Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Стереодинамика и таутомерия органических производных четырехкоординированного фосфора

Диссертация: Стереодинамика и таутомерия органических производных четырехкоординированного фосфора
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Практическая значимость работы состоит в том, что автором систематизированы экспериментальные результаты по изучению методом мультиядерного ДЯМР динамических свойств подвижных фосфорсодержащих молекул ациклического и циклического строения. Полученные данные по исследованию особенностей пространственного и электронного строения 1М-(тио)фосфори (тио)амидов способствуют созданию полной схемы… Читать ещё >

Стереодинамика и таутомерия органических производных четырехкоординированного фосфора (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ВВЕДЕНИЕ
  • ГЛАВА 1. СТРУКТУРА И ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНАЯ ПОДВИЖНОСТЬ Ы
  • ТИО)ФОСФОРИЛ (ТИО)АМИДОВ
    • 1. 1. Строение М-(тио)фосфорил (тио)амидов. Литературная справка
  • Выводы
    • 1. 2. Основные задачи и трудности ЯМР — спектрального исследования внутримолекулярных превращений К-(тио)фосфорил (тио)амидов в растворах
    • 1. 3. Основные типы внутримолекулярных превращений стереохимически нежестких систем
    • 1. 4. Исследование методом ЯМР спектроскопии 'Н, 13С и 31Р структуры и динамики М-диизопропокси (тио)фосфорил (тио)бензамидов в растворах
    • 1. 5. Структура и динамика ]^-диметокси (тио)фосфорилбензамидов в растворах
    • 1. 6. ЯМР-спектральная интерпретация М-бензоил (ацетил)амидотиофосфат М-тиобензоил (адетил)амидофосфатной перегруппировки
    • 1. 7. ЯМР 1Н, 13С и 31Р — спектральное исследование строения
  • М-диизопропокси (тио)фосфорил (тио)ацетамидов
    • 1. 7. 1. Структура и динамика ^(диизопропокситиофосфорил)ацетамида и тиоацетамида
    • 1. 7. 2. Структура и динамика К-диизопропоксифосфорилтиоацетамида
    • 1. 7. 3. К вопросу о соотношении скоростей внутримолекулярных процессов в растворах М-(тио)фосфорил (тио)амидов
    • 1. 8. Изучение внутримолекулярных перегруппировок в К-диалкокситиофосфо-рилдиалкокситиофосфориламидах
    • 1. 9. Теоретический анализ структуры и динамики производных
    • 1. [-(тио)фосфорил (тио)амидов
      • 1. 9. 1. Полуэмпирические расчеты энергетических параметров таутомерных форм Ы-(тио)фосфорил (тио)амидов
      • 1. 9. 2. Геометрические характеристики таутомерных форм 1Ч-(тио)фосфорил -(тио)амидов
      • 1. 10. Электронное и пространственное строение таутомерных форм М-диизопропокси (тио)фосфорил (тио)бенз (ацет)амидов на основе полуэмпирических расчетов квантовой химии
      • 1. 10. 1. Ы-диизопропокси (тио)фосфорил (тио)бензамиды
      • 1. 10. 2. К-диизопропокси (тио)фосфорил (тио)ацетамиды
      • 1. 11. Теоретический анализ 1Ч-бензоил (ацетил)амидотиофосфат-«М-тиобензоил (ацетил)амидофосфатной перегруппировки
      • 1. 12. Электронное распределение на фосфоре и спектральные характеристики ЯМР31Р
      • 1. 12. 1. Электронная плотность на фосфоре и химические сдвиги 5Р различных таутомерных форм
      • 1. 12. 2. Электронная плотность на фосфоре и усредненные вицинальные константы спин-спинового взаимодействия Jpoch
  • ГЛАВА 2. ЯМР 'Н, 13С, 31Р — СПЕКТРАЛЬНОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНЫХ ПРОЦЕССОВ В Ы, М-БИС (ТИО)ФОСФОРИЛ (ТИО)МО-ЧЕВИНАХ, СОДЕРЖАЩИХ КРАУН- И ОТКРЫТОЦЕПНОЙ ФРАГМЕНТЫ
    • 2. 1. Пространственное строение и динамическая стереохимия (тио)мочевин
    • 2. 2. Исследование строения 1Ч-(тиофосфорил)-8-органилбензимидотиоатов методами ЯМР спектроскопии
    • 2. 3. Экспериментальное и теоретическое изучение строения N-фенил,
  • N -(диизопропокситиофосфорил)тиомочевины
    • 2. 4. Строение N, N'- бис (тио)фосфорил (тио)мочевин, содержащих открыто-цепной фрагмент
    • 2. 5. Изучение пространственного строения и стереохимической нежесткости 1ч[,]Г'-бис-[диизопропокситиофосфориламинотио-карбонил]-диаминогептана в растворах (CD3)2CO и (CD3)2SO
    • 2. 6. Исследование методом ЯМР внутримолекулярных превращений краун — содержащих М-(тио)фосфорил (тио)мочевин в растворах
    • 2. 7. Динамические свойства М, М'-бис (диизопропоксифосфориламидо-карбонил) -1 Д0-диаза-18-краун-6 эфира
    • 2. 8. Динамические свойства К, М'-бис (диизоиропокситиофосфорил-амидотио-карбонил)-1,10-диаза-18-краун-6-эфира
    • 2. 9. Динамические свойства М, К'-бис[диизопропокси (тио)фосфорил амидо (тио)-карбонил]-1,10-диаза-18-краун-6-эфиров
    • 2. 10. ЯМР Н, С И Р — интерпретация фосфорилотропнй перегруппировки в N, N'- бис (диизопропокситиофосфорил-амидокарбонил)-1,10-диаза-18 — краун-6 эфире в растворе ДМСО
  • ГЛАВА 3. СПЕКТРЫ ЯМР 1Я, 13С, 31Р И КОНФОРМАЦИОННАЯ СТРУКТУРА ПЯТИ-, ШЕСТИ- И ВОСЬМИ-ЧЛЕННЫХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ
    • 3. 1. ЯМР интерпретация перегруппировок 2-арил-2-оксо-4,5-дифенил-1,3,2-диоксафосфоланов. Строение кислых бензоксафосфоринов
      • 3. 1. 1. Конформация пятичленного гетероцикла
      • 3. 1. 2. Спектры ЯМР 1Н, конфигурация и конформации 2-моно-и 2,4-дизамещенных 1,3-диоксоланов
      • 3. 1. 3. Спектры ЯМР Н, Си Р и конформационный состав мезо-4,5-дифенил-2−11−2-оксо-1,3,2-диоксафосфоланов
    • 3. 2. Спектры ЯМР ^ 13С и 31Р и строение 6-галогено-1-гидрокси-1-оксо-3,4-дифенил-3,4-дигидробензо[с] [2,1 ]-оксафосфоринов
    • 3. 3. Структура производных 2-этинилзамещенных 1,3-диоксанов
    • 3. 4. Спектры ЯМР и 13С и строение 2-алкил-4,4-диметил-1,3-диоксанов
    • 3. 5. Структурные исследования фосфорсодержащих гетероциклов методом спектроскопии ЯМР! Н, 13С и 31Р
      • 3. 5. 1. Конформации 4-оксо-4-фенил-1,4-оксафосфоринана в растворе
      • 3. 5. 2. Конформации 4,5,7,8-дибензо-1,3,2,6-диоксафосфасилоцинов
    • 3. 6. Способ определения числа компонентов быстрого конформационного обмена в гетероциклических системах
  • ГЛАВА 4. ЯМР 'Н И 13С ИССЛЕДОВАНИЕ ДИНАМИЧЕСКИХ СВОЙСТВ ЗАМЕЩЁННЫХ КАЛИКС[4]АРЕНОВ
    • 4. 1. Структура некоторых октазамещенных производных тетранонил-каликсрезорцинол[4]аренов
    • 4. 2. Конформационные свойства калике[4]резорциноларенов
    • 4. 3. Динамические свойства некоторых различно замещенных калике [4] аренов
    • 4. 4. Структура простых и сложных эфиров р-замещенных каликс[4]аренов
  • ГЛАВА 5. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ

Изучение строения и внутримолекулярных превращений органических производных четырехкоординированного фосфора (ФОС) является одной из важнейших, интригующих и интенсивно развиваемых областей современной элементоорганической химии. Пространственная структура молекул обусловливает стерические условия протекания химических реакций и в значительной степени определяет реакционную способность веществ. При этом конформационный анализ органических и элементоорганических соединений представляет собой весьма стройную систему взглядов с установленными общими закономерностями пространственной структуры циклических и ациклических молекул, в то время как стереодинамические превращения молекул, выступающие как элементарная стадия в других превращениях (например, таутомерных), часто допускают альтернативную интерпретацию. В ряду экспериментальных методов решение таких тонких задач наиболее эффективно методом ЯМР, дающем прямую структурную информацию об органических соединениях, в том числе об их конфигурации, конформации и таутомерном состоянии. Сведения об исследовании сложного химического обмена в отдельных классах ФОС немногочисленны. В этом плане исследования новых таутомерных и стереодинамических процессов с участием атома фосфора современными физическими (ДЯМР-, ИК-спектроскопия, РСА) и теоретическими (полуэмпирические квантово-химические расчеты) методами актуальны и перспективны, поскольку именно эти процессы во многом определяют химические и другие свойства (рострегулирующие, пестицидные, антивирусные и т. д.) фосфорсодержащих молекул, используемых как полупродукты в производстве других химических веществ.

В настоящей работе изложены результаты исследования методом мультиядерной спектроскопии ЯМР внутримолекулярной подвижности органи-ческих производных четырехкоординированного фосфора 7 ациклического и циклического строения, а также некоторых близких по структуре соединений, не содержащих атом фосфора.

Работа выполнена в научно-исследовательской лаборатории изучения структуры органических соединений (НИЛ ИСОС) химического факультета Казанского государственного университета, является частью исследований по основному научному направлению химического факультета: «Строение и реакционная способность органических, элементоорганических и координационных соединений». В различные периоды времени она была поддержана грантами на проведение научных исследований Программы «Университеты России» (19 921 994 г. г.), Международного научного фонда на долгосрочное исследование (ISF Long-term Research Grants Program, фонд Сороса, 1994, 1995 г. г.), Российского фонда фундаментальных исследований (1995;1997 г. г., 1997;1999 г. г., N 95−309 249, 97−03−3206, 96−03−33 550, 2000;2002 г. г. 00−03−32 791а).

Целью данной работы является исследование стереохимической нежесткости органических производных четырехкоординированного фосфора методами мультиядерной спектроскопии ЯМР с привлечением расчетного моделирования (полуэмпирические квантово-химические расчеты), данных ИК-спектроскопии и РСА.

Было осуществлено решение следующих задач :

— установление общих ЯМР-спектральных и структурных признаков процессов сложного химического обмена в растворах №(тио)фосфорил (тио)амидов с последующим использованием их для анализа внутримолекулярной динамики N-дифосфорилированных амидов и Ы-(тио)фосфорил (тио)мочевин, содержащих крауни открытоцепной фрагментыразработка методологических основ совместного использования результатов одномерной, двумерной спектроскопии ЯМР и теоретического анализа стереодинамических и таутомерных процессов.

— изучение строения и внутримолекулярных превращений циклов среднего (пяти-, шестии восьмичленных) и большего (каликсарены и краун-эфиры) 8 размеров, содержащих и не содержащих внутрициклический атом фосфора: определение преимущественной конформации и изучение конформационного равновесиявыявление общих спектроструктурных корреляций для конструирования, анализа и сравнительного исследования новых типов соединений.

В качестве объектов исследования были выбраны соединения, синтезированные в Казанском университете в научно-исследовательской лаборатории элементоорганических соединений д.х.н. В. В. Овчинниковым, д.х.н. Н. Г. Забировым и на кафедре органической химии д.х.н. И. С. Антипиным и к.х.н. И. И. Стойковым, в ИОФХ им Арбузова в группе д.х.н. Э. Х. Казаковой, в Кубанском государственном технологическом университете в группе д.х.н. Т. П. Косулиной, в Уфимском нефтяном институте д.х.н. P.C. Мусавировым Эти соединения представляют интерес как с точки зрения большой практической значимости, поскольку среди них выявлены препараты с высокой инсектицидной, фунгицидной, гербицидной, и антивирусной активностью, так и в плане изучения общетеоретических проблем химии, поскольку являются удобными объектами для изучения механизмов реакций, перегруппировок, конформационных и таутомерных превращений, электронных эффектов, взаимного влияния атомов и функциональных групп, водородного связывания и т. д.

Научная новизна и выносимые на защиту положения: — Впервые методом мультиядерного ДЯМР и теоретически (полуэмпирические квантово-химические расчеты) проведено систематическое и всестороннее исследование строения и динамических свойств 1Ч-(тио)фосфорил (тио)амидов и N-дифосфориламидов в растворах. Определена общая схема внутримолекулярных процессов, включающая вращение вокруг связей C-N и Р-N, прототропию, фосфорилотропию, ацилотропию и перегруппировку P=S4>P=0.

— Впервые методом ДЯМР с привлечением расчетного моделирований изучена.

NiлAu, Jr^I/Г п1 ЯТТРТТ/ГТТ яллтл" пг"тргл*Ьгр/Кс<�т^1Тгтт/ГП^"Аи'глт/ГттУ ЯТТА’ТТ/ГТТ ЪямР1 длгЬлгтЬятияа.

V' V 1 I 14 111. 141 1,4^ I II. 1 у Ч. > 1 Г 1. 1,4' А II V/ V' Ч. V11 VI 1 Л, А 1 1 I 1 IV ' I 1 .1 у 4.4 1 1, Ч. X 111 ^ 44. V1 II, 1, 41 V11 ' V 1 1 1 4/1 перегруппировка в растворах, протекающая как переход одной динамическои системы в другую, каждая из которых представляет собой многокомпонентное паиипоррт^р пдошшсг^ТУ тал/тпцлрпцчу гКптл Кчадттри^т ттпп’зцатпиппояит.т ч.

1 С11−11 I V111Ч. Ч^ Г1 Ч. риоли II 1 Г)1/ ИЛ1 pujjm. 1ЛЛУ1II.1 14.11 11р^и11иЛ11Л1риии11Ш 11 теоретически обоснованы структурные и энергетические причины необратимости этого процесса,. Цп^риЬ!!^ ТТПГЧ}(ЭТТ|=>Х1Г" ТТГ"ПЧГ"(=" ппрстпппиирр ЛЯПП ТТ (=>ПОНаХ1ТЯГ (=" АЛР^ОТТОЛЛ 11 VI /1″ Р 1 (Т.

11 114. р 111 114. 1 1 |./V/11V 1 I VI 1 1 V I. 1 I 1 VIЧ. 11Ч.Ч.Ч. I V I V 11 1 I 1 Ч. Ч. 11 Ч. Ч. .1 Ч., 1 4 IIIVI 1 1 11 Ч. Ч V. 1 4/, 1, 4.141 ^<1141 II.

С, 31Р и двумерной спектроскопии ЯМР 111 (М0Е8У) строения и динамических свойств К-(тио)фосфорил (тио)мочевин, содержащих крауни открытоцепной гКпаГМРЧТ1. Т Г> иIМЛЧ V ' ХТТП ТЯЛГГГЛДРПиТ. ТР I I (4ГЛ/4 V" «! I I / VI1 :> 1 4.1 1 1 1Л, II 1.14. I 1,1 V ' | /14/3 У 4. 1 VI .1 1 V (>. И.-М I I VI, А ¦ VI141 4. | 7 1 11.11 V, 1 I V. V,/У 1Л сопровождаются конфирмационными превращениями макромолекул с реализацией двух форм с различным расположением ТЧ-заместителей относительно открытоцепного и краун-фрагментов. Впервые проведена ЯМР 111. «» Р-спектральная идентификация ф о с ф ор и л ото о п н о и перегруппировки в в краун-содержащих К-(тио)фосфорил (тио)мочевинах, ртяигчтзтт^иа г>/л'эллг"-ш-игг, прх> прдт1рптопрш"г тлгзг"л/1Р"птяг'зятттягтя.

I 4. 1 и 11 VI и.1 Ч. 1 Ш I I 4.1.1 .41 VI .114 1 1 VI Ч. Л I' V ' 4-4 I I ' 4^ V, ' 11.14.1111 II 11 Ч. V ' VI | / V I 1 II: V1 VI11 11 IVI: 41 Ч. | 'I1 .1 ! Г I I 1 пятнчленных циклических эфиров арилфосфоновых кислот в бициклические бензоксафосфорины, обладающие кислотной ОН-функцией, Изучены конформационные свойства исходных и конечных продуктов.

— Проведен конфирмационный анализ ряда пяти-, шестии восьмичленных гетероциклов, содержащих и не содержащих внутрициклический атом фосфораразработан и апробирован способ определения числа конформеров, участвующих в быстром конфирмационном обмене.

— Методами спектроскопии ДЯМР изучены внутримолекулярные превращения некоторых производных каликс[4]аренов в растворах. Показано, что в зависимости от типа и места замещения реализуются конфирмации конус, ванна (1,3-альтернат) и частичный конус. Установлены причины, стабилизирующие и I ^ V ' ГМ (Ч ] 11 111 I-], 4 I." ' 1 I I/ тжп 1- /М 1 Л11Л1 '11 Т 1Л ТЛ.

ЦVVlUV?i'lJl/iJIIpJIVLЦrlV 1V 4 ' 1 1 4.|.1 VI Л1 VI1 1, Г 1 11 .

Практическая значимость работы состоит в том, что автором систематизированы экспериментальные результаты по изучению методом мультиядерного ДЯМР динамических свойств подвижных фосфорсодержащих молекул ациклического и циклического строения. Полученные данные по исследованию особенностей пространственного и электронного строения 1М-(тио)фосфори (тио)амидов способствуют созданию полной схемы внутримолекулярных превращений и выявлению общих динамических свойств этих молекул. Методологические аспекты работы по исследованию конформационных свойств гетероциклов средних и больших размеров, установленные в ней структурные и спектроскопические (ЯМР) закономерности обладают предсказательной силой и могут быть использованы для создания, изучения и анализа новых типов гетероциклических соединений.

Апробация работы и публикации.

Основные результаты работы доложены и обсуждены на Ш Всесоюзной конференции по спектроскопии ЯМР тяжелых ядер (Иркутск, 1989), Всесоюзной конференции по химии и технологии производства и практического применения органических соединений (Тбилиси, 1990), на X Европейском Симпозиуме по спектроскопии полимеров (С.-Петербург, 1992), на конгрессе Ампера (Казань, 1994), на Всесоюзных Семинарах по спектроскопии ЯМР (Москва, 1995;1998), на XX Международном Симпозиуме по макроциклической химии (Иерусалим, 1995), на 13 Международном Симпозиуме по экспериментальной спектроскопии ЯМР (Париж, 1996), на V Международной летней школе по супрамолекулярной химии (Устронь, Польша, 1996), XI Международной конференции по химии фосфорных соединений (Казань, 1996), на II-V Всероссийских конференциях «Структура и динамика молекулярных систем» (1996;1999), на IV Международной конференции по каликсаренам (Парма, Италия, 1997), на 7 Международном Семинаре по супрамолекулярным соединениям (Пардубица, Чехия, 1997), на IV Всероссийсаком Семинаре по магнитному резонансу (Ростов-на-Дону,.

1998), на X Международном Симпозиуме по каликсаренам (Варшава, 1998), на XII Международной конференции по химии фосфорных соединений (Киев,.

1999), на III Всероссийской конференции «Новые достижения ЯМР в структурных исследованиях» (Казань, 2000).

Публикации. По материалам диссертации опубликованы 32 статьи в отечественных и зарубежных журналах, тезисы 37 докладов на Международных, Российских и региональных конференциях.

Объем и структура диссертации. Диссертация состоит из введения, пяти глав, основных выводов, списка литературы и изложена на 300 страницах машинописного текста, содержит 56 таблиц, 39 рисунков, три диаграммы. Библиография включает 304 наименования.

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ.

1. Впервые методами ДЯМР! Н, 13С и 3|Р и расчетного моделирования (полуэмпирические квантово-химические расчеты) обнаружены и детально изучены новые типы внутримолекулярных перегруппировок в Ы-(тио)фосфорил (тио)амидах и Ы-дифосфорилированных амидах в растворах.

• Обоснована общая схема внутримолекулярных процессов, включающая вращение вокруг связей С-Ы~ и Р-Ы", прототропию, фосфорилотропию, ацилотропию и перегруппировку Р=8->Р=:0.

• Изучена Н-бензоил (ацетил)амидотиофосфат—"К-тиобензоил (ацетил)-амидофосфатная перегруппировка в растворах, протекающая как переход одной сложной динамической системы в другую. Выявлены, проанализированы и объяснены причины необратимости этого процесса. Доказана предпочтительность анти-клинальной ориентации связей С=0 и Р=8.

• Обобщение экспериментальных (ЯМР) данных позволяет осуществить прогноз о предпочтительности различных внутримолекулярных переходов, установить причины стабилизации транси цис, транс-ротамеров в бензамидах и ацетамидах.

• Установлено, что энергетические, геометрические и электронные характеристики таутомерных форм, полученные путем расчетного моделирования, коррелируют с параметрами спектров ЯМР — 8р, 1росн и 2 Т.

• Определена общая схема внутримолекулярного обмена для производных 14-дифосфорилированных амидов в растворах. Установлено, что, в отличие от симметрично замещенных, в несимметрично замещенных производных фосфамидо-фосфимидная перегруппировка носит обратимый характер.

2. Впервые проведено полное всестороннее исследование методом ДЯМР! Н,.

13 31 1.

С, Р и двумерной спектроскопии ЯМР Н (>ЮЕ8У) строения и.

264 динамических свойств 1Ч-(тио)фосфорил (тио)мочевин, содержащих крауни открытоцепной фрагменты, в растворах.

• Установлено, что в краун-содержащих М-(тио)фосфорил (тио)мочевинах таутомерные переходы (прототропия, фосфорилотропия) сопровождаются вращением вокруг связи С-И и конформационными превращениями макромолекул.

• Показано, что конформацией 18-тичленного макрогетероцикла является симметричная структура с транс- (доминирующая) и цис, трансрасположением Ы-заместителей относительно цикла.

• Впервые идентифицирована фосфорилотропная перегруппировка в-краун-содержащих 1Ч-(тио)фосфорил (тио)мочевинах.

• Определена схема сложного внутримолекулярного обмена с участием амидной, двух имидных (за счет образования внутримолекулярной водородной связи), фосфорилотропной с 2, Е-изомерией относительно связи С=Ы и двух конформационных форм макромолекулы в 14-(тио)фосфорил (тио)мочевинах, содержащих открытоцепной фрагментустановлено, что амид-амидный обмен существенно ограничивает процессы вращенияпоказано, что по мере возрастания сольватирующей способности растворителя в ряду СВзО^СОгСЬ^СВз^СО^СОз^О облегчается разрыв внутримолекулярных водородных связей и равновесие смещается в сторону более устойчивой в данных условиях формы.

• Установлено, что 1Ч-(тио)фосфорил-8-органилбензимидотиоаты в растворах существуют в виде Е-изомеров [РИ и Р (Х)(ОК)2 относительно связи С=ТМ]. Увеличение размера 8-заместителя приводит к реализации двух конформационных структур с различным расположением двух имидотиольных фрагментов относительно него.

3. Проведен конформационный анализ ряда пяти-, шестии восьмичленных гетероциклов, содержащих и не содержащих внутрициклический атом фосфорана основе сопоставления температурных изменений усредненных.

ЯМР-спектральных характеристик разработан и апробирован способ определения числа конформеров, участвующих в быстром конформационном обмене.

• Экспериментально и теоретически установлено, что 4,5,7,8-дибензо-1,3,2,6-диоксафосфасилоцины характеризуются в растворах конформационным равновесием форм ванна-кресло ^ ванна с экваториальной ориентацией одинарной связи у атома фосфора.

• Методами ЯМР и рентгеноструктурного анализа для производных 2-этинилзамещенных 1,3-диоксанов определена конформация кресла с аксиальным расположением этинильного фрагмента.

3 3.

• Анализом значений вицинальных КССВ .Гнн и 1росн установлено, что 2-моно-, 2,4-дизамещенные 1,3-диоксоланы и 2-оксо-2−11−4,5-дифенил-1,3,2-диоксафосфоланы в растворах существуют в виде конформационного равновесия различных форм, характерных для пятичленных гетероциклов.

• Установлена возможность осуществления необратимой изомеризации пятичленных циклических эфиров арилфосфоновых кислот в бициклические бензоксафосфорины, обладающие кислотной ОН-функцией.

4. Методами спектроскопии ДЯМР изучены внутримолекулярные превращения некоторых производных каликс[4]аренов в растворах. Показано, что в зависимости от типа и места замещения реализуются конформации конус, ванна (1,3-альтернат) и частичный конус. Установлены причины, стабилизирующие каждую из конформаций:

• конформация конус в каликсрезорцинол[4]аренах стабилизируется за счет образования внутримолекулярных водородных связей групп ОН соседних ареновых колец и увеличения размера заместителя в связующем фрагменте;

• увеличение размера заместителя у атомов С4'6 аренового кольца приводит к дестабилизации конформации конус и реализации формы ваннаобразованию формы 1,3-альтернат (два кольца вверх, два — вниз).

Показать весь текст

Список литературы

  1. Дж., Финей Дж., Сатклиф А. Спектроскопия ЯМР высокого разрешения. В 2-х т. — М.: Мир, 1968. — 630 с.
  2. .И., Ершов Б. А., Кольцов А. И. ЯМР-спектроскопия в органической химии. Л.: Химия, Л/О, 1983. — 269 с.
  3. В.И., Олехновнч Л. П., Жданов Ю. А. Молекулярный дизайн тауто-мерных систем. Ростов-на-Дону: Изд-во РГУ, 1977. — 271 с.
  4. Н.М. Спектроскопия ЯМР. М.: Изд-во МГУ, 1981.-279 с.
  5. X. Введение в курс спектроскопии ЯМР. М.: Мир, 1984. — 478 с.
  6. Л.А. Спектроскопия ЯМР органических аналитических реагентов и их комплексов с ионами металлов. М.: Наука, 1987. — 296 с.
  7. Г., Нельсон Г. Руководство по ядерному магнитному резонансу углеро-да-13 для химиков органиков. М.: Мир, 1975. — 295 с.
  8. Э. Основы стереохимии. М.: Мир, 1971. — 107 с.
  9. М. Стереохимия. М.: Мир, 1984. — 391 с.
  10. Sandstrom J. Dynamic NMR spectroscopy.- London: Acad. Press. 1982. — 256 P1. Методы исследования быстрых реакций / Под ред. Хеммиса Т. М.: Мир, 1977.- 716 с.
  11. McConnell Н.М. Reaction rates by nuclear magnetic resonance // J. Chem. Phys. 1958. Vol. 28, N3. — P. 430−431.
  12. Anderson R.W. A mathematical model for the narrowing of spectral lines by exchange or motion// J. Phys. Soc. Japan. 1954. — Vol. 9, N 3. — P. 316 — 339.
  13. Kubo R.J., Kazuhisa T. A general theory of magnetic resonance absorption // J. Phys. Soc. Japan. 1954. — Vol. 9, N 6. — P. 888.
  14. Reeves L.W., Shaw K.N. Nuclear magnetic resonance studies of multi-site chemi268cal exchange. 1. Matrix formulation of the Bloch equation // Can. J. Chem. 1970. -Vol. 48, N23.-P. 3641 — 3653.
  15. Johnson C. S Jr. Chemical rate processes and magnetic resonance // In: Adv. In Magnetic Resonance / Ed. Waugh J.S. N.Y., London: Acad. Press. — 1965. — Vol. 1. -P. 33 — 102.
  16. A.B., Клочков B.B., Самитов Ю. Ю. Новые аспекты приложения ЯМР к исследованию процессов химического обмена // Успехи химии. 1985. -Т. 54, вып. 10.-С. 1585 — 1612.
  17. A.B. Спектроскопия ЯМР и молекулярная динамика органических производных элементов V и VI групп // Дис.. докт. хим. наук. Казань, 1986. -416 с.
  18. В.В. Динамический ЯМР средних гетероциклов (О, S, Sb), подверженных многопараметровому обмену. Дис.. канд. физ.-мат. наук. -Казань, 1981.- 156 с.
  19. А.Н., Зимин М. Г. Молекулярные перегруппировки, сопровождающиеся миграцией фосфорильных групп между двумя нуклеофильными центрами // Успехи химии. 1983. — Т. 52, вып. 11. — С. 2595 — 2602.
  20. М.Г., Лазарева Г. А., Савельева H.H., Исламов Р. Г., Забиров Н. Г., Торопова В. Ф., Пудовик А. Н. Строение, кислотно-основные и комплексооб-разующие свойства N-фосфорилированных тиобензамидов // ЖОХ. 1982. — Т. 52, вып. 8. — С. 1776−1785.
  21. М.И., Гиляров В. А., Попов Е. М. Об имидах кислот фосфора. Сообщение 7. Амид имидоильная таутомерия амидов кислот пятивалентного фосфора // Изв. АН СССР. Сер.хим. — 1961,-N7.-С. 1022−1030.
  22. М.И., Гиляров В. А., Чхеан Чхеэнде, Матросов Е.И. К вопросу о таутомерии N-ациламидофосфатов и N-ациламидофосфинатов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1962, — N 9. — С. 1589−1599.269
  23. В.А., Цветков E.H., Кабачник М. И. Имиды кислот фосфора. VIII. N-ацилимидофосфаты и фосфинаты и N-ациламидофосфаты и фосфинаты // ЖОХ. 1966. — Т. 36, вып. 2. — С. 274−282.
  24. Ю.П., Нуждина Ю. А., Шокол В. А., Деркач Г. И. Инфракрасные спектры фосфорилированных амидов // Ж. прикл. спектр. 1969. — Т. 11, N 3. -С. 515−521.
  25. Ю.А., Егоров Ю. П. Структура и спектры N-фосфорилированных амидов и уретанов // Журн. структ. химии. 1972. — Т. 13, N 1. — С. 72−76.
  26. Е.И., Гиляров В. А., Кабачник М. И. К вопросу об амидной таутомерии N-фосфориламидофосфатов и фосфинатов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1965.-N 8.-С. 1331−1336.
  27. В.А., Кисиленко A.A., Деркач Г. И. ИК-спектры производных13 16фосфазосоединений с изотопами азота N и N //ЖОХ. 1969.-Т. 39, вып. 7. -С.1485−1491.
  28. Bodeker J., Zartner Н. Synthese und eigenschaften N-acylierten thiophospinsaureamide //J. Pract. Chem. 1976. — Bd. 318, N 1. — S. 149−156.
  29. Ю.А., Деркач Г. И., Рудавский В. П., Егоров Ю. П. Строение фосфорилированных амидов и свойства водородных связей // ТЭХ. 1974. — Т. 10, N3.-С. 396−399.
  30. А.Н., Забиров Н. Г., Черкасов P.A., Мартынов И. В. Структура N, N-бис(диизопропокситиофосфориламинотикарбонил)-1,10-диаза-18-краун-6 // Докл. АН СССР. 1989. — Т. 307, N 1. — С. 129−133.
  31. В.Н., Чехлов А. Н., Забиров Н. Г., Черкасов P.A., Мартынов И. В. Кристаллическая и молекулярная структура N-диэтокситиофосфорилтио-бензамида и N-диизопропокситиофосфорилтиобензамида // Журн. структ. химии. 1990. — Т. 31, N 3. — С. 103−107.
  32. В.Н., Чехлов А. Н., Забиров Н. Г., Черкасов P.A., Мартынов И. В. Рентгеноструктурное исследование N-диэтоксифосфорилтиобензамида и N270диизопропоксифосфорилбензамида // Журн. структ. химии. 1990. — Т. 31, N 6. -С. 117−122.
  33. Solovyov V.N., Martynov I.V., Zabirov N.G. Crystal and molecular structure of two insecticides amido-0,S-dimethylthiophosphate and N-acetamido-0,S-dimethyl-thiophosphate // Phosph., Sulfur and Silicon. 1991. — Vol. 57. — P. 135−141.
  34. Н.Г., Соловьев B.H., Шамсевалеев Ф. Ф., Черкасов Р.А., Чехлов
  35. A.Н., Цифаркина А. Г., Мартынов И. В. Синтез свинцовых комплексов N-фосфорилированных тиоамидов. Кристаллическая и молекулярная структура N-диизопропоксифосфорилтиобензамида и его свинцового комплекса // ЖОХ. 1991. — Т. 61, вып. 3. — С. 657−666.
  36. Исследование строения N-фосфорилированных амидов и тиоамидов методами рентгеноструктурного анализа и ИК-спектроскопии. / Н. Г. Забиров,
  37. B.Н. Соловьев, Ф. Ф. Шамсевалеев // Тез. докл. конф. «Физико-химические методы исследования в области физики, химии, биологии, медицины и народного хозяйства». Казань, 1987. — С. 38−39.
  38. Н.Г., Шамсевалеев Ф. М., Черкасов Р.А. N-фосфорилированные амиды и тиоамиды // Успехи химии. 1983.- Т.60, вып. 10. — С. 2189−2219.
  39. Беллами JL Инфракрасные спектры сложных молекул.-М.: ИИЛ, 1963. -372 с.271
  40. P.P., Вачугова А. И., Аввакумов JI.B. О строении самоассо-циатов дитиокислот фосфора // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1979. — N 12.- С. 2820−2822.
  41. Shabana R., Meyer H.I., Lawesson S.-O. Studies on organophosphorus compounds. Part 55. The transformation nitriles to thioamides with 0,0-dialkyldithiophosphoric acid // Phosph. and Sulfur. 1985.- Vol. 25, N 3, — P. 297 305.
  42. Yousif N.M. The reaction of nitriles with 0,0-dialkyldithiophosphoric acid // Tetra-hedron. 1989. — Vol. 45, N 14. — P. 4599−4604.
  43. DeBruin K.E., Boros E.E. An Anusual rearrangement of N-substituted thiophos-phorylcarbonyl mixed imides // Tetrahedron Letters. 1989. — Vol. 30, N 9. — P. 1047−1050.
  44. DeBruin K.E., Boros E.E. A new routs phosphoryl thiocarbonyl mixed imides // Phosph., Sulfur and Silicon. 1990.- Vol. 49/50. — P. 139−142.
  45. Структурные аналоги ацефата, их комплексообразующие свойства и пестицидная активность. / Н. Г. Забиров, Ф. М. Шамсевалеев, Р. А. Черкасов // Тез. докл. XIV Мендел. съезд. Ташкент, 1989. — Т.1. — С.256.
  46. Н.Г. Синтез, строение и свойства N-ацил- и 1ч-тиоацил(тио)ами-дофосфатов // Автореф. дис.. докт. хим.наук. Казань. — 1995. — 39 с.
  47. DNMR 1н,, 31р interpretation of the intramolecular mobility in some phosphoryl amides. / A.V. Aganov, F.Kh. Karatayeva // Abstr. Of 13th European experimental NMR Conference. Paris, France, 1996. — P. 174.
  48. Исследование внутримолекулярных процессов в растворах N-фосфорил1 13 31амидов методом ЯМР 1 н, J С и Р. / Ф. Х. Каратаева // IV Всерос. Семинар по магнитному резонансу «Спектроскопия и томография». Ростов-на-Дону, 1998. -С. 32.1
  49. Е., Woelter W. С NMR spectroscopy. Methods and application in organic chemistry. Weinheim, N.Y.: Verlag Chemie, 1978. — 322 p.
  50. Wehrli E.W., Wirthlin Т. Interpretation of 13C NMR spectra. London, N.Y., Rhein: Heyden, 1976. — 310 p.
  51. В.M. Стереохимия. М.: Химия, 1988. — 464 с.
  52. Walter W., Saha C.R. Carbonsaure imidsaure — thioanhydride aus thioamiden undcarbonsaurechloriden im zweiphasensystem flussing fest // Phosph. and Sulfur. -1985. — Vol. 25. -P. 63−37.
  53. Brugel W. Handbook of NMR Spectral parameters. London: Heyden and Son Ltd., 1979. Vol. 1. — 262 p.273
  54. Dynamic Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. / Eds. Jackman L.M., Cotton F.A. N.Y., San Francisco, London: Acad. Press, 1975.- 660 p.
  55. Ю.Ю. Применение спектроскопии ЯМР для изучения пространственной структуры гидрированных гетероциклов // ХГС. 1978.- N. 12.-С. 1587 — 1610.
  56. Ю.Ю. Атлас спектров ЯМР пространственных изомеров. Т. 2. Казань.: Изд. КГУ, 1983. 198 с.
  57. Karatayeva F.Kh., Aganov A.V., Klochkov V.V. Dynamic NMR .H, 13C, 31P spectroscopy of the crown containing N-(thio)phosphoryl (thio)ureas // Applied Magnetic Resonance. 1998. — Vol. 14, N 4. — P. 545−558.
  58. NMR Investigation of the Rotational Processes Around P-N and C-N Bonds in some Phosphoryl Amides. / F.Kh. Karatayeva, N.G. Zabirov, A.V. Aganov // Abstr. of XXth international symposium macrocyclic chemistry.- Jerusalem, Israel, 1995. P. 39.
  59. Ф.Х. Структура и внутримолекулярная подвижность N-(tho)-фосфорил (тио)амидов. VII. Структура и динамика N1 13 31диизопропокси (тио)фосфо-рил (тио)ацетамидов. Данные ЯМР Н, Си Р // ЖОХ. 2000. — Т. 70, вып. 3. — С. 433−438.
  60. Ф.Х. Структура и внутримолекулярная подвижность ^(тио)фос-форил (тио)амидов. IX. Исследование строения N-диизопропоксифосфорил2741 13 31тиоацетамида в растворах методом спектроскопии ЯМР 'Н, 1JC и VII ЖОХ. -2000.-Per. N9192.
  61. Analysis of spin multiplets in spectra NMR without proton decoupling of N-phosphorylamides. / V.V. Klochkov, F.Kh. Karatayeva // Abstr. of the XII International conference on chemistry of phosphorus compounds.-Kyiv, Ukraine, 1999. P. 83.
  62. Структура и динамика №диизопропокси (тио)фосфорил (тио)метиламидов. Данные ЯМР *Н, 13С и 31Р. / Ф. Х. Каратаева // Сб. тезисов VII Всерос. конф. «Структура и динамика молекулярных систем». Яльчик, 1999. — С. 124.
  63. В.В. Динамическая стереохимия органических соединений фосфора. Фосфоротропная таутомерия // Автореф. дисс.. докт. хим. наук. -Москва, 1995.- 48 с.
  64. Ф.Х., Клочков В. В. Структура и внутримолекулярная подвижность ^(тио)фосфорил (тио)амидов. V. Исследование динамических свойств краунсодержащих ^(тио)фосфорил (тио)амидов методом1. ЯМР 'Н, 1JC и Р //
  65. ЖОХ. 1999. — Т. 69, вып. 7. — С. 1175−1182.
  66. Ф.Х. Структура и внутримолекулярная подвижность М-(тио)фос1 13форил (тио)амидов. VI. Интерпретация методом спектроскопии1. ЯМР 'Н, 1JC и31
  67. Р фосфорилотропной перегруппировки в ^№-бис (диизопропокситиофосфо-риламидокарбонил)-1,10-диаза-18-краун-6-эфире в растворе ДМСО // ЖОХ. -1999. Т. 69, вып 7. — С. 1183−1187.
  68. Brugel W. Handbook of NMR Spectral Parameters.- London: Heyden and Son Ltd, 1979. Vol. 1. -262 p.275
  69. Э. Современные методы ЯМР для химических исследований. М.: Мир, 1992.-401 с.
  70. Э. Двумерный ядерный магнитный резонанс в жидкостях. -Новосибирск: Наука. Сиб. отд-ние, 1989. — 160 с.
  71. Р., Боденхаузен Дж., Вокаун А. ЯМР в одном и двух измерениях. -М.: Мир, 1990.-709 с.
  72. Вах А. А simple description of two-dimensional NMR spectroscopy // Bull. Magn. Reson. 1985. — Vol. 7, N 4. — P. 167 — 183.
  73. Bodenhausen G., Wagner G., Ranee M. et al. Longitudional two-spin order in 2D exchange spectroscipy (NOESY) // J. Magn. Reson. 1984. — Vol. 59, N 3. — P. 542 550.31
  74. Thomas В., Riesel L. Chemische aquivalenz von kernen im P-NMR-spectrum und structurequivalenz der phosphor atome im molekul-mogliche fenlinter-pretationen von NMR spectren // Z. Chem. 1980. — Vol. 20, N 9. — P. 335−337.
  75. Thomas В., Jon A., Pfutzner A, Grossmann G., Herrmann E. NMR-spectro-metrische Untersuchungen bN-markierte derivater N-methyl-imidophosphorsauren // Z. anorg. allg. Chem. 1985. — Vol. 525, S. — P. 7−13.
  76. Meznik Z., Mareceh. Eine einfache methode zur darsfellung von imidophosphor-saurefetraeshern // Z. Fur. Chem. 1981. — Vol. 21, N 8. — P. 294 295.
  77. . Л. Перегруппировки Р-алкокси-Р-триметилсилокси-К-фосфорили-рованных фосфазенов // Труды юбилейной VI конф. «Химия и применение фосфорорганических соединений». Киев.: «Наукова Думка», 1981, — С. 154 157.
  78. Schmidpeter A., Ebeling J. Methyl-imidodiphosphinsauren ihre trichloride und diamid-chloride // Chem. Ber. 1968.- Vol. 101, N. 3. — P. 815−823.
  79. Schmidpeter A., Groeger H. Darstellung und struetur der tetraphenildithio-imidodiphosphinsaure // Z. anorg. allg. Chem. 1966, — Vol. 345, S. — P. 106−118.276−5 1
  80. Schmidpeter A., Brecht H., Groeger H. P-Resonans und Bindungverhaltuisse in Imido-thiophosphinaten// Chem. Ber. 1967, — Vol. 100. — P. 3063−3068.
  81. Schmidpeter A., Groeger H. Tetraphenil-thio-imidodiphosphinsaurederivate aus der Oxidation der tetraphenil-dithio-imidodiphosphinsaure // Chem. Ber. 1967.-Vol. 100, N2. — P. 3979−3991.
  82. Riesel L., Clausnitzer A., Thomas B. Bildung und kostitution einer hetero-cyclischen phosphor-retains // Z. anorg. allg. Chem. 1977.- Vol. 437, S. — P. 269 274.
  83. Riesel L., Willfahrt M., Gross W., Kindscherowsky P., Chodak A., Giljrov V., Kabatschnik M. Alkyl um lagerum N-Phosphorilierte Alkoxyphosen // Z. anorg. allg. Chem. 1977.- Vol. 435, S. — P. 61- 68.
  84. Riesel L., Clausnitzer A., Ruby C., Kindscherowsky P. Unterschungen zur der Phosphorylierung von imidodiphosphorsaurederivaiten // Z. anorg. allg. Chem, S. -1977,-Vol. 437.-P. 275−281.
  85. Riesel L., Pich G., Ruby С. Ester der imidodiphosphorsaure kostitutioneiner // Z. anorg. allg. Chem. 1977, — Vol. 430, S. — P. 227−233.
  86. Riesel L., Sturm D. Unterschuhungen zur Oxidation von N-alkyl-bis (diklor-phosphor III)-amiden // Z. anorg. allg. Chem. 1986, — Vol. 539, N 8. — P. 183−186.
  87. С.П., Дудченко Т. Н. Гололобов Ю.Г. Имид-амидная перегруппировка имидтиопирофосфатов // ЖОХ. 1981. — Т. 51, вып. 5. — С. 1015−1020.
  88. Ф.Х., Аганов A.B., Забиров Н. Г. Исследование динамических1 31процессов в растворах дифосфорилированных амидов. Данные ДЯМР 'Н, J1P // Новости ЯМР в письмах. 1995. — N 1. — С. 101−102.
  89. Ф.Х., Муслинкина JT.A. Строение некоторых N-(тио)фосфорил (тио)карбониламидов // Сб. статей «Структура и динамика молекулярных систем». Й-Ола, Казань, Москва, 1997. — Ч. 2. — С. 177 — 178.
  90. Полуэмпирические расчеты конформационных и таутомерных форм N-(тио)фосфорил (тио)карбониламидов. / Ф. Х. Каратаева, JT.A. Муслинкина// Тез. докл. V Всеросийского семинара по спектроскопии ЯМР.- Москва, 1997.- С. 67.
  91. Semiempirical Calculations of the isomeric and tautomeric forms of N-phospho-rylamides. / F.Kh. Karatayeva, L.A. Muslinkina // Abstr. of the XII International conference on chemistry of phosphorus compounds. Kyiv, Ukraine, 1999. — P. 77.
  92. А., Форд P. Спутник химика. M.: Мир, 1976. — 541 с.
  93. Дж., Шнейдер В., Бернстайн Г. Спектры ядерного магнитного резонанса высокого разрешения. М.: ИЛ, 1962. — 592 с.
  94. Sudha L.V., Sathyanarayana D.N. Conformation of some N, N-arylalkylthioureas by 'H NMR and infrared spectral analysis // Spectrochim. Acta. -1984.-A 40, N8.-P. 751−755.
  95. Sudha L.V., Sathyanarayana D.N. Infrared and 'Н-NMR study of molecular conformation of some N, N arylalkylthioureas // J. Mol. Struct. — 1984. — Vol. 125, N 1−2.-P. 89−96.
  96. L.V., Sathyanarayana D.N. 13C and! H NMR dynamic studies of N, N -diethyl N'-arylthioureas // J. Mol. Struct. 1985. — Vol. 127, N 3−4. — P. 313−317.1 13
  97. Sudha L.V., Sathyanarayana D.N. Hand С NMR study of pyridylamides and thionamides // J. Mol. Struct. 1985. — Vol. 129, N 1−2. — P. 137−144.13
  98. Sudha L.V., Sathyanarayana D.N. Proton and carbon- С nuclear magnetic reconance studies of conformations of 1,3-dipyridylthioureas // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1986. — Part 2, N 1. — P. 1647−1650.2781 13
  99. Sudha L.V., Sathyanarayana D.N., Bharati S., Narasimba D. H and С nuclear magnetic reconance study of 1,3-dipyridylthioureas for chemical shift assignment and conformational analysis // Magn. Res. Chem. 1987. -Vol. 27, N 6. — P. 474−479.
  100. Gonzales G., Chaves I. Solvent effect on amidic bond and N-methylacetamide // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1981. — Part 2. Vol. 77, N 12. — P. 2231−2236.
  101. Gonzales G., Gogdanov B., Yutronic N., Manzur J. NMR and i.r. studies of the solvent effect on thioureas // Spectrochim. Acta. 1982. — A 38, N 12. — P. 591−594.
  102. Jl.А., Ермаков A.H. Спектроскопия ЯМР в неорганическом анализе. М.: Наука, 1989. — 246 с.
  103. Негребецкий В. В, Богельфер Л. Я., Синица А. Д., Кальченко В. И. Изучение заторможенного внутреннего вращения вокруг связи C-N в фосфорилированных N -метил- и -диметиламидинах методом ЯМР 'н, 13с // ЖОХ. 1981. — Т. 51, вып. 7. — С. 1493−1498.
  104. Л.Я., Грапов А. Ф., Негребецкий В.В, Зонтова В. Н., Мельников Н. Н. Синтез и Z, E-H30MepH3a4M З-метил-М-трет.-бутил-Ы'-диэтоксифос-форилизотиомочевины//ЖОХ. 1981. — Т. 51, вып. 5. — С. 1203−1204.
  105. В.В., Грапов А. Ф., Зонтова В. Н., Иванченко В. И., Мельников Н. Н. Таутомерные превращения КД^^-тризамещенных изотиомочевин и их фосфорилированных производных//ЖОХ. 1983. — Т. 53, вып. 2. — С. 313−323.
  106. Негребецкий В. В, Синица А. Д., Кальченко В. И., Атамась Л. И., Марковский Л. Н. Невырожденные прототропные и фосфоротропные миграции // ЖОХ. 1983. — Т. 53, вып. 2. — С. 343−354.
  107. Негребецкий В. В, Богельфер Л. Я., Синица А. Д., Кальченко В. И., Кришталь B.C. Изучение син-анти-изомерии фосфорилированных амидинов и трифенил-фосфазоиминодихлорацетилов методом1. ЯМР ТН, 13С, 31Р // ЖОХ. 1981. Т. 51, вып. 7. — С. 1485−1493.
  108. Негребецкий В. В, Кальченко В. И., Балицкая О. В., Корнилов М. Ю., Марковский Л. Н. Фосфоротропные таутомерные миграции фосфоранильной279группировки в пентаде -N=C-N=C-N= // ЖОХ. 1984. — Т. 54, вып. 8. — С. 176 411 767.
  109. В.В., Кальченко В. И., Рудый Р. Б., Марковский JI.H.
  110. Фосфоротропная таутомерия, 2, Е-изомерия и заторможенное вращение в 12 1
  111. N, N -диметил-N -дифтор (дихлор)фосфонилтригалогенацетамидинах // ЖОХ. 1984. — Т. 54, вып. 11. — С. 2473−2477.
  112. Ф.Х., Соколов Ф. Д., Забиров Н. Г. Структура ивнутримолекуляр-ная подвижность Ы-(тио)фосфорил (тио)амидов.УШ. ЯМР1 13 31
  113. Н,, Jc и Р- исследование строения №(тио)фосфорил-8-органилимидотиоатов // ЖОХ. 2000. — Per N 9047.
  114. Н.Г., Соколов Ф. Д., Черкасов P.A. Реакции алкилированич N-фосфорилированных тиоамидов // ЖОХ. 1998. — Т. 68, вып. 7. — С. 1100−1103.
  115. Н.Г., Соколов Ф. Д., Черкасов P.A. Синтез бис(№тиофосфорил-тиоамидо)оксаалканов //ЖОХ. 1998. — Т. 68, вып. 9. — С. 1582.
  116. Purnell L.G., Hodgson D.J. Carbon-13 NMR studies of purines and azapurines in basic aqueous medium // OMR. 1977. — Vol. 10. — P. 1−4.
  117. B.B., Богельфер Л. Я., Синица А. Д., Кришталь B.C., Кальченко В. И., Марковский Л. Н. ^№-диметилбензамидинийфосфораты. К вопросу об интермедиатах в процессах фосфоротропных миграций // ЖОХ. 1981. — Т. 51, вып. 4.-С. 956−957.
  118. Р .Ф., Каратаева Ф. Х., Забиров Н. Г., Клочков В. В. Изучение процессов вращения вокруг связей C-N и P-N в N, N'- бис(тио)-фосфорил (тио)мочевинах, содержащих открытоцепной фрагмент // Новости ЯМР в письмах. 1995. — N 1. — С. 99−100.280
  119. Dynamic properties of thiophosphoryl amides containing open-chainedfragment. Date of NMR .H, 13C, 31P. / F.Kh. Karatayeva, A.V. Aganov // Abstr. of 13th European experimental NMR Conference. Paris, France, 1996. — P. 173.
  120. К.Н., Салинская А. Т., Кузнецов О. Б. Соли три с-алкилиден(арили281ден)триаминоцианидия и их кольчато-цепные превращения // ЖОХ. 1996. — Т. 66, вып. 1. — С. 141−146.
  121. Н.Н., Забиров Н. Г., Черкасов Р. А. Кристаллическая структура N, N -бис(диметокситиофосфориламинокарбонил)-1,10-диаза-18-краун-6 // Ж. Структ. хим. 1992. — Т. 33, N 5. — С. 163−166.
  122. Н.Н., Забиров Н. Г., Черкасов Р. А. Кристаллическая структура N, N-бис(фениламинотиокарбонил)-1,10-диаза- 18-краун-6 // Журн. Структ. хим.-1992.-Т. 33, N5.-С. 166−168.
  123. Н.Н., Забиров Н. Г., Черкасов Р. А. Кристаллическая структура N, N-бис(диизопропокситиофосфорил)-1,10-диаза-18-краун-6 // Журн. Структ. хим. 1992.-Т. 33, N5.-С. 161−163.
  124. NMR 1н, 13с and 31р study of the solution structure of 18-membered heterocycles. / F.Kh. Karatayeva, N.G. Zabirov // Abstr. of 5th International Summer School on Supramolecular Chemistry. Ustron, Poland, 1996. — P. 33.
  125. Ф.Х., Галиуллина Н. Ф., Аганов A.B. Изучение внутримолекулярной динамики краун-содержащих №(тио)фосфорил (тио)мочевин методами ЯМР 13С и 31Р // Новости ЯМР в письмах. 1994. — N 4. — С. 24−27.
  126. Ф.Х., Аганов A.B., Галиуллина Н. Ф. ДЯМР JH, 13С> 31 Р интерпретация внутримолекулярной подвижности N, N'-6hc®-1,10-диаза-18-краун-6 // Новости ЯМР в письмах. 1995. — N 1. — С. 103−104.
  127. DNMR iH, 13Cand31p interpretation of intramolecular rearrangement of 18-membered heterocycles. / F.Kh. Karatayeva, A.V. Aganov, N.G. Zabirov // Abstr. of XI International Conference on chemistry of phosphorus compounds. Kazan, Russia, 1996.-P. 204.282
  128. Nuclear magnetic resonance study of the solution structure of 18-membered heterocycle. / F.Kh. Karatayeva, A.V. Aganov, N.F. Galiullina // Abstr. of XXVII Congress Ampera. Kazan, Russia, 1994. — P. 786−787.
  129. NMR Study of solution structure of 18-membered heterocycle. / F.Kh. Karatayeva, N.G. Zabirov, A.V. Aganov // Abstr. of XXth international symposium macrocyclic chemistry. Jerusalem, Israel, 1995. — P. 39.
  130. ЯМР Н, С и Р интерпретация динамических свойств краунсо-держащих №(тио)фосфорил (тио)карбониламидов. / Ф. Х. Каратаева, А. В. Аганов // Тез. докл. V Всеросийского семинара по спектроскопии ЯМР. Москва, 1997.-С. 26.
  131. Ф.Х., Галиуллина Н. Ф., Аганов А.В. Влияние стерических и электронных факторов на внутримолекулярную динамику краун-содержащих283
  132. N-фосфориламидов // Сб. статей «Структура и динамика молекулярных систем». Йошкар-Ола-Казань-Москва, 1998. — Ч. 3. — С. 11−14.
  133. NMR study of the structure and mobility of the crown containing N-(thio)phosphoryl (thio)ureas. / F.Kh. Karatayeva // Abstr. of the XII International conference on chemistry of phosphorus compounds. Kyiv, Ukraine, 1999. — P. 76.
  134. ЯМР 13синхерпрехация структуры 18-членного макроцикла. / Ф. Х. Каратаева, А. В. Аганов // Материалы Всерос. совещания «Физико-химические методы исслед. структуры и динам, молекулярных систем». Йошкар-Ола, 1994.-Ч. 1.-С. 191.
  135. Ф.Х., Аганов А. В., Галиуллина Н. Ф., Забиров Н. Г., Черкасов Р. А. Изучение строения краун-содержащих М-(тио)фосфорил (тио)мочевин методом ЯМР! Н//ЖОХ. 1993. — Т. 63, вып. 11.- С. 2591−2594.
  136. Live D., Chan S.J. Nuclear magnetic resonance study of the solution structures of some crown ethers and their cation complexes // J. Am.Chem. Soc. 1976.- Vol. 98, N13. -P. 3769−3778.
  137. Buchanan G.W., Kirby R.A. Conformational equilibria in crown ethers. Cis-anti-cis-dicyclohexano-14-crown-4 // Tetrahedron Lett. 1987. — Vol. 28, N 14. — P. 1507−1510.
  138. B.A. Наумов, JI.B. Вилков. Молекулярные структуры фосфорорганических соединений. М.: Наука, 1986. — 319 с.
  139. Gorenstein D.G. Non-biological aspects of Phosphorus 31 // Progress in NMR Spectroscopy. — Oxford: Pergamon Press, 1983. — Vol. 16. — P. 1−98.
  140. A.B., Шокол B.A. Эфиры тиоациламидофосфорных кислот // ЖОХ. 1960. — Т. 30, вып. 9. — С. 3031 — 3037.
  141. АршиноваР.П. В Пространственная структура гетероциклов, содержащих элементы УБ группы // В сб. «Реакционная способность орг. соед.» под ред.
  142. Б.А. Арбузова. М.: Наука, 1978. — С. 66−106.
  143. Э.А. Полярность, поляризуемость и конформационный анализ органических производных фосфора и кремния // Дис.. докт. хим. наук. -Казань, 1982. 374 с.
  144. B.B., Сафина Ю. Г., Черкасов P.А. Стереохимия фосфорор-ганических соединений фосфора IV. Энтальпия 1−4. присоединения фосфитов к бензилу в растворе и газовой фазе // ЖОХ. 1990. — Т.60, вып. 5. — С. 997−1001.
  145. Р.А., Овчинников В. В., Пудовик М. А., Пудовик А. Н. Реакционная способность 1,3,2-дигетерофосфоланов и фосфоринанов с четырехкоордини -рованным атомом фосфора // Успехи химии. 1982. — Т. 51, вып. 8. — С. 1305−1336.
  146. Е.Н., Дегтяров А. Н., Бовин А. Н. Метод синтеза а-фосфорсодержа-щих моноалкилированных пирокатехинов // ЖОХ. 1986. — Т. 56, вып. И.-С. 2542−2553.
  147. Tebby J.C. Physical methods // A Special Periodic Report. Organophosphorus Chemistry / Ed. Triplet B. London: The Chemical Society. — 1977. — Vol. 8, Ch. 12. — P. 248 — 249.
  148. Quin L.D. The heterocycles Chemistry of Phosphorus. N.-Y.: Wiley Interscience. — 1981. — 434 p.
  149. E.JI. Фосфорорганические мономеры и полимеры. М.: Изд-во АН СССР, 1960.-288 с.285
  150. В.В., Каратаева Ф. Х., Черкасов Р. А. Перегруппировка 2-арил-2-оксо-4,5-дифенил-1,3,2-диоксафосфоланов. Строение и свойства кислых бензоксафосфоринов //ЖОХ. 1995. — Т. 65, вып. 3. — С. 412−425.
  151. ЯМР 1Н и 13с исследования строения некоторых кислых бензоксафосфоринов. / Ф. Х. Каратаева, В. В. Клочков // Материалы Всерос. совещания «Физико-химические методы исслед. структуры и динам, молекулярных систем». Йошкар- Ола, 1994, — Ч. 1. — С. 159−160.
  152. Д., Каратаева Ф. X., Самитов Ю. Ю., Кульневич В. Г. Спектры ЯМР 1Н, конфигурация и конформации 2-моно- и 2,4-дизамещенных 1,3-диок-соланов // ХГС. 1980. — N 12. — С. 1613−1617.
  153. Armarego W.L.P. Phosphorus heterocycles (Including some Arsenic and Antimony Heterocycles // Stereochemistry of heterocyclic compound / Ed. Galagher M.J. N.-Y.: Wiley and Songs, 1977. — Ch. 5. — P. 340−345.
  154. Э.А., Овчинников B.B., Пудовик A.H. Дипольные моменты и структура некоторых циклических эфиров фосфоновых кислот // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. — N 9. — С. 2164−2166.286
  155. Nazhar-ul-Hague Crystal and molecular structure of 1,2,3,4-tetrahydro-1,2,2,3,4, hexamethylphosphoinoline 1-oxide // J.Chem.Soc. (B). — 1970.- N 4. — P. 711−715.
  156. B.B., Галкин В. И., Яркова Э. Г., Маркова j1.e., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. О строении фосфолановых производных фосфористых кислот // ЖОХ, 1978.-Т. 48, вып. И.-С. 2424−2433.
  157. Ю.Ю. Атлас спектров ЯМР пространственных изомеров. Т. 1. -Казань,: Изд-во КГУ, 1978. 205 с.
  158. Ю.Ю. Применение спектроскопии ЯМР для изучения пространственной структуры гидрированных гетероциклов // ХГС. 1980. — N 11. — С. 1443 — 1470.
  159. К. Теоретические основы органической химии. М.: Мир, 1973. -710 с.
  160. Э., Аллинжер Н., Энжиал С., Моррисон Г. Конформационный анализ. М.: Мир, 1969. — 592 с.
  161. Hendrickson J.B. Molecular geometry. V. Evaluation of functions of medium rings
  162. J. Am. Chem. Soc. 1967. — Vol. 89, N 26. — P. 7036−7043.
  163. Hendrickson J.B. Molecular geometry. VI. Methyl-substituted cycloalkanes // J. Am. Chem. Soc. 1967. — Vol. 89, N 26. — P. 7043−7046.
  164. Hendrickson J.B. Molecular geometry. VII. Model of interconversion in the medium // J. Am. Chem. Soc. 1967. — Vol. 89, N 26. — P. 7047−7061.
  165. Friebolin H., Kabuss S., Meier W., Luttringhauss A. Protonen resonanz zuntersuchungen uber intermolekulare beweglichkeim und konformation von heterocyclen // Tetrahedron Lett. 1962. — N 16.- P. 683 — 690.287
  166. Клочков В. В, Аганов В. В., Самитов Ю. Ю., Арбузов Б. А. Новый способ определения энтальпии и энтропии конформационного равновесия в шестичленных гетероциклах методом ЯМР! Н // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1983. -N 11. С. 2638−2640.
  167. Eliel E.L., Knoeber М.С. Conformational analysis. XVI. 1,3-Dioxanes // J. Am. Chem. Soc. 1968. — Vol. 90, N 13, — P. 3444−3458.
  168. Eliel E.L., Rao V.S., Vierhapper F.W., Juaristi G.Z. !H and 13C chemical shifts: unexplained analogies and anomalies // Tetrahedron Lett. 1975. — N 49. — P. 43 394 342.
  169. Allinger N.L., Tribbe M.T. Conformational analysis. LXXVIII. Conformation ofphenylcyclohexane and related molecules // Tetrahedron Lett. 1971. — N 35. — P. 3259−3262.
  170. Greenberg A., Lazzlo P. Spiro bis (l, 3-dioxanes): mutual influence of the attacedrings on the inversion rate // Tetrahedron Lett. 1970. — N 30. — P. 2641−2644.
  171. Gutowsky H.S., McCall D.W., Slicter C.P. Nuclear magnetic resonance in liquids // J. Chem. Phys. 1953. — Vol. 21, N 2. — P. 279 — 292.
  172. Nader F.W., Eliel E.L. Conformational analysis. XXII. Conformational equilibria in 2-substituted 1,3-dioxanes // J. Am. Chem. Soc. 1970. — Vol. 92, N 10. -P. 3050−3055.
  173. Kaloustian M.K., Dennis N., Mager S., Evans S.A., Alcudia F., Eliel E.L. Conformational analysis. XXXI. Conformational equilibria of 1,3-dioxanes with polar substituents at C-5 // J. Am. Chem. Soc. 1976. — Vol. 98, N 4. — P. 956−965.
  174. Keller H., Krieger C., Langer E., Lehner H., Schlodl K. Zum rotameren Verhalten des Phenyl- und Phenyltricarbonylchrom-liganden in 2-substituierten 1,3 Dioxanen // Monatsh. Chem. 1977. — Bd. 108, N 1. — S. 113−122.
  175. Parr W.J.E., Shaefer T. The J Method: Application of NMR spectroscopy to the288determination of small internal rotation barriers in solution // Acc. Chem. Res. -1980.- Vol.13. P. 400−405.
  176. Конформационный анализ углеводородов и их производных / А. Н Верещагин, В. Е. Катаев, А. А. Бредихини др. М.: Наука, 1990. — 296 с.
  177. Ю. Ю., Мусавиров Р. С., Каратаева Ф. X., Кантор Е. А., Рахман-кулов Д JL, Никифорова Н.А. Синтез и спектры ЯМР! Н и 13 С 2-алкил-4,4-диметил-1,3-диоксанов //ЖОрХ. 1978. — Т. 14, вып. 12. — С. 2483−2487.
  178. Т.П., Ольховская Л. И., Кульневич В. Г., Каратаева Ф. Х. 2-Фенил(гетерил) замещенные соли 1,3-диоксанов в реакции с триметилсилил этинилмагнийбромидом // ЖОрХ. 1995. — Т. 31, вып. 11.- С. 1711−1714.
  179. Т.П., Каратаева Ф. Х., Кульневич В. Г., Заводник В. Е. Синтез и стереоструктура 2,4,4-триметил-2-этинилзамещенных 1,3-диоксанов // ХГС. -1998.-N2.- 163−169.
  180. Стереохимия 2-силил-этинил-2,4,4-триметил-1,3-диоксанов / Т. П. Косулина, Ф. Х. Каратаева, В. Е. Заводник // Тез. докл. Всерос. конф. «Строение и реакционная способность кремнийорганических соединений», — Иркутск, 1996.-С. 12.
  181. Anteunis М.Т.О., Tavernier D., Borremans F.A. A review of the conformational aspects in the 1,3-dioxane system // Heterocycles. 1976. — Vol. 4, N 2. — P. 293−371.
  182. Pople J.A., Bothner-By A.A. Nuclear spin coupling between geminal hydrogen atoms // J. Chem. Phys. 1965. — Vol. 42, N 4. — P. 1339−1349.
  183. Hagata W., Tarasava Т., Toric H. Steric effect on deshielding of the aromatic C4-proton by a C5-proton in an octahydrophenanthrene series // J. Am. Chem. Soc. -1964. Vol. 86, N 8. — P. 3746−3749.
  184. Dannels D., Anteunis M. Steric and electrostatic interaction in hexacyclic ring289
  185. Systems. The origin of the buttressing effect // Tetrahedron. 1975. — Vol. 31. — P. 1689−1694.
  186. Pople J.A., Gordon M. Molecular orbital theory of the electronic structure of organic compounds. I. Substituent effect and dipole moments // J. Am. Chem. Soc. -1967. Vol. 89, N 17. — P. 4253−4261.
  187. Forrest T.R. Calculation of gouch coupling contants from substituent electronegativities // OMR. 1974. — Vol. 6, N 6. — P. 355−357.
  188. B.B., Латыпов Ш. К., Аганов А. В. Влияние среды на термодинамические параметры конформационных превращений в циклах // ЖОХ. 1993. — Т. 63, вып. 4. — С. 721−739.
  189. Дж. Стереохимия углеводов. М.: Мир, 1975. — 304 с.
  190. Eliel E.L., Enanoza R.M. Conformational analysis. XXVI. Conformational equilibria in 5,5-disubstituted 1,3-dioxanes // J. Am. Chem. Soc. 1972, — Vol. 94, N 3. — P. 8072−8081.
  191. В.Ф. Спин-спиновое взаимодействие между геминальными и вицинальными протонами // Успехи химии. 1972. — Т. 41, N 3. — С. 512−553.
  192. Buys H.R. Conformation of non-aromatic ring compounds. LIV. The calculation of dihedral angles from vicinal proton coupling constants in six-membered ring compounds //Rec. Trav. Chim. 1969. — Vol. 88, N 9. — P. 1003−1011.
  193. De Kok A. J., Romers C. Conformation of non-aromatic ring compounds. Part 60. The crystal structure of 2-p-chlorphenyl-l, 3-dioxane // Rec. Trav. Chim. 1970. -Vol. 89, N4.-P. 313−320.
  194. Forrest T.R. Calculation of dihedral angles gouch coupling contants from substituent electronegativities // OMR. 1974. — Vol. 6, N 6. — P. 355−357.
  195. Jones A.J., Eliel E.L., Grant D.M., Knoeber M.C., Bailey W.F. Carbon-13 magnetic resonance. Conformation in some tert-butyl-1,3-dioxanes // J. Am. Chem. Soc. (B). 1971. — N 5.- P. 1030−1034.
  196. Kellie G.M., Riddel F.G. The carbon-13 magnetic resonance spectra of some 1,3-dioxanes//J. Chem. Soc. 1971. — Vol. 93, N 19. — P. 4772−4777.290
  197. Corbridge D.E.C. Ring molecules and related organophosphorus compounds // The structural Chemistry of phosphorus, Amsterdam: Elsevier sci. Publ. Co., 1974. -Ch. 14. — P. 383−416.
  198. Verkade J.G. Interplay electronic influences in the chemistry of monocyclic and bicyclic phosphorus // Phosp. and Sulfur. 1976. — Vol. 2. — P. 251−281.
  199. К., Вилков jl.b. Молекулярные структуры циклических фосфорорганических соединений // Успехи химии. Т.41, вып. 12. -С. 22 242 271.
  200. Э.Г., Каратаева Ф. X., Овчинников В. В., Чистякова И. Г. Водородные связи и конформационное поведение циклических дитиофосфатов // Изв. ВУЗов. Сер. хим. и хим. технология. 1990, — Т. 3, вып. 3. — С. 31−33.
  201. И.Х., Шагидуллин P.P. Колебательные спектры и строение ряда 1,3,2-диоксафосфоринанов. Сравнительные характеристики пяти- и шестичлен-ных циклических фосфитов//ЖОХ. 1978. — Т. 60, вып. 3. — С. 508−516.
  202. Колебательные спектры и конформации 2-тио-2-метил-1,3,2-диоксафосфо-ринана и его 5,5-диметильных производных. / Р. Р. Шагидуллин, И. Х. Шакиров, Р. Х. Мусякаева, И. А. Нуретдинов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1981. — N 8. — С. 1890−1893.1 13 31
  203. Ю.Ю. Спектроскопия ЯМР Н, Си Р, пространственная структура и динамическая стереохимия фосфорорганических соединений // Химия и применение фосфорорганических соединений. Труды V конф. М.: Наука, 1974. — С. 295−309.
  204. Hall L.D., Malkolm R.B. A novel class of isomeric phosphate esters // Canad. J. Chem. 1972. — Vol. 50. — P. 2102−2110.
  205. Э.Е., Борисенко A.A. Ориентация дифениламино- и пирилл-групп в 1,3,2-диоксафосфоринанах// ЖОХ. 1977. — Т. 47, вып. 2. — С. 482−483.
  206. Bentrude W. G., Yee K.G. Conformation of suturated six-membered ring phosphorus heterocycles. Non-Chair conformation for cis-2,5-di-t-butyl-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-on// J. Chem. Soc (D). 1972. — Vol. 3. — P. 169−170.291
  207. The first monocyclic 1,3,2-dioxaphosphorinane in boat form. Sinthesis, structure and stability / R.O. Day, W. G. Bentrude, Yee K.G., W.H. Setzer, J.A. Deiters, R.R. Holms//J. Am. Chem. Soc .- 1984. Vol. 106, N.l. — P. 103−111.
  208. Mosbo J.A. Ring conformations of 2-substituted 2-oxo-4-Me-1,3,2-dioxaphosphorinane. Evidence for a boat conformation equilibrium with two interconverting chair//OMR. 1978. — Vol. 11, N6.-P. 281−286.
  209. Hall L.D., Malkolm R.B. Studies of organophosphorus derivatives. Part 1. Nuclear magnetic resonance studies of 2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinane system // Canad. J. Chem. 1972. — Vol. 50. — P. 2092−2101.
  210. Dale A.J. Lanthanide induced chemical shifts in 5,5-dimethyl-l, 3,2-dioxaphos-phorinane-2-ones with respect to the conformational preference of the 2-substituent // Acta Chem. Scand. 1972. — Vol. 26. — P. 2985−2987.
  211. Э.Е., Сорокина С. Ф., Борисенко А. А. ЯМР-исследованиев стереохимии 1,3,2-диоксафосфоринанов // ЖОХ. 1985. — Т. 55, вып. 8. — С. 16 651 683.
  212. Пространственное строение замещенных 2-меркапто-2-тионо-1,3,2-диоксафосфоринанов. / Ф. Х. Каратаева, Ю. Ю. Самитов, В. В. Овчинников, Р. А. Черкасов // Тез. докл. VII республиканской конференции молодых ученых -химиков. Таллин, 1987. — Т. 2. — С. 158.
  213. Ю. Ю., Каратаева Ф. X., Овчинников В. В. ЯМР 1Я, 13С, 31Р-исследование замещенных 2-меркапто- 2-тионо-1,3,2-диоксафосфоринанов // ЖОХ. 1981. — Т. 51, вып. 2. — С. 711−712.
  214. Marianoff В.Е., Phail А.Т.М., Hutchins R.O. Phosphorus-containing cyclo-hexanes. Nuclear magnetic resonance studies and conformational analysis of 1,3,2-dithiaphosphorinanes //J. Am. Chem. Soc. 1981. — Vol. 103, N 15. — P. 4432−4445.292
  215. В.В., Аганов А. В., Самитов Ю. Ю., Арбузов Б. А. Оценка эффектов растворителя на параметры конформационного равновесия по данным ПМР на примере 1,3,2-диоксафосфоринанов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. — N 2 — С. 316−320.
  216. Dutasta J.P., Grand A., Robert J.B., Taieb M. Conformational analysis of 2-thio-no-l, 3,2-dithiaphosphorinanes//Tetrahedron Lett. 1974. -N31. — P. 26 592 662.
  217. .И., Тимофеева Т. Н. Применение протонного магнитного резонанса для исследований фосфорорганическмх соединений // Успехи химии. -1972. Т. 41, вып. 4. — С. 757−782.
  218. Albrand J.P., Gagnaire D., Martin J., Robert J.P. N 10-RMN de derives Phosp2 'hores. VIII.-Variation du couplage JP.c.HOwec 1 orientation des liason au niveau du phosphore // Bull. Soc. France. 1969. — N. 1. — P. 40−47.
  219. .А., Ерастов О. Е., Игнатьева С. Н., Зябликова Т. А., Аршинова Р. П. Взаимодействие 2,4,6-триизопропил-1,3,5-диоксафосфоринана с иодистым метилом // Изв АН СССР. Сер. хим. 1979.-N 8. — С. 1863−1866.
  220. Quin L.D., Stocks R.S. Stereochemical properties of the l-chloro-l-phenyl-2-phospholanium ion and derived oxide and phosphine // Phosph. and Sulfur. 1977. -Vol. 3.-P. 151−156.
  221. Bentrude W. G., Han Van Tan, Yee K.G. Conformations of suturated six-membered ring phosphorus heterocycles. III. Pmr studies of 2-alkyl- and 2-phenyl-tert-butyl-1,3,2-dioxaphosphorinanes // J. Am. Soc. 1975. — Vol. 97. — P. 573−582.
  222. Bentrude W. G., Hargis J.H. Conformation of suturated six-membered ring phosphorus heterocycles: the 5-t-butyl-2-oxo-l, 3,2-dioxaphosphorinanes // J. Chem. Soc (D). 1969. — Vol. 3. — P. 1113 — 1114.
  223. Ю. Ю. Стереохимия фосфорорганических соединений. XVII. Сте-реоспецифичность геминальной 2J (Р IVCH) и вицинальнои 3J (PIn ОСН) констант спин-спинового взаимодействия // ЖОХ. 1984. — Т. 52, вып. 10. — С. 2211−2218.
  224. ЖОХ. 1984. — Т. 54, вып. 4. — С. 805−812.
  225. White D.W., Bertrand R.D., McEven G.K., Verkade J.G. Structural implications of nuclear magnetic resonance studies on l-R-l-Phospha-2,6-dioxacyclohexanes // J. Am. Chem, Soc. 1970. -Vol. 92, N 24. — P. 7125−7135.
  226. Bergesen K., Albriktsen P. Proton magnetic resonance analysis of 2-chloro, 2-methoxy and 2-phenoxy-l, 3,2-dioxaphosphorinanes // Acta Chem. Scand. 1971. -Vol. 25, N6.-P. 2257−2263.294
  227. Ф.Х., Кушниковская И. К., Пацановский И. И., Ишмаева Э. А. Конформации 4-оксо-4-фенил-1,4-оксафосфоринана в растворе // ЖОХ. 1991. -Т. 61, вып. 11.-С. 2562−2565.
  228. P.A., Извеков А. И., Каратаева Ф. Х., Хайнике И. Аршинова Р. П. Конформации 4,5,7,8-дибенз-1,3,2,6-диоксафосфасилоцинов // ЖОХ.- 1992. -Т. 62, вып. 11. С. 2502−2507.
  229. Gatenhouse G.D., Miskin B.K. The Crystal and Molecular Structure of 1-methyl-4-phenylperhydro-1,4-azaphosphorine-4-Sulfide // Acta Cryst. (B). 1974. -Vol. 30, N9.-P. 2112−2117.
  230. A.H., Бондаренко H.A., Райтарская М. В., Рудомино М. В., Цветков E.H., Мартынов И. В. Структура 4-фенил-4-оксо-1,4-оксофосфоринана // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1988. — Т 11. — С. 2625−2627.
  231. R.K., Мает В.Е. NMR and the Periodic Table. London: Acad. Press, 1978.-407 p.
  232. Л.П., Агашкин O.B., Рожнов В. Б., Логунов А.П., Босяков1 13 31
  233. Ю.Г. Спектры ЯМР 'H, 1JC, JiP и структура пространственных изомеров 1-фенил-1-тио (селено, оксо)-2,5-диметилфосфоринан-4-онов // ЖОХ. 1986. — Т. 56, вып. 4. — С. 817−822.
  234. И. А., Юфит Д. С., Стручков Ю. Т., Анонимова И. В., Арбузов Б. А. Молекулярная и кристаллическая структура бензофенон-2,2 -сульфита // Докл. АН СССР. 1981. — Т. 256, вып. 4. — С. 875−877.
  235. Р.П. Современные представления о конформациях 8-членных циклических систем с планарными фрагментами // Успехи химии. 1988. Т. 57, вып. 12. — С.1990−2024.295
  236. Acyclic Organonitrogen Stereodynamics and Cyclic Organonitrogen Stereodynamics / Ed. J.B. Lambert, Y. Takeuchi. New York: VCH, 1992. — 440 p.
  237. Guimaraes A.C., Robert J. B, Taieb C, Tabony J. *H, 13C 31P NMR and conformational study of compound 1,3,2- dioxaphosphorinanes // OMR. 1978. -Vol. 11, N8. — P. 411−417.
  238. Арбузов Б. А, Климовицкий E. H, Юлдашева JI. K, Стрельник Д. Ю, Латыпов Ш. К, Исмаев И. Э, Ильясов А. В. О конформационном составе 1,3-дитиа-5,6-бензциклогептенов // Докл. АН СССР. 1986. — Т. 286, № 5. — С. 11 471 150.
  239. Клочков В. В, Шайхутдинов Р. А, Каратаева Ф. Х. Определение числа компонентов быстрого конформационного обмена в гетероциклических системах методом ЯМР // ЖОХ. 1998. — Т. 68, вып. 11. — С. 1931−1934.
  240. Клочков В. В, Шайхутдинов Р. А, Каратаева Ф. Х. ЯМР-метод определения типа (двух- или более компонентного) равновесия для гетероциклических систем // Сб. ст. «Структура и динамика молекулярных систем». Йошкар-Ола-Казань-Москва, 1998. — Ч. 1. — С. 18−24.
  241. Gutsche C. D, Drawan В, Levine J. A, No К.Н. and Bauer L.J. Calixarenes 9. Conformational isomers of ethers and esters of calix4. arenes // Tetrahedron Lett. -1983. Vol. 39, N 3.- P. 409−426.
  242. Cram D. J, Cram J.M. Container molecules and their guests. Monographs in Supramolecular Chemistry / Ed. J.F. Stoddart. London: The Royal Soc. Chem, 1994.-222 p.
  243. Van Velzen E.U.Th, Engbersen J.F.J, Reinhoudt D.N. Synthesis of self-assem-bling resorcinol4. arene tetrasulfide adsorbate // Synthesis. 1995. — N 8. — P. 987−989.
  244. Sveaker Hogberg. A.G. Two stereoisomeric macrocyclic resorcinolacetal-dehyde condensation product // J. Org. Chem. 1980. — Vol. 45, N 22. — P. 44 984 500.296
  245. Mann В., Hennig J., Weinett F., Miiller K., Meusinger В., Zahn G. and Lippmann T. Structure and stereodynamics of all-cis tetramethylcalix4. arenoctol and -dodecol ethers // Supramolecular Chemistry. 1994. — Vol. 3.-P. 101−113.
  246. Aoyama J., Tanaha J., Sugahara S. Molecular recognition. 5. Molecular recognition of sugars via hydrogen-bonding interaction with a synthetic polyhydroxy macrocycle //J.Am. Chem. Soc. 1989. — Vol. Ill, N 14. -P. 5397−5404.
  247. Abis L., Dalcanate E., Du Vosel A., Spera S. Nuclear magnetic resonance elucidation of ring-inversion processes in macrocyclic octaols // J. Chem. Soc. Perkin Trans 2. 1990. — P. 2075−2079.
  248. Hamann B.C., Shimizu K.D., Rebec J. Jr. Reversible Encapsulation of guest molecules in a calixarene dimer // Angev. Chem. Int. Ed. Engl. 1996. — Vol. 35, N 12. — P. 1326- 1329.
  249. Schneider H.-J., Guttes D., Schneider U. Host-guest complexes with water-soluble macrocyclic polyphenolates including induced fit and simple elements of a proton pump // J. Am. Chem. Soc. 1988. — N. 110. — P. 6449−6459.
  250. Takeshita M., Shinkai S. Recent Topics on Functionalization and Recognition Ability of Calixarenes: The «Third Host Molecule» // Bull. Chem. Soc. Japan. -1995.-Vol. 68, N 4. P. 1088−1097.
  251. Weinett F., Schneider H.-J. Mechanisms of Macrocycle Genezis. The Condensation of Resorcinol with Aldehydes // J.Org.Chem. 1991.- Vol. 56. — P. 5527−5535.
  252. E.C., Левкович М. Г., Абдуллаев Н. Д., Юлдашев A.M., Убайдуллаева С. У. Конформационные свойства р-метилциклогексилкаликс-4.арена // ЖОрХ. 1996. — Т. 32, вып. 9. — С. 1344−1347.297
  253. Г. Р., Стибор И., Казакова Э. Х., Пинхасик Е. М., Каратаева Ф. Х., Коновалов А. И. Синтез и структура некоторых октазамещенных производных тетранонилкаликсрезорцинол4.аренов // ЖОХ. 1997. — Т. 67, вып. 12. — С. 2023−2027.
  254. Antipin I.S., Stoikov I.I., Konovalov A.I. a-Aminophosphonates: Effective Carries for the Membrane Trasport of Biorelevant Species // Phosph. Sulfur and Silicon. 1999. — Vol. 144−146. — P. 347−350.
  255. Ф.Х., Казакова Э. Х., Клочков В. В. Изучение структуры1 13каликсрезорцинол4.аренов методом ЯМР Ни С // ЖОХ. 1998. — Т. 68, вып. 5.-С. 833−836.
  256. Ф.Х., Клочков В. В. Конформационные свойства тетразамещен-ных каликс4.резорциноларенов // Сб. статей <(Структура и динамика молекулярных систем**. Й-Ола, Казань, Москва, 1997. — Ч. 2. — С. 168 — 172.
  257. DNMR 1н and 13с interpretation of the structure and stereodynamics of some octasubstituted calixresorcinol4.arenes. / F.Kh. Karatayeva, E.Kh. Kazakova //298
  258. Abstr. of 7 th International Seminar on Inclusion Compounds. Pardubice, Czech Republic, 1997. -P.88.
  259. Структура тетразамещенных калике4. резорциноларенов в растворах. / Ф. Х. Каратаева, В. В. Клочков // Тез. докл. V Всеросийского семинара по спектроскопии ЯМР. Москва, 1997. — С. 71.
  260. Adams Н., Davis F., Stirling C.J.M. Selective absorbtion in Gold-Thiol Monolayers of calix-4-resorcinolarenes // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994. — N 21.-P. 2527−2529.
  261. Small D. Handbook of Lipid Research. V. 4. New York, London: Plenum Press, 1986. -672 p.
  262. Cambridge Structural Database System // Version 5.14. Nov. 1997.
  263. Ф.Х., Рахматуллин А. И., Аганов A.B. ЯМР и i3C исследование динамических свойств некоторых различно замещенных каликс-4.аренов // Сб. статейСтруктура и динамика молекулярных систем'*. Й-Ола, Казань, Москва, 1997. — Ч. 2. — С. 168 — 171.
  264. Исследование динамических свойств некоторых различно-замещенных каликс4.аренов. Данные ЯМР 1Ни 13С. / Ф. Х. Каратаева, А. И. Рахматуллин, А. В. Аганов // Тез. докл. V Всеросийского семинара по спектроскопии ЯМР. -Москва, 1997.-С. 72.299
  265. Каратаева Ф. Х, Рахматуллин А. И, Аганов А. В, Морозова Ю. Э, Казакова Э. Х. ЯМР 1Н и 13с исследование динамических свойств некоторых различно замещенных калике4. аренов // ЖОХ. 1998. — Т. 68, вып. 5. — С. 837−841.
  266. А. Прикладная ИК-спектрометрия . М: Мир, 1982. — 328 с.
  267. Структура и динамика некоторых различнозамещенных каликс4.аренов. / Ф. Х. Каратаева, А. И. Рахматуллин, А. В. Аганов // Материалы IV Всероссийского семинара по магнитному резонансу «Спектроскопия и томография». Ростов-на-Дону, 1998. — С. 31.
  268. Investigation of the structure of the ethers and esters of p-Substituted calix4.arenes. / F.Kh. Karatayeva, I.I. Stoikov, I.S. Antipin // Abstr. of Xth International Symposium on molecular recognition and inclusion. Warsaw, Poland, 1998. -P-5−2.
  269. Ernst R.R. Nuclear magnetic resonance fourier transform spectroscopy (Nobel lecture) // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992. — Vol. 31, N 7. — P. 805 — 930.
  270. R. 2D NMR applied to dynamic stereochemical problem // Progress in NMR spectroscopy. 1988. — Vol. 20. — P. 1 — 94.
  271. Bax A, Davis D.G. Practical effects of two-dimensional transverse NOE spectroscopy //J. Magn. Res. 1985. — Vol. 63, N 1. — P. 207 — 213.
  272. Turner D.L. Sensitivity of two-dimensional NMR experiments for studying chemical exchange //J. Magn. Res. 1985. — Vol. 61, N 1. — P. 28 — 51.
  273. Turner D.L. Basic two-dimensional NMR // Progress in NMR spectroscopy.3 001 985.-Vol. 17.-P. 281 358.
  274. Jeener J., Meier B.H., Bachman P., Ernst R.R. Investigation of exchange processes by two-dimensional NMR spectroscopy // J. Chem. Phys. 1979. — Vol. 71, N11.-P. 4546−4553.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!