Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез и превращения некоторых новых триметиламмонийных солей сим-триазинового ряда

Диссертация: Синтез и превращения некоторых новых триметиламмонийных солей сим-триазинового ряда
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Данная диссертационная работа является разделом темы, выполняемой Кубанским государственным аграрным университетом 1995;2000 г. г. «Разработка эффективных методов применения биологическиактивных веществ, элементов минерального питания и средств защиты с/х культур с целью повышения продуктивности и охраны окружающей среды «(госрегистрация № 1 960 009 005), а также темы 2000;2005г.г. «Разработка… Читать ещё >

Синтез и превращения некоторых новых триметиламмонийных солей сим-триазинового ряда (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. АНАЛИТИЧЕСКИЙ ОБЗОР
  • 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Синтез и устойчивость четвертичных триметиламмонийных солей сим-триазинового ряда (ЧТС)
    • 2. 2. Синтез и некоторые свойства 2-циано-4,6-дизамещенных 1,3,5-триа
    • 2. 3. Синтез 2-цианметилокси-4,6-дизамещенных 1,3,5-триазинов
    • 2. 4. Гидролиз 2-циано (цианметилокси)-4,6-дизамещенных 1,3,5-триазина
    • 2. 5. Синтез и рентгеноструктурное исследование 2-оксо-1,2-дигидро-4,6-дизамещенных-сши-триазинов
      • 2. 5. 1. Алкилирование 2-оксо-1,2-дигидро-4,6-дизамещенных-сгш-триазинов
    • 2. 6. Получение 2-алкилокси (тиоалкил-, амино-)-4,6-дизамещенных-с1ш-три-азинов
      • 2. 6. 1. Синтез труднодоступных 2-алкил (арил)окси-4,6−11,Я'-замещенных
  • — 1,3,5-триазина
    • 2. 6. 2. Синтез некоторых серусодержащих производных сгш-триазина
    • 2. 6. 3. Синтез некоторых труднодоступных 2-аллиламино-4,6-дизамещен-ных-1,3,5-триазинов
    • 2. 7. Синтез и некоторые превращения моноазидов сим-триазинового ряда 81 2.7.1. Диполярное циклоприсоединение моноазидов к 1,3-дикарбонильным и ацетиленовым производным
    • 2. 8. Синтез бигетероциклических сши-триазин-тетразолов
    • 2. 8. 1. Алкилирование некоторых из синтезированных сим-триазин
  • -тетразолов
    • 2. 9. Синтез бис[ 2-ил (4,6-дмизамещенных)-1,3.5-триазинов]оксидов
    • 2. 10. Исследование возможностей практического использования синтезированных соединений
    • 2. 10. 1. Рострегулирующая активность
    • 2. 10. 2. Антидотная активность
    • 2. 10. 3. Антибактериальная активность
    • 2. 10. 4. Антиоксидантная активность
    • 2. 10. 5. Новые производные сши-триазина — как катализаторы термической полимеризации эпоксисоединений
  • 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Методы синтеза и отчистки исходных соединений
    • 3. 2. Методы анализа
    • 3. 3. Спектральные методы
      • 3. 2. 2. Тонкослойная хроматография
      • 3. 2. 3. Рентгеноструктурный анализ
      • 3. 2. 4. Методы исследования эпоксидных композиций
        • 3. 2. 4. 1. Методы исследования отвержденных эпоксидных композиций
    • 3. 3. Методы синтезов
  • ВЫВОДЫ

Актуальность темы

Среди задач, стоящих перед современной химической наукой и промышленностью, важнейшими являются разработка доступных и эффективных путей синтеза новых органических веществ с целью расширения номенклатуры реактивов и малотонажной химической продукции для создания высокоэффективных и малотоксичных БАВ, химических средств защиты растений, в том числе, регуляторов роста сельскохозяйственных культур, веществ с антидотной активностью, модификаторов полимерных композиций и.т.д.

С этой точки зрения весьма перспективными являются производные ряда ош-триазина, развитие химии которых берет свое начало с 30-х годов XIX века. Оказалось, что производные сгш-триазина проявляют антимикробную и пестицидную активность, а также применяются в качестве модификаторов, антиоксидантов, термостабилизаторов, светочувствительных композиций, красителей и.т.п. 1−9]. Следует особенно отметить большое значение производных 1,3,5-триазина для химии высокомолекулярных соединений. Однако, химический потенциал данной области химии гетероциклических соединений еще далеко не исчерпан и представляет большой научный и практический интерес. Важно отметить, что исходным сырьем для получения замещенных 1,3,5-триазинов служит доступный продукт многотонажного химического производства 2,4,6-трихлор-1,3,5-триазин (цианурхлорид).

Нуклеофильное замещение атомов хлора в цианурхлориде в зависимости от температуры протекает ступенчато, что позволяет получать широкую гамму moho-, дии тризамещенных его производных. Однако, синтез и свойства последних исследованы далеко недостаточно, что обусловлено слабой подвижностью атома хлора в монохлордизамещенных сгш-триазинах.

Исходя из вышеизложенного следует, что изыскание путей увеличения подвижности атома хлора в 2-хлор-4,6-дизамещенных-1,3,5-триазина, синтез новых гетероциклических соединений смж-триазинового ряда и поиск среди них веществ с полезными свойствами — задача актуальная.

Данная диссертационная работа является разделом темы, выполняемой Кубанским государственным аграрным университетом 1995;2000 г. г. «Разработка эффективных методов применения биологическиактивных веществ, элементов минерального питания и средств защиты с/х культур с целью повышения продуктивности и охраны окружающей среды «(госрегистрация № 1 960 009 005), а также темы 2000;2005г.г. «Разработка экологически чистых энергоресурсосберегающих приемов выращивания зерновых культур на засоленных почвах «(госрегистрация № 1 200 113 463).

Цель работы. Основной целью настоящей работы является исследование условий повышения реакционноспособности атома хлора в монохлорди-замещенных производных сши-триазина путем синтеза новых четвертичных триметиламмонийных солей и гетероциклических производных 1,3,5-триазина на их основе. Вторая цель работы — поиск среди синтезированных соединений веществ с полезными для практики свойствами, определение путей их возможного использования, а также расширение номенклатуры химических реактивов.

Научная новизна. С использованием модифицированной методики получен и охарактеризован ряд новых четвертичных триметиламмонийных солей сим-триазинового ряда (ЧТС). На их основе синтезированы ранее не описанные 2-циано- 2-азидо- 2-алкокси- 2-аллиламино- 2-оксо- 2-тиоалкил- 2-карбомоил— и др. 4,6-дизамещенные -1,3,5-триазины.

Изучена реакция диполярного циклоприсоединения моноазидов сим-три-азинового ряда и получены ранее не описанные бигетероциклические сим-триазин-триазолы. На основе 2-циано-4,6-дизамещенных-1,3,5-триазинов получены ранее неизвестные сши-триазин-тетразолы и изучена реакция их алкили-рования.

Исследована реакция гидролиза различных цианопроизводных-сши-триазина.

Обнаружена и изучена новая необычная реакция образования бис[ (4,6-дизамещенных)-1,3,5-триазин-2-ил] оксидов производных полученных на основе ЧТС.

На основе комплекса физико-химических методов анализа (ИК-, ЯМР’Н-спектроскопии и масс-спектрометрии) подтверждена структура всех синтезированных соединений, а также тонкая структура 2-оксо-1,2-дигидро-4,6-диморфолил-1,3,5-триазина и 2-оксо-1,2-дигидро-4-метокси-6-морфолил-сгш-триазина.

Научная новизна подтверждена получением 4 патентов РФ и 4 положительными решениями на изобретения ФИПС.

Практическая значимость. Разработаны доступные методики синтеза моноазидо-, моноциано-, моноаллиламино-, моноаллилокси-, тиоалкил-, моно-карбомоил-, карбомоилметиленокси-4,6-дизамещенных1,3,5-триазинов, а также сгш-триазин-триазолов, сши-триазин-тетразолов и новых С-О-С сочлененных производных сши-триазина.

Большинство из синтезированных соединений могут иметь самостоятельное препаративное значение и использоваться в качестве удобных синтонов для дальнейших превращений.

Среди полученных соединений найдены вещества обладающие ростре-гулирующей, антиоксидантной, антидотной, антибактериальной активностью, а также эффективные модификаторы-соотвердители эпоксидных смол ангидридного отверждения.

Апробация работы и публикации. Основные результаты работы докладывались и обсуждались на:

V и VI Международных конференциях «Регуляторы роста и развития растений «(Москва 1999 и 2001 г. г.). 8.

1 и 2-й Региональной научно-практической конференции молодых ученых «Научное обеспечение агропромышленного комплекса» (Краснодар 1999 и 2001 г. г.), и «Научные достижения молодежи Кубани» (Краснодар 19 982 001 г.), а также на ежегодных научных конференциях преподавателей и аспирантов агрохимфака КубГАУ.

По теме диссертации опубликовано 3 статьи в центральной печати, 4 патента, получено 4 положительных решения ФИПС на выдачу патентов и 5 тезисов научных докладов.

Обьем и структура работы. Диссертация состоит из введения, аналитического обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов, списка использованной литературы и приложений. Работа изложена на 161 страницах машинописного текста, содержит 48 схем, 4 рисунка, 39 таблицы. Библиография насчитывает 171 ссылку. Приложение содержит таблицы с ИК-, ПМРспектрами синтезированных соединений, данными РСА и акты испытаний, подтверждающие практическую значимость некоторых из синтезированных соединений.

ВЫВОДЫ.

1. Усовершенствована методика получения ЧТС и синтезирован ряд новых хлоридов [4,6-дизамещенных-1,3,5-триазинил-2]триметиламмония.

2. Нуклеофильным замещением триметиламмонийхлоридной группы в ЧТС по простым методикам получены 2-циано— 2-оксо— 2-цианметилокси— 2-аллил-амино— 2-аллилокси—2-тиоалкил-4,6-дизамещенные-1,3,5-триазины, а также разработан доступный способ получения 2-азидо-4,6-дизамещенных-1,3,5-триазина.

3. Обнаружено необычное взаимодействие 2-циано-4,6-диморфолил-1,3,5-триазина со спиртами в присутствии едкого кали с образованием 2-алкокси-4,6-диморфолил-1,3,5-триазина. Исследованы пути гидролиза цианметил-оксии моноцианопроизводных-аш-триазинов до соответствующих амидов и неожиданно получены 2,4-диморфолил-6Н-1,3,5-триазин и 2-оксо-1,2-дигидро-4-морфолил-6Н-1,3,5-триазин.

На основе 2-циано-4,6-дизамещенных-1,3,5-триазинов синтезированы ранее неизвестные сочлененные аш-триазин-тетразолы и изучена реакция их алкилирования.

4. Исследовано циклоприсоединение моноазидов сгш-триазинового ряда к 1,3-дикарбонильными и ацетиленовым соединениям, получены новые бигетеро-циклические сгш-триазин-триазолы.

5. Впервые обнаружена и изучена необычная реакция образования бис[(4,6-дизамещенных)-1,3,5-триазин-2-ил] оксидов, высказано предположение о возможном пути ее прохождения.

6. Изучена реакция алкилирования 2-оксо-1,2-дигидро-4,6-диморфолил-1,3,5-триазина. Установлено, что независимо от условий протекания реакции (тип растворителя, температура, время) и природы галогеналкила, наблюдается региоселективное алкилирование по атому кислорода.

7. Проведено рентгеноструктурное исследование и изучена тонкая структура 2-оксо-1,2-дигидро-4,6-диморфолил-1,3,5-триазина и 2-оксо-1,2-дигидро-4-ме-токси-6-морфолил-1,3,5-триазина.

8. В результате скрининга и проведенных испытаний, среди синтезированных соединений, выявлены и запатентованы вещества обладающие рострегули-рующей, антидотной, антибактериальной, антиоксидантной активностью, а также найдены эффективные модификаторы-соотвердители эпоксидных композиций ангидридного отверждения.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Sinthesis and antimicrobal activity of new l-n-butyl-3-acetil-5-(2,4-diamino-l, 3,5-triazin-6-yl)methoxy-2-methylindole derivatives / G.S. Gadaginamath, R.R. Kavali, S.R. Pujar//Indian J.Chem. Sect.B.-1999.-V.38.-№ 10.-P.1226−1228.
  2. Synthesis of some unsaturated 1,3,5-triazine derivatives with biological activity / Konstantinova Т., Pedeva St., Bogatzevska N.// Dokl. Bulg. Akad.Nauk.,-1998.-V.51.-№l-2.-P.63−66.
  3. Efficieny assessment of additives in thermal degradation of i-PP by chemilumines-cence.I.Triazines./Jipa Silviu, Setnescu R., Setnescu Т., Zaharescu Т., Polym Deg-rad. Stab.-2000.-V.68.-№ 2.-P.159−164.// Chem.Abstr.-2000.-№ 5.-V.133.-59526u.
  4. Preparation of l-(3-heterocyclylphenyl)-1,3,5-triazine 2,4,6-oxo (or thio) trion as herbicidal agents./ Grews, Alvin Donald, Jr- Harrington, Philip Mark- Karp, Cary
  5. Mitchell- ant other. Eur. Pat. App L. EP745,599 (CL.C07D403/10), 4. 12.1996.US App/459,567,2 Jun. 1995.//Chem. Abstr.-1996.-V.76.-34 5267o.
  6. Патент № 4 837 128 Япония. Lightsensitive composition. МКП С 03 С1/68,С 03 С1/60 / Kawamura Kouichi, Abe Yukio, Higashi Tatsuji, Aotani Yoshimasa- Fuji Photo Film Co. Ш.-79 137- Заявл.29.7.87.- Опубл. 6.6.89.// РЖХим,-1990.-11Н.262П.
  7. Патент № 63−52 227 Япония. Способ получения аминотриазинов. МКИ С 07 Д 251/70 // 251/58/ Ясумото Масахико, Сибул Исао, Когё Гидзюцуинтё. Заявл.4.3.88., Опубл. 11.9.89. //РЖХим.-1990.-17Н.213П.
  8. Политриазины / Погосян Г. М., Понкратов В. А., Заплишный В. Н., Мацоян С.Г.//-Ереван:-1987.-615 С.
  9. Реакции пиридинов, пиримидинов и 1,3,5-триазинов при действии нуклео-фильных реагентов./ Алексеева Н. В., Яхонтов JI.H. (обзор). //Успехи химии-1990.-Т.59 -№ 6.-С.888−917.
  10. В.В. Цианамино-1,3,5-триазины (обзор).// Химия гетероцикл. соединений- 1998.-№ 1.-С.17−40.
  11. В.В. Синтез и перегруппировка хлоралкокси(тио, амино)-с!ш-триазинов (обзор). // Химия гетероцикл. соединений 1996.-№ 4.-С.435−448.
  12. Патент № 19 755 016.9 ФРГ. Substituierte 2,4-Diamino-l, 3,5-triazine./ Kirsten Rolf, Riebel Hans-Jochem, Lher Stefan, und ander.- МПК6С07Д 251/48, A01 № 43/68 Bauer AG, Nihon Bauer Agrochem K.K. 17Jun 1999.// РЖХим.-2000.-№ 14.-190.395 П.
  13. Preparation of alhoxyphenyltriazine as UV-stabilizirts./ Hueglin, Dietmar- Borsos, Elek- Luther, Helmut- Herzog, Bachmann, Prakk- Eur. Pat. Appl. EP. 775,698.// Chem.Abstr.-1997.-№ 2.-V.126.-32 5764c.
  14. Preparation of 1,3,5-triazin derivatives as suncrem agents for cosmetics. / Hubert, Uerich (Givaudan-Roure). Eur. Pat. Appl. EP 780,382 (CL. C07D251/22), 25 Jun 1997, CH Appl. 96/2−305.// Chem.Abstr.-1998.-№ 3.-V.117.-26 4561h.
  15. Studies on 1,3,5-triazine: some potential antihistaminic and antispasnodic compounds. / Mishra, T.R.- Mishra, N.C.- Mocharana, S.N.// J. Jnst. Chem. (India). -1996.-V.68.-№ 2.-P.51−52.
  16. T.T.T., a novel tree radical spin trap, induces apoptosis in sarcoma Yoshida cells in vivo: comparative investigations of its cytotoxity in vitro./ Metodiewa D.,
  17. Kochman A., Skolimowski J., Koceva-Chyla A. Anticancer Ree. 1999., 19.// Chem.Abstr.-2000.-V.133.- №l.-344e.
  18. Гетероциклические соединения и полимеры на их основе./ Олкок Г.// М.: Мир .,-1970.-С.55.
  19. Я.М., Лунин А. Ф., Мкртчян В. Р. ДАН.СССР, -1968.-Т.133.-С.640.
  20. C.Grodman, A.Kreutzberger.// J.Am.Chem.Soc.-1955.-V.77.- № 5.- Р.44−53.
  21. В.Л.Вакула, Хэ Юнь-цзуй, В. Е. Гуль, С. С. Воюцкий.// Высокомолек. соед 1960.-Т.2.-С.638 .
  22. P.Mears .//J.Am.Chem.Soc.-1954.-V.76.-№ 7.-P.3415−3421.36. 1,3,5-Triazines and derivatives./ Smolin E.M., Rappoport L.// N.Y., Intercienc.,-1959.-664P.
  23. Цианурхлорид и перспективы его применения. / Мур В.И.// Успехи химии -1964.-Т.ЗЗ.-№ 2.-С. 182−204.
  24. Reactions of Trichloromethyl-l, 3,5-triazine derivatives with amines. / Kreuzberger AM J.Am.Chem.Soc.-1957.-V.79.-№ 10.- P.2629−2633.
  25. К вопросу конденсации этаноламина с хлор-сши-триазинами. / Довлатян В. В., Пивазян В. А., Элиазян К. А., Акопян А.Г.// Химия гетероцикл. соединений .-1989.-№ 5.-С.657−659.
  26. Перегруппировки в ряду галогеналкокси-(тио, амино)-сгш-триазинов. 2. Термоллиз 2-метокси-4-(2-хлорэтокси)-6-диалкиламино-сгш-триазинов. / Довлатян В. В., Элиазян К. А., Довлатян А.В.// Химия гетероцикл. соединений .-1977.-№ 7.-С.989−992 .
  27. Фосфорсодержащие сгш-триазинилмочевины. / Куликова O.A., Разводов-ская JI.B., Мельников H.H., Негребецкий В. В. // Ж.орган.химии.-1981.-Т.52.-№ 5.-С.1108−1112.
  28. Общая органическая химия./ Под ред. Д. Бертона и У.Оллиса.Т. З. Азотсодержащие соединения. / Под ред. И. О. Сазерпенда.-Пер. с англ./ Под ред. Н. К. Кочеткова и Л. В. Бакиновского. М.: Химия, -1982.-736 С.
  29. Теоретические основы органической химии./ Днепровский A.C., Тем-никова Т.П. // Учебное пособие для вузов.-Jl.: Химия,-1972.-520 С.
  30. В.В., Чакрян Т.О./ Изв.АН.Арм. ССР, Х.Н.,-1963.-Т.16.-465 С.
  31. Химия гербицидов и регуляторов роста растений./ Мельников H.H., Баскаков Ю. А. // Госхимиздат., М.,-1962.-654 С.
  32. Химия и технология пестицидов./Мельников H.H.//М.:Химия,-1974.-655 С.
  33. Синтез 2-(4'-метил-13'-имидазолидонил-1')-сши-триазинов. / Довлатян В. В., Амбарцумян Э. Н., Мирзоян Р. Г. // Химия гетероцикл. соединений.-1984.-№ 6.-С.847−850.
  34. Синтез производных 1Ч-циан-.Ч-алкоксикарбонилалкиламино-си-и-триази-нов и их сольволиз. / Довлатян В. В., Амбарцумян Э. Н., ГюльбудагянЛ.Л., Амазапсян Г. С. //Химия гетероцикл. соединений.-1993.-№ 8.-С. 1114−1116.
  35. Исследования в области функционально замещенных азинов. Синтез ими-дазолидинил-аш-триазинов. / Довлатян В. В., Амбарцумян Э. Н., Амазапян Т.С.Л Химия гетероцикл. соединений.-1996.-№ 1.-С.84−86.
  36. Исследования в области функционально замещенных азинов. Реакции N-калийцианамино-сгш-триазинов с хлоридами хлоральамидов./ Довлатян В. В., Амбарцумян Э. Н. // Химия гетероцикл. соединений.-1997.-№ 12.-С. 1664−1666.
  37. Синтез и реакции циано-1,3,5-триазинов./ Mori Yasutomo, Kawakami Satoshi, Hachida Yoji. // Hunnon кагаку кайси // РЖХмим.-1991.-2Ж.320.
  38. Reaction of 2,4-diphenyl-l, 3,5-triazine derivatives with nucleophiles./ Yama-naka Hiroshi, Ohba Setsnya, Konno Shoetsu. // Heterocycles.-1987.-V.26.-№l 1.-P. 2853−2856.
  39. Синтез и термическое разложение галогеналкокси-сши-триазинов. 11. Синтез и термолиз 2-(2-хлорэтокси)-4-^метил-.Ч-метоксиамино-сгш-триазина. /Довлатян В.В., Пивазян В. А., Элиазян К. А., Мирзоян Р. Г. // Химия гетероцикл. соединений.-1985.-№ 8.-С.1125−1128.
  40. Патент № 23.507(65) Япония. Di-l, 3,5-triazinyl disulfides./ Kisaburo Ueno and Yuji Hirose, Toyo Koatsu Industries, Ltd.Appl.l8 Feb. 1963. // Chem.Abstr.-1966.-№ 38.-V.64.-P.3573−3574.
  41. Патент № 23,025(65) Япония. 2-Mercapto-l, 3,5-triazine derivatives. / Toyo Koatsu Industries, Ltd.(by.Kisaburo Ueno and Yuji Hirose)., Appl.30 Jan. 1963.// Chem. Abstr. -1966.-№ 38.-V.64.-P.3573−3574.
  42. Mass spectral invetigation of some unsaturated-1,3,5-triazine derivatives with physiological activity. / Koumanova В.- Pedeva St.- Konstantinova T.// Dokl. Bulg. Akad. Nauk,.-1988.- № 3−4.-V.51.-P.35−38.
  43. Synthesis of some unsaturated 1,3,5-triazine derivatives with biological activity. / Konstantinova Т., Pedeva St., Bogatzevska N. // Dokl. Bulg. Akad. Nauk.-1998.- №l-2.-V.51.- P.63−66.
  44. Патент № 393,344 (CI. 12p 10/05). Swiss. 2-Mercapto-4,6-diamino-l, 3,5-triazines. / Enico Knuesli, Wilfried Schaeppi, and Dagmer Berrer., Appl. 20.Nov. 1961. // Chem.Abstr.-1966.-№ 38.-V.64.- P.3574.
  45. Синтез 1-арил-2-меркапто-4-фенил-1,6-дигидро-1,3,5-триазин-6-тионов, a также продуктов их присоединения к а, Р-ненасыщенным карбонильным соединениям./ Prasad R., Stivastova P.// J. Indian Chem.Soc.-1992.-V.69.-№ 10.-P.664−666.
  46. Синтез и свойства производных сши-триазина. / Келарев В. П., Кошелев В. Н., Белов Н. В. // Химия гетероцикл. соединений .-1994.-№ 2.-С.240−243.
  47. Синтез и свойства производных ош-триазина./ Келарев В. И., Кошелев
  48. B.Н., Кораханов Р.А.//Химия гетероцикл. соединений.-1995.-№ 5.-С.667−673.
  49. Природа ингибирующего действия диалкилдитиокарбомоильных производных аш-триазина при жидкофазном окислении углеводородов. / Голу-бева М.В., Иванов В. А., Потехин В. М. // Ж. Прикладная химия.-1987.-№ 8.1. C.1928−1934.
  50. Патент № 63 159 454 Япония. Резиновая смесь .МКИ С08.(21/00,С08 3/24)./ Озаха Осаму, Китами Самору./ Заявл. 18.5.87- Опубл.2.7.88.// РЖХим.-1989.-15У.15П.
  51. Синтез пестицидов. 4,6-бисалкил (диалкил)амино-с1ш-триазинил-2-мер-каптоуксусные кислоты./ Довлатян В. В., Чекрян Т. О., Мецбурян Дж.А.// Арм. хим. ж.-1971 .-Т.24.-№ 3 .-С.264−270.
  52. Синтез пестицидов. Синтез и некоторые превращения 2-хлор-4-гидразино-6-алкил (диалкил)амино-сгш-триазинов. / Довлатян В. В., Хачатрян Н. Х. // Арм. хим. ж.-1971.-Т.24.-№ 2.-С.167−173.
  53. И.А. Синтез и исследование некоторых сгш-триазинсодержащих дикарбоновых кислот и полимеров на их основе.: Дис.. канд. хим. наук.-Ереван, 1980.-137С.
  54. В.К. Синтез и изучение свойств полимеров и композиций на основе производных сши-триазинсодержащих кислот.: Дис.. канд. хим. наук.-Ереван, 1984.-159С.
  55. М.А. Синтез и изучение свойств комплексных солей металлов и полихелатов триазинового ряда в качестве отвердителей эпоксидных композиций.: Дис. канд. хим. наук.-Ереван, 1989.-122С.
  56. Э.С. Синтез новых мономеров триазинового ряда, изучение свойств полимеров на их основе.: Дис. канд. хим. наук.-Ереван, 1987.-132С.
  57. Отверждение эпоксиолигомеров циануратными комплексами железа./ Заплишный В. Н., Хачатрян М. А., Балян A.A., Гавалян В. Б., Никогосян С. С., Погосян Г. М. //Ж.П.Х.-1987-Т.60.-№ 6.-С. 1378−1383.
  58. Пат.№ 1 173 707., СССР., С 07 Д 25/34, С 08 К5/34. Бис 4-(2,4-диметокси-1,3,5-триазинил-6-окси)фенилкарбоксилат.гексаамин, в качестве отверди-теля эпоксидиановой смолы. / Хачатрян М. А., Галоян Г. А., Заплишный В. Н., Погосян Г. М.// 15.апр.1985.- ДСП.
  59. Pat. № 246 408, US / R.K.Robins, J.B.Allen, G.R.Rewenkar .// Chem.Abstr.-1981.-V.95.-25 544.
  60. Pat. № 2 353 719, Ger. Offen / J.B.Holtwick, H.Koppe./ РЖХим.-1976.-60. 155П.
  61. Патент № 46 680 054 США. Tiasinederivatives, a process for preparing the effective component. / Tarenatsu Tetsuo, Nichii Mashiro, Koboyashi Jsumi. Co Ltd. Опубл .4.7.87. //РЖХим.-1988.-120.392П.
  62. Пат.№ 19 523 206.2, Германия. Способ получения 4,6-дизамещенных-2-ами-но-сгш-триазинов./ Weis Stefan- SKW Trostberg.Опубл.2.1.97.// РЖХим.-1998−120.311П.
  63. Патент № 8 800 390 Франция. Association herbiciede synergigue a base de bifenox et de sulfonamides. / Borrod G., Rhone Poulene Agrochimie. Appl.13 Jul. 1998. // РЖХим.-2000.-№ 2.-190.123П.
  64. Патент № 19 641 694.9 Германия. Substituted 2,4-Diamino-l, 3,5-triazine./ Riebel Hans-Jochem, Lehr Stefan, und ander. Bauer AG. Appl. 16.Apr.1998.// РЖ Хим.-1999.-60.525П.
  65. Патент № 19 711 825.9 Германия. Substtuierte 2,4-Diamino-l, 3,5-triazine./ Riebel Hans Jochem, Lehr Stefan, und ander. Bauer AG.-24.Sep.1998.// РЖХим.-2000.-№ 1.-190.409П.
  66. Патент № 19 744 711.2. Германия. Substtuierte 2,4-Diamino-l, 3,5-triazine./ Riebel Hans Jochem, Lehr Stefan, Stelzer Uwe und ander. Bauer AG., Nihon Bauer Agrochem K.K., Appl. 5.4.99. // РЖХим.-2000.-№ 7.-190.389П.
  67. Патент № 19 744 232.3 Германия. Substtuierte 2,4-Diamino-l, 3,5-triazine./ Riebel Hans-Jochem, Lehr Stefan, Stelzer Uwe und ander. Bauer AG., Appl.8.4.99. // РЖХим.-2000.-№ 7.-190.390 П.
  68. Патент № 19 816 055.0 Германия. Thienylalkylamino-l, 3,5-triazine. / Kirsten Roif, Riebel Hans Jochem, Lehr Stefan, und ander. Bauer AG., Nihon Bauer Agrochem K.K., Pub. 14.10.1999. // РЖХим.-2000.-№ 16.-190.393 П.
  69. Синтез и противомикробное действие 2-(6'-метоксибензотиазол-2'-иламино)-4,6'-бис (арилуреидо)-сши-триазинов. / Patel K.D., Mistry B.D., Desai К.К.//РЖХим.-1999.-12Ж.226.
  70. Пат. № 97 116 200/04 Россия. Замещенные производные диамино-1,3,5-триазина. / Кукла Майкл Джозеф, Людовиси Дональд В., Жансен Поль Андриан Жан, и др.Опубл. 10.7.99.// РЖХим.-2000.-№ 2−190.112 П.
  71. Пат. № 913 165 США. Лекарство для панкриотита. / Ueda Fusao, Nippon Shinyaka, Co. Ш. Опубл.23.3.99. // РЖХим.-2000.-№ 2.-190.113 П.
  72. A.stepwise synthesis of triazine-based macrociclic. scafolds. / Dennis W.P., Lowik and Christopher R. // Tetrahedron Letters.-2000.-№ 41.-P.1837−1840.
  73. Antineoplastika 18. Mott. Siynthse und spektroskopische Untersuchungen von Dianilinotriazinen./ Kreutizberger Alfred, Langer Peter, Statmann Jorg .// Chem. Ztg.-1990.-V.114.-№ 6.-P.208−210.
  74. Кинетика взаимодействия замещенных в ядре хлор-1,3,5-триазинов с ариламинами в ацетонитриле. / Дридж Л., Скрипка А., Савелова В.// Тез. докл. Ароматическое нуклеофильное замещение.: — Новосибирск, 13−15 июля,-1989.-С.157.
  75. Синтез производных 1.3,5-триазина, содержащие фурановые фрагменты / КеларевВ.И., МалышевВ.А., Караханов P.A., Родин А.П.// Изв. вузов. Химия и химич. технология.-1991.-№ 3.-С.96−101.
  76. Патент № 2 393 755 США. / G.D.Alelio.// Chem.Abstr.-1946.-V.40.- Р.2166.
  77. Синтез ^(2-хлорфенилсульфонил)-№-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триази-нил-2)мочевины с радиактивной меткой./ Соколова Г. Д., Хохлов П. С. // Химия гетероцикл. соединений.-1989.-№ 5.-С.654−656.
  78. Производные сши-триазина. О строении и превращениях продуктов реакции 2,4,6-триэтоксикарбонил-сгш-триазина с арилгидразинами./ Алексеева Н. В., Тургин К. Ф., Анисимова О. С., Яхонтов Л. Н., и др.// Химия гетероцикл. соединений.-1989.-№ 11 .-С. 1529−1538.
  79. Патент № 3 697 520США. А.Е. Winter Ко1апё. Арр1.1972.//РЖХим.-1973.-19Н.97П.
  80. Пат.№ 230 168., В.Г.Котова-Клиот., Д. Ф. Кутепов. А.С.СССР, Бюлл. изобр.-№ 34.-1968.
  81. Preparation of 2-N"{N'-(2-thizolyl)sulphanylamido}.-4-(4'-bromanilyni)-6-(substituted-phenylthiureido)-S-triazine and Study of their antibacterial activity./ De Sai K.R., Patel N.B.// J. Indian Chem.Soc.-1988.-№ 5.-V.65.-P.384−385.
  82. Синтез2-(2' -метоксиамино)-4-(2'' -п-аминобензолсульфонамидо-4'', 6″ -диметилпиримидин)-6-(арилтиоуреидо)-сгш-триазина./ Patel К.Н., Desai К. R. // РЖХим.-1991 .-22Ж.330.
  83. Синтез индолилсодержащих сгш-триазинов./ Келарев В. И., Кошелев В. Н., Кокосова A.C., 2 Всес. конф. Химия, биохимия и фармакология произв. индола.-Тбилиси, 13−17 мая.-1991.// РЖХим.-1991.-17Ж.323.
  84. Триазиндиамины продукты реакции коричного альдегида с замещенными бигуанидинами./ Schram H.W., Schubert-Zsilavecz М., Belaj F.// РЖХим.-1991.-18Ж.306.
  85. Синтез пиридилзамещенных сши-триазинов. / Беллуль М., Караханов P.A., Келарев В. И., и др. // Тез. докл. 4 Всес. совещ. по химии. Реактивов.- Баку 5−10okt.-1991.-C.33.
  86. Синтез и свойства производных сгш-триазина. Синтез амино-производных сгш-триазина, содержащих индольные фрагменты. / Келарев В. И., Кошелев В. Н., Морозова Г. В., и др.// Химия гетероцикл. соединений,-1995.-№ 2.-С.214−223.
  87. Л.А., Куплетская Н. Б. Применение УФ, ИК и ПМР спектроскопии в органической химии.-М.: Высшая школа .-1971.-264С.
  88. В.А., Янковский С. А. Спектроскопия в органической химии.-М.: Изд-во «Химия » ,-1985.-229 С.
  89. Четвертичные соли в синтезе производных сгш-триазина. /Чеснюк A.A., Заводнов B.C., Михайличенко С. Н., Заплишный В.Н.// Тез.докл. «Научные достижения молодежи Кубани » .Краснодар КубГАУ 2001.-Вып. 1.-С.31.
  90. К. Инфракрасные спектры и строение органических молекул .-/ Пер. с англ. под ред. A.A. Мальцева.-М.: Мир, -1965.-216 С.
  91. Вейгант-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. / Пер. с нем. H.H. Суворова -М.: «Химия»,-1968.-944 С.
  92. Изомеризация аш-триазинового цикла в 2-оксо-2,3-дигидро-сши-триази-новый / С. Н. Михайличенко, A.A. Чеснюк, B.C. Заводнов, В. Н. Заплишный // Изв.Вузов. Сер.хим.-2001.-т.44.-Вып.1-С. 135−136.
  93. Производные сши-триазина.2. Получение, свойства и строение 2-оксо-1,2-дигидро-ош-триазинов. / С. Н. Михайличенко, А. А. Чеснюк, В. Е. Заводник, С. И. Фирганг, Л. Д. Конюшкин, В. Н. Заплишный // Химия гетероцикл. соединений -2002.-№ 3.-С.326−334.
  94. В.Н., Аванесян Э. С., Погосян Г. М. / Взаимодействие цианур-хлорида и его некоторых монозамещенных производных с толуолом .// Химия гетероцикл. соединений -1979.-№ 4.-С.558−561.
  95. Производные ош-триазина. Изучение реакций натрмалонового эфира с 2,4-дихлор-6-метокси-1,3,5-триазином и цианурхлоридом. / Вахонтова Г. М., Яхонтов Л. Н. // Химия гетероцикл. соединений -1980.-№ 4.-С.554−557.
  96. П. Механизмы реакций в органической химии. / Пер. с англ. под ред. Варшавского Я.М.// М.: Изд-во.Химия 1971.-280 С.
  97. Н.С., Заплишный В.Н.// 7.С.07Д 251/ 46, A01N43/ 66 КубГАУ Опубл. 10.11. 2001.-Бюл.-№ 31.
  98. Патент № 49−10 514 Япония. Получение производных 2-азидо-сгш-триазина. / Тани Эйро, Накамура Коузи. Заявл. 3.03.69., Опубл. 11.03.74.// РЖХим.-1974.-24Н399П.
  99. Синтез и свойства моно-и диазидо-1,3,5-триазинов. / Гавришова Т. Н., Шастин A.B., Будыка М. Ф., Лаухина О .Д.// Азотистые гетероциклы и алкалоиды. М .: Изд-во «Иридиуш-пресс «-2001.-T.1.-C.75.
  100. Гидролитические превращения 2,4-диазидо-6-алкоксипроизводных-1,3,5-триазина./ Азиев Ю. А., Логинова И. П., Толомазин Б. В., Мудренова И. И., Русинов В. Л. // Химия гетероцикл. соединений -1990.-№ 1.-С. 135.
  101. Reactions of azidoazolopyridazines with 1,3-dicarbonyl compounds. / A. Gorup, M. Kovacic, B. Kranik-Skroba, B. Mihelcic, S. Simonie, B. Stanovnik and M. Tisler // Tetrahedron .-1974.-V.30.-P.2251−2256.
  102. В.П., Шкурко О.П.// Азотистые гетероциклы и алкалоиды. М.: Изд-во «Иридиум-пресс «-2001.-Т.2.-С.300.
  103. Региоселективное и региоспецифичное циклоприсоединение ацетиленов к 2,4,6-триазидопиридинам. / С. В. Чапышев // Химия гетероцикл. Соединений -2000.-№ 11 .-С. 1497−1510.
  104. Studies on uracils: An efficient method for the synthesis of novel l-allil-6-(r, 2', 3'-triazolyl) analogues of HEPT / Bhuyan Pulak J., Borah Harsha N., Sandhu Jagir S.// J.Chem. Soc. Perkin Trans .l.-1999.-№ 21.-P.3083−3084.
  105. Synthesis of l-(5-Phenyl-2H-Tetrazol-2-ylacetyl)-4-substituted Thiosemi-carbozides as Possible Antiinflammatory Agents. / Krishna Raman, Surendra S., Parmarand Shiva P. Singh.//J.Med.Chem.-1980.-№ 17.-P.l 137−1139.
  106. Synthesis, structural characterization and antitumor activity of novel 2,4-diamino -1,3,5-triazine derivatives. Brzozowski Z., Saczewski F., Gdanic M. // Eur. J. Med. Chem.-2000.-V.30.-№ 12.-P. 10 553−1064.
  107. О.И., Демченко A.B., Валько А. П., Котляров Н. С., Заплишный В. Н. Рострегулирующее действие Кубаксина при выращивании сои на деградированных черноземах Кубани.// ж. Агрохимия -1999.-№ 6.-С.42−45.
  108. Сгш-триазинсодержащие эфиры- эффективные антидоты./ Чеснюк A.A., Михайличенко С. Н., Дядюченко Л.В.// Тез. докл. VI Международной конференции «Регуляторы роста и развития растений». г. Москва, 26−28 июля, -2001.-С.131.
  109. Руководство по методам исследования, техническому контролю и учету производства в масложировой промышленности.-Л.: ВНИИжиров, -1974.246 с.
  110. КордашовД.А., Петрова А. П. Полимерные клеи.// М.: Химия.,-1983.-256с.
  111. В.Н., Погосян Г. М. Композиционные материалы на основе производных сгш-триазина.// Пластмассы.-1983.-№ 4-С. 14−16.
  112. А.В., Аташян С. М., Заплишный В. Н., и др. Сгш-триазинсодержа-щие олигоэфиры модификаторы и ускорители отверждения эпоксиолиго-меров. // Пластмассы,-1986.-№ 12.-С.32−34.
  113. А.В., Киноян Ф. С., Шерпе А. И., Заплишный В. Н. и др. Кинетика и механизм полимеризации сши-триазинсодержащих олигоэфирпропар-гилатов. // Кинетика и катализ.-1988.-т.29.-вып.2.-С.333−335.
  114. Органические растворители. Физические свойства и методы отчистки./ А. Вайсберг, Э. Проскауэр, Дж. Риддик и др. М.: Изд-во иностр. лит.,-1958.-518С.
  115. Гордон., Форд Р. Спутник химика М.:Мир, -1976.-328С.
  116. .И., ЕршовБ.А. ЯМР-спектроскопия в органической химии.-М.: Химия, -1967.-328С.
  117. Sheldrik G.M. Computational Cristallography.-New.York: Oxford Uniw Press.-1982.-P.506.160
  118. А.П., Федотова О. Я. Лабораторный практикум по технологии пластических масс. Часть 2. Поликонденсационные и химически модифицированные пластические массы.-М.: Высшая школа,-1977.-262С.
  119. Т.С., Пахомова В. И., Жданов A.A., и др. Отверждение глици-доксисилоксанов.// Пластмассы,-1976.-№ 5.-С. 13−14.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!