thiel, W. Ground states of molecules. 38. The MNDO method. Approximations and parameters // J. Am. Chem. Soc.- 1977, — v.99.- p.4899
- Dewar M.J.S., Zoebisch E.G., Healy E.F., Stewart J.J.P. AMI: A New General Purpose Quantum Mechanical Molecular Model. J. Am. Chem. Soc.- 1985 -v.107.- pp.3902−3909