Синтез и свойства нитропроизводных флуоресцеина
Диссертация
Атомы брома и йода вводятся в ксантеновое ядро путем прямого галогенирования Флуоресцеина, тогда как для введения в него хлора применяют конденсацию соответствующих хлор-резорцинов' с фталеным ангидридом. Это связано с тем, что прямое хлорирование приводит к замещению гидроксигрупп на хлор. При введении в конденсацию пирогаллола вместо резорцина образуется ценный комплексон — Галлеин… Читать ещё >
Список литературы
- Bayer A. Uber die Verbindungen der Phthalsaure mit den Phenolen. // Liebigs
- Ann. 1876. Bd.183. № 1. S. l-74.
- Gnehm R. / Farbestofftaellen. Akademmish Verlagsgesell-schaft m. b. h. Leipzig, 1885.185 s.
- Bogert M. Т., Wright R. G. Some experiments on the nitro derivatives of
- Fluorescein // J. Am. Chem. Soc. 1905. Vol. 27. № 10. P. 1314−1324.
- Hewitt J.T., Perkins B. W. Contribution to the Knowledge of Fluorescent
- Compounds. Part I. // J. Chem. Soc. 1900. Vol. 77. P. 1324−1334.
- Hewitt J. Т., Woodforde A. W. G. Bromonitro-derivatives of Fluorescein // J.
- Chem. Soc. 1902. Vol. 81. P. 893−900.
- Orndoff W. R., Hitch W. F. Tetachlorfluorescein and some of its derivatives // J.
- Am. Chem. Soc. 1914. Vol. 36. № 3. P. 680−725.
- Степанов Б. И. / Введение в химию и технологию органических красителей.2.е изд. М.: Химия, 1977. 488 с.
- Colour Index International. 3rd Edition, Vol. 4. The Society of Dyers and Colourists. 1971. 1760 p.
- Marshall P. M., Lewis S. M. Batch variations in commercial dyes employed for Romanovsky-type staining studies. // Stain Technol. 1974. Vol.49. № 6. P. 351 358.
- Патент JP 60,104,168. Jet-Printing inks. // Canon K.K. 08.11.1985. Appl. 83/210.959,11.01.81
- Sj berg A.-M., Olkkonen C. Determination of synthetic organic colors in lipsticks by thin-layer and high performance liquid chromatography. // J. Chromatogr. 1985. Vol. 318. № 1. P. 141−154.
- Gaglardi L., Gavazutti J., Amato A. Identification of cosmetic dyes by ion-pair reversed-phase high performance liquid chromatography. // J. Chromatogr. 1987. Vol. 394. № 2. P. 345−355.
- Wales H. Properties of dyed materials. // J. Am. Chem. Soc. 1923. Vol. 45. № 12. P. 2420−2430.
- Hairston M. A. Effect of pH on staining by Eosins H Stain. Technol. 1955. Vol. 30. № 2. P. 299−305.
- Marshall P.N., Horobin R. W., Measurments of affinities of base and mordant dyes for various tissue substrates. // Histochemie. 1973. Vol. 35. № 4. P. 361 371.
- Marshall P. N. Rules for visible absorption spectra of halogenated Fluorescein Dyes. // Histochem. J. 1975. Vol. 7. № 3. P. 899−903.
- Fompeydie D., Levillain P. Purification of bromoxanthene dyes bychromatography with the ion-exchanger DEAE Trisacryl M. // J. Chromatogr. 1984. Vol. 294, № 5. P. 499−503.
- Gandin E., Piette J., Lion Y. F. Purification of halogenated fluorescein derivatives by gel chromatography. // J. Chromatogr. 1982. Vol.249. № 1. P.393−398.
- Rohatgi S. H. Organomercury derivatives of unsymmetrical phthaleins and fluoresceins as antiseptics. // Indian J. Pure. Appl. Chem. 1958. Vol. 21. № 3. P. 118−124.
- Graichen C., Molitior J. C. Studies of Coal-Tar Colors XX. 4,5-dibromofluorescein and related fluoresceins // J. Assoc. Offlc. Agr. Chemists. 1959. Vol. 49. № l.P. 149−160.
- Philips M. A. Preparation of Dibromfluorescein. // J. Chem. Soc. 1932. Vol. 121. P. 724−732.
- Liebig. H. b er Fluorescein. // J. Prakt. Chem. 1912. Bd 86. № 10/11. S. 472 516.
- Bayer A. Utersuchungen iiber die Abk mmlinge des Triphenylcarbinols. //1.ebigs. Ann. 1910. Bd 372. № 1. S. 34−114.
- Meyer R., Fisher O. Spectrographische Studien in der Triphenylmethan gruppe. // Chem. Ber. 1913. Bd. 46 S. 70−84.
- Orndoff W. R., Gibbs R. C., Shapiro С. V. The absorption spectra of Fluorescein, Fluoran and some related compounds. // J. Am. Chem. Soc. 1928. Vol. 50. № 3. P. 819−828.
- Milligan R. F., Hope F. J. Structure of Dichlorfluorescein. // J. Am. Chem. Soc.1945. Vol. 67. № 6. P. 1507−1510.
- Sandin R. G., Gilles A., Lynn S. C. Fluorescein, Sulphofluorescein and some theirhalogenated derivatives. // J. Am. Chem. Soc. 1939. Vol. 61. № 12. P. 29 192 926.
- Sandin R. В., Orvis R. L. Properties of Fluorescein. // J. Org. Chem. 1958. Vol23. № 11. P. 1234−1242.
- Buenemann H., Dattagupta N. New type of polymeric carrier for immobilizationof biologically specific molecules. // Tetrahedron Lett. 1974. Vol. 37. №. 24. P. 3281−82.
- Corey, H. S. McKinney R.M. Chromatography of nitro- and aminofluoresceins and flourescein isocianates. //Nature (London). 1966. Vol.212. P.1040−55.
- Borek F. Spectral evidence for the structures of the nitrofluorescein isomers. // J. Org. Chem. 1964. Vol. 29. P. 490−505.
- Wingerder E., Arellano A. Synthesis and properties of the new thiol-specific reagent and its application in hystone hystone interactions study. // Anal. Biochem. 1982. Vol.127. № 2. P. 351−63.
- Farnsworth V., Steinberg K. Automated subpicomole protein sequencing using an alternative photocleavage conversion system // Anal. Biochem. 1993. Vol. 215. № 2. P. 190−199.
- Steven F. S. Willams L. A. A new facile and sensitive fluorometric technique for protein screening // J. Enzyme. Inhib. 1989. Vol.3. № 2. P. 193−207.
- Патент JP 04,310,862. High sensitivity fluorometric method for dtermining amino acids derivatives in aminoacid sequenceing// Tsugita A., Kamo M., UchidaT. 02.11.1992. Appl. 05.08.91.
- Ingraffia F. Lactoid compounds of Fluorescein. // Gazz. Chim. Ital. 1932. Vol. 62. P. 782−794.
- Flemming G. R., Knight A. W. E., Morris J. M., Morrison R. J. S., Robinson G. W. Picosecond Fluorescence Studies of Xanthene Dyes. // J. Am. Chem. Soc. 1977. Vol. 99. № 13. P. 4306−4311.
- Chambers R. W., Kearns D. R. Triplet states of some common photosensitizing dyes. // Photochem. Photobioi. 1969. Vol.10, № 3. P. 215−219. «
- Yamashita M., Kuniyasu A., Kashwagi H. Intersystem crossing rates and saturation parameters of the triplet state for Rhodamin and Fluoresceine dyes. // J. Chem. Phys. 1977. Vol. 66. № 3. P. 986−988.
- Eltcov A.V., Smirnova N. P., Ponyaev A.I., Martinova W. P., Shultz R., Hartmann H. Photophysical studies on polyhalogenated xanthene dyes. // J. Luminescence. 1990. Vol. 47. P. 99−105.
- Munkholm C., Patrikson D-R. Walt D. R. Intramolecular Fluorescence Self-Quenching of Fluoresceinamine // J. Am. Chem. Soc. 1990. Vol. 112. № 7. P. 2608−2612.
- Патент ЕР 395,049. Positive-working photoresist composition. // Uienshi K., Sakaguchi S., Kokibo T. 12.05.1991. Appl. 23.10.89.
- Gandin E., Lion Y., Van der Vorst A. Quantum yield of singlet oxygen formation by xanthene derivatives // Photochem. Photobioi. 1983. Vol. 37. № 3. P. 271−278.
- Pooler J. P., Valenzeno D. P. Physicochemical determinants of the sentitizing effectiveness of nerve membranes by Fluorescein derivatives. // Photochem. Photobioi. 1979. Vol. 30. № 4. P. 492−505.
- Kondo M., Kasai M. Photodynamic inactivation of scroplasmic reticulum vesicles membranes by xanthene dyes. // Photochem. Photobioi. 1974. Vol. 19. № 1. P. 34−35.
- Liquido N. J., Cunningham R. Т., McQuarte G. T. Photoactive dyes mixed in baits and lures for fruit fly suppression and eradication. // J. Photochem. Photobioi. 1997. Vol. 65. (special issue) P. 65S.
- Lamberts J. M., Neckers D. C. Rose Bengal Derivatives. The Birth of Dye Sensitizers for Photooxidation. // Z. Naturforsch. 1984. Bd. 39. № 2/3. P. 474 484.
- Neckers D. C., Valdez-Aguilera О. M. Photochemistry of the Xanthene Dyes. // Adv. Photochem. 1993. Vol. 18. № 2. P. 315−394.
- Shimidzu Т., Tomokazu I., Masao K. An advanced Visible-Light Picosecond Water reduction with dye sensitized Semiconductor powder Catalysts. // J. Am. Chem. Soc. 1985. Vol.107. № 1. P. 35−41.
- Nishimura Y., Sakuragi H., Tokumaru K. Xanthene Dye-Sensitized Electron Transfer to Methylviologen in Aqueous Organic Solution. Effects of Organic Solvents and Heavy Atoms in the Dyes. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992. Vol. 65. № 11. P. 2887−2893.
- Hashimoto K., Kawai Т., Sakata T. The mechanism of photocatalyc hydrogen production with halogenated Xanthene dyes. // Nouv. J. Chem. 1984. Vol. 8, № 11. P. 693−705.
- Ельцов А. В., Смирнова Н. П., Поняев А. И., Захаренко B.C., Ярцев А. И. Полигалогензамещенные Флуоресцеина в фотокаталитических системах выделения водорода // ЖОХ. 1989. Т. 59. Вып. 11. С. 2587−2600.
- Kimura К., Miwa Т., Imamura М. The Radiolysis and Photolysis of Methanolic
- Solutions of Eosin. II. The Photo-Debromination of Eosin in an Alkaline Solution. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970. Vol. 43. № 5. p. 1337−1342.
- Maiti S., Saha M. K., Palit S. R. Dye-sensitized photopolymerisation ofmethylmetacrylate in non-agueuos media. // Macromol. Chem. 1969. Bd. 127. №. 3. S. 224−239.
- Kamiya I., Iwaki R. Studies of the chemiluminescence of Several Xanthene Dyes II. The chemiluminescence emission Spectra of Uranine and Eosine. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1966. Vol. 39. № 2. P. 264−269.
- Chen G. N., Duan J. P., Hu Q. F. Study of the chemiluminescent characteristics of some xanthene dyes. // Anal. Chim. Acta. 1994. Vol. 292. № 1. P. 159−67.
- Н. О. Мчедлов-Петросян, Адамович JI. П., Никишина JI. Е. Константы ионизации и таутомерное равновесие Эозина в водном растворе. // ЖАХ. 1980. Т. 36. № 8. С.1495−1502.
- Мчедлов-Петросян Н. О. // Межвузовский сборник Теоретические методыописания свойств растворов. Иваново. 1987. С. 93−103.
- Н. О. Мчедлов-Петросян, Васецкая JI. В. Ионизация и таутомерияксантеновых красителей в метаноле. ЖОХ. 1989. Т.59. № 3. С.691−703.
- Н.О. Мчедлов-Петросян, Салинас Майорга Р., Суров Ю. Н. Ионизация итаутомерия ксантеновых красителей в смесях воды с диметилсульфоксидом. // ЖОХ. 1991. Т.61. № 1. С.225−233.
- Мчедлов-Петросян Н. О., Егорова С. И., Ариас Кордова Э. Строение и экстрагируемость анионов ксантеновых и трифенилметановых красителей в виде ионных ассоциатов. // Доклады АН СССР. 1992. Т. 323. № 4. С. 696 701.
- Issa I. М., Issa R. М., Ghoneim М. М. Spectrophotometric studies on Fluorescein derivatives in aqueous solutions // Z. phys. Chem. (Leipzig) 1972. Bd. 250. Heft 3,4. S. 161−173.
- Oster G., Oster G. H., Karg G. Long lived intermediates in photochemistry reactions of dyes in non-viscous media. // J. Phys. Chem. 1962. Vol. 66. № 12. P. 2514−2516.
- Kolbel H. Quantitative Untersuchungen iiber den Speicherungsmechanismus von Rhodamin B, Eosin und Neutralrot in Hefezellen. // Z. Naturforschg. (B). 1948. Bd. 3b. Heft 11/12. S. 442−453.
- Scheibe G., Briick D. Zusammenhang physikalischer und chemischer Eigenschaften bei der Bildung Van der Waals’scher Molekeln. // Z. Elektrochem. 1950. Bd. 54. № 6. S. 403−412.
- Матвеец A.M., Щербов Д. П., Ахметова С. Д. Исследование спектрофотометрических и люминесцентных свойств оксиксантеновых красителей в водных растворах. // ЖАХ. 1979. Т. 34. № 6. С. 1049−57.
- Мчедлов-Петросян. Н. О. Новый способ определения коэффициентов активности переноса иона водорода. // Доклады АН СССР. 1987. Т.293. № 5. С.1178−1182.
- Н. О. Мчедлов-Петросян, Суров Ю. Н., Егорова С. И., Салинас Майорга Р., Ариас Кордова? ИК-спектры и строение флуоресцеиновых красителей в растворах. // Доклады АН СССР. 1991. Т. 317. № 1. С. 152−157.
- Н. О. Мчедлов-Петросян, Мельник В. В., Никишина JI. Е., Малиновский А. Н., Голота О. Ю. Исследование кислотно-основных свойств п-аминосалициловой кислоты. // ЖФХ. 1980. Т. 54. № 3. С. 654−659.
- Полякова И. И., Старикова 3. А., Парусников Б. В., Красавин И. А., и др. Лактонная форма Флуоресцеина: кристаллическая структура 1:1 молекулярного комплекса Флуоресцеина с метанолом. // Ж. Структ. Химии. 1984. Т. 25. № 5. С. 98−104.
- Guilbault G. G.,.Kramer D. N. Lipolysis of fluorescein and Eosine esters -kinetics of hydrolysis. // Anal. Biochem. 1964. Vol. 36. № 2. P. 409−412.
- Martin M., Lindquist L. pH dependence of Fluorescein fluorescence. // J. Lumin. 1975. Vol. 10. № 6. P. 381−90.
- Sj back R., Nygren J., Kubista M. Absorption and Fluorescence properties of Fluorescein. // Spectrochim. Acta. 1995. Vol. 18. P. 179−198.
- Кузнецова P. Т. Фофонова P. M., Данилова В. И. Флуоресценция различных форм ксантеновых красителей // ЖПС. 1980. Т. 33. № 5. С. 842 845.
- Martin М. Hydrogen bond effects on radiationless electronic transitions in xanthene dyes. // Chem. Phys. Lett. 1975. Vol. 35. № 1. P. 105−111.
- Салецкий A. M., Щекунов В. А., Южаков В. И. Сольватохромия и сольаватофлуорохромия Эритрозина. // Теорет. и эксперим. Химия. 1986. Т 22. № 2. С. 196−202.
- Onganer Y., Quitevis E. L. Effect of Solvent on Non-radiative Processes in Xanthene Dyes: Pyronin В in Alcohols and Alcohol-Water Mixtures. // J. Phys. Chem. 1992. Vol. 96. № 20. P. 7996−8001.
- Лурье Ю. Ю. Справочник по аналитической химии. М.: Химия, 1989. 448 с.
- Kakiuchi Т., Takashi Y. Differential cyclic voltofluorometry and chronofluorometry of the transfer of fluorescein ions across the dichlormethane-Water interface // Anal. Chem. 1994. Vol. 66. № 11. P. 1853−64.
- Chambers R. W., Kajiwara Т., Kearns P. R. Effect of dimer formation on the Electronic Absorption and Emission Spectra of Xanthene Dyes. // J. Phys. Chem. 1974. Vol. 78. № 4. P. 380−387.
- Knof J., Thiess F-J., Weber J. Influence of aggregation on fluorescence decay of organic dyes. // Z. Naturforsch. 1978. Bd. 33. S. 98−103.
- Маслов В. Г., Тураева 3. Н. Шахвердов Т. А. Квантово-химический расчет электронных спектров расчет электронных спектров поглощения ионных и молекулярных форм Флуоресцеинов. // ЖАХ. 1981. Т. 36. № 11. С. 2171−79.
- Tani Т. Electronic molecular structure of Dyes VIII. Effects of substituents upon electronic structure of dyes with polymethene chains. // Photogr. Sci. Eng. 1972. Vol.16. № 4. P. 258−68.
- Nakazumi H., Kitao Т. PPP-MO calculation of triphenylmethane and related dyes.//Chem. Express. 1986. Vol. l. № 3. P. 189−92.
- Reindl S., Penzkofer A. Triplet quantum yield determination by picosecond laser double-pulse fluorescence excitation. // Chem. Phys. 1996. Vol. 293. № 3. P. 429−438.
- Holmes W. C., Melin C. G., Peterson A. R. Eosin B. // Stain Technol. 1932. Vol. 7. № 3. P. 121−137.
- Santi K. P., Premamoy G. Micromole-grade detection of organic bases in nonaqueous media // Microchem. J- Symp. Ser. 2. 1962. P. 663−676.
- Tamburella-Luca A. A., Herbert P., Antonie R. Optical Surface Second Harmonic Generation Study of the Two Acid-Base Equilibria of Eosin В at Air/Water Interface. // Langmuir. 1997. Vol. 13. № 16. P. 4428−4434.
- Freidlaender Fortschritte der Theerfarbenfabrikation und verwandter Industriezweige. Berlin, Springer Verlag, 1908. Bd 8. S. 18.
- Nickolson M. Educational Study of Chemical Kinetics. Reaction of Phenolphtalein with alkali. // J. Chem. Educ. 1989. Vol. 66. № 9. P. 725−726.
- Мчедлов-Петросян H. О., Романенко А. В., Никишина JI. E. Кислотно-основные равновесия в водных растворах Фенолфталеина // ЖАХ. 1984. Т. 39. Вып. 8. С. 1395−1403.
- Reverdin F. Ueber einen gelben Frabstoff welcher vom Dinitrofluorescein abstammt. // Chem. Ber. 1897. Bd 30. № 1. S. 332−335.
- Shinkai S., Hamada H., Kiroda H., Manabe O. Facile oxidation of alcohols and amines by 3-hydroxy-9-methylacridinium-ion. A new NAD+ Model. // J. Org. Chem. 1981. Vol. 46. № 11. P. 2333−2338.
- Мчедлов-Петросян H. О. Химическое равновесие многофункциональных соединений ксантенового и трифенилметанового рядов в неводных средах: Дисс. д-ра. хим. наук./ ХГУ. Харьков., 1992. 602 с.
- Seybold P. G., Gouterman М., Callis J. Calorimetric, photometric and lifetime determination of fluorescence quantum yield of Fluorecsein dyes. // Photochem. Photobiol. 1969. Vol. 9. № 3. P. 229−242.
- Levillain P., Fompeydie D. Determination of Equilibrium constants by derivative spectrophotometry. Application to the pKa of Eosin. I I Anal. Chem. 1985. Vol. 57. № 13. P. 2561−2563.
- Amat-Guerri F., Lopez-Gonzalez M. M. C., Sastre R., Martinez-Utrilla R. Spectrophotometrric determination of ionization and isomerization constants or Rose Bengal, Eosin Y, and some derivatives. // Dyes Pigm. 1990. Vol. 13. № 1. P. 219−232.
- Мчедлов-Петросян Н. О., Романенко А. В., Никишина JL Е. Кислотно-основные равновесия в водных растворах Фенолфталеина. // ЖАХ. 1984. Т. 39. Вып. 8. С.1395−1403.
- Мчедлов-Петросян Н. О. Кислотные свойства и строение фталеиновых индикатор ов в растворах. // ЖАХ. 1986. Т. 41. Вып. 10. С. 177−1-1779.
- Справочник химика. Т. 2 М.: Химия, 1971. 1245 с.
- Абросимова Н. В., Степанова А. Г., Красавин И. А. Константы фотодиссоциации карбоксильной группы ксантеновых красителей в основном и возбужденном состояниях. // ЖПС. 1988. Т. 48. Вып. 6. С. 941 946.
- Мчедлов-Петросян Н. О., Рубцов М. И., Лукацкая Л. Л. Кислотно-основное равновесие бенгальского розового в мицеллярных растворах анионных ПАВ. // ЖОХ. 2000. Т. 70. С. 105−120.
- Mchedlov-Petrossyan N.O., Kleshchevnikova V.N. Influence of the CTAC micellar pseudophase on the protolytic equilibria of Oxyxanthene Dyes at High Bulk Phase Ionic Strength // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1994. Vol. 90. № 4. P. 629−640.
- Reed W., Politi M. J., Fendler J. H. Rotational Diffusion of Rose Bengal in Aqueous Micelles: Evidence for Extensive Exposure of the Hydrocarbon Chain // J. Am. Chem. Soc. 1981. Vol. 103. № 15. P. 4591−4593.
- Мчедлов-Петросян H. О., Пличко А. В., Шумахер А. С. Кислотность в ультрамикрогетерогенных системах: влияние неионных добавок на кислотно-основные равновесия красителей, связанных мицеллами ионогенных ПАВ. // Хим. физика. 1996. Т.15. № 11. 105−120.
- Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии. / под ред. проф. Петросяна В. С., М.: Мир, 1991.763 с.
- Grunwald Е., Price Е. Relative strength of picric, acetic, trichloracetic acids in various environments. Dispersion effects in acid-base equilibria // J. Am. Chem. Soc. 1964. Vol. 86. № 21. P. 4517−4525.
- Белл P. Протон в химии. M.: Мир, 1977. 384 с.
- Thiel A., Diehl R. Beitrage zur systemantishen Indikatorenkunde. Uber Phenolphtalein und Phenolphtalein-Derivative. // Marburger Sitzungsber. 1927. Bd. 62. S. 471−546.
- McClure D. S., Blake N. W., Hanst P. L. Singlet-triplet absorption bands in halogen substituted aromatic compounds // J Phys. Chem. 1954. Vol. 22. № 2. P.255−258.
- Lessing H. F., Richardt D., Von Jena F. Quantitative triplet photophysics by picosecond photometry. //J. Mol. Struct. 1982. Vol. 84. № 3−4. P. 281−292.
- Carsey T. P., Findley G. L., McGlynn S. P. Picosecond phosphorescence study of some aromatic compounds. // J. Am. Chem. Soc. 1979. Vol. 101. № 20. P. 4502−4510.
- Capellos C. Time resolved spectroscopy and chemical reactivity of energetic transient species of nitrocompounds // J. Am. Chem. Soc. 1982. Vol. 104. № 1. P. 253−259.
- Makagki R, Mutai K. Photophysical properties and Photosubstitution and photoredox reactions of aromatic nitrocompounds. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996. Vol. 69. № 2. P. 261−274.
- Бейтс P. Определение рН. JL: Химия, 1972.400 с. 116. s efalvayova В., Kozakova E., Thurzo A. Etalon buffer solutions in the mixed ethanol-water solvent. // Chem. Papers (SSR) 1986. Vol. 40. № 4. P.537−541.
- Гордон Ф., Форд P. Спутник химика. M.: Мир, 1976. 541 с.
- Самойлов Д. В., Мартынова В. П., Ельцов А. В. Нитропроизводные Флуоресцеина. // ЖОХ. 1999. Т. 69. Вып. 9. С. 1508−1520.
- Thamer В. J., Voigt A. F. Determination of overlapping dissociation constants of dibasic acids acid constants of isophtalic, terphtalic and chloranilic acids // J. Phys. Chem. 1952. Vol. 56. № 2. P. 225−32.
- Берштейн И. Я., Каминский Ю. JL Спектрофотометрический анализ в органической химии. 2-е изд. М.: Химия, 1986. 203 с.