Синтез азодикарбонамида непрямым электрохимическим окислением гидразодикарбонамида
Диссертация
АДК широко используется в промышленности как вспенивающий агент для получения пористых полимерных материалов. Такое применение основано на свойстве АДК разлагаться при нагревании с образованием газообразных продуктов. Так, исследователями установлено, что при разложении АДК образуются азот, оксид углерода, диоксид углерода, мочевина, ГДКА, циануровая кислота и другие соединения. Данная работа… Читать ещё >
Список литературы
- Пат. 48−34 393 Япония, МПК С 0871/20. Азодикарбонамид вспе -нивающий агент / Дзюньо Т., Исаму Х — Заявл. 13.10.70- Опубл. 20.10.73, РЖ .Хим., 17 С 640П (1974).
- Herweo J.E., Fantaziu R, M. 1,1! -Азобисформамид Термическое разложение, кинетика, продукты и механизм разложения // J. Org. Chem. — 1974. — Т. 39, № 6, — С. 786−793.
- Тупурейна В.В., Булебуле А. В., Имаева М. Е. и др. Дифференциальный термический анализ в изучении некоторых активаторов на температуру разложения порофора ЧХЗ-21 // Модифик. полимерн. материалов, — Рига, 1972, — Вып.З. С. 30−34.
- ТУ 113−38−110−91. Азодикарбонамид (Порофор ЧХЗ-21). Введ. 01.01.92 без ограничения срока действия.
- Пат. 3 505 308 США, МПК С 07 С 107/02. Получение азодикарбонамидов / Smith Eric, Pregler John E., Ottmann Le Erhard F. Заявл. 27.10.66- Опубл. 7.04.70, РЖ. Хим., 4С487П (1971).
- А.с. 249 209 ЧССР, МПК С 07 С 127/00. Способ получения 1,1 гидразоформамида / Balak Jin, Poievka Milan, Polaho Milan, Cetz Stefan, Marten Ivan.- № 85−3184- Заявл. 9.11.84- Опубл. 15.03.88, РЖ. Хим., 1Н32П (1989).
- Пат. 976 552 Англия, МПК С 07 С. Получение азоамидов / Porter Neil, Wil-lifm Wvodrou. Заявл. 9.10.61- Опубл. 25.11.64, РЖ. Хим., ЗН169П (1966).
- Пат. 263 921 Австралия, МПК С 09. Способ окисления гидразоамидов / Porter Neil, Willifm Wvodrou. Заявл. 30.04.62- Опубл. 8.12.65, РЖ. Хим., 23Н123П (1967).
- А.с. 235 393 ЧССР, МПК С 07 С 107/02. Способ получения амида азодикар-боновой кислоты окислением амида гидразодикарбоновой кислоты / Cuci-akova Alzbeta, Cuciak Jozef, Irehar Milan, Brahoresky Ladislav, Srfconiova
- Zuzana, Matusova Maria. № 2120−83- Заявл. 28.03.83- Опубл. 15.02.87, РЖ. Хим., 17Н48П (1987).
- Пат. 52−50 772 Япония, МПК С 07 С 127/00. Способ получения азодикарбо-намида / Мияхора Иосинори, Сато Нариани, Мураками Синдзи, Окусэ Кад-зуа № 4 718 092- Заявл. 23.02.72- Опубл 27.12.77, РЖ .Хим., 22Н102 (1978).
- Пат. 2 548 592 ФРГ, МПК С 07 С 107/02. Способ получения азодикарбонами-да / Bohm Siegfried (ФРГ).- Заявл. 30.10.75- Опубл. 5.05.77, РЖ.Хим., 7Н129П (1978).
- Пат. 1 561 374 Франция, МПК С 07 С. Способ производства амида азому-равьиной кислоты и его применение / Tignol Adrien. Заявл.2.02.68- Опубл. 17.02.68, РЖ. Хим., 4Н101П (1968).
- Пат. 131 370 ГДР, МПК С 07 С 102/02. Способ получения азодикарбонамида / Muller-Mellage, Hans-Joachim, Skilandat Hans-Peter, Hopp Alfred. Заявл. 6.06.77- Опубл. 21.06.78, РЖ. Хим., ЗН86П (1979).
- Пат 18 735 Япония, МПК С 07 С. Получение азодикарбонамида / Охару Ма-сахино, Хонда Сэнсаку, Суда Хирахира, Исида Митио- Заявл.22.04.68- Опубл. 25.05.71, РЖ.Хим., ЗН106П (1972).
- Пат. 53−98 926 Япония, МПК С 07 С 135/00. Способ получения амида азоди-карбоновой кислоты / Кумэ Хидэтоси, Маэкава Цукаса. № 52−13 673- Заявл. 9.02.77- Опубл. 29.08.78, РЖ. Хим., 11Н78П (1979).
- Пат. 1 112 424 Англия, МПК С 07 С. Получение азоамидов / Chillinor John Minton, Porter Neil, William Wvodrov. Заявл. 13.07.65- Опубл. 8.05.68, РЖ.Хим., 5H1 ООП (1969).
- Пат. 82 567 СРР, МПК С 07 С 107/00. Способ получения азодикарбонамида / Dragutan Valerian, Olatz Alice-Marie. № 104 860- Заявл. 13.07.81- Опубл. 30.09.83. РЖ. Хим, 1Н69П (1986).
- Пат. 82 566 СРР, МПК С 07 С 107/00. Способ получения азодикарбонамида / Dragutan Valerian, Glatz Flice-Marie. № 104 850- Заявл. 13.07.81- Опубл. 30.09.83, РЖ .Хим., 20Н64П (1985).
- Пат. 314 974 Швеция, МПК С 07 С 127/18. Способ окисления гидразоамидов до соответствующих азоамидов / Porter N.W.- Заявл. 15.03.62- Опубл. 22.09.69, РЖ. Хим., 18Н83П (1970).
- А.С. 249 368 СССР, МПК С 07 С. Способ получения азодикарбонамида / Стронгин Т. М., Рекшинский Я. Ю., Петерсон М. С. Заявл. 5.05.68- Опубл. 25.12.69, РЖ. Хим., 12Н165П (1969).
- Пат. 1 375 000 Франция, МПК С 07 С. Окисление гидразоамидов / Whiften Sc Sons. Ltd. Заявл. 6.12.62- Опубл. 7.09.64, РЖ. Хим., 7Н88П (1966).
- Пат. 105 569 Норвегия, МПК С 07 С 4. Способ получения азоамидов окислением гидразоамидов // Whiften Sc Sons. Ltd. Заявл. 5.05.62- Опубл. 8.02.65, РЖ.Хим., 7Н87П (1966).
- Рекшинский Я.Ю., Стронгин Г. М. Окисление гидразодикарбонамида // Тр. по химии и химической технологии. 1972. — Вып.1 (30). — С. 141−146. РЖ. Хим., 6Ж170 (1973).
- Заявка 53−21 119 Япония, МПК С 07 С 133/04. Получение диамида азодикар-боновой кислоты / Ямамото Хироани, Миярзи Масару, Хисано Дзюньити, Ито Сэй, Андзю Такаеси, Хисисамото Иосимицу. № 51−94 621- Заявл. 9.08.76- Опубл. 27.02.78, РЖ Хим., ЗН84П (1979).
- Пат. 7005 Япония, МПК С 07 С. Получение азодикарбонамида / Тахара Тада Су, Мотояцу Эйо, Судзуки Нориоки. Заявл. 19.03.70- Опубл. 28.02.72, РЖ Хим., ЗН86П (1973).
- Пат. 1 543 607 ФРГ, МПК С 07 С 127/00. Способ получения амида азодикар-боновой кислоты / Wolz Hermann, Blocher Karl-Heinz, Friedrich Adolf, Kashe-likar Dattatroya Vinaya.— Заявл. 29.07.66.- Опубл. 29.06, РЖ Хим., 8Н76П. (1973).
- А.С. 156 954 СССР, МПК С 07 С. Способ получения амида азодикарбоновой кислоты / Стронгин Г. М., Рекшинский Я. Ю., Петерсон М. Е. Заявл. 19.03.62- Опубл. 25.09.63, РЖ.Хим., 13Н54П (1964).
- Пат. 34 411 Япония, МПЕС С 07 С 6С. 1,11- Azobisformamide / Sugita Kaichiro, Voshida Irvao, Kawatruta Vasuo. Заявл. 20.06.68- Опубл. 08.10.71., C.A. 15 1374Z т.75 (1971).
- Пат. 35 047 Япония, МПК С 07 С. Azodicarbonamide / Voshida Iwao, Kawtsuta Vasua, Murakami Shinji — Заявл. 11.10.69- Опубл. 14.10.71. С. A. t.3413s. (1972).
- Пат. 1 177 177 Англия, МПК С 07 С. Способ электролитического окисления / Bray Patrick Roystan, Marks Colin Elliott Заявл. 5.03.68- Опубл. 7.01.70, РЖ Хим., 18Н197П (1970).
- Пат. 3 649 484 США, МПК С 07 С 107/02. Электролитический способ получения азосоединений / Prager Irwin А- Заявл.9.04.69- Опубл. 14.03.72, РЖ Хим., 2Н76П (1973).
- Пат. 20 374 Япония, МПК С 07 С. Получение азодикарбонамида из гидразо-дикарбонамида / Миура Масаси, Овари Хидэхино, Иман Сэйдзи, Хонда Ре-саку. Заявл. 4.12.68- Опубл. 8.06.71, РЖ. Хим., 5Н96П (1972).
- Итоги науки и техники. Сер. Электрохимия / ВИНИТИ. М., 1993. — Т.39.: Пути повышения эфективности электрохимического синтеза орга нических веществ / Томилов А. П., Шайдулина Г. Ф — 224с.
- Органическая электрохимия: В 2 т. / Под ред. М. Бейзера, X. Лунда. М.: Химия, 1988. -Т. 1−2. 1022с.
- Steckhan Е. Indirekte electroorganische Synthesen ein modernes Kapitel der or-ganischen Electrochemie // Angew. Chem. — 1986. —T.98.- S. 687−699.
- Пат. 3 754 022 США, МПК С 07 С 83/02. Способ окисления хромовой кислотой / Kling Edward A., Cousino Jamts L., Frens James A. Заявл. 12.06.70- Опубл. 21.08.73, РЖ Хим., 15Н190 (1974).
- Shirai К., Sugino К. Electrolytic Oxidation of antracene in sulfuric acid in the presence of vanadium or cerium selt // Denki Kagaku. 1957. — № 25. — P.284−282.
- Электрохимия органических соединений / А. П. Томилов, С.В. Майранов-ский, М. Я. Фиошин, В. А, Смирнов Л: Химия, 1968. — 592 с.
- Vertes G., Horanyi G., Hegy F. Новый метод электрохимического окисления спиртов // Tetrahedron. 1972. — Т.28, № 1. — С. 37−42.
- Shono Т., Matsumuro V. Elektrochemical oxidation of alcoholes using iodonium ion as electron carrier // Tetrahtdron Lett. 1979. — № 2 .- P. 165−168.
- Dixit G., Ractogi R., Zutshi K. Electrochemical Synthesis of Benzyl Benzoate at carbon anode // Electrochem. Acta. 1982 .-V. 5. — P.561−562.
- Калинин M.A., Стендер В. В. Электролитическое окисление и хлорирование этилена. // Журн. прикл. химии. 1946. — Т. 19, № 10. — С. 1045−1058.
- Voshida J., Hashimoto I., Kawabata N. Epoxidation of olefins by a polimeric reagent electrochemicaly generated and recycled in situ // J. Org. Chem. 1982. -V.47, № 18. — P.3575−3577.
- Фрейдлин Т.Н., Томилов А. П., Безуглый В. Д. Сравнительная технико-экономическая оценка некоторых процессов электрохимического синтеза органических продуктов // Электросинтез и механизм органических реакций. -М.: Наука, 1973.-С. 122−137.
- Nikishin G.I., Elinson M.N., Makkova I.V. Electrochemical oxidation of conyugated arilolephins to Bromoketals // Tetrahedron Lett. 1988. — V.29, № 13. — C.1603−1604.
- Torii S., Uneyema K., Ono M. A. Halide ion promoted elektrochemical oxysele-nenylation of olefins // Tetrahtdron Lett. 1980. — V.21, № 28. — P.2741−2744.
- Torii S., Uneyema K., Hanoi K. A fasile access to phenylselenenyl carbonyl compounds by electrochemical oxidation // Tetrahedron Lett. — 1980.- V.21, № 19. -P.1863−1866.
- Syono Т., Mutsumura Y., Yamano S., Yashimura S. The Hoffmann rearangement induced by electroorganic method // Chem. Lett. 1982. — № 4. — P.565−568.
- Shono Т., Matsumura Y., Tsubata K. Electroorganic Chemystry. 116. Electrochemical Transformation of aldoximes to Nitrils using Halogen ions // J. Org. Chem. 1959. — V.54, № 9. p.2247−2249.
- Ginzel K.D., Brungs P, Stekhon E. Indirect electrochemical methoxylation of N-acyl and N-carbonyloxy aminoacid esters and application as cationic glycine equivalentes //Terahedron. 1989-V.45 — P.1691−1701.
- Torii S., Tanaka H., Sayo N. Electrosynthesis of Heteroatom-Heteroatom Bonds.
- Direct Cross-coupling of dialkyl (or diaril) phosphites with disulfides by a sodium Bromide promoted elektrolytic procedure // J. Org. Chem.- 1979. V.44, № 16 — P.2938−2941.
- Torii S., Sayo N., Tanaka H., Elektrosynthesis of heteroatom-heteroatom Bonds.
- Direkt cross-coupling of dialkil-phosphites with amines by an iodonium-ion-promoted electrolitik procedure // Tetrahedron Lett-1979- № 46. C. 44 714 474.
- Турыгин В.В. Электрохимический синтез триэтилфосфата из белого фосфора: Автореферат дис. на соискание ученой степени канд. техн. наук. -М., 1999. 21 с.
- Jackson С., Kuhn D. in Book // Industriel electrochem. prosesses. Elsereier. -Amsterdam, 1973 .-P. 153.
- Kyrisson L. Modern Elektroorganic Chem.- Springier-Verlag. Berlin, Heidelberg, New York, London, Paris, Tokio 228 p.
- Итоги науки и техники. Сер. Электрохимия / ВИНИТИ. М., 1971. — Т.6: Электроокисление Сахаров / Авруцкая И. А., Фиошин М. Я., Борисов А. И. -С.239−292.
- Пономарева А.А., Маркушина И. А. К изучению фурановых соединений. XII. Новые данные об электролитическом метоксилировании фурановых соединений //Журн. общ. химии. 1960. — Т.30, № 3 — С.976−981.
- Фиошин М.Я., Миркинд JI.A., Журинов М. Ж. Электрохимическое алкокси-лирование органических соединений // Усп. химии. 1973. — Т. 17, № 4 -С.675 — 694.
- Mesictretter C.L., Rankin J.C., Watson P.R. Elektrolitic Preparation of Periodate Oxystarch // Ind. Eng. Chem. 1959.-V.49 — P.350−354.
- Conway H.F., Sohns V.E. Pilot-Plant elektrolitic cell for producing dialdehyde starch // Ind. Eng. Chem.- 1959.-V.51 P.637−638.
- Feher J. Oxidation of starch to dialdehyde sterch // Boer, es eipoetech. 1961. -V.9.- P.65−67, C.A. 53: 25 305.
- Beduneal H. L amidon dialdehydique sa preparation et ses emplos (dialdehyde starch its preparation and uses) // Rev. prod, chim.- 1961.-V.64, — P.593−600.
- Фрумкин A.H., Петрий О. А., Котлов Ю. Г. Определение адсорбции ионов методом адсорбционных потенциалов.3. Адсорбция К+ и Вг «на платине // Электрохимия, — 1969.- Т.5, № 10.-С. 1214−1218.
- Пирцхалава Дж., Васильев Ю. Б., Багоцкий B.C. Адсорбция анионов брома на поверхности гладкого платинового электрода // Электрохимия. 1969. -Т.5, № 10. — С.1037−1041.
- Пышнограева И.И., Скундин A.M., Васильев Ю. Б., Багоцкий B.C. Адсорбция кислорода и ионов брома на различных гранях монокристалла платины // Электрохимия.- 1970. Т.4, № 2. — С.204−207.
- Давыдов А.Д., Казаринов В. Е., Кащеев В. Д., Камкин А. Н. О действии ионов брома на металлы при анодной поляризации // Электрохимия. 1971. — Т.7, № 3. — С. 445−447.
- Давыдов А.Д., Кащеев В. Д., Камкин А. И. Анодное активирование ниобия и тантала в водном растворе бромистого калия // Электрохимия, — 1972. Т.8, № 2. — С.282−283.
- Давыдов А. Д, Камкин А. И, Казаринов В. Е, Кащеев В. Д. Влияние состава раствора на процесс анодно-анионного активирования ниобия // Электрохимия. 1973. — Т.9, вып.9. — С.1403−1405.
- Цинман А. И, Кузуб В. С, Катревич А. И. Влияние воды и природы электролита на анодное активирование титана в метанольных растворах // Электрохимия. 1966. — Т.2, вып.2. — С. 557−560.
- Лебедева М. И, Борисова Р. Б, Заварухина Е. Ф. Вольтамперное поведение брома на твердых электродах в среде неводных растворителей // Изв. ВУЗов. Химия и химическая технология. 1984. — Т.27, вып.2. — С. 203−205.
- Лавренева Л. Г, Зегжда Т. В, Шульман В. М. Окислительно-восстановительные потенциалы систем бром-бромид в водных растворах уксусной кислоты // Электрохимия. 1971. — Т.7, вып.1. — С. 83−86.
- Glenn Druhurst, Philip J. Elving. Electrooxidation of Halides at Pyrolytic Graphite Electrode in aqueoues and Acetonitrile Solutions // Anal. Chem- 1967 V.39, № 6. — P.606 -616.
- Леви М.Д., Писаревская Е. Ю. Вольтамперометрическое исследование бром/бромидной редокс-системы на электродах, покрытых пленками поли-парафенилена// Электрохимия. 1991. — Т.27, № 10. — С. 1267−1274.
- Плесков Ю. В, Филиновский В. Ю. Вращающийся дисковый электрод. М.: Наука, 1972.-344 с.
- Фрейман Л. И, Макаров В. А, Брыскин И. Е. Потенциостатические методы в коррозионных исследованиях и электрохимической защите. Л.: Химия, 1972.-240 с.
- HofmanovaA/, Angelis К. Cistenf acetonitrilu pro electrochemika mereni // Chem.listy. 1978. — V.72. — P.306−309.
- Карякин Ю.В. Чистые химические реактивы. М.- Л.: Госхимиздат, 1947. -406 с.
- Пусковая записка опытной установки получения гидразодикарбонамида / НИТИГ АН Республики Башкортостан. Уфа, 1995. — 29 с.
- Галимов Ж.Г., Дубицкая Т. Г., Масагутов P.M. Методы анализа катализаторов нефтепереработки. -М.: Химия, 1973. 191 с.
- Справочник по электрохимии / Под ред. A.M. Сухотина Д.: Химия, 1981. -488 с.
- Исламгулова В.Р., Шитова Э. Н., Томилов А. П., Пилюгин B.C. Кинетические закономерности непрямого электрохимического окисления гидразодикарбонамида//Электрохимия. 1999.-Т.35, № 8.-С. 1015−1017
- Унифицированные методы анализа сточных вод / Под ред. Ю. Ю. Лурье -М.: Химия, 1973.-376 с.
- Полянский Н.Г. Аналитическая химия брома. М.: Наука, 1980. — 244 с.
- Bock Н., Kroner J. Azo-Verbinungen Substituenten Effekte bei Azodicarbon-saure Derivaten und ihre Deutung durch Huckel -MO — Rechnungen // Chemis-che Berichte. — 1966. — № 6. — S.2039 — 2051.
- ТУ 6−09−4981 81. Гидразодикарбонамид. — Введ. 01. 09. 81 до 31. 08. 86.
- Исламгулова В.Р., Томилов А. П., Шитова Э. Н. Депассивация анодно поляризованного титана ионами брома в растворах хлористого натрия // Журн. прикл. химии. — 1996. — Т. 69, вып. 10. — С. 1752−1753.
- Исламгулова В.Р., ШитоваЭ.Н., Томилов А. П., Пилюгин B.C., Масленнико-вЕ.И. Электрохимический синтез азодикарбонамида // Журн. прикл. химии. -1998.-Т. 71, вып.8. С. 1126−1131.
- Исламгулова В.Р., Шитова Э. Н., Томилов А. П. Кинетика электрохимического окисления гидразодикарбонамида // Новости электрохимии органических соединений: Тез. докл. 14 совещания по электрохимии органических соединений. Новочеркасск, 1998. — С.47.
- Исламгулова В.Р., Шитова Э. Н., Томилов А. П., Ахмерова С. Г. Электрохимический синтез азодикарбонамида // Новости электрохимии органических соединений: Тез. докл. 14 совещания по электрохимии органических соединений. Новочеркасск, 1998. — С. 93.
- Якименко Л.М. Электродные материалы в прикладной электрохимии. М.: Химия, 1977.-264 с.
- Разина Н.Т. Окисные электроды в водных растворах. Алма-Ата: Наука, 1982.- 160 с.
- Рекшинский Я.Ю., Стронгин Г. М. Разложение азодикарбонамида галогенами // Тр. по химии и химической технологии.-Горький, 1973.- Вып. 1(32)-С. 144−145.
- Смирнова Е.Н., Кашанов В. И., Самойленко В. И., Мерзляков А. В. Потенциодинамические измерения и элементный состав оксидных пленок на титане // Электрохимия. 1989. -Т.25, № 5. — С.660.
- Сухотин A.M., Лыгин С. А., Сунчугашева Л. А. Пассивность титана в растворах НС1//Защита металлов. 1990. — Т.21, № 1. — С. 128−130.