Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез и свойства о-дифосфоаренов

Диссертация: Синтез и свойства о-дифосфоаренов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Диссертация изложена в трех главах. В первой главе представлены литературные данные по методам синтеза, строению и химическим свойствам известных к настоящему времени ароматических орто-бензолдифосфинов и орто-замещенных бензолфосфинов и исследованию их применения в области металлокомплексного катализа. Вторая глава посвящена обсуждению экспериментальных результатов по синтезу и строению… Читать ещё >

Синтез и свойства о-дифосфоаренов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Получение ароматических орто-замещенных фосфинов и орто- 7 дифосфинов
    • 1. 2. Получение орто-замещенных бензолфосфонатов и орто-бензол- 31 дифосфонатов
    • 1. 3. Реакция Дильса-Альдера — стратегия синтеза орто-замещенных 40 бензолфосфонатов и орто-бензолдифосфонатов
  • 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Реакция Дильса — Альдера ацетилендифосфонатов и хлорацети- 47 ленфосфонатов с 1,3-алкадиенами
      • 2. 1. 1. Синтез 1,4-циклогексадиен-1,2-дифосфонатов
      • 2. 1. 2. Синтез 2-хлор-1,4-гексадиенфосфонатов
    • 2. 2. Ароматизация карбоциклических 1,4-гексадиенфосфонатов
      • 2. 2. 1. Синтез орто-бензолдифосфонатов и 2-хлорбензолфосфонатов
      • 2. 2. 2. Синтез хлорангидридов 1,2-бензолди- и 2- 104 хлорбензолфосфоновых кислот
      • 2. 2. 3. Синтез 4,5-дикарбокси-1,2-бензолди- и 2-хлорбензолфосфоновых 125 кислот
    • 2. 3. Восстановление 1,2-бензолдифосфонатов и 2-хлорбензол- 136 фосфонатов
  • 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Физические методы исследования
    • 3. 2. Исходные соединения
    • 3. 3. 1,4-Циклогексадиен-1,2-дифосфонаты и 2-хлор-1,4-гексадиен- 171 фосфонаты
    • 3. 4. орто-Бензолдифосфонаты и 2-хлорбензолфосфонаты
    • 3. 5. Хлорангидриды 1,2-бензолди- и 2-хлорбензолфосфоновых 176 кислот
    • 3. 6. 4,5-Дикарбокси-1,2-бензолди- и 2-хлорбензолфосфоновые 179 кислоты
    • 3. 7. орто-Бензолдифосфины и орто-хлорбензолфосфины
  • ВЫВОДЫ
  • СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

Значение химии фосфорорганических соединений для фундаментальной химической науки и практической деятельности общеизвестно. Начиная с работ А. Е. Арбузова и А. Михаэля, заложивших основы химии органических соединений фосфора, непрерывно выявляются возможности синтеза новых, неизвестных продуктов, а также новые методы синтеза фосфорорганических уже известного типа, изучается региои стереохимия продуктов, расширяются возможности их практического использования. Значительное внимание, особенно в свете тех существенных изменений в органической химии, % которые произошли с открытием комплексных катализаторов и которые сделали доступными самые невероятные направления протекания реакций, уделяется синтезу ароматических соединений трехкоординированного фосфора. Последние могут служить удобными исходными соединениями для получения разнообразных функционально замещенных фосфорорганических лиган-дов, в том числе полидентантных.

К числу таких реакционноспособных соединений с широкими синтетическими возможностями относятся первичные орто-бензолдифосфины и ор-то-хлорбензолфосфины, которые представляют также интерес и в изучении общих теоретических вопросов органической химии. Их способность давать кластерные комплексы с различными металлами сделали возможным получение на их основе стереорегулярных катализаторов.

С практической точки зрения первичные орто-бензолдифосфины и ор-то-хлорбензолфосфины интересны как интермедиаты в синтезе различных циклических и ациклических вторичных и особенно третичных фосфинов, которые часто рассматриваются как перспективные лиганды для металло-комплексного катализа [1,2,3].

Введение

к атому фосфора алкильных, ариль-ных или смешенных заместителей позволяет направленно изменять координационную способность этих лигандов [4]. При наличии у заместителя другого координационного центра или хирального атома такие лиганды могут проявлять полидентантность или применяться в стереоселективном катализе.

5].

Анализ литературных данных, опубликованных к настоящему времени, убеждает в отсутствии общего метода синтеза первичных орто-бензолдифосфинов и орто-хлорбензолфосфинов, причем представители данных классов соединений, имеющие заместители в ароматическом кольце, в литературе вообще не описаны. Единственный известный, к настоящему времени, представитель класса первичных ароматических орто-дифосфинов: 1,2-бензолдифосфин[6, 7, 8], впервые был синтезирован в 1981 году восстановлением 1,2-(тетраэтил)бензолдифосфоната литий алюминий гидридом в тетрагидрофуране. В то же время имеющийся литературный материал показывает, что удобным и доступным методом построения шестичленных кар-боциклических соединений, имеющих фосфоросодержащие группировки у двойной связи 1,4-циклогексадиенового кольца, может служить реакция Дильса — Альдера замещенных 1,3-бутадиенов с алкинфосфонатами. Этот метод достаточно эффективен при наличии у тройной связи акцепторного заместителя, а также донорных заместителей у сопряженной диеновой системы. В литературе имеются лишь ограниченные сведения [6, 9, 10], касающееся использования этой реакции для соединений, содержащих фосфорные группировки у тройной связи, причем были использованы только циклические 1,3-диены: циклогекса-1,3-диен и 2-Н-пиран-2-он [6, 10], которые сделали доступным не замещенный орто-бензолдифосфонат, а реакция ДильсаАльдера в силу строения диеновой компоненты сопровождалась ароматизацией с выделением этана и СОг, соответственно. Для галоген ацетиленфос-фонатов, в литературе отмечен лишь один пример их применения [9] в реакции диенового синтеза с участием ациклических 2,3-диметил-1,3-бутадиена и изопрена с образованием соответствующих диметиловых эфиров 2-бром-1,4-циклогексадиенфосфоновой кислоты, которые в ходе реакции частично де-гидробромируются и таким образом ароматизируются в соответствующий арилфосфонат. В тоже время, пути и методы направленной ароматизации 1,4 циклогексодиенов, содержащих у двойной связи фосфонатные группы и позволяющие сохранить в бензольном кольце такой ценный с синтетической точки зрения заместитель, как нуклеофугный галоген, в литературе практически не освещены.

Таким образом, создание общего метода синтеза таких соединений является актуальным, так как открывает путь к представителям труднодоступного класса первичных ароматических фосфинов и 1,2-дифосфинов, содержащих алкильные заместители в бензольном кольце, потенциальным синто-нам для получения перспективных лигандов в металлокомплексном катализе.

Целью настоящей работы являлась разработка методологии синтеза замещенных первичных о-бензолдифосфиновых соединений на основе реакции Дильса-Альдера ацетилендифосфонатов с классическими донорными 1,3-алкадиенами. Основная цель дополнялась задачей исследования условий ароматизации полученных реакцией Дильса-Альдера карбоциклических соединений, подбора методов восстановления синтезированных о-бензолдифосфонатов, а так же определения путей направленной фунциали-зации этих соединений, как за счет диалкилфосфонатной группы, путем превращения ее в дихлорфосфонатную, так и окислением ароматических метальных групп до карбоксильных. В задачу диссертационной работы также вошли вопросы использования разработанной стратегии синтеза орто-бензолдифосфинов для получения первичных орто-хлорбензолфосфинов.

Диссертация изложена в трех главах. В первой главе представлены литературные данные по методам синтеза, строению и химическим свойствам известных к настоящему времени ароматических орто-бензолдифосфинов и орто-замещенных бензолфосфинов и исследованию их применения в области металлокомплексного катализа. Вторая глава посвящена обсуждению экспериментальных результатов по синтезу и строению замещенных 1,2-бензолдифосфинов и 2-хлорбензолфосфинов. В разделе 2.1. рассматривается реакция Дильса — Альдера ацетилендифосфонатов и хлорацетиленфосфона-тов с 1,3-алкадиенами, в разделе 2.2. особенности ароматизации полученных карбоциклических 1,4-гексадиен фосфонатов, а так же синтеза на основе полученных ароматических соединений, хлорангидридов 1,2-бензолдии 2-хлорбензолфосфоновых кислот и 4,5-дикарбокси-1,2-бензолдии 2-хлорбензолфосфоновых кислот, в разделе 2.3. — методы восстановления 1,2-бензолдифосфонатов и 2-хлорбензолфосфонатов. Третья глава содержит описание методик проведения эксперимента.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

выводы.

1. На основе реакции Дильса-Альдера ацетилендифосфонатов и хлор-ацетиленфосфонатов с классическими донорными 1,3-алкадиенами разработана общая стратегия синтеза алкилзамещенных орто-бензолдифосфинов и о-хлорбензолфосфинов, заключающаяся в последовательности стадий — реакция Дильса-Альдера —> ароматизация полученных карбоциклических фосфонатов и дифосфонатов —> восстановление фосфонатных групп алкилзамещенных орто-бензолдифосфонатов и о-хлорбензолфосфонатов с образованием соответствующих первичных ароматических фосфинов и дифосфинов.

2. Впервые проведено систематическое исследование реакции Дильса-Альдера ацетилендифосфонатов и хлорацетиленфосфонатов с классическими донорными 1,3-алкадиенами и получены новые фосфорсодержащие 1,4-циклогексадиены. Установлено, что реакция диенового синтеза тетра-метилацетилендифосфоната с 1,3-бутадиенами имеет ограничение по заместителям как в диеновой системе, так и в фосфорильной группе.

3. Разработан удобный препаративный метод ароматизации фосфорсодержащих 1,4-циклогексадиенов, основанный на использовании КМп04/А120з в ацетоне с получением нового класса ФОС, а именно алкил замещенных орто-бензолдифосфонатов и орто-хлорбензолфосфонатовудобных синтонов для получения соответствующих фосфинов.

4. Разработана удобная методология восстановления орто-бензолдифосфонатов и орто-хлорбензолфосфонатов до первичных фосфинов, основанная на использовании LiAlHj + AICI3 (АЮЬН in situ) в эфире, а для орто-хлорбензол фосфонатов и SiHCl3 в бензоле, с получением нового класса ФОС, а именно замещенных в ароматическом кольце ор-то-бензолдифосфинов и орто-хлорбензолфосфинов, позволившая синтезировать ранее недоступные первичные фосфины с выходом до 60%.

5. Впервые получен ряд новых алкилзамещенные хлорангидридов орто-бензолдии орто-хлорбензолфосфоновых кислот взаимодействием соответствующих орто-бензолдифосфонатов и орто-хлорбензолфосфона-тов с PCI5/POCI3.

6. Показана возможность фунциализации полученных в рамках разработанной стратегии метилзамещенных 1,2-бензолдифосфонатов и 2-хлорбензолфосфонатов, за счет ароматических Meгрупп и предложен удобный метод получения новых полифункциональных фосфорорганических соединений — дикарбокси орто-бензолдии орто-хлорбензолфосфоновых кислот, включающий в себя использование перманганата калия в среде водного пиридина.

7. На основе разработанного подхода осуществлен синтез ряда ранее недоступных, замещенных в кольцо о-бензолдифосфинов и о-хлорбензолфосфинов, синтонов для синтеза перспективных полидентант-ных лигандов. Орто-расположение заместителей предопределено методологией синтеза.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Kyba E. P., Liu S-T., Harris R. L. A Facie Synthesis of 1,2-Bis (phosphino)benzene and Related Alkylated Species // Organometallics. -1983. V. 2, № 12. — P. 1877−1879.
  2. К., Liessring E., Meyer H. 1.3-Benzodiphosphol, 1.2-Bis-dimetylaminoalkyl-idenphosphinobenzen // Tetrahedron Lett. 1981. — V. 22, № 45.-P. 4475−4478.
  3. А.И., Догадина A.B., Ионин Б. И., Петров А. А. Бромацети-ленфосфонат как диенофил в реакции Дильса-Альдера // Ж. общ. химии. 1988. ~ Т. 58., Вып. 8. — С. 1662−1663.
  4. Seyferth D., Paetsch J.D.H. Tetramethyl Acetylenediphosphonate and Dimethyl Chloroacetylenephosponate and Their Reactions with Cyclopentadi-ene, 1,3-Cyclohexadiene, and Diazomethane // J. Org. Chem. 1969. — V. 34, № 5.-P. 1483−1484.
  5. Fritzsche H., Hasserdort U., Korte F. Reduktion organischer Verbindungen des funfwertiger Phosphors zu Phosphinen, III. Darstellung primarer und sekundarer Phosphine mit Silanen // Chem. Ber. 1965. — Bd. 98, № 10. — S. 1681 — 1687.
  6. Hitchcock P.B., Lappert M.F., Leung W.-P., Yin P. Synthesis and Structures of Dilithium (l, 2-Diphosphodo)-benzenes // J. Chem. Soc., Dalton Trans. -1995.-№ 23. P. 3925−3932.
  7. Worz H.-J., Quien E., Latscha H.P. Darstellung von o-Phenylen-bis (dibromphosphan) Reaktionsprodukte von o-Phenylene-bis (dichlorophosphan) // Z. Naturforsch. — 1984. — Bd. 39b, № 7. — S. 17 061 711.
  8. D.W. 2001 Alcan Award Lecture from Aademic Research to Industrial Applications and Back Again // Can. J. Chem. 2002. — V. 80, № 2. — P. 125−132.
  9. Isselb К., LeiBring E., Schmidt H. Sechsringbildung mit o-Phenylen-diphosphin // Z. Chem. 1986. — Bd. 26, № 12. — S. 446−447.
  10. Brunner H., Net G. Enantioselective Catalysis, 101 Synthesis and Coordination Properties of (3,S, 4, S)-(+)-, 2-Bis (34,-dimethoxyphospholano)benzene, a New Chiral Diphosphane // Z. Naturfosch. 1996. — Bd. 51b, № 8. — S. 1210−1212.
  11. Wild S.B. Highly Stereoselective Synthesis of Arsenic and Phosphorus Macrocycles and Cages // Pure Appl. Chem. 1990. — V. 62, № 6. — P. 11 391 144.
  12. Cooper M.K., Duckworth P.A., Hamberly T.W. et. all. Synthesis of a New P2N2 Ligand N, N'-Bis2-(diphenylphosphino)phenyl.propane-l, 3-diamine, л
  13. H2L, some of its Complexes with Elements of the Nikel Triad and Rhodium: л
  14. X-Ray Structure Analyses of the Neutral Complex NiL. and the trans-Spanned [Rh (CO)Cl (H2L2)] // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989. — № 6. -P. 1067−1073.
  15. Jones T.L., Willis A.C., Wild S.B. Metal Template Synthesis of a 14-Membered trans-P2S2 Chelating Macrocycle // Inorg. Chem. 1992. — V. 31, № 8.-P. 1411−1416.
  16. Hart F.A. The Preparation of o-Phenylenedi (tertiary phospines) and a Tri (tertiary phospine). // J. Chem. Soc. 1960. — № 8. — P. 3324−3328.
  17. Alcock N.W., Brown J.M., Pearson M., Woodward S. Synthesis and easy Ra-cemisation of an Atropisometrically Chiral Phosphinamine // Tetrahedron: Asymmetry. 1992. — V. 3, № 1. — P. 17−20.
  18. HeBler A., Kottsieper K.W., Schenk S. A Novel Access to Tertiary and Secondary or/fto-Aminophenylphosphines by Protected Group Synthesis and Palladium Catalyzed P-C Coupling Reactions // Z. Naturforsch. 2001. — Bd. 56 b, № 4/5. — S. 347−353.
  19. Cahill J.P., Cunneen D., Guiry P. rra"s-2,5-Dialkylpyrrolidinyl-Containing Phosphinamines. Synthetic and Mechanistic Studies in Pd-catalysed Asymmetric Allylic Alkylation // Tetrahedron: Asymmetry. 1999. — V. 10, № 21. -P. 4157−4173.
  20. Schull T.L., Knight D.A. New Chiral Phosphine-Phosphonites Derived from (2/?, 3i?)-Dimethyl Tartrate, (5)-Binaphtol and (l#, 2S>Ephedrine // Tetr-hedron: Asymmetry. 1999. — V. 10, № 2. — P. 207−211.
  21. Benefield A., Roundhill D.M. Menschutkin Type Amine Alkylation Involving Ethyl Transfer from Platinum (II) Chelate Complex of o
  22. Diphenylphosphino)tiophenetole // Inorg.Chem. 1986. — V. 25, № 22. — P. 4027−4031.
  23. Imamoto Т., Hirakawa E., Yamanoi Y. Synthesis and Properties of New Five-Membered Heterocyclic Compounds Containing a P-B-S Linkage // J. Org. Chem. 1995. — V. 60, № 33. — P. 7697−7700.
  24. Dawson G.J., Frost C.G., Williams J.M.J., Coote S.J. Asymmetric Palladium Catalysed Allylic Substitution Using Phosphorus Containing Oxazoline Ligands // Tetrahedron Lett. 1993. — V. 34, № 19. — P. 3149−3150.
  25. Allen J.V., Dawson G.J., Frost C.G. et. all. Preparation of Novel Sulfur ans Phosphorus Containing Oxazolines as Ligands for Asymmetric Catalysis // Tetrahedron. 1994. — V. 50, № 3. — P. 799−808.
  26. Peer M., de Jong J.C., Kiefer M. et. all. Preparation of Chiral Phosphorus, Sulfur and Selenium Containing 2-Aiyloxazolines // Tetrahedron. 1996. -V. 52, № 21.-P. 7547−7583.
  27. Trost B.M., Vranken D.L.V. Asymmetric Ligands for Transition-Metal-Catalyzed Reactions: 2-Diphenylphosphinobenzol Derivatives of C2-Symmetric Diols and Diamines // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992. — № 2. — S. 228−230.
  28. Reetz M., Gosberg A. New non-C2-Symmetric Phosphine-Phosphonites as Ligands in Asymmetric Metal Catalysis // Tetrahedron: Asymmetry. 1999. — V.10,№ 11.-P. 2129−2137.
  29. Clark R.J.H., Negrotti R.H.U., Nyholm RS. Factors Influencing the Formation of Eight-co-ordinate Metal Complex: An Eight-co-ordinate Phosphine Complex of Titanium (IV) // Chem. Commun. 1966. — № 14. — P. 486−487.
  30. Warren L.F., Bennett M.A. Comparative Study of Tertiary Phosphine and Arsine Coordination to the Transition Metals. Stabilization of High Formal Oxidation States by o-Phenylene-Based Cleate Ligands // Inorg. Chem. -1976.-V. 15,№ 12.-P. 3126−3140.
  31. Warren L.F., Bennett M.A. Stabilization of High Formal Oxidation States of the First-Row Transition Metal Series by o-Phenylenebis (dimethylphosphine) // J. Am. Chem. Soc. 1974. — V. 96, № Ю. — P. 3340−3341.
  32. Mann F. G., Mercer A.J. Studies in the Chemistry of 2,3-Dihydro-l, 2,3-triphenyl-l#-l, 2,3-benzotriphosphole and Related Compounds. Part. I. // J. Chem. Soc., Perkin I. 1972. — № 16. — P. 1631−1639.
  33. Tollefson M.B., Li J.J., Beak P. The Endocyclic Rstriction Test: Investigation of the Geometries of Nucleophilic Substitution at Phosphorus (III) and Phosphorus (V) // J. Am. Chem. Soc. 1996. — V. 118, № 38. — P. 9052−9061.
  34. Harder S., Brandsma L., Kanters J.A. The Structure of 2-(Diphenylphosphino)phenyllitium: the Significance of P-Li Bonding // J. Or-ganomet. Chem. 1991. — V. 42, № 2. — P. 143−154.
  35. Akutsu H., Ogasawara M., Saburi M. Structure and Characterization of 9,10-Diethyl-9,10-diphospha-9,10-dihydroantracene as an Electron Donor // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996. — V. 69, № 5. — P. 1223−1226.
  36. Mann F.G., Pragnell M.J. The Synthesis, Structure, and Reactions of 1,2,3-Triphenyl-l, 2,3-phosphaindane, a Novel Heterocyclic System. A New Shynthesis of a 5,10-Dihydrophosphanthren System // J. Chem. Soc. ©. -1966.-№ 9.-P. 916−921.
  37. Davis M., Mann F.G. The Preparation and Complex-forming Properties of One Tritertiary and One Tetratertiary Phosphine // Chem. Commun. 1963. -№ 22.-P. 3930−3935.
  38. Widhalm M., Kratky C. Synthesis and X-ray Structure of Binaphtyl-Based Macrocyclic Diphosphanes and their Ni (II) and Pd (II) Complexes // Chem. Ber. 1992. — Bd. 125, № 3. — S. 679−689.
  39. Widhalm M. Axialchiral Macrocyclic Diphosphines // Monatshefte Chem. -1990. Bd. 121, № 12. — S. 1053−1057.
  40. Cooper M.K., Downes J.M., Duckwort P.A., Tiekink E.R.T. Preparation of Hybrid Bidentate Phosphine Ligands by Reduction of Their Benzyl- or
  41. Phenyl-phosphonium Salts. X-Ray Crystal Structure of 2
  42. Aminophenyltripheylphosphonium Tetrachloronikelate (II) // Aust. J. Chem. -1992. V. 45, № 3. — P. 595−609.
  43. Issleib K., Balszuweit A., Kotz J. Synthese von Aiyl-bis (trimethylsilyl)-phosphonsaureestern via Tris-trimethylsilylphosphit Ein Beitrag zur nikel-katalysierten Michaelis-Arbusov-Reaktion // Z. anorg. allg. Chem. — 1985. -Bd. 529.-S. 151−156.
  44. Tavs P. Reaktion von Arylhalogeniden mit Trialkylphosphiten und Benzolphosphonigsaure-dialylesters zu aromatischen Phosphonsaureestern und Phospinsaureestern unter Nikelsalzkatalyse // Chem. Ber. — 1970. Bd. 103, № 8. — S. 2428−2436.
  45. Caplan N.A., Pogson C.I., Hayes D.J., Blackburn G.M. Novel Bisphospho-nate Inhibitors of Phosphoglycerate Kinase // Bioorg. Med. Chem. Lett. -1998. V. 8, № 5. — P. 515−520.
  46. Defacqz N., de Bueger В., Touillaux R. Direct Phosphonylation of Mono-and Dihalogenoanilines // Synthesis. 1999. — № 8. — P. 1368−1372.
  47. Dhawan В., Redmore D. Lithiation-Induced 1,3-Migration of P1V Groups from Heteroatom to the Naphtalene Ring // J. Org. Chem. 1991. — V. 56, № 2.-P. 833−835.
  48. Effenberger F., Kottmann A. Oxidative Phosphonylation of Aromatic Compounds // Tetrahedron. 1985. — V. 41, № 19. — P. 4171−4182.
  49. Griffin C.E., Daniewski W.M. Phosphonic Acids and Esters. XXI. Dimeriza-tion and Diels-Alder Reaction of Dialkyl l-(l, 3-Butadienyl)phosphonates // J. Org. Chem. 1970. — V. 35, № 5. — P. 1691−1693.
  50. Andriamiadanarivo R., Pujol В., Chantegrel B. et. all. Preparation of Functionalized Cyclobutenones and Phenolic Compounds from a-Diazo /?-ketophosphonates // Tetrahedron Lett. 1993. — V. 34, № 49. — P. 79 237 924.
  51. Boulos L.S., Arsanious M.H.N. The Novel Behaviour of Dialkyl Phosphites Toward 1,4-Benzoquinone Monoimines // Tetrahedron. 1993. — V. 49., № 21.-P. 4711−4720.
  52. Химия алкенов. // Под ред. С. Патея, М.: Химия 1969. — С. 536.
  53. А.И., Догадина А. В., Ионии Б. И., Петров А. А. Ацетиленди-хлорфосфонаты в реакции Дильса-Альдера // Ж. общ. химии. 1989. -Т. 59, Вып. 9.-С. 2141.
  54. Hall R.G., Trippert S. The Preparation and Diels-Alder Reactivity of Ethyl (Diethoxyphosphinyl)propionate // Tetrahedron Lett. 1982. — V. 23, № 25. — P. 2603−2604.
  55. А.И., Киселев В, Д. Реакция Дильса Альдера. Влияние внутренних и внешних факторов на реакционную способность систем диен — диенофил. // Изв. Академии наук. Серия химическая. — 2003. -№ 2. — С. 279 — 297.
  56. .И., Петров А. А. Арбузовская перегруппировка с участием фтор-, хлор-, бром-, иодацетиленов. // Ж. общ. химии. 1965. — Т. 35, Вып. 11.-С. 1917−1921.
  57. С. F. Н., Bell A. 2,3-Dimethyl-l, 3-butadiene // Organic Syntheses. An Annual Publication of Satisfactory Methods for the Preparation of Organic Chemicals. 1942. — V. 22. — P. 39 — 40.
  58. E. R. Coburn 3-Penten-2-ol // Organic Syntheses. 1955. — Coll. Vol. 3. -P. 696.
  59. Iwai I., Ide J. 2,3-Diphenyl-1,3-butadiene // Organic Syntheses. An Annual Publication of Satisfactory Methods for the Preparation of Organic Chemicals. 1970.-V. 50.-P. 62.
  60. JI. Титце, Т. Айхер. Препаративная органическая химия. // Пер. с нем. под ред. д.х.н. Ю. Е. Алексеева, М.: Мир 1999. — С. 215.
  61. W. Theilheimer. Synthetic Methods of Organic Chemistry, New-York: Inter-science Publ. Inc. 1949. — V. 3. — P. 334.
  62. W. Theilheimer. Synthetic Methods of Organic Chemistry, New-York: Inter-science Publ. Inc. 1959. — V. 13. — P. 215.
  63. Вейганд Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. // Под ред. проф. Н. Н. Суворова, М.: Химия — 1968. — С. 121.
  64. У. Серенсон, Т. Кемпбел. Препаративные методы химии полимеров, М.: ИЛ 1963.-С. 276.
  65. С.М. McBride, W. Chrisman Efficient Synthesis of Benzenes from 1,3-Dienes or 1,4-Cyclohexadienes with KMn04 under mild Conditions. // Tetrahedron Lett. 1999. — V. 40, № l. — p. 45−48.
  66. Garret, J. M. Benzocyclobutene via catalytic Dehydrogenation // Tetrahedron Lett. 1969. — V. 3, № 2. — P. 191.
  67. Hiramatsu, M.- Fujinami, T. A simple and efficient strategty for preparation of aromatic nitriles from corresponding 1,4-Cyclohexadienes // Chem. Lett. -1982.-V.59,№l.-C. 7.
  68. Mashraqui, S- Keehn, P. New method of aromatization of 1,4- and 1,3-Dimethoxy-cyclohexadienes // Synth. Comm. 1982. — V.12, № 7. — C. 637.
  69. Poulose, A.- Croteau, R. J. C. S. Use Dicyclohexyl-18-crown-6 in reaction Dehydrogenation Cyclohexenes and 1,3-Cyclohexadienes in the presence of potassium hypermanganate // Chem. Comm. 1979. — № 27. — C. 243.
  70. Eynde, J. V.- Orazio, R. The aromatization of some substituted 1,4-dehydropyridines. A route to substituted pyridines // Tetrahedron. — 1994. -V. 50, № 21.-P. 2479.
  71. C.H., Догадина A.B., Ионин Б. И. Замещенные бензолфосфонаты и -дифосфонаты. Стратегия синтеза. // Ж. общ. химии. -2001.-Т. 71, Вып. 11.-С. 1926- 1927.
  72. В.М. Плец. Органические соединения фосфора, М.: Изд. Оборонной промышленности 1940. — С 114 — 115.
  73. Е. JI. Гефтер Дихлорангидрид фенилфосфоновой кислоты II Методы получения химических реактивов и препаратов. — 1969.- Вып. 18. — С.99.
  74. Е.Н. Amonoo-Neizer. A new simple method for the synhesis of 4-arylphosphonyl dichlorides using DMSO as oxidizer // J.Chem.Soc. 1965. -№ 48. — P. 4296.
  75. L.D. Freedman. The Preparation of Some Organophosphorous Compounds Possessing Anticholinesterase // J.Am.Chem.Soc. 1953. — V. 75, № 9. -P. 1379.
  76. И.Н. Жмурова, И. Ю. Войцеховская. Мета- и паранитрофенилтетрахлор-фосфоры // Ж. общ. химии. 1954. — Т. 34, Вып. 11. — С. 1171.
  77. И.Н. Жмурова. м- и п-нитрофенилтетрахлорфосфоры // Методы получения химических реактивов и препаратов. 1969.- Вып. 19. — С.128.
  78. Rogers R.S. Synthesis of nonpolymerized thiocyclohexanone and their acid chlorides derivatives // Tetrahedron Lett. 1992. — V. 49, № 28. — P. 74 737 474.
  79. Maier L. An efficient synthesis of dialkyl- and diaryl-3-oxo-phosphoryl dichlorides from their acids // Phosphorus Sulfur and Silicon. 1990. — V. 47, № 4. — P. 465.
  80. K.A. Петров, и др. Синтез некоторых производных фенилфосфиновой кислоты // Ж. прикл. химии. 1964. — Т. 37, Вып. 6. — С. 429.
  81. Patois С., Berte-Verrando S., Savignac P. Easy preparation of alkylpho-phonyl dichlorides // Bull. Soc. Chim. Fr. 1993. — V. 130, № 3. — P. 485 483.
  82. Kamm O., Matthews A. O. p-Nitrobenzoic acid // Organic Syntheses. 1941. -Coll. V. l.-P. 392.
  83. L. 2,3-Naphthalenedicarboxylic acid // Organic Syntheses. 1973. -Coll. V. 5.-P. 810.
  84. H. Т., Taylor E. R. o-Chlorobenzoic acid // Organic Syntheses. An Annual Publication of Satisfactory. Methods for the Preparation of Organic Chemicals. 1930. — V. 10. — P. 20
  85. Мономеры для поликонденсации. // Под ред. В. В. Коршака, М.: Мир -1976.-С. 553,582.
  86. Б.М. Красавицкий, JI.M. Афанасиади. Препаративная химия органических люминофоров, Харьков: Фолио 1997. — С. 131.
  87. М. Т. Разумовская, А. И. Белякова Пиромеллитовая кислота // Методы получения химических реактивов и препаратов. 1965.- Вып. 12. — С.99.
  88. G. М., Maier L. Organic Phosphorus Compounds. New-York: Wiley In terscience Publ. Inc. — 1972. — V. 1, Ch. 1. — P. 64.
  89. Guillemin J.-C., Janati T. A Simple Route to Kinetically Unstabilized Phos-phaalkynes // J. Org. Chem. 2001. — V. 66, № 23. — P. 7864−7868.
  90. C.H., Догадина A.B., Ионин Б. И. Новый метод синтеза фос-финобен золов и 1,2-дифосфинобензолов. // Ж. общ. химии. 2003. — Т. 73, Вып. 2. — С. 343.
  91. Guillemin J.-C., Savignac P. Synthesis and Molecular Structure of Polydiphosphane compounds and their Co (II) and Ni (II) Complexes // Inorg. Chem. 1991. — V. 30, № 29. — P. 2170.
  92. Органикум. Практикум по органической химии. // Под ред. А. Н. Коста. В 2 х т. М.: Мир — 1979. — Т. 2. — С. 392.
  93. А. Спутник химика. М.: Мир 1976. — С. 96 — 101.
  94. Препаративная органическая химия. // Под ред. Н. С. Вульфсона, М.: Химия 1964. — С. 375 — 377.
  95. Общий практикум по органической химии. // Под ред. А. Н. Коста, М.: Мир 1965.-С. 678.
  96. G. М., Maier L. Organic Phosphorus Compounds. New-York: Wiley Interscience Publ. Inc. — 1972. — V. 2, Ch. 9. — P. 258.
  97. Pielichowski J., Popielarz R. Trichloroethylene in Organic Synthesis: I. A New, Catalytic Synthesis of Dichloroacetylene. // Synthesis. 1984. — № 5. -P. 433.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!