Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Исследование реакций присоединения анионов пирролов к CO2, CSO и CS2 методами квантовой химии

Диссертация: Исследование реакций присоединения анионов пирролов к CO2, CSO и CS2 методами квантовой химии
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

По данным расчета среди аддуктов аниона пиррола и сероуглерода термодинамически наиболее устойчивым является С2-аддукт. Устойчивость изомерных пирролкарбодитиоатов уменьшается в ряду С2 > N > СЗ. Среди изомеров пирролкарбоксилатов и карботиоатов наиболее устойчивы N-аддукты. Рассчитанные теплоты реакций присоединения соответствующих N-пиррольных анионов к молекулам СО2, CSO, CS2 показывают, что… Читать ещё >

Исследование реакций присоединения анионов пирролов к CO2, CSO и CS2 методами квантовой химии (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Список используемых сокращений

1. Реакции пиррола и его производных с электрофилами: экспериментальные и теоретические исследования (литературный обзор).

2. Реакций анионов пиррола и его производных с электрофилами в газовой фазе.

2.1 Анионы пиррола, его метил-и фенилпроизводных.

2.2 Адцукты анионов пиррола с молекулами сероуглерода, диоксида углерода, карбонилсульфида.

2.2.1 Строение и относительная устойчивость аддуктов аниона пиррола.

2.2.2 Профили реакций образования 1- и 2-аддуктов пиррола с сероуглеродом и диоксидом углерода.

2.3 Влияние метальных и фенильных заместителей на образование аддуктов анионов пирролов с сероуглеродом, диоксидом углерода, карбонилсульфидом.

3. Реакции анионов пиррола с электрофилами с учетом влияния растворителя.

4. Методика расчета.

4.1 Поверхности потенциальной энергии.

4.2. Методы расчета электронной энергии.

4.3 Учет эффектов растворителя.

Актуальность исследования. Присутствие пиррольного фрагмента во многих практически и жизненно важных системах делает пиррол и его производные ценными объектами для экспериментальных и теоретических исследований химии. Пиррол является структурной единицей многих биологически активных соединений, как выделенных из живых систем (антибиотики, феромоны, токсины [1−5]), так и искусственно синтезированных [6]. Параллельно с изучением и выделением природных пирролов большое значение имеют исследования их синтетических аналогов, а также создание надежных методов синтеза ключевых «строительных блоков» — носителей пиррольного ядра [1, 7−14], особенно простых пиррольных соединений [15−20].

Производные дитиокарбоновых и карбоновых кислот пиррола привлекательны в качестве исходных соединений для построения сложных пиррольных систем, в том числе потенциально обладающих биологической активностью. До недавнего времени были в основном известны лишь немногочисленные алкиловые тиоэфиры N-дитиокарбоновой кислоты незамещенного пиррола [21], образующиеся при взаимодействии алкилиодидов с продуктами присоединения пирролилкалия к сероуглероду. Сообщалось также о синтезе этилового эфира пиррол-2-дитиокарбоновой кислоты из N-пирролилмагнийбромида [22]. В последние несколько лет проводятся экспериментальные исследования реакций присоединения анионов пиррола и его замещенных к сероуглероду в суперосновных средах [2334].

Введение

алкильных и арильных заместителей в различные положения пиррольного кольца способно кардинально изменить направление реакции, приводя к образованию либо исключительно С-аддуктов, либо смеси Nи С-аддуктов в разном соотношении. При карбоксилировании незамещенного пиррола в присутствии К2С03 [35] и в условиях ферментативного катализа [36] образуется только С2-карбоксилат.

Несмотря на большой интерес к реакциям пирролов с электрофилами, проблема надежного предсказания предпочтительного направления электрофильной атаки до настоящего времени не решена. Установление причины предпочтительного образования Nи (или) С-аддуктов является актуальной проблемой, решение которой возможно в рамках адекватного неэмпирического квантово-химического подхода. Данная проблема важна для понимания реакционной способности пиррольных анионов в целом и их реакций с электрофилами в частности, что, наряду с практической значимостью пирролкарбоксилатов и пирролкарбодитиоатов, — малоизученных и перспективных мономеров, полупродуктов для тонкого органического синтеза и биологически активных веществ, обусловливает актуальность представленного исследования.

Цель работы: неэмпирическое квантовохимическое исследование механизмов образования и сравнительной устойчивости аддуктов аниона пиррола к полярным электрофилам (молекулам сероуглерода, карбонилсульфида и диоксида углерода) в газовой фазе и с учетом эффектов растворителя, изучение влияния алкильных и арильных заместителей на относительную устойчивость изомерных аддуктов и направление исследуемых реакций.

Были поставлены и решены следующие задачи:

• выбор методики теоретического исследования тепловых эффектов и механизмов реакций присоединения анионов пирролов к СО2, CSO и CS2;

• изучение пространственного и электронного строения и термодинамической стабильности различных анионов пиррола и его метил-, диметили фенилпроизводных, их аддуктов к CS2, CSO и к СО2, положениями 1, 2(5) и 3(4);

• исследование сечений ППЭ для реакций образования пиррол-1(2)-карбодитиоат-анионов, пиррол-1-карбоксилат-аниона в результате взаимодействия N-аниона пиррола и молекул CS2, С02;

• исследование эффектов растворителя и влияния катиона металла на относительную устойчивость аддуктов анионов незамещенного пиррола к изучаемым электрофилам.

Научная новизна работы и практическая значимость. Впервые в рамках единого приближения неэмпирическими методами (RHF/6−31G*, MP2/6−31+G*) исследовано присоединение анионов пиррола к молекулам CS2, CSO и СО2 положениями 1, 2(5), 3(4).

Изучены факторы, обусловливающие различие в устойчивости аддуктов метили фенилпирролов. Показано, что наличие метальных заместителей в 2-положении пиррольного кольца приводит к дестабилизации N-аддуктов анионов пиррола к молекуле CS2 за счет стерических факторов. При взаимодействии с СО2 введение метальных заместителей в пиррольное ядро не оказывает влияния на относительную устойчивость аддуктов. Термодинамическая устойчивость С-аддуктов анионов пиррола к сероуглероду понижается при введении в положении 2(5) фенильного заместителя. В то же время замена электронодонорной метальной группы на электроноакцепторную фенильную группы не оказывает существенного влияния на стабильность N-аддуктов.

В рамках методов HF, МР2 и B3LYP исследованы профили реакций образования пиррол-1(2)-карбодитиоат-анионов и пиррол-1-карбоксилат-аниона в газовой фазе и с учетом влияния эффектов растворителя в рамках континуальной модели РСМ. Показано, что образование N-аддуктов при взаимодействии N-аниона пиррола с молекулами CS2 и СО2 происходит с малым активационным барьером или вовсе без него. Напротив, образование С2-аддукта связано с преодолением значительных энергетических барьеров.

Полученные в рамках различных квантовохимических моделей результаты позволяют объяснить основные закономерности реакций алкили арилпирролов с полярными электрофилами в средах с повышенной основностью.

Результаты работы могут быть использованы для дальнейшего исследования механизмов реакций пиррола и его производных с полярными электрофилами в средах с повышенной основностью, в том числе для оценки влияния среды, влияния заместителей в пиррольном кольце и влияния природы катиона металла на направление реакции, а также для направленного синтеза производных пиррола.

Публикация и апробация работы. По материалам диссертации опубликовано 16 печатных работ, в том числе 4 статьи. Результаты работы представлялись на конференциях:

X Всероссийской студенческой конференции «Проблемы теоретической и экспериментальной химии», Екатеринбург, 2000; II международном симпозиуме «Компьютерное обеспечение химических исследований» и III Всероссийской школе-конференции по квантовой и вычислительной химии им. В. А. Фока, Москва-Великий Новгород, 2001;

XL и XLI международной научной студенческой конференции «Студент и научно-технический прогресс», Новосибирск, 2002 и 2003; V и VII молодёжной научной школе-конференции по органической химии, Екатеринбург, 2002 и 2004; VI и VIII Всероссийской школе-конференции по квантовой и вычислительной химии им. В. А. Фока, Великий Новгород, 2003 и 2004.

Диссертационная работа выполнена в рамках госбюджетной тематики ИГУ «Разработка и развитие методов исследования и изучение физико-химических свойств органических и неорганических веществ» (№ 11−198−03−1). Исследования поддержаны грантами Минобразования России № АОЗ-2.11−100 и Федерального агентства по образованию № А04−2.11−587.

Данное исследование было инициировано работами академика РАН Б. А. Трофимова, которого автор благодарит за постоянный интерес к работе и полезные обсуждения.

Объем и структура диссертации. Диссертация состоит из введения, четырех глав, заключения, выводов и списка использованной литературы. Работа изложена на 145 страницах, содержит 35 таблиц и 19 рисунков. Список цитируемой литературы включает 205 наименований.

Выводы.

1. В рамках неэмпирического подхода MP2/6−31+G*//HF/6−31G* и метода функционала плотности B3LYP/6−31+G* исследованы механизмы образования и сравнительная устойчивость аддуктов аниона пиррола и его производных с ССЬ, CSO и CS2 для газовой фазы и с учетом влияния растворителя (ДМСО) в рамках континуальной модели IEFPCM. Полученные результаты объясняют основные закономерности реакций производных пиррола с сероуглеродом в суперосновных средах.

2. Показано, что анионы пиррола и его метили фенилпроизводных представлены только N-формой как в газовой фазе, так и в растворах. Та же N-форма является предпочтительной для пирролилнатрия.

3. Тепловые эффекты образования аддуктов аниона пиррола к сероуглероду выше, чем для их кислородных аналогов, что связано с большей способностью атома серы принимать избыточный отрицательный заряд.

4. Для газовой фазы термодинамически наиболее выгоден С2-аддукт аниона пиррола с CS2, в случае СО2 и CSO предпочтительны N-аддуктыСЗ-аддукты наименее устойчивы. Влияние растворителя увеличивает относительную устойчивость С-аддуктов. При этом сохраняется ряд устойчивости аддуктов диоксида углерода N > С2 > СЗ, мало меняется ряд устойчивости аддуктов карбонилсульфида С2 «N > СЗ, тогда как пиррол-1-карбодитиоат становится наименее устойчивым изомером. Аналогичные изменения в устойчивости изомерных пирролкарбодитиоатов наблюдаются при включении в рассмотрение противоиона Na+.

5. Наличие метальных заместителей в С2(5)-положениях пиррольного кольца дестабилизирует N-аддукты сероуглерода. Для 2,5-диметил-пирролкарбодитиоата уже в газовой фазе наиболее стабильным становится СЗ-аддукт, образование которого наблюдается в условиях эксперимента. Фенильный заместитель в положении 2 пиррольного кольца практически не оказывает влияния на устойчивость N-аддукта и дестабилизирует С5-аддукт аниона пиррола с CS2.

6. Для газовой фазы и ДМСО изучены механизмы образования пиррол-1- и 2-карбодитиоатов. Для присоединения N-аниона пиррола к молекуле CS2 положением 2 рассмотрены два возможных канала превращения образующегося на начальной стадии реакции сг-комплекса. Рассчитанные активационные барьеры для обоих путей реакции близки и значительно превышают энергию активации одностадийного образования пиррол-1-карбодитиоата, что обусловливает предпочтительное кинетическое образование термодинамически менее устойчивого изомера.

Заключение

.

Анализ результатов неэмпирических квантовохимических расчетов показывает, что активация пирролов по отношению к электрофилам, наблюдаемая в основных средах, связана с отщеплением протона при атоме азота гетероцикла. В газовой фазе из всех рассмотренных пиррольных анионов наиболее устойчивыми являются N-анионы, отрыв протона из 2(5) — и 3(4)-положений требует существенно больших энергетических затрат.

Введение

метальных заместителей незначительно повышает энергию депротонирования, а наличие фенильной группы в положении 2 приводит к ее заметному уменьшению, наиболее сильно этот эффект проявляется при образовании N-аниона. Метальные и фенильный заместители оказывают сравнительно небольшое влияние на пространственное строение пиррольного цикла соответствующих анионов и распределение электронной плотности в пиррольном ядре, что согласуется с представлениями о малой чувствительности пиррольного кольца к заместителям.

При рассмотрении недиссоциированных молекул пирролилнатрия в качестве другой предельной модели для слабоионизирующих растворителей получен тот же ряд устойчивости солей анионов пиррола с щелочными металлами, что и для соответствующих анионов пиррола: N>C2>C3. В то же время энергетические различия для этих солей значительно меньше, чем для свободных анионов. При учете эффектов растворителя в рамках модели IEFPCM для ДМСО N-форма пиррольного аниона остается существенно более выгодной, а рассчитанная константа N-H кислотности хорошо согласуется с определенной экспериментально кислотностью пиррола в ДМСО.

На основании полученных данных можно считать, что образующиеся анионы пиррола, монои диметил-, фенилпирролов в растворителях как с высокой, так и с низкой ионизирующей способностью представлены исключительно N-формой.

Образование N-аниона пиррола по данным расчета в рамках всех рассмотренных в данной работе моделей сопровождается повышением энергии ВЗМО, влияющих на реакционную способность по отношению к электрофилам. Такое изменением энергий ВЗМО, по-видимому, и обусловливает наблюдаемое увеличение активности N-анионов пиррола по отношению к электрофилам в апротонных диполярных растворителях.

По данным расчета среди аддуктов аниона пиррола и сероуглерода термодинамически наиболее устойчивым является С2-аддукт. Устойчивость изомерных пирролкарбодитиоатов уменьшается в ряду С2 > N > СЗ. Среди изомеров пирролкарбоксилатов и карботиоатов наиболее устойчивы N-аддукты. Рассчитанные теплоты реакций присоединения соответствующих N-пиррольных анионов к молекулам СО2, CSO, CS2 показывают, что замена атомов кислорода на атомы серы в указанном ряду увеличивает прочность связей пиррольного кольца с соответствующими группами. Это различие в наибольшей степени выражено в случае С-аддуктов, и в меньшей степени проявляется в N-аддуктах. В частности, для С-аддуктов диоксида углерода и сероуглерода различия в энергиях образования значительны: энергии образования С-изомеров пирролкарбоксилатов на 15,6 — 15,8 ккал/моль меньше энергий образования соответствующих С-изомеров пирролкарбодитиоатов. Это согласуется с экспериментально наблюдаемой легкостью декарбоксилирования пиррол-2-карбоновой кислоты.

Учет влияния катиона металла и учет эффектов сольватации приводит к изменению ряда устойчивости пирролкарбодитиоатов, повышая стабильность СЗ-изомера так, что N1-аддукт аниона пиррола и сероуглерода становится наименее устойчивым. В случае пирролкарботиоатов и пирролкарбоксилатов в большей степени за счет эффектов сольватации стабилизированы С-замещенные пиррола. Стабилизация N-аддуктов аниона пиррола и молекул сероуглерода, карбонилсульфида и диоксида углерода, как за счет эффектов сольватации, так и за счет связи с катионом металла, происходит в значительно меньшей степени, чем стабилизация С-аддуктов, в силу повышенной устойчивости 6-ти электронной я-сопряженной системы N-аниона.

Для всех аддуктов анионов замещенных пирролов к молекуле сероуглерода наиболее устойчивым являются 2(5)-аддукты, исключая производные 2,5-диметилпиррола, где оба 2-, 5-положения заняты. Присутствие метальных групп в 2(5)-положениях дестабилизируют N-аддукты. По данным расчета, предпочтительным продуктом присоединение 2,5-диметилпиррола к CS2 является 2,5-диметилпиррол-3-карбодитиоат. Действительно, согласно экспериментальным данным, в средах с повышенной основностью (КОН/ДМСО) для 2(3)-метили 2,3-диметилпирролов наблюдается образование только 2(5)-аддуктов, из 2,5-диметилпиррола в тех же условиях образуется исключительно 2,5-диметил пиррол-3-карбодитиоат-анион.

Образование N-аддуктов при взаимодействии N-анионов 2-метил-и 2-фенилпиррола с молекулой CS2 требуют несколько больших энергетических затрат, чем образование N-аддукта незамещенного пиррола. В случае метилпроизводных такое повышение активационного барьера в сочетании с дестабилизацией N-аддукта за счет стерических факторов направляет реакцию в сторону образования термодинамически наиболее предпочтительных С-аддуктов. Напротив, в реакции N-аниона 2-фенилпиррола с сероуглеродом дестабилизация С5-аддукта пиррола в присутствии фенильного заместителя в С2-положении при сравнительно малом повышении активационного барьера позволяют ожидать наряду с термодинамически более выгодным 2-фенилпиррол-5-карбодитиоатом кинетического образования N-аддукта. Действительно, в экспериментальных условиях введение арильных и гетар ильных заместителей в пиррольное ядро приводит к образованию как N-, так и С-аддуктов, в случае 2-фенилпиррола соотношение 5- и N-изомеров составляет 2:1.

Полученные в газовой фазе и с учетом влияния растворителя соотношения энергий изомерных пирролкарбоксилатов и пирролкарбодитиоатов не согласуются с известными экспериментальными данными о направлении реакции пирролов с С02 и CS2. Данное противоречие разрешается при рассмотрении профилей реакций образования пиррол-1- и -2-карбодитиоатов для газовой фазы и с учетом влияния растворителя.

Образование термодинамически нестабильного Nl-аддукта при взаимодействии N-аниона пиррола с молекулами CS2 как в газовой фазе, так и с учетом растворителя, происходит с малым активационным барьером или вовсе без него. Напротив, образование 2-аддукта связано с преодолением значительных энергетических барьеров. Это обусловливает кинетическую предпочтительность экспериментально наблюдаемого образования термодинамически менее стабильного пиррол-1-карбодитиоата в реакциях пирролилкалия с сероуглеродом в высокополярном апротонном растворителе (КОН/ДМСО).

Полученные в рамках различных квантовохимических моделей результаты позволяют описать и объяснить основные наблюдаемые закономерности реакций соединений группы пирролов в средах с повышенной основностью с полярными электрофилами (молекулам сероуглерода, карбонилсульфида и диоксида углерода).

Показать весь текст

Список литературы

  1. Synthesis and rearrangement of 2-(arylsulfinyl) — and 2-(alkylsulfinyl)pyrroles. / 0. Gannona, R. Greenhouse, R. Landeros, e.a. // J. Org. Chem. 1980. — V. 45. — P. 5336−5339.
  2. KertonF.M. First example of a conducting polymer synthesised in supercritical fluids. / F.M. Kerton, G.A. Lawless, S.P. Armes. // J. Mater. Chem.- 1997.- V. 7, No 10, — P. 1965−1966
  3. Новый синтез пирролов./ П. П. Ибрагимов, А. Н. Кост, М. М. Гусейнов и др. // Химия гетероцикл. соед. 1976. — № 6. -С. 790−793.
  4. ИнаковК. Синтез гомологов пиррола. / К. Инаков, Н. Мадпханов, А. Г. Махсумов. // Химия гетероцикл. соед 1976. — № 1. — С. 6566.
  5. .А. Гетероатомные производные ацетилена. Новые полифункциональные мономеры, реагенты и полупродукты. / Б. А. Трофимов.- М.: Наука, 1981. 319 с.
  6. .А. Реакция кетоксимов с ацетиленом: новый общий метод синтеза пирролов. / Б. А. Трофимов, А. И. Михалева. // Химия гетероцикл. соед. 1980. -№ 10. — С. 1299−1312.
  7. СтрадыньЯ.П. Об именных реакциях в химии гетероциклических соединений. / Я. П Страдынь. // Химия гетероцикл. соед.— 1979.— № 11.-С. 1567−1571.
  8. Я.П. Новые именные реакции в химии гетероциклических соединении. / Я. П Страдынь. // Химия гетероцикл. соед. 1981. -№ 10. — С. 1412−1419.
  9. Katritzky A.R. Heterocyclic Dithiocarboxylic Acids. / A.R. Katritzky, C.M. Marson, H. Faid-Allah // Heterocycles.- 1987. V. 26, No 6. -P. 1657−1670.
  10. The synthesis ethyl ester of pyrrole-2-dithiocarboxylic. / Y. Tominaga, Y. Matsuoka, Y. Oniyama, e.a. // J. Heterocyclic Chem- 1990. -V. 27, No 3.-P. 647−660.
  11. Синтез пирролкарбодитиоатов. / Б. А. Трофимов, JI.H. Собенина, А. И. Михалева и др. // Химия гетероцикл. соед. 1991. — № 8. -С. 996−1002.
  12. Взаимодействие пирролов с сероуглеродом в суперосновной системе КОН-ДМСО. / Б. А. Трофимов, JI.H. Собенина, А. И. Михалева и др. // V Всезоюзн. Конф. по химии азот, гетероцикл. соед.: тез. докл.: Ч. 2. Черноголовка, 1991- С. 257.
  13. Reaction of pyrroles with carbon disulfide in the KOH/DMSO system. / B.A. Trofimov, L.N. Sobenina, A.I. Mikhaleva, e.a. // Sulfur Lett. -1992. V. 15, No 5. -P. 219−226.
  14. Синтез и окислительно-восстановительные свойства пирролдитиокарбоновых кислот. / JI.H. Собенина, А. Е. Протасова, М. П. Сергеева и др. // Химия гетероцикл. соединений. 1995. — № 1. — С. 47−54.
  15. Изучение амбидентного поведения пиррольных анионов в реакциях присоединения. / Б. А. Трофимов, JI.H. Собенина,
  16. А.И. Михалева и др. // Химия гетероцикл. соед. 1992. — № 9. — С. 1176−1181.
  17. Trofimov В.A. Reaction of pyrrole methylderivatives with carbon disulfide. / B.A. Trofimov. // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. -1994. V. 95−96, No. 1−4. — P. 145−163.
  18. A Simple Preparative Method for 2-Alkylthiopyrroles. / N.A. Nedolya, L. Brandsma, e.a. // Tetrahedron Letters- 1997.- V. 38, No 41.-P. 7247−7248.
  19. Trofimov B.A. An investigation of regularities of behavior of pyrrolic anions in the addition reactions. / B.A. Trofimov. // 1st Florida Heterocyclic Course & Conference, The University of Florida, Gainesville, 2000. Abstracts. — P. 1−18.
  20. Reaction of pyrrole-2-carbodithioates with CH-acids: stereospecific synthesis of new functional 2-vinylpyrroles. / A.P. Demenev, L.N. Sobenina, A.I. Mikhaleva, B.A. Trofimov. // Sulfur Letters-2003.- V. 26, No 3. P. 95−100.
  21. Synthesis of Functionally-substituted Pyrrolothiazolidines from Pyrrole-2-carbodithioates, CH-acids, and Haloacetylenes. / L.N. Sobenina, A.P. Demenev, A.I. Mikhaleva, e.a. // Chemistry of Heterocyclic Compounds.- 2002.- V.38, No 1, — P. 86−94.
  22. Reaction of pyrrole anions with carbon disulfide. Synthesis of pyrrole-3-carbodithioates. / B.A. Trofimov, L.N. Sobenina, A.I. Mikhaleva, e.a. // Tetrahedron.- 2000.- V. 56.- P. 7325−7329.
  23. SmissmanE.E. The synthesis of pyrrol-2-carboxylic acid./ E.E.Smissman, M.B.Graber, R.J. Winzler // J. Am. Pharm. Assoc-1956.-V.45.-P. 509.
  24. Wieser M. Carbon dioxide fixation by reversible pyrrole-2-carboxylate decarboxylase and its application. / M. Wieser, T. Yoshida, T. Nagasawa // J. Molecular Catalysis B: Enzymatic 2001. — V. 11. -P. 179−184.
  25. А., Лаговская Дж. Химия гетероциклических соединений. / Под ред. д.х.н. проф. Коста А. Н. / Пер. с англ. / А. Катрицкий, Дж. Лаговская. М.: Изд-во иностранной лит-ры, 1963.-287 с.
  26. Д. Основы органической химии. Ч. 2. // Д. Роберте, М. Касерио. М.: Мир, 1968. — 550 с.
  27. А.Ф. Теоретические основы химии гетероциклов. / А. Ф. Пожарский. -М.: Химия, 1985. 280 с.
  28. Л.И. Активность и селективность при электрофильном замещении гетероциклов. / Л. И. Беленький // Химия гетероциклич. соед. 1980. — № 12. — С. 1587−1605.
  29. Дж., Смит Г. Основы химии гетероциклических соединений. / Перевод с англ. / Дж. Джоуль, Г. Смит. М.: Мир, 1975.-398 с.
  30. Fringuelli F. Telurophen and related compounds. / F. Fringvelli, G. Marino.//Adv. Het. Chem.- 1977.-V.21.-P. 119−173.
  31. Дж. Количественный аспект эктрофильного замещения в фуране, тиофене, пирроле и других пятичленных гетероароматических системах. Обзор. / Дж. Марино // Химия гетероциклических соединенй 1973 — № 5-С. 579−589.
  32. A simple theoretical molecular orbital model for five-membered hetercycles. / N.D. Epiotis, W.R. Cherry, F. Bernardi, e.a. // J. Amer. Chem. Soc. 1976. — V. 98, № 15. — P.4361−4364.
  33. Bernady F. An ab initio SCF-MO study of aromaticity of some cyclic aromatic compounds. / F. Bernady, A. Bottoni, A. Venturini // J. Mol. Structure (Theochem). 1988. — V. 163. — P. 173−189.
  34. Trends in Inversion Barriers IV. The Group 15 Analogous of Pyrrole. / S. Pelzer, K. Wichmann, R. Wesendrup, P. Schwerdtfeger // J. Phys. Chem.- 2002, — V. 106, N 26 P. 6387−6394.
  35. Doerksen R.J. Bond orders in heteroaromatic rings / R.J. Doerksen, A.J. Thakkar. // Int. J. of Quant. Chem. 2002. — V. 90. — P. 534−540.
  36. Jursic B.S. Theoretical investigation of suitability of pyrrole as diene for Diels-Alder reaction / B.S. Jursic. // Journal of Molecular Structure: THEOCHEM.- 1998.- V. 454.- P. 277−286.
  37. А.Ф. Концепция я-избыточности в химии гетероароматических соединений. / А. Ф. Пожарский ХГС. -1977.-№ 6.-С. 723−740.
  38. Linda P. Ionization potentials and relative rates of electrophylic subctitution in five-membered heteroatomic rings. / P. Linda, G. Marino, S. Pignataro. // Ric.Scintifica.- 1969.- V. 39, № 7−9-P. 666−667.
  39. M.B. Метод молекулярных орбит и реакционная способность органических молекул. / М.В. Базилевский- М.: Изд-во «Химия». 1969. — 303 с.
  40. Binding Energies of Gas-Phase Metal Ions with Pyrrole: Experimental and Quantum Chemical Results. / A. Gapeev, Ch.-N. Yang, S.J. Klippenstein, R.C. Dunbar. // The Journal of Physical Chemistry A.- 2000.- V. 104, No 14.- P. 3246−3256.
  41. The pyrrole ring as hydrogen-bonding small pi, Greek. -donor base: an experimental and theoretical study of the interactions of N-methylpyrrole with alcohols. / M.A. Munoz, M. Galan, L. Gomez, e.a. // Chemical Physics. 2003.- V. 290, No 1. — P. 69−77.
  42. Park H. Ab initio investigations of the pyrrole dimer: a direct observation of the л-facial hydrogen bond. / H. Park, S. Lee. // Chem. Phys. Lett.- 1999.- V. 301, N 5−6.- P. 487−492.
  43. Kanakaraju R. Post Hartree-Fock and DFT studies on Pyrrole—Nitrogen and Pyrrole—Carbon moboxide molecules. / R. Kanakaraju, P. Kolandaivel // Int. J. Mol. Sci. 2002. — V. 3. — P. 777 789.
  44. Pejov L. Density Functional Study of Indole Pyrrole Heterodimer Potential Energy Hypersurface. / L. Pejov. // International Journal of Quantum Chemistry. — 2003. — V. 92. — P. 516 -527.
  45. Marino G. Subtituent effects in trifluoroacetilation of substituent thiophens, fiirans and pyrroles. / G. Marino, S. Clementi. // Adv. Heterocycl. Chem.- 1971.-V. 13.-P. 235−238.
  46. Ciranni G. a: p-Ratio in the acylation of furan on the «extended selectivity treatment» for electrophylic substituents at the (3-position of the furan ring. / G. Ciranni, S. Clementi. // Tetrah. Lett № 41-P. 3833−3836.
  47. SperanzaM. Gas phase acylation reaction. / M. Speranza. // Chem. Commun 1981- No 2- P. 1177−1178.
  48. Gilow H.M. Bromination and chlorination of pyrrole and some reactive 1-sunstituted pyrroles. / H.M. Gilow. // J. Org. Chem. 1981. — V.46, № 11.-P. 2221−2226.
  49. ДьюарМ. Теория молекулярных орбиталей в органической химии. / пер. с англ. Дяткиной А. А. / под ред. д.х.н. М. Е. Дяткиной. М.: «Мир». — 1972. — 590 с.
  50. Doerksen R.J. Bond orders in heteroaromatic rings / R.J. Doerksen, A.J. Thakkar. // Int. J. of Quantum Chemistry.- 2002.- V. 90 P. 534 540.
  51. М.И. Равновесная N-H кислотность азотистых гетероциклов. / М. И. Терехова, Е. С. Петров, Е. М. Рохлина. // Химия гетероцикл. соед.- 1979.-№ 8-С. 1104−1108.
  52. BordwellF.G. Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution. / F.G. Bordwell. // Acc. Chem. Res. -1988.- V. 21, Nol2. P.456−463.
  53. Cantor P.A. Allylpyrrole and rerated pyrrole derivetives. / P.A. Cantor, C.A. VanderWerf// J. Am. Chem. Soc. 1958. — v.80. — P. 970−973.
  54. Hobbs Ch.F. Factors affecting the position of alkylation of alkali metal solts of pyrrole with allylic type halides. / Ch.F. Hobbs, C.K. McMilin, E.P. Papadopoulos, C.A. Vander-Werf//J. Amer.Chem. Soc.- 1962.-V. 84, № 1.-P. 43−51.
  55. Candy C.F. Pyrrole Studies. XVII. Alkylation of pyrrylthallium (I). / C.F. Candy, R.A. Jones. // J. Org. Chem. 1971. — V. 36, № 25. -P. 3993−3994.
  56. Nalewajski R.S.MNDO study of a and P protonation of pyrrole and N-methylpyrrole R.S. Nalewajski, M. Koninski. // J. Mol. Struct. Theochem. 1988. — V. 165, № 3−4. — P. 365−368.
  57. Cumming J.B. Summary of gas phase acidity measurements involving acids AH. Ehtropy changes in proton transfer reaction energies D (A-H) elektron affinities EA (A). / J.B. Cumming, P. Kebarle. // Can. J. Chem.-1978.-V. 56, No. l.-P. 1−9.
  58. A.B. Оценка барьера внутреннего вращения в N-винилпирроле методами AMI, INDO-FPT, ПМР. / А. В. Афонин, М. В. Сигалов, А. В. Ващенко. // Изв. АН СССР Сер. Хим. 1991. -№ 9. -с. 2080−2083.
  59. Simandiras E.D. Correlated ab initio harmonic frequencies and infrared intensities for furan, pyrrole and thiophene. / E.D. Simandiras, N.C. Handy, R.D. Amos. // J. Phys. Chem.- 1988.- V. 92, — P. 17 391 745
  60. TakeshitaK. A theoretical study on the ionization of pyrrole with analysis of vibrational structure of the photoelectron spectra. /
  61. К. Takeshita, Y. Yamamoto. // J. Chem. Phys.- 1994.- V. 101-P. 2198−2204.
  62. New Trends in Heterocyclic Chemistry. / I.A. Abronin- L.I. Belen’kii- Ya.L. Gol’dfarb. / Eds. R.B. Mitra, N.R. Ayyangar, e. a- Elsevier, Amsterdam, 1979.-P. 154.
  63. Sigalov M.V. Some features of positional selectivity in electrophylic substitution in pyrrole. / M.V. Sigalov, B.A. Trofimov, Zh. Org. Khim.- 1995.- V. 31.- P. 801−810.
  64. Nilsson Lill S.O. Carbon dioxide fixation by amides: DFT studies on the reaction mechanism of the formation of lithium carbamates. / S.O. Nilsson Lill, U. Kohn, E. Anders. // J. Org. Chem.- 2004.- V. .P. 2868−2880.
  65. Л.И. Субстратная и позиционная селективность в реакциях электрофильного заме-щения производных пиррола, фурана, тиофена и селенофена. / Л. И. Беленький, И. А. Суслов, Н.Д. Чувылкин//ХГС -2003.-No 1.-С. 38−51.
  66. UPs and quantum chemical investigations of L-substituted pyrroles. / L. iL
  67. Myulaszi, T. Toth, e.a. //19 Eur. Congr. Mol. Spectrosc., Dresden, Sept., 4-sept. 8- Abstr. Ilct. and poster contrib. Dresden. 1989. — p. 320
  68. Orti E. Electronic structure of metal-free phthalocyanine: A valence effective Hameltonian theoretical study. / E. Orti, J.L. Bredas // J. Chem. Phys. 1989. — V. 89, No 2. -P. 1009−1016.
  69. Geidel E. Vibrational spectroscopic study of pyrrole and its deuterated derivatives: comparison of the quality of the applicability of the DFT/Becke3P86 and the DFT/Becke3LYP functionals. / E. Geidel, F. Billes. // Theochem.- 2000, — V. 507.- P. 75−87.
  70. Philis John G. Internal rotation of the methyl group in the SO and SI (3 s Rydberg) electronic states of N-methylpyrrole. / John G. Philis. // Chemical Physics Letters.- 2002.- V 353, No 1−2. P. 84−88.
  71. Pyrrole-2-carboxylic Acid and Its Dimers: Molecular Structures and Vibrational Spectrum. / A.T. Dubis, S.J. Grabowski, D.B. Romanowska, T. Misiaszek, J. Leszczynski. // Journal of Physical Chemistry.- 2002.- V 106, N 44.- P. 10 613−10 621
  72. Proppe B. Theoretical Study of the Twisted Intramolecular Charge Transfer in 1-Phenylpyrrole. / B. Proppe, M. Merchan, L. Serrano-Andris. // The Journal of Physical Chemistry A.- 2000.- V. 104, N 7.-P. 1608−1616.
  73. KobychevV.B. A theoretical analysis of pyrrole anions addition to carbon disulfide and carbon dioxide. / V.B. Kobychev, N.M. Vitkovskaya, I.L. Zaytseva, E.Yu. Larionova, B.A. Trofimov. // Int. J. Quantum Chem. 2002. — Vol. 88, No.5.- P. 542−548.
  74. Theoretical characterization of the lowest-energy absorption band of pyrrole. B.O. Roos, Per-Ake Malmqvist, V. Molina, L. Serrano-Andres, M. Merchan // The Journal of Chemical Physics. 2002 — V. 116, N 17.- P. 7526−7536.
  75. Burcl R. Study of excited states of furan and pyrrole by time-dependent density functional theory / R. Burcl, R.D. Amos, N.C. Handy. // Chemical Physics Letters.- 2002.- V. 355, N 1−2, — P. 8−18.
  76. A.L. Sobolewski, W. Domcke Conical intersections induced by repulsive lpi. sigma]* states in planar organic molecules: malonaldehyde, pyrrole and chlorobenzene as photochemical model systems //Chemical Physics, 2000, V 259, N 2−3, 15 Sep. p. 181−191.
  77. Shaw A photoabsorption and mass spectrometry study of pyrrole. / E.E. Rennie, C.A.F. Johnson, J.E. Parker, R. Ferguson, D.M.P. Holland. // Chemical Physics, 1999 V 250, N 2. p.217 236.
  78. Dubis A.T. Infrared spectroscopic and theoretical ab initio studies on conformational isomers of methyl pyrrole-2-carboxylate. / A.T. Dubis, S.J. Grabowski. // Journal of Molecular Structure- 2001 V. 562, No 1−3.-P. 107−117.
  79. Influence of coulomb corrections in the self-consistent charge extended Huckel (SCCEH) procedure on hyperfine properties of biological molecules. / J.N. Ray, S.K. Mishra, K.C. Mishra, T.P. Das. // Hyperfine Interact, 1987. V.35, № 1−4. — p. 961−964.
  80. Nevalainev V. Density matrix approximation as a probe to the interaction range analysis of electronic structure. / Nevalainev, T.A. Pakken, M. Lindbled // Int. J. Quantum Chem. 1989. — V. 35, № 4.-P. 471−481.
  81. AlagonaG. Theoretical calculations on the 1:1 complexes of N-aromatics with water. / G. Alagona, C. Ghio, P. Nagy // J. Mol. Struct. Theochem. 1989. -V. 187. — P. 219−232.
  82. Positional selectivity in reactions of pyrrole and its N-substituted derivatives with electrophiles / L.I. Belen’kii, T.G. Kim, I.A. Suslov, N.D. Chuvylkin. // ARKIVOC.- 2003.- No XIII, — P. 59−67.
  83. Jursic B.S. Cycloaddition extrusion reactions in the preparation of pyrroles. A DFT-AM1 theoretical study. / B.S. Jursic. // Journal of Molecular Structure: THEOCHEM.- 1996.- V. 365, No 1.- P. 55−61.
  84. Martoprawiro M. Ab Initio Quantum Chemical and Kinetic Modeling Study of the Pyrolysis Kinetics of Pyrrole. / M. Martoprawiro, G.B.
  85. Bacskay, J.C. Mackie. // The Journal of Physical Chemistry A, 1999, V 103, N 20,20 May. p. 3923−3934.
  86. Vaughan J.D. Kinetics of deuteration of imidasole. / J.D. Vaughan, Z. Maghrabi, E.Ch. Wu. // J.Org.Chem. 1970. — V. 35, No 4-P. 1141−1145
  87. К.С. Молекулярные постоянные неорганических соединений. / К. С. Краснов, B.C. Тимошинин, Т. Г. Данилова,
  88. C.В. Хандожко-JI.: Химия, 1968 -256 с.
  89. Almerindo G.I. Ionization of organic acids in dimethyl sulfoxide solution: a theoretical ab initio calculation of th pKa using a new parametrization of the polarizable continuum model. / G.I. Almerindo,
  90. D.W. Tondo, J.R. Pliego, Jr. // J. Phys. Chem. A.- 2004, — V. 108, No l.-P. 166−171.
  91. Pliego J.R. Gibbs energy of solvation of organic ions in aqueous and dimethyl sulfoxide solutions. / J.R. Pliego, Jr., J.M. Riveros, // J. M. Phys.Chem. Chem.Phys. 2002. — V. 4, No 9.- P. 1622−1627.
  92. Pliego J.R. Parametrization of the PCM model for calculating solvation free energy of anions in dimethyl sulfoxide solutions. / J.R. Pliego Jr., J.M. Riveros. // Chem. Phys. Lett.- 2002.- V. 355.- P. 543−546.
  93. Н.Ф. Квантовая механика и квантовая химия / Н.Ф. Степанов-М.: Мир-2001 -519 с.
  94. Мак-Вини Р. Квантовая механика молекул / Р. Мак-Вини, Р. Сатклиф.- М., Мир, 1972.- 382 с.
  95. Берсукер Электронное строение и свойства координационных соединений. Введение в теорию / И. Б. Берсукер JI.: Химия-1976.-350 с.
  96. О.П. Стабильность и структура газообразных неорганических молекул, радикалов и ионов / О. П. Чаркин. М.: Наука.-1980.-280с.
  97. Жидомиров Г. М. Прикладная квантовая химия / Г. М. Жидомиров,
  98. A.А.Багатурьянц, И. А. Абронин. М.: Химия. — 1979 — 295 с.
  99. Полуэмпирические методы расчета электронной структуры / Под ред. Дж. Сигала.-М.: Мир.- 1980.- Т. 1 327 е., Т. 2 372 с.
  100. Р. Квантовая химия / Р. Фларри.-М.: Мир-1985 472 с.
  101. С. Метод молекулярных орбиталей / С. Фудзинага-М.: Наука.-1983.- 464 с.
  102. В.И. Квантовая химия органических соединений. Механизмы реакций / В. И. Минкин, Б. Я. Симкин, P.M. Миняев-М.: Химия.-1986.- 248 с.
  103. И.В. Начала квантовой химии / И. В. Абаренков,
  104. B.Ф. Братцев, А. В. Тулуб М.: Высшая школа — 1989 — 304 с.
  105. Н.Ф. Квантовая механика молекул и квантовая химия / Н. Ф. Степанов, В. И. Пупышев.-М.: Изд-во МГУ 1991 — 384 с.
  106. Foresman J.B. Exploring chemistry with electronic structure methods. 2-nd edition / J.B. Foresman, JE. Frisch.- Gaussian, Inc., Pittsburg, PA.-1996 302 p.
  107. В.И. Теория строения молекул / В. И. Минкин, Б. Я. Симкин, P.M. Миняев- Ростов-на-Дону: «Феникс».-1997,-560 с.
  108. Young D.C. Computational chemistry / D.C.Young.- New York-Chichester-Weinheim-Brisbane-Singapore-Toronto: Wiley Intersciense. 2001.- 370 p.
  109. Gaussian 98, Revision A.6, M.J. Frisch, G.W. Trucks, H. B. Schlegel, G.E. Scuseria, M.A. Robb, J.R. Cheeseman, V.G. Zakrzewski, J. A.
  110. GAMESS program package. / M.W.Schmidt, K.K.Baldridge, J.A.Boatz, S.T.Elbert, M.S.Gordon, J.H.Jensen, S. Koseki, N. Matsunaga, K.A.Nguyen, S.J.Su, T.L.Windus, M. Dupuis, J.A.Montgomery. // J.Comput.Chem. 1993. — No 14. — P. 1347−1363.
  111. Substituent effects. 4. Nature of substituent effects at carbonil groups. / K.B. Wiberg, C.M. Hadad, P.A. Rablen, J. Cioslowski // J. Am. Chem. Soc.- 1992.- V. 114.-P. 8644−8654.
  112. M. Потенциальные поверхности основного состояния и термохимия / М. Флениген, Э. Коморницки, Дж. Мак-Ивер // Полуэмпирические методы расчета электронной структуры / Под ред. Дж. Сигала.- М.: Мир 1980 — Т. 2.- С. 5−64.
  113. Н.М. Курс химической кинетики. Изд. 2-е. Учеб. пособие для хим.-технологич. вузов. / Н. М. Эмануэль, Д.Г. Кнорре-М.: Высш. Школа.- 1969.-432 с.
  114. Structure of the first solvation shell of the hidroxide anion. A model study using the 0H-(H20)n (n=4,5,6,7,l 1,17) cluster. / J.J. Novoa,
  115. F. Mota, С. Perez del Valle, M. Planas // J. Phys. Chem.- 1997.- V. 101.-P. 7842−7853
  116. Г. Основы химической кинетики. Пер. с англ./ Под ред. A.M. Бродского / Г. Эйринг, С. Г. Лин, С. М. Лин, — М.: Мир, 1983.528 с.
  117. С., Schlegel Н. В. An improved algorithm for reaction path following. // J. Chem. Phys. 1989. — V. 90, № 4. — P. 2154−2161.
  118. Gonzalez C. Reaction path following in mass-weighted internal coordinates / C. Gonzalez, H.B. Schlegel // J. Phys. Chem- 1990-V. 94, No. 14.-P. 5523−5527.
  119. Roothaan C.C.J. New Developments in Molecular Orbital Theory / C.C.J. Roothaan // Rev. Mod. Phys.- 1951.- V. 23, No 2- P. 69−89.
  120. Ditchfield R. Self-consistent molecular-orbital method. VI. Energy optimization Gaussian atomic orbitals. / R. Ditchfield, W.J.Hehre, J.A.Pople. // J.Chem.Phys 1970.- V. 52, No 10.- P. 5001−5007.
  121. Clementi E. Study of electronic structure of molecules. Pyrrole ground-state wave-function. / E. Clementi, H. Clementi, D.R.Davis // J.Chem.Phys. 1967. — V. 46. — P. 4725−4741.
  122. Неэмпирическое квантовохимическое исследование реакциипиррольных анионов с сероуглеродом. / В. Б. Кобычев, Н. М. Витковская, И. Л. Зайцева, Е. Ю. Ларионова, Б. А. Трофимов. //Журн. структур, химии. 2001. — Т.42, № 4. — С. 645−653.
  123. Hehre W.J. Self-consistent molecular-orbital method. I. Use of Gaussian explanation of Slater-type atomic orbitals. / W.J.Hehre, R.F.Stewart, J.A.Pople // J.Chem.Phys. 1969. — V.51, No 6. -P. 2657−2664.
  124. Second-row molecular orbital calculation. V. A minimal basis INDO for Na-Cl / M.S.Gordon, M.D.Bjorke, F.J.Marsh, M.S.Korth // J.Am.Chem.Soc. 1978. — V. 100. — P. 2670−2678.
  125. Molecular orbital theory of the properties of inorganic and organometallic compounds. 1. SYO-NG basis sets for third-row main group elements. / W.J.Pietro, B.A.Levi, W.J.Hehre, R.F.Stewart. // Inorg.Chem. 1980. — V. 19, No 8. — P. 2225−2229.
  126. Molecular orbital theory of the properties of inorganic and organometallic compounds. 2. SYO-NG basis sets for fourth-row main group elements. W.J.Pietro, E.S.Blurock, R.F.Hout, Jr., e.a. // Inorg.Chem. 1980. — V. 20. — P. 3650−3654.
  127. Pietro W.J. Molecular orbital theory of the properties of inorganic and organometallic compounds. 3. SYO-NG basis sets for first-row and main group elements. / W.J.Pietro, W.J.Hehre. // J. Comput. Chem-1983.- V. 4, No 2.-P. 241−251.
  128. Ditchfield R. Self-consistent molecular orbital methods. IX. An extended Gaussian-type basis for use in molecular-orbital studies of organic molecules. / R. Ditchfield, W.J. Hehre, J.A. Pople. // J. Chem. Phys.- 1971.- V. 54, No 2.- P. 724−728.
  129. Dill J.D. Self-consistent molecular orbital methods. XV. Extended Gaussian-type basis for lithium, beryllium and boron. / J.D. Dill, J.A. Pople. // J. Chem. Phys 1975. V. 62, No 7.-P. 2921−2923.
  130. Self-consistent molecular orbital methods. XXIII. A polarization type basis set for second-row elements. / M.M.Francl, W.J.Pietro, W.J.Hehre, e.a. // J. Chem. Phys .- 1982. V. 77, № 4. — P. 3654−3665.
  131. Self-consistent molecular-orbital method. XX. A basis set of correlated wave functions. / R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople. // J. Chem. Phys.- 1980 V. 72, No 1.- P. 650−654.
  132. McLean A.D. Contracted gaussian basis sets for molecular calculations. I. Second row atoms, Z=ll-18. / A.D. McLean, G.S. Chandler. // J. Chem. Phys.- 1980 V. 72, No 10.- P. 5639−5648.
  133. Dunning Т.Н., Jr. Gaussian basis functions for use in molecular calculations. I. Contraction of (9s5p) atomic basis sets for the first-row atoms. / Т. H. Dunning, Jr. // J. Chem. Phys.- 1970 V. 53, No7.-P. 1007−1020.
  134. Dunning Т. H., Jr.. Gaussian basis set for use in correlated molecular calculations. / Т. H. Dunning, Jr. // J. Chem. Phys.- 1989. V. 90, No 2.-P. 1007−1023.
  135. Woon D. E. Gaussian basis set for use in correlated molecular calculations. III. The atoms aluminum through argon. D. E. Woon Т. H. Dunning, Jr. // J. Chem. Phys.- 1993.- V. 98.- P. 1358−1371.
  136. Frisch M.J. Self-Consistent Molecular Orbital Methods. XXVI: Supplementary Functions for Gaussian Basis Sets. / M.J. Frisch, J.A. Pople, J.S. Binkley. // J. Chem. Phys. 80, 3265−3269 (1984).
  137. Gaussian-1 theory: A general procedure for prediction of molecular energies /J.A. Pople, M. Head-Gordon, D.J. Fox, K. Raghavachari, L.A. Curtiss //J. Chem. Phys.- 1989.- 90. Nol0.- P.5622−5629.
  138. Sinanoglu О. Many-electron theory of atoms and molecules. / O. Sinanoglu // J.Chem. Phys.- 1962.- V.36.-P. 3198−3208.
  139. Л. Квантовая химия. Т. 1. / JI. Цюлике.- М.: Мир, 1976-С. 390−398.
  140. Bartlett R. J. Many-body perturbation theory, could-pair many-electron theory, and the importance of quadruple excitations for the correlation problem. / R. J. Bartlett, G. D. Purvis, // Int. J. Quant. Chem.- 1978.-V. 14, No 5.-P. 516−581.
  141. Scuseria G. E. Is coupled cluster singles and doubles (CCSD) more computationally intensive than quadratic configuration interaction (QCISD)? / G. E. Scuseria, H. F. Schaefer, III, // J. Chem. Phys.-1989.- V. 90, No 7.- P. 3700−3703.
  142. Дж. А. Квантово-химические модели. Нобелевские лекции по химии 1998. // РАН, «Успехи физических наук».- 2002. Т. 172, No 3. — С. 349−356.
  143. Shepard R. The MCSCF Method / R. Shepard // Adv. Chem. Phys.-1987.- V. 69.- P. 63−200.
  144. Schmidt M.W. The Construction and Interpretation of MCSCF wavefunctions / M.W. Schmidt, M.S. Gordon // Ann. Rev. Phys. Chem.- 1998.- V. 49.- P. 233−266.
  145. Roos B.O. The CASSCF Method and its Application in Electronic Structure Calculations / B.O. Roos, in «Advances in Chemical Physics», vol.69, edited by K.P.Lawley, Wiley Interscience, New York, 1987, P. 339−445.
  146. Meier U. An Efficient first-order CASSCF method based on the renormalized Fock-operator technique / U. Meier, V. Staemmler // Theor. Chim. Acta.- 1989.- V. 76.- P. 95−111.
  147. Moller С. Note on the approximation treatment for many-electron system / C. Moller, M.S. Plesset // Phys. Rev.-1934.- V. 46 P. 618 622.
  148. Head-Gordon M. MP2 energy evaluation by direct methods /М. Head-Gordon, J.A. Pople, M.J. Frisch. // Chem. Phys. Lett.- 1988.- V. 153-P.503−506.
  149. Кон В. Электронная структура вещества и функционалы плотности / В. Кон // Успехи физич. наук 2002 — Т. 172, № 3-С. 336−348.
  150. Kohn W. Inhomogeneous Electron Gas / W. Kohn, P. Hohenberg // Phys. Rev.- 1964.- V. 136.-P. B864-B871.
  151. Perdew J. P. Accurate and Simple Analytic Representation of the Electron Gas Correlation Energy / J. P. Perdew, Y. Wang // Phys. Rev. В.- 1992.- V. 45.-P. 13 244-.
  152. Lee C. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density / C. Lee, W. Yang, R.G. Parr // Phys. Rev. В.- 1988.- V. 37.-P. 785−789.
  153. Becke A.D. Density-functional exchange-energy approximation with correct asymptotic behavior. / A.D. Becke. // Phys. Rev. A- 1988 -V. 38, No 6,-P. 3098−3100.
  154. Becke A.D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange. / A.D. Becke. // J. Chem. Phys.- 1993.- V. 98.- P. 56 485 652.
  155. O.B., Устынюк Ю. А. Теоретическое исследование строения и свойств тетрааминоэтилена неэмпирическими методами и методом функционала плотности. // Вестн. Моск. Ун-та. Сер.2. Химия, 2000. Т. 41, № 5. — С. 315−318.
  156. Lee S.Y. Molecular structures and vibrational spectra of pyrrole and carbazole by density functional theory and conventional ab initio calculations / S.Y.Lee, B.H. Boo I I J. Phys. Chem.- 1996, — V. 100, No. 37.-P. 15 073−15 078.
  157. Kolandaivel P. Ab initio and DFT studies on structure and stability of aliphatic aldoxime molecules / P. Kolandaivel, K. Senthilkumar // J. Mol. Struct. (Theochem).- 2001.- V. 535.-P.61−70.
  158. Kobychev V.B. Pyrrole anion addition to carbon disulfide: an ab initio study. / V.B. Kobychev, N.M. Vitkovskaya, I.L. Zaytseva, B.A. Trofimov. // Int. J. Quantum Chem 2004 — V. 100, No. 4.-P. 360−366.
  159. Lowdin P.O. The nonorthogonality problem connected with the use of atomic wave functions in the theory of molecules and crystals / P.O. Lowdin // J. Chem. Phys.- 1950.- V. 18, No.3.-P.365−375.
  160. Lowdin P.O. The molecular-orbital theory of conjugated organic compounds with application to the perturbed benzene ring / P.O. Lowdin //J. Chem. Phys.-1953.- V. 21, No.3.-P.496−515.
  161. Mulliken R.S. Electronic population analysis on LCAO-MO linear combination of atomic orbital-molecular orbital. molecular wave functions. I /R.S. Mulliken // J. Chem. Phys.- 1955.- v.23 P. 18 331 840.
  162. Mulliken R.S. Electronic population analysis on LCAO-MO molecular-wave functions. III. Effects of hybridization on overlap and gross AO populations /R.S. Mulliken // J. Chem. Phys.- 1955.- V. 23, — P. 23 382 342.
  163. Mulliken R.S. Electronic population analysis on LCAO-MO molecular-wave functions. IV. Bonding and antibonding in LCAO and valence-bond theories /R.S. Mulliken // J. Chem. Phys.- 1955- V. 23.-P. 2343−2346.
  164. P. Основы Квантовой химии /Р. Заградник, Р. Полак-М.: Мир, 1979.- 504 с.
  165. An effective fragment method for modeling solvent effects in quantum mechanical calculations / P.N. Day, J.H. Jensen, M.S. Gordon, S.P. Webb, W.J. Stevens, M. Krauss, D. Garmer, H. Basch, D. Cohen // J. Chem. Phys-1996 V. 105.-P. 1968−1986.
  166. The Effective Fragment Potential Method: a QM-based MM approach to modeling environmental effects in chemistry / M.S. Gordon, M.A. Freitag, P. Bandyopadhyay, J.H. Jensen, V. Kairys, W.J.Stevens. //J. Phys. Chem. A.-2001.-V. 105.-P. 293−307.
  167. Tomasi J. Molecular interactions in solution: An overview of methods based on Continuous distribution of the solvent / J. Tomasi, M. Persico. // Chem. Rev.- 1994.- V. 94, No. 7.- P. 2027−2094.
  168. Tomasi J. Self-consistent reaction field metods. / J. Tomasi, B. Mennucci. // Encycl. Comput. Chem.- 1998, — V. 4.- P.2547−2560.
  169. Cramer C.J. Solvatioin model for free ebergies in aqueous solution. / C.J. Cramer, D.G. Truhlar. // Chem. Rev.-1999- V. 99.- P. 21 612 200.
  170. Born M. Volumes and heats of hydration of ions /М. Born // Z. Phys.-1920-V.l.-P. 45−48.
  171. Onsager L. Electric moments of molecules in liquids /L. Onsager //J. Am. Chem. Soc 1936.- 58.-P. 1486−1493.
  172. Kirkwood J.G. Theory of solutions of molecules containing widely separated charges with special application to amphoteric ions /J.G. Kirkwood //J. Chem. Phys.- 1934.- V.2.-P. 351−361.
  173. Tapia O. Self-consistent reaction field theory of solvent effects. / O. Tapia, O. Goschinski // Mol. Phys.- 1975.- V. 29.- P. 1653.
  174. КобычевВ.Б. Квантовохимическое исследование профилей образования N-аддуктов аниона пиррола с CS2 и СО2. / В. Б. Кобычев, Н. М. Витковская, И. Л. Зайцева, Б. А. Трофимов. // Журн. структур, химии 2004 — Т. 45, № 6. — С. 991−996.
  175. Miertus S. Electrostatic interaction of a solute with a continuum. A direct utilization of ab initio molecular potentials for the prevision of solvent effects /S. Miertus, E. Scrocco, J. Tomasi // Chem. Phys.-1981.-V. 55, No. l.-P. 117−129.
  176. Cances E. Analytical derivatives for geometry optimization in solvation continuum models. I. Theory /Е. Cances, B. Mennucci. //J. Chem. Phys.-1998.-V. 109, No. 1.-P.249−259.
  177. Cances E. Analytical derivatives for geometry optimization in solvation continuum models. II. Numerical applications /Е. Cances, B. Mennucci, J. Tomasi //J. Chem. Phys- 1998.- V. 109, No. 1-P. 260−266.
  178. Tomasi J. The IEF version of the PCM solvation method: an overview of a new method addressed to study molecular solutes at the QM ab initio level /J. Tomasi, B. Mennucci, E. Cances //J. Mol. Struct. (THEOCHEM).- 1999.-464.- P. 211−226.
  179. Floris F. Evaluation of the dispersion contribution to the solvation energy. A simple computational model in the continuum approximation /F. Floris, J. Tomasi //J. Comput. Chem.- 1989.- 10, No.5.- P.616−627.
  180. Amovilli C. Self-consistent field calculation of Pauli repulsion and dispersion contributions to the solvation free energy in the polarizable continuum method / C. Amovilli, B. Mennucci // J. Phys. Chem. B-1997.-101.-P. 1051−1057.
  181. Cailler J. On the conformational varieties acetylcholine in the crystals of its halids. / J. Cailler, P. Claverie, B. Pullmann // Acta Cristallogr. В.- 1978.-V.34, No 11.-P. 3266−3272.
  182. Pierotti R.A. A scaled particle theory of aqueous and nonaqueous solutions // R.A. Pierotti // Chem. Rev.-1976.- V. 76, No. 6.- P. 717 726.
  183. В.Б. Исследование механизма миграции двойной связи в аллильной системе с участием гидроксид-иона. 1. Газовая фаза и модель Борна-Онзагера. / В. Б. Кобычев, Н. В. Павлова. // Журнал структурной химии. 2004.-45, № 1- С. 13−21.
  184. В.Б. Исследование механизма миграции двойной связи в аллильной системе с участием гидроксид-иона. 2. Моделиполяризуемого диэлектрика (PCM). / В. Б. Кобычев // Журнал структурной химии. 2004 — 45, № 1.- С. 22−30.
  185. В.Б. Исследование механизма миграции двойной связи в аллильной системе с участием гидроксид-иона. 3. Приближение супермолекулы. / В. Б. Кобычев. // Журнал структурной химии. -2004.-45, № 1.-С. 31−38.
  186. Bondi A. Van der aals volumes and radii / A. Bondi // J. Phys. Chem-1964.-V. 68.- P. 441−451.
  187. OrozcoM. Optimization of the cavity size for ab initio MST-SCRF calculations of monovalent ions. / M. Orozco, F.J. Lique // Chem. Phys.- 1994.- V. 182.- P. 237−248.
  188. Olivares del Valle F.J. Cavity boundaries in the ab initio polarizable continuum model. / F.J. Olivares del Valle, M.A. Aguilar, J.C. Contador//Chem. Phys.- 1993.-V. 170.-P. 161−165.
  189. Barone V. A new definition cavities for computation of salvation free energies by the polarizable continuum method. / V. Barone, M. Cossi, J. Tomasi// J. Chem.Phys. 1997. — V. 107, N8.-P. 3210−3221.
  190. Pascual-Ahuir J.-L. GEPOL: an improved description of molecular surfaces. III. A new algorithm for the computation of a solvent-excluding surfaces / J.-L. Pascual-Ahuir, E. Silla, I. Tunon // J. Comput. Chem.- 1994.-V.15, No. 10.-P.l 127−1138.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!