Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез карбокатионных и металлониевых соединений на основе декаметилметаллоценов подгруппы железа и исследование их свойств

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Впервые показано, что проведенный с помопц>ю ЯМР спектров конформационный анализ дикатионов является удобным средством определения их ониевой или дикарбокатионной структуры. Этот анализ показал, что для первичных метилированных дикатионовл" «(М = Ре, Ru, Os) (ониевых дикатионов) в растворах характерно наличие гош-конформеров. Результаты ЯМР исследований коррелируют с данными квантовохимических… Читать ещё >

Синтез карбокатионных и металлониевых соединений на основе декаметилметаллоценов подгруппы железа и исследование их свойств (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Глава 1. Литературный обзор
    • 1. Комплексы металлов с перметилированным циклопентадиенильным кольцом 8 1.1 Пентаметилциклопентадиен (Ср*Н) и его свойства
      • 1. 2. Получение бис (пентаметилциклопентадиенильных) комплексов металлов первого переходного (3 й) ряда
      • 1. 3. Получение бис (пентаметилциклопентадиенильных) комплексов металлов второго (4(1) и третьего (5(1) переходных рядов
      • 1. 4. Комплексы непереходных металлов (металлов р-блока) с пентаметилциклопентадиенильным и аналогичными лигандами
      • 1. 5. Комплексы переходных метаилов с пентаалкил-и пентааршщиклопентадиенильными лигандами
      • 1. 6. Способность перметилированного циклопентадиенильного (Ср*) лиганда стабилизировать катионные части
        • 1. 6. 1. Катионные и нейтральные металл (пентаметилциклопентадиенил)ареновые комплексы 23 6.2. Трех- и четырехпалубные комплексы
      • 1. 7. Образование комплексов с фульвеновым лигандом
      • 1. 8. Реакционная способность нейтральных и катионных фульвеновых комплексов
      • 1. 9. Молекулярные проводники и материалы для нелинейной оптики 45 Обсуждение результатов
  • Глава 2. Синтез и свойства солей металлониевых монокатионов и карбокатионов декаметилметаллоценов подгруппы железа (Ре, Ки, Оз)
    • 2. 1. Получение монокатионов 51 2. 1. 1. Трехстадийный метод синтеза
    • 2. 1. 2. Метод синтеза катионов 1Ь, с при окислении металлоценов
  • Ср*2М (М = Яи, Об) одноэлектронными окислителями
    • 2. 1. 3. Метод генерирования катионов 1Ь, с электрохимическим окислением
    • 2. 1. 4. Получение нонаметилферроценилкарбокатионов 1а замепдением атомов водорода в солях декаметилферроцении 68 2. 1.5. Фотолизе продуктов протонирования декаметилметаллоценов
  • М = ЯИ, ОБ)
    • 2. 1. 6. Получение катионных комплексов при протонировании декаметилметаллоценов и их производных
    • 1. 7. Синтез неметилированных вторичных С5Н5МС5Ы4СНАЬ и третичных (С5Н5МС5Н4)3.пСРЬп (М = Бе, Яи, Об) а-металлоценилметильных катионов
    • 2. 1. 8. Синтез ц-ацильных Озз-кластеров, содержащих металлоценильные заместители
    • 2. 2. Изучение строения солей монокатионов методом РСА
    • 2. 3. Исследование структуры солей монокатионов
  • С5Я5МС5Я4СЯ'Я")"Ап" методом ЯМР спектроскопии
    • 2. 3. 1. Спектры ЯМР аас изученных соединений
    • 2. 3. 2. Спектры ЯМР ан (ПМР) изученных соединений
    • 2. 3. 3. Константы спин-спинового взаимодействия (КССВ) алзс-ш изученных соединений
    • 2. 4. Некоторые свойства металлоценилметилкарбокатионов металлониевых соединений)
    • 2. 4. 1. Взаимодействие металлоценилметилкарбокатионов с нуклеофилами
    • 2. 4. 2. Химическое и электрохимическое восстановление монокатионов. Стабилизация радикального центра металлоценильным фрагментом
    • 2. 4. 3. Исследование внутримолекулярного редокс процесса в ферроценилкарбокатионах
  • Глава 3. Генерирование ди- и трикатионов. Строение и свойства. 3. 1. Получение гомо-и гетероаннулярных дикатионов
  • CsRsMCsRsCCR’R’Oz]AA и [MCCsRfCR'R")]A" (М Fe, Ru, Os)
    • 3. 1. 1. Трехстадийный метод синтеза дикатионов
    • 3. 1. 2. Получение дикатионов [Ср*МС5Мез (СН2)2 1,2] и
  • М (С5Ме4СН2)-1,1']А"' (М = Ru, Os). One pon синтез
    • 3. 2. Генерирование трикатиона [r, 2-(CH2)2C5Me3RuC5Me4CH2-r]AA
  • Строение и свойства
    • 3. 3. Конформационный анализ дикатионов [M (C5R4CR'R")]a'*a методом ЯМР спектроскопии и теоретическое обоснование реализующейся гош-конформации
  • Глава 4. Экспериментальная часть
  • Выводы

Настоящее исследование посвящено развитию фундаментальной химии металлоорганических катионов на примере а-металлоценилметильных катионов, в которых в отличие от чисто органических ионов карбения проявляются специфические свойства, обусловленные возможностью взаимодействия катионного центра с металлом. Эта проблема в случае металлоорганических карбокатионов разработана еще недостаточно, поэтому постановка такого исследования было весьма важной и актуальной. а-Металлоценилметильные катионы [С5К5МС5К4СН2]А среди катионных комплексов занимают особое место. Они стали предметом длительной дискуссии, связанной с обсуждением их структуры, геометрии и механизма стабилизации карбокатионных центров. Среди многочисленных версий механизма стабилизации выделялись две крайние. В соответствии с одной из них стабилизация осуществлялась благодаря подаче электронов через лиганд по механизму а-п сопряжения. При этом предполагалось, что происходит лишь незначительное изменение геометрии молекулы катионного соединения по сравнению с его нейтральным предшественником. По другой версии, стабилизация в основном происходит в результате прямого донорно-акцепторного (ДА) взаимодействия карбокатионного центра с одной из трех неподеленных пар ((Ку, с1ху, ё2) (НЭП) атома мАалла. При этом можно было предполагать весьма существенные изменения геометрии катионного соединения и перенос положительного заряда на металл. Существовала также точка зрения о возможности действия обоих механизмов.

К сожалению, простейший представитель катионных комплексов [С5Н5реС5Н4СН2]'А оказался довольно неустойчивым, и его соли не были изолированы в твердом виде, и поэтому он был исследован с помощью косвенных спектральных методов. О его структуре и геометрии судили на основе данных кинетики сольволиза реакций ряда его производных, стереохимии образующихся продуктов, а также на основании спектральных и РСА данных для замещенных при а-карбокатионном центре катионов. Среди последних достаточно устойчивыми оказались соли С5Н5реС5Н4СКК'" Ап- (где К = К' = РЬК = СзНзРеСзЩ, К' = Н). Данные РСА подтверждали наличие определенного взаимодействия атома железа с СаА через пространство, выражающееся в наклоне связи С-Са к атому металла. Однако они не решали окончательно вопроса о механизме стабилизации, так как в этот процесс свои коррективы вносили заместители, которые могли принимать участие не только в электронном, но стерическом влиянии на этот центр. Для того, чтобы достоверно судить о механизме стабилизации карбокатионных центров в этих частицах необходимо было иметь сведения о структуре и геометрии первичных катионов этого типа.

Целью данной работы являлось исследование проблемы стабилизации первичных карбокатионов на примере перметилированных мёталлоценов всей подгруппы железа (Ре, Ки, Оз). При этом предполагалось, что наличие 10 донорных метильных заместителей в циклопентадиенильных кольцах значительно повысит стабильность карбокатионов, что позволит в свою очередь изучить их не только с помопц>ю спектральных методов, но и методом рентгеноструктурного анализа, а также сопоставить свойства катионов для соединений металлов всей подгруппы. Катионы [С5Ме5МС5Ме4СН2]А не были известны ранее. Для выполнения этого исследования в данной работе разработано несколько методов синтеза солей первичных и вторичных катионов [(С5Ме5МС5Ме4СНК)ААп" ] (М = Ре, Ки, ОбК = Н, Ме, Аг), а также ряда их предшественников альдегидов и спиртов С5Ме5МС5Ме4Х (X = СНО, СНКОН) и других модельных соединений. Синтез таких соединений представлял собой самостоятельный интерес, так как они не были известны ранее. Особенно важную роль сыграло то обстоятельство, что впервые удалось получить устойчивые соли этих катионов для металлов всей подгруппы в индивидуальном виде и провести их рентгеноструктурное исследование. Изучение структуры и геометрии этих соединений методом РСА, а также их ЯМР и /АС спектральных характеристик и проведенные квантово-химические расчеты позволили сделать выводы о характере связи М—0"a. Полученные результаты показали, что Ruи Os-содержащие соединения являются металлониевыми ионами, а дляРе-содержащего аналога в значительной степени характерна карбокатионная структура. Этот материал по синтезу и исследованию свойств монокатионов представлен во второй главе диссертации.

Высокая устойчивость рутенийи осмий-содержащих металлониевых монокатионов позволило сделать предположение о возможности генерирования дикатионов. Следует отметить, что идея о возможности существования ониевых дикатионов на примере органических соединений непереходных элементов была высказана G. А. Olah, но зафиксировать их непосредственно даже с помощью физических методов не удалось. Расчеты показали, что их реализация весьма энергетически невыгодна.

Наличие у атомов металлов в металлоценах 8 группы трех неподеленных электронных пар d-электронов (dxy, dx2-y2, dAi) давало потенциальную возможность стабилизации не только одного, и двух, но и даже трех карбокатионных центров. Проведение этого исследования было весьма заманчивым и актуальным и могло представлять значигельный интерес для фундаментальной элементоорганической химии металлоценов.

Для получения дикатионов разработано два метода синтеза— многостадийный и одностадийный (one pot). Гомо 1,2- и гетероаннулярные.

1Д'-дикатионы были генерированы в растворе суперкислот СРзЗОзН и РЗОзНАв которых они весьма устойчивы и исследованы с помощью ЯМР и ААС спектров. Наличие сильной протоной кислоты оказались условием подходящим также и для генерирования трикатиона. Разработанные методы синтеза этих ранее неизвестных дии трикатионов оказались весьма простыми и удобными, и их строение подтверждено методами ЯМР АН и аас спектроскопии и МО-расчетами для дикатионов. Полученные результаты позволили высказать предположения о механизме стабилизации в этих соединениях и о характере связи в них. Этот материал содержится в Ш главе диссертации.

Выводы.

1. Осуществлен целенаправленный синтез ранее неизвестных солей перметилированных первичных и вторичных монокатионнов [С5Ме5МС5Ме4СНК]", Ап' всей подгруппы железа (М = Ре, Ки, Оз), а также ряда промежуточных соединений на пути к ним: функциональных альдегидов, спиртов С5Ме5МС5Ме4Х (X = ОНО, СН2ОН, СН (ОН)К)и ряда их производных.

2. Для ползАения монокатионов разработано несколько методов синтеза на основе декаметилметаллоценов: а.

1) Многостадийный метод синтеза монокатионнов, основанный на окислении декаметилметаллоценов манганатом бария с последующим восстановлением образующихся альдегидов до соответствующих спиртов. Взаимодействие последних с кислотами приводит к монокатионам.

2) Широко использован одностадийный метод получения металлониевых монокатионов окислением декаметилметаллоценов (М = Ки, Оз) солями серебра, причем в случае декаметилосмоцена метод применен впервые.

3) Впервые разработан метод получения металлониевых монокатионов фотолизом растворов перметилметаллоценов (М = Ки, Оз) в кислотах.

4) На основе солей декаметилферроцения разработан препаративный метод получения простых декаметилферроценилметильных эфиров замещением атомов водорода метильной группы под действием алкоголятов натрия. Взаимодействие этих эфиров с кислотами позволило получить [С5Ме5реС5Ме4СН2]" 'Ап.

3. Впервые проведены систематические рентгеноструктурные исследования солей первичных катионов (С5Ме5МС5Ме4СН2), мАп' металлоценнов подгруппы железа (М = Ре, Ки, Оз), двух вторичных С5Ме4КиС5Ме4СНРЬАр4',.

С5Ме408С5Ме4СНСбр5'лРб' и двух третичных катионов С5Н4КиС5Н4СРЬ2млРб' и С5Ме408С5Ме4СРЬ2'1РР0. На приере солей первичных катионов (С5Ме5МС5Ме4СН2)ААп" сделан вывод о том, что Рии Оз-содержащие соединения являются ониевыми (металлониевыми) ионами, а Ре-содержащий аналог сохраняет преимущественно карбокатионную структуру. Это согласуется с квантовохимическими расчетами. Во всех изученных катионах обнаружено увеличение угла наклона С (1)-Са (11)-связи к атому металла и уменьшение расстояний М-Са (11), что свидетельствует о возрастании взаимодействия металла с карбокатионным центром в этом ряду.

4. Установлены обпще закономерности изменения параметров ЯМР (АН и ллс) спектров солей первичных, вторичных и третичных монокатионов металлов всей подгруппы железа в зависимости от природы металла, заключающиеся в значительном увеличения экранирования ядер Саи СаЛ-Я атомов сверху вниз по подгруппе, вследствие взаимодействия Са с металлом. Показано, что данные ЯМР спектров полностью коррелируют с результатами РСА.

5. Методами ЯМР ан для растворов и методом спин-решеточной релаксации для твердых образцов в случае Ре-содержаших а-металлойенилметильных катионов показано, что димерзация солей С5Ме5реС5Ме4СН2'ААп' с образованием (С5Ме5реАС5Ме4СН2)2Ап2', протекает через катион-бирадикальный интермедиат С5Ме5ре" «С5Ме4СН2, причем скорость этого процесса в твердом виде зависит от природы аниона.

6. Впервые показано, что при взаимодействии а-металлоценилметильных катионов с нуклеофилами образуются ранее неизвестные производные перметилметаллоценов, а при химическом и электрохимческом восстановлении монокатионов образуются устойчивые в вакууме радикалы типа (С5Н5МС5Н4)пСРЬзл, свойства которых исследованы методами ЭПР спектроскопии.

7. Разработан трехстадийный синтез ранее неизвестных дикатионов [С5Ме5МС5Мез (СН2)2−1,2]ЛА и [М (С5Ме4СН2)2−1Лл,*, и их предшественников: диальдегидов С5Ме5МС5Мез (СНО)2−1,2 и М (С5Ме4СНО)2−1,Г, диолов С5Ме5МС5Мез (СН2ОЕо2−1,2 и М (С5Ме4СН20Н)2−1Д'.

8. Впервые разработаны удобные простые одностадийные методы (one pot) генерирования металлониевьЕс дикатионов [С5Ме5РиС5Мез (СН2)2−1,2]л'" и Ди (С5Ме4СН2)2−1Д']лл взаимодействием декаметилрутеноцена с олеумом.

9. Предложен метод генерирования ранее неизвестного трикатиона.

1 '-(СН2)С5Ме4РиС5Мез (СН2)2−1,2]л" взаимодействием декаметилрутеноцена с трифторметансульфоновой кислотой в атмосфере кислорода. Строение дии трикатионов подтверждено методами ЯМР (лн и ллС) спектроскопии.

10. Впервые показано, что проведенный с помопц>ю ЯМР спектров конформационный анализ дикатионов является удобным средством определения их ониевой или дикарбокатионной структуры. Этот анализ показал, что для первичных метилированных дикатионов [М (С5Ме4СН2)]л" «(М = Ре, Ru, Os) (ониевых дикатионов) в растворах характерно наличие гош-конформеров. Результаты ЯМР исследований коррелируют с данными квантовохимических расчетов, предсказавших термодинамическую устойчивость гош-конформеров. Третичные неметилированные дикатионы [М (С5Н4СМе2)]лл (М = Ре, Ru, Os) имеют структуру дикарбодикатионов (наличие в растворах лишь антим-конформеров). Для вторичных дикатионов М (С5Н4СНМе)]л» «(М = Ru, Os) ониевая и дикарбодикатионная структуры близки по энергиям, и в растворе наблюдаются как гош-, так и анти-конформеры.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Т. J. Keally, P. L. Pauson, Nature (London), 1951,168, 1038-
  2. A. Miller, J. A. Tebboth, J. F. Tremaine, J. Chem. Soc., 1952, 632
  3. E. O. Fisher, W. Pfab, Z. Naturforsch., 7B, 377-
  4. E. Ruch, E. О. Fisher, Z. Naturforsch., 7B, 632
  5. G. Wilkinson, M Rosenblum, M. C. Whiting, R. B. Woodward, J. Am. Chem. Soc, 1952,74,2125-
  6. R. B. Woodward, M Rosenblum, M. C. Whiting, J. Am. Chem. Soc, 1952,74,3458
  7. J. D. Dunitz, L. E. Orgel, Naturc (London), 1953,171,121
  8. C. Janiak, H. Schumann, Adv. Organomet. Chem. 1991,31,291
  9. R. S. Trelkel, J. E. Bercaw, J. Organomet. Chem., 1977, 136,1
  10. R. B. King, Coord. Chem. Rev., 1976,20,155
  11. P. M. Maitlis, Acc Chem. Res., 1978,11,301
  12. P. T. Wolzani, J. E. Bercaw, Acc Chem. Res., 1980,13,121
  13. G. P. Pez, J. N. Armor, Adv. Organomet. Chem., 1981,19,1
  14. T. J. Marks, Science, 1982,217,989
  15. E. J. Miller, S. J. Landen, Т. В. Brill, Organometallics, 1985,4,533
  16. P. Jutzi, Pure Apple. Chem., 1989,61, 1731
  17. A. C. Campbell, D. L. Lichtenberger, J. Am. Chem. Soc, 1981, 103, 6389
  18. L. de Vriez, J. Org. Chem., 1960,25,1838
  19. R. B. King, M. B. Bisnette, J. Organomet. Chem., 1967, 8, 287
  20. J. M. Mariquez, P. J. Pagan, L. D. Schertz, T. J. Marks, J. E. Bercaw, N. M c. Crady, Inorg. Synth., 21,181
  21. W. G. Young, R. T. Diblon, H. J. Lucas, J. Am. Chem. Soc, 1928, 51,2531-
  22. A. S. Dreiding, R. J. Pratt, J. Am. Chem. Soc, 1954, 76,1902
  23. D. Stein, H. Hitzmann, J. Organomet. Chem., 1991,402,01
  24. P. G. Gassman, J. W. Mikelson, J. S. Sowa, J. Am. Chem. Soc, 1992, 114,6942
  25. H. Tobita, H. Habazaki, M. Shimoi, H. Ogino, Chem. Lett, 1988, 1041
  26. F. Kohl, P. Jutzi, J. Organomet. Chem., 1983,243,119
  27. J. Szymoniak, J. Besason, A. Dormond, C. Moise, J. Org. Chem., 1990, 55, 1429
  28. V. Quindt, D. Saurenz, O. Schmitt, M. Schar, T. December, G. Wolmershauser, H. Sitzmann, J. Organomet. Chem., 1999, 579, 376
  29. F. G. Bordwell, M. J. Bausch, J. Am. Chem. Soc, 1983,105, 6188
  30. A. G. Davis, J. Lusztyk, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 11,1981,692
  31. R Jutzi, A. Mix, Chem. Ber., 1992, 125,951
  32. P.B. Hitchcock, F. M. Kerton, G. A. Lauleg, J. Am. Chem. Soc, 1998,10 264
  33. C. Janiak, H. Schumann, 0. Stader, B. Wrackmeyer, J. J. Zuckerman, Chem. Ber., 1988,121,1745
  34. J. W. Chambers, A. J. Baskar, S. G. Bott, J. L. Atwood, M. D. Raush, Organometalhcs, 1986,5,1635
  35. J. L. Robbins, N. M. Edelstein, J. Am. Chem. Soc. 1982,104,1882
  36. J. L. Robbins, N. M. Edelstein, S. R Cooper, J. C. Smart J. Am. Chem. Soc. 1979,101, 892-
  37. J. L. Robbins, N. M. Edelstein, S. R Cooper, J. C. Smart J. Am. Chem. Soc. 1979,101,3853
  38. U. KoUe, F. Khouzami, Chem. Ber. 1981,114,2929
  39. U. KoUe, F. Khouzami, U. Lueken Chem. Ber. 1981,115,1178
  40. J. B. Berkow, J. Am. Chem. Soc, 1974, 96, 5087
  41. C. McDale, J. C. Green, J. E. Bercaw, Organometalhcs, 1982, 1, 1629
  42. G. A. Luinstra, J. H. Teuben, J. Am. Chem. Soc, 1992,114, 3361
  43. S. I. Troyanov, K. Mach, V. Varga, Organometalhcs, 1993,12,3387
  44. W. W. Lukens Jr., P. T. Matsunaga, P. A. Andersen, Organometallics, 1998,17, 5240
  45. M. E. Switzer, R. Wang, M. P. Rettig, A. H. Maki, J. Am. Chem. Soc., 1974,96,7669
  46. S. Evans, M. L. H. Green, B. Jewitt, G. H. King, A. F. Orchard, J. Chem. Soc, Faraday Trans. II, 1974,70, 356
  47. G. E. Herberich, J. Schwarzer, Chem. Ber. 1970,103, 2016
  48. G. E. Herberich, G. Greiss, H. F. Heil, J. Organomet. Chem., 1970, 22,723
  49. M.0 Albers, D. C. Liles, D.J. Robinson, S. Shaver, E. Singleton, M. B. Wiege, J. 0. A. Boeyens, D. C. Levendis, Organometallics, 1986, 5, 2321
  50. F. G N. Cloke, J P. Day, J. C. Green, 0. P. Morley, A. C. Swain, J. Chem. Soc, Dalton Trans., 1991,789
  51. R. A. Bell,.S.A. Cohen, N. M. Doherty, R, S. Threlkel, J. E. Berkaw, Organometallics, 1986, 5,972.
  52. V. C. Gibson, J. E. Berkaw, W. J. Brunton Jr, R. S. Sano, Organometallics, 1986, 5,976
  53. A. R. Bulls, W. P. Schaefer, M. Serfas, J. E. Bercaw, OrganometaUics, 1987,6,1219
  54. L. E. Schock, C. H. Brock, T. J. Marks, OrganometaUics, 1987, 6,232
  55. O. V. Gusev, L. I. Denisovich, M. G Peterleitner, A. Z. Rubezhov, N. A. Ustynyuk, J. Organomet. Chem. 1993, 452, 219
  56. O. V. Gusev, M. G. Peterleitner, M. A. levlev, A. M. Kal’sin, P. V. Petrovskii, L. I. Denisovich, N. A. Ustynyuk, J. Organomet. Chem. 1997, 531,219
  57. O. V. Gusev, L. N. Morozova, M. G. Peterleitner, S. M. Peregudova, P. V. Petrovskii, N. A. Ustynyuk, P. M. Maitlis, J. Organomet. Chem. 1996, 509, 95
  58. O. V. Gusev, L. N. Morozova, T. A. Peganova, P. V. Petrovskii, N. A. Ustynyuk, J. Organomet. Chem. 1994,472, 359
  59. O. V. Gusev, T. A. Peganova, M. G. Peterleitner, S. M. Peregudova, L. I. Denisovich, N. A. Ustynyuk, P. M. Maitlis, J. Organomet. Chem. 1994,480,016
  60. O. V. Gusev, L. N. Morozova, T. A. Peganova, M. G. Peterleitner, S. M. Peregudova, L. I. Denisovich, P. V. Petrovskii, Y. F. Oprunenko, N. A. Ustynyuk, J. Organomet. Chem. 1995,493,181
  61. P. Jutzi, N. Burford, Chem. Rev., 1999,99,969
  62. M. A. Beswick, J. C. Palmer, D. S. Wright, Chem. Soc. Rev., 1998, 27,225
  63. J. Atwood, S. G Bott, R. A. Jones, S. U. Koschmieder, J. Chem. Soc, Chem. Comm., 1990, 692
  64. C. J. Bums, R. A. Andersen, J. Organomet. Chem., 1987,325,31
  65. R. Blom, K. Faegri, H. V. Volden, Organometallics, 1990,9,372
  66. C. Dohmeier, H. Schnockel, Robl, U. Schneider, R. Ahlrich, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993,32, 1655
  67. P Jutzi, F. Kohl, P. Hofmann, Yi. Hung Tsay, Chem. Ber., 1980, 113, 757
  68. P. Jutzi, T. Wippermann, C. Kruger, H. J. Kraus, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1983,22,250
  69. R. A. Andersen, J. M. Boncella, C. J. Bums, R. Blom, A. Haaland, H. V. Volden, J. Organomet. Chem., 1986,312, 049
  70. P. Jutzi, U. Holtmann, D. Kaanne, C. Kruger, R. Blom, R. Gleiter, I. Hyla-Kryspin, Chem. Ber., 1989,122,1629
  71. P. Jutzi, R. Dickbreder, H. Noth, Chem. Ber., 1989,122, 865
  72. P. Jutzi, B. Hielscher, Organometallics, 1986, 5,1201
  73. O. T. Beachley, Jr., R. B. Blom, M. R. Chuchill, K. Palgri, J. C. Fettinger, J. C. Pazik, L. Victoriano, Organometallics, 1989, 8,346
  74. G. A. Rupprecht, L. W. Messerle, J. D. Fellmann, R. R. Schrok, J. Am. Chem. Soc., 1980,102,6236
  75. H. Wemer, H. Otto, H. J. Kraus, J. Organomet. Chem., 1986, 315, 057
  76. P. P. Schonberg, R. T. Paine, C. F. Campana, J. Am. Chem. Soc, 1979,101, 7726
  77. S. P. Constantine, H. Cox, P. B. Hitcock, G. A. Lawless, Organometallics, 2000,19,317
  78. H. Sitzmann, P. Boese, P. Stellberg, Z. Anorg. AUg. Chem., 1996, it622,751
  79. M. L. Hays, T. S. Hanusa, Adv. Organomet. Chem., 1996,40, 117
  80. M. J. Heeg, R. H. Herber, С. Janiak, J. J. Zuckerman, H. Schumann, W. F. Manders, J. Organomet. Chem., 1988, 346, 321
  81. U. Holtmann, P. Jutzi, T. Kuhler, B. Neumann, H. -G. Stammer, Organometallics, 1999,18, 5531
  82. K. N. Brown, L. D. Field, P. A. Lay, C. M. Lindall, A. F. Masters, J. Chem. SocChem. Comm., 1990,408
  83. M. J. Heeg, С. Janiak, J. J. Zuckerman, J. Am. Chem. Soc, 1984, 106,4259
  84. M. D. Raush, W. M. Tsai, J. W. Chambers, R. D. Rogers, H. G. Alt, OrganometaUics, 1989,8, 816
  85. H. Schumann, C. Laniak, P. D. Kohn, J. Loebel, A. Dietrick, J. Organomet. Chem., 1989,365,137
  86. D. Astruc, Acc. Chem Res., 2000,33,287
  87. B. 0. Каганович, A. P. Кудинов, M. И. Рыбинская, Изв. АН СССР, Сер хим., 1986,492
  88. В. С. Каганович, А. Р. Кудинов, М. И. Рыбинская, Металлоорг. химия. 1990, 3, 70
  89. М. И. Рыбинская, В. С. Каганович, Изв. АН, Сер хим. 1993,1186
  90. О. В. Гусев, М. А. Иевлев, М. Г. Петерлейтнер, С. М. Перегудова, Л. И. Денисович, П. В. Петровский, Н. А. Устынюк, Изв. АН, Сер хим. 1996,1691
  91. О. V. Gusev, М. А. levlev, М. G. Peterleitner, S. М. Peregudova, N. А. Ustynyuk, J. Organomet. Chem., 1997, 534, 57
  92. Н. Werner, A. Salzer, Inorg. Met.-Org. Chem., 1972,2, 239-
  93. A. Salzer, H. Werner, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1972,11, 930
  94. E. Schmnacher, R. Taubenest, Helv. Chim. Acta, 1964, 47,1525
  95. A. R. Kudinov, M. I. Rybinskaya, Yu. T. Struchkov, A. I. Yanovskii, P. V. Petrovskii, J. Organomet. Chem., 1987,336, 187
  96. G. E. Herberich, U. Englert, P. Marken, P. Hofmann, Organometallics, 1993,12,4939
  97. J. W. Lauher, M. Elian, R. H. Summerville, R. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc, 1976, 98,3219
  98. J. J. Schneider, R. Goddard, S. Werner, C. Kruger, Angew. Chem., Int.Ed.Endl., 1991,30,1124
  99. A. P. Кудинов, A. A. Фильчиков, П. В. Петровский, М. И. Рыбинская, Изв АН, 1999,1364
  100. А. Р. Кудинов, Д. В. Муратов, П. В. Петровский, М. И. Рыбинская, Изв АН, 1999,798
  101. А. Р. Кудинов, П. В. Петровский, В И. Мещеряков, М. И. Рыбинская, Изв АН, 1999,1368
  102. А. Р. Кудинов, М. И. Рыбинская, Изв АН, 1999, 1636
  103. А. R. Kudinov, Yu. Т. Struchkov, А. I. Yanovskii, P. V. Petrovskii, М. I. Rybinskaya, J. Organomet. Chem., 1991, 421, 91
  104. B. Oelckers, I. Chavez, J. M. Manriquez, E. Roman, Organometallics, 1993,12, 3396
  105. S. Rittinger, D. Buchholz, M. H. Delville-Desbois, J. Linares, Organometallics, 1992,11,1 454 106. p. Hudeczek, F. H. Koehler, Organometallics, 1992,11,1773
  106. B. Chaudret, F. Dahan, X. D. Xe, J. Chem Soc, Chem. Comm., 1990,1111
  107. Wei-qing Weng, K. Kunze, A. M. Arif, R. D. Ernst, Organometallics, 1992,10,3643
  108. O. J. Scherer, Acc. Chem. Res., 1999,32,751
  109. J. W. Pattiiasina, C. E. Hissink, J. L. de Boer, A. Meetsma, J. H. Teuben, J. Am. Chem. Soc, 1985,107,7758
  110. P. Pasman, J. J. M. Snel, J. Organomet. Chem., 1984,276, 387
  111. M. W. Droege, W. D. Harman, H. Taube, Inorg. Chem. 1987, 26, 1309
  112. A. H. Klahn, B. Oelckers, F. Godoy, M T. Garland, A. Vega, R. N. Perutz, C. L. Higgitt, J. Chem. Soc, Dalton Trans., 1998, 3079
  113. S. T. Carter, W. Clegg, V. 0. Gibson, T. P. Kee, R. D. Sanner, Organometallics, 1989, 8,253
  114. V. L. Fan, M. L. Tumner, M. B. Hursthouse, A. Malic, O. V. Gusev, P. M. Maitlis, J. Am. Chem. Soc, 1994,116, 385
  115. M. Sato, Y. Kawata, H. Shintate, Y Habata, S. Akabori, K. Unora, Organometallics, 1997,16,1693
  116. M. Sato, Y. Kawata, A. Kudo, A. Iwai, H. Saitoh, S. Ochino, J. Chem. Soc, Dalton Trans., 1998,2215
  117. H. Suzuki, T. Kakigano, H. Fukui, M. Tanaka, Y. Moro-oka, J. Organomet. Chem. 1994, 473,295
  118. U. Koelle, B. S. Kang, U. Thewalt, J. Organomet. Chem. 1990, 386, 267
  119. P. N. Riley, J. R. Parker, P. E. Fanwick, I. P. Rothwell, Organometallics, 1999,18, 3579
  120. A. R. Kudinov, A. A. Filchucov, M. I. Rybinskaya, Mendeleev Commun., 1992, 64
  121. O. V. Gusev, A. Z. Rubezhov, J. A. Miquel-Garsia, P. M. Maitlis, Mendeleev Comm., 1991, 21
  122. O. V. Gusev, S. V. Sergeev, I. Saez, P. M. Maitlis, Organometallics, 1994,13,2059
  123. J. A. Miguel-Garsia, P. M. Maitlis, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990,1472
  124. B. Gloagen, D. Astruc, J. Am. Chem. Soc., 1990,112, 4607-
  125. D. Buchhholz, D. Astruc, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1637
  126. D. W. Hoard, P. R. Shaip, Inorg. Chem., 1993,32,612
  127. H. Werner, G. T. Grisp, P. W. Jolly, H. J. Kraus, C. Krueger, OrganometalUcs, 1983,2, 1369
  128. W.D. Jones, P. J. Feher, Organometalhcs, 1983,2,686
  129. P. D. Grebenik, M. L. H. Green, F. Izquierdo, V. S. B. Mtetwa, K. Prout, J. Chem. Soc, Dalton Trans., 1987,9
  130. J. W. Pattiasina, F. van Bolhuis, J.H. Teuben, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1987, 26, 1987
  131. R. Fandos, A. Meetsma, J. H. Teuben, Organometallics, 1991, 10, 2665
  132. J. A. Bandy, V. S. B. Mtetwa, K. Prout, J. C. Green, C. E. Davis, M. L. H. Green, N, J. Hasel, A. Izquierdo, J. J. Martin-Polo, J. Chem. Soc, Dalton Trans., 1985, 2037
  133. Y. Sun, W. E. Piers, G. P. A. Yap, Organometallics, 1997,16, 2509
  134. X. Song, M. Bochmann, J. Organomet. Chem., 1997, 545−546, 597
  135. W. E. Watts, J. Organomet. Chem. Libr. 1979, 7,399
  136. J. A. Ramsden, W. Weng, M. Arif, J. A. Gladys, J. Am. Chem. Soc, 1992.114, 5890
  137. W. Weng, J. A. Ramsden, M. Arif, J. A. Gladys, J. Am. Chem. Soc, 1992.115, 3824
  138. J. W. Seyler, W. Weng, Y Zhou, J. A. Gladys, Organometallics, 1993, 12,3802
  139. J. A. Gladys, Organometallics, 1992,11,3635
  140. Y Zhou, J. W. Seyler, W. Weng, M. Arif, J. A. Gladys, J. Am. Chem. Soc, 1992,115, 8509
  141. M. Brady, W. Weng, J. A. Gladys, J. Chem. Soc, Chem. Comm., 1994, 2655
  142. N. LeNarvor, C. Lapinte, J. Chem. Soc, Chem. Comm., 1993, 357
  143. N. Le Narvor, L. Toupet, C. Lapinte, J. Am. Chem. Soc, 1995,117, 7129
  144. N. Le Narvor, 0. Lapinte, Organometallics, 1995,114,634
  145. M. Akita, M. C. Chung, A. Sakurai, S. Sugimoto, M. Terada, M. Tanaba, Y. Moro-ока, Organometallics, 1997,16,4882
  146. A.-C. Ribou, J.-P. Launay, M. L. Sachtleden, H. Li, C. W. Spangler, Inorg. Chem., 1996,35,3735
  147. A. Hradsky, B. Dildstein, N. Schuler, H. Schottenberger, P. Jaitner, K.-H. Ongania, K. Wurst, J.-P. Launay, Organometallics, 1997,16, 392
  148. J. S. Miller, A. J. Epstein, W. M. Reiff, Chem. Rev., 1988,88,201
  149. W. E. Broderick, J. A. Thompson, D. B. M. Hoffman, Science, 1990,401
  150. J. S. Miller, J. 0. Calabrese, H. Rommelmann, J. Am. Chem. Soc, 1987,109,769
  151. J. S. Miller, A. J. Epstem, J. Am Chem. Soc, 1987,109, 3850
  152. D O’Hare, J. C. Green, T. P. Chadwick, J. S. Miller, Organometallics, 1988, 7,1335
  153. A. 3. Крейндлин, С. С. Фадеева, М. И. Рыбинская Изв. АН СССР, Сер. хим. 1984,403
  154. А. 3. Крейндлин, С. С. Фадеева в сб:111 Всезоюз. конф. по металлоорг. химии. Тез. докл. Уфа. 1985, т. 2, с.493
  155. А. 3. Крейндлин, П. В. Петровский, М. И. Рыбинская, А. И. Яновский, Ю. Т. Стручков, Изв. АН СССР, Сер. хим. 1986,493
  156. А. Z. bCreindlin, Р. V. Petrovskii, Yu. T. Struchkov, J Organomet Chem. 1987,319,229
  157. A. 3. Крейндлин, П. В. Петровский, M. И. Рыбинская, Изв. АН СССР, Сер. хим. 1987, 1620
  158. М. I. Rybinskaya, А. Z. Kreindlin, Yu. T. Strachkov, A. I. Yanovsky, J Organomet Chem. 1989,359,233 160. 0. П. Коршунов, Л. И. Верещагин, Успехи химии, 1969, 35, 2255
  159. Н. Firouzabai, Е. Ghaderi, Tetrahedron Lett, 1978, 839
  160. А. 3. Крейндлин, M. И. Рыбинская, Изв. АН СССР, Сер. хим,. 1980,2120
  161. А. 3. Крейндлин, М. И. Рыбинская, Изв. АН СССР, Сер. хим,. 1982, 174
  162. А. 3 Крейндлин, П. В. Петровский, М. И. Рыбинская, Металлоорг. химия 1991, 4, 63
  163. Л. И. Денисович, М. Г. Петерлейтнер, Д. Н. Кравцов, А. 3. Крейндлин, С. С. Фадеева, М. И. Рыбинская, Металлорг. Химия, 1988,1, 301
  164. И. Т. Чижевский, Канд. дисс, ИНЭОС, Москва, 1982
  165. А. Н. Несмеянов, И. И. Крицкая, Т. В. Антипина, Изв. АН СССР, ОХН, 1962, 1777
  166. А. Н. Несмеянов, И. И. Крицкая, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1964,2160
  167. Е. S. Shubina, L. M. Epstein, А. I. Yanovskii, T. V. Timofeeva, Yu. T Struchkov, A. Z. Kreindlin, S. S. Fadeeva, M. I. Rybinskaya., J. Organomet. Chem. 1988, 345, 313
  168. Е. S. Shubina, L. M. Epstein, T. V. Timofeeva, Yu. T Strachkov, A. Z. Kreindlin, S. S. Fadeeva, M. I. Rybinskaya., J. Organomet. Chem. 1988,346,59
  169. E. S. Shubina, L. M. Epstein, T. V. Timofeeva, Yu. T Struchkov, A. Z. Kreindlin, S. S. Fadeeva, M. 1. Rybinskaya., J. Organomet. Chem. 1991,401,133
  170. E. S. Shubina, L. M. Epstein, A. Z. Kreindlin, S. S. Fadeeva, M. I. Rybinskaya., J. Organomet. Chem. 1991, 401,145
  171. E. S. Shubina, L. M. Epstein, Yu. L. Slovokhotov, A. V. Mironov, Yu. T Struchkov, V. S. Kaganovich, A. Z. Kreindlin, M. I. Rybinskaya., J. Organomet. Chem. 1991,401,155
  172. L. I. Denisovich, N. V. Zakurin, A. A. Bezrukova, S. P. Gubin, J. Organomet. ehem., 1974, 81, 207
  173. R. B. Materikova, V. N. Babin, S. P. Solodovnikov, P. V. Petrovsky, E. I. Fedin, Z. Naturforsch. B, 1980,35,1415
  174. Л. H. Киселева. А. 3. Крейндлин, Л. И. Денисович. М. Г. Петерлейтнер, 3. С. Клеменкова, П. В. Петровский, М. И. Рыбинская, Изв. АН. Сер. хим., 1999, 789
  175. S. V. Kukharenko, V. V. Strelets, А. Z. Kreindlin, М. G. Peterleitner, L. I. Denisovich, М. I. Rybinskaya, J. Organomet. Chem. 1995, 519,1
  176. Р. G. Gassman, J. R. Sowa Jr, M. G. ffiU, K. R. Mann, Organometallics, 1995, 14,4879
  177. M. I. Rybinskaya, A. Z. Kreindlin, S. S. Fadeeva, J. Organomet. Chem, 1988, 358, 363
  178. H. B. Круглова, А. 3. Крейндлин, П. В. Петровский, М. И. Рыбинская., Изв. АН, Сер. хим., 1998,2533
  179. L. N. Novikova, D. V. Zagorevskii, N. А. Ustynyuk, J. Organomet. Chem. 1993, 460,06
  180. А. А. Камышова, А. 3. Крейндлин, М. И. Рыбинская, П. В. Петровский., Изв. АН, Сер. хим., л 1999, 587
  181. G. Ohanessian, W. А. Goddard Ш, Асе. Chem. Res., 1990, 23, 386
  182. Е. S. Shubina, А. N. Krylov, А. Z. Kreindlin, М. I. Rybmskaya, L. М. Epsteui, J. Mol. Struct., 1993,301,1−5
  183. L. M. Epstein, E. S. Shubina, A. N. Krylov, A. Z. Kreindlin, M. I. Rybinskaya., J. Organomet. Chem. 1994, 447,277
  184. E. S. Shubina, A. N. Krylov, A. Z. Kreindlin, M. I. Rybinskaya, L. M. Epstein, J. Organomet. Chem. 1994,465,259
  185. J. R. Sowa, J. B. Bonnano, V. Zavoti, R. J. Angelici, Inorg. Chem., 1992,31, 1370
  186. E. S. Shubina, N. V. Belkova, L. M. Epstein, J. Organomet. Chem. 1997, 536−537,17
  187. J. R. Sowa, R. J. Angelici, J. Am. Chem. Soc, 1991,113, 2537
  188. M. K. Rottaick, R. J. Angelici, J. Am. Chem. Soc, 1993,115, 7267
  189. И. T. Чижевский, H. B. Растова, Металлоорг. химия, 1988, 1, 969
  190. G. Olah, Y. K. Mo, J. Organomet. Chem., 1973,60,311
  191. M. И. Рыбинская, А. 3. Крейндлин, Л. Н. Киселева, А. А. Камышова, Н. В. Круглова, П. В. Петровский, Л. М. Эпштейн, А. Н. Крылов, Е. С. Шубина, У. Турпейнен, Изв. АН, Сер хим., 1995,2486
  192. М. I. Rybinskaya, A. Z. Kreindlin, L. N. Kiseleva, N. V. Kraglova, A. A. Kamyshova, P. V. Petrovskii, U. Tiupeinen, J. Organomet. Chem., 1997, 536−537, 257
  193. M. Angoletta, P. L. Bellon, M. Manassero, M. Sansom, Gazz. Chim. Ital., 1977,107, 441
  194. H. C. Василюк, Б. Н. Чернышева, Координац. химия, 1981, 7, 78
  195. Л. М. Эпштейн, Успехи химии, 1979. 48,16 202 011. Т. Chizevskii, N. V. Rastova, N. Е. Kolobova, P. V. Petroskii, E.
  196. Fedin, L. E. Vinogradova, L. A. Leites, A. I. Yanovskii, Yu. T. я
  197. Struchkov, J. Organomet. Chem., 1A88, 339,165
  198. W. Beck, K. Smikel, Chem. Rev., 1988, 88, 1405
  199. A. 3. Крейндлин, П. В. Петровский. И. Г. Бараковская, Л. М. Эпштейн Е. С. Шубина, М. И. Рыбинская. Изв АН, Сер. хим., 1999, 180
  200. Н. В. Круглова, М. И. Рыбинская, А. 3. Крейндлин, П. В. Петровский, Г. И. Тимофева., Изв. АН, Сер хим., 1996, 2979
  201. А. 3. Крейндлин, Л. С. Шиловцева, П. В. Петровский, М. И. Рыбинская, Металлоорг. химия. 1992, 5,1047
  202. А. J. Azam, А. J. Deeminng, I. Р. Rotwell, J. Chem. Soc, Dalton Trans., 1981, 81
  203. B. F. G. Jonson, J. Lewis, T. T. Odiaka, P.R. Raitby, J Organomet Chem., 1981,216, C56
  204. A. J. Arce, Y. DeSantis, A. J. Deeming, J Organomet Chem., 1985, 295,365
  205. A. J. Arce, Y. DeSantis, A. J. Deeming, Polyhedron, 1988, 7, 979
  206. A. J. Arce, Y. DeSantis, A. J. Deeming, J Organomet Chem., 1986, 311,371
  207. A. J. Arce, P. A. Bates, S. P. Best, R. J. H. Clark, A. J. Deeming, J. Chem. Soc, Chem. Comm., 1988,478
  208. А. I. Yanovskii, Yu. T Struchkov, A. Z. Kreindlin, M. I Rybinskaya, J Organomet Chem. 1989,369,125
  209. Y.CLin, J.C.Calabrese, S.S.Wreford, J Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1679.
  210. K. M. Motyl, J. R. C. K. Schauer, О. P. Anderson, J Am. Chem. Soc, 1982,104, 7325
  211. U. Behrens, J. Organomet. Chem., 1979,182, 89
  212. A. Z. Kreindlin, F. M. Dolgushin, A. I. Yanovsky, Z. A. Kerzina, P. V. Petrovskii, M. I. Rybinskaya, J Organomet Chem., 2000
  213. E. Г. Гальперн, H. П. Гамбарян, A. 3. Крейндлин, M. И. Рыбинская, И, В. Станкевич, А. Л. Чистяков. Металлоорг. химия, 1992,5,831
  214. R. Gleiter, R. Seeger, Helv. Chim. Acta, 1971, 54,1217
  215. В. Г. Андрианов, В. П. Бирюков, Ю. Т. Стручков, Журн. структ. химии, 1969,10,1129
  216. А. Z. Kreindlin, Е. I. Fedin, Р. V. Petrovskii, М. I. Rybinskaya, R. М. Minyaev, Р. Hoffmann., Organometallics, 1991,10,1206−1 209 221. и. Тифе1пеп, А. Z. Kreindlin, Р. V. Petrovskii, М. I Rybinskaya, J. Organomet. Chem., 1992,441,109
  217. Ф. М. Долгушин, А. И. Яновский, Ю. Т. Стручков, М. И. Рыбинская, А. 3. Крейндлин, П. В. Петровский, Л. М. Эпштейн, Е. С. Шубина, А. Н. Крылов, Изв. АН, Сер. хим., 1994,1308
  218. Е. S. Shubina, L. М. Epstein, А. I. Yanovskii, Т. V. Timofeeva, Yu. Т. Struchkov, А. Z. Kreindlin, S. S. Fadeeva, М. I. Rybinskaya, J Organomet Chem., 1988,345, 313
  219. E. A. Hill, J. H. Richards, J. Amer. Chem. Soc, 1961,83,3840
  220. G. R. Buell, W. E. McEwen, J. Kleinberg, J. Amer. Chem. Soc, 1962, 84,40
  221. T. D. Turbit, W. E. Watts, J. Chem. Soc, Perkin Trans., 1974, 185
  222. M. И. Рыбинская, А. 3. Крейндлин, Р. Хоффманн, Р. М. Миняев, Изв. АН, Сер. хим., 1994. 1701
  223. Р. А. Baron, R. D. Brown, F. R. Burden, P. J. Domaile, J. E. Kent, J. Mol. Spectrosc, 1972, 43, 401
  224. N. Norman, B. Post, Acta Crystallogr., 1961,14, 503
  225. A. 3. Крейндлин, С. С. Фадеева, П. В. Петровский, М. И. Рыбинская, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1988,170
  226. М. I. Rubinskaya, А. Z. Kreindlin, S. S. Fadeeva, P. V. Petrovskii, J. Organomet. Chem., 1988,345,341
  227. W. E. Watts, J. Organomet. Chem., 1981,220,165
  228. G. A. Olah, P. M. Westerman, D.A. Forsyth, J. Am. Chem. Soc. 1975,97,3419
  229. G. A. Olah, G. Liang, J.Org. Chem. 1975,40,1849
  230. T. S. Abram, W. E. Watts, J. Organomet. Chem., 1975, 97,429
  231. M. I. Rybuiskaya, A. Z. Kreindlin, S. S. Fadeeva, J. Organomet. Chem. 1988, 358, 363
  232. A.A. Koridze, N. M. Astaho va, P. V. Petrovskii, J. Organomet. Chem. 1983, 254, 345
  233. G. A. Olah, S. H. Yu, J. Organomet. Chem., 1976, 41, 1694
  234. P. G. Gassman, 0. H. Winter, J. Am. Chem. Soc, 1988,110, 6130
  235. V. I. Sokolov, P. V. Petrovskii, A. A. Koridze, O. A. Reutov, J. Organomet. Chem., 1974, 76, 015
  236. T. D. Turbit, W. E. Watts, J. Chem. Soc, Perkin Trans., 1974,189
  237. G. E. Maciel, J. W. Mclver, Jr, N. S. Ostiund, J. A. Pople, J. Am. Chem Soc. 1970,92,1
  238. G. A. Olah, M. B. Comisarow, J. Am. Chem. Soc, 1966,88,1818
  239. G. Maas, P. J. Stang, J Org. Chem., 1983, 48, 3038
  240. В. А. Borigias, R. 0. Scarrow, M. D. Sheilder, W. P. Weiner, Acta Cryst., 1985, 041,476
  241. J. М. Chance, J.H. Geiger, Y. Okamata, R. Aburakani, K. Mslow, J. Am. Chem. Soc, 1990,112, 3540
  242. G. Berthier, H. Fauche, D. Gagnar, Bull. Soc. Chim. Fr., 1965,1872
  243. E. V. Dehmlow, R. Zeisberg, S. S. Dehmlow, Org. Magn. Res., 1975,7,418
  244. R. Breslow, G. Ryan, J. Am. Chem. Soc, 1967, 89, 3073
  245. G. A. Olah, R. J. Spear, P. C. Hiberty, W. J. Hentre, J. Am. Chem. Soc, 1976, 98, 7420
  246. W. Lin, S. R. Wilson, G. S. Girolami, J. Am. Chem. Soc, 1993,115, 3022
  247. M. Akita, R. Hua, T. Oku, Y. Moro-oka, Organometallics, 1996, 15, 2548
  248. M. Akita, R. Hua, T. Oku, M. Tanaka, Y. Moro-oka, Organometallics, 1996,15,4162
  249. W. Lin, S. R. Wilson, G. S. Girolami, Organometallics, 1997, 16, 2356
  250. C. 0. Фадеева., Кандид. дисс, ИНЭОС, Москва, 1989 r.
  251. А. 3. Крейндлин, С. С. Фадеева, М. И. Рыбинская, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1988,431
  252. А. А. Коридзе, Усп химии 1986, 55,277
  253. С. Zou, М. S. Wrighton, J. Am. Chem. Soc, 1990,112,7 579 259. и. Koelle, А. Salzer, J Organomet Chem., 1983,243, 027
  254. U. Koelle, J. Grub, J Organomet Chem., 1985,289,133
  255. V. Weimayr, J. Am. Chem. Soc, 1955, 77,3009
  256. A. H. Несмеянов, И. И. Крицкая, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1956,253
  257. К. J. Rinhard, Ch. J. Michejda, Р. А. Kittie, J. Am. Chem. Soc, 1959,81,3162
  258. М. Cais, Р Askenazi, S. Dani, J. Gottlieb, J. Organomet. Chem., 1977, 124,49
  259. M. Cais, P Askenazi, Angew. Chem. hit. Ed. Engl, 1972,11, 1027
  260. M. Cais, P Askenazi, J. Gottlieb, Rev. Roum. Chem., 1977, 22, 545
  261. M. Cais, A. Modiano, A. Raveh, J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 5607
  262. E. I. Fedin. A. L. Blumenfeld, P. V. Pefa-ovskii, A. Z. Kreindlin, S. S. Fadeeva, M. I. Rybinskaya, J. Organomet. Chem., 1985,292,257
  263. A Ceccon, G. Giacometti, A. Venzo, D. Paolucci, J. Organomet. Chem.- 1980,185,231 ' -
  264. T.-Y. Dong, M. J. Cohn, D. N. Hendrickson, С. G. Piespont, J. Am. Chem. Soc, 1985,107, 4777
  265. M. Sato. H. Cono, H. Shiga., Bull. Chem. Soc, Japan, 1968, 41,252
  266. B. Bildstein, A. Hradsky, H. Kopaka, R. Malleier, K. H. Ongania, J. Organomet. Chem., 1997,540,127
  267. M. Hisatome, K. Yamakawa, Tett-ahedron, 1971,27, 2101
  268. M. I. Rybinskaya, A. Z. Kremdlin, P. V. Petrovskii, R. M. Mmyaev, P. Hoffmann, Organometallics, 1994,13, 3903
  269. A. 3. Крейндлин, M. И. Рыбинская, П. В. Петровский, Изв. АН, Сер. хим., 1997,1522
  270. А. А. Камышова, А. 3. Крейндлин, М. И. Рыбинская, П. В. Петровский, Изв. АН, Сер. хим., 2000, 517
  271. О. А. Olah, Y. Halpem, J Shen, Y. К. Mo, J. Am. Chem. Soc, 1971, 93, 1251
  272. G. A. Olah, J. Am. Chem. Soc, 1972,94, 808
  273. G. A. Olah, Y. Halpem, J Shen, Y. K. Mo, J. Am. Chem. Soc, 1973, 95,4960
  274. G. A. Olah, G. K. S. Prakash, R. E. Williams, L. D. Field, K. Wade, Hypercarbon Chemistry, Wiley, New York, 1987
  275. С. J. А. Mota, P. М. Estes, A. Ramirez-Solis, R. Hemandez-Lamoneda, J. Am. Chem. Soc, 1997,119, 5193
  276. M. I. Rybinskaya, A. A. Kamyshova, A. Z. Kreindlin, P. V. Petrovskii, Mendeleev Comm., 2000,
  277. A. H. Несмеянов. В. A. Сазонова, Г. И. Зудкова, Л. С. Исаева, Изв. АН СССР, Сер. хим. 1966, 2017
  278. А. Н. Несмеянов, В. А. Сазонова, В. Н. Дрозд, ДАН СССР, 1964, 154,1393
  279. J. J. Dannenbeg, М. К. Levenberg, J. Н. Richards, Tetrahedron, 1973, 29, 1575
  280. G. А. Olah, Т. Shamma, А. Burrichter, G. Rasul, G. K. S. Prakash, J. Am. Chem. Soc, 1997,119,12 923
  281. C. U. Pittmann, Tetrahedron Lett. 1967,3619
  282. C. R. Jablonski, J. Organomet. Chem. 1979,174, C3
  283. G. A. Olah, A. Burrichter, G. Rasul, M. Hachoumy, G. K. S. Prakash, J. Am. Chem. Soc, 1997,119,12 923
  284. G. K. S. Prakash, T. N. Rawdah, G. A. Olah, Angew. Chem. Int. Ed. Engl, 1983, 22, 390
  285. G. A. Olah, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1993,32,787 292. 0. П. Солодовников, A. 3. Крейндлин, Л. С. Шиловцева, М. И. Рыбинская, Металлорг. химия, 1991. 4, 311
  286. Л. И. Денисович, М. Г. Петерлейтнер, М. И. Рыбинская, А. 3. Крейндлин, Металлорг. химия, 1991. 5, 615
  287. М. Cais, S. Dani, F. Herbstein,. М. Kapon, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 5554
  288. D. Feiter, G. M. Withesides, biorg. Chem., 1976,15,466
  289. A. H. Несмеянов, H. C. Кочеткова, A. M. Вайнберг, Ю. К. Крынкина, Докл. АН СССР, 1972,207, 868
  290. Л. Физер, M. Физер, Реагенты для органического синтеза, M. M^, 1975, том 6, стр. 124
  291. А. 3. Рубежов. А. С. Иванов. А. А. Безрукова, Изв. АН СССР,
  292. А. Pertici, G. VirtuUi, M. Paci, L. Porri, J. Chem. Soc, Dalton Trans., 1980,1961
  293. N. A. Vol’kenau, I. N. Bolesova, L. S. Shul’pina, A. N. Kitaigorodskii, D. N. Kravsov, J. Organomet. Chem., 1985, 288, 34
  294. M. D. Rausch, E. O. Fisher, H. Grubert, J. Am. Chem. Soc, 1960, 82,76
  295. N. Oshima, H. Suzuki, Y. Moro-Oka, Chem. Lett., 1984,1161
  296. D. Tilley, R. H. Gubbs, J. E. Bercaw, OrganometalHcs, 1984,3,274
  297. Gassmann, C. H. Winter, J Am. Chem. Soc, 110,6130
  298. L. Stal, R. D. Ernst, OrganometalHcs, 1982,2,1229
  299. K. L. Cunnigham, D. R. McMillin, Polyhedron, 1996,15,1673 307.Э. Г. Пере. валова, M. Д. Решетова, К. И. Грандберг, Mетоды элементоорганической химии. Ферроцен, M., Наука, 1983
  300. E. В. Леонова, В. X. Сюндюкова, Ф. С. Денисов, А. А. Коридзе, В. С. Хандкарова, А. 3. Рубежов, Mетоды элементоорганической химии. Кобальт, никель, платиновые металлы, M., Наука, 1973
  301. А. 3. Крейндлин, П. В. Петровский, M. И, Рыбинская, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1987,1909,
  302. А, Н. Несмеянов, Г. Б. Шульпин, M. В. Толстая, M. И. Рыбинская, Докл. АН СССР, 1977,232, 1319
  303. R. О. Gribbe, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1,1996,1381
  304. T. B. Талалаева, К. A. Кочешков, Mетоды элементоорганической химии. Литий. M., Наука, 1971, стр.
  305. Синтезы фторорганических соед. Под ред., И. Л. Кнунянца, Г. Г. Якобсона, M., Химия. 1973, 157
  306. F. L. Helberg, H. Rosenberg, Tetr. Lett., 1969, 4011
  307. R. Card, W. S. Trahanovsky, J. Org. Chem., 1980, 45, 2555
  308. Organomenallic Reactions, Ed. Е. L Becker, М. Tsutsui, New York, John Willey and Sons, 1974, 4,242
  309. M. Rosenblum, R. W. Fish, j! prg. Chem., 1965, 30, 1253
  310. R. A. Benkeser, W. P. Fitzgerald, M. S> Melser, J. Org. Chem., 1961,26,2569
  311. M. D. Raush, V. Mark, J. Org. Chem., 1963,28,3225
  312. M. Sato, Y. Kawata, A, Kudo, A. Iwai, H. Saitoh, S Ochiuo, J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1998,2215
  313. M. Hobi, O. Ruppert, V. Gramilich, A. Togni, Organometallics, 1997,16,1384
  314. A. T. Casey, A. M. Vecchio, Appl. Organomet. Chem., 1990, 4, 513
  315. H. Lee, J. B. Bonanno, T. Hascall, J. Cordaro, J. M. Hahn, G. Parkin, J. Chem. Soc, Dalton Trans., 1999,1365
  316. N. S. Crossely, J. S. Green, A. Nagy, G. Stinger, J. Chem. Soc, Dalton Trans., 1989, 2139
  317. O. A. Reutov, I. A. Barinov, V. A. Chertkov, V. I. Sokolov, J. Organomet. Chem., 1985,297 (3), 025
  318. P. Von R. Schleyer, D. Lenuoir, P. Mison, G. Liang, G. K. S. Prakash, G. A. Olah, J. Am. Chem. Soc, 1980, 102, 683
  319. G. A. Olah, J. L. Grant, R. J Spear, J. M. Bollinger, A. Serianz, G. Sipos, J. Am. Chem. Soc, 1976, 98,2501−264
  320. G. A. Olah, V. P. Reddy, G. Lee, J. Casanova, G. K. S. Prakash, J. Org. Chem., 1993, 5S, 1639
  321. G. K. S. Prakash, A. P. Fiuig, T. N. Rawdah, G. A. Olah, J. Am. Chem. Soc, 19S5,107, 2920
  322. G. K. S. Prakash, V. V. Krishamurty, M. Arvanaghi, G. A. Olah, J. Org. Chem., 19S5, 50, 39S5
Заполнить форму текущей работой