Создание катализаторов на основе ?-циклодекстринов с использованием метода молекулярного импринтинга

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Перспективным для синтеза подобных лигандов являются молекулы — мак-роциклические рецепторы, способные к молекулярному распознаванию субстрата за счет образования комплексов включения «гость-хозяин». Регулирование активности и селективности таких катализаторов предполагает, как правило, целенаправленную селективную модификацию самого рецептора комплексообразую-щими группами, расположение которых… Читать ещё >

Создание катализаторов на основе ?-циклодекстринов с использованием метода молекулярного импринтинга (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
1. Молекулярный импринтинг
- 1. 1. Реагенты, применяемые в методе молекулярного импринтинга
- 1. 2. Оценка эффективности использования метода молекулярного импринтинга
2. Использование Р-циклодекстрина в качестве лиганда в реакции молекулярного импринтинга
- 2. 1. Комплексы включения Р-циклодекстрина
- 2. 2. Применение Р-циклодекстрина в методе молекулярного импринтинга
3. Создание металлокомплексных катализаторов методом молекулярного импринтинга
ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
1. Синтез супрамолекулярных лигандов на основе р-циклодекстрина
2. Исследования каталитических реакций с применением макролигандов, синтезированных методом молекулярного импринтинга
- 2. 1. Вакер-окисление непредельных соединений
- 2. 2. Гидрирование альдегидов до спиртов
- 2. 3. Окислительная димеризация различных производных нафтолов
- 2. 4. Окислительное сочетание производных стирола с бензолом
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
1. Вещества, использованные в работе
2. Анализ исходных веществ, катализаторов и продуктов реакции
- 2. 1. Анализ методом газо-жидкостной хроматографии
- 2. 2. Анализ методом высокоэффективной жидкостной хроматографии
- 2. 3. Анализ методом ЯМР-спектроскопии
- 2. 4. Анализ методом масс-спектрометрии матрично-активированной лазерной десорбции/ионизации с времяпролетным анализатором (МА1Л>1-ТОР)
- 2. 5. Анализ методом жидкостной хроматографии — масс-спектрометрии с ионизацией электрораспылением (ЪС-МБ-ЕБ!)
3. Синтез лигандов на основе Р-циклодекстрина
- 3. 1. Синтез толуолдиизоцианатных производных р-циклодекстрина
- 3. 2. Синтез толуолдиизоцианатных производных 2,6-ди-О-метил-Р-циклодекстрина
- 3. 3. Синтез акриламидных производных Р-циклодекстрина
- 3. 4. Синтез олигомеров Р-циклодекстрина с эпихлоргидрином
- 3. 5. Синтез олигомеров р-циклодекстрина с использованием в качестве темплата 1,1'-бис (2-нафтола)
4. Синтез субстратов на основе Р-нафтола
- 4. 1. Синтез 6-трет-бутил-2-гидроксинафталина
- 4. 2. Синтез замещенных 1,1'-бис (2-нафтолов)
5. Синтез фосфор-молибден-ванадиевой гетерополикислоты (НРА)
6. Синтез тринатриевой соли трифенилфосфин-3,3', 3"-трисульфононовой кислоты (трифенилсульфоната натрия, ТРРТв)
7. Методика проведения реакции Вакер-окисления непредельных соединений, палладий содержащими каталитическими системами
8. Методика проведения реакции гидрирования альдегидов, катализируемая металлокомплексами рутения
9. Методика проведения реакции окислительной димеризации Р-нафтола и его производных солями металлов
10. Методика проведения реакции окислительного сочетания ароматических соединений, катализируемая ацетатом палладия (II)
ВЫВОДЫ.'

Создание высокоэффективных металлокомплексных катализаторов предполагает использование специально синтезированных лигандов, обеспечивающих за счет электронных и пространственных факторов высокую скорость и избирательность протекающих процессов.

Другой подход к дизайну катализаторов, обладающих способностью к молекулярному распознаванию, основан на получении макрорецепторов методом молекулярного импринтинга (или темплатного синтеза) с использованием органических молекул в качестве темплата. В этом случае структура молекулы тем-плата оказывается своеобразной матрицей, вокруг которой образуются супрамо-лекулярные надструктуры, состоящие из нескольких молекул рецепторов. Полученные таким образом макролиганды способны селективно связывать соединения, схожие по структуре с молекулой темплата.

Целью настоящей работы являлось исследование возможности применения метода молекулярного импринтинга для создания катализаторов ряда нефтехимических процессов.

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

выводы.

1. С использованием метода молекулярного импринтинга синтезированы макро-лиганды на основе р-циклодекстринов, в качестве связывающих агентов применялись эпихлоргидрин, 1,3-диэпоксибутан, 1,7-диэпоксиоктан и 2,4-толуолдиизоцианат. Полученные макромолекулярные рецепторы были исследованы методами ЯМР-Н1 и С13 — спектроскопии, масс-спектрометрии МА1Х>1-ТОР и Е81-М8, и методом ВЭЖХ.

2. Исследованы каталитические реакции Вакер-окисления непредельных соединений, гидрирования альдегидов, окислительной димеризации нафтолов и окислительного сочетания ароматических соединений с использованием в качестве компонентов каталитических систем циклодекстринсодержащих мак-ролигандов, полученных в условиях молекулярного импринтинга. Показано, что применение метода молекулярного импринтинга позволяет увеличивать каталитическую активность и селективность макромолекулярных комплексов палладия, рутения и железа.

3. Продемонстрировано, что использование метода молекулярного импринтинга позволяет достичь субстратной селективности в реакциях Вакер-окисления высших алкенов-1 и стиролов, а также гидрирования альдегидов. При использовании в качестве компонента каталитической системы макролиганда, полученного в присутствии темплатной молекулы, максимальным оказалось увеличение активности катализатора в реакции Вакер-окисления додецена-1 и я-метилстирола (более чем в 2−3 раза). В реакции гидрирования додеканаля, катализируемого комплексами рутения, наиболее эффективным оказалось использование в качестве компонента каталитической системы макролиганда, синтезированного с использованием субстрата в качестве темплата.

4. Установлено, что применение циклодекстринсодержащих макролигандов в двухфазной системе вода-дихлорэтан позволяет существенно увеличить скорость окислительной димеризации нафтолов-2 с использованием соединений железа и ванадия.

5. Показано, что гетерогенные катализаторы, полученные на основе соли железа и макролиганда, являются эффективными в реакции окислительной димериза-ции нафтола-2 и могут быть использованы повторно без значительной потери активности.

6. Установлено, что применение макролигандов, полученных методом молекулярного импринтинга, позволяет существенно увеличивать активность систем Рс1(П):макролиганд в реакции окислительного сочетания бензола со стиролом и я-метилстиролом.

Показать весь текст

Список литературы

Motherwel W.B., Bingham M.J., Six Y. Recent progress in the design and synthesis of artificial enzymes // Tetrahedron. 2001. — V. 57. — P. 4663−4686.
Pauling L. Molecular architecture and biological reactions // Chem. Eng. News.- 1946.-V. 24.-P. 1375−1377.
Cafeo G., Gargiulli C., Gattuso G., KohnkeF.H., Notti A., Occhipinti S., Pappalardo S., Parisi M.F. Recognition and binding of paraquat dichloride by cyclodextrin/calix6.pyrrole binary host systems // Tetrahedron Letters. 2002. -V. 43.-P. 8103−8106.
Geraci C., Piattelli M., Neri P. Preorganization of calix8.arenes. Synthesis of basket-shaped doubly-crowned calix[8]arenes //Tetrahedron Letters. 1995. — V. 36.-P. 5429−5432.
Gao C., Lavey B.J., Lo C.-H. L., Datta A., Wentworth P., Janda K.D. Direct Selection for Catalysis from Combinatorial Antibody Libraries Using a Boronic Acid Probe: Primary Amide Bond Hydrolysis // J. Am. Chem. Soc. 1998. — V. 120.-P. 2211−2217.
Cormack P.A.G., Mosbach K. Molecular imprinting: recent developments and the road ahead //Reac. Func. Polymers. 1999. -V. 41. — P. 115−124.
Takeuchi T., Matsui J. Molecular imprinting: An approach to «tailor-made» synthetic polymers with biomimetic functions // J. Acta. Polymer. — 1996. — V. 47. -P. 471−480.
Wulff G. Molecular Imprinting in Cross-Linked Materials with the Aid of Molecular Templates A Way towards Artificial Antibodies // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. — 1995. — V. 34. — P. 1812−1832.
Beach J.V. Shea K.J. Designed catalysts. A synthetic network polymer that catalyzes the dehydrofluorination of 4-fluoro-4-(p-nitrophenyl)butan-2-one // J. Am. Chem. Soc. 1994. — V. 116. — P. 379−380.
Tao Y.-T., Ho Y.-H. Molecular recognition in a monolayer matrix on silica gel // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988. -P. 417−418.
Wulff G., Heide B., Helfmeier G. Enzyme-analog built polymers. Molecular recognition through the exact placement of functional groups on rigid matrixes via a template approach // J. Am. Chem. Soc. 1986. — V. 108. — P. 1089−1091.
Kempe M., Mosbach K. Molecular imprinting used for chiral separations // J. Chromatogr. A. 1995. — V. 694. — P. 3−13.
Kempe M., Mosbach K. Separation of amino acids, peptides and proteins on molecularly imprinted stationary phases // J. Chromatogr. A. 1995. — V. 691. — P. 317−323.
LeiY., Mosbach K.//J. Incl. Phenom. & Macrocyc. Chem. 2001. V. 41. P. 107−113.
Wulff G., Gross T., Schonfeld R. Enzyme Models Based on Molecularly Imprinted Polymers with Strong Esterase Activity // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997.-V. 36.-P. 1962−1964.
Leonhardt A., Mosbach K. Enzyme-Mimicking Polymers Exhibiting Specific Substrate Binding and Catalytic Functions // React. Polym. 1987. — V. 6. -P. 285−290.
Sellergren B., Shea K.J. Enantioselective ester hydrolysis catalyzed by imprinted polymers //Tetrahedron A. 1994. — V. 5. — P. 1403−1406.
Lui X., Mosbach K. Studies towards a tailor-made catalyst for the Diels-Alder reaction using the technique of molecular imprinting // Macromol. Rapid Commun. 1997. — V. 18. — P. 609−615.
Ohkubo K., UrataY., Hirota S., Honda Y., Sagawa T. Homogeneous and heterogeneous esterolytic catalyses of imidazole-containing polymers prepared by molecular imprinting of a transition state analogue. // J. Mol. Catal. 1994. — V. 87. — P. L21-L24.
Hishiya T., Asanuma H., Komiyama M. Spectroscopic Anatomy of Molecular-Imprinting of Cyclodextrin. Evidence for Preferential Formation of Ordered Cyclodextrin Assemblies. // J. Am. Chem. Soc. 2002. — V. 124. — P. 570−575.
WulffG., VesperW., Grobe-EinslerR., SarhanA. On the synthesis of polymers containing chiral cavities and their use for the resolution of racemates. // Makromol. Chem. 1977. -V. 178. — P. 2799−2816.
Wulff G., Vietmeier J. Synthesis of macroporous copolymers from a-amino acid based vinyl compounds. // Makromol. Chem. 1989. — V. 190. — P. 17 171 726.
Turkewitsch P., Wandelt B., Darling G.D., Powell W.S. Fluorescent Polymer-Based Sensor for cAMP. // Anal. Chem. 1998. — V. 70. — P. 2771.
Matsui J., FujiwaraK., Takeuchi T. Atrazine-Selective Polymers Prepared by Molecular Imprinting of Trialkylmelamines as Dummy Template Species of Atrazine//Anal. Chem. 2000. — V. 72.-P. 1810−1813.
Haupt K., Dzgoev A., Mosbach K. Assay system for the herbicide 2,4-dichlorophenoxyacetic acid using a molecularly imprinted polymer as the artificial recognition element // Anal. Chem. 1998. — V. 70. — P. 628−631.
Tanabe K., Takeuchi T., Matsui J., Ikebukuro K., Yano K., Karube I. Recognition of barbiturates in molecularly imprinted copolymers using multiple hydrogen bonding//J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995. — P. 2303−2304.
Matsui J., Miyoshi Y., Doblhoff-Dier O., Takeuchi T. A molecularly imprinted synthetic polymer receptor selective for atrazine // Anal. Chem. 1995. -V. 67.-P. 4404−4408.
Polborn K., Severin K. Molecular imprinting with an organometallic transition state analogue // Chem. Commun. -1999. P. 2481−2482.
SpivakD., GilmoreM.A., Shea K.J. Evaluation of Binding and Origins of Specificity of 9-Ethyladenine Imprinted Polymers // J. Am. Chem. Soc. 1997. -V. 119.-P. 4388−4393.
VogtleF. Supramolecular Chemistry: An Introduction. N.-Y.: Wiley, 1993. -501 p.
Schneider H.-J., Yatsimirsky A. Principles and Methods in Supramolecular Chemistry. N.-Y.: Wiley, 1996. 174 p.
Haiduc I., Edelmann F.T. Supramolecular Organometallic Chemistry. N.-Y.: Wiley, 1999.-275 p.
Steed J.W., Atwood J.L. Supramolecular Chemistry. N.-Y.: Wiley, 2000. -475 p.
Behr J.P. The Lock-and-Key Principle, Volume 1, The State of the Art-100 Years On. N.-Y.: Wiley, 1995. 336 p.
Feiters M.C. Comprehensive Supramolecular Chemistry. V. 10. ed. Rein-Houdt D.N. Oxford: Elsevier, 1996. 360 p.
Wenz G. Cyclodextrins as building blocks for supramolecular structures and functional units // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994. — V. 33. — P. 803−804.
Bender M.L., KomiyamaM. Cyclodextrin Chemistry. N.-Y.: SpringerVerlag, 1978.-530 p.
Tabushi I. Artificial allosteric systems // Pure Appl. Chem. 1986. — V. 58. -P. 1529−1531.
Easton C.J., Lincoln S.F. Chiral discrimination by modified cyclodextrins // Chem. Soc. Rev.- 1996.-V. 25.-P. 163−164.
Easton Ch.J., Lincoln S.F. Modified cyclodextrins. Scaffolds and Templates for Supramolecular Chemistry. London: Imperial College Press, 1999. 426 p.
Rizzarelli E., Vecchio G. Metal complexes of functionalized cyclodextrins as enzyme models and chiral receptors // Coord. Chem. Rev. — 1999. — V. 188. — P. 343−345.
Szejtli J. Introduction and General Overview of Cyclodextrin Chemistry // Chem. Rev. 1998. — V. 98. — P. 1743−1754.
Wenz G. Cyclodextrins as Building Blocks for Supramolecular Structures and Functional Units // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994. — V. 33. — P. 803 822.
Vogtle F. Comprehensive Supramolecular Chemistry. V. 2. Oxford: Elsevier, 1996.-300 p.
Szejtli J., OsaT. Comprehensive Supramolecular Chemistry. V. 3. Oxford: Elsevier, 1996.-280 p.
Kirby A.J. Enzyme mechanisms, models, and mimics // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996.-V. 35.-P. 707−710.
Sanders J.K.M. Supramolecular catalysis in transition // Chem. Eur. J. -1998.-V. 4.-P. 1378−1379.
Breslow R., Dong S.D. Biomimetic reactions catalyzed by cyclodextrins and their derivatives // Chem. Rev. 1998. — V. 98. — P. 1997−2003.
Reetz M.T. New approaches to supramolecular transition metal catalysis // Top. Catal. 1997. — V. 4.-P. 187−201.
Schneider H.-J. Mechanisms of Molecular Recognition: Investigations of Organic Host-Guest Complexes // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991. — V. 30. -P. 1417−1436.
Aree T., SchulzB., Reck G. Crystal structures of beta-cyclodextrin complexes with formic acid and acetic acid // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. -2003.-V. 47.-P. 39−45.
Lindner K., Saenger W. Crystal and molecular structures of cyclomaltohep-taose inclusion complexes with HI and with methanol // Carbohydr. Res. 1982. -V. 107.-P. 7−16.
TokuokaR., AbeM., FujiwaraT., TomitaK., Saenger W. Crystal Structure of a p-Cyclodextrin-Ethanol-Octahydrate // Chem. Lett. 1980. — P. 491−494.
Steiner T., Koellner G., Saenger W. A vibrating flexible chain in a molecular cage: Crystal structure of the complex cyclomaltoheptaose (P-cyclodextrin)-l, 4-butanediol-6.25H20 // Carbohydr. Res. 1992. — V. 228. — P. 321−332.
Steiner T., Saenger W. Relief of steric strain by intramolecular C-H- • -O interactions: structural evidence for the 1,4-disubstituted cyclohexanes // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1998. — P. 371−377.
Harata K. The Structure of the Cyclodextrin Complex. XVII. Crystal Structure of P-Cyclodextrin-Hexamethylenetetramine (1:1) Complex Hexahydrate // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984. — V. 57. — P. 2596−2599.
CairaM., Griffith V., Nassimbeni L. X-ray Structural Comparison of the Modes of Inclusion of Meclofenamate Sodium and Diclofenac Sodium by (3-cyclodextrin // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 1998. — V. 32. — P. 461−476.
Caira M., Griffith V., Nassimbeni L., Oudtshoorn B Synthesis and X-ray crystal structure of (3-cyclodextrin diclofenac sodiu undecahydrate, a (3-CD complex with a unique crystal packing arrangement // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994.-P. 1061−1062.
Bogdan M., Caira M.R., Farcas S.I. Inclusion of the Niflumic Acid Anion in P-cyclodextrin: A Solution NMR and X-ray Structural Investigation // Supramol. Chem. 2002. — V. 14. — P. 427−435.
Caira M., Griffith V., Nassimbeni L., Oudtshoorn B. X-ray structure and thermal analysis of a 1:1 complex between sulfathiazole and P-cyclodextrin // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 1994. — V. 17. — P. 187−201.
Caira M.R., Dodds D.R. Inclusion of Nonopiate Analgesic Drugs in Cyclodextrins. I. X-Ray Structure of a 1:1 p-Cyclodextrin-p-bromoacetanilide Complex // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 1999. — V. 34. — P. 19−29.
Mavridis I.M., Hadjoudis E. The crystal structure of the inclusion complex of cyclomaltoheptaose (P-cyclodextrin) with 4-tert-butyltoluene // Carbohydr. Res. 1992. — V. 229.-P. 1−15.
Aree T., ChaichitN. Crystal structure of P-cyclodextrin-benzoic acid inclusion complex // Carbohydr. Res. 2003. — V. 338. — P. 439−446.
Rontoyianni A., Mavridis I.M. Complex formation of some nonionic surfactants with hydroxypropyl-(3-cyclodextrin and with heptakis (2,6-di-0-methyl)-(3-cyclodextrin // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 1994. — V. 18. — P. 211−227.
Ramos CabrerP., Alvarez-Parrilla E., MeijideF., SeijasJ.A., Rodriguez Nunez E., Vazquez Tato J. Complexation of Sodium Cholate and Sodium Deoxy-cholate by P-Cyclodextrin and Derivatives // Langmuir. 1999. — V. 15. — P. 54 895 495.
Shen X., Belletete M., Durocher G. Quantitative Study of the Hydrophobic Interaction Mechanism between Urea and Molecular Probes Used in Sensing Some Microheterogeneous Media // J. Phys. Chem. B. 1997. — V. 101. — P. 8212−8220.
Nigam S., Durocher G. Spectral and Photophysical Studies of Inclusion Complexes of Some Neutral 3H-Indoles and Their Cations and Anions with P-Cyclodextrin // J. Phys. Chem. 1996. -V. 100. — P. 7135−7142.
Cao J., Zhao Ch., Huang L., Ding Y., WangL., Han Sh. Solubilization of substituted indole compounds by P-cyclodextrin in water // Chemosphere. 2000. -V. 40. — P. 1411−1416
Yang H., Bohne C. Effect of Amino Acid Coinclusion on the Complexation of Pyrene with p-Cyclodextrin // J. Phys. Chem. 1996. — V. 100. — P. 1 453 314 539.
Munoz de la Pena A., Ndou T.T., Zung J.B., Greene K.L., Live D.H., Warner I.M. Alcohol size as a factor in the ternary complexes formed with pyrene and .beta.-cyclodextrin // J. Am. Chem. Soc. 1991. — V. 113.-P. 1572−1577.
Munoz de la Pena A., Ndou T.T., Zung J.B., Warner I.M. Stoichiometry and formation constants of pyrene inclusion complexes with beta- and gamma-cyclodextrin // J. Phys. Chem. 1991. -V. 95. — P. 3330−3334.
Bakhtiar R., Kaifer A.E. Mass spectrometry studies on the complexation of several organometallic complexes by a- and P-Cyclodextrins. // Rapid. Commun. Mass. Spectrom. 1998. — V. 12. — P. 111−114.
Yilmaz V.T. Karadag A. Preparation and spectroscopic examination of some inclusion complexes of ferrocene and its derivatives with P-cyclodextrin // Turk. J. Chem. 1995.-V. 19.-P. 236−241.
Funasaki N., Neya S. Multiple Complexation of Didecyldimethylammonium Bromide and Cyclodextrins Deduced from Electromotive Force Measurements // Langmuir. 2000. — V. 16. — P. 5343−5346.
Liptaj T., Prynayova N., Kralova K. NMR study of the inclusion complex of cationic surfactant N, N'-bis4-(4-tert-butylphenoxy)butyldimethyl.-1,6-hexane-diammonim dibromide with P-cyclodextrin // Pharmazie. 1995. — V. 11. — P. 744−747.
Yoshihiro S., HaruhisaU., Masahiko A., Takatoshi S., Sherril C.D. Inclusion complexation of triton X-100 with greek small letter a-, P- and y-cyclodextrins // Colloids Surf. A. 1998. -V. 135. — P. 103−108.
Buschmann H.J., Cleve E., Schollmeyer E. The Interactions Between Non-ionic Surfactants and Cyclodextrins Studied by Fluorescence Measurements // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 1999. — V. — P. 233−241.
Pozuelo J., Nakamura A., Mendicuti F. Molecular Mechanics Study of the Complexes of P-Cyclodextrin with 4-(dimethylamino)benzonitrile and Benzonitrile // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 1999. — V. 35. — P. 467−485.
Raj C.R., Ramaraj R. Influence of cyclodextrin complexation on the emission of thioflavin T and its off-on control // J. Photochemistry Photobiology A: Chemistry. 1999. — V. 122. — P. 39−46.
AsanumaH., AkiyamaT., KajiyaK., HishiyaT., Komiyama M. Molecular imprinting of cyclodextrin in water for the recognition of nanometer-scaled guests // Anal. Chim. Acta. 2001. — V. 435. — P. 25−33.
Zhen Ch., Bradshow J.S., Lee M.L. A convenient synthesis of mono-6-hydroxy permethylated (3-cyclodextrin via tert-butyldimethylsilylation // Tetrahedron Letters. 1996. -V. 37. — P. 6831−6834.
Saito R., OkunoY., Kobayashi H. Synthesis of polymers by template polymerization. I. Template polymerization of poly (methacrylic acid) with beta-cyclodextrin // J. Pol. Sci. A: Polymer Chemistry. 2001. — V. 39. — P. 3539−3546.
HishiyaT., AsanumaH., KomiyamaM. Spectroscopic Anatomy of Molecular-Imprinting of Cyclodextrin. Evidence for Preferential Formation of Ordered Cyclodextrin Assemblies // J. Am. Chem. Soc. 2002. — V. 124. — P. 570 575.
BartschH., KonigW.A., StrabnerM., Hintze U. Quantitative determination of native and methylated cyclodextrins by matrix-assisted laser desorption/ionization time-of-flight mass spectrometry // Carbohydr. Res. 1996. -V. 286.-P. 41−53.
HishiyaT., ShibataM., Kakazu M., AsanumaH., KomiyamaM. Molecularly Imprinted Cyclodextrins as Selective Receptors for Steroids // Macromolecules. 1999. — V. 32. — P. 2265−2269.
Tabushi I. Cyclodextrins catalysis as a model for enzyme action // Acc. Chem. Res. 1982. — V. 15. — P. 66−72.
Tabushi I., Shimizu N., Sugimoto T., Shiozuka M., Yamamura K. Cyclodextrin flexibly capped with metal ion // J. Am. Chem. Soc. 1977. — V. 192. — P. 7100−7102.
HartB.R. SheaK.J. Synthetic Peptide Receptors: Molecularly Imprinted Polymers for the Recognition of Peptides Using Peptide-Metal Interactions // J. Am. Chem. Soc. 2001. — V. 123.-P. 2072−2073.
Brunkan N.M., Gagne M.R. Effect of Chiral Cavities Associated with Molecularly Imprinted Platinum Centers on the Selectivity of Ligand-Exchange Reactions at Platinum // J. Am. Chem. Soc. 2000. — V. 122. — P. 6217−6225.
ReetzM.T. New approaches to supramolecular transition metal catalysis // Top. Catal. 1997. — V. 4.-P. 187−201.
Reetz M.T. Supramolecular transition metal catalysts in two-phase systems // Catal. Today. 1998. — V. 42. — P. 399−411.
Matsui J., Nicholls I., Karube I., Mosbach K. // J. Org. Chem. 1996. — V. 61.-P. 5414−5417.
PolbornK., SeverinK. Molecular imprinting with an organometallic transition state analogue // Chem. Commun. 1999. — P. 2481−2482.
PolbornK., SeverinK. Biomimetic Catalysis with Immobilised Organometallic Ruthenium Complexes: Substrate- and Regioselective Transfer Hydrogenation of Ketones // Chem. Eur. J. 2000. — V. 6. — P. 4604−4611.
GamezP., Branko D., Pinel C., Lemaire M. «Molecular Imprinting Effect» in the Synthesis of Immobilized Rhodium Complex Catalyst (IRC cat) // Tetrahedron Letters. 1995. — V. 36. — P. 8779−8782.
KohJ.H., Larsen A.O., White P. S., Gagne M.R. Disparate Roles of Chiral Ligands and Molecularly Imprinted Cavities in Asymmetric Catalysis and Chiral Poisoning // Organometallics. 2002. — V. 21. — P. 7−9.
Santora B.P., Larsen A.O., Gagne M.R. Toward the Molecular Imprinting of Titanium Lewis Acids: Demonstration of Diels-Alder Catalysis // Organometallics. 1998. — V. 17.-P. 3138−3140.
Becker J.J., Gagne M.R. Exploiting the Synergy between Coordination Chemistry and Molecular Imprinting in the Quest for New Catalysts // Acc. Chem. Res. 2004. — V. 37. — P. 798−804.
Cammidge A.N., Bainesa N.J., Bellingham R.K. Synthesis of heterogeneous palladium catalyst assemblies by molecular imprinting // Chem. Commun. 2001. -P. 2588−2589.
Heron E.J., Caprioli R.M. Classification of fructose- 1,6-bisphosphate aldolases based on 180 retention in the cleavage reaction // Biochim. Biophys. Acta. Enzymology. 1975. — V. 403. — P. 563−572.
Clapham S.E., Hadzovic A., Morris R.H. Mechanisms of the H2-hydrogenation and transfer hydrogenation of polar bonds catalyzed by ruthenium hydride complexes // Coord. Chemi. Rev. 2004. — V. 248. — P. 2201−2237.
Ding K., Wang Y., Zhang L., Wu Y. A Novel Two Phase Oxidative Cou1. T ipling of 2-Naphtols Suspended in Aqueous Fe Solutions // Tetrahedron. 1996. -V. 52.-P. 1005−1010.
NakajimaM., Miyoshi I., KanayamaK., HashimotoS. Enantioselective Synthesis of Binaphthol Derivatives by Oxidative Coupling of Naphthol Derivatives Catalyzed by Chiral Diamine Copper Complexes // J. Org. Chem. 1994. -V. 64.-P. 2264−2271.
Sakamoto., YoneharaH., Pac C. Efficient Oxidative Coupling of 2-Naphtols Catalyzed by Alumina-Supported Copper (II) Sulfate Using Dioxygen as Oxidant // J. Org. Chem. 1994. — V. 59. — P. 6859−6861.
Toda F., Tanaka K., Iwata Sh. Oxidative coupling reactions of phenols with iron (III) chloride in the solid state // J. Org. Chem. 1989. — V. 54. — P. 30 073 009.
Bakhmutov V.I., Berry. J. F., Cotton F.A., Ibragimov S., Murillo C.A. Nontrivial behavior of palladium (II) acetate // Dalton Trans. 2005. — P. 1989−1992.
Tsigdinos G.A., Hallada C.J. Molybdovanadophosphoric acids and their salts. I. Investigation of methods of preparation and characterization // Inorg. Chem. -1968.-V. 7.-P. 437.
Szabo T., Institoris L., Szejtli J., Szente L., Jod I. Methylated cyclodextrin type compounds and process for preparing same // US Pat. 5 008 386. 1991.
Parmerter M., Allen E., Hull Ch., Hull G. Reaction products of cyclodextrin and unsaturated compounds // US Pat. 3 453 258.- 1969. O

Заполнить форму текущей работой