Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Получение модифицированных производных фуллерена С60 и изучение его растворов в органических растворителях

Диссертация: Получение модифицированных производных фуллерена С60 и изучение его растворов в органических растворителях
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Научная новизна. Изучены реакции фуллерена Сбо с ароматическими альдегидами и N-метилглицином в кипящем толуоле в атмосфере аргона. Установлено, что фуллерен Сбо образует с ароматическими альдегидами и N-метилглицином замещенные фуллеренпирролидины. Предложена вероятная схема образования фуллеренпирролидинов, как 1,3-диполярное присоединение к фуллерену Сбо, через промежуточное образование… Читать ещё >

Получение модифицированных производных фуллерена С60 и изучение его растворов в органических растворителях (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Глава 1. Строение и основные физико-химические свойства фуллерена Сбо (литературный обзор)
    • 1. 1. Строение фуллерена С6о
    • 1. 2. Методы получения фуллерена С
    • 1. 3. Основные химические свойства
      • 1. 3. 1. Реакции окисления
      • 1. 3. 2. Реакции восстановления
      • 1. 3. 3. Реакции галогенирования
      • 1. 3. 4. Реакции присоединения
      • 1. 3. 5. Реакции комплексообразования
      • 1. 3. 6. Реакции полимеризации
  • Глава 2. Синтез производных и изучение свойств фуллерена Сбо
    • 2. 1. Синтез фуллеренпирролидинов на основе фуллерена Сбо
    • 2. 2. Синтез и изучение водорастворимых производных фуллерена Сбо
    • 2. 3. Изучение растворимости и спектров поглощения фуллерена Сбо в различных органических растворителях
    • 2. 4. Изучение комплексообразования фуллерена Сбо с ароматическими соединениями
  • Глава 3. Область практического использования фуллерена Сбо и его модифицированных производных
    • 3. 1. Получение полимерных композиций и пленок на основе фуллерена
    • 3. 2. Исследование биологической активности производных фуллерена
  • Глава 4. Экспериментальная часть
    • 4. 1. Основные физико-химические методы исследования в работе
    • 4. 2. Изучение растворимости и спектров поглощения фуллерена Сбо в различных органических растворителях
    • 4. 3. Синтез производных фуллерена Сбо
      • 4. 3. 1. N-метил-1 [4-метоксифенил]фуллерено-Сбо [1, 9 с]-пирролидин
      • 4. 3. 2. N-метил-1 [2,4-диметоксифенил]фуллерено-Сбо[1, 9 с]-пирролидин
      • 4. 3. 3. N-метил-1-(4-нитрофенил)фуллерено-Сбо -[1, 9с]пирролидин
      • 4. 3. 4. N-метил-1-(4-диметиламинофенил)фуллерено-Сбо -[1, 9с]-пирролидин
      • 4. 3. 5. №метил-фуллерено-Сбо-[1,9с]-2-метил-2-[1-тетраметилентеобромин]-пирролидин
      • 4. 3. 6. N-метил-1 -(2,4-диметоксифенил)фуллерено-С6о-[ 1, 9с]пирролидиния тартрат
      • 4. 3. 7. Получение соли соединения (III) с йодистым этилом
      • 4. 3. 8. Синтез комплекса ПВП*С
      • 4. 3. 9. Синтез дисперсий фуллерена С6о
    • 4. 4. Получение полимерных композиций модифицированных фуллереном Сбо
    • 4. 5. Получение пленок на основе фуллерена Сбо
    • 4. 6. Биохимические исследования
      • 4. 6. 1. Приготовления растворов для биохимических исследований
      • 4. 6. 2. Методы исследования биохимических показателей
  • Выводы

Актуальность темы

Фуллерен Сбо открыт не так давно и сейчас ведется активный поиск его практического применения. Известно, что фуллерен Сбо обладает низкой токсичностью, физиологической активностью и может быть перспективным материалом для различных областей науки и техники.

Фуллерены являются единственной растворимой формой углерода. Поэтому изучение растворимости фуллерена Сбо в различных растворителях имеет как фундаментальное, так и прикладное значение. Выделение фуллеренов из фуллереновой сажи основано на растворимости в органических растворителях. Кроме этого все основные реакции модификаций фуллерена также протекают в растворе.

Анализ литературных данных показывает, что наибольший интерес представляет синтез производных фуллерена Сбо, содержащие в своем составе «фармакофорные» группы. Интересной «фармакофорной» группой является пирролидиновый цикл. Известно, что соединения, содержащие пирролидиновый цикл, в обычных органических соединениях обладают широким спектром биологической активности и входят в состав многих лекарственных препаратов как природного, так и синтетического происхождения, например пролин, атропин. Однако соединения, содержащие одновременно пирролидиновый цикл и фуллереновую сферу исследованы пока мало. Основной проблемой затрудняющей использование фуллерена Сбо и его производных в качестве физиологически активных соединений является его гидрофобность.

В связи с этим, целью данной работы является изучение свойств фуллерена Сбо, разработка методов получения различных модифицированных его производных и изучение их свойств.

Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи:

• разработать методы синтеза фуллеренпирролидинов;

• получить водорастворимые производные фуллерена Сбо;

• исследовать методом спектрофотометрии растворы фуллерена Сбо в органических растворителях;

• модифицировать эпоксидные олигомеры и диацетат целлюлозы фуллереном Сбо;

• изучить свойства полученных модифицированных соединений и материалов.

Научная новизна. Изучены реакции фуллерена Сбо с ароматическими альдегидами и N-метилглицином в кипящем толуоле в атмосфере аргона. Установлено, что фуллерен Сбо образует с ароматическими альдегидами и N-метилглицином замещенные фуллеренпирролидины. Предложена вероятная схема образования фуллеренпирролидинов, как 1,3-диполярное присоединение к фуллерену Сбо, через промежуточное образование активных азометинилидов. Получены водорастворимые производные фуллерена Сбо на основе синтезированных фуллеренпирролидинов и реакций комплексообразования фуллерена Сбо с поливинилпирролидоном. Методом спектрофотометрии изучены растворы фуллерена Сбо в различных органических растворителях. Показано, что синтезированные производные фуллерена Сбо обладает широким спектром медико-биологической активности. Фуллерен Сбо можно использовать как активную добавку к полимерным композициям.

Практическая ценность работы. Разработаны методы синтеза фуллеренпирролидинов и водорастворимых производных фуллерена С6о-Получены полимерные композиции на основе эпоксидиановых олигомеров и диацетата целлюлозы модифицированные фуллереном СбоИзучена биологическая активность синтезированных фуллеренпирролидинов. Полученные соединения и материалы представляют интерес для химии углеродных кластеров, материаловедения и медицины.

Апробация работы. Результаты работы представлены и обсуждены на XI Всероссийской научной конференции «Проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Екатеринбург, 25−27 апреля 2001 г), на Международной конференции «Перспективные полимерные композиционные материалы. Альтернативные технологии. Переработка. Применение. Экология „Композит — 2001“» (Саратов, 3−5 июля 2001г), на III Всероссийской конференции «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Саратов, 3−5 сентября 2001 г), на XV Международной конференции молодых ученых по химии и химической технологии «МКХТ-2001» Успехи в химии и химической технологии (Москва, 24−27 декабря 2001 г), на IV Всероссийской конференции «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Саратов, 23−25 июня 2003г), на XVII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Казань, 21−26 сентября 2003г), на Международной конференции «Перспективные полимерные композиционные материалы. Альтернативные технологии. Переработка. Применение. Экология „Композит — 2004“» (Саратов, 6−8 июля 2004г), на Международном симпозиуме восточно-азиатских стран по полимерным композиционным материалам и передовым технологиям «Композиты XXI века» (Саратов, 20−22 сентября 2005г).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 16 работ: 5 статьи в центральной печати, 6 статей в сборниках и 5 тезисов докладов на конференциях.

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 139 страницах машинописного текста и состоит из введения, четырех глав, выводов, библиографии из 158 наименований, включает 26 рисунков, 8 таблиц, приложение.

Выводы.

1. Разработаны методы синтеза фуллеренпирролидинов с различными заместителями в пирролидиновом цикле, на основе замещенных бензальдегидов, N-метилглицина и фуллерена Сбо.

2. Получены водорастворимые производные фуллерена Сбо на основе синтезированных фуллеренпирролидинов, поливинилпирролидона и дисперсий фуллерена Сбо с поверхностно-активными веществами.

3. Методом спектрофотометрии изучены растворы фуллерена Сбо в органических растворителях в области 300 — 620 нм. Проведен сравнительный анализ спектров фуллерена Сбо в этих растворителях и обнаружена агрегация фуллерена Сбо в о-дихлорбензоле.

4. Созданы полимерные композиции на основе эпоксидиановых олигомеров модифицированные фуллеритом (Сбо/С70). Установлено, что фуллерит влияет на разложение полимерной матрицы, способствуя повышению термостойкости композита.

5. Получены пленки из диацетет целлюлозы модифицированные фуллереном С60. Показано, что фуллерен Сбо увеличивает пористость диацетат целлюлозных мембран.

6. Изучена биологическая активность синтезированных фуллеренпирролидинов и комплекса поливинилпирролидона с фуллереном СбоСреди синтезированных соединений выявлены соединения, обладающие антифаговой активностью и проявляющие ингибирующее влияние на лактатдегидрогеназу. Исследованные соединения влияют на проницаемость клеточных мембран. Фуллерен С60 способен конкурировать с холестерином за включение в структуру клеточных мембран.

Показать весь текст

Список литературы

  1. В.И., Станкевич В. И. Фуллерены новые аллотропные формы углерода: структура, электронное строение и химические свойства// Успехи химии. — 1993. — Т. 62, № 5. — С. 455 — 473.
  2. А.В., Смирнов Б. М. Кластеры Сбо новая форма углерода //Успехи физ. наук.-1991.-№ 7.-С. 171−192.
  3. А.В., Смирнов Б. М. Фуллерены и структуры углерода//Успехи физ. наук.-1995.-№ 9.-С.977−1009.
  4. А.В., Смирнов Б. М. Фуллерены//Успехи физ. наук.-1993.-т. 163.-№ 2.-С.ЗЗ-60.
  5. В.В., Ляпин А. Г. Превращение фуллерита Сбо при высоких давлениях и температурах// Успехи физ.наук.- 1996-Т.166-№ 8.-С.893−897.
  6. В.В., Кабо Г. Я. Термодинамические свойства фуллеренов С6о и С70.// Успехи химии.-2000.-Т.69.-№ 2.- С. 107−117.
  7. Трефилов В. И, Щур Д. В., Тарасов Б. П. и др. Фуллерены основа материалов будущего. — Киев: ИПМ НАЛУ и ИПХФ РАН. — 2001- 148 с.
  8. Р.Ф., Смолли Р. Э. Фуллерены // В мире науки. 1991. — № 12. — С. 14 -24.
  9. Kratshmer W. Solid С60: a new form of carbon // Nature. 1990. — Vol. 347. -P. 354−388.
  10. А. В., Моравский А. П. Кинетика процесса образования фуллеренов С6о и С7о в реакторе с электродуговым испарением графитовых стержней // Хим. физика. 1999. — Т. 18, № 3. — С. 58 — 66.
  11. Pat. 5 300 203 US. Int. CI. COI B31/00. Manufacture of fullerenes by laser induced vaporization of carbon / R. E. Smalley: William Marsh Rice University. -Publ. 05.04.94
  12. В.П., Краинский И. С., Лаухина Е. Э., Ягубский Э. Б. Получение сажи с высоким содержанием фуллеренов Сбо и С7о методом электрической дуги. // Изв.А. Н. Сер. хим.-1994.-№ 5.-С.805−809.
  13. J. В., Lafleur A. L., Makarovsky Ya., et. al. Fullerenes Synthesis in combustion //Carbon.-1992.-Vol. 30,№ 8.-P. 1183−1201.
  14. Лев И.Е., Кленина С. Я. Методы получения фуллеренов в высокоуглеродистых железных сплавах.//7-я Международная конференция «Водородное материаловедение и химия гидридов металлов (Алушта, Украина, сентябрь 16−22,2001).-С.510−511.
  15. В. С., Козицкий Д. В., Закирничная М. М., Кузеев И. Р. Фуллерены в чугуне // Материаловедение. 1998. — № 2. — С. 5 — 14.
  16. А.С. СССр 1 587 000, МКИ 5С01 В31/00. Способы получения кластеров полиэдрических углеводородов / В. В. Левицкий, С. В. Дозмаров. Опубл. 23.08.90.
  17. Pat. 92 20 622 WO, Int. CI COI B31/00. Manufacture of fullerenes / Howard I.B., Mckinnon I. Т.: Massachusetts Institute of Technology. — Publ. 26.11.92.
  18. Pat. 95 6 001 WO, Int. CI COI B31/02. Process for the preparation of fullerenes / Taylor R.: Hochst A.G. — Publ. 02.03.95.
  19. Pat. 528 214 EP, Int. CI C07 F5/02. Process for the preparation of heterofullerenes and fullerenes / F.D. Oeste, T. Keesman. Publ. 24.02.93.
  20. Pat. 07 33 419 JP, Int. CI COI B31/02. Method and apparatus for collecting fullerene Сбо / С. Kakiuchi, Y. Nakayama: Ritsumeikan. — Publ. 03.02.95.
  21. Pat. 07 61 804 JP, Int. CI COl B31/02. Manufacture of carbon clusters /S.Hayahara-Daiichi Nenryo Kogyo. — Publ. 07.03.95.
  22. Pat. 07 61 803 JP, Int. CI COl B31/02. Synthesis of fullerenes and carbon nanotubes /1. Tanaka, Y. Matsumoto, T. Mizutani: Nippon Electric Co. — Publ. 07.04.95.
  23. Н.Г., Бойко Г. Н., Кудрявцев Ю. П. и др. О существовании линейных молекул углерода в углеродной саже, полученной в электрической дуге. //Изв.А. Н. Сер. хим.-1995.-№ 7.-С.1387−1389.
  24. В.Е., Тарасов Б. П., Шульга Ю. М. и др. Электродуговой синтез углеродных нанотрубок.// 7-я Международная конференция «Водородное материаловедение и химия гидридов металлов (Алушта, Украина, сентябрь 16−22, 2001).-С.550−551.
  25. Е.Э., Бубнов В. П. Экстракция С60 из фуллеренсодержащих саж. // Изв.А. Н. Сер.хим.-1995.-№ 7.-С. 1223−1225.
  26. Н.Г., Буравов Л. И., Лобач А. С. Препаративное выделение фуллеренов С6о, С7о и их анализ методом высокоэффективной жидкостной хроматографии.// Жур. аналитич. химии.-1995.-т.50.-№ 6.-С.673−676.
  27. Л.Л., Корсунский Б. Л. Разделение фуллеренов С6о и С70 на сорбентах, содержащих связанные с силикагелем полиароматические соединения и ароматические соединения и ароматические я-кислоты.// Изв.А. Н. Сер. хим.-1997.-№ 8.-С.1544−1547.
  28. Е.Н., Багрий Е. И. Фуллерены: методы функционализации и перспективы применения производных.//Успехи химии.- 1999.-т.68.№ 11.С.979−998.
  29. Щур Д.В., Дубовой А. Г., Аникина Н. С. и др. Получение высокодисперсных порошков фуллеритов методом высаливания.//7-я Международная конференция «Водородное материаловедение и химия гидридов металлов (Алушта, Украина, сентябрь 16−22, 2001).-С.485−486.
  30. В.А., Мурадян В. Е., Щур Д.В. и др. Опытная малогабаритная промышленная установка для выделения и разделения фуллеренов.//7-я
  31. Международная конференция «Водородное материаловедение и химия гидридов металлов (Алушта, Украина, сентябрь 16−22, 2001).-С.570−571.
  32. Д.В., Любовская Р. Н. Донорно-акцепторные комплексы и ион-радикальные соли на основе фуллеренов.// Успехи химии.-1999.-№ 1.-С. 23−44.
  33. В.Н., Елецкий А. В., Окунь М. В. Фуллерены в растворах. // Успехи физ. наук.-1998.-т.168.-№ 11.-С.1195−1220.
  34. Hamano Т. Oxidation of 60. fullerene by cytochrome P450 chemical models./T. Hamano, T. Mashino, M. Hirobe // J. Chem. Soc. Chem. Commun.-1995.-№ 15.-P.-1537−1538.
  35. Hamwi A. Oxidired fullerene derivatives containing hydroxyl, nitro and fluorine groups. /Hamwi Andre, Marchand Valerie.//Fullerene Sci. And Technol.-1996.-№ 5.-P.835−851.
  36. Н.Ф., Моравский А. П. Гидриды фуллеренов: получение, свойства, структура. // Успехи химии. 1997. — Т. 66. — № 4. — С. 353 -357.
  37. Тарасов Б. П Механизм гидрирования фуллерит металлических композиций. // Журнал общей химии. — 1998. — Т. 68. — № 8. — С. 1245 -1248.
  38. А.С., Петров А. А., Ребров А. И. и др. Получение и исследование гидридов фуллеренов Сбо и С7о. //Изв.А. Н. Сер.хим. 1997. — № 4. — С. 671 -677.
  39. .П., Гольдшлегер Н. Ф., Моравский А. П. Водородсодержащие углеродные наноструктуры: синтез и свойства.//Успехи химии. 2001. -Т. 70.-№ 2.-С. 149- 166.
  40. Н.Ф., Астахова А. С., Лобач А. С. и др. Взаимодействие диэтилового эфира 2,6-диметил-1,4-дигидропиридин-3,5-дикарбоновой кислоты с фуллереном С6о-// Изв. А. Н. Сер. хим. 1996. — № 10. — С. 2531 -2533.
  41. А.С., Тарасов Б. П., Шульга Ю. М. и др. Реакция D2 с фуллеридом палладия C60Pd4 9 •// Изв. А. Н. Сер. хим. 1996. — № 2. — С. 483 — 484.
  42. Н.Ф., Тарасов Б. П., Шульга Ю. М. и др. Взаимодействие фуллерида платины CeoPt с дейтерием. // Изв. А. Н. Сер. хим. 1999. — № 5. -С. 999−1002.
  43. .П., Фокин В. Н., Моравский А. П. и др. Синтез и свойства кристаллических гидридов фуллеренов. // Изв. А. Н. Сер. хим. 1998. -№ 10.-С. 2093−2096.
  44. Bergosh R.G., Meier M.S. et. al. Dissolving Metal Reductions of Fullerenes. // J. Org. Chem. 1997. — Vol. 62. — P.7667 — 7672.
  45. .В., Быкова T.A., Лобач A.C.// Доклады AH.-1999.-T.368.-C. 629
  46. О.В., Галаева Н. А. Прямое фторирование фуллеренов.// Успехи химии.-2000.-Т.69.-№ 7.-С.661 -674.
  47. Yukihiro Y., Akihiro O., Gunzi S. Reactivity of СбоС1б and C6oBrn (n=6,8) in solution in the absence and in the preseuce of electron donor molecules.// J. Am. Chem. Soc. 2000. — Vol. 122. — № 30. — P. 7244 — 7251.
  48. П.А., Кемниц Э., Троянов С. И. Основные закономерности реакций фуллерена Сбо с бромом. Кристаллическое строение бромфуллеренов СбоВгб, C6oBr6-CS2, СбоВг8-СНВг3−2Вг2 и С60Вг24- С6Н4С12-Вг2.// Изв.А. Н. Сер. хим. 2004.- № 12.- С. 2675 — 2680.
  49. Р. Успехи в области фторирования фуллеренов.//Изв.А. Н. Сер. хим.-1998.-№ 5.-С.852−861.
  50. В.И., Болталина О. В., Галева Н. А., Тейлор Р. Строение кристаллического C60F48 по данным ЯМР 19 °F, 13С с вращением под магическим углом. //Докл.А.Н.-1998.-Т.360.-№ 4.-С.499−502.
  51. Бек М.Т., Манди Г., Кекл Ш. Слабое взаимодеиствие между Сбо и молекулярным йодом в растворе.// Изв.А. Н. Сер.хим.-1996.-№ 8.-С.2129−2130
  52. Murata Y., Kato N. et. al. Solid State 4+2.Cycloaddition of Fullerene C60 with Condensed Aromatics Hsing a High — Speed Vibration Milling Technique. // J. Org. Chem. — 1999. — Vol. 64. — P. 3483 — 3488.
  53. Martin N., Perez I., Sanchez L., Seoane C. Synthesis and Properties of the First Highly Conjugated Tetrathiafulvalene Analogues Covalently Attached to 60.Fullerene.// J. Org. Chem. 1997. — Vol. 62. — P. 5690 — 5695.
  54. Anantharaj V., Bhonsle Y., Canteenwala Т., Chiang L.Y. Synthesis and characterization of nitrated 60. fullerene derivatives.// J. Chem. Soc. Perkin 1. -1999.-№ 1.-P.31−36.
  55. Shu L. H., Sun W.-Q., Zhang D.-W. et. al. Posphine — ctalysed 3+2. cycloadditions of buta — 2,3 — dienoates with [60]fullerene. // Chem. Soc. Chem. Commun. — 1997. -N.l. — P. 79 — 80.
  56. Vassilikogiannakis G., Orfanopoulos M. Stereochemistry and Isotope Effects of the 2+2.Photocycloadditions of Arylalkenes to C6o- // J. Am. Chem. Soc. -1997. Vol. 119. — P. 7394 — 7395.
  57. Shen С. K. F., Chien K-M., Juo C-G. et. al. Chiral Bisazafulleroida. // J. Org. Chem. — 1996. — Vol. 61. — P. 9242 — 9244.
  58. Н.Ф., Денисов H.H., Лобач A.C., Надточенко В. А. и др. Фотоциклоприсоединение антрацена к возбужденному Сбо- // Доклады АН. 1995. — Т. 340. — № 5. — С. 630 — 633.
  59. В.Н. Циклоприсоединение фуллерена С6о и стабильных 2 RS02 -бензонитрилоксидов. // Изв. А. Н. Сер. хим. — 1997. — № 1. — С. 118−121.
  60. И.С., Словохатов Ю. Л. Кристаллохимия фуллеренов.// Успехи химии.-2004.-Т.73.-№ 5.-С.492−525.
  61. Bianco A., Gasparrini F., Maggini М. et. al. Molecular Recognition by a Silica Bound Fullerene Derivative. // J. Am. Chem. Soc. — 1997. — Vol. 119. — P. 7550−7554.
  62. An Y. Z., Anderson J.L., Rubin Y. Synthesis of a — Amino Acid Derivatives of C6o from 1,9 — (4 — Hydroxycyclohexano) — buckminsterfullerene. // J. Org. Chem. — 1993. — Vol. 58. — P. 4799 — 4801.
  63. Prato M. et. al. Synthesis and Characterization of the First Fullerene Peptide. //J. Org. Chem. — 1993.-Vol. 58.-P. 5578−5580.
  64. B.C., Цыряпкин A.B. и др. Присоединение аминокислот и дипептидов к фуллерену Сбо с образованием моноаддуктов. // Изв. А. Н. Сер. хим.-1994.-№ 6.-С. 1154−1155
  65. М.Е., Парнес З. Н., Романова B.C. Аминокислотные и пептидные производные фуллерена. // Изв. А. Н. Сер. хим. 1998. — № 5. — С. 1050 -1054
  66. Camps X., Hirsch A. Efficient cyclopropanation of C6o starting from malonates. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1997. -№ 11. — P. 1595 — 1596.
  67. Komatsu K., Wang G.-W., Murata Y. et. al. Mechanochemical Synthesis and Characterization of the Fullerene Dimer С no. II J. Org. Chem. 1998. — Vol. 63.-P. 9358−9366.
  68. Lamparth J., Schik G., Hirsch A. Side chain modifications of Сбо via activation of the easily accessible fulleromalonic acid C6i (COOH)2. // Liebigs Ann. Chem. — 1997. — № 1. — P. 253 — 258.
  69. Baran P. S., Monaco R.R., Khan A.U. et. al. Synthesis and Cation Mediated Electronic Interactions of Two Novel Classes of Porphyrin — Fullerene Hybrids. // J. Am. Chem. Soc. — 1997. — Vol. 119. — P. 8363 — 8364.
  70. Averdung J., Mattay J., Jacobi D., Abraham W. Addition of photochemically genereted acylnitrenes to C6o- Synthesis of fulleroaziridines and thermal rearrangement to fullerooxazoles. // Tetrahedron. 1995. — Vol. 51. — № 9. -2543−2552.
  71. M.A., Трушков И. В. Реакции циклоприсоединения к бакминстерфуллерену Сбо- достижения и перспективы.// Изв. А. Н. Сер. хим. 2002. — № 3. — С. 343 — 413.
  72. Gonzalez В., Herrera A., Illescas В., Martin N. et. al. Diels Alder Cycloaddukts of 60. Fullerene with Pyrimidine о — Quinodimethanes. // J. Org. Chem. — 1998. — Vol. 63. — P. 6807 — 6813.
  73. Martin N., Martinez-Grau A., Sanchez L. et. al. The First Hetero Diels -Alder Reaction of Сбо with 1 — Azadienes Synthesis of Tetrahydropyrido2,3,: 1,2. 60]fullerene Derivatives. // J. Org. Chem. — 1998. — Vol. 63. — P. 8074 -8076.
  74. Taki M., Sugita S., Nakamura Y. et. al. Selective Functionalization on 60. fullerene Gaverned by Tether Length. // J. Am. Chem. Soc. 1997. — Vol. 119.-P. 926−932.
  75. Д.В., Любовская P.H. и др. Перенос заряда в комплексах С6о и С70 в растворах и твердом состоянии. // Изв. А. Н. Сер. хим. 1999. — № 3. -С. 478−483.
  76. Г. П. Фуллеренсодержащие полимеры. // ВМС. Сер. С. 2000. -Т. 42.-№ 11.-С. 1974−1999.
  77. А.В., Виноградова Л. В., Згонник В. Н. Синтез линейных фуллеренсодержащих полиакрилонитрилов.// ВМС. Сер. А. 2001. — Т. 43. -№ 7. — С. 1109−1114.
  78. Nayak P.L., Yang К., Dhal Р.К. et. al. Polyelectrolite-containing fullerene. I. Synthesis and charackterization of the copolymers of 4-vinylbenzoic acid with C60.// Chem. Mater.- 1998.-Vol. 10 № 8.- C. 2058 — 2066.
  79. Pat. 5 367 051 USA, Int. 96 045. Amine-containing polymerizable monomers and polymers functionalized with fullerenes to provide polymers with high temperature stability/ Narang Subbash C., Ventura Susanna C. et al. Publ. 22.11.94.
  80. Prato M., Maggini M. Fullerepyrrolidines: A Family of Full-Fledged Fullerene Derivatives.// Acc. Chem. Res. 1998. — Vol. 31. — № 9. — P.519−526.
  81. Maggini M., Scorrano G., Prato M. Addition of azomethine ylides to C6o: synthesis, characterization, and functionalization of fullerene pyrrolidine.// J. Am. Chem. Soc. 1993. — Vol. 115. — P. 9798 — 9799.
  82. С.И., Магдесиева T.B., Бутин К. П. Электронные спектры и электронное строение комплекса фуллерена (r| -C6o)Fe (CO)4.// Изв. А. Н. Сер. хим. 1996. — № 6. — С. 1453 — 1458 .
  83. Yamakoshi Y.N., Yamagami Т., Fukuhra К. Solubilization of fullerenes into water with polyvinilpyrrolidone applicable to biologikal testes!// J. Chem. Soc. Chem. Commun. -1994. P. 517−518.
  84. Н.П., Лавренко П. Н., Зайцева И. И. Комплексы фуллерена Сбо с полифенеленоксидом и поли-Ы-винилпирролидоном в растворах.// ВМС. Серия А.- 2002.- Т. 44. -№ 9. С. 1564−1570.
  85. О.В., Тарасова Э. В., Меленевская Е. Ю. Особенности поведения композиций поли-К-винилпирролидон-фуллерен Сбо в водных растворах.// ВМС. Серия А.- 2004.-Т. 46. № 7.- С. 1211−1216.
  86. Л.В., Меленевская Е. Ю., Хачатуров А. С. Водорастворимые комплексы фуллерена Сбо с поли-N-винилпирролидоном // ВМС. Серия А. 1998. — Т. 40. — № 11.-С. 1854−1862.
  87. О.В., Меленевская Е. Ю., Мокеев М. В. Изучение процессов комплексообразования в водорастворимых системах поли-Nвинилпирролидон-фуллерен Сбо // ЖПХ. 2003. — Т. 76. — № 10. — С. 16 631 668.
  88. В.И. Химия фуллеренов новых аллотропных модификаций углерода.// Изв. А. Н. Сер. хим. — 1999. — № 7. — С. 1211 — 1218 .
  89. В.И. Проблема фуллеренов: химический аспект// Изв. А. Н. Сер. хим.- 1993.-№ 1.-С. 10−19.
  90. М.А., Овчаренко А. А. 1,3-диполярное присоединение как метод синтеза производных фуллерена С60, содержащих гетероциклические фрагменты.//ХГС.- 1998.-№ 3.- С. 291−297.
  91. А., Форд Р. Спутник химика. Мир.: Москва. — 1976.- 541 с.
  92. В.А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. Химия.: Ленинград.-1977.-376 с.
  93. В.Ф. Электронная структура и свойства органических молекул.- Химия.: Москва. 1989 — 384с.
  94. Современные проблемы физической органической химии/ Под. ред. Вольпина М. Е. Мир.: Москва. — 1967.-559 с.
  95. А.Ф. Структурный анализ жидкостей и аморфных тел. -Высш.шк.: Москва, 1980.- С. 203.
  96. Sibley S.P., Campbell R.L., Silber Н.В. et al. Solution and Solid State Interactions of C6o with Substituted Anilines // J. Phys. Chem. 1995. — Vol. 99.-N 15.-P. 5274
  97. Datta K., Banerjee M, Seal B.K., Mukherjee A.K. Ground state EDA complex formation between 60. fullerene and series of polynuclear aromatic hydrocarbons// J. Chem. Soc., Perkin Trans 2. 2000.- № 3.-531.
  98. Nath S., Pal H., Palit D.K., Sapre A.V., Mittal J.P. Aggregation of Fullerene C60 in Benzonitrile// J. Phys. Chem. B. 1998. — Vol. 102.- N 50.-P. 10 158.
  99. Д., Кифер P. Молекулярные комплексы в органической химии. -М.: Мир, 1967.-101с.
  100. О.В. Электронные спектры в органической химии. Л.: Химия, 1985.-202с.
  101. Н.В., Яценко С. В., Сомов В. И., Бесчастных А. Н. Влияние фуллеренов на физико-химические свойства пенополиуретанов.// ЖПХ. -2000. Т.73. — № 10. — С. 1709 — 1712.
  102. Л.А., Антонова Т. А., Виноградова Л. В., Гинзбург Б. М. и др. Влияние фуллерена С60 на термодиструкцию фуллеренсодержащих полимеров и механических смесей полимеров с фуллереном Сбо.// ЖПХ. -1998. Т.71. — № 5. — С.835 — 842.
  103. В.В., Королев Ю. М., Карпачева Г. П. Структурные превращения композита на основе полиакрилонитрила и фуллерена С6о под воздействием ИК-излучения.// ВМС. Серия А.- 1999.-Т. 41. № 5.- С. 836 840.
  104. .М., Смирнов А. С., Филатов С. К. и др. Агрегаты фуллерена Сбо в пленках полиметилметакрилата.// ЖПХ. 2003. — Т.76. — № 3. — С.472 -474.
  105. Г. А., Каверин Б. С., Домрачева Е. Г. и др. Структура пленок фуллеренов и их легирование металлоценами.// Изв. А. Н. Сер. хим. -1994.- № 8. -С. 1379- 1383.
  106. Я. Л., Белов М. Ю., Фокеева Л. С. и др. Получение тонких пленок поли-М-фенилена и их композитов с фуллереном путем дискретного испарения в вакууме.// Изв. А. Н. Сер. хим. 1996. — № 12. — С. 2918 -2921.
  107. Справочник по композиционным материалам: В 2 х кн. Кн.1. / Под ред. Дж. Любина- Пер. с англ. А. Б. Геллера, М. М. Гельмонта. — М.: Машиностроение, 1988.-448с.
  108. Энциклопедия полимеров / Под ред. В. А. Кабанова: В 4 х т. Т. 3. -М.: Сов. энциклопедия, 1977. — 1152 стб.
  109. Г. Состояние и тенденции развития химии эпоксидных полимеров./ Армированные полимерные материалы. / Под ред. З. А. Роговина. М.: Мир, 1968. — С.82 — 87.
  110. Ш. Установление относительной горючести пластиков методом кислородного индекса. / Пер. с словац. А. Н. Рогов.// Horlavost materialov, а nebesheche posobenie splodin horenia. 1983. — № 8. — C.6 — 7.
  111. B.H. Методы исследования пожарной опасности веществ. -М.: Химия, 1972.-414с.
  112. В.П., Перепечкин Л. Г., Каталевский Е. Е. Полимерные мембраны.- М.: Химия, 1981.-232с.
  113. Ю.И. Мембранные процессы разделения жидких смесей,-М.: Химия.-1975.-232с.
  114. Хванг С.-Т., Коммермейнер К., Мембранные процессы разделения /Пер. с англ. Е. П. Моргуновой, Ю. М. Жилина / Под. ред. Ю. М. Дытнерского.-М. :Химия.-1981 .-464с.
  115. В.М., Рамазаева Л.Ф и др. Ультрафильтрационные мембраны для получения белковых концентратов.// Хим. волокна.-1998.-№ 4.- С .42−43.
  116. Toniolo С., Bianco A., Maggini М., Scorrano G. et. al. A bioactive fullerene peptide.//! Med. Chem.- 1994.- Vol.37 № 26.- P. 4558 — 4562.
  117. Rio Y., Nierengarten J-F. Water soluble supramolecular cyclotriveratrylen-60. fullerene complexes with potential for biological applications// Tetrahedron Lett.- 2002.-№ 43- P. 4321−4324.
  118. Tokuyama H., Yamago S., Nakamura E. Photoinduced Biochemical Activity of Fullerene Carboxylic Acid. // J. Am. Chem. Soc. 1993. — Vol. 115 -P. 7918−7919.
  119. Nierengarten J.E., Nicoud J.F. Cyclopropanation of Ceo with malonic acid mono esters. // Tetrahedron Lett. — 1997. — Vol. 38 — № 44. — P. 7737 — 7740.
  120. Jensen A.W., Wilson S.R., Schuster D.I. Biological applications of fullerene.// Bioorg. Med. Chem.- 1996.- Vol.4.- P.767 779.
  121. Simon H. Friedman, Dianne L. DeCamp, Rint P. Sijbesma et. al. Inhibition of the HIV 1 Protease by Fullerene Derivatives: Model Building Studies and
  122. Experimental Verification. // J. Am. Chem. Soc. 1993. — Vol. 115. — P. 6506 -6509.
  123. Sijbesma R., Srdanov G., Wudl F. et. al. Synthesis of a Fullerene Derivative for the Inhibition of HIV Enzymes. // J. Am. Chem. Soc. 1993. — Vol. 115 -P. 6510−6512.
  124. Simon H. Friedman, Padma S. Ganapathi, Rubin Y. et. al. Optimizing the Binding of fullerene Inhibitors of the HIV-1 Protease through Predicted Increases in Hydrophobic Desolvation// J. Med. Chem.-1998.-№ 41- P.2424−2429.
  125. С. M., Бабахин А. А., Петрухина А. О. и др. Фуллерены как носители для вакцин. Иммунохимические свойства конъюгатов фуллерена С60. // Успехи химии.-1992.-Т. 60.- № 5.- С. 13−16.
  126. Л. Б., Козелецкая К. Н. и др. Влияние комплексов фуллерена Сбо с поливинилпирролидоном на репродукцию вирусов гриппа.//Вопросы вирусологии.-2001.-№ 3-с. 38.
  127. О. В., Панина JI. К., Пиотровский JI. Б. Исследование антиоксидантных свойств новой аллотропной модификации углерода -фуллерена Сбо и его водорастворимых производных. //Изв. АН. Сер.хим.-2002.- № 5. С. 36−37.
  128. Lu L.H., Lee Y.T., Chen H.W. et. al. The possible mechanisms of the antiproliferative effect of fullerenol, polyhydroxylated C60, on vascular smooth muscle cells.//! Pharmacol.-1998.- Vol.123. № 6. — P. 1097−1102.
  129. Lee Y.T., Chiang L.Y., Chen W.J., Hsu H.C. Water-soluble hexasulfobutyl 60. fullerene inhibit low-density lipoprotein oxidation in aqueous and lipophilic phases.// Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 2000.- Vol. 224 № 2.-P. 69−75.
  130. Huang S.S., Mashino Т., Mochizuki M. et. al. Effect of hexasulfobutylated C60 on the isolated aortic ring of guinea pig.// Pharmacology. 2000.-№ 64.- P. 91−97.
  131. Satoh M., Matsuo К., Kiriya H. et. al. Inhibitory effect of a fullerene derivative, monomalonic acid C60, on nitric oxide-dependent relaxation of aortic smooth muscle.// Gen. Pharmacol.-1997.- Vol. 29.- № 3.- P. 345−351.
  132. Huang S.S., Tsai S.K., Chih C.L. et. al. Neuroprotective effect of hexasulfobutylated C60 on rats subjected to focal cerebral ischemia.// Free RadicBiolMed.-2001.- Vol.30.- № 6.- P. 643−649.
  133. Э. Структура и механизм действия ферментов, М.: «Мир», 1980.-432 с.
  134. Eventoff W. et al. Structural adaptation of lactate dehydrogenase isoenzymes //Proc. Nat. Acad. Sci. USA.- 1977.- Vol. 74.- № 7.- P.2677
  135. Ashmarina L.I., Muronetz V.I., Nagradova N.K. Lactate dehydrogenase can function in a monometric form. The principles of an active subunit preparation //Biochem. Int. -1981.- Vol. 3.- P. 415−420.
  136. А. Основы биохимии. M.: Мир. — 1976. — 957с.
  137. П. Ферменты: четвертичная структура и надмолекулярные комплексы. М.: Мир.- 1986. — 374 с.
  138. Л. Биохимия: Пер. с англ. М.: Мир, 1984. — Т.1 — 232 с.
  139. Основы биохимии: Учебник для студентов биологических специальностей университетов /А.А. Анисимов, А. Н. Леонтьев, И. Ф. Александрова и др.- под. ред. А. А. Анисимова. М.: Высшая школа, 1986 -551 с.
  140. М.Д. Клиническая экзимология. Изд-во Здоровье.: Киев.-1967−215 с.
  141. А.Б., Доценко В. Л., Панченко Е. П. и др. Клиническая биохимия. Клиническая биохимия / под ред. В. А. Ткачука. М.: ГЭОТАР-МЕД, 2002. — 360 с.
  142. Л.М., Сурайкина Т. Н., Таль Е. К., Мошковский Ю. Ш. Действие солей палладия и платины на бактериофаг Т4 и его изолированную ДНК.//Генетика.- 1975.- Т. 11.- № 7.- С. 128−133.
  143. Лабораторные методы исследования в клинике: Справочник / Меньшиков В. В., Делекторская Л. Н., Золотницкая Р. П. и др.- Под ред. В. В. Меньшикова. М.: Медицина, 1987. — 368 с.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!