Реакции дихлоркарбена с ациклическими и циклическими N-алкилиминами

Выводы.

1. Проведено систематическое изучение и выявлены закономерности взаимодействия дихлоркарбена с 1Ч-алкилиминами (включая М-алкилимины бензаль-дегида и бензофенона, Шиффовы основания аминокислот и неароматические гетероциклы, содержащие С=Ы связь). Найдены условия генерации дихлор-замещенных азометин-илидов и показано, что для них в зависимости от строения (структурные параметры азометин-илидов оценены методом МПДП) характерны: (а) 1,3-циклизация в г ем — д и хл ор аз и р и д и н ы- (б) [2+3]-циклоприсое-динение к диметилбутендиоатам с образованием производных пиррола- (в) 1,4-Я-сдвиг от а-атома углерода С-заместителя, ведущий к енаминам.

1.1. Стерически малозагруженные имины (М-алкилимины бензальдегидов с первичными алкильными заместителями) в реакции с дихлоркарбеном дают азо-метин-илиды, для которых основным направлением превращений является стереоселективное присоединение к активированным олефинам с образованием 2-хлорпирролинов. В присутствии избытка дихлоркарбена последние превращаются в производные пиридина.

1.2. С увеличением объема или числа заместителей у С=М связи наиболее характерной для дихлоразометин-илидов становится 1,3-циклизация. М-Алкилимины ароматических альдегидов со вторичными и третичными алкильными заместителями, а также М-алкилимины бензофенона (включая производные аминокислот) реагируют с дихлоркарбеном с образованием гем-дихлоразиридинов.

1.3. При использовании трихлорацетата натрия в качестве источника дихлоркарбена из стерически загруженных иминов (М-арилиден-/я/?ет.-бутиламинов и производных М-бензгидрилиденаминокислот) вместо г ем — д и х л о р ази р и д и н о в или наряду с ними получены 3,3-дихлоразетидиноны. Показано, что образование азетидинонов происходит не по илидному механизму.

1.4. Для 3,4-дигидроизохинолинов в зависимости от положения и числа заместителей реализованы все три типа превращений промежуточных илидов, позволяющие синтезировать азири н о [2,1 — л]изохинолины, 1-метилен-2-формамидоизо-хинолины, 2-формамидоспиро[циклопропан-1, Г-изохинолины].

2. Обнаружено существенное отличие химического поведения гем-дихлоразириди-нового цикла, конденсированного с шестизвенным циклом, от неконденсированных аналогов. Показано, что раскрытие трехчленного кольца в азиринозохи— нолинах в зависимости от условий проведения реакции может происходить по любой из неэквивалентных связей трехчленного цикла.

На основе проведенного изучения предложены методы синтеза замещенных 1) 3-бензазепинов и производных изохинолин-1-карбоновой кислоты: эфиров, амидов и циклических амидинов ряда имидазола и пиримидина 2) эфиров бенз-оксазин-3-карбоновой кислоты и 3-тригалогенметильных производных 3,4-ди-гидро-2Я-бензоксазина.

1. Хлебников А. Ф., Костиков P.P. О реакции дихлоркарбена с N-арилиминами алифатических кетонов. // ЖОрХ, — 1992, — Т. 28, — Вып. 3, — С. 482−488.

2. Sasaki Т., Eguchi S., Toi N. Synthesis of adamantane derivatives. Novel synthesis of 5-methylene-4-azahomoadamantane derivatives. // J.Org.Chem.- 1978, — Vol. 43. № 20, — P. 3810−3813.

3. Hamada Y., Sugiura M. On the preparation of spirocyclopropane-cyclopropa[c.~ quinoline] derivatives from quinaldine. //Yakugaku Zasshi.- 1980. Vol. 100, — № 2.-P. 168−174.

4. Sugiura M. One step synthesis of cyclopropanc. quinoline derivatives from quinoline derivatives. // Yakugaku Zasshi.- 1979. Vol. 99. № 8, — P. 807−812.

5. Sugiura M. and Sugiura M. Two step synthesis of dicyclopropab, d. or [b, e]pyridine derivatives from pyridine derivatives, via their quaternary pyridinium salts. // Yakugaku Zasshi.- 1979. Vol. 99. № 11. P. 1059−1067.

6. Saunders M., Murray R.W. The reaction of dichlorocarbene with amines. // Tetrahedron.- I960, — Vol. 11. № 1, — P. 1−10.

7. Seyferth D., Gordon M.E., Damrauer R. The reaction of phenyl (trihalomethyl)mercury compounds with tertiary amines. // J.Org.Chem.-1967, — Vol. 32, — № 2, — P. 469−472.

8. Hata Y., Watanabe M. Fragmentation reaction of aziridinium ylides. // Tetrahedron Lett.- 1972, — № 36.-.P. 3827−3880.

9. Castedo L., Castro J.L., Riguera R. The reaction of tertiary amines with dichlorocarbene. // Heterocycles.- 1982, — Vol. 19. P. 209−212.

10. Sasaki Т., Eguchi S., Kiriyama Т., Sakioto Y. The trough-a-bond interaction of ?-aminoketone moiety in l, 3-diazaadamantan-6-one and 3,6-diazahomoadamantan-9-one systems. // J.Org.Chem.- 1973, — Vol. 38, — № 9. P. 1648−1652.

11. Parham W.E., Potoski J.R. The reaction of allylamines with dichlorocarbene. // J.Org.Chem.- 1967, — Vol. 32, — № 2, — P. 275−278.

12. W.E.Parham, J.R.Potoski. The reaction of allylamines with PhHgCCl3. // J.Org.Chem.- 1967, — Vol. 32, — № 2, — P. 278−282.

13. Graefe J., Frohlich I., Muhlstadt M. Kurze Originalmitteilungen, Phasentransfer-Katalysierte Reaktionen. // Z.Chem.- 1974. Bd. 14, — S. 434.

14. Makosza M, Kasprowicz A. Formilation of secondary amines with dichlorocarbene generated under catalytic two-phase conditions. // Rocz.Chem.- 1975, — Vol. 49.-№ 9. P. 1627−1631.

15. Frankel M. B, Feuer H, Bank J. The preparation of N-substituted formamides. // Tetrahedron Lett.- 1959. № 7, — P. 5−7.

16. Pierce A, Joullie M.M. Observations of the formation of piperidine hydrochloride from chloroform and piperidine. // J.Org.Chem.- 1962. Vol. 27, — № 6, — P. 22 202 221.

17. Гольдберг Ю. Ш, Шиманская M.B. N-Форматирование циклических вторичных аминов в условиях межфазного катализа. // ЖОрХ.- 1982, — Т. 18.-Вып. 10, — С. 2036;2042.

18. Singh Р, Chimni S. S, Singh Н. Reactions 1,2,3,4-tetrahydrocarbazole with diand monochlorocarbenes under phase-transfer catalytic conditions. // J.Chem.Res.(S).-1988,-P. 194−195.

19. Walter W, Maerten G. Dastellung N, N-disubstituierten Thioformamide uber Dichlorcarben. // Angew. Chem.- 1961, — Bd. 73, — S. 755.

20. Stilz W. N, N-Disubstituted formamide acetals. //DE.P.l.-1964.-161,285. BASF. A.-G. СА.-1964, — Vol. 60. P. 9156.

21. Lai J.T. Hindered amines. Synthesis of hindered acyclic a-aminoacetamides. // J.Org.Chem.- 1980, — Vol. 45, — № 18, — P. 3671−3673.

22. Smith P.A.S, Lalenda N.W. Investigation of some dialkylaminoisocyanides. // J.Org.Chem.- 1958, — Vol. 23, — № 11, — P. 1599−1603.

23. Weber W. P, Gokel G. W, Ugi I.K. Phasenubergangs-Katalysebei der Hofmannschen Carbylamin-Reaktion. // Angew. Chem.- 1972. Bd. 84, — № 12. S. 587−596.

24. Sasaki T, Eguchi S, Katada T. Synthesis of adamantane derivatives. XXV. Synthesis and reactions of 1- and 2-adamantyl isocyanides. // J.Org.Chem.- 1974.-Vol. 39. № 9. P. 1239−1242.

25. Wiley J. Phase-transfer Hofmann carbylamine reaction: tert-butyl isocyanide. // Organic Syntheses.- 1976. Vol. 55, — P. 96−99.

26. Graefe J. Kurze Originalmitteilungen. Phasentransfer-Katalysierte Reaktionen. Umsetzung vom Amidinen mit Dichlorcarben. // Z.Chem.- 1975. Bd. 15, — S. 301 302.

27. Saraei T., Ishiguro T., Kawashima K., Morita K. A new synthesis of nitriles. // Tetrahedron Lett.- 1973, — P. 2121−2124.

28. Markos M., Castro J.L., Castedo L., Riguera R. The reaction of dichlorocarbene with tertiary carboxamides. // Tetrahedron.- 1986. Vol. 42, — P. 649−653.

29. Seyferth D., Damrauer R. A novel cleavage of carbodiimides by phenyl (bromodichloro-methyl)mercury. // Tetrahedron Lett.- 1966, — № 2, — P. 189 192.

30. Seyferth D., Damrauer R., Shin H.-M. etc. Halomethyl metal compounds. XLVI. Reaction of phenyl (bromodichloromethyl)mercury with heteroatom cumulenes. // J.Org.Chem.- 1971, — Vol. 36. № 13, — P. 1786−1789.

31. Mostson G. Galindo A., Bartnik R. etc. Ring-opening reactions of 3-substituted 1-azabicyclo1.1.0.butane with dichlorocarbene. // J.Heterocycl. Chem.- 1996. Vol. 33, — № 1, — P. 93−101.

32. Moss R.A., Marchand A.P., Ramanaiah K.C.V. Kinetics of reactions of phenylchlorocarbene with an azabicyclobutane. // Tetrahedron Lett.- 1996, — Vol. 37. № 33. P. 5849−5852.

33. Hassner A., Currie J.O., Steindfeld A.S., Aktirison R.F. Reactions of azirines. Carbene and carbenoid reactions. // J.Am.Chem.Soc.- 1973. Vol. 95, — № 9. P. 2982−2986.

34. Seyferth D., Shin H.-M. Reaction of phenyl (trihalomethyl)mercury compounds with azodicarboxylate esters. A new rout to hydrazonodihalomethanes of type (R02C)2NN=CX2. // J.Org.Chem.- 1974, — Vol. 39. № 16, — P. 2329−2335.

35. Reimlinger H. Reaktionen der Carbene mit Diazo-alkanen, III. // Chem. Ber.-1964, — Bd. 97, — № 12, — S. 3503−3512.

36. Baldwin J.E., Patric J.E. The reaction of azides with dichlorocarbene: a new rote to isocyanide dichlorides. // J.Chem. Soc. Chem. Comm.- 1968, — № 16, — P. 968.

37. SzOnyil F., Cambon A. Addition of diclorocarbene on organic azides in solid-liqid phase-transfer catalysis. // Tetrahedron Lett.- 1992, — Vol. 33, — № 17, — P. 2339−2342.

38. Moss R.A., Jang E.G., Krogh-Jespersen K. Kinetiks of reactions of phenylchlorcarbene with alkyl azides. // Tetrahedron Lett.- 1995. Vol. 39. № 9. P. 1409−1411.

39. Хлебников А. Ф, Новиков М. С, Костиков P.P. О взаимодействии дихлоркарбена с Ы-(2,2-дифенилвинилиден)-4-хлоранилином. // ЖОрХ.-1985, — Т. 21. С. 2227−2229.

40. Хлебников А. Ф, Новиков М. С, Костиков P.P. О реакции N-(2,2-дифенилвинилиден)-анилинов с дихлоркарбеном. // ЖОрХ.- 1986, — Т. 22.-Вып. 8, — С. 1706−1711.

41. Хлебников А. Ф, Новиков М. С, Костиков P.P. Реакция дихлоркарбена с N-(2,2-дифенилвинилиден)анилинами, 1,3-диполярное циклоприсоединение кетенимин-илидов, // Хим.гетероцикл. соед.- 1987. С. 1336−1342.

42. Новиков М. С, Хлебников А. Ф, Костиков P.P. Реакции N-(2,2-дифенилвинилиден)-метиламина и ^(2-метил-1-пропенилиден)анилина с дихлоркарбеном. 1,3-Диполярное циклоприсоединение кетенимин-илидов. // ЖОрХ, — 1988,-Т. 24,-С. 1917;1922.

43. Хлебников А. Ф, Костик Е. И, Новиков М. С, Костиков P.P. Гидродегалогенирование трихлорацетамидов при термокатаклитическом разложении трихлорацетата натрия. // ЖОрХ.- 1989. Т. 25. С. 1626−1630.

44. Хлебников А. Ф, Новиков М. С, Костиков P.P. Кетенимин-илиды в реакциях фторхлори дибромкарбенов с кетениминами. Синтез карбамоилфторидов. // ЖОрХ, — 1990, — Т. 26, — Вып. 9. С. 1895−1899.

45. Хлебников А. Ф, Новиков М. С, Костиков P.P. Кетенимин-илиды в реакциях кетениминов с дихлоркарбеном. Синтез карбаматов. // ЖОрХ.- 1989. Т. 25. -Вып. 11. С. 2332−2335.

46. Merz A, Tomahogh R. Zur Reaktion des Makosza-Reagents mit Aldehiden und Ketonen. // Chem.Ber.- 1977, — Bd. 110. S. 96−106.

47. Halleux A. a-Addition von Dichlorcarben an Cyclohexyl-isonitril. // Angew. Chem.- 1964, — Bd. 76. S. 889.

48. Хлебников А. Ф, Новиков М. С, Костиков P.P. Дихлоркетенимины и дихлорметилиды дихлоркетениминия в реакции дихлоркарбена с первичными аминами. Синтез М-алкил-^2,2-дихлорвинил)карбамоилхлоридов. // ЖОрХ.-1990, — Т. 26, — С. 1899−1903.

49. Новиков М. С, Хлебников А. Ф, Костиков P.P. Первый синтез N-алкинилкарбамоилхлоридов из С-галогензамещенных кетениминов. // ЖОрХ, — 1991. Т. 27, — С. 1794−1795.

50. Hirao Т., Hayashi К., Motoyoshia J. etc. A novel synthesis of haloketenimine. // Chem.Lett.- 1981, — № 9. P. 1197−1198.

51. Новиков M.C., Хлебников А. Ф., Костиков P.P. О взаимодействии дигалогенкарбенов с С-галогензамещенными кетениминами. // Тез. докл. V конф. по химии карбенов.- Москва, — 1992, — С. 56.

52. Saraf S. Reaction of dibromocarbene with N-methylaniline. // Pak. J.Sci.Ind.Res.-1969. Vol. 12, — P. 158−159.

53. Sepp D.T., Sherer K.V., Weber W.P. Diazomethane from the reaction of hydrazine with dichlorocarbene-crown ether PTC catalysis. // Tetrahedon Lett.- 1974.-№ 34, — P. 2983−2984.

54. Graefe J., Striegler В., Mllhlstadt M. Umsetzung von Acylhydrazinen mit Dichlorcarben. // Z.Chem.- 1976, — Bd. 16, — S. 356.

55. Koga N., Anselme J.P. The reaction of 1,1-diphenylhydrazine with dichlorocarbene. //Tetrahedron.- 1970, — Vol.26. P. 1909;1915.

56. Новиков M.C., Хлебников А. Ф., Костиков P.P. Азометинимины в реакциях дихлоркарбена с моно и 1,2-дизамещенными гидразинами. // Изв. РАН, сер. хим.- 1996, — № 6, — С. 1489−1492.

57. Ohno М.А. A new ring-expansion reactions from enamine and dichlorocarbene. // Tetrahedron Lett.- 1963, — № 25, — P. 1753−1755.

58. Graefe J., Adler M., Muhlstadt M. Darstellung von (gem-dichlor-cyclopropyl)aminen. // Z.Chem.- 1975, — Bd. 15, — № 1, — S. 14−15.

59. Makosza M., Kacprowicz A. Reactions of dichlorocarbene generated in aqueous medium with some enamines. // Bull.Acad.Pol. Sci. Ser.Sci.Chem.- 1974. Vol. 27.-№ 6, — P. 467−470.

60. Wolinsky J., Chan D., Novak R. Reaction of dichlorcarbene with cyclic enamines. // Chem.Ind.- 1965, — № 17, — P. 720.

61. Castro J.L., Castedo L., Riquera R. Addition of dichlorocarbene to aporphinoids: a new rout to homoaporphines. // Tetrahedron Lett.- 1985. Vol. 26. № 12. P. 15 611 564.

62. Shieldes T.C., Billups W.E., Kurtz A.N. Synthese eines Alkenilylamines. // Angew.Chem.- 1968, — Bd. 80, — № 5, — S. 193−194.

63. Pandit U.K., Graaf S.A.J. The quastion of quasi-enamine reactivity of aminocyclopropanes. Rearrangement of isomeric l-(morpholino)-7-chloro-7-phenylbicyclo4.1.0.heptanes. // Chem.Commun.- 1972. № 11. P. 659−660.

64. Pandit U.K., Graaf S.A.J, Braams C. T, Raaporst J.S. Influence of base component in the reaction of p-tetrahalogen enamines with carbenes. // Rec.Trav.Chim.-1972, — Vol. 91-. № 6, — P. 799−808.

65. Pandit U.K. Reactions of carbenes with pyrimidines and isoquinolines. Synthesis of modified nucleosides and alkaloids. // Heterocycles.- 1977, — Vol. 6, — № 9,10. P. 1520−1525.

66. Soetens H. P, Pandit U.K. Solvolitic transformation of 2-methylisoquinolin-l-one dichlorocarbene adduct. Synthesis of benzazepinones. // Rec.Trav.Chim.- 1980.-Vol. 99. № 9. P. 271−274.

67. Lantos I, Bhattachariel, Eggleston D.S. Synthesis of 9-phenyl-5H-benzazepines by ring expantion of l-phenyl-2,3-dihydroisoquinolines. // J.Org.Chem.- 1986, — Vol. 51, — № 22, — P. 4147−4150.

68. Perchonokk C. D, Lantos I, Finkelstein J .A, Holden K.G. Facile synthesis halo-substituted tetrahydroisoquinolines and tetrahydro-2-benzazepines via N-acetyl-1,2-dihydroisoquinolines. //J.Org.Chem.- 1980, — Vol. 45, — № 10, — P. 1950;1953.

69. Sugiura M, Hamada I. Synthesis of cyclopropac. isoquinoline derivatives from isoquinoline. // Yakugaku Zasshi.- 1979. Vol. 99. № 12, — P. 1229−1233.

70. Pandit U.K. Reaction of carbenes with pyrimidines and isoquinoline derivatives. // Heterocycles.- 1977, — Vol. 8, — P. 609−633.

71. Thiller H.P.M, Koomen C. J, Pandit U.K. Unconventioal nucleotide analogues. Reactions of carbenes with uracil and uridine derivatives. // Tetrahedron.- 1977.-Vol. 33, — № 12. P. 1493−1500.

72. Singh H, Singh P. Reaction of 1-substituted 4,4,6-trimethyl-l, 4-dihydropyrimidine-2-(3H)-thione derivatives with dihalocarbenes. // Tetrahedron.- 1981, — Vol. 37.-№ 6. P. 1215−1219.

73. Meilahn M. K, Augenstein L. L, McManaman J.L. Preparation of amidines from gem-dichloroaziridines. //J.Org.Chem.- 1971, — Vol. 36, — № 23. P. 3627−3629.

74. Костиков P.P., Хлебников А. Ф. Карбены в синтезе гетероциклических соединений. // Хим.гетероцикл.соед.- 1976, — № 11. С. 1443−1464.

75. Костиков P.P., Хлебников А. Ф., Оглоблин К. А. О реакции дихлоркарбена с замещенными бензилиденанилинами. // ЖОрХ.- 1973, — Т. 9. Вып.11. С. 2346−2354.

76. Гольдберг Ю. Ш. // Избранные главы межфазного катализа, — Зинанте. Рига,-1989. С. 126.

77. Makosza М., Kacprowicz A. Reactions of organic anions. Addition of dichlorocarbene generated in two-phase catalytic system to Schiff bases. // Rocz.Chem.- 1974, — Vol. 48, — P. 2129−2135.

78. Graefe J. Darstellung von 2,2-dichloroaziridinen aus Azomethinen und Dichlorcarben. // Z.Chem.- 1974, — Bd. 14, — S. 469.

79. Костиков P.P., Хлебников А. Ф., Оглоблин К. А. Способ получения гем-дихлор-1,2-диарилазиридинов. // СССР.Пат.482 448.

80. Хлебников А. Ф., Костиков P.P. 1,3-Диарил-2,2-дигалогеназиридины в реакциях нитрования и бромирования. // Хим.гетероцикл.соед, — 1984. № 7,-С. 912−916.

81. Khlebnikov A.F., Novikov M.S., Kostikov R.R. Carbens and carbenoids in synthesis of heterocycles. //Adv.Heterocycl.Chem.- 1996, — Vol. 65, — P. 93−233.

82. Khlebnikov A.F., Kostikov R.R., Bespalov V.Ya. Interaction of Dichlorocarbene with imines. // J.Phys.Org.Chem.- 1993, — № 6, — P. 83−84.

83. De Kimpe N., Sulmon P., De Buyck L. 1,3-Dipolar cycloaddition of 2,2-dichloro-1,3-diphenylaziridine with dimethylacetylenedicarboxylate. // J.Chem.Res.Synop.-1984, — № 3, — P. 82−83.

84. Sheehan J.C., Beeson J.H. A stable a-lactams, 1,3-di-t-butilaziridinone. // J.Am.Chem.Soc.- 1967. Vol. 89. P. 362−366.

85. Seyferth D., Tronick W., Shin H.-M. Preparation of C-tetrachloroaziridines by reaction of carboimidoyldichlorides with phenyl (bromodichloromethyl)mercury. // J.Org.Chem.- 1974, — Vol. 39. P. 158−165.

86. Seyferth D., Tronick W. New reactions of phenyl (trihalomethyl)mercurials, C-perchloroaziridines and their thermally induced rearrangement. // J.Org.Chem.-1970,-Vol. 21,-№ 1,-P. 3−5.

87. Gibson H.H., Cast J.R., Henderson J. etc. The interaction of aryl azides and dichlorocarbene. //Tetrahedron Lett.- 1971, — № 21, — P. 1825−1828.

88. Seyferth D, Woodruff R.A. Generation of fluorocarboalkoxycarbenes via the organomercury route. // J.Org.Chem. 1973. Vol. 38. № 23. P. 4031−4035.

89. Простаков H. C, Гайворонская JT. A, Саркар C.K. и др. Синтезы спироазиридинфлуорена, сиироиндоксилфлуорена и эфира (3-аминопропионовой кислоты. //Хим.гетероцикл.соед.- 1986, — № 7, — С. 895−897.

90. Hasnauoi A, Messaoudi М, Lavergne J.-P. New synthesis of biheterocyclic systems. // Rec.Trav.Chim.- 1985, — T. 104, — № 5, — P. 129−131.

91. Lan R, Jin S, Li Z. Reaction of 2,3-dihydro-l, 5-benzothiazepines with dichlorocarbene. // Chin.Chem.Lett.- 1992, — P. 9.

92. Sikkema D. J, Molenaar E, van Guldaner P.B. Reactive additives for polyethylene terephtalate. // Rec.Trav. Chim.- 1976, — T. 95, — № 6, — P. 154−156.

93. Soloducho J, Zabza A. Insect growth regulators, synthesis of arylcamfolenylaziridines. // Bull.Acad.Pol.Sci. Ser.Chim.- 1979. Vol. 27, — № 6, — P. 447−458.

94. McCarty J. R, Barney C. L, O’Donnell M. J, Huffman J.C. New pathway for reaction of difluorocarbene with imines. // J.Chem.Soc. Chem. Comm.- 1987.-№ 6, — P. 469−470.

95. Levy A. B, Hassner A. Pyrolysis of cyclopropyl azides. A route to 1-azetines. // J.Am.Chem.Soc.- 1971. -Vol. 93, — P. 2051;2053.

96. Bonneau R, Romashin Y. N, Liu M. T, McPherson S.E. Synthesis of 3-substituted indolizines from reaction of dichlorocarbenes with 2-vinilpyridine. // J.Chem.Soc.Chem.Comm.- 1994. P. 509−510.

97. Lind H, Winkler T. Ring contraction in 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-one with dichlorocarbene under phase-transfer conditions. // Tetrahedron Lett.- 1980. Vol. 21,-P. 119−120.

98. Lai J. T, Westfahl J.C. Rearrangementof 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidone in phasetransfer catalyzed reactions. //J.Org.Chem.- 1980, — Vol. 45. P. 1513−1514.

99. Новиков M. C, Хлебников А. Ф, Костиков P.P. О взаимодействии дихлоркарбена с кетениминами. // Тез.докл. IV конф. по химии карбенов.-Москва, — 1987, — С. 18.

100. Jackson J. E, Soundararajan N, Platz M.S., Liu M.T.H. Pyridine ylide formation by capture of phenylchlorocarbene and tert-butylchlorocarbene. Rates of analkylchlorocarbene by laser flash photolysis. // J.Am.Chem.Soc.- 1988. Vol. 110. P. 5595−5596.

101. Bonneau R., Liu M.T.H., Lapouyade R. Formation of indolizines by the addition of a-chloroacrylonitrile to pyridinium ylidesregioselectivity and Hammet correlation. // J.Chem. Soc. Perkin Trans.I.- 1989. № 8, — P. 1547−1548.

102. Хлебников А. Ф., Костиков P.P. 1,3-Диполярное циклоприсоединение циклоиммониевых илидов, образующихся из пиридинов и дихлоркарбена. // Хим.гетероцикл.соед.- 1987, — С. 856.

103. Хлебников А. Ф., Костик Е. И., Костиков P.P., Беспалов В. Я. Реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения илидов, образующихся из пиридинов и дихлоркарбена. // Хим.гетероцикл.соед.- 1990. С. 355−362.

104. Костик Е. И., Костиков P.P., Хлебников А. Ф. Синтез пирролодиазинов присоединением дихлорметилидов, генерированных карбеновым методом. // Тез.докл. V конф. по химии карбенов. Москва.- 1992. С. 34.

105. Ro J.S., Iyengar D.S., Bhalerao U.T., Rao S.N. A novel C-C coupling of benzazoles mediated by dichlorocarbene-formation of bis-benzazoles. // Heterocycles.- 1987.-Vol. 26, — № 5, — P. 1161−1164.

106. Хлебников А. Ф., Костиков P.P. Иммониевые илиды из галогенкарбенов в синтезе азотсодержащих соединений. // Изв. АН сер.хим.- 1993, — № 4. С. 646 654.

107. Obata N., Mizuno Н., Koitabashi Т., Takizawa Т. The cycloaddition reaction of isonitrile to ketenimine formed by the reaction of isonitrile with carbene. // Bull.Chem.Soc.Japan.- 1975, — Vol. 48, — № 8, — P. 2287−2293.

108. Huzig S., Schmitt M. Azo bridges from azine 9. 2+2+l.Cycloadditions of parallel C=C and N=N bonds with dichlorocarbenes. // Isr.J.Chem.- 1989. Vol. 29. P. 213−219.

109. Sekiguchi S., Fujiu T. Reactions of azoxybenzene with dichlorocarbene in the phase-transfer-catalyzed system. // Bull.Chem.Soc.Japan.- 1984, — Vol. 57. № 11.-P. 3337−3338.

110. Fujiu Т., Izumi K., Sekiguchi S. Reaction of azobenzene with dichlorocarbene in the phase-transfer-catalyzed system. // Bull.Chem.Soc.Japan.- 1985, — Vol. 58.-№ 3. P. 1055−1056.

111. Langry К.С. Formation of imidazopyridines by the phase-transfer catalysed reaction of a-(aminomethyl)pyridines with chloroform and alkaline hydroxide. // J.Org.Chem.- 1991. Vol. 56, — № 7, — P. 2400−2404.

112. Seyferth D, Shin H.-M. Synthesis of heterocyclic systems via 1,4-addition reaction of phenyl (bromdichloromethyl)mercury derived dichlorocarbene. // J.Am.Chem.Soc.- 1973, — Vol. 95, — № 25, — P. 8464−8465.

113. De Angelis F, Gambacorta A, Nicoletti R. An improved route for sing expansion of five-membered heterocyclic compound by use of phase transfer catalysts. // Synthesis.- 1976, — № 12, — P. 798−800.

114. Dahmlow E. V, Frabke K. Phasentransfer-katalytishe Umsetzungen von Heterocyclen mit Dihalogenocarbenen. // Lieb.Ann.- 1979. № 10, — S. 1456−1464.

115. Jones R. L, Rees C.W. Reaction of an imidazole, pyrazole and 1,2,4-triazole with dichlorocarbene. //J.Chem.Soc.©.- 1969. № 17, — P. 2251−2255.

116. Seno M, Shiraishi S, Hise H, Suzuki Y. Formation of 2,3-dihydro-2,2-diphenylbenzob.furan-3-one by reaction of gem-dichloroaziridines with phenol. // J.Org.Chem.- 1978, — Vol. 43, — № 17. P. 3402−3403.

117. Jones R. L, Rees C.W. Reaction of pyrroles with dichlorocarbene. // J.Chem.Soc.©. -1969. № 10, — P. 2249−2251.

118. Kwon S, Nishimura Y, Ikeda M, Tamura Y. An improved procedure for ring expansion of indoles in 3-haloquinolines by use of phase transfer catalysts. // Synthesis.- 1976, — P. 249.

119. Baker F. S, Busby R. E, Iqbal M. etc. Vapour phase generation of carbenes: ring expansion of heterocyclic compounds. // Chem.Ind.- 1969. № 38. P. 1344−1345.

120. Busby R. E, Iqbal M, Khan M.A. etc. Reaction of chloroform with pyrrole and methylpyrroles at 550 °C. //J.Chem.Soc.Perkin Trans. IL- 1979. № 6. P. 15 781 582.

121. Васильвицкий А. Е., Шостаковский В. М., Нефедов О. М. Взаимодействие гетероароматических соединений с карбенами. // Хим.гетероцикл.соед,-1982, — № 6, — С. 723−743.

122. Rees C.W., Smithen С.Е. Reaction of 2,3-dimethylindole with dichlorlcarbene. // J.Chem.Soc.- 1964, — № 3, — P. 928−945.

123. Magnanini G. Uber die Verwandlung des Methylketons in Chinaldin. // Chem.Ber. 1888.-Bd.- 21. S. 1940;1942.

124. Paterson J.M., Sparrow J.T., Smith W.T. Synthesis of 3-chloroquinolines indoles and thermally generated dichlorocarbene. // J.Org.Chem.- 1972. Vol. 37, — № 11.-P. 1849−1850.

125. Botta M., De Angelis F., Gambacorta A. The reaction between2,3-dialkylindoles and dihalocarbenes. // Gazz.Chim.Ital.- 1983, — Vol. 113, — P. 129−132.

126. Parham W.E., Davenport R.W., Biasotti J.B. 1,3-Briged aromatic systems. Synthesis of quinolines. // Tetrahedron Lett.- 1969. № 7, — P. 557−560.

127. Robinson B. The reactions of dichloromethylene with 2,3-dimethylindole and 1,2,3,4-tetrahydrocarbazole. // Tetrahedron Lett.- 1962, — № 4, — P. 139−144.

128. Dhanak D., Kuroda R., Reese C. Ring-expansion of a dihalogencarbene adduct of a cycloheptenederivative and the corresponding retro-reaction. // Tetrahedron Lett.- 1987. Vol. 28. № 16, — P. 1827−1830.

129. Busby R.E., Iqbal M., Parrick J., Shaw C.J.C. The reaction of imidazole with dichlorocarbene in vapour phase: a new route to the pyrimidine ring system. // J.Chem.Soc. (D).- 1969. № 22, — P. 1344.

130. Busby R.E., Parrick J., Rizvi S.W.H., Shaw C.J.W. Reactions of chloroform with pyrazoles, indazoles and other heterocycles at 550 °C. // J.Chem.Soc.Perkin Trans.I.- 1979. № 11. P. 2786−2788.

131. Heine H.W., Smith A.B. Isomerisierung von l, 3-Diphenyl-2,2-dichloraziridin. // Angew.Chem.- 1963, — Bd. 75. № 14, — S. 669−670.

132. Ichimura K., Ohta M. Darstellung von Aromatischen Ketenimines aus Diphenylmethylenarylaminen. // Bull.Chem.Soc.Japan.- 1967. Vol. 40. № 8, — P. 1933;1936.

133. Костиков P.P., Хлебников А. Ф., Оглоблин K.A. Стереосимметричность присоединения дигалогенкарбенов к бензилиденанилину и термическаяизомеризация гем-дигалоген-1,2-диарилазиридинов. // ДАН СССР, — 1975.Т. 223. № 6, — С. 1375−1378.

134. Костиков Р. Р, Хлебников А. Ф, Оглоблин К. А. Термическая изомеризация 3,3-дигалоген-1,2-дифенилазиридинов. //Хим.гетероцикл.соед, — 1978. № 1.-С. 48−53.

135. Костиков Р. Р, Хлебников А. Ф, Оглоблин К. А. Исследование термической изомеризации 3,3-дибром-1,2-дифенилазиридина и реакций его с нуклеофильными реагентами. //ЖОрХ.- 1975. Т. 11. Вып. 3, — С. 585−593.

136. Seno М, Shiraishi S, Suzuki Y, Asahara Т. A Synthetic route to 3,3-clipbenyl-2-indoline derivatives. // Bull.Chem.Soc.Japan.- 1978, — Vol. 51, — № 5, — P. 14 131 417.

137. Seno M, Shiraishi S, Suzuki Y, Asahara T. Solvolytic ring-opening reactions of gem-dichloroaziridines in the presence of sulfuric acid. // Bull.Chem.Soc.Japan.-1976, — Vol. 49. № 7, — P. 1893−1896.

138. Seyferth D. Tronich W. New reactions of phenyl (trihalomethyl)mercurials. // Organomet. Chem.- 1970, — Vol.21. P. 3−5.

139. Brooks R. E, Edwards J. О, Levey G, Smyth F. The solvolytic rearrangement of some l, 2-diphenyl-3,3-dichloroaziridines. // Tetrahedron.- 1966. Vol. 22. № 4.-P. 1279−1296.

140. Meilahn M. K, Augenstein L. L, McManaman J.L. Preparation of amidines from gem-dichloroaziridines. // J.Org.Chem.- 1971, — Vol. 36. № 23. P. 3627−3629.

141. Козлов H. C, Пак В. Д, Машевский B.B. Синтез и некоторые свойства 1,3-диарил-2,2-дибромэтилениминов. // Хим.гетероцикл.соед, — 1974, — № 1, — С. 84−85.

142. Костиков Р. Р, Хлебников А. Ф, Оглоблин К. А. О реакции дигалокарбенов с ароматическими азометинами. //ЖОрХ.- 1977. Т. 13. Вып.9. С. 1857−1871.

143. Козлов Н. С, Пак В. Д, Машевский В. В, Машевская М. С. Гидролиз 1,3-диарил-2,2-дигалогенэтилениминов. // Изв. АН БССР, сер.хим.- 1980. № 5,-С. 126−128.

144. Ichimura К, Ohta М. Die Reaktionen von 2,2-Dichloroaziridinen. // Tetrahedron Lett.- 1966,-№ 8,-P. 807−811.

145. Deyrup J. A, Greenwald R.B. Nucleophilic displacement on three-membered rings. // J.Am.Chem.Soc.- 1965, — Vol. 87, — № 20, — P. 4538−4545.

146. Mielahn M.K., Pottorf R.S. Haloaziridines. Methanolysis of some gem-dichloroaziridines. // J.Org.Chem.- 1980, — Vol. 45, — № 10, — P. 2004;2005.

147. Klamann D., Wache H., Ulm K., Nerdel F. Eine neuartige Synthese von Oxindole-Derivaten. // Chem.Ber.- 1967, — Bd. 100, — № 6, — S. 1870−1873.

148. Petrov O.S., Ogniyanov V.I., Mollov N.M. A Convenient synthetic route to 4-aryl-1,4-dihydro-3(2H)-isoquinolinones. // Synthesis.- 1987, — № 7, — P. 637−638.

149. Seno M., Shiraishi S., Kise H.S., Suzuki Y. Formation of 2,3-dihydro-2,2-diphenylbenzob.furan-3-one by reaction of gem-dichloroaziridine with phenol. // J.Org.Chem.- 1978, — Vol. 43, — № 17, — P. 3402−3403.

150. Хлебников А. Ф., Костиков P.P., Шкляев B.C. и др. Взаимодействие дихлоркарбена с замещенными 3,4-дигидроизохинолинами и 1-метилен-1,2,3,4-тетрагидроизохинолинами. // Хим.гетероцикл.соед, — 1990. № 8, — С. 1086−1091.

151. Takahashi М., Takada Т., Sakagami Т. Addition of dichlorocarbene to ЗН-1,5-dibenzodiazepines. // J.Heterocycl.Chem.- 1987, — Vol. 24. P. 797−799.

152. Dehmlow E. W. Remmler T. Phase transpher catalytic generation of dihalogenocarbenes from Na+X3CO'2 // J. Chem. Soc. Res. (S).- 1977. № 3. P. 72−73.

153. Julia S., Ginebreda A. A new method for the generation of dichlorocarbene using solid-liquid phasetranspher catalysis // Synthesis.- 1977, — № 10, — P. 682−683.

154. Tsuge O., Ueno K., Kanemasa S., Yorozu K. Stereoselectivity of cycloaddition of N-(cyanomethyl) — and N-(a-cyanobenzyl)imines with olefinic dipolarophiles. // Bull.Chem.Soc.Japan.- 1986, — Vol. 59. № 6, — P. 1809−1824.

155. Achiwa K., Sugiyama K., Sekiya M. Trimethylsilyl triftalate-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition leading to N-unsubstituted pyrrolidines. // Chem. Pharm. Bull. -1985, — Vol. 33, — № 5, — P. 1975;1981.

156. Achiwa K., Sugiyama K., Sekiya M. A New trimethylsilyl triftalate-catalized 1,3-dipolar cycloaddition leading to pyrrolidines. // Tetrahedron Lett.- 1982. Vol. 23.-№ 25, — P. 2589−2592.

157. Joucla ML, Gree D., Hamelin J. Addition des Nitrones aux Olefmes a,(3-disubstitueesStereochimie des Isoxazolidines obtenues. // Tetrahedron.- 1973.-Vol. 29. № 15, — P. 2315−2322.

158. Fishwick C.W.G, Foster R. I, Carr R.E. Dithiolane-isocyanate imminium methylides: a rapid stereoselsctivity entry into y-lactams. // Tetrahedron Lett.-1995, — Vol. 36, — № 51, — P. 9409−9412.

159. O’Donnell M. J, Polt, R. L. A mild and efficient route to Schiff base derivatives of aminoacids.//J. Org. Chem.- 1982, — Vol. 47, — № 13, — P. 2663−2668.

160. O’Donnell M. J, Wu S, Huffman J. C. A New Active Catalyst Species for Enantioselective Alkylation by Phase-Transfer Catalysis// Tetrahedron.- 1994.-Vol. 50, — № 15. P. 4507−4518.

161. O’Donnell M. J, Bennet W. D, Bruder W. A, Jacobsen W. N, ets. Acidities of Glycine Schiff Bases and Alkylation of Their Conjugate Bases // J.Am.Chem. Soc.- 1988, — Vol. 110, — № 25, — P. 8520−8525.

162. Burdisso M, Gamba A. Steric effects vs secondary orbital interactions in nitrogen cycloadditions. Steric effects in cycloreversions of isoxazolidines. // Tetrahedron.-1988,-Vol. 44, — № 12, — P. 3735−3748.

163. Теннант Д. // Общая органическая химия под ред. Бартона Д, Оллиса У, М.Химия.- 1982. Т. 3, — С. 488.

164. Biorgo J, Boyd D. R, Watson C.G. Conformational and electronic effects of imine stereoch emistry. // Tetrahedron Lett.- 1972, — Vol. 13, — № 18, — P. 17 471 750.

165. Morimoto T, Sekiya M. Reaction of Shiff bases with trichloroacetyl chloride in the presence of triphenylphosphine.// Chem.Pharm.Bull.- 1976, — Vol. 24. № 8,-P. 1935;1938.

166. Sekiya M, Morimoto T. Reaction of Schiff bases with trichloroacetic anhydride. // Chem.Pharm.Bull.- 1975, — Vol. 23, — P. 2353−2357.

167. Zaugg H.E., De Net R.W. 3-Monosubstituted l-benzoyl-2,2-dichloroaziridines. Methanolysis, thermolysis and benzoilation. // J.Org.Chem. 1971. Vol. 36. № 14. P. 1937;1941.

168. Fieser L.F., Sachs D.H. The addition of dichlorocarbene to eis, eis-1,5-cyclooctadiene. // J.Org.Chem.- 1964, — Vol. 29. № 5, — P. 1113−1115.

169. Гордон А., Форд P. Спутник химика. // Москва, — Мир, — 1976. С. 443.

170. Синт. орг. преп. // 1956, — Сб. 6, — С. 50−52.

171. Cordes E.H., Jencks W.P. The Mechanism of hydrolysis of Schiff bases derived from aliphatic amines. // J.Am.Chem.Soc.- 1963, — Vol. 85, — № 18, — P. 2843−2848.

172. Lakhlifi Т., Sedqui A., Fathi Т., Laude В., Robert J.-F. Double diastereoselective de la cycloaddition dipolaire-l, 3-d'ylures d’azomethine ciclique substitues. // Can.J.Chem. 1994, — Vol. 72, — P. 1417−1423.

173. Pope F.G., Fleming R. Colour and constitution of azomethine compounds. // J.Chem.Soc.- 1908, — Vol. 93, — P. 1914;1919.

174. Sabitha G., Rao, Subba A.V. Synthesis of 3-arylcoumarins, 2-aroylbenzofurans and 3-aryl-2H-l, 4-benzoxazines under phase-transfer catalysis conditions. //.

175. Synth.Commun.- 1987, — Vol 17. № 3, — P. 341−354.

176. Snyder H.R., Werner F.X. Polyphosphoric acid as a dehydrating agent. II. Intramolecular acylation. // J.Am.Chem.Soc.- 1950, — Vol. 72, — № 7, — P. 2965−2967.

177. Whaly W.M., Hartung W.H. Synthesis of isoquinoline derivatives. // J.Org.Chem.-1949. Vol. 14, — № 4, — P. 650−654.

178. Seeger E., Engel W., Texfel H., Macheidt H. Synthese 3,3-dialkylsubstituierter 3,4-Dihydround 1,2,3,4-Tetrahydro-isochinoline. // Chem.Ber.- 1970. Bd. 103.-№ 6, — S. 1674−1691.

179. Шкдяев B.C., Александров Б. Б., Леготкина Г. И. и др. Синтез енаминовпроизводных 3,4-дигидроизохинолина. // Хим.гетероцикл.соед.- 1983. № 11.-С. 1560.

180. Шкляев B.C., Александров Б. Б, Михайловский А. Г, Вахрин М. И. Синтез пирроло2,1-а.изохинолинов. //Хим.гетероцикл.соед, — 1987. № 7, — С. 963 965.

181. Stock М, Bernasch А, Schutte H.R. Synthesen radioactiv markierter Verbindungen. Darstellung von (1 14C)-Trichloressigsaure. // Isotopenpraxis.-1982, — Vol. 18, — № 7, — P. 260.

182. Polt R, Peterson M. A, De Young L. Aluminoxy Acetals from a-Amino Esters: Chirality Transfer via Sequential Addition of Hidride and C-Nucleophiles. 2-Amino Alcohols and Sphingosines // J. Org. Chem.- Vol. 57. № 20, — P. 54 695 480.