3-алкенилпиразолы. 
Направленный синтез и исследование реакционной способности

ВЫВОДЫ

1. Впервые предложена и разработана новая общая стратегия получения неизвестных ранее З-алкенил-5-хлорпиразолов и труднодоступных 3-алкенилпиразолов, на их основе синтезированы сера-, селен-, фосфор-, сульфонамидосодержащие производные пиразолов — стартовые вещества для тонкого органического синтеза, перспективные объекты для биологических и физико-химических исследований и создания новых лекарственных и сельскохозяйственных препаратов.

2. Выявлена зависимость направления взаимодействия галогеналкил (хлорвинил)кетонов с гидразинами от строения реагентов, разработаны простые и эффективные методы получения 3-(галогеналкил)пиразолов:

• реакция 1-хлор (бром)этил-, 1-бромпропил-2,2-дихлорвинилкетонов с алкил-, бензили 1,1-диалкилгидразинами приводит к хемоселективному синтезу 1-алкил-3-хлор (бром)алкил-5-хлорпиразолов;

• 2,2-дихлорвинил-(1-бром-1-метил)этилкетон с этилгидразином образует смесь 1-этил-3-(1-бром-1-метил)этили 1-этил-3-шо-пропенил-5-хлорпиразоловс пропили бензилгидразином дополнительно получен соответствующий гидразон этого кетона;

• 1-хлор-, 1,1-дихлорэтили дихлорметил-2-хлорвинилкетоны реагируют с бензилгидразином с образованием смеси 1-бензил-3(5)-хлоралкилзамещенных пиразолов в соотношении — 2:1.

3. Определены оптимальные условия дегидрогалогенирования 3-галогеналкилпиразолов до 3-алкени л пиразолов:

• 3-[1-хлор (бром)этил]- и 3-(1-бромпропил)-5-хлорпиразолы при микроволновой активации дегидрогалогенируются за 10−20 мин с выделением З-алкенил-5-хлорпиразолов с выходами 64−73%;

• В условиях микроволновой активации за 10−30 мин осуществляется преобразование трехкомпонентных и двухкомпонентных смесей, полученных из 1-бром-1-метилэтил-2,2-дихлорвинилкетона и гидразинов, в З-шо-пропилен-5-хлорпиразолы с выходом 68−92%;

• Дегидрохлорирование 1-бензил-Зи -5-(1-хлорэтил)пиразолов (20 мин, М\0 приводит к смеси 3- и 5-винилпиразолов.

4. Разработаны методы синтеза региоизомерных серосодержащих производных пиразолов: З-алкенил-5-хлорпиразолы реагируют с тиолами под действием ДАК или УФ-облучения с образованием продуктов присоединения против правила Марковникова- 3-(1-хлорэтил)-5-хлорпиразолы при взаимодействии с тиолами в ДМСО в присутствии КОН без нагревания образуют 3-[(1-органилсульфанил)этил]-5-хлорпиразолы.

5. З-Алкенилпиразолы в свободнорадикальных реакциях с фосфиноксидами исульфидами образуют продукты присоединения против правила Марковникова — соответствующие пиразолилэтилфосфиноксиды и сульфиды.

6. Синтез 3,3'-линейносвязанных биспиразолов осуществлен хемоселективными реакциями З-алкенил-5-хлорпиразолов с 1,3-пропандитиолами, 2-гидрокси-1,3-пропандиселенолом и взаимодействием бензили диметилгидразина с 1,1,10,10-тетрахлордека-1,9-диен-3,8-диономпервым представителем бифункциональных 2,2-дихлорвинилкетонов.

7. В реакции с Ы-(трихлорэтилиден)аренсульфонамидами 3-винилпиразолы образуют продукты^{-замещения} водорода винильной группы — 2-[(2,2,2-трихлор-1-(аренсульфонамидо)этил]винилпиразолы, вещества с уникальным сочетанием фармакофорных групп и реакционноспособной двойной связи.

8. Ы, Ы-Дихлораренсульфонамиды присоединяются по двойной связи 3-винилпиразолов, образуя с хорошим выходом 1-хлор-2-(аренсульфонамидо)этил-5-хлорпиразолы — перспективные высокореакционноспособные производные пиразола.

1. Fustero S., Sanchez-Rosello M., Barrio P., Simon-Fuentes A. From 2000 to Mid-2010: A Fruitful decade for the synthesis of pyrazoles// Chem. Rev.- 2011. -Vol. 111.-P. 6984−7034.

2. Janin Y. L. Preparation and chemistry of 3/5-halogenopyrazoles // Chem. Rev. 2012. — Vol. 112. — P. 3924−3958.

3. Elguero J., Goya P., Jagerovic N., Silva A. M. S. Pyrazoles as drugs and fantasies // In targets in heterocyclic systems. Chemistry and properties // Italian Soc. Chem. -2002,-Vol. 6.-P. 53−99.

4. Bailey D. M., Hansen P. E., Hlavac A. G., Baizman E. R., Pearl J., Defelice A. F., Feigenson M. E. 3,4-DiphenyI-lH-pyrazole-l-propanamine antidepressants // J. Med. Chem. 1985. — Vol. 20, N 28. — P. 256−260.

5. Szabo G., Fischer J., Kis-Varga A., Gyires K. New celecoxib derivatives as antiinflammatory agents // J. Med. Chem. 2008. — Vol. 51, N 1. — P. 142−147.

6. Farag A. M., Mayhoub A. S., Barakat S. E., Bayomi A. H. Regioselective synthesis and antitumor screening of some novel N-phenylpyrazole derivatives // Bioorg. Med. Chem. 2008. — Vol. 16, N 2. -P. 32−34.

7. Vicentini С. В., Romagnoli C., Andreotti E., Mares D. Synthetic pyrazole derivatives as growth inhibitors of some phytopathogenic fungi // J. Agric. Food Chem. -2007.-Vol. 55.-P. 10 331−10 338.

8. Shiga Y., Okada I., Fukuchi T. Synthesis and acaricidal activity of N-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)pyrazole-5-carboxamides and N-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-thiazole-5-carboxamides // J. Pesticide Sci. 2003. — Vol. 28. — P. 313−312.

9. Грапов А. Ф. Новые инсектициды и акарициды// Успехи химии.- 1999. -Т. 68, вып. 8.-С. 773−784.

10. Cristodoulou М. S., Kasiotis К. М., Fokialakis N., Tillitu I., Haroutounian S. A.

11. PIFA-mediated synthesis of novel pyrazoloquinolin-4-ones as potential ligands for the estrogen receptor // Tetrahedron. 2008. — Vol. 49, N 7. — P. 7100−7102.

12. Никитин А. Я., Козлова Ю. А., Шашина H. И., Германт О. M., Левковская Г. Г., Кондратов Е. В., Рудякова Е. В. Оценка инсектицидной и акарицидной активности сульфонамидополихлорэтилированных гетаренов // Дезинфекционное дело.-2010.-Т. З.-С. 26.

13. Aajoud A., Ravanel P., Tissut M. Enantioselective Microbial Transformation of the Phenylpyrazole Insecticide Fipronil in Anoxic Sediments // J. Agrie. Food Chem. -2003,-Vol. 51.-P. 1347−1352.

14. Хироси В., Такэкура К., Касэй М. Препарат для борьбы с клещами // Пат. 41 180. Япония. -2005.

15. Yang L., Okuda F., Kobayashi К., Nozaki К., Tanabe Y, Ishii Y., Haga M.

16. Syntheses and phosphorescent properties of blue emissive iridium complexes with tridentate pyrazolyl ligands // Inorg. Chem. 2008. — Vol. 47. — P. 7154−7165.

17. Han L. M., Timmons R. B. Ring retention during pulsed plasma polymerization of heterocyclic aromatic compounds // Chem. Mater. 1998. — Vol. 10. — P. 1422−1430.

18. Шаталов Г. В., Преображенский С. А, Кузнецов В. А. Синтез и реакционная способность диалкиловых эфиров 1-винилпиразол-3,5-дикарбоновой кислоты в радикальной полимеризации// Изв. вузов, химия и хим. технология, — 1999. -Т. 42.-С. 62−71.

19. Ye C., Gard G. L., Winter R. W., Syvret R. G., Twamley В., Shreeve J. M.

20. Synthesis of pentafluorosulfanylpyrazole and pentafluorosulfanyl-l, 2,3-triazole and their derivatives as energetic materials by click chemistry // Org. Lett. 2007. — Vol. 9. -P. 3841−3844.

21. Ojwach S.O., Darkwa G. L. Pyrazole and (pyrazol-l-yl)metal complexes as carbon-carbon coupling catalysts// J. Inorg. Chim. Acta.- 2011. Vol. 363. -P. 1947;1964.

22. Potapov A. S., Domnina G. A, Petrenko Т. V., Khlebnikov A. I. Synthesis and crystal structure of discrete complexes and coordination polymers containing l, 3-bis (pyrazol-l-yl)propane ligands//Polyhedron. 2012. — T. 33, N 1. — P. 150−157.

23. Музалевский В. M. Синтез гетероциклических соединений с использованием реакции Ненайденко-Шастина // ХГС. 2012. — вып.1. — С. 122−131.

24. Gru В. A. Diacetylene derivatives: corrosivity and inhibitive effect// Protection of metals. 2004. — Vol. 40, N 4. — P. 362−365.

25. Zembower D. E., Eiznhamer D. Small molecule modulators of hepatocyte growth factor (scatter factor) activity // Pat. WO 58 721 (Eur. Pat.). -2004

26. Banks B. J. Parasitical compounds // Pat. WO 97/7 102. (Eur. Pat.).- 1997.

27. Banks B. J., Webster R. l-Aryl-4-cycloalk (en)ylpyrozoles as antiparasitic agents // EP. 0 959 071 Al (Eur. Pat.), 1999.

28. Афонин А. В., Воронов В. К., Домнина Е. С., Еськова JI. А., Байкалова JI. В., Тржицинская Б. В., Еникеева Е. И., Ващенко А. В. Спектры ЯМР 15N и специфические внутримолекулярные взаимодействия в N-винилазолах // ХГС.- 1991.-вып. 8.-С. 1055−1059.

29. Rossi R., Bellina F., Lessi M. Alkenylation reactions of heteroarenes by transition-metal Catalysts // Synthesis. 2010. -N24. — P. 4131−4153.

30. Трофимов Б. А. Михалева А. И. N-Bинилпирролы// Наука. Новосибирск, 1984.-С. 264.

31. Jones N.O. Vinil pyrazoles and polymerisation products thereot. // Pat. 887,365 (Britisch Patent) / (1962).: Chem.Abstr. -1962. -Vol. 57. 1077h.

32. Скворцова Г. Г. Домнина Е. С., Шестова JL А., Воронов В. К., Кейко В. В.

33. Взаимодействие индазола и алкилпиразолов с ацетиленом// ХГС.- 1976. -вып. 9.-С. 1247−1251.

34. Воропаев В. Н. Домнина Е. С., Глазкова Н. П., Скворцова Г. Г.

35. Барботажный метод винилирования имидазола и бензимидазола при атмосферном давлении // ЖПХ. 1983. — Т. 56, вып. 10. — С. 2289−2292.

36. Шагун В. А. Тарасова О. А., Трофимов Б. А., N-изопропенилазолы: III. Квантово-химический анализ реакции азолов с пропином и алленом в газовой фазе // ЖОрХ. 2006. — Т. 42, вып 7. — С. 1057−1062.

37. Trofimov В. A., Tarasova О. A., Mikhaleva А. I., Kalinina N. A., Sinegovskaya

38. M. A novel facile synthesis of 2,5—di— and 2,3,5-trisubstituted pyrroles // Synthesis. -2000. -N 11.-C. 1585−1590.

39. Трофимов Б. А., Тарасова О. А., Шеметова M. A., Афонин A. В., Клыба JI. В., Байкалова JI. В., Михалева А. И. N-Изопропенилазолы. Прямое N-изопропенилирование азолов пропином и алленом // ЖОрХ. 2003. — Т. 39, вып. З.-С. 437¹⁴².

40. Шеметова М. А. (Максимова М. А.) Синтез и некоторые превращения N-изопропенилпирролов // Тез. докл. «Байкальские чтения 2000»: Иркутск. — 2000. -С. 64.

41. Трофимов Б. А. Михалева А. И., Шмидт Е. Ю., Собенина JL Н. Химия пирола. Новые страницы. Новосибирск: Наука, 2012. — С. 383.

42. Максимова М. А. Синтез и реакционная способность N-изопропенилазолов // Дис.. канд. хим. наук. Иркутск, 2007.

43. Табер А. М., Мушина Е. А., Кренцель Б. А. Алленовые углеводороды.- Москва: Наука, 1987. С. 207.

44. Reimlinger H., Oth J. F. M. Additionen des pyrazols an aktivierte mehrfachbindungen // Chem. Ber. 1964. — N 97. — P. 331−338.

45. Huisgen R., Giese В., Huber H. Neues zum sterischen ablauf der aminaddition an carbonester der acetylenreihe // Tetrahedron. 1967. — Vol. 8, N 20. — P. 1883−1888.

46. Bourgeois P., Lucrece J., Dunogues J. Addition d’heterocycles azotes aux alcynes arylessynthese de N-styrylazoles // Heterocycl. Chem. 1978. — N 15. — P. 1543−1545.

47. Малькина А. Г., Носырева В. В., Косицына Э. И., Трофимов Б. А.

48. Цианоацетилен и его производные. 20. Нуклеофильное присоединение азолов к 4-гидрокси-2-алкинонитрилам // ЖОрХ. 1997. — Т. 33, вып. 3. — С. 449−452.

49. Luo Y., Li Z., Li C.-J. A silver-catalyzed domino route toward 1,2-diderivatives from simple anilines and alkynes // Org. Lett. 2005. — Vol. 7. — P. 2675−2678.

50. Tsuchimoto Т., Aoki K., Wagatsuma Т., Suzuki Y. Lewis acid catalyzed addition of pyrazoles to alkynes: selective synthesis of double and single addition products // Eur. J. Org. Chem. 2008. — N. 23. — P. 4035−4040.

51. Pettinari C., Pettinari R. Metal derivatives of poly (pyrazolyl)alkanes: II. Bis (pyrazolyl)alkanes and related systems// Coord. Chem. Rev. 2005. N 249. -P. 663−691.

52. Burley G. A., Davies D. L., Griffith G. A., Lee M., Singh K. Cu-Catalyzed N-alkynylation of imidazoles, benzimidazoles, indazoles, and pyrazoles using PEG as solvent medium // J. Org. Chem. 2010. — Vol. 75, N 3. — P. 980−983.

53. Gu K.-C., Chen J.-Z., Zheng Z.-Y., Wu S.-Z., Wu X.-W., Han X.-W., Yu Z.-K.

54. Synthesis and structural characterization of (pyrazolyl)alkenyl fischer carbene complexes of chromium and tungsten // Polyhedron. 2005. — Vol. 24, N 1. — P. 173−180.

55. Oteroa I., Feista H., Michalikc D., Michalikc M., Quincocesd J., Pesekea K.

56. Synthesis of iso-C-nucleoside analogues from 1-(methyl 2−0-benzyl-4,6−0-benzylidene-3-deoxy-a-D-altropyranosid-3-yl)but-3-yn-2-ones // Naturforsch. 2005. -N 60b. -P. 1175 — 1185.

57. Kaddouri H., Vicente V., Oual A. I, Ouazzani F., Taillefer M. Copper-catalyzed arylation of nucleophiles by using butadienylphosphines as ligands: mechanistic insight // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. — Vol. 48. — P. 333.

58. Taillefer M., Ouali A., Renard В., Spindler J.-F. Mild copper-catalyzed vinylation reactions of azoles and phenols with vinyl bromides // Chem. Eur. J. 2006. — Vol. 12, N20.-P. 5301−5313.

59. Ouali A. Laurent R., Caminade A. M., Majoral J. P., Taillefer M. Exaltation of copper catalytic properties in Oand Narylation // J. Am. Chem. Soc. 2006. -Vol. 128, N34.-P. 15 990−15 991.

60. Kabir M., Lorenz M., Namjoshi O. A., Cook J. M. Cook J.M. First application of an efficient and versatile ligand for copper-catalyzed cross-coupling reactions of vinyl halides with N-heterocycles and phenols// Org.Lett. 2010. Vol. 12, N 3. p.464−467.

61. Поткин В. И., Петкевич С. К., Кабердин Р. В., Курман П. В. 1,1-Бис (3,5-диметил-1 -пиразол и л) — и амино-1 -((3,5-диметил-1 -пиразол ил)-4,4-дихлор-1 -бутен-3-оны // ЖОрХ. 2004. — Т. 40, вып. 10. — С. 1557−1560.

62. Hoffmann S., Hildebrandt A., Hartung K-J., Schubert H., Schroth W. Vinyloge Azolide- (3-Oxo-keten-azolale//Z. Chem. 1974 14 (5) 188−189.

63. Аттарян О. С., Балтоян А. О., Матсоян С. Г. Перевинилирование с ацетатом ртути // ЖОрХ. 2005. — Т. 41, вып. 3. — С. 469−470.

64. Аттарян Ш. С. Григорян А. Ж., Матиосян М. С. Киноян Ф. С., Матсоян

65. С. Г. Синтез и пиролиз 1-(а-ацетоксиэтил)пиразола // Армянский химический журнал.-2000.-Т. 53, вып. 1.-С. 92−95.

66. Аттарян О. С., Балтаян А. О., Сагателян Р. Е., Такмазян К. Д. Синтез винилазолов на базе винилацетата без применения ртутных катализаторов // ЖОХ.-2007.-Т. 77, вып. 123.-С. 2031;2033.

67. Trofimenko S. Vinylpyrazoles // J. Org. Chem. 1970. — Vol. 35, N 10. — P. 3459.

68. Pinho e Melo T.M.V.D., Soares M.I.L., A. Rocha Gonzalves A.M. New chemisty of diazafulvenium methides: one way pyrazoles // Tetrahedron. 2006. — Vol. 47, N 5. -P. 791−794.

69. Trofimenko S. Geminal poly (l-pyrazolyl)alkanes and their coordination chemistry // J. Amer. Chem. Soc. 1970. — N 92. — P. 5118.

70. Аттарян О. С., Григорян А. Дж. Получение N-винилпиразолов с использованием гетерогенного катализа // Армянский химический журнал. -2000.-Т. 53, вып. З.-С. 66−71.

71. Мартиросян С. С. Синтез 1-(Р-хлорэтил)-3-метил-, и 1-((3-хлорэтил)-5-метил-4-альдоксимпиразолов и конверсия их в 1-винил-З-метили 1-винил-5-метил-4-цианопиразолов // Армянский химический журнал. 2004. — Т. 57, вып. З.-С. 90−94.

72. Мартиросян С. С., Аттарян О. С., Григорян Р. Т., Паносян Г. А., Киноян Ф. С., Асратян Г. В., Мацоян И. Г. Синтез и свойства 1-(-бромэтил)пиразолов // Армянский химический журнал. 2004. — Т. 57, вып. 13. — С. 95−104.

73. Аттарян О. С., Акорян Г. А., Бадалян К. С., Астратян Г. В. Влияние метальной группы в пиразольном цикле на гомополимеризацию 1-винил-4-формилпиразолов// Армянский химический журнал.- 2008. Т. 61, вып. 2. -С. 280−284.

74. Аттарян О. С., Матсоян С. Г., Мартиросян С. С. Синтез N-винилпиразолов // ХГС. 2005. — Т. 41. — С. 452−455.

75. Bogdal D., Jaskot К. Synthesis of vinyl monomers with active azaaromatic groups. Phase-transfer catalytic // Approach Synth. Commun. 2000, — Vol. 30, N 18. -P. 3341−3352.

76. Iddon В., Tonder J. E., Hosseine M., Bertrap M. The N-vinyl group as a protection group of the preparation of 3(5)-substituted pyrazoles via bromine-lithium exchange // Tetrahedron. 2007. — Vol. 63, N 1. — P. 56−61.

77. Багдасарян Г. Б., Погосян П. С., Паносян Г. А., Асратян Г. В., Инджикян

78. М. Г. Нуклеофильное присоединение азолов к трифенилфенилэтинилфосфоний бромиду и щелочной гидролиз полученных соединений // ЖОХ. 2006. — Т. 76, вып. 8.-С. 1380−1382.

79. Hoz D la., Diaz A., Elguero J., Jimenes A., Moreno A., Ruiz A., Sanchez-Migallon A. Microwave-assisted synthesis of bipyrazolyls and pyrazolyl-substituted pyridines // Tetrahedron. 2007. — Vol. 63, N 3. — P. 748−753.

80. Bakr F. A.-W., Rizk E. K., Abdelbasset A. F. Pyrazole-3(4)-carbaldehyde: synthesis, reactions and biological activity // Arkivoc. 2011. — Part (I). — P. 196−245.

81. Finar I. L., Lord J. H. The formylation of the pyrazole nucleus // J. Org. Soc.- 1957.-N22.-P. 3314−3315.

82. Братенко M. К., Чорноус В. А., Вовк M. В. 4-функционально замещенные3. гетерилпиразолы // ЖОрХ. 2002. — Т. 38, вып. 2. — С. 432−435.

83. Братенко М. К., Кадельник Ю. В., Чорноус В. А., Вовк М. В.

84. Функционально замещенные 3-гетер илпиразолы: XIX. 3-арил-4-(5-изоксазол)пиразолы // ЖОрХ. 2008. -Т. 44, вып. 2. — С. 256 -258.

85. Тсурунян В. В., Астратян Г. В., Матсоян М. С., Дарбинян Е. Г. Синтез и полимеризация замещенных 4-винилпиразолов // Армянский химический журнал. 1987. — Т. 40, вып. 3. — С. 48−54.

86. Аттарян О. С. Хачатурян С. Ф. Улучшение метода синтеза 1-пропил-З-метилй 1-пропил-5-метил-4-винилпиразолов // Армянский химический журнал. 2007. — Т. 60, вып. 1. — С. 94−96.

87. Finar I. L., Saunders К. J. Reaction of some unsaturated pyrazole compounds// J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1963. -N 1. — C. 3967−3970.

88. Jones R. A., Abarca G. В., Sepulveda A. J., Quiles P. J., King T. J. Reaction of l-phenyl-4-vinylpyrazol with diethyl azo-dicarboxylate // J. Chem. Soc. Perkin I.- 1984.-C. 1423−1425.

89. Матийчук В. С., Потопнык М. А., Обушак Н. Д. Синтез и реакции 3-(3-этоксикарбонил-1-фенил-1Н-пиразол-4-ил)пропеновой кислоты // ЖОрХ.- 2009. Т. 45, вып. 5. — С. 728−733.

90. Bernard М., Hulley Е., Molenda Н., Stochla К. Azoles. 17. Beta-(4-pyrazol)acrylic and propionic acids and their anti-inflammatory activity // Pharmazie.- 1986. Vol. 41, N 8. — P. 560−562.

91. Chornous V. O., Bratenko M. K., Vovk M. V. Microwave-assisted synthesis of 3-(4-Pyrazolyl) propenoic acids // Synth. Commun. 2004. — Vol. 34, N 14. — P. 79.

92. Thumar N. J., Patel M. P. Synthesis and in vitro antimicrobial evaluation of 4H-pyrazolopyran, -benzopyran and naphthopyran derivatives of lH-pyrazole// Arkivoc. 2009. — Part (xiii). — P. 363−380.

93. Zhou Y.-L. Shen S.-W., Liu F.-M. Synthesis and crystal structure of novel l, 2,4.oxadiazolo[5,4-d][l, 5]benzothiozepine derivatives containing pyrazole moiety// J. Heterocyclic Chem. -2011. Vol. 48, N l.-P. 105.

94. Xie Z.-F., Mo X.-X., Liu G., Liu F.-M. Synthesis and crystal structure of 5-pyrazoMl, 5-dihydropyrazoles derivatives // J. Heterocyclic Chem. 2008. — Vol. 45, N5.-P. 1485.

95. Dawane B. S., Konda S. G., Zangade S. B. Design, synthesis, and characterization of some novel pyrazolo (l, 5-a)pyrimidines as potentantimicrobial agents// J. Heterocyclic Chem. 2010. — Vol. 47, N 5. — P. 1250.

96. Silva V. L. M., Silva A. M. S., Pinto D. C. G. A., Cavaleiro J. A. S., Elguero J.

97. Synthesis of (E) — and (Z)-3(5)-(2-hydroxyphenyl)-4-styrylpyrazoles // Monatsh Chem. 2009. — N 140. — P. 87−95.

98. Silva V. L. M., Silva A. M. S., Pinto D. C. G. A., Cavaleiro J. A. S., Elguero J.

99. Novel (?) — and (Z)-3(5)-(2-hydroxyphenyl)-4-styrylpyrazoles from (?) — and (Z)-3-styrylchromones: the unexpected case of (?')-3(5)-(2-hydroxyphenyl)^l-(4-nitrostyryl)pyrazoles // Tetrahedron. 2007. — Vol. 48, N 22. — P. 3859−3895.

100. Chappell B., Dedman N., Wheeler S. Studis on the palladium-catalysed direct alkenylation of 1,2-azoles // Tetrahedron. 2011. — Vol. 52, N 25. — P. 3223−3225.

101. Medio-Simon M., Alvarez M. J., Sepulveda-Argues J. Cycloaddition with l-phenyl-5-vinylpyrazole // J. Chem. Soc. Perkin Trans.I. 1990. — Vol. 1- P. 2749.

102. Tanitama A., Oyamada Y., Ofuji K., Suzuki K., Ito H., Kawasaki M., Wachi M., Yamagishi J-I. Potent DNA gyrase inhibitorsnovel 5-vinylpyrazole with Grampositive antibacterial actinity// Bioorg. Med. Chem. Lett.- 2004. N 14. -P. 2863−2866.

103. Elguero J., Gelin R., Gelin S., Tarrago G. Azole. XLVII. Action of hydrazines on unsaturated (3-diketones. Synthesis of alkenylpyrazoles // Bulletin de la Societe Chimique de France. 1970.-Vol. l.-P. 231−239.

104. Jin W., Yu H., Yu Z. Regioselective synthesis of multisubstituted pyrazoles via cyclocondensation of P-thioalkyl-a,(3-unsaturated ketones with hydrazines // Tetrahedron.-2011.-Vol. 52, N44.-P. 5884−5887.

105. Wang X. J., Tan J., Grozinger K. Cross-coupling of l-aryI-5-bromopyrazoles: regioselective synthesis of 3,5-disubstituted 1-arylpyrazoles // Tetrahedron. 2000. -Vol. 41, N20.-P. 4713.

106. Arbaciauskiene E., Martynaitis V., Krikstolaityte S., Holzer W., Sackus A.

107. Synthesis of 3-substituted l-phenyl-4- carbaldehydes and the corresponding ethanones by Pd-catalysed cross-coupling reaction // Arkivoc. 2011. — Part (xi). — P. 1−21.

108. Gomez L., Wu J., Mani N. S., Dasu S., Moravek J., Breitenbucher G.

109. Carboxylation reaction of a highly functionalized vinyl anion: case of unexpected stability and reactivity // Tetrahedron. 2010. — Vol. 51, N 7. — P. 1110−1113.

110. Haneda A., Imagawa Т., Kawanici M. Double 1,3-dipolar cycloaddition reaction 3-phenylsydnone with 1,3-dienes// Bull. Chem.Soc. Jpn. 1976, — Vol. 49, N 4. p. 746−748.

111. Carrino J. R., Diaz-Ortiz A., Hoz A., Gomez-Escalonilla M. J., Moreno A., Prieto P. The effect of focused microwaves on the reaction of ethyl N-trichloroethylidenecarbamate with pyrazole derivatives // Tetrahedron. 1999. — Vol. 55, N31.-P. 9623−9630.

112. Томилов Ю. В., Шулишов E. В., Костицын А. Б., Неферов О. М.

113. Образование полициклических углеводородов со спиропентановым или метиленциклобутановым фрагментом при термическом разложении циклопропансодержащих 1-пиразолинов// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1994. -№ 4. — С. 662−667.

114. Manacke G., Schenck Н. U. Addition Von vinyldiazomethan an aktivierte dreifachbindungen zu 3-vinyl-pyrazolen// Tetrahedron.- 1968. Vol. 9, N 17. -P. 2061;2063.

115. Manecke G., Schenck H. U. Darstellung polymerisationsfahiger 3-vinyl-pyrazole // Tetrahedron. 1969. — Vol. 10, N 8. — P. 617−619.

116. Яковлев К. В., Петров Д. В., Докичев В. А., Томилов Ю. В. Синтез 3-замещенных пиразолов // ЖОрХ. 2009. — Т. 45, вып. 6. — С. 962−964.

117. Balachandrian К., Bhatnagar I., George М. V. Oxidation by metal oxide IV. Oxidation of Organic compounds using nickel peroxide // J. Org. Chem. 1968 -P. 3891−3895.

118. Holmwood G., Regel Е., Jaeger G., Buechel К. H., Plempel М. (Bayer A-G.)

119. Antimycotic substituted 1-hydroxyalkylazolyl derivatives // Pat. 3 202 613 Ger.: Chem. Abstr. 1983. — Vol. 99. — P. 200 501.

120. Gebert U., Ganzer E. (Farbwerke Hoechst A.-G.) Hypolipemic ethyl 2-(2-imidazolylthio)propionates // Pat. 2 259 627 Ger.: Chem. Abstr. 1974. — Vol. 81. -P. 9152.

121. Прилежаева E. H. Исследование в области тиилирования кратных связей и химии ненасыщенных серусодержащих соединений// Дис.. докт. хим. наук. -Москва 1963.-250 с.

122. Еськова JI. А., Ерушникова JL П., Афонин А. В., Домнина Е. С.

123. Взаимодействие 1-винилпиразолов с алкантиолами // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1992. -№. 8.-С. 1874−1879.

124. Гольдштейн И. П., Федотов А. Н., Мисуркин И. А., Гурьянова Е. Н.

125. Участие неподеленных электронных пар и системы л-электронов гетероароматических соединений в донорно-акцепторном взаимодействии // ЖОХ. 1986. — Т. 56, вып. 1. — С. 40−55.

126. Скворцова Г. Г., Домнина Е. С., Глазкова Н. П., Чипанина Н. Н., Шергина

127. Н. И. Комплексообразование при галогенировании и гидрогалогенировании N-винилимидазолов // ЖОХ. 1971. — Т. 41, вып. 3. — С. 623−626.

128. Еськова Л. А., Воронов В. К., Домнина Е. С., Скворцова Г. Г.

129. Гидрогалогенирование 1-винилпиразолов// Изв. АН сер.хим. 1985. №. 11. С. 2546−2549.

130. Чипанина Н. Н., Казакова Н. А., Шестова Л. А., Домнина Е. С., Скворцова Г. Г., Фролов Ю. Л. Спектроскопическое проявление донорно-акцепторных взаимодействий 1-этили 1-винилпиразолов // Журн. прикл. спектроскопии.- 1975.-Т. 23, вып. 1.-С. 97−100.

131. Домнина Е. С., Воропаев В. Н., Скворцова Г. Г., Сигалов М. В., Воропаева Т. К., Муравейская Г. С. Комплексообразование Pt (IV) с 1-винилазолами // Координационная химия. 1983. — Т. 9, вып. 8. — С. 1101−1106.

132. Воропаев В. Н., Домнина Е. С., Скворцова Г. Г, Тетерин Ю. А., Баев А. С., Воропаева Т. К. Координационные соединения двухлористого палладия с 1-винилазолами//Коорд. хим. 1984. — Т. 10, вып. 11.-С. 1543−1548.

133. Домнина Е. С., Еськова Л. А., Петрова Е. В., Чипанина Н. Н., Воронов В. К., Афонин А. В., Скворцова Г. Г. Комплексы галогенидов цинка и кадмия с 1-винилпиразолами // ЖНХ. 1987. — Т. 32, вып. 6. — С. 1523−1526.

134. Скворцова Г. Г., Домнина Е. С., Ивлев Ю. Н., Чипанина Н. Н, Скоробогатова В. И., Мячин Ю. А. Комплексообразование 1-винилазолов с хлоридами марганца, железа, кобальта и меди// ЖОХ. 1972. Т. 42, вып. 3. С. 696−699.

135. Еськова Л. А., Петрова Е. В., Чипанина Н. Н, Шулунова А. М., Афонин

136. A. В., Домнина Е. С. 1-Винили 2-винилиндазолы в реакции с галогенидами цинка и кадмия // ЖОХ. 1998. — Т. 68, вып. 7. — С. 1193−1197.

137. Зырянова И. А, Байкалова Л. В, Тарасова О. А, Афонин А. В, Кухарева

138. B. А., Максимова М. А. Трофимов Б. А. Комплексные соединения на основе 1-изопропенилимидазолов и пиразола// ЖОХ. 2005.-Т. 8, вып. 75, — С. 13 531 359.

139. Розинов В. Г., Пенсионерова Г. А., Донских В. И., Калабина А. В., Домнина Е. С., Скворцова Г. Г. Ненасыщенные фосфорорганические соединения из 1-винилбезотриазола // ЖОХ. 1983. — Т. 53, вып. 3. — С. 697 — 698.

140. Розинов В. Г., Дмитриченко М. Ю., Еськова Л. А., Жиляков А. В.

141. Внутримолекулярное взаимодействие при фосфорлирировании винилпиразолов и азолов // ЖОХ. 1997. — вып. 67. — С. 1921.

142. Larina L. I., Rozinov V. G., Dmitrichenko M. Yu., Es’kova L. A. NMRinvestigation of chiorophosphorylation products of N-viylazoles // Magn. Reson. Chem.- 2009. T. 49, N 2. — C. 149−157.

143. Ларина Л. И., Рудякова Е. В., Савосик В. А., Левковская Г. Г., Розинов В. Г., Дмитриченко М. Ю. Фосфорилирование С-алкенилзамещенных пиразолов пентахлоридом фосфора // ЖОХ. 2009. — Т. 79, вып. 6. — С. 1046−1047.

144. Sepulveda-Argues. J., Medio-Simon М. Evidence of a 1,4-dipole intermediate in the reaction of l-phenyl-4-vinylpyrazole with PTAD (l-phenyl-l, 2,4-triazoline-3,5-dione) //Tetrahedron. 1985. — Vol. 26, N 51. — P. 6357−6360.

145. Medio-Simon M., Sepulveda-Argues. J. New cycloaddition reaction of 1-phenyl4.vinylpyrazole // Tetrahedron. 1986. — Vol. 42, N 24. — P. 6683−6686.

146. Еськова Л. А., Ретрова E. В., Турчанинов В. К., Домнина Е. С., Афанил

147. А. В. Взаимодействие 1-винилпиразолов с тетрацианэтиленом// ХГС. 1989. -вып. 7.-С. 924−926.

148. Diaz-Ortiz A., Carrillo J.R., DiezBarra Е., de la Hoz A., GomezEscflonilla M.

149. Diels-Alder cycloaddition of vinylpyrazoles. Synergy between microwave irradiation and solvent-free conditions // Tetrahedron. 1996. — T. 52, N 27. — P. 9237−9248.

150. Silva V. L. M., Silva A. M. S., Pinto D. C. G. A., Elguero J., Cavaleiro J. A. S.

151. Synthesis of new lH-indazoles through Diels-Alder transformation of 4-styrylpyrazoles under microwave irradiation conditions // Eur. J. Org. Chem. 2009. -N 26. P. 4468−4479.

152. Аттарян О. С., Балтаян О. А., Асратян Г. В. Дильса-Альдера реакции 3- и5. метил-1-винилпиразола с циклогекса-1,3-диеном и гидрогенирование продуктов реакции // ЖОХ. 2008. — Т. 78, вып. 4. — С. 626−628.

153. Silva V. L. М., Silva А. М. S., Pinto D. С. G. A., Rodriguez P., Gomez М., Jagerovic N., Callado L. F., Cavaleiro J. A. S., Elguero J., Fernandez-Ruiz J.

154. Synthesis and pharmacological evaluation of new (E) — and (Z)-3-aryl-4-styryl-lH-pyrazoles as potential cannabinoid ligands // Arkivoc. 2010. — Part (x). — P. 226−247.

155. Шаталов Г. В., Преображенский С. А., Кузнецов В. А. Синтез и реакционная способность диал кил-1-винил пиразол-3,5-дикарбокс ил атов в радикальной полимеризации // Изв. вузов, химия и хим. технология. 1999. — Т. 42, вып. 5.-С. 62−64.

156. Шаглаева Н. С., Султангареев 3. Г., Еськова JI. А., Петрова Е. В., Халлиулин А. К. Сополимеризация 1-винил пиразол, а с винилхлоридом // ЖПХ.- 2002. Т. 75, вып. 4. — С. 673−674.

157. Шаглаева Н. С., Лебедева О. В., Каницкая Л. В., Пирогова П. А., Султангареев 3. Г., Еськова Л. А. Сополимеризация 1-винилпиразола с винилхлоридом // ВМС серия, А и В. Т. 45, вып. 5. — С. 827−831.

158. Никитенко В. В., Мартыненко А. И., Островский С. А., Русак В. В., Крючков В. В., Топчев Д. А. Реакционная способность 3-метили 5-метил-1-винилпиразолов в радикальной полимеризации // Изв. АН сер хим. 1993. — № 2. -С. 413−415 .

159. Шаталов Г. В., Преображенский С. А., Михантьев В. И., Розина Е. Н.

160. Полимеризация соединений с пиразольным циклом // ВМС. 1980. — Т. 22, вып. 3. -С. 192−194.

161. Шаталов Г. В., Преображенский С. А., Гридчин С. А., Кузнецов В. А., Новиков В. И. Радикальная полимеризация мономеров с пиразольным циклом // ВМС. 1991.-Т. 33, вып.1.-С. 21−24.

162. Лавров Н. А., Николаев А. Ф., Ведерников В. В. Сополимеризация винилацетата с N-винил-З (5)-метил пиразол ом // Изв. Вузов. Химия и хим. Технология. 1987. — Т. 30, вып. 10. — С. 89−92.

163. Атарян О. С., Гавалян В. Б., Елиазян Г. А., Асратян Г. В., Дарбинян Е. Г.

164. Синтез и полимеризация изомерных 4-формил-3-метил-1-винил-и 4-формил-5-метил-1-винилпиразолов// Армянский химический журнал, — 1988. Т. 41, вып. 8. С. 496−500.

165. Бугзурян А. Г., Егоян Р. В., Аттарян О. С., Данелян В. А., Дарбинян Е. Г.

166. Гомои сополимеризация изомерных 1-винил-З-метили 1-винил-5-метилпиразолов// Армянский хиический журнал.- 1986. Т. 39, вып. 6. -С. 369−373.

167. Аттарян О. С., Елиазян Г. А., Асратян Г. В., Паносян Г. А., Дарбинян Е. Г. Матсоян С. Г. Синтез и полимеризация 4-галоген-замещенных 1-винил-З-метил-и 1-винил-5-метилпиразолов// Армянский химический журнал, 1986. Т. 39, вып. 8.-С. 511−516.

168. Гзурян А. Г., Даниелян В. А., Сардарян А. Е., Эгоян Р. В., Дарбинян Е. Г., Матсоян С. Г. Кинетические параметры радикальной полимеризации 1-винил-З (5)-метилпиразола// Армянский химический журнал, — 1983, — Т. 36, вып. 4. -С. 234−237.

169. Гзурян А. Г., Бархударян В. Г., Даниелян В. А. Рассеяния света и вязкости растворов сополимеров на основе 1-винил-З (5)-метилпиразола// ВМС. Серия В.- 1982.-Т. 24, вып. 7.-С. 518−521.

170. Гзурян А. Г., Даниелян В. А., Матсоян С. Г. Радикальная полимеризация 1-винил-З (5)-метилпиразола в ацетоне и растворе ацетона в воде // Армянский химический журнал. 1982. — Т. 35, вып. 8. — С. 543−546.

171. Григорьева Г. А., Матюк В. М., Потапо В. К. Формирование ультратонких полимерных пленочных структур из паров органических соединений под действием УФ-излучения. М.: РХТУ. 2001. — 127−128 с.

172. Мирскова А. Н., Левковская Г. Г., Воронков М. Г. Синтез биологически активных гидразонов и замещенных пиразолов из (3,(3-дихлорвинилкетонов // Изв. АН СССР. Сер. хим.-1981,-№ 6.-С. 1349−1353

173. Левковская Г. Г., Боженков Г. В., Малюшенко Р. Н., Мирскова А. Н.

174. Синтез производных пиразола из 1,1-диметилгидразина и хлорвинилкетонов // ЖОрХ. 2001. — Т. 37, вып. 12.-С. 1876−1877.

175. Левковская Г. Г., Боженков Г. В., Мирскова А. Н., Танцырев А. П.

176. Производные 1-метил-5-хлорпиразола и способ их получения. // Пат. N 2 186 772 РФ: Бюл. изобр. N 22. 2002. С. 429

177. Боженков Г. В., Левковская Г. Г., Мирскова А. Н., Долгушин Г. В., Ларина Л. И., Ушаков И. Е. Хлор (бром)винилкетоны и 2,2-дихлоракролеин в реакциях с гидразинами // ЖОрХ. 2003. — Т. 39, вып. 8. — С. 1140−1146.

178. Боженков Г. В., Мирскова А. Н., Ларина Л. И., Левковская Г. Г.1.(2,4-Динитрофенил)-5(4)-хлорпиразолы из 2,4-динитрофенилгидразонов хлорвинилкетонов и (3,|3-дихлоракролеина // ХГС. 2005. — вып. 7. — С. 1012−1019.

179. Кондрашов Е. В., Розенцвейг И. Б., Сарапулова Г. И., Ларина Л. И., Левковская Г. Г., Савосик В. А., Боженков Г. В., Мирскова А. Н. Синтез и строение 4-трифторметилсульфонамидотрихлорэтил-5-хлорпиразолов // ЖОрХ. 2005. — Т. 41, вып. 5. — С. 749−752.

180. Боженков Г. В., Савосик В. А., Ларина Л. И., Мирскова А. Н., Левковская Г. Г. Синтез и свойства 4-нитро-5-хлорпиразолов // ЖОрХ. 2006. -Т. 42, вып. 6.-С. 919−924.

181. Савосик В. А., Боженков Г. В., Мирскова А. Н., Левковская Г. Г.

182. С-Алкилированные 4-нитропиразолы из 4-нитро-5-хлорпиразолов // ЖОрХ. -2006.-Т. 42, вып. 10.-С. 1521−1523.

183. Боженков Г. В., Савосик В. А., Клыба Л. В., Жанчипова Е. Р., Мирскова А. Н., Левковская Г. Г. 1-Ал кил пиразол ы и 1-алкил-5-хлорпиразолы из галогенвинилкетонов и 1,1-диалкилгидразинов // ЖОрХ. 2008, — Т. 44, вып. 8. -С. 1194−1199.

184. Боженков Г. В., Савосик В. А., Ларина Л. И., Клыба Л. В., Жанчипова Е. Р., Мирскова А. Н., Левковская Г. Г. Особенности реакций 2-хлори 2,2-дихлор (бром)винилкетонов с алкили арилгидразинами // ЖОрХ. 2008. — Т. 44, вып. 7.-С. 1024−1033.

185. Боженков Г. В., Савосик В. А., Мирскова А. Н., Левковская Г. Г.

186. Одностадийный метод синтеза высокореакционных а-хлор-р-кетоацеталей. 4-Хлорпиразолы из а-хлор-р-кетодиметоксиацеталей // ЖОрХ. 2008. — Т. 44, вып. 2.-С. 195−199.

187. Паперная Л. К., Рудякова Е. В., Албанов А. И., Левковская Г. Г.

188. Неожиданное образование 1,4,6-оксадитиоканов в реакции формилпиразолов с 1,2-меркаптоэтанолом. // ЖОрХ Т. 44, вып. 10. — С. 1575−1576.

189. Рудякова Е. В., Савосик В. А., Евстафьева И. Т., Кондрашов Е. В., Левковская Г. Г. Синтез и реакции 1-бензил-3-галогеналкил-5-хлорпиразолов // ЖОрХ. 2009. -Т. 45, вып. 5. — С. 722−727.

190. Рудякова Е. В. Савосик В. А., Паперная Л. К., Албанов А. И., Евстафьева И. Т., Левковская Г. Г. Синтез и реакции пиразол⁴-карбальдегидов // ЖОрХ. 2009. — Т. 45, вып. 7. — С. 1053−1057.

191. Боженков Г. В. 1,2- и 2,2-Дигалогенвинилкетоны. Синтез, строение и химические превращения. Дисс.. кан.хим.наук. Иркутск. — 2003. — 160с.

192. Савосик В. А. Синтез и свойства галогенпиразолов. Дисс.. канд.хим.наук. Иркутск. — 2006. — 157 с.

193. Кочетков Н. К. Химия ß—хлорвинилкетонов // Успехи химии. 1955. — вып. 24.-С. 32−51

194. Pohland А. Е., Benson W. R. ?-Chlorovinyl ketones // Chem. Rev. 1966. -Vol.66.-С. 161−197.

195. Рыбинская M. И., Несмеянов А. Н., Кочетков Н. К. Реакции ß—кетовинилирования // Успехи химии. 1969. — вып. 38. — С. 961−1008.

196. Кабердин Р. В., Поткин В. И., Петкевич С. К. Синтез и свойства хлорвинилкетонов // Известия национальной академии наук Беларуси. Серия химических наук. 2006. — вып. 2. — С. 100−120.

197. Моисеев И. К., Макарова Н. В., Земцова M. Н. Синтез гетероциклических соединений на основе ß—галогенвинилкетонов и енаминокетонов // Изв. вузов. Сер. хим. хим. технол. 2007. — Т. 59, вып. 8. — С. 3−17.

198. Bhalero T., Devalla S. A new stereoselective synthesis of ostopanic acid via ?-chloro vinyl ketone // Syntetic Commun. 1993. — Vol. 23, N 16. — C. 2213−2217.

199. Catch J. R., Elliott D. F., Hey D. H., Jones T. R. Y. Halogenated ketones. Pat III. The preparation of bromo-methyl ketones by the diazomethane reaction // J. Chem. Soc. 1948. — P. 278−281.

200. Roedig A., Becker H-J. Untersuchygen zur ?-Chlor-Aktivitat von hochchlorierten a,/?-ungesattigten Carbonylverbindungen. I. Mitteilung. Kondensationen mit Anilin und Phenylhydrazin // Lieb. Ann. Chem. 1955. — B. 597. — N 3. -S. 214−226.

201. Prins H. J., Haring H. G. Syntheses of polychloro compounds with aluminium chloride. XIV: The condensation of chloral with 1,2-dichloroethene // Recl.Trav.Chim. -1954.-Vol. 73, N6.-P. 479.

202. Druzhinin S. V., Balenkova E. S., Nenajdenko V. G. Recent advances in the chemistry of a,(3-unsaturated trifluoromethylketones // Tetrahedron. 2007. — Vol. 63, N33.-P. 7753−7808.

203. Alberola A., Andres J. M., Gonzales A., Pedrosa R., Pradanos P.

204. Regioselective synthesis of 2-functionalized thiophenes by condensation of a-mercapto compounds with (3-aminoenone derivatives // Synthetic Comm. 1990. — Vol. 20, N 16. -P. 2537−2547.

205. Oh K., Kim H., Cardelli F., Martynov A.M. Synthesis of cyclic thioethers3 2through tandem C (sp)-S and C (sp)-S bond formations from a, P'-dichloro vinyl ketones // J. Org. Chem. 2008. — Vol. 73, N 3. — P. 2432−2434.

206. Садеков И. Д. p-Теллуроакролеины и Р-теллурвинилкетоны // Успехи химии. -2002. Т. 71, вып. 11. — С. 929−941.

207. Cho С. L., Kim Н. В. Palladium-catalyzed carbonylative cyclization of P-bromo-a, P-unsaturated ketones leading to alkylidenefuranones // Catal. Lett. 2010. Vol. 140, N 3−4. P. 116−120.

208. Beltran-Rodil S., Edwards M. G., Pugh D. S., Reid M., Taylor R. J. K. Thepreparation of substituted pyrazoles from P, p-dibromoenones by a tandem condensation/ Suzuki-Miyaura cross-coupling process // Synlett. 2010. — N 4. — P. 602−606.

209. Zhou H., Zeng C., Ren L., Liao W., Huang X. GaCl3-Catalyzed chloroacylation of alkynes: A simple, convenient and efficient method to p-chlorovinyl ketones // Synlett. 2006. -N 20. — P. 3504−3506.

210. Conde J. J., Martucci M., Olsen M. A novel method for the synthesis of aromatic E-, Z-chlorovinylketones // Tetrahedron. 2000. — Vol. 41, N 24. P. 4709−4711.

211. Taniguchi M., Kobayashi S., Nakagava M., Hino Т., Kishi Y. Total synthesis and absolute stereochemical assignment of kibdelone С // Tetrahedron. 1986. — Vol. 27, N 17.-P. 4763−4766.

212. Hua R., Onozawa S., Tanaka M. Rhodium-catalyzed nondecarbonylative addition reaction of C1C0C00C2H5 to alkynes // Chem. Eur. J. 2005. — Vol. 11, N 12. -P. 3621−3630.

213. Кабердин P.В., Поткин В. И. Изотиазолы (1,2-тиазолы): синтез, свойства и применение // Успехи химии. -2002; Т. 71, вып.8. С. 764−787.

214. Ichikava J., Kobayashi М., Noda Y., Yokota N., Amano K., Minami T.

215. Regiocontrolled syntheses of 3- or 5-fluorinated pyrazoles from 2,2-difluorovinyl ketones // J. Org. Chem. 1996. — Vol. 61, N 8. — P. 2763−2769.

216. Боженков Г. В., Левковская Г. Г., Ларина Л. И., Ушаков П. Е., Долгушин Г. В., Мирскова А. Н. Синтез, строение и свойства 1,2-дихлорвинилалкилкетонов // ЖОрХ. -2004. Т. 40, вып. 11. — С. 1632−1640.

217. Goopen L. J., Rodriguez N., Goopen K. A. Stereoselective synthesis of p-chlorovinyl ketones and arenes by the catalytic of acid hlorides to alkynes // Angew. Chem. 2009. — Vol. 48. — C. 9592−9494.

218. Poulsen Т. В., Bernardi L., Bell M., Jorgensen K. A. Organocatalytic enantioselective nucleophilic vinylic substitution // Angew. Chem. 2006. — Vol. 45, N39.-P. 6551−6554.

219. Bhalero Т., Devalla S. L., Dasaradhi В., Vittal R. A new stereoselective synthesis of ostopanic acid via p-chloro vinyl ketone // Syntetic Commun. 1993. — Vol. 23, N 16. — P. 2213−2217.

220. Wilson B. D. Cheminform abstract: an efficient, large-scale synthesis of 4,4—dichloro-3-buten-2-one // Synthesis. 1992. — Vol. 23, N 31. — P. 283−284.

221. Левковская Г. Г., Боженков Г. В., Ларина Л. А., Евстафьева И. Т., Мирскова А. Н. Синтез и свойства трифторметил-2,2-дихлорвинилкетона // ЖОрХ. 2001. — Т. 37, вып. 5.-С. 684−688.

222. Боженков Г. В., Левковская Г. Г., Мирскова А. Н. Синтез трифторметил-2,2-дибромвинилкетона реакцией ацилирования 1,1-дихлорэтена в присутствии бромистого алюминия // ЖОрХ. 2002. — Т. 38, вып. 1. — С. 140−141.

223. Боженков Г. В., Фролов Ю. Л., Торяшинова Д. С-Д., Левковская Г. Г., Мирскова А. Н. Строение и свойства трифторметил-2,2-дибромвинилкетона // ЖОрХ. 2003. — Т. 39, вып. 6. — С. 857−863.

224. Боженков Г. В., Савосик В. А., Рудякова Е. В., Мирскова А. Н., Левковская Г. Г. Необычная реакция хлорацетилхлорида с 1,2-дихлорэтиленом. Синтез 2-хлорвинилдихлорметилкетона // ЖОрХ. 2008. — Т. 44, вып. 1. -С. 148−149.

225. Савосик В. А., Рудякова Е. В., Албанов А. И., Боженков Г. В., Левковская Г. Г. 2-Хлорвинил-1,1-дихлорэтилкетон из 1-хлорпропионилхлорида и 1,2-дихлорэтена // ЖОрХ. 2009. — Т. 45, вып 4. — С. 630−632.

226. Атавин А. С., Мирскова А. Н., Левковская Г. Г. Синтез 2,2-дихлорвинилалкил-(арил)кетонов // ЖОрХ. 1973. — Т. 9, вып. 3. — С. 318−321.

227. Vesper H. G., Rollefson G. K. The photochemical gas phase reaction between chlorine and bromotrichloromethane // J. Am. Chem. Soc. 1934. — Vol. 56. -P. 1455−1461.

228. Calingaert G., Soroos H., Hnizda V., Shapiro H. The redistribution reaction. VIII. The relative affinity of mercury and lead for methyl and ethyl radicals // J. Amer. Chem. Soc.- 1940. Vol. 62.-P. 1545−1547.

229. Soroos H., Hinkamp J. B. The redictribution reaction. XI. Application to the preparation of carbon tetraiodide and related halides // J. Am. Chem. Soc. 1945. -Vol. 67.-P. 1642−1643.

230. Несмеянов A. H., Кочетков H. К., Рыбинская M. И. Новый синтез пиразолов // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1950, — С. 350−356

231. Nelles J., Bayer О. German patent 642,147 // Chem. Abstr., 31.73 501 (1937).

232. Якубович А. В., Меркулова E. А. О хлорвинилалкилкетонах // ЖОХ. 1946. — Т. 16, вып. 4. — С. 55−60.

233. Кочетков Н. К., Хорлих А. Я., Готтих Б. П., Несмеянов А. Н. Синтез алкенил-2-хлорвинилкетонов // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1956. — С. 1053−1058.

234. Кобелевская В. А., Рудякова Е. В., Албанов А. И., Самульцев Д. О., Левковская Г. Г. Новый пример необычной реакции хлорангидридов 1-хлоралканкарбоновых кислот с 1,2-дихлорэтиленом // ЖОрХ. 2011. — Т. 47, вып. 2. — С. 307−308

235. Горелова О. В., Опарина Л. А., Паршина Л. Н., Гусарова Н. К., Трофимов Б. А. Функциональные ацетальметакрилаты II. Электрофильное присоединение спиртов к винилоксиалкилметакрилатам // ЖОрХ. 2001. — Т. 37, вып. 12.-С. 1763

236. Алиев И. А., Михалева А. И., Гасанов Б. Р. Присоединение тиофенолов к N-винилпирролам // ХГС. 1990. — № 6. — С. 750−752.

237. Скворцова Г. Г., Глазкова Н. П., Домнина Е. С., Воронов В. К.

238. Присоединение меркаптанов к N-винильным производным индола и имидазолов // ХГС, 1970.-№ 2.-С. 167.

239. Самульцев Д. О., Рудякова Е. В., Левковская Г. Г. Направленный синтез З-(а-органилсульфанил) — и 3-((3-органилсульфанил)этилзамещенных 5-хлорпиразолов // ЖОрХ. 2012. — Т. 48, вып. 10. — С. 1391−1392.

240. Грабельных В. А., Сухомазова Э. Н., Леванова Е. П., Вшивцев В. Ю., Жанчипова Е. Р., Клыба Л. В., Албанов А. И., Руссавская Н. В., Корчевин Н. А. 2-Гидроксипропан-1,3-диселенол (1, 3-диселеноглицерин) // ЖОХ. -2007. Т. 77, вып. 10.-С. 1753−1754.

241. Алекминская О. В., Руссавская Н. В., Корчевин Н. А., Дерягина Э. Н., Трофимов Б. А. Новый метод синтеза алкандитиолов восстановлением тиоколов в системе гидразин-гидрат-основание // ЖОХ. 2000. — Т. 70, вып. 5. — С. 784−790.

242. Леванова Е. П., Грабельных В. А., Сухомазова Э. Н., Земирова И. А., Руссавская Н. В., Албанов А. И., Клыба Л. В., Жанчипова Е. Р., Корчевин Н.

243. А. Селективный синтез изомерных дитиоглицеринов // ЖОрХ. 2008. — Т. 44, вып. 10.-С. 1452−1457.

244. Потапов А. С., Хлебников А. И. Подходы к синтезу макромолекулярных металлохелатов на основе бис-пиразолилметанов // Ползуновский вестник. 2004. -вып. 4.-С. 10−22.

245. Trofimenko S. Geminal poly (l-pyrazolyl)alkanes and their coordination chemistry // J. Am. Chem. Soc. 1970. — Vol. 92. — C. 5118−5126.

246. Нуднова E. А., Потапов А. С., Хлебников А. И., Цзидэ Ван. Синтез и структура комплексов нитрата меди (II) с 1,4 бисбис (3,5-диметилпиразол-1-ил)метил.бензолом // Ползуновский вестник. 2008. — вып. 3. — С. 8−10.

247. Домина Г. А., Потапов А. С., Хлебников А. И., Цзидэ Ван. Синтез комплексов 1,3-бис (пиразол-1-ил)пропанов с ионами переходных металлов // Ползуновский вестник. -2008. вып. 3. — С. 10−13.

248. Potapov A. S., Domina G. A., Petrenko Т. V., Khlebnikov A. I. Synthesis and crystal structure of discrete complexes and coordination polymers containing l, 3-bis (pyrazol-l-yl)propane ligands // Polyhedron. 2012. — Vol. 33. — P. 150−157.

249. Basak R. S., Pramiti Hui P., Chandrasekar R. Regioselective, one-pot syntheses of symmetrically and unsymmetrically halogenated 2', 6'-bispyrazolylpyridines // Synthesis. 2009. -Vol. 2009, N 23. — P. 4042−4048.

250. Conley M. P., Burns С. Т., Jordan R. F. Mechanism of ethylene oligomerization by a cationic palladium (II) alkyl complex that contains a 3,5-Me2-pyrazolyl)2CHSi (p-tolyl)3) ligands// Organometalics. 2007. — Vol. 26. — P. 6750−6759.

251. Brunei E., Juanes O., Rodrigues-Blasco M. A., Vila-Nova P. S., Rodrigues-Ubis J. С. Tripoid molecules based on the N, C-pyrazolyl-pyridine motif // Tetrahedron. 2007. — Vol. 48, N 10. — P. 1353−1355.

252. Tan W., Yu Z., He W., Wang L., Sun J., Chen J. A Toluene Guest in a poly (heteronuclear) complex host of ferrocenyl -(CH2)-bridged bis (pyrazole) // Organometallics. 2008. — Vol. 27. — P. 4833−4836.

253. Кронгауз E.C., Берлин A.M. Бисф-дикетоны) // Успехи химии. 1969, -Т. 38, вып. 8.-С. 1479.

254. Harit Т., Cherfi М., Isaad J, Riahi A., Malek F. New generation of functionalized bispyrazolic tripoid: synthesis and study of their coordination properties towards metal cations // Tetrahedron. 2012. — Vol. 68, N 21. — P. 4037−4041.

255. Рудякова E. В., Самульцев Д. О., Боженков Г. В., Левковская Г. Г.

256. Направленный синтез а, о>-бис (пиразол-3-ил)алканов. I. 1,4-Бис (1-метили 1-бензил-5-хлорпиразол-3-ил)бутаны из 1,4-бис (3-хлор-, 3,3-дихлорпроп-1ен-1-он)-бутанов и 1,1-диметили бензилгидразина // ЖОрХ. 2011. — Т. 47, вып. 12. -С. 1834−1841.

257. Fernandez-Perez H., Etayo P., Panossian, A, Vidal-Ferran A. Phosphine-phosphinite and phosphine-phosphite ligands preparation and applications in asymmetric catalysis // Chem. Rev. 2011. — Vol. 111. — P. 2119−2176.

258. Trofimov B. A., Malysheva S. F., Sukhov B. G, Belogorlova N. A., Schmidt E. Y., Sobenina L. N., Kuimov V. A., Gusarova N. K. Addition of secondary phosphines to N-vinylpyrroles // Tetrahedron. 2003. — Vol. 44, N. 13. — P. 2629−2632.

259. Мирскова A. H., Левковская Г. Г., Дроздова Т. И., Калихман И. Д., Воронков М. Г. Реакции трихлорэтилена с Ы^Ы-дихлорарилсульфонамидами // ЖОрХ, 1982.-Т. 18, вып. 2.-С. 452−453.

260. Левковская Г. Г., Дроздова Т. И., Розенцвейг И. Б., Мирскова А. Н.

261. N-Функционально замещенные имины полихлор (бром)альдегидов и кетонов // Успехи химии. 1999. -Т. 68, вып. 7. — С. 638−662.

262. Sicker D., Behlmann W, Bender D., Mann G. A convenient synthesis of novel 1,3,4-substituted 2-pyrazoline-5-ones // Synthesis. 1987. -N 5. P. 493¹⁹⁵.

263. Евстафьева И. Т., Боженков Г. В., Айзина Ю. А., Ермакова Т. Г., Розенцвейг И. Б., Левковская Г. Г., Мирскова А. Н. Си

264. Д^-Амидотрихлорэтилирование азолов. С

265. Амидофенилдихлорэтилирование ароматических и гетероциклических соединений

266. ЖОрХ. 2002. — T. 38, вып. 8. -С. 1230−1234.

267. Кондратов Е. В., Розенцвейг И. Б., Сарапулова Г. И., Ларина Л. И., Левковская Г. Г., Савосик В. А., Боженков Г. В., Мирскова А. Н. Синтез и строение 4-трифторметилсульфонамидотрихлорэтил-5-хлорпиразолов // ЖОрХ.- 2005. Т. 41, вып. 5. — С. 749−752

268. Попов А. В. Полихлорэтиламиды сульфоновых кислот в реакциях с N-, 0-, S-нуклеофилами и бинуклеофилами. Дисс.. канд.хим.наук. Иркутск. — 2010. 155 с.

269. Мирскова А. Н., Дроздова Т. И., Левковская Г. Г. Реакции N-хлораминов и N-галогенамидов с непредельными соединениями // Успехи химии. 1989. -Т. 58, вып. 3.-С. 417−450.

270. Лабейш H. Н., Петров А. А. Реакции присоединения N-галогенамидов к непредельным соединениям // Успехи химии. 1989. — Т. 58, вып. 3. -С. 1844−1865.

271. Рыбакова Н. А., Достовалова В. И., Слепушкина А. А., Робас В. И., Фрейдлина P. X. М-Хлор-Ы-2,2.2-трихлорзтил-р-хлорбензолсульфонамид и его реакции с некоторыми непредельными соединениями // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1973,-№ 2.-С. 359−363.

272. Несмеянов А. Н., Кочешкова К. А. Методы элементоорганической химии. Хлоралифатические соединения. М: Наука. 1973. — 750 с.