Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез, строение и свойства координационных соединений металлов с полиоксосоединениями на основе бензола и пиридина

Диссертация: Синтез, строение и свойства координационных соединений металлов с полиоксосоединениями на основе бензола и пиридина
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Научная новизна. Изучены закономерности реакции окислительного нитрования производных пиридина и пиразина и установлены мажорные продукты в зависимости от условий реакции (концентрации реагентов, время и температура реакции, присутствие катализатора). По модифицированным методикам выделено и идентифицировано в виде натриевых и аммонийных солей четыре потенциальных полифункциональных органических… Читать ещё >

Синтез, строение и свойства координационных соединений металлов с полиоксосоединениями на основе бензола и пиридина (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Общая характеристика карбонильной группы
    • 1. 2. Оксоуглероды
      • 1. 2. 1. Кристаллическое и молекулярное строение оксоуглеродов
      • 1. 2. 2. Электронная структура оксоуглеродов
      • 1. 2. 3. Спектральные характеристики оксоуглеродов и их анионов
      • 1. 2. 4. Комплексные соединения оксоуглеродов
    • 1. 3. Псевдооксоуглероды
    • 1. 4. Гетероциклические аналоги оксоуглеродов
    • 1. 5. Комплексные соединения металлов с лигандами, содержащими карбонильные и оксимные группы в а—положении друг к другу
    • 1. 6. Применение металлокомплексов полиоксосоединений и соединений, содержащих гидроксиламинные фрагменты
  • ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 2. 1. Исходные вещества и реагенты
    • 2. 2. Методы физико-химических исследований
      • 2. 2. 1. Химический анализ
      • 2. 2. 2. Рентгеноструктурный анализ
      • 2. 2. 3. Спектрофотометрический анализ
      • 2. 2. 4. Потенциометрический анализ
      • 2. 2. 5. Инфракрасная спектроскопия
      • 2. 2. 6. Рентгенофазовый анализ
      • 2. 2. 7. Термогравиметрический анализ
      • 2. 2. 8. Квантово-химическое моделирование
    • 2. 3. Методики синтеза органических лигандов
    • 2. 4. Методики синтеза комплексных соединений
      • 2. 4. 1. Металлокомплексы 2,4,6-диоксо-3,5-динитропиридината натрия
      • 2. 4. 2. Металлокомплексы 2,3,5,6-тетраоксо-4-нитропиридина
  • ГЛАВА 3. КОМПЛЕКСНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ МЕТАЛЛОВ С 2,4-БИС (ГИДРОКСИИМИНО)-6-МЕТИЛЦИКЛОГЕКСАН-1,3,5-ТРИОНАТ-АНИОНОМ
    • 3. 1. Определение строения лиганда в кристаллическом состоянии и в растворах
      • 3. 1. 1. Кристаллическая и молекулярная структура ЫаНгЬ1−2,5Н
      • 3. 1. 2. Квантово-химические расчеты
      • 3. 1. 3. Спектральные и кислотно-основные характеристики Н2Ь!
    • 3. 2. Изучение процессов комплексообразования №Н?Ь' с металлами
      • 3. 2. 1. Изучение процессов комплексообразования в растворах
      • 3. 2. 2. Зависимость устойчивости комплексных соединений от физическо-химических характеристик комплексообразователей
    • 3. 3. Комплексные соединения металлов с ЫаН21Л выделенные в кристаллическом состоянии
      • 3. 3. 1. Молекулярная и кристаллическая структура ВаС^Ь1^ ¦ ЮН
      • 3. 3. 2. Электронная структура Ва (Н2Ь1)2 ¦ 10Н
      • 3. 3. 3. Строение комплексов переходных металлов, выделенных в кристаллическом состоянии
  • ГЛАВА 4. КОМПЛЕКСНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ МЕТАЛЛОВ С 2,3,5,6-ТЕТРАОКСО-4-НИТРОПИРИДИНОМ (НЬ2)
    • 4. 1. Изучение процессов комплексообразования 2,3,5,6-тетраоксо-4-нитропиридинат аниона с катионами металлов различной природы в растворах
    • 4. 2. Строение и свойства комплексных соединений металлов с НЬ2, выделенные в кристаллическом состоянии
      • 4. 2. 1. Комплексные соединения НЬ" с с1—элементами
      • 4. 2. 2. Комплексные соединения металлов, содержащие HL2 во внутренней сфере
        • 4. 2. 2. 1. Кристаллическая и молекулярная структура NH4[Ag (HL2)2H20] (XIII)
        • 4. 2. 2. 2. Кристаллическая и молекулярная структура [Ba (HL2)(H20)2]2C204 (XV)
        • 4. 2. 2. 3. Спектральные характеристики комплексных соединений содержащих органический лиганд во внутренней сфере
  • ГЛАВА 5. СТРОЕНИЕ ПРОДУКТОВ КАТАЛИТИЧЕСКОГО ОКИСЛИТЕЛЬНОГО НИТРОВАНИЯ НЕКОТОРЫХ АМИН О- И Г И Д РО КС И П РОИ ЗВО ДНЫ X ПИРИДИНА, ХИНОЛИНА и ПИРАЗИНА
    • 5. 1. Изучение влияния различных факторов на процессы окислительного нитрования
    • 5. 2. Кристаллическая и молекулярная структура продуктов окислительного нитрования пиридина и пиразина
    • 5. 3. Изучение электронодонорных свойств продуктов окислительного нитрования пиридина и пиразина

Актуальность проблемы. Одним из разделов координационной химии является синтез и исследование свойств комплексных соединений металлов с полифункциональными органическими лигандами, имеющими различные области применения (в электронике, катализе, аналитической химии, медицине и др.). Например, биметаллические комплексные соединения с лигандами, содержащими карбонильные группы в а-положении друг к другу, в кристаллическом состоянии способны к образованию слоистых двумерных ячеестых структур с обменным взаимодействием между металлическими магнитными центрами [1].

В течение последних десятилетий усилия химиков-синтетиков направлены на получение пространственных координационных полимеров на основе строительных блоков и их самосборки [2]. В качестве строительных блоков широко используются оксалаты [3] или цианометаллаты [М (С1Ч)п]т [4]. Эти простейшие металлокомплексы могут выступать в качестве мостиковых фрагментов для образования двухи трехмерных координационных полимеров, содержащих катионы переходных металлов. Имеющиеся в структурах пустоты и ячейки могут интеркалировать малые молекулы (воды, некоторых газов), что позволяет использовать их в катализе или в качестве «контейнеров» для хранения газов. Формирование дискретных супрамолекулярных структур на основе самоорганизующихся координированных полиоксокарбоцикличе-ских анионов [5] открывает возможности к получению наноразмерных ансамблей заданной формы, размеров и симметрии.

Металлохелаты, имеющие координационный узел М1МхОу, являются хорошими моделями для изучения проблемы конкурентной координации в химии комплексных соединений благодаря специфическому действию их окружения на стереохимию координационных полиэдров, модификацию физических и химических свойств и роль в биологически важных объектах.

Оксимы с 0, М-содержащими донорными группами являются классическим примером таких лигандов. Из-за наличия в их молекулах трех С-, И— и О-реакционных центров и ОН-группы, кислотность которой резко возрастает при координации, возможно, осуществление практически всех основных типов превращений, таких как нуклеофильные реакции оксимов в суперосновных средах и электрофильные реакции (взаимодействие координированных оксимов с электрофильными реагентами) [6].

Наряду с теоретическим интересом, соединения, содержащие оксим-ные группировки, широко используются в химии в качестве аналитических реагентов (например, всем известный диметилглиоксим) [7] и лекарственных препаратов широкого спектра действия (сосудорасширяющего, седативного, анальгетического, противоопухолевого, противовирусного и др.) [8].

Исходя из вышесказанного, разработка методов синтеза новых полиок-сосоединений ароматических и гетероароматических рядов, содержащих дополнительные электронодонорные заместители (например, оксимные группы) и координационных соединений металлов на их основе, установление закономерностей образования и связи между строением и физико-химическими свойствами является актуальной проблемой.

Настоящая работа выполнена в соответствии с планом НИР РУДН-тематический план Министерства образования и науки РФ (21 222−1-1 74 № гос. регистрации 1 201 250 981) и поддержана грантом РФФИ 10—03—3—а и 13−03−79-а.

Постановка задачи и цели исследования. Анализ литературных данных показал, что изучение строения и свойств полиоксоароматических и гетероароматических соединений и их металлокомплексов представляет интерес не только с теоретической, но и с практической точек зрения. В связи с этим целью настоящей работы явились модификация методик и синтез новых полиоксосоединений на основе бензола и пиридина и координационных соединений металлов на их основе, изучение физико-химических свойств и установление зависимостей, связывающих физико-химические свойства с пространственным и электронным строением. Для достижения цели решались следующие задачи: а) определить условия образования полиоксо-соединений и модифицировать методики их полученияб) выделить индивидуальные координационные соединения и изучить их с помощью современных физико-химических методов анализав) определить строение органических лигандов в условиях реакций комплексообразования и строение их металлокомплексовг) рассчитать электронные и геометрические свойства лигандов и их комплексовд) установить зависимости, связывающие свойства соединений с особенностями их электронного строения. В работе были использованы химические и физико-химические методы исследования: элементный, потенциометрический, термогравиметрический, рентгенофазо-вый и рентгеноструктурный анализыИКи электронная спектроскопияквантово-химические расчеты.

Научная новизна. Изучены закономерности реакции окислительного нитрования производных пиридина и пиразина и установлены мажорные продукты в зависимости от условий реакции (концентрации реагентов, время и температура реакции, присутствие катализатора). По модифицированным методикам выделено и идентифицировано в виде натриевых и аммонийных солей четыре потенциальных полифункциональных органических лигандов на основе бензола, пиридина и пиразина и 21 новое комплексное соединение металлов с полиоксоароматическими и гетероароматическими лигандами, содержащих в качестве заместителей карбонильные, оксимньте и нитрогруп-пы, установлен их состав и строение. Определены молекулярные и кристаллические структуры 13 соединений. Определены формы существования органических молекул в условиях комплексообразования и их спектральные характеристики. Изучено комплексообразование в растворах, определены состав комплексов и константы их образования. Получены корреляции, связывающие устойчивость металлокомплексов с физическими и физико-химическими характеристиками ионов-комплексообразователей и органических лигандов. Проведено квантово-химическое моделирование органических лигандов и их металлокомплексов, предложено строение комплексных соединений.

Научное и практическое значение. Теоретические и экспериментальные результаты и выводы вносят вклад в координационную химию переходных металлов и металлокомплексов с полиоксосоединениями на основе бензола и пиридина. Результаты работы (структурные, спектроскопические, электронные характеристики и корреляции) войдут в соответствующие справочники, обзоры и монографии.

Апробация работы. Основные результаты работы доложены и обсуждены на Семинаре «New Trends in Research of Energetic Materials» (Чехия, Пардубице 2012 г.) — XXIII симпозиум Современная химическая физика (тезисы докладов). Туапсе, 2011; International Conference on Chemistry: India, Frontiers & Challenges, March, 2013; Материалы XIII Международной заочной научно-практической конференции «Инновации в науке». (Новосибирск, октябрь 2012 г.) — Всероссийская молодежная научная школа «Химия и технология полимерных и композиционных материалов» (Москва, ноябрь 2012 г.) — Crystal structure theory and applications, 2012; Координационная химия, 2013; Кристаллография, 2013; Acta Crystallographica Section E, 2013.

По теме диссертации имеется 9 опубликованных работ, из них 4 в научных журналах, рекомендованных ВАК Минобрнауки РФ.

Структура и объем диссертации

Диссертация состоит из введения, литературного обзора, экспериментальной части, трех глав обсуждения результатов, выводов и списка литературы, содержащего 161 наименование. Она изложена на 156 страницах и включает 86 рисунков и 35 таблиц.

ОБЩИЕ ВЫВОДЫ.

1. Совокупностью физико-химических методов исследования (химический анализ, РФА, РСА, ИК, электронная спектроскопия, потенцио-метрия, термогравиметрия) определены состав и строение 21 не описанных в литературе комплексных соединений (А§-, Ва, Сс1, Со, Сг, Си, Ег, Ей, Бе, Но, Мп, N1, Рг, РЬ, 8ш, Хп) с 2,4-бис (гидроксиимино)-6-метилциклогексан-1,3,5-трионат и 2,3,5,6-тетраоксо-4-нитропиридинат анионами.

2. Методами спектрофотометрического и потенциометрического титрования изучены процессы комплексообразования в растворах, определены составы комплексов и константы их образования. Установлено, что в нейтральной и щелочной средах реализуются различные мезанизмы образования комплексных соединений. Показано, что устойчивость металлокомплексов линейно зависит от физических и физико-химических характеристик комплексообразователей.

3. Совокупностью рентгеноструктурных, спектральных и расчетных методов определены молекулярные и кристаллические структуры 9 координационных соединений и 5 органических молекул в виде их аммониевых и диметиламониевых солей. Установлено, что тригидрокси—динитрозо толуол существует в кристаллическеом состоянии и в нейтральных растворах в виде триоксо-дигидроксиимино-изомера, а в щелочных средах переходит в динитрозо таутомер. Особенностью кристаллической структуры полиоксосоединений на основе пиридинового и пиперидинового циклов является присутствие двух сопряженных фрагментов, разделенных между собой одинарной связью.

4. Показано, что 2,3,5,6-тетраоксо-4-нитропиридинат анион не способен вытеснять молекулы воды из внутренней сферы гексааква катионов переходных металлов, что объясняется особенностями формирования высшей занятой молекулярной орбитали и степенью сопряжения карбонильных групп.

5. Установлено, что степень превращения пиридинового и пиразиново-го циклов в реакциях окислительного нитрования определяется концентрацией окислителя и временем взаимодействия. Показано, что условиями получения полиоксосоединений являются 26% азотная кислота и время реакции, равное 5 мин.

Показать весь текст

Список литературы

  1. , С. М. На пути к фотопереключаемым магнитам / С. М. Алдошин // Извес. Акад. наук. Серия хим. — 2008. — № 4. — С. 704 — 721.
  2. Clement, R. Polyfunctional two-(2D) and three-(3D) dimensional oxalate bridged bimetallic magnets / R. Clement, S. Decurtins, M. Gruselle, C. Train // Monastsh. Chem.- 2003. -Vol. 134.-P. 117−135.
  3. Ohba, M. Synthesis and magnetism of multi-dimensional cyanide-bridgcd bimetallic assemblies / M. Ohba, H. Okawa // Coord. Chem. Rev. 2000. — Vol. 198. — P. 313 -328.
  4. Plater, M. J. Hydrothermal synthesis of catena (triaqua-(|i-2-croconato-.0', 0″, 0"')-calcium (Il)) calcium croconate trihydrate / M. J. Plater, M. R. Foreman. R. A. Howie // J. Chem. Crystallogr. 1998. — Vol. 28. — P. 653 — 656.
  5. . Д. А. Металлопромотируемые реакции оксимов / Д. А. Гарнов-ский, В. Ю. Кукушкин //Успехи химии. -2006. — т. 75. — № 2. С. 125 — 140.
  6. , А. Г. Координационные соединения уранила с гидроксиламинами и оксимами: дис. ••• д-ра хим. наук: 02.00.01/Бейрахов Андрей Григорьевич. -М. 2010.-243 с.
  7. , Э. Хинолиновые окимы: синтез, реакции и биологическая активность / Э. Абеле, Р. Абеле. К. Рубина, Э. Лукевиц // Химия гетероцикл. соед. 2005. -С. 163.
  8. , W. Н. Organic chemistry / W. Н. Brown, С. S. Foote, E. V. Anslyn. 5— ed. — Kentucky.: Brooks/Cole Cengage Learning., 2011. — 1221 p.
  9. Jones, M. Organic chemistry / M. Jones, S. A. Fleming. 4—ed. — New York.: VV. W. Norton & Company., 2010. — 1269 p.
  10. . Дж. Применение спектроскопии в органической химии: пер с ашл. / Дж. Бранд, Г. Эглинтон. -М.: Мир., 1967. 279 с.
  11. West, R. Oxocarbons / R. West. -N.Y.: Academic Press., 1980. 235 p.
  12. Domene, C. On the lack of ring-current aromaticity of (heteroatom) N. radialenes and their dianions / C. Domene, P. W. Fowler, L. W. Jenneskens, E. Steiner // Chem. Eur. J. 2007. — Vol. 13.-P. 269−276.
  13. Kabir, M. K. Novel layered structures constructed from iron-chloranilate compounds / M. K. Kabir, N. Miyazaki, S. Kawata, K. Adachi, H. Kumagai, K. lnoue, S. Kitagawa, K. lijima, M. Katada // Coor. Chem. Rew. 2000. — Vol. 198. -P. 157−169.
  14. Zabicky, J. The chemistry of the carbonyl group. Vol.2. / J. Zabicky. London.: John Wiley & Sons Ltd., 1970. — 428 p.
  15. , О. В. Полиоксосоединения карбоциклических и гетероциклических рядов / О. В. Ковальчукова, С. Страшнова, Б. Е. Зайцев. Seaarbrucken.: LAMBERT Academic Publishing., 2011. — 118 с.
  16. Schleyer, P. Are Oxocarbon Dianions Aromatic? / P. Schleyer, K. Najafian. B. Kiran, H. Jiao // J. Org. Chem. 2000, — Vol. 65, — P. 426 — 431.
  17. Moyano, A. A simple model for the electronic structure of oxocarbon dianions / A. Moyano, F. Serratosa // J. Mol. Struct. 1982. — Vol. 90 — P. 131 — 136.
  18. Farnell, L. The geometric and electronic structures of oxocarbons. An ab initio molecular orbital study / L. Farnell, L. Radom, M. A. Vincent // J. Mol. Struct. -1981.-Vol. 76.-P. 1 10.
  19. Cheng, M. F. A computational study of the charge—delocalized and charge-localized forms of the croconate and rhodizonate dianions / M. F. Cheng, C. L. Li. W. K. Li // Chem. Phys. Lett. 2004. — Vol. 391. — P. 157−164.
  20. Ha, T. K. A quantum chemical study of the cyclic oxo carbon dianions Cn02 (n=3, 4, 5 and 6) / T. K. Ha, C. Puebla // J. Mol. Struct. (Theochem). 1986. -Vol. 137.-P. 183−189.
  21. Leibovici, C. Theoretical analysis of the structure of monocyclic oxocarbon dianions CnOn.2~ (n = 3,4,5,6) / C. Leibovici // J. Mol. Struct. 1972. — Vol. 13.-P. 1985 — 1989.
  22. Junqueira, G. M. A. Theoretical analysis of the oxocarbons: the electronic spectrum of the rhodizonate ion / G. M. A. Junqueira, W. R. Rocha, W. B. De Almeida, H. F. Dos Santos // J. Mol. Struct. (Theochem). 2005. — Vol. 719. — P. 31−39.
  23. Lam, C-K. Stabilization of D5h and C2v valence tautomers of the croconatc dianion / C-K. Lam, M. F. Cheng, C. L. Li, J. P. Zhang, X. M. Chen, W. K. Li, T. C. W. Mak // Chem. Commun. 2004. — P. 448 — 449.
  24. Lam, C—K. Generation and stabilization of D6h and C2v valence tautomeric structures of the rhodizonate dianion in hydrogen-bonded host lattices / C-K. Lam, T. C. W. Mak // Angew. Chem. Int. Ed. 2001. — Vol. 40. — P. 3453 — 3455.
  25. Dinnebier, R. E. Disodium rhodizonate: a powder diffraction study / R. E. Dinnebier. H. Nuss, M. Jansen // Acta Cryst. 2005. — Vol. E61. — P. m2148-m2150.
  26. Wang, C. C. Rliodizonate metal complexes with a 2D chairlike M6 metal-organic framework: M (C606)(bpym)(H20).nH20 / C. C. Wang, C. T. FCuo, P. T. Chou, G. H. Lee // Angew. Chem. Int. Ed. 2004. — Vol. 43. — P. 4507 — 4510.
  27. Sahu, P. K. Many-body interactions of carbon monoxide cyclic oligomers: A computational study / P. K. Sahu, S-L. Lee // Int. J. Quantum Chem. 2005. -Vol. 103.-P. 314−321.
  28. Nazari, F. Stable structures of oxocarbons and pseudooxocarbons of group VI / F. Nazari // J. Mol. Struct. (Theochem). 2006. — Vol. 760. — P. 29 — 37.
  29. Corkran, G. The relative energies of cyclopropanone, cyclopropanedione, and cyclopropanetrione. Hartree-Fock, density-functional, G2, and CBS calculations / G. Corkran, D. W. Ball // J. Mol. Struct. (Theochem). 2004. — Vol. 668. — P. 171 — 178.
  30. Sabzyan, H. Ab initio and DFT study of carbon monoxide cyclic oligomers, (CO)? to (CO)6/ H. Sabzyan, M. R. Noorbala // J. Mol. Struct. (Theochem). 2003. -Vol. 626.-P. 143 — 158.
  31. Campos-Valette, M. Molecular vibrational constants and chemical bonding in the cyclic oxocarbons CnOn2 (n = 3,4 and 5) / M. Campos-Valette. K. A. Figueroa // Spectr. Lett. 1988. — Vol. 21. — P. 303 — 312.
  32. West, R. New Aromatic Anions. 1 1. Vibrational Spectra and Force Constants for Deltate Ion, C3O3- / R. West, D. Eggerding, J. Perkins, D. Handy, E. C. Tuazon // J. Am. Chem. Soc. 1979. — Vol. 101.-P. 1710−1714.
  33. Takahashi, M. Resonance Raman scattering and the Jahn-Teller effect of oxocarbon ions / M. Takahashi, K. Kay a, M. Ito // Chem. Phys. 1978. — Vol. 35. — P. 293 -306.
  34. Oremek, V. G. Oxokohlenstoffe / V. G. Oremek, H. Kozlovski // Chemiker-Zertung. 1983. — Vol. 107. — P. 295 — 297.
  35. , О. В. Координационные соединения d- и f- металлов с гетероциклическими соединениями пиридинового и пиримидинового рядов: дис. ••• д-ра хим. наук: 02.00.01/ Ковальчукова Ольга Владимировна. М.: -2006.-453 с.
  36. Das, N. Self-Assembly of neutral platinum-based supramolecular ensembles incorporating oxocarbon dianions and oxalate / N. Das, A. Ghosh, A. M. Arif, P. J. Stang // In org. Chem. 2005. — Vol. 44. — P. 7130 — 7137.
  37. Robl, C. Synthesis and crystal structure of CuC404 ¦ 2H20 / C. Robl, A. Weiss // Z. Natuforsch. 1986. -Vol. 41B. — P. 1341 — 1345.
  38. Santos, P. S. Evidences for a localized chromophore in the Ti (IV):squarate complex: a resonance Raman investigation / P. S. Santos, O. Sala, L. K. Noda, N. S. Gon9alves // Spectrochim. Acta Part A. 2000. — Vol. 56. — P. 1553 — 1562.
  39. Weiss, A. Ubergansmetall quadrate / A. Weiss, E. Riegler // Z. Naturforsch. -1986. Vol. 41B. -P. 1333 — 1336.
  40. Reinprecht, J. T. Synthesis and characterization of copper (II) squarate complexes / J. T. Reinprecht, J. G. Miller, G. C. Vogel, M. S. Haddad, D. N. Hendrickson // Inorg. Chem. 1980.-Vol. 19.-P. 927−931.
  41. , S. C. 3D supramolecular networks of Co(iI)/Fe (lI) using the croconate dianion and a bipyridyl spacer: Synthesis, crystal structure and thermal study / S.
  42. C. Manna. A. K. Ghosh, E. Zangrando, N. R. Chaudhuri // Polyhedron. 2007. -Vol. 26.-P. 1105−1112.
  43. Cornia, A. Molecular structure and magnetic properties of copper (II), manganese (Il) and iron (II) croconate tri-hydrate / A. Cornia, A. C. Fabretti, A. Giusti, F. Ferraro.
  44. D. Gatteschi // Inorg. Chim. Acta. 1993. — Vol. 212. — P. 87 — 94.
  45. Gavilan. E. Calcium croconate and calcium oxalato-croconate complexes with 2D and 3D crystal structures / E. Gavilan, N. Audebrand // Polyhedron. 2007. — Vol. 26.-P. 5533 -5543.
  46. Butenschon, H. A new oxocarbon C1206 via highly stained benzyne intermediates / H. Butenschon // Angew. Chem. Int. Ed. 2007. — Vol. 46. — P. 4012 — 4014.
  47. Weiss, A. Cubic (MC404 ¦ 2H20)3 ¦ CH3COOH • H20 (M = Zn2+, Ni2+) / A. Weiss, E. Riegler // Z. Naturforsch. 1986. — Vol. 41B. — P. 1333 -1336.
  48. Condren, S. M. Synthesis and spectroscopic properties of vanadium (lll) squarate trihydrate / S. M. Condren, H. O. McDonald // Inorg. Chem. 1973. — Vol. 12. -P. 57−59.
  49. Long, G. J. A moessbauer, magnetic, and electronic structural study of two iron squarate complexes / G. J. Long // Inorg. Chem. 1978. — Vol. 17. — P. 2702 -2707.
  50. Goncalves, N. S. Lithium croconate dihydrate / N. S. Goncalves, P. S. Santos, I. Vencato // Acta Cryst. 1996. — Vol. C52. — P. 622 — 624.
  51. Oliveira, L. F. C. Chromophore-selective resonance ram an spectra of copper (II) croconate and rhodizonate complexes with nitrogenous counterligands / L. F. C. Oliveira, P. S. Santos // J. Mol. Struct. 1991. — Vol. 263. — P. 59 — 67.
  52. Chen, Z. A theoretical and structural investigation of thiocarbon unions / Z. Chen. L. R. Sutton, D. Moran, A. Hirsch, W. Thiel, P. R. Schleyer // J. Org. Chem. -2003. Vol. 68. — P. 8808 — 8814.
  53. Semmingsen, D. The crystal and molecular structure of semisquaric acid (3— hydroxy-3—cyclobutene-1,2-dione) / D. Semmingsen, P. Groth // Acta Chem. Scand. 1988. — Vol. B42. — P. 1 — 6.
  54. Auch, J. Eine neue synthese und die kristallstrukturanalyse von «krokonat-blau' l, 2,4-tris (dicyanmethylen)krokonat / J. Auch, G. Baum, W. Massa, G. Seitz // Chem. Ber.- 1987.-Vol. 120.-P. 1691 1694.
  55. Allmann, R. Stable selenocarbonyl ylides / R. Allmann, F. J. Kaiser, M. Krestel. G. Seitz // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986. — Vol. 25. — P. 183 — 184.
  56. Gerecht, B. Pseudooxokohlenstoff-dianionen der C4-reihe mit dicy-anmethylenfunktionen / B. Gerecht. T. Kampchen. K. Kohler, W. Massa, G. Offermann, R. Schmidt, G. Seitz, R. Sutrisno // Chem. Ber. 1984. — Vol. 117,-P. 2714−2729.
  57. Kohl er, K. Iminokohlenstoff-dianionen der C4-reihe mit cyaniminofunktionen / K. Kohler, W. Massa, G. Offermarm, G. Seitz, R. Sutrisno // Chem. Ber. — 1985. — Vol. 118.-P. 1903 1916.
  58. Soula, B. Complexation of croconate violet with copper (II). Crystal structures, spectroscopic characterizations and redox studies / B. Soula, A-M. Galibert. B. Donnadieu, P-L. Fabre // Inorg. Chim. Acta. 2001. — Vol. 324. — P. 90 — 98.
  59. Kitagawa, S. Coordination compounds of 1,4—dihydroxybenzoquinone and its homologues. Structures and properties / S. Kitagawa, S. Kawata // Coor. Chem. Rew. 2002. — Vol. 224. — P. 11 — 34.
  60. Semmingsen, D. Deltic Acid, a Novel Compound / D. Semmingsen, P. Groth // J. Am. Chem. Soc. 1987, — Vol. 109, — P. 7238 — 7239.
  61. . О. В. Необычное поведение 2-амино-З-оксипиридина в реакции нитрования / О. В. Ковальчукова, С. Б. Страшнова, Б. Е. Зайцев. К. К. Палкина, С. Б. Никитин // Химия гетероц. Соед. 1999. № 12. — С. 1690.
  62. Weiss, Е. Die kristallstruktur des natriumacetylendiolats. NaOC = CONa / E. Weiss, W. Buchner // Chem. Ber. 1965. — Vol. 1. — P. 126 — 130.
  63. Bellamy, A. In proceedings of new trends in research of energetic materials / A. Bellamy, P. Golding // Czech Republic, Pardubice.: 2008. Part 2. — P. 466.
  64. Nichol, G. S. Hydrogen—bonding and carbonyl—carbonyl interactions in violuric acid methanol solvate / G. S. Nichol, W. Clegg // Acta Cryst. 2005. — Vol. C61. -P. o721 — o724.
  65. , G. S. 6-methyl-2-pyridone: an elusive structure finally solved / G. S. Nichol, W. Clegg // Acta Cryst. 2005. — Vol. C61. -P. 0З8З — o385.
  66. Shieh, H. S. The X-ray structure of the molecular complex 9-ethyladenine-parabanic acid / H. S. Shieh, D. Voet // Acta Cryst. 1976. — Vol. B32. — P. 2361 -2367.
  67. Mikhaleva, A. I. Oximes as reagents / A. I. Mikhaleva, А. В. Zaitsev, В. A. Trofimov // Russ. Chem. Rev. 2006. — № 75. — P. 797 — 823.
  68. Krzan, A. Nitroso-naphthol quinone-monooxime tautomeric equilibrium revisited: evidence for oximo group isomerization / A. Krzan. I. Mavri // Chem. Phys. -2002.-Vol. 277.-P. 71 -76.
  69. Krzan, A. An ab initio molecular orbital study ofnitrosophenol/quinone monooxime equilibria / A. Krzan, D. R. Crist, V. Horak // J. Mol. Struct. (Theochem). 2000. -Vol. 528.-P. 237−244.
  70. Saarinen, H. The crystal structure of syn-l, 2-naphthoquinone-l- oxime / H. Saarinen, J. Korvenranta // Finn. Chem. Lett. 1978. — Vol. 7. — P. 223 — 226.
  71. Adatia, T. Synthesis and structural characterization of lithium and complexes of 5-ethylamino-4-methyl-l, 2-benzoquinone 2-oxime / T. Adatia, J. Chakrabarti, J. Charalambous, O. Carugo, С. B. Castallani // Polyhedron. 1996. — Vol. 15. — P. 1331 — 1338.
  72. Charalambous, J. First comparative study of the structure of a 1,2-quinone monooxime, its hydrochloride salt and main-group metal complex / J. Charalambous, R. G. Rees, T. A. Thomas // Polyhedron. 1995. — Vol. 14. — P. 2541 — 2556.
  73. Basu, P. Low-spin tris (quinone oximates) of manganese (iLIIl). Synthesis, isomerism, and equilibria / P. Basu, A. Chakravorty // Inorg. Chem. 1992. — Vol. 31. — P. 4980−4986.
  74. Basu, P. A manganese tris quinone oximato pair revealing new structures and magnetic properties in Mn1»" chemistry / P. Basu, A. Chakravorty // J. Chem. Soc. Commun.- 1992.-P. 809−810.
  75. McPartlin, M. The X-ray structure determination of the 1:1 pyridine adduct of (4-methyl-l-quinone-2-oximato)copper (ll) / N4. McPartlin // Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1973.-Vol. 9. — P. 1207- 1210.
  76. Lee, К. K-H. Syntheses and molecular structures of mononuclear ruthenium carbonyl complexes containing 2, l-naphthoquinone-2-oximato ligands / K. K-Fl. Lee. W-T. Wong // J. Organomet. Chem. 1997. — Vol. 547. — P. 329 — 335.
  77. Liu, X. X. Synthesis, characterisation and co-polymerisation of ruthenium 1.2-naphthoquinone-l-oxime complexes containing 4-vinylpyridine ligands / X. X. Liu, W. T. Wong // Inorg. Chim. Acta. 2001. — Vol. 312. — P. 231 — 238.
  78. , В. А. Синтез и физико-химические свойства координационных соединений переходных металлов с оксимами 9,10-фенантренхинона и сто нитропроизводных: дис. ••• канд. хим. наук: 02.00.01 / Солдаткина Вера Анатольевна. М.: РУДН., 1998. — 149 с.
  79. . Н. Н. Координационная химия d— и f-элементов с полидентатными лигандами: синтез, строение и свойства: дис. ••• канд. хим. наук: 02.00.01 / Буков Николай Николаевич. Краснодар.: 2007. — 324 с.
  80. Charalambous, J. Paladium (ll) and platinum (Il) complexes of 5-acyl and 5-alkylamino-l, 2-benzoquinone-2-oximes / J. Charalambous, T. A. Thomas, O. Howarth, R. N. Whiteley // Polyhedron. 1996. — Vol. 15. — P. 3851 — 3855.
  81. Charalambous, J. Complexes of nickel (II) with 5-methoxy-2-nitrosophenol (mono-oxime of 5-methoxy-ortho-benzoquinone) / J. Charalambous, M. J. Kensett // lnorg. Chim. Acta. 1976. — Vol. 16. — P. 213−217.
  82. Barjesteh, H. Complexes of manganese (III), cobalt (Ill), iron (II), nickel (ll) and copper (ll) with 5-cetylamino-l, 2-benzoquinone-2-oxime / H. Barjesteh, J. Charalambous, N. D. Pathirana // Polyhedron. 1993. — Vol. 12. — P. 883 — 889.
  83. Kasumov, V. T. Studies on bis (3,5-di-t-butyl-l, 2-benzoquinone 1-oximato)manganese (II) and its mixed-ligand complexes / V. T. Kasumov, F. Koksal // Spectrochimica Acta Part A. 2003. — Vol. 59. — P. 1151 — 1160.
  84. Charalambous, J. Complexes of iron (UI) and iron (Il) with o-nitrosophenols (mono-oximes of ortho-benzoquinones) / J. Charalambous, M.J. Frazer, R. Sims // Inorg. Chim. Acta. 1976. — Vol. 18. — P. 247 — 251.
  85. Aldoshin, S. M. Heading to photoswitchable magnets / S. M. Aldoshin // Russ. Chem. Bull.-2008.-Vol. 4. P. 718−735.
  86. Wrobleski, J. T. Physical and chemical properties of squarate complexes. 1. Spectral, magnetic, and thermal behavior of dimetric iron (III) / J. T. Wrobleski, D. Brown // In org. Chem. 1978. — Vol. 17. — P. 2959 — 2961.
  87. Sousa, D. P. Synthesis and antidepressant evaluation of three para-benzoquinone mono-oximes and their oxy derivatives / D. P. Sousa, R. R. Schefer, U. Brocksom, T. J. Brocksom//Molecules. -2006. -Vol. 11. P. 148 — 155.
  88. , Э. Пиррольные оксимы: синтез, реакции и биологическая активность / Э. Абеле, Р. Абеле, Э. Лукевиц // Химия гетероцикл. соед. 2004. — С. 3.
  89. Sheldrick, G. M. SHELXL 93. Program for the refinement of crystal structures / G. M. Sheldrick. Germany.: University of Gottingen, 1993.
  90. Sheldrick, G. M. SHELXL 98. Program for the refinement of crystal structures / G. M. Sheldrick. Germany.: University of Gottingen, 1998.
  91. Sheldrick, G. M. A short history of SHELX / G. M. Sheldrick // Acta Cryst. -2008. Vol. A64. — P. 112 — 122.
  92. , А. Константы ионизации кислот и оснований / А. Альберт. Е. Сержент. М. — Л.: Химия, 1964. — 179 с.
  93. Бек, М. Исследование комплексообразования новейшими методами / М. Бек, И. Надьпал. М.: Мир, 1989. — 549 с.
  94. , Ф. Определение констант устойчивости и других констант равновесия в растворах / Ф. Россотти, X. Россотти. М.: Мир, 1965. — 564 с.
  95. , А. И. Справочник химика-аналитика / А. И. Лазарев, И. П. Харламов, П. Я. Яковлев, Е. Ф. Яковлева. М.: Металлургия, 1976. — 184 с.
  96. , Б. Е. Спектрохимия координационных соединений / Б. Е. Зайцев. -М.: РУДН, 1991.-275 с.
  97. В. М. Рентгенофазовый анализ / В. М. Акимов. М.: «УДЫ», 1979. -60 с.
  98. , Я. Л. Таблицы межплоскостных расстояний / Я. Л. Гиллер. М.: «Недра», 1966. т.1. — 264 е.- т.2. — 360 с.
  99. Becke, A. D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange / A. D. Becke // J. Chem. Phys. 1993. — Vol. 98. — P. 5648 — 5652.
  100. Lee, C. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density / C. Lee, W. Yang, R.G. Parr // Phys. Rev.1988. Vol. B37. — P. 785 — 789.
  101. Stephens, P. J. Ab initio calculation of vibrational absorption and circular dichroism spectra using density functional force fields / P. J. Stephens, F. J. Devlin. C. F. Chabalowski, M. J. Frisch // J. Phys. Chem. 1994. — Vol. 98. — P. 1 1623 -11 627.
  102. Dunning, Т. H. Gaussian-basis sets for use in correlated molecular calculations J. The atoms boron through neon and hydrogen / Т. H. Dunning // J. Chem. Phys.1989.-Vol. 90,-№ 2.-P. 1007- 1024.
  103. Kendall. R. A. Electron affinities of the first-row atoms revisited. Systematic basis sets and wave functions / R. A. Kendall, Т. H. Dunning, R. J. Harrison // J. Chem. Phys. 1992. — Vol. 96. — P. 6796 — 6807.
  104. Woon, D. E. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. 111. The atoms aluminum through argon / D. E. Woon. T. H. Dunning // J. Chem. Phys. 1993,-Vol. 98.-P. 1358−1372.
  105. Wilson, A. K. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. IX. The atoms gallium through krypton / A. K. Wilson, D. E. Woon. K. A. Peterson.T. H. Dunning // J. Chem. Phys. 1999. — Vol. 110. — P. 7667 — 7677.
  106. Flay. P. J. Ab initio effective core potentials for molecular calculations. Potentials for the transition metal atoms Sc to Hg / P. J. Hay, W. R. Wadt // J. Chem. Phys. -1985.-Vol. 82.-P. 270−284.
  107. Granovsky, A. A. Firefly version 7.I.G. mvvv. http://classic.chem.mbu.su/gran/fire flv/iiidcx.htm
  108. , О. В. Способ получения 2,3,5,6-тетраоксо-4-нитропиридата аммония / О. В. Ковальчукова. С. Б. Страшнова, Б. Е. Зайцев. К. К. Палкииа. С. Б. Никитин // Патент № 2 152 386 от 10.07.2000. Бюллетень «Изобретения, полезные модели». — № 19.
  109. Martins, L. R. Molecular dynamics simulations of the squarate dianion (C4042~) in aqueous solution / L. R. Martins, M. С. C. Ribeiro, M. S. Skaf// J. Phys. Chem. В. 2002. — Vol. 106. — P. 5492 — 5499.
  110. Ranganathan, A. An experimental electron density investigation of squarate and croconate dianions / A. Ranganathan G. U. Kulkarni // J. Phys. Chem. A. 2002. -Vol. 106.-P. 7813 -7819.
  111. Lam, C-K. Rhodizonate and croconate dianions as divergent hydrogen-bond acceptors in the self-assembly of supramolecular structures / С—К. Lam, Т. C. W. Mak // Chem. Commun. 2001. — P. 1568−1569.
  112. Benchekroun, R. Sodium chloranilate trihydrate / R. Benchekroun // Acta Cryst. -1995.-Vol. C51.-P. 186- 188.
  113. Kulpe, S. Chinonfarbstoffe. IV. Die Molekiil- und Kristallstruktur des Dikaliumsalzes des 2,5-Dihydroxy-l. 4-benzochinons / S. Kulpe // J. fur Prakt. Chem. 1974. — Vol. 316. — P. 353 — 362.
  114. , Л. С. Синтез и физико-химические свойства координационных соединений d- и f-металлов с оксо- и тиопроизводными пиримидина и пиридина: дис. ••• канд. хим. наук: 02.00.01 / Шебалдина Лидия Сергеевна. М.: РУДН. 2003.- 173 с.
  115. Koval’chukova. О. V. Unusual behavior of 2-amino-3-hydroxy-pyridine in the nitration reaction / О. V. Koval’chukova. S. B. Strashnova, S. V. Nikitin, В. E. Zaitsev, К. K. Palkina. N. E. Kuz’mina // Chem. Heter. Сотр. 1999. — Vol. 35. -P. 1484.
  116. Kovalchukova, O. V. In Proceedings of the 11th Seminar on New Trends in Research of Energetic Materials. Part I. / O. V. Kovalchukova, S. B. Strashnova. and B. E. Zaitsev // Pardubice, Czech Republic. 2008. — P. 207 — 210.
  117. Bellamy, A. J. In Proceedings of the 11th Seminar on New Trends in Research of Energetic Materials. Part II. / A. J. Bellamy, P. Golding // Pardubice. Czech Republic, p. 466−475. 2008.
  118. Allen, F. H. Carbonyl-carbonyl interactions can be competitive with hydrogen bons / F. IT. Allen, C. A. Baalham, J. P. M. Lommerse, P. R. Raithby // Acta Cryst. 1998. — Vol. B54. — P. 320 — 329.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!