Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез и реакции геминальных биспероксидных соединений

Диссертация: Синтез и реакции геминальных биспероксидных соединений
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В последние два десятилетия к органическим пероксидам проявляется повышенный интерес вследствие обнаружения у них высокой противомалярийной 1−12 и противоопухолевой 13−15 активности. В начале второй половины XX века возникла острая необходимость в создании нового поколения противомалярийных средств в связи с выработкой у малярийного плазмодия резистентности по отношению к хинину, хлорохину… Читать ещё >

Синтез и реакции геминальных биспероксидных соединений (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Глава I. Синтез и реакции кремний- и германийорганических пероксидов (литературный обзор)
    • 1. 1. Введение
    • 1. 2. Синтез кремнийорганических пероксидов с использованием гидропероксидов или их солей
    • 1. 3. Синтез кремнийорганических пероксидов реакцией Исаяма-Мукаяма
    • 1. 4. Синтез кремнийорганических пероксидов с использованием синглетного кислорода
    • 1. 5. Методы синтеза кремнийорганических пероксидов не имеющие общего характера
    • 1. 6. Реакции кремнийорганических пероксидов
    • 1. 7. Перегруппировки кремнийорганических пероксидов
    • 1. 8. Синтез и превращения германийорганических пероксидов

Диссертационная работа посвящена развитию химии С-, Siи Ge-геминальных биспероксидных соединений. К этому классу структур относятся геминальные бисгидропероксиды, биспероксиды, циклические дии трипероксиды. Несмотря на более чем полувековую историю разработки методов получения таких структур, нерешенной осталась проблема их селективного синтеза. Ограниченный ряд методов получения биспероксидных соединений и низкая стабильность фрагментаО-Олимитируют возможность синтеза широких структурных рядов пероксидов, изучение реакционной способности и расширение областей их применения. Специфика химического поведения -0−0- фрагмента является определяющей в разработке методов синтеза органических бпспероксидов.

В последние два десятилетия к органическим пероксидам проявляется повышенный интерес вследствие обнаружения у них высокой противомалярийной 1−12 и противоопухолевой 13−15 активности. В начале второй половины XX века возникла острая необходимость в создании нового поколения противомалярийных средств в связи с выработкой у малярийного плазмодия резистентности по отношению к хинину, хлорохину и другим производным хинолина и акридина, используемым для борьбы с малярией. В настоящее время число больных малярией оценивается в 300−500 млн. человек, из которых ~2 млн. ежегодно умирают. 16 В 70-х годах прошлого столетия из листьев однолетней полыни (Artemisia annua), используемой в традиционной китайской медицине для лечения малярии, было выделено вещество ответственное за лечебное действие этого растения — циклический пероксид артемизинин.17−19.

Артемизинин и его полусинтетические аналоги сейчас являются наиболее эффективными противомалярийными препаратами. За последние двадцать лет установлено, что пероксиды с более простой структурой — 1,2,4,5-тетраоксаны, 20−22 1,2,4-триоксоланы, 23 1,2-диоксаны, 24−25 и 1,2,4-триоксаны 26 обладают выраженной противомалярийной активностью, в некоторых случаях сравнимой или превосходящей артемизинин.

Геминальные биспероксиды широко используются в процессах (со)полимеризации стирола, бутадиена, хлорвинила, акрилатов, этилена, тетрафторэтилена, а также для сшивки силиконовых каучуков, акрилонитрил-бутадиеновых каучуков, полиэтилена, сополимера этилена с пропиленом и фторкаучуков. 27−37 Такие компании, как Evonic, Akzo Nobel Polymer Chemicals, PERGAN, GEO Speciality Chemicals, Arkema, Syrgis Performance.

Initiators, Crompton Corporation, Chemtura Corporation производят более ста наименований.

38 органических пероксидов и их смесей.

В настоящей работе были поставлены следующие основные цели:

1. Разработка селективного метода синтеза геминальных бисгидропероксидов и получение на их основе монопероксикеталей, эфиров дикарбоновых кислот и кремнийорганических циклических дипероксидов.

2. Синтез циклических углерод-, кремнийи германийорганических трипероксидов с использованием 1, Г-дигидропероксиди (циклоалкил)пероксидов в качестве стартовых реагентов. Получение семичленных циклических монопероксидов селективным восстановлением двух Si-O-O-C фрагментов в кремнийорганических девятичленных циклических трипероксидах.

Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов и списка цитируемой литературы. В первой главе обобщены литературные данные по синтезу и реакциям кремнийи германийорганических пероксидов. Вторая глава посвящена обсуждению результатов проведенных исследований. В третьей главе описаны методики проведения эксперимента и аналитические данные полученных соединений.

ВЫВОДЫ.

1. Обнаружено, что циклоалканоны с размером цикла С5-С7 в кислотно-катализированной реакции с пероксидом водорода в гомогенных условиях в тетрагидрофуране или спирте превращаются в геминальные бисгидропероксидыэффективные инициаторы радикальной полимеризации непредельных мономеров. На основе реакции предложен практичный метод получения геминальных бисгидропероксидов в количестве десятков граммов.

2. Показано, что окисление кетонов пероксидом водорода в спиртах, проходящее через стадию образования геминальных бисгидропероксидов, протекает по пути отличному от механизма реакции Байера-Виллигера. В результате образуются эфиры дикарбоновых кислот.

3. Установлено, что иод катализирует реакцию геминальных бисгидропероксидов с кеталями, при этом происходит замещение одной алкоксильной группы на пероксидную с образованием монопероксикеталей (1-гидроперокси-1'-алкоксипероксидов). Эти же соединения получаются в катализируемой иодом реакции геминальных бисгидропероксидов с эфирами енолов. В аналогичных условиях при взаимодействии кеталей с 1, Г-дигидропероксипероксидами замещаются две алкоксильные группы с образованием циклических пероксидов — 1,2,4,5,7,8-гексаоксонанов.

4. Разработан универсальный и селективный метод синтеза 1,2,4,5,7,8-гексаоксонанов реакцией 1,1'-дигидропероксиди (циклоалкил)пероксидов с кеталями или эфирами енолов в присутствии эфирного комплекса трифторида бора.

5. Впервые получены кремнийи германийорганические девятичленные циклические пероксиды с тремя пероксидными фрагментами и одним Siили Ge-атомом в цикле.

6. Обнаружена протекающая под действием фосфинов реакция сокращения размера циклов девятичленных кремнийорганических пероксидов с образованием семичленных циклов. В реакции происходит селективное восстановление пероксидной связи в двух COOSi фрагментахСООС фрагмент остается неизмененным.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Jefford С. W. Peroxidic antimalarials // Adv. Drug Res, 1997, 29, 271−325.
  2. McCullough K.J., Nojima M. Recent advances in the chemistry of cyclic peroxides // Curr. Org. Chem, 2001, 6, 601−636.
  3. O’Neil P.M., Posner G.H. A Medicinal Chemistry Perspective on Artemisinin and Related Endoperoxides // J. Med. Chem. 2004, 47, 2945−2964.
  4. Hamada Y., Tokuhara H., Masuyama A., Nojima M., Kim H.-S., Ono K, OguraN., Wataya Y. Synthesis and Notable Antimalarial Activity of Acyclic Peroxides, l-(Alkyldioxy)-l-(methyIdioxy)cyclododecanes // J. Med. Chem, 2002, 45, 1374−1378.
  5. Dong Y. Synthesis and antimalarial activity of 1,2,4,5-tetraoxanes // Minirev. Med. Chem. 2002,2,113−123.
  6. CasteelD.A. Peroxy natural products //Nat. Prod. Rep, 1999, 16, 55−73.
  7. Vennerstrom J.L., Fu H.-N., Ellis W.Y., Ager A.L., Wood J.K., Andersen S.L., Gerena L., Millions W.K. Dispiro-1,2,4,5-tetraoxanes: a new class of antimalarial peroxides // J. Med. Chem, 1992, 35, 3023−3027.
  8. Zhang Q., Wu Y., Simplified analogues of qinghaosu (artemisinin) // Tetrahedron, 2007, 63, 1 040 710 414.
  9. Jin H.-X., Liu H.-H., Zhang Q., Wu Y. Synthesis of l, 6,7-trioxa-spiro4.5.decanes // Tetrahedron. Lett, 2005,46, 5767−5769.
  10. Jin H.-X., Zhang O., Kim H.-S., Wataya Y., Liu H.-H., Wu Y. Design, synthesis and in vitro antimalarial activity of spiroperoxides // Tetrahedron, 2006, 62, 7699−7711.
  11. Ellis G.L., Amewu R., Hall C, Rimmer K, Ward S.A., O’Neill P.M. An efficient route into synthetically challenging bridged achiral 1,2,4,5-tetraoxanes with antimalarial activity If Bioorg. Med. Chem, 2008, 18, 1720−1724.
  12. Dembitsky V.M., Gloriozova T. A, Poroikov V.V. Natural peroxy anticancer agents // Minirev. Med. Chem, 2007, 7, 571−589.
  13. Jung M., Kim Я, Lee K, Park M. Naturally Occurring Peroxides with Biological Activities //Minirev. Med. Chem, 2003, 3, 159−165.
  14. Dembitsky V.M. Bioactive peroxides as potential therapeutic agents // Eur. J. Med. Chem, 2008, 43,223−251.
  15. Malaria Foundation International, http://vvww.malaria.org.
  16. Haynes R.K., Vomviller S.C. From Qinghao, marvelous herb of antiquity, to the antimalarial trioxane Qinghaosu And some remarkable new chemistry// Acc. Chem. Res., 1997, 30, 7379.
  17. Robert A., Dechy-Cabaret O., Cazalles J., Meunier B. From mechanistic studies on artemisinin derivatives to new modular antimalarial drugs // Acc. Chem. Res., 2002, 35, 167−174.
  18. Wu Y.K. How might qinghaosu (artemisinin) and related compounds kill the intraeiythrocytic malaria parasite? A chemists view // Acc. Chem. Res., 2002, 35,255.
  19. Kim H.-S., Shibata Y., Wataya Y., Tsuchiya K., Masuyama A., Nojima M. Synthesis and Antimalarial Activity of Cyclic Peroxides, 1,2,4,5,7-Pentoxocanes and 1,2,4,5-Tetroxanes 11 J. Med. Chem., 1999,42,2604−2609.
  20. Kim H-S., Nagai Y., Ono K, Begum K., Wataya Y, Hamada Y., Tsuchiya K., Masuyama A., Nojima M., McCullough K.J. Synthesis and Antimalarial Activity of Novel Medium-Sized 1,2,4,5-Tetraoxacycloalkanes // J. Med. Chem., 2001, 44, 2357−2361.
  21. Opsenica I., Opsenica D., Lanteri C., Anova L., Milhous W., Smith K., Solaja B. New Chimeric Antimalarials with 4-Aminoquinoline Moiety Linked to a Tetraoxane Skeleton // J. Med. Chem. 2008, 51, 6216−6219.
  22. Liu H.H., Zhang Q., Jin H.X., Shen X., Wu Y.K. Synthesis of 1,2-dioxane type antimalarial peroxides // Chin. J. Chem., 2006, 24, 1180−1189.
  23. Sabbani S., Stocks P.A., Ellis G.L., Davies J., Hedenstrom E., Ward SA., O’Neill P.M. Piperidine dispiro-l, 2,4-trioxane analogues // Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008, 18, 58 045 808.
  24. Zhou G.C., Huang P.C., Zhu H.S. Synthesis, characterisation and initiator properties of an amphiphilic diperoxide // Polymer, 1998, 39, 2677−2682.
  25. Canizo A.I., Eyler G.N., Morales G., Cerna J.R. Diethyl ketone triperoxide: thermal decomposition reaction in chlorobenzene solution and its application as initiator of polymerization //J. Phys. Org. Chem., 2004, 17, 215−220.
  26. CernaJ.R., Morales G., Eyler G.N., CanizoA.I. Bulk polymerization of styrene catalyzed by bi- and trifimctional cyclic initiators // J. Appl. Polymer Sci, 2002, 83, 1−11.
  27. Yoon W.J., Choy K.Y. Kinetics of free radical styrene polymerization with the symmetrical bifunctional initiator 2,5-dimethyl-2,5-bis (2-ethyl hexanoyl peroxy) hexane // Polymer, 1992, 33,4582−4591.
  28. Moutet L., Bonafoux D., Degueil-Castaing M., Maillard B. Functional transformation of aldehydes and ketones via homolytic induced decomposition of unsaturated peroxy acetals and peroxy ketals// J. Chem. Soc. Chem. Commun, 1999, 139−140.
  29. Saule M., Navarre S., Babot O., Maslow W., Vertommen L., Maillard B. Chemical modification of molten polypropylene by thermolysis of peroxidic compounds // Macromolecules, 2003, 36, 7469−7476.
  30. Colombani D., Maillard B. Synthesis of alpha, beta-epoxyesters by homolytically induced decomposition of derivatives of ethyl 2-(l-hydroperoxyethyl)propenoate // J. Chem. Soc. Chem. Commun, 1994, 1259−1260.
  31. Tomohisa N., Hiroyuki H., Chuzo O. Method for preparation of tetrafluoroethylene/ hexafluoropropylene copolymer// US Patent № 5 399 643.
  32. LockleyJ. E., Ebdon J. R., RimmerS., Tabner В. J. Cyclic diperoxides as sources of radicals for the initiation of the radical polymerization of methyl methacrylate // Makromol. Rapid Commun, 2000,21, 841−845.
  33. Suyama S., Sugihara Y., Watanabe Y., Nakamura T. Initiation Mechanism for Polymerization of Styrene and Methyl Methacrylate with l, l-Bis (7-butyldioxy)cyclohexane // Polym. J, 1992,24, 971−977.
  34. Cunliffe D., Lockley J., Ebdon J.R., Ritnmer S., Tabner B.J. Initiation of radical polymerization with radicals produced from thermolyzed alkene ozonates // Designed Monomers & Polymers, 2002, 5, 233−243.
  35. United Initiators, http. V/vvwvv.dequssa-initiators.com
  36. Jones, C.W. Applications of Hydrogen Peroxides and Derivatives // Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1999.
  37. Patai, S. The chemistry of peroxides // Wiley: New York, 1983.41 .Ando, W. Organic Peroxides//Wiley: New York, 1992.
  38. Adam, W. Peroxide Chemistry: Mechanistic and Preparative Aspects of Oxygen Transfer // Ed, Wiley-VCH: Weinheim, 2000.
  39. Strukul, G. Catalytic Oxidations with Hydrogen Peroxide as Oxidant // Kluwer Academic Publishers: Boston, MA, 1992.
  40. Hahn W., Metzinger L. Organosiliciumperoxyde als Initiatoren '// Makromol. Chem., 1956, 21, 113−119.
  41. JI.M., Бревпова Т. Н., Сутина О. Д., Семенов В. В., Ганюшкин А. В. Синтез кремнийорганических перекисей и изучение их инициирующей активности в процессе радикальной полимеризации // Изв. Акад. Наук СССР Сер. Хим., 1980, 3, 629−634.
  42. В.А., Петрухин КВ. Исследование особенностей синтеза и кинетики термического распада полимеризационноспособных кремнийсодержащих пероксидов //ЖОХ, 1997, 67, 4, 621−630.
  43. В.А., Хуторовский Э. И., Петровская Г. А., Карпенко А. Н., Воронов С. А. Способ получения ненасыщенных полимеризующихся кремнийорганических перекисей // SU Патент № 455 962.
  44. Taddei М., RicciA. Electrophilic Hydroxylation with Bis (trimethylsilyI)peroxide. A Synthon for the Hydroxyl Cation I I Synthesis, 1986, 8, 633−635.
  45. Camici L., Dembech P., Ricci A., Seconi G., Taddei M. Synthesis of Trimethylsilyloxy and Hydroxy Compounds from Carbonations and Bis (trimethylsilyl)peroxide // Tetrahedron, 1988,44, 13,4197−4206.
  46. Davis F.A., Lai S.G., Wei J. Stereo- and Regioselective Formation of Silyl Enol Ethers via Oxidation of Vinyl Anions // Tetrahedron Lett., 1988, 29, 34, 4269−4272.
  47. Jefford C.W., Rossier J.-C., Richardson G.D. The Reaction of Trimethylsilyl a-Trimethylsilylperoxy Esters with Ketones and Aldehydes. A simple, Efficient Synthesis of l, 2,4-Trioxan-5-ones //J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1983, 19, 1064−1065.
  48. Mukaiyama Т., Miyoshi N., Kato J., Ohshima M. A Facile Method for the Oxidation of Aldehydes to Carboxylic Acids via Acetal-type Diperoxides // Chem. Lett., 1986, 13 851 388.
  49. Dussault P.H., Lee I.Q., Lee H.J., Lee R.J., Niu O.J., Schult: J.A., Zope U.R. Peroxycarbenium-Mediated C-C Bond Formation: Applications to the Synthesis of Hydroperoxides and Peroxides // J. Org. Chem., 2000, 65, 8407−8414.
  50. Ahmed A., Dussault P.H. Stereoselective Allylation of Chiral Monoperoxyacetals // Tetrahedron, 2005, 61, 19,4657−4670.
  51. Dai P., Dussault P.H. Intramolecular Reactions of Hydroperoxides and Oxetanes: Stereoselective Synthesis of 1,2-Dioxolanes and 1,2-Dioxanes // Org. Lett., 2005, 7, 20, 4333−4335.
  52. Dai P., Trullinger Т.К., Liu X., Dussault P.H. Asymmetric Synthesis of l, 2-Dioxolane-3-acetic Acids: Synthesis and Configurational Assignment of Plakinic Acid A // J. Org. Chem., 2006, 71, 6, 2283−2292.
  53. Camporeale M., Fiorani Т., Troisi L., Adam W., Curci R., Edwards J.O. On the Mechanism of the Baeyer-Villiger Oxidation of Ketones by Bis (trimethylsilyl) Peroxomonosulfate. Intermediacy of Dioxiranes // J. Org. Chem., 1990, 55, 1, 93−98.
  54. Adam W., Rodriguez A. Bis (trimethylsilyl) Monoperoxysulfate: Convenient Baeyer-Villiger Oxidant// J. Org. Chem, 1979,44, 26, 4969−4970.
  55. Brandes D., Blaschette A. Ober Peroxoverbindungen. XI. Nichtradikalische Substitutions-und Redoxreaktionen des Bis (trimethylsilyl) peroxyds // J. Organomet. Chem, 1973, 49, C6-C8.
  56. Т.Н., Литковец A.K. Синтез ненасыщенных кремнийорганических перекисей //Докл. Акад. Наук СССР, 1961, 136, 6, 1361−1363.
  57. Brandes D., Blaschette A. Neue Organosiliciumperoxide // Naturforsch. В Anorg. Chem. Org. Chem, 1974, 29, 797−798.
  58. Kali-Chemie A.G. Verfahren zur Herstellung von siliciumhaltigen Peroxyden // DE Patent № 1 030 345.
  59. B.A., Сунин A.H. Несимметричные органокремниевые перекиси // ЖОХ, 1973, 43, 1061−1063.
  60. В.А., Сунин А. Н. Несимметричные органокремниевые перекиси // ЖОХ, 1972, 42, 2499−2500.
  61. Fan Y.L., Shaw R.G. Amine-Hydroperoxide Adducts. Use in Synthesis of Silyl Alkyl Peroxides //J. Org. Chem, 1973, 38,2410−2412.
  62. Isayama S., Mukaiyama T. Novel Method for the Preparation of Triethylsilyl Peroxides from Olefins by the Reaction with Molecular Oxygen and Triethylsilane Catalyzed by Bis (l, 3-diketonato)cobalt (II) // Chem. Lett, 1989, 573−576.
  63. Isayama S., Mukaiyama T. A New Method for Preparation of Alcohols from Olefins with Molecular Oxygen and Phenylsilane by Use of Bis (acetylacetonato)cobalt (II) // Chem. Lett, 1989, 1071−1074.
  64. Tokuyasu Т., Kunikawa S., Masuyama A., Nojima M. Co (III)-Alkyl Complex- and Co (III)-Alkylperoxo Complex-Catalyzed Triethylsilylperoxidation of Alkenes with Molecular Oxigen and Triethylsilane // Org. Lett., 2002, 4, 21, 3595−3598.
  65. Adam W., Del Fierro J. Synthesis of a-Hydroperoxy Esters by Singlet Oxygenation of Ketene Acetals // J. Org. Chem., 1978, 43, 6, 1159−1161.
  66. Adam W., WangX. Photooxygenation of Silyl Ketene Acetals: Dioxetanes as Precursors to a-Silylperoxy Esters in the Silatropic Ene Reaction // J. Org. Chem, 1991, 56, 15,4737−4741.
  67. Jefford C.W., Currie J., Richardson G.D., Rossier J.-C. The Synthesis of l, 2,4-Trioxan-5-ones // Helv. Chim. Acta., 1991, 74,6, 1239−1246.
  68. Jefford C.W., Rimbault C.G. Reaction of Singlet Oxygen with Norbornenyl Ethers. Characterization of Dioxetanes and Evidence for Zwitterionic Peroxide Precursors // J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 20, 6437−6445.
  69. Jefford C.W., Rimbault C.G. Reaction of Singlet Oxygen with Norbornadienol Ethers. Intramolecular Interception of a Zwitterionic Peroxide // J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 20, 6515−6516.
  70. Eitiaga H., Nojima M., Abe M. Photooxygenation ('Ог) of Silyl Enol Ethers Derived from Indan-l-ones: Competitive Formation of Tricyclic 3-Siloxy-l, 2-dioxetane and a-Silylperoxy Ketone//J. Chem. Soc. PerkinTrans. 1, 1999, 17, 2507−2512.
  71. Ando W" Kako M., Akasaka Т., Nagase S., Kawai Т., Nagai Y., Sato T. Formation of 1,2-Dioxolane in the Singlet Oxygenation of a Silicon-Silicon ст-Bond: Peroxonium Ion Intermediate // Tetrahedron Lett., 1989, 30, 48, 6705−6708.
  72. Akasaka Т., Sato K., Kako M., Ando W. Formation of 1,2,3,6-Dioxadisilin in Photo-Induced Electron Transfer Oxygenation of 1,2-Disiletene // Tetrahedron Lett., 1991, 32, 45, 66 056 608.
  73. Adam W, Albert R. Synthesis and Reactions of the Cyclic Silyl Peroxide 1,1,4,4-etramethyl-2,3-dioxa-l, 4-disilacyclohexane//Tetrahedron Lett., 1992, 33, 52, 8015−8016.
  74. Г. А., Яблоков В. А., Ганюшкин А. В., Шкловер В. Е., Цинкер К, Стручков Ю.Т. Гексаметилциклотрисилпероксан // Докл. Акад. Наук СССР Сер. Хим., 1978, 242, 1, 132−135.
  75. Argus Chem. Co. Cyclyc silyl peroxides //US Patent № 4 161 485.
  76. Rieche A., Dahlmann J. Organo-peroxy-verbindungen des germanium, zinns, und bleis // Liebigs Ann. Chem, 1964, 675, 19−35.
  77. Davies, A.G.- Hall, C.D. Peroxides of elements other than carbon. Part VI. Peroxides of germanium // J. Chem. Soc, 1959, 3835−3838.
  78. Н.П., Яблоков B.A., Яблокова H.B., Александров Ю. А. Гермаиийорганические перекисиые соединения строения К4п(СООС (СНз)з)п // ЖОХ, 1976, 46, 2724−2726.
  79. BuncelE., Davies A.G. Organoperoxysilanes//Chem. Ind.(London), 1956, 1052−1053.
  80. Brandes D., Blaschette A. Uber Peroxoverbindungen. XII. Nichtradikalische Reaktionen des Bis (trimethylsilyl) peroxyds//J. Organomet. Chem, 1974, 73, 217−227.
  81. Brandes D., Blaschette A. Organoelemententperoxide von Elementen der 4. Hauptgruppe // J. Organomet. Chem, 1974, 78, 1−48.
  82. Aleksandrov Y. A. Preparation, properties and applications of organosilicon peroxides // J. Organomet. Chem, 1982, 238, 1−78.
  83. Davies A.G. Organosilicon peroxides: radicals and rearrangements // Tetrahedron, 2007, 63, 10 385−10 405.
  84. В.А., Ганюшкин A.B., Александров Ю. А. Синтез дисилоксанов, содержащих перекисные группы // Ж. Орг. X, 1975, 11, 2285−2287.
  85. В.А., Сунин А. Н., Яблокова Н. В., Ганюшкин А. В. Органические перекисные соединения элементов IV группы. XIV. Эффект сг, о-сопряжения в алкилсилилперекисях//ЖОХ, 1974, 44, 2446−2449.
  86. JIumKoeeif А.К., Юрженко Т. Н. Синтез ненасыщенных кремнийорганических кислот // Докл. Акад. Наук СССР, 1962, 142, 6, 1316−1318.
  87. Adam W., Catalani L.H., Saha-Moller C.R., Will В. Synthesis of Trialkylsilylated a-Hydroperoxy Aldehydes and Ketones via Ozonolysis of Protected Allylic Hydroperoxides // Synthesis, 1989,2, 121−123.
  88. Ramirez A., Woerpel K.A. Synthesis of 1,2-Dioxolanes by Annulation Reactions of Peroxycarbenium Ions with Alkenes // Org. Lett, 2005, 7,21,4617- 4620.
  89. Но Б.И., Бутов Г. М., Мохов B.M., Соломон О. Г. Синтез адамант-1-илалкил (арил)хлорсиланов и получение на их основе кремнийорганических пероксидов //ЖОХ, 1998,68, 8, 1288−1290.
  90. Dussault P.H., Lee R.J., Schultz J.A., Suh Y.S. Reaction of Peroxyacetals with Silyl Ketene Acetals: Synthesis of 3-Peroxyalkanoates and 3-Peroxyalkanals // Tetrahedron Lett., 2000, 41, 29, 5457−5460.
  91. B.A., Сунин A.H., Исаева Л. Я., Костина Н. И. Органические перекисные соединения элементов IV группы. VIII. Термическое разложение органокремниевых перекисей//ЖОХ, 1973,43, 1308−1311.
  92. Shubber А.К., Dannley R.L. The Thermal Decomposition of Bissilyl Peroxides and Triphenylsilyl Triphenylgermyl Peroxide // J. Org. Chem., 1971, 36, 3784−3787.
  93. А.П., Яблоков В А., Яблокова H.B. Кремнийгерманиевые органические перекиси//ЖОХ, 1970, 40, 1094−1095.
  94. Яблоков В А., Сунин А. Н. Органокремниевые перекиси // ЖОХ, 1972, 42, 472.
  95. А.К., Клим Н. И., Цюпко Ф. И., Гевусь О. И., Карпенко А. Н., Олексин И. С. Способ получения пероксидатных хлорсиланов // SU Патент № 455 601.
  96. Ю.А., Лившиц Ф. З. Синтез диалкил(арил)трет-алкилпероксихлорсиланов и реакции их с гидроперекисями // ЖОХ, 1974,44, 2174−2176.
  97. Ю.А., Лившиц Ф. З. Способ получения кремнийорганических диперекисей с различными алкилпероксигруппами у атома кремния // SU Патент № 406 836.
  98. ЮА., Лившиц Ф. З. Способ получения кремнийорганических перекисей с алкокси- или аминогруппами у атома кремния // SU Патент № 456 809.
  99. Е.А., Литковец А. К., Грузинов Е. В. Синтез 2,2,6,6- 1-оксил-4-пиперидилокси-/яре/и-бутилпероксиалкилсиоланов // Изв. Акад. Наук Сер. Хим., 1995, 5, 984−985.
  100. Ю.А., Лившиц Ф. З., Мойсейчук К. Л., Мотопъко Г. Р. Кремнийорганичекие ацилоксиперекиси и диперекиси // ЖОХ, 1978, 48, 1128−1133.
  101. Fessenden R., Fessenden J. The chemistry of silicon-nitrogen compounds // Chem. Rev., 1961,361−388.
  102. B.B., Курский Ю. А., Александров Ю. А., Яблокова H.B. Исследование комплексообразования триметил(трет-бутилперокси)олова с некоторыми органическими лигандами методом ПМР спектроскопии // ЖОХ, 1979, 49, 365−368.
  103. Ю.А., Цветков Г. Н., Горбатов В. В., Яблокова Н. В. Термохимия растворов элементорганических перекисей подгруппы кремния с олефинами и некоторыми другими растворителями//ЖОХ, 1978,48, 1134−1136.
  104. В.В., Яблоков Н. В., Александров Ю. А. Разложение элементорганических пероксидов подгруппы кремния в присутствии аминов // ЖОХ, 1980, 50, 10, 22 742 278.
  105. Г. А., Додонов В. А., Мысин Н. И., Старостина Т. И. Некоторые реакции триэтилдиэтиламинокремния и триэтилдиэтиламиноолова с перекисями // ЖОХ, 1972,42, 152−157.
  106. Pike R.A., Shaffer L.H. Peroxy Silicones // Chem. Ind. (London), 1957, 1294.
  107. Wilson R.M., Tharp G. o-Hydroperoxynaphthoquinols. Chemical Transducers for Coupling Oxidation with Acylation: A Vitamin К Model // J. Am. Chem. Soc, 1985, 107, 13, 41 004 101.
  108. Г. А., Бревнова Т. Н., Семенов В. В., Севастьянова Е. И., Хоршев С. Я. Взаимодействие некоторых хлорсодержащих ди- и трисиланов с литиевой солью трет.-бутилгидропероксида // ЖОХ, 1980, 50, 10,2267−2747.
  109. Bressel В., Blaschette A. Uber Peroxoverbindungen. IX. Zer Reaktion von Alkylhydroperoxiden mit Natrium-bis-(trimethylsilyl)-amid// Z. Anorg. Allg. Cheni, 1970, 377, 196−204.
  110. Ushigoe Y., Masuyama A., Nojima M., McCullough K.J. New Method for the Synthesis of Oxy-Functionalized 1,2,4-Trioxanes and 1,2,4 -Trioxepanes from Unsaturated Hydroperoxy Acetals // Tetrahedron Lett, 1997, 38, 50, 8753−8756.
  111. McCullough K.J., Nonami Y., Masuyama A., Nojima M., Kim H.-S., Wataya Y. Synthesis, Crystal Structure and Antimalarial Activity of Novel l, 2,5,6-Dihydroperoxy-2-phenylnorbornane //Tetrahedron Lett, 1999, 40, 51, 9151−9156.
  112. Kim H.-S., Begum K., Ogura N., Wataya Y., Nonami Y., Ito Т., Masuyama A., Nojima M., McCullough K.J. Antimalarial Activity of Novel 1,2,5,6-Tetraoxacycloalkanes and 1,2,5-Trioxacycloalkanes //J. Med. Chem, 2003, 46, 10, 1957−1961.
  113. Bloodworth A.J., Eggelte H.J. Prostaglandin Endoperoxide Model Compounds. Part 1. Synthesis of (n+5)-BromodioxabicycIon.2.I.alkanes // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1981, 1375−1382.
  114. Kim H.-S., Tsuchiya K, Shibata Y., Wataya Y., Ushigoe Y., Masuyama A., Nojima M., McCullough K.J. Synthesis Method for Unsymmetrically-Substituted 1,2,4,5-Tetroxanes and of 1,2,4,5,7-Pentoxanes // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1999, 13,1867−1870.
  115. Kawazumi K., Murai B. The Reaction of Methylchlorodisilanes with /-Butyl Hydroperoxide//Bull. Chem. Soc. Jpn, 1966, 39, 1951−1953.
  116. Т.Н., Семенов В. В. Окисление 1-фенил-2-хлортетраметилдисилана перекисными соединениями//ЖОХ, 1979,49, 142−147.
  117. Г. А., Бревнова Т. Н., Семенов В. В. Реакция пентаметилхлордисилана с литиевой солью гидроперекиси трет.-бутила // ЖОХ, 1977, 47, 2270−2275.
  118. В.В., Ладшина Е. Ю., Чеснокова Т. А., Черепенникова Н. Ф. Реакции органохлордисиланов и -дисилабутанов с трет.-бутиловым сиритом, триметилсилокси- и трет.-бутилпероксилитием // ЖОХ, 1991, 61, 5, 1184−1195.
  119. Т.Н., Семенов В. В., Разуваев Г. А. Окисление хлорсодержащих дисиланов литиевой солью трет.-бутилгидропероксида // ЖОХ, 1981, 51, 9, 2010−2016.
  120. Oh C.H., Kang J.H. A Convenient Synthesis of Substituted 1,2,4-Trioxanes via Co (II) Catalyzed Oxygenation of Cinnamyn Alcohol // Tetrahedron Lett., 1998, 39,2771−2774.
  121. O’Neill P.M., Pugh M., Davies J., Ward S.A., Park B.K. Regioselective Mukaiyama Hydroperoxysilylation of 2-Alkyl- or 2-Aryl-prop-2-en-l-oIs: Application to a New Synthesis of 1,2,4-Trioxanes // Tetrahedron Lett., 2001,42, 27, 4569−4572.
  122. McCullough K.J., Ito Т., Tokuyasu Т., Masuyama A., Nojima M. The Synthesis and Crystal Structure Analysis of Novel Macrocyclic Peroxides // Tetrahedron Lett., 2001, 42, 32, 5529−5532.
  123. A., Dussault P.H. 1,2,4-Trioxepanes: Redox-Cleavable Protection for Carbonyl Groups // Org. Lett., 2004, 6, 20, 3609−3612.
  124. Tokuyasu Т., Kunikawa S., McCullough K. J., Masuyama A., Nojima M. Synthesis of Cyclic Peroxides by Chemo- and Regioselective Peroxidation of Dienes with Co (II)/02/Et3SiH // J. Org. Chem., 2005, 70, 1,251−260.
  125. Xu X.-X., Dong H.-Q. Enantioselective Total Synthesis of All Four Stereoisomers of Yingzhaosu С // Tetrahedron Lett., 1994, 35, 50, 9429−9432.
  126. XuX.-X., Dong H.-Q. Enantioselective Total Syntheses and Stereochemical Studies of All Four Stereoisomers of Yingzhaosu С III. Org. Chem., 1995, 60, 10, 3039−3044.
  127. Oh СЛ., Kim H.J., Wu S.H., Won H.S. A New Type of 1,2,4-Trioxanes Structurally Related Antimalarial Atemisinin // Tetrahedron Lett., 1999, 40, 48, 8391−8394.
  128. Tokuyasu Т., Kunikawa S., Abe M., Masuyama A., Nojima M., Kim H.-S., Begum K., Wataya Y. Synthesis of Antimalarial Yingzhaosu A Analogues by the Peroxidation of Dienes with Co (Il)/02/Et2SiH // J. Org. Chem., 2003, 68, 19, 7361−7367.
  129. Laurent S., Boissier J., Cosledan F., Gornitzka H., Robert A., Meunier B. Synthesis of «Trioxaquantel"® Derivatives as Potential New Antischistosomal Drugs // Eur. J. Org. Chem, 2008, 895−913.
  130. Adam W., Alzerreca A., LiuJ.-C., YanyF. a-Peroxylactones via Dehydrative Cyclization of a-Hydroperoxy Acids //J. Am. Chem. Soc, 1977, 99, 17, 5768−5773.
  131. Adam W., Fierro J., Quiroz F., YanyF. Singlet Oxygenation ofKetene Acetals: Formation of 1,2- Dioxetanes and Their Thermal Rearrangement to a-Peroxy Esters // J. Am. Chem. Soc, 1980, 102, 6,2127−2128.
  132. Adam W., Steinmetzer H.-C. (l-Adamantyl)-a-peroxylacton: Synthese, Kinetik und Luminezenz // Angew. Chem, 1972, 84, 590−592.
  133. Adam W., Liu J.-C. An a-Peroxy Lactone. Synthesis and Chemiluminescence // J. Am. Chem. Soc, 1972, 94, 2894−2895.
  134. Adam W., Wang X. Photooxygenation of l, 2-Bis (silyloxy)cycloalkenes // Tetrahedron Lett, 1990,31,9, 1245−1248.
  135. Cointeaux L., Berrien J.-F., Mahuteau J., Huu-Dau M. E. Trait, Ciceron L., Danis M., Mayrargue J. A Short Synthesis of Antimalarial Peroxides // Bioorg. Med. Chem, 2003, 11, 17,3791−3794.
  136. Saito I., Nakagawa H., Kuo Y.-H., Obata K., Matsuura T. Trimethylsilyl Cyanide as a Trapping Agent for Dipolar Peroxide Intermediates // J. Am. Chem. Soc, 1985, 107, 18, 5279−5280.
  137. McKillop K.L., Gillette G.R., Powell D.R., West R. 1,2-Disiladioxetanes: Structure, Rearrangement, and Reactivity // J. Am. Chem. Soc, 1992, 114, 13, 5203−5208.
  138. Michalczyk M.J., West R» Michl J. Formation of a Disiloxirane in the Oxidation of 1,2-Dimesityl-1,2-di-t-butyldisilaethylen // J. Chem. Soc. Chem. Commun, 1984, 22, 15 251 526.
  139. И.Ю., Бауков Ю. И., Луценко И. Ф. Способ получения силилоперекисей N-алкилальдиминов // SU Патент № 451 703.
  140. Zheng J.-Y., Konishi К, Aida Т. Dioxygen Insertion into the Axial Si-C Bonds of Organosilicon Porphyrins // Chem. Lett, 1998, 5,453−454.
  141. Bornemann H., Sander W. Oxidation of Methyl (phenyl)silylene-Synthesis of a Dioxasilirane II J. Am. Chem. Soc, 2000, 122, 28, 6727−6734.
  142. Sander W., Trommer M., Oxidation of Trimethylsilen with Molecular Oxygen a Matrix Isolation Study//Chem. Ber, 1992, 125, 12, 2813−2816.
  143. PatykA., Sander W., Gauss J., Cremer D. Dimethyldioxasilirane//Angew. Chem, 1989, 101, 7, 920−922.
  144. Trommer M., Sander W., PatykA. Oxidation of Methylsilenes with Molecular Oxygen. A Matrix Isolation Study // J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 25, 11 775−11 783.
  145. .И., Тарунина В.H., Курский ЮА. Получение и некоторые свойства гидротриоксида трибутилсилана // ЖОХ, 1988, 58, 5, 1060−1062.
  146. Corey E.J., Mehrotra М.М., Khan A.U. Generation of *Ag O2 from Triethylsilane and Ozone Hi. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 9, 2472−2473.
  147. Cerkovnik J., Tuttle Т., Kraka E., Lendero N., Plesnicar В., Cremer D. The Ozonation of Silanes and Germanes: An Experimental and Theoretical Investigation // J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 12, 4090−4100.
  148. Avery M.A., Chong W.K.M., Detre G. Synthesis of (+)-8a, 9-Secoartemisinin and Related Analogs//Tetrahedron Lett., 1990,31,13, 1799−1802.
  149. Btichi G., WiiestH. Ozonolysis ofVinylsilanes //J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 294−295.
  150. Murakami M., Sakita K., Igawa K., Tomooka K. Stereoselective Oxy-Functionalization of y-Silyl Allylic Alcohol with Ozone: A Facile Synthesis of Silyl Peroxide and Its Reactions // Org. Lett., 2006, 8, 18, 4023−4026.
  151. Epifani E., Florio S., Troisi L. Alkylation of Heteroaryl Alkyl Metals by Bistrialkylsilylperoxides //Tetrahedron, 1990, 46, 4031−4038.
  152. Florio S., Troisi L. Reaction of Bistrimethylsilylperoxides with 2-Benzothiazolylalkyllithiums: an Unprecedented Demethylation // Tetrahedron Lett., 1989, 30, 28, 3721−3724.
  153. Ю.Н., Курский Ю. А., Калошина H.H., Весновская Г. И. Взаимодействие бутиллития с бис(триметилсилил)пероксидом //ЖОХ, 1982, 52, 10, 2288−2292.
  154. Dembech P., Guerrini A., Ricci A., Seconi G., Taddei М. Transformation of a-Assisted Carbanions into the Corresponding Trimethylsiloxy Derivatives Using Bis (trimethylsilyl)peroxide//Tetrahedron, 1990, 46, 8, 2999−3006.
  155. Ricci A., Innocenti A., Ancillotti M., Seconi G., Dembech P. SilaPummerer Rearrangement in Highly Sterically Hindered Organosilicon Compounds: a New Route to Bis (trimethylsilyl)ketone//Tetrahedron Lett., 1986,27, 49, 5985−5988.
  156. Florio S., Troisi L. On the Reaction of Silylperoxides with Carbanions // Tetrahedron Lett., 1993,34, 19,3141−3144.
  157. Raeppel S., Toussaint D., Suffert J. An Alternative Synthesis of Both Enantiomers of trans-3,4-Bis (benzyloxy)cyclopentanone // Syn. Lett, 1997, 1061−1062.
  158. Neumann H., Seebach D. Brom/Lithium-Austausch an Vinylbromiden mit 2 Molaquivv. /re/-Buty {lithium. Umsetzungen von Vinyllithiumverbindungen mit Hetero- und Kohlenstoff-Elektrophilen // Chem. Ber, 1978, 111,2785−2812.
  159. Davis F.A., Sheppard A.C., Chen B.-C., Haque M.S. Chemistry of Oxaziridines. 14. Asymmetric Oxidation of Ketone Enolates Using Enantiomerically Pure (Camphorylsulfonyl)oxaziridine // J. Am. Chem. Soc, 1990, 112, 18, 6679−6690.
  160. Sengupta S., Snieckus V. The 2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy (Osem) Directed Ortho Metalation Group. New Regiospecific Synthetic Routes to Substituted Benzenes and Pyridines //Tetrahedron Lett, 1990, 31, 30,4267−4270.
  161. Camici L., Ricci A., Taddei M. Heterocyclic Silyl Enol Ether Chemistry: Synthesis and Reactivity of 3- Trimethylsiloxyfuran and 3-Trimethylsiloxythiophen // Tetrahedron Lett, 1986,27,42,5155−5158.
  162. OlahA., Ernst T.D. Oxyfunctionalization of hydrocarbons. 14. Electrophilic hydroxylation of aromatics with bis (trimethylsilyl) peroxide/triflic acid // J. Org. Chem, 1989, 54, 1204— 1206.
  163. Reisser M., Maier A., Maas G. Propyne Iminium Salts and Phosphorus (III) Nucleophiles: Synthesis of (3-Morpholinoallenyl)phosphanes and -phosphane Oxides or 1-(Morpholinopropargyl)phosphanes and -phosphonates // Eur. J. Org. Chem, 2003, 11, 2071−2079.
  164. Akasaka Т., Sato К., Kako M., Ando W. Photo-induced Electron Transfer Oxygenation of 1,2-Disiletene//Tetrahedron, 1992, 48, 16, 3283−3292.
  165. B.B., Яблокова H.B., Александров Ю. А., Хейдеров В. П. Термическое разложение органокремниевых пероксидов в присутствии электронодоноров // ЖОХ, 1982, 52, 3, 638−642.
  166. Ю.А., Горбатов В. В., Яблокова Н. В. Взаимодействие элементорганических пероксидов подгруппы кремния с аминами // Докл. Акад. Наук СССР Сер. Хим., 1980, 250, 3, 623−626.
  167. Татао К., Kumada, М. Silicon-Containing Heterocyclic Compounds. III. ей- and trans-4a, 8a-Dimethyl-4a, 8a-disiladecalin. Synthesis and Oxidation with Peroxides // J. Organomet. Chem, 1971, 31, 35−42.
  168. Ю.А., Азановская M.M., Харитонович A.H. Рекции кремниевых перекисей с некоторыми третичными спиртами//ЖОХ, 1961,31, 1, 126−128.
  169. Г. А., Басова Г. В., Дьячковская О. С., Додонов В. А., Косолапова И. Г. синтез и некоторые реакции триметилсилилтрет.бутилпермалеината // Изв. Акад. Наук СССР Сер. Хим., 1980,5, 1114−1119.
  170. Blaschette A., Bressel В., Wannagat U. Bis (trimethylsilyl)peroxomonosulfat // Angew. Chem., 1969, 81,430−431.
  171. Dai P., Dussault P.H., Trullinger Т.К. Magnesium/Methanol: An Effective Reducing Agent for Peroxides // J. Org. Chem., 2004, 69, 8, 2851−2852.
  172. Minkwitz R., Hirsch C., Hartl H. The Crystal Structure of Peroxonium Hexafluoroantimonate НзОгвЬРб and Bis (dihydrogenperoxo)hydrogen Hexafluoroantimonate H504SbF6//Angew. Chem., 1998, 37, 12, 1681−1684.
  173. Casarini A., Dembech P., Reginato G., Ricci A., Seconi G. Terminal 1-Halo- and 1-Pseudohalo-l-Alkynes via Bis (trimethylsilyl)peroxide (BTMSPO) Promoted Umpoling Transfer of Halides and Pseudohalides // Tetrahedron Lett., 1991, 32, 19, 2169−2170.
  174. Ricci A., Taddei M., Dembech P., Guerrini A., Seconi G. Reactions of Terminal Alkynes with Bis (trimethylsilyl)Peroxide and Zinc (II) Iodide. A Convinient Method for the Preparation of 1-Iodo-l-alkynes // Synthesis, 1989, 461−463.
  175. Matsubara S., Okazoe Т., Oshima K, Takai K, Nozaki H. Isomerization of Allylic Alcohols Catalyzed by Vanadium or Molybdenum Complexes // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1985, 58, 3, 844−849.
  176. Mukaiyama Т., Kato J.-I., Miyoshi N" Iwasawa N. A Novel and Useful Method for the Preparation of Methyl Esters from Dimethyl Acetals // Chem. Lett., 1985, 1255−1258.
  177. Jefford C.W., Boukouvalas A.J.J. Efficient Preparation of 1,2,4,5-Tetraoxanes from Bis (trimethylsilyl) Peroxide and Carbonyl Compounds // Synthesis, 1988, 391−393.
  178. Clark G.R., Nikaido M.M., Fair C.K., Lin J. Base-Catalyzed Hydroperoxy Keto Aldehyde Cyclization // J. Org. Chem., 1985, 50, 11, 1994−1996.
  179. Davidson B.S. Cytotoxic five-membered cyclic peroxides from a Plakortis sponge // J. Org. Chem., 1991,56, 6722−6724.
  180. Martyn D.C., Ramirez A., Beattie M., Cortese J., Patel V., Rush M., Woerpel K., Clardy J. Synthesis of spiro-l, 2-dioxolanes and activity against Plasmodium falciparum // Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008, 18, 6521−6524.
  181. B.A., Томадзе A.B., Яблокова H.B., Александров IO.A. Влияние силоксановой связи на термическую стабильность кремнийорганических пероксидов // ЖОХ, 1979, 49, 1787−1790.
  182. Н.П., Яблокова Н. В., Граник Л. А., Яблоков В. А., Александров ЮА. Кинетика термического разложения бис(триметилсилилпероксициклогексилиден)-пероксида // ЖОХ, 1979, 49, 1255−1259.
  183. Н.П., Яблоков ВА., Яблокова Н. В., Савушкина В. И., Чернышев ЕА. Термическая стабильность метил-2-тиенилди(трет.-бутилперокси)силана и 2-тиенилтри (трет.-бутилперокси)силана // ЖОХ, 1977, 47, 229−230.
  184. В.А., Яблокова Н. В., Тарабарина А. П. Органические перекисные соединения элементов IV группы. VI. Термическое разложение кремнийорганических перекисей строения (СбН5)з8ЮОС (СНз)з-п (СбН5)п //ЖОХ, 1972,42, 1051−1055.
  185. Яблоков В А., Ганюшкин А. В., Ботников М. Я., Жулин В. М. Влияние высокого давления на перегруппировку органокремниевых перекисей // Изв. Акад. Наук СССР Сер. Хим., 1978, 27, 484−485.
  186. ВА., Тарабарина А. П., Яблокова Н. В., Сталънова М. И. Перегруппировка трифенил(триметилсилилперокси)силана//ЖОХ, 1971,41, 887−889.
  187. В.А., Яблокова Н. В., Томадзе А. В., Александров Ю. А. Органические перекисные соединения IV группы. XV. Термическое разложение кремнийорганических перекисей R3SiOOCH (CH3)C6H5//ЖОХ, 1975, 45, 588−591.
  188. Н.П., Яблокова Н. В., Яблоков В. А., Александров Ю. А. Влияние заместителя у центрального гетероатома на термическую стабильность кремнийорганических перекисей // ЖОХ, 1978, 48, 5, 1136−1140.
  189. В.А., Сунин А. Н., Яблокова Н. В., Ганюшкин А. В. Органические перекисные соединения IV группы. XIII. Относительная миграционная способность арильных групп в несимметричных органокремниевых перекисях // ЖОХ, 1974, 44, 2163−2166.
  190. В.А., Ганюшкин А. В., Яблокова Н. В., Михлин В. Э., Антонова Т. М. Органические перекисные соединения IV группы. XVII. Кинетика термичсекого разложения полипероксидисил океан ов//ЖОХ, 1977,47, 1786−1790.
  191. Н.П., Яблоков В. А., Яблокова Н. В., Александров Ю. А. Термическое разложение полипероксисилоксанов//ЖОХ, 1976,46, 1540−1545.
  192. Dannley R.L., Farrant G.C. Synthesis and properties of germanium peroxides and hydroperoxides // J. Org. Chem., 34, 1969, 2428.
  193. Terent’ev A.O., Platonov M.M., Ogibin Yu.N., Nikishin G.I. Convenient synthesis of geminal bishydroperoxides by the reaction of ketones with hydrogen peroxide // Synthetic Commun., 2007,37(8), 1281−1287.
  194. Terent’ev A.O., Platonov M.M., Kashin A.S., Nikishin G.I. Oxidation of cycloalkanones with hydrogen peroxide: an alternative route to the Baeyer-Villiger reaction. Synthesis of dicarboxylic acid ester // Tetrahedron, 2008, 64(34), 7944−7948.
  195. Terent’ev A.O., Platonov M.M., Kutkin A.V. A new oxidation process. Transformation of gem-bishydroperoxides in esters // Central European Journal of Chemistry, 2006, 4(2), 207−215.
  196. Terent’ev A.O., Kutkin A.V., Starikova Z.A., Antipin M.Yu., Ogibin Yu.N., Nikishin G.I. New preparation of 1,2,4,5-Tetraoxanes // Synthesis, 2004, 14, 2356−2366.
  197. Dussault P.H., Lee I. Q. Peroxycarbenium-mediated carbon-carbon bond formation: synthesis of peroxides from monoperoxy ketals // J. Am. Chem. Soc, 1993, 115, 64 586 459.
  198. II., Ailxep Т. Препаративная органическая химия // M, 1999, 244.
  199. Terent’ev А.О., Platonov М.М., Sonneveld E.J., Рeschar R., Chernyshev V.V., Starikova Z.A., Nikishin G.I. New Preparation of 1,2,4,5,7,8-hexaoxonanes // J. Org. Chem, 2007, 72, 7237−7243.
  200. Busch P., Story P., Macrocyclic synthesis. III. Synthesis and reactions of Mixed Tricycloalkylidene Peroxides//Synthesis 1970, 181−183.
  201. Story P., Busch P., Sanderson J.R. New method for the synthesis of biscyclododecylidene cycloalkylidene triperoxides // J. Org. Chem, 1976,41, 1283−1285.
  202. Story P., Lee В., Bishop C., Denson D., Busch P. Macrocyclic synthesis. II. Cyclohexanone peroxides//J. Org. Chem, 1970, 35, 3059−3062.
  203. Dubnikova F., Koslof R, Almog J., Zeiri Y., Boese R., Itzhaky H., Alt, A.- Keinan E. Decomposition of Triacetone Triperoxide Is an Entropic Explosion // J. Am.Chem. Soc. 2005, 127, 1146−1159.
  204. Terent’ev A.O., Platonov M.M., Tursina A. L, Chernyshev V.V., Nikishin G.I. Synthesis of Cyclic Peroxides Containing the Si-gem-bisperoxide Fragment. 1,2,4,5,7,8-Hexaoxa-3-silonanes as a New Class of Peroxides // J. Org. Chem., 2008, 73, 3169−3174.
  205. Terent’ev A.O., Platonov M.M., Tursina A. I., Chernyshev V.V., Nikishin G.I. Ring contraction of l, 2,4,5,7,8-hexaoxa-3-silonanes by selective reduction of COOSi fragments. Synthesis l, 3,5,6-tetraoxa-2-silepanes//J. Org. Chem., 2009, 74 (в печати).
  206. Jefford, С. W.- AmerJaber, Y. L.- Boukouvalas, J. A new method for the synthesis of gem-dihydroperoxides // Synth. Commun., 1990,20, 2589−2596.
  207. Serwy H. Recherches sur la temperature de congelation des corps organiques // Bull. Soc. Chim. Belg. 1933,42, 483−501.
  208. Nishiguchi Т., Ishii Y., Fujisaki S. Selective monoesterification of dicarboxylic acids catalysed by ion-exchange resins//J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 3023−3027.
  209. Marosi, L.- Schlenk, W. Langkettige Carbonsaurrester: scmeezpunkte, regeln fur das Auftreten des kristallstructur, in kremente des groben netzbenenabstandes // Justus Liebigs Ann. Chem., 1973, 584−598.
  210. Story P.R., Bush P. Method for the preparation of macrocyclic compound // US Patent № 3 960 897.
  211. Sanderson, J.R.- Zeiler, AG. An Improved Synthesis of «Mixed» Alkanone Triperoxide // Synthesis, 1975, 388−390.
  212. Dong Y., Vennerstrom J. L. Differentiation between 1,2,4,5-tetraoxanes and 1,2,4,5,7,8-hexaoxonanes using H-l and C-13 NMR analyses // J. Heterocyclic. Chem., 2001, 38, 463−466.
  213. Story P.R., Kalidas P. Tricycloalkylidenperoxide und Verfahren zu ihrer Herstellung // DE Patent № 2 132 316.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!