Радикальная контролируемая полимеризация метилметакрилата в присутствии три-н-бутилбора и п-хинонов
Диссертация
Поиск новых радикальных инициаторов, и особенно комплексных радикальных инициирующих систем, содержащих элементоорганические соединения, в частности триалкилбораны, в присутствии кислорода или пероксидов, является одной из современных задач в развитии полимерной химии на базе виниловых мономеров и их сополимеров. Преимущество таких инициирующих систем над классическими радикальными инициаторами… Читать ещё >
Список литературы
- Иванчев С.С. Радикальная полимеризация. /Л.: Химия, 1985. 280 с.
- Багдасарьян Х.С. Теория радикальной полимеризации. М.: Наука, 1959. 299 с.
- Г. А. Разуваев, Л. М. Терман, Г. Г. Петухов.// ДАН СССР, 1960. Т. 136. С. 628.
- Л.М. Терман, Г. А, Разуваев, Г. Г. Петухов. // ДАН СССР, 1960. Т. 136. С. 1349.
- Л.М. Терман. // Успехи химии, 1960. Т. 34. С. 434.
- Г. А. Разуваев, Л. М. Терман, Д. М. Яновский.// ДАН СССР. 1965. Т. 16. С. 614.
- Додонов В.А. Исследование в области элементосодержащих перекисных соединений и перацилалкил(арил)карбонатов. Дисс. докт. хим. наук. Горький, 1974. 331 с.
- С. Бенсон. Основы химической кинетики. М., Мир, 1964. 603 с.
- М. Szwarc. Reactions of methyl radicals and their applications to polymer chemistry.//J.Polymer.Sci. 1955. V.16. P. 367−382.
- Энциклопедия полимеров. М., Советская энциклопедия, 1972. Т.З. 1150 с.
- J. Bevington, Н. Melvill, R. Tailor. The termination reaction in radical polymerizations. Polymerizations of methyl methacrylate and styrene at 25°.// J. Polym.Sci. 1954. V. 12. P. 449−459.
- Bevington J.S., Chanem N.A., Melville H.W. The mechanisms of Retardation and Inhibition in Radical Polymerization. Part 1. — The Retardation by p-Benzoquinone of the Polymerization of Methylmethacrilate. // Trans. Faradey. Soc. 1955. V. 51. P. 946−953.
- Bevington J.S., Chanem N.A., Melville H.W. The mechanisms of retardation and inhibition in radical polymerizations. Part II. The effects of /7-benzoquinone upon the sensitized polymerization of styrene.// J. Chem. Soc. 1955. P. 2822−2830.
- B.L. Funt, W. Pasika. Radical termination mechanisms in bulk polymerization. // Can. J. Chem. 1960. V. 38. P. 1865−1870.
- G. Henrici-Olive, S. Olive. Branching in polystyrene. // J. Polymer. Sei. 1960. V. 48. P. 329−333.
- G. V. Schulz, G. Henrici-Olive, S. Olive. Uber die bestimmung des abbruchmechanismus bei radikalpolymerisationen mittels 14C-markierter initiatoren. // Macromol. Chem. 1959. V. 31. P. 88−92.
- Razuvaev G.A., Shushunov V.A., Dodonov V.A., Brilkina T.G. Reactions of organometallic compounds with organic peroxides./In Organic Peroxides.
- Ed. by D. Swern. N.Y.: A Division of John Willey&Sons, 1972. V.3. P.141−270.
- Колесников С.Г., Климентова H.B. Трибутилбор — катализатор полимеризации ненасыщенных соединений. // Изв. АН СССР. ОХН. 1957. С. 652−653.
- Furukawa J., Tsuruta Т., Inoue S. Triethylboron as an initiator for vinyl polymerization. // J. Polym. Sci. 1957. V 26. № 113. P. 234−236.
- Davies A.G., Ingold K.U., Roberts B.P., Tudor R. Homolytic organometallic reactions. Part II. The kinetics and rate constants for the autoxidation of organoboron compounds in solution. // J. Chem. Soc. B. 1971. P.698−712.
- Davies A.G., Roberts B.P. Bimolecular homolytic substitution by tert-butoxy radicals at metal atoms. // J. Organomet. Chem. 1969. V.19. P. 17−18.
- Krusic P.J., Koshi J.K. Electron spin resonance studies of homolytic substitution reactions. Organoboron, -aluminum, and -gallium compounds. // J. Am. Chem. Soc. 1969. V.91. P.3942−3944.
- Rensch R., Friboli H. Autoxidation von Trialkylboranen. 1H-NMR-Spektroskopische Untersuchungen zum Mechanismus der Oxidation von Trimethylboran.// Chem. Ber. 1977. V.110. P.2189−2199.
- Sato Т., Otsu Т., A study of the initiator system of tryalkylboron and oxygen by spin trapping technique. // Chem. and Ind. 1973. № 15. P. 745−750.
- Hong H., Chung T.C. Synthesis of New Telechelic Polymers Containing Two OH Groups at the Same Chain End Using 8-Boraindane/Oxygen Controlled Radical Initiator // Macromolecules. 2004. V.37. P.6260−6263.
- Разуваев Г. А., Брилкина Т. Г. Перекисные металлоорганические соединения и их превращения. // Успехи химии. 1976. Т. 45. № 12. С. 2196−2232.
- Александров Ю.А. Жидкофазное окисление элементоорганических соединений. / М.: Наука, 1978. 265 с.
- Миловская Е.Б., Замойская JI.B., Копп E.J1. Механизм инициирования радикальной полимеризации виниловых мономеров в системах с участием металлоорганических соединений. // Успехи химии. 1969. Т. 38. № 5. С. 928−951.
- Вестник Нижегородского государственного университета им. Н. И. Лобачевского. Органические и элементоорганические пероксиды/ отв. редактор Додонов В. А., под общей редакцией Олейника A.B. Н. Новгород: Изд-во ННГУ, 1996. 140 с.
- Разуваев Г. А., Лопатин М. А., Додонов В. А. Взаимодействие перекиси третичного бутила и трет-бутилперокситриметилсилана с трибутилбором в четыреххлористом углероде. // ЖОХ. 1978. Т. 48. № 11. С. 2494−2500.
- Цветков В.Г., Алясов В. Н., Александров Ю. А., Масленников В. П., Балакшина Н. В., Козыркин Б. И. Термохимия координационных соединений бора в растворах. // ЖОХ. 1979. Т. 49. № 11. С. 2406−2410.
- Разуваев Г. А., Додонов В. А., Гришин Д. Ф., Черкасов В. К. Иследование радикальных превращений комплекса триалкилбора с трет-бутилперокситриметилкремнием в присутствии виниловых мономеров методом ЭПР. // ДАН СССР. 1980. Т. 253. № 1. С. 113−118.
- Додонов В.А., Морозов О. С., Гришин Д. Ф., Лютин Е. Г., Вышинский H.H. Исследование комплексообразования борорганических соединений с некоторыми пероксидами. // ДАН СССР. 1980. Т. 255. № 5. С. 1123−1127.
- Додонов В.А., Гришин Д. Ф., Морозов О. С., Черкасов В. К. Исследование взаимодействия борорганических соединений с некоторыми органопероксидами элементов IV группы. // ЖОХ. 1982. Т. 52. № 1.С. 71−78.
- Разуваев Г. А., Додонов В. А., Аксенова И. Н. Полимеризация метилметакрилата под действием инициирующих систем элементоорганический пероксид боралкил. // Высокомолек. соед. Серия Б. 1986. Т. 28. № 1. С. 66−69.
- Додонов В.А., Семенычева JI.JL, Горшкова М. Б. Полимеризация винилхлорида в присутствии изомерных соединений трибутилбора и некоторых элементоорганических пероксидов. // Высокомолек. соед. Серия Б. 1984. Т. 26. № 2. С. 101−104.
- Иванова Ю.А. Инициирующие системы на основе металлоорганических соединений второй, третьей групп и перекисей. Дисс. канд.хим.наук. Горький, 1976. 101 с.
- Оудиан Дж. Основы химии полимеров. / М.: Мир, 1974. 614 с.
- Додонов В.А., Гришин Д. Ф. Особенности полимеризации некоторых виниловых мономеров на элементоорганических инициаторах в присутствии гидрохинона. // ВМС. Серия Б. 1993. Т.35. № 1. С. 47−49.
- Додонов В.А., Гришин Д. Ф. Особенности полимеризации некоторых виниловых мономеров на радикальных инициаторах, содержащих триизобутилбор, в присутствии гидрохинона и бензохинона. // Высокомолек. соед. Серия Б. 1993. Т. 35. № 3. С. 137−141.
- Hawthorne M.F., Reintjes М. The preparation of Alkylhydroquinones by the Reductive Alkylation of Quinones with Trialkylboranes.// J. Am. Chem. Soc. 1965.V.87. № 20. P. 4585−4587.
- Михайлов Б.М., Бубнов Ю. Н. Борорганические соединения в органическом синтезе. / М., Наука. 1977. 516 с.
- Kabalka G.W. The Reactions of Trialkylboranes with 1,4-naphtoquinones: a new, Convenuent Sinthesis of 2-alkyl-l, 4-naphtalendiols. Evidence for a Free-radical Chain Mechanism.// J. Organometal. Chem. 1971. V.33. № 2. P. 25−28.
- Kabalka G.W., Brown H.C. Inhibition of organoboranes with a, P~ unsaturated carbonyl derivatives by galvinoxil. Evidence for a free-radical chain-mechanism.// J. Am. Chem. Soc. 1970. № 9. P. 710−712.
- Михайлов Б.М., Тер-Саркисян Г.С., Николаева H.A. Борорганические соединения. CCXXXVI. Реакции 1,4-нафтохинона с триалкилборанами.//ЖОХ. 1970. Т.41. Вып.8. С.1721−1725.
- Bieber L.W., Neto P.J.R., Generino R.M. Regioselective Alkylation of Substitution Quinones by Trialkylboranes.// Tetrahedron Letters. 1990. V. 40. № 24. P. 4473−4475.
- Долгоплоск Б.А., Тинякова Е. И. Окислительно-восстановительные системы как источники свободных радикалов. / М., Наука. 1972. 240 с.
- Rembaum A., Szwarc М. Methyl Affinities of Quinones. // J. Amer. Chem. Soc. 1955. V. 77. № 17. P. 4468−4472.
- Долгоплоск Б.А., Тинякова Е. И. Генерирование свободных радикалов и их реакции. М., Наука, 1982. 253 с.
- Тюдеш Ф., Шиманди J1. Кинетика ингибирования радикальной полимеризации. V. Влияние п-бензохинона и его производных на инициированную полимеризацию стирола. // Высокомолек. соед. 1962. Т.4. № 8. С. 1271−1281.
- Денисов Е.Т., Азатян В. В. Ингибирование цепных реакций. Черноголовка, 1997. 268 с.
- Гришин Д.Ф., Мойкин A.A., Черкасов В. К. Инициирующие системы на основе хинонов и элементоорганических соединений для полимеризации виниловых мономеров. // Высокомолек. соед. Серия А. 1999. Т. 41. № 4. С. 595−599.
- Долгогоюск Б.А., Короткина Д. Ш., Парфенов Г. А., Ерусалимский Б. Л., Миловская Е. Б. В сб. Вопросы химической кинетики, катализа и реакционной способности. / М., изд-во АН СССР. 1965. С. 303.
- Додонов В.А., Кузнецова Ю. Л., Скатова A.A., Лопатин М. А. // Взаимодействие полиметилметакрилатных радикалов с некоторыми п-хинонами в присутствии три-н-бутилбора при полимеризации метилметакрилата. // Изв. РАН. 2004. Т. 53. № 10. С. 2114 2119.
- J. W. Breitenbach, А. Springer, К. Horeischy. Die stabilisierende Wirkung des Hydrochinons auf die Warmepolymerisation des Styrols // Chem. Ber. 1938. V. 71. № 7. P. 1438−1441.
- J. W. Breitenbach, K. Horeischy. Zur Kenntnis der Verzogerung der Warmepolymerisation des Styrols durch /?-Benzochinon // Chem.Ber. 1941. V.74. № 8. P. 1386−1389.
- Додонов В.А., Аксенова И. Н. Кинетические закономерности полимеризации метилметакрилата при инициировании системой трет-бутилперокситрифенилсурьма боралкил. // Высокомолек.соед. Серия Б. 1986. Т. 28. № 6. С. 422−424.
- Додонов В.А., Гришин Д. Ф., Аксенова И. Н. Электрофильность растущих макрорадикалов как фактор, определяющий скорость в координационно-радикальной полимеризации виниловых мономеров. // Высокомолек.соед. Серия Б. 1993. Т. 35. № 12. С. 2070−2072.
- Гришин Д.Ф., Додонов В. А., Золотова О. В., Черкасов В. К. Соролимеризация (мет)акриловых кислот с метилакрилатом, акрилонитрилом и стиролом на элементоорганических инициаторах. // Высокомолек.соед. Серия А. 1992. Т. 34. № 7. С. 33−37.
- Гришин Д.Ф., Черкасов В. К., Размаев П. С. Влияние компонентов инициатора триалкилбор-элементоорганический пероксид на сополимеризацию метилметакрилата с виниловыми мономерами. // Изв. ВУЗов. Химия и химическая технология. 1992. Т. 35. № 11−12. С. 63−66.
- Додонов В.А., Гришин Д. Ф., Чиняева О. Ю. Регулирование состава сополимеров, содержащих стирол, инициирующей системой триизобутилбор-элементоорганический пероксид. // Высокомол.соед. Серия Б. 1991. Т.ЗЗ. № 6. С. 470−474.
- Grotewold J., Lissi Е.А., Villa A.E. Vinyl Monomer Polymerization Mechanism in Presence of Trialkilborane. // J. Polim. Sci. A-l. 1968. V.6. № 11. P. 3157−3162.
- Arancibia E., Grotewold J., Lissi E.A., Villa A.E. Mechnism of Vinyl Polymerization in the presence of trialkilborane and Inhibitors. // J. Polim. Sci. A-l. 1969. V.7. № 12. P. 3430 3433.
- Chung T.C.M., Janvikul W., Lu H.L. F Novel «Stable» Radical Initiators Based on the Oxidation Adducts of Alkyl-9-BBN. // J. Am. Chem. Soc. 1996. V. 118. № 3. P. 705−706.
- Chung T.C.M., Zhang Z.-C. Reaction mechanism of Borane/Oxygen Radical initiators during the Polymerization of Fluoromonomers. // Macromolecules. 2006. V. 39. № 16. P. 5187−5189.
- Синтез полимеров. // Высокомолек. соед. Серия А. 2009. Т. 51. № 1. С. 5−20.
- Гришин Д.Ф., Семенычева JI.JI. Проблемы регулирования реакционной способности макрорадикалов и управления ростом полимерной цепи. // Успехи химии. 2001. Т. 70. № 5. С. 486.
- Смирнов Б.Р. Обратимое ингибирование радикальной полимеризации. //Высокомолек. соед. 1990. Т. 32А. № 3. С. 583−589.
- Королев Г. В., Марченко А. П. Радикальная полимеризация в режиме «живых» цепей. // Успехи химии. 2000. Т. 69. № 5. С. 447−475.
- Per В. Zetterlund, Yasuyuki Kagawa, Masayoshi Okubo. Controlled/Living Radical Polymerization in Dispersed Systems.// Chem. Rev., 2008. V. 108. P. 3747−3794.
- Cunningham M.F. Controlled/living radical polymerization in aqueous dispersed systems. // Prog. Polym. Sci., 2008. V. 33. P. 365−398.
- Qui J., Charleux В., Matyjaszewsky K. Controlled/living radical polymerization in aqueous media: homogeneous and heterogeneous systems.// Prog. Polym. Sci. 2001. V. 26. P. 2083−2134.
- Krzysztof Matyjaszewski and Jianhui Xia. Atom Transfer Radical Polymerization. // Chem. Rev. 2001. V.101. P. 2921−2990.
- Goto A., Sato K., Tsujii Y., Fukuda Т., Moad G., Rizzardo E., Thang S.H. Mechanism .and Kinetics of RAFT-Based Polymerizations of Styrene and Methyl Methacrylate // Macromolecules. 2001. V. 34. P. 402−408.
- Ингольд А., Роберте Б. Реакции свободнорадикального замещения. М.: Мир, 1971.255 с.
- Кузнецова Ю.Л. Радикальная полимеризация метилметакрилата в присутствии аминных комплексов боралкилов и некоторых кислородсодержащих ингибиторов. Дисс.канд.хим.наук. Н. Новгород, 2001. 125 с.
- Yu. Kuznetsova, V. Dodonov, A. Vilkova. Uncontrolled Pseudo-living polymerization of Methylmethacrylate. // Abstracts of European Polymer Congress. Moscow, 27 June 1 July 2005. PI.4−25.
- Вилкова А.И. Полимеризация метилметакрилата в присутствии системы боралкил — 1,4-нафтохинон. // Тез. докл. 11-ой114
- Международной конференции студентов и аспирантов «Синтез, исследование свойств, модификация и переработка высокомолекулярных соединений». Казань, 24−25 мая 2005 г. С. 27.
- Бучаченко A.JI., Вассерман A.M. Стабильные радикалы. Электронное строение, реакционная способность и применение. / М.: Химия, 1973. 407 с.
- Разуваев Г. А., Додонов В. А., Иванова Ю. А. Инициирующая способность систем на основе трибутилбора и устойчивых элементоорганических перекисей при полимеризации виниловых мономеров. // Докл. АН СССР. 1980. Т. 250. № 1. С. 119−121.
- Вилкова А.И., Додонов В. А. Особенности полимеризации метилметакрилата в присутствии 1,4-нафтохинона и три-н-бутилбора. // Тез. докл. XIII Нижегородской сессии молодых ученых. Естественнонаучные дисциплины. Н. Новгород, апрель 2008 г. С. 145.
- Берлин А.А., Творогов Н. Н., Королев Г. В. Об образовании упорядоченных сетчатых структур при фотополимеризации диметакриловых эфиров гликолей. // Доклады Академии наук СССР, 1966, Т. 170. № 5. С. 1073−1076.
- Королев Г. В., Перепелицина Е. О. Кинетические аномалии врадикальной полимеризации алкил(мет)акрилатов и их количественная интерпритация в рамках модели ассоциатов-«заготовок». // Высокомолек.соед. Серия А. 2001. Т. 43, №.5. С. 774−783.
- Королев Г. В., Перепелицина Е. О. Влияние межмолекулярных взаимодействий на кинетику радикальной полимеризации нонилакрилата. // Высокомолек.соед. Серия Б. 1997. Т. 39. № 2. С. 338−341.г
- A. Vilkova, V. Dodonov. Polymerization of Methylmethacrilate at presence of the system Alkylborane p-Quinone. // Book of Abstracts. International Conference on Organometallic and Coordination Chemistry. September 2−8, 2008. Y 21.
- Додонов B.A., Кузнецова Ю. Л., Вилкова A.M., Еремина T.B. Диффузионно-контрлируемая живая радикальная полимеризация метилметакрилата. // Тез. докл. Всероссийской конференции по органической химии. Москва, 25−30 октября, 2009. С. 169.
- Вайсберг А., Проскауэр Д., Риддик Дж., Тупс Э. Органические растворители. М.: Изд-во иностр. лит., 1958. 518 с.
- Энциклопедия полимеров. Т.1. М.:Советская энциклопедия, 1972. 1224 с.
- КарножицкийВ. Органические перекиси. М.: Химия, 1961. С. 154.
- Ю.Голодников Г. В., Низовкина Т. В., Рыскальчук А. Т. Практикум по органическому синтезу. Л.: ЛГУ, 1957. С. 97.
- Гороновский И.Т., Назарченко Ю. П., Некряч Е. Ф. Краткий справочник по химии. Киев: Наукова думка, 1974. 476 с.
- Синтезы органических препаратов. Сб. 2. / Под ред. А. Блэтта. М.: Изд-во иностр. лит-ры, 1949. С. 262.
- Общий практикум по органической химии. Перевод с нем., под ред. д.х.н., проф. А. Н. Коста. М.: Мир, 1965. 678 с.
- А. М. Торопцева, К. В. Белгородская, В. М. Бондаренко, Лабораторный практикум по химии и технологии ВМС, Химия, Ленинград. 1972. 395 с.
- Хувинк Р., Ставерман А. Химия и технология полимеров. Т.1. Основы химии и физики полимеров. // М., Химия. 1965. С. 178−179.
- Методы анализа акрилатов и метакрилатов, под ред. Л. А. Морозова, Химия, Москва, 1972. 115 с.
- Райх Л., Леви Д. Динамический термогравиметрический анализ при деструкции полимеров. // В кн.: Новое в методах исследования полимеров. М.: Мир, 1968. С. 129−148.
- ГОСТ 9450–76 (СТ СЭВ 1195−78). Измерение микротвердости вдавливанием алмазных наконечников. Введ. 1977−01−01. М.: издательство стандартов, 1993. 35 с.
- Практикум по высокомолекулярным соединениям / под ред. В. А. Кабанова. М.: Химия. 1985. 224 с.