Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Реакции функционально-замещенных гем-дихлорциклопропанов с производными три-, тетра-и пентакоординированного фосфора

Диссертация: Реакции функционально-замещенных гем-дихлорциклопропанов с производными три-, тетра-и пентакоординированного фосфора
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Актуальность. Химия функционально-замещенных циклопропанов за последние годы переживает период интенсивного развития. Это обусловлено не только их большим синтетическим и теоретическим значением, но прежде всего тем, что они проявляют разнообразную биологическую активность. Так, среди них известны высокоэффективные пестициды (акарициды, гербициды, инсектициды, фунгициды) и лекарственные… Читать ещё >

Реакции функционально-замещенных гем-дихлорциклопропанов с производными три-, тетра-и пентакоординированного фосфора (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Синтез фосфорилированных циклопропанов
      • 1. 1. 1. Реакции диазосоединений с фосфорсодержащими алкенами и алкадиенами
      • 1. 1. 2. Синтезы фосфорилированных циклопропанов на основе реакций а-элиминирования
      • 1. 1. 3. Реакции производных циклопропана с соединениями трех-, четырехи пятикоординированного фосфора
    • 1. 2. Химические свойства фосфорилированных циклопропанов
    • 1. 3. Применение фосфорилированных циклопропанов
  • ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Реакции производных трех- и четырехкоординированного фосфора с функционально-замещенными гем-дихлорциклопропанами
      • 2. 1. 1. Фосфорилирование производных 1-метил-2,2-дихлорциклопропанкарбоновой кислоты
        • 2. 1. 1. 1. Синтез производных 1 -метил-2,2-дихлорциклопропанкарбоновой кислоты
        • 2. 1. 1. 2. Реакции эфиров фосфористой и арилфосфонистых кислот с 1-метил-2,2-дихлорциклопропанкарбонихлоридом
        • 2. 1. 1. 3. Реакции солей 1-метил-2,2-дихлорциклопропанкарбоновой кислоты с фосфорсодержащими галогеноалканами и бензилами
        • 2. 1. 1. 3. 1. Синтез эфиров хлорметил-, 2-хлорэтилфосфоновых и бисхлорметилфосфиновой кислот
        • 2. 1. 1. 3. 2. Синтез фосфорилированных бензилхлоридов
        • 2. 1. 1. 3. 3. Синтез фосфорилированных эфиров 1-метил-2,2-дихлорцикло-пропанкарбоновой кислоты
        • 2. 1. 1. 4. Реакции а-аминофосфонатов с 1-метил-2,2-дихлорциклопропанкарбонилхлоридом
    • 2. 2. Синтез 2,2-дихлорциклопропилоксиранов и их реакции с хлоридами фосфора (III и V)
      • 2. 2. 1. Реакции 2,2-дихлорциклопропилоксиранов с хлоридами фосфора (III)
      • 2. 2. 2. Реакции 2,2-дихлорциклопропилоксиранов с хлоридами фосфора (V)
    • 2. 3. Взаимодействие пятихлористого фосфора с гем-дихлорциклопропилалкенами
      • 2. 3. 1. Реакция пятихлористого фосфора с 2-(1 -метил-2,2-дихлорциклопропил)пропеном
      • 2. 3. 2. Реакция 1 -аллилокси-1 -(2,2-дихлорциклопропилметокси)этана с пентахлоридом фосфора
    • 2. 4. Исследование влияния водных растворов синтезированных фосфорилированных циклопропанов на энергию прорастания и лабораторную всхожесть семян злаковых и овощных культур
  • ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • ВЫВОДЫ

Актуальность. Химия функционально-замещенных циклопропанов за последние годы переживает период интенсивного развития. Это обусловлено не только их большим синтетическим и теоретическим значением, но прежде всего тем, что они проявляют разнообразную биологическую активность. Так, среди них известны высокоэффективные пестициды (акарициды, гербициды, инсектициды, фунгициды) и лекарственные препараты, обладающие жаропонижающим, обезболивающим, анестезирующим, антиспазматическим и противотуберкулезным действием [1]. Весьма перспективными являются исследования, направленные на разработку доступных методов введения фосфорсодержащих групп в трехчленный цикл и исследование свойств фосфорилированных циклопропанов (ФПЦ). Это связано с тем, что фосфорор-ганические соединения (ФОС) являются одним из важнейших классов в органической хймии, нашедших широкое применение в народном хозяйстве страны, благодаря уникальному набору практически полезных свойств [2]. Поэтому наличие двух таких важных структурных фрагментов в одном соединении может привести к появлению неизвестных ранее ценных свойств.

Цель работы. Изучение реакций: 1) солей 1-метил-2,2-дихлорциклопро-панкарбоновой кислоты с фосфорилированными алкили бензилгалогенидами- 2) 1-метил-2,2-дихлорциклопропанкарбонилхлорида с а-аминофосфонатами, эфирами фосфористой и арилфосфонистых кислот- 3) гем-дихлорциклопро-пилоксиранов с хлоридами фосфора (III) и (V) — 4) 2-(1-метил-2,2-дихлорциклопропил)пропена, 1-(2,2-дихлорциклопропил)-1-этанола и 1-аллил-окси-1-(2,2-дихлорциклопропилметокси)этана с пятихлористым фосфорома также исследование биологической активности синтезированных ФПЦ.

Научная новизна и практическая значимость.

Впервые проведены систематические исследования реакций соединений трии тетракоординированного фосфора с производными 1-метил-2,2-дихлорциклопропанкарбоновой кислоты.

Показано, что соли, эфиры и галогенангидриды 1-метил-2,2-дихлорциклопропанкарбоновой кислоты взаимодействуют с эфирами фосфористой, арилфосфонистых, галогеналкил (арил)фосфоновых и бисхлорметил-фосфиновой кислот без разрыва трехчленного цикла.

Реакции 2-(2,2-дихлорциклопропил)оксиранов с хлоридами трии тет-ракоординированного фосфора сопровождаются раскрытием только а-окис-ного кольца с образованием 1-(2,2-дихлорциклопропил)-2-хлорэтиловых эфиров кислот фосфора (III, V).

Установлено, что термическая изомеризация ди[1-(2,2-дихлорцикло-пропил)-2-хлорэтил]арилфосфонитов протекает по хлорэтильной группе, не затрагивая гем-дихлорциклопропановое кольцо.

Выявлено, что фосфорилирование 1-метил-2,2-дихлорциклопропил-пропена, 1-аллилокси-1-(2,2-дихлорциклопропилметокси)этана и 1-(2,2-ди-хлорциклопропилметокси)-1 -этанола пентахлоридом фосфора протекает без разрыва трехчленного цикла и приводит к образованию а, р-ненасыгценных фосфорилированных производных циклопропана.

Разработанные методики позволили осуществить синтез новых неизвестных ранее типов фосфорсодержащих циклопропанов, многие из которых проявили рострегулирующую активность и могут быть использованы в сельском хозяйстве.

Апробация работы. Материалы диссертации были представлены на II и III Всероссийских конференциях молодых ученых (Саратов, 1999, 2001), Международной научной конференции (Красноярск, 2000), XXXVI Всероссийской научной конференции по проблемам математики, информатики, физики, химии и методике преподавания естественно-научных дисциплин (Москва, 2000), Молодежной научной школе-конференции «Актуальные проблемы органической химии» (Екатеринбург, 2001), XI Всероссийской студенческой научной конференции (Екатеринбург, 2001), V Молодежной научной школе-конференции по органической химии (Екатеринбург, 2002), 13-ой Международной конференции по химии соединений фосфора (Санкт.

Петербург, 2002) и 4-ом Международном симпозиуме по химии и применению фосфор-, сераи кремнийорганических соединений (Санкт-Петербург, 2002), XXXV научной студенческой конференции по гуманитарным, естественным и техническим наукам ЧТУ им. И. Н. Ульянова (Чебоксары, 2002), итоговых научно-практических конференциях аспирантов, докторантов ЧГПУ им. И .Я. Яковлева (Чебоксары, 2000 — 2003), Региональной научной студенческой конференции, посвященной 35-летию ЧГУ (Чебоксары, 2002).

Публикации. По материалам работы опубликовано 8 статей, 7 тезисов докладов и получен 1 патент на изобретение.

Объем и структура работы. Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов, списка литературы (145 ссылок на публикации отечественных и зарубежных авторов) и приложения (спектры синтезированных соединений).

ВЫВОДЫ.

1. Методами ИК, ЯМР! Н, 13С и 31Р спектроскопии, газожидкостной хроматографии исследовано взаимодействие производных 1-метил-2,2-дихлорциклопропанкарбоновой кислоты с эфирами кислот трии тетракоор-динированного фосфора. Установлено, что при этом без разрыва трехчленного цикла протекают реакции нуклеофильного замещения у карбонильного атома углерода, приводящие к получению новых типов следующих фосфорилированных циклопропанов:

— диалкили алкиларилциклопропанкарбонилфосфонатов ифосфи-натов;

— диалкоксифосфорилалкил (арил)-1 -метил-2,2-дихлорциклопропанкар-боксилатов;

— К-арил->1-(а-диметоксифосфорил)бензил-1-метил-2,2-дихлорциклопро-панкарбоксамидов.

2. Исследованы реакции хлоридов трии тетракоординированного фосфора с 2-(2,2-дихлорциклопропил)оксиранами. Показано, что они сопровождаются раскрытием только а-окисного кольца и завершаются образованием 1-(2,2-дихлорциклопропил)-2-хлорэтиловых эфиров кислот фосфора (III, V).

3. Установлено, что термическая изомеризация ди[1-(2,2-дихлорцикло-пропил)-2-хлорэтил]арилфосфонитов протекает по хлорэтильной группе, не затрагивая гем-дихлорциклопропановое кольцо, и приводит к 1-(2,2-дихлор-циклопропил)-2-хлорэтиларилфосфинатам.

4. Показано, что 2-(1-метил-2,2-дихлорциклопропил)пропен реагирует с пентахлоридом фосфора по двойной связи с образованием после обработки промежуточного аддукта ацетоном дихлорангидрида 2-(1-метил-2,2-дихлорциклопропил)-1 -пропенилфосфоновой кислоты.

5. Изучено фосфорилирование 1-(2,2-дихлорцклопропилметокси)-1-этанола и 1-аллилокси-1-(2,2-дихлорциклопропилметокси)этана пятихлористым фосфором. Выяснено, что реакции протекают без разрыва трехчленного цикла с образованием, после разложения промежуточного аддукта ацетоном или ксантогенатом калия, дихлорангидридов 2-(2,2-дихлорцикло-пропилметокси)винилфосфоновой илитиофосфоновой кислот. Показано, что термическое разложение промежуточного ад дукта сопровождается хлорированием кратной связи и приводит к получению дихлорангидрида 2-(2,2-дихлор-циклопропилметокси)-1 -хлорвинилфосфоновой кислоты.

6. Выявлено стимулирующее действие фосфорилированных производных 1-метил-2,2-дихлорциклопропанкарбоновой кислоты и геж-дихлорцик-лопропана на энергию прорастания и лабораторную всхожесть семян сельскохозяйственных культур.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Л.А., Домбровский В. А., Хусид А. Х. Циклопропаны с функциональными группами. М.: Наука, 1980. — 223 с.
  2. Д., Вылчану Р. Химия органических соединений фосфора. -М.: Химия, 1972. 752 с.
  3. Cycloaddition of diazomethane to butadienylphosphonates and pyrazoles / Mi-nami Т., Tokumasu S., Mimasu R., Hirao J. // Chem. Zett. 1985. — No. 8. -P. 1099−1102.
  4. Ruyu Chen, Zenghun Lin, Linrhi Chen. Синтез 1-аминоциклогексилфенил-фосфонатов и 1-циклопропилфосфонатов // Гаоден сюэ сяо хуасюэ сюэбао. Chem. Chin. Univ. 1988. — Vol. 9. — No. 3. — P. 295−297.
  5. Р.Д., Пудовик A.H. К стереохимии 1,3-диполярного циклоприсое-динения диазоэтана к а-замещенным винилфосфонатам // Журн. общ. химии. 1979. — Т. 49. — Вып. 4. — С. 728−738.
  6. А.Н., Гареев Р. Д., Кузнецова Л. И. Реакция дифенилдиазометана с винил- и аллилфосфонатами // Журн. общ. химии. -1969. -Т. 39. -Вып. 7. С. 1536−1543.
  7. А.Н., Гареев Р. Д., Раевская О. Е. Синтез и свойства 3-диал-коксифосфон-5,5-дифенил-А1- и Д2-пиразолинов // Журн. общ. химии. -1970.-Т. 40.-Вып. 6.- С. 1189−1195.
  8. Реакционная способность непредельных фосфорорганических соединений в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения и диарилдиазометанов / Пудовик А. Н., Гареев Р. Д., Стабровская Л. А. и др. // Журн. общ. химии. -1973. Т. 43. — Вып. 8. — С. 1674−1682.
  9. Взаимодействие дифенилдиазометана с окисями третичных винил- и аллилфосфинов / Пудовик А. Н., Гареев Р. Д., Аганов А. В. и др. // Журн. общ. химии. 1971.-Т. 41.-Вып. 5.- С. 1008−1016.
  10. А.Н., Гареев Р. Д. О реакциях карбенов с эфирами непредельных фосфоновых кислот // Журн. общ. химии. 1968. — Т. 38. — Вып. 6. -С. 1291−1295.
  11. Взаимодействие дифенилдиазометана с окисями третичных винил- и аллилфосфинов / Пудовик А. Н., Гареев Р. Д., Аганов А. В. и др. // Журн. общ. химии. 1971. — Т. 41. — Вып. 5. — С. 1008−1016.
  12. А.Н., Хусаинова Н. Г., Тимошина Т. В. Циклоприсоединение дифенилдиазометана к алленилфосфонатам // Журн. общ. химии. 1972. -Т. 42. — Вып. 10. — С. 2159−2162.
  13. А.Н., Гареев Р. Д. О реакциях карбэтоксикарбена и диазометана с непредельными фосфорорганическими соединениями и диалкилфос-фористыми кислотами // Журн. общ. химии. 1964. — Т. 34. — Вып. 12. -С. 3942−3946.
  14. Seyeferth D., Hilbert P., Marmor R.S. Novel diazoalkanes and the first carbene containing the (Me0)2P (0) group // J. Amer. Chem. Soc. 1967. — Vol. 89. -No. 18.-P. 4811−4812.
  15. Seyeferth D., Marmor R.S., Hilbert P. Some reactions of dimethylphosphone-subatituted diasoalkanes. (Me0)2P (0)CR transfer to olefins and 1,3-dipolar of (Me0)2P (0)C (N2)R // J. Org. Chem. 1971. — Vol. 36. — No. 10. — P. 13 791 386.
  16. А. и др. // Журн. общ. химии. 1982. — Т. 52. — Вып. 11. — С. 2444−2458.
  17. Reid J.R., Marmor R.S. Synthesis of methyl arylmethyl 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-l-propenyl)cycloprophylphosphonates as potential insecticides // J. Org. Chem. 1978. — Vol. 48. -No. 5. — P. 999−1001.
  18. Maas G., Hoge R. Cyclisierung von 1-phosphoryl-substituirten 2-vinylcyc-lopropanen durch elektrophile // Liebigs. Ann. Chem. 1980. — № 7. — S. 10 281 045.
  19. Jgau A., Baceiredo A., Tringuier G., Bertrand G. Bis (diisopropylamino)-phosphino trimethylsilylcarben: Ein stabiles nucleophiles Carben // Angew. Chem.-1989.-Bd. 101.- № 5.- S. 617−618.
  20. Пат. 80 027 (ГДР), МКИ 12 о 26/01 (C07d). Verfahren zur Herstellung von Cyclopropanphosphonaten / Grop H., Seibt H., Held P- Заявлено 28.04.1969- Опубл. 20.02.1971 // РЖХим. 1972. — 11Н77П.
  21. К.А., Трещалина JI.B., Чижов В. М. Методы косвенного фосфори-лирования // Технология органических веществ: Итоги науки и техники. -М.: 1981.-Т. 6.-С. 112.
  22. Исследование реакции производных у-хлорбутаноила с щелочными металлами / Исмаилов В. М., Гюльахмедов JI.M., Юсубов Н. Н., Радван Ш. М. // Тез. докл. IV Всесоюз. конф. по металлоорган. химии. Казань, 1988.4. З.-С. 153.
  23. В.М., Гулиев А. Н., Москва В. В. Эфиры 1-(диалкокси-фосфорил)-1-циклопропанкарбоновых кислот // Журн. общ. химии. -1985. Т. 55. — Вып. 10. — С. 2393−2394.
  24. Horner L., Hoffman Н., Toscano V.G. Phosphororganische Verbindungen. XXXIV. Cyclopropanderivate aus metallierten Phosphinoxyden und Ole-finoxyden // Chem. Ber. 1962. — Bd. 95. — № 2. — S. 536−539.
  25. П.В., Коваленко JI.B., Одинец И. Л., Мастрокова T.A. Эфиры 1-фосфорзамещенных циклопропанкарбоновых кислот // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989. -№ 9. — С. 2150−2151.
  26. Nasser J., About-Jandet E., Collignon N. a-Functional cycloalkylphosphonates
  27. Synthesis // Phosph. Sulfur and Silikon und Relat. Elem. 1990. — Vol. 54. -No. 1−4.- P. 171.
  28. Карбонат цезия как основание в реакциях межфазного алкилирования РН-и СН-кислот / Бондаренко Н. А., Яркевич А. Н., Бовин А. Н., Цветков Е. Н. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991. — № 8. — С. 1933.
  29. Hah J.H., Gil J.M., Oh D. Y. The stereoselective synthesis of cyclopropylphos-phonate analogs of nucleotides // Tetrahedron Lett. 1999. — Vol. 40. -P. 82 358 238.
  30. JI.A., Юфит C.C. Органический синтез в двухфазных системах.- М.: Химия, 1982. С. 146.
  31. Дигалогенциклопропилметилфосфонаты / Лиорбер Б. Г., Урманчеева Г. В., Павлов В. А., Евдокимова Т. И // Журн. общ. химии. -1988. -Т. 58. -Вып. 8. -С. 1918−1919.
  32. Мс Intosh J.M., Khalil Н. Phase transfer catalysed synthesis of activated cy-clopropanes // Can. J. Chem. — 1978. — Vol. 56. — No. 16. — P. 2184−2188.
  33. .Г., Урманчеева Г. В., Павлов B.A. Дихлорциклопропанирова-ние диалкенилфосфинатов // Журн. общ. химии. 1990. — Т. 60. — Вып. 3.- С. 702−703.
  34. Dolheine Н., Hagele G. l-Brom-Cyclopropan-1-phosphonsauredimetylester-Addition von Carben an 1 -Bromvinyl-1 -1 -phosphonsSuredimetylesters // Phosph. and Sulfur.-1978.-Vol. 4.-No. l.-P. 123−124.
  35. Klenzle F., Rosrn P. The synthesis and reactions of dialkyl-l-vynyl-phosphonates // Helv. Chim. Acta. 1979. — Vol. 62. — No. 2. — P. 442−447.
  36. Morel G., Seux R., Foucand A. a-Phenylphosphonates vinyligyes substitues en Spar deux groupes electroattracterus- preparation et reactivite vis-a-vis de guelgues nucleophiles // Buell. Soc. Chem. France. 1976. — № 1−2, part. 2. -P. 177−188.
  37. Duguenne C., Voumain S., Jubault P., Feasson C. Electrosyntesis of a-arylated P-substituted cyclopropylphosphonates. Synthesis of a phosphonic analogue of Minalcipran // Organnic Lett. 2000. — Vol. 2. — No. 4. — P. 453−455.
  38. К. 1-Brommethyl -2,2-dchlorcyclopropan als Alkyliorungsreagenz // Liebigs. Ann. Chem. 1979. — № 6. — S. 920−922.
  39. Hirao Т., Hagihara M., Agawa T. Versatile synthesis of dialkyl cyclopropyl-phosphonates via reductive phosphonation // Bull. Chem. Soc. Jap. 1985. -No. 11.-P. 3104−3107.
  40. B.B., Болесов И. Г., Ишмуратов A.C. Фосфорорганические производные циклопропана // Журн. общ. химии. 1987. — Т. 57. — Вып. 3. -С. 704−705.
  41. Заявка 2 634 587 (ФРГ), МКИ С 07 F 9/177, А 9/36. Cyclopropyl-methyl-phosphorsSurederivate / Theobald Н., Adolphi Н., Eicken К.- Заявлено 31.07.1976- Опубл. 2.02.1978 // РЖХим. 1979. — 30 337П.
  42. Заявка 58−170 793 (Япония), МКИ С 07 F 9/165, А 01 N 57/12. Производные амидов циклопропанкарбоновой кислоты с фунгицидной активностью / Иосида X., Оикэ К., Тэсима И. и др.- Заялено 31.03.1982- Опубл. 7.10.1983 // РЖХим. 1984. — 170 352.
  43. Meijs G.F. Stereoselective reduction of gem.-dichlorcyclopropanes by potassium diphenylphosphide // J. Org. Chem. 1987. — Vol. 52. — No. 17. -P. 3923−3925.
  44. Svara J., Fluck E. Triphosphorylcyclopropane // Chem. Ztg. 1985. — Bd. 109. -№ l.-S. 11.
  45. Schweizer E.E., Berninger C.J., Thompson J.G. Reactions of phosphorus compounds. XIII. Preparations and reactions of cyclopropyltriphenylphosphonium bromide // J. Org. Chem. 1968. — Vol. 33. — No. 1. — P. 336−339.
  46. Schweizer E.E., Thompson J.G., Ulrich T.A. Reactions of phosphorus com-paunds. XVII. Reactions of cyclopropylmetyl and certain C4-triphenylphosphoniumsalts // J. Org. Chem. 1968. — Vol. 33. — No. 8. — P. 3082−3088.
  47. Maercker A. Cyclopropylmethylen-triphenylphosphoran // Angew. Chem. -1967. Bd. 79. — № 12. — S. 576−577.
  48. Пат. 606 063 (Швейцария), МКИ С 07 F 9/54. Verfahren zur Herstellung neuer Cyclopropan Derivate / Bollinger P.- Заявлено 9.07.1973- Опубл. 13.10. 1978 // РЖХим. 1979. — 9014П.
  49. Bestmann H.-J., Denzel T. Darstellung und Reaktionen des triphenylphosphin-Cyclopropylidenes // Tetrahedron Lett. 1966. — № 30. — S. 3591−3593.
  50. Пат. 3 485 899 (США), МКИ 260−958, (С 07 f, 9/12- С Ют, 3/40. Cyclopro-pyl phosphates and phosphonates / Peterson G.H.- Заявлено 15.05.1967- Опубл. 23.12.1969 // РЖХим. 1971. — ЗН131П.
  51. Logusch E.W. Use of a, P-trimethylsilylethoxymethyl ester es a protecting group. A facile preparation of 1-hydroxycyclopropanecarboxylic acid phosphate H Tetrahedron Lett. 1984. — Vol. 25. — № 38. — P. 4195−4198.
  52. .М., Шитов JI.H. Синтез эфиров алкилфосфонистых кислот // Журн. общ. химии. 1970. — Т. 40. — Вып. 9. — С. 1951−1953.
  53. Schier A., Schmidbaur H. Ylid-Bildung aus Cyclopropylisopropylphospho-nium-Salzen: Eine Verletzung der CH-Aciditats-Regel // Chem. Ber. 1984. -Bd. 117. — № 7. — S. 2314−2321.
  54. Schmidbaur H., Schier A. Chloridicyclopropylphosphine and Chlorotricyclo-propylsilane // Synthesis (BRD). 1983. — № 3. — S. 372−373.
  55. Основания Шиффа метилциклопропилкетона в реакции Тодда-Атертона / Минбаев Б. У., Матаева С. О., Шостаковский В. М., Абиюров Б. Д. // Журн. общ. химии. 1989. — Т. 59. — Вып. 11. — С. 2638−2639.
  56. О.А., Кормачев В. В., Митрасов Ю. Н. Фосфорсодержащие малые циклы. VII. Эфиры аминофосфоных кислот с 2,2-дихлорцикло-пропильным фрагментом // Журн. общ. химии. 1993. -Т. 63. -Вып. 1. -С. 42−47.
  57. .У., Матаева С. О., Абиюров Б. Д. О присоединении диалкил-фосфитов к основаниям Шиффа метилциклопропилкетона // Журн. общ. химии. 1990. — Т. 60. — Вып. 5. — С. 1070−1073.
  58. Присоединение диалкилдитиофосфорных кислот к З-метил-З-фенил-циклопропену / Халиуллин P.P., Племенков В. В., Хусаинова Н. Г., Черкасов Р. А. // Журн. общ. химии. 1989. — Т. 59. — Вып. 11. — С. 2636−2637.
  59. В.В., Колямшин О. А., Митрасов Ю. Н. Алкилирование фосфорсодержащих С-Н кислот гем.-дихлорциклопропилметилгало-генидами // Журн. общ. химии. 1992. -Т. 62. — Вып. 10. — С. 2391−2392.
  60. Синтез фосфорсодержащих эфиров 3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметил-циклопропанкарбоновой кислоты / Кормачев В. В., Колямшин О. А., Митрасов Ю. Н., Анисимова Е. А. // Журн. общ. химии. 1992. — Т. 62. — Вып. 3.1. С. 583−588.
  61. Jin Cui-Yu, Li Yun-Peng, Ni Vyn-Hai. Реакция арилоксифенилтиофосфо-нилгидразина с некоторыми карбонильными соединениями // Chim. J. Org. Chem. 1991. — Vol. 11. — No. 4. — P. 420−425. РЖХим. — 1991. — 9Ж 357.
  62. Реакции диалкилфосфитов с 2,2-дихлорциклопропилметанолом / Митрасов Ю. Н., Илларионова А. А, Анисимова Е. А. и др. // Журн. общ. химии.-2000.-Т. 70.-Вып. 11.-С. 1929−1930.
  63. Schmidbaur H., Pollok Т. Cyclopropylidenbis (diephenylphosphine): note on its synthesis, properties and spectral data // Helv. Chim. Acta. -1984. Vol. 67. -No. 8.-P. 2175−2177.
  64. The reaction of butadienylphosphonates with a oxosulfonium ylide, phospho-nium ylides, and ketone enolates / Minami Т., Yamanouchi Т., Tokumasu S., Hiro J. // Bull. Chem. Soc. Jap. 1984. — Vol. 57. — No. 8. — P. 2127−2131.
  65. O.A., Кормачев B.B., Митрасов Ю. Н. О взаимодействии пятихлористого фосфора с замещенными гем-дихлорциклопропанами // Журн. общ. химии. -1990. -Т. 60. Вып. 8. — С. 1921−1922.
  66. А. с. 1 659 419 (СССР), МКИ С 07 F 9/42. Способ получения замещенных цик-лопропилалкенил (алкил)фосфоновых кислот и тиофосфоновых кислот / Колямшин О. А., Кормачев В. В., Кузьмина С. Н. и др.- Заявлено 1989- Опубл. в Б.И., 1991, № 24.
  67. Фосфорсодержащие малые циклы. V. Реакции замещенных циклопропилал-кенов с пятихлористым фосфором / Кормачев В. В., Колямшин О. А., Митрасов Ю. Н., Анисимова Е. А. // Журн. общ. химии. -1992. Т. 62. -Вып. 12. -С. 2716−2721.
  68. Взаимодействие пятихлористого фосфора с гем-дихлорциклопро-пилпропеном / Митрасов Ю. Н., Антонова И. И., Смирнова О. Н., Анисимова Е. А. // Сб. научн. трудов студентов, аспирантов. и докторантов. Чебоксары: Изд-во Чувпедун-та, 1998. — Вып. 4. — С. 44.
  69. Синтезы 2−4-(2,2-дихлорциклопропил)фенил.-1-пропенилфосфонатов / Любомирова Н. Л., Анисимова Е. А., Митрасов Ю. Н., Кормачев В. В. // Проблемы теор. и эксперим. химии: Тез. докл. ГУ студ. науч. конф. -Екатеринбург, 1994.-С. 116−117.
  70. М.И. Присоединение галоидных соединений фосфора к органическим веществам // Успехи химии. -1947. Т. 16. — Вып. 4. — С. 403−421.
  71. А.Н., Хайруллин В. К. Реакции галоидангидридов кисло фосфора с непредельными соединениями // Успехи химии. -1968. Т.37. -Вып. 5. -С. 745−772.
  72. В.К., Ивин С. З. Способы получения и свойства соединений с непредельными радикалами при атоме фосфора // Успехи химии. -1968. -Т. 37. -Вып. 9. -С. 1577−1599.
  73. С.В., Чернокальский Б. Д. Структура и реакционная способность пятихлористого фосфора // Успехи химии. 1978. — Т.47. — Вып. 8. -С.1397−1413.
  74. В.В., Митрасов Ю. Н., Кухтин В. А. Реакции пятихлористого фосфора с органическими соединениями. Чебоксары, 1978. — 172 с. Деп. ОНИИТЭХим, г. Черкассы, № 2576/79.
  75. В.В., Митрасов Ю. Н. Реакции пятихлористого фосфора с органическими соединениями. Сообщение II. Чебоксары, 1983. — 82 с. Деп. ОНИИТЭХим, г. Черкассы, № 1011хп — Д 83.
  76. С.В., Малков Ю. К. С-фосфорилирование нуклеофилов хлоридами пентакоординированного фосфора // Реакции и методы синтеза органических соединений. М., 1986. — Т. 26. — С. 106−149.
  77. В.В., Митрасов Ю. Н. Соединения с фосфоруглеродными связями. Влияние природы алкенов на процесс их фосфорилирования пятихлористым фосфором // Изв. НАНИ ЧР. Сер. естественные науки. -1996.-С. 32−58.
  78. Взаимодействие диалкилфосфитов с алкенилциклопропанами / Кормачев В. В., Митрасов Ю. Н., Анисимова Е. А., Колямшин О. А. // Журн. общ. химии. -1992. -Т. 62. -Вып. 6. С. 1428−1429.
  79. Bakkas S., Julliard М., Chanon М. Reactivity of triethylphosphite with tetra-chloromethane: electron transter versus ionic substitution on «positive» halogen // Tetrahedron. 1987. — Vol. 43. -No. 3. — P. 501−512.
  80. О.А., Кормачев В. В., Митрасов Ю. Н. Фосфорсодержащие малые циклы. VIII. Реакции винил- и изопропенилфосфонатов с дигалоген-карбенами // Журн. общ. химии. 1993. — Т. 63. — Вып. 5. — С. 1075−1081.
  81. Meijs G.F. Reaction of gem.-dibromcyclopropanes with diphenylphosphide ion // Tetrahedron Lett. 1985. — Vol. 26. — No. 1. — P. 105−106.
  82. Meijs G.F., Eichinger P.C.H. A convenient route to alkylidenecyclopropanesfrom cyclopropyldiphenylphosphine oxide and carbonyl compaunds // Tetrahedron Lett. 1987. — Vol. 28. — No. 45. — P. 5559−5560.
  83. Addition of cyclopropylphosphonates to aldehydes / Hirao Т., Nakamura Т., Hagihara M., Agawa T. // J. Org. Chem. 1985. — No. 26. — P. 5860−5862.
  84. Заявка 3 130 431 (ФРГ), МКИ С 07 С 45/51, С 07 С 47/542. Verfahren zur Herstellung von Aldehyden / R. Lantzsch- Заявлено 31.07.1981- Опубл. 17.02.1983 //РЖХим. 1984. — 1Н98П.
  85. О.И. Химия илидов фосфора. Киев: Наукова думка, 1994. — 559 с.
  86. Пат. 4 505 904 (США), МКИ, А 01 N 57/12- С 07 F 9/141, НКИ 514/212. S-l-(l-cyanoalkylthio)alkyl.phosphorodithioic compounds as pesticides / J.R. Sanborn, O.C. Shell- Заявлено 5.08.1983- Опубл. 19.03.1985 // РЖХим. -1986. -40 333П.
  87. А.Ф., Мельников Н. Н. Современные инсектициды и акарициды // ЖВХО. 1984. — Т. XXIX.- № 1.- С. 40−53.
  88. Ю.Ю. Атлас спектров ЯМР пространственных изомеров. Казань: Изд-во Казанского ун-та, 1983. Т. 2. — 196 с.
  89. Л.А., Куплетская Н. Б. Применение УФ-, ИК-, ЯМР- и масс-спектроскопии в органической химии. М.: МГУ, 1979. — 240 с.
  90. Т.Х. Реакция Арбузова. Реакции эфиров кислот Р (ГП) с галогенсо-держащими электрофильными соединениями. Казань, 1991. —4.1. — 162 с.
  91. Реакции эфиров кислот трехвалентного фосфора с 1-метил-2,2-дихлорциклопропанкарбонилхлоридом / Митрасов Ю. Н., Симакова Е. А., Антонова И. И. и др. / Деп. ВИНИТИ. 2003. № 598 В2003.
  92. P.P., Мухаметов Ф. С., Нигматуллина Р. Б. и др. Атлас ИК спектров фосфорорганических соединений. М.: Наука, 1977. — 356 с.
  93. Органикум. Практикум по органической химии / Пер. с нем. В. М. Потапова и С. В. Пономарева. М.: Мир, 1992. — Т. 1. — 487 с.
  94. Kosolapoff J.M., Maier L. Organic phosphorus compounds. New York. -1972.-Vol. 5.-P. 329.
  95. E.JI., Кабачник М. И. Фосфорорганические соединения, получаемые на основе циклических окисей // Успехи химии. -1962. -Т.31. Вып. 3. -С. 285.
  96. А.с. 595 332 (СССР). МКИ С 07 9/42. Способ получения дихлорангидрида и-хлорметилфенилфосфоновой кислоты / Кормачев В. В. // Б.И. 1976. -№ 8.
  97. В.В., Федосеев М. С. Препаративная химия фосфора. Пермь, УрОРАН, 1992.- 457 с.
  98. Реакции и методы исследования органических соединений. М.: Химия, 1968.-Т. 19.
  99. Реакции гем-дихлорциклопропилоксиранов с хлоридами фосфора / Антонова И. И., Митрасов Ю. Н., Анисимова Е. А. и др. //Тез. докл. молодежной научн. школы-конф. «Актуальные проблемы органической химии». -Екатеринбург, 2001. С. 50.
  100. Реакции трихлорида фосфора с гем-дихлорциклопропилоксиранами / Антонова И. И., Егорова A. JL, Митрасов Ю. Н., Скворцов В. Г. // Сб. трудов Региональной и XXXVI научной студенческой конференции «Студент, наука, перспективы». Чебоксары: ЧГУ, 2002. — С. 336.
  101. Гем-дихлорциклопропилоксираны в синтезе фосфорилированных циклопропанов / Митрасов Ю. Н., Симакова Е. А., Антонова И. И. и др. / Деп. ВИНИТИ. 2003. № 1279-В2003.
  102. Реакции 2-(2,2-дихлорциклопропилметоксиметил)оксирана с трихлори-дом фосфора / Митрасов Ю. Н., Антонова И. И., Симакова Е. А., Скворцов В. Г. // Вестник докторантов, аспирантов, студентов. Чебоксары. -2003. -№ 1 (1).-С. 21−24.
  103. В.В., Исмаилов В. М., Разумов А. И. Производные замещенных винилфосфоновых кислот. II. Взаимодействие пятихлористого фосфора с ацеталями // Журн. общ. химии. -1970. -Т. 40. -Вып. 7. С. 1489−1492.
  104. В.В., Исмаилов В. М., Разумов А. И. Дихлорангидриды диалкоксивинилфосфоновых кислот // Журн. общ. химии. -1968. -Т. 38. -Вып. 11.-С. 2587.
  105. Производные замещенных винилфосфоновых кислот. VI. Взаимодействие пятихлористого фосфора с ацеталями, кеталями и ацилалями / Москва В. В., Названова Г. Ф., Зыкова Т. В., Разумов А. И. // Журн. общ. химии. -1971. -Т. 41. -Вып. 7. С. 1489−1492.
  106. Производные замещенных винилфосфоновых кислот. VII. Взаимодействие пятихлористого фосфора с несимметричными кеталями / Москва В. В., Названова Т. Ф., Зыкова Т. В., Разумов А. И. // Журн. общ. химии. -1971.-Т. 41.-Вып. 7.-С. 1493−1495.
  107. Производные замещенных винилфосфоновых кислот. IX. Дейтерированные замещенные винилфосфонаты / Разумов А. И., Москва В. В., Названова Т. Ф., Зыкова Т. В. // Журн. общ. химии. -1972. -Т. 42. -Вып. 1. С. 51−53.
  108. Фосфорилирование пятихлористым фосфором смеси ацетальдегида и этилового спирта / Москва В. В., Баширова JI.A., Разумов А. И. и др.// Журн. общ. химии. 1974. — Т. 44. — Вып. 8. — С. 1833−1834.
  109. Производные замещенных винилфосфоновых кислот. XXIII. Фосфорилирование пятихлористым фосфором полуацеталей и полкеталей / Москва В. В., Баширова Л. А., Разумов А. И. // В кн. Химия элементоорганиче-ских соединений. JI., 1976. — С. 185−187.
  110. В.В., Митрасов Ю. Н., Кухтин В. А. О взаимодействии пятихлористого фосфора с диаллилацеталем // Журн. общ. химии. -1980. -Т. 50. -Вып. 10. С. 2381−2382.
  111. О механизме фосфорилирования алкенов пятихлористым фосфором / В. Г. Розинов, В. В. Рыбкина, В. Е. Колбина и др. // Журн. общ. химии. 1981. -Т. 51.-Вып. 8.-С. 1747−1756.
  112. Э.Е., Васянина JI.H. Спектроскопия 31Р (методическая разработка для студентов, аспирантов и слушателей ФПК педагогических вузов химических специальностей). -М.: МГПИим. В. И. Ленина, 1986. — 148 с.
  113. Н.Н. Химия пестицидов. М.: Химия, 1968. — 495 с.
  114. Патент № 2 178 417 (РФ), МКИ С 07 F 9/40, А 01 N 57/20, 57/22. Средство для предпосевной обработки семян / Митрасов Ю. Н., Анисимова Е. А., Кириллов Н. А. и др.- Опубл. в Б.И., 2002, № 2.
  115. KosolapofF J.M. Organophosphorus compounds. New York. — 1950. — P. 369.
  116. Т.Г., Бердников Е. А., Самуилов Я. Д. Взаимодействие ди-хлоркарбена и аренсульфенилхлоридов с окисью дивинила и винилэти-ленкарбонатом // Журн. орг. химии. 2001. — Т. 37. — Вып. 3. — С. 367−372.
  117. Свойства органических соединений / Под ред. А. А. Потехина. -Л.: Химия, 1984. С. 520 с.
  118. Практикум по органическому синтезу / Под ред. Скворцова В. Г. Чебоксары: Изд-во ЧГПУ, 2002. — 52 с.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!