Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез и фотохромные свойства фульгидов и диарилэтиленов индольного ряда

Диссертация: Синтез и фотохромные свойства фульгидов и диарилэтиленов индольного ряда
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В настоящее время интерес к фотохромам возрос еще больше, так как появилась новая возможностьиспользовать их для создания или модернизации так называемых оптических компьютеров, которые имеют ряд преимуществ перед существующими, основанными на обработке электрических сигналов. Эти преимущества заключаются в быстродействии (в 1000 раз), в параллельной обработке световых сигналов (многомерное… Читать ещё >

Синтез и фотохромные свойства фульгидов и диарилэтиленов индольного ряда (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Глава 1. Синтез и фотохромные свойства фульгидов и диарилэтиленов индольного ряда (Литературный обзор)
    • 1. 1. Методы получения фульгидов
    • 1. 2. Фото- и термохромные свойства фульгидов
    • 1. 3. Методы получения диарилэтиленов — бис-арилзамещенных малеинового ангидрида
    • 1. 4. Фотохромные свойства диарилэтиленов — бис-арилзамещённых малеинового ангидрида
    • 1. 5. Химические свойства фульгидов и диарилэтиленов
  • Глава 2. Обсуждение результатов
    • 2. 1. Синтез фульгидов индольного ряда
    • 2. 2. Фотохромные свойства фульгидов индольного ряда
      • 2. 2. 1. Фотохромные свойства 3-индолилфульгидов
      • 2. 2. 2. Фотохромные свойства 5-индолилфульгидов
      • 2. 2. 3. Фотохромные свойства 2-индолилфульгидов
        • 2. 2. 3. 1. 2,С-Изомеризация
        • 2. 2. 3. 2. Об (1−5)-водородном сдвиге
        • 2. 2. 3. 3. Темновые реакции обесцвечивания окрашенных форм
        • 2. 2. 3. 4. Флуоресценция 2-индолилфульгидов
    • 2. 3. Синтез и фотохимические свойства диарилэтиленов индольного ряда
  • Глава 3. Экспериментальная часть
    • 3. 1. Синтез фульгидов индольного ряда
      • 3. 1. 1. Получение диэтиловых эфиров изопропилиден- и адаман-тилиденянтарных кислот
      • 3. 1. 2. Синтез карбонильных соединений индольного ряда
      • 3. 1. 3. Синтез фульгеновых кислот и фульгидов индольного ряда
    • 3. 2. Синтез диарилэтиленов индольного ряда
    • 3. 3. Определение квантовых выходов фотохимических реакций
  • Выводы

Явление обратимого изменения цвета вещества под действием света было известно давно [1] и получило название фотохромизма [2,3]. Суть этого превращения можно изобразить схемой:

Как правило, переход вещества, А в вещество Б сопровождается существенными изменениям структуры, что влечет за собой изменение физико-химических параметров, например, спектров поглощения, флуоресценции и других.

Сегодня уже известно большое количество классов соединений, которые способны к фотохромным превращениям [4, 5, 6]. Примером могут служить соединения, Относящиеся к таким классам как спирохромены (а), [4], фульгиды (б), диарилэтилены (в) [6]. Их фотохромизм обусловлен тем, что в ходе фотохимической реакции обратимо образуются продукты, поглощающие свет в более длинноволновой области спектра, чем исходные соединения. Это объясняется, как правило, возникновением более сопряженной 7с-электронной системы. У спирохроменов образуется открытая мероцианиновая структура (а.2) — А, А фотохимическая реакция, индуцируемая светом поглощение обратная фотохимическая реакция, поглощение в области X] индуцируемая светом Я, 2 или в области Х2 термическая.

N02 поглощение в области \ = 350 нм поглощение в области = 600 нм у индольных фульгидовглубокоокрашенная циклическая карбазольная структура (6.2) — у диарилэтиленов фотохромизм связан с образованием циклической формы (в.2): у пН.

СН3 СН3 СН3 °.

Х2,кТ б).

С^Си/ ХСНз ° в).

Фотохромные превращения органических соединений давно привлекают к себе большое внимание исследователей как с теоретической, так и с практической точки зрения. Фотохромные соединения уже используются как актинометры [7, 8, 9, 102], применяются в изготовлении светофильтров с переменной оптической плотностью [10], оптических вентилей [11], офтальмологических контактных линзах [10], в микроэлектронике [132].

В настоящее время интерес к фотохромам возрос еще больше, так как появилась новая возможностьиспользовать их для создания или модернизации так называемых оптических компьютеров [12], которые имеют ряд преимуществ перед существующими, основанными на обработке электрических сигналов. Эти преимущества заключаются в быстродействии (в 1000 раз) [12], в параллельной обработке световых сигналов (многомерное представление информации, голограмма), в высокой разрешающей способности и чувствительности оптических элементов [12], а именно: 6 оптической памяти [13, 14, 10], оптических логических устройств [12] и волноводов [15].

Для успешного практического применения фотохромные соединения должны удовлетворять ряду требований, из которых главными являются стабильность и долговечность. К сожалению, фотохромные соединения подвержены старению. Считается, что главная причина старения-окислительные процессы, проходящие при облучении [16, 41, 55]. Ярким фотохромизмом (большой батохромный сдвиг АХ полос поглощения, высокая термостабильность окрашенных форм), а также высокой устойчивостью к старению обладают фотохромные соединения, относящиеся к классам фульгидов и диарилэтиленов на основе индола. Наши исследования посвящены поиску новых фотохромных соединений среди фульгидов и диарилэтиленов индольного ряда.

Нумерация соединений в главах Литературного обзора разбита по главам. Номера соединений в Обсуждении результатов и Экспериментальной части — соответствует друг другу.

ВЫВОДЫ Синтезированы ранее неизвестные десять фульгидов и четыре диарилэтилена индольного ряда, изучено их строение и фотохимические свойства. Установлено, что при облучении 2-индолилфульгиды подвергаются фотохромным превращениям с образованием циклических форм. Определены квантовые выходы их фотохромных реакций циклизации и рециклизации, константы скорости темновых реакций рециклизации. Определены квантовые выходы флуоресценции циклических форм 2-индолилфульгидов. Циклизация 2-индолилфульгидов, содержащих метильные группы или водород на противоположных концах гексатриеновой системы, протекает эффективнее по сравнению с 2-индолилфульгидами, содержащих адамантилиденовую и метальную группы в тех же положениях.

Показано, что Е-изомеры 2-индолилфульгидов, содержащие атом водорода в боковойСН= связи фотохимически превращаются в ¿—изомеры. ¿—Изомеры фотохромных 2-индолилфульгидов способны фотохимически превращаться в циклические изомеры. Циклические изомеры при облучении образуют Е-изомеры.

Обнаружена флуоресценция Еи С-изомеров 2-индолилфульгидов (1,3-диметил-2-индолилэтилиден-(изопропилиден)-, 1 -бутил-З-метил-2-индо-лилметилиден-(изопропилиден)-, 1 -метил-2-индолилметилиден-(изопро-пилиден) — янтарных ангидридов) в толуоле и ацетонитриле и измерены её спектральные характеристики. Замена метальной группы в боковой двойнойС (СНз)= связи на атом водорода приводит к падению квантового выхода флуоресценции Е-изомеров и росту квантового выхода флуоресценции С-изомеров, а также к гипсохромному смещению максимумов флуоресценции и поглощения С-изомеров.

Установлено, что (1−5)-водородный сдвиг в циклической форме 2-индолилфульгидаангидриде 4,4-адамантил-9-метилкарбазол-2,3-дикар-боновой кислоты протекает обратимо как в основном, так и в возбуждённом состояниях.

З-Индолилфульгиды подвергаются обратимой Е, 2-изомеризации. С ростом электронодонорной способности заместителя (-Н, -Вг, -ОСНз) в положении 5 индольного фрагмента у 3-индолилфульгидов батохромные сдвиги при Е, 2-изомеризации увеличиваются от 9 до 70 нм.

Введение

адамантилиденового фрагмента вместо изопропилиденового увеличивает батохромный сдвиг при Е, 2-изомеризации 3- и 5-индолилфульгидов.

Спектрально-кинетические данные фотохромных превращений 2-индолилфульгидов — 1,3-диметил-2-индолилэтилиден-(изопропилиден)-, 1 -бутил-3-метил-2-индолилметилиден-(изопропилиден) — янтарных ангидридов указывают на их перспективность для создания оптической памяти, а фульгидов 1-метил-2-индолил-метилиден-(изопропилиден) — и 1-метил-2-индолилметилиден-(адамантилиден) — янтарных ангидридовдля создания светофильтров с переменной оптической плотностью.

Показать весь текст

Список литературы

  1. В.А., Пашков Г. И., Цехомский В. А. Фотохромизм и его применение. М.: Химия. — 1977. 280с.
  2. Bertelson R.S. Spiropyrans and Related Compounds.- In: Photochromism / Ed.
  3. G. H. Brown. N.Y.: Willey. -1971. — Ch. III. — P. 49−294.
  4. Ю.М., Прижиялговская H.M. 2-Метилениндолиновые основания. Синтез и свойства. // Итоги науки и техники, — М.: ВИНИТИ, 1990, — Т. 14,-217с.
  5. Н. Durr and Н. Bouas-Laurent (Eds.). Photochromism molecules and system. Elsevier, Amsterdam. -1990. -P. 467- 492.
  6. H.D. Ilge, H. Langbein, M. Reichenbacher, R. Paetzold. Untersuchungen zur Photochemie des a- 3,5-Dimetoxiphenil -5,8- dimetylfulgids.//Journal fur praktische Chemie.-1981.-Bd. 323. -S. 367−380.
  7. Y. Yokoyama, T. Tanaka, T. Yamane, Y. Kurita. Synthesis and Photochromic Behavior of 5- substituted Indolylfiilgides. //Chemistry Letters. The Chemical Society of Japan. -1991. -№ 7. -P. 1125−1128.
  8. Heller H.G., Jangan J.R. Photochromic heterocyclic fulgides. Part 3. The use of (E)-a-(2,5-dimethyl-3-furylethylidene)-(isopropylidene) succinic Anhydriede as a Simple Convenient Chemical Actinometr // J. Chem. Soc., Perkin 2. 1981.-№ 2.-P.341−343.
  9. Pat. 2 146 327 A, GB, МКИ С 07 D 495/02. Photochromic fiised-ring organic compounds and their use in photoreactive lenses. / Heller H.G., Oliver S. N.,
  10. Whittal J., Johncock W" Darcy P.J., Trundle С.(ША).-Заявл.07.09.1983- 0публ.17.04.1985 // C.A.- 1986.-Vol.104. -70288g.
  11. R. Cush, C. Trundle, C.J.G. Kirkby and I. Bennion. // Electron. Letters.-1987.-23.-P.419.(цитировано по ссылке 6).
  12. Физическая энциклопедия. Гл. Ред. А. М. Прохоров.- Москва,-Советская энциклопедия. Т. 1. Ааронова- Бома эффект.- 1988, — 704 с.
  13. И.Ю. Гришин, Ю. М. Чунаев, Н. М. Пржиялговская, И. И. Левина, А. В. Метелица. Синтез и фотохимические свойства фульгидов индолинового ряда. //ХГС, — 1992,-№ 1. С. 55−60.
  14. Heller H.G. Photochromies for the Future. / Silicon to Organics /Ed.Miller L.S., Mullin J.B. Plenum Publishing Corporation.-1991.-P.471−483.
  15. Bennion I. and Hallam A.G. // Radio and Electronic Engineer .-1983.-53,-P.313. (цитировано по ссылке 6).
  16. V. Malatesta, F. Renzi, M.L. Wis, L. Montanari, M. Milosa, D. Scotti. Reductive degradation of photochromic spirooxazines. Reaction of the merocyanine forms with free radicals. // J. Org. Chem.- 1995, — Vol. 60, — p. 5446- 5448.
  17. Ю.М. Чунаев, И. Ю. Гришин, Н. М. Пржиялговская. Фульгиды индольного ряда (Обзор) // Химия Гетероциклических соединений, 1992,-№ 6,-с. 1−9
  18. У.С., Доб г.Х. // Органические реакции. М.: ИЛ, 1953, — Т. 6 С. 7−97.
  19. К.В. Вацуро, Г. Л. Мищенко. Справочник. Именные реакции в органической химии. Москва, изд. Химия.- 1976, — с. 528.
  20. А. Серрей. Справочник по органическим реакциям. М.: Госхимиздат.-1962, — 300 с.
  21. A. Wezmann. Experiments in the arylnaphthacene series. Part III. // J.Org. Chem.- 1943, — Vol.8.-p. 285−289.
  22. W.S. Jonhson, V.L. Stromberg. The Stobbe condensation with l-keto-2-methyl-7-methoxy-l, 2,3,4-tetrahydrophenanthrene. A new synthesis of Equilenin. // J. Amer. Chem. Soc.- 1950, — Vol. 12.- p. 505−510.
  23. G. Baddar, L.S. El-Assal, M. Gindy. 1-Phenylnaphthalenes. Part 1. The synthesis of 2', 5-dimethoxy-l-phenyl-, 4', 7-dimethoxy-l-phenyl-, and 1-p-tolyl-7-methyl-naphthalene-2,3-dicarboxylic acids. // J. Chem. Soc.- 1948, — p. 12 701 272.
  24. Overberger C.G., Roberts C.W. The preparation of 2-alkyl-l, 4-butanediols. // J. Amer. Chem. Soc. -1949, — Vol.71.-№ 11.- p. 3618−3621.
  25. W.S. Johnson, A.L. McCloskey, D.A. Dunnigan. The mechanism of the Stobbe condensation. // J. Amer. Chem. Soc.- 1950, — Vol.72.- p. 514−517.
  26. G.H. Daub, W.S. Johnson. The Stobbe condensation with sodium hydride. // J. Amer. Chem. Soc.- 1948, — Vol.70.- p. 418−419.
  27. W.S. Johnson, J.W. Peterson, W.P. Schneider. Extension of the modified Stobbe condensation. Acid-catalyzed decomposition of the products and a lacto-enoic tautomerism. // J. Amer. Chem. Soc.- 1947, — Vol.69.- p. 74−79.
  28. Awad W.I., Baddar F.G., Fouli F.A., Omran S.M.A., Selim M.I.B. y, y-Disubstituted Itaconic Acods. Part IV. The Stobbe Condensation of 6-Benzoyltetralin and 2-Benzoylnaphtaline with Diethyl Succinate // J.Chem. Soc., C.-1968. -№ 5 -P.507−511.
  29. W.S. Johnson, A. Goldman. The condensation of 2-acetylnaphthalene with diethyl succinate. // J. Amer. Chem. Soc.- 1944, — Vol.66.- p. 1030−1037.
  30. W.S. Johnson, A. Goldman. Reactions involving ester-exchange. // J. Amer. Chem. Soc.- 1945, — Vol.67.- p. 430−436.
  31. H. Stobbe. Ein product der Lichtwirkung auf diphenilfulgid und der polimerisation der phenylpropiolsaure. // Ber.-1907.- Bd.40, № 3, — S. 33 723 382.
  32. Stobbe H. Die Farbe der «Fulgensauren» und «Fulgide» (7.Abhandlung uber Butadienverbindungen) // Ber.-1905.-Bd.3- S. 3673−3682.
  33. Santiago A., Becker R.S. Photochromic fulgides. Spectroscopy and mechanism of photoreactions // J. Amer. Chem. Soc.- 1968, — Vol.90,h 14. -P.-3654−3658.
  34. K. Ulrich. Optische spektroskopie photochromer fulgide. Modellverbindunger fur molekulare Schalter. Dissertation Univ. Stuttgart.- 1991.
  35. A. Tomoda, H. Tsuboi, A. Kaneko, R. Matsushima. Photochromic Performance of N-Benzylimide Derivative of Fulgide. // The Chem. Soc. Japan.- 1993.- № 2, — p. 209−212.
  36. Y. Yokoyama, T. Iwai, N. Kera, I. Hitomi, Y. Kurita. Steric Effect of Alkyliden Groups of Furylfulgides on the Photochromic Behavior. // Chem. Letters. The Chem. Soc. of Japan. -1990, — № 2, — p. 263−264.
  37. Pat. 5 296 607 USA, МКИ C07 D 413/06. Photochromic compound. Tomoda Akihiko, Suzuki Hisao, Kaneko Akira, Tsuboi Hideki. Заявл. 23.1.92, Опубл. 22.3.94//РЖХ, — 1996, — 10Н185П
  38. H.-D. Ilge, R. Colditz. Electronic and steric substituent effects on deactivation behavior of fulgides. // Journal of Molecular Structure.- 1990 -Vol.218.- p. 39- 44.
  39. H.G. Heller, M. Szewczyk. Synthesis, stereochemistry and isomerisation of a- phenylethylidenesuccinic esters and related compounds. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, — 1974,-№ 12,-p. 1483−1487.
  40. Cohen M. D., Kaufinan H. W., Sinnreich D., Schmidt G. M. J. Photoreactuons of Di-p-anisylidenefulgide (Di-p-anisylidenesuccinic Anhydride) // J.Chem. Soc., B.-1970. -P1035−1039.
  41. Johnson W.S., McCloskey A.L., Dunnigan D.A. The Mechanism of the Stobbe Condensatiom I I J. Amer. Chem. Soc. -1950,-Vol. 72, № l.-P. 514 517.
  42. Heller H. G. Szewczyk M. Synthesis, Steriochemistry and Isomeresation of a-Phenylethylidenesuccinic Esters and Related Compounds // J. Chem. Soc., Perkin 1. -1974.-№ 12.-P.1483−1487.
  43. Heller H.G. Swinney B. The Steriochemistry and isomerisation of a-Benzyl-a'-benzyhdensuccinic Acid and Related Compounds. // J. Chem. Soc., C.-1967.-№ 22.- P. 2452−2456.
  44. M. Irie. Molecular design and synthesis of photochromic diarylethenes. // Journal Synthetic Organic Chemistry Japan.- 1990, — Vol. 49. № 5, — p. 373 382.
  45. Hart R.J., Heller H.G. Overcrowded molecules. Part 7. Thermal stable photochemical reactions of photochromic (E) and (Z)benzyhdene (diphenyhnethylene)succinic anhydrides and imides. // J. Chem. Soc., Perkin 1, — 1972,-№ 11.- p. 1321- 1324.
  46. P., Хоффмам P. Сохранение орбитальной симметрии. M.: Мир, 1971.- с. 205.
  47. K. Ulrich, H. Port, H.C. Wolf, J. Wonner, F. Effenberger, H.-D. Ilge. Photochromic tiophenefulgides. Photokinetics of two isopropyl derivatives. // Chemical Physics.- 1991, — 154, — 311−322.
  48. S. Uchida, S. Yamada, Y. Yokoyama, Y. Kurita. Steric effect of substituents on the photochromism of indolylfolgides. // Bull. Chem. Soc. Japan.- 1995,-68,-p. 1677−1682.
  49. И.Ю. Синтез фотохромных фульгидов индольного ряда.: Дис. канд. хим. наук, — М., 1990.
  50. С. Bastianelli, A. Cipiciani, S. dementi, G. Giulietti. The Vilsmeier- Haack formilation of 1,2,3- trimethylindole. // J. Heterocyclic Chemistry.- 1981, — Vol. 18,-p. 1275.
  51. Przhijalgovskaja N.M., Grishin I.Yu., Chunaev Yu. M. Photochemical reaction of fulgides of 2-acylindole series. // Boock of Abstracts 32 nd ГОРАС Congress.- Stockholm.- 1989, — p. 213.
  52. H. M., Гришин И. Ю., Чунаев Ю. М. Фотохимические превращения фульгидов ряда 2-ацетилиндола. // Химия, биохимия и фармакология производных индола: Тез. Докл. 2 Всесоюз. Конф,-Тбилиси, 1991,-с. 17.
  53. U. Soichi, Y. Yasahi, К. Jitsuo, О. Tamon, К. HItoshi. Electronic effects on indole nitrogen on the photochromic properties of indolylfulgudes. // Bull. Chem. Soc. Japan.- 1995, — 68, № 10, — p. 2961−2967.
  54. Pat. EP 0 316 179 A2, МКИ С 07 D. Photochromic compounds / Tanaka Т., hnura S., Kida Y.(Japan).- Заявл. 10.11.88- опубл. 17.05.89 // C.A. 1989 Vol.
  55. Pat. EP 0 351 112 A2, МКИ С 07 D. Novel photochromic compounds, process for production thereof, use thereof and composition containing said photochromic compounds / Tanaka K., Imura S., Kida Y. (Japan) Заявл. 30.06.89- опубл. 17.01.90 // C.A. 1990 Vol.
  56. Y. Nakayama, K. Hayashi, M. Irie. Thermally irreversible photochromic systems. Photoreaction of diarylethene derivatives with imidazo (l, 2-a)pyridine rings. // The Chemical Soc. of Japan. Bull. Chem. Soc. Japan.- 1991, — 64, — p. 202−207.
  57. E. Мюллер. Новые воззрения в органической химии. М.: ИЛИ, 1960. -680 с.
  58. Goldschmidt S., Reidle R., Reichardt A. Uber die bisdiphenylenfuigide und die Spaltung der bisdiphenylenfulgensaure in optisch aktive komponenten // Ann.- 1957.- Bd. 604, — s. 121−132.
  59. Hart R.J., Heller H.G., Salisbuty K. The photochemical rearrengements of some photochromic fulgimides. // Chem. Comm.- 1968, — № 24, — p. 16 271 628.
  60. A.H., Юдин JI.Г., Смирнова Г. В., Терентьев А. П. Дисперсия вращения амидов индолкарбоновых кислот. // ЖОХ.-1968, — т.38, № 8. с. 1809−1814.
  61. H. Durr. A new photochromic system- potential limitation and perspectives.
  62. Pure & Appl. Chem.,-1990, — Vol. 62. № 8, — p. 1477- 1482.
  63. Takayoshi Fujii, Ohgi Takahashi, and Naomichi Furukawa. Evidence of
  64. Transannular Bonding Interaction between Two Sulfur Atoms on Photolysis of
  65. Naphtho 1,8-ef. 1,4]dithiepins. // J. Org. Chem.- 1996, — Vol. 61, № 18, — p.6233−6239.
  66. Е.И. Багрий. Адамантаны: получение, свойства, применение. Отв. Ред. Е. Н. Караулова, АН СССР Инст. Неф. хим. синт, — М.: Наука, — 1989, — 263 с.
  67. Л., Юдин Л. Г., Будылин В. А., Кост А. Н., Синтез пространтсвенно затруднённых 3-ацилиндолов. // ХГС.- 1970, — № 7, — с. 923- 926.
  68. Н.Н., Смушкевич Ю. И., Вележева B.C. Синтез N-замещенных индолов экстрактивным алкилированием. // ХГС.-1976, — № 2, — с. 191−193.
  69. Ishizumi К., Shioiri Т., Yamada S. Studies in the indole series. II. A general synthesis of cycloalkan-b.-indolones. // Chem. Pharm. Bull.- 1967.- Vol.15. № 6, — p. 863- 872.
  70. Джоуль Дж, Смит Г. Основы химии гетероциклических соединений.-М.: Мир. 1975, — 398с.
  71. А. Жунке. Ядерный магнитный резонанс в органической химии. Пер. С нем. Москва.: Мир, — 1974, — 175 с. 1. A. Hassner, С. Stumer. Organic syntheses based on name reaction and unnamed reaction. Pergamon.- 1994.- 452 p.
  72. Bullock M.W., Fox S.W. A convenient synthesis of indole-3-acetic acids. // J. Amer. Chem. Soc., 1951, — Vol. 73.- № 11.- p. 5155.
  73. А.А. Шачкус, Ю. А. Дегутис. Взаимодействие 2-метилен-2,3-дигидроиндолов с акриламидом. // ХГС, — 1988.- № 7. С. 902−904.
  74. Дж. Основы флуоресцентной спектроскопии. -М.: Мир, 1986, — 496с.
  75. Общая органическая химия. / Под общ. ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса. Т.8. Азотсодержащие гетероциклы. / Под ред. П. Г. Сзммса. Пер. С англ. / Под ред. Н. К. Кочеткова, — М.: Химия, — 1985.- с. 752.
  76. И. Ю. Држиялговская Н.М., Чунаев Ю. М., Манджиков В. Ф., Курковская Л. Н., Суворов H.H. Фотохромные фульгиды на основе 1-метил-2-формилиндола. //ХГС.- 1989.-№ 7, — с. 907.
  77. Реакционная способность и пути реакций / Под. ред. Г. Клопмана.- М.: Изд-во «Мир"Д977 383 с.
  78. О.В. Электронные спектры в органической химии. Л., «Химия», 1973. 248 с.
  79. Т.И., Семёнова С.H. Молекулярные перегруппировки в органической химии,— Л.: Химия, 1983, — 256 с.
  80. Ф. Кери, Р. Сандберг. Углубленный курс органической химии: Пер. с англ. В двух книгах. / Под. ред. В. М. Потапова. Книга первая. Структура и механизмы, — М.: Химия, — 1981, — 520с. Книга вторая. Реакции и синтезы, — М.: Химия, — 1981, — 456с.
  81. В.И., Симкин Б. Я., Миняев P.M. Теория строения молекул. М.: Высш. школа, — 1979, — 407 с.
  82. Т. Yamaguchi, К. Uchida, М. Irie. Asymmetric photocyclization of diarylethene derivatives. // J. Amer. Chem. Soc.- 1997, — Vol. 119, — p. 60 666 071.
  83. B.M., Веселовская Т. К. Реакции конденсации индолил-альдегидов с малоновой кислотой и циануксусным эфиром. // ЖОХ,-1950, — Т. 20. Вып. 12.- с. 2202−2212.
  84. Н.Н., Смушкевич Ю.И, Вележева В. С, Рожков B.C., Симаков С. В. Синтез N-замещённых индолов экстрактивным алкилированием. //ХГС, — 1976,-№ 2,-с. 191−193.
  85. Heller H.G. The development of photochromic compounds for use in optical information stores. // Chem. And Industry.- 1978, — № 6, — p. 193−196.
  86. Я. Д. Браун, А. Флойд, M. Сейнзбери. Спектроскопия органических веществ. Пер. С англ.- М.: Мир, — 1992, — 300 с.
  87. А.Н. Решитилов, М. А. Маненков, Н. Ф. Казанская, Н. Г. Рамбади, Г. Р. Иваницкий. Фототестируемый химический сенсорный элемент на основе полевого транзистора. // Доклады Академии Наук, — 1993, — том 328, № 5,-с. 637−640.
  88. Т. Tsujioka, М. Kume, М. Irie. Optical density dependence of write/read characteristics in photon-mode photochromic memory. // Japan J. Appl. Phys.-1996, — Vol. 35, — p. 4353−4360.
  89. Дж. Барлтроп, Дж. Койл. Возбуждённые состояния в органической химии. Пер. С англ. Под ред. М. Г. Кузьмина, — Москва., Мир, — 1978, — 446 с.161
  90. Р. Уэйн. Основы и применение фотохимии. Пер. С англ. Под. Ред. Д. Н. Никогосяна., Москва., Мир.- 1991, — 304 с.
  91. Электронная структура и свойства органических молекул. / В. Ф. Травень, — М.: Химия. 1989, — 384 с.
  92. Механизмы реакций в органической химии. / П. Сайке.- 4-е изд. Пер. С англ./ Под ред. В. Ф. Травеня.- М.: Химия, 1991, — 448 с.
  93. П. Логика органического синтеза. В двух томах. Т. 1. Теоретические представления и основные факты. 229 е., Т.2 Примеры и иллюстрации. 200 с. Пер. С франц. М.: мир, — 1998.
  94. Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия. Пер. С нем,-М.: Мир, 1999, — 704 с.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!