27-арилтетрабензотриазапорфирины и их металлокомплексы: синтез, исследование строения и свойств
Диссертация
Разработанные селективные методы синтеза новых замещенных магниевых и цинковых комплексов 27-арил-29//, 3Н-тетрабензотриазапорфиринов с достаточно высоким выходом позволяют создавать современные функциональные материалы на их основе. Способность к практически количественному деметаллированию таких соединений до свободных лигандов обеспечивает возможность формирования на их основе новых… Читать ещё >
Список литературы
- А. Braun, J. Tcherniac // Uber die Produkte der Einwirkung von Acetanhydrid auf Phthalamid // Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1907 — Bd. 40 — № 2 — S. 27 092 714.
- R. P. Linstead // Phthalocyanines. Part I. A New Type of Synthetic Colouring Matters HJ. Chem. Soc. 1934 — P. 1016−1017.
- H.E. Галанин, E.B. Кудрик, Г. П. Шапошников // мезо-Арилзамещённые тетрабензопорфирины, синтез и свойства// Изв. АН, Сер. хим. 2008 — № 8 — С. 1565−1580.
- J.H. Helberger, А. von Rebay // Uber die Einwirkung von Kupfer-1-Cyanid auf o-Halogenacetophenone.II II Liebigs Ann. 1937 — Bd. 531 — S. 279 — 287.
- P.A. Barrett, R.P. Linstead, F.G. Rundall, G.A.P. Tuey // Phthalocyanines and Related Compounds. Part XIX. Tetrabenzporphin, Tetrabenzmonoazaporphin and their Metallic Derivatives II J. Chem. Soc. 1940 — P. 1079 — 1092.
- C.E. Dent II UK Patent, 1938, 494 738.
- C.E. Dent // Preparation of Phthalocyanine-like Pigments related to the Porphyrins HJ. Chem. Soc. 1938 — P. 1 — 6.
- В. Kaletta, M. Rolf, W. Wolf, R.D. Terrell // German Patent, 1991, 393 7716A1.
- R.D. Terrell, S.K. De Meutter, B. Kaletta II European Patent, 1990, 42 8214A1.
- P.A. Barrett, R.P. Linstead, G.A.P. Tuey, J.M. Robertson II Phthalocyanines and Related Compounds. Part XV. Tetrabenzotriazaporphyrin: its Preparation from Phthalonitrile and a Proof of its Structure // J. Chem. Soc. 1939 — P. 1809−1820.
- Т.Ф. Качура, В. А. Машенков, K.H. Соловьев, С. Ф. Шкирман // Получение азабензопорфиринов с различным числом мостиковых атомов азота// Весці АН БССР, сер. хим. пае. 1969 — № 1 — С. 65−72.
- W.B. Dandliker, M.L. Hsu 11 European Patent, 1991, 52 899 IB 1.
- W.B. Dandlilcer, M.L. Hsu// US Patent, 1999, 5 919 922.
- C.C. Leznoff, N.B. McKeown // Preparation of Substituted Tetrabenzotriazaporphyrins and a Tetranaphthotriazaporphyrin: A Route to Mono-meso-substituted Phthalocyanine Analogues // J. Org. Chem. 1990 -V. 55 — № 7 — P. 2186−2190.
- H. Ю. Боровков, А. С. Акопов // Изучение состояния внутрициклических протонов в тетрабензтриазапорфине методом спектроскопии ПМР // Журн. структуры, химии 1987 — Т. 28 — № 2 — С. 175−177.
- Ю.Б. Иванова, Ю. И. Чурахина, А. С. Семейкин, Н. Ж. Мамардашвили // Синтез и основные свойства тетра-трет-бутилтетрабензо-5, 10, 15-триазапорфирина // Журн. общ. химии 2009 — Т. 79 — № 4 — С. 670 — 675.
- В.В. Карасев, В. Б. Шейнин, Б. Д. Березин, В. А. Перфильев // О чистоте триазатетра (трет.-бутил)бензопорфирина II Журн. общ. химии 1991 — Т. 61 — № 10 — С. 2344 — 2348.
- В.Н. Копраненков, Е. А. Макарова, С. Н. Дашкевич // Новые изоиндологены в синтезе тетрабензопорфиринов // Химия гетероцикл. соед. 1985 — № 10 — С. 1372 -1377.
- Е.А. Макарова, В. Н. Копраненков, В. К. Шевцов, Е. А. Лукьянец // Новый метод синтеза азааналогов тетрабензопорфирина // Химия гетероцикл. соед. 1989 — № 10, С. 1385 -1390.
- Y.H. Tse, A. Goel, М. Ни, А.В.Р. Lever, C.C. Leznoff, J.E. Van Lier // Electrochemistry and Spectroelectrochemistry of substituted tetrabenzotriazaporphyrine // Can. J. Chem. 1993 — V. 71 — № 5 — P. 742−753.
- H.E. Галанин, E.B. Кудрик, Г. П. Шапошников // Синтез и свойства магниевых комплексов. мезофенилзамещённых тетрабензоазапорфиринов II Журн. орган, химии 2002 — Т. 38 — № 8 — С. 1251−1254.
- Н.Е. Галанин, Е. В. Кудрик, Г. П. Шапошников // мезо-Фенилтетрабензоазапорфирины и их цинковые комплексы. Синтез и спектральные свойства // Журн. общ. химии 2005 — Т. 75 — № 4 — С. 689 -693.
- S.M. Borisov, G. Zenkl, I. Klimant // Phosphorescent Platinum (II) and Palladium (II) Complexes with Azatetrabenzoporphyrins New Red Laser Diode-Compatible Indicators for Optical Oxygen Sensing // Appl. Mater. Interfaces — 2010 — V.2 — № 2 — P. 366 — 374.
- Н.Е. Галанин, JI.A. Якубов, Е. В. Кудрик, Г. П. Шапошников // Синтез и спектральные свойства лгезо-фенилзамещённых тетрабензоазапорфиринов, содержащих трифенилметильные группы // Журн. общ. химии 2008 — Т. 78 — № 7 — С. 1203 — 1207.
- Н.Е. Галанин, Е. В. Кудрик, Г. П. Шапошников // Синтез и свойства мезо-алкилтетрабензотриазапорфиринов и их цинковых комплексов // Журн. общ. химии 2004 — Т. 74 — № 2 — С. 315 — 318.
- JI.A. Якубов, Н. Е. Галанин, Г. П. Шапошников // Синтез и свойства цинковых комплексов жезо-гексадецилоксизамещённых тетрабензопорфирина и тетрабензоазапорфирина // Журн. орган, химии 2008 — Т. 44 — № 5. с. 763 — 768.
- V. Bykova, N. Usol’tseva, Е. Kudrik, N. Galanin, G. Shaposhnikov, L. Yakubov // Synthesis and Induction of Mesomorphic Properties of Tetrabenzoporphyrine Derivatives // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2008 — V. 494 -№ 1 — P. 38−47.
- H. E. Галанин, Г. П. Шапошников // л/езо-Октилзамещенные тетрабензоазапорфирины и их цинковые комплексы. Синтез и спектральные свойства // Журн. общ. химии 2007 — Т. 77 — № 11 — С. 1900- 1904.
- V.V. Kalashnikov, V.E. Pushlcarev, L.G. Tomilova // A novel synthetic approach to 27- aryltetrabenzo5, 10, 15. triazaporphyrins 11 Mendeleev Commun. 2011 — V. 21 — № 2 — P. 92 — 93.
- V.V. Kalashnikov, L.G. Tomilova // New Synthetic Method for Zinc Complexes of 20- Aryltetrabenzo5, 10, 15. triazaporphyrin IIMacroheterocycles 2011 — V.4 — № 3 — P. 209 — 210.
- J. Alzeer, P.J.C. Roth, N.W. Luedtke // An efficient two step synthesis of metal — free phthalocyanines using a Zn (II) template // Chem. Commun. -2009-№ 15 — P. 1970- 1971.
- A.N. Cammidge, M.J. Cook, D.L. Hughes, F. Nekelson, M. Rahman // A remarkable side- product from the synthesis of an octaalkylphthalocyanine: formation of a tetrabenzotriazaporphyrin // Chem. Commun. 2005 — № 7 — P. 930−932.
- N.Y. Sakkab 11 European Patent, 1979, 3 149.
- О.Г. Хелевина, Б. Д. Березин, O.A. Петров, A.B. Глазунов // Азапорфирины и особенности их координации солями 3d- металлов в пиридине //Координац. химия 1990 — Т. 16 — № 8 — С. 1047 — 1052.
- G.E. Renzoni, L.J. Theodore, D.C. Schindele, С.С. Leznoff, B.V. Pepich, K.L. Fearon II WO Patent, 1990, 900 2747A1.
- G.E. Renzoni, D.C. Schindele, L.J. Theodore, C.C. Leznoff, K.L. Fearon, B.V. Pepich II US Patent, 1992, 5 135 717.
- J. Silver, K.R. Rickwood, M.T. Ahmet // US Patent, 1994, 5 318 912.
- J. Silver, K.R. Rickwood, M.T. Ahmet II US Patent, 1995, 5 451 674.
- J. Silver, K.R. Rickwood, M.T. Ahmet II WO Patent, 1991, 9 107 658.
- C.B. Звездина, Н. Ж. Мамардашвили // Реакция металлообмена мезо -триаза -?- тетра-(4-трет бутилбензо) порфирината кадмия с солямиметаллов в диметилсульфоксиде НКоординац. Химия 2011 — Т. 37 — № 7 -С. 495−500.
- М.О. Бреусова, В. Е. Пушкарев, Л. Г. Томилова // Синтез алкилзамещенных фталоцианинов и триазатетрабензокорролов фосфора // Изв. АН, Сер. Хим. 2007 — № 7 — С. 1403−1407.
- Е.М. Antunes, Т. Nyolcong // Synthesis and photophysical behavior of axially substituted phthalocyanine, tetrabenzotriazaporphyrin, and triazatetrabenzcorrole phosphorous complexes // J. Porphyrins Phthalocyanines 2009 — V.13 — № 1 — P. 153 — 160.
- H. Jager, В. ICaletta // DE Patent, 1990, 390 2053A1.
- K.H. Соловьев, В. А. Машенков, Т. Ф. Качура 11 Влияние аза замещения на спектрально — люминесцентные свойства бензопорфиринов // Оптика и спектроскопия — 1969 — Т.27 — № 1 — С. 50 — 60.
- Y. Fu, М. Forman, С.С. Leznoff, А.В.Р. Lever // Effect of Stearic Acid on Molecular Orientation in Metal-Free 2, 9, 16, 23 Tetra-tert-butyltetrabenzotriazaporphine Langmuir — Blodgett Films // J. Phys. Chem. -1994 — V.98 — № 36 — P. 8985 — 8991.
- O.M. Куликова, Ю. Б. Иванова, Н. Ж. Мамардашвили // Определение кислотных свойств ди-, три- и тетраазапорфиринов в системе диметилсульфоксид криптат натрия // Журн. общ. химии — 2011 — Т.81 -№ 3 — С.507−511.
- С.Е. Dent// US Patent, 1939, 2 166 240.
- W. В. Dandliker, M.L. Hsu, W.P. Murphy // US Patent, 2008, 737 1524B2.
- G.E. Renzoni, D.C. Schindele, L.J. Theodore, C.C. Leznoff, K.L. Fearon, B.V. Pepich 11 US Patent, 1994, 5 346 670.
- W.B. Dandliker, M.L. Hsu // WO Patent, 1991, 1 8007A1.
- W.B. Dandliker, M.L. Hsu // WO Patent, 2000, 31 187.
- W.B. Dandliker, M.L. Hsu // US Patent, 1997, 5 641 878.
- W.B. Dandliker, R.F. Devlin, P.O.G. Arrhenius, M.L. Hsu 11 US Patent, 1999, 5 880 287.
- W.B. Dandliker, R.F. Devlin 11 US Patent, 1997, 5 606 045.
- W.B. Dandliker, R.F. Devlin// US Patent, 1998, 5 707 813.
- W.B. Dandliker, M.L. Hsu, W.P. Murphy // WO Patent, 2006, 1944A1.
- W.B. Dandliker, M.L. Hsu, W.P. Murphy // US Patent, 2005, 27 7119A1.
- R.F. Devlin, W.B. Dandliker, P.O.G. Arrhenius // US Patent, 1998, 5 846 703.
- R.F. Devlin, W.B. Dandliker, P.O.G. Arrhenius // US Patent, 2000, 6 060 598.
- P.O.G. Arrhenius, Caminiti del Zafiro // WO Patent, 1991, 1 8006A1.
- P.O.G. Arrhenius // US Patent, 1997, 5 677 199.
- P.O.G. Arrhenius // European Patent, 1991, 52 9002B1.
- P.O.G. Arrhenius // US Patent, 1995, 5 403 928.
- D.R. Terrel, S.K. De Meutter, B. Kaletta // OS Patent, 1992, 5 134 048.
- J. Silver, K.R. Rickwood, M.T. Ahmet // US Patent, 1994, 5 318 912.
- J. Silver, S.K. Rickwood, M.T. Ahmet // C/5 Patent, 1995, 5 451 674.
- A. Schnatterer, H. Fiege, K. H. Neumann // German Patent, 1991, 401 2008A1.
- A. Schnatterer, H. Fiege, K. H. Neumann // European Patent, 1991, 45 1650A1.
- A. Schnatterer, H. Fiege, K.-H. Neumann // US Patent, 1992, 5 130 493.
- A. Ogiso, S. lnoue, T. Nishimoto, H. Tsukahara, T. Misawa, T. Koike, N. Mihara, S. Murayama, R. Nara II European Patent, 2000, 124 7655A1.
- A. Ogiso, S. lnoue, T. Nishimoto, H. Tsukahara, T. Misawa, T. Koike, N. Mihara, S. Murayama, R. Nara // European Patent, 2000, 126 2966A2.
- S. Tamada, T. Iwamura, Y. Sabi, M. Oyamada, M. Yamamoto, T. Koike, T. Misawa, A. Ogiso, R. Mara, J. Tokuhiro, H. Tsukahara // European Patent, 2003, 1 484 191 Al.
- A. Ogiso, S. inoue, T. Nishimoto, H. Tsukahara, T. Misawa, T. Koike, N. Mihara, S. Murayama, R. Nara // US Patent, 2003, 19 4646A1.
- J. Li, Z. Wang II WO Patent, 2010, 10 5141A2.
- J. Li, Z. Wang // US Patent, 2012, 10 8806A1.
- P.A. Barrett, R.P. Linstead, J.J. Leavitt, G.A. Rowe // Phthalocyanines and Related Compounds. Part XVIII. Intermediates for the Preparation of Tetrabenzporphins: The Thorpe Reaction with Phthalonitrile // J. Chem. Soc. -1940-P. 1076−1079.
- F. Bergel, J.W. Haworth, A.L. Morrison, H. Rinderknecht // Synthetic Analgesics. Part I. Synthesis of Basic Benzofuran Derivatives and certain 4-Phenylpiperidine Compounds II J. Chem. Soc. 1944 — P. 261−265.
- C.E. Berkoff, D.E. Rivard, D. Kirkpatrick, J.L. Ives // The Reductive Decyanation of Nitriles by Alkali Fusion // Synth. Commun. 1980 — V.10 -№ 12 — P. 939−945.
- B.J. Wagner, B. Kaletta 11 European Patent, 1992, 51 0436A1.
- R.G. Barnhardt, W.E. McEwen // Scope and Mechanism of the Reaction of Alkylidenephosphoranes with Nitriles // J. Amer. Chem. Soc. 1967 — V.89 -№ 26-P. 7009−7014.
- Y. Shen, M. Qi // A New Generation of Ylide by Use of Activiated Magnesium // Synth. Commun. 1997 — V.27 — № 24 — P.4319−4325.
- D.J. Burton, P.E. Greenlimb // Olefmation via metal dehalogenation of phosphonium salts // J. Fluorine Chem. -1973/74 V.3 — № 3−4 — P. 447−449.
- D.J. Burton, H.S. Kesling, D.G. Naae // Metal Dehalogenation Route To Reactive Fluoroolefms II J. Fluorine Chem. 1981 — V. 18 — № 3 — P. 293−298.
- B.E. Пушкарев, JI.Г. Томилова, Ю. В. Томилов // Методы синтеза комплексов редкоземельных элементов с лигандами тетрапиррольного типа // Успехи химии 2008 — Т.77 — С. 938−972.
- В.Е. Пушкарев, М. О. Бреусова, Е. В. Шулишов, Ю. В. Томилов // Селективный синтез и спектральные свойства алкилзамещенных моно-, ди- и трифталоцианинов лантанидов (III) // Изв. АН, Сер. Хим 2005 -№ 9-С. 2024−2030.
- J. Mack, N. Kobayashi // Low Symmetry Phthalocyanines and Their Analogues II Chem. Rev. 2011 — V. l 11 — № 2 — P. 281−321.
- I. Woodward // X-Ray Studies of the Porphins // J. Chem. Soc. 1940 — P.601−603.
- K. Wang, D. Qi, H. Wang, W. Cao, W. Li, J. Jiang // A Chiral Phthalocyanine Dimer with Well-Defined Supramolecular Symmetry Based on л-я Interactions // Chem. Eur. J. 2012 — V. l8 -№ 50 — P. 15 948−15 952.
- X. Li, X. He, Y. Chen, X. Fan, Q. Zeng // Solid-state supramolecular chemistry of zinc tetraphenylporphyrin and zinc phthalocyanine with bis (pyridyl) ligands II J. Mol. Struct. 2011- V.1002 — № 1−3 — P. 145−150.
- J. Janczalc, R. Kubiak // Pyrazine control of the solid-state supramolecular chemistry of zinc phthalocyanine // Polyhedron 2009 — V.28 — № 12 — P. 2391−2396.
- J. Janczak, R. Kubiak, E. Bukowska //Isomorphic complexes formed by recrystallization of M (II)Pc (M (II) = Mg, Mn and Zn) in liquid 2-amino-3-picoline II J. Mol. Struct. 2009 — V.937 — № 1−3 — P. 25−33.
- L.-Y. Cui, J. Yang, Q. Fu, B.-Z. Zhao, L. Tian, H.-L. Yu // Synthesis, crystal structure and characterization of a new zinc phthalocyanine complex II J. Mol. Struct. 2007 — V.827 -№ 1−3 — P. 149−154.
- R. Kubiak, J. Janczak, M. Sledz, E. Bukowska // Comparative study of beryllium, magnesium and zinc phthalocyanine complexes with 4-picoline // Polyhedron 2007 — V.26 — № 15 — P. 4179−4186.
- S. Senthilarasu, Y.B. Hahn, S.-H. Lee // Structural analysis of zinc phthalocyanine (ZnPc) thin films: X-ray diffraction study IIJ.Appl. Phys. -2007-V. 102 № 4 -P. 43 512.
- F. Iwatsu, T. Kobayashi, N. Uyeda // Solvent effects on crystal growth and transformation of zinc phthalocyanine // J. Phys. Chem. 1980 — V.84 — № 24 -P. 3223−3230.
- P. Zhu, F. Lu, N. Pan, D.P. Arnold, S. Zhang, J. Jiang // Comparative Electrochemical Study of Unsubstituted and Substituted Bis (phthalocyaninato) Rare Earth (III) Complexes // Eur. J. Inorg. Chem. -2004 V.2004 — № 3 — № - P.510.
- И.В. Жуков, B.E. Пушкарев, Л. Г. Томилова, H.C. Зефиров // Корреляции электрохимических и спектральных свойств алкилзамещенных дифталоцианиновых комплексов лантанидов // Изв. АН Сер. Хим.- 2005 -№ Р. 184−189.
- M.S. Newman // The Synthesis of 4,5-Dimethylchrysene // J. Amer. Chem. Soc. 1940 — V.62 — P.2295−2300.
- L.I. Smith, L.J. Spillane // Polyalkylbenzenes. XXXI. Preparation and Physical Properties of 1,2,3-Trimethylbenzene (Hemimellithene) // J. Amer. Chem. Soc. 1940 — V.62 — P. 2639−2642.
- R. Fuchs, D.M. Carlton // Substituent Effects in the Solvolysis and Thiosulfate Reactions of 3,4- and 3,5-Substituted a-Chlorotoluenes II J. Amer. Chem. Soc. 1963 — V.85 — P. 104−107.
- R.A. Benkeser, A.E. Trevillyan, J.M. Mallan // The Reaction of the Methylbenzylmagnesium Halides with Carbon Dioxide // J. Organomet. Chem. 1964 — V.2 — P. 322−328.
- L. Delaude, P. Laszlo // Versatility of Zeolites as Catalysts for Ring or Side-Chain Aromatic Chlorinations by Sulfuryl Chloride // J. Org. Chem. 1990 -V.55 -№ 18 — P. 5260−5269.
- Z. Li, C. Sheng, H. Qiu, Y. Zhang // Ferric Chloride-Catalyzed Deoxygenative Chlorination of Carbonyl Compounds to Halides // Org. Prep. Proced. Internat. 2007 — V.39 — № 4 — P. 412−415.
- K.C. Rice, A.E. Jacobson, E.L. May // Synthesis and Analgesic Activities of 2,5-Dimethyl-2'-hydroxy-9a- and -?-propyl-6,7-benzomorphans // J. Med. Chem. 1975 — V.18 — № 8 — P. 854−856.
- T. Kitagawa, M. Kawaguchi, M. Ikiuchi // An Improved Method for the Synthesis of Arylacetonitriles from 3-Aryl-2-hydroxyiminopropionic Acids Using 1,1 '-Oxalyldiimidazole // Chem. Pharm. Bull. 1991 — V.39 — № 1 — P. 187−189.
- J. Zhu, G. Song, G. Yao, G. Chen // One-Pot Conversion of Aldehyde Sodium Bisulfites into Nitriles // Synth. Commun. 2012 — V.42 — № 13 — P. 19 341 940.
- Z.J. Vejdelek, O. Nemecek, V. Musil, A. Simek // 6-Aminopenicillansaure-derivate II.* Substituierte 6-N-(2-styryl) — und 6-N-(2-phenylathylbenzamido)penicillansauren // Coll. Czech. Chem. Commun. -1964 V.29 — P. 776−794.
- E.F.J. Atkinson, J.F. Thorpe // CLX. The Formation and Reactions of Imino-compounds. Part V. The Formation of Methyl Derivatives of 1:3
- Naphthylenediamine from the Three Tolylacetonitriles II J. Chem. Soc. 1907- V.91 P. 1687−1710.
- T. Frejd, T. Klingstedt // Nickel-Catalyzed Synthesis of Arylacetonitriles from Arylzinc Chlorides and Bromoacetonitrile // Synthesis 1987 — № 1 — P.40−42.
- K. Kindler, K. Schrader // Uber einen neuen Weg zum Aufbau von pharmakologisch wichtigen Benzylcyaniden II Arch. Pharm. 1950 — Bd.283- S. 190−192.
- J. Meisenheimer, K. Weibezahn II Uber Triaryl-isoxazole II Ber. Deutsch. Chem. Ges. -1921 Bd.54 — № 11 — S. 3195−3206.
- A.M. van Leusen, P.G. Oomkes II One-Step Conversion of Aldehydes to Nitriles. Introduction of a One-Carbon Unit // Synth. Commun. 1980 — V.10 -№ 5 — P. 399−403.
- P. Warner, R. Sutherland // Electron Demand in the Transition State of the Cyclopropylidene to Allene Ring Opening // J. Org. Chem. 1992 — V.57 -№ 23 — P. 6294−6300.
- J. Svengros, S. Torna, S. Marque, A. Loupy // Synthesis of phosphonium salts under microwave activation Leaving group and phosphine substituents effects // Can. J. Chem. — 2004 — V.82 — P. 1365−1371.
- H. Yamataka, K. Nagareda, K. Ando, T. Hanafusa // Relative Reactivity and Stereoselectivity in the Wittig Reactions of Substituted Benzaldehydes with Benzylidenetnphenylphosphorane II J. Org. Chem. 1992 — V.57 — № 10 — P. 2865−2869.
- M. Yamato, K. Sato, K. Hashigaki, T. Koyama // Chemical Structure and Sweet Taste of Isocoumarin and Related Compounds. IX // Chem. Pharm. Bull. 1977 — V.25 — № 4 — P. 706−713.
- A.W. Johnson, V.L. Kyllingstad // Chemistry of Ylids. XII. Effect of Phosphorus Substituents on the Stereochemistry of the Wittig Reaction // J. Org. Chem. 1966 — V.31 — № 1 — P. 334−336.
- A.H.A. Tinnemans, W.H. Laarhoven // Synthesis and Spectroscopic Properties of 1,4-Diarylbutenynes II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976 — P. 1104−1111.
- D.C. Kleinfelter, P.H. Chen // Proximity Effects in pen-Substituted Naphthalenes. I. Some 8-Substituted 1-Hydroxymethyl- and 1-Chloromethylnaphthalenes // J. Org. Chem. 1969 — V.34 — № 6 — P. 17 411 745.
- B. Lygo, J. Crosby, T. Lowdon, P.G. Wainwright // Asymmetric Approaches to 2-Hydroxymethylquinuclidine Derivatives // Tetrahedron 1999 — V.55 -№ 9 — P. 2795−2810.