Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Поверхностно-активные вещества как модификаторы подвижной и неподвижной фаз в тонкослойной хроматографии

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В выбранных оптимальных условиях проанализированы синтетические красители, содержащиеся в напитках «Тархун», «Персик», «Манго», а также в красках для пасхальных яиц. Установлено, что в качестве ПК в них использовались тартразин, индигокармин, азорубин, патентованный голубой V, желтый солнечно-закатный. Полученные результаты представлены в таблице 5.8. Правильность идентифицирования подтверждена… Читать ещё >

Поверхностно-активные вещества как модификаторы подвижной и неподвижной фаз в тонкослойной хроматографии (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА 1. Обзор литературы
    • 1. 1. Применение водных растворов ПАВ в качестве подвижных фаз в ТСХ (мицеллярная ТСХ)
      • 1. 1. 1. Разделение органических соединений разных классов в мицеллярных растворах ПАВ
      • 1. 1. 2. Модель мицеллярной ТСХ
    • 1. 2. Импрегнирование пластин ТСХ растворами ПАВ
      • 1. 2. 1. Общая характеристика влияния импрегнирования на разделение соединений
      • 1. 2. 2. Механизм разделения на импрегнированных пластинах
      • 1. 2. 3. Аналитическое применение ТСХ на пластинах, модифицированных ПАВ
    • 1. 3. Ион-парная ТСХ
  • ГЛАВА 2. Экспериментальная часть
  • ГЛАВА 3. Хроматографическое поведение органических реагентов и хелатов металлов в мицеллярных подвижных фазах
    • 3. 1. Влияние кислотности среды
      • 3. 1. 1. Реагенты ряда флуоресцеина
      • 3. 1. 2. Реагенты сульфофталеинового ряда
      • 3. 1. 3. Фенолкарбоновые кислоты трифенилметанового ряда
      • 3. 1. 4. Хелаты и ионы металлов
    • 3. 2. Влияние концентрации и природы ПАВ
      • 3. 2. 1. Хроматографическое поведение реагентов
      • 3. 2. 2. Хроматографическое поведение хелатов и ионов металлов
    • 3. 3. Количественные характеристики разделения в МПФ
  • ГЛАВА 4. Хроматографическое поведение органических реагентов в подвижных фазах, содержащих молекулярные (ионные) растворы ПАВ
    • 4. 1. Влияние концентрации спирта и природы ПАВ
      • 4. 1. 1. Основные реагенты трифенилметанового ряда
      • 4. 1. 2. Основные реагенты ксантенового ряда
    • 4. 2. Влияние концентрации и длины цепи углеводородного радикала ПАВ
    • 4. 3. Применение растворов ПАВ для импрегнирования НФ
  • ГЛАВА 5. Практическое использование ТСХ с подвижными и неподвижными фазами, содержащими ПАВ
    • 5. 1. Аналитические возможности МПФ для разделения и оценки чистоты реагентов флуоресцеинового ряда
      • 5. 1. 1. Разделение бинарных смесей реагентов ряда флуоресцеина
      • 5. 1. 2. Оценка степени чистоты дибромфлуоресцеина
    • 5. 2. Разделение фенолкарбоновых кислот трифенилметанового ряда в мицеллярных подвижных фазах, содержащих ДДС
    • 5. 3. Определение степени чистоты ксиленолового оранжевого с применением мицеллярных подвижных фаз на основе ДДС
    • 5. 4. Разделение смесей ионов переходных металлов и их хелатов с Р-дикетонами в МПФ на основе ДДС
    • 5. 5. Анализ пищевых красителей в подвижных и неподвижных фазах, модифицированных ПАВ. Сравнение вариантов
  • ВЫВОДЫ

Причиной широкого использовании тонкослойной хроматографии (ТСХ) в производственных, научно-исследовательских и учебных целях является простота метода, его высокая эффективность, быстрота разделения и сравнительно низкая стоимость применяемого оборудования. В тоже время фактором, ограничивающим применение ТСХ на практике, является использование в составе подвижных фаз (ПФ) большого числа органических растворителей или их смесей, обладающих целым рядом недостатков: резким запахом, токсичностью или канцерогенностью, легкой воспламеняемостью, летучестью, а также химической агрессивностью. Кроме того, из-за небольшого объема ПФ и разнообразия растворителей их достаточно сложно утилизировать. Анализ литературных данных показывает, что в ТСХ используются более 45 органических растворителей.

Многие из указанных проблем, связанных с применением неводных и водно-органических ПФ, устраняются при использовании мицеллярных ПФ (МПФ). Последние не воспламеняются, имеют очень низкую токсичность, биоразлагаемы и достаточно дешевы. Поэтому МПФ стали важным дополнением, а в некоторых случаях и альтернативой традиционным неводным и водно-органическим ПФ. Однако анализ литературных данных показывает, что исследования, посвященные модификации ТСХ с помощью ПАВ, ограничены достаточно узким кругом соединений. Например, не рассмотрено применение ПАВ для оценки чистоты и разделения хромофорных рН-индикаторов, хелатообразующих органических реагентов и их хелатов с ионами металлов. Отсутствует также сравнение эффективности действия ПАВ при динамической и статической модификации НФ.

Диссертационная работа является частью плановых госбюджетных исследований кафедры аналитической химии и химической экологии (per. № 01.960.5 200), а также выполнялась в соответствии с проектами РФФИ № 97−03−33 393а, 01−03−32 649а.

Целью настоящей работы явилось изучение закономерностей поведения органических реагентов, ионов металлов и хелатов и особенностей метода ТСХ в условиях модификации подвижной и неподвижной фаз растворами ПАВ.

В качестве основных моделей разделяемых соединений рассмотрены кислотные и основные органические реагенты различных классов, ионы переходных металлов и их 1,3-дикетонаты.

Для решения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи:

— оценить возможность применения динамической модификации ПФ и неподвижной фазы (НФ) мицеллярными растворами ПАВ для разделения и оценки степени чистоты кислотных и основных органических реагентов различных классов;

— выявить факторы, оказывающие влияние на разделение соединений в мицеллярной ТСХ органических реагентов, ионов металлов, хелатов, и установить основные закономерности их поведения;

— выявить особенности и возможности ион-парного варианта ТСХ в растворах ПАВ;

— выявить особенности статической модификации НФ и сравнить все три варианта модификации растворами ПАВ: мицеллярного, ион-парного в условиях динамической модификации НФ и ПФ и статической модификации НФ;

— предложить пути практического применения различных вариантов модификации ТСХ растворами ПАВ.

Научная новизна работы.

— показана принципиальная возможность применения мицеллярных подвижных фаз в тонкослойной хроматографии кислотных и основных хромофорных рН-индикаторов, хелатообразующих органических реагентов трифенилметанового ряда, пищевых красителей, ионов переходных металлов и их 1.3-дикетонатов для целей разделения и определения степени чистоты коммерческих препаратов;

— выявлено влияние природы неподвижной фазы, природы, концентрации и длины углеводородного радикала ПАВ, кислотности среды, ионной силы раствора, концентрации органического растворителя на хроматографическое поведение более 30 органических реагентов и красителей различных классов и найдены оптимальные условия их разделения;

— проведено сравнение динамического и статического вариантов модификации неподвижной фазы, мицеллярного и ион-парного вариантов модификации подвижной фазы растворами ПАВ в методе ТСХ;

— с использованием метода мицеллярной ТСХ рассчитаны коэффициенты распределения органических реагентов различных классов в системе вода — мицеллы ПАВ и показано определяющее влияние гидрофобного фактора на константу распределения и удерживание сорбатов.

Практическая значимость работы. На основе результатов проведенных исследований.

— предложены и апробированы на примере нескольких классов органических реагентов методы мицеллярной и ион-парной ТСХ с участием ПАВ для разделения и оценки степени чистоты их препаратов;

— предложен и апробирован метод мицеллярной ТСХ для разделения неорганических солей и 1,3-дикетонатов ионов Cu (II), Co (II), Ni (II), Fe (III) и Co (III);

— предложен и апробирован метод мицеллярной и ион-парной ТСХ в растворах ПАВ, а также метод статической модификации неподвижной фазы для разделения пищевых красителей, разработаны методики определения указанных красителей в пищевых объектах.

На защиту выносятся.

— результаты, показывающие принципиальную возможность применения метода мицеллярной ТСХ для разделения и оценки степени чистоты препаратов органических реагентов различных классов;

— сравнение динамического и статического способов модификации неподвижной фазы в методе ТСХ, сравнение водно-органических и содержащих ионы и мицеллы ПАВ подвижных фаз в прямой и обращенно-фазовой ТСХ;

— расчет коэффициентов распределения органических реагентов в системе вода — мицеллы ПАВ методом мицеллярной ТСХ;

— применение модификации подвижной и неподвижной фаз в методе ТСХ для оценки степени чистоты препаратов органических реагентов, разделения ионов металлов, их 1.3-дикетонатов, определения красителей в пищевых объектах.

Апробация результатов диссертации. Материалы диссертации доложены на международном конгрессе по аналитической химии (Москва,.

1997) — Всероссийской конференции молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии «(Саратов, 1997);

Симпозиуме по высокоэффективным методам разделения (Балатон 9.

Венгрия) 1997, 1999) — X Всероссийской конференции по химическим реактивам «Реактив-97: Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии «(Уфа, 1997) — Всероссийском симпозиумуме по теории и практике хроматографии и электрофореза (Москва, 1998) — Всероссийском симпозиумуме по химии поверхности, адсорбции и хроматографии: к 90-летию со дня рождения А. В. Киселева (Москва, 1999) — Всероссийском симпозиумуме по теории и практике хроматографии и электрофореза, посвященного 95-летию открытия хроматографии М. С. Цветом (Москва, 1999) — VII Всероссийской конференции «Органические реагенты в аналитической химии» (Саратов, 1999) — Всероссийской конференции «Химический анализ веществ и материалов» (Москва, 2000) — Симпозиумуме «Planar Chromatography 2000» (Lillafiired, Hungary, 2000) — ?111 Всероссийском симпозиумуме по молекулярной жидкостной хроматографии и капиллярному электрофорезу (Моска, 2001).

Результаты исследования показали, что для данного варианта модификации ТСХ пригодны только пластинки Плазмахром. В качестве ПФ целесообразно использовать 5ТО" 3 М раствор ЦТАБ или 1Т0″ 3 М раствор ТХ-100 в смеси метанол-вода 4:1. В этих условиях все ПК образуют четкие и хорошо идентифицируемые зоны (Рис. 5.8). а 6.

Рис. 5.8. Хроматограммы ПК в водно-метанольных ПФ на пластинках Плазмахром с одновременным модифицированием НФ и ПФ. Модификатор НФ: Г10″ 1 М р-р ЦТА (а), ПО" 2 М р-р ТХ-100 (б) — ПФ: 5-Ю'3 М р-р ЦТА (а), НО" 3 М р-р ТХ-100 (б), МеОН: Н20 = 4:1 (а, б).

1 — тартразин, 2 — индигокармин, 3 — Р6Ж, 4 — ЭР, 5 — ЭО.

Как видно из рис. 5.8, как и при статической модификации НФ, тартразин и индигокармин хроматографируются в виде одной зоны, остальные ПК, в зависимости от условий, дают 2−3 зоны.

Таким образом, на основании сравнения всех вариантов модификации установлено, что наиболее эффективным приемом для практических целей является одновременная модификация НФ и ПФ растворами катионных или неионных ПАВ, и использование пластинок Плазмахром с привитой фазой Сз.

Хроматографическое определение красителей в пищевых объектах.

В выбранных оптимальных условиях проанализированы синтетические красители, содержащиеся в напитках «Тархун», «Персик», «Манго», а также в красках для пасхальных яиц. Установлено, что в качестве ПК в них использовались тартразин, индигокармин, азорубин, патентованный голубой V, желтый солнечно-закатный. Полученные результаты представлены в таблице 5.8. Правильность идентифицирования подтверждена использованием свидетелей.

Известно, что содержание ПК в безалкогольных напитках не должно превышать 50 мг/л [95]. В связи с этим, нами проведено количественное определение тартразина (с предварительным концентрированием) в ряде пищевых объектов, где он является основным красящим веществом.

Пробоподготовка напитков.

Хроматографическую колонку длиной 15 — 20 см диаметром 10−15 мм заполняют полиамидным волокном ГОСТ 16 008–94 на высоту 8−10 см. Для удаления самой тонкой фракции полиамидного волокна при минимальном давлении через колонку пропускают 20 мл дистиллированной воды, затем, перед пропусканием кислого исследуемого раствора, — 20 мл метанола.

Аликвоту безалкогольного напитка (30 мл) подкисляют уксусной кислотой до рН 2.5 — 4 и пропускают через подготовленную колонку. Красители, входящие в состав налитка, сорбируются на полиамиде в виде отдельных зон разной окраски. Колонку многократно промывают дистиллированной водой и метанолом для получения совершенно чистого элюата. Элюирование красителей осуществляют 10 мл 5% раствора аммиака в метаноле. После этого колонку промывают метанолом до тех пор, пока элюат не станет бесцветным. Весь элюат собирают в колбу на 50 мл и упаривают при пониженном давлении до 2 мл. Затем концентрат.

Показать весь текст

Список литературы

  1. С.Н., Сумина Е. Г. Аналитические возможности мицеллярных подвижных фаз в тонкослойной хроматографии 1,3-дикетонатов некоторых металлов // Журн. аналит. химии. — 1998. — Т.53, №.5. — С. 508 513.
  2. Armstrong D., Terril R.Q. Thin Layer Chromatography separation of Pesticides, Decachlorobiphenyl and Nucleosides with Micellar Solution // Anal. Chem. 1979. — V.51, №.13. — P.2160−2163.
  3. Применение мицеллярных подвижных фаз для разделения производных флуоресцеина методом ТСХ / С. Н. Штыков, Е. Г. Сумина, Е. В. Паршина, С. С. Лопухова //Журн. аналит. химии. 1995. — Т.50, №.7. — С.747−751.
  4. Armstrong D.W., Bui К.Н., Валу R.M. Use of pseudophase TLC in teaching laboratories // J. Chem. Educ. 1984. — Y.61, №.5. — P.457−458.
  5. Armstrong D.W., McNeely M. Use of micelles in the TLC separation of polynuclear aromatic compounds and amino acids // Anal. Lett. 1979. — A. 12. — P.1283−1291.
  6. Armstrong D.W. Pseudophase Liquid Chromatography: Application to TLC // J. Liquid. Chromatogr. 1980. — V.3, №.6. — P.895−900.
  7. Armstrong D.W., Stine J.Y. Evaluation of partition coefficients to micelles and cyclodextrins via planar chromatography // J. Amer. Chem. Soc. 1983. -V.105, №.10. — P.2962−2964.
  8. Armstrong D.W., Bui K.H. Use of aqueous micellar mobile phases in reverse phase TLC // J. Liquid. Chromatogr. 1982. — V.5, №.6. — P. 1043−1050.
  9. Sherma J., Sleckman B.P., Armstrong D.W. Chromatography of Amino Acids on Reversed Phase Thin Layer Plates // J. Liquid. Chromatogr. 1983. — V.6, №.1. — P.95−108.
  10. Ю.Мао Z., Zhang Q. Studies on micellar solution as mobile phase in liquid chromatography. I. Use in thin-layer chromatographic separation of drugs // Fenxi huaxue (Chinese Anal. Chem.). 1984. — V.12, N.5. — P.455−458. РЖХим. 1984: 21Г442.
  11. Пат. 2 038 593 Россия, МПК 6 С 01 G 01 N 30/06. Способ оценки чистоты препарата хромазурола-S / Штыков С. Н., Паршина Е. В., Сумина Е. Г., Барабанова И. В., Малова М. И. Заявл. 17.12.92, № 5 027 663/25- Опубл. 27.06.95. //Бюлл. изобрет. — 1995. -№ 18.
  12. Armstrong D.W., Stine J.Y. Selectivity in pseudophase liquid chromatography // Anal. Chem. 1983. — V.55, №.14. — P.2317−2320
  13. Tesarova E., Snopek J., Smolkova-Keulemansova E. Reversed-phase thin-layer chromatography of phenolic compounds // J. High Resol. Chromatogr. and Chromatogr. Commun. 1987. — V.10. — P.404−408.
  14. Micellar thin-layer chromatography for the isolation and identification of compound antipyritic preparation / Zhao Т., Su Y., Chen Y., Yang Q., Yu R. // Zhongguo Yaort Daxue Xuebao (J. China Pharm. Univ.) 1988. — V.19. — P.62−64.
  15. Yin P., Li H., Yan Ch. Use of surfactants in thin-layer chromatography with plates of silica mixed with GDX // Chinese J. Chromatogr. 1994. — V.12. -P.35−36.
  16. Tabor D.G., Underwood A.L. Some factors in solute partitioning between water and micelles or polymeric micelle analogues // J. Chromatogr. 1989. — V.463, №.1. — P.73−80.
  17. Studies of surfactants used for thin-layer chromatographic separation of flavones / Lin H., Ge Z., Li Zh., Yu R. // Yaoxue Xuebao (Acta Pharm. Simica). 1991. — V.26. — P.471−474.
  18. Cai Sh., Wu Ch., Mao Zh. Studies of micellar solutions as mobile phase in liquid chromatography. II. Thin-layer chromatographic analysis of the stability of penicilins // Zhejian Yike Daxue Xuebao (J. Zhejiang Med. Univ.). 1988. -V.17. — P. 118−120.
  19. Hinze W.L. Utilization of surfactant systems in chemical separation // Ann. Chim. (Ital.). 1987. — V.77, №.1−2. — P.167−207.
  20. Armstrong D.W., Nome F. Partitioning Behavior of Solutes Eluted with Micellar Mobile Phese in Liquid Chromatigraphy //Anal. Chem. 1981. — V. 53. — P. 1662−1666.
  21. Sumina E.G., Ufimtseva I.N., Lopukhova S.S. Miccelar mobile phases in thin-layers chromatography of organic analytical reagents and 1,3-diketonates // Proc. 8-th Rus.-Jap. Joint Symp. on Anal. Chem. (RJSAC'96). Moscow and Saratov. 1996. P.164−165.
  22. Применение мицеллярных подвижных фаз для контроля чистоты препаратов органических реагентов / Штыков С. Н., Сумина Е. Г., Синолицкая C.B., Барабанова И. В. // Орг. реагенты в аналит. химии: Тез докл. VI Всесоюз конф. Саратов, 1989. — 4.2. — С.260.
  23. Lepri L., Desideri P.G., Heimler D. Soap thin-layer chromatography of some primary aliphatic amines//J. Chromatogr. 1978. — Y.153. -P.77−82.
  24. Lepri L., Desideri P.G., Heimler D. Soap thin-layer chromatography of primary aromatic amines //J. Chromatogr. 1978. — V.155. — P. l 19−127.
  25. Petegheim C. Van., Bijl J. Ion-pair extraction and ion-pair adsorption thin-layer chromatography for rapid identification of ionic food dyes // J. Chromatogr. -1981. V.210, №.1. — P. l 13−120.
  26. Kovacs-Hadady K., Szilagyi J. Separation of minoxidil and its intermediates by overpressured layer chromatography using a stationary phase bonded with tricaprylmethylammonium chloride // J. Chromatogr. 1991. — V.553, №.1−2. -P.459−466.
  27. Jain R., Bhatia A. Rapid TLC separation of aromatic amines on surfactant impregnated silica gel-G plates // J. Indian Chem. Soc. 1990. — V.67, №.4. -P.355−356.
  28. Pandey P., Maheshwari N., Dave A. Identification of some closely related N-carbamoil-3,5-dimetil-4-aiylazopyrazoles by TLC If J. Liquid. Chromatogr. -1991. V.14, №.18. — P.3311−3315.
  29. Lepri L., Desideri P.G., Heimler D. Thin layer chromatography of amino acids and dipeptides on RP-2, RP-8 and RP-18 plates impregnated with dodecylbenzenesulfonic acid // J. Chromatogr. 1981. — V.209, №.2. — P.312−315.
  30. Lepri L., Desideri P.G., Coas V. Separation and identification of water-soluble food dyes by ion-exchange and soap thin-layer chromatography // J. Chromatogr. 1978. — V.161. — P.279−286.
  31. Lepri L., Desideri P.G., Heimler D. Soap thin-layer chromatography of sulphonamides and aromatic amines // J. Chromatogr. 1979. — V.169. — P.271−278.
  32. Lepri L., Desideri P.G., Heimler D. Reversed-phase and soap thin-layer chromatography of aliphatic mono- and polyamines // J. Chromatogr. 1979. -V.173. — P.119−126.
  33. Lepri L., Desideri P.G., Heimler D. Reversed-phase and soap thin-layer chromatography of amino acids // J. Chromatogr. 1980. — V. 195. — P.65−73.
  34. Lepri L., Desideri P.G., Heimler D Reversed-phase and soap thin-layer chromatography of peptides // J. Chromatogr. 1980. — V.195. — P. 187−195.
  35. Lepri L., Desideri P.G., Heimler D. Reversed-phase and soap thin-layer chromatography of depeptides // J. Chromatogr. 1981. — V.207. — P.412−420.
  36. Jain R., Gupta S. Rapid thin layer chromatographic separation of some aromatic amines using surfactants // J. Indian Chem. Soc. 1994. — Y.71, №.11. — P.709−710.
  37. Сорбционно-фотометрическое определение кобальта и использованием модифицироанного силикагеля / Сухан В .В., Савранский Л. И., Запорожец О. А., Наджафаровой О. Ю., Лаптух Г. В. // Укр. хим. журн. 1992. — Т.58, №.11. — С.990−994.
  38. Gonnet С., Marichy М. Separation and identification of water-soluble food-dyes by ion-pair thin-layer and column chromatography // Recent Develop. Chromatogr. and Electrophoresis. 1980. — V.10. — P. ll-19.
  39. Design and application of biomimetic anthraquinont dyes. I. Synthesis and characterization of terminal ring isomers of C.J. reactive blue 2 / Burton S.J., McLoughlin S.В., Stead C.V., Lowe C. R // J. Chromatogr. 1988. — V.435, №.1. — P.127−137.
  40. Lue H., Mo J. // Fenxi huaxue (Anal. Chem.). 1988. — V.16, N.9. — P.821−823. См. РЖХим, 1989: 10Г159.
  41. Frick D., Huck P. Food colour terminology // Food Ingredients and Anal. Int. -1997. V.18, №.5. — P.33−44.
  42. Nakomoto K., Morimoto I. and Martell A.E. Infrared Spectra of Metal Chelate Compaunds. V. Effekt of Substituents on the Infrared Spectra of Metal Acetylacetonates // J.Phys.Chem. 1962. — V.66, № 2. — P.346−350.
  43. Nakomoto K.J., McCarthy P.J. and Martell A.E. Metal-oxygen stretching frequencies in the metal chelate compounds of (3-diketones // Nature (London). 1959. — V. 183.-P.459−463.
  44. Holtzclaw H.F., Johnson K.W.R., Hengeveld F.W. Polarographic reduction of the copper derivatives of several 1,3-diketones in various solvents // J. Amer. Chem. Soc. 1952. — V.74. — P.3776.
  45. N., Helmut R. Бензоилацетонаты двухвалентных переходных металлов // Chem. Ber. 1969. — V.93. -P.2329. РЖХим 16 B55 (1971).
  46. Fay R.C., Piper T.S. Coordination compounds of trivalent metals with unsymmetrical bidentate ligands. I. Benzoylacetonates // J. Amer. Chem. Soc. -1962. V.84. -P.2303−2308. РЖХим 11 В 98 (1963).
  47. Bauer H.F., Drinkard W.C. General synthesis of cobalt (III) complexes- A new intermediate, Na3Co (C03)3. 3H20 11 J. Amer. Chem. Soc. 1960. — V.82. -P.5031. РЖХим 15 B41 (1961).
  48. А.А. Поверхностно-активные вещества. JI.: Химия, 1981. — 304 с.
  49. СБ., Чернова Р. К., Штыков С. Н. Поверхностно-активные вещества (Аналитические реагенты). М: Наука, 1991. — 251 с.
  50. Mukerjee P. The partial specific volume and the density of micelles of association colloidal electrolytes // J. Phys. Chem. 1962. — V.66. — P.1733−1735.
  51. C.A., Макаров K.A. Тонкослойная хроматография в органической химии. М: Химия, 1978. — 240 с.
  52. Т.Г., Сянава Е. М., Саввин С. Б. Тонкослойная хроматография триарилметановых реагентов // Журн. Аналит. Химии. 1982. — Т.37, № 6.- С.999−1007.
  53. Transformations starting from pyridinecarboxamide oximes / Kocevar M., Perdih M., Petric A., Polanc S., SollnerM. // Vestn. Slov. kem. dras. 1990. -V.37, N 4. — P.373−382. РЖХим. 1991: 18Ж266.
  54. И.С., Иванова A.H., Лисенко Н. Ф. Состояние в растворе фенолкислот трифенилметанового ряда // Журн. Аналит. Химии. 1965. -Т.20, № 1.-С. 17−25.
  55. А.Р., Петрухин О. М., Золотов Ю. А. Жидкостная адсорбционная хроматография хелатов. Влияние строения хелатов на их хроматографическое поведение в тонком слое сорбента // Ж. Аналит. Хим.- 1982. Т.37, № 4. — С. 581−589.
  56. А.Р., Петрухин О. М. Жидкостная адсорбционная хроматография хелатов. Влияние строения |3-дикетонов на хроматографическое поведение их комплексов с трехвалентными металлами.// Ж. Аналит. Хим. 1984. — Т.39, № 7. — С. 1177- 1188.
  57. В.М. и Мельчакова Н.В. «Бета"-Дикетонаты. М.: Наука, 1986.- 199 с.
  58. The Exchange of Twenty Metal Ions with Weakly Acidic Silanol Group of Silica Gel. / D.L. Dugger, J.H. Stanton, P.N. Irby, B.L. McConnel, W.W. Cummings and R.W. Maatman. // J. Phys. Chem. 1964. — V.68, № 4. — P. 757−765.
  59. A.P. и Петрухин O.M. Жидкостная адсорбционная хроматография хелатов. М.: Наука, 1989. — 284 с.
  60. М.П. Количественная тонкослойная хроматография в неорганическом анализе. М.: Наука, 1993. — 224 с.
  61. Руководство по современной тонкослойной хроматографии (по материалам школы-семинара по тонкослойной хроматографии./ Под. ред. О .Г. Ларионова. Москва, 1994. — 311 с.
  62. Зависимость констант ионизации кремниевых кислот от степени их полимеризации. / В. Н. Беляков, Н. М. Солтивский, Д. Н. Стражеско, В. В. Стрелко // Укр. хим. журн. 1974. — Т.40, № 3. — С.236−238.
  63. Pelizzetti Е., Pramauro Е. Analytical applications of organized molecular assemblies //Anal. Chim. Acta. 1985. — V.169. -P. 1−29.
  64. Дж. Эмсли. Элементы./ Пер. с англ. Е. А. Краснушкиной. М.: Мир, 1993.- 256 с.
  65. Ф. Основы тонкослойной хроматографии (планарная хроматография). Т. 1,2.-Москва, 1999.
  66. Ю.А. Гидрофобное взаимодействие тетрапропиламмоний бромида с бензолом и его производными // Коллоид. Журн. 1980. — Т.42, № 1. — С.143−146.
  67. Jansson М., Stilbs P. Organic counterion binding to micelles. Effects of counterion stracture onmicellar aggregation and counterion binding and location // J. Phys. Chem. 1987. — V.91, № 1. — P. 113−116.
  68. А.Г., Семченко Д. П. Физическая химия. М: Высш.шк., 1988.- 496 с.
  69. Аналитическая хроматография. / Сакодынский К. И., Бражников В. В., Волков С. А. и др. М.: Химия, 1993. — 463 с.
  70. Diamond R. The Aqueous Solution Behavior of Large Univalent Ions. A New Type of Ion-pairing. // J. Phys. Chem. V.67, № 12. — P.2513−2517.
  71. Terweij-Groen C.P., Heemstra S, Kraak J.C. / Distribution mechanism of ionizable substances in dynamic anion-exchange systems using cationic surfactants in high-performance liquid chromatography // J. Chromatogr.1978. V.161. -P.69−82.
  72. Normal- and reversed-phase thin layer chromatography of fluorescein dyea with aqueous micellar solutions as mobile phases / Shtykov S. N., Sumina E. G., Smushkina E. V., Tyurina N. V. // J. Planar Chromatog. 1999. — V.12, № 2. -P.129−134.
  73. Органические реагенты в неорганическом анализе./ Хольцбехер 3., Дивиш JL, Крал М., Шуха Л., Влачил Ф.- Пер. с чеш. З. З. Высоцкого. М.: Мир, 1979.-752 с.
  74. Malanik V., Malat М. Untersuchung der spektrophotometrischen U (VI)-Bestimmung in Gegenwart von Chromazurols und Cetylpyridiniumbromid. // Collect. Czech. Chem. Communs. 1976. — T.41, № 1. — C.42 — 46. — Нем. РЖХим.1976:14Г111.
  75. The optical and acid-base properties of chromatographically pure chromazurol S, eriochromasurol В and eriochromcyanine R. / N Pollakova-Moukova, D. Gotzmannova, V. Kuban and L. Sommer// Collect. Cztch. Chem. Commun. -1981.-V.46.-P.354−367.
  76. Е.Г., Штыков C.H., Тюрина H.B. Гидрофобная ТСХ фенолкарбоновых кислот трифенилметанового ряда в мицеллах ПАВ. // Изв. вузов: Химия и хим. технол. 2001. — Т.44, № 4. — С. 10−13.
  77. Р. Аналитические применения этилендиаминтетрауксусной кислоты и родственных соединений.- Пер. с англ. А. И. Волкова. М.: Мир, 1975.-531 с.
  78. Н.Ф. Выделение и очистка ксиленолового оранжевого и полуксиленолового оранжевого методом гельфильтрации // Журн. аналит. химии. 1982. — Т.37, № 7. — С. 1297−1301.
  79. Shtykov S.N., Sumina E.G., Tyurina N.V. Micellar mobile phases for the TLC separation of some transition metal ions and their 1,3-diketonates // J. Planar Chromatog. 2000. — V. 13, № 4. — P.266−270.
  80. И.М., Нечаев А. П. Все о пище с точки зрения химика. М: Высшая школа, 1991. — 287 с.
  81. Р.Д., Припутина Л. С. Гигиенические основы охраны продуктов питания от вредных химических веществ. Киев: Здоровье, 1987. — 247 с.
  82. Я.Л., Меламед Д. Б. Методы определения химических консервантов и антиоксидантов в пищевых продуктах // Журн. аналит. химии. 1989. — Т.44, № 1. — С.5−44.
  83. Хроматография в тонких слоях / Ред. Э.Шталь. Пер. с нем. М. И. Чмутова.-М: Мир, 1965.-508 с.
  84. Dinamic and static modification of the stationary phases with surfactanta in TLC: a comparative study / Shtykov S. N., Sumina E G., Smushkina E V., Tyurina N. V. // J. Planar Chromatog. 2000. — V.13, № 3. — P.182−186.
  85. Т.А., Смирнов Е. В., Береснева Е.А Синтетические красители корпорации «Warner Jenkinson».// Пищевая промышленность. 1997. — № 8.- С. 49.
  86. Пищевые ароматизаторы и красители / Метелкина Н. М., Береснева Е. А., Смирнов Е. В., Викторова Г. К. // Пищевая промышленность. 1996. — № 6.- С.8−9.
  87. Химия синтетических красителей / К. Венкатараман, Г. Колин, М. Цандер и др. Пер. с англ. И. Я. Квитко, В.В.Шабурова- Под ред. Л. С. Эфроса. -Ленинград: Химия, 1974. С. 1665−2113.133
  88. Separation and identification of food colors / Hoodless R.A., Pitman K.G., Stewart Т.Е., Thomson S, Arnold S.E. // J. Chromagr.- 1971, — V.54, № 3. -P.393−404.
  89. Puttemaus Marc, Dryon Louis. Evalution on of thin layer, paper anl high performance liquid chromatography for identification of dyea, extracted as ion-pairs with tri-n-octylamin // J. Assoc. Offic. Anal. Chem.- 1982. Y.65, № 3. -P. 730−736.
  90. Ю. Тонкослойная хроматография. / Пер. с англ. Д. Н. Соколова, М.И. Яновского- Под ред. В. П. Бер. -М.: Мир, 1981. -Т. 2. -523 с.
  91. Branca P., Spagnolini G. P. Identificazione е dosaggio spettofoto-metrico di alcuni coloranti di sintesi in prodotti alimentari. // bid. Bev. 1980. — V.9, № 6. — P.477−481. РЖХим. 1981: 15P179.
Заполнить форму текущей работой