Синтез и свойства диамино-1, 2, 4-и — 1, 3, 4-тиадиазолов и макрогетероциклических соединений на их основе
Диссертация
Существенным недостатком незамещенных Мс является низкая растворимость в органических растворителях, что затрудняет очистку и ограничивает возможности практического применения. Примером этому служит синтезированное ранее Мс АВАВ-типа с 1,2,4-тиадиазольным фрагментом, которое не растворяется в большинстве органических растворителей, описанное в виде единичной публикации /17/. Сведений о других… Читать ещё >
Список литературы
- Moser, F.H. The phthalocyanines. Vol. 1,2/ Moser F. H., Thomas A. L. Boca Raton. Florida: CRC Press Inc., 1983. — 227 c.
- Степанов, Б. И. Введение в химию и технологию органических красителей: учеб. для вузов. — 3-е изд., перераб. и доп. М.: Химия, 1984. — 592 с.
- Кролик, Л. Г. Макрогетероциклические пигменты / Л. Г. Кролик, Б. Д. Виткина // Журн. ВХО им. Д. И. Менделеева. 1966. -Т. 11, вып. 1. -С. 60−69.
- Окислительно-восстановительное поведение комплексных макрогетероциклических соединений с фрагментами бензола, пиридина и тиадиазола / Базанов М. И. и др. // Изв. вуз. Химия и хим. технология. -1993. Т. 36, вып. 10. — С. 64 — 67.
- Синтез, особенности строения и кислотно-основные реакции азолсо держащих макрогетероциклических соединений: обзор / М. К. Исляйкин и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2004. -Т. 47, вып. 5. — С. 35—45.
- Исляйкин, М. К. Структурные аналоги тетрапиррольных макроциклов и их биологические свойства: обзор / М. К. Исляйкин, Е. А. Данилова // Изв. АН. Сер. хим. 2007.-№ 4. — С. 663 — 679. — ISSN 23 353.
- Synthesis and liquid-crystal behavior of novel class of disklike metallomesogens: hexasubstituted triazolehemiporphyrazines / O. Fernandez etc. // J. Mater. Chem. 1997. — V. 9. — P. 3017 — 3022.
- Synthesis and liquid-crystal behavior of triazolephthalocyanines / B. Cabezon etc. // Chem. Mat. 2000. — № 12. — P. 776 — 781.
- Исляйкин, M. К. Макрогетероциклические соединения и их металлокомплексы. Синтез и исследование противоопухолевой активности / М. К. Исляйкин, Е. А. Данилова, Е. В. Кудрик и др. // Химико-фармацевтический журнал. 1997. — Т. 31. — № 8. — С. 19 — 22.
- Миронов, А. Ф. Фотодинамическая терапия рака / А. Ф. Миронов // Успехи химии порфиринов / под ред. Голубчикова О. А. СПб.: НИИ химии СПбГУ, 1997. — Т. 1. — С. 357 — 374.
- Данилова, Е. А. Новое в изучении свойств /w^/w-бутилзамещенных МГЦС симметричного строения с фрагментами 1,2,4-триазола и 1,3,4-тиадиазола / Е. А. Данилова, М. К. Исляйкин // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1994. -Т. 37, вып. 2.-С. 77−81.
- Thiadiazole-derived expanded heteroazaporphyrinoids / М. К. Islyaikin etc. // Organic Letters. 2001. — Vol. 3, № 14. — P. 2153 — 2156.
- Березина, Г. Р. Новый макрогетероцикл, содержащий остатки изоиндола и 1,2,4-тиадиазола / Г. Р. Березина, Н. А. Колесников, Р. П. Смирнов // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1986. — Т. 29, вып. 9. — С. 1—4.
- Islyaikin, М. К. Triazoleporphyrazines: A new class of intrinsically unsymmetrical azaporphyrins / M. K. Islyaikin, S. M. Rodriguez-Morgade, T. Torres // Eur. J. Org. Chem. 2002. — № 15. — P. 2460 — 2464.
- Машковский, М. Д. / Лекарственные средства. В 2 т. Т. 1. 14-е изд., перераб., испр. и доп. — М.: ООО Изд-во «Новая Волна»: Издатель С. Б. Дивов, 2002. — 540 е.: 8 с. ил. — ISBN 5−7864−0128−67.
- Аскаров, К. А. Порфирины: структура, свойства, синтез / К. А. Аскаров и др. М.: Наука, 1985. — 333 с.
- Аскаров, К. А. Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение / К. А. Аскаров и др. М.: Наука, 1987. — 384 с.
- Elvidge, J. A. Conjugated macrocycles. Part XXIV. A New type of cross-conjugated macrocycle, related to the azaporphins / J. A. Elvidge, R. P. Linstead // J. Chem. Soc. 1952. — № 20. — P. 5008 — 5012.
- Пат. 2 765 308 США- Macrocyclic coloring compounds and process of making the same / E.I. du pont de nemours and со. / Campbel J. В.- заявл. 15.08.52- выдан 02.10.56 // Chem. Zbl. 1958. — S. 13 909.
- Clark, P. F. Conjugated macrocycles. Part XXV. Cross-conjugated macrocycles with inner great ring of 16, 20 and 24 atoms / P. F. Clark, J. A. Elvidge, R. P. Linstead // J. Chem. Soc. 1954. — P. 2490 — 2497.
- Бородкин, В. Ф. Аналоги фталоцианина. Синтез и изучение свойств // ЖОХ. 1960. — Т. 30, вып. 5. — С. 1547 — 1553.
- Воробьева, С. М. Синтез и исследование свойств макрогетероциклических соединений на основе индандиона-1,3 / С. М. Воробьева, Р. П. Смирнов, Ю. Г. Воробьев // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1978. — Т. 21, вып. 10.-С. 1521 -1525.
- Колесников, Н. А. Синтез и свойства макрогетероцикла с фрагментами 1,3,4-оксадиазола и его комплексов / Н. А. Колесников, М. И. Базанов, Р. П. Смирнов // Успехи в химии и технологии крашения и синтеза красителей. 1985. — С. 51 — 53.
- Смирнов, Р. П. Кинетика деструкции металлических комплексов макрогетероциклических соединений / Р. П. Смирнов, Б. Д. Березин // ЖФХ. 1969. — Т. 43, № 10. — С. 2494 — 2498.
- Бородкин, В. Ф. Аналоги нафталоцианина. Синтез и изучение свойств / В. Ф. Бородкин, Р. П. Смирнов // Изв. вузов. Химия и хим. технология. -1960. Т. 3, вып. 4. — С. 718 — 720.
- Бородкин, В. Ф. Аналоги медьфталоцианина. Синтез и изучение свойств / В. Ф. Бородкин, В. А. Гнедина // Изв. вузов. Химия и хим. технология. -1963. Т. 6, вып. 3. — С. 475 — 478.
- Бородкин, В. Ф. Синтез и свойства продуктов взаимодействия хлортриазинсодержащих макрогетероциклов с аминоазосоединениями / В. Ф. Бородкин, В. А. Гнедина, И. А. Грукова // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1973. — Т. 16, вып. 11. — С. 1722 — 1725.
- Синтез и спектральные свойства сульфокислот макрогетероциклических соединений и их металлокомплексов / В. Е. Майзлиш и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. — 1986. Т. 29, вып. 1. — С. 3 — 20.
- Смирнов, Р. П. Кинетика образования металлических комплексов симметричных макроциклических соединений / Р. П. Смирнов, Б. Д. Березин // ЖФХ. 1967. — Т. 41, вып. 3. — С. 673 — 676.
- Колесников, Н. А. Синтез и свойства металлических комплексов макрогетероциклического соединения, содержащего остатки 1,3,4-тиадиазола / Н. А. Колесников, В. Ф. Бородкин // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1972. — Т. 15, вып. 6. — С. 880 — 882.
- Бородкин, В. Ф. Азомакрогетероциклы, содержащие фрагменты пиридина / В. Ф. Бородкин, А. В. Макарычева // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1974. — Т. 17, вып. 6. — С. 942 — 944.
- Смирнов, Р. П. О синтезе и свойствах металлосодержащих макрогетероциклических соединений / Р. П. Смирнов, В. Ф. Бородкин,
- B. А. Гнедина // Тр. Иван, химико-технол. ин-та. 1968. — Вып. 10.1. C. 80- 87.
- Губин, П. В. Синтез и изучение свойств макрогетероциклических соединений содержащих остатки изоиндола и циклических диаминов / П. В. Губин, В. Ф. Бородкин // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1969. — Т. 12, вып. 6. — С. 807 — 810.
- Бородкин, В. Ф. Синтез макрогетероцикла, содержащего остатки тиадиазола / В. Ф. Бородкин, Ю. Г. Воробьев // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1972. — Т. 15, вып. 11. — С. 1750 — 1751.
- Смирнов, Р. П. Синтез и исследование свойств макроциклов. I. Взаимодействие диамино-р-изоиндиго с солями гидразина / Р. П. Смирнов, В. А. Гнедина, В. Ф. Бородкин // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1963. — Т. 6, вып. 6. — С. 1022 — 1024.
- Collamati, I. Synthesis and reactivity of some Fe (II) and Mn (II) complexes with hemiporphyrazine /1. Collamati, E. Cervone, R. Scoccia // Inorg. Chem. Acta. -1985.-Vol. 98.-P. 11−17.
- Hanak, M. Synthese und charakterisierung von substituierten nickelhemiporphyrazinen / M. Hanak, K. Haberroth, M. Rack // Chem. Ber. -1993.-Vol. 126.-S. 1201 1204.
- Fernandez-Lazaro, F. Hemiporphyrazines as targets for the preparation of molecular materials: synthesis and physical properties / F. Fernandez-Lazaro, T. Torres, M. Hanak, B. Hauschel // Chem. Rev. 1998. — P. 563 — 575.
- Rodriguez-Morgade, S. Nikel (II) and copper (II) complexes of mixed benzene-triazolehemiporphyrazines / S. Rodriguez-Morgade, T. Torres // Inorg. Chem. Acta.-1995.-Vol. 230.-P. 153- 157.
- Torres, T. Synthesis and aggregation properties of novel soluble «crowned» metallotriazolehemiporphyrazines. / T. Torres, A. Sastre, F. Fernandez-Lazaro // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995. — P. 419−420.
- Бокий, Г. А. Справочник химика. Номенклатурные правила ИЮПАК по химии / под. ред. Бокий Г. А. и др. М.: ВИНИТИ, 1979. — Т. 2. -С. 896.
- Силинг, С. А. Гексазоцикланы: синтез, строение и свойства // Успехи химии порфиринов. Т. 2. СПб.: НИИ химии СПбГУ, 1999. -С.320 — 329.
- Пат. 49−6654 / Хавада Харудзато, Иосината Эйити, Тиёмару Исао, Ито Хидэо Япония. Фунгициды для агротехники и садоводства // РЖХ. 1974.- 19 Н 653 П.
- Ким, А. М. Органическая химия: учеб. пособие / А. М. Ким. 3-е изд., испр. и доп. — Новосибирск: Сиб. унив. изд-во, 2002. — 971 с.
- Дарзан, А. Химическая энциклопедия: в 5 т. Т. 1. М.: Сов. энцикл., 1988.- 623 е.: ил.
- Джоуль, Дж. Основы химии гетероциклических соединений / Дж. Джоуль, Г. Смит / пер. с англ. М., 1975 — С. 326.
- Артеменко, А. И. Органическая химия: учеб. для студентов сред. спец. учеб. заведений / А. И. Артеменко. 2-е изд. — М.: Высш. шк., 2001. -536 е.: ил. — ISBN 5−06−3 800−9.
- Бородкин, В. Ф. Синтез и свойства симметричного макрогетероциклического соединения, содержащего остатки 1,3,4-тиадиазола / В. Ф. Бородкин, H. А. Колесников // Химия гетероцикл. соед. -1971.-№ 2.-С. 194- 195.
- Исляйкин, М. К. Макрогетероциклические соединения и ароматичность / М. К. Исляйкин, Е. А. Дарьина, В. Ф. Бородкин // Успехи химии и технологии крашения и синтеза красителей: межвуз. сб. 1985. -С.10−15.
- Синтез и свойства /w^w-бутилзамещенного макрогетероциклического соединения на основе 1,3,4-тиадиазола / М. К. Исляйкин и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1989. — Т. 33, вып. 6. — С. 18 — 21.
- Исляйкин, М. К. Макрогетероциклические соединения. Строение. Синтез. Свойства / М. К. Исляйкин, Е. А. Данилова, Е. В. Кудрик // Успехи химии порфиринов. Т. 2. СПб: Изд-во НИИ химии СПбГУ. — 1999. — 331 с. -Библиогр.: с. 300 — 319. — ISBN 5−7997−0167−4.
- Реакции протонирования и деструкции замещенного тритиадиазолтрипирролмакроциклического соединения / Т. Н. Ломова и др. // ЖФХ. 2005. — Т. 79, № 2. — С. 263 — 269.
- Эльдерфильд, Р. Гетероциклические соединения «Тиадиазолы». Т. 7 / под ред. Р. Эльдерфилда- пер. с англ. В. А. Гетлинга, В. В. Щекина- под ред. В. Г. Яшунского. М.: Мир, 1961. — Гл.7. — 499 с.
- Senda, Hitoshi. Strukture of 2,5-diamino-3H-l, 3,4-tiadiazolinium chloride monohydrate / Hitoshi Senda, Halme Matsuoka, Juro Maruha // J. Acta. Cryst. -1986.-P. 1087−1089.
- Джоуль, Дж. Химия гетероциклических соединений / Дж. Джоуль, К. Миллс- пер. с англ. Ф. В. Зайцевой и А. В. Карчава. М.: Мир, 2004. -728 е.: ил. — ISBN 5−03−3 461−7.
- Бартон, Д. Общая органическая химия. Т. 9 / Д. Бартон, У. Д. Оллис.- пер. с англ.- под ред. Н. К. Кочеткова. М.: Химия, 1985. — 800с.: ил.
- Fromm, Е. Disulfide mit benachbarten einfachen und merhfachen bindungen // Ann. der Chemie. 1922. Bd. 426. — S. 313 — 345.
- Bush M., Lotz H. Zur Kenntnis der Hudrazindikarbamide // J. Prak. Chem. -1914.-Bd. 90.-S. 257−273.
- Fromm, E. Abkommlinge von Thio-semicarbaziden und Hydrazio-dithio-dicarbonamiden // Annalen der Chemie. 1923. — Bd.433. — S. 1- 9.
- Stolle, R., Fehrebach K. Uber amino-abkomlinge von Thio- und Furodiazolen-1,3,4 / Stolle R., Fehrebach K. // J. Prak. Chemie. 1929. — Bd.122. — S. 289 318.
- Bambas, L. L. Five-membered heterocyclic compounds with nitrogen and sulfer or nitrogen, sulfer, and oxygen / Bambas L. L. New York, London: Interscience publishers LTD, 1952. — P. 124 — 142.
- Werber, G. Reactivity of 2-amino-l, 3,4-thiadiazoles. Necleophilic behaviour of some 2-amino-l, 3,4-thiadiazoles: model compounds / G. Werber, Buccheri M. Gentile // J. Heterocyclic Chem. 1977. — V.14. — P. 1263 — 1265.
- Исляйкин, M. К. Синтез, особенности строения и свойства замещенных макрогетероциклических соединений и их комплексов с металлами / автореф. дисс.. докт. хим. наук. Иваново: Иван. гос. химико- технол. ун-т. -2004. — 353с.
- Стряпан, М. Г. Подход к синтезу макрогетероциклических соединений на основе 5-амино-2-имино-3-бутил-1,3,4-тиадиазолина / М. Г. Стряпан, А. Н. Каленова // Тез. докл. 58 студ. научно-техн. конф., Ярославль, апрель 2005. Ярославль, 2005. — С.12.
- Шорыгин, П. П. Курс органической химии: учеб. пособие / П. П. Шорыгин. Изд. 2-е. — М.-Л., 1940. — 563 с.
- Kurzer, F. Thiadiazoles. Part I. The oxidation of amidinothiourea // J. Chem. Soc. 1955.-P. 2−5.
- Семиголовский H. Ю. Применение антигипоксантов в остром периоде инфаркта миокарда // Анестезиология и реаниматология. — 1998. — № 2. — С. 56−59.
- Смирнов, А. В. Антигипоксанты в неотложной медицине / А. В. Смирнов, Б. И. Криворучко // Анестезиология и реаниматология. — 1998.-№ 2.-С. 51 -55.
- Stratton, К. The Radioprotective action of guanylthiourea and related compounds / K. Stratton, E. M. Davis // International Journal of Radiation Biology. 1962. -Vol.5, № 2. — P. 105 — 121.
- Антиоксидантная активность антигипоксантов, производных тиомочевины, тиадиазола и пиперазина в модельных системах in vitro / И. В. Зарубина и др. // Вопр. биолог., мед. и фармацевт, химии: квартал, научно-практ. журн. -2001. -№ 1. С. 51−55.
- Марышева, В. В. Антигипоксанты аминотиолового ряда / В. В. Марышева // Обзоры по клинической фармакологии и лекарственной терапии: рецензируем, научно-практ. журн. 2007. — Том 5, № 1. — С. 17−27.
- Оковитый, С. В. Клиническая фармакология антигипоксантов / Оковитый, С. В. // «ФАРМиндекс Практик», 2004, ноябрь. Часть I, вып. 6. — С. 30 -39.
- Advances in the synthesis and recent therapeutic applications of 1,2,4-thiadiazole heterocycles / Castro A. etc. // Bioorganic and Medical Chemistry. 2006. -Vol. 14, № 5.-P. 1644−1652.
- Sheehan, J. C. Guanylthiourea / Sheehan J. C., Buchi G., Knutson D // Organic Syntheses. 1963. — Coll. — Vol. 4. — P. 502 — 504.
- Baumann, E. Ueber die Addition von Cyanamid / Baumann E. // Ber. 1873. -Vol. 6.-P. 1371 — 1377.
- Кондрашова, M. Ф. Гуанилтиомочевина / Кондрашова M. Ф., Яровенко Е. Я. II Методы получения химических реактивов и препаратов. -Изд-во ИРЕА, 1970. С. 54 — 55.
- Кондрашова, М. Ф. N-гуанилформамидинсульфиновая кислота / Кондрашова М. Ф., Яровенко Е. Я. // Методы получения химических реактивов и препаратов. — Изд-во ИРЕА, 1970. — С. 56 — 57.
- Holynska, Malgorzata. Products of the oxidation of l-(diaminomethylene)thiourea with hydrogen peroxide / Malgorzata Holynska, Maria Kubiak // J. Acta Cryst. 2008. — P. 609 — 612.
- Janczaka, Jan. l-(Diaminomethylene)thiourea: atautomer of 2-imino--4-thiobiuret / Jan Janczaka, Genivaldo Julio Perpetuob // J. Acta Cryst. 2008. -P. 114−116.
- Chikwana, Edward. Oxyhalogen-sulfur chemistry: kinetics and mechanism of oxidation of amidinothiourea by acidified iodatel / Edward Chikwana, Reuben H. Simoyi // J. Phys. Chem. A. 2004. — Vol.108. — P. 1024 — 1032.
- Смирнов, А. В. Антигипоксанты в неотложной медицине / А. В. Смирнов, Б. И. Криворучко // Анестезиология и реаниматология. -1998. -№ 2. С. 50 -55.
- Нейрофизиологический анализ действия антигипоксантов в сравнении с психотропными средствами / С. В. Крапивин и др. // Вестник РА Мед. наук. 2002. — № 8. — С. 32 — 37.
- Синтез макроциклических соединений / К. Б. Яцимирский и др. Киев: Наукова думка. — 1987. — С.11.
- Coordination chemistry of macrocyclic compounds / Ed. by G. A. Melson. -New York, London: Plenum. 1979. — 463 p.
- Hiraoka, M. Grown compounds, their characteristics and applications / Hiraoka, M. Tokyo etc.: Kodansha: Elsevier. — 1982. — 275 p.
- Яцимирский, К. Б. Физикохимия комплексов металлов с макроциклическими лигандами / К. Б. Яцимирский, Я. Д. Лампека. Киев: Наукова думка. — 1985. — 256 с.
- Isoindolenine als Zwischenproducte der Phthalocyanine-Syntese / F. Baumarm etc. // Angew. Chem. 1956. — Bd. 68, № 4. — S. 133 — 150.
- Бородкин В. Ф. Синтез фталоцианина из фталонитрила // Журн. прикл. химии.- 1958.-Т. 31.-С. 813−816.
- Исследование взаимодействия фталонитрила и его замещенных с нуклеофильными реагентами в присутствии катионов щелочных металлов с применением метода MNDO / М. К. Исляйкин, и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1995. — Т. 38. — № 4−5. — С. 81- 87.
- Baranski, A. Tautomeria 1,3-diiminoizoindolin w swietle obliczen pylempiryczna metoda AM-1 / Baranski A., Islyaikin M. K., Smirnov R. P. Zjazd Naukowy Polskiego Towarzystwa Chemicznego. Poznan, 23 26 wrzesnia, 1996. — S-6, H-23.
- A. c. 794 014. СССР. МКИ С 07D 487/02. Способ получения симметричного бензольного макрогетероциклического соединения / В. Ф. Бородкин, М. К. Исляйкин, JI. Ф. Белокур // Б. И. 1981. — № 1.
- А. с. 433 143. СССР. Способ получения 1-амино-З-иминоизоиндолина / Бородкин В. Ф., Постников В. И. // Б. И. 1974. — № 23. — С. 62.
- Исляйкин, М. К. Синтез, особенности электронного и геометрического строения(тиадиазол)гетероаннулена состава (3+3) / Исляйкин М. К., Данилова Е. А., Ягодарова JI. Д. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. -2003. Т. 46, вып. 2. — С. 3 — 7.
- The structure of a thiadiazole-containing expanded heteroazaporphyrinoid determined by gas electron diffraction and density functional theory calculations / Zakharov A. V. и др. / J. Chem. Commun. 2008. -P. 3573−3575.
- Кудрик, E. В. Исследование продуктов взаимодействия 1,1-диметокси- и 1,3-дииминоизоиндолинов с 2,5-диамино-1,3,4-тиадиазолом / Е. В. Кудрик, М. К. Исляйкин, Р. П. Смирнов // Изв. вузов. Химия и хим. технология. -1995.-Т. 38, вып. 6.-С. 36−41.
- Синтез и молекулярная структура 5-(1-аминоизоиндоленин--3-илиденамино)-1,3,4-тиадиазол-2(ЗН)-тиона / О. В. Шишкин и др. // Изв. А Н. Сер. хим. 1998. — № 2. — С.334 — 338.
- Elvidge, J. A. Heterocyclic imines. Part I. Imino-derivatives of isoindolin and their reaction with primary bases / J. A. Elvidge, R. P. Linstead // J. Chem. Soc. -1952.-P. 5000 -5007.
- Clark, P. F. Heterocyclic imines and amines. Part II. Derivatives of isoindoline and isoindolenine / P. F. Clark, J. A. Elvidge, R. P. Linstead // J. Chem. Soc. 1953.-P. 3593−3601.
- Scruggs, J. A. Complexes derived from 1,3-diiminoisoindoline-containing ligands. III. The divalent nickel complex with 2,6-bis-(l, 3-diiminoisoindolin--l-yl)pyridine / Scruggs J.A., Robinson M.A. // Inorg. Chem. 1967. -Vol. 6 (5).-P. 1007−1010.
- Siegl, W. O. Metal ion activation of nitriles. Syntheses of, 1,3-bis (arylimino)isoindolines / Siegl W. О. // J. Org. Chem. 1977. — Vol. 42.-P. 1872−1878.
- Siegl, W. O. A template type synthesis using phthalonitrile. Metal complexes of l, 3-bis (2-pyridylimnio)isoindolines / W. O. Siegl // Inorganic and Nuclear Chemistry Letters. 1974. — Vol. 10. — P. 825 — 829.
- Torre, G. Stepwise synthesis of substituted dicyanotriazolehemiporphyrazines. A regioselective approach to unsymmetrically substituted hemiporphyrazines / G. Torre, T. Torres // J. Org. Chem. 1996. — Vol. 61. — P. 6446 — 6449.
- Novel homo- and heterodimetallic heterobinuclear phthalocyaninato-triazolehemiporphyrazinate complexes / G. Torre etc. // J. Org. Chem. 1998. Vol. 63.-P. 8888−8893.
- Кудрик, E. В. Темплатный синтез и свойства металлокомплексов тиадиазолтриизоиндолмакроцикла (тиадиазолгемипорфиразина) / Е. В. Кудрик, М. К. Исляйкин, Р. П. Смирнов // ЖОХ. 1997 — Т. 33, вып. 7. -С. 1107−1110.
- Fernandez-Lazaro, F. Novel tribenzhexaazaporphyrins as unsymmetric phthalocyanine analogues / F. Fernandez-Lazaro, A. Sastre, T. Torres // J. Chem. Soc., Chem. Com. 1994. — Vol. 13. — P. 1525 — 1526.
- Nicolau, M. Triazolephthalocyanines: synthesis, supramolecular organization and physical properties / M. Nicolau, B. Cabezon, T. Torres // Coord. Chem. Rev. 1999. — Vol. 190 — 192. — P. 231 — 243.
- Cabezon, B. Stepwise synthesis of soluble substituted triazolephthalocyanines /
- B. Cabezon, S. Rodriguez-Morgade, T. Torres // J. Org. Chem. 1995. -Vol. 60.-P. 1872−1874.
- Esperanza, S. Synthesis of the first nonmetalated triazolephthalocyanine derivatives / Esperanza S., Nicolau M., Torres T // J. Org. Chem. 2002. -Vol. 67.-P. 1392- 1395.
- Bamfield, P. Metals in the synthesis of macrocycles. Part I. Metal complexes of 2, 6-bis (l-iminoisoindolin-3-ylidenamino)pyridine as templates / P. Bamfield, P. A. Mack // J. Chem. Soc. С. 1968. — P. l 961 — 1964.
- Bartlett, R. K. The reaction of phenols with phthalodinitrile and 3-amino--lH-isoindoles / Bartlett R. K., Renny L. V., Chan К. K. // J. Chem. Soc. C. -1969.-Vol. l.-P. 129−133.
- Андронова, H. А. Спектры ПМР фталоцианннов / Андронова H. А., Лукьянец Е. А. // Журн. прикл. спектроскопии. 1974. — Т. 20. — № 2. —1. C. 312−313.
- Смирнов, Р. П. Спектры поглощения макрогетероциклических соединений с внутренним «окном», подобным фталоцианину / Смирнов Р. П. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. — 1967. Т. 10, вып. 11. — С. 1263 — 1266.
- Березина, Г. Р. Растворимость и термодинамика растворения макроциклов и их металлокомплексов с металлами в ДМФА / Г. Р. Березина,
- Н. А. Колесников, Р. П. Смирнов // Изв. вузов. Химия и хим. технология. -1989. Т. 32, вып. 9. — С. 42 — 44.
- Инфракрасные спектры безметальных симметричных макрогетероциклических соединений / М. И. Альянов и др. // Изв. вуз. Химия и хим. технология. 1974. — Т. 17, вып. 2. — С. 193- 196.
- Химическая энциклопедия: в 5 т. Т. 2 / под ред. Кнунянца И. JI. М.: Сов. энцикл., 1990.- 671 с.
- Толковый словарь по химии и химической технологии / под ред. Ю. А. Лебедева. М: Русский язык, 1987. — 525 с.
- Synthesis and properties of alkoxysubstituted hexaphyrinheteroanalogues Trukhina O. N. etc. // Journal of Porphyrins and Phthalocyanines. -2008. -Vol. 12, No. 3−6.-P. 757.
- Ruf, Michael. Synthesis of a quinone-functionalized macrocyclic ligand and the intense fluorescence of its zinc complex / Michael Ruf, William S. Durfee and Cortlandt G. Pierpont // J. Chem. Commun. 2004. — P. 1022 — 1023.
- Березина, Г. P., Воробьев, Ю. Г., Смирнов, Р. П. Исследование растворимости некоторых МГЦС симметричного строения в спиртах // ЖФХ. 1996. — Т. 70, № 11. — С. 94 — 96.
- Смирнов, Р.П. Термостабилизация поликапрамидных волокон металлсодержащими макрогетероциклическими соединениями / Р. П. Смирнов, В. Н. Харитонов, JI.H. Смирнов // Труды ИХТИ. 1972. -Вып.4. — С. 111−116.
- Маслова, И. П. Химические добавки к полимерам / И. П. Маслова, К. А. Золотарева, Н. А. Глазунова: справ. М.: Химия, 1973. -С. 113−114.
- Химические добавки к полимерам: справ. / Баранова А. С. и др. — М.: Химия, 1981.-264 с.
- Смирнов, JI. Н. // Материалы первой международной конференции по полимерным материалам пониженной горючести. Т. 2. Алма-Ата, 1990. -С. 53.
- Phthalocyanines and related compounds: organic targets for nonlinear optical applications / G. de la Torre etc. // J. Mater. Chem. 1998. — Vol. 8. -P. 1671−1683.
- Metallotriazolephthalocyanines as potential molecular subunits for the preparation of nonlinear optical active systems / Cabezon B. A. etc. // Synthetic Metals. 1995. — Vol. 71. — P. 2289 — 2290.
- Noncentrosymmetric triazolephthalocyanines as second-older nonlinear optic materiales / Rojo G. etc. // J. Phys. Chem., B. 2000. — Vol. 104. — P. 4295.
- Synthesis and liquid-crystal behavior of a novel class of disklike metallomesogens: hexasubstituted triazolehemiporphyrazines / Fernandez O. etc. // Chem. Mater. 1997. — Vol. 9. — P. 3017 — 3022.
- Granovsky, A.A. PC GAMESS version 7.1.E (Firefly), build number 5190 / A .A. Granovsky http://classic.chem.msu.su/gran/gamess/index.html
- Кон, В. Электронная структура вещества волновые функции и функционалы плотности / В. Кон // The Nobel Foundation 1999: пер. на рус. язык / Российская Академия Наук // Успехи физ. наук. — 2002. -Т. 172. -№ 3.- С. 336−348.
- Журко, Г. A. Chemcraft графическая программа для визуализации квантовохимических расчетов / Г. А. Журко — http://www.chemcraftprog.com.
- Фталоцианины и родственные соединения. IX. Синтез и электронные спектры поглощения тетра-4-трет.-бутилфталоцианинов / Михаленко С. А. и др.// ЖОХ. 1971. -Т. 41, вып. 12. — С. 2735 -2739.
- Lamer, В. W. New intermediates and dyes. Part II. Preparation and properties of 4-tert-butylphthalic anhydride. Orientation of its condensation products with benzenoid hydrocarbons / B. W. Lamer, A. T. Peters // J. Chem. Soc. 1952. -P. 680−686.
- Synthesis of phthalocyanines from phthalonitriles under mild conditions / Uchida H. etc. // Synlett. 2002. — P. 1649 — 1652.
- Рубцов, M. В. Синтетические химико-фармацевтические препараты: справ. / М. В. Рубцов, А. Г. Байчиков- отв. ред. А. Г. Натрадзе. М.: Медицина, 1971.-328 с.
- Chikwana, Е. Oxyhalogen-sulfur chemistry: kinetics and mechanism of oxidation of guanilthiourea de acidified bromate / E. Chikwana, A. Otoikhian, R. H. Simoyi //J. Phys. Chem. A. -2004. Vol. 108.-P. 11 592- 11 599.
- Посыпайко, В. И Химические методы анализа: учеб. пособие для химико-технол. вузов / В. И. Посыпайко, Н. А. Козырева. М.: Высш. шк., 1989. -448с.
- New and surprising exsperimental results from the oxidation of sulfinic and sulfonic aisids / Makarov S. V. etc. // J. Phys. Chem. A. 1998. — Vol. 102. -P. 6786 — 6792.
- Диаминотиадиазолы. Синтез и свойства / Т. В. Меленчук и др. // Журн. общ. химии. 2008. — Т. 78, вып. 3. — С. 495 — 499.
- Synthesis, crystal and molecular structure, and infrared characterization of two amino derivatives of 1,3,4-thiadiazole / L. Antolini ets. // Journal of Crystallographic and Spectroscopic Research. 1993. — Vol. 23, No. 12. -P. 967−971.
- Danilova, Е.А. New approach to the synthesis of diaminothiadiazoles / Danilova, E. A., Melenchuk N. V., Islyaikin M. K. // 23nd International symposium on the organic chemistry of sulfur, June 29 July 4, 2008, Moscow. — P. 81- 82.
- Гиллеспи, Эр. Модель отталкивания электронных пар валентной оболочки и строение молекул / Гиллеспи Эр., Харгиттаи И. М.: Мир, 1992. — 296с.
- Минкин, В. И. Квантовая химия органических соединений. Механизмы реакций / Минкин В. И., Симкин Б. Я., Миняев Р. М. М.: Химия, 1986. -248с.
- Новый способ получения норсульфазола / Засосов В. А. и др. // Мед. пром-сть.- 1963.-№ 9.-С. 15−22.
- Способ получения 2-имино-4-тиобиурета / Т. В. Меленчук и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2008. — Т. 51, вып. 10. — С. 125 — 127.
- Гордон, А. Спутник химика / Гордон А., Форд Р. М.: Мир, 1976. -447 с.
- Шрайнер, Р. Идентификация органических соединений / Шрайнер Р. — М.: Мир, 1983.-704 с.
- Особенности электронного и геометрического строения замещенных фталонитрилов по данным квантово-химических расчетов методом АМ-1 / М. К. Исляйкин и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. -1996. Т. 39, вып. 4 — 5. — С. 28 — 32.
- Кристаллическая и молекулярная структура гуаназола 3,5-диамино-1Н-1,2,4-триазола / Г. JI. Старова и др. // Кристаллография. — 1980. — Т.25, вып. 6. — С. 1292 — 1294.
- Синтез и свойства /ире/я-бутилзамещенного макрогетероциклического соединения с фрагментами 1,2,4-тиадиазола / Т. В. Меленчук и др. // Изв. вузов. Химия и химическая технология. 2009. — Т. 52, вып. 8. -С. 113−116.
- Gema, de la Torre. Stepwise synthesis of substituted dicyanotriazolehemi-porphyrazines. A regioselective approach to unsymmetrically substituted hemiporphyrazines / Gema de la Torre, T. Torres // J. Org. Chem. 1996. -Vol. 61(18).-P. 6446- 6449.
- Райхард, X. Растворители в органической химии / X. Райхард. JL: Химия. 1973.- 152 с.
- Synthesis, structure peculiarities and acid-basic behaviour of triazoleporphyrazines / Mikhail K. Islyaikin etc. // Macroheterocycles. 2008. -Vol. 1, No. 1. — P. 30−39.
- Синтез и свойства металлокомплексов макрогетероциклических соединений с тиадиазольными фрагментами / Е. А. Данилова и др. // Тез. докл. XXIV Международ. Чугаевской конф. по координац. химии, Санкт-Петербург, 15−19 июня 2009 г. СПб, 2009. — С. 57.
- Synthesis and properties of substituted thiadiazoleporphyrinoid metal complexes / Mikhail K. Islyaikin etc. // J. Porphyrins and Phthalocyanine (JPP). 2004. -Vol. 8. -P. 707.
- Template synthesis of metal complexes of substituted thiadiazoleporphyrinoids / Elena A. Danilova etc. // J. Porphyrins and Phthalocyanine (JPP). 2006. -Vol. 10.-No. 4−6.-P. 681.
- Catalog Sigma-Aldrich. Copyrights © 2009 Sigma-Aldrich Co. http://www.sigmaaldrich.com/sigma-aldrich/home.html
- Кузьмицкий, В.А. Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение / В. А. Кузьмицкий, К. Н. Соловьев, М. П. Цвирко / Наука.-М.:1987. С.82
- Русакова, Н.В. Синтез и люминесцентные свойства жезо-тетра-(н-алкил)-порфиринатов иттербия / Н. В. Русакова, Н. Н. Семенишин и др. // Укр. Хим. Журн.-2008.-Т.72,№ 7.-С.З-6.