Реакции SNH в синтезе асимметрических ферроценов
Диссертация
Монолитийферроцен может быть получен из бромферроцена, который, в свою очередь, синтезирован по усовершенствованному методу по следующей цепочке превращений. Ферроцен 1 вступает в реакцию с ацетатом ртути в хлористом метилене при 25 °C с образованием ацетилмеркурферроцена 3, в присутствии каталитических количеств тетрабутиламмония бромида. Медленное прибавление ацетата ртути исключает образование… Читать ещё >
Список литературы
- A. Togni, Т. Hayashi, (Eds.), Ferrocenes: Homogeneous Catalysis — Organic Synthesis -Materials Science, VCH, Weinheim, Germany, 1995.
- A. Togni. Planar-chiral ferrocenes: Synthetic methods and applications. Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, No 13,14,1475−1477.
- A. Togni, R. Dorta, C. Kollner, G. Pioda. Some new aspects of asymmetric catalysis with chiral ferrocenyl ligands. Pure &Appl. Chem. 1998, Vol. 70, No. 8, 1477−1485.
- H.A. McManus, P.J. Guiry. Recent developments in the application of oxazoline-containing ligands in asymmetric catalysis. Chem. Rev. 2004,104, 4151−4202.
- F. Barriere, R.U. Kirss, W.E. Geiger. Anodic electrochemistry of multiferrocenyl phosphine and phosphine chalcogenide complexes in weakly nucleophilic electrolytes. Organometallics. 2005, 24, 48−52.
- K. Chibale, a, J.R. Moss, M. Blackie, D. van Schalkwyk, P.J. Smith. New amine and urea analogs of ferrochloroquine: synthesis, antimalarial activity in vitro and electrochemical studies. Tetrahedron Letters, 2000, 41, 6231−6235.
- D. Osella, M. Ferrali, P. Zanello, F. Laschi, M. Fontani, C. Nervi, G. Cavigiolio. On the mechanism of the antitumor activity of ferrocenium derivatives. Inorg. Chirk. Acta. 2000, 306(1), 42−48.
- J.S. Miller, A.J. Epstein Organic and organometallic molecular magnetic materials-designer magnets. Angew. Chem. Int. Ed. 1994, 33, 385−415.
- J.C. Torres, R.A. Pilli, M.D. Vargas, F.A. Violante, S.J. Garden, A.C. Pinto. Synthesis of 1-ferrocenyl-2-aryl (heteroaryl)acetylenes and 2-ferrocenyIindole derivatives via the Sonogashira-Heck-Cassar reaction. Tetrahedron, 2002, 58, 4487−4492.
- Г. Н. Дорофеенко, B.B. Красников, А. И. Пыщев. Р-Хлор-р-ферроценилакриловый альдегид и его применение в синтезе пирилиевых и пиридиновых производных ферроцена. Химия гетероциклических соединений, 1977, № 5, 599−602.
- В.В. Красников, Г. Н. Дорофеенко. Синтез пирилиевых и пиридиновых производных ферроцена. ЖОрХ, 1972,12, 2620.
- В.В. Красников, Ю. П. Андрейчиков, Н. В. Холодова, Г. Н. Дорофеенко. Прямое пирилирование ферроцена. ЖОрХ, 1977, 7, 1566.
- В.В. Красников, Г. Н. Дорофеенко. Синтез пиридиновых и хинолиновых производных ферроцена из р-хлор-р-ферроценилакролеина. Химия гетероциклических соединений, 1981, № 10, 1376−1378.
- Н.С. Козлов, Е. А. Каленников. Синтез и исследование 2-ферроценил-4-метил-5,6-бензохинолина. ЖОХ, 1973, 44(11), 2490−2492. >
- Е. А. Каленников. Исследование реакции синтеза 2-ферроценил-4-метил-5,6-бснзохинолина и его производных. ЖОХ, 1975, 47(3), 628−631.
- В. Farlow, Т.A. Nile, J.L. Walsh, А.Т. Mcphail. Synthesys, x-ray structural determination and coordination chemistry of 4/-ferrocenyl-2,2/:6/, 2//-terpyridine. Polyhedron. 1993, Vol. 12, No. 23, 2891−2894.
- K. Hutchison, J.C. Morris, T.A. Nile, J.L. Walsh, D.W. Thompson, J.D. Petersen, J.R. Schoonover. Spectroscopic and photophysical properties of complexes of 4-FerrocenyI-2,2/:6/, 2//-terpyridine and related ligands. Inorg. Chem. 1999, 38, 2516−2523.
- T.-Y. Dong, M. Lin, M.Y.-N. Chiang, J.-Y. Wu. Development of polynuclear molecular wires containing ruthenium (II) terpyridine complexes. Organometallics. 2004, 23, 39 213 930.
- J. Durand, S. Gladiali, G. Erre, E. Zangrando, B. Milani. Palladium chemistry of 2-ferrocenyl-l, 10-phenanthroline ligand. Organometallics. 2007, 26, 810−818.
- F. Gelin, R.P. Thummel. Structural features of 1,1-bis (azaaryl)-substituted ferrocenes. J.
- Org. Chem. 1992, 57, 3780−3783.
- R. Pastene, H. Le Bozec, S.A. Moya. Synthesis and coordination studies of new ferrocene-bridged bis (l, 8-naphthyridine). Inorg. Chem. Comm. 2000, Vol. 3(7), 376−378.
- M.D. Rausch, A. Siegel. The formation and reactions of ferrocenylphenylglyoxal. J. Org. Chem. 1968, Vol 33, No. 12, 4545−4547.
- P. Zanelloa, M. Fontania, S.Z. Ahmedb, C. Glidewell. Synthesis and redox properties of ferrocenylquinoxalines. Polyhedron. Vol. 17, No 23−24,4155−4162.
- T. Sammakia, H.A. Latham, D.R. Schaad. Highly diastcreoselective ortho lithiations of chiral oxazoline-substituted ferrocenes. J. Org. Chem. 1995, 60, 10−11.
- T. Sammakia, H.A. Latham. Ligand effects on the stereochemistry of the metalation of chiral ferrocenyloxazolines. J. Org. Chem. 1995, 60, 6002−6003.
- O.B. Sutcliffe, M.R. Bryce. Planar chiral 2-ferrocenyloxazolines and 1,1-bis (oxazolinyl)ferrocenes syntheses and applications in asymmetric catalysis. Tetrahedron: Asymmetry. 2003,14,2297−2325.
- L.-X. Dai, T. Tu, S.-L. You, W.-P. Deng, and X.-L. Hou. Asymmetric catalysis with chiral ferrocene ligands. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 659−667.
- R.C.J. Atkinson, V.C. Gibson, N.J. Long. The syntheses and catalytic applications of unsymmetrical ferrocene ligands. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 313−328.
- R. Peters and D.F. Fischer. Preparation and diastereoselective ortho-metalation of chiral ferroccnyl imidazolines: remarkable influence of LDA as metalation additive. Organic Letters. 2005, Vol. 7, No. 19, 4137−4140.
- C.O. Kappe. Recent Advances in the Biginelli Dihydropyrimidine Synthesis. New Tricks from an Old Dog. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 879−888.
- Е.И. Климова, JI.P. Рамирес, M.M. Гарсия, З. Г. Еспиноса, H.H. Мелешонкова. Синтез биологически активных соединений на основе 2-ферроценилметиленхинукледона. Изв. АН, сер. Хим. 1996, № 11, 2743−2749.
- Е. I. Klimova, Т. В. Klimova, S. О. Hernandes, М. G. Martinez. Synthesis of ferrocenyl-3,4-dihydro-lH-pyrimidin-2-ones. Heterocycles. 2003, 60(10), 2231−2240.
- B.H. Постнов, A.B. Гончаров, И. Хоккее, Д. П. Крутько. Линейные а, Р-непредельные кетоны ферроценового ряда в синтезе 4,6-дизамещенных дигидропиримидинтионов. ДАН СССР. 1993,331, № 2,196−198.
- V.N. Postnov, A.V. Goncharov, I. Носке, D.P. Krut’ko. Ferrocenylsubstituted a, P-unsaturated ketones in the synthesis of dihydropyrimidinethiones. J. Organomet. Chem. 1993, 456, 235−238. *
- N.-Y. Fu, Y.-F. Yuan, M.-L. Pang, J.-T. Wang, C. Peppe. Indium (III) halides-catalyzed preparation of ferrocenedihydropyrimidinones. J. Organomet. Chem. 2003, 672, 52−57.
- H. Ma, Y. Hou, Y. Bai, J. Lu, B. Yang. Ferrocene derivatives (II). Synthesis and reactions of 4-ferrocenyI-2-thiazolamine. J. Organomet. Chem. 2001, 637−639, 742−744.
- A.A. Simenel, Y.V. Kuzmenko, E.A. Morozova, M.M. Ilyin, I.F. Gun’ko, L.V. Snegur. Synthesis and enantiomeric resolution of ferrocenyI (alkyl)azoles. J. Organomet. Chem. 2004, 688,138−143.
- A.A. Сименел, Ю. В. Кузьменко, M.M. Ильин, В. В. Гуменюк, Л. В. Снегур, Ю. В. Некрасов. Синтез и свойства оптически активных ферроценил (этил)индазолов. Изв. АН, сер. Хим. 2004,№ 4, 901−903.
- J. Fang, Z. Jin, Z. Li, W. Liu. Synthesis, structure and antibacterial activities of novel ferrocenylcontaining l-phenyl-3-ferrocenyI-4-triazolyI-5-aiyl-dihydropyrazoIe derivatives. J. Organomet. Chem. 2003, 674,1−9.
- А.Н. Несмеянов, В. А. Сазонова, В. Н. Дрозд. Замещение галогена в бромферроцене на ароматические и гетероциклические радикалы .ДАН СССР, 1964,154, 158−161.
- А.Н. Несмеянов, В. А. Сазонова, В. Н. Дрозд. Введение ароматических и гетероциклических радикалов в ферроцен. Реакция бромферроцена с магнийорганическими соединениями. ДЛЯ СССР, 1965,165, 575−578.
- Organometallics. 2003, 22, 2142−2150.
- D. Braga, D. D’Addario, M. Polito, F. Grepioni. Mechanically induced expeditious and selective preparation of disubstituted pyridine/pyrimidine ferrocenyl complexes.
- Organometallics. 2004, 23, 2810−2812.
- R. Knapp and M. Rehahn. Palladium-catalyzed arylation of ferrocene derivatives: a convenient high yield route to ljl'-bisfbalophenyljferrocenes. J. Organomet. Chem. 1993, 452,235−240.
- D. Guillaneux, H.B. Kagan. High yield synthesis of monosubstituted ferrocenes. J. Org. Chem. 1995, 60, 2502−2505.
- H.B. Kagan, P. Diter, A. Gref, D. Guillaneux, A. Masson-Szymczak, F. Rebiere, O. Riant, O. Samuel, S. Taudien. Towards new ferrocenyl ligands for asymmetric catalysis. Pure & Appl. Chem., 1996, Vol. 68, No. 1, 29−36.
- C. Liu, B. Chen, W. Liu, X. Wu, Y. Ma. Conversion of tributylstannylferrocene to a variety of heteroaryl ferrocenes. J. Organomet. Chem. 2000, 598, 348−352.
- J.G. Seitzberg, C. Dissing, I. Sotofte, P.-O. Norrby, M. Johannsen. Design and synthesis of a new type of ferrocene-based planar chiral DMAP analogues. A new catalyst system for asymmetric nucleophilic catalysis. J. Org. Chem. 2005, 70, 8332−8337.
- L.J. Hobson and I.R. Butler. Modified metallocenes for material science. Synthetic Metals. 1995, 71, 2199−2200.
- R. Horikoshi, C. Nambu, T. Mochida. Metal centered ferrocene clusters from 5-ferrocenylpyrimidine and ferrocenylpyrazine. Inorg. Chem., Vol. 42, No. 21, 2003, 68 686 875.
- Organomet. Chem. 1996, 514, 125−136.
- T. Mochida, K. Okazawa, R. Horikoshi. Metal complexes N from 1,1'-di (pyrazinyI)ferrocene: coordination polymers and bridged diferrocenes. Dalton Trans., 2006, 693−704.
- H.L. Pedersen M. Johannsen. Synthesis and application of arylmonophosphinoferrocene ligands: ultrafast asymmetric hydrosilylation of styrene. J. Org. Chem. 2002, 67, 7982−7994.
- R.J. Kloetzing, P. Knochel. Ferrocenyl-QUINAP: a planar chiral P, N-Iigand for palladium-catalyzed allylic substitution reactions. Tetrahedron: Asymmetry. 2006, 17, 116 123.
- R. J. Kloetzing, M Lotz, P. Knochel. New iyV-ferrocenyl ligands for rhodium-catalyzed hydroboration and palladium-catalyzed allylic alkylation. Tetrahedron: Asymmetry. 2003, 14, 255−264.
- K. Hutchison, J.C. Morris, T.A. Nile, J.L. Walsh. Spectroscopic and photophysical properties of complexes of 4/-ferrocenyI-2,2/:6/, 2//-terpyridine and related ligands. Inorg. Chem. 1999,38, 2516−2523.
- Organomet. Chem. 2002, 660, 78−84.
- M. Buda, J.-C. Moutet, E. Saint-Aman, A. De Cian, J. Fischer, R. Ziessel. Copper complexes generated from ferrocene-bipyridyl metallo-synthons. Inorg. Chem. Д998, 37, 4146−4148.
- M. Buda, A. Ion, J.-C. Moutet, E. Saint-Aman, R. Ziessel. Electrochemical response to anions by neutral ferrocenyl receptors containing 2,2-bipyridyl arms. J. Electroanal. Chem. Vol. 469,1999, 132−138.
- M. Buda, J.-C. Moutet, A. Pailleret, E. Saint-Aman, R. Ziessel. Electrosynthesis and coordination chemistry of poly (ferrocene—bipyridyl) films. J. Electroanal. Chem. Vol. 484, 2000, 164−171. *
- A. Ion, M. Buda, J.-C. Moutet, E. Saint-Aman, G. Royal, I. Gautier-Luneau, M. Bonin, R. Ziessel. Coordination of ferrocenyl ligands bearing bipy subunits: electrochemical, structural and spectroscopic studies. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1357−1366.
- A.H. Несмеянов, В. А. Сазонова, A.B. Герасименко. а-Пиридилферроцен и 1,1/-ди-(а-(ииридил)ферроцен. ДАН СССР. 1962,147, 634−636.
- К. Schlogl, М. Fried. Uber die Synthese von Pyridyl- und Chinolyl-ferrocenen. Monatsh. 1963,94, 537−543.
- R. Butler, J.-L. Roustan. The synthesis of dipyridyl- and 1,10-phenanthrolylferrocenes and bis-N, N/-(2,2/-dipyridyl (6-ferrocenyl-N, N-2,2/- dipyridyl))ruthenium dichloride. Can J Chem. 1990, 68, 2212−2215.
- C.J. Isaac, C. Price, B.R. Horrocks, A. Houlton, M.R.J. Elsegood, W.Glegg. Synthesis, structure and coordination chemistry of mono- and bis-heterocyclic-ferrocenyl derivatives. J. Organomet Chem. 2000, 598, 248−253.
- P. Edin?., A. M. Onal, S. Ozkar. Synthesis, characterization, and electrochemistry of tctracarbonyl (6-ferrocenyl-2,20-bipyridine)tungsten (0). J. Organomet. Chem. 2007. 692, 1983−1989.
- I.R. Butler, N. Burke, L.J. Hobson, H. Findenegg. Ferrocenylpyridines: new isomers of ferrocenyl bipyridines and terpyridine. Polyhedron. 1992. Vol. 11, No. 19, 2435−2439.
- I.R. Butler, M. Kalaji, L. Nehrlich, M. Hursthouse, A. 1. Karaulov, К. M. A. Malik. The palladium (II) coordination chemistry of ferrocenylphosphinobipyridines: a novel trans-chelating ligand system. J. Chem. Soc., Chem. Commun, 1995,459−460.
- B. J. Drouin, T. G. Lavaty, P. A. Cassak, S. G. Kukolich. Measurelements of structural and quadrupole coupling parameters for bromoferrocene using microwave spectroscopy. J. Chem. Phys. 1997,107 (17), 6541−6548.
- A. Ohta, M. Inoue, J. Yamada, Y. Yamada, T. Kurihara, T. Ilonda. Reaction of 2,3-Diphenylpyrazine 1-Oxides with Acetic Anhydride. J. Het. Chem. 1984, 21, 103−106.
- P. Schmidt, J. Druey. Heilmittelchemische Studien in der heterocyclischen Reihe. 13. Mitteilung. 1,2,4-Triazine Helv. Chim. Acta. 1955, 38, 1560−1564.
- V.N. Kozhevnikov, D.N. Kozhevnikov, O.V. Shabunina, V.L. Rusinov, O.N. Chupakhin. An efficient route to 5-(hetero)aryI-2,4/— and 2,2/-bipyridines through readily available 3-pyridyl-l, 2,4-triazines. Tetrahedron Letters. 2005, 46, 1791−1793.
- SMART V5.051 and SAINT V5.00, Area detected control and integration software, 1998, Bruker AXS Inc., Madison, WI-53 719,USA
- Sheldrick, G.M., SADABS, 1997, Bruker AXS Inc., Madison, WI-53 719,USA
- G. M. Sheldrick. SHELXS97 Program for the solution of crystal structure. University of Gottingen, Germany, 1997.
- G. M. Sheldrick. SHELXL97 Program for the refinement of crystal structure. University of Gottingen, Germany, 1997.
- Выражаю свою искреннюю благодарность моему научному руководителю Олегу Николаевичу Чупахину за внимание, постоянную заботу и поддержку при выполнении работы.
- Также благодарю Вадимира Леонидовича Русинова за консультации, ценные советы и помощь.
- Благодарю всех сотрудников кафедры органической химии, технологии органического синтеза УГТУ-УПИ, Института органического синтеза УрО РАН Г. Л. Левит, А. Н. Гришакова, П. А. Слепухина за помощь в работе.
- Выражаю свою признательность сотрудникам института элементорганических соединений им. А. Н. Несмеянова В.И. Соколову, Л. А. Булыгиной, В. А. Даванкову, М. М. Ильину, за неоценимую помощь в подготовке глав диссертации.