Синтез, превращения и свойства 2-бром-5-метил-7-оксо-7н-1, 3, 4-тиадиазоло (3, 2-?) пиримидина
Диссертация
Настоящая работа является частью плановых исследований лаборатории химии гетероциклических соединений и биологически активных веществ Института химии им. В. И. Никитина АН РТ, проведенных по теме: «Синтез, химическое превращение и биологическая активность производных 211−5-метил-7-оксо-7Н-1,3,4-тиадиазолопиримидина». Исследована реакция нуклеофильного замещения атома брома, находящегося во 2-ом… Читать ещё >
Список литературы
- Salimov Т.М., Kukaniev М.А., Sattorov I.T. and Osimov D.M.//Synthesis and antimicrobial activity of 2-Bromo-7-methyl-5-oxo-5H-l, 3,4-thiadiazolo3,2-a.pyrimidin//Pharmaceutical Chemistry Journal, Vol.39,N6,2005,311−312.
- Andrea Santagati, Agostino Marazzo and Giuseppe Granata//Synthesis of• Potential Selective COX-2 Enzyme Inhibitors Derived from Ethyl Ester of 2-Isothiocyanato-5-phenyl-3-thiophenecarboxylic Acid //I.Het. cyclic. Chem ., 40,869−873 (2003).
- J.Med.Chem. 1987., 30(11):2058−62
- Okabe Т., Tanigachi E., Maekavva K.// Reaction of 2-amino 5-substituted• 1,3,4-thiadiazole with 1,3-dicarbonyl compound //J. Fac. Agr. Kyushu
- Univ.-1973.-Vol.17. N2.-P. 195−202.
- Okabe Т., Maekawa K., Taiiiguchi E.// Synthesis of thiadiazolo-pyrimidine and related compound//Agr. Biol. Chem. -1973, -Vol. 17. -N. 5.-P. 1197−1201.
- Suiko M., Taniguchi E., Maekawa K., Eto M.//Mode of RNA synthesis inhibition by 1,3.4-lhiadiazolo 3,2-a. pyrimidines // Agpic. Biol. Chem. -1980. -Vol. 44. -N 8. -P. 1923−1927
- Бобогарибов Б. М.//Синтез 1,3,4-тиадиазолов и их конденсированных аналогов на основе нитрилов и эфиров тиоциановой кислоты //Душанбе -1996.
- SuikoM., Nakatsu S., Kiyose Т., Imada К. Structure of 2-ethylsulfonyl-7-methyl-5H-l, 3,4-thiadiazolo3.2-a.pyrimidin-5-one // Acta. Cryst. -1984. -Vol. 40. -N 6., 1078−1080
- Masihito Suiko., Eiji Taniguchi., Kazuyubi Maekawa and Morifusa Eto.// RNA Synthesis Inhibition by 1,3,4-thiadiazolo 3,2-a. pyrimidines // Agric. Biol. Chem., 43(4), 741−746, 1979.
- Masihito Suiko., Eiji Taniguchi., Kazuguki Maekawa and Morifusa Eto// Inhibition of Cellular Respiration by 1,3,4-Thiadiazolo 3,2-a.primidines/ Agric/ Biol. Chem., 43(4), 747−752, 1979.
- Masahito Suiko and Kezuguri Mazkawa.//Synthesis and Antitumor Activity of 2-alkonesylfmyl (or alkonesylfonyl)-7-methil-5H-l, 3,4 thiadiazolo 3,2-a. pyrimidin-5-ones// Agrc. Biol. Chem. 41 (10) 20 472 053, 1977.
- Сангов М.Ш.// Синтез и преврашения некоторых конденсированных производных 1,3,4-тиадиазола// -Душанбе 1997.
- Патент 1 558 915 СССР, КЛ С07Д513/04. Бюлл. Е.15.// 2(5-нитрофурил)-2,3-дигидро-5Н-1,3,4-тиадиазоло2,3-в.хиназолинон5,проявляющий противомикробную активность// Чернобровин Н. И., ® Когинова Т. В., Пупкова О. В., Ладова Н. В., Сыропянов Б. я,
- РЖХим.-1990, — 4.2. 21 0 81 П.
- Doria J. K, Pasaratti С., Magrini R., Tibola M., Butti-noni A., Ferrari M., Tremolada L.//Synthesis and anti-inflammatory activity of 5-oxo-5Hv l, 3,4-thiadiazolo3,2-a.pyrimidine-6-carboxamides// Farmaco Ed.Sc. 1986.-vol. 41, N10.-P.737−746.
- Russo F., Santagati A., Santagati M., Caruso A., Trombadore S., Amico• Roxas M.//Synthesis and pharmacological properties of thienothiadiazolopyrimidine derivatives//Eur. J. Chem 1986.- Vol. 21, N. 2.-P. 119−122.
- Куканиев М.А., Салимов Т. М., Сатторов С. С., Сангов 3. Г.// 2-бром-7-метил-5-оксо-5Н-1,3,4-тиадиазоло3,2-а.пиримидин, обладающий антибактериальной активностью // Заявка. Таджикистан. № 20 000 643 26.02. 2002 г.
- Заявка 2 138 215 Япония, Заявл. 04.08.89.МНИ Ф61К 311 505//
- Антиаллергическое и противовоспалительное средствою//Сюндзо А. -РЖХим-1991.- 180 122П.
- Патент 4 866 064 США. МКИ С07Д417/02//Производные тиадиазолпиримидин-5-она и фунгицидные составы. /Tokunaga Y., Kojima Y., Maeuo S., Sawai H., Saso Y. I I РЖХим. — 1991. -4. 2.7 Щ 384 П.
- Kukaniev M.A. //Синтез и химические превращения конденсированных производных 1,3,4-тиадиазоло// Диссертация на соискание ученой степени доктора химических наук. Душанбе, 1997.
- Shafei A., Lalezarl I., Selenium heterocycles.//Reaction of 2-aminoselenazoles and 2-amino-l, 3,4-selendiazoles with acetylenic compounds // J. Heterocyclic Chem. -1975. -Vol. 12. -N. 4. P. 675−681.
- Sahu J.K., Dehuri S.N., Naik S., Nayk A.// Synthesis of new condensed pyrimidine systems: Reactions of heterocyclic amines with acetylenic esters//Indian J. Chem. -1984. -Vol. 23B. -N. 1 -P. 117−120.
- Lauer R.F., Zenchoff G.J.//Cyclic condensation of 2-amino -1,3,4-tiadiazole with 1,3-dicarbonyl compounds // J. Heterocyclic Chem. -1977. -Vol. 13. -N. 2. -P. 291−293.
- Doad J.S., Okor D.I., Scheinmann F., Bates P.A., Hurs-thouse MB J I Synthesis of bicyclic and heterocyclic compounds involving nitrogen, sulphur, and carbon as nucleophiles // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 .-1988.-N. 11.-P. 2993−3003.
- Takayuki Okabe., Eiji Taniguchi und Kazujuki Maekawa. Bulletin of the Chemical Society of Japan .vol. 17(2)2813−2817,1974.
- Шукуров С.Ш., Куканиев M.A., Насыров И. М., Захаров К. С., Караханов Р. А. //Реакция электрофильного замещения 2-бром-7-метил-5-оксо-5 Н-1,3,4-тиадиазоло3.2-а.пиримидина.// Ж. общейхимии, 1993. Т.63 N 10 с. 2320−2323.
- Куканиев M.A., Салимов T.M., Саторов C.C., Сангов З.Г.//2-бром-7-метил-5-оксо-5Н-1.3,4-тиадаазоло3,2-а.пиримидин, обладающий анти-бактериальной активности.// Заявка. Таджикистаню N 20 000 643 26.02.2002 г.
- Шукуров С.Ш., Куканиев М. А., Насыров И. М., Захаров К. С., Караханов Р. А. //Реакция электрофильного замещения 2-бром-7-метил-5-оксо-5 Н-1,3,4-тиадиазоло3.2-а.пиримидина.// Ж. общей химии 1993. Т.63 N 10 с. 2320−2323.
- Edward О., Robert W. //An Unusual Molecular Rearrangement of an N-aminopyrymidine // J.Org.Chem.,-1967,-V.32,-N12,-p. 2379−2382.
- Заявка 52−118 494 Япония КЛ I6EI С07Д513/04. Заявл.16. 03.76. -Т. 51−34 388.//Производные тиадиазоло3,2-а.пиримидина // Маэкава К., Мыдзумицу С. -РЖХим. -1878. -Ч. 2. -4 0 213П.
- Патент 4 742 063 США, МКИ AOIT43/54. Заявл. 18.03.87. Т. 27 252.// Производные 5Н-1,3,4-тиадиазоло3,2-а.пиримидин -5-она в качестве фунгицидов для садоводства //Yuiko Т. Yoshiyuki К., Shinichiro М., Nabumitsu S. Yasuo S. -РЖ. хим. -1989.10 401 П.
- Заявка 63−45 286 Япония, МКИ С07Д513/04, // Производные 5Н-1,3,4-тиадиазоло3,2-а. пиримидин-5-она и гермициды для сельского хозяйства // Юкио Т., Ясуитиро Ц., Эосиюки Л. -РЖ Хим. -Ч. 2. 13 0 400 П.
- Заявка 64−6264 Япония, МКИ С07Д277/40. Заявл С., Мива Т. Фудзивара X., Йокахама X. -РЖ Хим. -1991. -Ч. 2. 2 0 98 П.
- Куканиев М.А., Шукуров С. Ш., Насыров И. М., Захаров К.С.// Реакция 2-бром-7-метил-5-оксо-5Н-1.3,4-тиадиазоло 3,2-а.пиримидин с серосодержащими нуклеофилами // Докл. АН. Тадж. ССР -1990. -Т. 33. -N. 12. -С. 821−824.
- Suiko М., Hayashida S. Nakatsu S. //Relationship between the structres and cytotoxic of l, 3,4-thladiazolo3,2-a.pyrimidines // Agric. Biol. Chem. -1982. -Vol 46. -N. 11. -P. 2691−2695.
- Куканиев M.A., Шукуров С. Ш., Гулин A.B., Скотникова Л. П., Шарипов Г. Д. Реакция серосодержащих нуклеофилов с 2-бром-7-метил-5-оксо-5Н-1,3,4-тиадаазоло3,2-а.пиримидином // Химия физиологически активных соединении, Тез. Докл. -Черноголовка, 1989. С. 142
- Katritzky A.R., Wang Z., Otfennan R.J.// S, S' and S, N-disubstituted derivatives of 1,3,4-thiadlazoletliiones // J. Heterocyclic Ohem. -1990. -Vol. 27.-N. 1 -P. 139−142.
- Шукуров С.Ш., Куканиев M.A., Насыров И. М., Захаров К. С.,
- К.С., Караханов Р. А. //Синтез и превращения 2 -(5-амино (меркапто)-1,3.4-тиадиазолтио)-7-метил-5-оксо-5Н-1,3,4-тиадиазоло3,2а.пиримидинов// Изв. АН, Сер.хим., 1993, TII, с.1954−1957
- Марч Д.// Органическая химия // Пер. с англ. Т 4 т.-М.:Мир. 1987.Т. 2. -504с.
- Джильберт Э.Е. //Сульфирование органических соединений.// М: Химия, 1969.-414.
- Tsuji Т., Otsuka Y.// Synthesis and reactions of N-aminothiouracil and thiadiazolo 3,2-a. pyrimidinones // Chem. Pharm. Bull. -1978. -Vol. 26. -N. 9. -P. 2765−2767.
- Эльдерфилд Р.// Гетероциклические соединения// 8 т- М: ИЛ. I960. Т 6−611.
- Paul Н., Sitte A.// Uber einige umsetzungen von 2,5-diamino-l, 3,4-thiadiazol mit -ketocarbonsaureestern und mit diketen // Monatsh. Chem. -1971. -Vol. 102. -N 2. P. 550−557.
- Артыкова Д.А., Шукуров С. Ш., Насыров И. М., Джалолов С. С., Захаров К. О., Григина И.Н.// Синтез и бромирование 2-замещенных-7-метил-5-оксо-5Н-1,3,4-тиадиазоло 3,2-а. пиримидинов //Докл. АН Тадж. ССР,-1990,-T.33.-N.,-C.743−746.
- Пордеж М.К., Чуйгук В.А.// Синтез тиадиазоло-1,3.4−3.2-а.-пиримидиниевых солей из 2-аминотиадиазолов-1.3,4 и симметричных -дикетонов.// Укр.хим.жур.,-1972, -Т.Ю,-С.Ю45−1047
- Шукуров С.Ш., Артыкова Д. А., Джалолов С. С., Насыров И. М., Захаров К .С.// Синтез 2-гидразино-7-метил-5-оксо-5Н-1,3,4-тиадиазоло3,2-а. пиримидина и его гидразонов // Изв. ВУЗов. Химия и химическая технология,-1993,-N5,-С.29−32
- Шукуров С.Ш., Артыкова Д. А., Куканиев М. А., Захаров К. С., Насыров И. М., Осимов Д.М.// Реакция 2-амино-7-метил-5-оксо-5Н-1,3,4-тиадиазоло3,2-а.пиримидина с сероуглеродом и алкилирование ее продуктов,// Изв. АН. Сер. х-им., -1994. -N.8. -с.1479−1481.
- Шукуров С.Ш., Каримова М. Т., Насыров И. М., Захаров К. С., Кара-ханов Р. А.// Реакция присоединения акрилнитрила и метилакрилата к К-(5М-1,3,4-тиадиазол-2-ил)дитиокарбоматам.//Изв.АН.Сер.хим. -1994.—Т.4. -С. 749−752.
- Куканиев М.А., Нуров У., Ходжибаев Ю., Аксенов B.C., Каримов Г. //Синтез и химические свойства 2-аминопроизвод-6-хлор-7-метил-5-оксо-5Н-1,3,4-тиадиазоло3,2-а.пиримидина/УДокл. АН РТ.-1998,-T.4I.-TI-2,-C.4I-44.
- Артыкова Д.А.// Синтез и превращения 2-М-замещенных 5-оксо-5Н-1,3,4-тиадиазоло3,2-а.пиримидина // Дисс. кандидата хим. наук.-Душанбе. 1994 г.
- Elmoghayr M.R.H., Abdalla S.O., Nasr M.Y.A.// The reaction of isothiocyanates with 2-cyanoethanoic acid hidrazide. A novel synthesis of 1,3,4-thiadiazoles.// J. Heterocyclic Chem. -1984.-V.21. -P. 871−784.
- Куканиев M.A., Нуров У., Щукуров С. Ш., Ходжибаев ЮЛ Синтез и превращения 6-нитропроизводных-1,3.4-тиадиазоло 3,2-а. пиримидина.//Ивв. АН. Сер.хим. 1999. -Т.6. С. 11 54−1556.
- Tominaga Y., Matsuda Y. //Synthesis of Heterocyclic Compounds Using Nitro Ketene Dithioacetal // J. Heterocycilc Chem., -1985,-V.22.-N4.-P.937−949
- Glennon R.A., Rogers M.E., Bass R.G., Ryan S.B.// Mesolonic Xanthine Analogs as Inhibitors of Cyclic AMP Phosphodies-terase // J. Pharm. Scl.,-1978.-V.67,-N12,-P. 1762−1765.
- Заявка 2 712 932 ФРГ, МС07Д51 304, A 61 К 31.505. Заявл. 24.03.77. //Лекарственные составы, содержащиеся в них новые гетероциклические соединения и способ их получения //Siegfried. Н. -РЖ Хим. -1979. -Ч. 2. -20 О 139.
- Hartmann Н., //Katlonlsche Farbstoffe und Vorstufen- 1,3,4-Thiadiazolo3,2-a.pyrimldinlum-salze ein neuer Тур heteroaromatlscher Katlonen mit verbmcktem Stickstoffatom // Z.Chem.-1971 .-Jg.l 1.-H.12
- Чуйгук В.А., Воловенко Ю.М.// Действие оснований на 1,3,4-ти-адиазоло3,2-а.пиримидиниевые соли // ХГС, -1974, -TI2,-C.I660-I66I
- Пордели М.К., Чуйгук В. А. //Конденсация солей 2-амино-1,3,4-тиадазолов с симметричными дикетонами. ХГС,-1973,-Т2, — С. 199 201
- Coburn.A., Carapellotti R.A.// Mesolonic Purl-none Analogs.II.A PPP -SCP Variable Integral Study of Mesoionic Anflogs Based Upon Six-Membered Ring Mesolonic Systems //J.Heterocyclic Chem.-1973.-V.10,-N4.-P.479−485
- Gobum R.A., Glennon R.A. Mesolonic Purlnone Analogs. 7. In Vitro Antibacterial Activity of Mesolonic l, 3,4-Thiadiazolo3,2-a. pyrimidin -5,7-dlones // J.Med.Chem.,-1974,-V.17,-N9,-P. 1025−102.7
- Molina P., Arqufis A., Loren O. A. //Reaction of l-amlno-4.6-difenil-1.2-alhl (aropyrlmldlJie-2-thlone with Imidoi Clorides- Synthesis of 1,3,4-Thiadiazolo3.2-a.pyrimidinim salt //Synth. Gornmun.-1985,-N.7.-P.617−621
- Чуйгук В.А., Драпайло А.Б.// 1,3,4-Тиадиазоло3,2-а.пирими-динийтиолаты-2 // Укр.хим.жур.,-1985.-Т.51,-Т1.-С.96−98
- Liebscher J., Hartmann Н. //Zur Synthese und Abwandung N-sabstituierter 2 (1 H) -pyrimidin-thionein einfacherzugang zu pyrimidino2,3-b. 1,3,4-thiadiazoliumsalzen.// Journal.f. prakt.chemien. B.324. N.6 p.942−946.
- Пат. ГДР кл. C07D 5I3. Q4.N.140 889, опубл.2.04.80
- Molina P., Arques A., Cartagena I., and othes. // Preparation of 2
- Sut)Stltuted 1,3,4-Thiadiazoles and mesolonio l, 3,4-thiadiazole3,2-c.qulnazoilnes from 4H-3,l-benzothiazine-4-thiones or 3-amino-4(3H)-qulnazollnethlones I I Llebigs Ann. Chem. -1988,-N2,-133−139
- Taiufadar P.B., Sengupta S.K., Datta A.K.// Synthesis of 1,3,4-thiadiazolo2,3-d.qulnazolium-5-thiones and 1,3,4-triazolo [2.3-d]-qulnazolium-5-thiones // Indian J.O.Chem.,-1977,-B -B15.-N12.-P.1110−1114
- Foti S., Russo P., Santagati A., Santagati M.// Electron Impact mass spectra of l, 3,4-thiadiazolo3,2 -a. pyrimidin-7-one and izomeric-5-one derivatives // Organio Mass. Spectrometry. -1984. -Vol. 19. -N. 9. -P. 433−437.
- A.L.Krasovsry, A.M.Moiseev, V. Nenajdenko, and E.S.Balenkova.// Cyclocondensations of 2-Amino-l, 3,4-tiadiazoles with B-sulfoylvinilthifluoromethyldiols//Chemistry of Heterocyclie compounds, Vol. 38. No. 2. 2002/
- Russo F., Santagati A., Santagati M. // Synthesis of 1,3,4-tyiadiazolo 3,2-a. pyrimidin-5-one and iso-meric 7-one derivatives // J. Heterocyclic Chem. -1985. -Vol. 22. -N. 2. -P. 297−299.
- Organic compounds of sulphur, selenium and tellurium. London. 1970. Vol. l.p. 443−453.
- Okabe Т., Maekawa K., Taniguchi E. // Synthesis of thiadiazolopyrimidine and related compound // Agr. Biol. Chem. -1973, -Vol. 17. -N. 5.-P. 1197−1201
- Джильберт Э.А. //Сульфирование органических соединений.// -М.Химия, 1969,-414.
- A.Shams El-Dine and O. Clouder// Derivatives of 1,3,4 -thiadazole as Potential senistosomicides// Acta Chemica Academial Scientiarum Hungarical. Tomus 84 (1). PP.85−91 (1975).
- Giuseppe Werber, Francecko Bucchiri and Monlio Gehtile. The Synthesis and Reactivity of some 2-amino-5-bromo-l, 3,4-thiadiazoles and theл
- Correaponding A -l, 3,4-thiadiazolines//J.Heterocycliachem., 14.823−827 (1977).