Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез азотсодержащих гетероциклических соединений методом ароматического нуклеофильного замещения водорода

Диссертация: Синтез азотсодержащих гетероциклических соединений методом ароматического нуклеофильного замещения водорода
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Выявлены особенности строения промежуточных и конечных продуктов реакции нуклеофильного замещения водорода в «<�з/?я-замещенных нитроаренах карбанионами арилацетонитрилов, предложена структура ключевого интермедиата, на основании исследования его структурных аналогов установлена значительная роль стереохимических факторов в дальнейших превращениях данного промежуточного соединения, внесены… Читать ещё >

Синтез азотсодержащих гетероциклических соединений методом ароматического нуклеофильного замещения водорода (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Нуклеофильное замещение водорода в 8 ароматических системах
    • 1. 2. 2,1-Бензизоксазолы (антранилы)
      • 1. 2. 1. Способы получения 2,1-бензизоксазолов
      • 1. 2. 2. Реакционная способность антранилов
      • 1. 2. 3. Трансформации 2,1-бензизоксазолов
  • 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Синтез З-арил-2,1 -бензизоксазолов
      • 2. 1. 1. Строение и чистота З-арил-2,1-бензизоксазолов
    • 2. 2. Особенности взаимодействия ияря-замещенных 60 нитроаренов с арилацетонитрилами
      • 2. 2. 1. Взаимодействие ня/юг-замещенных нитроаренов с 60 2-метоксифенилацетонитрилом
      • 2. 2. 2. Синтез 3-(2-алкоксифенил)антранилов
      • 2. 2. 3. Трансформации антранилов в акридиноны
      • 2. 2. 4. Поведение 5-R-3-apim-2,l-бензизоксазолов при 67 электрофильном замещении
      • 2. 2. 5. Поведение антранилов при электронном ударе
      • 2. 2. 6. Формирование минорных продуктов ряда 74 дибензоксазепинкарбонитрила
      • 2. 2. 7. Образование бензойных кислот и других 78 побочных продуктов в реакциях нуклеофильного замещения водорода СН-кислотами
    • 2. 3. Изучение структурных аналогов ключевого 83 интермедиата
      • 2. 3. 1. Взаимодействие нитрозобензола с 83 арилацетонитрилами
      • 2. 3. 2. Синтез фенилцианометилен пара-хинон 85 монооксимов реакцией SnAt"
    • 2. 4. Общая концепция взаимодействия паразамещенных нитроаренов с арилацетонитрилами
  • 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Исходные продукты 91,
    • 3. 2. Методики проведения реакций
    • 3. 3. Методики анализов 96 3.4 Идентификация полученных соединений
  • ВЫВОДЫ

Актуальность проблемы. Современные отрасли промышленности и науки нуждаются в развитой базе полифункциональных ароматических и гетероароматических соединений. Использование реакций нуклеофильного замещения водорода позволяет не только вводить новые группы в ароматическое или гетероароматическое ядро, но и создавать новые гетероциклические фрагменты, обеспечивающие синтезированным соединениям уникальные свойства. Особое внимание в последнее время уделяется гетероциклам, содержащим несколько различных гетероатомов. К подобным системам относятся 2,1-бензизоксазолы, или антранилы, применяемые в качестве многоплановых синтонов [1−4], полупродуктов для красителей и полимерных материалов, а также биологически активных веществ широкого спектра действия [5−7]. Это делает актуальным исследование закономерностей реакции получения З-арил-2,1-бензизоксазолов методом ароматического нуклеофильного замещения водорода (а именно влияние структуры реагента, поскольку влияние структуры нитросубстрата и кинетические закономерности взаимодействия 4-нитрохлорбензола с фенилацетонитрилом были исследованы ранее [8]), и изучение реакционной способности антранилов, в частности их трансформаций в другие гетероциклические системы.

Наравне с изучением кинетических закономерностей, одним из классических методов выяснения пути сложных, многостадийных взаимодействий является выделение в индивидуальном состоянии и установление строения минорных продуктов [9]. Данные вещества свидетельствуют о наличии в реакционной системе ключевых интермедиатов, от которых берут начало побочные процессы. Систематический сравнительный анализ минорных продуктов (классификация, установление изменений соотношения основной/минорный продукты в зависимости от условий реакции), особенно незаменим при изучении влияния структуры исходных веществ на протекание процесса.

Настоящая работа является частью научно-исследовательских работ, проводимых на кафедре общей и биоорганической химии Ярославского государственного университета им. П. Г. Демидова и выполнена в соответствии с программами Минобразования РФ: «Научные исследования высшей школы по приоритетным направлениям науки и техники на 20 012 002 гг.» в рамках проекта «Теоретические основы и общие методы получения азоти галогенсодержащих полифункциональных ароматических соединений многоцелевого назначения», и «Научные исследования высшей школы по приоритетным направлениям науки и техники на 2003;2004 гг.», в рамках проекта «Теоретические основы получения функционализированных полиядерных ароматических соединений многоцелевого назначения».

Цели работы: изучение влияния структуры арилацетонитрилов на процесс нуклеофильного замещения водорода в электронодефицитных аренахуточнение картины механизма взаимодействия ла/?я-замещенных нитроаренов с арилацетонитрилами путем выделения минорных продуктов и изучения их структуры комплексным методом анализаисследование реакционной способности 5-Я-3-арил-2,1-бензизоксазолов.

Научная новизна. Используя широкий ряд арилацетонитрилов, впервые проведено изучение влияния структуры реагента на закономерности их реакции с ш/?а-замещенными нитроаренами.

Впервые проведен систематический сравнительный анализ минорных продуктов реакции нуклеофильного замещения водорода в нитроаренах карбанионами арилацетонитрилов.

Выявлены особенности строения промежуточных и конечных продуктов реакции нуклеофильного замещения водорода в «<�з/?я-замещенных нитроаренах карбанионами арилацетонитрилов, предложена структура ключевого интермедиата, на основании исследования его структурных аналогов установлена значительная роль стереохимических факторов в дальнейших превращениях данного промежуточного соединения, внесены уточнения в схему протекания реакции.

Методами спектроскопии ЯМР, РЖ, УФ, масс-спектрометрии, квантовой химии, ВЭЖХ, ГЖХ, полярографии впервые проведено комплексное исследование строения и свойств антранилов, а также минорных продуктов, образующихся при их получении.

Впервые проведено систематическое изучение влияния локализации заместителей в арильном фрагменте 3-арил-2,1-бензизоксазолов на их склонность к термическим и протекающим в щелочной среде трансформациям. Установлено, что в условиях реакции нитрования 5-R-3-арилантранилы подвергаются перегруппировке в 2-Я-7-нитро-9,10-дигидро-9-акридиноны. Предложена схема данного превращения.

Практическая значимость.

Синтезирован широкий круг 5−11−3-арил-2,1-бензизоксазолов (более 50 не описанных в литературе), многие из которых являются потенциальными биоактивными веществами, а также полупродуктами при получении лекарственных препаратов (транквилизаторов малой группы).

Разработаны и оптимизированы новые, не требующие дорогостоящих реактивов, методы получения производных 9,10-дигидро-9-акридинона, отличающиеся несложностью препаративного исполнения, малыми затратами операционного времени, высокими выходами и широкой вариабельностью условий.

На основании полученных данных о механизме реакции и-замещенных нитроаренов с арилацетонитрилами получены новые рычаги управления процессом синтеза 5−11−3-арил-2,1-бензизоксазолов.

Положения выносимые на защиту.

1. Синтез широкого ряда 5−11−3-арил-2,1-бензизоксазолов при использовании различных арилацетонитрилов.

2. Изучение влияния структуры реагента на процесс его взаимодействия с нитросубстратом.

3. Уточнение картины механизма взаимодействия 4-замещенных нитроаренов с арилацетонитрилами путем выделения минорных продуктов и исследования их структуры.

4. Влияние природы и локализации заместителей в арильном фрагменте 5-Х-3-арил-2,1-бензизоксазолов на их способность к трансформациям.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

112 ВЫВОДЫ.

1. В результате исследования влияния структуры арилацетонитрилов на процесс их взаимодействия с ла/?я-замещенными нитроаренами установлено, что наличие заместителей в ароматическом ядре реагента оказывает решающее воздействие на ход реакции.

2. Впервые показано, что реакция ля/?а-замещенных нитроаренов с 2-метоксифенилацетонитрилом завершается образованием гидрокси-производных соответствующих антранилов. С помощью контрольных экспериментов доказано, что замещение метоксигруппы происходит на стадии высоко реакционноспособного интермедиата.

3. Впервые получены в индивидуальном состоянии и охарактеризованы с применением современных физико-химических методов анализа минорные продукты взаимодействия ларя-замещенных нитроаренов с арилацетонитрилами, относящиеся к классу дибензоксазепинкарбонитрилов.

4. На основании систематического анализа минорных продуктов предложена структура ключевого интермедиата процесса нуклеофильного замещения водорода в • ля/?а-замещенных нитроаренах карбанионами арилацетонитрилов. На основании данных контрольных экспериментов, изучения строения и химического поведения структурных аналогов ключевого интермедиата показано, что направление дальнейших превращений ключевого интермедиата определяется конфигурацией его стереоизомерной формы.

5. Впервые установлено, что 3-(2-алкоксифенил)-2,1-бензизоксазолы подвергаются перегруппировке в 2-хлор-9,10-дигидро-9-акридинон в среде пропанол-2/ЫаОН при температуре кипения реакционной смеси. Показано, что заместитель во втором положении арильного фрагмента 3-арил-2,1-бензизоксазолов придает данной гетероароматической системе высокую способность к трансформациям в акридиноны.

6. Впервые доказано, что в условиях реакции нитрования при использовании широкого спектра реакционных условий 5-хлор-3-фенил-2,1-бензизоксазол трансформируется с высоким выходом в 2-хлор-4-нитро-9,10-дигидро-9-акридинон. Сделано предположение, что наиболее вероятным представляется формирование промежуточного 5-хлор-7-нитро-3-(2-нитрофенил)антранила, который подвергается дальнейшей перегруппировке.

7. На основании сравнительного анализа масс-спектров широкого ряда антранилов и акридинонов установлено, что во многих случаях трансформация молекулярных ионов антранилов в акридиноны предшествует их дальнейшему распаду.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Мономеры для поликонденсации / Под ред. В. В. Коршака. — М.: Мир, 1976.-632 с.
  2. Л.С., Горелик М. В. Химия и технология промежуточных продуктов. Л.: Химия, 1980.- 544 с.
  3. Т. Химия гетероциклических соединений: Пер. с англ. М.: Мир, 1996.-464 с.
  4. В.Г., Печенина В. М., Мухина Н. А. // Хим.-фарм. журн. 1991. — Т. 25, № 1.-С. 57−66.
  5. Crocq Н., Lousberg R.J.Ch., Salemink С.А. // Rec. trav. chim. 1974. — Vol. 93, N5.-P. 139−142.
  6. Prameela В., Rajanarendar E., Shoolery J.N., Murthy A. Krishna // Indian J. Chem. 1985. — Vol. 24 B, N 12. — P. 1255−1258.
  7. J.S., Condon M.E., Shook D.A. // J. Org. Chem. 1987. — Vol. 52, № 14. — P. 2983−2988.
  8. В.Ю., Соковиков Я. В., Котов А. Д. // Ж. Орган. Химии. 2002. — Т. 38, Вып. 1.-С. 108−111.
  9. Р.А. Введение в изучение механизма органических реакций. М.: Химия, 1978. — 192 с.
  10. O.Hoffman R.W. Dehydrobenzene and cicloalkynes. Academic Press., New York -London, 1987.-386 p.
  11. J.D., Semenov D.A., Simmons H.E., Carlsmith L.A. // J. Amer. Chem. Soc. 1956. — Vol 78, N 3. — P. 601−611.
  12. L., Jonsson L., Wistrand L.G. // Tetrahedron. 1982. — Vol. 38, N 8. -P. 1087−1093.
  13. Пат. 295 880 Eur, кл. С 07D 261/20. Preparations of cyclic ketones and cyclic enones as pharmaceutical and agrochemical intermediates / Sato Fumie, Arai Kazutaka, Miyaji Katsuaki. Заявлено 16.06.87- Опубл. 21.12.88. С.А. -1990.-Vol. 112. -96955z.
  14. О., Nilsson M. // IUPAC Conf. Org. Synth., Helsinki, 1990. -Helsinki, 1990.-P. 207.
  15. Richard A. Manderville, Erwin Buncel // J. Org. Chem. 1997 — Vol. 62, N 22. -P. 7614−7620.
  16. Van der Plas H.C. // Acc. Chem. Res. 1978. — Vol. 11, N 8. — P. 462−468.
  17. C.W., Rich D.H. // Org. Lett. 1999. — Vol. 1, N 11. — P. 1819−1822.
  18. C.B., Артамкина Г. А., Белецкая И. П., Реутов О. А. // Успехи химии. 1990. — Т. 59, N8. — С. 1288−1337.
  19. М., Winiarski J. // Account Chem. Res. 1987. — Vol. 20, N 8. — P. 282 -289.
  20. Bevan C.W.L., Poley A.J., Hirst J., Uwamu W.O. // J. Chem. Soc. B. 1970. -N 6. — P. 794−796.
  21. K., Yonezawa Т., Shingu H. // J. Chem. Phys. 1952. — Vol. 20, N 3. -P. 722−734.
  22. M.B., Parker R.E., Soanes P.W. // J. Chem. Soc. 1954. — N 9. — P. 2109−2112.
  23. Z., Talik T. // Roczn. Chem. 1967. — Vol. 41, N 2. — P. 279−287.
  24. M. // 31st Int. Congr. Pure and Appl. Chem., Sofia, 1987. Sofia, 1987.-P. 118−129.
  25. M., Stalewski J. // Liebigs Ann. Chem. 1991. — N 6. — S. 605−606.
  26. R.B., Pizzini L.C. // J. Org. Chem. 1960. — Vol. 25, N 11. — P. 18 841 888.
  27. S., Wojeciechowski K. // Can. J. Chem. 1990. — Vol. 68, N 12. — P. 2239−2241.
  28. M., Golinski J., Rykowski A. // Tetrahedron Lett. 1983. — Vol. 24, № 31.-P. 3277−3279.
  29. M., Stalewski J. // Tetrahedron. 1995. — Vol. 51, № 26. — P. 72 637 276.
  30. Bolvig Т., Larsson O.M., Pickering D.S., Nelson N., Falch E., Krogsgaard-Larsen P., Schousboe A. / Eur. J. Pharmacol. 1999. — N 375. — P. 367−374.
  31. M., Golinski J. // Angew. Chem. 1982. — Vol. 94, N 9. — P. 468 472.
  32. M., Winiarski J. // J. Org. Chem. 1984. — Vol. 49, N 9. — P. 14 941 499.
  33. A., Usui T. // J. Heterocyclic. Chem. 1979. — Vol. 16, N 7. — P. 14 091 410.
  34. P.D., Beever W.H., Stille J.K. // Macromolecules. 1981. — Vol. 14, № 3. — P. 493 — 502.
  35. Пат. 227 485 ЧССР, кл. С 07D 243/32. Substituted 5-aryl-7-chloro-l, 3-dihydro-l, 4-benzodiazepin-2-one derivatives / Vejdelek Z., Protiva M. -Заявлено 23.06.83- Опубл. 15.04.86. C.A. 1986. — Vol. 105.-208 543.
  36. M., Wojciechowski K. // Tetrahedron Lett. 1984. — Vol. 25, № 42. -P. 4791−4792.
  37. K., Makosza M. // Synthesis (BRD). 1992. N 6. — P. 571 576.
  38. G. // J. Org. Chem. 1982. — Vol. 47, N 26. — P. 5227−5229.
  39. M., Bialecki M. // J. Org. Chem. 1998. — Vol. 63, N 15. — P. 48 784 888.
  40. P.F., Mitchell A.R., Schmidt R.D. // J. Org. Chem. 1996. — Vol. 61, N 9.-P. 2934−2935.
  41. M., Podraza R. // Eur. J. Org. Chem. 2000. — N 1. — P. 193−198.
  42. M. // J. Am. Chem. Soc. 1960. — Vol. 62, N 15. — P. 37 963 799.
  43. Ibne-Rasa K.M., Koubek E. // J. Org. Chem. 1963. — Vol. 28, N 10. — P. 3240−3242.
  44. Novi M., Dell Erba C., Sancassan F. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1983. -N5. — P. 1145−1147.
  45. Novi M., Guanti G., Dell Erba C., Calabro D., Petrillo G. // Tetrahedron. -1980. Vol. 36, N 9. — P. 1879−1885.
  46. S., Makosza M. // Liebigs. Ann. Chem. 1989. — № 1. — S. 95−97.
  47. Davis R. B, Pizzini L.C., Benigni J.D. //J. Am. Chem. Soc. 1960. — Vol. 25, N 12.-P. 2913−2915.
  48. Makosza M., Jagusztyn-Grochowska M., Ludwikov M. // Tetrahedron, 1974.- Vol. 30, N 16. P. 3723- 3729.
  49. P., Wuest J.W. // J. Am. Chem. Soc. 1981. — Vol. 103, N 20. — P. 6224−6226.
  50. Пат. 260 924 Eur, кл. С 07D 261/20. Preparation and testing of antiinflamatory derivatives of 3-aryl-2,l-benzisoxazole / Walsh D.A. Заявлено 15.09.86- Опубл. 23.03.88. C.A. — 1988. — Vol. 108. — 22 1693d.
  51. Kulkarni Y.D., Sharma R., Sharma V.L., Dua P.R., Shanker G. // Biol. Met. -1985.-Vol. 11, N2.-P. 192−196.
  52. В.Г., Печенина B.M., Мухина H.A. // Хим.-фарм. Журн. 1989. -Т. 23, № 6.-С. 692−695.
  53. М., Lopez F., Tapia R. // Synth. Commun. 1989. — Vol. 19, N 17. -P. 3087−3095.
  54. P.N., Tennant G. // Chem. Rev. 1972. — Vol. 72, N 6. — P. 627−677.
  55. Пат. 2 529 292 ФРГ, кл. С 07 D. Benzisoxazoles / Katsube, Junki, Kobayashi, Tsuyoshi, Tamato, Katsumi, Takebayashi. Заявлено 1.07.74- Опубл. 22.01.76. C.A. — 1976. — Vol. 84. — 13 5627g.
  56. D.R., Cochran T.V. // J. Chem. Soc. C. 1970. — N 19. — P. 2660 -2666.
  57. Пат. 61 265 ГДР, кл. С. 07d. Verfahren zur Herstellung von 5-Chlor-3-phenyl-antranil / Hans-Joachim H. Заявлено 15.02.67- Опубл. 20.04.68. C.A. — 1969.- Vol. 70. 37 806р.
  58. H., Zaragoza F. // Tetrahedron Lett. 1999. — Vol. 40, N 31. — P. 5799−5802.
  59. Kim Byenog Hyo, Jim Young Moo, Choi Yong Rack, Lee Doo Bying, Baik Woonphil // Heterocycles. 1998. — Vol. 48, N 4. — P. 749−754.
  60. Ю.С. Нуклеофильные реакции карбонильных соединений / Под ред. В. Г. Харченко. Саратов: Саратовск. ун-т, 1982. 135 с.
  61. Ю.С., Мочалов С. С., Федотов А. Н., Калашников В. В. // X. гетероциклических соед. 1975. — № 9. — С. 1195−1197.
  62. Wunsch К.-Н., Boulton A.J. // Adv. Heterocyclic. Chem. 1967. — N 8. — P. 277−303.
  63. Ю.С., Мочалов C.C. // X. гетероциклических соед. 1976. — № 10.-С. 1334−1337.
  64. С.С., Сурикова Т. П., Шабаров Ю. С. // X. гетероциклических соед. 1976. — № 7. — С. 886 — 890.
  65. Пат. 49−41 196 Япония, кл. С 07 cd. Aminobenzophenone derivatives / Tawada, Hiroynki, Meguro, Kanij, Kuwata, Yutaka, Hara, Yukio, Usui. -Заявлено 28.04.70- Опубл. 7.11.74. С.А. 1975. — Vol. 82. — 170 384р.
  66. Пат. 158 241 ГДР, кл. С. 07 D261/10. Method and apparatus for producting thixotropic reaction masses, especially of 3-Phenyl-5-Chlor-antranil./ Hease W. et. al. Заявлено 15.04.82- Опубл. 5.01.83. С.А. — 1983. — Vol. 99. — 53736v.
  67. Ling-Jen Chen, Leo T. Burka // Tetrahedron Lett. 1998. — Vol. 39, N 30. — P. 5351−5354.
  68. C.C., Федотов A.H., Шабаров Ю. С. // Ж. Орг. Хим. 1979. — Т. 15,№ 5.-С. 947−954.
  69. S.J., Fujiwara Н., Solsten R.T. // J. Agric. Food Chem. 1987. — Vol. 35, N4.-P. 484−491.
  70. R., Watanabe M., Inagaki Y., Inamoto N. // Tetrahedron. 1978. -Vol. 37, N 11.-P. 3439−3442.
  71. Z. // Tetrahedron. 1998. — Vol. 54, N 11. — P. 2607−2618.
  72. W.B. // J. Am. Chem. Soc. 1964. — Vol. 86. — P. 3580−3581.
  73. S.S., Andrews L.J., Keefer R.M. // J. Org. Chem. 1979. — Vol. 44, N 4. -P. 525−530.
  74. A.D., Strauss M.J., Horman I., Andrews L.J., Keefer R.M. // J. Am. Chem. Soc. 1968. — Vol. 90, N 7. — P. 1797−1801.
  75. Т.Г., Атовмян И. Л., Мочалов C.C., Шабаров Ю. С. // X. гетероциклических соед. 1990. — N 11. — С. 1563−1568.
  76. И.Л., Алиев З. Г. // Изв. АН. Сер. хим. 1994. — N 5. — С. 862−863.
  77. A., Wleuger S. // Chem. Вег. 1883. — Bd. 16. — S. 2222−2234.
  78. Мс Cord Т.J., Smith D.R., Swan J.K., Goebel A.M., Thornton D.E., Yakshe C.C., Davis A.L. // J. Heterocyclic. Chem. 1979. — Vol. 16, N 6. — P. 12 491 252.
  79. Z. // Synthesis (BRD). 1997. -№ 7. — P. 753−755.
  80. Z., Holubek J., Budesinsky M., Ryska M., Svatek E., Protiva M. // Collect. Czechosl. Chem. Commun. 1988. — Vol. 53, № 2. — P. 361 — 372.
  81. H.C., Соколов C.A. // Ж. Всес. хим. общества им. Д. И. Менделеева. 1972. — Т. 17, № 6. — С. 695.
  82. С.Р., Ramdas Р.К. // Aust. J. Chem. 1976. — Vol. 29, N 4. — P. 865 876.
  83. M., Joshua C.P. // Aust. J. Chem. 1982. — Vol. 35, N 11. — P. 2377−2381.
  84. C.P., Christudhas M. // Indian J. Chem. 1983. — Vol. 22, N 5. — P. 432−436.
  85. M., Jacob E.D., Joshua C.P. // Indian J. Chem. 1984: — Vol. 23, N9.-P. 815−817.
  86. E.D., Joshua C.P. // Indian J. Chem. 1984. — Vol. 23, N 9. — P. 811 814.
  87. X., Schwack W. // Chemosphere. 1999. — Vol. 39, N 1. — P. 11−21.
  88. Gladstone William A.F., Aylward J.B., Norman R.O.C. // J. Chem. Soc. C. -1969.-N18.-P. 2587−2592.
  89. M.S. // Tetrahedron. 1962. — Vol. 18, N 10. — P. 1377−1386.
  90. A.F., Cashman M., Aylward J.B., Scoot F.L. // J. Chem. Soc. B. -1971.-N 10.-P. 1879−1881.
  91. Shyam Sunder, Norton P. Peet // J. Heterocyclic. Chem. 1979. — Vol. 16, N 1. — P. 33−37.
  92. C.C., Федотов A.H., Шабаров Ю. С. // X. гетероциклических соед. 1983. — N 6. — С. 743−748.
  93. О., Saini R.K., Singh S.P., Varma R.S. // Tetrahedron Lett. 1997. -Vol. 38, N 18.-P. 3147−3150.
  94. R., Watanabe M., Inamoto N. // Bull. Soc. Jpn. 1982. — Vol. 55, N 3. — P. — 959−60.
  95. C.B., Артамкина Г. А., Белецкая И. П., Реутов О. А. // Изв. АН. Сер. хим. 1987. — № 12. — С. 2869−2870.
  96. S.S., Gambhir I.R. // J. Amer. Chem. Soc. 1956. — Vol. 78, N 7. — P. 2222−2226.
  97. S.S., Gambhir I.R. // J. Org. Chem. 1961. — Vol. 26, N 11. — P. 37 143 717.
  98. H.G. //J. Org. Chem. 1962. — Vol. 27, N 11. — P. 3683−3684.
  99. R.M., Boulton R.G., Hunter J. // J. Chem. Soc. C. 1970. — N 8. — P. 1067−1071.
  100. Hey D. H, Palluel A.L. //J. Chem. Soc. 1956. -N 12. — P. 4123−4125.
  101. J.M. //J. Chem. Soc. 1931. -N 9. — P. 2872−2873.
  102. Z., Makosza M. // Heterocycles. 1995. — Vol. 404, N 1. — P. 187 190.
  103. M.P., Lakshimikantham M.V. // J. Org. Chem. 1970. — Vol. 35, N 6. -P. 1867−1869.
  104. A.H., Мочалов C.C., Трофимова E.B., Жмаев В. Б., Зефиров Н. С. // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов: Межвуз. научн. сб. Саратов, 1996. — С. 80−81.
  105. I., Ramontianu Е. // Bull. Soc. Chim. Fr. 1933. -Т. 53. — P. 918−921.
  106. K. // Chem. Ber. 1935. — Bd. 68. — S. 1455−1459.
  107. Tanasesku I., Frenkel Z. H Bull. Soc. Chim. 1960. — T. 80. — P. 693 696.
  108. J.D., Tennant G. // J. Chem. Soc. 1962. — N 9. — P. 3092−3094.
  109. I., Silberg A. // Bull. Soc. Chim. Fr. 1932. — T. 52. — P. 13 571 360.
  110. М., Hopartean I. // Stud. Univ. Babes-Bolyai, Ser. Chem. 1971. -Vol. 16, N 1. — P. 117−119.
  111. L. H., Klopfenstein С. E., Nelson S. K. // J. Heterocyclic. Chem. -1982.-Vol. 19, N3.-P. 675−676.
  112. I., Ramontian E. // Stud. Univ. Babes-Bolyai, Ser. Chem. 1988. -Vol. 33, N2.-P. 99−100.
  113. W.B. // J. Amer. Chem. Soc. 1964. — Vol. 86, N 13. — P. 35 803 581.
  114. A., Frenkel Z. // Rev. Roum. Chim. 1965. — T. 10. — P. 1035−1041.
  115. Сое P.L., Jukes A.E., Tatlow J.C. // J. Chem. Soc. C. 1966. — N 16. — P. 2020−2022.
  116. S.F., Sainsbury M., Brown D.W., Palfreyman M.N. // Tetrahedron. -1969. Vol. 25, N 21. — P. 5356−5361.
  117. I.H., Behz F., Reed R.L. // J. Amer. Chem. Soc. 1972. — Vol. 94, N 14.-P. 4952−4955.
  118. L.K. // Austral. J. Chem. 1977. — Vol. 30. — P. 2669−2674.
  119. Ning R.Y., Wen Yean Chen, Sternbach L.H. // J. Heterocyclic. Chem. -1974.-Vol. 11, N2.-P. 125−134.
  120. L.K., Karpa G.J. // Austral. J. Chem. 1988. — Vol. 41, N8. — P. 1231−1241.
  121. R.K., Smith R.H., Suschitzky H. // Tetrahedron Lett. 1978. — Vol. 26, N17.-P. 2309−2312.
  122. R., Fernandez M., Tapia R., Valderrama J.A. // Synth. Commun. -1987.-Vol. 17, N9.-P. 1077−1088.
  123. Т., Sakamoto Y., Sakaguchi Т., Hirano H. // Chem. Pharm. Bull. -1978. Vol. 26, N 4. — P. — 1141−1146.
  124. Пат. 1.502.384 Япония, кл. C07D261/20. Benzisoxazol derivatives / Sumitomo Chemical Co., Ltd. Заявлено 01.03.74- Опубл. 01.07.78. C.A. -1984.-Vol. 101.- 10 9444m.
  125. Palmer M.H., Russel E.R.R., Wolstenholme W.A. I I Org. Mass Spectrom. -1969. Vol. 2, N 12. — P. 1265−1275.
  126. В., Barat C.P., Souza E.P., Souza N.J. // J. Heterocyclic. Chem. 1991.-Vol. 28, N2.-P. 337−339.
  127. Staskun Baniamin, van Es Theodorus // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. -1993.-N4.-P. 511−516.
  128. Strekowski L., Shou-Yuan Li // J. Heterocyclic. Chem. 1997. — Vol. 34, N 7.-P. 1625−1627.
  129. A., Arogyam A. // Indian J. Chem. 1996. — Vol. 35 B, N1. — P. 4951.
  130. Martins Marcos A.P., Flores Alex F.C., Freitag Rogerio, Zanatta Nilo. // J. Heterocyclic. Chem.. 1995. — Vol. 32,'N 3. — P. 731−733.
  131. A.A., Моисеенков A.M., Андабурская M.B. // Изв. АН. Сер. хим. 1969. — N 12. — С. 2846−2847.
  132. Diaz Е., Barrios N., Ortiz В., Sanchez-Obregon R., Yuste F., Reynolds W.F., Aguilera J., Caballero E. // Magn. Reson. Chem. 1989. — Vol. 27, N 8. -P. 719−724.
  133. D.E., Miller R.B., Kurth M.J. // Tetrahedron Lett. 1999. — Vol. 40, N 18.-P. 3535−3538.
  134. Г. Ф., Горностаев JI.M., Михайлова E.B., Шалыгина Г. С. // Тез. докл. IV Всесоюзн.- симпозиума по орг. синтезу «Новые методические принципы в органическом интезе». Москва, 1984. С. 110−111.
  135. Chupakhin O.N., Charushin V.N., Plas van der H.C. Nucleophilic aromatic substitution of hydrogen. San Diego- Academic Press, 1994. 367 p.
  136. Gregory M. Shutske // J. Heterocyclic. Chem. 1990. — Vol. 27, N 7. — P. 1617−1621.
  137. R.B., Pizzini L.C. // J. Org. Chem. 1960. — Vol. 25, N 11. — P. 1884−1888.
  138. М. // Тез. докл. IV Междун. конф. «Современные направления в органическом синтезе.» Токио, 1982. Пер. с англ. М.: Мир, 1986. — С. 518−532.
  139. Hong Ma, Xijun Wang, Xiaoming Wu, Sen Liu, Alex K-Y. Jen // Macromolecules. 1998. — Vol. 31, N 12. — P. 4049−4052.
  140. A.c. 224 238, ЧССР, МКИ С 07 C97/10. Zpusob pripravy substituovanych 2-amino-5-chlorbenzofenonu / Vejdelek Z, Protiva M. Заявлено 8.06.82 № 4743−82- Опубл. 1.09.84. РЖ Химия. — 1986. — N 10. — 10 058 П.
  141. R.Y., Madan Р.В., Sternbach L.H. // J. Heterocyclic. Chem. 1974. -Vol. 11, N1.-P. 107−111.
  142. S.O., Stille J.K. // Macromolecules. 1976. -Vol. 9, N 3. — P. 496 505.
  143. B.M. // X. гетероциклических соед. 1986. — N 8. — С. 10 821 085.
  144. Bernar Marek К., Szoja Cezary, Wrzeciona Urszula // Liebigs Ann. Chem. 1990.-N 5.-S. 753−759.
  145. V.S., Seshadri S. // Indian J. Chem. 1984. — Vol. 23, N 2. — P. 163−164.
  146. Jawdosiuk M., Kmiotek-Skarzynska I., Czaznecka E. // Pol. J. Chem. -1981. Vol. 55, N 2. — P. 379−385.
  147. Пат. 69−26 663 Япония, кл. 16 E 34. Anthranilic acid derivatives / Iwao Junichi. Заявлено 22.07.66- Опубл. 7.11.69. C.A. — 1970. — Vol. 72. -12708m.
  148. Vejdelek Zdenek, Holubek Jiri, Budesinsky Milos // Collect. Czechosl. Chem. Commun. 1988. — Vol. 53, N 2. — P. 361−372.
  149. K., Fujiwara Т., Yamashita Y. // Chem. Express. 1986. — Vol. 1, N10.-P. 595−598.
  150. H., Thomsen A.D. // Acta Chem. Scand. 1969. — Vol. 23, N 10. — P. 3567−3576.
  151. D., Boruah R.C., Sandhu J.S. // Chem. Ind. 1989. — Vol. 33, N 6. -P. 191−193.
  152. R.S., Sandhu J.S., Thyagarajan G. // J. Heterocyclic. Chem. 1979. -Vol. 16, N5.-P. 1087−1091.
  153. E., Rosales J., Souza B. // Helv. Chim. Acta. 1971.- Vol. 54, N 7.-P. 2111−2113.
  154. Georgarakis M., Doppler Th., Marky M, Schmid H. // Helv. Chim. Acta. -1971. Vol. 54, N 8. — P. 2916−2922.
  155. D., Boruah B.C., Sandhu J.S. // Tetrahedron Lett. 1987. — Vol. 28, N 9. — P. 955−956.
  156. Konwar D., Bouah R.C., Sandhu J.S., Baruah J.N.. // Indian J. Chem. -1982. Vol. 21, N 10. — P. 899−900.
  157. JI.M., Митрохин P.B., Соловьева И. А., Арнольд Е. В. // Ж. орган, химии. 2000. — Т. 36, вып. 9. — С. 1393−1395.
  158. P., Weis C.D. // J. Heterocyclic. Chem. 1982. — Vol. 19, N 5. — P. 997−1011.
  159. Y., Kikuchi Y., Takeuche Y. // Chem. Lett. 1974. — N 6. — P. 575−576.
  160. Пат. 3 642 897 US, кл. С 07c. 2-(Alkylamino)benzophenones / Hardtmann G.E. Заявлено 26.12.68- Опубл. 15.02.72. CA. 1972. — Vol. 76. — 15 3341f.
  161. Olofson R.A., Van der Meer R.A., Hoskin D.H., Bernheim M.I. // J. Org. Chem. 1984.-Vol. 49, N 18.-P. 3367−3370.
  162. A.S., Sandhu J.S., Baruah J.H. // Heterocycles. 1983. — Vol. 20, N 4.-P. 787−791.
  163. D., Boruah B.C., Sandhu J.S. // Heterocycles. 1985. — Vol. 23, N 10.-P. 2557−2560.
  164. E.C., Bartulin J. // Tetrahedron Lett. 1967. — Vol. 8, N 25. — P. 2337−2339.
  165. Ohta Kazuko, Shimizu Hiroko, Nomura Yajiro // Nippon Kagaku Kaishi. -1989.-N5. -P. 846−854.
  166. Nishiwaki Т. I I Synthesis. 1975. — N 1. — P. 20−32.
  167. Boruah R. C., Sandhu J. S., Thyagarajan G. I I J. Heterocyclic. Chem. -1981.-Vol. 18, N 6. P. 1081−1084.
  168. R. C., Sandhu J. S. // Sinthesis 1982. — Vol. 18, N 8. — P. 677−679.
  169. De Suosa В., Siegrist A.E. // Helv. Chim. Acta 1978. — Vol. 61, N 8. — P. 2904−2940.
  170. Пат. 8 606 957 ЮАР, кл. С 07D. 4-Heteroaryl-l, 4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylates, useful as calcium channel blockers / Baldwin J.J., Halczenko W., Hartman G.D., Philips B.T. Заявлено 13.09.85- Опубл. 29.04.87. C.A. -1988.-Vol. 108.-22 1693d.
  171. M., Vivona N., Spinelli D. // Adv. Heterocyclic. Chem. 1981. — N 4.-P. 141−145.
  172. Nartinez-Diaz M.V., Rodrignez-Morgade S., Schafer W., Torres T. // Tetrahedron. 1993. — Vol. 49, N 9. — P. 2261−2268.
  173. A.J., Brown R.C. // J. Org. Chem. 1970. — Vol. 35, N 5. — P. 1662−1666.
  174. Balasubrahmanyam S.N., Radhakrichna A.S., Boulton A.J., Kun-Woo T. // J. Org. Chem. 1977. — Vol. 42, N 5. — P. 897−901.
  175. Di Nunno L., Florio S. // Gazz. Chim. Ital. 1978. — Vol. 108, N11−12. — P. 607−610.
  176. Ogata Masaru, Matsumoto Hiroshi, Kano Hideo // Tetrahedron. 1969. -Vol. 25, N21.-P. 5205−5215.
  177. J.L., Jessup N.A., Cohen T. // J. Chem. Soc. C. 1970. — N 2. — P. 242−244.
  178. R., Blount J., Madan P., Fryer R. // J. Org. Chem. 1977. — Vol. 42, N 10.-P. 1791−1794.
  179. Ahmad Y., Begum Т., Qureshi I.H., Atta-Ur-Rahman // Stud. Org. Chem. -1986.-Vol. 26.-P. 25−34.
  180. Ahmad Y., Begum Т., Qureshi I.H., Atta-Ur-Rahman, Zaman K., Xu Changfu, Clardy J. // Heterocycles. 1987. — Vol. 26, N 7. — P. 1841−1852.
  181. Hawkins D.G., Meth-Cohn O. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1983. — N 9. — P. 2077−2087.
  182. M., Joshua C.P., Ramdas P.K. // Indian J. Chem. 1983. — Vol. 22, N4.-P. 325−327.
  183. Maqestiau A., Van Haverbeke Y., De Meyer C., Flammang R. // Org. Mass Spectrom. 1974. — Vol. 9, N 1. — P. 149−151.
  184. Hoparte Jonel, Vlassa Mircea, Oprean Joan, Moldovan Zaharia // Rev. Roum. Chim. 1995. — T. 40, N1. — P. 23 — 30.
  185. L.K., Karpa G.J. // Org. Mass Spectrom. 1989. — Vol. 24, N 1. — P. 70−73.
  186. L.K., Ferguson J.A. // Austrral. J. Chem. 1991. — Vol. 44, N6. -P.863−880.
  187. Понтер. Введение в курс спектроскопии ЯМР. М.: Мир, 1984. — 479 с.
  188. J. Beeby, S. Sternhell, Hoffmann-Ostenhof, Е. Pretsch, W. Simon. // Anal. Chem. 1973. — Vol. 45, N 8. — P. 1572−1573.
  189. А. Прикладная ИК спектроскопия. — M.: Мир, 1982. — 188 с.
  190. Е.Ю., Гидаспов Б. В. Ароматические нитрозосоединения. JL: Химия, 1989. — 172 с.
  191. Препаративная органическая химия / Под ред. Вульфсона Н. С. Пер. с польск. — М.: ГХИ, 1959. — 888 с.
  192. Г., Домшке Г., Фангхенель Э. Органикум: в 2-х т. Т.2 / Пер. с нем. М.: Мир, 1992. — 474 с.
  193. А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. — 381 с.
  194. С.А., Макаров К. А. Тонкослойная хроматография в органической химии. М.: Химия, 1978. 128 с.
  195. К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М.: Мир, 1965. — 231 с.
  196. С.Г., Титов Ф. С. // Ж. аналит. химии АН СССР. 1960. -Т. 15, вып. 1.-С. 121 — 123.
  197. Лурье Ю. Ю, Справочник по аналитической химии. 5-е изд., перераб. и доп. М.: Химия, 1979. — 480 с.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!