Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Реакции тиолов и дисульфидов с диоксидом хлора

Диссертация: Реакции тиолов и дисульфидов с диоксидом хлора
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Апробация работы. Результаты исследований были представлены на XX Всероссийской конференции по химии и технологии органических соединений серы (Казань, 1999) — на Всероссийских конференциях «Химря древесины, лесохимия и органический синтез» (Сыктывкар, 1999) и «Химия и технология растительных веществ» (Сыктывкар, 2000) — II Республиканской научно-практической конференции «Интеграция высшего… Читать ещё >

Реакции тиолов и дисульфидов с диоксидом хлора (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Глава I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Диоксид хлора
      • 1. 1. 1. Физические свойства диоксида хлора
      • 1. 1. 2. Реакции диоксида хлора с органическими соединениями
        • 1. 1. 2. 1. Реакции с насыщенными углеводородами
        • 1. 1. 2. 2. Реакции с алкенами
        • 1. 1. 2. 3. Реакции с аренами
        • 1. 1. 2. 4. Реакции со спиртами
        • 1. 1. 2. 5. Реакции с альдегидами
        • 1. 1. 2. 6. Реакции с фенолами
        • 1. 1. 2. 7. Реакции с аминами
        • 1. 1. 2. 8. Реакции с сераорганическими соединениями
    • 1. 2. Тиолы и дисульфиды
      • 1. 2. 1. Окисление тиолов и дисульфидов
        • 1. 2. 1. 1. Окисление надкислотами
        • 1. 2. 1. 2. Окисление пероксидом водорода и гидропероксидами
        • 1. 2. 1. 3. Окисление оксидами азота
        • 1. 2. 1. 4. Окисление >1-оксидом пиридина
        • 1. 2. 1. 5. Окисление тетраацетатом свинца
        • 1. 2. 1. 6. Окисление периодатами
        • 1. 2. 1. 7. Окисление йодом
        • 1. 2. 1. 8. Окисление тиолов и дисульфидов в условиях катализа
        • 1. 2. 1. 8. 1. Окисление пероксидом водорода и гидропероксидами
        • 1. 2. 1. 8. 2. Окисление кислородом воздуха
        • 1. 2. 1. 9. Другие окислители и окислительные системы
        • 1. 2. 1. 10. Окислительное хлорирование серосодержащих соединений
        • 1. 2. 1. 11. Другие способы получения сульфонилхлоридов

Актуальность работы. Одним из наиболее распространенных способов превращения органических соединений различных классов является их окислительная трансформация под действием органических и неорганических окислителей. Процессы окисления играют важную роль в природе, химической технологии и органическом синтезе.

Продукты окисления сераорганических соединений являются биологически активными соединениями, широко используются в медицине. Так, диалкани диарилтиолсульфинаты и тиолсульфонаты обладают бактерицидной и фунгицидной активностями [1], являются ценными электрофилами и используются для сульфенирования различных анионов в синтезе лекарств и фунгицидов [2, 3]. Тиолсульфинаты являются антиоксидантами и ингибиторами радикальных реакций [4]. Сульфохлориды используют в производстве моющих средств, ионнообменных смол, эластомеров, лекарственных средств, красителей, гербицидов [2]. Сульфокислоты, как и сульфохлориды — важные полупродукты основного органического синтеза, используются для получения эфиров сульфокислота также как мягкие алкилирующие агенты в органическом синтезе. Сульфокислоты применяются для получения азокрасителей, лекарственных веществ (сульфаниламидных препаратов), ионообменных смол, гальванических добавок, катализаторов и др. Щелочные и четвертичные аммониевые соли алифатических сульфокислот (сульфонаты) поверхностно-активные вещества, используемые как компоненты моющих средств [5].

Более 60% лекарственных средств относятся к классу гетероциклических соединений. Их физиологическая активность зависит в первую очередь от природы заместителей [6], что делает химическую модификацию гетерилтиолов перспективным направлением в поиске новых биологически активных веществ, причем окислительные превращения являются одними из самых интересных в этом направлении.

Известно большое число окислителей и окислительных систем, в ряду которых несомненный интерес вызывают простейшие трехатомные окислители (ОСЬ Оз и т. д.). Диоксид хлора (СЮ2) является многотоннажным промышленным продуктом целлюлозно-бумажной промышленности, используется для отбелки целлюлозы и для обработки питьевой воды. Ранее в Институте химии КНЦ УрО РАН были проведены работы по изучению реакций окисления сульфидов, в которых было показано, что диоксид хлора является хемоселективным окислителем для получения сульфоксидов [7−11]. Также изучены закономерности протекания реакций каталитического и некаталитического окисления органических сульфоксидов в сульфоны [12]. Было показано, что диоксид хлора, будучи хорошо растворимым в воде и в органических растворителях, позволяет проводить окисление в различных средах, менять способы подачи окислителя. Представляет интерес дальнейшее изучение взаимодействия диоксида хлора с другими сероорганическими соединениями, такими как тиолы и дисульфиды.

Цель работы. Выявление направлений реакций тиолов и дисульфидов с диоксидом хлора, установление закономерностей этих реакций при различных условиях их протекания.

Основные задачи. Выделение и установление структур продуктов взаимодействия тиолов и дисульфидов с диоксидом хлора.

Научная новизна. Выявлены направления реакции взаимодействия алкан-, арил-, гетерили терпенилтиолов и дисульфидов с диоксидом хлора.

Впервые показано, что одним из основных продуктов реакции алкани арилтиолов и дисульфидов с диоксидом хлора являются соответствующие сульфохлориды.

Установлена зависимость состава продуктов окисления тиолов и дисульфидов диоксидом хлора от структуры субстрата, мольного соотношения субстрат: окислитель, природы растворителя, порядка смешения реагентов, температуры и наличия катализатора.

Впервые проведено каталитическое окисление дифенилдисульфида диоксидом хлора в присутствии УО (асас)2. Установлено влияние УО (асас)2 на хемоселективность окисления дифенилдисульфида.

Практическая, значимость. Разработаны способы получения алкан-, арил-, гетерили терпеновых дисульфидовалкани арилтиолсульфонатовалкан-, арили гетерилсульфоновых кислоталкан-, арили терпеновых сульфохлоридов- 3-метилхиназолин-2,4(/Д.Ш)-диона и З-метил-6-хлорхиназолин-2,4(7ДЗ//)-диона, используя диоксид хлора в качестве окислителя. Предложенный метод защищен 2 патентами РФ.

Получены новые соединения этилгексадецилсульфонат, 2,2'-дисульфандиил-б"с (3-метилхиназолин-4(3//)-он), 3,4-дигидро-3-метил-4-оксохиназолин (3//)-2-сульфоновая кислота, 3,4-дигидро-3-метил-4-оксо-А^А^-диэтил-хиназолин-2-сульфамид, 1 -метилимидазол-2-сульфокислота, 1 -метилимидазол-2-сульфонат-4'-метиланилиния, 5-нитро-А/, 7/-диэтилпиридин-2-сульфамид, бис ((7&2?5/?)-2-изопропил-5-метилциклогексил)-трисульфид, бис{{18,28,48)-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ил)трисульфид, метиловый эфир (7?2?45)-1,7,7-триметил-бицикло[2.2.1]-гептан-2-сульфиновой кислоты, 1,7,7-триметил-бицикло[2.2.1 ] гептан-ДуУ-диэтил-2-сульфамид, используя диоксид хлора в качестве окислителя соответствующих тиолов или дисульфидов.

Публикации. По теме диссертации опубликовано 5 статей (из них 2 в журналах, рекомендованных ВАК), 2 патента и тезисы 12 докладов на конференциях.

Работа выполнена в соответствии с планами НИР Института химии Коми НЦ УрО РАН по темам НИР «Разработка методов синтеза и окисления сераи кислородсодержащих органических соединений» (№ Гос. Регистрации 01.2.102 724) и «Органический синтез новых веществ и материаловполучение физиологически активных веществ на основе функциональных производных изопреноидов, липидов и природных порфириновасимметрический синтез. Научные основы химии и технологии комплексной переработки растительного сырья» (№ Гос. Per. 01.2.950 779). Научные исследования проводились при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (проект № 04−03−96 010-р2004урала «Изучение реакционной способности диоксида хлора в реакциях окисления сероорганических соединений») и ОХНМ-01 (проект № 09-Т-3−1015 «Изучение реакционной способности и механизма каталитического окисления сераорганических соединений диоксидом хлора»).

Апробация работы. Результаты исследований были представлены на XX Всероссийской конференции по химии и технологии органических соединений серы (Казань, 1999) — на Всероссийских конференциях «Химря древесины, лесохимия и органический синтез» (Сыктывкар, 1999) и «Химия и технология растительных веществ» (Сыктывкар, 2000) — II Республиканской научно-практической конференции «Интеграция высшего образования и фундаментальной науки в Республике Коми» (Сыктывкар, 2000) — на 4-й Международном симпозиуме по химии и применении фосфор-, сера — и кремнийорганических соединений «Петербургские встречи» (С.-Петербург, 2002) — на Всероссийской конференции «Химия высокомолекулярных соединений, лесохимия и органический синтез (Сыктывкар, 2002) — на XVII и XIX Менделеевских съездах по общей и прикладной химии (Казань, 2003; Волгоград, 2011) — на VII Всероссийской научной конференции «Химия и технология растительных веществ» (Сыктывкар, 2011) — на Симпозиуме «Теоретическая, синтетическая, биологическая и прикладная химия элементорганических соединений» (Санкт-Петербург, 2011).

Объем и структура диссертации. Диссертационная работа изложена на 128 страницах, состоит из введения, трех глав и выводов, содержит 21 рисунок, 14 таблиц, 59 схем и 34 приложения. Список цитируемой литературы включает 169 источников.

выводы.

1. Выявлены направления реакций алкан-, арил-, гетерили терпенилтиолов и дисульфидов с диоксидом хлора и зависимость их от условий реакции, природы субстрата и соотношения реагирующих компонентов. Показано, что увеличение количества окислителя приводит к поэтапному образованию продуктов с нарастающей степенью окисления серы: дисульфиды — тиолсульфонаты — сульфохлориды — сульфокислоты (для алкани арилтиолов) — дисульфиды — сульфокислоты — продукты замещения серы на водород, кислород или хлор (для гетероциклических тиолов) — дисульфиды — трисульфиды — эфиры сульфиновой кислоты, сульфохлориды (для терпеновых тиолов).

2. Показано, что скорость превращения тиолов и дисульфидов в реакциях с диоксидом хлора зависит от полярности растворителя, а в случае гетерилтиолов и от способности растворителя к образованию Н-связей с продуктами реакции, конверсия тиола З-метил-2-сульфанилхиназолин-4(ЗЛ)-он в уксусной кислоте (е=6.18) достигает 100%, в то время как в дихлорметане (е=8.93) — 44%.

3. Выявлено влияние порядка смешения реагентов на состав продуктов реакции 1-метилимидазол-2-тиола с диоксидом хлора. При добавлении тиола в водный раствор трехкратного избытка окислителя (обратный порядок смешения реагентов) образуется 1-метилимидазол-2-сульфоновая кислота с выходом 96%, в то время как дозированное добавление окислителя в раствор тиола (прямой порядок смешения реагентов) приводит к смеси 1-метилимидазол-2-сульфокислоты и 1-метил-3-сульфо (3//)-имидазолий хлорида с выходами 42 и 58%, соответственно.

4. Установлено влияние катализатора ацетилацетоната ванадила на селективность окисления дифенилдисульфида и 5-нитропиридин-2-тиола диоксидом хлора. Выход дифенилтиолсульфоната в условиях катализа повышается с 30 до 85%, а соответствующего сульфохлорида — с 25 до 96%. Использование ацетилацетоната ванадила при окислении 5-нитропиридин-2-тиола двукратным избытком диоксида хлора в тетрагидрофуране повышает выход соответствующего дисульфида с 65%" до 96%.

5. Показано влияние температуры на скорость и селективность реакции окисления тиолов и дисульфидов диоксидом хлора. При окислении диэтилдисульфида эквимолярным количеством диоксида хлора в хлороформе при комнатной температуре выход соответствующего тиолсульфоната составляет 75% при конверсии дисульфида 94%. Понижение температуры реакции до 0 °C приводит к селективному образованию тиолсульфоната с выходом до 90%, однако время реакции увеличивается в восемь раз.

1.3.

Заключение

.

Таким образом, окисление тиолов и дисульфидов является одной из наиболее интересных в синтетическом и теоретическом плане реакций этого класса сероорганических соединений. Несмотря на большое число окислителей и окислительных систем, особый интерес представляют простейшие трехатомные окислители, в том числе и диоксид хлора. Хорошо растворимый как в воде, так и в органических растворителях, он позволяет проводить реакции в различных средах.

Несмотря на широкое применение диоксида хлора в водоочистке и отбелке целлюлозы, органическая химия СЮ2 исследована относительно мало. Наибольшее количество работ посвящено реакциям СЮ2 с органическими соединениями в водных растворах с рН = 3−9 при крайне низких концентрациях субстратов (10~6−10″ 4 моль-л" 1). О реакциях СЮ2 с органическими соединениями и влиянии среды на его реакционную способность сведений недостаточно.

В немногочисленных работах [61, 62, 66] по окислению тиолов и дисульфидов диоксидом хлора реакции исследованы при очень малых концентрациях реагента и продукты взаимодействия тиолов и дисульфидов с диоксидом хлора не выделены и не описаны. О возможности получения сульфохлоридов окислением тиолов диоксидом хлора также не сообщается.

Использование окислительной системы С102/У0(асас)2 описывается лишь для окисления сульфоксидов до сульфонов [12] и при асимметрическом окислении сульфидов [64, 65]. Влияние данной системы на результат окисления тиолов и дисульфидов не изучено.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Block Е., O’Connor J. Chemistry of alkyl thiosulfmate esters. V1. Preparation and spectral studies // J. Am. Chem. Soc. — 1974. — V. 96. — P. 3921−3929.
  2. Химическая энциклопедия / Под ред. Зефирова, Н.С. М.: Большая Российская энциклопедия. — 1999. — Т. 4. — С. 1152.
  3. Д.Р. Сульфеновые кислоты и их производные // Общая органическая химия / Под ред. Бартона Д. и Оллиса У. Д. М.: Химия, 1983 -Т. 5.-С. 462−463.
  4. Химическая энциклопедия / Под ред. Зефирова, Н.С. М.: Большая Российская энциклопедия. — 1999. — Т. 4. — С. 924.
  5. В.Г. Синтетические и природные лекарственные средства. М.: Высшая школа, 1993. С. 315.
  6. А.В., Рубцова С. А., Карманова Л. П., Субботина С. Н., Логинова И. В. Селективное окисление диалкилсульфидов в диалкилсульфоксиды диоксидом хлора // Изв. АН. Сер. хим. 1998. — № 10. — С. 2110−2111.
  7. А.В., Рубцова С. А., Логинова И. В., Субботина С. Н. Диоксид хлора новый окислитель сульфидов в сульфоксиды // ЖОрХ. — 2000. -Т. 36.-С. 1873−1875.
  8. А.В., Рубцова С. А., Логинова И. В. Реакции диоксида хлора с органическими соединениями. Хемоселективное окисление сульфидов в сульфоксиды // Изв. АН. Сер. хим. 2001. — С. 413−415.
  9. И.В., Ашихмина Е. В., Рубцова С. А., Крымская Ю. В., Кучин А. В. Окисление у-кетосульфидов диоксидом хлора // ЖОрХ. 2008. -Т. 44.-С. 1799−1802.
  10. И.В., Родыгин К. С., Рубцова С. А., Слепухин П. А., Кучин А. В. Полукеев В. А. Окисление полифункциональных сульфидов диоксидом хлора // ЖОрХ. 2011. — Т. 47. — С. 125−126.
  11. Sudarikov D.V., Rubtsova S.A., Kutchin A.V. VO (acac)2-catalyzed oxidation of sulfoxides to sulfones using chlorine dioxide // Mendeleev Comm. 2008. — V. 18. — P. 225−226.
  12. Gilles M.K., Polak M.L., Lineberger W.C. Photoelectron Spectroscopy of the Halogen Oxide Anions FO", CIO", BrO 10″, OCIO", and OIO" // J. Chem. Phys. 1992. — V. 96. — P. 8012−8015.
  13. H.B., Мищенко К. П., Флис И. Е. Исследование равновесия С102р.р + е" —> С102"рр в водных растворах при различных температурах // Ж. Физ. хим. 1959. — Т. 33. — С. 1577−1580.
  14. И.В. Химия кислородных соединений галогенов. М.: Наука, 1985.- 106 с.
  15. Vandrkooi N., Poole T.R. The electron paramegnetic resonance spectrum of chlorine dioxide in solution. Effect of temperature and viscosity on the line width // Inorg. Chem. 1966. — V. 5. — № 8. — P. 1351−1354.
  16. Sugihara H., Shimokoshi K., Yasumori I. Effect of Exchanged Cations Upon Electron Spin Resonance Hyperfine Splitting of Chlorine Dioxide Adsorbed On X-Type Zeolites // J. Phys. Chem. 1977. — V. 81. — № 7. — P. 69−673.
  17. Shimokoshi K., Sugihara К., H., Yasumori I. Electron-spin resonance study of chlorine dioxide adsorbed on alkali-cation-exchanged X-type zeolites // J. Phys. Chem. 1974,-V. 78.-№ 17.-P. 1770−1771.
  18. Rehr A., Jansen M. Investigations On Solid Chlorine Dioxide Temperature — Dependent Crystal — Structure, IR-Spectrum and Magnetic — Susceptibility // Inorg. Chem. — 1992. — V. 31. — № 23. — P. 4740−4742.
  19. Rehr A., Jansen M. Crystal-Structure of Chlorine Dioxide // Angew. Chem. Int. Ed. Engl.-1991.-V. 30,-№ 11.-P. 1510−1512.
  20. Gordon G., Kieffer R.G. Rosenblatt D.H. The chemistry of chlorine dioxide. V. 15. New York, London, Sydney, Toronto, Wiley Interscience Publishers, 1972. — p. 201−286.
  21. Noack M.G., Iacovello S.A. Chemical Oxidation Technologies for the Ninetiens. V. 2. Lancaster, Technomic Publishing Co. 1994. -312 c.
  22. Jalowiczor J. Reaction of chlorine dioxide with organic compounds. XIII. Reaction with cyclohexane, benzene, and toluene. // Zesz. Nauk. Politech. Szczecin. Chem. 1968. — V. 8. — P. 105−115.
  23. Jalowiczor J. Reaction of chlorine dioxide with organic compounds. XIV. Reaction with chlorocyclohexane, chlorobenzene, and benzyl chloride // Zesz. Nauk. Politech. Szczecin. 1968. — V. 8. — P. 117−123.
  24. Rav-Acha C., Choshen E. Aqueous reactions of chlorine dioxide wkh hydrocarbons // Environ. Sci. Technol. 1987. — V. 21. — P. 1069−1074.
  25. Lindgren B.O., Svan C.M., Widmark G. Chlorine dioxide oxidation of cyclohexene // Acta Chem. Scand. 1965. — V. 19. — № 1. — P. 7−13.
  26. Fredricks P. S., Lindgren B.O., Theander O. Inhibition of radical chlorination by chlorine dioxide in non-polar media // Acta Chem. Scand. 1970. — V. -24,-№ 2.-P. 736−736.
  27. Lindgren B.O., Svan CM. Reactions of chlorine dioxide with unsaturated compouds. II. Methyl oleate // Acta Chem. Scand. 1966. — V. 20. — № 1. -P. 211−218.
  28. Lindgren B.O., Nilsson T. Oxidation of lignin model compounds with chlorine dioxide and chlorite. Reactions with stilbenes //Acta Chem. Scand. B. 1974. — V. 28. — № 8. — P. 847−852.
  29. Masschelein W.J. Chlorine Dioxide: Chemistry and Enviromental Impact -of Oxychlorine Compounds. Ann Arbor, Ann Arbor Publishers, Inc. 1979. -418 p.
  30. Choshen E., Elits R., Rav-Acha C. The formation of cation-radicals by the action of chlorine dioxide on /^-substituted styrenes and other alkenes // Tetrahedron Lett. 1986. — V. 27. — № 49. — P. 5989−5992.
  31. Rav-Acha C, Choshen E., Sarel S. Chlorine dioxide as an electrontransfer oxidant of olefines // Helv. Chim. Acta. 1986. — V. 69. — P. 1728−1733.
  32. Rav-Acha C. The reactions of chlorine dioxide with aquatic organic materials and their health effects // Water Res. 1984. — V. 18. — № 11. — p. 1329−1331.
  33. Merkel T., Maier M., Sacher F., Maier D. Reactions of polynuclear aromatic hydrocarbons with chlorine and chlorine dioxide in coal tarlined pipes // Aqua 1997. — v. 46. — № 6. — P. 289−303.
  34. Paluch K., Otto J., Starski R. Reaction of chlorine dioxide and sodium chlorite with some organic compounds. XXIV. Reactions of anthracene // Roczniki Chem. 1974. — V. 48. — № 9. — P. 1453−1457.
  35. Paluch K., Jagielski J. Reaction of chlorine dioxide and sodium chlorite with some organic compounds. XXIV. Reactions of phenanthrene // Zesz. Nauk. Politech. Szczecin. Chem. 1972. -№ 10. — P. 113−120.
  36. Handoo K.L., Handoo S.K., Gadru K., Kaul A. Reactions of chlorine dioxide in dichloromethane. I. Formation of radical cations in acid media // Tetrahedron Lett. 1985. — V. 26. — № 14. — P. 1765−1768.
  37. Kudesia V.P., Sharma CB. Effect of structure on the reactivity in the oxidation of aliphatic alcohols by chlorine dioxide // Rev. Roum. Chim. -1983. V. 28. — № 3. — P. 263−268.
  38. Sharma CB. Kinetics of oxidation of methanol by chlorine dioxide // React. Kinet. Catal. Lett. 1982. — V. 19.-№ 1.-P. 167−173.
  39. Sharma CB. Kinetics of oxidation of propan-2-ol by chlorine dioxide // Rev. Roum. Chim. 1983.-V. 28.-№ 11.-P. 967−975.
  40. А.В., Фролова JI.JI., Древаль И. В. Диоксид хлора новый мягкий окислитель аллильных спиртов // Изв. АН. Сер. хим. — 1996. -№ 7.-С. 1871−1872.
  41. Л.Л., Попов А. В., Рубцова С. А., Кучин А. В. // Окисление вторичных терпеновых спиртов диоксидом хлора. 2008. — Т. 44. — № 6.-С. 724−727.
  42. Otto J., Paluch К. Reaction of chlorine dioxide with some organic compounds. V. Reaction of benzaldehyde with chlorine dioxide // Roczniki Chem. 1965. — V. 39. — № 11. — P. 1711−1712.
  43. Somsen R.A. Oxidation of some simle organic molecules with aqueous CI02 solutions // Tappi. 1960. — V. 43. — № 1. — P. 154−156.
  44. Glabisz U. Reaction of chlorine dioxide with the components of phenolic waste waters. I. Reaction of chlorine dioxide with phenol // Chem. Stosow., Ser. A 1966. — V. 10. — № 2. — P. 211−220.
  45. Lindgren B.O., Ericsson B. Reactions of chlorine dioxide with phenols: formation of a,/?-epoxy ketones from mesitol and 2,6-xylenol // Acta Chem. Scand. 1969. — V. 23. — № 10. — P. 3451−3460.
  46. Glabisz U. Reaction of chlorine dioxide with the components of phenolic waste waters. II. Reaction of chlorine dioxide with dihydroxyphenols // Chem. Stosow., Ser. A 1966. — V. 10. — № 2. — P. 221−227.
  47. И.В., Чукичева И. Ю., Кучин А. В. Окисление пространственно-затрудненных фенолов диоксидом хлора // ЖОрХ. -2011.-Т. 47.-№ Ю.-С. 1475−1477.
  48. Grimley Е., Gordon G. Kinetics and Mechanism of Reaction Between Chlorine Dioxide and Phenol in Acidic Aqueous-Solution // J. Inorg. Nucl. Chem. 1973. — V. 35. — № 7. — P. 2383−2392.
  49. Wajon J.E., Rosenblatt D.H., Burrows E.P. Oxidation of phenol and hydroquinone by chlorine dioxide // Environ. Sci. Technol. 1982. — V. 16. — № 7.-P. 396−402.
  50. Rosenblatt D.H., Hull L.A., De Luca D.C., Davis G.T., Weglein R.C., Williams H.K.R. Oxidation of amines. II. Substituent effects in chlorine dioxide oxidations // J. Am. Chem. Soc. 1967. — V. 89. — № 5. — P. 11 581 163.
  51. Rosenblatt D.H., Hayes A.J.J., Harrison B.L., Streaty R.A., Moore K.A. The reaction of chlorine dioxide with triethylamine in aqueous solution // J. Org. Chem. 1963. — V. 28. — № 10. — P. 2790−2794.
  52. Hull L.A., Davis G.T., Rosenblatt D.H., Williams H.K.R., Weglein R.C. Oxidation of amines. III. Duality of mechanism in the reaction of amines with chlorine dioxide // J. Am. Chem. Soc. 1967. — V. 89. — № 5. — P. 1163−1170.
  53. Dennis W.H., Hull L.A., Rosenblatt D.H. Oxidation of amines. IV. Oxidative fragmentation // J. Org. Chem. 1967. — V. 32. — P. 3783−3787.
  54. Hull L.A., Davis G.T., Rosenblatt D.H., Mann C.K. Oxidation of amines. VII. Chemical and electrochemical correlations // J. Phys. Chem. 1969. -V. 73,-№ 7. -P. 2142−2416.
  55. Hull L.A., Davis G.T., Rosenblatt D.H. Oxidation of amines. IX. Correlation of rate constants for reversible one-electron transfer in amine oxidation with reactant potentials // J. Am. Chem. Soc. 1969. — V. 91. — № 23. — P. 62 476 250.
  56. Davis G.T., Demek M.M., Rosenblatt D.H. Oxidation of amines. X. Detailed kinetics in the reaction of chlorine dioxide with triethylendiamine // J. Am. Chem. Soc. 1972,-V. 94.-№ 10. — C. 3321−3325.
  57. J., Zhang L., Fang Z. Десульфуризация керосина действием двуокиси хлора // Petrochem. Techbol, РЖХим. 1997. — 14П22.
  58. M. 3., Ляпина H. К., Шерешовец В. В., Имашев У. Б. Влияние растворителя на скорость реакции пропантиола с диоксидом хлора // Кинетика и катализ. 2001. — Т. 42. — № 5. — С. 673-676.
  59. М. 3., Шерешовец В. В., Имашев У. Б., Исмагилов Ф. Р. Жидкофазное окисление тиолов диоксидом хлора // Изв. АН. Сер. хим. 2001. — № 12.-С. 2244−2247.
  60. М. 3., Шишлов H. М., Шерешовец В. В., Имашев У. Б. Образование радикалов в жидкофазном окислении органических сульфидов и дисульфидов диоксидом хлора // Нефтехимия. 2001. — Т. 41.-№ 1.-С. 52−53.
  61. Е.В., Рубцова С. А., Дворникова И. А., Кучин A.B. Асимметрическое сульфоксидирование фенилфенацилсульфида с использованием хиральных комплексов титана (IV) // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2008. — Т. 51. — № 12 — С. 45−48.
  62. Е.В., Рубцова С. А., Дворникова И. А., Кучин A.B. Асимметрическое сульфоксидирование фенилфенацилсульфида с использованием хиральных комплексов ванадия (IV) // ЖОрХ. 2009. -Т. 45. -№ 10.-С. 1525−1530.
  63. Д.К. Тиолы // Общая органическая химия / Под ред. Бартона Д. и Оллиса У. Д. М.: Химия, 1983 — Т. 5. — С. 130−149.
  64. Оаэ С. Реакции тиолов (меркаптанов) // Химия органических соединений серы / Под ред. Прилежаевой E.H. М.: Химия, 1975. — С. 62−105.
  65. Оаэ С. Полисульфиды // Химия органических соединений серы / Под ред. Прилежаевой E.H. М.: Химия, 1975. — С. 155.70
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!