Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез и структура некоторых гидрокси (диалкиламино) алкилфосфонатов и их N-и HO-модификация

Диссертация: Синтез и структура некоторых гидрокси (диалкиламино) алкилфосфонатов и их N-и HO-модификация
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Исследованиями методами ИКС и РСА дихлорацетатной соли показано, что ее тесная ионная пара (кристаллическая форма и растворы до с=10″ моль/л) имеет циклическую водородносвязанную структуру, состоящую из катиона и одного аниона и образованного за счет МВС ^Н-./ОгС, 0Н." 02С и ВВСН.-.ОН (ЪГН образует бифуркатную ВС). В катионе диссоциированной ионной пары (с<10″ 3моль/л) реализуется ВВС Т^Н.-.ОН… Читать ещё >

Синтез и структура некоторых гидрокси (диалкиламино) алкилфосфонатов и их N-и HO-модификация (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. МЕТОДЫ СИНТЕЗА МИНОЗАМЕЩЕННЫХ ФОСФОРИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ
    • 1. 1. Методы без образования новой связи Р-С
    • 1. 2. Методы с образованием новой связи Р-С
      • 1. 2. 1. Реакция Кабачника-Филдса
      • 1. 2. 2. Присоединение гидрофосфорильных соединений к иминам
      • 1. 2. 3. Другие методы с образованием новой связи Р-С
  • ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ. СИНТЕЗ И СТРУКТУРА
  • НЕКОТОРЫХ ГИДРОКСИ (ДИАЛКИЛАМИНО)АЛКИЛФОСФОНАТОВ И ИХ № И НО-МОДИФИКАЦИЯ
    • 2. 1. Синтез и структура гидрокси (диалкиламино)алкилфосфонатов
    • 2. 2. Ы-модификация 0,0-диалкил[1-гидрокси-3-(диалкиламино)пропил] фосфонатов
      • 2. 2. 1. Строение дихлорацетата 0.0-диметил[1-гидрокси-3-(диметиламино) -2,2-диметилпропил]фосфоната
      • 2. 2. 2. Строение пикрата 0.0-диметил[1-гидрокси-3-(диметиламино)-2,2-диметилпропил]фосфоната
    • 2. 3. НО-модификация 0,0-диалкил[ -гидрокси-3-(диалкиламино)пропил]
  • фосфонатов
  • ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • ВЫВОДЫ

Актуальность работы. В литературе подробно исследованы аминои гидроксиалкильные производные кислот Р (1У), особенно когда эти функциональные группы находятся в положении-1 по отношению к фосфорильной группе. Однако, сведения об органических соединениях, содержащих в своем составе одновременно аминную, гидроксильную и фосфорильную группы, довольно ограничены. Наличие в одной молекуле сразу трех функциональных групп — аминной, гидроксильной и фосфорильной, может привести к проявлению интересныхктурных и химических особенностей, а также значительному усилению полезных свойств ранее известных для аминоалкилфосфорильных (АЗФС) и гидроксиалкилфос-форильных соединений (ГАФС) и обнаружению совершенно новых свойств. Первые представители аминозамещенных гидроксиалкилфосфонатов (АЗГАФ) были получены еще в 1969 году, но к настоящему времени их синтезу посвящено лишь около 20 работ. В этих публикациях отсутствуют сведения об 3-амино-1-гидроксиалкилфосфонатах, в частности, о 0,0-диалкиламиноалкил-фосфонатах, хотя их позиционные изомеры — 1-амино-З-гидроксиалкилфос-фонаты описаны в литературе. Поэтому исследование, посвященное разработке методов синтеза 1-гидрокси-3-(диалкиламино)алкилфосфонатов, изучению ихктурных особенностей и некоторых химических свойств, является актуальным.

Цель работы:

— синтез ранее неизвестных 0,0-диалкил[1-гидрокси-3(или 2) диалкил-амино)пропил]фосфонатов и 0,0-диалкил[1-гидрокси-3-диалкиламино)-2,2-диметилпропил]тионфосфонатов;

— НО-модификация 0,0-диалкил[1-гидрокси-3-(диалкиламино)-2,2-диметилпропил]фосфонатов и синтез азотсодержащих полифункциональных производных кислот Р (1У), Р (Ш) и 8(111);

— исследование структуры синтезированных соединений, в частности природы межмолекулярных и внутримолекулярных водородных связей (МВС и ВВС) в них методами ИКС, ЯМР, РСА и квантовой химии.

Научная новизна работы:

— впервые синтезированы органические соединения, содержащие диалкиламинную группу в положении-3 или -2 по отношению к фосфорилу и гидроксилу. Использовано взаимодействие 3- или 2-(диалкиламино)замещен~ ных альдегидов с диалкилфосфористыми кислотами в присутствии натрия или его алкоголята, или нагрев смеси реагентов без дополнительного катализатора при 80 °C. В последнем случае реализуется нуклеофильный катализ, благодаря наличию третичной аминной группы в исходных альдегидах;

— впервые обнаружен значительный слабопольный сдвиг резонансного сигнала гидроксильного протона в 3-аминозамещенных гидроксиалкил-фосфонатах (З-АЗГАФ) и тионфосфонате (З-АЗГАТФ) (60н=7.43м.д.) по отношению этого сигнала к аминонезамещенным (АНЗГАФ) (80н=4.8-^-5.4м.д.) и 2-аминозамещенным гидроксиалкилфосфонатам (2-АЗГАФ) (8он=4.8м.д.), что, видимо, объясняется образованием довольно устойчивых МВС и ВВС с участием диалкиламинной группы в положении-3;

— ИКС исследованиями показано, что З-АЗГАФ в кристаллическом состоянии существуют в форме циклического димера с МВС Р=О.НО (ВР=0), в жидкой фазе и в концентрированных растворах при 25 °C — в виде смеси ВР=0, циклического димера с МВС N.110 (Бы) и мономера преимущественно с ВВС 1 М. Н0 (Мы). По мере разбавления Ор=0 и Бы разрушаются и в сильно разбавленных растворах наблюдаются лишь ВВС и З-АЗГАФ исключительно находятся в форме Мм, т.к. конкурирующие группы Р=0 и О-Р по протоноакцепторным свойствам уступают азоту (III). Данные ИКС исследования находятся в согласии с результатами квантово-химических расчетов методом функционала плотности с неэмперическим обменно-корреляционным функционалом Perdew-Burke-Eпlzerhof (ОГТ/РВЕ/Т22Р);

— впервые осуществлена кватернизация З-АЗГАФ иодистыми алкилами. После кватернизации наблюдается обратный сильнопольный сдвиг резонансного сигнала гидроксильного протона (8он=5.05м.д.), что является косвенным подтверждением активного участия N (111) в образовании различных ВС;

— найдено, что З-АЗГАФ образуют соли с сильными органическими кислотами: дихлор-, трихлоруксусными и пикриновой кислотами;

— исследованиями методами ИКС и РСА дихлорацетатной соли показано, что ее тесная ионная пара (кристаллическая форма и растворы до с=10″ моль/л) имеет циклическую водородносвязанную структуру, состоящую из катиона и одного аниона и образованного за счет МВС ^Н-./ОгС, 0Н." 02С и ВВСН.-.ОН (ЪГН образует бифуркатную ВС). В катионе диссоциированной ионной пары (с<10″ 3моль/л) реализуется ВВС Т^Н.-.ОН, ОН. О=Р или ОН. О-Р. Предпочтительные конформации тесной ионной пары и катиона рассчитаны методом функционала плотности фРТ/РВЕ/Т22Р);

— изучением методами ИКС и РСА пикратной соли показано, что ее тесная ионная пара имеет замкнутую водородносвязанную структуру, состоящую из двух катионов и двух анионов и формированную с помощью МВС .02К (пара), ОН. ." О и ВВС К*Н. .ОН;

— осуществлена НО-модификация З-АЗГАФ с помощью ацилгалогенидов, триметилхлорсилана, гексаметилдисилазана, тионилхлорида и органическими хлоридами Р (Ш) и Р (1У). В реакции с тионилхлоридом взаимодействие останавливается на стадии образования алкилхлорсульфитов, которые переведены в фосфорилированные диалкилсульфиты. Синтезированы органические соединения, содержащие два атома фосфора одинаковой или разной координации и диалкиламинную группу;

— установлено, что в реакции 3-(диалкиламино)замещенных альдегидов с триалкилфосфитами в присутствии ангидридов карбоновых кислот, кроме ожидаемых ацилпроизводных З-АЗГАФ и алкилалканоатов, образуются также диацетаты альдегида (диацилали). Последние получены также по модельной реакции 3-(диалкиламино)замещенного альдегида с ангидридом карбоновой кислоты. Впервые показана реализация нуклеофильного катализа в этих реакциях.

Научная и практическая значимость работы.

Научная значимость работы состоит в установлении тонкой структуры 3-АЗГАФ и их солей с дихлор-, трихлоруксусными и пикриновой кислотамисоединений с несколькими конкурирующими протоноакцепторными группами. Ее практическая значимость заключается в разработке методов синтеза 2- и 3-АЗГАФ и разнообразных производных последних на основе их Nи НО-модификации.

Апробация работы. Результаты работы докладывались на IV Международном симпозиуме по химии и применению фосфор-, сераи кремнийорганических соединений «Петербургские встречи» (Санкт-Петербург, 2002 г.), XVII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Казань, 2003 г.), Молодежной конференции по органической химии «Современные тенденции органической химии» (Санкт-Петербург, 2004 г.), I Международной научно-практической конференции «Научный потенциал мира-2004» (Днепропетровск, 2004 г.), XIV Международной конференции по химии фосфорных соединений (Казань, 2005 г.), VIII Научной школе-конференции по органической химии (Казань, 2005 г.), отчетной научной конференции ИОФХ им. А. Е. Арбузова (2004г.), на отчетных научно-технических конференциях КГТУ (2002;2005 г. г.).

Публикации. Основные результаты работы изложены в 3 статьях и 6 тезисах докладов.

Объем и структура работы. Диссертационная работа изложена на 141 странице машинописного текста, включает 10 таблиц, 16 рисунков, список литературы из 214 ссылок, 2 приложения. Работа состоит из введения, трех глав, выводов и списка цитируемой литературы. В первой главе (литературный обзор) рассмотрены методы синтеза аминофосфорильных соединений. Во второй главе изложено обсуждение полученных результатов по синтезу О, О.

выводы.

1. Впервые синтезированы ФОС, содержащие диалкиламинную группу в положении-3 или -2 по отношению к фосфорилу (или тиофосфорилу) и гидроксилу — 0,0-диалкил[1-гидрокси-3-(диалкиламино)-2,2-диметилпропил] фосфонаты, 0,0-диметил[1-гидрокси-2-(диметиламино)-2~метилпропил]фосфо-нат и 0,0-дипропил[1-гидрокси-3-(диметиламино)-2-, 2-диметилпропил]тион-фосфонат. Показано, что в процессах их синтеза третичная аминная группа 3-диалкиламинозамещенного альдегида может выступать в качестве нуклеофильного катализатора.

2. Обнаружен значительный слабопольный сдвиг резонансного сигнала гидроксильного протона в 3-диалкиламинозамещенных 1 -гидроксиалкил-фосфонатах и тионфосфонате по сравнению с положением этих сигналов в аминонезамещенных и 2-диалкиламинозамещенных 1 -гидроксиалкилфосфо-натах.

3. Методом ИКС и квантово-химическими расчетами показано наличие в З-АЗГАФ разнообразных МВС и ВВС. В кристаллическом состоянии МВС Р=О.НО способствует формированию исключительно циклических димерных ассоциатов ОР=0. В жидкой фазе и концентрированных растворах МВС Р=О.НО и N.1−10 приводит к образованию циклических димерных ассоциатов ВР=0 и Бм, а ВВС N.^0 к разным конформациям мономерной формы Мм с ненапряженным шестичленным циклом. .Ж^ССОН.

4. Осуществленамодификация З-АЗГАФ с помощью алкилиодидов, бромистого бензила, дихлор-, трихлоруксусных и пикриновой кислот. При кватернизации алкилгалогенидами происходит обратный — сильнопольный сдвиг сигнала гидроксильного протона в спектрах ЯМР в область его проявления в АНЗГАФ и 2-АЗГАФ, что является непрямым подтверждением участия 3-диалкиламинной группы в образовании различных ВС в З-АЗГАФ.

5. По данным ИК спектров и метода РСА кристаллические дихлорацетат и пикрат З-АЗГАФ различаются мотивами МВС: в дихлорацетате катион связан с одним анионом с помощью МВС К^Н. ." 02СНС12, ОН. ." 02СНС12, а в пикратес двумя анионами с помощью МВС N^.0^ (пара), НО." О, что приводит к образованию замкнутых водородносвязанных структур, включающих различное число частиц.

6. Произведена НО-модификация З-АЗГАФ ацилгалогенидами, триметил-хлорсиланом, гексаметилдисилазаном, тионилхлоридом и хлоридами Р (Ш) и Р (1У). В реакции с тионилхлоридом образуются алкилхлорсульфиты, устойчивые при обычных условиях, из которых были синтезированы диалкилсульфиты. Получены органические аминозамещенные соединения, содержащие два атома фосфора одинаковой и разной координации.

7. Найдено, что при взаимодействии 3-(диалкиламино)замещенных альдегидов с триалкилфосфитами в присутствии ангидридов карбоновых кислот в качестве третьего реагента электрофильного характера получаются ацилпроизводные З-АЗГАФ, алкилалканоаты и диацетаты альдегида (диацилали). Последние ранее не выделялись из аналогичных реакций и были получены также по модельной реакции 3-(диалкиламино)замещенного альдегида с ангидридом карбоновой кислоты.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Kafarski, P. Biological Activity of Aminophosphonic acids / P. Kafarski, B. Lejczak // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and Relat. Elem. — 1991. — V.63. — P.193−231.
  2. , В.П. Асимметрический синтез фтор- и фосфорсодержащих аналогов аминокислот / В. П. Кухарь, Н. Ю. Свистунова, В. А. Солоденко, В. А. Солошонок // Успехи химии. 1993. — Т.62. — В.1. — С.284−303.
  3. Mastalerz, P. Handbook of Organophosphorus Chemistry / Ed. В. Engel. Marsel Dekker, New York. 1992. — Chapter 7.
  4. Kafarski, P. Synthesis of the Phosphonic Analog of Serine / P. Kafarski, P. Mastalerz // Beitr. Wirk. Forsch. 1984. — M.21. — P.l.
  5. Engel, R. in «Handbook of Organophosphorus Chemistry «Ed. B. Engel. -New York: DeHeer, 1992. Chapter 11.- P.599−600.
  6. Corbridge, D.E.C. Phosphorus An Outline of its Chemistry, Biochemistry and Uses / D.E.C. Corbridge // New York: Elsevier, 5- edition. — 1992. -Chapter 3.
  7. Boduszek, B. Synthesis and Biological Activity of Heterocyclic Aminophosphonates / B. Boduszek // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and Relat. Elem. 1999. — V. 144. -P.433−436.
  8. Krawczyk, H. New Crystalline Polimorphic Form of Glyphosate: Syntesis, Cristal and Molecular Structures of N-(Phosphonomethyl)glicine / H. Krawczyk, T.J.
  9. Bartczak // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and Relat. Elem. 1993. — Y.82, №№ 14. — PI 17−126.
  10. Alonso, E. Synthesis of N-Alkyl (a-aminoalkyl)phosphine Oxides and Phosphonic Esters as Potential HJV Protease Ingibitors, Starting from a-Aminoacids / E. Alonso, Ed. Alonso, A. Solis, C. del Pozo // Synth.Letters. — 2000. -№ 5, — P.698−700.
  11. Maier, L. Organic Phosphorus Compounds 94. Preparation, Physical and Biological Properties of Aminoarylmethylphosphonic and phosphonous Acids / L. Maier, P. Diel // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and Relat. Elem. 1991. — V.57, № ½. — P.57−64.
  12. Fest, C. Organophosphorus Pesticides / C. Fest, K. Schmidt- Berlin.: 2nd edition, Springer, 1982.
  13. Wieczorek, J.S. Herbicidal 9-Aminofluorene- 9-Phosphonates / J.S. Wieczorek, B. Boduszek, W. Wiel-Kopolski, R. Ganarz, E. Jaskulska // J. Pract. Chem. 1987. — V.329, № 1.-P. 165−170.
  14. Jann, C. D. Hydroxyphosphonate Peptidomimetics as inhibitors of aspartyl protlases / C. D. Jann, D. R. Ellwood, Sh. J. Class, H. T. Fell, // US Pat. 6 150 344. РЖ Хим. — 02.01−190.144П.
  15. Wieczorek, J.S. Synthesis and physiological activities of new acyclic aminophosphonates /J.S. Wieczorek, R. Gancarz, K. Bieleck, E. Grzys, J. Sarapuk // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and Relat. Elem. 2000. — V.166 — P. l 11- 123.
  16. , H.M. Комплексоны и комплексонаты металлов / Н. М. Дятлова, В .Я. Темникова, К. И. Попов М.: Химия. 1988. — 544с.
  17. , М.И. Фосфорорганические комплексоны / М. И. Кабачник, Т. Я. Медведь, Н. М. Дятлова, О. Г. Архипова // Успехи химии. 1968. — Т. 38, № 7. — С.1161−1191.
  18. , М.И. в кн. «Химия и применение фосфорорганических соединений.» Труды VII Всесоюзной Конференции по химии фосфорорганических соединений. М.: Наука. 1987. — С.279.
  19. , О.А. Кислотность и комплексообразующая способность а-аминофосфоновых кислот / О. А. Раевский, Т. И. Игнатьева, Е. П. Набаркина, Ю. П. Бельев, И. В. Мартынов // Журн. неор. хим. -.1988. -В.6. С.1503−1508.
  20. Jagotic, V. Synthesis and Properties of a Novel Aminophosphonic Acid as an Extracting Agent for Metals / V. Jagotic, M.J. Heralc // J. Inorg. Nucl. Chem. -1970.-V.32, № 4.- P.1323−1332.
  21. , A.P. Экстракция золота (III) нейтральными аминофосфонатами / А. Р. Гарифзянов, Е. Ю. Микрюкова, В. Ф. Торопова // ЖОХ. 1991. -Т.61. — С.1346−1348.
  22. , А.Р. Кислотно-основные и экстракционные свойства фосфорилированных алкиламинов / А. Р. Гарифзянов, Е. Ю. Микрюкова, В. Ф. Торопова // ЖОХ. -1991.- Т.61. С. 1342−1345.
  23. , Б.Н. Исследование экстракционных свойств окисей аминозамещенных фосфинов и их производных / Б. Н. Ласкорин, Л. А. Федорова, Н. П. Ступин, М. И. Кабачник, Т. Я. Медведь, Ю. М. Поликарпов // Радиохимия. 1970. — Т.12, В.2. — С.443−449.
  24. , Т.Л. Экстракционно-хроматографическое выделение и разделение платиновых металлов / Т. Л. Григорьев, A.B. Мозжухин, Л. Н. Москвин // Журн. прикл. хим. 1987. — Т.60, № 7. — С.1475−1478.
  25. , Е.Ю. Экстракционные и кислотно-основные свойства а-аминофосфонатов и их применение в аналитической химии: дис.. канд. хим. наук / Е. Ю. Микрюкова. Казань: КГУ, 1991. — 134с.
  26. , C.B. Синтез, кислотно-основные и экстракционные свойства а-аминофосфорильных соединений: дис.. канд. хим. наук / C.B. Захаров. -Казань: КГУ, 2003.- 139с.
  27. , И.И. Молекулярное распознование а-амино- и а-оксикислот с помощью синтетических рецепторов, содержащих а-аминофосфонатный фрагмент: дис.. канд. хим. наук / И. И. Стойков. Казань: КГУ, 1997. — 147с.
  28. Fitseva, N.A. Novel Carries for Dicarboxilic Acids on the Basis of a-Aminophosphonates and Calix4. arenas / N.A. Fitseva, I. I'. Stoikov, I.S. Antipin, V.F.
  29. Zheltukhin, A.I. Devjaterikova, V.A. Alfonsov, A.I. Konovalov // Second International Symposium «Molecular Design and Synthesis of Supramolecular Architectures».-Kazan, Russia- 2002.- P.49.
  30. Antipin, I.S. a-Aminophosphonates effective carries for the membrane transport of biorelevant species / I.S. Antipin, I.I. Stoikov, A.I. Konovalov // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and Relat. Elem. 1999. — V. 144−146. — P. 347 350.
  31. , К. А. Аминоалкильные фосфорорганические соединения / К. А. Петров, В. А. Чаузов, Т. Е. Ерохина // Успехи химии. 1974. — Т. 43, № 11. — С.2045−2087.
  32. , И.В. Реакция Пудовика / И. В. Коновалова, JI.A. Бурнаева. -Казань: КГУ, 1991.- 146с.
  33. Р.А. Реакция Кабачника-Фильдса: Синтетический потенциал и проблема механизма / Р. А. Черкасов, В. И. Галкин // Успехи химии. 1998. -Т.67, № 10. — С.940−968.
  34. Conthon, H. Synthesis of new two 2-aminocyclopropiliden-l, l-bisphosphonates / H. Conthon, J.P. Courves, J. Gnervenon, B. Gorbel, G. Surie / Synth. Commun.// 1999. — V.29, № 23. — P.4251−4260.
  35. Cherkasov, R. Synthesis of the novel azapodands / R. Cherkasov, R. Vasiliev, A. Garifzyanov // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and Relat. Elem. 2000. -Vol. 177.-P.2129.
  36. , Р.И. Синтез, транспортные и ионофорные свойства а-аминометилфосфорилированных подандов: дис.. канд. хим. наук / Р. И. Васильев. Казань: КГУ, 2003. -113с.
  37. , С.В. Синтез и кислотно-основные свойства а-аминофосфорильных соединений / С. В. Захаров, Г. Х. Нуриазданов, А. Р. Гарифзянов, В. И. Галкин, Р. А. Черкасов // ЖОХ. 2004. — Т.74, В.6. — С.946−955.
  38. Gristan, H.J. Synthesis of bis (hydroxymethyl)phosphorylated compounds, analogs of a-aminophosphonic acids or alkylidenebisphosphonic acids / H.J. Gristan, C. Brahic, J. Pirat// Tetrahedron. 2001.- V.57.-P.9149−9156.
  39. Atmani, A. f3, y-Unsaturated a-aminophosphonates: Synthesis and reactivity / A. Atmani, J. Comert, C. Malhiac, J. Kajima Mulengi // Tetrahedron Letters. -2000.- V.41. -P.6045−6048.
  40. , И.Г. Фосфорсодержащие аминокарбоновые кислоты. VII. Асимметрический синтез фосфоновых аминокарбоновых кислот / И. Г. Андропова, В. И. Малеев, В. В. Рагулин, М. М. Ильин, Е. Н. Цветков, Ю.Н. Белоконь//ЖОХ. 1996. -Т.66, Вып.7. — С. 1096−1099.
  41. , Л.Ф. Фосфорсодержащие аминокарбоновые кислоты. XIII. Ферментативный синтез энантиомеров фосфоновых аминокарбоновых кислот / Л. Ф. Рожко, С. Г. Клочков, В. В. Рагулин, Е. Н. Цветков // ЖОХ. 1999. — Т.69, Вып.7.-С.1218−1220.
  42. , И.В. Синтез а-замещенных фосфорсодержащих аминокарбоновых кислот / И. В. Саратовских, В. В. Калашников, В. В. Рагулин // ЖОХ. 1999. — Т.69, Вып.7. — С.1134−1137.
  43. , В.В. Ферментативный синтез энантиомеров 2-метил-2-амино-4-фосфономасляной кислоты / В. В. Рагулин // ЖОХ. 2004. — Т.74, Вып.8. — С.1400−1402.
  44. Chambers, J.R. A new synthesis of aminophosphonic acids / J.R. Chambers, A.F.J. Isbell // Org.Chem. 1964. — V.29, № 4. — P.832−836.
  45. , Л.Ф. Фосфорсодержащие аминокарбоновые кислоты. Улучшенный метод синтеза 2-амино-5-фосфонопентановой кислоты / Л. Ф. Рожко, В. В. Рагулин, Е. Н. Цветков // ЖОХ. 1996. — Т.69, Вып.7. — С. 10 931 095.
  46. Ludwig, M. Advances in the Chemistry of Aminophosphinic Acids / M. Ludwig // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and Relat. Elem. 1983. — V.14. — P.295−322.
  47. , В.А. С-фосфорилированные оксимы и их изоэлектронные аналоги: дис.. докт. хим. наук / В. А. Павлов. Казань: КГУ, 1999−337с.
  48. , К.А. Некоторые новые производные а-аминофосфорильных соединений / К. А. Петров, В. А. Чаузов, Т. С. Ерохина // ЖОХ. 1975. — Т.45, № 4. — С.733−744.
  49. Green, D.S. The Facile Synthesis of 1-Aminophosphonates from 1-Nitrophosphonate Precursors / D.S. Green, S. Elgendy, G. Patel, J.A. Baban, E. Soordalakes, N. Husman, V.V. Kakkar // Phosphorus, Sulfur and Silicon and RelatElem.- 1996,-V. 113, № 1−4.
  50. Kowalik, J. Preparation of Dialkyl-l-Aminoalkanephosphonates by Reduction of Dialkil-l-Hydroxyiminoalkanephosphonates with Zn in Formic Acid / J. Kowalik, L. Kupczyk-Subbotkowska, P. Mastalerz // Synthesis Communications. -1981.-№ 1.-P.57−58.
  51. Demir, A.E. A Simple Synthesis of 1-Aminophosphonic Acids from 1-Hydroxyiminophosphonates with NaBH4 in the Presence of Transition Metal Compounds / A.E. Demir, S.O. Tanyeli, S. Demie, О.О. Evin // Tetrahedron Letters. 1996. — V.37 — P.407−410.
  52. , P.J. Способ получения аминометилфосфонатных производных посредством гидрирования цианофосфонатных производных. Пат. 5 905 163 США, МПК6 С 07 Г9/40, С 07 F9/38. РЖ Хим. 00.05−19Н.121П
  53. , В.В. Препаративная химия фосфора / В. В. Кормачев, М. С. Федосеев. Пермь: УрО РАН, 1992. — 457С.
  54. Barco A. Diastereoselective Synthesis of f3-amino-a-hydroxyphosphonates via oxazaborolidine catalyzed reduction of (3-fhthalimido-a-ketophosphonates / A. Barco, S. Benetti, P. Bergamini // Tetrahedron Letters. 1999. — V.40, № 43. -P.7705−7708.
  55. Grasset, I. Use of rhodium complexes. With amphophilic and nonamphiphilic ligands for the preparation in micellar media /I. Grasset, U. Schmidt, S. Ziegler, Ch. Fischer, G. Ochme // Tetrahedron: Asymmetry, 1998. — V.9. -P.4193−4203.
  56. Schmidt, U. Verfarhren zur Hersfellung von optisch aktiven acylierten a-Aminophoshosphon- und phosphinsaurederivaten / U. Schmidt, T. Dwars, I. Grassert, G. Dehme, C. Fisher // Заявка 198 262 // Германия, МПК6 CO 7 F 9/40. РЖ Хим. 01.04- 19Н.181П.
  57. Hannour, S. Enantiospecific synthesis of a-Aminophosphonic acids / S. Hannour, A. Ryglowski, M.Z. Roumestant, Ph. Vialefont, J. Martinez, F. Ouzani, A. E1. Hallaoi // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and Relat. Elem. — 1998. -V.134/135. -P.419−430.
  58. Palacios, F. Synthesis and reacting of imines derives from bisphosphonates and 3-phosphorylated 2-aza-l, 3-dienes / F. Palacios, M. Gil // Tetrahedron Letters. -2000. V.56, № 34. — P.6319−6330.
  59. Osipov, S.N. New a-triftoromethylsubstituted a-aminophosphonates / S.N. Osipov, O.I. Artyushin, A.I. Kolomiets // Mendeleev Commun.: International Journal. 2000. — № 5. — C. 192−193.
  60. Mitsunobu, O. The use of diethyl azodicarboxylate and triphenylphosphine in synthesis and transformation of natural products / O. Mitsunobu // Synthesis. 1981. — № 1. — P. 1−23.
  61. Kafondin. B. A convenient Synthesis of 1-aminophosphonates from 1-hydroxyphosphonates / B. Kafondin // Tetrahedron Letters. 2003. — V.44. — P. 10 511 053.
  62. , Т.Я. Фосфорорганические полидентатные комплексообразователи: дис.. канд. хим. наук / Т. Я. Медведь Москва: ИНЭОС, 1968.-364с.
  63. Rahram, М. Scope and limitations of the preparation of aminophosphines and aminodiphosphines via Michael addition of amines to vinylphosphines / M. Rahram, J.W. Steed // Synthesis. 2000. — № 9. — P. 1320−1326.
  64. Мостовая, O.A. P- и С-функционализация ненасыщенных фосфорорганических соединений / Мостовая О. А. // Автореферат диссертации на соискание ученой степени канд. хим. наук, Казань КГУ.-2004 — 17с.
  65. Maier, L. Organic phosphorus compounds. Synthesis and properties of phosphinothricine homologs and analogs / L. Maier, G. Rist // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and Relat. Elem. 1983. — V. 17. — P.21−28.
  66. Kurdyumova, N.R. Synthesis of phosphinothricine and other phosphorylic analogues of glutamic acid / N.R. Kurdyumova, V. Ragulin, E.N. Tsvetkov // Mendeleev Commun. 1997. — № 2. — P.69−70.
  67. , J. Синтез и связанные с GAB, А рецептором свойства 1,2-и 3-гидроксиаминобутилфосфоновой кислоты / J. Kehler, О. Dahl, В. Erbert, Р. Krogsgard-Larsen // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and Relat. Elem. 1999. — № 147.-P. 993.
  68. Kehler, J. Synthesis and GABA Receptor Binding Properties of l-, 2- and 3-Hydroxy Aminobytul Phosphine acids / J. Kehler, O. Dahl, B. Erbert, P. Krogsgard-Larsen // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and Relat. Elem. 1999. -V.147. — P.165.
  69. Gravotto, G. A straightforward entry into enantiomerically enriched (3-amino-a-hydroxyphosphonic acid derivatives / G. Gravotto, G. Giovenrana, R. Pagliarin, G. Palmsano, M. Sisti // Tetrahedron Asymmetry. 1998. — V.9, P.745−748.
  70. Allen, T. A. The Catalytic Asymmetric Aminohydroxylation of Unsaturated Phosphonates / A.T. Allen, В. K. Sharpless // J. Org. Chem. 1999. -V.64., P.8379−8385.
  71. , Д.Д. Кинетика и механизм присоединения а-аминофос-фонатов к фенилизоцианату / Д. Д. Саяхов, А. В. Миронов, В. И. Галкин, Т. А. Кутыров, Р. А. Черкасов // ЖОХ. 1993. — Т.63, № 11. — С.2476−2485.
  72. Kerst, A.G. Substituted Ethane diphosphonic acids and salts and esters thereof. Patent США 3 705 191 (1972). РЖ Хим. 1973. — 19Н81П.
  73. Griffin, C.E. Phosphonic Acids and Esters. XX. Preparation and Ring-Opening Reactions of a,(3- and p, y-Epoxyalkylphosphonates / C.E. Griffin, S.K. Kundu // J. Org. Chem. 1969. — V.34, № 6. — P.1532−1539.
  74. Wyatt, P. An enantioselective synthesis of ®-2-amino-l-hydroxyethylphosphonic acid by hydrolytic kinetic resolution of (±)di ethyl oxirane phosphonate / P. Wyatt, P. Blaks // Tetrahedron Letters. 1999. — V.40, № 35. -P.6481−6483.
  75. Jean, G. H. Regio and stereoselective synthesis of 2-amino-l-hydroxy-2-aryl ethylphosphonic esters / G.H. Jean, J.L. Pirat, M. Drag, P. Kafarski // Tetrahedron Letters.- 2000.-V.41- P.9781−9785.
  76. Pousset, C. An efficient synthesis of a- and |3-aminophosphonic esters from a-aminoacids / C. Pousset, M. Larcheveque // Tetrahedron Letters. 2002. -V.43. — P.5257−5260.
  77. , Д.И. Реакции калике 4.резорцинаренов и ихдиалкилметильных производных с амидами и хлоридами Р (Ш), P (IV): дис.докт. хим. наук / Д. И. Харитонов. Казань: КГТУ, 2000. — 118с.
  78. , Х.А. Реакции диалкоксифосфорил-а-хлоруксусных альдегидов с бифункциональными реагентами: дис.. канд. хим. наук / Х. А Асадов. Казань: КГТУ, 2001.-148с.
  79. , М.П. Исследование таутомерии фосфорилированных уксусных уксусных альдегидов и иминов: дис.. канд. хим. наук / М. П. Соколов Казань: КГУ, 1972.-136с.
  80. , А.Е. Катализируемое Cu(I)Cl присоединение третбутиламина к алкилдиэтилфосфонатам / А. Е. Панарина, А. В. Догадина, Б. И. Ионин // ЖОХ.- 2001. Т.71, В.1 — С.161−162.
  81. , А.Е. Присоединение вторичных аминов к алкинфос-фонатам / А. Е. Панарина, А. В. Догадина, Б. И. Ионин // ЖОХ. 2003.- Т.73, В.11 -С. 1826.
  82. Panarina, А.Е. Addition of secondary amines to alkynylphosphonates / A.E. Panarina, A.V. Dogadina, V.I. Zakharov, B.I. Ionin // Tetrahedron Letters. -2001. V.42, № 26.- P.4365−4368.
  83. , А.Е. 2-Диалкиламиноалкенфосфонаты, синтез и строение / А. Е. Панарина, А. В. Догадина, Б. И. Ионин // С.-Петербург: Издательство НИИ Химии. 1999.-С. 100.
  84. , А.Е. Присоединение вторичных и первичных аминов к алкинфосфонатам / А. Е. Панарина, А. В. Догадина, Б. И. Ионин // С-Петербург: Издательство НИИХ. СПб.ГУ. — 2002. — С. 129.
  85. , М.И. Новый метод синтеза а-аминофосфоновых кислот / М. И. Кабачник, Т. Медведь // ДАН СССР. 1952. — Т.83, № 5. — С.689−692.
  86. Fields, Е. The synthesis of Esters of Substituted Aminophosphonic Acids / E. Fields //J.Amer.Chem.Soc. 1952. — V.74. — P. 1528−1533.
  87. , О.И. Асимметрический синтез а-замещенных аминофосфонатов на основе симметричных диалкилфосфитов / О. И. Колодяжный, Е. В. Гришпун, С. Шейко, О. Демчук, О. Тоннессен, П. Джонс, Д. Шлутцлер // Изв. РАН Сер.хим. 1999, № 68. — С. 1588−1593.
  88. Dinmuchametov, M.N. A Stereochemistry of asymmetric Kabachnic-Fields and Pudovic reactions / M.N. Dinmuchametov, R.A. Bylinkin, V.A. Alfonsov // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat.Elem. 1999. — V.147. -P.867.
  89. , А. Аминирование альдегидов, катализируемое перхлоратом/диэтиловым эфиром / Н. Akbar, Y. Janes // Tetrahedron Letters. -1998. V.39, № 37. — P.6729−6732.
  90. Matveeva, E.D. A novel catalytic three-component synthesis (Kabachnic-Fields reaction) of aminophosphonates from ketones / E.D.Matveeva, T.A. Podrygina, E.V.Tishkovckaya, L.G.Tomilova, N.C. Zefirov // Synlett. 2003, № 5. -P.2321−2324.
  91. Tanakino, A. Bronsted acid mediated synthesis of a-aminophosphonates under solvent free conditions / A. Tanakino, S. Machiko, F. Kokei // Synlett. 2003, № 10. -P1463−1464.
  92. , Ch. Однореакторный синтез а-аминофосфонатов из альдегидов с использованием трифлаталантанидов в качестве катализатора / Ch. Qian, Т. Huang // J. Org.chem. 1998. V.63, № 10. — P.4125−4128.
  93. Chandrasekhar, S. Tree component coupling catalyzed by TaCl5-Si02 Synthesis of a-amino phosphonates / S. Chandrasekhar, S. Prakash, V. Jaya Jagadeshwar, Ch. Narsinmulu // Tetrahedron Lett. 2001. — V.42, № 32. — P.5361−5563.
  94. Yadav, I.S. An eco-friendly approach for the synthesis of a-aminophosphonates using ionic liquids / I.S.Yadav, B.V.S.Reddy, P. Steedhar // Green chem. 2002. — V.4, № 5. — P.436−438.
  95. Kabaidin, B. Silicasupported ammonium hydrogen carbonate as an efficient reagent for one-pot synthesis of 1-aminophosphonates from aldehydesm / B. Kabaidin, A. Rakrani // Synthesis. 2003, № 17. — P.2705−2708.
  96. Kabaidin, B. Microwave-assisted synthesis of 1-aminoalkyl phosphonates under solventful conditions / B. Kabaidin, R. Nazari. // Tetrahedron Lett. 2001. -V.42, № 46. -P.8211−8213.
  97. , Г. Л. Реакция Кабачника-Фильдса в синтезе физиологически активных фосфорилированных азотистых гетероциклов / Г. Л. Матевосян, П. М. Завлин // ЖОХ. 1998. — Т.68, Вып.9. — С.1536−1545.
  98. , М.Н. Аминобензофуразаны в реакции Кабачника-Фильдса / М. Н. Димухаметов, Л. Ф. Галиева, О. В. Шлямина // ЖОХ. 1998. -Т.68, Вып.9. -С.1554−1556.
  99. , Б.Т. Синтез аминофосфонатов гетероциклического ряда / Б. Т. Джиембаев, Т. М. Байназарова, С. К. Тунаков, А. И. Куатбеков // Изв. научно-технического об-ва «КАХАК». 2001, № 5. — С.61−63.
  100. , П.А. Фосфорсодержащие индолы: дисс.. докт. х. н. / П. А. Гуревич. Москва: МХТИ, 1985. — 364с.
  101. , П.А. Фосфорсодержащие производные индола и пиррола / П. А. Гуревич, В. А. Ярошевская // Химия гетероциклических соединений. -2000, № 12. С.1587−1633.
  102. , Э.А. Фосфорилирование полифункциональных карбонильных производных индола: дис.. канд. хим. наук / Э. А. Музафарова Казань: КГТУ, 2000. -127с.
  103. , В.И. Гетерил- и ариламинометилендифосфонаты: особенности синтеза и биологическая активность / В. И. Крутиков, А. В. Еркин, П. А. Паутов, М. М. Золотухина // ЖОХ. 2003. — Т.73, Вып.2. — С. 205 210.
  104. Kantoci, D. Synthesis of Aminobisphosphonate / D. Kantoci, J.K. Danike, W.J. Wechter // Synth.Commun. 1996. — V.26, № 10. — P.2037.
  105. , Ж. Синтез рацемических и оптически активных а-аминофосфоновых кислот / Ж. Узиел, Ж. П. Жене // Журн. орг. химии. 1997. -Т.ЗЗ, Вып.11. — С.1605−1648.
  106. Ross Yregory Н.Р. Balasubramaniam Sundari / Yregory H.P. Ross, Balasubramaniam Sundari // Synth.Commun. 1998. — V.28, № 20. — P.3877−3881.
  107. Mocdritzer, K. The direct synthesis of a-aminomethylphosphonic acids. Mannich-type reactions with orthophosphorous acid / K. Mocdritzer, R.R. Irani // J.Org.Chem. 1966. -V.31. — P. 1603−1607.
  108. Oleksiszyn, J. Direct Synthesis of 1-Aminoalkanephoshonic and 1-Aminoalkanephosphinic Acids from Phosphorus Trichloride or Dichlorophosphines / J. Oleksiszyn, R. Tyka, P. Mastalers // Synthesis. 1978. — P.429−430.
  109. Qing, D. A modified method for synthesis of alkyl hydrogen a-(benzyloxycarbonylamino)benzylphosphonates / D. Qing, Ch. Ruyu // Synth.Commun. 1997. — V.27, № 19. — P.3941−3947.
  110. Heydori, A. One-pot synthesis of N-trimethylsiloxy- a-aminophospho-nates from aldehydes using lithiym perchlorate/diethyl ether as a catalyst / A. Heydori, M. Zarei, H. Tavakal // Tetrahedron Letters. 2001.- V.41, № 21. -P.3629−3631.
  111. Shui-Ming, L. Facile and efficient synthesis of a-aminophosphonate derivatives of 1, 3, 4-oxadiazole and 1,3, 4-triadiasole / L. Shui-Ming, Ch. Ru-Yu // Org.Prep. and Proced. Int. // 2000. V.32, № 3. p.302−306.
  112. Hudson, H. The formaition of a-amino- and a-hydroxyalkanephosphonic acids in the reactions of phosphite esters with aldehydes and alkyl carbamates / H.
  113. Hudson, P. Max, W. Chi-Wai // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat.Elem. -2000. V. 164. — P.245−257.
  114. , B.B. «One-pot» синтез а-аминофосфиновых кислот /
  115. B.В.Рагулин // ЖОХ. 2004. — Т.74, № 1. — С. 154−156.
  116. Fadel, A. A usful Synthesis 1-aminocyclopropanephosphonic Acid from Cyclopronanone Acetal / Fadel Antoine // J. Org.Chem. 1999. — V.64, № 13. -P.4953−4955.
  117. , В.И. Кинетика и механизм реакции Кабачника-Фильдса в системе диалкилфосфит бензальдегид — анилин / В. И. Галкин, Э. Р. Зверева, А. А. Собанов, И. В. Галкина, Р. А. Черкасов // ЖОХ. — 1993. — Т.63, Вып. 111. C.2224−2227.
  118. Galkin, V.I. Kinetics and mechanism of the Kabachnic-Fields reaction / V.I. Galkin, E.R. Zvereva, A.A. Sobanov, I.V. Galkina, R.A. Cherkasov // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and Relat. Elem. 1996. — V. I 11, № 4. — P.142−146.
  119. , В.И. Кинетика и механизм РКФ. II Реакция Кабачника-Фильдса в системе диалкилфосфит бензальдегид — циклогексиламин / В. И. Галкин, A.A. Собанов, И. В. Галкин, P.A. Черкасов // ЖОХ. — 1998. — Т.68, Вып.9. — С.1453−1456.
  120. , И.В. Кинетика и механизм РКФ. IV. Салициловый альдегид в РКФ / ШЗ. Галкина, A.A. Собанов, В. И. Галкин, P.A. Черкасов // ЖОХ. -1998. Т.68, Вып.9. — С. 1465−1468.
  121. , И.В. Кинетика и механизм РКФ. V. Влияние природы ГФС на механизм РКФ / И. В. Галкина, В. И. Галкин, P.A. Черкасов // ЖОХ. 1998. -Т.68, Вып.9. -С.1469−1475.
  122. , А.Н. Присоединение диалкилфосфористых кислот к иминам. Новый метод синтеза эфиров аминофосфиновых кислот / А. Н. Пудовик // ДАН СССР. 1952. — Т.83, № 6. — С.865−868.
  123. , А.Н. В кн. «Реакции и методы исследования органических соединений"/ A.M. Пудовик, И. В. Гурьянова, Э. А. Ишмаева // М.: Химия. -Кн.19. 1968,-848с.
  124. , О.А. Синтез аминофосфонатов с первичными аминогруппами / О. А. Колямшин, В. Г. Гаврилов, А. Н. Солдатов, Н. И. Кольцов // ЖОХ. 1999. — Т.69, Вып.11. — С.1784−1787.
  125. , М.М. Синтез и необычное применение а-аминофосфонатов / М. М. Кабачник, Т. Н. Терновская, С. В. Захарова, Н. В. Вахрамеева // Изв.вузов. Химия и химическая технология. 2003. — Т.46, № 7. -С.114−115.
  126. , М.М. Взаимодействие гидрофосфорильных соединений с основаниями Шиффа в присутствии Cdl2 / М. М. Кабачник, Т. Н. Терновская, Е. В. Зобнина, И. П. Белецкая // ЖОХ. 2002. — Т.38, № 4. — С.504−507.
  127. , М.М. Синтез а-аминофосфонатов в условиях МФК / М. М. Кабачник, А. Н. Докичев, Т. Н. Терновская, И. П. Белецкая // ЖОХ. 2002. -Т.38, № 4. — С.508−510.
  128. , О.А. Синтез новых а-аминоалкилтиофосфонатов / О. А. Аймаков, К. Б. Ертаков, Т. А. Мастрюкова // Изв. РАН, Сер.хим. 2003, № 1-С.255−256.
  129. Hasan, Н. Synthesis of substituted a-N (2-hydroxyethyl)amino-ethylphosphonic acid monoethyl ester derivatives / H. Hasan, Y. Hamza, T.M. Nawar // Synth, and React. Inorg. and Metal Org.Chem. 1999. — V.29, № 10. — P. 18 211 828.
  130. Jean, С. H. Synthesis of new Caa -diasubstituted (diarylaminomethyl)phosphonates and their characteristics / С. H. Jean, L. Jean-Marc, P. Jean-Luc // Synthesis (ВПД). 1998, № 8. — 1167−1170.
  131. , T.C. Присоединение диэтилфосфита к бисазометинам 2, 3-диаминобутана / T.C. Животова, С. Д. Фазылов, А. Н. Газалиев // ЖОХ. 1998. -Т.68, Вып.8. — С.1400.
  132. Oussaid, A. Mechanismes de formation D’a-aminophosphonates / A. Onssaid, F. Benyaqat, Ch. Pradel, B. Garriguis // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat.Elem. 2003. — V. 178, № 6. — P. 1184−1191.
  133. Lenltowski, I. Synthesis of new furan-derived N-substituted aminophosphonates / I. Lenkowski, M. Rzermiczak, R. Skowronsl // Org.Prep. and Proced. Int. 2000. — V.32, № 5. — P.453−459.
  134. Hurbert, C. Synthese et mechanisme de formation d"aminophosphonates sous ultrasons / C. Hurbert, B. Garrigues, A. Munoz // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and Relat. Elem. 1999. — V. 152 — P.229−240.
  135. , I. Синтез и фитогормональная активность триазолилсодержащего а-ариламинофосфоната / I. Yang, L. Bing-Xi, W. Yan-Gang, С. Lei, L .Wen-Hui // J. App. Chem. 2002. — V.9, N 2. — P. 117−120.
  136. Yan-Gang, W. Synthesis and biological activity of a-(5-tetraazolyl)aminoalkylphosphonates / W. Yan-Gang, L. Bing-Xi, Y. Wen-Fa, Zh. Xin-Yun., Y. Yang // J. Org. Chem. 2002. — V.22, № 11.- P.862−866.
  137. Phan, H.T. Synthesis and biological Evaluation of a novel series of (hydroxyphenyl)aminophosphonates / H.T. Phan, L.M. Nguyen // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and Relat. Elem. 1999. — V.147. — P.283.
  138. Zai-GuO, L. Synthesis and biological activity of the diethyl-N-(2-benzothazolyl)-a-aminophosphonates / L. Zai-GuO, H. Run-Qin, Zh. Yang, L. Hui-Ying // Chem. J. Chin.Univ. 1998. V. 19, № 12. — P. 1970−1974.
  139. Vercruysse-Moreira, K. Efficient Synthesis of bolaform- and genini-type alky Ibis-(a-amino)phosphonocarboylic or phosphonic acid. surfactants / K. Vercruysse-Moreira, Ch. Dejugnat, G. Etemad-Moghhadam // Tetrahedron. 2002. -V.58.-P.5651−5658.
  140. Kuchar, V.P. Aminophosphonic and Aminophosphinic Acids / V.P. Kuchar, H.R. Hudson // Chemistry and Biological Activity. N.Y. Iohn Wiley. -2000.
  141. Sung-Kee, Ch. Asymmetric synthesis of a-Aminophosphonates Via Diastereoselective Addition of Phosphite to Chiral Imine Derivatives / Ch. Sung-Kee, K. Dong-Ho // Tetrahedron: Acemmetry. 1996. — V.7, № 1. — P.21−24.
  142. Phan, H.T. Synthesis of Enantiomers of some Aminophosphonate Derivatives / H.T. Phan, V.V. Diep, R. Azonlay, L. M. Nguyen // Phosphorus, Sulfur and Silicon. 1999. — V. 147. — P.315.
  143. , И.П. Каталитические методы образования связи фосфор-углерод / И. П. Белецкая, М. А. Казанкова // ЖОХ. 2002. — Т.38, Вып. 10. -С. 1447−1483.
  144. , A.A. Кинетика и механизм реакции Пудовика в ряду азометинов. I. Присоединение диметилфосфита к N-изопропилбензальиминам / А. А. Собанов, А. В. Золотухин, В. И. Галкин, Р. А. Черкасов, А. Н. Пудовик // ЖОХ. 2002. — Т.72, Вып.7. — С. 1141−1144.
  145. , А.В. Синтетическое и кинетическое изучение механизма реакции Пудовика в ряду иминов: дис.. канд. хим. наук / А.В.Золотухин-Казань: КГУ, 2003. 144с.
  146. , B.B. Фосфорсодержащие аминокарбоновые кислоты. Сообщение 1. Способ получения соединений фосфонатного типа / В. В. Рагулин, М. Е. Бофанова, Е. Н. Цветков // Изв. АН СССР, Сер.хим. 1989, № 11. — С.2590−2595.
  147. , Р.Н. Реакции а-хлор-(3-оксоальдегидов и их производных с фосфорсодержащими реагентами: дис.. канд. хим. наук / Р.Н. Бурангулова-Казань: КГТУ, 1997.
  148. Ragulin, V.V. Phosphorus-containing aminocarboxylic acids. Communication IV. A convenient method of phosphonic acids synthesis / V.V. Ragulin, M.E. Bofanova, E.N. Tsvetkov // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and Relat. Elem. 1991. — V.62. — P.237−241.
  149. Wroblewski, A.E. Phosphonate analogs of N-benzoyl- and N-Boc-3-phenylisoserine the Taxol C-13 side chain / A.E.Wroblewski, D.G.Piotrowska // Tetrahedron.- 1998.- V.54., P.8123−8132.
  150. , H.K. Синтез и свойства 2-(диорганилфосфорил-гидроксиметил)-1-органилимидазолов / H.K. Гусарова, С. Н. Арбузова, A.M. Реуцкая, Н. И. Иванова и др. // Химия гетероциклических соединений. 2002. -№ 1.- С.71−77.
  151. , М.А. Первый устойчивый представитель N, 0-силилированных а-аминофосфонатов / М. А. Пудовик, Г. М. Саакян, В. К. Хайруллин, А. Н. Пудовик // ЖОХ. 1999. — Т.69, Вып.2. — С.338.
  152. Finet J.P., Prejavile С., Lawricella, Maigue R.F., Stipa P., Tordo P.// Phosphorus, Sulfur, and Silicon and Relat. Elem 1993- V.81. — P. 17.
  153. Mannich, C. Uber eine Synthese von N-substituiren (3-aminoaldehyden / C. Mannich, B. Lesser, F. Silte // Berichte. 1932, B.65, S. 378−385.
  154. Miller, R.C. Disubstituted Phosphine Oxides. IV. Addition Reactions with Aldehydes and Ketones / R.C. Miller, C.D. Miller, W. Roders, L.A. Hamilton // J. Amer. Chem. Soc. 1957. V.79, P.424−427.
  155. , H.H. Водородные связи в 2-(диорганилфосфорилгидроксиметил)-1-органилимидазолах / H.H. Чипанина, Л. В. Байкалова, Л. М. Синеговская и др. // ЖОХ. 2004. — Т.74, Вып.4. — С.591−595.
  156. М.Б. Присоединение диалкилфосфористых кислот к кетоацеталям / М. Б. Газизов, Р. А. Хайруллин, А. И. Разумов // ЖОХ 1981, Т.51, Вып. 10.-С.2198−2202.
  157. М.Б. Фосфорилированные циклические ортоэфиры / М. Б. Газизов, И. И. Галиуллина, Е. А. Красильникова, Е. В. Родинцева // ЖОХ -1982, Т.52, Вып. 6.-С.1431−1432.
  158. , JI. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: ИЛ. 1963. -590с.
  159. , P.P. Водородные связи и строение а-оксифосфорильных соединений / P.P. Шагидуллин, Е. П. Трутнева // Изв. АН СССР, Сер.Хим. 1975, № 8, С.1753−1757.
  160. Р.Г. О характере водородных связей в эфирах а-оксиалкилфосфоновых кислот / Р. Г. Исламов, И. С. Поминов, М. Г. Зимин, А. А. Собанов, А. Н. Пудовик // ЖОХ-1974 Т.44, Вып. 3.- С.507−515.
  161. Р.Г. Водородные связи и строение некорорых фосфорилированных спиртов / Р. Г. Исламов, И. С. Поминов, М. Г. Зимин, А. А. Собанов, А. Н. Пудовик // ЖОХ 1978, Вып. 6.- С.1246−1250.
  162. Е.В. Исследование внутри- и межмолекулярных взаимодействий с участием а-фосфорилированных аминов и спиртов в растворителях различной природы / Е. В. Сагадеев, Сафина Ю. Г., Черкасов Р. А. //ЖОХ-2004, Вып. 7- С.981−986.
  163. , A.V. / Spectochim. Acta. Part A. 1999. V.55 -P.1585−1612.
  164. Perdew J.P., Burke 1С., Ernzerhof M. // Phys. Rev. Lett. 1996. — 77. № 15. — P.3865−3868.
  165. D.N. // Chem.Phys.Lett. -1997. -281. № 1. -P.151−153.
  166. D.N. // 2-nd V.A.Foclc All-Russian School (conference) on Quantum and Computational Chemistry, Novgorod, 2000, Book of Abstracts. -P.46.
  167. , В.В. Потенциалы ионизации фосфорильных соединений / В. В. Зверев, Я. Я. Биллем // Ж.структ. химии. 1980. — Т.21, № 1. -Р.30−34.
  168. , В.Ф. Электронная структура и свойства органических молекул. М.: Химия, 1989. С. 87.
  169. March, J. Advanced Organic Chemistry: reactions, mechanisms and structure / J. March //- 4th ed., John Wileg @Sons. Inc., 1992. P.75−79.
  170. , Г. Г. Реакции триалкилфосфитов с ангидридами и ацилалями некоторых карбоновых кислот: дис.. канд. хим. наук / Г. Г. Сафина. Казань: КГТУ, 1999.- 159с.
  171. Michie, J.K. Phosphorus trichloride as catalyst in the preparation of 1,1-diacetates from aldegydes / J.K. Michie, J.A. Miller // Synthesis 981, № 10 — P. 824.
  172. Eugene, H. Man. Boron Fluoride Catalyzed Addition of Aliphatic Anhydrides to Aldegydes / H. Man Eugene, J. Sanderson James, R. Hauser // J. Amer.Chem.Soc. -1950, V.72. -P.847.
  173. Kanwarpal S.Kochar. Conversion of Aldehydes into Geminal Diacetates / S. Kochar Kanwarpal, S.Bal. Balkrisha, R.P. Deshpande, S.N. Rajadhyakaha, Harold W. Piwick // J.Org. Chem. 1983, V.48. — P. 1765 — 1767.
  174. , P.А. Взаимодействие несимметричных функционально-замещенных ацеталей с хлоридами трехкоординированного фосфора и хлористым тионилом: дис.. канд. хим. наук / Р. А. Хайруллин. Казань: КГУ, 1980.- 159с.
  175. Altomare, A. A computer program for the automatic solution of crystal structures / A. Altomare, G. Cascarano, C. Giacovazzo, D. SIR Viterbo. // Acta Crystallogr. 1991. — Vol. A47, N. 4. — P. 744−748.
  176. Straver L. H., Schierbeek A. J. MOLEN. Structure Determination System. Nonius B.V. Delft. Netherlands. 1994. — Vol. 1, 2.
  177. Spek A. L. PLATON for Windows, version 98 // Acta Crystallogr. -1990.-Vol. 46, N. 1.-P. 34−41.
  178. , JI.А. Бромирование диоксан-дибромидом / Л. А. Яновская, А. П. Терентьев, Л. И. Беленький // ЖОХ. 1952.-Т.22, С. 1600.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!