Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез и исследование производных 3, 5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилацетата в качестве потенциальных стабилизаторов полимерных материалов

Диссертация: Синтез и исследование производных 3, 5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилацетата в качестве потенциальных стабилизаторов полимерных материалов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Специфика потребительских свойств стабилизаторов, особенности областей их применения, а также необходимость быстрого обновления и расширения ассортимента требуют рассмотрения возможностей изменения сырьевой базы, разработки новых методов синтеза и новых технологических процессов. Это обусловлено не только потребностями промышленности, но и ужесточением санитарно-гигиенических требований… Читать ещё >

Синтез и исследование производных 3, 5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилацетата в качестве потенциальных стабилизаторов полимерных материалов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Введение
  • Глава. Литературный обзор
    • 1. 1. Факторы, определяющие антиокислительную активность фенольных стабилизаторов
      • 1. 1. 1. Химические факторы, определяющие антиокислительную активность фенольных стабилизаторов
      • 1. 1. 2. Физические факторы, определяющие эффективность фенольного антиоксиданта
      • 1. 1. 3. Влияние структуры фенольного стабилизатора на его антиокислительную активность
    • 1. 2. Применение 3,5-ди-трет-бутил-4-гидрокси-бензильных производных в синтезе фенольных стабилизаторов
    • 1. 3. Применение 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилацетата в синтезе фенольных стабилизаторов
  • Глава. Взаимодействие 3,5 — ди-трет-бутил-4-ги дроксибензилацетата со спиртами
  • Глава. Бензилирование ароматических соединений
  • 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилацетатом
  • Глава. О причине окрашивания полимеров в присутствии метиленбисфенольных стабилизаторов
  • Глава II. ревращения 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилацетата в щелочной среде
  • Глава. Взаимодействие 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилацетата с С-, К- и Б-нуклеофилами
  • Глава. Сравнительный анализ реакционной способности 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилаце-тата и других реагентов, содержащих 3,5-дитрет-бутил-4-гидроксибензильный фрагмент
  • Глава. Экспериментальная часть
  • Выводы

Актуальность проблемы. Расширение областей применения полимеров неразрывно связано с необходимостью развития химии и технологии производства стабилизаторов. Они увеличивают срок службы изделий из полимерных материалов, повышают их стабильность и надежность в работе, в значительной степени определяют качество и эксплуатационные показатели полимеров, определенно влияя на стоимость изделий из полимерных материалов.

Специфика потребительских свойств стабилизаторов, особенности областей их применения, а также необходимость быстрого обновления и расширения ассортимента требуют рассмотрения возможностей изменения сырьевой базы, разработки новых методов синтеза и новых технологических процессов. Это обусловлено не только потребностями промышленности, но и ужесточением санитарно-гигиенических требований. В последнее время появились работы, посвященные проблеме аминных стабилизаторов, широко применяемых в нашей стране в резиновой и особенно шинной промышленности, исследованию условий образования из них нитрозоаминов [1−3], изучению их канцерогенных свойств [4,5].

Во многих странах приняты технологические требования, согласно которым содержание 1Ч-нитрозоаминов в резиновых изделиях, контактирующих с человеком не должно превышать 1−10 частей на 1 млн. частей каучука, а содержание веществ, способных образовывать ]Ч-нитрозоамины на воздухе -100−200 частей на 1 млн. частей каучука [4]. Показано, что нитрозоамины могут выделяться при хранении различных химикатов-добавок к полимерным материалам (в том числе аминных стабилизаторов) в процессе изготовления резиновых изделий и при их вулканизации, в процессе старения резин при повышенной температуре на воздухе.

В связи с этим многие зарубежные фирмы вновь обратили свое внимание на разработку новых и усовершенствование старых технологий производства наиболее эффективных из известных фенольных стабилизаторов, которые значительно менее токсичны по сравнению с аминными.

Целью работы явилась разработка эффективных путей синтеза новых и известных пространственно-затрудненных фенолов на основе 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилацетата — бензилирующего агента, обеспеченного отечественной сырьевой базой, и исследование их в качестве стабилизаторов полимерных материалов.

Научная новизна работы:

— выявлены научно-обоснованные предпосылки использования 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилацетата для направленного синтеза пространственно-затрудненных фенольных соединений;

— впервые проведено систематическое исследование реакционной способности 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилацетата с различными нуклеофильными агентами;

— получены и идентифицированы новые пространственно-затрудненные фенольные соединения — потенциальные стабилизаторы полимеров;

— выявлены и объяснены причины окрашивания карбоцепных полимеров, стабилизированных метиленбисфенольными антиоксидантами.

Практическая значимость работы. Разработаны технологичные способы получения новых и ряда известных фенольных стабилизаторов.

Найдены новые полифункциональные светои термостабилизаторы на основе 2,4-дигидроксибензофенона.

Выданы рекомендации по формированию неокрашивающих стабилизирующих композиций для карбоцепных полимеров.

Апробация работы. Основные результаты диссертационной работы докладывались на 7-ой, 8-ой и 9-ой Международных научно-технических конференциях молодых ученых «Синтез, исследование свойств, модификация и переработка высокомолекулярных соединений» (г.Казань, 1994, 1996, 1998гг) — Международной научно-технической конференции молодых: ученых, студентов и аспирантов «Молодая наука — новому тысячелетию» (г.Наб.Челны, 1995г) — Российских научно-технических конференциях «Сырье и материалы для резиновой промышленности: настоящее и будущее» (г.Москва, 1995;1997гг) — IV конференции по интенсификации нефтехимических процессов «Нефтехимия-96» (г.Нижнекамск, 1996г) — VI Менделеевском съезде (г.С.Петербург, 1998г) — отчетных научно-технических конференциях КГТУ. Основные результаты работы изложены в девяти статьях и десяти тезисах докладов.

Структура и объем работы Диссертационная работа состоит из введения, восьми глав и выводов.

120 ВЫВОДЫ.

1. Установлено, что 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилацетат является высоко реакционноспособным реагентом, применение которого позволяет получать разнообразные соединения со стерически затрудненным фрагментом в более мягких и технологически приемлимых условиях по сравнению с другими бензилирующими агентами, такими как N, 14-димети л (3,5 -ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)амин, 3,5 — ди-трет-бутил-4-гид-роксибензиловый спирт и его метиловый эфир.

2. Реакции бензилирования ароматических соединений под действием 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилацетата проходят с использованием меньшего количества кислотного катализатора по сравнению с аналогичными реакциями с участием 3,5-ди-трет-бутил-4-гидрокси-бензилового спирта и его эфиров, что обусловлено наличием в молекуле 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилацетата хорошо уходящей ацетоксильной группы, особенно в случае ее протонирования, и легким образованием бензильного карбкатиона.

3. Электроноакцепторные свойства ацетоксиметильного заместителя обуславливают повышение кислотности 3,5-ди-трет-бутил-4-гидрокси-бензилацетата, вследствие чего это соединение является активным предшественником 2,6-ди-трет-бутилметиленхинона, обладающего высокой реакционной способностью по отношению к различным нуклеофилам.

4. Установлено, что для получения индивидуальных 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензиловых эфиров взаимодействие 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилацетата со спиртами необходимо проводить в условиях кислотного катализа в избытке спирта, что позволяет увеличить выход целевого продукта за счет подавления образования 2,6-ди-трет-бутилметиленхинона и продуктов его дальнейших превращений.

5. Установлено, что побочные превращения 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилацетата, легко протекающие под действием оснований, не ограничиваются образованием продуктов димеризациии и диспропор-ционирования 2,6-ди-трет-бутилметиленхинона — бис (3,5 — ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)этана и 3,3', 5,5'-тетра-трет-бутилстильбен-4,4'-хинона. Этот процесс сопровождается реакциями дегидрирования образующихся и исходного фенольных соединений под действием 3,3', 5,5'-тетра-трет-бутилстильбен-4,4'-хинона с образованием метиленхиноидных продуктов.

6. Показано, что основными хромофорными продуктами, образующимися в результате химических превращений метиленбисфенольных антиоксидантов в процессах стабилизации полимеров, являются не первичные продукты их окисления — замещенные метиленхиноидные соединения, а возникающие из них под действием оснований мезомерные анионы. Образование мезомерных анионов может происходить также в результате процесса дегидрирования метиленбисфенольных стабилизаторов в присутствии оснований под действием образующихся в процессе ингибированного окисления хиноидных продуктов.

7. Выявлено, что эфиры фосфористой кислоты при совместном использовании с метиленбисфенольными антиоксидантами выступают в качестве превентивных цветостабилизаторов, препятствующих образованию интенсивно окрашенных мезомерных анионов.

8. Предложены технологичные способы получения ряда известных и новых фенольных стабилизаторов.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Seeberger D. Concept in the development of new curing agents for reducing nitrosamine formation in elastomeric compounds // Kautschuk und Gummi Kunstst. 1989. Vol.42. N10. S.875−877.
  2. Gupta H. Nitrosamine in der gummi Industrie giftigkeit und moeglichkeit der reduktion // GAK: Gummi Fasern Kunstst. 1986. Vol.39. N1. S.6−8.
  3. Chasar D., Matheny P. Some factors affecting nitroosaminefprmation from accelerators in styrene-butadien rubber // Kautschuk und Gummi Kunstst. 1991. Vol.44. N5. S.435−438.
  4. Loadman M. Nitrosamines and natural rubber formulations: the current position // Kautschuk und Gummi Kunstst. 1989. Vol.42. N3. S.201−204.
  5. Davies B. The problem of nitrosamine // Eur. Rubber J. 1989. Vol.171. N5. P.22−24.
  6. В.А. Фенольные антиоксиданты : Реакционная способность и эффективность. М.: Химия, 1988. 247с.
  7. В.В., Никифоров Г. А., Володькин А. А. Пространственно-затрудненные фенолы. М.: Химия, 1972. 351с.
  8. Н.М., Бучаченко А. Л. Химическая физика старения и стабилизации полимеров. М.: Наука, 1982.359с.- Они же. Химическая физика старения и стабилизации полимеров. М.: Наука, 1988. 368с.
  9. Е.Т. Теоретические аспекты выбора оптимального ингибитора органических соединений. Препринт. Черноголовка: ОИХФ АН СССР. 1984.
  10. Scott G. Development in Polymer Stabilization. London: Appl. Sci. Publish.1987. V.8. P.296.
  11. .Н., Гурвич Я. А., Маслова И. П. Химия и технология стабилизаторов полимерных материалов. М.: Химия, 1981. 368с.
  12. Н., Скотт Дж. Деструкция и стабилизация полимеров. М.: Мир, 1988. 246с.
  13. В.Я. Фотохимические превращения и стабилизация полимеров. М: Химия, 1979. 344с.
  14. И. Стабилизация синтетических полимеров против действия света и тепла. Л.: Химия, 1972. 544с.
  15. Das Р.К., Enemas M.V., Steenken S., Scaiano J.C. Reaction of tert-butoxy radicals with phenols. Comparison with the reaction of carbonil triplets // J. Amer. Chem. Soc. 1981. Vol.103. N 14. P.4162−4166.
  16. Parnell P.D., Russell K.E. Polymerization of vinyl acetate retarded by 4-methyl-2,6-di-tert-butylphenol. Kinetics and ESR study // J. Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed. 1974. Vol.12. N2. P.347−356.
  17. Jl.B., Шляпинтох В. Я., Ершов B.B. Кинетика и механизм взаимодействия пространственно-затрудненных фенолов с синглетным кислородом // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. N1. С.55−61.
  18. Л.М., Вартанян Л. С., Эмануэль Н. М. Радикальный характер окисления пространственно-затрудненных фенолов молекулярным кислородом в полярных средах // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1969. N 7. С.1462−1469.
  19. B.C., Денисов Е. Т., Самойлов А. А. Реакции фенолов с гидроперекисью кумила//Изв. АН СССР. Сер. хим. 1972. N 5. С. 1039−1042.
  20. Л.Н., Денисов Е. Т. Окисление фенолов и нафтолов молекулярным кислородом // Изв. АН СССР .Сер. хим. 1969. N8. С. 1657−1663.
  21. А.Н., Филипенко Т. А., Кучер Р. В. Окисление незамещенных двухатомных фенолов молекулярным кислородом в бензоле // ЖОрХ. 1980.Т.16. N1. С.331−336.
  22. Roginskii V.F., Dubinskii V.Z., Shlypnicova I.A., Miller V.B. Effectiveness of phenol antioxidants and the properties of quinolide peroxides // Europ. Polym. J. 1977. Vol.13. N12. P. 1043−1051.
  23. B.A., Плеханова Л. Г., Дубинский В. З. Перекиси 2,4,6-три-трет-бутилфеноксила// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1975. N6. С.1327−1332.
  24. Shanina E.L., Zaikov G.E. Some peculiarities of phenolic stabilizer’s consumption and the role of their transformation produkts in the oxidation process // Intern. J. Polymeric Mater. 1997. Vol.38. P.99−128.
  25. Володькин А. А, Ершов B.B. Стабильные метиленхиноны //Усп. химии. 1988. N4. Т.57. С.595−624.
  26. Н.В., Галиева Ф. А. и др. Реакционная способность метилен-хинонов как ингибиторов жидкофазного окисления углеводородов // Кинетика и катализ. 1979. Т.20. N1. С. 48−55.
  27. Pospisil J. Degradation and stabilization of polymers. Amsterdam etc.: Elsevier, 1983. Vol.4. P.193−234.
  28. A.E., Рыбак А. И., Золотаревская JI.K. и др. Сравнительное изучение ингибирующей активности некоторых аналогов ионола // Каучук и резина. 1971. N9. С.20−21.
  29. Ю.И. Автореф. дисс. канд. хим. наук. Воронеж, 1974.
  30. Синтетические каучуки/ Под ред. Гармонова И. В. М.: Химия, 1976. С.618−650.
  31. И.Ю., Бурмистров Е. Ф., Дьяченко А. И. и др. Роль совместимости антиоксиданта с полимером в ингибировании термоокисления // ВМС. 1972. А 14. N8. С.1689−1693.
  32. Старение и стабилизация полимеров / Под ред. Кузьминского А. С. М.: Химия, 1966. С. 210.
  33. Л.С., Кузьминский А. С. Определение растворимости антиокси-дантов и антиозонантов в каучуках // Каучук и резина. 1970. N10. С. 16−19.
  34. Levy М. The activity of phenolic antioxidants in rubber applications theory and practice // Kautsch. und Gummi Kunstst. 1987. Bd.40. N. 11. S.1043−1052.
  35. Я.А., Арзаманова И. Г., Заиков Г. Е. Структура и антиокислительная активность некоторых бис- и трисфенолов // Химическая физика. 1996. Т. 15. N 1. С.23−42.
  36. Л.А., Заводник В. Е., Вельский В. К. и др. Строение фенольных стабилизаторов полимеров. II. Структура кристаллов 2,2'-метилен-бис (4-метил-6-трет-бутилфенола) // Журнал структурной химии. 1984. Т.25. N 6. С.109−113.
  37. Л. А. Заводник В.Е., Вельский В. К. и др. Строение фенольных стабилизаторов полимеров. IV. Структура кристаллов 2,2'-метилен-бис (4-этил-6-трет-бутилфенола) // Журнал структурной химии. 1986. Т.27. N 5. С. 114−117.
  38. Я. А. Арзаманова И.Г., Попова P.M., Яровикова М. М. О некоторых причинах различной стабилизирующей активности 2,2'-бисфенолов // Каучук и резина. 1987. N2. С.32−33.
  39. Я.А., Арзаманова И. Г. Деструкция и стабилизация полимеров// Тез. Докл. 1-го симпозиума АН соц. стран. М. 1988. С. 19.
  40. Л.А., Заводник В. Е., Андриянов В. И. и др. Структура кристаллов 2,4,6-три-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)мезитилена // Докл. АН СССР. 1978. Т.242. N1. С.103−106.
  41. Г. Ф., Ершов В. В., Никифоров Г. А. Некоторые гетероциклические производные пространственно-затрудненных фенолов // Изв. РАН. Сер. хим. 1996. N2. С.426−429.
  42. Amaravathi М., Bhattacharya R.N. Synthesis and testing of 1,3,5-trimethyl-2,4,6-tris-(3', 5'-dialkyl-4'-hydroxybenzyl)benzenes // Res. and Ind. 1995. Vol. 40. N4. P.303−305.
  43. Пат. 290 430 (1991). Германия. Применение циклических многоядерных фенолов в качестве антистарителей в резиновых изделиях // РЖ Хим. 1992. 2у145п.
  44. Пат. 2 039 737 (1995). Россия. Способ получения производных моно-3-(3,5-ди-трет-бутилфенил)тиопропионовой кислоты //Б.И. 1995. N20.
  45. Пат.2 039 738 (1995). Россия. Способ получения производных 3-(3,5-ди-трет-бутилфенил)тиопропионат-2,2-метиленбис-(6-трет-бутил-4-метилфенол) в качестве стабилизатора для каучуков СКИ-3 //Б.И. 1995. N20.
  46. Способ получения бис-3-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксифенил)пропил]сульфи-да. A.c. 1 238 364. (1994) // Б.И. 1995. N24.
  47. Заявка 4 325 623 (1995). Германия. Бонентул М., Скул Т., Келбт С. Применение замещенных фенолов в качестве средства, снижающего усталостные эффекты в эластомерах при динамических нагрузках // РЖ Хим. 1997. 6у25п.
  48. Дж. Органическая химия. М.: Мир, 1988. Т.2. С. 75.
  49. A.C., Темникова Т. П. Теоретические основы органической химии. JL: Химия, 1979. С. 29.
  50. Пат. 1 488 773 (1997). Россия. Кирпичников П. А., Мукменева H.A., Кадырова В. Х. и др. Трис (4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилбензил)фосфин в качестве антиокислительной присадки к смазочным маслам и способ его получения//Б.И. 1989. N29. РЖ Хим. 1990. 5Н194.
  51. H.A., Кадырова В. Х., Черезова E.H., Шарифуллин А. Ш. Синтез ^ трис(3,5-ди-трет-бутил-4- гидроксибензил) фосфина // ЖОХ. 1993. Т.63. N8.1. С. 1909.
  52. В.Д. Синтез 2,4,6-трис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)-мезитилена на основе 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилдиметиламина. Автореф. дисс. канд. хим. наук. Казань, 1995.
  53. Tramontini M. Advances in the chemistry of Mannich bases // Synthesis. 1973. N12. P.703−775.
  54. Schmidt A., Brunetti H. p-Hydroxybenzylierung von Carbanionen mit Chinonmethid liefernden Verbindurger // Helvetica Chimica Acta. 1976. V.59. N2. S.54−55.
  55. Т.К., Мамедов А. П., Садыков Ш. Г., Гусейнов Н. С. Диметил-бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилокси)силан в качестве антиоксиданта бутилкаучука. A.c. 1 196 366 (1984) // Б.И. 1985. N45.
  56. Н.В., Токарева М. Б., Денисов Е. Т. Константы скорости реакции метиленхинонов с алкильными радикалами углеводородов // Кинетика и катализ. 1979. Т.20. С. 56.
  57. Shanina E.L., Zaikov I.E. Methods of anti-oxidative activity evaluation of some additives to polymeric matherials // Intern. J. Polymeric Mather. 1997. V.38. P.99−128.
  58. A.A., Ершов B.B., Городецкая H.H. и др. Метиленхиноны -стабилизаторы термоокислительной деструкции полипропилена // Докл. АН СССР. 1976. Т.227. С.896−899.
  59. A.A., Паньшин O.A., Остапец-Свешникова Г.Д., Ершов В. В. Синтез и ультрафиолетовые спектры замещенных аминометиленхинонов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1967. Вып.7. С.1592−1596.
  60. Ю.А., Рачинский Ф. Ю. Экранированные фенолы. I. Взаимодействие 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилбромида с аминами // ЖОХ. 1964. Т.34. Вып.9. С.2983−2986.
  61. Ю.А., Рачинский Ф. Ю. Экранированные фенолы. IV. Изучение реакционной способности 2,6-ди-трет-бутил-4-этилиденхинона // ЖОрХ. 1966. Т.2. Вып.2. С.324−327.
  62. И.Е., Воронцова В. Н., Гершанов Ф. Б. и др. Способ получения третичных экранированных оксибензиламинов. А.с. СССР 883 016 (1978) // Б.И. 1981. N43.
  63. А.А., Ершов В. В., Остапец-Свешникова Г.Д. Влияние заместителей на реакционную способность 2,6-ди-трет-бутилметиленхинонов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1969. Вып.З. С.647−654.
  64. Becker H.-D. Photochemical reactions with phenols. III. Photosensitized addition of phenols to quinone methides // J. Org. Chem. 1967. V.32. P.2131.
  65. Starnes W.H., Lauff J.J. Reactions of a quinone methide with tri-n-butylphosphine //J.Org.Chem. 1970. V.35. P.1978.
  66. Пат.2 312 920 (1973). Германия. Gross H., Seibt H. ct-Hydroxy-methanephosphonic and dialkyl esters or their derivatives // C.A. 1974. V.80. 13 3624e.
  67. Пат. 2 312 920 (1973). Германия. Gross H., Seibt H. Diethyl benzylphosphonates as stabilizers // C.A. 1975. V.82. 59012b.
  68. С.Б., Алиева Ф. Д. Синтез и исследование антиокислительных свойств некоторых тиометильных производных 2,6-ди-трет-бутилфенола // ЖОрХ. 1987. Т.23. N7. С.1508−1510.
  69. А.А., Ершов В. В., Остапец-Свешникова Г.Д., Белостоцкая И. С. Взаимодействие а-алкил-4-окси-3,5-ди-трет-бутилбензилгалогенидов с некоторыми нуклеофильными агентами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1966. Вып.6. С.1081−1083.
  70. Пат. 3 821 334 (1974). США. Brunetti Н., Schmidt A. Process for the manufacture of p-hydroxybenzyl compounds. Int. CI. G07f9/28.
  71. Пат.2 216 881 (1971). Германия. Brunetti H., Schmidt A. p-Hydroxybenzylmalonates and -malonamides // C.A. 1973. V.78.15828k.
  72. A.A., Ершов B.B., Городецкая H.H. (3,Р-бис(4-окси-3,5-ди-трет-бутилбензил)триметиленгликолевые эфиры 4-окси-3,5-ди-трет-бутилфенилалкилкарбоновых кислот в качестве термостабилизаторов полипропилена. А.с. 825 501 (1980)//Б.И. 1981. N16.
  73. А.А., Ершов В. В., Кудинова ЛИ., Городецкая Н. Н. (3,у-(4-окси-3,5-ди-трет-бутилбензил)алкиловые эфиры (3,(3-бис-4-окси-3,5-ди-трет-бутилмалоновой кислоты в качестве термостабилизаторов полипропилена. А.с. 956 458 (1980) // Б.И. 1982. N33.
  74. Mattehews J.S., Cookson J.P. Reaction of alkyl halides in amides containing water of ammonia // J. Org. Chem. 1969. V.34. P.3204.
  75. Пат.3 297 575 (1961). США. Calvin J.Worrel. Phenolic Antioxidants // C.A. 1967. V.67. 2882w.
  76. Пат. 9 609 355 (1969). Нидерланды. O’Shea, Fransis X. Dialkyl (hydroxy-benzyl)hydrazines usefull as antioxidants for elastomers, polyolefins, fats, petroleum produkts // С .A. 1970. У .12. P132297y.
  77. Заявка 61−30 544 (1986). Япония. Ямаоко X., Яманака Т., Йосимура Т. Получение 1,3,5-триалкил-2,4,6-трис-(3,5-диалкил-4-оксибензил)бензолов // РЖ Хим. 1987. 6н115п.
  78. Дж. Органическая химия. М.: Мир, 1988. Т.4. С. 36.
  79. Пат. 8 231 562 (1982). Япония. Abrasion-resistant transfer sheets // C.A. 1982. V.97. P56849d.
  80. Пат. 5 364 974 (1994). США. Пантух В. И., Логутов И. Ю., Любимов Н. В., Рутман Г. И. Процесс получения 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилового спирта // РЖ Хим. 1996. 8н43п.
  81. Пат. 2 022 957 (1994). Россия. Пантух Б. И., Ло1утов И.Ю., Любимов Н. В., Рутман Г. И. Способ получения 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксиметокси-бензилового спирта // Б.И. 1994. N21. РЖ Хим. 1995. 7н73п.
  82. А.Ф., Строганова Н. С. Получение алкилированных полигликолей. А.с. 891 702 (1981) // С.А. 1982. V.96. Р163 671г.
  83. Itahara T., Sakakibara T. Oxidation of 2,6-dialkyl-p-crezols by metal acetates // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979. V.52. N2. P.631−632.
  84. Пат. 5 817 742 (1983). Япония. Electrochemical production of 2,6-di-tert-butyl-4-acryloxymethylphenol // C.A. 1984. V.100. 11 1068f.
  85. Р.Д., Ершов B.B., Володькин A.A. Диенон-фенольные превращения 4-х-замещенных 4-окси-2,6-ди-трет-бутилциклогексадиен-2,5-онов в кислых средах // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. N3 С.610−613.
  86. Davis В., Gash D., Woodgate P. Reaction of 4-hydroxycyclohexa-2,5-dienones under acidic conditions //J. Chem. Soc., Perkin Trans 1.1982. V.7. P.1499−1507.
  87. Г. А., Банников Г. Ф. и др. Замещенные диалкилами-нометилфенолы в обменной реакции с ангидридами карбоновых кислот // Изв. АН СССР. 1989. N12. С.2765−2770.
  88. Пат. 2 017 717 (1994). Россия. Лиакумович А. Г., Гурвич Я. А., Кумок С. Т. и V др. Способ получения 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилацетата // Б.И. 1994. N15.
  89. Пат. 2 036 893 (1995). Россия. Лиакумович А. Г., Гурвич Я. А., Кумок С. Т. иVдр. Способ получения 2,4,6-трис (3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)мези-тилена // Б.И. 1995. N16.
  90. Химические добавки к полимерам (справочник). М.: Химия, 1973. С. 75.
  91. Я.А., Золотаревская Л. К., Кумок С. Т. Фенольные стабилизаторы. Тематический обзор. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1978. 81с.
  92. Я.А., Кумок С. Т., Латышева Г. Г. и др. Способ получения 2,4,6-трис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)мезитилена. A.c. 749 821 (1980)//Б.И. 1980. N27.
  93. Фенольные стабилизаторы. Состояние и перспективы. (Обзорная информация). М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1990. N5. 76с.
  94. А.Я., Арзаманова И. Г., Кумок С. Т., Яровикова М. М. Новые бис- и трис-фенолы стабилизаторы резин // Каучук и резина. 1985. N5. С.23−24.
  95. Seichiro Н., Michihiro О. Differential thermal analysis of synthetic antioxidant for lubricating oils // J. Jap. Petrol. Inst. 1982. V.25. N6. P.398−400.
  96. Е.Л., Иванов В. Б., Шляпинтох В. Я. Синергизм при дезактивации возбужденных состояний антиоксидантов УФ-абсорберами в полимерах //ВМС. А. 1985. Т.27. N8. С. 1589.
  97. Y.A. // Plast. Eng. 1982. V.38. N4. Р.35.
  98. В.Б., Ефимов А. А., Кутимова Г. В. Кинетика фотоокислительной изомеризации фенилбензоатов в полимерных матрицах // ВМС. Б. 1976. Т. 18. N1.C.42.
  99. Н.А. Стабилизация цвета полимеров органическими фосфитами. Автореф. дис. д.х.н. Казань, 1980.
  100. С.В., Лазарева Е. П., Жданова А. Н. Исследование продуктов окисления 2,2-метилен-бис(4-метил-6-трет-бутил фенола), образующихся в процессе выделения бутилкаучука БК 2045 М // Вест. Моск. ун-та. Сер.2. Химия. 1989. Т.30. N4. С.406−408.
  101. С.В. О причинах образования окрашенных продуктов на основе Агидола 1 и Агидола 2 в каучуках // Каучук и резина. 1994. N4. С.20−22.
  102. С.В., Подъячев С. Н., Сякаев В. В., Згадзай О. Э. О взаимосвязи цвета и структуры в растворах гидрогальвиноксила и его солей // ЖОХ. 1998. Т.З. С.211−213.
  103. Briescorn C.-H., Ullman К. Violett Farbung zum Chemismus der 4-methyl-2,6-di-tert-butylphenols in alkalischem medium // Chem. Ber. 1967. V.100. N2.P.618−623.
  104. Ramirez F., Dershovicz S. The structure of quinone-donor adducts. I. The action of trifenylphosphine on p-benzoquinone, 2,5-diclloro-p-benzoquinone, and chloranil // J. Am. Chem. Soc. 1956. V.78. P.5614−5622.
  105. Ф.Г. Изучение некоторых кислород серосодержащих олигомеров масс — спектральным методом в режиме ионизации термическим распылением. Автореф. дисс. канд. хим. наук. Казань, 1997. 18с.
  106. Cook D.C. Oxidation of hindered phenols. I. Oxidation of and oxidation inhibitior by 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol // J.Org. Chem. 1953. V.18. N 3. P.260−266.
  107. Ф.М., Гребеникова E.K., Волкотруб M.H. Химия полимерных материалов. 1969. С. 67.
  108. Пат. 892 261 (1962). Англия. Maatschappij N. Hydroxyphenyl-substituted methanes // С.А. 1963. V.58. 6748.
  109. И.Е., Воронцова В. Н., Гершанов Ф. Б. и др. Способ получения третичных экранированных оксибензиламинов. А.с. 883 016 (1981). // Б.И. 1981. N43.
  110. JI.A. Пространственно-затрудненные основания Манниха. Автореф. дисс. к.х.н. 1984. Уфа, 23с.
  111. В.Ф. и др. Ниторозоамины от проблемы к решению // Материалы Международной конференции по каучуку и резине «Rubbercon -93». Нью-Дели. 1993.
  112. Я.Л., Меламед Д. Б. Канцерогенные N-нитрозоамины. Образование, свойства, анализ // Усп. хим. 1988. Т.57. N4. С.625−655.
  113. C.B., Нусинович В. Д., Чугунов Ю. В. и др. Взаимодействие 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилацетата с солями карбоновых кислот. Синтез бис-3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилового эфира // ЖОрХ. 1995. Т.31. N2. С.244−245.
  114. Химикаты для полимерных материалов /Под редакцией Б. Н. Горбунова. М.: Химия, 1984.319с.
  115. М.Д., Столов A.A., Кудрявцев В. Ю., Соломонов Б. Н. Энтальпии специфического взаимодействия о, о'-ди-трет-бутил фенола в органических растворителях//ЖФХ. 1991. Т.65. N2. С.312−315.
  116. Scott G., Suharto R. Mechanisms of antioxidants action, antifatique activity of polymer-bound phenolic sulfides in SBR // Europ. Polym. J. 1985. V.21. N9. P.765−768.
  117. Заявка 61−148 247 (1986). Япония. Накамура И., Мори К., Сираиси М. Резиновая смесь, содержащая антиоксидант // РЖ Хим. 1987. 9у28.
  118. Р.Н., Байметов З. М. 1Ч-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)-пиперазин в качестве стабилизатора для непредельных углеводородов и их хлорпроизводных. A.c. 1 098 935 (1983) // Б.И. 1984. N23. РЖ Хим. 1984. 24Н171П.
  119. А., Уоррен С. Органическая химия фосфора. М.: Мир, 1971. С. 24.
  120. Справочник химика. Т.З. М.: Химия, 1964.
  121. Проспект фирмы Нитто Касэй Ко, Ltd135
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!