Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Радикальное присоединение моно-и дигетероциклоалканов к непредельным соединениям

Диссертация: Радикальное присоединение моно-и дигетероциклоалканов к непредельным соединениям
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В то же время в научной и патентной литературе содержатся обширные сведения о возможности использования циклических эфиров и их гетероаналогов в различных отраслях народного хозяйства. Так описано црименение соединений этого типа в качестве ингибиторов коррозии, добавок к полимерам t реагентов для процессов физико-химического разделения минерального сырья, компонентов смазочных масел… Читать ещё >

Радикальное присоединение моно-и дигетероциклоалканов к непредельным соединениям (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Введение
  • ГЛАВА I. Обзор литературы
    • 1. 1. Химизм, кинетика и механизм гомолити-ческого присоединения радикалов, с не-спаренным электроном на атоме углерода по С = С — связи *
    • 1. 2. Гомолитическое присоединение 1,3-окса-гетероциклоалканов по кратным утлерод-углеродным связям
    • 1. 3. Радикальное присоединение гетероцикло-алканов и 1,4-оксагетероциклогексанов к непредельным соединениям
  • ГЛАВА II. Результаты и их обсуждение
    • 2. 1. Влияние природы двойной связи на состав продуктов радикального присоединения 1,3-диоксоланов. к нецредельным. соединениям
      • 2. 1. 1. Радикальное присоединение 1,3-диоксолана к 1-гексену, акрило-нитрилу, винилацетату и диметил-малеинату
      • 2. 1. 2. Радикальное присоединение 1,3-диоксолана к I-гексену и диме-тилмалеинату
      • 2. 1. 3. Радикальное присоединение 2-феяил-1,3-диоксолана к 1-гексену
    • 2. 2. Радикальное присоединение моногетеро-циклоалканов к 1-алкенам
      • 2. 2. 1. Реакции радикалов, генерируемых из моногетероциклопентанов
      • 2. 2. 2. Радикальное присоединение тет-рагидрофурана к I-гексену, 1-геп-тену, 1-октену, 1-нонену и 1-децену
  • — 3 — Стр
    • 2. 2. 3. Радикальное присоединение тетра-гидротиофена к 1-гексену
    • 2. 2. 4, Радикальное присоединение пиперидина к 1-гексену
    • 2. 3. Радикальное присоединение 1,4-оксагете-роциклогекеанов к непредельным соединениям
    • 2. 3. 1. Радикальная теломеризация 1-алке-нов 1,4-диоксаном. Радикальное присоединение 1,4-диоксана к трихлорэтилену
    • 2. 3. 2. Радикальное присоединение перщд-ро-1,4-оксазина к I-гексену и три-/ V лорэтилену
    • 2. 3. 3. Радикальное присоединение 1,4-ок-сатиана к I-гексену и трихлорэтилену. .*
    • 2. 4. Спектральные характеристики продуктов присоединения
    • 2. 5. Препаративные синтезы и пути практического использования результатов
  • ГЛАВА. Ш. Методы проведения экспериментов
    • 3. 1. Методы получения исходных гетероциклических соединений
      • 3. 1. 1. Синтез 1,3-диоксоланов
      • 3. 1. 2. Синтез 1,4-оксатиана
      • 3. 1. 3. Очистка товарных продуктов. .84 л/
    • 3. 2. Методика препаративного радикального присоединения циклических эфиров и гетеро-аналогов к непредельным соединениям. Выделение и вденгафгаавдя продуктов реакции
      • 3. 2. 1. Методы проведения препаративных опытов
      • 3. 2. 2. Методы выделения и идентификации продуктов
    • 3. 3. Методика изучения количественных закономерностей радикального присоединения циклических эфиров и их гетероаналогов к олефинам …,
  • Основные научные
  • выводы

Возросший в последние годы интерес исследователей к химии монои дигетероциклоалканов вызван широкими возможностями их практического применения и доступностью исходного сырья.

У нас в стране действует крупнотоннажное производство 4,4-ди-метил-1,3-диоксана, промежуточного продукта в синтезе изопрена [ 36 ] ¦ Впервые в мире осуществлен синтез высших изомеризованных кислот, заменителей натуральных масел в лаках й эмалях, теломери-зацией этилена карбоновыми кислотами".

В то же время в научной и патентной литературе содержатся обширные сведения о возможности использования циклических эфиров и их гетероаналогов в различных отраслях народного хозяйства. Так описано црименение соединений этого типа в качестве ингибиторов коррозии [ 21 ], добавок к полимерам [ 132 ] t реагентов для процессов физико-химического разделения минерального сырья [ 38 ], компонентов смазочных масел [ 129,130 ], поверхностно-активных веществ и децресаторов [ 16,131 ] •.

Некоторые производные 1,3-оксациклоалканов проявляют биологическую активность [ 17 ] • Обнаружены их противоопухолевые свойства [79],.

Ряд производных 1,3-диоксациклоалканов обладают интенсивным приятным запахом и используются в качестве душистых веществ, заменяя некоторые признанные продукты [ 135 ] • Соединения с 1,3-ок-сатиоциклоалкановыми фрагментами могут использоваться в качестве радиозащитных средств [ 81 ] •.

В литературе описаны методы синтеза моногетероциклоалканов, 1,3 и 1,4-дигетероциклоалканов, содержащих атомы азота и серы, их гомолитические превращения, но в то же время ограничены сведения по радикальному присоединению соединений этого типа к олефиновьш углеводородам.

В этой связи в настоящей работе исследовались реакции радикального присоединения кислород, серу и азотсодержащих монои дигетероциклоалканов по кратным углерод-углеродным связям.

Настоящая работа выполнена в соответствии с координационным планом научно-исследовательских работ АН СССР по направлению 2. II на I98I-I985IT. «Синтетическая органическая химия» пп.2.11.4.7. «Синтез практически важных веществ, обладающих ценным комплексом свойств» .

Работа состоит из трех глав. В первой главе кратко изложенытеоретические аспекты гомологического присоединения по кратным связям и дан обзор литературных данных, касающихся реакций радикального присоединения 1,3- и 1,4-дигетероциклоалканов и гетеро-циклоалканов, теломеризации этилена I, 3-диоксощшлоалканаш♦

Во второй главе обсуждены результаты экспериментальных исследований по радикальной теломеризации и присоединению олефинов к 1,3-диоксациклопентанам, 1,4-оксагетероциклогексаном и моногетеро-циклоалканам.

Установлены основные направления реакции радикального присоединения циклических эфиров и их гетероаналогов к непредельным соединениям. Выявлены влияние природы заместителя во втором положении 1,3-диоксоланов на направление превращений. Изучена связь строения олефинов с направлением гомолитического присоединения.

Изучены внутримолекулярные перегруппировки сопровождающие радикальное присоединение насыщенных гетероцшслов к непредельным соединениям.

Определены частные константы передачи цепи радикальной теломеризации I-гексена, 1,4-диоксаном и выявлены специфические закономерности изменеия их величины с ростом числа мономерных звеньев в растущем теломерном радикале.

Определены области практического использования полученных продуктов в качестве высокоэффективных экстрагентов цветных, редких и рассеянных элементов и утвервдено техническими условиями для удовлетворения потребностей Всесоюзной научно-технической программы «Реактив» .

Отдельные результаты диссертации включены в отчеты «Разработка методов синтеза химических реактивов и получение опытных образцов согласно плану работ КНТД «Реактив» (номера гос. регистрации 0I8300I3585 и 1 840 029 489).

В третьей главе кратко изложены основные методы проведения экспериментов.

Выражаю благодарность кандидату химических наук старшему научному сотруднику Уфимского нефтяного института О.Г.САФИЕБУ за помощь, оказанную при обсуждении результатов работы.

ВЫВОДЫ.

1. Методами синтетической химии, относительной кинетики, масс-спектрометрии и ПМР спектроскопии проведено систематическое исследование радикального присоединения монои датетероциклоал-канов к I-алкенам и олефинам содержащим функциональные заместители.

2. Радикальное присоединение 1,3-диоксолана к I-гексену и винилацетату протекает с образованием 4- и 2-алкил-1,3-диоксола-нов. Взаимодействие 1,3-диоксолана с акрилонитрилом и диметилма-леинатом приводит только к 2-алкил-1,3-диоксоланам. Реакция 1,3-диоксолана с I-гексеном и диметилмалеинатом сопровождается 1,5-и 1,3-миграцией водорода в промежуточных радикалах.

3. Гомолитическое присоединение моногетероциклоалканов к I-алкенам происходит с образованием в основном 2-алкилгетероцикло-ажанов. Реакция тетрагидрофурана с I-алкенами сопровождается перегруппировкой промежуточного радикала с 1,3-миграцией атома водорода, причем степень перегруппировки резко снижается при переходе от I-гексена к 1-октену.

4. Радикальное присоединение 1,4-оксатиана и пергвдро-1,4-оксазина к I-гексену приводит к параллельному образованию 2- и 3-алкил-1,4-оксагетероциклогексанов. Взаимодействие 1,4-оксати-ана и пергидро-I, 4-оксазина с трихлорэтиленом цротекает с образованием только 3-(1,2,2-трихлорэтил)-1,4-оксагетероциклогексанов.

5. Взаимодействие 1,4-оксатиана с трихлорэтиленом приводит к 2-(1,2-дихлорэтиленил)-1,4-оксатиану> образованию которого предшествует элиминорование атома хлора их промежуточного радикала*.

6. На основе изученных процессов радикального присоединения монои дигетероциклоалканов к непредельным соединениям в рамках комплексной научно-технической программы МияВуза РСФСР «Реактив» разработано 20 методик получения функционально замещенных гетероциклических соединений. Производные 2-алкилтетрагидротиофенов проявляют свойства высокоэффективных экстрагентов металлов.

— 93.

Показать весь текст

Список литературы

  1. А.Е., Шабаров Ю. С. Лабораторные работы в органическом практикуме.- М., Химия, 1974, с. 78.
  2. Х.С. Теория радикальной полимеризации. М., АН СССР, 1959, с. 168.
  3. Н.А., Зорин Б. В., Злотский С. С., Рахманкулов Д. Л. Гомолитическое црисоединение 1,3-дитиоланов и 1,3-оксатиола-нов к I-гексену. -ЖОрХ, 1981, т.17, В 9, с. 1934.
  4. Н.А., Зорин В. В., Злотский С. С., Рахманкулов Д. Л. Гомолитическое присоединение диэтилтиометана к гексену-1.-ЖОрХ, 1982, т.18, Ш II, с. 2460.
  5. Н.А. Синтез и гомолитическое жидкофазные превращения линейных и циклических серусодержащих ацеталей. Дисс.канд.хим.наук, Уфа, 1982, 157 с.
  6. А.А., Загорец П. А., Шостенко А. Г. Радиационная теломеризация. и присоединение. ЖВХО им. Д. И. Менделеева, 1973, т.18,3, с. 255.
  7. К., Пирсон Д. Органические синтезы.-М., Мир, 1973, ч.1, с. 282.
  8. Е.Н., Кеда Б. И., Фрейдлина Р. Х. Теломеризация винил-ацетата хлорцианом. -ДАН СССР, 1964, т.156, № 3, с. 601.
  9. Ф.К., Васильева Т. Т., Петрова Р. Г., Терентьев А. Б. Радикальная теломеризация с участием галогенеодержащих соединений. Перегруппировка короткоживущих радикалов.- ЖВХО им. Д. И. Менделеева, 1979, т.24, &2, с. 181.
  10. Н.С. Препаративная органическая химия. Л., Химия, 1964, с. 907.
  11. Р.Г. Дисс.канд.хим.наук. — Москва, 1971.
  12. Гаутман 3., Грефе Ю., Ремане X. Органическая химия.-М.- Химия, 1979, с. 470.
  13. Г. Г., Глуховцев В. Г. Свободно-радикальное цианэтили-рование тетрагидрофурана, инициирование кислородом. ХГС, В I, 1984, с.21−24.
  14. А.В. Радикальная теломеризация олефинов 1,3-дигетеро-циклопентанами. Дисс.канд.хим.наук. Уфа, 1983, 124с.
  15. Р.В., Филиппов М. Т. Радиационная химия галогенсо-держащих органических соединений. -М., Атомиздат, 1973, гл. 5.
  16. Ю.В., 1убин В.Е., Емков А. А., Бриль Д. М., Рахманкулов Д. Л., Коптюк В. А., Фокин Е. Л., Михайлова И. Ф. Состав для понижения температуры застывания нефти. А.с. 453 422 (СССР) в Б.И., 1974, № 46, с. 59.
  17. З.И., Кульневич В. Г., Уманская Т. С., Плаксина Л. Ю., Лукъяненко А. Н. Стимулятор роста растений. А.с. 552 051 (СССР) в Б.И., 1977, № 12, с. 6.
  18. В.В., Злотский С. С., Рахманкулов Д. Л. Стереохимия гомо-литического присоединения этилена к 2,4-диметил-1,3-диоксану,-ЖОрХ, 1976, т.12, # II, с. 2472.
  19. В.В., Строение и некоторые реакции радикалов, генерируемые из 1,3-дигетероциклоалканов. Дисс.канд.хим.наук.- Уфа, 1977, с. 169.
  20. В.В., Злотский С. С., Шувалов В. Ф., Моравский А. П., Рахманкулов Д. Л., Паушкин Я. М. Радикалы, генерируемые из 1,3-диоксациклоалканов окислительно-восстановительными системами ДАН СССР, 1977, т.236, № I, с.106−109.
  21. Кулиев A.M.', Зульфутарова А. Г. Синтез и свойства мономеров. М., Наука, 1964, с. 237.- 95
  22. Э.Х. Диес.канд.хим.наук. Иркутск, 1976.
  23. А.А. Исследования в области синтеза и превращений 1,3-оксазациклоалканов. Диес.канд.хим.наук.- Уфа, 1980, 158 с.
  24. А.А., Зорин В. В., Злотский С. С., Караханов Р. А., Рахманкулов Д. Л. Влияние строения замещенных 1,3-оксазацик-лопентанов на их активность в реакции свободнорадикальной изомеризации. ЖОрХ, 1980, т.16, № I, с. 365. '
  25. С.С., Корицкая О. Н., Алексеева Е. А. ЖФХ, 1943, т.17, с. 391.
  26. А.И., Зорин В. В., Злотский С. С., Караханов Р. А., Рахманкулов Д. Л. Стереохимия циклических углеро-центрирован-ных радикалов. ДАН СССР, 1979, т.248, & 3, с. 654.
  27. В.П. Радикальная теломеризация этилена 1,3-диоксацик-ланами. Дисс.канд.хим.наук.- Уфа, 1975, с. 126.
  28. В.П., Зорин В. В., Злотский С. С., Терентьев А. Б., Рахманкулов Д. Л. Радикальная теломеризация этилена 1,3-ди-оксоланом. ЖПХ, 1975, т.48, № 12, с. 2773.
  29. В.П., Зорин В. В., Злотский С. С., Терентьев А. Б., Рахманкулов Д. Л. Теломеризация этилена циклическими ацеталями в присутствии радикальных инициаторов. ЖПХ, 1976, т.49, Jfc II, с. 2496.
  30. В.П., Зорин В. В., Терентьев А. Б., Злотский С. С., Рахманкулов Д. Л. Частные константы передачи цепи в радикальной теломеризации этилена 2-изоприл-1,3-диоксоланом.-Ж0рХ, 1976, т.12, № 7, с. 1398.
  31. В.П., Зорин В. В., Терентьев А. В., Злотский С. С., Рахманкулов Д. Л. Перегруппировка радикалов в теломеризации этилена с 1,3-диоксоланом.- ЖОрХ, 1976, т.12, В 2, с. 461.
  32. А.Н. Избранные труды. М., АН СССР, 1959. т. З, с. 405.
  33. Нонхибел, Уолтон Дж. Химия свободных радикалов. М., Мир.,. 1977, с.237−241.
  34. Д. Деддер, Уолтон Дж. Свободные радикалы в органическом синтезе. М., Мир., 1981.
  35. Д., Тедщер., Уолтон Дк., Радикалы.-М., Мир., 1982, с. 134.
  36. С.К., Йдлис Г. С. Производство изоцрена. Л., Химия, 1973.
  37. Оаэ Сыгеру. Химия органических соединений серы.- М., Химия, 1975, с. 512.
  38. В.Н., Рахманкулов Д. Л., Пименова В. Т., МедведевАВ. Способ флотации угля и графита. А.с. № 76 896 (СССР) в Б.И.1976, № 26.
  39. Ф.Г., Черноусова Н. Н. ЖОрХ, 1971, т.7, № 5, с. 884.
  40. Г. А., Василейская Н. С. Свободно-радикальные реакциичетыреххлористого углерода. Усп.хим., 1953, т.22, № I, с. 36.
  41. Г. А., Тнрман Л. М. Радикальные реакции перкарбонатов I. Термический распад дибензил- и дициклогексилпероксидкар-бонатов в бензоле и изопропильном спирте. ЖОХ, I960, т.30,7, с. 2387.
  42. Д.Л., Узикова В. Н., Злотский С. С., Эстрина Г. Я., Радикальное присоединение I-бутен-З-она к циклическим ацета-лям. ЖОрХ, 1975, т. II, Л 10, с. 2223.
  43. Д.Л., Злотский С. С. Гомолитические жидкоовразные реакции I, 3-диоксацикланов. ХГС, 1977, № 8, с.1011−1025.
  44. Н.А., Чуковская Е. Ц., Фрейдлина Р. Х. Сульфамиды как компоненты, повышающие эффективность инициирующих систем с. участием карбонилов металлов. Изв. АН СССР, сер.хим., 1979, № I, с. 249.
  45. Э.П., Рахманкулов Д. Л., Узикова Б. Н., Злотский С. С. Фотоивдуцированное присоединение ацетона к ацетальной группи• ровке. ЖОрХ, 1974, т. Ю, с. 666.
  46. Сцравочник химика. Л., Химия, 1971, т.2, с. 1169.
  47. Э. Теория молекулярных орбиталей для химиков -органиков. М., Мир., 1965, с. 600.
  48. А.Б., Фрейдлина Р. Х., Аминов С. Н. Перегруппировка радикалов в процессе теломеризации этилена уксусной кислотой. ДАН СССР, 1965, T. I56, № 5, C. II33.
  49. А.Б., Иконников Н. С., Фрейдлина Р. Х. Константы передачи цепи в теломеризации этилена метилтрихлорацетатом.- Изв. АН СССР, сер.хим., 1971, т. Х, е.73.
  50. А.Б., Фрейдлина Р. Х., Достовалова В. И. Идентификация и количественное определение эфиров алкил- и диалкилзатомещенных карбоновых кислот с использованием ЯМР С.-Изв.АН СССР, сер.хим., 1972, В 9, с. 2125.
  51. А.Б., Чурилова М. А. Изв. АН СССР, сер.хим., 1971, т.73.
  52. А.Б. Дисс.докт.хим.наук. — Москва, 1973.
  53. Уоллинг. Свободный радикалы в растворе. M. t Ил., I960, с. 160.
  54. Уоллинг. Свободные радикалы в растворе. М., ШТ., I960, с. 184.
  55. Уоллинг. Свободные радикалы в растворе, М., ИЛ., I960, с. 348.
  56. В.Ш. Олигомеризация, теломеризация и дисцропорцио-нирование. ЖВХО им. Д. И. Менделеева, 1977, т.22, № I, с. 29.
  57. Р.Х., Чуковская Е. Ц. Теломеризация аллиловых соединений гидратами кремния в присутствии дициклогексилперок-сидкарбоната. ДАН СССР, 1963, т.150, & 5, с. 1055.
  58. Р.Х., Васильева Е. И. Химическая наука в промышленность, 1957, т.2, с. 72.
  59. Р.Х., Чуковская Р. Х., Камышева А.А. А.С. 163 600 (СССР) Опубл. в Б.И., 1964, & 13.
  60. Р.Х., Чуковская Е. Ц. Применение окислительно-восстановительных систем для инициирования реакции октена-I с четыреххлористым углеродом. Изв. АН СССР, сер.хим. 1962, т.10, с. 4783.
  61. Р.Х., Камышева А. А. Радикальное присоединение ме-тилдибромацетата к этилену и Гексену-1. Изв. АН СССР, сер. хим., 1970, № 3, с. 721.
  62. Р.Х., Белявский А. Б. Теломеризация этилена с четыреххлористым углеродом, хлороформом и этилетрихлорацетатом в присутствии пентакарбонила железа. ДАН СССР, 1959, т.127, № 5, с. 1027.
  63. Р.Х., Белявский А. Б. Изв. АН СССР, сер.хим., 1969, № 2, с. 177.
  64. Р.Х. Развитие органической химии в СССР, М., 1967, с. 208.
  65. Р.Х., Терентьев А. Б., Хорлина М. Я., Аминов С. Н. Перегруппировка радикалов в процессе теломеризации этилена кислородсодержащими телогенами. ЖВХО им. Д. И. Менделеева, 1966, т. II, й 2, с. 211.
  66. Р.Х., Терентьев А. Б., Иконников Н. С. Константы передачи цепи и степень перегруппировки радикалов в теломеризации этилена метилпропионатом. ДАН СССР, 1971, т.196, № 6, с. 1373.
  67. Р.Х. Методы элементоорганической химии. Хлоралифа-тические соединения. М., Наука, 1973, гл. 5.
  68. Е.Ц., Камышова А. А., Фрейдлина Р. Х. Реакции четырех-хлористого углерода с непредельными соединениями в присутствии дициклогексилпероксидкарбоната или окислительно-восстановительных систем. Изв. АН СССР, сер.хим., 1965, № 3, с. 461.
  69. Н.И., Лебедев Б. Л., Никольская В. Г. ДАН СССР, 1964, 158, № 3, с.692.
  70. В.Ф., Моравский А. П. Кинетика и катализ., 1976, т.17, с. 870.
  71. .А., Фрейдлина Р. Х., Изв. АН СССР, сер.хим., 333 (1973).
  72. .А., Григорьев М. А., Жук Б.Л. Некоторые особенности теломеризации пропилена с CCI^, катализируемой ГеС13 или системой ГЕС13 растворитель, Изв. АН СССР, сер.хим., 1973,$ 3, с. 570.I
  73. Assher И., Vofsi D. Chlorine activation by redox-transfer. Part I. The reaction between aliphatic amines and carbon Tetrachloride.- J.Chem.Soc., 19б1, р.22б1.
  74. Assher M., Vofsi D. Chlorine activation Ъу redox-transfer. Part XI. The addition of carbon tetrachloride to olefins." J.Chem.Soc., 1963, p.1887.
  75. Assher M., levy В., Rosin H., Vofsl D. J.Eng.Chem.Prod. Res. and Devel, 1963, v.2,p.121.
  76. Banerjee Dilip, Munerji S., Dutta V. Iuip Mitra В.Ж.- Indi. an J.Chem., 1971, v.9, 1Г8, p. 799−800.
  77. Bargmann E.d.'v bimfcin E., Pinchass Si Res.Hrav.Chim., 1952, v.71, p.168.
  78. Bitoum I., Blancon H., Fatome M., Plander M., Prossard H., Grander R., loyeux P., Perlec R., Robbe I., Perol A. Recherche d’agents radioprotecteurs.IX. Oxathiolannes.- Trav.Soc. Pharm. Montpellier, 1973″ v.33, N2, p. 147−164,.
  79. Bunks J.H., Szwarc M. Effect of conjugation, hyperconjuga-tion and steric hindrance on methyl affinities.- J.Chem. Phys., 1959, v.30, p.1494.
  80. Bloor J.E., Brown A.C.R., James D.G.I". Reactions of the ethyl radical.VIII.A. Molecular orbital approach to the energetics of the addition reactions.- J.Phys.Chem., 1966, v. 70″ p.2191.
  81. Boutevin В., Dongala E.B., Pietrasanta T. Synthese de composes difunctionels a partir du trichloroacetate de methyle comme agent telogene.- Eur.Polym.J., 1977, v.13, p.929.
  82. Boutevin В., Dongala E.B., Pietrasanta Т. Synthese de composes difunctionneles a partir de telomeres comme agentstelogenes.-Eur.Polym.J., 1977, v.13,p.935.
  83. Boutevin В., Dongala E.B., Pietrasanta Y. Synthese de composes difunctionneles a partir de taxogenes a deux doubles liaisons non con-jugees.-Eur.Polym. J., 1977, v.13,p.939.
  84. Burkiff P.H., Coulson C.A., bonguet-Higgins H.C.- Тгапв. Faraday Soc., 1951, v.47,p.553.
  85. Cadijan J.I.C., Sadler I.H.- J.Chem.Soc., 1966, B, pel 191.
  86. R.D., Hutchinson J., ИоЪЪз R.H., Musgrave W.K.R. Telomerization reaction in the synthesis of models for some fluorocarbon polymers Tetrahedron, 1964, v.20,N3, p.497.
  87. Cope A.C., HcElvain S.M. The cleavage of disubstituted ma-lonic esters Ъу sodium ethoxide.-J.Amer.Chem.Soc., 1932, v.54, p.4319.
  88. Cvetanovic R.I., Irwin R.S.- J.Chem.Phys., v.46, p.7694.
  89. Cvetanovic R.I.- Adv.Photochem., 1963, v.1, p.116.
  90. Duxon P. S., Sawarc M. Reactions of CF^ radicals in the gaseous and liquid phases. Effect of solvent upon the rate Constants.- Trans. Faraday Soc. r 1963, v.59,p.112.
  91. Elzinga I., Hogeveen H.- J.Chem.Soc.Chem.Comm., 1977, p.705. 95. Felix Bernd. Verfahren sur Herstellung von perfluoralkyl
  92. Jodiden.- Chem.Abstr., 1973, v.79, p.78 077.
  93. Freidlina P.Kh., Chukovskaya E.S.- Synthesis, 1964, H7, p.477.
  94. Freidlima P.Kh., Velichko F.K.- Synthesis, 1977, H3, p.145.
  95. Gregory R., Haszeldine R.H., Tipping A.E.- J.Chem.Soc., 1970, C, p.1750.
  96. Johari D.P., Sidebottom H.W., Tedder J.M., Walton J.C.-Jt Chem.Soc., 1971, B, p.95.
  97. Kharosh M.S., Friendlander H.U.- J.Org.Chem.Soc., 1949, v.14, p.239.
  98. Kharosh M.S., Sage M.- J, Org.Chem.Soc., 1949, v.14,p.537.
  99. Kharosh M.S., Simon E., Hudenberg ?.- J.Org.Chem.Soc., 1953″ v.18, p.328.
  100. Kharosh M.S., Urry W.H., Tensen E.V.- Science, 1945″ v.102, p.128.
  101. Kharоsh M.S., Urry W.H.-J.Amer.Chem.Soc., 1946, v.68,p.154.
  102. HO.Zirkland E.Y. J.Eng.Chem., 1960, v.52, p.397.m.Kise H.- Chem.Ind., Japan, 1976, v.27,p.115.
  103. Kolayashi S.O., Simamura D.- Chem. Letters, Japan, 1973, p.695.- юз
  104. Krespan С.a., Harder R.J., Dryadale J.J. Bis-(polyfluoro-alkyl)-acetylenesЛ. Synthesis of Bis-(polyfluoroalkyl)-acetylenes.- J.Amer.Chem.Soc., 1961, v.83,p"3424.
  105. Kineda Т., Takizawa Т.- J.Synth.Org.Chem., Japan, 1976, v.33, p.560.115. balande R., Halliard В., Oazaux M.- Tetrahedron Lett., 1964, H9, p.745.
  106. Maillard В., balande R., Cazaux M. Addition du dioxolanne-1,3 et des methyl-2 dimethyl-2"2-dioxolanne-T, 3 al’oct^ne-1 Bull.Soc.Chim.France, 1979, 2, p.467−475.
  107. T17. Maillard В., Cazeaux M., Lalande R. Additions de dioxolannes att,--pinlne.- Bull. Soс*Chim.France, 1973, 4, p. 1368.
  108. Mayo P., Walling C.- Chem.Rev., 1950, v.46,p.191.
  109. Mayo P.- J.Amer.Chem.Soc., 1948, v.70, p.3689.
  110. Martin M.M., Cliecher G.J. A Hammett-Taft Study of the addition og the trichloromethyl radical to substituted alke-nes.- J.iAmer.Chem.Soc., 1964, v.86,p.242.
  111. McBay H.C., Tucker 0., Millizan A. A Comparative study of some reactions of the methyl and the ethoxy free radicals in a graded series of solvents.- J.0rg, Chem., 1954, v. 19., P.1003.
  112. Melvill H.W., Robb J.C., Tytton R.C. Disc. Faraday Soc., 1951, v. 10,'p. 154.
  113. T26.Murrel J.M., Kettle S-rF.A., Tedder J.H. Valency Theory.-?iley, London, 1965, p.255.
  114. Hacata Т.- J.Chem.Soc., Japan, Ind.Chem.Soc., 1962, v.65, p.1044.
  115. Owen G.E., Pearson J.H. Trans. Faraday Soc., 1965, чг. б1, p.1782.
  116. Pat. 643 988 (Belgium), 1964., Dynamit-Hobel A. G.Belg. Polymers from ethers and acetals.- C.A., 1965, v.63,7173b.
  117. Pat. 2 433 844 (USA), 1948. Hunford Wm.5. Organic fluoroethers. C.A., I948, v.42,2266e.
  118. Pat. 25 277 078 (USA), 1950. Preston W.C. Detregent mixtures containing high aliphatic alcohols.- C.A., 1951, v.46,2244b.132.Pat. 2 609 304 (USA), 1952.
  119. Pat. #14 901 (USA), Bowers W.S. Synthetic hormones for insect control. 1977, v.22,0302.
  120. Pat. ?8435t9 (USA), 1974. Honowitz M., Sharpell F.H., Ster-mann C. Inhibiting growth microorganisms in aqueous systems.1975, 150 571.
  121. Pat. 3 936 398 (USA), 1976. Taveres R.F., Argan J., Easter W.M. Improving the ойоег of perfume by novel cyclic ketals.-1976, T8, p.622.136.Pat. 96TO5 (Japan), 1977.
  122. Pat. 960 215 (France), 1950И 1,23,71,badd B.C.t38.Pat. 47 908 (Japan). Ukihashi, Hiroshi, Tamabe. Tetrafluoroethy lene telomers.- C.A., 1975, v.83,132 289.- 105
  123. Pat. 8t1865 (U.K.). .Shearer EYH., Edward M.B. Catalytic polymerisation of -monoolefins to solid polymers.- С .A., 1959.
  124. Pat. 583 874 (U.K.). Liwis F., Hatch, David E. Anderson, Bilee 0.Blackburn. Butadiene Stabilization- C. AV, 1947, v.41, 5141.
  125. Pat. 2 208 696 (West Germany), 1972. Edward J., Harry E. Catalytic telomerization of ethylene.- C.A., 1973, v.78,30529z.
  126. Pearson J.M., Szwarc H.- Trans. Faraday Soc., 1964, v.60, p.564.
  127. Perkins M.J., Roberts B.P. Electron Spin resonance study of the fragmentation of some cyclic and acyclic dialkoxy-alkyl radicals. The mechanism of 1,2-rearrangement of -acyloxyalkyl radicals.- J, Chem.Soc., SPerkin Trans., 1975, v.2, p.77−84. '
  128. Pleochocka K. Wiad-Chem., 1973″ v.27, p.45.
  129. Pikhlaya K. Properties and reactions of 1,3-oxathiolanes. I. Preparation of 1,3-oxathiolanes and its 2-alkyl derivatives and their IK and НИН spectra.- Suomen.Kem., 1970, V. B43, N4, pИ43−146.
  130. Sukuari H., Hosomi A'., Kumada M. T&e addition of trichloro-methyl radicals to alkenylsilanes.- J.Org.Chem., 1969, v.34, p. 1764.
  131. Sangster J.M., Thyne J.C.- Intern.J.Chem., Kinetics, 1969, 1, p. 571.
  132. Sato S., Cvetanovi6 R.J. Electronic Structure and reactivity of monoolefins j.Amer.Chem.Soc., 1959, v.81, p.3223.149″ Suhuikin F.J., Lebedew В.Ь. Z.Chem., 1966,12, s.459″
  133. Stefani A.P., Szwarc M. Addition of CF, radicals to aroma- 106 tic hydrocarbons. The relative selectivity of CF^.- J.: Amer.Chem.Soc., 1962, v.84, p.3661.
  134. Stefani «A.P., Herk L. and Szwarc И. Kinetics of additionof CP- radicals to olefins and their derivatives.- J.Amer.j •.. .
  135. Chem.Soc., 1961, v.83, P. 4732
  136. Stefani A.P., ban. Yuh Yang Chuang, Todd Н.Б. Relative rates of addition of cyclopropyl radicals to olefins.- J. Amer.Chem. Soc., 1970, v.92, p.4168.
  137. Starks Ch.M. Free radical telomerization.- ITe^f York, London: Academic Press, 1974.
  138. Rosental Г., Elad D. Photoalkylation of cyclic acetals.-J.Org.Chem., 1968, v.33, p.805.
  139. T55. Tedder J.H., Walton J.C. Free radical addition to olefins. Trans. Faraday Soc., 1966, v.62, p.1859.
  140. Tedder J.M., Walton I.C.- Accounts Chem.Res., 1976, v.9, p.183.
  141. Wallace T.J., Gritter R.J., Walsch H.G. Mature, 1963, H4877, p. 284.
  142. T58. Wallace T.J., Gritter R.J. J, Org.Chem., 1962, 27, p.3067−3069.
  143. Chem.Soci, 1962, v.84, p.3795.• • - •
  144. Yoshihisa W., YaShshi Ti., Ruo T. Oxygen Promdted Addition of 1,3-Dioxolane to Electron-deficient Alkens.-Bull.Chem. Soc. Japan, 1983,56,p.1428−1430t- Т07
  145. Yoyce R.4H., Hanford F.E., Harmon J. Free-radical initiated reactions of ethylene with carbon tetrachloride.- J.Amer. Chem.Soc., 1948, v.70t p.2529.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!