Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Разработка общего метода синтеза и исследование физико-химических и химических свойств полиядерных гетероциклических соединений с терминальными тетразол-5-ильными фрагментами

Диссертация: Разработка общего метода синтеза и исследование физико-химических и химических свойств полиядерных гетероциклических соединений с терминальными тетразол-5-ильными фрагментами
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Показана возможность получения N-замещенных производных полиядерных тетразольных субстратов путем их алкилирования и ацилирования. Найдены условия направленной макроциклизации полиядерных тетразол-5-ильных субстратов, позволившие получить ранее недоступные тетразолсодержащие аналоги краун-полиэфиров. Путем полного конформационного анализа, выполненного теоретическим методом AMI, выделены наиболее… Читать ещё >

Разработка общего метода синтеза и исследование физико-химических и химических свойств полиядерных гетероциклических соединений с терминальными тетразол-5-ильными фрагментами (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. АНАЛИТИЧЕСКИЙ ОБЗОР: «МЕТОДЫ СИНТЕЗА MOHO- И ПОЛИЯДЕРНЫХ NH-ТЕТРАЗОЛИЛЬИЫХ СОЕДИНЕНИЙ»
    • 1. 1. Методы получения NH-незамещенных тетразолов
      • 1. 1. 1. Формирование тетразол-5-ильного цикла с участием азотистоводородной кислоты или ее производных
      • 1. 1. 2. Получение 5-И-тетразолов диазотированием амидразонов карбоновых кислот
      • 1. 1. 3. Получение S-R-тетразолов модификацией структуры других тетразолсодержащих соединений
    • 1. 2. Методы синтеза полиядерных соединений, содержащих терминальные NH-тетразолильные группы
  • 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Полиядерные тетразол-5-ильные производные: к ^
      • 2. 1. 1. Общая концепция создания полиядернЁщтёгр’аздлсодержащих соединений!
      • 2. 1. 2. Реакция цианоэтилирования, ее механизм и использование
      • 2. 1. 3. Получение 2-цианоэтильных субстратов для синтеза 2-(тетразол-5-ил)этильных соединений
      • 2. 1. 4. Физико-химические свойства и строение 2-цианоэтильных производных
      • 2. 1. 5. Синтез полиядерных 2-(тетразол-5-ил)этильных соединений
      • 2. 1. 6. Рентгеноструктурный анализ трис[2-(тетразол-5-ил)этил]нитрометана
      • 2. 1. 7. Спектральные свойства полиядерных 2-(тетразол-5-ил)этильных соединений
      • 2. 1. 8. Кислотно-основные свойства полиядерных 2-(тетразол-5-ил)этильных соединений
      • 2. 1. 9. Исследование газофазной кислотности полиядерных тетразолов
    • 2. 2. Исследование взаимного внутримолекулярного влияния тетразол-5-ильных фрагментов на примере а, са-щл (1 Я-тетразол-5-ил)алканов
      • 2. 2. 1. Синтез а, ?у-ди (Ш-тетразол-5-ил)алканов
      • 2. 2. 2. Спектральные характеристики <2,бУ-ди (Ш-тетразол-5-ил)алканов
      • 2. 2. 3. Кислотно-основные свойства а, й>ди (1Я-тетразол-5-ил)алканов
      • 2. 2. 4. Взаимное сопоставление констант кислотной диссоциации и оценка влияния терминальных групп на кислотность в рядах а, ?>ди (Ш-тетразол-5-ил)алканов и двухосновных предельных карбоновых кислот
      • 2. 2. 5. Газофазная кислотность а, й>-ди (1 /7-тетразол-5-ил)алканов и двухосновных предельных карбоновых кислот
      • 2. 2. 6. Сопоставление констант кислотной диссоциации а, £>-ди (1 Я-тетразол-5-ил)алканов и двухосновных предельных карбоновых кислот со значениями их газофазной кислотности
    • 2. 3. Модификация структуры 1,5-ди (тетразол-5-ил)-3-оксапентана
      • 2. 3. 1. Модификация многоосновных >Ш-тетразолильных субстратов
      • 2. 3. 2. Алкилирование 1,5-ди (тетразол-5-ил)-3-оксапентана этилхлорацетатом
      • 2. 3. 3. Селективные способы модификации структуры 1,5-ди (тетразол-5-ил)-3-оксапентана
      • 2. 3. 4. Синтез тетразолсодержащих аналогов 12-краун
      • 2. 3. 5. Конформационный анализ 4,13-диокса-1,7,8,9,17,18,19,20-октаазатрицикло[14.2.1.17'10]икоза-8Д0(20), 16(19)Д7-тетраена
      • 2. 3. 6. Рентгеноструктурные исследования тетразолсодержащих макроциклов
  • 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Приборы и материалы
    • 3. 2. Синтез 2-цианоэтильных производных
    • 3. 3. Синтез 2-(тетразол-5-ил)этильных производных
    • 3. 4. Синтез а,<�гьди (1//-тетразол-5-ил)алканов
    • 3. 5. Взаимодействие 1,5-ди (тетразол-5-ил)-3-оксапентана с электрофильными агентами
    • 3. 6. Рентгеноструктурные исследования
    • 3. 7. Потенциометрическое титрование
    • 3. 8. Проведение теоретических расчетов
  • ВЫВОДЫ

Актуальность темы

: Пятичленные ароматические полиазотистые гетероциклы — азолы имеют важное значение как фундаментальной, так и для прикладной химии [1]. В ряду азолов, тетразолы обладают экстремальными физико-химическими характеристиками, что привлекает к этим гетероциклам пристальное внимание ведущих отечественных и зарубежных научных школ [2].

Актуальной задачей органической химии на рубеже столетий является направленный синтез полифункциональных молекул, обладающих свойствами самоорганизующихся систем [3]. В ряду азолов эта тенденция нашла отражение в синтезе и исследовании свойств сложных (полиядерных) соединений, содержащих несколько гетероциклических фрагментов. Полиядерные тетразолсодержащие соединения исследованы фрагментарно, что в значительной степени связано с отсутствием общего метода их получения.

Цель работы: Разработка общего метода синтеза и исследование физико-химических свойств полиядерных тетразол-5-ильных соединений, а также рассмотрение их химических превращений с выходом на открытоцепные (подандные) и макроциклические тетразолсодержащие молекулярные системы.

Научная новизна: Предложен общий метод синтеза, позволивший получить серию ранее неизвестных полиядерных тетразол-5-ильных.

1 1 соединений. Комплексом спектральных (ИК, Н и С ЯМР, РСА), а также теоретических (квантовая химия) методов изучено строение полученных соединений, что позволило отнести их к ряду гетероциклических подандов. Экспериментально установлено, что полиядерные тетразолы проявляют свойства многоосновных ЫН-кислот средней силы.

Оценка взаимного внутримолекулярного электронного влияния тетразольных циклов проведена на примере модельных а, <�у-ди (дитетразол-5-ил)алканов, которые в отличие от их карбоксильных аналогов (предельных двухосновных карбоновых кислот), диссоциируют на первой и второй стадиях по единому механизму.

Показана возможность получения N-замещенных производных полиядерных тетразольных субстратов путем их алкилирования и ацилирования. Найдены условия направленной макроциклизации полиядерных тетразол-5-ильных субстратов, позволившие получить ранее недоступные тетразолсодержащие аналоги краун-полиэфиров. Путем полного конформационного анализа, выполненного теоретическим методом AMI, выделены наиболее устойчивые в газовой фазе конформеры полученных макроциклов. Согласно данным PC А, однин из этих конформеров реализуется и в кристаллическом состоянии.

Практическая значимость: Полученные в ходе работы соединения были исследованы как полидентатные лиганды в составе нетканых фильтрующих материалов, применяемых для ультрасорбционной очистки жидкостей. На опытном предприятии института механики металлополимерных систем АН Беларусь выпущена партия фильтров, предназначенных для очистки биологических жидкостей от ионов тяжелых металлов и радионуклеидов. Совместно со специалистами данного института получен международный патент на новый фильтрующий материал.

Апробация работы: Результаты работы доложены на 11-ой и 12-ой международных конференциях Математика/Химия/Компьютер (Дубровник, Хорватия, 1996, 1997) — XVII-ом и XYIII-ом международных коллоквиумах по гетероциклической химии (Регенсбург, Германия, 1996 и Руэн, Франция, 1998) — международном симпозиуме: «Межфазный катализ: механизм и применение в органическом синтезе» (Санкт-Петербург, 1997) — научно-технической конференции аспирантов СПбГТИ (ТУ) (Санкт-Петербург, 1997) — конференции «Успехи химии органических соединений азота» (Санкт-Петербург, 1997) — международной конференции по органической химии, посвященной памяти.

И.Я. Постовского (Екатеринбург, 1998) и молодежных научных школах по органической химии (Екатеринбург, 1998 и 1999) — 1У-ой и У1-ой международных конференциях «СПИД, рак и родственные проблемы» (Санкт-Петербург, 1996 и 1998) — ХУ1-м Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Санкт-Петербург, 1998) — П-ой Международной конференции «Химия высокоорганизованных веществ и научные основы нанотехнологии» (Санкт-Петербург, 1998) — электронных конференциях по гетероциклической химии (ЕСНЕТ96 и 98) — конференции «Органический синтез и комбинаторная химия» (Москва, 1999).

Публикации: По теме диссертации опубликовано 6 статей в российских и зарубежных рецензируемых научных журналах, 20 тезисов докладов на международных и всероссийских конференциях, симпозиумах и коллоквиумах, а также получен один международный патент на изобретение.

Структура и объем диссертации

: Диссертация состоит из введения, литературного обзора (2 главы), обсуждения результатов (3 главы), экспериментальной части (8 глав), выводов, списка литературы (203 ссылки) и приложения. Материал изложен на 160 страницах машинописного текста, содержит 35 таблиц, 28 рисунков, 51 химическую схему, и 42 математических уравнения.

выводы.

1. Разработан общий метод синтеза полиядерных гетероциклических соединений с терминальными тетразол-5-ильными фрагментами. Исследованы структура, физико-химические и химические свойства данных соединений и продуктов их превращений.

2. Циклоприсоединение диметиламмоний азида к нитрильным группам 2-цианэтильных производных СН-, ОНи NH-кислот, приводит к полиядерным соединениям, содержащим 2-(тетразол-5-ил)этильные фрагменты.

3. Полиядерные 2-(тетразол-5-ил)этильные соединения проявляют свойства многоосновных NH-кислот средней силы: р^а1==3,5ч-5,0 (25°С, вода).

4. При изменении длины цепи, разделяющей тетразольные циклы в модельных а, <�у-ди (тетразол-5-ил)алканах, в отличие от соответствующих дикарбоновых кислот, значения рКа и рКа изменяются в зависимости от индукционного эффекта алкильного мостика. Несмотря на выраженный электроноакцепторный эффект тетразол-5-ильных фрагментов, при числе метиленовых звеньев в мостиковой алифатической цепи п > 3, взаимным электронным влиянием гетероциклов на NH-кислотность можно пренебречь.

5. Согласно квантово-химическим расчетам, выполненных полуэмпирическим методом AMI, нейтральные молекулы и моноанионы а,?у-ди (тетразол-5-ил)алканов в газовой фазе существуют в виде циклических комплексов, образованных за счет внутримолекулярной водородной связи (ВВС) между NH-тетразольными фрагментами или NH-тетразолилом и тетразолат-анионной группой, соответственно.

6. Алкилирование полиядерных 2-(тетразол-5-ил)этильных субстратов.

1 2 электрофильными реагентами приводит к образованию N, N и «перекрестных» N', N2-H30Mep0B, соотношение которых, как и в случае алкилирования моноциклических ]ЧН-тетразолов, определяется электронным эффектом 5-заместителя — этиленовой группы.

7. 1,5-Ди (тетразол-5-ил)-3-оксапентан реагирует в условиях «высокого разбавления» с 2,2'-дихлордиэтиловым эфиром с образованием изомерных тетразолсодержащих аналогов макроциклического полиэфира 12-краун-4.

8. Макроцикл 52 может существовать в 31 устойчивой конформации, с различным размером внутренней молекулярной полости. Один из выявленных в газовой фазе конформеров обладает симметрией, близкой к Ск. Именно этот конформер реализуется в кристаллическом состоянии.

9. Полиядерные тетразол-5-ильные соединения представляют интерес как активные компоненты нетканых фильтрующих материалов.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Katritzky A. Heterocyclic chemistry: an academic subject of immense industrial importance // Хим. Гетероцикл. Соедин. 1992. — № 3. — С. 291−312.
  2. Butler R.N. Tetrazoles // In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Storr R.C., Ed.- Elsevier: Oxford, UK. 1996. — Vol. 4. — P. 621−678, 905−1006.
  3. А.Ф. Супрамолекулярная химия. Часть II. Самоорганизующиеся молекулы // Сорос. Образ. Ж. 1997. — № 9. — С. 40−47.
  4. Bladin J.A. Ueber von Dicyanphenylhydrazin abgeleitete Verbindungen // Chem. Ges. Ber. 1885. — Jarh. 18. — S. 1544−1551.
  5. Benson F.R. The Chemistry of the Tetrazoles // Chem. Rev. 1947. — Vol. 41. -No. l.-P. 1−62.
  6. Ф.Р. Тетразолы. В кн.: Гетероциклические соединения, Т. 8. М: ИЛ, 1969.-С. 7−87.
  7. Butler R.N. Recent Advances in Tetrazole Chemistry // Adv. Heterocycl. Chem.- 1977.-Vol. 21.-P. 323−435.
  8. Butler R.N. Tetrazoles // In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, eds. A.R. Katritzky and C.W. Rees, Pergamon Press, Oxford. 1984. — Vol. 5. — P. 791 838.
  9. Г. И., Островский В. А., Поплавский B.C. Успехи химии тетразола // Хим. Гетероцикл. Соедин. 1981. — № 10. — С. 1299−1326.
  10. Г. И., Островский В. А. Тетразолы // Усп. хим. 1994. — Т. 63.- № 10.-С. 847−865.
  11. Butler R.N. Azidoazomethine tetrazole isomerism fused tetrazoloheterocycles // Chem. Ind. (London). 1973. — No. 8. — P. 371−376.
  12. TislerM. Azido-tetrazolo isomerization // Synthesis. 1973. — No.3. — P. 123 136.
  13. В.Я., Авраменко Л. Ф., Григоренко Т. Ф., Скопенко В. И. Азидо-тетразольная таутомерия // Усп. хим. 1975. Т. 44. — Вып. 6. — С. 1028.
  14. Р. К. Role of protic and dipolar aprotic solvents in heterocyclic synthesis via 1,3-cycloaddition reactions // Synthesis. 1973. — No. 2. — P. 7184.
  15. Kadaba P.K. Role of Protic and Dipolar Aprotic Solvents in cycloaddition Reactions Involving Anionic 1,3-Dipoles. Action of Inorganic Azides on Imydoyl Chlorides // J. Org. Chem. 1976. — Vol. 41. — No. 6. — P. 1073−1075.
  16. Popov A.I. Complex compounds of 1,5-disubstituted tetrazoles // Coord. Chem. Rev. 1969. — Vol. 4. — No. 4,-P. 463−474.
  17. Moore D.S., Robinson S.D. Catenated Nitrogen Ligands. Part II. Transition Metal Derivatives of Triazoles, Tetrazoles, Pentazoles, and Hexazine // Adv. Inorg. Chem. 1988. — Vol. 32. — P. 171−239.
  18. Butler R.N. Alkylation reaction of tetrazoles // Leicester Chem. Rev. 1969. -No. 10.-P. 12−18.
  19. Begtrup M., bar sen P. Alkylation, acylation and silylation of azole // Acta Chem. Scand.- 1990. -Vol. 44.-No. 10.-P. 1050−1057.
  20. Benjes P.A., Grimmett M.R. N-Alkylation of nitrogen azoles // Adv. Detailed React. Mech. 1994. — Vol. 3 (Reactions of Importance in Synthesis). — P. 199 249 (C.A. 122: 31 358 q).
  21. Г. И., Островский В .А., Гидаспов Б. В. Таутомерия и кислотно-основные свойства тетразолов // Хим. Гетероцикл. Соедин. 1980. — № 7. -С. 867.
  22. Г. И., Островский В. А. Кислотно-основные свойства пятичленных азотсодержащих гетероциклов // Хим. Гетероцикл. Соедин. 1988.- № 5. -С. 586−589.
  23. Catalan J., AbboudJ.L.M, Elguero J. Basicity and acidity of azoles// Adv. Heterocycl. Chem. 1987. — Vol.41. — P. 187−274.
  24. В.А., Колдобский Г. И. Слабые органические основания. Л.: Изд-во ЛГУ, 1990. — 145 с.
  25. Kurzer F., Godfrey L.E. A. Synthesis of Heterocyclic Compounds from Aminoguanidine // Angew. Chem. Int. Engl. Ed. 1963. — Vol. 2. — P. 459−476.
  26. Г. И. Межфазный катализ в химии пятичленных азотсодержащих гетероциклов //Изв. Акад. Наук, Сер. хим., 1995. — № 11.-С. 2115−2121.
  27. Sauer J. The structure-reactivity problem in cycloaddition reactions to form heterocyclic compounds //Хим. Гетероцикл. Соедин. -1995.-№ 10.-С. 1307−1322.
  28. Peer М. Performing hazardous reactions with sodium azide // Spec. Chem. -1998.-Vol. 18.-No. 6.-P. 256−263 (C.A. 129: 343 109 x).
  29. В.И. Химия гетероциклических соединений. —- М.: Высшая школа, 1978, — 559 с.
  30. Азотсодержащие гетероциклы // Общая Органическая Химия, Т. 8. /Под общ. ред. Д. Бартона, У. Д. Оллиса и ред. тома П. Г. Сэммса. —М.: Химия, 1985.-750 с.
  31. Eicher Т., Hauptmann S. The chemistry of heterocycles: Thieme organic chemistry monograph series. — Stuttgard, N. Y.: Thieme, 1995. 504 p.
  32. А. Ф. Теоретические основы химии гетероциклов. — М.: Химия, 1985,-С. 22.
  33. Т. Химия гетероциклических соединений. — М.:Мир, 1996,464 с.
  34. Gilchrist T.L. Synthesis of aromatic heterocycles // Contemp. Org. Synth. -1995. Vol. 2. — No. 5. — P. 337−356.
  35. Gilchrist T.L. Synthesis of aromatic heterocycles // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.- 1998.-No. 3,-P. 615−628.
  36. Little J. H. Five-membered heterocyclic compounds with four heteroatoms in the ring // Rodd’s Chem. Carbon Compd. (2nd Ed.) 1998. — Vol. 4 (Pt. C/D). -P. 239−261 (C.A. 129: 122 585 s).
  37. В. А., Поплавский В. С., Колдобский Г. И. Теоретические основы гибкой производственной системы «тетразолы» // В кн.: Перспективные направления химии и химической технологии. Л.: Химия, 1991.-С. 103−112.
  38. Wittenberger S.J. Recent development in tetrazole chemistry. A review // Org. Prep. Proced. Int. 1994. — Vol. 26. — No. 5. — P. 499−531.
  39. Л.Г., Ларионов С. В. Спиновый переход в комплексных соединениях железа (II) с 1,2,4-триазолами и тетразолами // Коорд. химия. 1998. — Т. 24. — № 6. — С. 403−420.
  40. Spear R.J., Elischer P.P. Studies of Stab Initiation. Sensitization of Lead Azide by Energetic Sensitizers // Aust. J. Chem. 1982. — Vol. 35. — No. 1. — P. 1−13.
  41. В.А., Колдобский Г. И. Энергоемкие тетразолы // Росс. Хим. Ж. 1997. — Т. 41. — № 2. — С. 84−98.
  42. Finnegan W.G., Henry R.A., Lofquist A. An Improved Synthesis of 5-substituted Tetrazoles // J. Am. Chem. Soc. 1958. — Vol. 80. — P. 3908.
  43. В.A., Поплавский В. С., Колдобский Г. И., Ерусалимский Г. Б. Тетразолы. XXXI. Кинетика реакции нитрилов с алкиламмонийазидами.
  44. Образование 5-замещенных тетразолов // Хим. Гетероцикл. Соедин. -1992,-№ 9. -С. 1214−1217.
  45. Jursik B.S., Zdravkovski Z. Semiempirical and ab initio study of 1,3-dipolar addition of azide anion to organic cyanides // J. Mol. Struct. (Theochem). -1994,-Vol. 312.-P. 11−22.
  46. M.M., Яровенко В.H., Лукьянов О. А. Синтез тетразолов из галогенпроизводных малонового нитрила и органических азидов в условиях высокого давления // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1981. — № 12. -С. 2764−2767.
  47. М.М., Бескопылъный A.M., Злотин С. Г. Синтез тетразолов из органических нитрилов и азидов в условиях высокого давления // Докл. АН СССР. 1981. — Т. 259. -№ 2. — С. 370−371.
  48. И.В., Жулин В. М., Яровенко В. Н., Краюшкин М. М. Синтез 5-кетотетразолов в условиях высокого давления // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1988.-№ 5.-С. 1168−1170.
  49. Г. Л., Ишметова Р.К, Китаева В. Г., Береснев Д. Г. Синтез некоторых 5-арил (гетарил)тетразолов с использованием ультразвука // Хим. Гетероцикл. Соедин. 1994. -№ 10. — С. 1375−1377.
  50. Koguro К., Oga Т., Mitsui S., Orita R. Novel synthesis of 5-substituted tetrazoles from nitriles // Synthesis. 1998. — No. 6. — P. 910−914.
  51. Tetrazole Anologue of 3-Aminonorcardicinic Acid // Tetrahedron Lett. 1990. -Vol. 31.-No. 12.-P. 1755−1758.
  52. Keenan R.C., WeinstockJ. Preparation of 4-(tetrazol-5-yl)alkenylimidazoles as angiotensin II antagonists // Eur. Pat. Appl. EP 425,211 (CI. C07D409/14), 02 May 1991, US Appl. 427,158, 25 Oct 1989- 44 pp. (C.A. 115: 1 833 091).
  53. Oda R., Tanaka H., Myashige R., Yamaguchi S. Preparation of biphenyltetrazoles // Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 07 02,805 95 02,805] (CI. C07D257/04), 06 Jan 1995, Appl. 93/108,734, 19 Mar 1993, 6 pp. (C.A. 122: 214 079 n).
  54. Yanagisawa H., Amamya Y., Kanezaki T. Method for preparation of biphenylcarboxamide derivatives // Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 07 53,489 95 53,489] (CI. C07D233/05), 28 Feb 1995, Appl. 93/140,274, 11 Jun 1993, 18 pp. (C.A. 123:227 823 c).
  55. Behringer H., Kohl K Uber Tetrazole. I. Mitteil.: Die Synthese des 5-p-Aminoathyl]tetrazols und einiger Tetrazolyl-(5)-methylderivate // Chem. Ber. -1956. Jahrg. 89.-No. 11. — S. 2648−2653.
  56. Brewster K., Finder R.M. Tetrazoles analogs of phenylalanines // Eur. J. Med. Chem.-Chim. Ther. 1975. — Vol. 10. — P. 117.
  57. Yaouanc J.J., Sturtz G., Kraus J.L., Chastel C., Colin J. Synthese d’analogues tetrazoles de l’acide phosphonoacetique // Tetrahedron Lett. 1980. — Vol. 21. -No. 28.-P. 2689−2692.
  58. Huff B.E., Staszak M.A. A new method for the preparation of tetrazoles from nitriles using trimethylsilyl azide / trimethylaluminum // Tetrahedron Lett. -1993,-Vol. 34.-No. 50.-P. 8011−8014.
  59. Luijten J.G.A., Janssen M.J., van der Kerk G.J.M. New organotin compounds containing a tin-nitrogen linkage // Rec. Trav. Chim. 1962. — Vol. 81. — P. 202−205 (C.A. 57: 3466 d).
  60. Wittenberger S.J., Donner B.G. Dialkyltin oxide mediated addition of trimethylsilylazide to nitriles. A novel preparation of 5-substituted tetrazoles // J. Org. Chem. 1993. — Vol. 58. -No. 15. — P. 4139−4141.
  61. Wittenberger S.J., Narayanan B.A., Haight A.R., Scarpetti D. Process for the preparation of tetrazoles // U.S. US 5,284,954 (CI. 546−276- C07D401/10), 08 Feb 1994, US Appl. 580,400, 10 Sep 1990- 11 pp. (C.A. 120: 270 362 b).
  62. Jursic B.S., LeBlanc B. W. Preparation of tetrazoles from organic nitriles and sodium azide in micellar media // J. Heterocycl. Chem. 1998. — Vol. 35. — No. 2.-P. 405−408.
  63. Galante R.J. Method of synthesizing sterically hindered 5-substituted-lH-tetrazoles from nitriles using a Lewis acide and an azide // U.S. US 5,502,191 (CI. 544−284- C07D239/90), 26 Mar 1996, US Appl. 87,626, 1 Jul 1993- 6 pp. (C.A. 125: 33 652 s).
  64. Tokuhara G., Yamaguchi. T., Iwasaki T. Novel reagent for tetrazole synthesis and process for producing tetrazole therewith // PCT Int. Appl. WO 96 37,481
  65. CI. C07D257/04), 28 Nov 1996, JP Appl. 95/128,576, 26 May 1995- 53 pp. (C.A. 126: 89 377 u).
  66. Ehara M., No mi M., Masuda I. Preparation of 5-methyltetrazole from acetonitrile and azides // Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 10 218,868 98 218,868. (CI. C07D257/04), 18 Aug 1998, Appl. 97/42,987, 12 Feb 1997- 4 pp. (C.A. 129: 161 564 j).
  67. El-Ahl A.-A.S., Elmorsy S. S., Elbeheery A.H., Amer FA. A novel approach for the synthesis of 5-substituted tetrazole derivatives from primary amides in mild one-step method // Tetrahedron Lett. 1997. — Vol. 38. — No. 7. — P. 12 571 260.
  68. Elmorsy S.S., El-Ahl A.-A.S., Soliman, H.A. and Amer F.A. Synthesis of Triazidochlorosilane (TACS). A novel silicon mediated one pot conversion of aldehydes to nitriles I I Tetrahedron Lett. 1995. — Vol. 36. — No. 15. — P. 26 392 640.
  69. Elmorsy S.S. Oxidation of aldehydes to acyl azides using triazidochlorosilane (TACS) active manganese dioxide reagent // Tetrahedron Lett. — 1995. — Vol. 36.-P. 1341.
  70. El-Ahl A.-A.S., Elmorsy S.S., Soliman H., Amer F.A. A facile and convenient synthesis of substituted tetrazole derivatives from ketones or a, P-unsaturated ketones // Tetrahedron Lett. 1995. — Vol. 36. — No. 40. — P. 7337−7340.
  71. Kadaba P.K. Triazolines. XX. Vinyl azides as dipolarophiles in 1,3-dipolar cycloadditions: intermolecular cycloaddition of hydrazoic acid and a-styryl azide to give a tetrazole // Synlett. 1990. — No. 6. — P. 349−351.
  72. Azev Y.A., LoginovaI.P., Guselnikova O.L., Shorshnev S. V., KlyuevN.A., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. Transformation of Azide Derivatives of s-Triazine into 1,2,4-Triazolylaminotetrazoles // Mendeleev Commun. 1993. -No. 2.-P. 49−50.
  73. BabinD., TerrieL, GirardinM., UgoliniA., Demoute J.-P. A Multistep Rearrangement in the Nitropyrimidine System // Tetrahedron Lett. 1994. -Vol. 35.-No. l.-P. 103−104.
  74. Thiele I. Uber Nitro- und Amidoguanidin II Ann. 1892. — Bd. 270. — S. 54.
  75. Stolle II, Henke-Stark F. Tetrazole derivatives II J. Prakt. Chem. 1930. — Bd. 124.-S. 288.
  76. Decroix В., Dubus P., Morel J., Pastour P. Synthese de composes polyazotes a partir de nitrile on d’iminoether furannique thiophenique et selenophenique II Bull. Soc. Chem. France. 1976. — No. 3. — P. 621.
  77. А. Л. Химия незамещённых моно- и бисамидразонов // Усп. хим. 1974. — Т. 43. — Вып. 9. — С. 1666−1687.
  78. Boivin J., Husinec S., ZardS.Z. A practical synthesis of 5-substituted tetrazoles //Tetrahedron.-1995.-Vol. 51.-P. 11 737−11 742.
  79. Ushio H., Azumai T., Minamii. M. Preparation of tetrazole derivatives // Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 07 304,773 95 304,773] (CI. C07D405/04), 21 Nov 1995, Appl. 94/48,983, 18 Mar 1994- 4 pp. (C.A. 124: 202 274 g).
  80. Thomas E. W. The conversion of Secondary Amides to Tetrazoles with Trifluoromethanesulfonic Anhydride and Sodium Azide I I Synthesis. 1993. -No. 8.-P. 767−768.
  81. Duncia J. V., Pierce M.E., Santella J.B. Three Synthetic routes to sterically hindered tetrazole. A new one-step mild conversion of an amide into a tetrazole // J. Org. Chem. 1991. — Vol. 56. — No. 7. — P. 2395−2400.
  82. Satoh Y., Marcopulos N. Application of 5-Lithiotetrazoles in Organic Synthesis //Tetrahedron Lett. 1995. — Vol. 35. — No. 11. — P. 1759−1762.
  83. Russell R.K., Murray W. V. Efficient Synthesis of 5-(4'-Methyl-l, l'-biphenyl]-2-yl)-l#-tetrazole // J. Org. Chem. 1993. — Vol. 58. — No. 18. — P. 5023−5024.
  84. Shevlin P.B. Formation of Atomic Carbon in the Decomposition of 5-Tetrazolyldiazonium Chloride // J. Am. Chem. Soc. 1972. — Vol. 94. — No. 4. -P. 1379−1380.
  85. Butler R.N. The Diazotization of Heterocyclic Primary Amines // Chem. Rev. -1975. Vol. 75. — No. 2. — P. 241−257.
  86. Oliveri-Mandala E., Passalacqua T. Bistetrazol und isomere Derivate der Tetrazols // Gazz. cliim. ital. 1913. — Vol. 43. II. — P. 465−474 (Chemisches Zentral-Blatt 1914:1: 393).
  87. LifschitzJ., Donath W.F. Die Einwirkung von Hydrazinhydrat auf Cyantetrazol II Ree. trav. chim. Pays-Bas. 1918. — Vol. 37. — P. 270−293 (Chemisches Zentral-Blatt 1918: II: 536−538).
  88. Oliveri-Mandala E., Passalacqua T. Einwirkung von Stickstofiwasserstoffsaure auf Cyan. Bildung von Cyantetrazol // Gazz. chim. ital. 1911. — Vol. 41. II. -P. 430−435 (Chemisches Zentral-Blatt 1912:1: 820).
  89. Matsuda K., Morin L. T. Preparation and Reactions of 1-Cyanoformimidic Acid Hydrazide // J. Org. Chem. 1961. — Vol. 26. — No. 10. — P. 3783−3787.
  90. Curtius Th., Darapsky A., Muller E. Die sogenannten Pentazolverbindungen von Lifschitz // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1915. -Bd. 48. — S. 1614−1634 (Chemisches Zentral-Blatt 1915: II: 1144).
  91. Friederich W. Verfahren zur Herstellung von Cyantetrazol bzw. seinen Salzen II Пат. ФРГ 940 898, 29.03.56 (РЖХ, 1957, 9531 II).
  92. Steel P. J. Heterocyclic Tautomerism. XI. Structures of 5,5-Bitetrazole and 2-Methyl-5-(2'-pyridyl)tetrazole at 130K // J. Chem. Crystallogr. 1996. — Vol. 26.-P. 399−402.
  93. B.A., Колдобский Г. И., Широкова Н. П., Поплавский B.C. Тетразолы. 10. Кислотно-основные свойства 5,5'-дитетразолилов // Хим. Гетероцикл. Соедин. 1981. — № 11. — С. 1563−1566.
  94. Steel P. J. Aromatic Biheterocycles: Syntheses, Structures and Properties: A review // Adv. Heterocycl. Chem. 1996. — Vol. 67. — P. 1−117.
  95. Baroody E. E., Carpenter G. A. Enthalpies of Formation of Bitetrazole and Bis (2,2,2-trinitroethyl)formal // J. Chem. Eng. Data. 1979. — Vol. 24. — № 1. -P. 3−6.
  96. Ю.А., Логинова И. П., Голомолзин Б. В., Мудрецова И. И., Русинов В. Л. Гидролитические превращения 2,4-диазидо-6-алкоксипроизводных s-триазина // Хим. Гетероцикл. Соедин. 1990. -№ 1. — С. 135−136.
  97. Norris W.P., Henry R.A. Cyanoguanyl Azide Chemistry // J. Org. Chem. -1964. Vol. 29. — No. 3. — P. 650−660.
  98. R.A. 2-Amino-4,6-diazido-l, 3,5-triazine // J.Org. Chem. 1966. — Vol. 31.-No. 6.-P. 1973−1974.
  99. Л.И. Инициирующие взрывчатые вещества. М.: Машиностроение, — 1975. С. 134.
  100. А.И. Физико-химическое изучение тетразолилсодержащих гидразонов, формазанов и солей тетразолия // Автореф. дис. канд. хим. наук. Свердловск. — 1979. — 23 с.
  101. Butler R.N., Shelly D.P., Garvin V.C. Synthesis, structure and ambident alkylation reaction of 3-aryl-l-(tetrazol-5'-yl)triazines // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.- 1984.-No. 7.-P. 1589−1592.
  102. MihinaJ. S., Herbst R. M. The reaction of nitriles with hydrazoic acid: synthesis of monosubstituted tetrazoles // J. Org. Chem. 1950. — Vol. 15. — P. 10 821 092.
  103. Williams MM, McEwan W.S., Henry RA. The Heats of Combustion of Substituted Triazoles, Tetrazoles and Related High Nitrogen Compounds // Chem. Rev. 1957. — Vol. 61. — P. 261−267.
  104. G. 5-Substituerte und 1,5-kondensierte Tetrazole // Liebigs Ann. -1960.-Bd. 638.-S. 159−173.
  105. Kauffmann Th., Ban L. Synthese von Diamidrazonen aus aliphatischen Dinitrilen und Natriumhydrazid // Chem. Ber. 1966. — Jahrg. 99. — № 8. — S. 2600−2606.
  106. Cohen J., Finnegan W.G., Henry R.A. Pat. Plasticizers for nitrocellulose propellants // U.S. US 3,073,731 (CI. 149−92) — 15 Jan 1963- Appl. 29 Mar 1956- 8 pp.(C.A 58: 11164c).
  107. Willems J.F., Heugebaert F.С. Photographic antifoggants // Belg. 722,025, 09 Apr 1969- Brit. Appl. 09 Oct 1967- 13 pp. (C.A. 72: 66949j).
  108. Willems J.F., Heugebaert F.C. Photographic material with bistetrazoles as antifogging agents // Ger. Offen. 1,803,605 (CI. G03c, C07d) — 21 May 1970- Appl. 17 Oct 1968- 15 pp. (C.A. 73: 30671u).
  109. Abeler G., Schneider R. Use of tetrazoles as stabilizers for chlorine-containing thermoplastic molding compositions // Eur. Pat. Appl. 2,756 (CI. C08K5/34) — 11 Jul 1979- Swiss. Appl. 77/16,182, 29 Dec 1977- 17pp. (CA. 91: 21 2212z).
  110. Huisgen R., Sauer J., Sturm H.J., Markgraf J.H. Ringoffhungen der Azole. II. Die Bildung von 1,3,4-Oxadiazolen bei der Acylierung 5-substituierter Tetrazole // Chem. Ber. 1960. — Jahrg. 93. — No. 9. — S. 2106−2124.
  111. Huisgen R., Axen C., SeidlH. Ringofinungen der Azole. IX. Synthese oligomerer 1,3,4-Oxadiazolyl-m-phenyle // Chem. Ber. 1965. — Jahrg. 98. -No. 9. — S. 2966−2984.
  112. Kraft A. Synthesis and Self-Association of First-Generation 1,3,4-Oxadiazole-Containing Dendrimers // Liebigs Ann./Recueil. 1997. — No. 7. — S. 14 631 471.
  113. Suazez C., ParsiaH.T., Marguez V.E. Synthesis of pyridyl-oxadiazoles. 2,2-Bis (oxadiazolyl)pyridines and 2,6-bis (oxadiazolyl)pyridines as Analogues of Pyridocarbamate // J. Heterocycl. Chem. 1978. — Vol. 15. — P. 1093.
  114. Curtius Th., Darapsky A., Muller E. Uber das 1,2,4,5-Tetrazin//Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1907. — Bd. 40. — S. 84−88 (Chemisches Zentral-Blatt 1907:1: 642).
  115. Н.И., ЕрмаковаМ.И., Шихова И. А. Аминоалкилтетразолы. I. Комплексообразование 5-(аминоалкил)тетразолов с ионами тяжелых металлов // Ж. Общ. Хим. 1978. — Т. 48. — Вып. 10. — С. 2287−2291.
  116. М.И., Шихова И А., Синицына Т. А., Латош Н. И. Аминоалкилтетразолы. II. Комплексообразование бис (5-тетразолил-этилен)оксидов, сульфидов и иминов с ионами переходных металлов // Ж. Общ. Хим. 1979. — Т. 49. — Вып. 6. — С. 1387−1391.
  117. М.И., Шихова И А., Латош Н. И. Аминоалкилтетразолы. III. Дитетразолилполиэтиленимины. Синтез и комплексообразование с ионами переходных металлов // Ж. Общ. Хим. 1981.-Т. 51, — Вып. 1. -С. 174−178.
  118. И.А., Синицына Т. А., Ермакова М. И., Латош Н. И. Аминоалкилтетразолы. V. Синтез и свойства ]Ч-(Р-5-тетразолилэтил)-аминоуксусной кислоты // Ж. Общ. Хим. 1985. — Т. 55. — Вып. 10. — С. 2374−2377.
  119. И.А., Латош Н. И. Аминоалкилтетразолы. VI. Синтез и свойства гидроксиэтиламинопроизводных тетразола // Ж. Общ. Хим. 1989. — Т. 59.-Вып. 2.-С. 465−468.
  120. И.А., Синицына ТА., Латош Н. И. Аминоалкилтетразолы. VII. Синтез и свойства три5-тетразолил-1Я-алкилен]аминов // Ж. Общ. Хим. 1990. — Т. 60. — Вып. 9. — С. 2135−2140.
  121. Н.К., ЕрмаковаМ.И., Латош Н. И. №Ди|3-(5-тетразолил)-этилен] бензил амин. Синтез и комплексообразующие свойства // Ж. Всес. Хим. Общ. 1979. — Т. 24. — № 3. — С. 302−303.
  122. Т.А., Шилова ТА., Латош Н. И. Исследование диссоциации трис5-(1Н)-тетразолилалкил]аминов методом ИК-спектроскопии // Ж. прикл. спектроск. 1989.-Т. 51.-№ 1.-С. 126−129.
  123. Ermakova M. I, LatoshN.I., Shikhova LA. N, N-Bis (p-5-tetrazolyl (lH)ethylene)diethylenetriamine trihydrate as a complexing agent // U.S.S.R. 794,008 (CI. C07D257/04), 07 Jan 1981, Appl. 2,715,874, 16 Jan 1979 (C.A. 95: 9359 t).
  124. ErmakovaM.I., LatoshN.I., ShikhovaI.A. Tris (5-lh-tetrazolylalkyl)amines possessing properties of complexing agent // U.S.S.R. 810,690 (CI. C07D257/04), 07 Mar 1981, Appl. 2,755,248, 16 Apr 1979 (C.A. 95: 45 463 f).
  125. Ermakova M.I., LatoshN.I., Shikhova I.A. N, N'-Bis|3-(lH-tetrazol-5-yl)ethylene]ethylenediamine dihydrochloride as a complexing substance // U.S.S.R. 639,879 (CI. C07D257/04), 30 Dec 1978, Appl. 2,510,057, 19 Jul 1977 (C.A. 90: 170 958 u).
  126. GoodgerA., Hill M., MahonM.F., McGinley J., Molloy K.C. Organotin-functionalized poly (tetrazoles), including the supramolecular structure of l, 6-(2
  127. Bu3SnN4C)2(CH2)6 // J- Chem. Soc., Dalton Trans. 1996. — No. 6. — P. 847 852.
  128. Hill M., Mahon M.F., Molloy K.C. Tris (triorganostannyltetrazoles): synthesis and supramolecular structures II J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996. — No. 9. -P. 1857−1865.
  129. SpychalaJ. A convenient procedure for the preparation of 2-dimethylamino-4,6-bis (5-tetrazolyl)phenyl]-l, 3,5-triazines // Synth. Commun. 1997. — Vol. 27. -No. l.-P. 127−134.
  130. Kumar A., Tilak B.D. Thiobis (alkylene-5-tetrazoles) and thiouronium salts as potential slow acting anticancer agents // Indian J. Chem., Sect. B. 1987. -Vol. 26B. — No. 6. — P. 599−601.
  131. ClemoG.R., Tenniswood C.R.S. Alkyl Derivatives of Ethyl Malonate and Ethyl Cyanoacetate // J. Chem. Soc. 1931. — P. 2549−2551.
  132. Bruson H.A. Chemistry of acrylonitrile. I. Cyanoethylation of active methylene groups // J. Am. Chem. Soc. 1942. — Vol. 64. — P. 2457−2461.
  133. Bruson H.A., Riener T. W. Chemistry of acrylonitrile. II. Reaction with Ketones // J. Am. Chem. Soc. 1942. — Vol. 64. — P. 2850−2858.
  134. Bruson H.A., Riener T. W. Chemistry of acrylonitrile. IV. Cyanoethylation of active hydrogen groups // J. Am. Chem. Soc. 1943. — Vol. 65. — P. 23−27.
  135. Bruson H.A., Riener T. W. Chemistry of acrylonitrile. VII. Cyanoethylation of Ketones and Sulfones // J. Am. Chem. Soc. 1948. — Vol. 70. -P. 214−217.
  136. Bruson НА. CReaction cyanoethylation // Org. React. 1949. — Vol. 5. — P. 79−135.
  137. Bayer O. Die Chemie des Acrylnitrils // Angew. Chem. 1949. — Jahrg. 61. -No. 6. — S. 229−276.
  138. А.П., Кост A.H. Реакция цианэтилирования // В кн.: Реакции и методы исследования органических соединений. М.: 1952. — Т. 2. — С. 47.
  139. Э.Д., Гинзбург Д., Паппо Р. Реакция Михаэля // Орг. реакции. -М.: 1963.-Т. 10.-С. 181−553.
  140. А.П., Кост А. Н., Гурвич С. М. Синтезы с помощью нитрила акриловой кислоты. XVI. О механизме реакции цианэтилирования // Ж. Общ. Хим. 1952. — Т. 22. — С. 1977−1986.
  141. Hoti R., Mihalic Z., Vancik H. About the Nature of Carbon-Nitrogen Triple Bond in Complexes of Nitriles with Strong Lewis Acids // Croatica Chemica Acta. 1995. — Vol. 68. — No. 2. — P. 359−371.
  142. Malotean N., Mo sky D.H., Andre J.M., Delhalle J., Pickup В. T. Attempts to Calculate the Electron Affinity of Acrylonitrile 11 Int. J. Quant. Chem. 1992. -No. 26.-P. 563−573.
  143. А.П., Чурсина К. И., Кост A.H. Синтезы с помощью нитрила акриловой кислоты. IX. О реакции акрилонитрила с аммиаком и получении триметилендиамина // Ж. Общ. Хим. 1950. — Т. 20. — Вып. 6. -С. 1073−1078.
  144. Blume R.C., Lindwall H.G. Formylation and cyanoethylation of substituted Indoles // J. Org. Chem. 1945. — Vol. 10. — P. 255−258.
  145. А.Н., Генц Ф. Реакции производных гидразина. ХТХ. Конденсации 4-амино-1,2,4-триазола со сложными эфирами //Ж. Общ. Хим. 1958. -Т. 28. — Вып. 10. — С. 2773−2779.
  146. П.Ф., Стоните Р. Ю., Денис Г. И., Буцкене А. И. Цианэтилирование я-толуидина (3-замещенными пропионитрилами // Ж. Общ. Хим. 1962. -Т. 32.-Вып. З.-С. 820−823.
  147. Mariella R.P., Jonauskas R. Cyanoethylation of Aromatic Amides // J. Org. Chem. 1958. — Vol. 23. — P. 923.
  148. .И., Ершов Б. А., Кольцов А. И. ЯМР-спектроскопия в органической химии. JL: Химия, 1983. — 272 с.
  149. Newkome G.R., Moorefield C.N., Theriot K.J. A Convenient Synthysis of «Bis-homotris»: 4-Amino-4-l-(3-hydroxypropyl)]-l, 7-heptaiiediol and 1-Azoniapropellane // J. Org. Chem. 1988. — Vol. 53. — No. 23. — P. 5552−5554.
  150. Stewart J. J.P. MOPAC 6.0, QCPE Program 455. Bloomington. IN, — 1990.
  151. У., Элииджер H. Молекулярная механика. -М.: Мир, 1986. 384 с.
  152. Steel P.J. Heterocyclic tautomerism. Xi. Structures of 5,5-bitetrazole and 1-methyl-5-(2'-pyridyl)tetrazole at 130 К // J. Chem. Crystallogr. 1996. Vol. 26. -No. 6.-P. 399−402.
  153. GoddardR., Heinemann o., KrugerC. a-l#-l, 2,3,4-Tetrazole // Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1997. — Vol. C53. — No. 5. — P. 590−592.
  154. H.A., Сушко Н. И., Макаревич Н. И., ЕапоникП.Н., Ивашкевич О. А., Корень А. О. ИК спектры поглощения 5-замещенных тетразолов // Ж. приклад, спектр. 1992. — Т. 57. -№ 5−6. — С. 442−450.
  155. BegtrupM., ElgueroJ., FaureR., Camps P., EstopaC., IlavskyD., Fruchier A., Marzin C., DeMendoza J. Effect of Substituents on the 13C NMR Parameters of azoles// Magn. Res. Chem. 1988, — Vol.26. — P. 134−151.
  156. А., Сержент E. Константы ионизации кислот и оснований. М.: Химия, 1964.-С. 47.
  157. Ф., Россотти X. Определение констант устойчивости и других констант равновесий в растворах. М.: Мир, 1965. — 564 с.
  158. БекМ., НадьпалИ. Исследование комплексообразования новейшими методами. М.: Мир, 1989. — 413 с.
  159. Т. Компьютерная химия-М.: Мир, 1990 383с.
  160. Jones R.H., Stock D.I. The Determination of the Primary and Secondary Dissociation Constans of Some Aliphatic Dicarboxylic Acids // J. Chem. Soc. -1960.-P. 102−105.
  161. Ives D.J.G., PrasadD. An Improved Calomel Electrode // J. Chem. Soc.(B) -1970. No. 9. — P. 1649−1651.
  162. Ives D.J.G., Prasad D. Free Energies and Heats of Ionisation of Some Malonic Acids // J. Chem. Soc.(B) 1970. — No. 9. — P. 1652−1654.
  163. Bauer R.F., Smith W. McF. The mono-oxalate complexes of iron (III). Part I. Equilibria // Can. J. Chem. 1965. — Vol. 43. — No. 10. — P. 2755−2762.
  164. Dippy J.F.J., Hughes S.R.C., RozanskiA. The Dissociation Constants of Some Symmetrically Disubstituted Succinic Acids // J. Chem. Soc. 1959. — P. 24 922 498.
  165. YasudaM., Yamasaki K., OhtakiH. Stability of Complexes os Several Carboxylic Acids Formed with Bivalent Metals // Bull. Chem. Soc. JPN. -1960. Vol. 33. — No. 8. — P. 1067−1070.
  166. Powell J.E., FarrellJ.L., Neillie W.F.S., Russell R. Stability trends of 1:1 and 2:1 dialkylmalonato hare-earth chelates // J. Inorg. Nucl. Chem 1968. — Vol. 30.-P. 2223−2231.
  167. Glasoe P.K., Hutchison J.R. Deuterium Isotope Effect in the Ionization of Substituted Malonic Acids in Water and in Deuterium Oxide // J. Phys. Chem. -1964.-Vol. 68.-No. 6.-P. 1562−1563.
  168. Howell H., Fisher G.S. The Dissociation Constants of Some of the Terpene Acids //J. Am. Chem. Soc. 1958. — Vol. 80. -No. 23. -P. 6316−6319.
  169. С.С., Иванова И. С., Богданова Г. Ф., Алексеева ТА., Коннова Ю. В. Синтез и некоторые химические превращения нитро- и нитразадикарбоновых кислот // Изв. АН СССР. Сер. химич. 1966. — № 4. -С. 753−755.
  170. И. Е. Титова, В. С. Поплавский, Г. И. Колдобский и др. Тетразолы. XXI. Взаимодействие бензонитрила с солями азотистоводородной кислоты // Хим. Гетероцикл. Соедин. 1986. — № 8. — С. 1086−1089.
  171. Hutchinson D. W., NaylorM. The antiviral activity of tetrazole phosphonic acids and their analogues // Nucl. Acids Res. 1985. — Vol. 13. — № 23. — P. 85 198 530.
  172. Serjeant E.P., Dempsey В. Ionisation constants of organic acids in aqueous solution // IUPAC CHEMICAL DATA SERIES. Pergamon Press, 1979. -989 c.
  173. В.В., УгракБ.И., Шевелев С. А., Канищев М. И., Барышников А. Т., Файнзилъберг А. А. Исследование направления алкилирования нитроазолов а-галогенкетонами методами ЯМР 13С, 15N и 14N // Изв. АН СССР. Сер. химич. 1990. — № 8. — С. 1827−1837.
  174. А.О., Гапоник П. Н. Селективное №-алкилирование спиртами тетразола и 5-замещенных тетразолов // Хим. Гетероцикл. Соедин. 1990. -№ 12.-С. 1643.
  175. Downard A. J., Steel Р .J., SteenwijkJ. Syntheses of Chelating Tetrazole-Containing Ligands and Studies of Their Palladium (II) and Ruthenium (II) Complexes // Aust. J. Chem. 1995. — Vol. 48. — No. 9. — P. 1625−1642.
  176. Steel P.J. Aromatic biheterocycles: syntheses, structures, and properties // Adv. Heterocycl. Chem 1996. — Vol. 67. — P. 1−117.
  177. Ю.Е., Колдобский Г. И., Островский В. А., Поплавский B.C. Тетразолы. XXX. Адилирование 5-замещенных тетразолов // Ж. Общ. Хим. 1992. — Т. 62. — № 6. — С. 1367−1371.
  178. Jursic B.S., Zdravkovski Z. Preparation of 5-Substituted 2-Methyl-1,3,4-Oxadiazoles from 5-Substituted Tetrazoles and Acetic Anhydride// Synth. Comm. 1994. — Vol. 24. — № 11. — P. 1575−1582.
  179. SchmidK., Pabst G., Holland U., Kim S.Y., Sauer J. Bi- and trifunctional heterocyclic systems — starting point for the synthesis of linear and branched extended heterocycles // Abstract 17th Colloquium Heterocyclic Chemistry, 6−9 Oct 1996, Regensburg.
  180. Kim H.-S. 3,6-Di-heteroaryl-l, 2,4,5-tetrazine. Synthese und Reaktivitat in DIELS-ALDER-Reaktionen mit inversem Elektronenbedarf // Dissertation, 1995, der Universitat Regensburg.
  181. Bowers D.M., Erlich R.H., Policec S., Popov A.I. NMR Study of the Metal Complexes of 1,5-Dimethyltetrazole and l, 4-Bis-(l-methyl-5-tetrazolyl)n-Butane // J. Inorg. Nucl. Chem. 1971. — Vol. 33. — P. 81−87.
  182. Ried W., Aboul-Fetouh S. Synthesis of substituted heterocyclic cyclophanes // Tetrahedron. 1988. — Vol. 41. — No. 11. — P. 3399−3404.
  183. Ried W., Lee С.Н., Bats J. W. New heterocyclic phanes from 2,3-bis (5-tetrazolyl)pyrazines and a, G)-dibromoalkanes // Liebigs Ann. Chem. 1989. -No. 5. — S. 497−500.
  184. Ried W., Tsiotis G. Synthese neuer Cyclophane aus Pyrazindicarbonitrilen // Chem.-Ztg. 1988. -Bd. 112. — No. 12. — S. 385−386.
  185. Ried W., Laoutidis J. Synthese neuer heterocyclischer Phane aus 1,2,3-Triazolo-4,5-dicarbonitril // Chem.-Ztg. 1989. — Bd. 113. — No. 12. — S. 384−385.
  186. Butler R.N., QuinnK.F., Welke B. Tetrazole macrocycles// J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992. — No. 20. — P. 1481−1482.
  187. Butler R.N., Bhradaigh E.P. Tetrazolophanes // J. Chem. Res., Synop. 1994. -No. 4.-P. 148−149.
  188. Butler R.N., Fleming A.F.M. weto-Benzenotetratetrazolophanes//J. Heterocycl. Chem. 1997. — Vol. 34. — No. 2. — P. 691−693.
  189. Koren A.O., GaponikF.N., Ostrovskii V.A. Reaction of Azolium Cations. I. Kinetics and Mechanism of Alkylation of 5-Phenyltetrazole with Isopropyl Alcohol in Aqueous Sulfuric Acid Media // Int. J. Chem. Kinet. 1993. — Vol. 25.-P. 1043−1051.
  190. Белеванцев В. К, Пещевицкий Б. И. Исследование сложных равновесий в растворе. Новосибирск: Наука, 1978.-256с.
  191. Дж., Шнабелъ Р. Численные методы безусловной оптимизации решения нелинейных уравнений. М.: Мир, 1988. — 440 с.
  192. ХудсонД. Статистика для физиков. М.: Мир, 1970. — 296 с.
  193. И.В. Зависимость изменения константы равновесия приизменении состава ионного фона от зарядовых характеристик процесса // Изв. СО АН СССР. Сер. Хим. Наук. 1981. — Т. 6. — № 14. — С. 54−57.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!