Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Экстракционно-хроматографическое концентрирование и определение фенола и гваякола в водных средах

Диссертация: Экстракционно-хроматографическое концентрирование и определение фенола и гваякола в водных средах
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Предложены новые селективные смеси на основе трибутилфосфата и дициклогексано-18-краун-6 в качестве неподвижных фаз для экстракционно-хроматографического концентрирования фенола и гваякола. Проведено сравнительное исследование жидкостных экстракционных систем со смесями растворителей и экстракционно-хроматографических систем с неподвижными фазами оптимального состава. Состав неподвижных фаз… Читать ещё >

Экстракционно-хроматографическое концентрирование и определение фенола и гваякола в водных средах (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
    • 1. 1. Методы определения фенола и гваякола
    • 1. 2. Методы концентрирования фенолов
  • ГЛАВА 2. МЕТОДИКА ЭКСПЕРИМЕНТА
    • 2. 1. Приборы и оборудование
    • 2. 2. Реактивы, растворители, носитель
    • 2. 3. Подготовка полисорба
    • 2. 4. Приготовление смесей экстрагентов и нанесение неподвижных фаз на полисорб
    • 2. 5. Методика исследования межфазного распределения в экстракционных системах
    • 2. 6. Приготовление и стандартизация колонок
    • 2. 7. Методика установления параметров экстракционно-хроматографических колонок со смешанными неподвижными фазами
  • ГЛАВА 3. ЗАКОНОМЕРНОСТИ РАСПРЕДЕЛЕНИЯ ФЕНОЛА И ГВАЯКОЛА В ЭКСТРАКЦИОННЫХ И ЭКОТАКЦИОННО-ХЮМАТОГРАФИЧЕСКИХ СИСТЕМАХ
    • 3. 1. Изотермы экстракции фенола и гваякола смесями растворителей до и после нанесения на полисорб
      • 3. 1. 1. Смеси трибутилфосфата с углеводородами
      • 3. 1. 2. Смеси трибутилфосфата со спиртами
      • 3. 1. 3. Смеси трибутилфосфата с эфирами
      • 3. 1. 4. Смеси краун-эфира с углеводородами
      • 3. 1. 5. Смеси трибутилфосфата с краун-эфиром и углеводородами
      • 3. 1. 6. Смеси дидецилсебацината и динонилфталата с нонаном
    • 3. 2. Влияние полисорба на распределение фенола и гваякола в экстракционно-хроматографических системах
      • 3. 2. 1. Селективность смесей
      • 3. 2. 2. Синергетические эффекты
      • 3. 2. 3. Константы вхождения эфиров в сольваты и сольватные числа
      • 3. 2. 4. Константы вытеснения фенола (гваякола) из сольватов
  • ГЛАВА 4. ЭКСТРАКЦИОННО-ХРОМАТОГРАФИЧЕСКОЕ КОНЦЕНТРИРОВАНИЕ ФЕНОЛА И ГВАЯКОЛА
    • 4. 1. Влияние состава неподвижных фаз на емкость и разрешающую способность колонок
      • 4. 1. 1. Фенол
      • 4. 1. 2. Гваякол
      • 4. 1. 3. Смеси фенола и гваякола
    • 4. 2. Влияние состава неподвижных фаз на удерживание и кратность концентрирования
    • 4. 3. Выбор условий экстракционно—хроматографического концентрирования
  • ГЛАВА 5. ОПРЕДЕЛЕНИЕ ФЕНОЛА И ГВАЯКОЛА В ВОДНЫХ РАСТВОРАХ
    • 5. 1. Суммарное фотометрическое определение фенола и гваякола (способ 1)
    • 5. 2. Селективное фотометрическое определение фенола в присутствии гваякола (способ 2)
    • 5. 3. Фотометрическое раздельное определение фенола и гваякола с применением двух колонок (способ 3)
    • 5. 4. Селективное определение фенола и гваякола методом фронтальной хроматографии (способ 4)
    • 5. 5. Раздельное определение фенола и гваякола методом ВЭЖХ (способ 5)
  • ВЫВОДЫ

Актуальность проблемы.

Сложная экологическая обстановка на некоторых водоемах страны обусловлена попаданием фенола в природные воды вследствие антропогенного фактора — загрязнения сточными водами производств пластмасс и пестицидов, коксохимических и нефтеперерабатывающих заводов [22, 24, 58]. Гваяколосновной компонент коптильного дыма (производство мясных и рыбных копченостей), образуется при биохимическом разложении древесины, корней растений, поэтому часто присутствует в водоемах и почвах, не загрязненных промышленными стоками [57,62].

Токсичность фенола и гваякола различна, их содержание в воде регламентируется предельно допустимыми концентрациями (ПДК) и интегральными показателями биологической или химической потребности в кислороде (БПК и ХПК, табл. 1). Значительные различия в нормативных показателях допустимого содержания фенола и гваякола в водах обусловливают необходимость их раздельного определения. Актуальная эколого-аналитическая задача состоит в разработке новых способов селективного определения микроколичеств фенола и гваякола в водных средах.

Наиболее распространенные способы определения фенола и гваякола неселекгивны (фотоэлектроколориметрия, броматометрия) и продолжительны (ВЭЖХ). Раздельное определение микроколичеств компонентов затруднено их близкими физико-химическими свойствами и обязательно включает стадию предварительного концентрирования.

Известные экстракционные и сорбционные способы концентрирования фенолов не находят широкого применения вследствие продолжительности (включают стадию перегонки). Теория и практика экстракции органических соединений изучены достаточно подробно [32, 56, 79]. Экстракционное концентрирование имеет известные ограничения, связанные с отсутствием селективности и значительным расходом токсичных растворителей. Сорбционное концентрирование характеризуется продолжительностью и сложностью на стадии десорбции.

Таблица 1.

Токсикологические показатели фенола и гваякола [19, 57, 58, 63].

ХарактеФенол Гваякол ристики.

Токсическое действие.

Сильный яд нервного действия, обладает местным прижигающим эффектом, действует на светочувствительность глаз при С=0,0155 мг/м3. Отравления при вдыхании паров (аэрозоли), попадании в желудочно-кишечный тракт. Проникая через кожу, вызывает особо острые интоксикации. Поражение 0,25% поверхности тела и попадание 10 г фенола внутрь организма смертельны.

Биохимическии распад Невозможен ппко 0,001 пдкв 0,001 хпк 2,31 бпк5 1,10 бпкп 1,10.

В 3 раза менее токсичен, чем фенол. Раздражает верхние дыхательные пути и глазаобладает общетоксическим действием. Вызывает анестезию, экземы, пузыри, поверхностные омертвления кожи. Быстро проникает через кожу: 2 г и менее вызывают сильную слабость, иногда летальный исход.

Возможен 0,002.

2,06 1,40 llliiCo — подпороговая концентрация в водоеме, определяемая по органо.

— з лептическим показателям, мг/дм ;

ПДКВ — предельно допустимая концентрация в водоеме, мг/дм3;

ХПК — химическая потребность в кислороде, определяемая дихроматным методом, мг 02 / мг вещества;

БПК5 — биологическая потребность в кислороде за 5 сут., мг О2/ мг веществаБПК&bdquo- - полная биологическая потребность в кислороде до начала нитрификации (появление нитритов в количестве 0,1 мг/дм), мг 02/ мг вещества. 7.

Нанесение экстрагентов на поверхность твердого носителя в качестве жидкой фазы и экстракция в динамическом режиме (экстракционная хроматография) ускоряют процесс концентрирования и значительно сокращают контакт экспериментатора с токсичными и пожароопасными растворителями. Экстракционно-хроматографическое концентрирование фенола и гваякола систематически не изучено.

Цель исследования — теоретическое обоснование и разработка новых способов селективного определения фенола и гваякола в водных средах, в том числе на уровне микроколичеств с применением экстракционно-хроматографического концентрирования.

При реализации поставленной цели решены следующие задачи:

— исследовать влияние на межфазное распределение фенола и гваякола состава смесей органических растворителей разных классов до и после нанесения на носитель;

— установить составы смесей (неподвижные фазы) для селективного концентрирования фенола и гваякола;

— обосновать условия экстракционно-хроматографического концентрирования;

— разработать новые способы селективного и суммарного определения фенола и гваякола в водных средах, в том числе на уровне микроколичеств.

Научная новизна.

Изучена экстракция фенола и гваякола из водных растворов 17 двухи трехкомпонентными смесями органических растворителей до и после нанесения на полисорб. Впервые изучена экстракция фенола и гваякола смесями, содержащими краун-эфир. Исследовано влияние некоторых физико-химических свойств растворителей на количественные характеристики распределения. фенола и гваякола, в том числе коэффициенты распределения и селективности, константы вхождения эфиров (трибутилфосфат ТБФ, дицикфр ф 8 логексано-18-краун-6 ДЦГ18К6) в сольваты, константы вытеснения фенола (гваякола) из смешанных сольватов менее активным компонентом смеси растворителей. Установлены оптимальные составы смесей растворителей (неподвижные фазы) для селективного извлечения фенола и гваякола из водных сред. Рассчитаны параметры колонок с разными неподвижными фазами, в частности емкость, разрешающая способность, объемы удерживания и элюирования.

Научная новизна исследования подтверждена двумя патентами РФ.

Практическая значимость.

Разработаны общие принципы экстракционно-хроматографического концентрирования фенола и гваякола, реализованные в новых способах суммарного и селективного определения компонентов в водных средах. Селективное концентрирование фенола в присутствии гваякола достигается варьированием длины колонки и расхода пробы. При пропускании водной пробы через небольшую колонку фенол адсорбируется, гваякол «проскакивает» в элюат. При большей высоте сорбента данная неподвижная фаза сорбирует также гваякол. Увеличение скорости пропускания пробы приводит к расширению и перекрыванию зон сорбции фенола и гваякола. Разработаны условия экспрессного суммарного концентрирования фенола и гваякола.

Концентрирование модифицированным сорбентом не требует дополнительного времени для расслаивания фаз (преимущество по сравнению с экстракцией) и создания избыточного давления (отличие от конценентрирования на колонках, заполненных мелким и непористым сорбентом).

Определения микроколичеств фенола и гваякола методами ВЭЖХ и фотоэлектроколориметрии предназначены для контроля природных и очищенных сточных водпределы обнаружения на уровне ПДК (1 мкг/дм).

Раздельное определение фенола и гваякола методом фронтальной хроматографии рекомендуется как тест-способ контроля неочищенных сточных 9 вод с концентрацией компонентов более 1 мг/дм3. Определение основано на применении неподвижной фазы, селективной по отношению к фенолу.

Практические разработки апробированы в лаборатории Федерального государственного унитарного предприятия НИИ «Вега».

К защите представляются:

— исследование сольватации фенола (гваякола) в системах со смесями растворителей различного состава;

— общие закономерности распределения фенола и гваякола между водными растворами и смесями растворителей до и после нанесения на полисорб;

— взаимосвязь параметров хроматографических колонок с различными неподвижными фазами и условий концентрирования (длина колонки, скорость пропускания и объем водной пробы);

— новые способы определения фенола и гваякола в водных средах.

Объем и структура диссертации.

Диссертационная работа состоит из введения, 5 глав, выводов, библи-огрфического списка (134 источников) и приложения (статистическая обработка экспериментальных данных, материалы Роспатента и апробации). Работа изложена на 112 страницах машинописного текста, содержит 32 рисунка и 32 таблицы.

ВЫВОДЫ.

1) С целью разработки новых способов определения микроколичеств фенола и гваякола в водных средах систематически исследовано их межфазное распределение между двухи трехкомпонентными смесями на основе эфиров и водными (водно-щелочными) растворами. Установлена взаимосвязь между количественными характеристиками процессов (коэффициенты распределения и синергетности, константы вхождения эфиров в сольваты и соль-ватные числа, контстанты вытеснения фенолов из сольватов) и физико-химическими свойствами органических растворителей, а также строением фенолов (влияние менее сольвофобной ОСНз-группы в молекуле гваяколе).

Экстракция смесями эфиров с маловязкими и ж содержащими активного атома водорода растворителями сопровождается синергизмом. Экстракция смесями ТБФ с вязкими и полярными соединениями описывается Б-образной, антагонистической или аддитивной изотермами. При экстракции трехкомпонентными смесями с ТБФ и ДЦГ18К6 замена толуола хлороформом сопровождается переходом синергизма в антагонизм (экстракция фенола) или аддитивность коэффициентов распределения (экстракция гваякола).

2) Установлено влияние носителя (полисорба) на количественные характеристики межфазных равновесий. Интерпретировано конкурирующее взаимодействие компонентов органической фазы с фенолами и полисорбом в синергетических системах: нанесение смесей на сорбент снижает коэффициенты распределения и синергетности. При этом уменьшаются сольватные числа и повышаются константы вхождения эфиров в сольваты, что свидетельствует об образовании в системах с полисорбом более стабильных сольватов ТБФ и ДЦГ18К6 с фенолом и гваяколом, чем в отсутствии носителя. Импрег-нирование полисорба смесями ослабляет антагонизм, константы вытеснения фенолов из сольватов уменьшаются.

3) Предложены новые селективные смеси на основе трибутилфосфата и дициклогексано-18-краун-6 в качестве неподвижных фаз для экстракционно-хроматографического концентрирования фенола и гваякола. Проведено сравнительное исследование жидкостных экстракционных систем со смесями растворителей и экстракционно-хроматографических систем с неподвижными фазами оптимального состава. Состав неподвижных фаз оптимизацирован по физико-химическим (коэффициенты межфазного распределения и селективности в жидкостных экстракционных системах) и динамическим (высота, эквивалентная теоретической тарелке, емкость экстракционно-хроматографических колонок, объемы удерживания и элюирования) характеристикам. Проиллюстрирована возможность прогнозирования свойств неподвижных фаз для селективного и эффективного извлечения фенола и гваякола по данным статической жидкостной экстракции с учетом физико-химических свойств фаз (вязкость, растворимость).

4) Оптимизированы условия экстракционно-хроматографического концентрирования фенола и гваякола из водных сред, в частности высота слоя модифицированного носителя, объем и скорость пропускания водной пробы. Преимущества новых неподвижных фаз — повышенная емкость и селективность при концентрировании фенола и гваякола.

5) Разработаны 5 новых способов определения фенола и гваякола в водных средах, в том числе на уровне микроколичеств. Для суммарного концентрирования при расходе водного раствора 0,8 дм^ч предложены колонки с полисорбом, импрегнированным неподвижной фазой ТБФ-ДНФ (0,2 мол. доли), и длиной 14 см. Для селективного концентрирования фенола рекомендул ются колонки с Ь = 3 сми = 0,4 дм /ч.

В концентрате возможно суммарное и селективное определение (ВЭЖХ, фотоэлектроколориметрия) фенолов при контроле природных и очищенных сточных водпределы обнаружения — на уровне ПДК (1 мг/дм). Для разделео ния фенола и гваякола, находящихся в 10 см водного раствора, рекомендова.

100 на система из 2 колонок с полисорбом, импрегнированным неподвижной фазой ТБФ-ДЦГ18К6 (0,3 мол. доли) -хлороформ (0,2 мол. доли).

Для селективного определения фенола и гваякола методом фронтальной хроматографии предложена колонка с неподвижной фазой, состоящей из раствора краун-эфира (0,3 мол. доли) в хлороформе (Ь=5 см, и ~ 4−5 см3/мин). Способ рекомендуется для тест-контроля неочищенных сточных о вод с концентрацией компонентов более 1 мг/дм .

Разработанные способы концентрирования с применением модифицированного сорбента не требует дополнительного времени для расслаивания фаз (преимущество по сравнению с жидкостной экстракцией) и создания избыточного давления (отличие от концентрирования на колонках, заполненных мелким и непористым сорбентом). Новые способы предназначены для оперативного и надежного определения фенола и гваякола в водных объектах, в том числе в местах отбора проб.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Т.В., Ковалева Н. В. Концентрирование органических веществ из водных растворов на карбохроме С //Журн. аналит. химии. — 1987. -Т. 42, № 11.-С. 2037−2042.
  2. А.Г., Докучаева Г. М. Определение чистоты органических веществ. -М.: Изд-во Моск. гос. ун-та, 1973. 136 с.
  3. A.c. 1 622 801 СССР, МКИ5 G 01 N 21/64. Способ количественного определения фенола/ Будко Е. В., Хабаров A.A.- Курск. мед. ин-т-№ 4 612 761/04- Заявл. 09.11.88- Опубл. 23.01.91, Бюл. № 3.
  4. A.c. 1 638 616 СССР, МКИ5 G 01N 27/333. Состав мембраны электрода для определения фенола и его производных/ Мокров С. Б., Стефанова O.K., Караван B.C., Иванов В.М.- Ленинград, ун-т. № 4 659 480/25- Заявл. 02.01.89- Опубл. 30.03.91, Бюл. № 12.
  5. A.c. 1 821 699 СССР, МКИ5 G 01 N21/78. Способ определения фенола в воде/ Евтушенко Ю. М., Зайцев Б. Е., Доброскопина Н.П.- ПО Электроизолит. -№ 4 884 381/25- Заявл. 23.11.90- Опубл. 15.06.93, Бюл. № 22.
  6. А.Ф., Древгаль Г. Ф. Газохроматографическое определение фенола и формальдегида в воде, водных вытяжках и воздухе //Гигиена и санитария. -№ 5.- 1990. -С. 90−91.
  7. Л.А., Панова В. А., Лурье Ю. Ю., Мельникова H.H., Космининина З. А. Газохроматографическое определение многоатомных фенолов в сточных водах в виде триметилсилиловых эфиров //Химич. анализ пром. сточных вод. -1989. Т.1, № 1- С. 14−16.
  8. И.А., Ковалева Н. В., Никитин Ю. С., Протонина И. С. Адсорбционные свойства полисорба -1, тепасорба-15 и тенакса GC// Журн. физ. химии. -1993. Т.67, № 10. — С. 2005−2009.102
  9. И.А., Ковалева Н. В., Никитин Ю. С. Адсорбционные свойства Пора-паков R и Т по данным газохроматографических измерений // Журн. физ. химии. 1996. — Т.70, № 12. — С. 2260−2266.
  10. ИА., Ковалева Н. В., Никитин Ю. С., Протонина И. С. Газохромато-графическое исследование адсорбции различных органических веществ на пористых полимерах пороласах// Журн. физ. химии. — 1995. — Т.69, № 4. -С. 705−711.t
  11. И.А., Ковалева Н. В., Никитин Ю. С., Протонина И. С. Исследование адсорбционных свойств полимерных адсорбентов газохроматографическим способом. I. Адсорбционные свойства полисорба-5// Журн. физ. химии. -1991. Т.65, № 11. — С. 3018−3022.
  12. В.Г. Газо-жидкостно-твердая хроматография. М.:Химия, 1986. -112с.
  13. М.Т., Атаманенко И. Д. Вода в полимерных мембранах // Химия и технология воды. 1987. — Т. 9, № 4. — С. 398−399.
  14. О. Идентификация органических соединений М.: ИЛ, 1957.- 342 с.
  15. С.П., Рожнов A.M., Зимичев A.B., Беленькая P.C. Хроматографи-ческое определение алкилнитрофенолов //Журн. аналит. химии. 1989. -Т.44, № 9. — С. 1680−1685.
  16. В.Н., Воропаева Т. К. Спектрофотометрическое определение фенола в сточных водах- Ангарск, з-д-втуз ПО Ангарскнефтеоргсинтез. Ангарск, 1990. — 4 с. -Библиогр.:1 назв. — Деп. в ОНИИТЭХИМ г. Черкассы 03.12.90, № 716-хп90.
  17. Вредные вещества в промышленности. Справочник. Том I. Органические вещества/ Под ред. Н. В. Лазарева. Л.: Химия, 1976. — 254с.
  18. Высокоэффективная жидкостная хроматография в биохимии/ Под. ред. А. Хеншен. М.: Мир, 1988. — 688 с.103
  19. И. В., Коренман Я. И., Кондратенок Б. М. Определение хлорфенолов в питьевой воде в виде их бромпроизводных //Зав. лаб. -1999. -Т. 65, № 5. -С. 9−11.
  20. Я.М. Вредные органические соединения в промышленных сточных водах: Справочник. JI. :Химия, 1982. — 216 с.
  21. Губен-Вайль А. Методы органической химии. -М.:Химия, 1967. 1052 с.
  22. Т.В., Венецианов Е. В., Белоусова М. Я., Авгуль Т. В. Определениеtнормируемых компонентов в природных и сточных водах. М: Наука, 1987. -200 с.
  23. Дейл 3., Мацек К., Янак Я. Жидкостная колоночная хроматография. -М.: Мир, 1978.-Т. 1 -554 с.
  24. Дейл 3., Мацек К., Янак Я. Жидкостная колоночная хроматография. М.: Мир, 1978. — Т.2.-471 с.
  25. Т.Н., Коренман Я. И. Экстракционное извлечение фенола и его «-гомологов гидрофильными растворителями// Журн. прикл. химии. -1994.- Т.67, № 10. -С. 1666−1669.
  26. Ю.А., Кузьмин Н. М. Экстракционное концентрирование. М.: Химия, 1971. — 272 с.
  27. О.С., Юрченко В. В., Пилипенко А. Т. Сорбционное концентрирование фенолов в виде азопроизводных и их определение методом высокоэффективной жидкостной хроматографии// Зав. лаб. 1989. — Т. 55, № 36. -С.12−14.
  28. Ю.В., Ангелов И. И. Чистые химические вещества. М.:Химия, 1974.- 407 с.
  29. И.М. Методы определения органических соединений. Фотометрический анализ. М: Химия, 1970. — 343 с.
  30. И.М. Экстракция в анализе органических веществ. м.:Хи|мия, 1977.-2010 с.
  31. Я.И., Алымова А. Т., Бобринская Е. В. Экстракционно-сорбцион-ные системы для извлечения фенолов из водных растворов // Журн.прикл. химии.- 1993.- Т.66, № 10 С. 2305−2310.
  32. Я.И., Алымова А. Т., Иванов А. Г. Моделирование на ЭВМ и исследование процессов извлечения фенолов из воды на колонках с импрегниро104ванным сорбентом // Журн. прнкл. химии. Л991. — Т. 64, № 12. — С. 2673 -2677.
  33. Я.И., Алымова А. Т., Калинкина С. П. Газохроматографическое определение летучих фенолов в воде с пробоотбором на импрегнированныйпористый сорбент //Зав. лаб. -1995 Т.61, № 2. — С. 1−4.
  34. Я.И., Алымова А. Т., Кобелева Н. С. Выбор элюента при концентрировании фенола и крезолов сорбционно-хроматографическим методом// Журн. аналит. химии' 1983. — Т.38, № 7. — С. 1294−1297.
  35. Я.И., Алымова А. Т., Кобелева Н. С., Егорова Е. В. Сорбционное концентрирование ультрамалых количеств фенола и нафтолов при анализе водных сред //Физико-химические методы анализа: Межвуз. сб. Горький, 1982. — С.118−123.
  36. Я.И., Алымова А. Т., Медведева Е. И., Жилинская К. И., Лоренц К.Б.
  37. Экстракционно-хроматографическое обогащение пробы при анализе минеральных вод // Химия и технология воды 1986 — Т.8, № 5. — С. 60 -61.
  38. Я.И., Алымова А. Т., Полуместная Э. И. Распределение оксинафта-линов в системе вода макропористый катионит //Журн. физ.химии. — 1981. -Т.55,№ 5.-С. 1246−1249.
  39. Я. И., Алымова А. Т., Фокин В. Н. Влияние природы носителя на удерживание амилацетата и фенолов в экстракционной хроматографии //Журн. физ. химии. -1987. Т.61, № 8. — С. 2242−2244.
  40. Я.И., Алымова А. Т., Хизвер Д. Р. Извлечение фенолов из воды смесью трибутилфосфата с ундециловым спиртом и нонаном, импрегнирован-ной в пористый носитель // Журн. прикл. химии. 1992. — Т.65, № 5. -С.995−999.
  41. Я.И., Ермолаева Т. Н., Кучменко Т. А., Жилинская К. И. Влияние сопутствующих компонентов на потенциометрическое, определение фенола в гидрофильном экстракте //Химия и технология воды. 1995. — Т. 17, № 3. -С.267−273.105
  42. Я.И., Ермолаева Т. Н., Кучменко Т. А. Извлечение фенола из водных сред водорастворимыми спиртами //Журн.прикл. химии. 1991. — Т.64, № 3.-С. 573−577.
  43. Я. И., Кобелева Н. С., Болотов В. М., Алымова А. Т. Разделение изомерных ароматических гидроксисоединений методом жидкостной хроматографии на макропористых ионитах//Журн. аналит. химии. 1981. -Т.36, № 2. — С.332−335.1
  44. Я.И. Коэффициенты распределения органических соединений/Справочник. Воронеж: Изд-во Воронеж, гос. ун-та, 1992. — 336 с.
  45. Я.И., Крюков А. И. Анализ экстрактов фенолов методом тонкослойной хроматографии //Журн. аналит. химии. 1989. -Т.45, № 6. — С. 1140−1144.
  46. Я.И., Крюков А. И. Коэффициенты распределения при экстракции фенолов фосфорорганическими растворителями //Журн. физ. химии.1990.-Т.64, № 3. С. 733−737.
  47. Я.И., Крюков А. И., Фокин v В.Н. Экстракционно-газохроматографическое определение летучих фенолов в водных объектах природного происхождения //Журн. аналит. химии. 1990. — Т. 45, № 5. -С. 1027−1030.
  48. Я.И., Кучменко Т. А., Ермолаева Т. Н. Экстракция фенолов из водных растворов гидрофильными растворителями //Журн. аналит. химии.1991. Т.46, № 8. — С. 1530−1533.
  49. Я.И., Минасянц В. А., Ермолаева Т. Н., Сельманщук H.H., Алексюк М. П. Синергетический и высаливающий эфффекты при экстракции фено-лов//Журн. физ. химии. 1989-Т.63,№ 7 — С.1572−1577.
  50. Я.И., Минасянц В. А. Направленные реагенты для экстракционно-фотометрического определения фенола в водных средах //Химия и технология воды. 1988.-Т. 10, № 2. — С. 133−134.
  51. Я.И., Минасянц В. А., Фокин В. Н. Экстракционно-газохроматографическое определение микроколичеств фенолов в водных средах//Журн. аналит. химии. 1988. — Т.43, № 7. — С. 1303−1306.
  52. Я.И., Нифталиев С. И. Извлечение фенолов кетонами из водного раствора //Журн.прикл. химии. 1993. — Т.66, № 2. — С. 372−375.106
  53. Я.И., Нифталиев С. И. Комплекс способов определения хлорфено-лов после концентрирования //Журн.прикл. химии. 1994. — Т.67, № 9. -С. 1505−1508.
  54. Я.И. Экстракция фенолов. Горький: Волго — Вятское изд-во, 1973. -216 с.
  55. Краткая химическая энциклопедия. М.: Советская энциклопедия, 1961. -T.I. -1262 с. t
  56. Краткая химическая энциклопедия. М.: Советская энциклопедия, 1961. -T.V. — 1184 с.
  57. А.И., Данилов В. Н., Хлебников В. Б., Коренман Я. И. Применение эфиров фосфорной кислоты для экстракционного выделения фенольных соединений из водных сред// Журн. прикл. химии. 1989. -Т.62, № 8. -С. 1791−1796.
  58. Н.Б., Тихонова Т. Н., Кашин А. Н. Определение фенолов по реакции азосочетания с использованием 1-(флуоренил-2)-3,3-диэтилтиазена // Журн. аналит. химии. 1988. — Т.43, № 11. — С. 2070−2073.
  59. В.И., Кельман Л. Ф., Кузнецова A.A. Разделение фенольных компонентов дыма на хроматографических колонках.: Сб. специалистов мясной пром-ти СССР/ Под ред. В. М. Горбатова. М: ВНИИМП, 1968. — 150 с.
  60. В.И. Методы исследования процесса копчения и копченых продуктов. -М.: Пищ. пром-сть, 1971. 191 с.
  61. В.И. Химия копчения. М: Пищ. пром-сть, 1969. — 343 с.
  62. A.B. Поляков Н. С. Выходные кривые динамики адсорбции в зависимости от констант уравнения изотермы адсорбции Дубинина-Радушкевича // Журн. физ. химии. 1996. -Т. 70, № 1. — С. 128−131.
  63. В. Определение органических загрязнений питьевых, природных и сточных вод/ Под ред. Ю. Ю. Лурье. М.: Химия, 1975. — 200 с.
  64. В.Т., Шлепнина Т. Г., Мандрыгин В. И. Контроль качества питьевой воды. М.: Колос, 1999. — 168 с.
  65. З.И., Карташова H.A. Экстракция нейтральными органическими соединениями/Справочник. -М.: Атомиздат, 1976. С. 513.
  66. Определение нормируемых компонентов в природных и сточных водах / Под ред. М. М. Сенявина и Б. Ф. Мясоедова. М.: Наука, 1987. — 199 с.
  67. Основы аналитической химии. Кн. 1. Общие вопросы. Методы разделения / Ю. А. Золотов, Е. Н. Дорохова, В. И. Фадеева и др.- под ред. Ю.А.Золотова-М.:Высш. шк., 1999. -351 с.
  68. С., Амос Р., Брюер П. Практическое руководство по жидкостной хроматографии/ Под ред. К. В. Чмутова. М.: Мир, 1974. — 260 с.
  69. Н., Коцев Н. Справочник по газовой хроматографии. М.: Мир, 1987. — 260 с. /*
  70. А.Т., Пятницкий И. В. Аналитическая химия.- М.: Химия, Кн. 2,1990.-846 с.
  71. А.Т., Цаплюк Е. А., Юрченко В. В., Зульфигаров О. С. Ультрафильтрационное концентрирование фенола в виде окрашенных соединений //Химия и технология воды. 1987. -Т. 9, № 4. — С. 325 -327.
  72. А.Т., Юрченко В. В., Жук П.Ф., Зульфигаров О. С. Концентрирование фенолов из водных растворов пористыми полимерными сорбентами / Химия и технология воды. 1987. — Т. 9, № 5. — С. 42022.
  73. В.А., Хавин В. Я. Краткий химический справочник. Л,.Химия,, 1991.- 432 с.
  74. К. Растворители и эффекты среды в органической химии. -М.:Мир, 1991.- 763 с.
  75. Л.И. Выделение фенольных соединений из листьев люпина методом хроматографии на сефадексе //Прикл. биохимия и микробиология. -1969.-Т.5, № 5.- С. 591−596.
  76. В.П., Плаченов Т. Г. Влияние параметров микропористой структуры углей на динамические коэффициенты адсорбции// Журн. прикл. химии, 1971. Т. 44, № 2. — С. 43739.
  77. О.Р., Табуло М. Л. Ионообменная технология — М.: Наука, 1965.— 186 с. ' ¦ .
  78. Справочник химика. Т.4. Аналитическая химия. Спектральный анализ. Показатели преломления/Под ред. Б. П. Никольского. -Л.:Химия, 1967 919 с.
  79. Унифицированные методы анализа вод/ Под ред. Ю. Ю. Лурье. М.: Химия, 1975.-376 с.
  80. X., Бауманн Ф. Основы жидкостной хроматографии/ Под ред. А. А. Жуховицкого. М. Мир, 1973. — 264 с.
  81. Химия комплексов „гость хозяин“. Синтез, структуры и применение/ Под ред. Э Фегтде и Э.Вебера. — М.:Мир, 1988. — 511 с.
  82. В.П., Погорелый Р. К., Новицкая Л. П. Определение стерически затрудненных фенолов в воде // Химия и технология воды. 1997. — Т. 19, № 2. -С. 156−164.
  83. Р., Фьюзон Р., Кертин Д., Моррил Т. Идентификация органических соединений. М.:Мир, 1987. — 704 с.
  84. Экстракционная хроматография/ Под ред. Т. Брауна и Г. Герсини- М.: Мир, 1978.-628 с.
  85. В.В., Ласкорин Б. Н. Применение краун-эфиров и криптандов для концентрирования и разделения ионов металлов// Журн. ВХО им. Д. И. Менделеева. 1985. — Т. 30, № 5. — С. 579−586.
  86. В.В., Коршунов М. Б., Толмачева М. Т. Экстракция свинца из растворов сложного состава с применением дициклогексил-18краун-6 //Журн. ана-лит. химии. 1985. — Т. 25, № 3. — С. 469−472.
  87. Р., Милина Р. Селективен и чуствителен метод за определяне на фе-ноли във води с високо еффективна течна хроматография // Anal Lab. 1993. -V.3,№ 3.- С. 193−197.
  88. Archer J, Chen Yung-Lin. Extraction of phenols from an acidic water matrix using phase extraction // PITTCON' 93, Atlanta, 1993: Abstr.- P. 901.
  89. Barbieri K., Burrini D., Criffini O., Pantani F. Traces determination of phenols in water by solid phase extraction followed by pentaflouverbenzolation//An. Chim. (Ital.). 1996. -V.86, № 7−8. -P. 343−356.
  90. Beljamova Т., Kalmanovski V., Yashin Ya. Standart method of analysis of phenol in drinking and surface waters by liquid chromatographi // HPLC' 95: 19 Int. Symp. Column Liquid Chromatogr. and Relat. Techn., Insbruck, 1995: Abstr. V. 1. -P. 215.
  91. Bisarya S.C., Pafit D.M. Determinaion of salicylic acid and phenol (ppm lever) in effluent from aspirin plant // Res. and Ind. 1993.- V.38, № 3. — P. 170−172.
  92. Booth R.A., Lester I.N. A method for the analysis of phenol, monochlorinated and brominated phenols from complex aqueous samles //Chromatogr. Sci. 1994. -V.32,№ 7.-P. 259−264.
  93. Campanella L, Beone T. Determination of phenol in wastes and water using an enzyme sensor //Analyst. 1993. — V. 188, № 8. — P. 979 — 986.
  94. Campanella L., Su Y, Tommassetti M., Srecentini G, Sammarino M.P. Kinetic behaniur and analysis properties of a tyrosinase biosensor in the analysis of phenol //Analysis. 1994. — V.22, № 2. — P. 58−62.110
  95. Campins Falco P., Verdu-Andreas J., Bosch-Reig F. Development of the H-point standart additions method for the use of spectrofluorirnetry// Analyst. -J994.-V. 119, № 9. — P. 2123−2127.
  96. Cosinier S., Labbe P., Reverdy G. Determination of phenol and chlorinated phenolic compounds based // Anal. Lett. 1995. — V. 28, № 3. — P. 405−424.
  97. Cosinier S., Popescu J.C. Poly (amphiphlic pyrrole)-tirosinase-peroxidase electrode for amplifiedflowinjection-amperometric detection of phenol // Anal. Chim. Acta. 1996. — V.319, № 1−2. — P. 145−151:
  98. Demin Yu.V., Kvaratskheli Yu.K., Borisova L.V. A rapid method for determination of organic substances in water// Int. Congr. Anal. Chem., Moscow, 1997: Abstr. V.2.-P.L95.
  99. Geschke O., Cammann K. Phenol detection based on tyrosinase immobilised in a new mediator modified electropolymer// PITTCON' 96, Chicago, 1996: Abstr. -P. 222.
  100. Greig L., Pratt S., Fung Yik. Phenol analysis of LCEC utilising a newly developed wall jet electrochemical flowcell // PITTCON' 94, Chicago, 1994: Abstr.-P. 071.
  101. Hagen A, Mattusch I., Werner G. Flow-rate veriated HPLC -/EC-determination of phenols // Fres. J. Anal. Chem. 1991.-V. 339, № 1.-P.26−29.
  102. Khalaf K.D., Hasan B.A., Morakes-Rubio A., Guardia M. Spectrophotometric determination of phenol and resorcinol by reaction with p-aminophenol///Talanta. 1994. — V.41, № 4. — P.547−556.
  103. Lanin S.N., Nikitin Yu.S. Normal-phase high performance liquid chromatographic determination of phenols//Talanta. 1989. — V.36, № 5.- P.575−579.
  104. Lehotay J., Balaghova M., Hatrik S. HPLC method for determination of phenol in river and waste water // Liquid Chromatogr. 1993. — V.16, № 5- P. 9 991 006.1.l
  105. Li Jin-Chang, Shi Jing, Shi Jim. Studies on the determination of bisphenoi A and phenol wuth reversed phase high performance liquid chromatography //Gaodeng xuexiao huaxun xuebao=Chem. J.Chin. Univ. 1993. — V. 14, № 6. — P. 778−780.
  106. Li Ping, Zhao Shanlin, Zhang Ming. Одновременное прямое определение фенола и анилина в сточных водах нефтепереработки при помощи УФ-спек-трофотометрии //Sliyou huangong=Petrochem. Technol. 1994. — V.23, № 4. — P. 263−265.
  107. Lutz E., Dominquez E. Development and optimisation of a soid compositetyrosinase biosensor for phenol detection in flow injection systems //Electroanal. 1996.-Y. 8,№ 2.-P. 117−123.
  108. Makuch В., Gazda K., Kaminski M. Determination of phenol and monochlorophenols in water by reversed-phase liquid chromatographi// Anal. Chem. Acta. 1993. — V. 284, № 1. — P.53−58.
  109. Maslowska I., Leszczynska I. Wyrkywanie fenolu, pirogalolu i kwasi galusowego na chromatogramach metada enzymatyczna za pomoca oksydazy fenolwaj //Chem. Anal. 1989. — V.34, № 1. — C. 145 — 148.
  110. Membrane method for the determination of an organic acid: Pat. 5 229 300 США, МКИ5 B01P 15/08 Yalvac E.D., Meicher R.G., Bredeweg R.A.- The Dow Chemical Co. № 657 229- Заявл. 19.02.91.- Опубл. 20.07.93- NKI436/178.
  111. Method for the determination of the degree of neutralization of phenol: Pat. 5 124 042 США, МКИ5 В 01 D 61/00 Bradeweg Robert A., Milher Richard G.- The Dow Chemical Co. № 739 277- Заявл. 1.8.91. Опубл. 23. 6.92- NKI 210/651 112
  112. Mussman P., Levsen K., Rudeck W. Gas-chromatographic determination of phenols in aqueous samples after solid phase extraction // Fres. J. Anal. Chem. -1994. V. 348, № 10.- P. 654−659.
  113. Pocurull E., Marce R.M., Borull F. Improvement of on-line solid-phase extraction for detrmining phenolic-compouds in water // Chromatogr. -1995. -V.41, № 9−10. -P. 521−526.
  114. Radeke K., Yunge H., Seidel A. Adsorption in Wasser geloster organischer Stoffe an syntetishen Adsorbertpolumeren. Teil 1: Adsorptionsgleichgewichte// Chem. Techn. (DDR).- 1990. V.42,№ 8.- S.335−338.
  115. Rainina E.I., Badalian I.E., Ignatov O.V., Fedorov A. Yu. Gell biosensor for detection of phenol in aqueous solutions // Appl. Biochem. and Biotechnol. -1996.-V. 56, № 2.-P. 117−127.
  116. Todorovic M.R., Milicevic Z.P., Milicevic V.A., Durdevic P. The determination of phenol and its derivates in waters by derivative UV spectrophotometry //J. Serb. Chem. Soc. -1996. -V.61,№ 2.-P.113−118.
  117. Wing Zkineng, Liu Xinxin. Разделение и определение фенола с использовании ионообменной хроматографии и флотации //Huanjing Huaxue=Environ. Chem. -1989.- 8, № 5.-P. 38−42.
  118. Wollin K.M., Randow F.F. Ein Beitrag zur Bestrimmung von Anilin, Phenol in Wasser, Abmwassermittels UV-Derivativspektroskopie. Teil 1: Das analytische Grundverfaren //Acta Hydrochim. et Hydrobiol. 1989. — V.17, № 3. — S.289−294.
  119. Yang Y., Yang Т., Dai Y. Механизм экстракции фенола ТБФ. //Huanjing Huaxue=Environ. Chem. 1995. — V. 14, № 5. — P. 410−416.
  120. Zachariah К., Mottola H.A. Continuous-flow determination of phenol with chemically immobilized polyphenol oxidase (tyrosinase) // Anal. Lett. 1989. -V. 22, № 5». — P. 1145−1148.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!