Стереохимические подходы к синтезу планарно хиральных производных рутеноцена и ферроцена
Диссертация
Циклопалладироваиие хиральных альдиминов — производных а-ферроценил-этиламина и ферроценилили рутеноценилкарбальдегида протекает совершенно нетипично для оснований Шиффа ряда металлоценов: оно нерегиоселективно, отличается низкой степенью стереоселективности и приводит к смеси продуктов, один из которых образуется в результате гетероаннулярного замещения водорода атомом палладия, что приводит… Читать ещё >
Список литературы
- S.P. Gubin and АА. Lubovich, J. Organomet. Chem., 1970,22,183.
- T.J. Curphey, J.O. Santer, M. Rosenblum and J.H. Richards, J. Am. Chem. Soc., 1960, 82, 5249.
- G. Cerichelli, A.M. Giuliani, G. Illuminati and G. Ortaggi, Ann. Chim. (Rome), 64, 125 Chem. Abstr., 1975, 83, 8944).
- G. Cerichelli, G. Illuminati, G. Ortaggi and A.M. Giuliani, J. Organomet. Chem., 1977,127, 357.
- D.C. Lilies, A. Shaver, E. Singleton and M.B. Wiege, J. Organomet. Chem., 1985, 288, C33- M.O. Albers et al, Organometallics, 1986, 5,2321.
- E.S. Shubina etal., J. Organomet. Chem., 1991,401, 133.
- Ye. S. Shubina and L.M. Epstein, J. Mol. Struct., 1992,265,367.
- E.S. Shubina etal., J. Organomet. Chem., 1991,401, 155.
- Jl.E. Виноградова, A.3. Крейндлин, JI.А. Лейтес, И. Т. Чижевский, Е. С. Шубина и Л. М. Эпштейн, Металлоорг. Хим., 1990,3,1192- Л. М. Эпштейн и Е. С. Шубина, Металлоорг. Хим., 1992,5, 61.
- О. Traverso, Е. Horvath and S. Sostero, Ann. Univ. Ferrara, Sez. 5, 1974,3, 175 (Chem Abstr., 1975, 83,27 221).ll.S. Sostero, A Ducatti, P. Zanella and O. Traverso, J. Organomet. Chem., 1978,157, 43 7.11 a.
- S. Kamiyama, A. Kasahara, T. Izumi, I. Shimizu and H. Watanabe, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1981, 54,2079.
- O. Hoter, and K. Schlogl, J. Organomet. Chem., 1968,13,443.
- Y.P. Wang and P. Wu, Donghai Xuebao, 1992,33, 717 {Chem Abstr., 1993,118, 213 264) — Y.P. Wang and P. Wu, Donghai Xuebao, 1992,33, 733 {Chem Abstr., 1993, 118, 213 265).
- V. Mark and M.D. Rausch, Inorg. Chem., 1964,3, 1067.
- M.D. Rausch and A. Siegel, J. Organomet. Chem., 1968, 11,317.
- G. R. Buell, W.E. McEwen and J. Kleinberg, J. Am. Chem. Soc., 1962, 84,40.
- D.E. Bublitz, J. Kleinberg and W.E. McEwen, Chem. Ind. (London), 1960, 936.
- D.E. Bublitz, W.E. McEwen and J. Kleinberg, J. Am. Chem. Soc., 1962,84,1845.
- M.D. Rausch, E.O. Fischer and H. Grubert, J. Am. Chem. Soc., 1960,82, 76.
- A.H. Несмеянов, А. А. Лубович, С. П. Губин, Известия Акад. Наук СССР. Сер. Хим., 1972, 1823.
- С.Н. Winter, Y.H. Han and М. J. Heeg, Organometallics, 1992, 11, 3169.
- S. Kamiyama, T. Kimuza, A. Kasahara, T. Izumi and M. Maemura, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1979, 52,142.
- R. Butler, Organometallics, 1992,11, 74.
- L. Bednarik and E.W. Neuse, J. Organomet. Chem., 1979,168, C8.
- G.M. Brown, F.L. Hedberg and H. Rosenberg, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1972, 5.
- G. Marr and D.E. Webster, J. Organomet. Chem., 1964,2,99.
- A.3. Крейндлин, JI.C. Шиловцева, П. В. Петровский, М. И. Рыбинская, Металлоорг. Хим., 1992,5,1047.
- M.I. Rubinskaya, A.Z. Kreindlin and S.S. Fadeeva, J. Organomet. Chem., 1989,358, 363.
- В.И. Боев, Ж. Орг. X., 1992,28, 770- В. И. Боев, Ж. Общ. X., 1992,62 425, 1330.
- P.L. Pauson and W.E. Watts, J. Chem. Soc., 1963,2990.
- B.H. Бабин, П. М. Раевский, К. Г. Щитков, Л. В. Снегур, Ю. С. Некрасов, Ж.Р.Х.О. им. Д. И. Менделеева (Росс. хим. ж.), 1995,39, 19.
- Троицкая JI. JL, Демещик Т. В., Соколов В. И., Мамедьярова И. А., Малезье Б., Грюзель М. Изв. РАН, Сер. Хим., 2001, 3, 478−483.
- T.D. Turbitt and W.E. Watts, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1974,189.
- E.G. Gal’pern, N.P. Gambaryan, A.Z. Kreindlin, M.I. Rybinskaya, I.V. Stankevich and A.L. Chistyakov, Metalloorg. Шт., 1992, 5, 831.
- A.3. Крейндлин, П. В. Петровский, М. И. Рыбинская, А. И. Яновский, Ю. Т. Стручков, Известия Акад. Наук СССР. Сер. Хим., 1986, 493.
- A.I. Yanovsky, Yu.T. Struchkov, A.Z. Kreindlin and M.I. Rybinskaya, J. Organomet. Chem., 1989,369,125.
- A.3. Крейндлин, П. В. Петровский, М. И. Рыбинская, Металлоорг. Хим., 1991, 4, 63.
- С.А. Смирнова, С. П. Губин, А. А. Лубович, Л. И. Денисович, Докл. Акад. Наук СССР, 1971, 200, 605.
- D.N. Hendrickson, Y.S. Sohn, W.H. Morrison, H.B. Gray, Inorg. Chem., 1972,11, 808.
- Y.S. Sohn, A.W. Schlueter, D.N. Hendrickson, H.B. Gray, Inorg. Chem., 1974,13, 301.
- M.W. Droege, W.D. Harman and H. Taube, Inorg. Chem., 1987,26, 1309.
- M. Watanabe, Y. Mazuda, I. Motoyma et. al" Bull. Chem. Soc. Jpn., 1988, 61, 827.
- M. Watanabe, T. Imamoto, H. Sano, J. Organomet. Chem., 1993,438, 167.
- M. Watanabe, H. Sano, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1990, 63, 777.
- M. Watanabe, H. Sano, Inorg. Chem., 1992,31,177.
- N.M. Loim, G Snatske, I.A. Mamedyarova, M.N. Nefedova, and V.I. Sokolov., Tetrahedron Lett., 1992, 93, № 25, 3611.
- L.I. Denisovich, J. Organomet. Chem., 1971, 30,243.
- W.E. Geiger, J. Organomet. Chem. Library, 1990, 22, 142.
- T.P. Smith, K.S. Kwan, H. Taube, A. Bino and S. Cohen, Inorg. Chem., 1984,23,1943.
- K. Kirchner, H. Taube, B. Scot and R.D. Willett, Inorg. Chem., 1993,32,1430.
- K. Kirchner and H. Taube, J. Am. Chem. Soc., 1991,113, 7039.
- O. Hofer and K. Schlogl, J. Organomet. Chem., 1968,13,457.
- O. Hofer and K. Schlogl, Tetrahedron Lett., 1967,3485.
- A. Ratajczak, A. Palka, В. Misterkiewicz, Bull. Pol. Acad. Sci. С hem., 1980,28, № 9−10, 593.
- M. Plouzennec, F. Le Moigne, R. Dabard, J. Organomet. Chem., 1976, 111, 39.
- R.S. Brinkmeyer, V.M. Kapoor, J. Am. Chem. Soc., 1977,99, 8339.
- S Allenmark, K. Lalen, Tetrahedron Lett., 1975, 3175.
- M.E. Moore, S.R. Wilson, M.J. Cohn, et al., Inorg. Chem., 1985,24, 4559.
- M.E. Moore, S.R. Wilson, M.J. Cohn, et al., ibid., 1984,32,2918.
- A. Mamedyarova, M.N. Nefedova, and V.I. Sokolov., J. Organomet. Chem., 1996, 524, 181.
- K. Yamakawa, M. Hisatome, J. Organomet. Chem., 1973,52,407.
- J.C. Leblanc, C. Moise, J. Organomet. Chem., 1976,120, 65.
- T.D. Turbitt, W.E. Watts, J. Am. Chem. Soc., 1974, 2, 177.
- A.A. Koridze, V.I. Sokolov., et al., J. Organomet. Chem., 1974, 76, 15.
- В.И. Соколов, Стереохимия ферроценов / / Э. Г. Перевалова, М. Д. Решетова, К. И. Грандберг, Методы элементоорганической химии. Железосодержащие соединения. Ферроцен. М.: Наука, 1983, Глава 7,160−182.
- G.W. Gokel, I.K. Ugi, Angew. Chem., Intern. Ed., 1971,10, 191.
- V.I. Sokolov., L.L. Troitskaya, O.A. Reutov, J. Organomet. Chem., 1979,182, 537.
- Н.М.Лойм, M.A. Кондратенко, В. И. Соколов, К. М. Турдыбеков и Ю. Т. Стручков, Металлоорг. Хим., 1992, 5, 1176.
- A. Albinati, S. Affolter, and P. S. Pregosin, Organometallics, 1990,9, 379.
- V.I. Sokolov., L. A Bulygina, O.Ya. Borbulevich, O.V. Shishkin, J. Organomet. Chem., 1999, 582, 246.
- A.N. Nesmeyanov, V.A. Sazonova, V.N. Drozd, Tetrahedron Lett., 1959,13.
- A.N. Nesmeyanov, V.A. Sazonova, V.N. Drozd, Chem. Ber., 1960, 93 2717.
- A.E. Арбузов, B.M. Зороастрова, H.H. Ризположенский, Известия Акад. Наук СССР. Сер. Хим., 1948,208.
- M.Sawamura, H. Sasaki, T. Nakata, Y. Ito, Bull. Chem. Soc. Japan, 1993, 66,2725.
- C. Bodkin, J. Simpson, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1969, 829.
- N.Ahmad, E. Ainscough, T James, S. Robinson, and M. Font-Bardia, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 1148.
- W. Simanko, N. Valiant, K. Mereiter, R. Schmid, and K. Kirchner, Inorg. Chem., 1996, 35, 5923.
- K. Kirchner, K. Mereiter, R. Schmid, and H. Taube, Inorg. Chem., 1993,32, 5553.
- R. Bosque, C. Lopez, J Sales, X. Solans, and M. Font-Bardia, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 735.
- S. Huo, Y. Wu, C. Du, H. Yuan, and X. Mao, J. Organomet. Chem., 1994,483,139.
- Yang Jie Wu, Y.H. Liu, K.L. Ding, H.Z. Yuan, X.A. Mao, J.Organometal.Chem., 1995, 505, 37.
- Yang Jie Wu, Y.H. Liu, L. Yang and Q.X. Zhu, Polihedron, 1997, 16, 335.
- X.L. Cui, Yang Jie Wu, L.R. Yang, C.X. Du, Y. Zhu, Tetrahedron: Asymmetry, 1999, 10, 1255.
- Yang Jie Wu, Li Ding, Zhi Xian Zhou, Chen Xia Du, Wen Ling Wang, J.Organometal.Chem., 1998,564,233.
- Yang Jie Wu, X.L. Cui, J.J. Hou, L.R. Yang, M. Wang, C.X. Du, Y. Zhu, Acta Chim. Sin, 2000, 58, 871.
- D. Marquarding, H. Klusacek, G. Gokel, P Hoffmann and I. Ugi, J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 5389.
- T.Hayashi, T. Mise, M. Fukushima, Bull. Chem. Soc. Japan, 1980, 53, 1138.
- D. Seyferth, H.P. Jr. Withers, J. Organometal.Chem., 1980, 185, CI.90. ji.ji. Троицкая, Л. А. Булыгина, В. И. Соколов, Металлоорг. Хим., 1990,3, 615.
- J. Brianso, X. Solans, J. Vicente, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1983, 169.
- Cambridge Structural Database System, release April 2002.
- P.Bickert, B. Hildebrandt and K. Hafner, Organometallics, 1984,3, 653.
- V.Rapic, K. Schlogl and B. Steinitz, Monatsh. Chem., 1977,108, 767.
- Y.J.Wu, X.L. Cui, C.X.Du, W.L.Wang, R.Y.Guo, R.F.Chen, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998 3727.
- G. Zhao, F. Hue, Z.Y.Zhang, T.C.W.Mak, Organometallics, 16,1997,4023.
- G. Zhao, Q.G.Wang, T.C.W.Mak, Tetrahedron: Asymmetry, 9, 1998, 2253.
- R. Bosque, C. Lopez, J. Sales, J. Organomet. Chem., 498, 1995,147.
- V.I. Sokolov, L.L. Troitskaya, O.A. Reutov, J. Organomet. Chem., 133,1977,28.
- H.C. Хрущева, H.M. Лойм, В. И. Соколов, Известия Акад. Наук РАН. Сер. Хим., 1997, 2056 Russ. Chem. Bull., 1997, 46, 1952 (Engl. Transl.).
- G.W. Gokel, D. Marguarding, I.K.Ugi, J. Org. Chem., 1972,37, 3052.
- L.L. Troitskaya, S.T. Ovseenko, V.I. Sokolov, M. Gruselle, Russ. Chem. Bull., 47, 1998, 1382.
- V.I. Sokolov, L.L. Troitskaya, O.A. Reutov, J. Organomet. Chem., 182, 1979, 537.
- S.Huo, Y. Wu, and X. Mao, Tetrahedron, 1994, 50 10 467.