Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Олигомеризация непредельных компонентов жидких продуктов пиролиза под действием каталитической системы Et2AlCl-TiCl4

Диссертация: Олигомеризация непредельных компонентов жидких продуктов пиролиза под действием каталитической системы Et2AlCl-TiCl4
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Выявлена зависимость между параметрами реакционной способности мономеров (такими как константа скорости роста цепи, энтальпия и энергия активации полимеризации) и электронной плотностью на (3-атоме углерода двойной связи, оцениваемой по химическому сдвигу соответствующих протонов в 'Н ЯМР-спектрах. На основании выявленной зависимости получены корреляционные уравнения, позволяющие для широкого… Читать ещё >

Олигомеризация непредельных компонентов жидких продуктов пиролиза под действием каталитической системы Et2AlCl-TiCl4 (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Список принятых сокращений и обозначений
  • Глава 1. Литературный обзор
    • 1. 1. Жидкие продукты пиролиза: образование и состав
    • 1. 2. Сырье для получения нефтеполимерных смол
    • 1. 3. Свойства и применение нефтеполимерных смол
    • 1. 4. Способы получения нефтеполимерных смол
    • 1. 5. Теоретические закономерности катионной полимеризации мономеров, входящих в состав фракций жидких продуктов пиролиза
      • 1. 5. 1. Катионная полимеризация стирола и его замещенных
      • 1. 5. 2. Катионная полимеризация индена
      • 1. 5. 3. Катионная полимеризация цикло- и дициклопентадиена
    • 1. 6. Закономерности сополимеризации и терполимеризации мономеров, входящих в состав фракций жидких продуктов пиролиза
  • Глава 2. Объекты и методы исследования
    • 2. 1. Характеристика исходных веществ
    • 2. 2. Экспериментальные установки
      • 2. 2. 1. Установки для изучения кинетики олигомеризации
      • 2. 2. 2. Установка для проведения турбидиметрического титрования
      • 2. 2. 3. Определение молекулярной массы олигомеров
      • 2. 2. 4. Методы определения свойств нефтеполимерных смол и покрытий на их основе
    • 2. 3. Методики проведения экспериментальных исследований
      • 2. 3. 1. Методика проведения кинетических исследований
      • 2. 3. 2. Методика проведения со- и терполимеризации непредельных компонентов фракции Сд
  • Глава 3. Обсуждение результатов
    • 3. 1. Закономерности олигомеризации индивидуальных непредельных компонентов жидких продуктов пиролиза
      • 3. 1. 1. Олигомеризация индивидуальных компонентов жидких продуктов пиролиза под действием ТлСи
      • 3. 1. 2. Олигомеризация индивидуальных компонентов жидких продуктов пиролиза под действием Е1гА1С1 — ТлС^
      • 3. 1. 3. Связь параметров реакционной способности мономеров с их физико-химическими свойствами
      • 3. 1. 4. Оценка тепловых эффектов олигомеризации индивидуальных компонентов жидких продуктов пиролиза под действием Т1С14 и ЕСгАЮ — Т1С
    • 3. 2. Закономерности сополимеризации и терполимеризации индивидуальных непредельных компонентов жидких продуктов пиролиза
      • 3. 2. 1. Сополимеризация индивидуальных компонентов жидких продуктов пиролиза под действием Е12А1С1 — Т1С
    • 3. 3. Терполимеризация дициклопентадиена-стирола-индена под действием Е12А1С1 -ЖЛ
    • 3. 4. Моделирование процесса олигомеризации фракции Сд пиролиза бензина
  • Глава 4. Свойства продуктов
    • 4. 1. Влияние состава сырья на молекулярно-массовые характеристики нефтеполимерных смол
    • 4. 2. Влияние различных факторов на состав образующихся нефтеполимерных смол
    • 4. 3. Свойства нефтеполимерных смол
  • Выводы

В условиях экономии природных ресурсов и необходимости увеличения эффективности их использования все большее внимание уделяется отходам нефтеперерабатывающих предприятий, использование которых снижает себестоимость основной продукции и увеличивает товарный ассортимент предприятия. Из побочных продуктов производства низших олефинов (этилена и пропилена), образующихся в процессе пиролиза различного углеводородного сырья, получают нефтеполимерные смолы, которые нашли применение в изготовлении резиновых смесей, бумаги и клеев, древесноволокнистых плит, адсорбентов, депрессорных присадок, формовочных материалов для производства металлических отливок, лакокрасочных материалов.

Процесс получения нефтеполимерных смол (НГ1С) радикальной полимеризацией, имеющий ряд серьезных недостатков, получил в нашей стране широкое распространение. За рубежом большинство НПС получают методом катионной полимеризации, достоинствами которой являются проведение процесса при низких температурах и атмосферном давлении, высокие скорости процесса и более высокая конверсия мономеров.

На кафедре технологии органических веществ и полимерных материалов Томского политехнического университета уже несколько лет изучается олигомеризация жидких продуктов пиролиза под действием каталитической системы Е12А1С1 — Т1С14 [1—3], поскольку олигомеры, полученные под действием А1С13 и ТлСЦ, имеют неудовлетворительные свойства, такие как высокий цвет, хрупкость. К тому же, кафедра осуществляет тесное сотрудничество с ООО «Полипак», совершенствуя регламент получения нефтеполимерных смол и разнообразие их ассортимента [4, 5].

Кроме того, ввиду сложности и многокомпонентности состава жидких продуктов пиролиза, технология получения НПС катионной полимеризацией находится на таком этапе своего развития, который не позволяет использовать оптимальные технологические параметры ее осуществления. Кинетика и термодинамика этого процесса, определяющие основные параметры получения НПС катионной полимеризацией под действием каталитических система на основе галогенидов металлов и алюмийорганических соединений, изучена недостаточно. Поэтому актуальным и важным является исследование поведения непредельных компонентов жидких продуктов пиролиза в процессе олигомеризации путем изучения основных закономерностей гомо-, сои терполимеризации индивидуальных непредельных компонентов под действием каталитической системы Е12А1С1 — ИС^.

Цель исследования. Установить закономерности протекания реакции олигомеризации непредельных компонентов жидких продуктов пиролиза, определить влияние состава сырья на свойства получаемых олигомерных продуктов.

Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи:

1. Провести оценку активности мономеров, составляющих основу фракции С9 жидких продуктов пиролиза, в процессе гомополимеризации под действием Т1Си и каталитической системы Е12А1С1 — Т1СЦ.

2. Выявить связь реакционной способности непредельных компонентов фракции С9 в реакции полимеризации под действием каталитической системы Е1гА1С1 — «ЛСЦ с их строением.

3. Определить относительную активность мономеров в сои терполимеризации под действием каталитической системы Е1гА]С1 — Т1СЦ.

4. Провести анализ влияния индивидуальных компонентов фракции С% на свойства получаемых олигомерных продуктов.

Научная новизна.

На основании оценки скорости полимеризации мономеров, составляющих основу фракции жидких продуктов пиролиза, под действием каталитической системы Е12А1С1 — Т1С14 (растворитель — толуол), установлено, что процесс протекает по катионному механизму, и активность мономеров снижается в ряду винилтолуол > а-метилстирол > стирол > дициклопентадиен > инден.

Выявлена зависимость между параметрами реакционной способности мономеров (такими как константа скорости роста цепи, энтальпия и энергия активации полимеризации) и электронной плотностью на (3-атоме углерода двойной связи, оцениваемой по химическому сдвигу соответствующих протонов в 'Н ЯМР-спектрах. На основании выявленной зависимости получены корреляционные уравнения, позволяющие для широкого ряда винильных мономеров, имеющих электронодонорные заместители у двойной связи, до проведения экспериментальных исследований оценить значения параметров их реакционной способности под действием как ТлС^, так и каталитической системы Е12А1С1 — ТлСЦ.

Показано, что свойства получаемых продуктов, такие как температура плавления, непредельность, цвет и молекулярная масса, непосредственно зависят от состава сырья и, в первую очередь, от содержания в нем дициклопентадиена. Так, при содержании в смеси непредельных компонентов жидких продуктов пиролиза более 35% дициклопентадиена образуются малорастворимые, легкоокисляющиеся сшитые олигомерные продукты, обладающие большим цветом.

Практическая ценность.

Найденные значения наблюдаемых констант скорости процесса сои терполимеризации и результаты ИКи ]Н ЯМР-спектроскопии образцов могут быть использованы для оценки состава сои терполимеров. Показано, что данный подход, основанный на результатах 'Н ЯМР-спектроскопии, можно использовать и для определения состава нефтеполимерных смол.

Установленные корреляционные зависимости между параметрами реакционной способности мономеров (такими как константа скорости роста цепи, энтальпия и энергия активации полимеризации) и электронной плотностью на [3-атоме углерода двойной связи, оцениваемой по химическому сдвигу соответствующих протонов в ]Н ЯМР-спектрах, могут быть использованы в дальнейшем для выбора оптимальных времени и температуры проведения процесса получения нефтеполимерных смол на предприятиях нефтехимической промышленности.

Выведена обобщенная зависимость молекулярной массы получаемых смол от объемной доли осадителя при турбидиметрическом титровании. Проведенная калибровка позволяет использовать экспресс-метод турбидиметрии для определения молекулярной массы нефтеполимерных смол.

Апробация работы. Материалы диссертационной работы были представлены на.

X, XI Международных научно-практических конференциях «Химия — XXI век: новые технологии, новые продукты» (Кемерово, 2007, 2008), УШ-Х1 Всероссийской научнопрактической конференции студентов и аспирантов «Химия и химическая технология в.

XXI веке" (Томск, 2007;2010), Международной научно-практической конференции в рамках VII конгресса нефтегазопромышленников России «Нефтегазопереработка и нефтехимия» (Уфа, 2007), Международной научно-практической конференции.

Нефтегазопереработка" (Уфа, 2009, 2011), Международной научно-практической конференции «Перспективные инновации в науке, образовании, производстве и транспорте» (Одесса, 2008, 2010), Международной научно-практической конференции.

Современные направления теоретических и прикладных исследований" (Одесса, 2009,.

2011), IV Всероссийской конференции молодых ученых «Материаловедение, технология и экология в третьем тысячелетие» (Томск, 2009), Международной научно-практической конференции молодых ученых «Ресурсоэффективные технологии для будущих поколений» (Томск, 2010), IV Всероссийской научно-практической конференции студентов, аспирантов и молодых учёных «Полимер-2010: Прикладные аспекты химической технологии полимерных материалов и наносистем» (Бийск, 2010), XIII.

Международной конференции молодых ученых, студентов и аспирантов «Синтез, 7 исследование свойств, модификация и переработка высокомолекулярных соединений — V Кирпичниковские чтения» (Казань, 2010), Всероссийской конференции «Актуальные проблемы органической химии» (Казань, 2010), I Международной Российско-Казахстанской конференции «Химия и химическая технология» (Томск, 2011).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 30 печатных работ, в том числе 11 статей в журналах, рекомендованных для размещения материалов диссертаций.

Благодарность. Соискатель благодарит канд. хим. наук, доцента Национального исследовательского Томского политехнического университета Ляпкова Алексея Алексеевича за активное участие в планировании и обсуждении работы.

Объем диссертации. Диссертация состоит из введения, четырех глав, выводов, списка литературы и приложения. Содержание работы изложено на 120 страницах машинописного текста, включает 35 таблиц, 48 рисунков. Список используемой литературы содержит 159 наименований.

Выводы.

1. Проведена оценка реакционной способности мономеров, составляющих основу фракции Сд жидких продуктов пиролиза, в процессе олигомеризации под действием Т1СЦ и каталитической системы Е12А1С1 — ТлСЦ в растворе (толуол). Установлено, что в обоих случаях активность мономеров снижается в ряду винилтолуол > а-метилстирол > стирол > дициклопентадиен > инден, что указывает на единый катионный механизм реакции.

2. Установлена корреляция между константой скорости роста цепи, энергиями активации и энтальпиями полимеризации индивидуальных непредельных компонентов жидких продуктов пиролиза и электронной плотностью (3-атома углерода двойной связи, оцениваемой по химическим сдвигам соответствующих протонов в 1Н ЯМР-спектрах, что также подтверждает катионный механизм процесса.

3. Полученные корреляционные уравнения позволяют для широкого ряда винильных мономеров, имеющих электронодонорные заместители при двойной связи, до проведения экспериментальных исследований оценить значения параметров реакционной способности мономеров в реакции полимеризации под действием как Т1С14, так и каталитической системы ЕьА1С1 — 'ПСЦ.

4. Проведена оценка активности мономеров в катионной сои терполимеризации под действием каталитической системы Е1:2А1С1 — 'ПС14 в растворе толуола. Тенденция к образованию чередующихся сополимеров дициклопентадиена со стиролом и инденом приводит к образованию сои терполимеров азеотропного состава, характеризующихся экстремумами на зависимостях кинетических и тепловых характеристик от состава исходной смеси мономеров.

5. Выведена обобщенная зависимость молекулярной массы получаемых смол от объемной доли осадителя при турбидиметрическом титровании. Проведенная калибровка позволяет использовать экспресс-метод турбидиметрии для определения молекулярной массы нефтеполимерных смол.

6. Показано, что при содержании в смеси непредельных компонентов жидких продуктов пиролиза более 35% дициклопентадиена образуются малорастворимые, легкоокисляющиеся сшитые олигомерные продукты, обладающие большим цветом.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Е.П., Бондалетов В. Г., Новиков С. С., Приходько С. И. Исследование взаимодействия некоторых фракций пироконденсата с каталитической системой TiCl4-А1(С2Н5)2С1 // Известия вузов. Химия и химическая технология. 2004. — Т.47. — № 10. -С. 101−105.
  2. В.Г., Фитерер Е. П., Бондалетова Л. И., Новиков С. С. Каталитические способы получения нефтеполимерных смол. // Известия Томского политехнического университета. 2006. — Т.309. — № 3. — С. 106−112.
  3. Е.П. Олигомеризация фракций жидких продуктов пиролиза прямогонного бензина под действием каталитических систем тетрахлорид титана-алюминийорганические соединения: Дис. к.х.н. / Томский политехнический университет Защищена 23.06.2006.
  4. Проект установки получения нефтеполимерной олифы. АООТ «Томский нефтехимический комбинат», ТОО «Олефинъ» Томск, 1994 г.
  5. Постоянный технологический регламент опытно-промышленной установки получения нефтеполимерной олифы. ООО «Олефин плюс», № 1031.01−06−97, Томск, 1997.
  6. О.Б. Мировая нефтехимическая промышленность. М.: Наука, 2003. — 556 с.
  7. Ю.В., Но Б.И., Бутов Г. М. Химия и технология нефтеполимерных смол. -М.: Химия, 1999.-312 с.
  8. К вопросу повышения эффективности использования побочных продуктов пиролиза. Е. М. Варшавер, JI.B. Козодой, В. М. Костюченко, Р. Ц. Долуханов // Химия и технология топлив и масел. 1974. — № 3. — С.7−9.
  9. B.C., Сафронов B.C. Общая химическая технология и основы промышленной экологии: Учебник для вузов. М.: Химия, 1999. — 472 с.
  10. B.C., Альтман Н. Б. Синтетические смолы из нефтяного сырья М.: Изд-во «Химия», 1965. — 156 с.
  11. А. Д., Воль-Эпштейн А. Б., Мухина Т. Н., Аврех Г. JI. Переработка жидких продуктов пиролиза. -М.: Химия, 1985. 216 с.
  12. А.Д., Меньшиков В. А. Безотходная технология переработки побочных продуктов этиленовых производств // Химическая промышленность. 1993. — № 5. — С. 19−23.
  13. К.В., Бондалетов В. Г., Ляпков A.A., Бондалетова Л. И. и др. Получение широкого ассортимента углеводородных олигомеров на основе кубовых продуктов колонны К-27 установки ЭП-300 // Химическая промышленность. 2009. -Т. 86,-№ 6. -С. 35−44.
  14. A.B. Производство низших олефинов. Киев: Наукова думка, 1978. — 248 с.
  15. Ю.В. Нефтеполимерные смолы. М.: Химия, 1988. — 312 с.
  16. С.А., Кречетова С. П., Варшавер Е. М. Нефтеполимерные смолы для проклейки бумаги. Обзорная информация. М.: ВНИПИЭИлеспром, 1979, Вып. 19.-24 с.
  17. Zohuriaun-Mehr M.J., Omidian Н. Petroleum Resins: An overview // J. Macromol. Sei. Sciens. 2000. — Vol. 40. — № 1. — P. 23−49.
  18. B.B., Полуйко Е. Г., Лапин B.B., Волков В. А. Синтетические материалы для проклейки бумаги. М.: Лесная промышленность, 1983. -38 с.
  19. В.П. Использование нефтеполимерного клея на основе смолы глютималь-15 // Целлюлоза, бумага, картон. М.: ВНИПИЭИлеспром, 1977. № 15. — С. 5.
  20. М.К., Сулейманова З. Г., Алиев С. М., Зейналов Б. К. Получение клеящей мастики на базе синтетических смол жидких продуктов пиролиза для облицовочных полистирольных плиток. // Синтез и превращение мономерных соединений. Баку. 1967. — С. 193−198.
  21. R.R. Применение нефтяных масел и смол в лакокрасочной промышленности. // Chem. Inds. V. 65. — № 11. — 1949. — Р.722−725.
  22. Г. С., Багаутдинов Д. Т., Мухаметшин В. Г. Получение искусственной олифы. // Нефтепереработка и нефтехимия. 1976 — № 7. — С. 78−79.
  23. Э.А., Стеклов О. И., Кулаков В. В., Чеботареский А. Э. Влияние нефтеполимерных смол на адгезионные свойства изоляционных покрытий на основе полиолефинов для нефте- и газопроводов. // Защита металлов. Т.29. — № 5. — 1993. -С.782−789.
  24. Ю.В., Чередникова Г. Ф., Лизунова Т. Ю., Думский С. Ю., Дочкина Т. В. Новые высококачественные нефтеполимерные смолы и лакокрасочные материалы с их использованием. // Лакокрасочные материалы и их применение — JN^l -2 — 2008. -С.52−54.
  25. Л.И., Румянцев Л. Ю. Использование нефтеполимерной смолы в алкидных композициях. // Лакокрасочные материалы и их применение. 2002. — № 6. -С. 14−15.
  26. Патент RU 2 285 034 С2. МКП C10L 1/18. Де1 (рессорная присадка комплексного действия / Прозорова И. В., Бондалетов В. Г., Копытов М. А. и др. Заявлено 16.08.2004. Опубликовано 10.10.2006. Бюл. № 28.-
  27. Патент RU 2 249 674 С1. МКП7 Е21 В 37/06. Композиция для инигибирования асфальтосмолопарафиновых отложений. / Прозорова И. В., Бондалетов В. Г., Копытов М. А., Лоскугова Ю. В. и др. Заявлено 22.12.2003. Опубликовано 10.04.2005. Бюл. № 10.
  28. Патент RU 2 313 385 С2. МКП B01 °F, С09К 8/508, C08 °F 240/00. Применение нефтеполимерной смолы в качестве стабилизатора водонефтяных эмульсий. / Мананкова A.A., Дмитриева З. Т., Бондалетов В. Г. Заявлено 16.06.2005. Опубликовано 27.12.2007. Бюл. № 36.
  29. Патент RU 2 242 500 С1. МКП7 C10G 33/04, B01 °F 17/52. Деэмульгатор водонефтяных эмульсий. / Бондалетов В. Г., Приходько С. И., Антонов И. Г. и др. Заявлено 15.09.2003. Опубликовано 20.12.2004. Бюл. № 35.
  30. Патент RU 2 241 897 С2. МКП7 F16L58/12, C08L95/00. Изоляционная битумно-полимерная мастика и способ ее изготовления. / Степанов В. Ф., Горбачева Р. И., Нечиненный В. А., Брехов П. П. Заявлено 10.02.2003. Опубликовано 10.12.2004.
  31. Патент RU 2 393 938 СП. МКП В22С1/02. Формовочный материал. / Скарюкин Д. В., Кваша Ф. С. Заявлено 18.05.2009. Опубликовано 10.07.2010.
  32. А., Клышникова С., Соколова И., Ромейков В. О применении нефтеполимерных смол в составе черных офсетных красок для рулонной печати. // Полиграфия. № 6. — Август 2009.-
  33. A.c. 1 298 226 СССР МКИ С 09 Д 11/10 Краска для многокрасочной тампопечати. / Л. И. Генина и др. Заявл. 20. 03. 1985 Опубл. 17. 08. 1987. Бюл. № 11.
  34. Г. Ф., Кузнецова H.A., Сушкова A.A., Сурото А. К. Использование нефтеполимерных смол в печатных красках. // Алкилфенольные и нефтеполимерные смолы. 1990. — С. 19−24.
  35. В.В. Ремонт и содержание цементо-бетонных покрытий автомобильных дорог. Часть 2. // Строительная техника и технологии. № 4. — 2002.
  36. Гохман J1.M., Давыдова К. И. Исследование возможности применения нефтеполимерной смолы в качестве вяжущего и его компонента. // Вопросы проектирования и строительства автомобильных дорог. 1993. — С.52−65
  37. В.К., Ковальчук Г. А., Ржехина Е. К. Дорожно-маркировочный термопластичный материал НЕФПЛАСТ. // Пластические массы. № 3. — 2000. — С. 4647.
  38. В.П., Гапоник Л. В., Мардыкин В. П., Капуцкий Ф. Н. Сульфированные нефтеполимерные смолы как пластификаторы цементных растворов. // Журнал прикладной химии. Вып. 11.- 2003. — С. 1921−1923.
  39. Патент RU 2 234 972 Cl. МКП7 B01D53/72, B01J20/26. Адсорбент углеводородов из газовоздушного потока. / Бондалетов В. Г., Приходько С. И., Антонов И. Г. и др. Заявлено 16.07.2003. Опубликовано 27.08.2004. Бюл. № 24.
  40. B.C. Исследование и разработка процесса получения стирольно-инденовых смол мягчителей резиновых смесей из коксохимического сырья: Дисс. -канд. техн. наук: — Харьков. — 1973. — 157 с.
  41. A.A., Канаузова A.A., Литвинова Т. В. Каучук-олигомерные композиции в производстве резиновых изделий. М.: Химия, 1986. 216 с.
  42. Я.М., Шикаров М. Г., Ибрагимов А. Д., Моблаев И. Г. Применение нефтеполимерной смолы типа «СПП» в резиновых смесях. // Азербайджанский химический журнал. -№ 3. 1987. — С.83−88.
  43. Ю.В., Бутов Г. М., Попов Ю. В., Думский С. Ю., Чередникова Г. Ф., Лизунова Т. Ю. Синтез термостабильных нефтеполимерных смол и перспектива их применения. // Полимерные композиционные материалы пониженной горючести:
  44. Тезисы докладов 5-ой Международной конференции, Волгоград, 1−2 октября, 2003. Волгоград: Политехник. 2003. — С.30−31.
  45. B.C., Альтман Н. Б., Малина JI.B., Нестеренко Г. Е. Получение синтетических смол из продуктов пиролиза нефтяного сырья методом термической полимеризации. // Сб. «Синтез и превращение мономерных соединений». Баку, АН Азерб.ССР. 1967. — С. 229−233.
  46. З.Х., Карасев В. Н., Баимбетов A.M., Сапунов Г. С. Переработка смол пиролиза на Ново-Уфимском НПЗ. // Нефтепереработка и нефтехимия, Москва. -1981. № 10. — С.24−27.
  47. MaropiBCbKa Г. Я., Ючура Д. Б., Дзшяк Б. О. Cnoci6 одержания нефтепол1мерно1 смоли. Заяка 60 547 Украина, МПК 7 С 08 F 2/04. Национальный университет «Льв1 В полггехн."№ 2 002 129 584- Заявл. 02.12.2002- Опубл. 15.10.2003.
  48. Ю.Г., Мамедалиев Г. М., Алиев С. М., Рзаева Ф. Д., Мархевка В. М. Получение синтетических смол и ароматических углеводородов комплексной переработкой жидких продуктов пиролиза // Азербайджанский химический журнал. -№ 1. 1962.-С.З-15.
  49. E.H., Дзиняк Б. О., Будзан Б. И. Сравнительная оценка получения нефтеполимерных смол инициированной и термической полимеризацией. // Доклады Академии наук Украины. 1993. — № 6. — С.124−126.
  50. Р.Н., Пучкова O.A., Но Б.И. Изучение влияния различных параметров на полимеризацию отдельных фракций легкого масла пиролиза. // Известия высших учебных заведений. Нефть и газ. № 12. — 1979. — С.37−39.
  51. С.Ю., Бутов Г. М., Чередникова Г. Ф., Но Б.И. Совершенствование технологии получения нефтеполимерной смолы, инициированной олигомеризацией сырья. // Нефтепереработка и нефтехимия (Москва). 1996. — № 6. — С.31−34.
  52. С.М., Гаджиев Р. К., Шихализаде Б. Д., Исмаилов А. Р., Агаева М. А., Гасанова Ш. И. О влиянии количества и природы инициатора на выход и свойства нефтеполимерных смол. // Доклады Академии наук Азербайджанской ССР. Т.32. -№ 3. 1976. -С.40−43.
  53. Preuss Н.Р. Synthetic resins. Part XIX Petroleum Hydrocarbon Resins // Metal Finisch.- 1963.-T. 61. -№ 7. — P. 59−65.
  54. Shorrock J.K., Clark J.H., Wilson K., Chisem J. Use of a Supported Aluminium Chloride Catalyst for the Production of Hydrocarbon Resins // Org. Proc. Res. Dev. 2001. -Vol. 5.-P. 249−253.
  55. Rowley P.J. The market for Petroleum Resins. // Paint Manufacture. 1974. — № 12.-P. 19−24.
  56. Пат. Франция. № 2 659 972 С 08 F 240/0011 С 09 J 157/0211 (С 08 F 240/00, 232:08.) Опубл. 27.09.1991. Ароматические углеводородные смолы светлой окраски и способ их получения.
  57. Salari D., Jodaei A. Petroleum Resin Preparation by Cationic Polymerization of Pyrolysis Gasoline. // Iranian Polymer Journal. 2006. — Vol. 15. — № 1. — P. 55−64.
  58. Ivase Y. Color improvement of Petroleum Resin «some Components coloring Petroleum Resin in Thermal-Cracked higher Fraktions». // Journal of Elastomers und Plastics. 1979.-Vol. 11.-P. 307−316.
  59. Англ. Пат. C5E (С 10 g 9/46, С 08 f 240/00), № 1 392 316, Richard J.D. Synthetic resin derived from petroleum. (Imperial Chemical Ind. Ltd.). заявл. 02.10.1972., опубл. 30.04.1975.
  60. Ralf J. Kohlenwasserstoff-Harze in der Klebstoffindustrie. // Adhasion. 1979. -Vol. 23,-№ l.-P. 5−8.
  61. Ralf J. Kohlenwasserstoff-Harze. // Coating. 1983. — Vol.16. — № 5. — P. 143 147.
  62. Пат. 301 513 А7 ГДР, МКИ5 С 08 F 4/70, С 08 F 236/06 / Reiche F., Gebauer U., Schmidt H., Gehrke K., Edel Y., Neupert H-J- Ernst-Moritz Arndt-Universitat Greifswald. -№ 333 360.7. Заявл. 06.10.1989. Опубл. 18.02.1993.
  63. JI.A., Атальян A.A. Синтетические нефтеполимерные смолы из продуктов пиролиза нефти сырье для лакокрасочной промышленности. // Азербайджанское нефтяное хозяйство. — 1936. — № 4. — С.73−80.112
  64. JI.A. Синтез нефтеполимерной смолы из продуктов пиролиза нефти. // Азербайджанское нефтяное хозяйство. 1936. — № 11. — С.46−51.
  65. Л.А. Синтетическая смола из продуктов пиролиза нефти. // Известия Академии наук СССР. 1938. — № 3. — С.609−615.
  66. О.Д., Сагадеева В. К., Фарбер М. Ф. Получение нефтеполимерных смол на базе жидких продуктов пиролиза. // Нефтепереработка и нефтехимия. 1973. -№ 1. — С.4−6.
  67. Л.А. Нефтеполимерные смолы. // Азербайджанское нефтяное хозяйство. 1938. — № 2. — С.50−53.
  68. Jarm V., Kovac-Filipovic М., Alajbeg A., Svob V. Sinteza i svojstva niskomolekulnih aromatskih smola iz pirokondenzata. // Kern. Ind. V. 35 (6). — 1986. -S.339−344.
  69. E.M., Никулишин I., Дзшяк Б. О. Синтез нафтопол.мерних смол в присутносп комплексних каташзатор1 В на ochobi хлориду алюмшш. // Доповцц Нащонально'1 Академп наук Украши. 1995. — № 6. С. 109−112.
  70. Dariush Salari, Azadeh Jodaei. Petroleum Resin Preparation by Cationic Polymerization of Pyrolysis Gasoline. // Iranian Polymer Journal. V.15 (1). — 2006. — S.55−64.
  71. П.Д. Исследование в области получения нефтеполимерных смол с изысканием новых направлений их использования. // Вопросы химии и химической технологии нефти и газа. Грозный. 1978. — № 1. — С.120−126.
  72. O.A., Черепанов A.A., Авдеев С. А. Исследование синтеза нефтеполимерных смол в присутствии кислот Льюиса. // Интернет-вестник ВолгГАСУ. Политематическая серия. 2008. — Вып.2 (7). — С. 1−4.
  73. И., Матева В., Кабливанов В. Полимеризация пироконденсатных нефтяных фракций С5 и С9 // Пластические массы. 1981. -№ 9. — С. 54−55.
  74. Е.М., Дзшяк Б. О., Никулишин I., Будзан Б.1., Самер Сал1м Хайр. Пор1вняльна оцшка метод! в одержання нaфтoпoлiмepниx смол // Доповцц Нацюнально'1 Академп наук Укра’ши. 1997. — № 5. — С.153−156.
  75. А., Дженкинс А. Реакционная способность, механизмы реакций и структура в химии полимеров / Под ред. А. Дженкинса, А. Ледвиса. М.: Мир, 1977. -645 с.
  76. Martinez A., Mijangos F., Leon L.M. Solvent effect in the cationic polymerization of ethylene oxide by trityl salts // Eur. Polym. J. 1986. — V. 22. — № 3. — P. 243−244.
  77. Heublein G. Monomersolvatation und Gegenionkomplexierung im Wachstumsschritt der kationischen Polymerisation von Vinylmonomeren // Plaste und Kautch. 1981. — B. 28. — № 7. — S. 361−364.
  78. Heublein G. The role of monomer salvation and counterion complexation in the cationic polymerization of vinyl monomers // J. Macromol. Sci. 1981. — V. A16. — № 2. — P. 563−577.
  79. Реакции в полимерных системах / Под ред. С. С. Иванчева. Л.: Химия, 1987.- 304 с.
  80. Р. Неформальная кинетика. М.: Мир, 1985. — 264 с.
  81. Дж. Катионная полимеризация олефинов. М.: Мир, 1978. 413 с.
  82. Катионная полимеризация. / Под ред. П. Плеша. М.: Мир, 1966. — 584 с.
  83. Cardona-Sutterlin N. Measurement on the temperature dependence of the polymerization of styrene in CH2CI2 with CF3SO3H as catalyst. // Polym. Bull. 1979. — V. 1.- № 5. P.307−317.
  84. Husain Md. Mukhtar, Gupta Archana. Полимеризация стирола, катализируемая A1C13, в различных растворителях. // Macromol. Chem. 1976. — V. 177. — № 3. — P. 815 818.
  85. Sigwalt P., Moreau M. Carbocationic polymerization: Mechanisms and kinetics of propagation reactions. // Prog.Polym.Sci. V. 31. — 2006. — P. 44−120.
  86. Goethals E. J., Du Prez F. Carbocationic polymerizations. // Prog. Polym.Sci. V. 32. — 2007. — P.220−246
  87. Holdcroft Geoffrey E., Plesch Peter H. Константы скорости роста при катионной полимеризации аценафтилена и стирола в нитробензоле. // Macromol. Chem.- 1984.-V. 185. -№ 1. Р. 27−35.
  88. Hatada Koichi, Kitayama Tatsuki, Yuki Heimo. Изучение катионной полимеризации стирола путем использования пердейтерированного мономера. // Polim. Bull.- 1980.-V. 2. № 1. — P. 15−19.
  89. А. В. Механизмы «живущей» полимеризации виниловых мономеров // Высокомолекул. соед. 2005. — Т. 47. — № 7. — С. 1241−1301.
  90. Hasebe Toshiyuki, Kamigaito Masami, Sawamoto Mitsuo Living cationic polymerization of styrene with TiCb (OiPr) as a lewis acid activator // Macromolecules. -1996. V. 29. — № 19. — P. 6100−6103.
  91. Butufel O., Mazare M., Deaconesch I. Cationic Polymerization of alpha-Methylstyrene in the Presence of Lewis Acid Catalysts. // Revue Roumaine de Chemie. -1993. V.38 — № 9. — P.1091−1095.
  92. Zohuriaan-Mehr Mohammad J. Optimized synthesis of styrenic tackifying resins // J. Appl. Polym. Sei. 2001. — V.79. -№ 11. — P. 2109−2119.
  93. J.P., Chou R.T. Катионная полимеризация а-метилстирола в присутствии стерически затрудненного основания. // Amer. Chem. Soc. Polim. Prepr. -1980. V. 21. — № 2. — P. 148 — 149.
  94. Kojima K., Sawamoto M., Higashimura T. Living Cationic Polymerization of p-Methylstyrene by Hydrogen Iodide/Zinc Halide Initiating Systems. // J. of Polym. Sei., Part A: Polym. Chem. Vol. 28. -№ 11. — 1990. — S. 3007−3017.
  95. Priyadarsi De and Rudolf Faust. Determination of the Absolute Rate Constant of Propagation for Ion Pairs in the Cationic Polymerization of p-Methylstyrene. //
  96. Macromolecules. 2005. V. 38. — P. 5498−5505.115
  97. Kolishetti N., Faust R. Relative Reactivities of Isobutylene, Styrene, and Ring-Substituted Styrenes in Cationic Polymerizations. // Macromolecules. 2008. V. 41. — P. 3842−3851.
  98. Matyjaszewski K.- Pugh C. In Cationic Polymerization: Mechanisms, Synthesis and Applications New York, 1996, — 264 P.
  99. Cheradame H., Mazza M., Hung N.A., Sigwalt P. Polymerisation Cationique de l’indene Amorcee par le Tetrachlorude de Titane. // Eur. Polym. J. 1973. — V. 9. — № 5. — P. 375−384.
  100. Anh Hung Nguen, Cheramade H., Sigwalt P. Polymerisation cationique de I’ndene amorcee par le tetrachlorure de titane. II. Influence de la temperature sur la vitesse de polymerization. // Eur. Polym. J. 1973. — V. 9. — № 5. — P. 385−397.
  101. Cheradame H., Vairon J.P., Sigvalt P. Determination des Enthalpies de Polymerisation du Cyclopentadiene et de l’indene. // Eur. Polym. J. 1968. — V. 4. — № 1. -P. 13−20.
  102. Plesh P.H., Shamlian S.H. The Propagation Rate Constants of the Cationic Polymerization of Alkenes Part III. Indene, Two Vinyl Ethers and General Discussion. // Eur. Polym. J. — 1990. — V. 26. — № 10. — P. 1113−1120.
  103. Kennedy J.P., Midha S., Keazler B. Living Carbocationic Polymerization. 55. Living Polymerization of Indene. // Macromolecules. 1993. — V. 26. — № 3. — P. 424−428.
  104. Ouchi M., Kamigaito M., Sawamoto M. Cationic Polymerization of Cyclopentadiene with SnC14: Control of Molecular Weight and Narrow Molecular Weight Distribution. // Macromolecules. 2001. — V. 34. — № 10. — P. 3176−3181.
  105. Sauvet G., Vairon J.P., Sigwalt P. Polymerisation du cyclopentadiene et de divers monomers ethyleniques amorcee par rhexachlorantimaniate de triphenylmethyle. // C.r. Acad. Sci. 1967. — V. 265. — № 20. — P. 1090−1093.
  106. Peng Y.X., Liu J.L., Cun L.F. Microstructure of Polymers Obtained by Cationic Polymerization of endo-Dicyclopentadiene. // J. Polym. Sci. 1996. — V. 34. — № 17. — P. 3527−3530.
  107. Risse W., Grubbs R.H. Polynorbornene and poly (exo-dicyclopentadiene) with aldehyde end groups. // Makromol. Chem. Rapid Commun. 1989. — V. 10. — № 2. — P. 7378.
  108. Qian Y., Dono K., Huang J., Ma H. Ring-Opening Metathesis Polymerization of Dicyclopentadiene Catalyzed by Titanium Tetrachloride Adduct Complexes with Oxygen-Containing Ligands. // J. Appl. Polym. Sci. 2001. — V. 81. — № 3. — P. 662−666.
  109. Pacreau A., Fontanille M. Linear polymerization of endo-dicyclopentadiene inintiated by metathesis catalysts. // Makromol. Chem. 1987. — V. 188. — № 11. — P. 25 852 595.
  110. Dono K., Huang J., Ma H., Qian Y. Ring-Opening Metathesis Polymerization of Dicyclopentadiene Catalyzed by Titanium Tetrachloride Adduct Complexes with Nitrogen-Containing Ligands. // J. Appl. Polym. Sci. 2000. — V. 77. — № 14. — P. 3247−3251.
  111. Davidson T.A., Wagener K.B., Priddy D.B. Polymerization of Dicyclopentadiene: A Tale of Two Mechanisms. // Macromolecules. 1996. — V. 29. — № 2. — P. 786−788.
  112. Rule J.D., Moore J.S. ROMP Reactivity of endo- and exo-Dicyclopentadiene. // Macromolecules. 2002. — V. 35.-№ 21.-P. 7878−7882.
  113. Overberger C.G., Ang F. Copolymerization of Styrene and p-Alkylstyrenes with an Aluminum Alkyl-Titanium Trichloride Catalyst. 1960. — Vol.82. — S. 929−933.
  114. Патент США, кл. 260/876 В, С 08 L 51/00. Copolymers of alpha-methylstyrene and styrene and uses thereof. / Douglas P. S., Patillis A.P., Vredenburgh W.A. Заявлено 25.11.75. Опубликовано 12.09.78.
  115. Hotzel Helmut E., Wondraczek Reinhard H., Heublein Gunther. Studies on cationic copolymerization of a-methylstyrene and indene. 1. Basic kinetic investigations. // Polym. Bull. 1982, — V.6.-№ 10. — P.521−527.
  116. Kazuo S., Takashi M. Copolymerization of styrene with indene by the Ti (OPr)4-methylaluminoxane catalyst // Macromolecules. 1989. — 22, № 9. — S. 3823−3824
  117. Khan A. Rasheed, Akiitar Tehzeeb. Cationic terpolymerization of styrene a-methyl styrene and (3-pinene // Pakistan J. Sci. and Ind. Res. 1990. — 33, № 3. — P. 73−76.
  118. Г. П., Гибов К. М. Полимеризация при глубоких степенях превращения и методы ее исследования. Алма-Ата: Наука, 1968. — 144 с.
  119. ООО «ТЕРМЭКС-П». Термометр лабораторный электронный «ЛТ-300». Руководство по эксплуатации СШЖИ 2.822.000 РЭ. Томск, 2006. — 15 с.
  120. В.П. Физическая химия растворов полимеров СПб.: Химия, 1992. -384 с.
  121. Vijayaraghavan R., Surianarayanan М., MacFarlane D.R. Adiabatic Calorimetry of Telomerization Reactions in Ionic Liquids // Ind. Eng. Chem. Res. 2007. — V. 46. — P. 10 251 028.
  122. Ал.Ал., Вольфсон С. А. Кинетический метод в синтезе полимеров. -М.: «Химия», 1973. 344 с.
  123. Puskas J.E., Chan S.W., Mcauley К.В., Shaikh S., Kaszas G. Kinetics and Mechanisms in Carbocationic Polymerization: The Quest for True Rate Constants. // J. Polym. Sci. 2005. — V. 43. — P. 5394−5413.
  124. Ю.М. Кинетика промышленных органических реакций. М.: Химия, 1989.-384 с.
  125. Rausch M.D. Cyclopentadienyl Compounds of Metals and Metalloids // Journal of Chemical Education. 1960. — V. 37. — № 11. — P. 568−578.
  126. Munoz-Escalona A., Cruz V., Mena N., Martinez S., Martinez-Salazar J. // Polymer, 2002. V. 43. — P. 7017−7026.
  127. Rooney J.M. Cationic Polymerization of N-Vinylcarbazole by Triphenilmethyl Hexafluoroantimonate // J. Polym. Sci.: Polym. Symp. 1977. — № 56. — P. 47−56.
  128. Rodrigues M., Leon L.M. Cationie Polymerization of N-Vinylcarbazole by Trityl Salts -1: Reactivity of propagating species // Eur. Polym. J. 1983. — V. 19. — № 7. — P. 585 588.
  129. Ф.С., Ерицян M.JI., Каширенинов O.E., Матиска Б., Мах К., Швестка М., Шилов А. Е. Исследование природы активных центров в каталитических системах TiCl4 + A1R2C1. // Высокомол. соедин. 1969. — Т. А9. — № 3. — С. 543−547.
  130. А.А., Бондалетов В. Г., Белоусова А. С., Ляпков А. А. Исследование стадии дезактивации тетрахлорида титана в процессе получения нефтеполимерных смол // Ползуновский вестник. 2010. — № 4. — С. 271−274.
  131. Aoshima S., Kanaoka S. A Renaissance in Living Cationie Polymerization // Chem.Rev. 2009. — V.109. — P.5245−5287
  132. Jensen F. Introduction to Computational Chemistry. Chichester: John Wiley & Sons, 1999.-429 p.
  133. Ван Кревелен Д. В. Свойства и химическое строение полимеров: пер. с англ. / Д. В. Ван Кревелен. М.: Химия, 1976. — 414 с.
  134. Энциклопедия полимеров. М.: Советская энциклопедия, Т. З, 1972. — 1224 с.
  135. Полимеризация виниловых мономеров. / Под ред. Д. Хема. 1973 г., с. 263.
  136. Л.И., Позднякова Ф. О. Спектральный анализ полимеров. Л.: Химия, 1986.-248 с.
  137. Е.Н., Наволокина Р. А. Примеры и задачи по химии высокомолекулярных соединений: Уч. пособие для хим. и хим.-технол. спец. вузов. -М.: Высш.шк., 1984. 224 с.
  138. Патент RU 2 202 561 С1 МКП7 C08F240/00. Способ получения светлой нефтеполимерной смолы. / Гоготов А. Ф. Пыхтин В.А. Заявлено 20.04.2001. Опубликовано 20.04.2003.
  139. Патент RU 2 117 013 C08F240/00, C08F236/04. Способ получения пленкообразующей нефтеполимерной смолы. / Попов Б. И., Рутман Г. И., Пантух Б. И. Заявлено 01.07.93. Опубликовано 10.08.98. Бюл. № 22.
  140. Ivase Y. Some components coloring petroleum resin in thermal-cracked higher fractions // Journal of Elastomers and Plastics. 1979. — V. 11. — P. 307−316.
  141. О.В. Получение модифицированных нефтеполимерных смол на основе различных фракций жидких продуктов пиролиза углеводородного сырья: Дис. к.х.н. / Томский политехнический университет Защищена 11.05.2011.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!