Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Рециклизация 1, 3, 5, — триазинов в синтезе карбонильных и полиядерных ароматических соединений

Диссертация: Рециклизация 1, 3, 5, — триазинов в синтезе карбонильных и полиядерных ароматических соединений
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В ходе работы созданы принципиальные подходы к региоселек-тивному монои диацилированию замещенных нафталинов, аннели-рованию карбоциклических, пиридиновых и пиридазиновых ядер к феналенам, азафеналенам, непредельным пиридинам и хинолинам, надстраиванию двух циклов к замещенным нафталинам. Получены представители 9 неизвестных ранее классов гетероциклических соединений: 1,7-диазапиренов, 1,2,7… Читать ещё >

Рециклизация 1, 3, 5, — триазинов в синтезе карбонильных и полиядерных ароматических соединений (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Глава 1. Применение реакций раскрытия цикла 1,3,5триазинов в органическом синтезе (Литературный обзор)
    • 1. 1. Реакции, в которых 1,3,5-триазины являются источником атома углерода
    • 1. 2. Реакции, в которых 1,3,5-триазин является источником фрагмента -CR=N
    • 1. 3. Реакции 1,3,5-триазинов с гидразинами и 1,3-би-нуклеофилими
    • 1. 4. 1,3,5-Триазины в качестве донора фрагмента — CR=N-CR=N
  • Глава 2. Моноацилирование (формилирование) азафена-ленов и других замещенных нафталинов системой 1,3,5-триазины/ПФК (обсуждение результатов)
    • 2. 1. Методы синтеза альдегидов и кетонов нафталинового ряда (Литературный обзор)
    • 2. 2. Синтез альдегидов и кетонов перимидинового ряда с помощью системы 1,3,5-триазины/ПФК
    • 2. 3. Синтез альдегидов и кетонов перимидинового ряда из 1,8-нафтилендиамина
    • 2. 4. Синтез карбонильных соединений производных 1Я-нафто[1,8-<^е][1,2,3]триазина
    • 2. 5. Синтез альдегидов и кетонов производных 1азафеналена
    • 2. 6. Синтез альдегидов и кетонов нафталинового ряда
    • 2. 7. Ацилирование (формилирование) хинолонов
    • 2. 8. Синтез 3-гетарилхинолинов
    • 2. 9. Синтез 1,3-диазапиренов и 1,3,4-триазапиренов из бензо[/]хиназолинов
  • Глава 3. Диацилирование (формилирование) нафталинов системой 1,3,5-триазины — ПФК
    • 3. 1. Реакция 2-нафтола и его эфиров с избытком 1,3,5-триазинов
    • 3. 2. Диацилирование (формилирование) перимидина
    • 3. 3. Реакция 1-нафтола и его эфиров с избытком 1,3,5-триазинов
    • 3. 4. Реакция 1-нафтилгидразина с избытком 1,3,5-триазинов
    • 3. 5. Региоселективное 1,8-диацилирование нафталинов. v
  • Глава 4. Реакции 1,3,5-триазинов с азафеналенами в ПФК при наличии в соседнем положении функциональной группы (1,3,5-триазины в качестве источника фрагмента C=N)
    • 4. 1. Реакция 1,3,5-триазинов с карбонильным соединениями, производными перимидина
    • 4. 2. Реакция 1,3,5-триазинов с карбонильным соединениями, производными 1,2,3-триазафеналена
    • 4. 3. Реакция 1,3,5-триазинов с карбонильным соединениями, производными 1-азафеналена
    • 4. 4. Реакция 1,3,5-триазина с #-ацетил-2-нафтилами
    • 4. 5. «ери-Аннелирование пиридазинового ядра
      • 4. 5. 1. Синтез 1,2,6,8-тетраазапиренов и 1,2,3,6,7-пента-азапиренов
      • 4. 5. 2. Синтез 1//-бензо[й?е] ципнолинов из нитронафта-линов
  • Глава 5. Аннелирование пиридинового ядра. 1,3,5- Триазины в качестве источников фрагмента CR-N=CR
    • 5. 1. пери-Аннелирование [с, с1]пиридинового ядра к феналенам и азафеналенам
      • 5. 1. 1. Синтез 1,3,7-триазапиренов и их производных
      • 5. 1. 2. Синтез 1,2,7-триазапиренов
      • 5. 1. 3. Синтез 1,2,3,7-тетраазапиренов
      • 5. 1. 4. Реакция 1,3,5-триазина с дигидрофеналенами
    • 5. 2. Синтез производных 1,3,7-триазапирена и 1,2,3,7-тетраазапирена в модифицированных условиях реакции Геша
    • 5. 3. Синтез бензо[с/, е]изохинолин-4-онов, бензоле] изохинолин-6-онов и изохино[6', 5', 4':10,5,6]ан-тра[2,1,9-?/е/]изохинолина
    • 5. 4. Реакция 1,3,5-триазина с 2-нафтиламипом
    • 5. 5. Аннелирование пиридинового ядра к замещеным пиридинам и хинолинам
  • Синтез 1,3,7-триазапиренов, содержащих в положении 4 карбонильную группу'
  • Глава 6. Новая трехкомпонентная реакция азафеналенов с
  • 1,3,5-триазинами в ПФК в присутствие карбонильных соединений (нитрилов)
    • 6. 1. Реакция перимидинов с 1,3,5-триазинами в ПФК в присутствии кетонов. Метод синтеза 1,3- диаза-пиренов
    • 6. 2. Реакция 1,2,3-триазафеналена с 1,3,5-триазинами в ПФК в присутствии кетонов. Метод синтеза 1,2,3-триазапиренов
    • 6. 3. Синтез производных 1,3,7-триазапирена и 1,2,3,7-тетраазапиренов трехкомпонентной реакцией
    • 6. 4. Синтез 6(8)-оксо-8(6)-арил-1,6,7,8-тетрагидро-1,3-диазапиренов и 6(8)-оксо-8(6)-арил-1,6,7,8-тетра-гидро-1,2,3-триазапиренов
    • 6. 5. Синтез 7-бензоил-1,3-диазапиренов
    • 6. 6. Синтез азапиренов с использованием карбонильных соединений
  • Глава 7. Применение 1,3,5-триазинов для замыкания двух циков в азапиренах
    • 7. 1. Синтезы из 1,8-нафтилендиамина
      • 7. 1. 1. Синтез 1,3,7-триазапиренов
      • 7. 1. 2. Синтез 1,3-диазапиренов
      • 7. 1. 3. Синтез 1,2,6,8-тетраазапиренов
      • 7. 1. 4. Синтез 1,2,3,6,7-пентаазапиренов
    • 7. 2. Синтезы азапиренов на основе 2- этоксинафтали

Одной из фундаментальных задач, стоящих перед химиками-органиками, является создание новых эффективных синтетических методов. Это связано с тем, что открываются дополнительные синтетические возможности использования известных реагентов, особенно в их новых, порой неожиданных комбинациях. Эти дополнительные возможности открывают пути синтеза ранее неизвестных веществ, обладающих полезными свойствами.

К таким веществам относятся полиядерные ароматические и ге-тероароматические соединения, в том числе, производные пирена и их гетероциклические аналоги. На их основе созданы многие органические люминофоры, красители, например, [1−5], найдены эффективные лекарственные препараты [6−11]. В последнее время возрос интерес к подобным структурам, в первую очередь как люминесцентным интеркаляторам [12−17], а также в связи с развитием нанотехнологий, как к потенциальным «строительным блокам» для конструирования различных наноструктур, например [18].

Несмотря на многообразие возможных структур азапиренов (около 300) в настоящее время синтезированы лишь некоторые представители, как правило, не содержащие функциональных групп [1921]. Это связано, в первую очередь, с отсутствием удобных методов /7ере-аннелирования карбоциклических и гетероциклических ядер к феналенам, азафеналенам и другим производным нафталина. По этой же причине малодоступными являются и многие азафеналены.

Важной особенностью ароматических гетероциклов является их склонность (в отличие от карбоциклов) к реакциям гетеролитического раскрытия кольца по связи углерод — гетероатом. Образующийся при этом ациклический фрагмент способен вступать в различные превращения, в том числе и замыкаться в новый цикл. Примеры таких реакций хорошо известны: реакция Юрьева, реакция Гафнера, перегруппировки Димрота, Коста-Сагитуллина, Боултона-Катрицкого и т. д. Все это в полной мере относится и к 1,3,5-триазинам. Тем не менее, синтетический потенциал этих реагентов был использован достаточно ограниченно. До начала наших работ существовали единичные примеры рециклизации замещенных 1,3,5-триазинов, в литературе полностью отсутствовали сведения о применении рециклизаций 1,3,5-триазинов для ие/?м-аннелирования карбоциклических и гетероциклических колец к производным нафталина.

Цель работы состояла в разработке новых методов региоселек-тивного монои диацилирования (формилирования) соединений, содержащих нафталиновый фрагмент, с использованием неизвестной ранее комбинации реагентов 1,3,5-триазины/полифосфорная кислота (ПФК). Создание на их основе стратегий аннелирования карбои гетероциклических ядер. Исследование особенности строения и свойств полученных соединений. Для достижения этой цели поставлены следующие задачи:

1. Создание методов региоселективного монои диацилирования (формилирования) производных нафталина, с использованием новой системы реагентов 1,3,5-триазины/ПФК.

2. Поиск на их основе методов аннелирования карбоциклического, пиринового и пиридазинового ядра к замещенным нафталинам, включая феналены и азафеналены, замещенным пиридинам и хи-нолинам.

3. На основе новой системы реагентов 1,3,5-триазины/ПФК, создание методов аннелирования двух циклов к замещенным нафталинам.

4. Исследование особенностей строения полученных соединений.

Научная новизна и практическая значимость работы. Найдена новая система реагентов — 1,3,5-триазины/ПФК. На примере замещенных нафталинов, азафеналенов, замещенных пиридинов и хинолинов продемонстрирована ее эффективность, в том числе, в комбинации с различными реагентами: карбонильными соединениями, нитрилами и нитритом натрия. Определено направление реакции в зависимости от соотношения реагентов, температуры, природы дополнительного реагента.

Показано, что в зависимости от температуры можно осуществлять региоселективное моноили диацилирования (формилирования) замещенных нафталинов и азафеналенов. Установлено, что варьируя соотношение реагентов, можно изменять направление диацилировав-ния (формилирования), в эквимолярных оно осуществляется по положениям 1 и 8, с 2.5-кратным избытком 1,3,5-триазинов, в зависимости от положения донорного заместителя — 1 и 4 или 1 и 6. Показана, эффективность новой системы реагентов для синтеза широкого спектра альдегидов и кетонов производных нафталина, азафеналенов, хи-нолонов.

При наличии в заместителе исходного субстрата дополнительного нуклеофильного центра процесс сопровождается гетероциклиза-цией, что позволило осуществить аннелирования дополнительного цикла к бензо[/] хиназолинам, синтез 3-гетарилхинолинов и 5-RCO-1Я-бензо[^]индазолов.

Разработаны методы аннелирования [с,пиридинового и [й (, е]пиридазинового ядра, основанные на реакции азафеналенов содержащих карбонильную, азоили нитрозогруппу с 1,3,5-триазинами в ПФК и взаимодействии замещенных нафталинов, включая азафена-лены, содержащие в соседних пери-положениях карбонильную и нит-рогруппу с гидразином. Показана, эффективность этой методологии для синтеза различных азапиренов, структура которых включает пиридиновый и пиридазиновый фрагмент.

Выяснено, что система реагентов 1,3,5-триазины — ПФК является эффективной для аннелирования с, dпиридинового ядра к фенале-нам, азафеналенам, их дигидропроизводным, нафталинам, аллили винилпиридинам и хинолинам. Установлено, что реакция может сопровождаться дезалкилированием или циклодимеризацией. Показана эффективность этой методологии для синтеза широкого спектра полиядерных ароматических соединений, включая азафеналеноны, аза-пирены, дазадибензоперилены, бипиридилы, пиридилхинолины. Впервые для ие^ш-аннелирования [с,^пиридинового ядра применена реакция Геша.

Открыта новая трехкомпонентная реакция азафеналенов с 1,3,5-триазинами в ПФК в присутствие карбонильных соединений (нитрилов, триэтоксиметана). В зависимости от строения 1,3,5- триазина и карбонильного соединения, эта реакция, позволяет аннелировать два типа кабоциклических ядер и [с,^пиридиновое.

Разработаны подходы последовательного аннелирования двух ядер к замещенным нафталинам: используя пери-положения (или заместители находящиеся в них) исходной нафталиновой системы или создаваемой в ходе первой стадии феналеновой.

Показано, что реакция 1,2,3-триазафеналенов, содержащих карбонильную группу, с винилбутиловым эфиром приводит к производным 1-азафеналенов.

Разработаны методы синтеза 1,3-дии 1,2,3-триазапиренов, основанные на реакции 1,8-нафтилендиамина, перимидинов и 1,2,3-триазафеналенов с карбонильными соединениями.

Установлено наличие медленной во времени ЯМР аннулярной таутомерии производных 1,2,3-триазафеналена.

В ходе работы созданы принципиальные подходы к региоселек-тивному монои диацилированию замещенных нафталинов, аннели-рованию карбоциклических, пиридиновых и пиридазиновых ядер к феналенам, азафеналенам, непредельным пиридинам и хинолинам, надстраиванию двух циклов к замещенным нафталинам. Получены представители 9 неизвестных ранее классов гетероциклических соединений: 1,7-диазапиренов, 1,2,7-, 1,3,4- и 1,3,7-триазапиренов, 1,2,3,7- и 1,2,6,8-тетраазапиренов, 1,2,3,6,7-пенаазапиренов, бензоле] изохинолин-4-онов, бензо[?/, е]изохинолин-6-онов. Разработано более 75 методов синтеза соединений различного типа, которые были ранее труднодоступными или не могли быть синтезированы иными способами. Многие из полученных веществ представляют интерес как для теоретических исследований (ароматичность, механизм нуклео-фильного замещения, стабильность ион-радикалов и др.), так и для практического применения. Азапирены имеют высокие квантовые выходы флуоресценции и могут найти применение в качестве люминофоров или люминисцентных интеркаляторов.

Автор защищает новое перспективное научное направление в химии гетероциклических соединений — синтез полиядерных гетероциклических соединений на основе рециклизации 1,3,5-триазинов в полифосфорной кислоте.

Апробация работы. Результаты исследований доложены и обсуждались на международной конференции «Advanced Science in Organic Chemistry» (Судак, 2006), VIII и IX международном семинаре по магнитному резонансу «Спектроскопия, томография и экология» (Ростов-на-Дону, 2006 и 2008), международной научной конференции «Advances in Synthetic and Medical Chemistry» (Санкт-Петербург, 2007), X молодежной конференции по органической химии (Уфа, 2007), 2-й международной научной конференции «Фундаментальные и прикладные проблемы современной химии» (Астрахань, 2008), XI Всероссийской конференции «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов» (Саратов, 2008) и других.

Публикации. Результаты работы представлены в 59 публикациях, включая 27 статей в журналах, рекомендуемых ВАК для публикации основных результатов докторской диссертации. Материалы диссертации полностью опубликованы в открытой печати.

Личный вклад автора. В диссертационной работе обсуждены и обобщены результаты, полученные лично автором или в соавторстве. При этом автор определял как цели и задачи научного направления исследований, так и разрабатывал методы их решения, проводил описание и интерпретацию результатов, формулировал выводы. Диссертация обобщает результаты многолетних теоретических и прикладных работ, проведенных соискателем и соавторами, включая экспериментальные данные ряда кандидатских диссертаций.

Объём и структура диссертации. Диссертация состоит из введения, восьми глав, выводов и списка литературы, изложена на 281.

выводы.

1. Создано новое перспективное научное направление в химии гетероциклических соединений — синтез полиядерных гетероциклических соединений, на основе рециклизации 1,3,5-триазинов в ПФК.

2. Найдена новая система реагентов — 1,3,5-триазины/ПФК. На примере замещенных нафталинов, азафеналенов, замещенных пири-динов и хинолинов продемонстрирована ее эффективность, в том числе, в комбинации с различными реагентами: карбонильными соединениями, нитрилами и нитритом натрия. Определено направление реакции в зависимости от соотношения реагентов, температуры, природы дополнительного реагента.

3. Показана эффективность системы реагентов для синтеза широкого спектра альдегидов и кетонов производных нафталина, азафеналенов, хинолонов. Установлено, что наличие дополнительного нуклеофильного центра в положении 5 относительно первого позволяет замыкать шестичленный цикл, на основе чего были разработаны методы синтеза 3-гетарилхинолинов, 1,3-диазапиренов, 1,3,4- триазапиренов.

4. Показано, что карбонильные соединения производные 1-азафеналенов могут быть синтезированы реакцией 1,2,3-триазафеналенов, содержащих карбонильную группу, с винилбу-тиловым эфиром.

5. Установлено, что варьируя соотношение реагентов, можно осуществить региоселективное 1,8- и в зависимости от положения до-норного заместителя — 1,4- или 1,6-диацилирование (формилиро-вание) замещенных нафталинов. При наличии в заместителе дополнительного нуклеофильного центра процесс сопровождается гетероциклизацией.

6. Установлено, что при наличие в соседнем «е/?м-положении азафе-налена карбонильной азоили нитрозогруппы 1,3,5-триазины выступают в качестве источника фрагмента C=N. В результате анне-лируется пиридиновое или пиридазиновое ядро, на основе чего разработаны методы синтеза предствителей ранее неизвестных классов гетероциклических соединений 1,7-диазапиренов, 1,3,7-триазапиренов, 1,2,3,7- и 1,2,6,8- тетраазапиренов, 1,2,3,6,7-пентаазапиренов.

7. Разработаны методы аннелирования пиридазинового кольца, основанные на взаимодействии замещенных нафталинов, включая азафеналены, содержащие в соседних яери-положениях карбонильную и нитрогруппу с гидразином.

8. Установлено, что система реагентов 1,3,5-триазины — ПФК является эффективной для аннелирования [с,^пиридинового ядра к феналенам, азафеналенам, их дигидропроизводным, нафталинам, аллили винилпиридинам и хинолинам. Показано, что в случае эфиров нафтолов иерм-аннелирование сопровождается дезалкили-рованием, нафталина — циклодимеризацией. На этой основе, разработаны методы синтеза 1-аза-, 2,7-диаза-, 1,2,7- и 1,3,7-триаза-, 1,2,3,7- тетраазапиренов и их производных, бензоле] изохино-лин-4-онов, бензо[4е]изохинолин-6-онов, бипиридилов, пиридил-хинолинов, изохино [6', 5', 4':10,5,6]антра[2,1,9-?/е/] изохинолина.

9. Показано, что реакция Геша может быть применена для пери-аннелирования [с,^пиридинового кольца.

10.Открыта новая трехкомпонентная реакция азафеналенов с 1,3,5триазинами в ПФК в присутствие карбонильных соединений (нитрилов, триэтоксиметана). В зависимости от строения 1,3,5- триа-зина и карбонильного соединения эта реакция позволяет аннели-ровать два типа кабоциклических ядер и [с, ё]пиридиновое. На основе этой реакции разработаны методы синтеза 1,3-ди-, 1,2,3- и 1,3,7-три-, 1,2,3,7- тетраазапиренов, 5//-бензо[6][1,6]нафтиридин-10-она, 6(8)-оксо-8(6)-арил-1,6,7,8- тетрагидро-1,3-диазапиренов, 6(8)-оксо-8(6)-арил-1,6,7,8- тетрагидро-1,2,3- триазапиренов.

11 .Разработаны методы синтеза 1,3-дии 1,2,3-триазапиренов, основанные на реакции 1,8-нафтилендиамина, перимидинов и 1,2,3-триазафеналенов с карбонильными соединениями.

12.На основе использования системы реагентов — 1,3,5-триазины/ПФК, созданы методы аннелирования двух ядер к 1,8-нафтилендиамину и эфирам нафтола, что позволило получить, в том числе и недоступные другими способами, 5-замещенные 1,3-диазапирены.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Katz H.E., Johnson J., Lovinger A.J., Li W. Naphtalenetetracar-boxylic Diimide-Based n-Chennel Transistor Semiconductors: Structural Variation and Thiol-Enhanced Gold Contacts. // J. Am. Chem. Soc. -2000. -Vol. 122. -P. 7787.
  2. Alp S., Erten S., Karapire C., Koz В., Doroshenko A.O., Icli S. Photoinduced energy-electron transfer studies with naphthalene diimides. II J. Photochem. Photobiol., 135. -2000. -P. 103. Chem. Abstr., 133, 259 160.
  3. Kitamura K., Matsushita G., Sato T. Dispersants for pigments and their use in compositions for coating, inks and color filter staining II Japan Pat. -2000. -191, 937. Chem. Abstr., 133, 90 774.
  4. C.K., Любимова И. К., Мигачев Г. И. Структурный фактор в мутагенной активности нитропроизводных флуоренона и бифенила. II Генетика. -1992. -Т. 28. -С. 52.
  5. Andricopolo A.D., Muller L.A., Filho V.C., Cani G.-N.R.J., Yunes R.A. Analgesic activity of cyclic imides: 1,8-naphthalimide and 1,4,5,8-naphthalenediimide derivatives. // Farmaco. -2000. -Vol. 55.-P. 319.
  6. Fairfull A.E.S., Peak D.A., Short W.F., Watkins T.I. Some Derivatives of 1,6-Diazapyrene and 4:5- 6:7-Dibenzo-l:3-diazacyclohepta-2:4:6-triene. II J. Chem. Soc. -1952. -P. 4700.
  7. Roknic S., Glavas-Obrovac L., Karner I., Piantanida I., Zinic M., Pavelic K. In vitro cytotoxicity of three 4,9-diazapyrenium hydro-gensulfate derivatives on different human tumor cell lines. // Chemotherapy. -2000. -Vol. 46. -P. 143.
  8. Steiner-Biocic I., Glavas-Obrovac L., Karner I., Piantanida I., Zinic M., Pavelic K., Pavelic J. 4,9-Diazapyrenium dications induce apoptosis in human tumor cells И Anticancer Res. -1996. -Vol. 16. -P. 3705.
  9. Becker H.-C., Norden B. DNA Binding Propertties of 2,7-Diazapyrene and Its N-Methylated Cations Studied by Linear and Circular Dichroism Spectroscopy and Calorimetry. // J. Am. Chem. Soc. -1997. -Vol. 119. -P. 5798.
  10. Brun A. M., Harriman A. Photochemistry of Intercalated Quaternary Diazaaromatic Salts. II J. Am. Chem. Soc. -1991. -Vol. 113. -P. 8153.
  11. Brun A.M., Harriman A. Dynamics of Electron Transfer between Intercalated Polycyclic Molecules: Effect of Interspersed Bases. // J. Am. Chem. Soc. -1992. -Vol. 114. -P. 3656.
  12. Blacker A.J., Jazwinski J., Lehn J.-M., Wilhels F.X. Photochemical Cleavage of DNA by 2,7-Diazapyrenium Cations. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. —1986. —P. 1035.
  13. Blacker J., Jazwinski J., Lehn J.-M. Diazapyrene Compounds useful for Photocleavage of Nucleic Acids Visible Light without Photosensitizers. // US Patent 4 925 937 (1990).
  14. Ikeda H., Fuji К., Tanaka K. Preparation, characterization and DNA photocleavage of diazapyrene-tethered oligothymidylates. // Bioorg. Med. Chem. Lett. -1996. -Vol. 6. -P. 101.
  15. Balzani V., Credi A., Langford S.J., Raymo F.M., Stoddart J.F., Venturi M. Constructing Molecular Machinery: A Chemically-Switchable 2.Catenane. // J. Am. Chem. Soc. -2000. -Vol. 122. -P. 3542.
  16. И.В., Демидов О. П. Диазапирены // ХГС -2003, -С. 1612 (обзор).
  17. И.В., Демидов О. П., Аксенов А. В., Пожарский А. Ф., Гетероциклические аналоги плейадиенаХХХ^. Реакции пе-/ш-циклизации в перимидиновом ряду: синтез производных 1,3-диазапирена. ИЖОрХ, -2004. -Т. 40. -Вып.6, С. 932.
  18. И.В., Демидов О. П. Синтез аза- и полиазапиренов. // ХГС -2008, -С. 1613 (обзор).
  19. А.В., Аксенова И. В., Применение рециклизации 1,3,5-триазинов в органическом синтезе // ХГС. 2009. — С. 167. (обзор)
  20. Grundmann С., Kreutzberger A., Triazines. XIII. The Ring Cleavage of s-Triazine by Primary Amines. A New Method for the Synthesis of Heterocycles. // J. Am. Chem. Soc. -1955. -Vol. 77. -P. 6559.
  21. Grundmann C., Syntheses with s- Triazine // Angew. Chem. inter-nat. Edit. -1963. -Vol. 2. -P. 309.
  22. Hinkel L., Ayling E.E., Beynon J. H., Studies on Hydrogen Cyanide. Part V. Reactions of Iminoformylcarbylamine. // J. Chem. Soc. -1935. -P. 678.
  23. Kreutzberger A., Stevens M.F.G., Aminomethinylation of Aromatic Amines II J. Chem. Soc. © -1969. -P. 1282.
  24. Kreutzberger A., Uzbek M.U., Dehydro N-Mannich Bases // Angew. Chem. internat. Edit. -1972. -Vol. 11. -P. 144.
  25. Kreutzberger A., Uzbek M.U., N, N'-Bisthiazolyl-(2).-formamidine И Arch. Pharm. -1972. -Vol. 305. -P. 502.
  26. Grundmann C., Ratz R., Triazines. XVI. A New Synthesis for12.4-Triazoles II J. Org. Chem. -1956. -Vol. 21. -P. 1037.
  27. Grundmann C., Kreutzberger A., Triazines. XI. Some Reactions of13.5-Triazine II J. Am. Chem. Soc. -1955. -Vol. 77. -P. 44.
  28. Weiland H., Hess H., Uber Methyl-nitrosolsaiure und verwandte Verbindungen И Ber. -1909. -Bd. 42. -S. 4175.
  29. Grundmann C., Ratz R., Tetrahydro-1.2.4-triazin // Chem. Ber -1958.-Bd. 91.-S. 1766.
  30. Nohira H., Nishikava Y., Furuya Y., Makaiyama Т., The Syntheses and Reactions of 2,4,6-Tri-(co-hydroxyalkyl) — 1,3,5-triazines // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1965. Vol. 38. -P. 897.
  31. С.П., Яшунский Д. В., Сагитулин P.C., Бундель Ю.Г.,
  32. Два пути образования пиримидинов из сгш-триазина. // ХГС -1992,-С. 1243
  33. Bilbao E.R., Alvarado М., Masaguer Ch.F., Ravina E., Efficient synthesis of quinazolinones as intermediates of CNS agents via inverse-electron demand Diels-Alder reaction // Tetrahedron Lett. — 2002.-Vol. 43.-P. 3551.
  34. Kreutzberger A., Grundmann C., Triazines. XXIII. The Reaction of s-Triazine with Active Methylene Compounds // J. Org. Chem. -1961.-Vol. 26.-P. 1121.
  35. Huffman K. R, Schaefer F.C., Peters G.A., Reaction of s-Triazine with Acidic a-Methylene Compounds // J. Org. Chem. -1962. -Vol. 27.-P. 551.
  36. Kreutzberger A., Kreutzberger E., Dehydro-C-Mannich-basen durch aminomethinylierung // Tetrahedron, -1976. -Vol. 32. -P. 2603.
  37. Kreutzberger A., Kreutzberger E., Aminomethinylierung H-aktiver Verbindungen in der Reihe Analgetischer wirkstoffe // Tetrahedron,-1975.-Vol. 31.-P. 93.
  38. Kreutzberger A., Gattermann Aldehyde Syntheses with s-Triazine in Place of Hydrogen Cyanide // Angew. Chem. internat. Edit. -1967.-Vol. 6.-P. 940.
  39. JI., Физер M., Реагенты для органического синтеза. Т. 5. М: Мир. 1971. С. 430.
  40. Kreutzberger A., Die blausaurefreie Gattermannsche Aldehydsyn-these in der Reihe der Kohlenwasserstoffe II Arch. Pharm. -1971. -Vol. 304. -P. 362.
  41. Jha H.C., Zilliken F., Breitmayer E., Isoflavone Synthesis with1,3,5-Triazine // Angew. Chem. internat. Edit. —1981. —Vol. 20. —P. 102.
  42. Kurayabashi M., Grandmann C, The Reactions of 1,3,5-Triazine with Aromatic Nitrile Oxides. A New Synthesis of 3-Substituted 1,2,4-Oxadiazoles. // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1978. Vol. 51. -P. 1484.
  43. Balogh, M.-Hermecz, I.-Naray-Szabo, G.-Simon, K.-Meszaros, Z., Studies on naphthyridines. An unexpected product in Hantzsch pyridine synthesis II J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, -1986. -P. 753.
  44. Balogh M., Hermecz I., Simon K., Pusztay L., Studies on Naphthyridines. Part 2. Synthesis of 4-Substituted and 6-Substituted 1,6-Naphthyridin-5(6#)-ones. // J. Heterocycl. Chem. -1989. Vol. 26.-P. 1755.
  45. Kleinschroth J., Mannhardt K., Hartenstein J., Satzinger G., Syn-these neber 1,6-Naphthyridine durch Aminomethinylierund von 1,4-Dihydropyridinen. // Synthesis -1986. -P. 859.
  46. Balogh M., Hermecz I., Mesziros Z., Simon K., Pusztay L., Hor-vath G., Dvortsak P., Studies on Chemotherapeutics I. Synthesis of 5-Substituted-4-oxo-l, 4-dihydro-3-pyridinecarboxylic Acid Derivatives. II J. Heterocycl. Chem. -1980. Vol. 17. -P. 359.
  47. Schaefer F.C., Peters G.A. Synthesis of the s-Triazine System. IV. Preparation of Monosubstituted s-Triazines by Reaction of s-Triazine with Imidates // J. Org. Chem. -1962. -Vol. 27. -P. 3608.
  48. Schaefer F.C., Peters G.A. Synthesis of the s-Triazine System. VI. Preparation of Unsymmetrically Substituted s-Triazines by Reaction of Amidine Salts with Imidates // J. Org. Chem. -1961. -Vol.26. -P. 2784.
  49. Schaefer F.C., Peters G.A., Synthesis of theyw-Triazine System. II. Preparation of Monosubstituted syra-Triazines by Reaction of sym-Triazine with Amidines II J. Am. Chem. Soc. -1959. -Vol. 81. -P. 1470.
  50. Van der Plas H.C. Ring Degenerate Transformations of Azines. // Tetrahedron, -1985. -Vol. 41. -P. 237. (обзор).
  51. С.П., Яшунский Д. В., Сагитулин Р. С., Бундель Ю. Г., Новые реакции триазина. Синтез 4-аминопиридинов. II ДАН — 1987,-С. 364.
  52. С.П., Яшунский Д. В., Сагитулин Р. С., Кост А. Н., Способ получения 4-аминопиридинов. // А.с. 1 049 484 СССР.
  53. Liang X., Lohse A., Bols М., Chemoenzymatic Synthesis of Isoga-lactofagomine II J. Org. Chem. -2000. -Vol. 65. -P. 7432.
  54. Schaper W., Heterocyclen-Synthesen mit Monothiomalonsaure-Amiden: Synthese von 3-Oxo-2,3-dihydroisothiazolo4,5-Z?.pyrimidinen und 3-Oxo-2,3-dihydroisothiazolo[5,4-Jjpyrimidinen II Synthesis -1985. -P. 861.
  55. Schaefer F.C., Huffman K.R., Peters G.A., Pyrimidine Syntheses, I. Reaction of s-Triazine with Imidates and Amidines Containing an Acidic a-Methylene Group. II J. Org. Chem. -1962. -Vol. 27. -P. 548.
  56. Boger D.L., Dang Q., Synthesis of desacetamido P-3A: 1,3,5-triazine pyrimidine heteroaromatic azadiene Diels-Alder reaction.
  57. II J. Org. Chem. -1992.-Vol. 57.-P. 1631.
  58. Yu Z., Dang Q., Wu Yu., Clarification of the mechanism of the cascade reactions between amino-substituted heterocycles and1,3,5-triazines II J. Org. Chem. -2005. -Vol. 70. -P. 998.
  59. Dang Q., Liu Ya., Sun Z., A tandem decarboxylation/Diels-Alder reaction of 5-amino-l-phenyl-4-pyrazolecarboxylic acid with13.5-triazines // Tetrahedron Lett. -2001. -Vol. 42. -P. 8419.
  60. Q., Brown B.S., Erion M.D., 5-Aminopyrazoles as Dieno-philes in the Inverse Electron Demand Diels-Alder Reactions of24.6-Tris (ethoxycarbonyl)-l, 3,5-triazine: Syntheses of Pyrazolo-pyrimidines. II J. Org. Chem. -1996. -Vol. 61. -P. 5204.
  61. Dang Q., Liu Ya., Erion M.D., Efficient synthesis of purines and purine nucleosides via an inverse electron demand Diels-Alder reaction. II J. Am. Chem. Soc. -1999. -Vol. 121. -P. 5833.
  62. Grundmann C., Kreutzberger A., Triazines. XIX. Some Reactions of S-Triazine with Hydrazine and its Organic Derivatives. // J. Am. Chem. Soc. -1957. -Vol. 79. -P. 2839.
  63. H.B., Яхонтов Л. Н., Производные сшш-триазина. 6. Превращение 2,4,6-триэтоксикарбонил-1,3,5-триазина с ацил-гидразинами в 3,5-диэтоксикарбонилтриазол II ХГС —1985, —С. 700.
  64. Gambert R., Kuratli Ch., Martin R.E., Preparation of 5-amino-6-oxo-l, 6-dihydrol, 2,4.triazine-3-carboxylic acid derivatives and synthesis of compound libraries thereof // Tetrahedron Lett. —2004. -Vol. 45.-P. 2791.
  65. Boger D.L., Dills-Alder reactions of azadienes. // Tetrahedron, — 1983. -Vol. 39. -P. 2869. (обзор).
  66. Boger D.L., Schumacher J., Mullican M.D., Thermal Cycloaddi-tion of 1,3,5-Triazine with Enamines: Regiospecific Pyrimidine Annulation. II J. Org. Chem. -1982. -Vol. 47. -P. 2673.
  67. Boger D L, Dang Q, Inverse electron demand Diels-Alder reaction of 2,4,6-Tris (ethoxycarbonyl)-l, 3,5-triazine and 2,4,6-Tris (methylthio)-l, 3,5-triazine: pyrimidine introduction. // Tetrahedron, -1988. -Vol. 44. -P. 3379.
  68. Neunhoeffer H., Bachmann M., Cycloadditionen rnit Azabenzolen, X. Cycloadditionen mit 1,3,5-Triazinen. // Chem. Ber-1975. -Bd. 108.-S. 3877.
  69. Moehrle, H.- Pycior, M.- Reaktionen CH-aktiver Pyridylderivate mit 1,3,5-Triazin. Reactions of CH-Activated Pyridyl Derivatives with 1,3,5-Triazine II Arch. Pharm. -1994. -Vol. 327. -P. 533.
  70. Osborn D.R., Levine R., The Facile Isomerization of 2,4-Dimethyl-6-acylmethyl-s-triazines to 4-Acetamidopyrimidines. // J. Org. Chem. -1963. -Vol. 28. -P. 2933.
  71. Osborn D.R., Wieder W.T., Levine R., The Chemistry of Triazin Derivatives II. The Acylation of 2,4,6-Trimethyl-l, 3,5-triazine to Triazinyl Ketones and Their Facile Isomerization to Acetamidopy-rimidines. II J. Heterocycl. Chem. -1964. Vol. 1. -P. 145.
  72. Schulz H.-J., Liebscher J., Maas G., Ring Transformation of 2,4,6-Tris (aminoaIkenyl)-l, 3,5-triazines to 4-Aminopyrimidines // Lie-bigs Ann. Chem. -1992. -S. 411.
  73. Smith M.B., March J. March’s Advanced Organic Chemistry. Reactions, mechanisms and structure. New York: Wiley. — 2001. — 2083c.
  74. Patai S. The chemistry of carbonyl group. Willey, London, 1966.
  75. Mezheritskii V.V., Tkachenko V.V. Synthesis of Pen'-annelated Heterocyclic Systems. // Adv. Heterocyclic Chem. 1990. — Vol. 51.-P. 1 (обзор).
  76. Yamazaki Т., Shechter H., Dipolar addition and acyl migration in reactions of benzyne and acetylenes with 5-membered ring a-diazoketones. IITetr. Lett. 1972. — Vol. 13. — № 44. — P. 4533.
  77. Lacy Ph.H., Smith D.C.C., Synthesis of l#-Benzo
  78. Lacy Ph.H., Smith D.C.C., 1 Я-ВепгоВДстпоНпе and 8-Hydroxy-l-naphthonitrile. // J. Chem.Soc. Perkin Trans I. — 1975. -P. 419.
  79. Deady L.W., Smith C.L., Tetracycle formation from the reaction of acetophenones with 1-aminoanthraquinone, and further annula-tions pyridine and diazepine rings. // Aust. J. Chem., — 2003. Vol. 56.-P. 1219.
  80. Balasubramaniyan V., peri Interaction in naphthalene derivatives // Chem. Rev. 1966-P. 567 (обзор).
  81. O’Leary J., Bell P.C., Wallis J.D., Schweizer W.B., Attractive and repulsive effects in the interactions between electron-rich and electron-deficient groups in pen-substituted naphthalenes. // J.Chem.Soc. Perkin Trans I. 2001. — P. 133.
  82. Vander Jagt D.L., Deck L.M., Royer R.E., Medicinal Chemistry Feature Molecule. Gossypol: Prototype of Inhibitors Targeted to Dinucleotide Folds. // Curr. Med. Chem. 2000. — Vol. 7. — P. 479.
  83. Falbe J. Methoden der Organischen Chemie. (Houben-Weul) — Bd. E3. Thieme. -Stuttgard. 1983.
  84. Larock R.C. In Comprehensive Organic Transformations: a Guide to functional group preparations. — New York: Wiley. 1999. — P. 1197.
  85. Н. Химия и технология соединений нафталинового ряда. М: Госхимиздат. — 1963. — С. 531.
  86. А.Ф. Нафтальдегиды. // Успехи химии. —2003. Т. 72. -Вып. 5. -С. 498 (обзор).
  87. Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза. -М: Мир. 1970. — Т. 1. -С. 45.
  88. Органикум. М: Мир, — 1992. — Т. 1. — С. 457.
  89. Baddeley G., The Acylation of Naphthalene by the Friedel-Crafts Reaction. II J. Chem. Soc. -1949. -P. 99.
  90. Adams C.J., Earle M.J., Roberts G., Seddon K.R., Friedel-Crafts reactions in room temperature ionic liquids. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1998. -P. 2097.
  91. Patil M.L., Jnaneshwara G.K., Sabde D.P., Dongare M.K., Sudalai A., Deshpande V.H., Regiospecific Acylations of Aromatics and Selective Reduction of Azabenzenes over Hydrated Zirconia. // Tetrahedron Lett. 1997. -Vol. 38. -P. 2137.
  92. N.R., Lahoti R.J., Srinivasan K.V., Daniel Т., (Trichlo-romethyl)benzene: A Versatile Reagent for the Preparation of Substituted Benzophenones. // Synthesis. 1991. — P. 322.
  93. A.E., Шабаров Ю. С., Лабораторные работы в органическом практикуме. Издание второе, М: Химия, — 1974, -С. 166.
  94. Hachiya I., Moriwaki М., Kobayashi S., Catalytic Friedel-Crafts Acylation Reactions Using Hafnium Triflate as a Catalyst Lithium Perchlorate -Nitromethane. // Tetrahedron Lett. 1995. -Vol. 36. -P. 409.
  95. Keumi Т., Shimada M., Takahashi M., Kitajima H., Acylation of
  96. Aromatics with 2-Trifluoreacethylpyridine. // Chem. Lett. — 1990. -P. 783.
  97. Balli H., Hellrung В., Losungsmittel-, Viskositats-, Saure- und Substituenteneinfliisse auf die Photoisomerisierung und Relaxation symmetrischer Triazacarbocyanine bei 283 bis 323 K. // Helv. Chim. Acta. 1985. — Vol. 68. — S. 1401.
  98. Frenzel R., Domschke G., Roessler L., Mayer R., Carbamidierung von Aromaten mit Trimethylsilylisocyanat. // J. Prakt. Chem. lChem-Ztg. 1993. — V. 335. -N. 6. — P. 558.
  99. А.Ф., Дальниковская B.B. Перимидины // Успехи химии. -1981. Т. 50. -Вып. 9. -С. 1559 (обзор).
  100. А.Ф., Боровлев И. В., Кашпаров И. С. Прямое аци-лироваиие перимидинов по нафталиновому кольцу. Синтез 4(9) и 6(7) — ацилперимидинов. // ХГС. -1975. — № 4. -С. 543.
  101. Г. Н., Жданов Ю. А., Дуленко В. И., Хлорная кислота и ее соединения в органическом синтезе. — Ростов: Изд-во Ростовского Ун-та. 1965. — С. 60.
  102. .М., Афанасиади Л. М., Препаративная химия органических люминофоров. — Харьков: «Фолио». 1997. — С. 186.
  103. Органические реакции. — Сб. 5. — М: ИЛ. 1951. — С. 296.
  104. К., Методы эксперимента в органической химии. Часть 2. Методы синтеза. М: ИЛ. — 1952. — С. 549.
  105. Harrowven D.C., Dainty R.F., Zirconium Tetrachloride as a Mediator for Ambient Temperature Ortho-Fries Rearrangements. // Tetrahedron Lett. 1996. -Vol. 37. -P. 7659.1.lO.Kobayashi S., Moriwaki M., Hachiya I., The Catalytic Direct C
  106. Wheeler D.M.S., Hurlbut S.L., Crouse D.J., Photo Fries Rearrangements of 1-Naphthyl Esters in the Synthesis of 2-Acylnapht hoquinones. II J. Org. Chem. -1981. -Vol. 46. -P. 374.
  107. Karger M.H., Mazur Y., Mixed Sulfonic-Carboxylic Anhydrides. III. Reactions with Aromatic Ethers and Aromatic Hydrocarbons. // J. Org. Chem. -1971. -Vol. 36. -P. 540.
  108. Theilheimer W., Synthetic Methods of Organic Chemistry. Inters-cience Publ. Inc. 1963. — V. 17. — P. 340.
  109. Kiselyov A.S., Harvey R. G., Acylation of Activated Aromatic Substrates under Mild Conditions with (RC0)20/Me2S/BF3. // Tetrahedron Lett. 1995. -Vol. 36. -P. 4005.
  110. Giordano C., Villa M., Mild and reversible Friedel-Crafts acylation: synthesis of 6-acyl-2-methoxynaphthalenes. // Synth. Com-mun. 1990. — V. 20. — P. 383.
  111. Pivsa-Art S., Okuro K., Miura M., Murata S., Nomura M., Acylation of 2-Methoxynaphthalene with Acyl Chlorides in the Presence of a Catalytic Amount of Lewis Acids. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 7,-1994.-P. 1703.
  112. Препаративная органическая химия. — M: Госхимиздат. — 1959.-С. 313.
  113. Kappe Т., Umlagerungen von heterocyclen, 1. mitt.: Umlagerung von 4-hydroxy-5,6-benzocumarinen in 3,9-dihydroxy-l-phenalenone. // Tetrahedron Lett. -1968. -Vol. 9. № 51. -P. 5327.
  114. Kotha S., Anglos D., Kuki A., Friedel-Crafts Approach to Electron Deficient Cyclic a-Amino Acids. // Tetrahedron Lett. -1992. -Vol. 33. -№ 12.-P. 1569.
  115. A.M., Резниченко A.B., Андронова H.A., Лукьянец E.A., Ацилирование 2,7-диметоксинафталина. // ЖОрХ, — 1983. -Т. 19.-Вып. 1, С. 199.
  116. JI.H., Лабораторный практикум по промежуточным продуктам и красителям. — М: ВШ. — 1961. — С. 138.
  117. Takuwa A., Kai R., Convenient synthesis of 3-acyl- and 3-alkyl-1,2-naphthoquinones. // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1990. Vol. 63. — P. 623.
  118. C.T., Несмеянов A. H., Методы элементоорганической химии. Магний, бериллий, кальций, стронций, барий. — М: Изд-во АН СССР. 1963. — С. 260.
  119. Т.В., Кочешков К. А., Методы элементоорганической химии. Литий, натрий, калий, рубидий, цезий. Книга 2. — М: Наука. — 1971. — С. 854.
  120. Н.И., Кочешков К. А., Методы элементоорганической химии. Цинк, кадмий. — М: Наука. — 1964. — С. 173.
  121. Tang P.W., Maggiulli С.А., Improved Synthesis of 3-Methylcholanthrene. II J. Org. Chem. -1981. -Vol. 46. -P. 3429.
  122. Letsinger R.L., Gilpin J.A., peri-Substituted Naphthalene Compounds. VI. Acenaphthl, 2-a.acenaphthylene. 11 J. Org. Chem. — 1964.-Vol. 29.-P. 243.
  123. Periasamy M., Rama Reddy M., Bharathi P., A New Method of Acylation and Formylation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. II Synth. Commun. 1999. — V. 29. — P. 677.
  124. N., :Electrogenerated Acid Catalyzed Acylation of Electron-rich Aromatics. // Tetrahedron Lett. -1990. -Vol. 31. -P. 3933.
  125. Miura M., Akase F., Nomura M., Synthesis of Aryl Methyl Ketones mediated by Cobalt Tetracarbonyl Anion. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. —1986. -P. 241.
  126. Cabri W., Candiani I., Bedeschi A., Santi R., Ligand-Controlled a-Regioselectivity in Palladium-Catalyzed Arylation of Butyl Vinyl Ether. H J. Org. Chem. -1990. -Vol. 55. -P. 3654.
  127. Cabri W., Candiani I., Bedeschi A., Santi R., Palladium-catalyzed a-arylation of vinyl butyl ether with aryl halides. // Tetrahedron Lett. -1991. -Vol. 32. -P. 1753.
  128. Utermoehlen C.M., Singh M., Lehr R.E., Fjord Region 3,4-Diol 1,2-Epoxides and Other Derivatives in the 1,2,3,4- and 5,6,7,8-Benzo Rings of the Carcinogen Benzog.chrysene. // J. Org. Chem. -1987. -Vol. 52. -P. 5574.
  129. Theilheimer W., Synthetic Methods of Organic Chemistry. Inters-cience Publ. Inc., 1968. — V. 22. — P. 74.
  130. Bannister В., Eisner B.B., The Synthesis of Hydrocarbons of High Molecular Weight. Part II. Some Di- and Tri-n-alkylnapltthalenes. II J. Chem. Soc., -1951.-P. 1067.
  131. Stille J.K., Foster R.T., Synthesis and Cyclopolymerization of 1,8-Divinylnaphthalene. II J. Org. Chem. -1963. -Vol. 28. -P. 2703.
  132. Е.А., Боровлев И. В., Пожарский А. Ф., Гончаров В. И., Демидов О. П., Гетероциклические аналоги плейадиена. 75. Формилирование перимидинов и 2,2-диметил-2,3-дигидроперимидина в условиях реакции Вильсмайера. // ХГС -2006.-С. 104.
  133. F. Uhlig, Polyphosphoric acid, cyclization agent in preparative organic chemistry. // Angew. Chem. -1954. -Vol. 66. -P. 435.
  134. A.B., Боровлев И. В., Ляховненко A.C., Аксенова И. В., Формирмилирование производных перимидина в системе 1,3,5-триазин полифосфорная кислота. // ЖОрХ, -2007. -Т. 43.-Вып. 10, С. 1579.
  135. И.В., Аксенов А. В., 1,3,5-Триазины в синтезе азотсодержащих гетероциклических соединений, (пленарный доклад) // Тез. докл. I международной научной конференции «Новые направления в химии гетерог^иклических соединений». Кисловодск. 2009. — С.
  136. А.Ф., Филатова Е. А., Висторобский Н. В., Боровлев И. В. Формилирование перимидонов, 2,3-дигидроперимидинов и перимидинов. // ХГС -1999. -С. 365.
  137. A.B., Боровлев И. В., Ляховненко A.C., Аксенова И. В., Ацилирование перимидина 1,3,5-триазинами в полифосфорной кислоте. И ХГС -2007. -С. 629.
  138. И. В., Пожарский А. Ф. Ацилирование перимидонов, тиоперимидонов и 2,3-дигидроперимидинов. // Химия гетероцикл. соед. —1975. № 12. -С. 1688.
  139. А.В., Аксенов Н:А., Аксенова И. В., Боровлев И. В., Ковалев Д. А., Ацилирование 1,2,3-триазафеналенов системой 1,3,5-триазины в ПФК// Тез. докл. Xмолодеж. Научн. школы-конференции по орг. хим., Уфа: Реактив. — 2007. — С. 86.
  140. А.В., Аксенова И. В., Лобач Д. А., Жиров A.M., Неожиданный результат реакции 6(7)-ацетил (бензоил)-1Н-нафто1,8-й^. 1,2,3] триазинов с винилбутиловым эфиром. // ХГС, 2008. — С. 1266.
  141. Flowerday P., Perkins М. J., A novel heterocyclic transformation // J. Am. Chem. Soc., 1969. -V. 91. — P. 1035.
  142. A.B., Боровлев И. В., Аксенова И.В., А.А. Заморкин, Формилирование и ацетилирование 2-этоксинафталина 1,3,5-триазинами в среде полифосфорной кислоты // Изв. Акад. Наук. Серия хим. 2008.— С. 207.
  143. А.В., Аксенова И.В., Боровлев И. В., А.А. Заморкин,
  144. Формилирование и ацилирование производных нафталина 1,3,5- триазинами // Тез. докл. X молодеж. Научн. школы-конференции по орг. хим., Уфа: Реактив. 2007. — С. 164.
  145. Gattermann L., Horlacher Th., Synthese von Oxyaldehyden der Naphtslinreihe. // Ber -1899. Bd. 32. -S. 284.
  146. Khadilkar B.M., Madyar Y.R. Fries rearrangement at atmospheric pressure using microwave irradiation // Synth. Commun. — 1999. — V. 29.-P. 1195.
  147. Синтезы органических препаратов. Сборник 3. — М: ИЛ. — 1952.-С. 74.
  148. В., Реакции органических соединений. — ГОНТИ. НКТП. 1939. — С. 138.
  149. Huffman J.W., Wu М., Lu J., A very facile SN. Ar reaction with elimination of methoxide. // J. Org. Chem. -1998. -Vol. 63. -P. 4510.
  150. Eiden F., Wendt R., Fenner H., Pyrone und pyridone. 74. Chinoly-liden-derivate. И Arch. Pharm., 1978. — Bd. 311 (7). — S. 561
  151. Ramesh A. C., Arun S. K., Regiospecific syntheses of glycocitrine-II and acronycine // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, — 1991. P. 2339.
  152. Soren J., Kurt Т., Synthesis of 4-quinolone derivatives // Acta
  153. Chem. Scand, 1995. -V. 49(1). — P. 53.
  154. Sharada J., KumariY. R., Rao M. K., Synthesis and biological activity of furoquinolenes: 2-aroyl-4-methyl/4,6-dimethyl-3-phenylfuro 3,2-c. quinolines // Indian J. Pharm. Sci., 1987. — V. 49(1).-P. 17.
  155. A.E., Задзенина E.B., Действие амида натрия на хинолин. II Ж. Русс. Физ.-Хгш. Общ., 1920. — Т. 50. — С. 553.
  156. Calzavara Е., The procyanines. I. Diquinolyls and procyanines: The 2,3'-biquinoline-procyanines. // Science Ind. Phot. — 1939. — V. 10.-P. 193.
  157. Tetsuji K., Hideo N., Seiichi Т., Syntheses of heterocyclic compounds. CCXXIV. Chichibabin reaction. 4. Chichibabin reaction of 5- and 6-methylquinolines. // Yakugaku Zasshi, 1968. — V. 88. — P. 453. (Chem. Abstr. 1969 69, 10 6492b).
  158. Aksenov A.V., Magedov I.V., Smushkevich Yu.I., Sodium hydride as nucleophilic agent. Part 1. A new synthesis of 2,3'-biquinolyls. II J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1992. — P. 759.
  159. Remers W.A., Gibs G.J., Pidacks C., Weiss M.J., Ring selectivity in reduction of certain indoles and quinolines by lithium and methanol in liquid ammonia. // J. Am. Chem. Soc. 1967. — V. 89. -P. 5513.
  160. Remers W.A., Gibs G.J., Pidacks C., Weiss M.J., The reduction ofnitrogen heterocycles. III. Indoles and quinolines. // J. Org. Chem.- 1967.— V. 36.-P. 279.
  161. Hay J.V., Hudlicky Т., Wolfe J.F., The SRN1 mechanism in hete-roaromatic nucleophilic substitution. Photostimulation and en-trainment of the reaction of litioacetone with 2-chloroquinoline. // J. Am. Chem. Soc. 1975. — V. 97. — P. 374.
  162. Weidel H., Zur Kenntniss der Dichinoline. // Monatsh. Chem. -1881.-Bd. 2.-S.491.
  163. Osborne A.G., Green R., Sadler I.H., Reed D. Proton and carbon-13 NMR spectral studies of some biquinoline derivatives and a reinvestigation of the reaction of quinoline with sodium. // Magn. Reson. Chem. 1989. — V. 27. — P. 4.
  164. Dumouchel S., Mongin F., Trecourt F., Queguiner G. Synthesis and reactivity of lithium tri (quinolinyl)magnesates // Tetrahedron.- 2003. V.59(43). — P. 8629.
  165. Mathieu J., Gros P., Fort Y., Straightforward access to methyl-polyheterocycles from direct para-lithiation of 3-picoline. // Tetrahedron Lett.-2Ш.-М. 42(10).-P. 1879.
  166. Yamamoto Y., Azuma Y., Mitoh H., General Method for Synthesis of Bipyridines: Palladium Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Trimethylstannyl-Pyridines with Bromopyridines. // Synthesis.1986.-P. 564.
  167. UedaK., Biquinolyls. II. Synthtesis of 3,3'-diquinolyl. I I Yakugaku Zasshi 1931. — V. 51. — P. 495.
  168. Hassan J., Panalva V., Laveton L., Gozzi Ch., Lemaire M., Catalytic alternative of the Ullmann reaction. // Tetrahedron. 1998. -V. 54.-P. 13 793.
  169. Fort Yv., Becker S., Caubere P., A convenient synthetic route to Zw-heteroaromatic and ^^-heterocyclic compounds promoted by liganded nickel complex reducing agents. // Tetrahedron. — 1994. -V. 50.-P. 11 893.
  170. Iyoda M., Otsuka H., Sato K., Nisato N., Oda M., Homocoupling of aryl halides using nickel (II) complex and zink in presence of Et4NI. An efficient method for the synthesis of biaryls and bipyri-dines. 11 Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990. — P. 80.
  171. A.K., Самойленко Г. В., Баранов C.H., Кальницкий Н. Р. Гетарилирование циклопентадиена, индена и азулена. // ХГС. 1975.-С. 1368.
  172. Carey J.C., Sasse W.H.F. Synthetic applications of activated metal catalysts. XXVI. The formation of biaryls from azahydrocarbons under the influence of rhodium-on-carbon. // Australian J. Chem. — 1968.-V. 21.-P. 207.
  173. Chiang L.Y., Swirczewski J.W., Kastrup R., Hsu C.S., Upasani
  174. R.B., Chemistry of catalytic dehydrogenative oligomerization of tetrahydroquinoline and structural characterization of nonsubsti-tuted quinoline oligomers. // J. Am. Chem. Soc. 1991. — V. 113. -P. 6574.
  175. A.B., Гончаров В. И., Гетерогеннокаталитический метод синтеза бихинолинов и бипиридинов. // ХГС, — 2008. — С. 1839.
  176. Koller G., Ruppersberg Н. Uber das 3-Chinolyl-methylketon // Monatsh. 1931.-Bd. 58.-С. 238.
  177. Krohnke F., Dickhauser H., Vogt I., Zur konstitution der soge-nannten xantho-apocyanine.//^7w. 1961. — Bd. 644. — S. 93.
  178. JI.H., Гернега С. А., Кучеренко A.M. и др., Синтез 2-хинолонов на основе о-аминокетонов. // Укр.хгш.журн. — 1992. -Т. 58.-С. 578.
  179. Bhanumathi N., Rao К. Rama- Sattur Р. В., Novel Formation Of 1 l, 12-Dihydro-6H-Quino2,3-b. l, 5]Benzodiazepines: Reaction Of 2- Chloroquinoline-3-Carbaldehydes With o-Phenylenediamine // Heterocycles. 1986. — V. 24. — P. 1683.
  180. Gaedcke F.- Zymalkowski F., Zur Synthese Heterocyclisch Substi-tuierter Chinolin-3-Derivate. // Arch. Pharm. 1979. — Bd. 312. -S. 812.
  181. Rao K. Rama, Bhanumathi N., Sattur P.B., Synthesis of novel qui-no2,3-&. l, 5]benzodiazepin-12-ones. // J. Heterocycl. Chem. — 1991.-V.28.-P. 1339.
  182. Т.П., Гончаров В. И., Аксенов A.B., Исследования в области 2,3'-бихинолина. 24. Синтез 3- гетарилхинолинов и их 1,4- дигидропроизводных в условиях реакции Вильсмайера. // ХГС, 2008. — С. 1209.
  183. Carlier Е., Einhorn A., Uber den Py-l-Chinolylessigsaurealdehyd, C9H6N-CH2-CHO // Ber, 1890. — Bd. 23. — S. 2894.
  184. Einhorn A., Sherma F., Uber einige im Pyridinkern Py-l-Py-2-Dichinolyl. // Ann., 1895. — Bd. 287, — S. 42.
  185. Borsche W., Manteuffel R., Uber Chinolyl-2-brenztraubensaure und Chinolyl-2-essigsaure. // Ann., 1936. — Bd. 526, — S 22.
  186. Mills W.H., Orgish H.G., Cyanine dyes. Part X. Constitution of the apocyanines. II J. Chem. Soc., 1928, — P. 81.
  187. E.H., Cashon R.E., Taylor R.L., 2-Alkyl-3-(Pyrid-2-yl)-Cinchoninsaeuren. // Tex. J. Sci. 1980. — V. 32. — P. 93.
  188. Ю.М., Шокол T.B., Бабичев Ф. С. Синтез 2-аминоазин-4-онов на основе N-трифторметилацетил-аминокислот. // Укр. Хим. Журн. 1990. — Т. 56. — С. 958.
  189. В.В., Аксенова И. В., Гончаров В. И., Аксенов А. В., Новый подход к синтезу Г, 4'-дигидро-2,3'- бихинолинов. // ХГС, -2005. С. 1867.
  190. Ann. Chim. It., 1953. — V. 43. — 242. S. 9 {Chem. Abstr. 1954 48 11419a).
  191. Musierowski A., Niementowski S., Tomasik Z., Condensation of o-aminobenzaldehyde with l-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone and with 1-o-chlorophenyl 3-methyl-5-pyrazolone. // Roczniki Chem. — 1928. 8. P. 325. {Chem. Abstr. 1929 23 19 003).
  192. Tomasik D., Tomasik P. Friedlander condensation of 1H-pyrazolin-5-ones with o-aminobenzaldehydes. Synthesis of 1H-pyrozolo3,4-/?.quinolines. // J. Heterocyclic Chem. 1983. — V. 20,-P. 1539.
  193. С.П., Разинкин M.A., Образование гетарилхинолинов из производных хиназолина и четвертичных солей гетероциклических соединений. // Изв. АН Сер. хим. — 1994. С. 549.
  194. С.П., Разинкин М. А., Дратщ B.C., Сергеев С. А., Взаимодействие солей хиназолиния с четвертичными солями гетероциклических оснований с образованием 3-гетарилхинолинов. И Изв. АН Сер. хим. 1998. — С. 1210.
  195. А.С., Трифонов В. В., Гончаров В. И., Аксенов А. В., Исследования в области 2,3'-бихинолина. 20. Новый метод синтеза 2,3'-бихинолинов циклизацией (3-(2-хинолил)-2-аминостиролов. // ХГС, 2006. — С. 1388.
  196. В.В., Гончаров В. И., Аксенов А. В., Новый подход к синтезу Г, 4'-дигидро-2,3'- бихинолинов. // ХГС, 2006. — С. 1105.
  197. А.В., Аксенова И. В., Маликова И. В., Аксенов Н. А., Синтез 3-гетарилхинолинов используя систему 1,3,5-триазины полифосфорная кислота. // ЖОрХ- 2009. — Т. 45. — Вып.. — С.
  198. А.В., Надеин О. Н., Боровлев И. В. Смушкевич Ю.И., Исследования в области 2,3'-бихинолина. 3. Синтез 2-алкил (арил)-Г, 2'-дигидро-2,3'-бихинолинов и 2'-алкил (арил)-2,3'-бихинолинов. НХГС, 1998. — С. 350.
  199. Dumouchel S., Mongin F., Trecourt F., Queguiner G., Synthesis and reactivity of lithium tri (quinolinyl)magnesates. // Tetrahedron. 2003. — V. 59(43). — P. 8629.
  200. И. В., Демидов О. П., Пожарский А. Ф. Синтез 1,3-диазапиренов НХГС.- 2002. -С. 1109.
  201. Edel A., Marnot Р.А., Sauvage J.P. Unexpected synthesis of 2-methyl 1,3-diazapyrtne from 1,8-diaminonaphthalene. // Tetrahedron Lett. -1985. -Vol. 26. -P. 727.
  202. R., Behzadi Z. 1,9-Diethoxyphenaleniumtetrafluoroborat und seine Reaktivitat. // Chem. Ztg. -1978. -Vol. 102. -P. 199.
  203. И.В., Аксенов A.B., Пожарский А. Ф., Синтез производных 1,3- дизапирена. НХГС-1997. -С. 1523.
  204. И.В., Демидов О. П., Пожарский А. Ф. Неожиданный результат алкилирования перимидина халконом в условиях реакции Михаэля. НХГС. -2002. С. 278.
  205. А.В., Аксенова И. В., Ляховненко А. С., Синтез новой гетероциклической системы 1,3,4-триазапирена. // ХГС. -2009.-С. 139.
  206. И.В., Аксенов А.В., А.А. Заморкин, Гончаров В. И., Синтез 1,3-диазапиренов из бензо/.хиназолинов // ХГС. — 2008.-С. 260.
  207. А.С., Аксенов А. В., Гончаров В.И., Аксенова
  208. А.С., Аксенова И. В., Аксенов А. В., Синтез производных 1,3-диазапиренов из бензо/.хиназолинов. // Тез. докл. VJJI международного семинара по магнитному резонансу (спектроскопия, томография и экология). Ростов-на-Дону. -2006. С. 78.
  209. А.В., Аксенова И. В., Лобач Д. А., Щербаков С. В., Неожиданный результат реакции перимидинов с избытком 1,3,5-триазинов в полифосфорной кислоте. II ХГС, — 2008. С. 1107.
  210. А.В., Аксенова И. В., Аксенов Н. А., Оригинальный подход к синтезу гетероциклической системы бен-зо?.индазола. IIХГС. -2009. № 1. -С. 137−138.
  211. А.В., Боровлев И. В., Писаренко С. В., Аксенова И. В. Взаимодействие 6(7)-ацил (формил)перимидинов с 1,3,5-триазинами в полифосфорной кислоте. //ХГС. — 2008. -С. 1080.
  212. . М., Шевченко Э. А. Синтезы в ряду производных 4,5-диаминонафталевой кислоты. // ЖОрХ. 1965. — С. 1257.
  213. Christmann О. Synthesen in der Perimidin-Reihe. // Liebigs Ann. Chem. -1968. -Bd. 716.-S. 147.
  214. Красовицкий Б. М, Афанасиади Л. М. Препаративная химия органических люминафоров., Харьков: Фолио. — 1997. — 208с.
  215. А.В., Аксенова И. В., Лобач Д. А., Щербаков С. В., Синтез производных 1,7-диазапиренов // Тез. докл. IX международного семинара по магнитному резонансу (спектроскопия, томография и экология). Ростов-на-Дону. 2008. — С. 146.
  216. Коуаша Т., Hirota Т., Yagi F., Ohmori S., Yamato M., Polycyclyc N-hetero compounds. IX. Reaction of tetralones wiht formamide or trisformylaminomethan. // Chem. Pharm. Bull. -1975. -Vol. 23. -P. 3151.
  217. Lacy Ph.H., Smith D.C.C., Synthesis of l#-Benzocfe.cinnolines (l/7-/, 2-Diazaphenalenes). II J. Chem. Soc. ©.-91,-P 747.
  218. Lacy Ph.H., Smith, D.C.C., 1 #-Benzosfe.cinnoline and 8-Hydroxy-l-naphthonitrile. // J.Chem.Soc. Perkin Trans I. — 1975- -P. 419.
  219. И.В., Аксенов А. В., Ляховненко А. С., Неожиданный результат реакции перимидинов с 1,3,5-триазином в присутствие нитрита натрия. IIХГС, 2008, — С. 947.
  220. А.В., Ляховненко А. С., Аксенова И. В., Боровлев И. В., Синтез новой гетероциклической системы 1,2,6,8- тетраазапи-рена // Тез. докл. X молодеж. Научн. школы-конференции по орг. хим., Уфа: Реактив. — 2007. — С. 213.
  221. А.В., Аксенова И. В., Лобач Д. А., Сапрыкина Н. Г., Синтез новой гетероциклической системы 1,2,3,6,7-пентаазапирена. // Тез. докл. X молодеж. Научн. школы-конференции по орг. хим., Уфа: Реактив. — 2007. — С. 265.
  222. Spiteller G., Derkosch J. Uber 1,8- bzw. 1,5-Nitronaphthaldehyde bzw.-ketone.// Monatsh. Chem. 1959, -Bd. 90, — S. 634.
  223. И.В., Сапрыкина Н. Г., Аксенов A.B., Синтез 1Н-6eroofife. циннолинов из нитронафталинов. // ЖОрХ, — 2008. — Т. 44. -Вып.1, С. 148.
  224. R., Jutz C., 2-Azapyrene. // Angew. Chem., internat. Edit. 1968. — V. 7. — P. 376.
  225. Sachs F., Ueber Ringschlusse in Peristellung der Naphtalinrei-he II Ann. 1909. — Bd. 365. — S. 53.
  226. А. Ф., Анисимова В. А., Цупак E. Б. Практические работы по химии гетероциклов. -Ростов-на-Дону: изд-во РГУ. 1988: а) С. 87- б) С. 107- в) С. 109- г) С. 122.
  227. И.В., Караиванов Н. Ц., Аксенов А. В., Синтез пери-мидинов рециклизацией пирроло1,2-с.хиназолинов // Тезисы докладов международной конференции «Advanced Science in Organic Chemistry» Судак. — 2006. С. 5.
  228. М.М., Аксенов А. В., Аксенова И. В., Синтез производных перимидина из хиназолинов. // Тез. докл. VIII международного семинара по магнитному резонансу (спектроскопия, томография и экология). Ростов-на-Дону. 2006. — С. 77.
  229. Aksenov A., Borovlev I., Aksenova 1., Pisarenko S., Kovalev D. A new method for c, dpyridine pery-annelation: synthesis of azapy-renes from phenalenes and their dihydro derivatives. // Tetrahedron Lett. -2008. -V. 49. P. 707.
  230. А. В., Боровлев И. В., Аксенова И. В., Писаренко С. В. Синтез новой гетероциклической системы 1,3,7триазапирена. // Тезисы докладов X Молодежной конференции по органической химии. — Уфа: изд-во «Реактив», 2007. -С. 240.
  231. Sotiriou-Leventis С., Мао Z. A Facile Synthesis of 2,7-Diazapyrene. II J. Heterocycl. Chem. -2000. -Vol. 37. -P. 1665.
  232. A.B., Боровлев И. В., Аксенова И. В., Ковалев Д. А., Синтез новой гетероциклической системы 1,2,3,7-тетраазапирена ИХГС -2007, -С. 1590.
  233. A.B., Боровлев И. В., Аксенова И. В., Ляховненко А. С., Ковалев Д. А., Синтез производных 1,3,7-триазапирена и 1,2,3,7- тетраазапирена как результат аномальной реакции Гё-ша И Изв. Акад. Наук. Серия хим. 2008. — С. 209.
  234. А.Н., Пожарский А. Ф., Боровлев И. В., 2-Циан- и 2-карбамоил-перимидины. ПХГС. -1993. -С. 804.
  235. Jazwinski J., Blacker A.J., Lehn J.-M., Cesario M., Guilhem J., Pascard C. Cyclo-bisintercalands: Synthesis and Structure of an In-tercalative Inclusion Complex, and Anion Binding Properties. //
  236. Tetr. Lett. -1987. -Vol. 28. № 48. -P. 6057.
  237. Kishikawa K., Iwashima C., Kohmoto S., Yamaguchi K., Yama-moto M. Difference in guest-inclusion abilities of anti- and syn-rotamers. II J. Chem. Soc. Perkin I. -2000. -Vol. 14. -P. 2217.
  238. Lier E.F., Hunig S., Quast H.-2,7-Diazapyren und sein Bis (N-methyl)quartarsalz. // Angew. Chem. -1968. -Vol. 80. -P. 799.
  239. Hunig S., Gross J., Lier E.F., Quast H. Synthese und Polarographic von Quartarsalzen der Phenanthroline, des 2,7-Diazapyrens sowie der Diazoniapentaphene. II Ann. -1973. -P. 339.
  240. Kamata Т., Wasada N. Method of the Synthesis of 2,7-Diaza-1,2,3,6,7,8-hexahydropyrenes. // Japan Pat. -1999. 11 322, 747. Chem. Abstr., 131, 337 016.
  241. A.B., Боровлев И. В., Аксенова И. В., Ляховненко А. С., Ковалев Д. А., Синтез производных 1,3,7-триазапирена и 1,2,3,7-тетраазапирена как результат аномальной реакции Гё-ша // Изв. Акад. Наук. Серия хим. 2008. — С. 209.
  242. А.Н., Пожарский А. Ф., Боровлев И. В., 2-Циан- и 2-карбамоил-перимидины. II ХГС. -1993. -С. 804.
  243. Stang P.J., Cao D.H., Saito S., Arif A.M. Self-Assembly of Catio-nic, Tetranuclear, Pt (II) and Pd (II) Macrocyclic Squares. X-ray Crystal Structure of Pt2+(dppp)(4,4'-bipyridyl)2"0S02CF3.4. H JAm. Chem. Soc. -1995. -Vol. 117. -P. 6273.
  244. А.В., Аксенова Й. В., Маликова И. В., Аксенов Н. А., Синтез дипиридилов реакцией аллипиридинов с 1,3,5-триазином в полифосфорной кислоте. // Изв. Акад. Наук. Серия хим. 2009. — № 1. — С. 251.
  245. А.В., Аксенова И. В., Маликова И. В., Щербаков С. В., Жиров A.M., Реакция винилпиридинов и винилхинолинов с 1,3,5-триазином в полифосфорной кислоте. // ЖОрХ 2009. -Т. 45. — Вып. — С.
  246. А.В., Аксенова И. В., Ляховненко А. С., Лобач Д. А., Синтез 4-формил-1,3,7-триазапирена. // Тез. докл. IX международного семинара по магнитному резонансу (спектроскопия, томография и экология). Ростов-на-Дону. 2008. -С. 150.
  247. Kuroda S., Hirooka S., Tanaka E., Fukuyama Y., Tsuchida Т., Na-kagawa K., Convenient syntheses of condensed phenalenones. The synthesis of indenol, 2-a.phenalenone-6,8-dione and its dicaton. // Bull Chem Soc Jpn. -1989. -Vol. 62. -P. 2396. t
  248. Nenajdenko V.G., Baraznenok I.L., Balenkova E.S., N, N-Dimethylamide- Triflic Anhydride Complex as a novel bifunction-al electrophile in reaction with electron-rich aromatics. // Tetrahedron. -1996. -Vol. 52. -P. 12 993.
  249. Newman M. S., Khanna V. K., A New Synthesis of Benzoa. py-rene-6,12-quinone. II J. Org. Chem. -1975. -Vol. 40. -P. 3283.
  250. Kappe Т., Umlagerungen von heterocyclen, 1. mitt.: umlagerung von 4-hydroxy-5,6-benzo-cumarinen in 3,9-dihydroxi-l-phenale-none. // Tetrahedron Lett. -1968. -Vol. 51. -P. 5327.
  251. Jutz C., Kirchlechner R., Azuleno 5,6,7-ct/.phenalene, a new qua-siaromatic system. // Angew. Chem. -1966. -Vol. 78. -P. 493.
  252. Frost D.A., Morrison G.A., Naturally occurring compounds related to phenalenone. part v. l synthetic approaches to structures based on 8,9-dihydro-8,8,9-trimethylphenalenol, 2-&.furan-7-one. // J. Chem. Soc., Per kin Trans. 1. -1973. -P. 2159.
  253. Lewis I.K., Topsom, R.D., The preparation and stability of peri-naphthane. H Aust. J. Chem. 1965. -P. 923.
  254. И.В., Демидов О. П., Пожарский А. Ф. Синтез 6-гидрокси-1,3-диазапиренов. // Изв. АН, сер. хим. 2002. — С. 794.
  255. A.M., Ляховненко А. С., Кобозева Т. П., Аксенова И. В., Аксенов А. В., Синтез 7-бензоил-1,3-диазапиренов. // Тез. докл.-2792-й Международной научной конференции «Фундаментальные и прикладные проблемы современной химии», Астрахань, — 2008.-С. 37.
  256. А.В., Аксенова И. В., Ляховненко А. С., Лобач Д. А., Синтез 1,3-диазпиренов реакцией 1//-перимидинов с 1,3-дикарбонильными соединениями. // Изе. Акад. Наук. Серия хим. 2009. — №. — С. — .
  257. Lee G.T., Amedio J.C., Underwood R., Prasad К., Repic О., Vinyl-formylation Utilizing Propeniminium Salts // J.Org.Chem. —1992. -V. 57. -P. 3250.
  258. И.В., Ляховненко A.C., Аксенов A.B., Боровлев И. В., Синтез 1,3-диазапиренов винилформилированием перимиди-нов. IIЖОХ, 2007. — Т. 77. — Вып.9, С. 1650.
  259. А.В., Боровлев И. В., Аксенова И. В., Лобач Д. А., Ляховненко А. С., Новые подходы к синтезу 1,3-диазапиренов. // ХГС. 2009. — С. 79.
  260. И.В., Аксенов А. В., Аксенова И. В., Писаренко С. В., 1,3,7-Триазапирены: неожиданные продукты реакции 1,8-диаминонафталина с 1,3,5-триазинами в полифосфорной кислоте. // Изе. Акад. Наук. Серия хим., -2007. -№ 11. -С. 2275
  261. Е. L., Wagner Е. С. Some reactions of nitriles as acid anammonides // J. Org. Chem. -1944. V. 9. — P. 31.
  262. И.В., Боровлев И. В., Ляховненко A.C., Писаренко С. В., Аксенов А. В., Неожиданный результат взаимодействия 1,8-диаминонафталина с ароматическими нитрилами в полифосфорной кислоте II ХГС. 2007. — С. 788.
  263. И.В., Аксенов А. В., Ляховненко А. С., Боровлев И.В.,
  264. Неожиданная реакция 1,8-нафтилендиамина и перимидинов с 1,3,5-триазином в присутствии бензонитрила в полифосфорной кислоте. // ХГС, 2008, — С. 1106.
  265. А.В., Ляховненко А. С., Аксенова И. В., Аксенов Н. А., Неожиданный результат реакции 1,8- нафтилендиамина с триазином и карбонильными соединениями в полифосфорной кислоте И ХГС. -2008. С. 1584.
  266. Cameron D. W., Samuel Е. L., Synthesis of the Perimidin-4- and -6-one Systems. IIAustral. J. Chem., 1976, -P. 2499.
  267. Wasulko W., Noble A.C., Popp F.D., Synthesis of Potential: Antineoplastic Agents. XIV. Some 2-Substituted 2,3-Dihydro-l#-perimidine. II J. Med.Chem. 1966, — V 9, — P. 599.
  268. И.В., Аксенов A.B., Аксенова И. В., Лобач Д. А., Неожиданный результат реакции 1,8-нафтилендиамина с 1,3- ди-карбонильными соединениями в полифосфорной кислоте. // ЖОХ-2008.-Т. 78.-Вып. 11.-С. 1933.
  269. Rees C.W., Storr R.C., Reactive Intermediates. Part IV. The Ami-nation of Naphtho 1,8-?ife.triazine. II J. Chem. Soc. C, 1969. — P. 756.
  270. A.B., Аксенова И.В., A.A. Заморкин, Неожиданный результат реакции 2-этоксинафталина с 2,4,6-триметил-1,3,5-триазином IIХГС. 2008. — С. 948.
  271. Дж., Госпи И., Роули А. Практикум по органической химии: Пер. с англ. -М.: Мир, 1993. -С. 188.
  272. Schaefer F.C., Peters G.A., Synthesis of the s-Triazine System. III. Trimerization of Imidates // J. Org. Chem., -1961, -Vol. 26, -P. 2778.
  273. A.B., Литовка A.A., Смушкевич Ю. И., Новый метод получения 1,3,5-триазинов. Гидрид натрия как нуклеофил. // Деп. в ВИНИТИ 24.12.92 г. № 3648-В92.
  274. Whitehur J.S., Substitution Reactions of the Naphthylenediamines. Part I. The Coupling of Diaxobenxene to 1: 5- and 1: 8-Naphthylenediamina.//Chem.Soc. -1951,-P 215.
  275. M. H., Практикум по органическому, синтезу. — Л- Химия. 1969.-С. 158.
  276. Rosowsky A., Modest E.J., Quinazolines. III. Synthesis of 1,3-Diaminobenzo/.quinazoline and Related Compounds. // J. Org. Chem., -1966, -Vol. 31, -P. 2607.
  277. O.Denny W.A., Atwell G.J., Cain B.F., Potential Antitumor Agents. 25. Azalogues of the 4'-(9-Acridinylammo)methanesulfonanilides. // J. Med. Chem., 1977. Vol. 20, — P. 1242.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!