Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез и спектрально-люминесцентные свойства полициклических красителей с фосфорильными и иминофосфорильными группировками

Диссертация: Синтез и спектрально-люминесцентные свойства полициклических красителей с фосфорильными и иминофосфорильными группировками
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Между тем до настоящего времени остается актуальной задача получения фотостойких люминесцирующих соединений с высоким квантовым выходом, совместимых с различными органическими материалами. В литературе имеются указания о получении нескольких фосфорилированных перинафтинденонов (в основном, производных феналенона и бензантрона), однако проведенные работы не носили характер систематического… Читать ещё >

Синтез и спектрально-люминесцентные свойства полициклических красителей с фосфорильными и иминофосфорильными группировками (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Глава 1. Полиядерные гетероциклические соединения с аминофеналеновым фрагментом (литературный обзор)
    • 1. 1. Соединения феналенона с 2,3-аннелированными гетероциклами
    • 1. 2. Гетероциклические соединения с участием 5,6- и 6,7-положений феналенона
    • 1. 3. Феналенильные соединения с 1,9-аннелированными гетероциклами
  • Глава 2. Синтез и спектрально — люминесцентные свойства полициклических красителей с фосфорильными и иминофосфорильными группировками (обсуждение результатов исследования)
    • 2. 1. Синтез полициклических красителей — производных периинденона с фосфорильными и иминофосфорильными группировками
    • 2. 2. Азеотропные смеси — подвижная фаза для тонкослойной хроматографии производных периинденона с фосфорильными и иминофосфорильными группировками
    • 2. 3. Спектрально — люминесцентные свойства полициклических красителей, содержащих в своем составе фосфорные группировки
  • Глава 3. Экспериментальная часть
  • Выводы

Актуальность работы. Органические люминесцентные материалы нашли широкое применение в разных областях научной и практической деятельности. Они используются в физических и химических, биологических и геологических исследованиях, применяются в лазерной технике, криминалистике и дефектоскопии, при создании органических люминесцентных фотодиодов и концентраторов солнечной энергии, а также во многих других областях науки и техники.

Между тем до настоящего времени остается актуальной задача получения фотостойких люминесцирующих соединений с высоким квантовым выходом, совместимых с различными органическими материалами. В литературе имеются указания о получении нескольких фосфорилированных перинафтинденонов (в основном, производных феналенона и бензантрона), однако проведенные работы не носили характер систематического исследования. Существенно, что в этих публикациях практически отсутствуют спектрально-люминесцентные характеристики полученных веществ. Интересными, на наш взгляд, являются патентные сообщения о синтезе фосфорсодержащих красителей, предпринятые в связи с поиском новых флуоресцентных субстратов для фосфатаз при биохимических исследованиях и разработкой эффективных антивирусных препаратов, обладающих пониженной токсичностью.

С учетом вышесказанного, синтез и изучение спектральных характеристик фосфорсодержащих производных аминопериинденонов является актуальной темой современной органической химии красителей.

Цель работы. Разработка удобных методов синтеза фосфонометилированных и фосфазопроизводных аминопериинденонов, создание удобных экспресс-методов контроля их чистоты, а также изучение спектрально-люминесцентных свойств полученных красителей.

Научная новизна. Получен ряд новых фосфорсодержащих красителей на основе аминопроизводных периинденонов различной структуры. Разработаны удобные способы получения вышеназванных соединений. Для синтеза фосфазосоединений предложено три альтернативных способа синтеза. Синтезированные вещества охарактеризованы методами ЯМР, УФ-и ИК-спектроскопии. Для получения воспроизводимых величин R/ при тонкослойном хроматографировании (ТСХ) полученных флуоресцентных красителей предложено использовать в качестве элюента бинарные гомогенные азеотропные смеси растворителей различной полярности. При ТСХ установлены определенные закономерности, связанные со структурными особенностями изученных групп соединений. Некоторые из синтезированных веществ предложено использовать в качестве компонентов активных лазерных сред.

Практическая значимость работы. Полученные фосфорсодержащие производные аминопериинденонов проявляют себя как эффективные, люминесцирующие красители. Они могут быть использованы при разработке новых типов активных лазерных сред зеленого и красного диапазонов спектра с высоким КПД генерации и улучшенной фотостойкостью.

Полученные в ходе работы соединения передавались в академические (МГУ, СФТИ при ТГУ, ФИАН) и промышленные организации и используются в научных и прикладных исследованиях.

Предложенные для ТСХ бинарные азеотропные смеси растворителей оказались пригодными для идентификации и контроля чистоты не только новых синтезированных соединений, но и ряда широко используемых лазерных красителей различной структуры.

Апробация работы. О результатах работы сообщалось на XVIII, XIX и XX Международных научно — практических конференциях «Лазеры в науке, технике, медицине» (17−24 сентября 2006, Сочи, Россия- 17−21 сентября 2007, Сочи, Россия- 22−26 сентября 2008, Сочи, Россия).

Диссертационное исследование выполнено на кафедре органической химии химического факультета Mill У.

Публикации. Материалы диссертационного исследования изложены в двух статьях и трех тезисах.

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 117 с. машинописного текста, содержит 10 таблиц, 6 рисунков. Список цитируемой литературы включает 162 наименования. Работа состоит из введения, литературного обзора, посвященного синтезу и спектрально-люминесцентным свойствам различных полиядерных гетероциклических соединений с аминофеналеновым фрагментом, обсуждения результатов собственных исследований, экспериментальной части, выводов и списка литературы.

выводы.

1. Разработаны эффективные способы синтеза новых фосфорсодержащих органических красителей на базе доступных люминофоров, относящихся к классу периинденонов.

2. Выявлены условия использования реакций Кабачника — Филдса, Кирсанова в модификации Хорнера и Эдигера, Аппеля и Штаудингера для получения фосфонометилированных и фосфазосоединений применительно к каждому типу исходных аминопериинденонов.

3. Разработан эффективный метод контороля чистоты и идентификации люминесцирующих соединений различной структуры методом тонкослойной хроматографии в бинарных азеотропных системах растворителей различной полярности.

4. Установлено, что хроматографирование в предложенных системах является простым и удобным способом контроля чистоты как синтезированных люминофоров, так и других классов лазерных красителей. Обнаружено, что метод тонкослойной хроматографии может служить методом контроля полноты завершения химических реакций, а в некоторых случаях способствовать установлению механизма их протекания.

5. Изучены спектрально-люминесцентные и генерационные характеристики синтезированных красителей.

6. Показано, что синтезированные соединения являются эффективно люминесцирующими веществаминекоторые из впервые синтезированных соединений превосходят по генерационной эффективности и фотостойкости широко используемые в зеленой и красной областях спектра лазерные красители, что позволяет рекомендовать их в качестве компонентов активных лазерных сред.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Young Е. Phenalenone dyestuffs. GB Patent N 1 388 417, C1. C2C (1975).
  2. Koeberle K., Rohland W., Dtiegerwald C. Vat dyestuffs of the peri-naphthindenone series. US Patent 2 199 567, CI. 546−33, 2 pp. (1940).
  3. Miloshev S., Konstantinova Т., Novakov K. On the copolymerization of styrene and methyl metacrylate with some monomeric benzanthrone-derivative dyes. J.Appl.Pol.Sci., 1997, vol. 65, N 1, p. 91 97.
  4. Ronova I., Kovalevsky A., Siling S. et al. Bifluorophors: molecular design and excitation energy transfer mechanism. Chem. Physics, 2001, vol. 270, vol. l, p. 99- 108.
  5. А.И., Грачев A.B., Цыганова О. Ю., Южаков В. И., Силинг С. А., Шамшин С. В. Спектрально — люминесцентные свойства новых полимеров бифлуорофоров. Оптика атмосферы и океана, 1999, т. 12, N 11, с. 1031 -1036.
  6. .М., Афанасиади JI.M. Препаративная химия органических люминофоров. Харьков: Фолио, 1997. 207 с.
  7. Н.В., Пожарский А. Ф. Пери-нафтилендиамины. X. Ацилирование «протонной губки». Подходы к феналенонам на ее основе. ЖОрХ, 1991, т. 27, вып. 7, с. 1543 1552.
  8. Н.Н., Ярославцев В. Т., Сахно Т. В. и др. Эпоксиполимерные лазерные среды, активированные ксантеновыми и феналеноновыми красителями. Пласт. массы, 1993, N 6, с. 39 42.
  9. А.Ю., Старцев А. В., Стойлов Ю. Ю., Сан-Дзю Чо. О флуоресценции красителей при сверхнасыщающих мощностях накачки. Квант, электроника (Москва), 1996, т. 23., N 6, с. 571 573.
  10. М.В., Пржонская О. В., Тихонов Е. А., Федоткина Н. М. Влияние полимерной матрицы на эффективность генерации лазерных красителей. ЖПС, 1990, т. 52, N 4, с. 554 560.
  11. Г. В., Копылова Т. Н., Светличный В. А. и др. Активные полимерные волокна с органическими красителями. Генерация и усиление когерентного излучения. Квант, электроника (Москва), 2007, т. 37, N 1, с. 53−59.
  12. И.П. Лазерная спектроскопия хиральных жидких кристаллов. Изв. РАН, Сер. Физ., 1999. т. 63, N 4, с. 772 778.
  13. Гльчишин 1.П. Спектральш властивосп домшшових холестеричних рщких кристал1в — активного середовища лазер1 В з розподшеним зворотним зв’язком. Укр. ф1з.журн., 1998, т. 43, N 5, с. 532 — 536.
  14. Takano S., Utsugi К. Properties of doped organic EL diodes. Chem.Funct.Dyes, Proc.Int.Symp., 2nd, 1992 (Publ. 1993), p. 550 555. Ed.Z.Yoshida, Y. Shirota, Mita Press: Tokyo, Japan.
  15. Okawara M., Kitao Т., Hirashima Т., Matsuoka M. Organic colorants. A handbook of data of selected dyes for electro optical applications. Amsterdam: Elsevier, 1988, p. 368 — 370.
  16. Haddon R.C. Electron transport materials and light emitting diode that contains the electron transport material. US Patent N 6 428 912, CI. 428 690, (2002).
  17. Babb В., Oakes F. Phenalenimine fluorescent dyes and their use in analytical compositions, elements and methods. US Patent 5 154 887, CI. COIN 33/53, 13 pp. (1992).
  18. Yang X., Liu W.-H., Shan W.-W. et al. An optode with a covalently bound fluorescent dye, 3-acryloylaminobenzanthrone, for an ethanol assay. Anal.Sci., 2000, vol. 16, p. 935−938.
  19. И.А., Ракшина E.M. Азотсодержащие производные бензантрона. Latv. kim. zurn. 1999, N 2, с. 3 15.
  20. Johnson M.R., Kang M.-C., Nemazany A.G. Benzanthrone compounds and aza analogs and antiviral uses thereof. PCT WO 98−39 287, CI C07C 249/00, 79 pp. (1998) — C.A. 1998, vol. 129, 244 947 n.
  21. Kalnina I., Meirovics I., Rashkina E. Fluorescenta ekspreasanalizes metode sunu membranu strukturali-funkcionalo ipasibu un organisma imunitates izvertesanai. Latv.Pat. 12 328, CI 207D 295/10 (2000).
  22. Sekar N. Reactions of benzanthrone A brief review. Colourage, 1995, N 5, p. 59 — 64.
  23. Sato Т., Yokote M. Synthesis of monoaminophenalenones. J.Synth.Org.Chem.Jap., 1981, vol. 39, N 7, p. 654 658.
  24. Sato Т., Yokote M. Phenalenone dye intermediates. Senryo to Yakuhin (Dyestuffs and Chemicals), 1983, vol. 23, N 5, p. 100 107.
  25. Sato Т., Yokote M. Dyestuffs of Phenalenone Derivatives. Dyestuffs and Chemicals (Senryo to Yakuhin), 1980, vol. 25, N 7, p. 138 145.
  26. Errera G., Sorges F. Derivatives of peri-naphthindantrione. Gazz.Chim.Ital., 1913, vol. 43,1, p. 587−593.
  27. E. 3-Nitrohydroxyketoperinaphthindenone. Gazz.Chim.Ital., 1915, vol. 45, II, p. 131−138.
  28. E. 3-Nitrohydroxyketoperinaphthindone. Gazz.Chim.Ital., 1916, vol. 46,1, p. 261−267- C.A. 1917, vol. 11, 11 411
  29. Eckert W., Sieber H. Verfahren zur Darstellung von Azinen. DRP 658 203, CI 22e/702, 4 S. (1933) — Frdl., 24, 602
  30. Klyne W., Robinson R. Some derivatives of phenalene. J.Chem.Soc. (London), 1938, N 12, p. 1991 1994.
  31. Vollmann H., Becker H., Corell M., Streck H. Beitrage zur Kenntnis des Pyrens und seiner Derivate. Lieb.Ann.Chem., 1937, B. 531, N 1, S. 1−159.
  32. Kunz M.A., Kochendoerfer G. Verfahren zur Herstellung stickstofflialtiger Kondensationsprodukte der heterocyclischen Reihe. DRP N 600 626, Kl. 12pl io, 4S. (1934).
  33. Kunz M.A., Koeberle K., Kochendoerfer G. Condensation products of the azabenzanthrone acridine series and their production. US Patent 2 023 479, CI. 546−29, 6 pp. (1935).
  34. Kunz M.A., Kochendoerfer G., Koeberle K. Condensation products of the azabenzanthrone series. US Patent 2 092 517, CI. 546−75, 3 pp. (1937).
  35. Brown W., Koeberle K. Process of replacing halogen in cyclic halogen compounds and product thereof. US Patent 2 195 076, CI. 558−343, 6 pp. (1940).
  36. Kunz M.A., Kochendoerfer G., Koeberle K. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen und Farbstoffzwischenprodukten. DRP N 622 464, Kl. 22b 309, 4 pp. (1935).
  37. Mueller J. Dyestuff mixture. US Patent 2 053 041, CI. 8−6, 4 pp. (1936).
  38. Kunz M.A., Kochendoerfer G., Koeberle K. Compounds of the azabenzanthrone series. US Patent 2 013 659, CI. 546−75, 4 pp. (1935).
  39. Christman O., Specht N. Disperse azabenzanthrone dyes. Ger. Offenleg., 2 214 364, CI. C09b, 10 pp. (1973).
  40. Christman O., Specht N. Azabenzanthrone dyes. Ger. Offenleg., 2 254 524, CI. C09b, 16 pp. (1974).
  41. Ueda Т., Abliz Z., Iwashima S., Aoki J. Electrostatic repulsion between localized charges on getero-atoms in a doubly charged ion and mechanism of ionization. Int.J.Mass Scectrom. Ion Proc., 1989, vol. 88, N 2, p. 175 196.
  42. Hiroyuki I., Yoshitomo A., Tadanobu S. Synthesis of 11-azabenzanthrone. Nippon Kagakkai Koen Yokoshu (Preprints Conf.Chem.SocJapan), 2001, 79 (2), 1426.
  43. Tadanobu S., Akinozi T. Nitration of 11- azabenzanthrone. Nippon Kagakkai Koen Yokoshu (Preprints Conf.Chem.Soc.Japan), 2003, 83 (2), p. 1397.
  44. Tadanobu S., Akinozi Т., Junji A. Synthesis of pyridino-ll-azabenzanthrone. Nippon Kagakkai Koen Yokoshu (Preprints Conf.Chem.Soc.Japan), 2004, 84 (2), p. 1414.
  45. Borshe W., Hahn H. Uber vielkernige kondensierte Systeme mit heterocyclische Ringen. Lieb. Ann., 1943, B.554, N 1, S. 15−23.
  46. Cromwell N.H., Capps В., Palmer S.E. Endocyclic a, p-unsaturated ketones. II. Reactions of 8-bromoperinaphtenone-7 with amines. J.Am.Chem.Soc., 1951, vol. 73, N 3, p.1226 1229.
  47. Kuroki M., Terachi Y., Tsunashima Y. Phenalenones. IV (1). Heterocycles from 3-hydroxyphenalenone (I). J. Heterocyclic Chem., 1981, vol. 18, N 5, p. 873 876.
  48. Sanicanin Z., Juric A., Tabakovic I., Trinajstic N. Synthesis and electrochemical study of benzothiazine and phenothiazine derivatives. J.Org.Chem., 1987, vol. 52, N 18, p. 4053−4057.
  49. C.JI., Кочкин B.A. Феналеноазепинон при реакции 2,3-диаминофеналенона с ацетоном. ХГС, 1982, N 6, с. 847.
  50. Солодарь C. JL, Кочкин В. А. Реакция 3-аминофеналенона с бензальдегидом. ЖОрХ, 1981, т. 17, вып. 12, с. 2625 -2626.
  51. Д.В., Станкевич Э. И., Нейланд О. Я. Синтезы на основе 6-метил-6-(Р-цианоэтил)-3-амино-2-циклогексен-1-она. Изв. АН Латв. ССР, сер. Хим., 1968, N2, 213−220.
  52. Tinh D.V., Fischer М., Stadlbauer W. Ring closure reactions of cyclic 2-arylaminometylene-l, 3-diones. J. Heterocyclic Chem., 1996, vol. 33, N 3, p. 905−910.
  53. Fischer M., Stadlbauer W. Thermolysis of 3-azidophenalen-l-ones to naphtho8, l-a6.-8a-azonia-9-Ar-azafluoren-7-ones. J.Heterocyclic.Chem., 1997, vol. 34, N3, p. 993−997.
  54. Stadlbauer W., Fischer M. Thermal cyclization of 2-acyl-l-azido-3-phenalenones to phenaleno-l, 2-c.isoxazol -7-ones. J.Heterocyclic.Chem., 1998, vol. 35, N 4, p. 943 947.
  55. Stadlbauer W., Hojas G. Synthesis of 10-Aryl-10H-naphthol, 8a, 8-fg.indazol-7-ones. .Heterocyclic Chem., 2003, vol. 40, p. 753 756.
  56. Roschger P., Stadlbauer W. Organic azides in heterocyclic synthesis. 11. Ring erasure of 3-acetyl-4-azido-2-quinolones to isoxazolo4,3-c.quinolones. Lieb. Ann. Chem., 1990, N 8, p. 821 823.
  57. Fiala W., Stadlbauer W. Nucleophilic chlorination of 3-formyl-4-hydroxi-quinolin-2(lH)-ones. J. Prakt. Chem. / Chem. Ztg. (Adv. Synth. Catalysis), 1993, vol. 335, p. 128−134.
  58. Khattab A.F.A., Tinh D.V., Stadlbauer W. Ring closure reaction of 5-hydroxypyrido2,3-d.pyrimidine-2,4,7-trione to benzo[b]pyrimido[4,5-h] 1,6-naphthyridine-1,3,6-triones. J. Prakt. Chem., 1996 vol. 338, N 2, p. 151 156.
  59. Johnson L.F., Jankowski W.C. Carbon-13 NMR spectra. John Wiley & Sons Inc., New York, London, Sydney, Toronto, 1972: H.O.Kalinowski, S. Berger, S.Braun. 13C-NMR-Spektroskopie, G. Thieme-Verlag, Stuttgart, New York, 1984.
  60. Г. А., Гудриниеце Э. Ю. Тиазолоперинафтинденоны — стабилизаторы полио дефинов. 1. Синтез 2-аминотиазоло-4,5-а.перинафтинден-3'-онов. Изв. АН Латв.ССР, сер. хим., 1976, N 2, с. 240 -241.
  61. Г. А., Гудриниеце Э. Ю., Шляпников Ю. А. Полимерная композиция. Авт.свид.СССР N 487 908, Кл. C08L 23/02, 2 с. (1975) — Бюлл. изобр. 1975, т. 52, N 38, с. 62.
  62. W., Wojciechowski L. Способ получения нерастворимых в воде конденсированных гетероциклических соединений, обладающих способностью окрашивать волокна. Пат. ПНР N 49 891, Кл. 22Ь 3/16, 2 с. (1965) — РжХимия, 1968, 4Н306П.
  63. Morrica P., Ferreri C. Reazioni di trichetoni ciclici con nucleofili bifunzionali. Rend.Accad.Sci.Fis.Mat.Naples., 1983, vol. 50, N 2, p. 353 356.
  64. И., Ванаг Г. Реакция 2-бром-2-фенилперинафтиндан-1,3-диона с алифатическими диаминами. Изв. АН Латв. ССР, сер. хим., 1966, N 5, с. 591 -594.
  65. Wittmann Н., Taleban Н., Herzog R. Spiro lactones from l, 2,3,4-trioxo-2,3-dihydro-phenalene and 2,3,4-trioxo-l, 2,3,4-tetrahydro-quinolines with anthranilic acid. Z.Naturforsch., В.: Anorg. Chem., Org. Chem., 1976, Bd. 31, N 10, S. 1407−1409.
  66. Wittmann H., Mueller A., Wurm G., Ziegler E. Synthesis of heterucycles. CXLII. Synthesis of naphthophenoxazinones. Monatsh. Chem., 1970, vol. 101, N2, p. 380−382.
  67. Errera G., Sorges F. Derivatives of peri-naphthindantrione. Gazz.Chim.Ital., 1913, vol. 43, II, p. 1273-
  68. Wittmann H., Platzer H., Sterk H. et al. Zur Chemie der vicinalen Triketone, 4. Mitt. Synthesen von Heterocyclen, 167. Mitt. Monats.Chem., 1972, vol. 103, p. 1253−1261.
  69. Crooks P.A., DeSimone F., Dini A. The intramolecular condensation of 2-acylamino-3-hydroxyphenalen-l-ones and related compounds. Rend.Accad.Sci.Fis.Mat., Naples, 1976 (Publ. 1977), vol. 43, N 1, p. 37 44.
  70. K.A., Мейровиц И. А., Петрова M.B. Оксазолы на основе 2-амино-3-гидроксифеналенона. ХГС, 1998, т. 34, N 8, с. 1065 1067.
  71. СЛ., Кочкин В. А. Превращения полициклических кетонов. XXII. 2,3-диаминофеналенон и 4#-феналено1,2-яГ.имидазол-4-он. ЖОрХ, 1982, т. 18, вып. 2, с. 424 434.
  72. Reid D.H. The chemistry of the phenalenes. Quart.Rev., 1965, vol. 19, N 3, p. 274 302.
  73. Fieser L.F., Newton L.W. Reactions of perinaphthane derivatives. J.Amer.Chem.Soc., 1942, vol. 64, N 4, p. 917 921.
  74. Hiinig S., Wolff E. Das 1-Athoxy-phenalenium-Ion als ambidentes Kation. Lieb. Ann. Chem., 1970, vol 732, p. 7 25.
  75. A.M., Травень В. Ф. Синтез некоторых имидазобензантронов. ЖОрХ, 1993, т. 29, вып. 9, с. 1853 1858.
  76. Е.М., Мейровиц И. А. Синтез 2-метилбензантре-но2,3-б/.имидазол-7-она. ХГС, 2002, N 7, с. 900 901.
  77. Карре Т., Stadlbauer W. DBS a valuable tool in heterocyclic synthesis. Molecules, (online computer file), 1996, vol. 1, p. 255 — 263.
  78. Wurm G., Wittmann H. Synthesis of heterocycles. 175. The chemistry of vicinal triketones, VI. Lieb.Ann.Chem., 1973, N 8, p. 1282 1285.
  79. C.JI., Кочкин B.A. 1//-феналено3,4−6.фуразан-1-он новая гетероциклическая система. ЖОрХ, 1981, т. 17, вып. 7, с. 1562 — 1563.
  80. С.Л., Кочкин В. А. Превращения полициклических кетонов. XX. Реакции электрофильного замещения 3-аминофеналенона. ЖОрХ, 1981, т. 17, вып. 4, с. 828 834.
  81. Ilinski М.А. Ueber die Nitrosonaphtole und einige Derivate derselben. Ber.Dtsch.Chem.Ges., 1886, Bd. 19, S. 340−348.
  82. Tadanobu S., Kaoru O., Satoshi I., Junji A. Glycerol condensation products of 5-aminophenalenone and their structural determination. Nippon Kagakkai Koen Yokoshu (Preprints Conf. Chem. Soc. Japan), 1999, vol. 77, p. 415
  83. О.П., Боровлев И. В., Пожарский А. Ф. Изменение региоселективности реакции пиримидине с коричной кислотой в зависимости от концентрации ПФК. ХГС, 2001, N 1, с. 133 134.
  84. О.П., Боровлев И. В., Пожарский А. Ф. Неожиданный результат циннамоилирования перимидина в условиях реакции Фриделя-Крафтса. ХГС, 2001, N8, с. 1136- 1137.
  85. И.В., Демидов О. П., Пожарский А. Ф. Гетероциклические аналоги плейадиена. Синтез 6-гидрокси-1,3-диазапиренов. Изв. РАН, Сер.хим., 2002, N 5, с. 794 798.
  86. И.В., Демидов О. П., Пожарский А. Ф. Гетероциклические аналоги плейадиена. Внутримолекулярная циклизация циннамоил- и о-хлорбензоилперимидинов. ХГС, 2002, N 9, с. 1247 1251.
  87. И.В., Пожарский А. Ф. Способ получения производных диазапиренов. Авт. свид. СССР N 563 417, 2 с. (1977) — Бюлл. изобр., 1977, N24.
  88. И.В., Пожарский А. Ф. Способ получения производных диазапиренов. Авт. свид. СССР N 596 581, 3 с. (1978) — Бюлл. изобр., 1978, N9.
  89. И.В., Пожарский А. Ф. Гетероциклические аналоги плейадиена. XX. Ацилирование перимидонов, тиоперимидонов и 2,3-дигидроперимидонов. ХГС, 1975, N 12, с. 1688 1691.
  90. И.В., Княжанский К. И., Пожарский А. Ф., Тымянский Я. Р. 1,3-Диалкил-1,3-диазапирен-2,8-дионы, обладающие люминесцентными свойствами. Авт. свид. СССР N 550 387, Кл. С07Д 239/74, 2 с. (1977) — Бюлл. изобр., 1977, N 10, с. 61.
  91. И.В. Альдегиды и кетоны пиримидинового ряда и 1,3-диазапирены на их основе. Автореф. дисс. д-ра хим. наук. Ростов н/Д., 2003., 38 с.
  92. О.Е. Химия перициклических соединений. Ростов-на-Дону, Ростовск. Гос. ун-т., 1973, 239 с.
  93. Parkinson В.A., Streitweiser A., Wiley D.W. Fluorescent compounds for absorption and re-emission of radiation. US Patent 5 095 099, CI 532−15, 10 pp. (1992).
  94. Haddon R.C., Chichester S.V., Mayo S.L. Direct amination of 9-hydroxyphenalenone to produce 9-aminophenalenone and related compounds. Synthesis, 1985, p. 639 — 641.
  95. K.D., Martin R.L. 1,9-Substituted phenalenes I. Synthesis of N- and S-derivatives of 9-hydroxy-l-phenalenone. Tetrahedron, 1978, vol. 34, N 14, p. 2147−2151.
  96. Haddon R.C., Mayo S.L., Chichester S.V., Marshall J.H. Phenalene -phosphazene complexes: Injection of electron spin density into the cyclotriphosphazene ring system. J.Am.Chem.Soc., 1985, vol. 107, N 25, p. 7585−7591.
  97. Haddon R.C., Chichester-Hicks S.V., Mayo S.L. Phenalene-phosphazene complexes: effect of exocyclic charge densities on the cyclotriphosphazene ring system. Inorg.Chem., 1988, vol. 27, N 11, p. 1911 1915.
  98. Chi X., Itkis M.E., Patrick B.O. et al. The first phenalenyl-based neutral radical molecular conductor. J.Am.Chem.Soc., 1999, vol. 121, N 44, p. 10 395 -10 402.
  99. Chi X., Itkis M.E., Kirschbaum K. et al. Dimeric phenalenyl-based neutral radical molecular conductors. J.Am.Chem.Soc., 2001, vol. 123, N 17, p. 4041 -4048.
  100. Chi X., Itkis M.E., Reed R.W. et al. Conducting pathways in organic solids: A phenalenyl-based neutral radical of low conductivity. J.Phys.Chem., 2002, vol. 106, N33, p. 8278−8287.
  101. Chi X., Itkis M.E., Tham F.S. et al. Int. J. Quantum Chem., 2003, vol. 95, p. 853−865.
  102. Pal S.K., Itkis M.E., Reed R.W. et al. Synthesis, structure and physical properties of the first one dimensional phenalenyl — based neutral radical molecular conductor. J.Am.Chem.Soc., 2004, vol. 126, N 5, p. 1478 — 1484.
  103. Liao P., Itkis M.E., Tham F.S., Haddon R.C. Light mediated C-C a-bond driven crystallization of a phenalenyl radical dimer. J.Am.Chem.Soc., 2004, vol. 126, N 43, p. 14 297 — 14 302.
  104. Pal S.K., Itkis M.E., Tham F.S. et al. Resonating valence-bond ground state in a phenalenyl based neutral radical conductor. Science, 2005, vol. 309, N 7, p. 281−284.
  105. Pal S.K., Itkis M.E., Tham F.S. et al. Phenalenyl-based neutral radical molecular conductors: substituent effects on solid-state structures and properties. J.Am.Chem.Soc., 2007, vol. 129, N 22, p. 7163 7174.
  106. Bohlin J., Hansson A., Stafstrom S. Electronic structure calculation of phenalenyl-based neutral radical conductor bis (9-cyclohexylimino-l-phenalenyl) boron. Phys. Rev. В., 2006, vol. 74, p. 155 111−1 155 111−6.
  107. Mandal S.K., Itkis M.E., Chi X. et al. New family of aminophenalenyl -based neutral radical molecular conductors: synthesis, structure and solid state properties. J.Am.Chem.Soc., 2005, vol. 127, N 22, p. 8185 8196.
  108. Pal S.K., Itkis M.E., Tham F.S. et al. Trisphenalenyl-based neutral radical molecular conductor. J.Am.Chem.Soc., 2008, vol. 130, N 22, p. 3942 3951.
  109. Franz K.D.I, 9-Disubstituted phenalenes. 4. Preparation and properties of 1,9-dihetero-substituted phenalenyl cations. J. Org. Chem., 1979, vol. 44, N 10, p. 1704- 1708.
  110. Franz K.D. Base induced, intramoleculare cyclization with oxidation in 9-dialkylamino-l-alkylamino-phenalenium ions. Chem.Letters. 1979, N 3, p. 221 -224.
  111. ПЗ.Комлев И. В., Тавризова M.A., Хролова O.P., Мастрюкова Т. А. Фосфорилирование некоторых органических люминофоров. ЖОХ. 1983. Т. 53. N8. С. 1718−1720.
  112. И.В., Тавризова М. А., Хролова О. Р., Михайлова Т. А. Синтез и спектрально-люминесцентные свойства гидразонов 3-формил- и 3-ацетил-7-диэтиламинокумаринов. ЖОХ. 1985. Т. 55. N4. С. 888−892.
  113. Г. А., Комлев И. В., Родионова E.H. Формилированные производные N-фенилнафтальимида. ЖОХ. 1986. Т. 56. N 6, С. 1254−1257.
  114. Э.Е., Белов С. П., Комлев И. В., Петухов В. А., Семенов М. А., Мезенцева Г. А., Тавризова М. А., Пономарева О. В. Синтез и исследование новых фосфорорганических красителей зеленого и красного свечения. ЖОХ, 2008, т. 78, вып. 3, с. 400 407.
  115. С.П., Комлев И. В., Кузнецов С. В., Нифантьев Э. Е. Синтез трифенилфосфазопериинденонов по реакции Штаудингера. ЖОХ, 2008. В печати, per. № g 8−216
  116. Э.Е. Химия фосфорорганических соединений. М.: МГУ. 1970. 352 с.
  117. Topics in phosphorus chemistry / Eds. Grayson M., Griffiths E.J. New York: J. Wiley, 1967. Vol. 5. 389 p.
  118. Hosseini-Sarvari M. Uncatalyzed and solvent-free one-pot three component syntheses of a-amino phosphonate. J. Iran. Chem. Soc., 2008. Vol. 5, Suppl., October, p. S118-S124.
  119. Prasad G.S., Krishna J.R., Manjunath M. et al. Synthesis, NMR, X-ray crystallography and bioactivity of some a-aminophosphonates. Arkivoc. 2007. Vol. xiii, p. 133−141.
  120. Horner L., Oediger H. Phosphinimino-Verbindungen aus Phosphindihalogeniden und primaren Aminen. Lieb. Ann. Chem., 1959, Bd. 627, S. 142−162.
  121. Appel R. Tetriars Phosphan / Tetrachlormethan, ein vielseitigen Reagns zur Chlorierung, Dehydratisierung und PN-Verknupfiing. Angew. Chem. 1975. Bd. 87. N24. S. 863.
  122. Appel R. Einfache synthese von mono-, di- und trichloromethylphosphoniumsalzen. Synthesis, 1977, N 10, p. 699 700.
  123. Staudinger H., Hauser E. Uber neue organische Phosphorverbindungen. IV. Phosphinimine. Helvetica Chimica Acta. 1921. Vol. IV., S. 861.
  124. Э.Е., Васянина JI.K. Спектроскопия ЯМР 31P. M.: МПГИ им В. И. Ленина. 1986, 148 с.
  125. Ю. Тонкослойная хроматография. М.: Мир, 1981- Т.1, 616 е.- Т.2, 523 с.
  126. Chromatographic Science Series, New York: Dekker, 1990. Vol. 52 (Modern Thin-Layer Chromatography), 490 p.
  127. Langhals H., Jona W. The identification of carbonyl compounds by fluorescence: a novel carbonyl-derivatizing reagent. Chem. Eur. J. 1998. Vol. 4. N 11. P. 2110−2116.
  128. Konstantinova T.N., Lazarova R.A. Synthesis of some polymerizable triazinylaminobenzotriazole stabilizers and benzanthrone dyes containing a stabilizer fragment. Dyes and Pigments. 2007. Vol. 74. N 1. p. 208 214.
  129. Kaholek M., Hrdlovic P., Bartos J. Singlet probes based on coumarin derivatives substituted in position 3- spectral properties in solution and in polymer matrices. Polymer. 2000. Vol. 41. N 3. p. 991 1001.
  130. Sindhu Sukumaran V., Ramalingam A. Spectral characteristics and nonlinear studies of crystal violet dye. Spectrochim. Acta. A. 2006. Vol. 63. N 3. p. 673 -676.
  131. А.И., Петухов B.A., Попов М. Б. Исследование генерационных характеристик новых лазерных красителей для зеленой и красной областей спектра. Квант, электроника (Москва). 1985. Т. 12. № 10. С. 2163 -2166.
  132. Maile R.J., Fischesser H.J., Anderson М.М. Thin-layer chromatographic separation of phosphonic acid derivatives. J. Chromatogr. 1977. Vol. 132. N 2. p. 336−368.
  133. С.П., Комлев И. В., Тавризова M.A., Петухов В. А., Нифантьев Э. Е. Азеотропные смеси — подвижная фаза для тонкослойной хроматографии органических флуоресцентных красителей. ЖОХ, 2008, т. 78, вып. 8, с. 1256−1261.
  134. Roeder Е., Mutschler Е., Rochelmeyer Н. Uber die Verwendung von homogenen azeotropen Gemischen in der Dunnschichtchromatographi, 1. Mitt. Arch. Pharm. (Weinheim). 1968. Vol. 301. N 8. P. 624 625.
  135. Ballschmiter K. Chromatography of metal chelates. I. Separation of substituted dithiocarbamates by thin-layer chromatography. Chelates of N, N-diethyldithiocarbamate. Fresenius' Z. anal. Chem. 1971. Vol. 254. N 5. p. 348 -353.
  136. И.В., Дахнов П. П., Троицкая JI.M. Азеотропные смеси — подвижная фаза для тонкослойной хроматографии фосфорорганических соединений. ЖАХ. 1978. Т. 33. Вып. 10. С. 2046 2049.
  137. Roder Е. Constant boiling solvent mixture for thin-layer chromatography. Pharmazie. 1975. Vol. 30. N 6. P. 349.
  138. Wiener О. Lamellare Doppelbrechung. Phys. Z. 1904. Vol. 5. № 12. P. 332 338.
  139. А., Форд P. Спутник химика. M.: Мир, 1976. С. 34.
  140. .М., Афанасиади JI.M. Препаративная химия органических люминофоров. Харьков: Фолио, 1997. 207 с.
  141. Э.Е., Белов С. П., Комлев И. В., Петухов В. А. и др. // Сб. научн. трудов XVII Межд. научно — техн. конференции «Лазеры в науке, технике, медицине 2006». М.: МНТОРЭС им. А. С. Попова. 2007. С. 75.
  142. J. М., Morse R. I. Influence of chemical impurities on the performance of a flashlamp-pumped dye laser. Opt. Comm., 1975, Vol. 13, N 2, p. 109 — 113.
  143. Wuebbles B.J.Y., Felton J.S. Evaluation of laser dye mutagenicity using the ames/salmonella microsome test // Environ. Mutagen. 1985. Vol. 7. N 4. p. 427 -610.
  144. Cossio F.P., Alonso C., Lecea B. et. al. Mechanism and stereoselectivity of the aza-Wittig reaction between phosphazenes and aldegydes. J. Org. Chem. 2006. Vol. 71. N7. P. 2839.
  145. О.Р., Кунавин Н. И., Комлев И. В. и др. Спектрально-люминесцентные свойства фосфорилметильных производных 3-аминобензантрона. Ж. прикл. спектроскопии. 1984. т. XLI, N 1 июль, с. 53 -57.
  146. Kapusta P., Machalicky О., Hrdina R. et al. Photophysics of 3-substituted bensanthrones: substituent and solvent control of intersystem crossing. J. Phys. Chem. A., 2003. vol. 107. p. 9740 9746.
  147. И.Н., Тухарь А. А., Юрченко Р. И. и др. Электронная природа триарилфосфазогрупп. / Химия и применение фосфорорганических соединений. Труды пятой конференции. М.: Наука, 1974. с. 381 — 385.
  148. Ф.П. (ред.) Лазеры на красителях. М.: Мир. 1976. 332 с.
  149. Л.К., Ужинов Б. М. Гетероциклические соединения — активные среды лазеров (Обзор) с. 208 219.
  150. V. Е., Kostetsky Е. Y., Vasendin I. М. A universal reagent for phospholipid analysis. J. Chromatogr. A, 1975, vol. 114, N. 1, p. 129−141
  151. .М., Афанасиади Л. М. Препаративная химия органических люминофоров. Харьков: Фолио, 1997. -208 с.
  152. Р.Н., Мак K.H.R., Peters А.Т. New dyestuffs for synthetic fibres, benzimidazothioxantheno-isoquinolin-ones. J. Appl. Chem. Biotechnol. 1974. Vol. 24. P. 121−130.
  153. H.C., Солодарь С. Л., Виноградов Л. М. Превращения полициклических кетонов. XIII. Нитрование феналенона. ЖОрХ, 1979, т. 15, вып. 11, с. 2360−2366.
  154. Э.Е., Завалишина А. И. Химия элементоорганических соединений. Спецпрактикум. М., МГПИ, 1980. 92 с.
  155. A.M., Хайкис Е. М., Родыгин А. С. Реакция а, а, со-тригидроперфторалканолов с треххлористым фосфором в присутствии метанола. ЖОХ, 1985, т. 35, № 7, с. 1485 1487.
  156. Г. и др. Органикум. Практикум по органической химии, пер. с нем. М.: «Мир», 1979., т. 2. 454 с.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!