Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез и свойства фотохромных бензо-и нафтопиранов, содержащих центры координации с катионами металлов, аминокислотами и ДНК

Диссертация: Синтез и свойства фотохромных бензо-и нафтопиранов, содержащих центры координации с катионами металлов, аминокислотами и ДНК
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Обнаружено, что аминокислоты в зависимости от длины углеродного скелета способны образовывать дитопные комплексы с открытыми формами хроменов, в которых аммонийный катион координирует с краун-эфирным фрагментом, а карбоксильный атом водорода образует водородную связь с карбонильным атомом кислорода фотоиндуцированной формы. В то же время показано, что аминокислоты способны образовывать монотопные… Читать ещё >

Синтез и свойства фотохромных бензо-и нафтопиранов, содержащих центры координации с катионами металлов, аминокислотами и ДНК (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. ВВЕДЕНИЕ
  • 2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 2. 1. Системы на основе спиропиранов
      • 2. 1. 1. Координационные взаимодействия спиропиранов с катионами металлов
        • 2. 1. 1. 1. Простые замещённые спиропираны
        • 2. 1. 1. 2. Спиропираны в составе сложных молекулярных систем
        • 2. 1. 1. 3. Системы с управляемым переносом заряда и энергии на основе спиропиранов
        • 2. 1. 1. 4. Полимерные композиции на основе спиропиранов
      • 2. 1. 2. Координационные взаимодействия спиропиранов с биологическими объектами
    • 2. 2. Системы на основе спирооксазинов
    • 2. 3. Системы на основе хроменов
  • 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 3. 1. Синтез бензо- и нафтопиранов
      • 3. 1. 1. Синтез краунсодержащих бензо- и нафтопиранов из фенолов и Ь-нафтола, аннелированных краун-эфиром
      • 3. 1. 2. Синтез нафтопиранов, аннелированных краун-эфирными фрагментами различного размера и гетероатомного состава
      • 3. 1. 3. Синтез бензопиранов, содержащих заряженные гетероциклические фрагменты
    • 3. 2. Исследование комплексообразования и фотохромных свойств некоторых синтезированных соединений
      • 3. 2. 1. Изучение комплексообразования краунсодержащих хроменов с катионами металлов и перхлоратами аминокислот
        • 3. 2. 1. 1. Комплексообразование хроменов 1а и За с катионами металлов
        • 3. 2. 1. 2. Комплексообразование хроменов 16 и 36 с аминокислотами
      • 3. 2. 2. Исследования хроменов, содержащих положительно заряженный гетероциклический фрагмент
        • 3. 2. 2. 1. Исследования взаимодействия хромена 33 с ДНК
        • 3. 2. 2. 2. Исследования магнитных свойств хромена 27а и материалов на его основе
  • 4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 4. 1. Синтетическая часть
      • 4. 1. 1. Ацилирование с использованием реактива Итона
      • 4. 1. 2. Окисление по Байеру-Виллигеру
      • 4. 1. 3. Получение нафтолов
      • 4. 1. 4. Синтез хроменов из соответствующих фенолов
      • 4. 1. 5. Замена терминальных групп в хроменах 16а и
      • 4. 1. 6. Получение краунаннелированных производных
      • 4. 1. 7. Нитрозирование нафтолов
      • 4. 1. 8. Получение спиронафтоксазинов
      • 4. 1. 9. Получение солеобразных фотохромов
    • 4. 2. Спектрофотометрическое определение устойчивости комплексов
    • 4. 3. Определение констант скорости обесцвечивания хроменов
    • 4. 4. Исследования взаимодействия хромена 33 с ДНК
    • 4. 5. Исследования магнитных свойств солеобразного хромена 27а и (трис)оксалатов 27 В и 27г
  • 5. ВЫВОДЫ

Введение

фрагментов фотохромных соединений в состав молекул придаёт им свойство фотоуправления характеристиками. Этот подход существенно расширяет возможности практического применения уже известных и используемых материалов. К одним из наиболее известных и нашедших практическое применение фотохромов относятся сииропираны, спи-ронафтоксазины и хромены. В литературе описаны примеры фотоуправления вязкостью, размером полимерных материалов, содержащих в своем составе фотохромные молекулы.

Введение

хроменов, спиропиранов или спиронафтоксазинов в состав биологических молекул приводит к фотоуправлению их характеристиками и каталитической активностью. Интересным является применение фотохромов для управления как внутримолекулярных (перенос заряда и энергии), так и супрамолекулярных (координационные взаимодействия) процессов. Развитие последнего направления имеет большое значение для создания наноразмерных молекулярных устройств записи, чтения, обработки и хранения информации, разработки новых лекарственных препаратов с фотоупрявляемой фармакологической активностью в отношении различных заболеваний, в том числе противораковой, а также во многих областях промышленности для совершенствования применяемых технологий и создания безопасных для окружающей среды производств.

Благодаря хорошим фотохромным характеристикам хромены находят практическое применение, их используют в производстве фотохромных линз, плёнок и покрытий. Синтезированные в работе соединения обладают двумя важными свойствами. При облучении светом они способны участвовать в электроциклической реакции и реакции цис-транс-изомеризации. Наличие краун-эфирного или положительно заряженного гетероциклического фрагмента в составе молекулы определяет способность соединений участвовать в координационных взаимодействиях с катионами металлов, аминокислотами, молекулами ДНК, что сопровождается изменением спектральных характеристик соединений. Перечисленные свойства делают возможным практическое применение разработанных бензои нафтопиранов. Краунсодержащие хромены могут использоваться при создании фотоуправляемых комплек-сонов, каталитических систем. Возможность подстройки фотохромных свойств краунсодер-жащих нафтопиранов с использованием комплексообразования позволяет предложить их для получения новых фотохромных материалов, обладающих необходимым набором характеристик. Хромены, содержащие положительно заряженный гетероциклический фрагмент, могут быть востребованы при создании фотохромных меток ДНК для разработки методов диагностики и лечения онкологических заболеваний. Важным направлением является использования солеобразных фотохромов для создания гибридных магнитно-оптических материалов для записи и хранения информации.

Целями представленной диссертационной работы были разработка методов синтеза бензои нафтопиранов, аннелированных краун-эфирньши фрагментами различного состава и размера, и хроменов, содержащих положительно заряженные гетероциклические фрагменты, а также детальное исследование свойств полученных соединений и их комплексов с катионами металлов, протонированными аминокислотами и ДНК с использованием методов ЯМР, оптической спектроскопии, рентгеноструктурного анализа.

Автор приносит благодарность сотрудникам Междисциплинарного центра по нано-наукам г. Марселя (CINaM CNRS UPR 3118) д-ру В. Локшину, проф. А. Сама, проф. В. Ходорковскому, а также к.х.н. Ю. В. Фёдорову, д.х.н. К. А. Лысенко (Институт элементоор-ганических соединений им. А. Н. Несмеянова РАН), проф. Г. Вермершу, д-ру С. Делбаэр (Университет Лилль-2, Франция), проф. Х. Имелсу (Университет г. Зиген, Германия), к.х.н. Н. А. Саниной (Институт проблем химической физики РАН), принимавших участие в обсуждении и организации экспериментальной работы на разных её этапах.

Работа выполнена при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (проекты 05−03−32 268, 09−03−283), программ РАН, программы International Research Group «Photo-switchable Organic Molecules Systems and Devices (PHENICS)», программы «Михаил Ломоносов II» Германской службы академических обменов (DAAD, проект А-08−75 147) совместно с Министерством образования и науки РФ (Аналитическая ведомственная целевая программа «Развитие научного потенциала высшей школы (2009;2010 гг.)», проект № 8108) и в рамках Соглашения между РХТУ им. Д. И. Менделеева и Университетом Экс-Марселя (Aix-Marseille Universite, г. Марсель, Франция) о совместном руководстве выполнения исследований при подготовке кандидатских диссертаций.

2. Литературный обзор

Фотохромные соединения известны более 100 лет и представляют собой обширный класс соединений, способных участвовать в обратимых электроциклических превращениях под действием света. Одним из видов этого класса являются фотохромы, претерпевающие фототрансформацию по типу циклогексадиен-1,3 — гексатриен-1,3,5 (схема 1). Среди них наибольший интерес представляют спиропираны, спирооксазины и хромены [1−3]. Фотохро-мизм этих соединений обусловлен фотохимическим превращением исходной, так нахывае-мой «закрытой» или спиро- (СП), формы в изомерную мероцианиновую (МЦ), или «открытую», форму. Обратный процесс в случае хроменов происходит термически, а в случае спиропиранов и спирооксазинов — термически и фотохимически. Подобные превращения сопровождаются изменением цвета соединения: закрытые формы, как правило, поглощают в УФ области, а открытые — в видимой части спектра.

0=0.

Я Ау к^-о трансформации д— У хроменов р) трансформации ' - Т ПК—' спиропиранов (Х=СН).

Л Ау2ипид спирооксазинов (Х=Ь1) л л.

Схема 1. Электроциклические превращения по типу циклогексадиен-1,3 — гексатриен-1,3,5.

Разработке подходов к получению и изучению свойств данной группы фотохромов посвящены большое количество публикаций и обзоров [1−5]. В последнее же время интерес исследователей к подобным соединениям обусловлен возможностью создания на их основе сложных молекулярных систем, свойства которых могут быть обратимо изменены за счет облучения, а точнее — вызываемых им трансформаций фотохромной составляющей системы. Этот принцип лежит в основе фотопереключателей и оптических сенсоров.

Предметом данного исследования литературы являлся обзор комплексонов на основе спиропиранов, спиронафтоксазинов и хроменов, фотохромные превращения которых существенно влияют на комплексообразующую способность соединений. В свою очередь ком-плексообразование естественным образом оказывает влияние на фотохромные характеристики комплексонов.

В литературе в основном описаны системы, способные связываться с катионами металлов. Небольшая группа работ посвящена координационным взаимодействиям фотохромов с некоторыми органическими молекулами.

Обзор охватывает период публикаций с 2003 г. по настоящий момент.

5. Выводы.

1. Разработаны методы синтеза неизвестных ранее бензои нафтопиранов, аннелированных краун-эфирными фрагментами различного размера и гетероатомного состава, а также хро-менов, содержащих положительно заряженный гетероциклический фрагмент.

2. Установлено, что катионы металлов способны эффективно связываться с краун-эфирным фрагментом хроменовой молекулы. С помощью ЯМР и оптической спектроскопии были определены константы устойчивости комплексов и константы скорости обесцвечивания открытых форм хроменов. Обнаружено, что комплексообразование оказывает заметное влияние на спектрально-кинетические характеристики фотохромов, а фотоиндуцирован-ный переход из закрытой в открытую форму понижает комплексообразующую способность фотохромного лиганда. Подобные эффекты могут быть использованы для фотоуправления процессом комплексообразования.

3. Впервые показано, что метод ЯМР может быть успешно применён для исследования комплексообразования хроменов с катионами металлов как в основном, так и в фотоиндуци-рованных состояниях.

4. Обнаружено, что аминокислоты в зависимости от длины углеродного скелета способны образовывать дитопные комплексы с открытыми формами хроменов, в которых аммонийный катион координирует с краун-эфирным фрагментом, а карбоксильный атом водорода образует водородную связь с карбонильным атомом кислорода фотоиндуцированной формы. В то же время показано, что аминокислоты способны образовывать монотопные комплексы с закрытыми формами хроменов. Таким образом, с помощью фототрансформации возможно изменять тип и прочность взаимодействия хромена с аминокислотами.

5. Предложен метод анализа устойчивости комплексов заряженных хроменов с молекулами ДНК. Было продемонстрировано, что подобные соединения могут быть использованы для фотоуправления процессом интеркаляции.

6. Показана принципиальная возможность создания гибридных магнитных материалов на основе солеобразного хромена, свойства которых также могут контролироваться с помощью облучения.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Organic photochromic and thermochromic compounds / Ed.: J.C.Crano, R.J.Guglielmetti. New York: Plenum Press, 1999. Vol. 1,400 p. Vol. 2, 473 p.
  2. Photochromism: molecules and systems / Ed.: H. Diirr, H. Bouas-Laurent. Amsterdam: Elsevier BV, 2003. 1044 p.
  3. Minkin V. Photo-, thermo-, solvato-, and electrochromic spiroheterocyclic compounds // Chem. Rev. 2004. — Vol. 104 — P. 2751 -2776.
  4. В., Сама А., Метелица A.B. Спирооксазины: синтез, структура, спектроскопические и фотохромные свойства // Успехи химии — 2002. — Т.71. — С. 10 151 039.
  5. Hepworth J.D., Heron В.М. Photochromic naphthopyrans // Functional dyes / Ed.: S.-H.Kim. Amsterdam: Elsevier BV, 2006. 271 p.
  6. Shao N., Zhang Y., Cheung S., Yang R., Chan W., Mo Т., Li K., Liu F. Copper ion-selective fluorescent sensor based on the inner filter effect using a spiropyran derivative // Anal. Chem. -2005.-Vol. 77.-P. 7294−7303.
  7. Ren J., Tian H. Thermally stable merocyanine form of photochromic spiropyran with aluminum ion as a reversible photo-driven sensor in aqueous solution // Sensors. — 2007. — Vol. 7.-P. 3166−3178.
  8. Sakata Т., Jackson D.K., Mao S., Marriott J. Optically switchable chelates: optical control and sensing of metal ions // J. Org. Chem. -2008. Vol. 73. — P. 227−233.
  9. Robillard J., Luna-Moreno D., Olmos M. Study on the feasibility of a dry color printing process // Opt. Mater. 2003. — Vol. 24. — P. 491−495.
  10. Chemyshev A.V., Voloshin N.A., Raskita I.M., Metelitsa A.V., Minkin V.I. Photo- and ionochromism of 5'-(4,5-diphenyl-l, 3-oxazol-2-yl) substituted spiroindoline-naphthopyrans. // J. Photochem. Photobio., A. 2006. — Vol. 184. — P. 289−297.
  11. Roxburgh C.J., Sammes P.G. Synthesis of some new substituted photochromic N, N'-bis (spiro l-benzopyran-2,2'-indolyl.)diazacrown systems with substituent control over ion chelation // Eur. J. Org. Chem. -2006. P. 1050−1056
  12. Voloshin N.A., Chernyshev A.V., Metelitsa A.V., Besugliy S.O., Voloshina E.N., Sadimenko L.P., Minkin V.I. Photochromic spiroindoline-pyridobenzopyrans.: fluorescent metal-ion sensors // Arkivoc. 2004. — P. 16−24.
  13. B.M., Садименко JI.П., Волошина Е. Н., Волошин Н. А. Полярографическое и спектрофото- метрическое исследование комплексов спироиндолин-пиридобензопиранов. с ионами тяжелых металлов // Журн. Общ. Химии. — 2009. — Т. 79,-№ 6.-С. 1019−1024.
  14. Chernyshev A.V., Metelitsa A.V., Gaeva Е.В., Voloshin N.A., Borodkin G.S., Minkin V.I. Photo- and thermochromic cation sensitive spiroindoline-pyridobenzopyrans. // J. Phys. Org. Chem.-2007.-Vol. 20.-P. 908−916.
  15. Kumar S., Chau C., Chau G., McCurdy A. Synthesis and metal complexation properties of bisbenzospiropyran chelators in water // Tetrahedron. 2008. — Vol. 64. — P. 7097−7105.
  16. Liu Z.L., Jiang L., Liang Z., Gao Y.H. Photochromism of a novel spiropyran derivative based on calix4. arenes // J. Mol. Struct. 2005. — Vol. 737. — P. 267−270.
  17. Liu Z.L., Jiang L., Liang Z., Gao Y.H. Photo-switchable molecular devices based on metal-ionic recognition // Tetrahedron Lett. 2005. — Vol. 46. — P. 885−887.
  18. Liu Z.L., Jiang L., Liang Z., Gao Y.H. A selective colorimetric chemosensor for lanthanide ions // Tetrahedron. 2006. — Vol. 62. — P. 3214−3220.
  19. Gran A., Kerekes P, Bitter I. Synthesis, characterization and cation-induced isomerization of photochromic calix4.(aza)crown-indoIospiropyran conjugates // Supramol. Chem. —2008. -Vol. 20.-P. 255−263.
  20. Abdullah A., Roxburgh C.J., Sammes P.G. Photochromic crowned spirobenzopyrans: Quantitative metal-ion chelation by UV, competitive selective ion-extraction and metal-ion transportation demonstration studies // Dyes Pigm. — 2008. Vol. 76. — P. 319−326.
  21. Kimura K., Sakamoto H., Uda R.M. Cation complexation, photochromism, and photoresponsive ion-conducting behavior of crowned spirobenzopyran vinyl polymers // Macromolecules.-2004. -Vol. 37.-P. 1871−1876.
  22. Sakamoto H., Takagaki H., Nakamura M., Kimura K. Photoresponsive liquid membrane transport of alkali metal ions using crowned spirobenzopyrans // Anal. Chem. 2005. — Vol. 77.-P. 1999−2006.
  23. Sakamoto H., Yamamura T., Takumi K, Kimura K. Absorption- and fluorescence-spectral sensing of alkali metalions in anionic micelle solutions containing crowned spirobenzypyrans // J. Phys. Org. Chem. 2007. — Vol. 20. — P. 900−907.
  24. Machitani K., Sakamoto H., Nakahara Y., Kimura K. Molecular design of tetraazamacrocyclic derivatives bearing a spirobenzopyran and three carboxymethyl moieties and their metal-ion complexing behavior // Anal. Sci. 2008. — Vol. 24. — P. 463−469.
  25. Tu C., Louie A.Y. Photochromically-controlled, reversibly-activated MRI and optical contrast agent//Chem. Commun. 2007. — P. 1331−1333.
  26. Tu C., Osborne E.A., Louie A.Y. Synthesis and characterization of a redox- and lightsensitive MRI contrast agent // Tetrahedron. 2009. — Vol. 65. — P. 1241−1246.
  27. Koszegi E., Grun A., Bitter I. l, r-binaphtho (aza)crowns carrying photochromic signalling unit, I: Synthesis, characterization and cation recognition properties // Supramol. Chem. — 2006.-Vol. 18.-P. 67−76.
  28. Yagi S., Nakamura S., Watanabe D., Nakazumi H. Colorimetric sensing of metal ions by bis (spiropyran) podands: Towards naked-eye detection of alkaline earth metal ions // Dyes Pigm. -2009.-Vol. 80.-P. 98−105.
  29. Ahmed S.A., Tanaka M., Ando H., Tawa K., Kimura K. Fluorescence emission control and switching of oxymethylcrowned spirobenzopyrans by metal ion // Tetrahedron. —2004. — Vol. 60.-P. 6029−6036.
  30. Kliairutdinov R.F., Hurst J.K. Light-driven transmembrane ion transport by spiropyran -Crown ether supramolecular assemblies // Langmuir. 2004. — Vol. 20. — P. 1781−1785.
  31. Liu S.H. Synthesis of new spirobenzopyrans bearing a macrocyclic dioxopolyamine and their selective coloration for transition metal cations // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2004. — Vol. 419. — P. 97−101.
  32. Liu S.H. Synthesis of new spirobenzopyrans bearing macrocyclic dioxopolyamine and their selective coloration for transition metal cations // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2004. — Vol. 420. — P. 73−77.
  33. Xiong W.C., Yuan P., Yin J., Liu S.H. Synthesis of spirobenzopyrans bearing macrocyclic dioxopolyamine // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2005. — Vol. 428. — P. 127−130.
  34. Machitani K., Nakamura M., Sakamoto H., Ohata N., Masuda H., Kimura K. Structural characterization for metal-ion complexation and isomerization of crowned bis (spirobenzopyran)s // J. Photochem. Photobiol., A. -2008. Vol. 200. — P. 96−100.
  35. Nakamura M., Fujioka T., Sakamoto H., Kimura K. Application of photoionizable crowned spirobenzopyrans to flow-injection extraction-spectrophotometry for lithium ion // Bunseki Kagaku. 2003. — Vol. 52. — P. 419−424.
  36. Nakamura M., Kamoto H.S.A., Kimura K. Photocontrollable cation extraction with crowned oligo (spirobenzopyran)s // Anal. Sci. 2005. — Vol. 21. — P. 403−408.
  37. Guo X.F., Zhang D.Q., Zhang G.X., Zhu D.B. Monomolecular logic: «Half-adder» based on multistate/multifunctional photochromic spiropyrans // J. Phys. Chem., B. — 2004. — Vol. 108. -P. 11 942−11 945.
  38. Kume S., Nishihara H. Photochrome-coupled metal complexes: molecular processing of photon stimuli // Dalton Trans. 2008. — P. 3260−3271.
  39. Nagashima S., Murata M., Nishihara H. A ferrocenylspiropyran that functions as a molecular photomemory with controllable depth // Angew. Chem. Int Ed. 2006. — Vol. 45. — P. 42 984 301.
  40. Jiang G., Song Y., Guo X., Zhang D., Zhu D. Organic functional molecules towards information processing and high-density information storage // Adv. Mater. — 2008. Vol. 20. -P. 2888−2898.
  41. Guo X., Zhang D., Tao H., Zhu D. Concatenation of two molecular switches via a Fe (II)/Fe (III) couple // Org. Lett. 2004. — Vol. 6. — P. 2491−2494.
  42. Guo X.F., Zhang D.Q., Zhu D.B. Photocontrolled electron transfer reaction between a new dyad, tetrathiafulvalene-photochromic spiropyran, and ferric ion // J. Phys. Chem., B. — 2004. -Vol. 108.-P. 212−217.
  43. Jukes R.T.F., Bozic В., Hartl F., Belser P., De Cola L. Synthesis, photophysical, photochemical, and redox properties of nitrospiropyrans substituted with Ru or Os tris (bipyridine) complexes // Inorg. Chem. 2006. — Vol. 45. — P. 8326−8341.
  44. Jukes R., Bozic В., Belser P., De Cola L., Hartl F. Photophysical and Redox Properties of Dinuclear Ru and Os Polypyridyl Complexes with Incorporated Photostable Spiropyran Bridge // Inorg. Chem. -2009. Vol. 48. — P. 1711−1721.
  45. Guo X.F., Zhang D.Q., Wang T.X., Zhu D.B. Reversible regulation of pyrene excimer emission by light and metal ions in the presence of photochromic spiropyran: toward creation of a new molecular logic circuit // Chem. Commun. — 2003. — P. 914−915.
  46. Choi H., Ku B.S., Keum S.R., Kang S.O., Ко J. Selective photoswitching of a dyad with diarylethene and spiropyran units//Tetrahedron. -2005. Vol. 61.-P. 3719−3723.
  47. Guo X.F., Zhang D.Q., Zhu D.B. Logic control of the fluorescence of a new dyad, spiropyran-perylene diimide-spiropyran,.with light, ferric ion, and proton: Construction of a new three-input «AND» logic gate//Adv. Mater.-2004.-Vol. 16.-P. 125−130.
  48. A.B. Синтез, комплексообразование и фотохромные свойства краунсодержащих спиронафтоксазинов: дис. канд. хим. наук: 02.00.03, 02.00.04. -Москва, 2005.-128 с.
  49. Suzuki T., Kawata Y., Kahata S., Kato T. Photo-reversible Pb2±complexation of insoluble poly (spiropyran methacrylate-co-perfluorohydroxy methacrylate) in polar solvents // Chera. Commun. 2003. — P. 2004−2005.
  50. Suzuki T., Kato T., Shinozaki H. Photo-reversible Pb2±complexation of thermosensitive poly (7V-isopropyl acrylamide-co-spiropyran acrylate) in water // Chem. Commun. —2004. P. 2036−2037.
  51. Fries K., Samanta A., Orski S., Locklin J. Reversible colorimetric ion sensors based on surface initiated polymerization of photochromic polymers // Chem. Commun. — 2008. — P. 6288−6290.
  52. Fries K., Driskell J.D., Samanta A., Orski S., Locklin J. Spectroscopic analysis of metal ion binding in spiropyran containing copolymer thin films // Anal. Chem. — 2010. — Vol. 82. — P. 3306−3314.
  53. Scarmagnani S., Walsh Z., Slater C., Alhashimy N., Paull B., Macka M., Diamond D. Polystyrene bead-based system for optical sensing using spiropyran photoswitches // J. Mater. Chem.-2008.-Vol. 18.-P. 5063−5071.
  54. Byrne R.J., Stitzel S.E., Diamond D. Photo-regenerable surface with potential for optical sensing//! Mater. Chem.-2006.-Vol. 16.-P. 1332−1337.
  55. Radu A., Byrne R, Alhashimy N., Fusaro M., Scarmagnani S., Diamond D. Spiropyran-based reversible, light-modulated sensing with reduced photofatigue // J. Photochem. Photobiol., A. -2009.-Vol. 206.-P. 109−115.
  56. Radu A., Scarmagnani S., Byrne R., Slater C., Lau K.T., Diamond D. Photonic modulation of surface properties: a novel concept in chemical sensing // J. Phys. D: Appl. Phys. — 2007. — Vol. 40.-P. 7238−7244.
  57. Liu Y., Fan M., Zhang S., Sheng X., Yao J. Basic amino acid induced isomerization of a spiropyran: Towards visual recognition of basic amino acids in water // New J. Chem. — 2007. -Vol. 31.-P. 1878−1881.
  58. Shao N., Jin J.Y., Cheung S.M., Yang RlH., Chan W.H., Mo T. A spiropyran-based ensemble for visual recognition and quantification of cysteine and homocysteine at physiological levels // Angew. Chem. Int. Edit. 2006. — Vol. 45. — P. 4944−4948.
  59. Shao N., Jin J., Wang H., Zheng J., Yang R., Chan W., Abliz Z. Design of bis-spiropyran ligands as dipolar molecule receptors and application to in vivo glutathione fluorescent probes // J. Am. Chem. Soc. 2010. — Vol. 132. — P. 725−736.
  60. Qiu Z., Yu H., Li J., Wang Y., Zhang Y. Spiropyran-linked dipeptide forms supramolecular hydrogel with dual responses to light and to ligand-receptor interaction // Chem. Commun. — 2009.-P. 3342−3344.
  61. Andersson J., Li S., Lincoln P., Andreasson J. Photoswitched DNA-binding of a photochromic spiropyran//J. Am. Chem. Soc. -2008.-Vol. 130.-P. 11 836−11 837.
  62. Ihmels H., Otto D. Intercalation of Organic Dye Molecules into Double-Stranded DNA — General Principles and Recent Developments // Top Curr. Chem. — 2005. — Vol. 258. — P. 161 -204.
  63. Nishikiori H., Tanaka N., Takagi K., Fujii T. Chelation of spironaphthoxazine with zinc ions during the sol-gel-xerogel transitions in silicon alkoxide systems // J. Photochem. Photobiol., A. 2006. — Vol. 183. — P. 53−58.
  64. Nishikiori H., Sasai R., Takagi K., Fujii T. Zinc chelation and photofluorochromic behavior of spironaphthoxazine intercalated into hydrophobically modified montmorillonite // Langmuir. 2006. — Vol. 22. — P. 3376−3380.
  65. Nishikiori H., Tanaka N., Takagi K., Fujii T. Chelation of spironaphthoxazine with zinc ions and its photochromic behavior during the sol-gel-xerogel transitions of alkyl silicon alkoxide // J. Photochem. Photobiol., A. 2007. — Vol. 189. — P. 46−54.
  66. Kim S.-H., Wang S., Ahn C.-H., Cho M.-S. High photostabilization of Zn2+ Chelating spironaphthoxazine // Fibers Polym. 2007. — Vol. 8. — P. 447−449.
  67. Minkovska S., Fedieva M., Jeliazkova В., Deligeorgiev T. Thermally activated and light-induced metal ion complexation of 5'-(hydroxy)spiroindoIinonaphthooxazines in polar solvents // Polyhedron. 2004. — Vol. 23. — P. 3147−3153.
  68. Jeliazkova B.G., Minkovska S., Deligeorgiev T. Effect of complexation on the photochromism of 5'-(benzothiazol-2-yl)spiroindolinonaphthooxazines in polar solvents // J. Photochem. Photobiol., A. -2005. Vol. 171. -P. 153−160.
  69. Alhashimy N., Byrne R., Minkovska S., Diamond D. Novel synthesis and characterisation of 3,3-dimethyl-5'-(2-benzotMazolyl)-spironaphth (indoline-2,3'-3//.naphth[2,l-6][l, 4]oxazine) derivatives // Tetrahedron Lett. 2009. — Vol. 50. — P. 2573−2576.
  70. Ю.П., Валова T.M., Барачевский B.A., Шиенок А. И., Маревцев B.C. Фотохромные свойства бихромофорного спирооксазина и его комплексов с катионами металлов // Изв. АН, Сер. хим. 2005. — № 6. — С. 1434−1437.
  71. Kopelman R.A., Snyder S.M., Frank N.L. Tunable photochromism of spirooxazines via metal coordination//J. Am. Chem. Soc.-2003.-Vol. 125.-P. 13 684−13 685.
  72. Kopelman R.A., Paquette M.M., Frank N.L. Photoprocesses and magnetic behavior of photochromic transition metal indolinephenanthrolinospirooxazine. complexes: Tunable photochromic materials // Inorg. Chim. Acta. 2008. — Vol. 361. — P. 3570−3576.
  73. Zhang C., Zhang Z., Fan M., Yan W. Positive and negative photochromism of novel spiro indoline-phenanthrolinoxazines. // Dyes Pigm. — 2008. — Vol. 76. — P. 832−835.
  74. Zhang Z., Zhang C., Fan M., Yan W. Synthesis and complexation mechanism of europium ion (Eu34) with spiroindoline-phenanthrolineoxazine. // Dyes Pigm. — 2008. — Vol. 77. —P. 469−473.
  75. Paquette M.M., Kopelman R.A., Beitler E., Frank N.L. Incorporating optical bistability into a magnetically bistable system: a photochromic redox isomeric complex // Chem. Commun. — 2009. P. 5424−5426.
  76. Tu C., Nagao R., Louie A.Y. Multimodal magnetic-resonance/optical-imaging contrast agent sensitive to NADH // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. — Vol. 48. — P. 6547−6551.
  77. Guo K., Chen Y. Lewis acid and base triggered molecular switch // J. Mater. Chem. — 2009. — Vol. 19.-P. 5790−5793.
  78. Querol M., Bozic B., Salluce N., Belser P. Synthesis, metal complex formation, and switching properties of spiropyrans linked to chelating sites // Polyhedron. — 2003. — Vol. 22. — P. 655 664.
  79. Ко с.-С., Wu L.-X., Wong K.M.-C., Zhu N., Yam V.W.-W. Synthesis, characterization and photocliromic studies of spirooxazine-containing 2,2'-bipyridine ligands and their rhenium (I) tricarbonyl complexes // Chem. Eur. J. 2004. — Vol. 10. — P. 766−776.
  80. Bao Z., Ng K.-Y., Yam V.W.-W., Ко C.-C., Zhu N., Wu L. Syntheses, characterization, and photochromic studies of spirooxazine-containing 2,2'-bipyridine ligands and their zinc (II) thiolate complexes // Inorg. Chem. -2008. Vol. 47. — P. 8912−8920.
  81. Kumar S., Watkins D.L., Fujiwara T. A tailored spirooxazine dimer as a photoswitchable binding tool // Chem. Commun. 2009. — P. 4369−4371.
  82. Zhang S.-X., Fan M.-G., Liu Y.-Y., Ma Y., Zhang G.-J., Yao J.-N. Inclusion complex of spironaphthoxazine with gamma-cyclodextrin and its photochromism study // Langmuir. — 2007. Vol. 23.-P. 9443−9446.
  83. Gentili P.L., Ortica F., Favaro G. Supramolecular interaction of a spirooxazine with amino acids // Chem. Phys. Lett. 2007. — Vol. 444. — P. 135−139.
  84. Chebun’kova A.V., Gromov S.P., Strokach Y.P., Valova T.M., Alfimov M.V., Fedorova O.A., Lokshin V., Samat A. Investigation of the azacrown-ether substituted naphtopyranes // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2005. — Vol. 430. — P. 67−73.
  85. Ahmed S.A., Tanaka М., Ando Н., Iwamoto Н., Kimura К. Synthesis and photochromism of novel chromene derivatives bearing a monoazacrown ether moiety // Eur. J. Org. Chem. — 2003.-P. 2437−2442.
  86. Ahmed S.A., Tanaka M., Ando H., Iwamoto H., Kimura K. Oxymethylcrowned chromene: photoswitchable stoichiometry of metal ion complex and ion-responsive photochromism // Tetrahedron. 2004. — Vol. 60. — P. 3211−3220.
  87. Ushakov E.N., Nazarov V.B., Fedorova O.A., Gromov S.P., Chebun’kova A.V., Alfimov M.V., Barigelletti F. Photocontrol of Ca2+ complexation with an azacrown-containing benzochromene // J. Phys. Org. Chem. 2003. — Vol. 16. — P. 306−309.
  88. S., Hernandez D., Ноа В., Lee Y., Yang Y.S., McCurdy A. Synthesis, photochromic properties, and light-controlled metal complexation of a naphthopyran derivative // Org. Lett. -2008.-Vol. 10.-P. 3761−3764.
  89. Godfrey I.M., Sargent M.V., Elix J.A. Preparation of methoxyphenols by baeyer—villiger oxidation of methoxybenzaldehydes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. — 1974. — P. 13 531 354.
  90. Smyth M.S., Stefanova I., Horak I.D., Burke T.R. Hydroxylated 2-(5'-sa.icyl)naphthalenes as protein-tyrosine kinase inhibitors // J. Med. Chem. 1993. — Vol. 36. — P. 3015−3020.
  91. Dietl F., Gierer G., Merz A. Chinone von Benzo- und Dibenzokronenethern // Synthesis. — 1985.-P. 626−631.
  92. Bogaschenko Т., Basok S., Kulygina C., Lyapunov A., Lukyanenko N. A Practical Synthesis of Benzocrown Ethers under Phase-Transfer Catalysis Conditions // Synthesis. — 2002. — P. 2266−2270.
  93. A.B. Синтез и катион-зависимые фотохромные свойства краунсодержащих бензо- и нафтопиранов: дис. канд. хим. наук: 02.00.03, 02.00.04. — Москва, 2006. — 148 с.
  94. Carey F.A., Sundberg R.J. Advanced Organic Chemistry. Part A: Structure and Mechanisms. 5th ed. New York: Springer Science+Business Media, LLC, 2007. 1199 p.
  95. M., Meunier B. 100 Years of Baeyer-Villiger Oxidations // Eur. J. Org. Chem. 1999. -P. 737−750.
  96. O.A., Ведерников А. И., Ещеулова O.B., Цапенко П. В., Першина Ю. В., Громов С. П. Темплатный эффект в синтезе формильных производных серусодержащих бензокраун-соединений. // Изв. АН, Сер. хим. 2000. -№ 11. — С. 1881−1886.
  97. Iwai I., Ide. J. Studies on acetylenic compounds. 32. Ring closure of propargyl ethers // Chem. Pharm. Bull.- 1963.-Vol. 11.-P. 1042−1049.
  98. Harie G., Samat A., Guglielmetti R. Comparative study of chromenes containing different spiro-carbocyclic moieties // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1997. — Vol. 297. — P. 263−268.
  99. Pozzo J.L., Lokshin V.A., Guglielmetti R.A. Convenient Synthesis of Azolo-fused 2//-l. Benzopyrans // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1994. — P. 2591−2595.
  100. Malatesta V., Hobley J., Giroldini W., Wis M.L. Photochromic compounds in the solid state, process for their preparation and their use in polymeric materials. Eur. Pat. Appl., EP 1 132 449 A2. 2001. 12 p.
  101. Pozzo J.L., Lokshin V.A. Guglielmetti R. Newphotochromic 2,2-Diphenyl-2//J-Chromenes Annellated With Nitrogenated Six-Membered Ring // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994. — Vol. 246.-P. 75−78.
  102. Pozzo J.L., Samat A., Guglielmetti R., Dubest R., Aubard J. Synthesis and photochromic behaviour of naphthopyrans, pyranoquinolines, pyranoquinazolines and pyranoquinoxalines // Helv. Chim. Acta. 1997. — Vol. 80. — P. 725−738.
  103. Engel D.A., Dudley G.B. The Meyer—Schuster rearrangement for the synthesis of a, P~ unsaturated carbonyl compounds // Org. Biomol. Chem. -2009. Vol. 7. — P. 4149−4158.
  104. Desvergne J.-P., Lahrahar N., Gotta M., Zimmermann Y., Bouas-Laurent H. 2,3-Anthraceno 2.2.2.cryptand. Mutual interactions between the receptor and the signal transducing subunit // J. Mater. Chem. -2005. Vol. 15. — P. 2873−2880.
  105. Brunei E., Alonso M.T., Juanes O., Velasco O., Rodriguez-Ubis C. Novel polyaminocarboxylate chelates derived from 3-aroylcoumarins // Tetrahedron. — 2001. — Vol. 57.-P. 3105−3116.
  106. Ehala S., Toman P., Makrlik E., Kasicka V. Application of affinity capillary electrophoresis and density functional theory to the investigation of benzo-18-crown-6-ether complex with ammonium cation//J. Chromatogr. A. -2009. Vol. 1216. -P. 7927−7931.
  107. Spatha A., Konig В. Ditopic crown ether-guanidinium ion receptors for the molecular recognition of amino acids and small peptides // Tetrahedron. 2010. — Vol. 66. — P. 18 591 873.
  108. Arnaud-Neu F., Delgado R., Chaves S. Critical Evaluation of Stability Constants and Thermodynamic Functions of Metal Complexes of Crown Ethers // Pure Appl. Chem. — 2003. -Vol. 75.-P. 71−102.
  109. MOPAC2009, Stewart J.J.P. Stewart Computational Chemistry, Version 9.351M. HTTP:// OpenMOPAC.net.
  110. Rocha M.S. Revisiting the Neighbor Exclusion Model and Its Applications // Biopolymers. — 2010.-Vol. 93.-P. 1−7.
  111. McGhee J.D., von Hippel P.H. Theoretical aspects of dna-protein interactions cooperative and non-cooperative binding of large ligands to a one-dimensional homogeneous lattice // J. Mol. Biol. — 1974. — Vol. 86. — P. 469−489.
  112. B.B., Алдошин C.M., Санина H.A., Лукьянов Б. С., Минкин В. И., Утенышев А. Н., Халанскии К. Н., Алексеенко Ю. С. Фото- и термохромные спираны. 29.гетероцикл. соединении. — 2007. — № 5. — С. 690−702.
  113. Carrington А., McLachlan A.D. Introduction to magnetic resonance with application to chemistry and’chemical physics. New York: Harper and Row, 1967. 447 p.
  114. Parish W.W., Stott P.E., McCausland C.W., Bradshaw J.S. Modified crown ether catalysts. 1. Synthesis of alkanoyl-, aroyl-, and a-hydroxyalkylbenzo crown ethers // J. Org. Chem. -1978. Vol. 43. — P. 4577−4581.
  115. Bonger K.M., van der Berg R.J.B.H.N., Heitman L.H., IJzerman A.P., Oosterom J., Timmers C.M., Overkleeft H.S., van der Marel G.A. Synthesis and evaluation of homo-bivalent GnRHRligands//Bioorg. Med. Chem.-2007.-Vol. 15.-P. 4841−4856.
  116. Connors K.A. Binding constants: the measurement of molecular complex stability. New York: John Wiley and Sons, 1987. 411 p.
  117. Beck M.T., Nagypal I. Chemistry of complex equilibria. New York: John Wiley and Sons, 1990. 402 p.
  118. Ш., Хыдыров Д. Исследования в области простых эфиров гликолей и их производных. // Журн общ. химии. — 1958 г. — Т. 28. С. 2812−2816.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!