Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез и некоторые свойства несимметричных аминотриазинов

Диссертация: Синтез и некоторые свойства несимметричных аминотриазинов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Предложен способ получения 3-амино-6-фурфурил-1,2,4-триазинона-5 взаимодействием 5-фурфурилидентиазолидиндиона-2,4 с аминогуанидином. Установлено, что максимальный выход целевого триазина (75%) достигается при проведении синтеза в щелочной среде при температуре 75 °C в течение трех часов и мольном соотношении 5-фурфурилидентиазолидиндион-2,4: аминогуанидин — 1:1,6. Испытания биологической… Читать ещё >

Синтез и некоторые свойства несимметричных аминотриазинов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА 1. СИНТЕЗ, БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА НЕСИММЕТРИЧНЫХ АМИНОТРИАЗИНОВ (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ)
    • 1. 1. Методы синтеза аминопроизводных 1,2,4-триазинов
      • 1. 1. 1. Методы получения производных З-амино-1,2,4-триазинов
      • 1. 1. 2. Методы получения производных 4-амино-1,2,4-триазинов
      • 1. 1. 3. Методы получения производных 5-амино-1,2,4-триазинов
      • 1. 1. 4. Методы получения производных 6-амино-1,2,4-триазинов
      • 1. 1. 5. Методьг получения производных диамино-1,2,4-триазинов
    • 1. 2. Химические превращения 1,2,4-аминотриазинов
    • 1. 3. Производные 1,2,4-аминотриазинов как биологически активные вещества

Актуальность темы

Перспективным направлением развития химии гетероциклических соединений является направленный синтез веществ, обладающих широким спектром практически ценных свойств.

Производные несимметричных триазинов предложены в качестве гербицидов и регуляторов роста и развития растений, инсектицидов и фунгицидов, лекарственных и ветеринарных веществ, а также стабилизаторов-антиоксидантов полимеров. В литературе широко освещены соединения ряда 1,2,4-триазинонов, а несимметричные аминотриазины изучены не достаточно. Особенно мало публикаций о методах их синтеза. Известные способы получения соединений этого ряда основаны на использовании труднодоступного сырья.

Поэтому разработка методов получения несимметричных аминотриазинов на основе доступного нефтехимического сырья, исследование некоторых свойств и возможных областей их применения является актуальной задачей.

Цель работы. Разработка методов направленного синтеза несимметричных аминотриазинов и выявление среди них соединений, обладающих биологическими и антикоррозионными свойствами.

В соответствии с целью исследования были поставлены следующие задачи:

1. Анализ и обобщение литературных данных о методах синтеза и возможных областях применения несимметричных аминотриазинов.

2. Усовершенствование существующих и разработка новых методов получения соединений ряда 3-аминои 4-амино-1,2,4-триазинов.

3. Разработка метода получения- 4-амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинона-5 на основе монохлоруксусной кислоты (МХУК) и гидразингидрата.

4. Исследование биологической активности синтезированных соединений.

5. Исследование антикоррозионных свойств некоторых несимметричных аминотриазинов.

Научная новизна. Разработана новая схема синтеза 4-амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинона-5. Показано, что синтез целевого триазина протекает с образованием побочных продуктов: 1,2-ди (хлорацетил)гидразина, 1,2-ди (гидразиноацетил)гидразина, 3,5-ди (хлор-метил)-1,2,4-триазола.

Изучено влияние некоторых факторов (природы растворителя, температуры, продолжительности реакции) на выход и состав продуктов реакции. Определены условия, позволяющие получить 4-амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинон-5 с максимальным выходом.

Предложен новый метод синтеза З-амино-6-фурфурил-1,2,4-триазинона-5 конденсацией 5-фурфурилидентиазолидиндиона-2,4 с аминогуанидином.

Практическая ценность работы. Разработаны новые методы синтеза 3-аминои 4-амино-1,2,4-триазинов на основе доступного сырья (МХУК, гидразингидрата и тиомочевины).

Испытания биологической активности синтезированных соединений ряда 1,2,4-аминотриазинов показали, что 4-амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинон-5 проявляет высокую гербицидную активность, З-амино-6-фурфурил-1,2,4-триазинон-5 — ростстимулирующую активность (филиал ФГУ «Россельхозцентр).

Исследования, направленные на определение защитной способности производных 4-аминои 3-амино-1,2,4-триазинона-5 от коррозии, показали, что испытанные соединения обладают защитной способностью от 82 до 96% (инженерно-производственный центр ОАО «Каустик»).

Апробация работы. Представленные в диссертации результаты были доложены на XIX Международной научно-технической конференции.

Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии" (Уфа, 2006), XXI Международной научно-технической конференции «Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии» (Уфа, 2008), Международной научно-технической конференции «Актуальные проблемы технических, естественных и гуманитарных наук» (Уфа, 2008), Международной научно-технической конференции «Актуальные проблемы технических, естественных и гуманитарных наук» (Уфа, 2009), VII Всероссийской конференции «Химия и медицина, ОРХИМЕД — 2009».

Публикации. По теме диссертации опубликовано 12 публикаций, в т. ч. одна статья в ведущем рецензируемом журнале в соответствии с перечнем ВАК Минобразования и науки РФ.

Структура и объем работы. Диссертационная работа изложена на 144 страницах. Работа состоит из 5 глав, основных выводов, списка литературы и приложения. Содержит 29 таблиц, 8 рисунков.

Список литературы

включает 150 источников.

ОБЩИЕ ВЫВОДЫ.

1 Исследованы новые методы синтеза 3-аминои 4-амино-1,2,4-триазинов.

2 Разработан новый способ получения 4-амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинона-5. Показано, что конденсацию МХУК с гидразингидратом необходимо проводить при мольном соотношении исходных реагентов 1:5 и температуре 80 °C. Гидразинолиз этилового эфира гидразиноуксусной кислоты необходимо проводить в ДМФА при температуре 20−25°С. Циклоконденсация гидразида гидразиноуксусной кислоты с муравьиной кислотой в целевой триазин проведена при мольном соотношении исходных реагентов 1:2,5 при 105−110 °С. Суммарный выход целевого триазина составил 66%.

3 Установлено, что побочными продуктами синтеза 4-амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинона-5 являются 1,2-ди (хлорацетил)гидразин, 1,2-ди (гидразиноацетил)гидразин, 3,5-ди (хлорметил)-1,2,4-триазол.

4 Предложен способ получения 3-амино-6-фурфурил-1,2,4-триазинона-5 взаимодействием 5-фурфурилидентиазолидиндиона-2,4 с аминогуанидином. Установлено, что максимальный выход целевого триазина (75%) достигается при проведении синтеза в щелочной среде при температуре 75 °C в течение трех часов и мольном соотношении 5-фурфурилидентиазолидиндион-2,4: аминогуанидин — 1:1,6.

5 Исследованы некоторые химические превращения 4-амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинона-5 и 3-амино-6-фурфурил-1,2,4-триазинона-5. Взаимодействием их с производными карбоновых кислот получены соответствующие ацетилпроизводные (61 — 62%), конденсацией с альдегидами синтезированы азометины с выходом 71 — 74%. Взаимодействием 4-амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинона-5 и 3-амино-6-фурфурил-1,2,4-триазинона-5 с кислотами получены их аммониевые соли (51−61%).

6 Исследована биологическая активность синтезированных соединений. Установлено, что 4-амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинон-5 проявляет гербицидную активность, З-амино-6-фурфурил-1,2,4-триазинон-5 — ростстимулирующую.

7 Проведены испытания антикоррозионной активности семи производных 3-аминои 4-амино-1,2,4-триазинона-5. Установлено, что синтезированные соединения способны снижать скорость коррозии (от 82 до 96%).

Показать весь текст

Список литературы

  1. JI.M., Промоненков В. К. 1,2,4-Триазины. // Итоги науки и техн. ВИНИТИ. Сер. Ораническая химия. 1990. — 22. — С.267.
  2. Э.Ш. (Эльмира Сэйнт-Клэр). Синтез, свойства и возможные области применения несимметричных триазинонов. / Дис. на соискание ученой степени канд.техн.наук. Уфа, 2002. — 149 с.
  3. Hadacek J., Slouka J. Chemie der monocyclishen asymmetrischen Triazine //Folia, 1966.-V. 7.-P. 119.
  4. A.K., Хамаев B.X. Несимметричные триазины. синтез, свойства и применение. — Уфа: Изд. гос. науч.-техн. лит. «Реактив», 1999.-112с.
  5. Dornow A., Pietsch Н., Narx P. Desaminierng von 4-amino-l, 2,4-triazinen // Chem. Ber., 1964. V. 97. — P.2647−2651.
  6. J., Shafiec A., Yalpani M. // J.Heterocycl. Chem. 1971. — 78, № 4-P. 689−691.
  7. J., Nalepa K. // Collect. Czeck. Chem. Communs, 1970. № 8/ - P. 2508.
  8. Maydet D., Granet R., Piekarski S. Action de la quanidine et du thiosemicarbazide sur les esters oxalacetijes: obtention de la triazine-1,2,4et du pyrazol par cyclisation alcanile // Bull. Soc. Chem. France, 1975. -V. 11. № 12.-Part 2.-P. 2696−2702.
  9. Zoew В., Goodman M. The correct structure of the supposed 1,2,4-triazacyclooctetranes // Tetrahedr. Zett., 1968. — V. 7. — P. 789−794.
  10. Sugimoto Т., Matsuura. A new synthesis of pyrimido-4,5-e.-1,2,4-triazines from 5,5-dibrompyrimidines // Bull. Chem. Soc. Japan, 1975. V. 48.-№ 5.-P. 1679−1680.
  11. Carbon J., Tabota S. Adjacent nitro and guanidine groups.III. Preparation and rearrangement of some pyrido-2,3-e.-as-triazine 1-oxides // J. Org. Chem., 1962. V. 27. — № 7. — P. 2504−2509.
  12. Merck & Co. 3-Amino-as-triazines. // C.A., 1957 V. 51. — P.8151.
  13. Заявка 4 915 274, Япония. МКИ С 07 D 55/10. Способ получения 3-амино-5(пиридил-4'-)-1,2,4-триазина. Опубл. 13.04.1974.
  14. Nuffenegger Coralie, Fournet Guy, Soseph Benoin. Synthesis of 3-amino-5H-pyrrolo2,3-e.-l, 2,4-triazines by sonogashira (cooper (I) catalyzec heteroannulation.// Tetrahedron. — 2007. — № 29. — C. 5069−5072.
  15. Polonovsky M., Pesson M. Sur la condensation de la thiosemicarbazide et des benziles // Compt. rend. 1951. — V.232. — P. 1260−1262.
  16. Fusco R., Rossi S., Rend ist. lomb. sci. Pt. Classe sci. mat. e nat. 1955. -V. 88.-P.173.
  17. A.M. Реакции 4-нитрозо- 1,2,4-триазина с производными гидразина // ХГС. 1996. — № Ю. — С. 1421−1423.
  18. A., Menzel Н., Marx Р. // Chem. Вег. 1964. — V.97. — Р.2173−2178,2185−2195.
  19. A., Abele W., Menzel Н. // Chem. Вег. 1964. — V.97. — Р.2179−2185.
  20. Fusco R., Rossi S. Asymetric Triazines XII. Reaction of Phosphrus Pentachloride with 4-nitroso-pyrazoles // Tetrahedron, — 1958. — V.3. -P.209−224.
  21. Патент 4 058 525 США, МКИ С 07 D 253/06 / Hofer W., Murer F., Ribel H. J. et al.- Bayer AG. — № 670 911- Заявл. 26.03.76- Опубл. 15.11.77.
  22. Патент 2 517 654 ФРГ, МКИ С 07 D 253/06, А 01 N 55/00/ Hofer W., Ribel Н, Rohe L. et al.- Bayer AG. № 2 517 654.3- Заявл. 22.04.75- Опубл. 04.11.76.
  23. Патент 1 503 432 Великобритания, МКИ С 07 D 253/06/ Bayer AG. № 17 863/77- Заявл. 06.04.77- Опубл. 08.03.78.
  24. К.Н., Алексеев В. В. Синтез производных пиразола и 1,2,4-триазина из тиокарбоногидразидов и 1,2- и 1,3-диоксосоединений // ХГС. 1993. — № 2. — С. 267−268.
  25. Патент 433 681, ФРГ, МКИ С 07 D 253/06. Verfahren zur Herstellung von l, 2,4-triazinen-5-onen. Опубл. 10.03.63.
  26. Патент 2 165 554, ФРГ, МКИ С 07 D 253/06. Способ получения 1,2,4-триазин-5-он производных. Опубл. 05.06.73.
  27. М., Kuspert К. // J. Prakt. Chem., 1936. V. 144. — P. 273.
  28. Ю.С., Кольцова С. В., Жикина И. А., Некрасов Д. Д. Синтез оксо- и тиоксопроизводных 1,2,4-триазинов // ЖОХ, 1999. -Т.35. -Вып.10. С.1567−1572.
  29. Патент 4 361 437 США, МКИ С 07 D 253/06 А 01 N 43/64/ Hashimoto S., Oshio Н, Mizutari М., Sumitomo Chemical Co., Ltd. № 235 123- Заявл. 17.02.81- Опубл. 30.11.82. Приор. 19.02.80, № 55−19 913, Япония.
  30. Ibrahim Y.A., Eid М.М., Abdel-Hady S.A.L/ et al. // Heterocycl. Chem. -1980. 17, № 8. — P. 1733−1735.
  31. Ibrahim Y.A., Eid M.M., Bodawy H.A. et al. // Heterocycl. Chem. 1981. -18,№ 5.--P. 953−956.
  32. Mansour A.K., Eid M.M., Hassan R.A. et al. // Heterocycl. Chem. 1988. -25, № l.-P. 279−283.
  33. Патент 2 556 835 ФРГ, МКИ С 07 D 253/06, Neunhoeffer H., Degen H. -J.- BASF AG. № P2556835.3- Заявл. 17.12.75.- Опубл. 30.06.77.
  34. Патент 3 102 318 ФРГ, МКИ С 07 D 253/06, А 01 N 43/64/ Schmidt Т., Timmler Н., Bonse G. et al- Bayer AG. № P3102318.3- Заявл. 24.01.81.- Опубл. 26.08.82.
  35. A.c. 150 015 ЧССР, МКИ С 07 D 253/06/ Gut J., Uchytilova V. № 636 670- Заявл. 17.09.70- Опубл. 15.08.73.
  36. Uchytilova V., Gut J. // Collect. Czech. Chem. Commun. 1971. — 36, № 7.-P. 2383−2384.
  37. Beranek J., Gut J. // Ibid. 1969. — 34, № 7. — P. 2306−2315.
  38. Патент 1 770 750 ФРГ, МКИ С 07 D 253/06, А 01 N 9/22/ Meiser W., Eue L., Hack H. et al- Bayer AG. № PI770750.3- Заявл. 29.06.68.- Опубл. 31.01.80.
  39. Патент 2 003 144 ФРГ, МКИ С 07 D 253/06, А 01 N 9/22/ Lautelat М., Kabbe Н., Ley К.- Bayer AG. № Р2 003 144.3- Заявл. 29.07.71.- Опубл. 03.05.79.
  40. Zu Zhong-E., Zou Jian-Ping. Синтез 5-замещенных фениламино-6-фенил-1,2,4-триазин-3-онов // Acta chim.Sin., 1995. V.53. — № 2. — P. 193−198.
  41. Zu Zhong-E., Run-Sceng Zeng, Hai-Tao Xi. Синтез 3-фенил-5(замещенный анилино)-6-метил-1,2,4-триазина // Chem. J. Chin. Univ., 1995. V.16. — № 8. — P. 1257−1258.
  42. R., Rossi S., Mantegazza G., Zommasini R. 1,2,4-Triazine // Ann. Chem., 1952.-V.42.-P. 94- 1953.-V. 47.-P.4301.
  43. P. // Helv. Chim. Acta. 1978. — 61, № 113. — S. l 175−1185.
  44. B.JI., Драгунова T.B., Зырянов B.A., Александров Г. Г., Клюев Н. А., Чупахин О. Н. Синтез и превращения 3-азидо-5-амино-1,2,4-триазинов // ХГС. 1984. — № 4. — С. 557−561.
  45. Н.В., Яхонтов Л. Н. Новая рециклизация 2,4,6-триэтоксикарбонил-1,3,5-триазина при взаимодействии с семикарбазидом // ХГС. 1984. — № 11. — С. 1572−1575.
  46. М., Farkas J., Sorm F. // Ibid. 1967. — 32, № 11. — P. 3581−3586.
  47. J., Sorm F. // Ibid. 1963. — 28, № 2. — P. 469−480.
  48. Y., Ikehara M., Watanabe K. // Chem. Pharm. Bull. 1962. — 10, № 8-P. 647−652.
  49. В.П., Алексеева И. В. // Химия гетероцикл. соед. 1967. -№ 6. — С.1109−1113.
  50. А.с. 175 483 СССР, МКИ С 07 D 253/06/ Чернецкий В. П., Алексеева И. В. № 775 818 / 23−4- Заявл. 25.04.62- 0публ.16.10.65- 1965. — Бюл. № 20. .
  51. А.с. 175 482 СССР, МКИ С 07 D 253/06/ Чернецкий В. П., Алексеева И. В. № 775 818 / 23−4- Заявл. 25.04.62- Опубл.16.Ю.65- 1965. — Бюл. № 20.
  52. Патент 55 835 СРР, МКИ С 07 D 55/10 / Cristescu С., Sitaru S.- Institutul de cercetari Chimiko-farmaceutice. № 63 682- Заявл. 18.06.70- Опубл. 12.08.73.
  53. Piskala A., Gut J., Sorm F. // Ibid. 1975. — 40, № 9. — P.2680−2688.
  54. J., Sorm F. // Ibid. 1965. — 30, № 7. — P. 2052−2067.
  55. A.B., Аксенов И. В. Применение реакций раскрытия цикла 1,3,5-триазинов в органическом синтезе. // ХГС. 2009. — № 2. — С. 167−191.
  56. Taylor Е., Martin S. A new synthesis of as-triazines and pyrimido-4,5-e.-as-triazines (6-azapteridines) // J. Org. Chem., 1970. V. 35. — № 11. — P. 3792−3795.
  57. R.N. // J. Chem. Soc., 1961. V.2. — P. 4845.
  58. А.Б., Иоффе И. С., Русаков E.A. Превращения тиосемикарбазонов о-окси и о-аминогиоксалевых кислот // ЖОХ. — 1971. Т.41. — Вып.8. — С.1791.
  59. Rees R., Russell P., Foell Т., Bright R. Antimalarial activities of some 3,5-diamino-as-triazine derivatives // J. Med. Chem., 1972. Vol. 15. — № 8. -P. 859−861.
  60. G., Schroeder H., Ratz R. // J. Org. Chem. 1858. — 23, № 11. -P. 1522−1524.
  61. H., Lehmann B. // Chem. Ber. 1976. — 109, № 3. — S. 11 131 119.
  62. Патент 1 055 331 СССР, МКИ С 07 D 253/06/ А 61 К 31/53 /Мартин Джордж Бакстер, Альберт Реджннальд-Элфик, Алнстер Айнсли Миллер- Дзе Велкам Фаундейшн Лимитед. № 2 932 704 / 23−04- Заявл. 2.06.80- Опубл. 15.11.83- Бюл. № 42.
  63. Патент 802 122, Великобритания, МКИ С 07 D 55/10 / А 61 Р 35/00. Состав, содержащий 1,2,4-бензотриазин-3-амин-1,4-диоксид, для парентерального введения и способ лечения и его применения. Опубл. 20.05.2001. // Б.И. 2001. — № 14.
  64. Н. //Angew. Chem. 1972. — 84, № 8. — S. 348−349.
  65. Патент 2 163 873 ФРГ, МКИ С 07 D 253/06 / Vorbruggen Н.- Заявл. 18.12.71- Опубл. 20.06.73.
  66. Патент 70−25 903 Япония, МКИ С 07 D 253/06 / Сайкава Исаму, Маэда Тоео, Тояма Кагаку Коге Кабусики Кайса. № 43−5412- Заявл. 31.06.68- Опубл. 27.08.70.
  67. Taylor Е., Morrison R. A synthesis of pyrimido-4,5-e.-as-triazines (6-azapteridines) //J. Am. Chem. Soc., 1965. -V. 87. № 5. — P. 1976−1979.
  68. Rossi J. Jazz. chim. ital. 83,133, (1953) C.A. 48, 176, (1954)
  69. Ekeley B.I., Garson R.E., Rousio A.H. Reacnions between Aminoguanidine and Phenylglyoxal // Rec. trav. chim. 1940. — Vol. 59: -P. 496/
  70. A.J., Neil O. // Chem. Abstr. 1957.- Vol. 51. — P.5130.
  71. Laakso P.V., Robinson R., Vanderwala H.P. Studies in the Triazine Series Including a New Synthesis of 1,2,4-triazines // Tetrahedron. 1957. — V.l. -P. 103−118.1
  72. Gut J., Prystas M., Jonas J. Nucleic Acid Components and their Analogeus. Methyl Derivatives of 6-Azauracil Thioxo Analogues // Collect/ Csechosl. Chem. Communus. 1961. — Vol. 26, № 4. — P. 986.
  73. Rossi S., Trave R. Florescent rigment derivatives from 1,4,7,9-tetrazaindene // Chim. e. ind. 1958. — Vol. 40. — P. 827−830.
  74. П. Курс органической химии. JI.: Госхимиздат, 1962. -1216с.
  75. А.К., Хамаев В. Х., Сухарева И. А., Улямаева Э. Ш. Химические превращения производных 1,2,4-триазинов // Мат. XII Междунар. конф. по производству и применению хим. реактивов и реагентов. Уфа-Москва, 1999. — С. 123−127.
  76. В.Х., Мазитова А. К., Данилов В. А., Ханнанов Р. Н. Производные 1,2,4-триазин-5-она // ЖОХ, 1994. Т.30. — Вып. 330. -С. 777−781.
  77. В.Н., Есиленко А. Н. Гетероциклизации тиоамидов, содержащих активную метальную группу. // Укр. хим. журн. 2007. -№ 4.-С. 114.
  78. El-Telbani Е.М., Swettem R.H. Легкий синтез 6-гетарил1,2,4.-триазоло[3,4-в][1,3,4]тиадиазолов и 7-гетарил[ 1,3,4]-тиадиазоло[2,3-с][1,2,4]триазинов, проявляющих фунгицидную активность. // Журн. орг.хим.-2007.-№ 12.-С. 1813−1818.
  79. Н.Н., Новожилов К. В. и др. Справочник по пестицидам. -М.: Химия, 1985.-352 с.
  80. Заявка 374 622, ЕПВ. МКИ С 07 D 253/075, А 01 N 43/707. 3,4-Бис (метиламино)-6-(2,3-диметилбутил-2)-4Н-1,2,4-триазинон-5, способ его получения и применения в качестве гербицида. Опубл. 27.06.1990.
  81. Патент 4 451 283, США. МКИ С 07 D 253/06, А 01 N 43/64. 5-Оксо-2,5-дигидро-1,2,4-триазины. Опубл. 29.05.1984.
  82. Заявка 2 856 750, ФРГ. МКИ С 07 D 253/06. Гербицидные производные 1,2,4-триазинона-5. Опубл. 17.07.1980.
  83. Заявка 1 442 963, Великобритания. МКИ С 07 D 253/06. 6-Фторбутил-1,2,4-триазин-4Н-оны-5, способ их получения и применение в качестве гербицидов. Опубл. 21.07.1976.
  84. Заявка 2 938 384, ФРГ. МКИ С 07 D 253/06. Способ получения 6-фторбутилдиметиламино-4-метил-1,2,4-триазинона-5(4Н) и его применение в качестве гербицида. Опубл. 23.04.1981.
  85. Заявка 2 517 654, ФРГ. МКИ С 07 D 253/06, А 01 N 5/00. Способ получения 4-амино-5-тион-1,2,4-триазинов и их применение в качестве гербицидов. Опубл. 04.11.1976.
  86. Заявка 2 133 011, Великобритания. МКИ С 07 D 253/06. Производные триазина и полупродукты их синтеза, применяемые как инсектицид. Опубл. 18.07.1984.
  87. Заявка 3 912 507, ФРГ, МКИ 5С07Д 253/06, A 01N 43/707. Замещенные 6-(1,1-дихлор-2-метил-2-пропил)-4-метиламино-1,2,4-триазин-5(4Н)-оны. Способ их получения и применение в качестве гербицидов., Опубл. 18.10.90. № 42.
  88. Заявка 3 035 021, ФРГ, МКИ С07Д 253/06. Способ получения 3-диметиламино-4-метил-6-фенил-1,2,4-триазинона-5 и его применение в качестве гербицида. Опубл. 22.04.82. № 16.
  89. Заявка 5 179 094, США. МКИ С07Д 253/06. Гетероциклические соединения азота с пестицидной активностью1. Опубл. 12.01.93. № 2.
  90. Заявка 33 163, ЕПВ, МКИ С07Д 253/06. Производные 3,5-диоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазина, композиции, содержащие их, и применение в качестве инсектицидов и акарицидов. Опубл. 05.08.81. № 31.
  91. Патент 2 146 251, Россия. МКИ С 07 D 253/06, А 01 N 43/707. Азометины 1,2,4-триазинов, обладающие рострегулирующей и гербицидной активностями. Опубликован 10.03.2000.
  92. Опубл. заявка 93 019 009/04. Производные 1,2,4-триазинов, обладающие рострегулирующей и гербицидной активностями// Б.И. -1996.-№ 6.
  93. Опубл. заявка 93 019 283/04. Производные 1,2,4-триазинонов, обладающие рострегулирующей и гербицидной активностями// Б.И. -1996. -№ 6.
  94. Заявка 1 560 918, Великобритания. МКИ С 07 D 253/06, A 01N 43/64. Замещенные N-(1,2,4-триазинил-3)-аминокарбонилсульфомиды и их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений. Опубл. 13.02.80. № 4742.
  95. Н.Н., Короткое А. Г. Применение ламиктала в лечении эпилепсии у детей и подростков // Журнал неврологии и психиатрии им. С. С. Корсакова. Вып.4. — Т.94. — 1994. — С.9−12.
  96. Г. О., Бурд Г. С., Вайнтруб М. Я. и др. Ламиктал в лечении больных эпилепсией // Журнал неврологии и психиатрии им. С.С."' Корсакова. Вып.З. — Т.95. — 1995. — С.41−44.
  97. Ламиктал (ламотриджин) в лечении эпилепсии // Практикующий врач. Вып. 1. — 1996. № 4. — С. 27−28.
  98. Патент 2 162 081, Великобритания. МПК С 07 D 253/07. Способ получения ламотриджина и промежуточное соединение, используемое при его получении / Ли Грейм Рой. Опубл. 20.01.2001. // Б.И. 2001. — № 2.
  99. I.W., Zotou А.С., Samanidou V.F. / Solid-phase extraction study and RP-HPLS analysis of lamotrigine in human biological fluids and in antiepileptic tablet formulations // J. Liquid Chromatogr. 1995. -Vol.18.-№ 13. —P. 2593−2609:
  100. ЮОКудаярова P.P. Синтез и исследование производных 1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазиндиона-5,6 / Дис. на соискание ученой степени канд.техн.наук. Уфа, 2004. — 170 с.
  101. Заявка 196 126, ЕПВ, МКИ С07Д 253/06, A 02N 47/06. Триазиновые гербициды. Опубл. 01.10.86. № 40.
  102. Заявка 2 133 011, Великобритания. МКИ С 07D253/06. Производные триазина и полупродукты синтеза, применяемые как инсектицид. Опубл. 18.07.84.
  103. Заявка 130 517, ЕПВ, МКИ С07Д 253/06, A 01N 43/707. 3,6-Дизамещенные 4-амино-1,2,4-триазин-5-оны. Опубл. 09.01.85. № 2.
  104. Заявка 1−61 106, Япония. МКИ С 07 D 253/06. Способ получения 4-амино-6-третбутил-З-метилтио-1,2,4-триазин-5(4Н)-она. Опубл. 27.12.1989.
  105. Заявка 3 917 043, ФРГ, МКИ С07Д 263/07. 6-Циклобутил-4Н-1,2,4-триазиноны-5, способ их получения и применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений. Опубл. 29.11.90. № 48.
  106. Заявка 3 917 044, ФРГ, МКИ С07Д 253/065, 253/07. 6-(Пентил-3)-4Н-1,2,4-триазиноны-5, способ их получения и применение в качестве-, гербицидов и регуляторов роста растений. Опубл. 06.12.90. № 49.
  107. Патент 5 030 272, США, МКИ A 01N 43/707. Избирательные гербицидные составы синергетического действия, содержащие 4-амино-3-метил-6-фенил-1,2,4-триазин 5 (4Н)-он (метамитрон) в смеси с замещенными триазолинонами. Опубл. 09.07.91. № 2.
  108. Заявка 3 912 508, ФРГ, МКИ 5С07Д 253/075, A 01N 43/707. 3,4-Дизамещенные 6-(1,1 -дихлор-2-метил-2-пропил)-1,2,4-триазин-5(4Н)-оны. Способ их получения и применение в качестве гербицидов. Опубл. 18.10.90. № 42.
  109. Заявка 2 908 963, ФРГ, МКИ С07Д 253/06. Способ получения 6-третбутил-3-диметиламино-4-метил-1,2,4-триазинона-5(4Н) и его применение в качестве гербицида. Опубл. 18.09.80. № 38.
  110. Заявка 2 908 964, ФРГ, МКИ С07Д 253/06. Способ получения 6-циклогексил-3-диметиламино-4-метил-1,2,4-триазинона-5(4Н) и его применение в качестве гербицида. Опубл. 18.09.80. № 38.1. J f
  111. Заявка 2 938 384, ФРГ, МКИ С07Д 253/06. Способ получения 6-фторбутил-3-диметиламино-4-метил-1,2,4-триазинона-5(4Н) и его применение в качестве гербицида. Опубл. 23.04.81. № 17.
  112. Патент. Япония. С 07Д 253/06, A 01N 43/707. Производные меркаптотриазина и гербициды, содержащие их в качестве активных компонентов. Опубл. 09.02.93.
  113. Заявка 2 391 203, Франция. МКИ С 07 D 253/06. Замещенные 2-фенил-1,2,4-триазин-(2Н, 4Н)-дионы-3,5, способ их получения и кокцидиостатические составы, их содержащие. Опубл. 19.01.79. № 3.
  114. Заявка 4 120 138, Германия. МКИ С 07 D 253/06. Замещенные гексагидро-1,2,4-триазиндионы, способ их получения, промежуточные продукты и их применение. Опубл. 24.12.92. № 52.
  115. Патент 5 424 310, США. МКИ С 07 D 253/075, А 61К 31/53″. Замещенное 1,2,4-триазин-3,5-дионовое производное и антикокцидозный лекарственный препарат, содержащий его в-качестве активной компоненты. Опубл. 13.06.95.
  116. Ram Vischnu J., Nath Mahendra. Chemotherapeutic agents XXVL Synthesis and evaluation of тг-deficient symmetrical and unsymmetrical triazines as antamalarials. // Indian J. Chem. 1995.- V. 34. — № 5. — P. 423−426.
  117. Заявка 2 391 202, Франция. МКИ С 07 D 253/06. Фармакологически активные замещенные 1,2,4-триазины и содержащие их лекарственные препараты. Опубл. 19.01.79. № 3.
  118. Заявка 36 357, ЕПВ, МКИ С07Д 253/06. Кетопроизводные 5,6-диарил-1,2,4-триазинов, обладающие анальгетической активностью, предотвращающие образование тромбов и применяемые при лечении мигреней. Опубл. 23.09.81. № 38.
  119. Патент 4 188 387, США. МКИ С 07Д 253/06. Аминоарил-1,2,4-триазины, обладающие анальгетической активностью. Опубл. 05.02.80. № 1.
  120. M.J., Levy F. Последние достижения в области синтеза и реакций 1,2,3- и 1,2,4-триазинов // Organic preparations and procedures int. 1984. — V. 16. — P. 199−277.
  121. Патент 295 836, Германия. МКИ С 07 D 253/07. Способ фотохимического получения 1,2,4-триазин-3(2Н)-онов. Опубл. 14.11.91. № 46.
  122. Патент 3 989 831, США. МКИ С 07 D 253/06. Обладающие местным противовосполительным действием 3-хлор-5,б-диарил-1,2,4-триазины. Опубл. 02.11.76. № 1.
  123. Заявка 86 502, ЕПВ, МКИ С07Д 253/06, А 61К 31/53. Замещенные фенилтриазины. Опубл. 24.08.73. № 34.
  124. А. с. 1 154 907, Россия. МКИ С 07 D 295/12, А 61 Р 31/40. Дигидрохлорид 3 -(2-диэтиламиноэтилтио)-5-(2-морфолиноэтил)-1,2,4-триазино-(5,6-б)-индола, обладающий стресспротективной активностью. Опубл. 20.09.96. // Б.И. 1996. — № 26.
  125. Заявка 459 829, ЕПВ, МКИ С07Д 253/06. Соединения, фармакологически активные для центральной нервной системы. Опубл. 04.12.91. № 49.
  126. Заявка 2 707 294, Франция. МКИ С 07 D 403/12 А 61 К 31/53. Способ получения новых производных 3,5-диоксо-2Н, 4Н.-1,2,4-триазина и их терапевтическое использование. Опубл. 13.01.95.
  127. Заявка 238 357, ЕПВ. МКИ С 07 D 253/06. Производные 1,2,4-триазинона, способ их получения и применения. Опубл. 23.09.87. № 39.
  128. Заявка 142 306, ЕПВ. МКИ С 07 D 253/06. Производные триазина с сердечно-сосудистой активностью. Опубл. 22.05.75. № 21.
  129. А. с. 1 014 550, Россия. МКИ С 07 D 513/14, А 61 К 31/53. 2,3-Дифенилтиазоло3', 2', 2,3.-1,2,4-триазино-[5,6-б]индол, обладающий противовоспалительной активностью. Опубл. 20.09.96.
  130. А. с. 1 014 550, Россия. МКИ С 07 D 487/04, А 61 К 31/40. Гидрохлорид 3-(2-морфолиноэтилтио)-1,2,4-триазино-5,6-б. индола, обладающий противовоспалительной и противогипоксической активностью. Опубл. 20.09.96.
  131. А. с. 1 032 758, Россия. МКИ С 07 D 487/04, А 61 К 31/33. З-Этилтио-5-(2-диэтиламино)-зтил-1,2,4-триазино-5,6-б.индола гидрохлорид, обладающий противовоспалительной активностью и повышающий устойчивость организма к гипоксии. Опубл. 20.09.96.
  132. Заявка 23 893 176, Франция. МКИ С 07 D 253/06. Аминоарил-1,2,4-триазины и их применение для лечения различных заболеваний. Опубл. 10.11.78. № 45.
  133. Заявка 3 128 388, ФРГ. МКИ С 07 D 253/06. Способ получения конденсирующих несимметричных триазиновых производных и их применение в качестве лекарственных средств. Опубл. 24.06.82. № 25.
  134. Патент 2 166 946, Великобритания. МПК, А 61 Р 31/53, 9/08, А 61 Р 35/00. Состав, содержащий 1,2,4-бензотриазин-3-амин-1,4-диоксид, для парентерального введения и способ лечения и его применения- Опубл. 20.05.2001. // Б.И. 2001. — № 14.
  135. Заявка 3 240 308, ФРГ. МКИ С 07 D 253/06. 4-Амино-З-диметиламино-6-(2,3-диметил-2-бутил)-1,2,4-триазин-5(4Н)-он, способ получения и применение в качестве фунгицида. Опубл. 03.05.1984.
  136. Заявка 3 240 308, ФРГ. МКИ С 07 D 253/06. 4-Амино-З-диметиламино-6(2,3-диметил-2-бутил)-1,2,4-триазин-5(4Н)-он, способ его получения и применение в качестве фунгицида. Опубл. 03.05.84.
  137. Патент 5 985 875, США. МПК6 С 07 D 253/075. l, 2,4-Triazine-3,5-dione derivatives, their production and use thereof. Заявл. 29.08:1997, опубл. 16.11.1999.
  138. Патент 2 181 360, Япония. МПК7 С 07 D 253/06, А 61 К 31/495. Новые производные ацетамида, способ их получения, фармацевтическийсостав и ингибиторы протеаз на их основе. Опубл. 20.04.2002. // Б.И. — 2002. -№ 11.
  139. Губен Вейль. Методы органической химии. — М.: Госхимиздат, 1969. — 1032 с.
  140. Общий практикум по органической химии / Под общей ред. А. Н. Коста. М.: Мир, 1965.
  141. Словарь органических соединений. T. I, Т.2, Т.З. М.: Изд-во иностр. Лит., 1949.
  142. Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. Т.2. Пер. с англ. М.: Мир, 1987. — 504 с.
  143. Вейганд-Хильгетаг и др. Методы эксперимента в органической химии. М.: Мир, 1965.
  144. А.П., Сухорукова С. А. Полимеры на основе гидразина. -Киев.: Наукова думка. 1976. — 216 с.
  145. Р. Реакции органических соединений. М.: Мир. — 1966. -С.645.
  146. О.А., Курц А. Л., Бутин К. П. Органическая химия. Ч.З. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2004, 544.148Чичибабин А. Е. Основные начала органической химии. T.l. М.: Госхимиздат, 1963, 912.
  147. А.К. Синтез, свойства и возможные области применения несимметричных триазинов / Автореф. дисс. д.х.н. — Уфа, 1999. — 293с.
  148. Н.С. // J. Chem. Soc. 1949.- V.68. — P. 1291−1296.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!