Окислительные превращения терпеновых соединений и алкенов реагентами на основе соединений поливалентного иода и диметилсульфоксида
Диссертация
Автор выражает искреннюю благодарность и глубокое уважение научному руководителю профессору Юсубову М. С. за его неисчерпаемый интерес и любовь к органическому синтезу, не оставляющих равнодушными и его учеников, за ценные наставления, слова справедливой критики и плодотворные дискуссии. Автор также признателен заведующему кафедрой ОХОС д.х.н. профессору Филимонову В. Д. и заведующему… Читать ещё >
Список литературы
- Тищенко Д. Новый тип превращений терпенов.Х1У. Взаимодействие хлора с камфеном// Журн. орг. Химии.-1953.-Т.23, № 6.- С.1002−1013.
- Тищенко Д. Шеина С. Новый тип превращений терпенов.ХУ. Взаимодействие хлора с |3-фенхеном// Журн. орг. Химии.-1953.-Т.23, № 8.-С.1405−1406.
- William F. Erman Chemistry of the monoterpenes.//Studies in organic chemistry. New York. 1985. Vol. 11. Part A, B.
- Shridhar G. Hegde, Joseph Wolinsky. Hipochlorous acid. A synthesis of a-chloro- (3,y unsaturated ketones. Tetrahedron Lett.-1981.-Vol. 22, No.50.-P.5019−5022.
- Ravindranath B., Srinivas P. Reaction of d-limonene with t-butil hypochlorite// Indian J. Chem.-1985.-Vol. 24, No. 2.- P. 163−165.
- Fujimoto Yasuo, Matabe Hiroyuki, Nishikawa Kazushige, Shimizu Takeshi, Tatsuno Takastu. Modification of a-santonin. VIII. Chlorination of a-santonin derivatives// Heterocycles.-1984.-Vol.22, No. 7.- P. 1477−1481.
- Lissel Manfred, Drechsles Katharina. Geranyl-cnlorid, ein einfaches Herstel-luugs-verfahren.// Synthesis (BRD). 1983. No 4. — P. 314−315.
- O.Sethi V.K., Thappa R.K., Dhar K.L., Atal C.K. Studies on parthenin: reactions of N-bromosuccinimide & borone trifluoride etherate on parthenin// Indian J. Chem.-1983.-Vol. 22, No. 5.-P. 494−495.
- П.Мануков Э. Н., Чуйко B.A., Мардилович E.C., Ударов Б. Г. Продукты хлорирования кар-3-ена// Весщ АН БССР Cep.xiM. н.-1982.-№ 4.- С.83−88.
- Alfm D.N. Vaz, Guenther Schoeilmann. A convenient and simple method for the a-chlorination of a, p and conjugated ketones// J. Org.Chem. -1984.-Vol. 49, No. 7.-P.1286−1288.
- Ратнер B.B., Исаева З. Г., Арбузов Б. А. О продуктах хлорирования 3-карена N-хлорсукцинимидом.// Изв. АН СССР. Сер. Хим.-1987. -№ 1. -С. 206−209.
- Shigeaki Suzuki, Yoshiji Fujita, Takashi Nishida. New diene formation by ene-type chlorination and palladium catalyzed dehydrochlorination: synthesis of citral from diprenil ether// Tetrahedron Lett.-1983.-Vol. 24, No. 51.-P. 5737−5740.
- Hsing-Jang Liu, James M. Nyangulu. Facile fragmentation of pinenes using dimethil sulfoxide activated by phenyl dichlolrophosphorus oxychloride. Efficient conversion of a pinene to carvone// Tetrahedron Lett.-1989.-Vol. 30, No. 38.-P. 5097−5098.
- Арбузов Б. А. Ратнер B.B., Синтез биологически активных соединений на основе продуктов дихлорциклопропанирования некоторых терпенов спиртов// Химия физиолог, активн. соед.: Всес. Семин. 13−15 нояб. 1989: Тез. докл. Черноголовка, — 1989.- С. 24.
- Лысенков В., И. Пехк Т.И., Бажина Г. Н. Взаимодействие 1,8 п-ментадиена с хлористым водородом// Весщ АН БССР Cep.xiM. Н.-1985.-№ 1.- С.60−64.
- De Mattos Marcio С. S., Sanverino Antonio Manzolillo/ A convenient and simplified preparation of both enantiomers of a-terpinyl chloride// Synt. Commun.-2000.-Vol. 30, No. l l.-P. 1975−1983.
- Митрасов Ю.Н., Симакова E.A., Щукина C.M., Кудрявцева Н. А., Федоров П. И., Скворцов В. Г. Реакции пятихлористого фосфора с моноциклическими терпеновыми углеводородами.// Чувашек. Гос. Пед. ун-т.-Чебоксары.-2002. 28с.
- Анисимова Е.А., Митрасов Ю. Н., Кормачев В. В., Федоров П. И. Реакции пятихлористого фосфора (З-пиненом// Ж. Общей химии.-2002.-Т.64. № 9. С.1570−1571.
- Bentley Philip D., Cheetman Rox, Huff Roger K., Swanbrough Joe. The bro-mination of highly halogenated chrysanthemic acid analogues// Pestic. Sci.-I980.-Vol. 11, No.2.-P.165−168.
- Frederick Kurzer, Jayantilal N. Patel. Diisophorone and related compounds. 21. Synthesis and nucleophilic reaction of 4,4,8- and 4,6,8-tribromdiisophorones//J. Org.Chem.-1988.-Vol.53, No.2.-P. 258−264.
- Singh Narain, Verma S.M. Stereospecific addition of bromine to norbornene derivatives bearing electronegative substituents// Indian. J. Chem.-1982.-Vol. 21, No. 7.- P.680−681.
- Roza Antkowiak, Weislaw Z. Antkowiak. Dibromcamphor bromination product of 1-hydroxycamphene skeleton// Tetrahedron Lett. -1994.-Vol. 35, No. 29.-P. 5283−5284.
- Carman Raymond M., Shaw Ian M. Halogenated terpenoids. XVIII. Exo-3-chlorocamphane//Austral. J. Chem.-1980.-Vol. 33, No. 7.- P. 1631−1633.
- Ravindranath В., Srinivas P. Reaction N-bromosuccinimide with cimene derivatives & 1,1-dialkyl substituted ethylenes// Indian. J. Chem.-1983.-Vol. 22, No. 6.- P.592−594.
- Kato Tadahiro, Koichi Ishii, Isao Ichinose, Yoko Nakai, Takashi Kumagai. Brominative cyclisation of nerolidol and geranyl-linalool// J. С .S. Chem. Comm.-1980.-No. 23.-P. 1106−1108.
- S. C. Taneja, K.L. Dhar, C.K. Atal/ N-Iodosuccinimide for the synthesis of the rose oxide//J. Org. Chem.- 1978.-Vol. 43, No. 5.-P. 997−998.
- R. Antonioletti, M. D. Auria, G. Piancatelli, A. Scettri. Piridinium dichromate in organic synthesis: a convenient oxidation of a-ynol-iodine complexes to a, (3-unsaturated- a-iodo-aldehydes// Tetrahedron Lett. -1981.-Vol. 22, No. 11.-P. 1041−1042.
- E.E. van Tamelen, T. J. Curphey. The selective in vitrooxidation of the terminal double bonds in squalene// Tetrahedron Lett. -1962.- No. 3.- P. 121−124.
- E.E. van Tamelen, K.B. Sharpless. Positional selectivity during controlled oxidation of polyolefines// Tetrahedron Lett. -1967.- No. 28.- P. 2655−2659.
- W. Cocker, D.H. Grayson. A convenient preparation of (-)-p-3,4-epoxycarane// Tetrahedron Lett. -1969.- No. 51.- P. 4451−4452.
- Mane B.M., Kulkarni G.H. Reaction of N- bromsuccinimide on (+) -3-carene//Curr. Sci.-1981.-Vol. 50, No. 16.-P. 715−716.
- Kikushi Hajime, Suzuki Teruaki, Suzuki Minoru, Kurosawa Etsuro. A new chamigrane-type bromo diether from the red alga Laurencia nipponica ya-mada// Bull. Chem. Soc. Jap.-1985.-Vol. 58. No. 8.-P. 2437−2438.
- Isao Ichinose, Takeo Hosogai, Tadahiro Kato. Selective oxidation with 2,4,4,6-tetrabromocyclohexadienon (TBCO)// Synthesis.-1978.-No. 8.-P. 605 607.
- Norman F. Blom, Duncan M.F. Edwards, John S. Field, J.P. Michael. The ni-tro group as an intramolecular nucleophile// J.C.S.Chem.Comm.-1980.- No. 24, 1240−1241.
- S. Yoshikazu, Y. Shu, T. Yukimasa, Y. Shosuki. Biomimetic synthesis of op-positol, oplopanone and aphanamol II from germacrene-D// // Tetrahedron Lett. -1986.-Vol. 27, No. 1.- P. 57−60.
- Aragwal V.K., Sethi V.K., Thappa R.K., Aragwal S.G., Dhar K.L. Some novel rearrangements of monoterpenes with NBS/DMF reagent// Indian J. Chem. 1984.-Vol. 23, No. 10.-P. 996−998.
- Rolf Gleiter, G. Muller, U. Huber-Patz, H. Rodewald, H. Irngartinger. A new1. Л оpath to the tricyclo 5.4.0.0 '. undekan skeleton// Tetrahedron Lett. -1987.-Vol. 28, No. 18.-P. 1985−1988.
- Tomas L. Shih, Helmut Mrozik, J. Ruiz-Sanchez, M.H. Fisher. N-Bromoacetamide as a selective reagent for the functionalization of the 10, 11 double bond of Avermectin Bla// J. Org. Chem. -1989.- Vol. 54, No. 6.-P. 1459−1463.
- A. Srikrishna, P. Hemamalini. Radical cyclization strategies to bridged systems. Synthesis of bycyclo3.2.1. octan-3-ones from (S)-carvone// J. Org. Chem. -1990.- Vol. 55, No. 16.-P. 4883−4887.
- Jean-Pierre Dulcere, J. Crandall, Robert Faure, M. Santelli, V. Agati, M.N. Mihoubi. Allenyl allylic ethers: synthesis and thermal rearrangements// J. Org. Chem.-1993.- Vol. 58, No. 21.-P. 5702−5708.
- E.J.Corey, M. Sodeoka. An effetive systems for epoxide-initiated cation-olefin cyclisation// Tetrahedron Lett. -1991.-Vol. 32, No. 48.- P. 7005−7008.
- Sethi V.K., Thappa R.K., Dhar K.L., Atal C.K. Studies on parthenin: reactions of N-bromosuccinimide & borone trifluoride etherate on parthenin// Indian J. Chem.-1983.-Vol. 22, No. 5.-P. 494−495.
- Denis Heissler, J.-J. Riehl. The addition of phenylsulphenyl chloride to 5-methylene-2-norbomene synthesis of tricucklo-eka-santalol// Tetrahedron Lett. -1979.- No. 41.- P. 3957−3960.
- Jacek М. Majewski, J. Zakrzewski. An unusual reaction of triphenylmethyl-sulphenyl chloride with norbornene and norbordiene// Tetrahedron Lett. — 1981.-Vol. 22, No. 37.- P. 3659−3662.
- G. Alvernhe, D. Anker, A. Laurent. New processes for the halofluorination of norbornadiene. Structural reexamination of the products. Evidence for exclusive exo attack by electrophiles// Tetrahedron Lett. -1988.-Vol. 44, No. 12.-P. 3551−3563.
- S. Ranganathan, D, Ranganathan, A.K. Mehrotra. The «Hassner-Ritter» reaction in iodine azide additions to pinenes with solvent participation// Tetrahedron Lett. -1973.- No. 25.- P. 2265−2266.
- Cambie R. C., Dixon G., Rutlegda P. S., Woodgate P.D. Reaction of norca-rane and of norborn-2-ene with iodine (I) chloride// J. Chem. Soc. Perkin Trans.-1982.- Vol. l, No. 4.-P. 261−265.
- Mathew C. Punnose, Verghese J. Studies in terpenes. B-Terpineol nitro-sochloride & derived amino oximes// Indian J. Chem.-1979.-Vol. 17, No. 2.-P. 172−174.
- Markova Y.V., Tkachev A.V. Nitrosochlorination of acyclic monoterpe-noids// Mendeleev Commun.: International Journal.-2000.-No. 4.-P. 146−148.
- Lown J. William, Joshua Alummoottil. Electrophilic additions of iodonium nitrate to unsaturated substrates// Can. J. Chem.-1977.-Vol. 55, No. 1.-P.122−130.
- Юсубов M.C., Юсубова Р. Я., Филимонов В.Д., Chi Ki-Whan. Фенилиодо-зодихлорид удобный реагент хлор- и иодметоксилирования двойных и тройных связей. ЖОрХ, 2002, Т. 38, Вып. 6, С. 944−945.
- Ткачев A.B. Химия возобновляемого растительного сырья: исследование терпеноидов растений Сибири и Дальнего Востока. Автореф. дисс.. докт. хим. наук. Новосибирск, 1996, -76 с.
- Varvoglis A. Polyvalent iodine compounds in organic synthesis // Synthesis .-1984.-No. 9.-P. 709−726.
- Stang P.J., Zhdankin V.V. Organic Polyvalent Iodine Compounds // Chem. Rev. 1996. (96) — P. 1123−1178.
- Varvoglsi A. Hypervalent iodine in organic synthesis. Academic: London. 1997. 223 pp.- Skulski L. // Molecules. 2000. N 5. P. 1331−1371.
- Zhdankin V.V., Stang P.J. Recent Developments in the Chemistry of Polyvalent Iodine Compounds // Chem. Rev. 2002. (102). — P. 2523−2584.
- Togo H., Sakuratani K. Polymer-supported hypervalent iodine reagents // Synlett. 2002. No. 12. P. 1966−1975.
- Skulski L. Organic iodine (I, III, and V) chemistry: 10 years of development at the medical university of Warsaw, Poland // Molecules. 2000. — No.5. — P. 1331−1371.
- Varvoglis A. Polyvalent iodine compounds in organic synthesis // Synthesis .1984. No. 9. — P. 709−726.
- Moriarty Robert M., Vaid Radhe K., Koser Gerald F. Hydroxy (orgaosul fon-yoxy)iodo.arenas in organic synthesis // Synlett. 1990. — No. 7. — P. 365−383.
- Moriarty R. M., Vaid R. K. Carbon-.carbon bond formation via Hypervalent iodine oxidations // Synthesis. 1990. — No. 6 — P. 431−447.
- Varvoglis A. Chemical transformations induced by hypervalent iodine reagents // Tetrahedron. 1997. — Vol. 53. — No. 4 — P. 1179−1255.
- Kitamura Т., Fujiwara Y. Recent progress in the use of hypervalent iodine reagents in organic synthesis. A review // Organic Preparations and Procedures Int. 1997. -Vol. 29. — No.4. — P. 409−458.
- Wirth Т., Hirt Urs H. Hypervalent Iodine compounds: Recent Advances in Applications // Synthesis. 1999. — No. 8. — P. 1271−1287.
- Меркушев Е.Б. Применение арилиодозокарбоксилатов и ароматических иодпроизводных в органическом синтезе: Дис.. док. хим. наук. -Томск, 1985.-298 с.
- Wolf W., Chalekson Е., Kobata D. Synthesis and proof of structure of benso-diiodoxole // J.Org.Chem. 1967. — Vol.32. — P. 3239−3240
- Willgerodt С. Tageblatt der 58. Vers. Deutscher Naturforscher u. Aertzte, Strassburg, 1885.
- Willgerodt C. Tageblatt der 58. Vers. Deutscher Naturforscher u. Aertzte, Strassburg, 1885.
- Krassowska-Swiebocka В.- Prokopienko G.- Skulski, L. Biphasic Chlorina-tion of Iodoarenes to (Dichloroiodo)arenes. Synlett 1999, 1409−1410.
- Лурье Ю. Ю. Справочник по аналитической химии. М.: Химия, 1979. 480 с.
- Zefirov N.S.- Sereda G.A.- Sosonuk S.E.- ZykN.V.- Likhomanova T.I. Versatile Iodination of Olefins by Potassium Dichloroiodate (I). Synthesis 1995,11, 1359−1361.
- В.Д. Филимонов, М. С. Юсубов, Ки-Ван Чи, Окислительные методы в синтезах вицинальных ди- и поликарбонильных соединений // Успехи химии, 1998. 67, 803−826 Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.), 1998, 67, 725.
- Schipper Е., Cinnamon М., Rascher L., Chiang Y.H., Oroshnik W. Oxidation of active methylenes by dimethyl sulfoxide: a new ninhydrine synthesis // Tetrahedron Lett. 1968. — No 59. — P. 6201−6204.
- Floyd M.B., Du M.T., Fabio P.F., Jacob L.A., Johnson B.D. The oxidation of acetophenones to arylglyoxals with aqueous hydrobromic acid in dimethyl sulfoxide // J.Org.Chem. 1985. — Vol.50. — P. 5022−5025.
- Г. А. Жолобова. Окислительные превращения алкенов, алкинов и кетонов реагентами на основе фенилиодозодиацетата и диметилсульфоксида. -Дисс.. канд. хим. наук. Томск, 2003, -116 с.
- Kornblum N., Powers J.W., Anderson G.J., Jones W.J., Larson H.O., Levand0., Weaver W.M. // J.Amer.Chem.Soc. -1957. -Vol. 79, No. 24. -P. 6562.
- Sato K., Kojima Y., Sato H. A New Synthesis of 2-Hydroxy-3-methylcyclopent-2-en-l-one II // J.Org.Chem. 1970. — Vol.35, No.7. -P.2374−2376
- Sato K., Inoue S., Ohashi M. A new synthesis of 3-alkyl-2-hydroxy-2-cyclohexen-1 -ones // Bull. Chem. Soc. Japan. 1974. — Vol. 47, N 10. — P. 2519−2522.
- Краснокутская E.A., Кузнецова Ю. А., Юсубов M.C., Филимонов В. Д. Окисление спиртов диметилсульфоксидом. Сравнение путей активации окислителя и субстрата И Журнал органической химии. 1998. Т. 34. Вып.1.С. 43−45.
- Ионин Б.И., Ершов Б. А., Кольцов А. Н. ЯМР спектроскопия в органической химии. Л.: Химия. 1983. 268-с.
- Сергеев Н.М. Спектроскопия ЯМР. Издательство Московского университета, 1981.
- Breitmaier Е., Voelter W., Carbon 13 NMR spectroscopy. High resolution methods and applications in organic chemistry and biochemistry. VCH Publishers, Inc.: New York. 1987.
- Silversten R.M., Bassler G.C., Morrill T. C, Spectrometric identification of organic compounds. Fifth edition. Wiley. Sengapore. 1991. 419 pp.
- Hikino H., Aota K., Takemoto T. // Chem.Pharm. Bull., 1969, No. 69, P. 1359.
- Aebi A., Barton D.H.R., Lindsey A.S.// J. Chem. Soc., 1953, P. 3124.